JPH07324118A - 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 - Google Patents
低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法Info
- Publication number
- JPH07324118A JPH07324118A JP7071034A JP7103495A JPH07324118A JP H07324118 A JPH07324118 A JP H07324118A JP 7071034 A JP7071034 A JP 7071034A JP 7103495 A JP7103495 A JP 7103495A JP H07324118 A JPH07324118 A JP H07324118A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- diisocyanate
- compound
- specific gravity
- thio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】 イソ（チオ）シアナート化合物と活性水素
化合物とを、式（１） 〔式（１）において、 Ａ１＝イソ（チオ）シアナート化合物の分子量／イソ
（チオ）シアナート 化合物の官能基数 Ａ２＝活性水素化合物の分子量／活性水素化合物の官能
基数 Ｄ１＝イソ（チオ）シアナート化合物の比重 Ｄ２＝活性水素化合物の比重 ｋ ＝活性水素基／イソ（チオ）シアナト基（モル比） を表す。〕を満たすよう選択して得られる低比重ウレタ
ン系プラスチックレンズ用組成物。 【効果】 優れた光学物性、及び１．２２以下の低比重
を有している。
化合物とを、式（１） 〔式（１）において、 Ａ１＝イソ（チオ）シアナート化合物の分子量／イソ
（チオ）シアナート 化合物の官能基数 Ａ２＝活性水素化合物の分子量／活性水素化合物の官能
基数 Ｄ１＝イソ（チオ）シアナート化合物の比重 Ｄ２＝活性水素化合物の比重 ｋ ＝活性水素基／イソ（チオ）シアナト基（モル比） を表す。〕を満たすよう選択して得られる低比重ウレタ
ン系プラスチックレンズ用組成物。 【効果】 優れた光学物性、及び１．２２以下の低比重
を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用レンズ等の各種
光学用レンズなどに要求される良好な光学物性と優れた
耐衝撃性をもった低比重ウレタン樹脂系プラスチックレ
ンズ、及び該レンズの製造法に関する。
光学用レンズなどに要求される良好な光学物性と優れた
耐衝撃性をもった低比重ウレタン樹脂系プラスチックレ
ンズ、及び該レンズの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、Ｄ．Ａ．Ｃ と称す）をラジカル重合させたも
のがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽
量であること、染色性に優れていること、切削性および
研磨性等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有
している。
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、Ｄ．Ａ．Ｃ と称す）をラジカル重合させたも
のがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽
量であること、染色性に優れていること、切削性および
研磨性等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有
している。
【０００３】しかしながら、この樹脂は、屈折率が無機
レンズ（ｎｄ＝１．５２）に比べ、ｎｄ＝１．５０と小
さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るためには、
レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要
があり、全体的に肉厚になることが避けられない。この
ため、Ｄ．Ａ．Ｃ．と同等の優れた物性を持ち、無機レ
ンズ（ｎｄ＝１．５２）よりも屈折率が高いプラスチッ
クレンズが望まれていた。
レンズ（ｎｄ＝１．５２）に比べ、ｎｄ＝１．５０と小
さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るためには、
レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要
があり、全体的に肉厚になることが避けられない。この
ため、Ｄ．Ａ．Ｃ．と同等の優れた物性を持ち、無機レ
ンズ（ｎｄ＝１．５２）よりも屈折率が高いプラスチッ
クレンズが望まれていた。
【０００４】この要求を満足するレンズとして、ポリウ
レタン系プラスチックレンズが知られている。本発明者
らは、このポリウレタン系レンズとして、例えば、特開
昭６３−４６２１３号公報において、キシリレンジイソ
シアナート化合物とポリチオール化合物との重合物から
なるポリウレタン系レンズを提案しており、眼鏡用レン
ズなどの光学用レンズとして広く普及している。
レタン系プラスチックレンズが知られている。本発明者
らは、このポリウレタン系レンズとして、例えば、特開
昭６３−４６２１３号公報において、キシリレンジイソ
シアナート化合物とポリチオール化合物との重合物から
なるポリウレタン系レンズを提案しており、眼鏡用レン
ズなどの光学用レンズとして広く普及している。
【０００５】ところが、近年それら物性に加え、低比重
化が求められるようになってきた。このさらなる要求に
答えるべく、本発明者らは、特開平２−２７０８５９号
公報中で、イソホロンジイソアナート（以下、ＩＰＤｉ
と略す。）と１，２−ビス（２−メルカプトエチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン（以下、ＧＳＴと略
す。）からなるウレタン系プラスチックレンズを提案し
た。
化が求められるようになってきた。このさらなる要求に
答えるべく、本発明者らは、特開平２−２７０８５９号
公報中で、イソホロンジイソアナート（以下、ＩＰＤｉ
と略す。）と１，２−ビス（２−メルカプトエチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン（以下、ＧＳＴと略
す。）からなるウレタン系プラスチックレンズを提案し
た。
【０００６】このＩＰＤｉとＧＳＴからなるプラスチッ
クレンズの比重は、１．２３で、従来のウレタン系プラ
スチックレンズよりは、かなり比重は小さかったが、さ
らなる低比重の要求には、充分答えられるものではなか
った。その為、更に低比重のウレタン系プラスチックレ
ンズの開発が強く望まれていた。
クレンズの比重は、１．２３で、従来のウレタン系プラ
スチックレンズよりは、かなり比重は小さかったが、さ
らなる低比重の要求には、充分答えられるものではなか
った。その為、更に低比重のウレタン系プラスチックレ
ンズの開発が強く望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た光学物性を持つウレタン系プラスチックレンズの比重
を改良し、低比重のウレタン系プラスチックレンズを提
供することである。
た光学物性を持つウレタン系プラスチックレンズの比重
を改良し、低比重のウレタン系プラスチックレンズを提
供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、驚くべき事に下記
式（１）を満足する組成物を重合して得られたウレタン
系プラスチックレンズが優れた光学物性を有し、なおか
つ比重が１．２２以下の低比重となる事を見出し、本発
明に到達した。
を解決するために鋭意検討した結果、驚くべき事に下記
式（１）を満足する組成物を重合して得られたウレタン
系プラスチックレンズが優れた光学物性を有し、なおか
つ比重が１．２２以下の低比重となる事を見出し、本発
明に到達した。
【０００９】即ち、本発明は、イソ（チオ）アナート化
合物と活性水素化合物とを、式（１）
合物と活性水素化合物とを、式（１）
【００１０】
【数２】
【００１１】〔式（１）において、 Ａ１＝イソ（チオ）シアナート化合物の分子量／イソ
（チオ）シアナート 化合物の官能基数 Ａ２＝活性水素化合物の分子量／活性水素化合物の官能
基数 Ｄ１＝イソ（チオ）シアナート 化合物の比重 Ｄ２＝活性水素化合物の比重 ｋ ＝活性水素基／イソ（チオ）シアナト基（モル比） を表す。〕
（チオ）シアナート 化合物の官能基数 Ａ２＝活性水素化合物の分子量／活性水素化合物の官能
基数 Ｄ１＝イソ（チオ）シアナート 化合物の比重 Ｄ２＝活性水素化合物の比重 ｋ ＝活性水素基／イソ（チオ）シアナト基（モル比） を表す。〕
【００１２】を満たすよう選択した組成物、該組成物を
混合、加熱硬化することを特徴とする、低比重ウレタン
樹脂系プラスチックレンズの製造方法、及びその製造方
法によって得られたプラスチックレンズである（但し、
イソ（チオ）シアナート化合物及び活性水素化合物が２
種以上の混合物の場合、Ａ１，Ｄ１，Ａ２，Ｄ２は、そ
れらの加重平均である。）。
混合、加熱硬化することを特徴とする、低比重ウレタン
樹脂系プラスチックレンズの製造方法、及びその製造方
法によって得られたプラスチックレンズである（但し、
イソ（チオ）シアナート化合物及び活性水素化合物が２
種以上の混合物の場合、Ａ１，Ｄ１，Ａ２，Ｄ２は、そ
れらの加重平均である。）。
【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
レンズ用組成物は、イソシアナート化合物、イソチオシ
アナート化合物、及びイソシアナト基を有するイソチオ
シアナート化合物から選ばれたイソ（チオ）シアナート
化合物の１種又は２種以上と、ヒドロキシ化合物、メル
カプト化合物、及びヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物から選ばれた活性水素化合物の１種又は２種以上を
含むものである。
レンズ用組成物は、イソシアナート化合物、イソチオシ
アナート化合物、及びイソシアナト基を有するイソチオ
シアナート化合物から選ばれたイソ（チオ）シアナート
化合物の１種又は２種以上と、ヒドロキシ化合物、メル
カプト化合物、及びヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物から選ばれた活性水素化合物の１種又は２種以上を
含むものである。
【００１４】本発明において用いられるイソ（チオ）シ
アナート化合物としては、モノイソシアナート化合物、
モノイソチオシアナート化合物、ポリイソシアナート化
合物、ポリイソチオシアナート化合物イソシアナト基を
有するイソシアナート化合物が挙げられる。モノイソシ
アナート化合物としては、例えば、フェニルイソシアナ
ート、ブチルイソシアナート、シクロヘキシルイソシア
ナート等が挙げられ、モノイソチオシアナート化合物と
しては、例えばフェニルイソチオシアナート、ブチルイ
ソチオシアナート、シクロヘキシルイソチオシアナート
等が挙げられる。更にこれら化合物の塩素置換体、臭素
置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキ
シ置換体、ニトロ置換体もまた使用できる。これらはそ
れぞれ単独で用いることも、２種以上混合して用いるこ
とも出来る。
アナート化合物としては、モノイソシアナート化合物、
モノイソチオシアナート化合物、ポリイソシアナート化
合物、ポリイソチオシアナート化合物イソシアナト基を
有するイソシアナート化合物が挙げられる。モノイソシ
アナート化合物としては、例えば、フェニルイソシアナ
ート、ブチルイソシアナート、シクロヘキシルイソシア
ナート等が挙げられ、モノイソチオシアナート化合物と
しては、例えばフェニルイソチオシアナート、ブチルイ
ソチオシアナート、シクロヘキシルイソチオシアナート
等が挙げられる。更にこれら化合物の塩素置換体、臭素
置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキ
シ置換体、ニトロ置換体もまた使用できる。これらはそ
れぞれ単独で用いることも、２種以上混合して用いるこ
とも出来る。
【００１５】ポリイソシアナート化合物としては、例え
ば、エチレンジイソシアナート、トリメチレンジイソシ
アナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメ
チレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナ
ート、ノナメチレンジイソシアナート、２，２’−ジメ
チルペンタンジイソシアナート、２，２，４−トリメチ
ルヘキサンジイソシアナート、デカメチレンジイソシア
ナート、ブテンジイソシアナート、１，３−ブタジエン
−１，４−ジイソシアナート、２，４，４−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１−ウン
デカトリイソシアナート、１，３，６−ヘキサメチレン
トリイソシアナート、１，８−ジイソシアナト−４−イ
ソシアナトメチルオクタン、２，５，７−トリメチル−
１，８−ジイソシアナト−５−イソシアナトメチルオク
タン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス
（イソシアナトエチル）エーテル、１，４−ブチレング
リコールジプロピルエーテル−ω，ω’−ジイソシアナ
ート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジント
リイソシアナート、２−イソシアナトエチル−２，６−
ジイソシアナトヘキサノエート、２−イソシアナトプロ
ピル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート、キシリ
レンジイソシアナート、ビス（イソシアナトエチル）ベ
ンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，
α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナ
ート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イ
ソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナトメ
チル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナトエチ
ル）フタレート、メシチリレントリイソシアナート、
２，６−ジ（イソシアナトメチル）フラン等の脂肪族ポ
リイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキ
シルメタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシ
アナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジ
シクロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、２，
２’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナー
ト、ビス（４−イソシアナト−ｎ−ブチリデン）ペンタ
エリスリトール、ダイマ酸ジイソシアナート、２−イソ
シアナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−
５−イソシアナトメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘ
プタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシア
ナトプロピル）−６−イソシアナトメチル−ビシクロ
〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−
２−（３−イソシアナトプロピル）−５−イソシアナト
メチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソ
シアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロピル）−
６−イソシアナトメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘ
プタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシア
ナトプロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビ
シクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメ
チル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−
イソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，１，１〕−ヘプ
タン、２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナ
トプロピル）−５−（２−イソシアナトエチル）−ビシ
クロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチ
ル−２−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−イ
ソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタ
ン等の脂環族ポリイソシアナート、フェニレンジイソシ
アナート、トリレンジイソシアナート、エチルフェニレ
ンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシ
アナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエ
チルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェ
ニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソ
シアナート、ベンゼントリイソシアナート、ナフタリン
ジイソシアナート、メチルナフタレンジイソシアナー
ト、ビフェニルジイソシアナート、トリジンジイソシア
ナート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアナー
ト、３，３’−ジメチルジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアナート、ビベンジル−４，４’−ジイソシア
ナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、３，
３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−ジイソシアナ
ート、トリフェニルメタントリイソシアナート、ポリメ
リックＭＤＩ、ナフタリントリイソシアナート、ジフェ
ニルメタン−２，４，４’−トリイソシアナート、３−
メチルジフェニルメタン−４，６，４’−トリイソシア
ナート、４−メチル−ジフェニルメタン−３，５，
２’，４’，６’−ペンタイソシアナート、フェニルイ
ソシアナトメチルイソシアナート、フェニルイソシアナ
トエチルイソシアナート、テトラヒドロナフチレンジイ
ソシアナート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアナー
ト、ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアナート、ジフェニルエーテルジイソシアナート、エ
チレングリコールジフェニルエーテルジイソシアナー
ト、１，３−プロピレングリコールジフェニルエーテル
ジイソシアナート、ベンゾフェノンジイソシアナート、
ジエチレングリコールジフェニルエーテルジイソシアナ
ート、ジベンゾフランジイソシアナート、カルバゾール
ジイソシアナート、エチルカルバゾールジイソシアナー
ト、ジクロロカルバゾールジイソシアナート等の芳香族
ポリイソシアナート、チオジエチルジイソシアナート、
チオジプロピルジイソシアナート、チオジヘキシルジイ
ソシアナート、ジメチルスルフォンジイソシアナート、
ジチオジメチルジイソシアナート、ジチオジエチルジイ
ソシアナート、ジチオジプロピルジイソシアナート、ジ
シクロヘキシルスルフィド−４，４’−ジイソシアナー
ト等の含硫脂肪族イソシアナート、ジフェニルスルフィ
ド−２，４’−ジイソシアナート、ジフェニルスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアナート、３，３’−ジメトキ
シ−４，４’−ジイソシアナトジベンジルチオエーテ
ル、ビス（４−イソシアナトメチルベンゼン）スルフィ
ド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチレングリコー
ル−３，３’−ジイソシアナートなどの芳香族スルフィ
ド系イソシアナート、ジフェニルジスルフィド−４，
４’−ジイソシアナート、２，２’−ジメチルジフェニ
ルジスルフィド−５，５’−ジイソシアナート、３，
３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジ
イソシアナート、３，３’−ジメチルジフェニルジスル
フィド−６，６’−ジイソシアナート、４，４’−ジメ
チルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアナ
ート、３，３’−ジメトキシジフェニルジスルフィド−
４，４’−ジイソシアナート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシアナートな
どの芳香族ジスルフィド系イソシアナート、ジフェニル
スルホン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアナート、ベンジディンス
ルホン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェニルメタ
ンスルホン−４，４’−ジイソシアナート、４−メチル
ジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイソシアナー
ト、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホン−３，
３’−ジイソシアナート、３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ジイソシアナートジベンジルスルホン、４，４’
−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシア
ナート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアナート、４，４’−メト
キシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’−ジイソシ
アナート、４，４’−ジクロロジフェニルスルホン−
３，３’−ジイソシアナートなどの芳香族スルホン系イ
ソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼン
スルホニル−４’−イソシアナトフェノールエステル、
４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−
４’−イソシアナトフェノールエステルなどのスルホン
酸エステル系イソシアナート、４−メチル−３−イソシ
アナトベンゼンスルホニルアニリド−３’−メチル−
４’−イソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレ
ンジアミン−４，４’−ジイソシアナート、４，４’−
メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−３，
３’−ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナ
トベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−３’−イ
ソシアナートなどの芳香族スルホン酸アミド、チオフェ
ン−２，５−ジイソシアナート、チオフェン−２，５−
ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジ
イソシアナート、４，５−ビス（イソシアナトメチル）
−１，３−ジチオラン、ビス（イソシアナトメチル）テ
トラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメ
チル）−１，４−ジチアン等の含硫複素環化合物などが
挙げられる。
ば、エチレンジイソシアナート、トリメチレンジイソシ
アナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメ
チレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナ
ート、ノナメチレンジイソシアナート、２，２’−ジメ
チルペンタンジイソシアナート、２，２，４−トリメチ
ルヘキサンジイソシアナート、デカメチレンジイソシア
ナート、ブテンジイソシアナート、１，３−ブタジエン
−１，４−ジイソシアナート、２，４，４−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１−ウン
デカトリイソシアナート、１，３，６−ヘキサメチレン
トリイソシアナート、１，８−ジイソシアナト−４−イ
ソシアナトメチルオクタン、２，５，７−トリメチル−
１，８−ジイソシアナト−５−イソシアナトメチルオク
タン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス
（イソシアナトエチル）エーテル、１，４−ブチレング
リコールジプロピルエーテル−ω，ω’−ジイソシアナ
ート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジント
リイソシアナート、２−イソシアナトエチル−２，６−
ジイソシアナトヘキサノエート、２−イソシアナトプロ
ピル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート、キシリ
レンジイソシアナート、ビス（イソシアナトエチル）ベ
ンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，
α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナ
ート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イ
ソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナトメ
チル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナトエチ
ル）フタレート、メシチリレントリイソシアナート、
２，６−ジ（イソシアナトメチル）フラン等の脂肪族ポ
リイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキ
シルメタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシ
アナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジ
シクロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、２，
２’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナー
ト、ビス（４−イソシアナト−ｎ−ブチリデン）ペンタ
エリスリトール、ダイマ酸ジイソシアナート、２−イソ
シアナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−
５−イソシアナトメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘ
プタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシア
ナトプロピル）−６−イソシアナトメチル−ビシクロ
〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−
２−（３−イソシアナトプロピル）−５−イソシアナト
メチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソ
シアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロピル）−
６−イソシアナトメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘ
プタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシア
ナトプロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビ
シクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメ
チル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−
イソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，１，１〕−ヘプ
タン、２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナ
トプロピル）−５−（２−イソシアナトエチル）−ビシ
クロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチ
ル−２−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−イ
ソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタ
ン等の脂環族ポリイソシアナート、フェニレンジイソシ
アナート、トリレンジイソシアナート、エチルフェニレ
ンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシ
アナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエ
チルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェ
ニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソ
シアナート、ベンゼントリイソシアナート、ナフタリン
ジイソシアナート、メチルナフタレンジイソシアナー
ト、ビフェニルジイソシアナート、トリジンジイソシア
ナート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアナー
ト、３，３’−ジメチルジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアナート、ビベンジル−４，４’−ジイソシア
ナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、３，
３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−ジイソシアナ
ート、トリフェニルメタントリイソシアナート、ポリメ
リックＭＤＩ、ナフタリントリイソシアナート、ジフェ
ニルメタン−２，４，４’−トリイソシアナート、３−
メチルジフェニルメタン−４，６，４’−トリイソシア
ナート、４−メチル−ジフェニルメタン−３，５，
２’，４’，６’−ペンタイソシアナート、フェニルイ
ソシアナトメチルイソシアナート、フェニルイソシアナ
トエチルイソシアナート、テトラヒドロナフチレンジイ
