JP2012515814A - ポリウレタン注封材料 - Google Patents
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Abstract
Description
A)16〜24重量%のイソシアネート基含量を有し、ヘキサメチレンジイソシアネートに基づく少なくとも1種のポリイソシアネートa−1)の30〜95重量%および10〜22重量%のイソシアネート基含量を有し、脂環式ジイソシアネートに基づく少なくとも1種のポリイソシアネートa−2)の5〜70重量%からなり、2000〜100,000mPasの23℃での粘度、13〜23重量%のイソシアネート基含量および少なくとも2.5の平均イソシアネート官能価を有する、低モノマー含量のポリイソシアネート成分と、
B)イソシアネート基に対して反応性であり、2.0〜6.0の平均官能価を有する反応種とを、
C)任意に更なる助剤および添加剤
の配合を伴って、0.5:1〜2.0:1のイソシアネート基対イソシアネート反応性基の当量比を維持しながら、溶媒の不存在下で反応させることにより、耐光性のポリウレタン物品および/またはポリウレア物品を製造する方法を提供する。
NCO含量は、DIN EN ISO 11909にしたがって滴定法によって測定した。
ヒドロキシル価は、DIN 53240のパート2を参照することにより滴定法によって測定し、酸価はDIN 3682にしたがって測定した。
残留モノマー含量は、内部標準を用いてガスクロマトグラフィーによって、DIN EN ISO 10283にしたがって測定した。
粘度測定は全て、DIN EN ISO 3219にしたがって、Anton Paar Germany GmbH(ドイツ国在)製Physica MCR 51レオメーターを用いて実施した。
ハーゼン色数は、Lange(ドイツ国在)社製LICO 400分光光度計を用い、DIN EN 1557にしたがって分光測光法によって測定した。
ガラス転移温度Tgは、10℃/分の昇温速度で、Mettler DSC 12E(Mettler Toledo GmbH(ドイツ国ギーセン在))を用いて、DSC(示差走査熱量測定法)によって測定した。
ショア硬度は、Zwick 3100ショア硬度計(Zwick(ドイツ国在))を用い、DIN 53505にしたがって測定した。
CIE Lab値(DIN 6174)、黄色度指数(ASTM E 313)および透過率は、Perkin-Elmer(米国在)社製の積分球(150mm)を備えたLambda 900分光光度計を用いて測定した(0°/拡散、リファレンス:空気、T=100%)。
Suprax昼光フィルター(290nmでのUVエッジ、ブラックパネル温度=48℃)を備えたSuntest CPS(Atlas(米国在))において、DIN EN ISO 11431にしたがって、キセノン光を照射した。CIE Lab値およびΔE値を、色の変化の尺度として測定した。
ポリイソシアネートa1−I)
触媒用溶媒として2−エチル−1,3−ヘキサンジオールに代えて2−エチルヘキサノールを使用した以外は、EP−A 330 966の実施例11を参照して調製した、イソシアヌレート基含有HDIポリイソシアネート。
NCO含量: 22.9%
NCO官能価: 3.2
単量体HDI: 0.1%
粘度(23℃):1200mPas
触媒としてテトラブチルホスホニウムハイドロジェンフルオライドのイソプロパノール/メタノール(2:1)中50%溶液を用いてHDIを三量化し、リン酸ジブチルの添加によって粗混合物中NCO含量43%で反応を停止し、次いで、130℃の温度および0.2mbarの圧力下での薄膜蒸留により未反応HDIを留去することによって、EP−A 0 962 455の実施例4を参照して調製した、イソシアヌレート基およびイミノオキサジアジンジオン基含有HDIポリイソシアネート。
NCO含量: 23.4%
NCO官能価: 3.2
単量体HDI: 0.2%
粘度(23℃):700mPas
EP−A 0 496 208の実施例4と同様に調製した、イソシアヌレート基およびアロファネート基含有HDIポリイソシアネート。
NCO含量: 20.0%
NCO官能価: 2.5
単量体HDI: 0.1%
粘度(23℃):450mPas
EP−B 1 174 428の実施例1(比較例)と同様に調製した、イソシアヌレート基およびウレトジオン基含有HDIポリイソシアネート。
NCO含量: 21.6%
NCO官能価: 2.4
単量体HDI: 0.2%
粘度(23℃):160mPas
イソホロンジイソシアネート(IPDI)を、NCO含量31.1%に達するまでEP−A−0 003 765の実施例2に記載されているように三量化し、過剰IPDIを170℃/0.1mbarで薄膜蒸留により留去する。100〜110℃の溶融範囲を有するほぼ無色の固体状樹脂として、イソシアヌレートポリイソシアネートを得る。
NCO含量: 16.4%
NCO官能価: 3.3
単量体IPDI:0.2%
EP−A 1 484 350(ポリイソシアネートA2−II)に記載されているように調製した、75〜85℃の溶融範囲を有する、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンに基づくイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートとHDIに基づくイソシアヌレートポリイソシアネートとの混合物。
NCO含量: 15.1%
NCO官能価: 3.5
単量体ジイソシアネート:0.2%
脂環式ジイソシアネートに基づくタイプa2)の固体状ポリイソシアネートを粗く粉砕し、N2雰囲気下、タイプa1)の液体状HDIポリイソシアネートと一緒に室温で反応容器に入れた。固体状樹脂を溶融し、混合物を均質化するために、混合物を100〜140℃に加熱し、ほぼ透明な溶液を得るまで撹拌した。次いで、50℃まで冷却し、200μmフィルターで濾過した。
