JP5830629B2 - 光学材料用重合性組成物および光学材料 - Google Patents
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Description
しかしながら、バイオマス度を上げると、透明性、耐熱性等の物性が低下することがあった。そこで鋭意検討したところ、所定の組成においてバイオマス度を上げながらも、これらの物性を改善することができることを見出した。
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
脂環族ポリイソシアネート(b)と、
一般式(1)
で表される(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)と、
植物由来の化合物であるポリオール(d)と、
を含み、
ポリイソシアネート(a)は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート,ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、およびデカメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも1種の植物由来の脂肪族ポリイソシアネート(a1)と、ポリイソシアネート(a)中に10重量%以上含まれる、脂肪族ポリイソシアネート(a1)のイソシアヌレート1核体(a2)と、を含み、
ポリオール(d)は、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、α−メチルグリコシド、マンニトール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、および1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種であり、
(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)およびポリオール(d)の総水酸基に対する、ポリオール(d)の水酸基のモル比((d)/(e)+(d))は、0.5〜0.9であり、
ポリイソシアネート(a)および脂環族ポリイソシアネート(b)の総イソシアネート基に対する、脂環族ポリイソシアネート(b)のイソシアネート基のモル比((b)/(a)+(b))は、0.2〜0.85である、光学材料用重合性組成物。
[2] 脂環族ポリイソシアネート(b)は、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−、2,4′−または2,2′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートもしくはその混合物、1,4−または1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンもしくはその混合物、1,4−または1,3−ビス(イソシアナトエチル)シクロヘキサンもしくはその混合物、ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4−または1,3−シクロヘキサンジイソシアネートもしくはその混合物、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネートから選択される少なくとも一種である、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] さらに、水酸基価が300〜650mgKOH/gであり、平均官能基数が2以上7未満である植物由来原料から得られたポリオール(c)を含む、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] ポリオール(c)は、植物由来原料である、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種を原料として得られる、[3]に記載の光学材料用重合性組成物。
[5] ポリオール(c)は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアクリルポリオールから選択される少なくとも一種である、[4]に記載の光学材料用重合性組成物。
[6] 非金属触媒を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[7] [1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を重合硬化して得られた、ポリウレタン成形体。
[8] バイオマス度が、20%以上75%以下である、[7]に記載のポリウレタン成形体。
[9] Tgが60℃以上である、[7]または[8]に記載のポリウレタン成形体。
[10] [7]〜[9]のいずれかに記載のポリウレタン成形体からなる光学材料。
[11] [10]に記載の光学材料からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
[12] 偏光フィルムの少なくとも一方の面に、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を重合硬化して得られる層が積層している、プラスチック偏光レンズ。
[13] レンズ注型用鋳型内に、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化する工程と、
を含む、プラスチック眼鏡レンズの製造方法。
[14] レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
<第1の実施形態>
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
植物由来原料から得られた、脂肪族ポリイソシアネートの変性体を含むポリイソシアネート(a)と、
脂環族ポリイソシアネート(b)と、
水酸基価が300〜650mgKOH/gであり、平均官能基数が2以上7未満である植物由来原料から得られたポリオール(c)と、を含む。
ポリイソシアネート(a)は、植物由来原料から得られ、脂肪族ポリイソシアネートの変性体を必須成分として含む。
植物由来の脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、植物由来の二価カルボン酸を酸アミド化、還元することで末端アミノ基に変換し、さらに、ホスゲンと反応させ、該アミノ基をイソシアネート基に変換することにより得られる。
