JPH10319204A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズの製造方法Info
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- JPH10319204A JPH10319204A JP9145879A JP14587997A JPH10319204A JP H10319204 A JPH10319204 A JP H10319204A JP 9145879 A JP9145879 A JP 9145879A JP 14587997 A JP14587997 A JP 14587997A JP H10319204 A JPH10319204 A JP H10319204A
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- Japan
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- uretdione
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率、耐湿性、耐衝撃性、硬化性の良好
なプラスチックレンズの製造方法を提供する。 【解決手段】 ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
を使用するという製造方法で得られたプラスチックレン
ズは、高屈折率であり、耐湿性、耐衝撃性に優れ、かつ
良好な硬化性を有するものであった。
なプラスチックレンズの製造方法を提供する。 【解決手段】 ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
を使用するという製造方法で得られたプラスチックレン
ズは、高屈折率であり、耐湿性、耐衝撃性に優れ、かつ
良好な硬化性を有するものであった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ウレトジオン基含
有ポリイソシアネートを用い、ウレトジオン基の特性を
応用したプラスチックレンズの製造方法である。更に詳
細には、ウレトジオン基含有ポリイソシアネート中に存
在するウレトジオン基を解離させて生成するイソシアネ
ート基及び当初から存在するイソシアネート基と、系中
の活性水素基との反応を硬化反応に用いることを特徴と
するプラスチックレンズの製造方法に関するものであ
る。
有ポリイソシアネートを用い、ウレトジオン基の特性を
応用したプラスチックレンズの製造方法である。更に詳
細には、ウレトジオン基含有ポリイソシアネート中に存
在するウレトジオン基を解離させて生成するイソシアネ
ート基及び当初から存在するイソシアネート基と、系中
の活性水素基との反応を硬化反応に用いることを特徴と
するプラスチックレンズの製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは無機ガラス製レン
ズに比べて、軽量性、安全性、成形性に有利であるた
め、広く利用されている。特に眼鏡用レンズにおいて
は，ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（ＣＲ−３９）等が広く使用されていた。しかし、ＣＲ
−３９は屈折率が低いためレンズが厚くなる欠点があ
る。そこで、プラスチックレンズの高屈折率化の提案
が、種々なされている。例えば、特開昭６３−４６２１
３号公報に記載されている芳香族ポリイソシアネート化
合物とポリチオール化合物とを反応させて得られるポリ
チオウレタン樹脂は屈折率が高いことから、広く利用さ
れるようになってきている。
ズに比べて、軽量性、安全性、成形性に有利であるた
め、広く利用されている。特に眼鏡用レンズにおいて
は，ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（ＣＲ−３９）等が広く使用されていた。しかし、ＣＲ
−３９は屈折率が低いためレンズが厚くなる欠点があ
る。そこで、プラスチックレンズの高屈折率化の提案
が、種々なされている。例えば、特開昭６３−４６２１
３号公報に記載されている芳香族ポリイソシアネート化
合物とポリチオール化合物とを反応させて得られるポリ
チオウレタン樹脂は屈折率が高いことから、広く利用さ
れるようになってきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
６３−４６２１３号公報に記載されているポリチオウレ
タン樹脂からなるプラスチックレンズは、耐湿性、耐熱
性、耐候性等が十分ではないため実用上問題を生じやす
かった。特に、このポリチオウレタン樹脂からなるプラ
スチックレンズは耐湿性が十分でないことから、長期間
の使用で吸水によりレンズの白濁や変形が生じることが
あり、また耐衝撃性も不十分であった。プラスチックレ
ンズの耐衝撃性を改良する手段として、脂環族イソシア
ネートと多官能ポリチオールからなるポリチオウレタン
系樹脂を用いる方法や、脂肪族イソシアネートのイソシ
アヌレート変性体を用いたポリウレタン系樹脂を用いる
方法が提案されている。しかし、このような方法で得ら
れたプラスチックレンズの屈折率や物性などは、実用上
まだ不十分なものであった。
６３−４６２１３号公報に記載されているポリチオウレ
タン樹脂からなるプラスチックレンズは、耐湿性、耐熱
性、耐候性等が十分ではないため実用上問題を生じやす
かった。特に、このポリチオウレタン樹脂からなるプラ
スチックレンズは耐湿性が十分でないことから、長期間
の使用で吸水によりレンズの白濁や変形が生じることが
あり、また耐衝撃性も不十分であった。プラスチックレ
ンズの耐衝撃性を改良する手段として、脂環族イソシア
ネートと多官能ポリチオールからなるポリチオウレタン
系樹脂を用いる方法や、脂肪族イソシアネートのイソシ
アヌレート変性体を用いたポリウレタン系樹脂を用いる
方法が提案されている。しかし、このような方法で得ら
れたプラスチックレンズの屈折率や物性などは、実用上
まだ不十分なものであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
の結果、ウレトジオン基含有ポリイソシアネートを用い
ることにより上記欠点を改良し、耐湿性、耐衝撃性に優
れたプラスチックレンズの製造方法を見いだした。
の結果、ウレトジオン基含有ポリイソシアネートを用い
ることにより上記欠点を改良し、耐湿性、耐衝撃性に優
れたプラスチックレンズの製造方法を見いだした。
【０００５】すなわち （１）本発明は、ウレトジオン基含有ポリイソシアネー
ト（Ａ）と活性水素基含有化合物（Ｂ）をモールドに注
入して加熱硬化させるプラスチックレンズの製造方法に
おいて、反応系に熱エネルギーを与えて、ウレトジオン
基を解離させて生成するイソシアネート基及び当初から
存在しているイソシアネート基と、反応系中に存在する
活性水素基との反応によってモールド中で硬化させるこ
とを特徴とするプラスチックレンズの製造方法である。
ト（Ａ）と活性水素基含有化合物（Ｂ）をモールドに注
入して加熱硬化させるプラスチックレンズの製造方法に
おいて、反応系に熱エネルギーを与えて、ウレトジオン
基を解離させて生成するイソシアネート基及び当初から
存在しているイソシアネート基と、反応系中に存在する
活性水素基との反応によってモールド中で硬化させるこ
とを特徴とするプラスチックレンズの製造方法である。
【０００６】（２）本発明は、ウレトジオン基含有ポリ
イソシアネート（Ａ）、活性水素基含有化合物（Ｂ）、
及びウレトジオン基解離触媒（Ｃ）をモールドに注入し
て加熱硬化させるプラスチックレンズの製造方法におい
て、反応系に熱エネルギーを与えて、ウレトジオン基を
解離させて生成するイソシアネート基及び当初から存在
しているイソシアネート基と、反応系中に存在する活性
水素基との反応によってモールド中で硬化させることを
特徴とするプラスチックレンズの製造方法である。
イソシアネート（Ａ）、活性水素基含有化合物（Ｂ）、
及びウレトジオン基解離触媒（Ｃ）をモールドに注入し
て加熱硬化させるプラスチックレンズの製造方法におい
て、反応系に熱エネルギーを与えて、ウレトジオン基を
解離させて生成するイソシアネート基及び当初から存在
しているイソシアネート基と、反応系中に存在する活性
水素基との反応によってモールド中で硬化させることを
特徴とするプラスチックレンズの製造方法である。
【０００７】（３）本発明は、ウレトジオン基含有ポリ
イソシアネート（Ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート及び／又は水素添加キシリレンジイソシアネートを
用いて得られるものであることを特徴とする前記
（１）、（２）のいずれかに記載のプラスチックレンズ
の製造方法である。
イソシアネート（Ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート及び／又は水素添加キシリレンジイソシアネートを
用いて得られるものであることを特徴とする前記
（１）、（２）のいずれかに記載のプラスチックレンズ
の製造方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明を更に詳しく説明する。本
発明で使用する（Ａ）ウレトジオン基含有ポリイソシア
ネートは、ウレトジオン基を有する有機ジイソシアネー
ト変性体と、場合によりこれ以外のイソシアネート化合
物とを含有するものである。このポリイソシアネート
は、有機ジイソシアネートを変性して、分子内にウレト
ジオン基を導入した多官能の有機ポリイソシアネートで
ある。このウレトジオン基が解離したイソシアネート基
が架橋構造に関与することで、従来のプラスチックレン
ズより良好な物性のものが得られる。また、ウレトジオ
ン基の解離反応を利用することで、プラスチックレンズ
の１液成形加工が可能となる。なお、ウレトジオン基含
有ポリイソシアネートには、イソシアヌレート基も同時
に存在していることが多いので、このイソシアヌレート
基の持つ高耐久性や架橋密度の増大により更に物性が向
上することになる。
発明で使用する（Ａ）ウレトジオン基含有ポリイソシア
ネートは、ウレトジオン基を有する有機ジイソシアネー
ト変性体と、場合によりこれ以外のイソシアネート化合
物とを含有するものである。このポリイソシアネート
は、有機ジイソシアネートを変性して、分子内にウレト
ジオン基を導入した多官能の有機ポリイソシアネートで
ある。このウレトジオン基が解離したイソシアネート基
が架橋構造に関与することで、従来のプラスチックレン
ズより良好な物性のものが得られる。また、ウレトジオ
ン基の解離反応を利用することで、プラスチックレンズ
の１液成形加工が可能となる。なお、ウレトジオン基含
有ポリイソシアネートには、イソシアヌレート基も同時
に存在していることが多いので、このイソシアヌレート
基の持つ高耐久性や架橋密度の増大により更に物性が向
上することになる。
【０００９】この有機ジイソシアネートとしては、具体
的には例えば、公知の２，４−トリレンジイソシアネー
ト（以下２，４−ＴＤＩと略称する）、２，６−ＴＤ
Ｉ、ｏ−キシレンジイソシアネート、ｍ−キシレンジイ
ソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネート、４，
４′−ジフェルメタンジイソシアネート（以下４，４′
−ＭＤＩと略称する）、２，４′−ＭＤＩ、４，４′−
ジフェニルエーテルジイソシアネート、２−ニトロジフ
ェニル−４，４′−ジイソシアネート、２，２′−ジフ
ェニルプロパン−４，４′−ジイソシアネート、３，
３′−ジメチルジフェニルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、４，４′−ジフェニルプロパンジイソシアネ
ート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレ
ンジイソシアネート、ナフチレン−１，４−ジイソシア
ネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネート、３，
３′−ジメトキシジフェニル−４，４′−ジイソシアネ
ート等の芳香族ジイソシアネート、また、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
（以下ＨＤＩと略称する）、３−メチル−１，５−ペン
タンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂
肪族ジイソシアネート、また、水素添加トリレンジイソ
シアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート（以
下Ｈ6 ＸＤＩと略称する）、水素添加ジフェニルメタン
ジイソシアネート、水素添加テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート（以下Ｉ
ＰＤＩと略称する）等の脂環族ジイソシアネート、更
に、これらの有機ジイソシアネートと、後述する数平均
分子量６２〜１，０００のポリオール、ポリチオール、
ヒドロキシチオール、チオエーテルポリオールを反応さ
せて得られるイソシアネート基末端プレポリマーが挙げ
られる。これらは単独でも、二種類以上を混合して使用
してもよい。なお、イソシアネート基末端プレポリマー
は、有機ポリイソシアネートと活性水素基含有化合物と
を活性水素基過剰の条件で反応させることによって得ら
れる。
的には例えば、公知の２，４−トリレンジイソシアネー
ト（以下２，４−ＴＤＩと略称する）、２，６−ＴＤ
Ｉ、ｏ−キシレンジイソシアネート、ｍ−キシレンジイ
ソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネート、４，
４′−ジフェルメタンジイソシアネート（以下４，４′