成分B1−a)
3112g(34.6mol)の1,3−ブタンジオール、1863g(17.9mol)のネオペンチルグリコール、2568g(19.2mol)のトリメチロールプロパンおよび6706g(40.4mol)のイソフタル酸を、撹拌機、加熱器、自動温度制御装置、窒素注入口、カラム、水分離器および受器を備えた反応器に量り入れ、カラム塔頂部の温度が102℃を超えないように、撹拌および窒素流通しながら200℃まで加熱した。理論的に計算した反応水量(1649g)に達する蒸留が完了したとき、水分離器を蒸留連結部に取り替え、生成物が5mgKOH/gの酸価を有するまで反応混合物を200℃で撹拌した。以下の特性を有する、室温で高い粘性を有するポリエステルポリオールを得た。
流下時間(23℃):MPA中55%溶液として29秒(ISO 2431)
ヒドロキシル価: 335mgKOH/g
酸価: 4.7mgKOH/g
色数(APHA): 27ハーゼン
平均分子量: 435g/mol(ヒドロキシル価から計算)
4034g(35.4mol)のε−カプロラクトン、9466g(70.6mol)のトリメチロールプロパンおよび6.75gの2−エチルヘキサン酸錫(II)を、乾燥窒素下で一緒に混合し、160℃で4時間加熱した。室温まで冷却した後、以下の特性を有する液体状ポリエステルジオールを得た。
粘度(23℃): 4600mPas
ヒドロキシル価: 886mgKOH/g
酸価: 0.4mgKOH/g
色数(APHA):42ハーゼン
平均分子量: 190g/mol(ヒドロキシル価から計算)
6300gの成分B1−a)、6300gの成分B1−b)および1400gのジプロピレングリコールを、撹拌槽反応器内で、60℃で1時間、一緒に撹拌した。以下の特性を有する、ヒドロキシ官能性反応種B1)を得た。
粘度(23℃): 19,900mPas
ヒドロキシル価: 628mgKOH/g
酸価: 2.2mgKOH/g
色数(APHA):64ハーゼン
平均分子量: 243g/mol(ヒドロキシル価から計算)
成分B2−a)
成分B1−a)についてヒドロキシ官能性反応種B1)を調製するために記載した方法を用いて、以下の特性を有する、室温で高粘性のポリエステルポリオールを、3755g(41.7mol)の1,3−ブタンジオール、2249g(21.6mol)のネオペンチルグリコール、3099g(23.1mol)のトリメチロールプロパンおよび5386g(55.0mol)の無水マレイン酸から調製した。
流下時間(23℃):MPA中55%溶液として22秒(ISO 2431)
ヒドロキシル価: 331mgKOH/g
酸価: 4.7mgKOH/g
色数(APHA): 23ハーゼン
平均分子量: 465g/mol(ヒドロキシル価から計算)
成分B2−a)の6750g、成分B1−b)としてヒドロキシ官能性反応種B1)の調製において記載したカプロラクトンポリエステルの6750g、およびジプロピレングリコールの1500gを、撹拌槽反応器内で、60℃で1時間、一緒に撹拌した。以下の特性を有する、ヒドロキシ官能性反応種B2)を得た。
粘度(23℃): 8100mPas
ヒドロキシル価: 616mgKOH/g
酸価: 2.3mgKOH/g
色数(APHA):64ハーゼン
平均分子量: 250g/mol(ヒドロキシル価から計算)
1029mgKOH/gのヒドロキシル価および8100mPasの粘度(23℃)を有し、トリメチロールプロパンに基づくポリプロピレンオキシドポリエーテルと、550mgKOH/gのヒドロキシル価および505mPasの粘度(23℃)を有し、トリメチロールプロパンに基づくエチレンオキシドポリエーテルとの等重量部からなるポリエーテルポリオール混合物。
注封材料を製造するため、触媒としてのDBTLが任意に配合されていてよい、ポリイソシアネート成分A)およびポリオール成分B)を、各々の場合に1:1のイソシアネート基対ヒドロキシル基の当量比に相当する表2記載の割合(重量部)および組み合わせで、SpeedMixer DAC 150 FVZ(Hauschild(ドイツ国在))を用いて3500rpmで1分間均質化し、次いで、未加熱の開放式ポリプロピレン製型に手動で注入した。室温でまたは乾燥炉内70℃で30分間硬化させた後、試験片(直径50mm、高さ5mm)を脱型した。
表3に記載した条件下、実験用計量供給装置を用いて、加熱できる型(195×290×4mm)に実施例1の注封材料を注入した。
90℃の試料温度で実施例1に記載されているように製造した試験片に、2mm離して白色LED光を照射した。表6は、光を照射している間の、透過率、色合い(CIE Lab値)および黄色度(黄色度指数YI)の変化を示す。経時的にほとんど変化しない高い透過性(約90%の透過率)および低い黄色度は特に、発光ダイオードの被包のための弾性注封材料の製造への、本発明のポリイソシアネートの優れた適合性を示している。
100重量部のポリオールB3)、1.0重量部の水、0.5重量部のDBTL、および0.5重量部のDBUを、SpeedMixer DAC 150 FVZ(Hauschild(ドイツ国在))を用いて3500rpmで1分間均質化した。このようにして得た触媒されたポリオール混合物を、1.05:1のイソシアネート基対ヒドロキシル基の当量比に相当する50重量部のポリイソシアネート成分A−IVと一緒に、非シリコーン系離型剤Acmos 30-2411(Acmos Chemie KG(ドイツ国在))で内壁を処理し、70℃に加熱した密閉式アルミニウム製型(10×250×350mm寸法)に、実験用二成分計量供給混合装置を用いて導入し、0.6g/cm3の密度まで圧縮した。フォームの自由密度は0.220g/cm3であった。反応混合物の加工時間は以下であった:クリーム時間=20秒、硬化時間=50秒。10分後、成形品を取り出し、23℃で更に24時間保管した。