ソシアナート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアナー
ト、ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアナート、ジフェニルエーテルジイソシアナート、エ
チレングリコールジフェニルエーテルジイソシアナー
ト、１，３−プロピレングリコールジフェニルエーテル
ジイソシアナート、ベンゾフェノンジイソシアナート、
ジエチレングリコールジフェニルエーテルジイソシアナ
ート、ジベンゾフランジイソシアナート、カルバゾール
ジイソシアナート、エチルカルバゾールジイソシアナー
ト、ジクロロカルバゾールジイソシアナート等の芳香族
ポリイソシアナート、チオジエチルジイソシアナート、
チオジプロピルジイソシアナート、チオジヘキシルジイ
ソシアナート、ジメチルスルフォンジイソシアナート、
ジチオジメチルジイソシアナート、ジチオジエチルジイ
ソシアナート、ジチオジプロピルジイソシアナート、ジ
シクロヘキシルスルフィド−４，４’−ジイソシアナー
ト等の含硫脂肪族イソシアナート、ジフェニルスルフィ
ド−２，４’−ジイソシアナート、ジフェニルスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアナート、３，３’−ジメトキ
シ−４，４’−ジイソシアナトジベンジルチオエーテ
ル、ビス（４−イソシアナトメチルベンゼン）スルフィ
ド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチレングリコー
ル−３，３’−ジイソシアナートなどの芳香族スルフィ
ド系イソシアナート、ジフェニルジスルフィド−４，
４’−ジイソシアナート、２，２’−ジメチルジフェニ
ルジスルフィド−５，５’−ジイソシアナート、３，
３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジ
イソシアナート、３，３’−ジメチルジフェニルジスル
フィド−６，６’−ジイソシアナート、４，４’−ジメ
チルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアナ
ート、３，３’−ジメトキシジフェニルジスルフィド−
４，４’−ジイソシアナート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシアナートな
どの芳香族ジスルフィド系イソシアナート、ジフェニル
スルホン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアナート、ベンジディンス
ルホン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェニルメタ
ンスルホン−４，４’−ジイソシアナート、４−メチル
ジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイソシアナー
ト、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホン−３，
３’−ジイソシアナート、３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ジイソシアナートジベンジルスルホン、４，４’
−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシア
ナート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアナート、４，４’−メト
キシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’−ジイソシ
アナート、４，４’−ジクロロジフェニルスルホン−
３，３’−ジイソシアナートなどの芳香族スルホン系イ
ソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼン
スルホニル−４’−イソシアナトフェノールエステル、
４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−
４’−イソシアナトフェノールエステルなどのスルホン
酸エステル系イソシアナート、４−メチル−３−イソシ
アナトベンゼンスルホニルアニリド−３’−メチル−
４’−イソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレ
ンジアミン−４，４’−ジイソシアナート、４，４’−
メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−３，
３’−ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナ
トベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−３’−イ
ソシアナートなどの芳香族スルホン酸アミド、チオフェ
ン−２，５−ジイソシアナート、チオフェン−２，５−
ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジ
イソシアナート、４，５−ビス（イソシアナトメチル）
−１，３−ジチオラン、ビス（イソシアナトメチル）テ
トラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメ
チル）−１，４−ジチアン等の含硫複素環化合物などが
挙げられる。
【００１６】またこれらの塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、
ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマー型変
性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレッ
ト変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等
もまた使用できる。
ハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、
ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマー型変
性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレッ
ト変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等
もまた使用できる。
【００１７】本発明において用いられるポリイソチオシ
アナート化合物は、一分子中に−ＮＣＳ基を２つ以上含
有する化合物であり、さらにイソチオシアナト基の他に
硫黄原子を含有していてもよい。
アナート化合物は、一分子中に−ＮＣＳ基を２つ以上含
有する化合物であり、さらにイソチオシアナト基の他に
硫黄原子を含有していてもよい。
【００１８】具体的には、例えば、１，２−ジイソチオ
シアナトエタン、１，３−イソチオシアナトプロパン、
１，４−ジイソチオシアナトブタン、１、６−ジイソチ
オシアナトヘキサン、ｐ−フェニレンジイソプロピリデ
ンジイソチオシアナート等の脂肪族イソチオシアナー
ト、シクロヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族イ
ソチオシアナート、１，２−ジイソチオシアナトベンゼ
ン、１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジ
イソチオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナ
トトルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレ
ン、４，４’−ジイソチオシアナト−１，１’−ビフェ
ニル、１，１’−メチレンビス（４−イソチオシアナト
ベンゼン）、１，１’−メチレンビス（４−イソチオシ
アナト−２−メチルベンゼン）、１，１’−メチレンビ
ス（４−イソチオシアナト−３−メチルベンゼン）、
１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（４−イソチ
オシアナトベンゼン）、４，４’−ジイソチオシアナト
ベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオシアナト−３，
３’−ジメチルベンゾフェノン、ベンズアニリド−３，
４’−ジイソチオシアナート、ジフェニルエーテル−
４，４’−ジイソチオシアナート、ジフェニルアミン−
４，４’−ジイソチオシアナート等の芳香族イソチオシ
アナート、２，４，６−トリイソチオシアナト−１，
３，５−トリアジン等の複素環含有イソチオシアナー
ト、さらにはヘキサンジオイルジイソチオシアナート、
ノナンジオイルジイソチオシアナート、カルボニックジ
イソチオシアナート、１，３−ベンゼンジカルボニルジ
イソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニルジ
イソチオシアナート、（２，２’−ビピリジン）−４，
４’−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニ
ルイソチオシアナートが挙げられる。
シアナトエタン、１，３−イソチオシアナトプロパン、
１，４−ジイソチオシアナトブタン、１、６−ジイソチ
オシアナトヘキサン、ｐ−フェニレンジイソプロピリデ
ンジイソチオシアナート等の脂肪族イソチオシアナー
ト、シクロヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族イ
ソチオシアナート、１，２−ジイソチオシアナトベンゼ
ン、１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジ
イソチオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナ
トトルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレ
ン、４，４’−ジイソチオシアナト−１，１’−ビフェ
ニル、１，１’−メチレンビス（４−イソチオシアナト
ベンゼン）、１，１’−メチレンビス（４−イソチオシ
アナト−２−メチルベンゼン）、１，１’−メチレンビ
ス（４−イソチオシアナト−３−メチルベンゼン）、
１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（４−イソチ
オシアナトベンゼン）、４，４’−ジイソチオシアナト
ベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオシアナト−３，
３’−ジメチルベンゾフェノン、ベンズアニリド−３，
４’−ジイソチオシアナート、ジフェニルエーテル−
４，４’−ジイソチオシアナート、ジフェニルアミン−
４，４’−ジイソチオシアナート等の芳香族イソチオシ
アナート、２，４，６−トリイソチオシアナト−１，
３，５−トリアジン等の複素環含有イソチオシアナー
ト、さらにはヘキサンジオイルジイソチオシアナート、
ノナンジオイルジイソチオシアナート、カルボニックジ
イソチオシアナート、１，３−ベンゼンジカルボニルジ
イソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニルジ
イソチオシアナート、（２，２’−ビピリジン）−４，
４’−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニ
ルイソチオシアナートが挙げられる。
【００１９】本発明に於いて原料として用いるイソチオ
シアナト基の他に１つ以上の硫黄原子を有する２官能以
上のポリイソチオシアナートとしては、例えば、チオビ
ス（３−イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２−
イソチオシアナトエタン）、ジチオビス（２−イソチオ
シアナトエタン）等の含硫脂肪族イソチオシアナート、
１−イソチオシアナト−４−｛（２−イソチオシアナ
ト）スルホニル｝ベンゼン、チオビス（４−イソチオシ
アナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、スルフィニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベ
ンゼン）、４−イソチオシアナト−１−｛（４−イソチ
オシアナトフェニル）スルホニル｝−２−メトキシ−ベ
ンゼン、４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンス
ルホニル−４’−イソチオシアナトフェニルエステル、
４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンスルホニル
アニリド−３’−メチル−４’−イソチオシアナートな
どの含硫芳香族イソチオシアナート、チオフェノン−
２，５−ジイソチオシアナート、１，４−ジチアン−
２，５−ジイソチオシアナートなどの含硫複素環化合物
が挙げられる。
シアナト基の他に１つ以上の硫黄原子を有する２官能以
上のポリイソチオシアナートとしては、例えば、チオビ
ス（３−イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２−
イソチオシアナトエタン）、ジチオビス（２−イソチオ
シアナトエタン）等の含硫脂肪族イソチオシアナート、
１−イソチオシアナト−４−｛（２−イソチオシアナ
ト）スルホニル｝ベンゼン、チオビス（４−イソチオシ
アナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、スルフィニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベ
ンゼン）、４−イソチオシアナト−１−｛（４−イソチ
オシアナトフェニル）スルホニル｝−２−メトキシ−ベ
ンゼン、４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンス
ルホニル−４’−イソチオシアナトフェニルエステル、
４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンスルホニル
アニリド−３’−メチル−４’−イソチオシアナートな
どの含硫芳香族イソチオシアナート、チオフェノン−
２，５−ジイソチオシアナート、１，４−ジチアン−
２，５−ジイソチオシアナートなどの含硫複素環化合物
が挙げられる。
【００２０】さらに、これらのポリイソチオシアナート
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキ
ル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や、多価ア
ルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変
性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あ
るいはトリマー化反応生成物等もまた使用できる。本発
明に於いて原料として用いるイソシアナト基を有するイ
ソチオシアナート化合物としては、例えば、１−イソシ
アナト−３−イソチオシアナトプロパン、１−イソシア
ナト−５−イソチオシアナトペンタン、１−イソシアナ
ト−６−イソチオシアナトヘキサン、イソシアナトカル
ボニルイソチオシアナート、１−イソシアナト−４−イ
ソチオシアナトシクロヘキサンなどの脂肪族あるいは脂
環族化合物、１−イソシアナト−４−イソチオシアナト
ベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソチ
オシアナトベンゼンなどの芳香族化合物、２−イソシア
ナト−４，６−ジイソチオシアナト−１，３，５−トリ
アジンなどの複素環式化合物、さらには４−イソシアナ
ト−４’−イソチオシアナトジフェニルスルフィド、２
−イソシアナト−２’−イソチオシアナトジエチルジス
ルフィド等のイソチオシアナト基以外にも硫黄原子を含
有する化合物が挙げられる。
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキ
ル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や、多価ア
ルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変
性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あ
るいはトリマー化反応生成物等もまた使用できる。本発
明に於いて原料として用いるイソシアナト基を有するイ
ソチオシアナート化合物としては、例えば、１−イソシ
アナト−３−イソチオシアナトプロパン、１−イソシア
ナト−５−イソチオシアナトペンタン、１−イソシアナ
ト−６−イソチオシアナトヘキサン、イソシアナトカル
ボニルイソチオシアナート、１−イソシアナト−４−イ
ソチオシアナトシクロヘキサンなどの脂肪族あるいは脂
環族化合物、１−イソシアナト−４−イソチオシアナト
ベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソチ
オシアナトベンゼンなどの芳香族化合物、２−イソシア
ナト−４，６−ジイソチオシアナト−１，３，５−トリ
アジンなどの複素環式化合物、さらには４−イソシアナ
ト−４’−イソチオシアナトジフェニルスルフィド、２
−イソシアナト−２’−イソチオシアナトジエチルジス
ルフィド等のイソチオシアナト基以外にも硫黄原子を含
有する化合物が挙げられる。
【００２１】さらに、これら化合物の塩素置換体、臭素
置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキ
シ置換体、ニトロ置換体、多価アルコールとのプレポリ
マー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、
ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応
生成物等もまた使用できる。
置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキ
シ置換体、ニトロ置換体、多価アルコールとのプレポリ
マー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、
ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応
生成物等もまた使用できる。
【００２２】これらイソ（チオ）シアナート化合物群の
中でも、特に、イソホロンジイソシアナート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアナート、トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナ
ート、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジ
イソアナート、及びそれらイソアナートのビュレット変
性体、トリマー変性体を用いた場合は、好ましい結果を
与える事が多い。これらイソ（チオ）シアナート化合物
はそれぞれ単独で用いることも、または２種類以上を混
合して用いてもよい。
中でも、特に、イソホロンジイソシアナート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアナート、トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナ
ート、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジ
イソアナート、及びそれらイソアナートのビュレット変
性体、トリマー変性体を用いた場合は、好ましい結果を
与える事が多い。これらイソ（チオ）シアナート化合物
はそれぞれ単独で用いることも、または２種類以上を混
合して用いてもよい。
【００２３】本発明に用られる活性水素化合物として
は、ヒドロキシ化合物、メルカプト化合物又はヒドロキ
シ基を有するメルカプト化合物が挙げられる。
は、ヒドロキシ化合物、メルカプト化合物又はヒドロキ
シ基を有するメルカプト化合物が挙げられる。
【００２４】ヒドロキシ化合物としては、例えば、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ール、ベンジルアルコール、フェノール、フェニルフェ
ノール、エトキシエタノール、メトキシプロパノール、
エトキシプロパノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコ
サイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリス
リトール、スレイトール、リビトール、アラビニトー
ル、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシト
ール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキ
サントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シク
ロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘ
キサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオク
タンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキ
シプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，
１，０，２，６〕デカン−ジメタノール、ビシクロ
〔４，３，０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジ
オール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオー
ル、ビシクロ〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリ
シクロ〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒ
ドロキシプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカ
ノール、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシ
クロヘキサンジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデ
ンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトー
ル、ラクチトール等の脂肪族ポリオール、ジヒドロキシ
ナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロ
キシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリ
オール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒ
ドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェ
ナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キ
シリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエ
チルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テト
ラブロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエ
チルエーテル）等の芳香族ポリオール、ジブロモネオペ
ンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール、エポキシ
樹脂等の高分子ポリオールの他にシュウ酸、グルタミン
酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサン
カルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、
ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３
−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカル
ボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラ
カルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と前記ポリオ
ールとの縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサ
イドとの付加反応生成物、アルキレンポリアミンとエチ
レンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレ
ンオキサイドとの付加反応生成物、さらには、ビス−
〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、
ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロ
ポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒ
ドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、
ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６
−ブチルフェニル〕スルフィドおよびこれらの化合物に
水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドが付加された化合物、ジ−
（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−
（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２
−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン
−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−
チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビ
スフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，
４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）、３，６−ヂチアオクタン−１，８−ジオー
ル、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）
−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール
等が挙げられる。
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ール、ベンジルアルコール、フェノール、フェニルフェ
ノール、エトキシエタノール、メトキシプロパノール、
エトキシプロパノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコ
サイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリス
リトール、スレイトール、リビトール、アラビニトー
ル、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシト
ール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキ
サントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シク
ロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘ
キサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオク
タンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキ
シプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，
１，０，２，６〕デカン−ジメタノール、ビシクロ
〔４，３，０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジ
オール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオー
ル、ビシクロ〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリ
シクロ〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒ
ドロキシプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカ
ノール、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシ
クロヘキサンジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデ
ンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトー
ル、ラクチトール等の脂肪族ポリオール、ジヒドロキシ
ナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロ
キシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリ
オール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒ
ドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェ
ナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キ
シリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエ
チルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テト
ラブロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエ
チルエーテル）等の芳香族ポリオール、ジブロモネオペ
ンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール、エポキシ
樹脂等の高分子ポリオールの他にシュウ酸、グルタミン
酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサン
カルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、
ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３
−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカル
ボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラ
カルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と前記ポリオ
ールとの縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサ
イドとの付加反応生成物、アルキレンポリアミンとエチ
レンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレ
ンオキサイドとの付加反応生成物、さらには、ビス−
〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、
ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロ
ポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒ
ドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、
ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６
−ブチルフェニル〕スルフィドおよびこれらの化合物に
水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドが付加された化合物、ジ−
（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−
（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２
−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン
−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−
チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビ
スフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，
４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）、３，６−ヂチアオクタン−１，８−ジオー
ル、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）
−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール
等が挙げられる。
【００２５】また、メルカプト化合物としては、例え
ば、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、チオフ
ェノール、ベンジルチオ−ル、メタンジチオール、１，
２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、
１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオ
ール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサン
ジチオール、１，２，３−プロパントリチオール（トリ
チオグリセリン）、テトラキス（メルカプトメチル）メ
タン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シ
クロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、３，６−ジオキサオクタン−１，８−
ジメルカプタン、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、ビシクロ〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−
ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプ
トメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハ
ク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメ
ルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメ
ルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプ
トプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプト
メチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メ
ルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、ブタ
ンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）等の
脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプトベンゼン、
１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプト
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
（ｏ−キシリレンジチオール）、１，３−ビス（メルカ
プトメチル）ベンゼン（ｍ−キシリレンジチオール）、
１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン（ｐ−キシ
リレンジチオール）、１，２−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３
−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メル
カプトエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、 １，４−ビス（メルカプトエト
キシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼ
ン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５
−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエ
チル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプト
メトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプ
トベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テト
ラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４
−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，
３，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、
１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベ
ンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエト
キシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２’−ジメルカ
プトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビフェニル、
４，４’−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエン
ジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナ
フタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、
２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジ
チオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオ
ール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオー
ル、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチ
オール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオ
ール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−
ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリ
チオール、また、２，５−ジクロロベンゼン−１，３−
ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパ
ン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−
１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テト
ラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポ
リチオール、また、２−メチルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６
−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ
−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シク
ロヘキシルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリ
アジン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓ
ｙｍ−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−
ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキ
シ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素
環を含有したポリチオール、さらには１，２−ビス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
メチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、ビス（４−メル
カプトフェニル）スルフィド等、及びこれらの核アルキ
ル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香
族ポリチオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル
チオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタ
ン、ビス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−
ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−（３−メルカ
プトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロ
ピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプト
エチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３
−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，
３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プ
ロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メ
タン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）
メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチ
ル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）ス
ルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、
ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカ
プトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及
びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
エチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィ
ドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロ
ピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカ
プトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス
（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン
−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３−
ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外
に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４−チ
オフェンジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチ
ル）テトラヒドロチオフェン、ビス（メルカプトメチ
ル）−１，３−ジチオラン、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。
ば、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、チオフ
ェノール、ベンジルチオ−ル、メタンジチオール、１，
２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、
１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオ
ール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサン
ジチオール、１，２，３−プロパントリチオール（トリ
チオグリセリン）、テトラキス（メルカプトメチル）メ
タン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シ
クロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、３，６−ジオキサオクタン−１，８−
ジメルカプタン、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、ビシクロ〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−
ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプ
トメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハ
ク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメ
ルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメ
ルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプ
トプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプト
メチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メ
ルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、ブタ
ンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）等の
脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプトベンゼン、
１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプト
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
（ｏ−キシリレンジチオール）、１，３−ビス（メルカ
プトメチル）ベンゼン（ｍ−キシリレンジチオール）、
１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン（ｐ−キシ
リレンジチオール）、１，２−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３
−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メル
カプトエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、 １，４−ビス（メルカプトエト
キシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼ
ン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５
−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエ
チル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプト
メトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプト
エトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプ
トベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テト
ラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４
−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，
３，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、
１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベ
ンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエト
キシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２’−ジメルカ
プトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビフェニル、
４，４’−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエン
ジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナ
フタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、
２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジ
チオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオ
ール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオー
ル、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチ
オール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオ
ール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−
ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリ
チオール、また、２，５−ジクロロベンゼン−１，３−
ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパ
ン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−
１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テト
ラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポ
リチオール、また、２−メチルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６
−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ
−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シク
ロヘキシルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリ
アジン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓ
ｙｍ−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−
ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキ
シ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素
環を含有したポリチオール、さらには１，２−ビス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
メチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、ビス（４−メル
カプトフェニル）スルフィド等、及びこれらの核アルキ
ル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香
族ポリチオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル
チオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタ
ン、ビス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−
ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−（３−メルカ
プトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロ
ピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプト
エチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３
−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，
３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プ
ロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メ
タン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）
メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチ
ル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）ス
ルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、
ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカ
プトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及
びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
エチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィ
ドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロ
ピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカ
プトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス
（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン
−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３−
ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外
に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４−チ
オフェンジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチ
ル）テトラヒドロチオフェン、ビス（メルカプトメチ
ル）−１，３−ジチオラン、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。
【００２６】また、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール（チオグリセ
リン）、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−
ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−
ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノ
ン、４−メルカプトフェノール、１，３−ジメルカプト
−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロ
パノール（ジチオグリセリン）、１，２−ジメルカプト
−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレー
ト）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メ
ルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエ
チルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒ
ドロキシ−４’−メルカプトジフェニルスルホン、２−
（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキ
シエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒド
ロキシエチルチオメチル−トリス（メルカプトエチルチ
オ）メタン等が挙げられる。
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール（チオグリセ
リン）、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−
ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−
ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノ
ン、４−メルカプトフェノール、１，３−ジメルカプト
−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロ
パノール（ジチオグリセリン）、１，２−ジメルカプト
−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレー
ト）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メ
ルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエ
チルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒ
ドロキシ−４’−メルカプトジフェニルスルホン、２−
（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキ
シエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒド
ロキシエチルチオメチル−トリス（メルカプトエチルチ
オ）メタン等が挙げられる。
【００２７】さらには、これら活性水素化合物の塩素置
換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。
換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。
【００２８】これら活性水素化合物群の中でも、特に、
グリセリン、チオグリセリン、ジチオグリセリン、トリ
チオグリセリン、３，６−ジオキサオクタン−１，８−
ジメルカプタン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフ
ィド、キシリレンジチオール、トリメチロールプロパン
トリス（３−メルカプトプロピオネート）、エチレング
リコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ブタ
ンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）を用
いた場合は、好ましい結果を与える事が多い。これら活
性水素化合物は、それぞれ単独で用いることも、または
２種類以上を混合して用いてもよい。
グリセリン、チオグリセリン、ジチオグリセリン、トリ
チオグリセリン、３，６−ジオキサオクタン−１，８−
ジメルカプタン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフ
ィド、キシリレンジチオール、トリメチロールプロパン
トリス（３−メルカプトプロピオネート）、エチレング
リコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ブタ
ンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）を用
いた場合は、好ましい結果を与える事が多い。これら活
性水素化合物は、それぞれ単独で用いることも、または
２種類以上を混合して用いてもよい。
【００２９】前記の活性水素化合物とイソ（チオ）シア
ナート化合物との配合比率は、官能基モル比（ＳＨ＋Ｏ
Ｈ）／（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）で０．９〜１．１の範囲内が
好ましい。０．９未満及び１．１を越えた場合、低比重
の樹脂が得られなかったり、樹脂の耐熱性が損なわれた
りする場合があり、好ましくない結果を与える事があ
る。
ナート化合物との配合比率は、官能基モル比（ＳＨ＋Ｏ
Ｈ）／（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）で０．９〜１．１の範囲内が