−ＭＤＩと略称する）、２，４′−ＭＤＩ、４，４′−
ジフェニルエーテルジイソシアネート、２−ニトロジフ
ェニル−４，４′−ジイソシアネート、２，２′−ジフ
ェニルプロパン−４，４′−ジイソシアネート、３，
３′−ジメチルジフェニルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、４，４′−ジフェニルプロパンジイソシアネ
ート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレ
ンジイソシアネート、ナフチレン−１，４−ジイソシア
ネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネート、３，
３′−ジメトキシジフェニル−４，４′−ジイソシアネ
ート等の芳香族ジイソシアネート、また、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
（以下ＨＤＩと略称する）、３−メチル−１，５−ペン
タンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂
肪族ジイソシアネート、また、水素添加トリレンジイソ
シアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート（以
下Ｈ6 ＸＤＩと略称する）、水素添加ジフェニルメタン
ジイソシアネート、水素添加テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート（以下Ｉ
ＰＤＩと略称する）等の脂環族ジイソシアネート、更
に、これらの有機ジイソシアネートと、後述する数平均
分子量６２〜１，０００のポリオール、ポリチオール、
ヒドロキシチオール、チオエーテルポリオールを反応さ
せて得られるイソシアネート基末端プレポリマーが挙げ
られる。これらは単独でも、二種類以上を混合して使用
してもよい。なお、イソシアネート基末端プレポリマー
は、有機ポリイソシアネートと活性水素基含有化合物と
を活性水素基過剰の条件で反応させることによって得ら
れる。
【００１０】このウレトジオン基含有ポリイソシアネー
トに導入できるポリオールとしては、エチレングリコー
ル（以下ＥＧと略称する）、１，２−プロパンジオー
ル、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオー
ル（以下１，２−ＢＤと略称する）、１，３−ＢＤ、
１，４−ＢＤ、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘ
キサンジオール（以下１，６−ＨＤと略称する）、２−
メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，
５−ペンタンジオール（以下ＭＰＤと略称する）、ネオ
ペンチルグリコール（以下ＮＰＧと略称する）、１，８
−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、デカメ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオール（以下ＤＭＨと略称する）、２，２，４−ト
リメチル−１，３−ペンタンジオール、２−エチル−
１，３−ヘキサンジオール、２−ｎ−ヘキサデカン−
１，２−エチレングリコール、２−ｎ−エイコサン−
１，２−エチレングリコール、２−ｎ−オクタコサン−
１，２−エチレングリコール、シクロヘキサン−１，４
−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール、
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル−３−ヒド
ロキシ−２，２−ジメチルプロピオネート、ダイマー酸
ジオール、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド又はプロピ
レンオキサイド付加物、水素添加ビスフェノールＡのエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、ト
リメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサントリオー
ル、クオドロール、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、ヘキサントリオール、クオドロール等が挙げられ
る。これらは単独でも、二種類以上を混合して使用して
もよい。
トに導入できるポリオールとしては、エチレングリコー
ル（以下ＥＧと略称する）、１，２−プロパンジオー
ル、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオー
ル（以下１，２−ＢＤと略称する）、１，３−ＢＤ、
１，４−ＢＤ、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘ
キサンジオール（以下１，６−ＨＤと略称する）、２−
メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，
５−ペンタンジオール（以下ＭＰＤと略称する）、ネオ
ペンチルグリコール（以下ＮＰＧと略称する）、１，８
−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、デカメ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオール（以下ＤＭＨと略称する）、２，２，４−ト
リメチル−１，３−ペンタンジオール、２−エチル−
１，３−ヘキサンジオール、２−ｎ−ヘキサデカン−
１，２−エチレングリコール、２−ｎ−エイコサン−
１，２−エチレングリコール、２−ｎ−オクタコサン−
１，２−エチレングリコール、シクロヘキサン−１，４
−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール、
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル−３−ヒド
ロキシ−２，２−ジメチルプロピオネート、ダイマー酸
ジオール、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド又はプロピ
レンオキサイド付加物、水素添加ビスフェノールＡのエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、ト
リメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサントリオー
ル、クオドロール、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、ヘキサントリオール、クオドロール等が挙げられ
る。これらは単独でも、二種類以上を混合して使用して
もよい。
【００１１】ウレトジオン基含有ポリイソシアネートに
導入できるポリチオールとしては、メタンジチオール、
１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオー
ル、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジ
チオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキ
サンジチオール（以下ＨＤＴと略称する）、１，２，３
−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチ
ル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，
２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロ
パン−１，３−ジチオール（以下ＤＭＰＤＴと略称す
る）、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオー
ル、３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジメルカプタ
ン、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、
ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，
３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シ
クロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メ
ルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１
−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３
−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトア
セテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプ
トアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピ
ルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，
３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチ
ル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプ
トアセテート）、エチレングリコール−ビス（３−メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリ
ス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロ
パントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１−（１′−メルカプトメチルチ
オ）−２，３−ジメルカプトプロパン、１−（２′−メ
ルカプトエチルチオ）−２，３−ジメルカプトプロパ
ン、１−（３′−メルカプトプロピルチオ）−２，３−
ジメルカプトプロパン、１−（４′−メルカプトブチル
チオ）−２，３−ジメルカプトプロパン、１−（５′−
メルカプトペンチルチオ）−２，３−ジメルカプトプロ
パン、１−（６′−メルカプトヘキシルチオ）−２，３
−ジメルカプトプロパン、１，２−ビス（１′−メルカ
プトメチルチオ）−３−メルカプトプロパン、１，２−
ビス（２′−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプト
プロパン（以下ＢＭＥＴＭＰと略称する）、１，２−ビ
ス（３′−メルカプトプロピルチオ）−３−メルカプト
プロパン、１，２−ビス（４′−メルカプトブチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン、１，２−ビス（５′−
メルカプトペンチルチオ）−３−メルカプトプロパン、
１，２−ビス（６′−メルカプトヘキシルチオ）−３−
メルカプトプロパン、１，２，３−トリス（１′−メル
カプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（２′−メルカプトエチルチオ）プロパン（以下ＴＭＥ
ＴＰと略称する）、１，２，３−トリス（３′−メルカ
プトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（４′−メルカプトブチルチオ）プロパン、１，２，３
−トリス（５′−メルカプトペンチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（６′−メルカプトヘキシルチオ）
プロパン等の脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプ
トベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−
ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
メチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメ
チルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチ
ルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル
オキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルオ
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルオキ
シ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、
１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−ト
リメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル
オキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメ
チルオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチルオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトエチルオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエチルオキシ）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（メルカプトエチルオキシ）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−
テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメ
ルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４
−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，
３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプ
トメチルオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトメチルオキシ）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトエチルオキシ）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルオキ
シ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トエチルオキシ）ベンゼン、２，２′−ジメルカプトビ
フェニル、４，４′−ジメルカプトビフェニル、４，
４′−ジメルカプトジベンジル、２，５−トルエンジチ
オール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタ
レンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，
６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオ
ール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオー
ル、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、
９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ
（４′−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオ
ール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオー
ル、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ
（４′−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリ
チオール、また、２，５−ジクロロベンゼン−１，３−
ジチオール、１，３−ジ（４′−クロロフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロモ−
１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テト
ラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポ
リチオール、また、２−メチルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６
−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ
−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シク
ロヘキシルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリ
アジン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓ
ｙｍ−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−
ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキ
シ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素
環を含有したポリチオール、更には１，２−ビス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、ビス（４−メル
カプトフェニル）スルフィド等、及びこれらの核アルキ
ル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香
族ポリチオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル
チオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタ
ン、ビス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−
ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−（３−メルカ
プトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロ
ピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプト
エチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３
−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，
３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プ
ロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メ
タン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）
メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチ
ル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）ス
ルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、
ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカ
プトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及
びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチ
ルスルフィド−ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシメチルスルフィド−ビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィド−ビス（２
−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィ
ド−ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキ
シプロピルスルフィド−ビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィド−ビス（３−メル
カプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィ
ド−ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィド−ビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシエチルジスルフィド−ビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィド−
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプ
ロピルジスルフィド−ビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィド−ビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエー
テル−ビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテル−ビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオール−ビス
（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−
２，５−ジオール−ビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、チオグリコール酸−ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、チオジプロピオン酸−ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸−ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコー
ル酸−ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオ
ジプロピオン酸−ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４−ジチオジブチル酸−ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、チオジグリコール酸−ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオ
ン酸−ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸−ビス（２，３−ジメルカプ
トプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３
−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以
外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４−
チオフェンジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチ
ル）テトラヒドロチオフェン、ビス（メルカプトメチ
ル）−１，３−ジチオラン、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。これらは単独でも、二
種類以上を混合して使用してもよい。
導入できるポリチオールとしては、メタンジチオール、
１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオー
ル、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジ
チオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキ
サンジチオール（以下ＨＤＴと略称する）、１，２，３
−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチ
ル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，
２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロ
パン−１，３−ジチオール（以下ＤＭＰＤＴと略称す
る）、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオー
ル、３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジメルカプタ
ン、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、
ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，
３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シ
クロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メ
ルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１
−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３
−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトア
セテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプ
トアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピ
ルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，
３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチ
ル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプ
トアセテート）、エチレングリコール−ビス（３−メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリ
ス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロ
パントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１−（１′−メルカプトメチルチ
オ）−２，３−ジメルカプトプロパン、１−（２′−メ
ルカプトエチルチオ）−２，３−ジメルカプトプロパ
ン、１−（３′−メルカプトプロピルチオ）−２，３−
ジメルカプトプロパン、１−（４′−メルカプトブチル
チオ）−２，３−ジメルカプトプロパン、１−（５′−
メルカプトペンチルチオ）−２，３−ジメルカプトプロ
パン、１−（６′−メルカプトヘキシルチオ）−２，３
−ジメルカプトプロパン、１，２−ビス（１′−メルカ
プトメチルチオ）−３−メルカプトプロパン、１，２−
ビス（２′−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプト
プロパン（以下ＢＭＥＴＭＰと略称する）、１，２−ビ
ス（３′−メルカプトプロピルチオ）−３−メルカプト
プロパン、１，２−ビス（４′−メルカプトブチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン、１，２−ビス（５′−
メルカプトペンチルチオ）−３−メルカプトプロパン、
１，２−ビス（６′−メルカプトヘキシルチオ）−３−
メルカプトプロパン、１，２，３−トリス（１′−メル
カプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（２′−メルカプトエチルチオ）プロパン（以下ＴＭＥ
ＴＰと略称する）、１，２，３−トリス（３′−メルカ
プトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（４′−メルカプトブチルチオ）プロパン、１，２，３
−トリス（５′−メルカプトペンチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（６′−メルカプトヘキシルチオ）
プロパン等の脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプ
トベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−
ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
メチルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメ
チルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチ
ルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル
オキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルオ
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルオキ
シ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、
１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−ト
リメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル
オキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメ
チルオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチルオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトエチルオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス
（メルカプトエチルオキシ）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（メルカプトエチルオキシ）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−
テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメ
ルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４
−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，
３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプ
トメチルオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトメチルオキシ）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトエチルオキシ）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルオキ
シ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トエチルオキシ）ベンゼン、２，２′−ジメルカプトビ
フェニル、４，４′−ジメルカプトビフェニル、４，
４′−ジメルカプトジベンジル、２，５−トルエンジチ
オール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタ
レンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，
６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオ
ール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオー
ル、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、
９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ
（４′−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオ
ール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオー
ル、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ
（４′−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリ
チオール、また、２，５−ジクロロベンゼン−１，３−
ジチオール、１，３−ジ（４′−クロロフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロモ−
１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テト
ラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポ
リチオール、また、２−メチルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６
−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ
−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シク
ロヘキシルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリ
アジン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓ
ｙｍ−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−
ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキ
シ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素
環を含有したポリチオール、更には１，２−ビス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、ビス（４−メル
カプトフェニル）スルフィド等、及びこれらの核アルキ
ル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香
族ポリチオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル
チオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタ
ン、ビス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−
ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−（３−メルカ
プトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロ
ピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプト
エチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３
−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，
３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プ
ロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メ
タン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）
メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチ
ル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）ス
ルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、
ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカ
プトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及
びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチ
ルスルフィド−ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシメチルスルフィド−ビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィド−ビス（２
−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィ
ド−ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキ
シプロピルスルフィド−ビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィド−ビス（３−メル
カプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィ
ド−ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィド−ビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシエチルジスルフィド−ビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィド−
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプ
ロピルジスルフィド−ビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィド−ビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエー
テル−ビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテル−ビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオール−ビス
（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−
２，５−ジオール−ビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、チオグリコール酸−ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、チオジプロピオン酸−ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸−ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコー
ル酸−ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオ
ジプロピオン酸−ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４−ジチオジブチル酸−ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、チオジグリコール酸−ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオ
ン酸−ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸−ビス（２，３−ジメルカプ
トプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３
−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以
外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４−
チオフェンジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチ
ル）テトラヒドロチオフェン、ビス（メルカプトメチ
ル）−１，３−ジチオラン、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。これらは単独でも、二
種類以上を混合して使用してもよい。
【００１２】ウレトジオン基含有ポリイソシアネートに
導入できるヒドロキシチオールとしては、チオグリセロ
ール、２，３−ジヒドロキシ−１−メルカプトブタン、
２，３−ジヒドロキシ−１−メルカプトペンタン、３，
４−ジヒドロキシ−１−メルカプトブタン、３，４−ジ
ヒドロキシ−１−メルカプトペンタン、３，４−ジヒド
ロキシ−１−メルカプトヘキサン等のメルカプトジオ−
ル化合物、２−ヒドロキシ−１，３−ジメルカプトプロ
パン、１−ヒドロキシ−２，３−ジメルカプトプロパ
ン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメルカプトブタン、１
−ヒドロキシ−２，３−ジメルカプトブタン、２−ヒド
ロキシ−１，３−ジメルカプトペンタン、２−ヒドロキ
シ−１，３−ジメルカプトヘキサン、３−ヒドロキシ−
１，４−ジメルカプトブタン、３−ヒドロキシ−１，４
−ジメルカプトペンタン、３−ヒドロキシ−１，４−ジ
メルカプトヘキサン等のジメルカプトアルコール化合物
等が挙げられる。これらは単独でも、二種類以上を混合
して使用してもよい。
導入できるヒドロキシチオールとしては、チオグリセロ
ール、２，３−ジヒドロキシ−１−メルカプトブタン、
２，３−ジヒドロキシ−１−メルカプトペンタン、３，
４−ジヒドロキシ−１−メルカプトブタン、３，４−ジ
ヒドロキシ−１−メルカプトペンタン、３，４−ジヒド
ロキシ−１−メルカプトヘキサン等のメルカプトジオ−
ル化合物、２−ヒドロキシ−１，３−ジメルカプトプロ
パン、１−ヒドロキシ−２，３−ジメルカプトプロパ
ン、２−ヒドロキシ−１，３−ジメルカプトブタン、１
−ヒドロキシ−２，３−ジメルカプトブタン、２−ヒド
ロキシ−１，３−ジメルカプトペンタン、２−ヒドロキ
シ−１，３−ジメルカプトヘキサン、３−ヒドロキシ−
１，４−ジメルカプトブタン、３−ヒドロキシ−１，４
−ジメルカプトペンタン、３−ヒドロキシ−１，４−ジ
メルカプトヘキサン等のジメルカプトアルコール化合物
等が挙げられる。これらは単独でも、二種類以上を混合
して使用してもよい。
【００１３】ウレトジオン基含有ポリイソシアネートに
導入できるチオエーテルポリオールとしては、ジヒドロ
キシメチルチオエーテル、チオジエチレングリコール、
チオジプロピレングリコール、前述のポリチオールのエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、前
述のポリヒドロキシチオールのエチレンオキサイド又は
プロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。これらは
単独でも、二種類以上を混合して使用してもよい。
導入できるチオエーテルポリオールとしては、ジヒドロ
キシメチルチオエーテル、チオジエチレングリコール、
チオジプロピレングリコール、前述のポリチオールのエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、前
述のポリヒドロキシチオールのエチレンオキサイド又は
プロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。これらは
単独でも、二種類以上を混合して使用してもよい。
【００１４】本発明に用いるウレトジオン基含有ポリイ
ソシアネート（Ａ）としては、ＨＤＩ、Ｈ6 ＸＤＩを用
いて得られたものが物性に優れ、また製造時のゲル化の
問題が起こりにくいので好ましい。また、（Ａ）に導入
する活性水素基含有化合物としては、官能基数が２であ
るものが好ましい。官能基数が２未満のときは、得られ
るポリイソシアネートの官能基数が小さくなる。このた
め、レンズ成形時におけるポリウレタン系樹脂中の架橋
密度が小さくなり、物性が低下しやすくなる。官能基数
が２を越える場合は、ウレトジオン化反応時において、
ゲル化しやすくなる。
ソシアネート（Ａ）としては、ＨＤＩ、Ｈ6 ＸＤＩを用
いて得られたものが物性に優れ、また製造時のゲル化の
問題が起こりにくいので好ましい。また、（Ａ）に導入
する活性水素基含有化合物としては、官能基数が２であ
るものが好ましい。官能基数が２未満のときは、得られ
るポリイソシアネートの官能基数が小さくなる。このた
め、レンズ成形時におけるポリウレタン系樹脂中の架橋
密度が小さくなり、物性が低下しやすくなる。官能基数
が２を越える場合は、ウレトジオン化反応時において、
ゲル化しやすくなる。
【００１５】本発明に用いるウレトジオン基含有ポリイ
ソシアネート（Ａ）は、例えば、次のようにして製造す
ることができる。すなわち、有機ジイソシアネート及び
／又は有機イソシアネートと前述の活性水素基含有化合
物からなるイソシアネート基末端プレポリマーに公知の
ウレトジオン化触媒、例えば、トリエチルホスフィン、
ジブチルエチルホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフ
ィン、トリアミルホスフィン、トリベンジルホスフィン
等のトリアルキルホスフィン類あるいはピリジン等の存
在下で、通常０〜１００℃の反応温度で、好ましくは３
０〜８０℃で、溶剤不存在下、又はポリウレタン工業に
常用の不活性溶剤の存在下、また場合によっては、前記
反応温度において液状のポリオールやポリチオール類、
又はジオクチルフタレート等の可塑剤中で反応させる。
次いで、例えば、仕込み時の２０〜５０モル％のイソシ
アネート基が反応した時点で、リン酸、パラトルエンス
ルホン酸メチル、硫黄等の反応停止剤を加えてウレトジ
オン化触媒を不活性化し、反応を停止させる。なお、ウ
レトジオン化反応とプレポリマー化反応（ウレタン化反
応、チオウレタン化反応）を同時に行ってもよい。この
ような方法によって、ウレトジオン基含有ポリイソシア
ネート、及び原料である有機ジイソシアネート（モノマ
ー）の混合物が得られる。その後、必要に応じてこの混
合物から原料の有機ジイソシアネート（モノマー）を薄
膜蒸留等により取り除くいてもよい。
ソシアネート（Ａ）は、例えば、次のようにして製造す
ることができる。すなわち、有機ジイソシアネート及び
／又は有機イソシアネートと前述の活性水素基含有化合
物からなるイソシアネート基末端プレポリマーに公知の
ウレトジオン化触媒、例えば、トリエチルホスフィン、
ジブチルエチルホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフ
ィン、トリアミルホスフィン、トリベンジルホスフィン
等のトリアルキルホスフィン類あるいはピリジン等の存
在下で、通常０〜１００℃の反応温度で、好ましくは３
０〜８０℃で、溶剤不存在下、又はポリウレタン工業に
常用の不活性溶剤の存在下、また場合によっては、前記
反応温度において液状のポリオールやポリチオール類、
又はジオクチルフタレート等の可塑剤中で反応させる。
次いで、例えば、仕込み時の２０〜５０モル％のイソシ
アネート基が反応した時点で、リン酸、パラトルエンス
ルホン酸メチル、硫黄等の反応停止剤を加えてウレトジ
オン化触媒を不活性化し、反応を停止させる。なお、ウ
レトジオン化反応とプレポリマー化反応（ウレタン化反
応、チオウレタン化反応）を同時に行ってもよい。この
ような方法によって、ウレトジオン基含有ポリイソシア
ネート、及び原料である有機ジイソシアネート（モノマ
ー）の混合物が得られる。その後、必要に応じてこの混
合物から原料の有機ジイソシアネート（モノマー）を薄
膜蒸留等により取り除くいてもよい。
【００１６】なお、本発明におけるウレトジオン基含有
ポリイソシアネート（Ａ）には、通常、イソシアヌレー
ト基を含有していることが多いので、このイソシアヌレ
ート基による架橋構造や耐熱性により、更に従来のもの
より物性が向上している。
ポリイソシアネート（Ａ）には、通常、イソシアヌレー
ト基を含有していることが多いので、このイソシアヌレ
ート基による架橋構造や耐熱性により、更に従来のもの
より物性が向上している。
【００１７】ウレトジオン化触媒の添加量は、ウレトジ
オン化されるものに対して１０〜１，０００ｐｐｍの範
囲から選択される。なお、反応が進みすぎると、生成物
の粘度が大きくなりすぎ、目的とする形状のものが得ら
れにくくなる。そのため、反応率は４０％以下、更には
３５％以下が好ましい。しかし、ウレトジオン化反応
は、初期の反応速度が非常に速いため、反応の進行を初
期で停止することは、非常に難しい。このため、反応温
度、触媒添加量、触媒添加方法等の反応条件を慎重に選
択しなければならない。なお、ウレトジオン化の反応温
度は、２０〜１２０℃、好ましくは３０〜１００℃であ
る。また、触媒の添加方法としては、一括仕込みの他
に、一定時間毎の分割添加等が挙げられる。
オン化されるものに対して１０〜１，０００ｐｐｍの範
囲から選択される。なお、反応が進みすぎると、生成物
の粘度が大きくなりすぎ、目的とする形状のものが得ら
れにくくなる。そのため、反応率は４０％以下、更には
３５％以下が好ましい。しかし、ウレトジオン化反応
は、初期の反応速度が非常に速いため、反応の進行を初
期で停止することは、非常に難しい。このため、反応温
度、触媒添加量、触媒添加方法等の反応条件を慎重に選
択しなければならない。なお、ウレトジオン化の反応温
度は、２０〜１２０℃、好ましくは３０〜１００℃であ
る。また、触媒の添加方法としては、一括仕込みの他
に、一定時間毎の分割添加等が挙げられる。
【００１８】ウレトジオン化反応の停止に使用する触媒
毒としては、リン酸、塩酸等の無機酸、スルホン酸、ス
ルファミン酸基等を有する有機酸及びこれらのエステル
類、アシルハライド等公知の物が使用できる。
毒としては、リン酸、塩酸等の無機酸、スルホン酸、ス
ルファミン酸基等を有する有機酸及びこれらのエステル
類、アシルハライド等公知の物が使用できる。
【００１９】ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
（Ａ）のウレトジオン基の含有量は５〜１５重量％であ
る。ウレトジオン基が下限未満の場合は、得られるプラ
スチックレンズの耐久性が不十分となりやすい。ウレト
ジオン基が上限を越える場合は、ポリイソシアネートの
分子量が大きくなりすぎ、このため、ポリイソシアネー
トの溶融温度がウレトジオン基解離温度を上回り、プラ
スチックレンズ用ポリウレタン系樹脂が得られにくくな
る。
（Ａ）のウレトジオン基の含有量は５〜１５重量％であ
る。ウレトジオン基が下限未満の場合は、得られるプラ
スチックレンズの耐久性が不十分となりやすい。ウレト
ジオン基が上限を越える場合は、ポリイソシアネートの
分子量が大きくなりすぎ、このため、ポリイソシアネー
トの溶融温度がウレトジオン基解離温度を上回り、プラ
スチックレンズ用ポリウレタン系樹脂が得られにくくな
る。
【００２０】更に、このようにして得られたポリイソシ
アネート化合物に、前述のウレトジオン変性体の導入で
きる活性水素基含有化合物を反応させて、一部チオウレ
タン化又はウレタン化したものも本発明における（Ａ）
成分として使用できる。
アネート化合物に、前述のウレトジオン変性体の導入で
きる活性水素基含有化合物を反応させて、一部チオウレ
タン化又はウレタン化したものも本発明における（Ａ）
成分として使用できる。
【００２１】なお、ウレトジオン基含有ポリウレタン系
樹脂を製造する際、ウレトジオン基含有ポリイソシアネ
ート（Ａ）以外のイソシアネート化合物を併用してもよ
い。併用できるイソシアネート化合物としては、例え
ば、先述した有機ジイソシアネート（モノマー）、ポリ
メリックＭＤＩ、クルードＴＤＩのようなポリメリック
体類、前記有機ジイソシアネートのウレタン変性体、ア
ロファネート変性体、ビュレット変性体、カルボジイミ
ド変性体、イソシアヌレート変性体等の単独あるいは二
種類以上の混合物を挙げることができる。
樹脂を製造する際、ウレトジオン基含有ポリイソシアネ
ート（Ａ）以外のイソシアネート化合物を併用してもよ
い。併用できるイソシアネート化合物としては、例え
ば、先述した有機ジイソシアネート（モノマー）、ポリ
メリックＭＤＩ、クルードＴＤＩのようなポリメリック
体類、前記有機ジイソシアネートのウレタン変性体、ア
ロファネート変性体、ビュレット変性体、カルボジイミ
ド変性体、イソシアヌレート変性体等の単独あるいは二
種類以上の混合物を挙げることができる。
【００２２】このときの、好ましい併用できるイソシア
ネート化合物としては、有機ジイソシアネート（モノマ
ー）であり、更に好ましくは、脂肪族ジイソシアネート