全ての面で閉じた非発泡スキン、0.608g/cm3の総合密度、60のショア硬度D、および92℃のTgを有する、脂肪族一体フォームを得た。90℃で1時間保管後、成形品は軟化の徴候を示さなかった。
Claims (18)
- 16〜24重量%のイソシアネート基含量を有し、ヘキサメチレンジイソシアネートに基づく少なくとも1種のポリイソシアネートa−1)の30〜95重量%および10〜22重量%のイソシアネート基含量を有し、脂環式ジイソシアネートに基づく少なくとも1種のポリイソシアネートa−2)の5〜70重量%からなり、2000〜100,000mPasの23℃での粘度、13〜23重量%のイソシアネート基含量および少なくとも2.5の平均イソシアネート官能価を有する溶媒不含有ポリイソシアネート成分A)の、耐光性の非発泡または発泡のポリウレタン物品および/またはポリウレア物品の製造のための使用。
- ポリイソシアネート成分A)が、6000〜60,000mPasの23℃での粘度、15〜22重量%のイソシアネート基含量および2.8〜5.0の平均イソシアネート官能価を有することを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 80〜4,000mPasの23℃での粘度、16〜24.5重量%のイソシアネート基含量および少なくとも2.0の平均イソシアネート官能価を有し、アロファネート基、ビウレット基、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、オキサジアジントリオン基、ウレトジオン基および/またはウレタン基を含有するヘキサメチレンジイソシアネート誘導体が、ポリイソシアネートa−1)として使用されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 13〜19重量%のイソシアネート基含量を有し、イソホロンジイソシアネートおよび/または2,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンに基づくイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートが、ポリイソシアネートa−2)として使用されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 物品がガラス代替物であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 物品が、車両構造物用または航空機構造物用の窓であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 窓が、車両構造物用または航空機構造物用の、サンルーフ、前面窓、後面窓または側面窓であることを特徴とする、請求項6に記載の使用。
- 物品が安全ガラスであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 物品が光学レンズまたは眼鏡レンズであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 物品が透明な、注型光学部品、注型光電子部品または注型電子部品であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 部品がソーラーモジュールであることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 部品が発光ダイオードであることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 部品が硬質または半硬質の一体フォームであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- A)16〜24重量%のイソシアネート基含量を有し、ヘキサメチレンジイソシアネートに基づく少なくとも1種のポリイソシアネートa−1)の30〜95重量%および10〜22重量%のイソシアネート基含量を有し、脂環式ジイソシアネートに基づく少なくとも1種のポリイソシアネートa−2)の5〜70重量%からなり、2000〜100,000mPasの23℃での粘度、13〜23重量%のイソシアネート基含量および少なくとも2.5の平均イソシアネート官能価を有する、ポリイソシアネート成分と、
B)イソシアネート基に対して反応性であり、2.0〜6.0の平均官能価を有する反応種とを、
C)任意に更なる助剤および添加剤
の配合を伴って、0.5:1〜2.0:1のイソシアネート基対イソシアネート反応性基の当量比を維持しながら、溶媒の不存在下で反応させることにより、耐光性のポリウレタン物品および/またはポリウレア物品を製造する方法。 - 62〜12,000の平均分子量を有する、ヒドロキシ官能性化合物、アミノ官能性化合物および/またはメルカプト官能性化合物を、成分B)として使用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよび/または平均分子量500〜12,000を有するアミノポリエーテル、ポリチオエーテルチオール、ポリエステルチオールおよび/または平均分子量62〜500を有する低分子量のヒドロキシ官能性成分および/またはアミノ官能性成分を、成分B)として使用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 発泡剤としての水を、成分C)として使用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 160℃までの温度および300barまでの圧力下で反応種の反応を実施することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
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