好ましい。０．９未満及び１．１を越えた場合、低比重
の樹脂が得られなかったり、樹脂の耐熱性が損なわれた
りする場合があり、好ましくない結果を与える事があ
る。
【００３０】本発明のプラスチックレンズはウレタン系
樹脂を素材とするものであり、イソ（チオ）シアナト基
と活性水素基によるウレタン結合を主体とするが、目的
によっては、それ以外にアロハネート結合、ウレア結
合、チオウレア結合、ビュウレット結合等を含有して
も、勿論差し支えない。
樹脂を素材とするものであり、イソ（チオ）シアナト基
と活性水素基によるウレタン結合を主体とするが、目的
によっては、それ以外にアロハネート結合、ウレア結
合、チオウレア結合、ビュウレット結合等を含有して
も、勿論差し支えない。
【００３１】例えば、ウレタン結合にさらにイソシアナ
ト基を反応させたり、ジチオウレタン結合にさらにイソ
チオシアナト基を反応させて架橋密度を増大させること
は好ましい結果を与える場合が多い。この場合には反応
速度を少なくとも１００℃以上に高くし、イソシアナー
ト成分又はイソチオシアナート成分を多く使用する。あ
るいはまた、アミン等を一部併用し、ウレア結合、ビウ
レット結合を利用することもできる。このようにイソ
（チオ）シアナート化合物と反応する前記活性水素化合
物以外のものを使用する場合には、特に着色の点に留意
する必要がある。
ト基を反応させたり、ジチオウレタン結合にさらにイソ
チオシアナト基を反応させて架橋密度を増大させること
は好ましい結果を与える場合が多い。この場合には反応
速度を少なくとも１００℃以上に高くし、イソシアナー
ト成分又はイソチオシアナート成分を多く使用する。あ
るいはまた、アミン等を一部併用し、ウレア結合、ビウ
レット結合を利用することもできる。このようにイソ
（チオ）シアナート化合物と反応する前記活性水素化合
物以外のものを使用する場合には、特に着色の点に留意
する必要がある。
【００３２】その他に、樹脂の改質を目的として、オレ
フィン化合物及びエポキシ化合物等を配合しても一向に
差し支えない。
フィン化合物及びエポキシ化合物等を配合しても一向に
差し支えない。
【００３３】オレフィン化合物としては、例えばメタク
リル酸メチル、スチレン、ジビニルベンゼン、５−ビニ
ルビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−２−エン、ジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）、ジシクロペ
ンタジエン、ジアリルフタレート、トリアリルイソシア
ヌレート、アリルメタクリレート、グリセロールジアリ
ルエーテル、ビスフェノールＡビス（メタクリロキシエ
チル）、グリセリンジメタクリレート、ブタジエン、イ
ソプレン、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアナート等が挙げられる。
リル酸メチル、スチレン、ジビニルベンゼン、５−ビニ
ルビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−２−エン、ジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）、ジシクロペ
ンタジエン、ジアリルフタレート、トリアリルイソシア
ヌレート、アリルメタクリレート、グリセロールジアリ
ルエーテル、ビスフェノールＡビス（メタクリロキシエ
チル）、グリセリンジメタクリレート、ブタジエン、イ
ソプレン、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアナート等が挙げられる。
【００３４】エポキシ化合物としては、例えば、ビニル
シクロヘキセンジオキサイド、２−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）
シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）アジペート、１，２−エポキシ
−ｐ−ビニルシクロヘキセン、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサン−カ
ルボキシレート、トリグリシジルイソシアヌレート、ビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリ
シジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエ
ーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミ
ノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリ
シジルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラグリシジルジアミノジシクロヘキシルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルイソホロンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシ
ジルシクロヘキシルアミン、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、ジグリシジルフタレート、ジグ
リシジルヘキサヒドロフタレート等が挙げられる。
シクロヘキセンジオキサイド、２−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）
シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）アジペート、１，２−エポキシ
−ｐ−ビニルシクロヘキセン、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサン−カ
ルボキシレート、トリグリシジルイソシアヌレート、ビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリ
シジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエ
ーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミ
ノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリ
シジルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラグリシジルジアミノジシクロヘキシルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルイソホロンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシ
ジルシクロヘキシルアミン、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、ジグリシジルフタレート、ジグ
リシジルヘキサヒドロフタレート等が挙げられる。
【００３５】更にこれら改質剤は、塩素置換体、臭素置
換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ
置換体、ニトロ置換体、プレポリマー型変性体等もまた
使用できる。
換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ
置換体、ニトロ置換体、プレポリマー型変性体等もまた
使用できる。
【００３６】また目的に応じて公知の成形法におけると
同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種々
の物質を添加してもよい。
同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種々
の物質を添加してもよい。
【００３７】所望の反応速度に調整するために、公知の
ウレタン反応触媒、ラジカル重合触媒、エポキシ硬化触
媒、エポキシ硬化剤等を適宜に添加することもできる。
ウレタン反応触媒、ラジカル重合触媒、エポキシ硬化触
媒、エポキシ硬化剤等を適宜に添加することもできる。
【００３８】本発明のレンズは、通常、注型重合により
得られる。具体的には、式（１）を満足する組み合わせ
のイソ（チオ）シアナート化合物と活性水素化合物とを
混合し、この混合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を行
なった後、モールド中に注入し、通常、０〜５０℃程度
の低温から１００〜１８０℃程度の高温に徐々に昇温し
ながら重合させる。この際、重合後の離型性を容易にす
るため、モールドに公知の離型処理を施しても差し支え
ない。
得られる。具体的には、式（１）を満足する組み合わせ
のイソ（チオ）シアナート化合物と活性水素化合物とを
混合し、この混合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を行
なった後、モールド中に注入し、通常、０〜５０℃程度
の低温から１００〜１８０℃程度の高温に徐々に昇温し
ながら重合させる。この際、重合後の離型性を容易にす
るため、モールドに公知の離型処理を施しても差し支え
ない。
【００３９】このようにして得られる本発明に係るウレ
タン系樹脂は、無色透明で、比重が１．２２以下と低比
重で、高屈折率、低分散である特徴を有しており、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子材料やグレージング
材料、塗料、接着剤の材料として好適である。また、本
発明に係るウレタン系樹脂を素材とするレンズは、必要
に応じ反射防止、高硬度付与、耐磨耗性向上、耐薬品性
向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の改
良を行なうため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物
理的あるいは化学処理を施すことができる。
タン系樹脂は、無色透明で、比重が１．２２以下と低比
重で、高屈折率、低分散である特徴を有しており、眼鏡
レンズ、カメラレンズ等の光学素子材料やグレージング
材料、塗料、接着剤の材料として好適である。また、本
発明に係るウレタン系樹脂を素材とするレンズは、必要
に応じ反射防止、高硬度付与、耐磨耗性向上、耐薬品性
向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の改
良を行なうため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物
理的あるいは化学処理を施すことができる。
【００４０】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例により具
体的に説明する。なお、得られたレンズの屈折率、アッ
ベ数、比重、外観は以下の試験法により評価した。 ●屈折率、アッベ数；プルフリッヒ屈折計を用い、２０
℃で測定した。 ●比 重 ；アルキメデス法により測定した。 ●外 観 ；目視により観察した。
体的に説明する。なお、得られたレンズの屈折率、アッ
ベ数、比重、外観は以下の試験法により評価した。 ●屈折率、アッベ数；プルフリッヒ屈折計を用い、２０
℃で測定した。 ●比 重 ；アルキメデス法により測定した。 ●外 観 ；目視により観察した。
【００４１】実施例１ イソホロンジイソシアナート（以下ＩＰＤｉと略す）４
６．６部（０．２１０モル）、チオグリセリン（以下Ｔ
Ｇと略す）８．０部（０．０７４モル）、ビス（２−メ
ルカプトエチル）スルフィド（以下ＭＥＳと略す）１
２．０部（０．０７８モル）とジブチル錫ジクロライド
０．４重量％（混合物全体に対して）を混合し脱泡して
均一溶液とした後、離型処理を施したガラスモールドと
ガスケットからなるモールド型に注入した。次いで、３
０℃から１３０℃まで徐々にに昇温しながら２４時間か
けて加熱硬化させた。重合終了後、冷却して、レンズを
モールドより取り出した。得られたプラスチックレンズ
は無色透明であり、屈折率ｎｄ＝１．５４５、アッベ数
νｄ＝４６、比重ｄ＝１．１７であった。尚、式（１）
のｋの値は０．９００であった。また、式（１）による
組成物の計算値は１．１０５で、１．１３６以下であっ
た。結果を表１にも示す。
６．６部（０．２１０モル）、チオグリセリン（以下Ｔ
Ｇと略す）８．０部（０．０７４モル）、ビス（２−メ
ルカプトエチル）スルフィド（以下ＭＥＳと略す）１
２．０部（０．０７８モル）とジブチル錫ジクロライド
０．４重量％（混合物全体に対して）を混合し脱泡して
均一溶液とした後、離型処理を施したガラスモールドと
ガスケットからなるモールド型に注入した。次いで、３
０℃から１３０℃まで徐々にに昇温しながら２４時間か
けて加熱硬化させた。重合終了後、冷却して、レンズを
モールドより取り出した。得られたプラスチックレンズ
は無色透明であり、屈折率ｎｄ＝１．５４５、アッベ数
νｄ＝４６、比重ｄ＝１．１７であった。尚、式（１）
のｋの値は０．９００であった。また、式（１）による
組成物の計算値は１．１０５で、１．１３６以下であっ
た。結果を表１にも示す。
【００４２】実施例２〜２８、比較例１〜７ 実施例１と同様にしてウレタン系プラスチックレンズの
製造を行った。実施例の結果を表１に、比較例の結果を
表２に示す。
製造を行った。実施例の結果を表１に、比較例の結果を
表２に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】ＩＰＤｉ；イソホロンジイソシアナート ＨＭＤｉ；ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソ
シアナート ＨＤｉ ；ヘキサメチレンジイソシアナート ＴＭＤｉ；トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート ＴＭＸＤｉ；α，α，α’，α’−テトラメチルキシリ
レンジイソシアナート ＸＤｉ ；キシリレンジイソシアナート Ｇ ；グリセリン ＴＧ ；チオグリセリン ＤＴＧ ；ジチオグリセリン ＴＴＧ ；トリチオグリセリン ＭＥＳ ；ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド ＴＭＰ ；トリメチロールプロパントリス（３−メルカ
プトプロピオネート） ＤＯＭ ：３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジメル
カプタン ＥＧＴＰ；エチレングリコールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート） ＢＤＴＰ；ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピ
オネート） ＰＥＭＰ；ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート） ＧＳＴ ；１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）
−３−プロパンチオール ＥＤＴ ；１，２−エタンジチオール ＸＤＴ ；キシリレンジチオール
シアナート ＨＤｉ ；ヘキサメチレンジイソシアナート ＴＭＤｉ；トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート ＴＭＸＤｉ；α，α，α’，α’−テトラメチルキシリ
レンジイソシアナート ＸＤｉ ；キシリレンジイソシアナート Ｇ ；グリセリン ＴＧ ；チオグリセリン ＤＴＧ ；ジチオグリセリン ＴＴＧ ；トリチオグリセリン ＭＥＳ ；ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド ＴＭＰ ；トリメチロールプロパントリス（３−メルカ
プトプロピオネート） ＤＯＭ ：３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジメル
カプタン ＥＧＴＰ；エチレングリコールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート） ＢＤＴＰ；ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピ
オネート） ＰＥＭＰ；ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート） ＧＳＴ ；１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）
−３−プロパンチオール ＥＤＴ ；１，２−エタンジチオール ＸＤＴ ；キシリレンジチオール
【００４９】
【発明の効果】本発明の方法で得られたウレタン系プラ
スチックレンズは優れた光学物性、及び１．２２以下の
低比重を有している。
スチックレンズは優れた光学物性、及び１．２２以下の
低比重を有している。
Claims (6)
- 【請求項１】 イソ（チオ）シアナート化合物と活性水
素化合物とを、式（１） 【数１】 〔式（１）において、 Ａ１＝イソ（チオ）シアナート化合物の分子量／イソ
（チオ）シアナート 化合物の官能基数 Ａ２＝活性水素化合物の分子量／活性水素化合物の官能
基数 Ｄ１＝イソ（チオ）シアナート化合物の比重 Ｄ２＝活性水素化合物の比重 ｋ ＝活性水素基／イソ（チオ）シアナト基（モル比） を表す。〕を満たすよう選択して得られる低比重ウレタ
ン系プラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項２】 請求項１において、ｋ＝０．９〜１．１
であることを特徴とする、低比重ウレタン系プラスチッ
クレンズ用組成物。 - 【請求項３】 請求項１において、活性水素化合物がヒ
ドロキシ化合物、メルカプト化合物、及びヒドロキシ基
を有するメルカプト化合物から選ばれた１種又は２種以
上であることを特徴とする低比重ウレタン系プラスチッ
クレンズ用組成物。 - 【請求項４】 イソ（チオ）シアナート化合物が、イソ
ホロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアナート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアナ
ート、ヘキサメチレンジイソシアナート、α，α，
α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナー
ト、及びそれらイソシアナートのビュウレット変性体、
トリマー変性体から選ばれた１種又は２種以上、又は活
性水素化合物が、グリセリン、チオグリセリン、ジチオ
グリセリン、トリチオグリセリン、３，６−ジオキサオ
クタン−１，８−ジメルカプタン、ビス（２−メルカプ
トエチル）スルフィド、キシリレンジチオール、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）から選ばれた１種または２種以上の少なく
とも何れか一方を含むことを特徴とする請求項１記載の
低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項５】 請求項１に記載の組成物を鋳型内で重合
させることを特徴とする低比重ウレタン系プラスチック
レンズの製造方法。 - 【請求項６】 請求項５に記載の方法よって得られた低
比重ウレタン系プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7071034A JPH07324118A (ja) | 1994-04-06 | 1995-03-29 | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-68479 | 1994-04-06 | ||
| JP6847994 | 1994-04-06 | ||
| JP7071034A JPH07324118A (ja) | 1994-04-06 | 1995-03-29 | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002161555A Division JP2003020320A (ja) | 1994-04-06 | 2002-06-03 | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324118A true JPH07324118A (ja) | 1995-12-12 |
Family
ID=26409699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7071034A Pending JPH07324118A (ja) | 1994-04-06 | 1995-03-29 | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07324118A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997023529A1 (fr) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Washi Kosan Co., Ltd. | Copolymere thermoplastique a usage optique et processus de preparation |
| JP2003020320A (ja) * | 1994-04-06 | 2003-01-24 | Mitsui Chemicals Inc | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 |
| WO2005087829A1 (ja) * | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | ポリウレタン系重合性組成物およびそれからなる光学用樹脂の製造方法 |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| JP2012515814A (ja) * | 2009-01-22 | 2012-07-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレタン注封材料 |
| WO2013073194A1 (en) * | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, optical article obtained therefrom and method for the production of said optical article |
| JP2013534214A (ja) * | 2010-07-20 | 2013-09-02 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリイソシアネート混合物 |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
-
1995
- 1995-03-29 JP JP7071034A patent/JPH07324118A/ja active Pending
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003020320A (ja) * | 1994-04-06 | 2003-01-24 | Mitsui Chemicals Inc | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 |
| WO1997023529A1 (fr) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Washi Kosan Co., Ltd. | Copolymere thermoplastique a usage optique et processus de preparation |
| GB2313839A (en) * | 1995-12-22 | 1997-12-10 | Washi Kosan Kk | Thermoplastic copolymer for optical use and process for preparing the same |
| GB2313839B (en) * | 1995-12-22 | 1999-10-06 | Washi Kosan Kk | Optical thermoplastic copolymer and production thereof |
| JP3007993B2 (ja) * | 1995-12-22 | 2000-02-14 | ワシ興産株式会社 | 光学用熱可塑性共重合体及びその製造方法 |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| WO2005087829A1 (ja) * | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | ポリウレタン系重合性組成物およびそれからなる光学用樹脂の製造方法 |
| KR100769373B1 (ko) * | 2004-03-12 | 2007-10-22 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리우레탄계 중합성 조성물 및 그것으로 이루어지는 광학용 수지의 제조방법 |
| US8772441B2 (en) | 2004-03-12 | 2014-07-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyurethanes polymerizable composition and method for producing optical resin of the same |
| JP2012515814A (ja) * | 2009-01-22 | 2012-07-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレタン注封材料 |
| JP2013534214A (ja) * | 2010-07-20 | 2013-09-02 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリイソシアネート混合物 |
| US9458318B2 (en) | 2010-07-20 | 2016-10-04 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanate mixtures |
| KR20140074386A (ko) | 2011-11-18 | 2014-06-17 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 중합성 조성물, 이로부터 얻어진 광학부품 및 그 광학부품의 제조방법 |
| WO2013073194A1 (en) * | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, optical article obtained therefrom and method for the production of said optical article |
| JP2015504099A (ja) * | 2011-11-18 | 2015-02-05 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物、これを用いて得られる光学部材、およびその光学部材の製造方法 |
| US9527948B2 (en) | 2011-11-18 | 2016-12-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, optical article obtained therefrom and method for the production of said optical article |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| EP3483220A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936904A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3444682B2 (ja) | 新規なポリチオール及びそれを用いた含硫ウレタン系プラスチックレンズ | |
| US5693738A (en) | Composition for urethane-base plastic lens, urethane-base plastic lens obtained from the composition, and process for the production of the plastic lens | |
| JP3093190B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 | |
| US5059673A (en) | Resin for urethane lenses, lenses comprising the resin, and a process for preparation of the resin and the lenses | |
| US5576412A (en) | Optical urethane resin | |
| EP0506315B1 (en) | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same | |
| JPH08208792A (ja) | ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それよりなるプラスチックレンズおよびその製造方法 | |
| JPH08208794A (ja) | 含硫ウレタン系プラスチックレンズの製造方法 | |
| JP3390307B2 (ja) | ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それよりなるプラスチックレンズおよびその製造方法 | |
| JPH09208651A (ja) | ウレタン系プラスチックレンズの製造方法及び該方法にて得られるウレタン系プラスチックレンズ | |
| JP3222182B2 (ja) | 光学用ウレタン樹脂の色相、全光線透過率及び光学歪みの改良された樹脂からなるプラスチックレンズ | |
| JPH0733851A (ja) | 光学材料用ウレタン樹脂 | |
| EP0676428B1 (en) | Composition for low-specific gravity urethane-base plastic lens | |
| JPH07324118A (ja) | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 | |
| JP2614427B2 (ja) | ウレタン系レンズ | |
| JP3171589B2 (ja) | レンズの製造方法 | |
| JP3263150B2 (ja) | ウレタン樹脂の成形方法及び透明ウレタン樹脂成形物 | |
| JPH0873732A (ja) | 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法 | |
| JP2849065B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ | |
| JP2004285359A (ja) | 光学材料用ウレタン樹脂 | |
| JPH0892345A (ja) | 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法 | |
| JPH05307101A (ja) | ポリウレタン樹脂製レンズの製造方法 | |
| JP3357348B2 (ja) | 光学用ウレタン樹脂の色相、全光線透過率及び光学歪みを改良する方法 | |
| JP2866845B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
| JPH0736003A (ja) | 左右同型状のレンズを用いた眼鏡 |