及び脂環族ジイソシアネートである。なぜなら、ウレト
ジオン基含有ポリイソシアネートの官能基数が２を越え
ることが多いため、併用することのできるイソシアネー
ト化合物も官能基数が２を越えると、本発明におけるプ
ラスチックレンズ用ポリウレタン系樹脂の製造時にゲル
化しやすくなるからである。
ネート化合物としては、有機ジイソシアネート（モノマ
ー）であり、更に好ましくは、脂肪族ジイソシアネート
及び脂環族ジイソシアネートである。なぜなら、ウレト
ジオン基含有ポリイソシアネートの官能基数が２を越え
ることが多いため、併用することのできるイソシアネー
ト化合物も官能基数が２を越えると、本発明におけるプ
ラスチックレンズ用ポリウレタン系樹脂の製造時にゲル
化しやすくなるからである。
【００２３】（Ａ）におけるＨＤＩ及び／又はＨ6 ＸＤ
Ｉとしての含有量は、５０重量％以上が好ましく、更に
好ましくは６０重量％以上である。ＨＤＩ及び／又はＨ
6 ＸＤＩの含有量が５０重量％未満の場合は、得られる
プラスチックレンズの耐候性が不十分になりやすい。ま
た、（Ａ）のイソシアネート含量は、１０〜４５重量
％、好ましくは１５〜４０重量％である。イソシアネー
ト含量が１０重量％未満の場合は、得られるプラスチッ
クレンズが硬くなりすぎて、耐衝撃性が悪くなりやす
い。また、４５重量％を越える場合は、ウレトジオン基
含有量が少なすぎることになるため、成形後の架橋密度
が低下し、耐湿性が悪くなりやすくなる。
Ｉとしての含有量は、５０重量％以上が好ましく、更に
好ましくは６０重量％以上である。ＨＤＩ及び／又はＨ
6 ＸＤＩの含有量が５０重量％未満の場合は、得られる
プラスチックレンズの耐候性が不十分になりやすい。ま
た、（Ａ）のイソシアネート含量は、１０〜４５重量
％、好ましくは１５〜４０重量％である。イソシアネー
ト含量が１０重量％未満の場合は、得られるプラスチッ
クレンズが硬くなりすぎて、耐衝撃性が悪くなりやす
い。また、４５重量％を越える場合は、ウレトジオン基
含有量が少なすぎることになるため、成形後の架橋密度
が低下し、耐湿性が悪くなりやすくなる。
【００２４】本発明で使用する活性水素基含有化合物
（Ｂ）は、数平均分子量１，０００以下で１分子中に２
個以上の活性水素基を含有するものが好ましい。分子量
が１，０００を越えると得られるプラスチックレンズの
硬度が不足しがちになる。具体的には、前述のポリチオ
ール、ポリオール、チオエーテルポリオール、ヒドロキ
シチオールの他にポリアミン、アミノアルコール、水、
尿素等が挙げられる。また、（Ｂ）は、一種又は二種以
上を同時に用いてもよい。
（Ｂ）は、数平均分子量１，０００以下で１分子中に２
個以上の活性水素基を含有するものが好ましい。分子量
が１，０００を越えると得られるプラスチックレンズの
硬度が不足しがちになる。具体的には、前述のポリチオ
ール、ポリオール、チオエーテルポリオール、ヒドロキ
シチオールの他にポリアミン、アミノアルコール、水、
尿素等が挙げられる。また、（Ｂ）は、一種又は二種以
上を同時に用いてもよい。
【００２５】このポリチオール、ポリオール、チオエー
テルポリオール、ヒドロキシチオールとしては、前述の
ウレトジオン基含有ポリイソシアネートに導入すること
のできる化合物が挙げられる。
テルポリオール、ヒドロキシチオールとしては、前述の
ウレトジオン基含有ポリイソシアネートに導入すること
のできる化合物が挙げられる。
【００２６】ポリアミンとしては、数平均分子量６０〜
１、０００のエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、
ジアミノジフェニルスルホン等のジアミン、また、ジエ
チレントリアミン等のトリアミン等が挙げられる。
１、０００のエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、
ジアミノジフェニルスルホン等のジアミン、また、ジエ
チレントリアミン等のトリアミン等が挙げられる。
【００２７】アミノアルコールとしては、数平均分子量
６１〜１，０００のモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−メチル
ジプロパノールアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミ
ン、Ｎ−フェニルジプロパノールアミン等が挙げられ
る。
６１〜１，０００のモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−メチル
ジプロパノールアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミ
ン、Ｎ−フェニルジプロパノールアミン等が挙げられ
る。
【００２８】本発明に用いる活性水素基含有化合物に
は、 （１）ウレトジオン基含有ポリイソシアネート（Ａ）に
導入されるもの （２）（Ａ）と反応させて硬化させる際に用いられるも
の の２通りの使用があるが、いずれの場合も、テトラキス
（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，２−ビス（１′−メルカプトメチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン、ＢＭＥＴＭＰ、１，
２，３−トリス（１′−メルカプトメチルチオ）プロパ
ン、ＴＭＥＴＰ、１，２，３−トリス（３′−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、チオグリセロール、ジチオ
グリセロール、ジメルカプトプロパノールを用いた場合
は、好ましい結果を与えることが多い。
は、 （１）ウレトジオン基含有ポリイソシアネート（Ａ）に
導入されるもの （２）（Ａ）と反応させて硬化させる際に用いられるも
の の２通りの使用があるが、いずれの場合も、テトラキス
（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，２−ビス（１′−メルカプトメチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン、ＢＭＥＴＭＰ、１，
２，３−トリス（１′−メルカプトメチルチオ）プロパ
ン、ＴＭＥＴＰ、１，２，３−トリス（３′−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、チオグリセロール、ジチオ
グリセロール、ジメルカプトプロパノールを用いた場合
は、好ましい結果を与えることが多い。
【００２９】更には、ＢＭＥＴＭＰ、ＴＭＥＴＰを用い
ると、高屈折率のレンズが得られるので、特に好まし
い。
ると、高屈折率のレンズが得られるので、特に好まし
い。
【００３０】成形加工時におけるウレトジオン基含有ポ
リイソシアネート（Ａ）と活性水素基含有化合物（Ｂ）
の配合比率は、ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
（Ａ）と活性水素基含有化合物（Ｂ）の各々の平均官能
基数により異なり、Ｊ．Ｐ．Ｆｌｏｒｙ、Ｋｈｕｎ等が
理論的に計算しているゲル化理論に従って算出される
が、現実的には、反応系中の各反応基の反応性比を考慮
することで、十分な架橋密度を持ったプラスチックレン
ズが製造できる。具体的には、ウレトジオン基が解離・
生成するイソシアネート基を含めた全イソシアネート基
／全活性水素基＝５０〜１００／１００、好ましくは６
０〜１００／１００の、全活性水素基が全イソシアネー
ト基の当量以上となる条件である。硬化反応時におい
て、活性水素基が当量以上であることは、得られるプラ
スチックレンズにイソシアネート基が残存しない必要な
条件である。プラスチックレンズにイソシアネート基が
残存していると、残存イソシアネート基と水との反応に
より、レンズに悪影響が出やすくなる。
リイソシアネート（Ａ）と活性水素基含有化合物（Ｂ）
の配合比率は、ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
（Ａ）と活性水素基含有化合物（Ｂ）の各々の平均官能
基数により異なり、Ｊ．Ｐ．Ｆｌｏｒｙ、Ｋｈｕｎ等が
理論的に計算しているゲル化理論に従って算出される
が、現実的には、反応系中の各反応基の反応性比を考慮
することで、十分な架橋密度を持ったプラスチックレン
ズが製造できる。具体的には、ウレトジオン基が解離・
生成するイソシアネート基を含めた全イソシアネート基
／全活性水素基＝５０〜１００／１００、好ましくは６
０〜１００／１００の、全活性水素基が全イソシアネー
ト基の当量以上となる条件である。硬化反応時におい
て、活性水素基が当量以上であることは、得られるプラ
スチックレンズにイソシアネート基が残存しない必要な
条件である。プラスチックレンズにイソシアネート基が
残存していると、残存イソシアネート基と水との反応に
より、レンズに悪影響が出やすくなる。
【００３１】成形加工時において、ウレトジオン基が解
離して生成するイソシアネート基と当初から系中に存在
している活性水素基との反応により、高分子化し、か
つ、架橋構造を導入できることになる。このため本発明
によって得られたプラスチックレンズは、耐衝撃性、耐
湿性等を兼ね備え得たものである。
離して生成するイソシアネート基と当初から系中に存在
している活性水素基との反応により、高分子化し、か
つ、架橋構造を導入できることになる。このため本発明
によって得られたプラスチックレンズは、耐衝撃性、耐
湿性等を兼ね備え得たものである。
【００３２】なお、本発明におけるウレトジオン基含有
ポリイソシアネート（Ａ）には、通常、イソシアヌレー
ト基を含有していることが多いので、このイソシアヌレ
ート基による架橋構造や耐熱性により、更に従来のもの
より物性が向上している。
ポリイソシアネート（Ａ）には、通常、イソシアヌレー
ト基を含有していることが多いので、このイソシアヌレ
ート基による架橋構造や耐熱性により、更に従来のもの
より物性が向上している。
【００３３】本発明においては、必要に応じてウレトジ
オン基解離触媒（Ｃ）を用いてもよい。本発明における
ウレトジオン基含有ポリイソシアネートは、単独でも十
分な熱エネルギーを与えると、ウレトジオン基が解離し
てイソシアネート基が生成し、系中の活性水素基と反応
して硬化するが、熱エネルギー量を少なくするために、
ウレトジオン基解離触媒を添加するのが更に好ましい。
このウレトジオン基解離触媒としては、エステル化触
媒、エステル交換触媒、ウレタン化触媒、ブロックイソ
シアネート解離触媒、イソシアヌレート化触媒として一
般に公知のものを含み、例えば、ＤＢＴＤＬ、ジオクチ
ルチンジラウレート等の金属系触媒、トリエチレンジア
ミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
メチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、１，２−ジメチルイミダゾー
ル、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−
５、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）−ウンデ
セン−７（以下ＤＢＵと略称する）等のアミン系触媒、
これらアミン系触媒のボラン塩、ＤＢＵフェノール塩、
ＤＢＵオクチル酸塩、ＤＢＵ炭酸塩等のアミン塩系触
媒、ナフテン酸マグネシウム、ナフテン酸鉛、酢酸カリ
ウム等のカルボン酸塩系触媒、トリエチルホスフィン、
トリベンジルホスフィン等のホスフィン系触媒、ナトリ
ウムメトキシド等のアルコキシド系触媒等が挙げられ
る。
オン基解離触媒（Ｃ）を用いてもよい。本発明における
ウレトジオン基含有ポリイソシアネートは、単独でも十
分な熱エネルギーを与えると、ウレトジオン基が解離し
てイソシアネート基が生成し、系中の活性水素基と反応
して硬化するが、熱エネルギー量を少なくするために、
ウレトジオン基解離触媒を添加するのが更に好ましい。
このウレトジオン基解離触媒としては、エステル化触
媒、エステル交換触媒、ウレタン化触媒、ブロックイソ
シアネート解離触媒、イソシアヌレート化触媒として一
般に公知のものを含み、例えば、ＤＢＴＤＬ、ジオクチ
ルチンジラウレート等の金属系触媒、トリエチレンジア
ミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
メチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、１，２−ジメチルイミダゾー
ル、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−
５、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）−ウンデ
セン−７（以下ＤＢＵと略称する）等のアミン系触媒、
これらアミン系触媒のボラン塩、ＤＢＵフェノール塩、
ＤＢＵオクチル酸塩、ＤＢＵ炭酸塩等のアミン塩系触
媒、ナフテン酸マグネシウム、ナフテン酸鉛、酢酸カリ
ウム等のカルボン酸塩系触媒、トリエチルホスフィン、
トリベンジルホスフィン等のホスフィン系触媒、ナトリ
ウムメトキシド等のアルコキシド系触媒等が挙げられ
る。
【００３４】ウレトジオン基解離触媒（Ｃ）の添加量
は、熱エネルギーの付与に対するウレトジオン基の解離
効率の点から、反応系の総量１００重量部に対して０．
０１〜５重量部が好ましく、特に０．０５〜３重量部が
好ましい。
は、熱エネルギーの付与に対するウレトジオン基の解離
効率の点から、反応系の総量１００重量部に対して０．
０１〜５重量部が好ましく、特に０．０５〜３重量部が
好ましい。
【００３５】本発明においては、必要に応じてウレタン
化触媒を用いてもよい。このウレタン化触媒としては、
ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレー
ト、ジメチルチンジクロライド、ステアリン酸ビスマ
ス、オレイン酸ビスマス等の有機金属塩、トリエチルア
ミン、トリエチレンジアミン等の三級アミン等、公知の
ものが使用できる。
化触媒を用いてもよい。このウレタン化触媒としては、
ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレー
ト、ジメチルチンジクロライド、ステアリン酸ビスマ
ス、オレイン酸ビスマス等の有機金属塩、トリエチルア
ミン、トリエチレンジアミン等の三級アミン等、公知の
ものが使用できる。
【００３６】また、本発明においてはその他の添加剤、
例えば、耐候性改良のために紫外線吸収剤、酸化防止
剤、着色防止剤、蛍光染料などの添加剤を必要に応じて
添加してもよい。更に本発明の樹脂は、通常の分散性染
料を用いることができる。
例えば、耐候性改良のために紫外線吸収剤、酸化防止
剤、着色防止剤、蛍光染料などの添加剤を必要に応じて
添加してもよい。更に本発明の樹脂は、通常の分散性染
料を用いることができる。
【００３７】このようにして得られたウレトジオン基含
有ポリイソシアネート（Ａ）及び活性水素基含有化合物
（Ｂ）、更に必要に応じてウレトジオン基解離触媒
（Ｃ）、ウレタン化触媒、添加剤等を加え、公知の注型
重合法、すなわちガラス製又は金属製のモールドと樹脂
ガスケットを組み合わせたモールドの中に注入して加熱
硬化させる。このときに、成型品の取り出しを容易にす
るために、モールドを離型剤処理したり、（Ａ）又は
（Ｂ）に離型剤を混合してもよい。
有ポリイソシアネート（Ａ）及び活性水素基含有化合物
（Ｂ）、更に必要に応じてウレトジオン基解離触媒
（Ｃ）、ウレタン化触媒、添加剤等を加え、公知の注型
重合法、すなわちガラス製又は金属製のモールドと樹脂
ガスケットを組み合わせたモールドの中に注入して加熱
硬化させる。このときに、成型品の取り出しを容易にす
るために、モールドを離型剤処理したり、（Ａ）又は
（Ｂ）に離型剤を混合してもよい。
【００３８】成形時間及び成形温度は、ポリウレタン系
樹脂に用いた成分により異なるが、一般的には２０〜１
５０℃で０．５〜７２ｈｒ、好ましくは３０〜１３０℃
で１〜５０ｈｒである。反応は、１段反応でもよいし、
２段以上の多段反応でもよいが、熱履歴等を考慮すると
多段反応が好ましい。反応温度や反応時間が上限を越え
るとレンズに着色等の問題が生じ、プラスチックレンズ
としては好ましくなくなる。
樹脂に用いた成分により異なるが、一般的には２０〜１
５０℃で０．５〜７２ｈｒ、好ましくは３０〜１３０℃
で１〜５０ｈｒである。反応は、１段反応でもよいし、
２段以上の多段反応でもよいが、熱履歴等を考慮すると
多段反応が好ましい。反応温度や反応時間が上限を越え
るとレンズに着色等の問題が生じ、プラスチックレンズ
としては好ましくなくなる。
【００３９】
【実施例】本発明について、実施例、比較例により更に
詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定され
るものではない。なお、実施例、比較例において「部」
は全て「重量部」を意味し、「％」は全て「重量％」を
意味する。なお、実施例、比較例で得られた樹脂の屈折
率、耐湿性、及び耐衝撃性は、下記の試験法によった。 屈折率 ：プルフリッヒ屈折計を用い，２０℃で測定し
た。 耐湿性 ：直径７０ｍｍ，厚さ２ｍｍの円盤を８５℃温
水中に浸漬し１時間後、１００時間後及び１５０時間後
の吸水量を測定した。 耐衝撃性：デュポン衝撃試験機（（株）安田精機製作所
製）によって、サンプルサイズ３．５×３．５ｃｍで、
３００ｇの錘を用い、５０％が破壊される高さ（ｃｍ）
を表した。
詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定され
るものではない。なお、実施例、比較例において「部」
は全て「重量部」を意味し、「％」は全て「重量％」を
意味する。なお、実施例、比較例で得られた樹脂の屈折
率、耐湿性、及び耐衝撃性は、下記の試験法によった。 屈折率 ：プルフリッヒ屈折計を用い，２０℃で測定し
た。 耐湿性 ：直径７０ｍｍ，厚さ２ｍｍの円盤を８５℃温
水中に浸漬し１時間後、１００時間後及び１５０時間後
の吸水量を測定した。 耐衝撃性：デュポン衝撃試験機（（株）安田精機製作所
製）によって、サンプルサイズ３．５×３．５ｃｍで、
３００ｇの錘を用い、５０％が破壊される高さ（ｃｍ）
を表した。
【００４０】〔ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
の合成〕 合成例１ 攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管のついた反
応器に、ＨＤＩ３，０００部とウレトジオン化触媒のト
リオクチルホスフィン６部を仕込み、攪拌しながら６５
〜７０℃に加熱し同温度で６時間反応させた。次いでリ
ン酸３．５部を加えて反応を停止させて、イソシアネー
ト基含量＝４２．５％の淡黄色の反応生成液を得た。こ
の反応生成液から未反応のＨＤＩを、１２０℃、０．０
１Ｔｏｒｒで薄膜蒸留により除去した。生成物のイソシ
アネート基含量＝１８．７％であり、ＦＴ−ＩＲ及びＣ
13−ＮＭＲから、この生成物にはイソシアネート基、ウ
レトジオン基及びイソシアヌレート基が存在することが
確認された。また、この生成物を１８０℃に加熱してウ
レトジオン基を解離させ、当初から存在しているイソシ
アネート基とウレトジオン基が解離して生成したイソシ
アネート基の総量を求めたところ、イソシアネート基含
量＝３０．８％であり、よって、ウレトジオン基の解離
で生成するイソシアネート基含量は１２．１％であっ
た。また、イソシアヌレート基含量＝１９．２％であっ
た。このウレトジオン基含有ポリイソシアネートをＰ−
１とする。
の合成〕 合成例１ 攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管のついた反
応器に、ＨＤＩ３，０００部とウレトジオン化触媒のト
リオクチルホスフィン６部を仕込み、攪拌しながら６５
〜７０℃に加熱し同温度で６時間反応させた。次いでリ
ン酸３．５部を加えて反応を停止させて、イソシアネー
ト基含量＝４２．５％の淡黄色の反応生成液を得た。こ
の反応生成液から未反応のＨＤＩを、１２０℃、０．０
１Ｔｏｒｒで薄膜蒸留により除去した。生成物のイソシ
アネート基含量＝１８．７％であり、ＦＴ−ＩＲ及びＣ
13−ＮＭＲから、この生成物にはイソシアネート基、ウ
レトジオン基及びイソシアヌレート基が存在することが
確認された。また、この生成物を１８０℃に加熱してウ
レトジオン基を解離させ、当初から存在しているイソシ
アネート基とウレトジオン基が解離して生成したイソシ
アネート基の総量を求めたところ、イソシアネート基含
量＝３０．８％であり、よって、ウレトジオン基の解離
で生成するイソシアネート基含量は１２．１％であっ
た。また、イソシアヌレート基含量＝１９．２％であっ
た。このウレトジオン基含有ポリイソシアネートをＰ−
１とする。
【００４１】合成例２ 合成例１と同様な装置に、Ｈ6 ＸＤＩ３，０００部とト
リオクチルホスフィン６部を仕込み、攪拌しながら６５
〜７０℃に加熱し同温度で６時間反応させた。次いでリ
ン酸３．５部を加えて反応を停止させて、イソシアネー
ト基含量＝３６．９％の淡黄色の反応生成液を得た。こ
の反応生成液から未反応のＨ6 ＸＤＩを、１４０℃、
０．０１Ｔｏｒｒで薄膜蒸留により除去した。生成物の
イソシアネート基含量＝１５．２％であり、ＦＴ−ＩＲ
及びＣ13−ＮＭＲから、この生成物にはイソシアネート
基、ウレトジオン基及びイソシアヌレート基が存在する
ことが確認された。また、この生成物を１８０℃に加熱
してウレトジオン基を解離させ、当初から存在している
イソシアネート基とウレトジオン基が解離して生成した
イソシアネート基の総量を求めたところ、イソシアネー
ト基含量＝２６．７％であり、よって、ウレトジオン基
の解離で生成するイソシアネート基含量は１１．５％で
あった。また、イソシアヌレート基含量＝１６．６％で
あった。このウレトジオン基含有ポリイソシアネートを
Ｐ−２とする。
リオクチルホスフィン６部を仕込み、攪拌しながら６５
〜７０℃に加熱し同温度で６時間反応させた。次いでリ
ン酸３．５部を加えて反応を停止させて、イソシアネー
ト基含量＝３６．９％の淡黄色の反応生成液を得た。こ
の反応生成液から未反応のＨ6 ＸＤＩを、１４０℃、
０．０１Ｔｏｒｒで薄膜蒸留により除去した。生成物の
イソシアネート基含量＝１５．２％であり、ＦＴ−ＩＲ
及びＣ13−ＮＭＲから、この生成物にはイソシアネート
基、ウレトジオン基及びイソシアヌレート基が存在する
ことが確認された。また、この生成物を１８０℃に加熱
してウレトジオン基を解離させ、当初から存在している
イソシアネート基とウレトジオン基が解離して生成した
イソシアネート基の総量を求めたところ、イソシアネー
ト基含量＝２６．７％であり、よって、ウレトジオン基
の解離で生成するイソシアネート基含量は１１．５％で
あった。また、イソシアヌレート基含量＝１６．６％で
あった。このウレトジオン基含有ポリイソシアネートを
Ｐ−２とする。
【００４２】合成例３ 合成例１と同様な装置に、ＨＤＩ２，７３９部とＤＭＨ
２６１部を仕込み、攪拌しながら７０℃にて４時間反応
させて、イソシアネート基含量＝４１．１％の反応生成
液を得た。次に、トリオクチルホスフィン６部を仕込
み、攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し同温度で６時間
反応させた。次いでリン酸３．５部を加えて反応を停止
させて、イソシアネート基含量＝３４．３％の淡黄色の
反応生成液を得た。この反応生成液から未反応のＨＤＩ
を、１２０℃、０．０１Ｔｏｒｒで薄膜蒸留により除去
した。生成物のイソシアネート基含量＝１５．４％であ
り、ＦＴ−ＩＲ及びＣ13−ＮＭＲから、この生成物には
イソシアネート基、ウレトジオン基及びイソシアヌレー
ト基が存在することが確認された。また、この生成物を
１８０℃に加熱してウレトジオン基を解離させ、当初か
ら存在しているイソシアネート基とウレトジオン基が解
離して生成したイソシアネート基の総量を求めたとこ
ろ、イソシアネート基含量＝２５．３％であり、よっ
て、ウレトジオン基の解離で生成するイソシアネート基
含量は９．９％であった。また、イソシアヌレート基含
量＝１５．８％であった。このウレトジオン基含有ポリ
イソシアネートをＰ−３とする。
２６１部を仕込み、攪拌しながら７０℃にて４時間反応
させて、イソシアネート基含量＝４１．１％の反応生成
液を得た。次に、トリオクチルホスフィン６部を仕込
み、攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し同温度で６時間
反応させた。次いでリン酸３．５部を加えて反応を停止
させて、イソシアネート基含量＝３４．３％の淡黄色の
反応生成液を得た。この反応生成液から未反応のＨＤＩ
を、１２０℃、０．０１Ｔｏｒｒで薄膜蒸留により除去
した。生成物のイソシアネート基含量＝１５．４％であ
り、ＦＴ−ＩＲ及びＣ13−ＮＭＲから、この生成物には
イソシアネート基、ウレトジオン基及びイソシアヌレー
ト基が存在することが確認された。また、この生成物を
１８０℃に加熱してウレトジオン基を解離させ、当初か
ら存在しているイソシアネート基とウレトジオン基が解
離して生成したイソシアネート基の総量を求めたとこ
ろ、イソシアネート基含量＝２５．３％であり、よっ
て、ウレトジオン基の解離で生成するイソシアネート基
含量は９．９％であった。また、イソシアヌレート基含
量＝１５．８％であった。このウレトジオン基含有ポリ
イソシアネートをＰ−３とする。
【００４３】合成例４ 合成例１と同様な装置に、Ｈ6 ＸＤＩ２，８４７部とＮ
ＰＧ１５３部を仕込み、攪拌しながら７０℃にて４時間
反応させたところ、イソシアネート基含量＝３７．０％
の反応生成液を得た。次に、トリオクチルホスフィン６
部を仕込み、攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し同温度
で６時間反応させた。次いでリン酸３．５部を加えて反
応を停止させて、イソシアネート基含量＝３０．７％の
淡黄色の反応生成液を得た。この反応生成液から、未反
応のＨ6 ＸＤＩを１４０℃、０．０１Ｔｏｒｒで薄膜蒸
留により除去した。生成物のイソシアネート基含量＝１
３．０％であり、ＦＴ−ＩＲ及びＣ13−ＮＭＲから、こ
の生成物にはイソシアネート基、ウレトジオン基及びイ
ソシアヌレート基が存在することが確認された。また、
この生成物を１８０℃に加熱してウレトジオン基を解離
させ、当初から存在しているイソシアネート基とウレト
ジオン基が解離して生成したイソシアネート基の総量を
求めたところ、イソシアネート基含量＝２２．８％であ
り、よって、ウレトジオン基の解離で生成するイソシア
ネート基含量は９．８％であった。また、イソシアヌレ
ート基含量＝１４．２％であった。このウレトジオン基
含有ポリイソシアネートをＰ−４とする。
ＰＧ１５３部を仕込み、攪拌しながら７０℃にて４時間
反応させたところ、イソシアネート基含量＝３７．０％
の反応生成液を得た。次に、トリオクチルホスフィン６
部を仕込み、攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し同温度
で６時間反応させた。次いでリン酸３．５部を加えて反
応を停止させて、イソシアネート基含量＝３０．７％の
淡黄色の反応生成液を得た。この反応生成液から、未反
応のＨ6 ＸＤＩを１４０℃、０．０１Ｔｏｒｒで薄膜蒸
留により除去した。生成物のイソシアネート基含量＝１
３．０％であり、ＦＴ−ＩＲ及びＣ13−ＮＭＲから、こ
の生成物にはイソシアネート基、ウレトジオン基及びイ
ソシアヌレート基が存在することが確認された。また、
この生成物を１８０℃に加熱してウレトジオン基を解離
させ、当初から存在しているイソシアネート基とウレト
ジオン基が解離して生成したイソシアネート基の総量を
求めたところ、イソシアネート基含量＝２２．８％であ
り、よって、ウレトジオン基の解離で生成するイソシア
ネート基含量は９．８％であった。また、イソシアヌレ
ート基含量＝１４．２％であった。このウレトジオン基
含有ポリイソシアネートをＰ−４とする。
【００４４】合成例５ 合成例１と同様な装置に、Ｈ6 ＸＤＩ２，８０３部とＤ
ＭＰＤＴ１９７部を仕込み、攪拌しながら７０℃にて４
時間反応させたところ、イソシアネート基含量＝３６．
４％の反応生成液を得た。次に、トリオクチルホスフィ
ン６部を仕込み、攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し同
温度で６時間反応させた。次いでリン酸３．５部を加え
て反応を停止させて、イソシアネート基含量＝３０．８
％の淡黄色の反応生成液を得た。この反応生成液から、
未反応のＨ6 ＸＤＩを１４０℃、０．０１Ｔｏｒｒで薄
膜蒸留により除去した。生成物のイソシアネート基含量
＝１２．５％であり、ＦＴ−ＩＲ及びＣ13−ＮＭＲか
ら、この生成物にはイソシアネート基、ウレトジオン基
及びイソシアヌレート基が存在することが確認された。
また、この生成物を１８０℃に加熱してウレトジオン基
を解離させ、当初から存在しているイソシアネート基と
ウレトジオン基が解離して生成したイソシアネート基の
総量を求めたところ、イソシアネート基含量＝２３．７
％であり、よって、ウレトジオン基の解離で生成するイ
ソシアネート基含量は１１．２％であった。また、イソ
シアヌレート基含量＝１２．７％であった。このウレト
ジオン基含有ポリイソシアネートをＰ−５とする。
ＭＰＤＴ１９７部を仕込み、攪拌しながら７０℃にて４
時間反応させたところ、イソシアネート基含量＝３６．
４％の反応生成液を得た。次に、トリオクチルホスフィ
ン６部を仕込み、攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し同
温度で６時間反応させた。次いでリン酸３．５部を加え
て反応を停止させて、イソシアネート基含量＝３０．８
％の淡黄色の反応生成液を得た。この反応生成液から、
未反応のＨ6 ＸＤＩを１４０℃、０．０１Ｔｏｒｒで薄
膜蒸留により除去した。生成物のイソシアネート基含量
＝１２．５％であり、ＦＴ−ＩＲ及びＣ13−ＮＭＲか
ら、この生成物にはイソシアネート基、ウレトジオン基
及びイソシアヌレート基が存在することが確認された。
また、この生成物を１８０℃に加熱してウレトジオン基
を解離させ、当初から存在しているイソシアネート基と
ウレトジオン基が解離して生成したイソシアネート基の
総量を求めたところ、イソシアネート基含量＝２３．７
％であり、よって、ウレトジオン基の解離で生成するイ
ソシアネート基含量は１１．２％であった。また、イソ
シアヌレート基含量＝１２．７％であった。このウレト
ジオン基含有ポリイソシアネートをＰ−５とする。
【００４５】表１にＰ−１〜５の特性とその使用原料を
示す。
示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】表１において ＨＤＩ ：ヘキサメチレンジイソシアネート Ｈ6 ＸＤＩ：水素添加キシリレンジイソシアネート ＤＭＨ ：２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プ
ロパンジオール ＮＰＧ ：ネオペンチルグリコール ＤＭＰＤＴ：２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチ
オール
ロパンジオール ＮＰＧ ：ネオペンチルグリコール ＤＭＰＤＴ：２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチ
オール
【００４８】〔プラスチックレンズの製造〕 実施例１ ウレトジオン基含有ポリイソシアネートＰ−１を１００
部、ＤＭＰＤＴを４５部を室温で混合し均一とした後、
シリコン系焼付タイプの離型剤で処理したガラスモール
ドとテフロン製ガスケットからなるモールド型に注入し
た。注入後、６０℃で３時間、８０℃で２時間、１００
℃で２時間、１２０℃で２時間加熱硬化させて、プラス
チックレンズＰＬ−１を得た。
部、ＤＭＰＤＴを４５部を室温で混合し均一とした後、
シリコン系焼付タイプの離型剤で処理したガラスモール
ドとテフロン製ガスケットからなるモールド型に注入し
た。注入後、６０℃で３時間、８０℃で２時間、１００
℃で２時間、１２０℃で２時間加熱硬化させて、プラス
チックレンズＰＬ−１を得た。
【００４９】実施例２〜５、比較例１、２ 実施例１と同様な方法にて、表２に示す配合にて、プラ
スチックレンズＰＬ−２〜５、７、８を得た。
スチックレンズＰＬ−２〜５、７、８を得た。
【００５０】実施例６ ウレトジオン基含有ポリイソシアネートＰ−１を１００
部、ＤＭＰＤＴを４５部、ＤＢＵのフェノール塩を１
部、室温で混合し均一とした後、シリコン系焼付タイプ
の離型剤で処理したガラスモールドとテフロン製ガスケ
ットからなるモールド型に注入した。注入後、６０℃で
３時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１２０℃
で２時間加熱硬化させて、プラスチックレンズＰＬ−６
を得た。得られたプラスチックレンズの評価結果を表２
に示す。
部、ＤＭＰＤＴを４５部、ＤＢＵのフェノール塩を１
部、室温で混合し均一とした後、シリコン系焼付タイプ
の離型剤で処理したガラスモールドとテフロン製ガスケ
ットからなるモールド型に注入した。注入後、６０℃で
３時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１２０℃
で２時間加熱硬化させて、プラスチックレンズＰＬ−６
を得た。得られたプラスチックレンズの評価結果を表２
に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】表３において ＨＤＩ ：ヘキサメチレンジイソシアネート Ｈ6 ＸＤＩ：水素添加キシリレンジイソシアネート ＤＭＰＤＴ：２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチ
オール
オール
【００５３】
【発明の効果】本発明によって得られたプラスチックレ
ンズは、高屈折率、耐湿性、耐衝撃性及び硬化性に優
れ、眼鏡レンズ、カメラレンズ及びその他の光学素子に
好適であった。
ンズは、高屈折率、耐湿性、耐衝撃性及び硬化性に優
れ、眼鏡レンズ、カメラレンズ及びその他の光学素子に
好適であった。
Claims (3)
- 【請求項１】 ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
（Ａ）と活性水素基含有化合物（Ｂ）をモールドに注入
して加熱硬化させるプラスチックレンズの製造方法にお
いて、反応系に熱エネルギーを与えて、ウレトジオン基
を解離させて生成するイソシアネート基及び当初から存
在しているイソシアネート基と、反応系中に存在する活
性水素基との反応によってモールド中で硬化させること
を特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 - 【請求項２】 ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
（Ａ）、活性水素基含有化合物（Ｂ）、及びウレトジオ
ン基解離触媒（Ｃ）をモールドに注入して加熱硬化させ
るプラスチックレンズの製造方法において、反応系に熱
エネルギーを与えて、ウレトジオン基を解離させて生成
するイソシアネート基及び当初から存在しているイソシ
アネート基と、反応系中に存在する活性水素基との反応
によってモールド中で硬化させることを特徴とするプラ
スチックレンズの製造方法。 - 【請求項３】 ウレトジオン基含有ポリイソシアネート
（Ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート及び／又は
水素添加キシリレンジイソシアネートを用いて得られる
ものであることを特徴とする請求項１、２のいずれか一
項に記載のプラスチックレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9145879A JPH10319204A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | プラスチックレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9145879A JPH10319204A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | プラスチックレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10319204A true JPH10319204A (ja) | 1998-12-04 |
Family
ID=15395169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9145879A Pending JPH10319204A (ja) | 1997-05-20 | 1997-05-20 | プラスチックレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10319204A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013051292A1 (ja) * | 2011-10-07 | 2013-04-11 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物およびその用途 |
| JP2013209490A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Nidek Co Ltd | 多分岐高屈折材料，及び有機−無機複合物の多分岐高屈折材料 |
| JP2013541616A (ja) * | 2010-10-08 | 2013-11-14 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 硬化性組成物および化学反応を触媒する方法 |
| WO2019175709A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Compositions, method of bonding, and bonded assembly |
| WO2019175714A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Compositions, method of bonding, and assembly |
| EP4029892A1 (de) * | 2021-01-13 | 2022-07-20 | Covestro Deutschland AG | Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen |
-
1997
- 1997-05-20 JP JP9145879A patent/JPH10319204A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013541616A (ja) * | 2010-10-08 | 2013-11-14 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 硬化性組成物および化学反応を触媒する方法 |
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| WO2019175709A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Compositions, method of bonding, and bonded assembly |
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| CN111788246A (zh) * | 2018-03-16 | 2020-10-16 | 3M创新有限公司 | 组合物、粘结方法和粘结组件 |
| CN111868130A (zh) * | 2018-03-16 | 2020-10-30 | 3M创新有限公司 | 组合物、粘结方法和组件 |
| CN111788246B (zh) * | 2018-03-16 | 2022-06-10 | 3M创新有限公司 | 组合物、粘结方法和粘结组件 |
| EP4029892A1 (de) * | 2021-01-13 | 2022-07-20 | Covestro Deutschland AG | Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen |
| WO2022152536A1 (de) * | 2021-01-13 | 2022-07-21 | Covestro Deutschland Ag | Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060424 |
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| A02 | Decision of refusal |
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