例えば、ペンタメチレンジイソシアネートは、リシンのカルボキシル基を脱炭酸した後、アミノ基をイソシアネート基に変換することにより得られる。ペンタメチレンジイソシアネートとしては、1,5−ペンタメチレンジイソシアネートを挙げることができる。
脂肪族ポリイソシアネートの変性体としては、例えば、前記脂肪族ポリイソシアネートの多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジアジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートのオキサジアジントリオン変性体は、脂肪族ポリイソシアネートと二酸化炭素との反応により得ることができる。
脂肪族ポリイソシアネートのイミノオキサジアンジオン変性体は、脂肪族ポリイソシアネートを公知のイミノオキサジアンジオン化触媒の存在下でさらに反応させることにより得ることができる。
脂肪族ポリイソシアネートのポリオール変性体は、脂肪族ポリイソシアネートと、アルコールとの反応により得ることができる。脂肪族ポリイソシアネートの変性体を得るために用いられるアルコールとしては、第三級アルコール、モノアルコールおよびポリオール、好ましくは、グリセリン、トリメチロールプロパンなどの3価のアルコールを挙げることができ、これらは植物由来の化合物がより好ましい。
これら脂肪族ポリイソシアネートの変性体は、単独または2種以上併用することができる。
なお、この反応液に、反応に用いられた脂肪族ポリイソシアネートを別途添加することもできる。
本実施形態において、ポリイソシアネート(a)は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート1核体(三量体)を、当該ポリイソシアネート(a)中に、10重量%以上、好ましくは30重量%以上、さらに好ましくは45重量%以上含むことができる。イソシアヌレート1核体(三量体)を上記範囲で含むことで、耐熱性により優れた実用性の高いポリウレタン成形体を提供することができる。イソシアヌレート1核体含量の上限は、得られるポリウレタン成形体の耐熱性の確保の観点から、80重量%以下、好ましくは70重量%以下とすることができる。
脂環族ポリイソシアネート(b)としては、例えば、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−、2,4′−または2,2′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートもしくはその混合物、1,4−または1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンもしくはその混合物、1,4−または1,3−ビス(イソシアナトエチル)シクロヘキサンもしくはその混合物、ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4−または1,3−シクロヘキサンジイソシアネートもしくはその混合物、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネートなどを挙げることができる。
これら脂環族ポリイソシアネートは、単独使用または2種以上併用することができる。本実施形態においては、得られる成形体の耐熱性改善の観点から、脂環族ポリイソシアネート(b)として、ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを用いることが好ましい。
ポリオール(c)は、植物由来原料から得られる。
ポリオール(c)は、水酸基価が300〜650mgKOH/g、好ましくは350〜600mgKOH/gであり、平均官能基数が2以上7未満、好ましくは2以上6.5以下である。
なお、水酸基価は、公知の滴定法から求めることができ、水酸基価と水酸基当量とは、次式(1)の関係にある。
水酸基価=56100/水酸基当量 (1)
ポリエーテルポリオールは、例えば、上記した平均官能基数となるように、適宜、2価アルコール、3価アルコールおよび水酸基を4個以上有するアルコールから選択される1種以上の植物由来の化合物であるポリオールを開始剤として、エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイド、スチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加反応させることによって得ることができる。
グリセリン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ブタノールおよびその他の脂肪族トリオール(炭素数8〜24)などの3価アルコール;
テトラメチロールメタン(ペンタエリスリトール)、ジグリセリンなどの4価アルコール;
キシリトールなどの5価アルコール;
ソルビトール、マンニトール、アリトール、イジトール、ダルシトール、アルトリトール、イノシトール、ジペンタエリスリトールなどの6価アルコール;
ペルセイトールなどの7価アルコール;ショ糖などの8価アルコール;シュークロース、キチン、キトサンなどが挙げられる。
酸ハライドとしては、例えば、シュウ酸ジクロライド、アジピン酸ジクロライド、セバチン酸ジクロライドなどが挙げられる。
これらポリオール(c)は、単独使用または2種以上併用することができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらに植物由来の化合物であるポリオール(d)を含むことができる。
ポリオール(d)は、ポリオール(c)において例示した、2価アルコール、3価アルコールおよび水酸基を4個以上有するアルコールから選択される1種以上を用いることができる。
ここで用いられる植物由来の化合物であるポリオール(d)は、水酸基価が700〜2000mgKOH/gであることが好ましく、これらの化合物の水酸基価は以下のとおりである。
ソルビトール:1848mgKOH/g
イソソルビド:768mgKOH/g
シュークロース:1311mgKOH/g
1,3−ブタンジオール:1245mgKOH/g
1,4−ブタンジオール:1245mgKOH/g
1,3−プロパンジオール:1475mgKOH/g
α−メチルグリコシド:1155mgKOH/g
マンニトール:1848mgKOH/g
さらに、ポリオール(c)およびポリオール(d)の総水酸基に対する、ポリオール(d)の水酸基のモル比((d)/(c)+(d))は、0.5〜0.9、好ましくは0.6〜0.9、さらに好ましくは、0.7〜0.85である。
本実施形態の光学材料用重合性組成物からポリウレタン樹脂を得る重合反応の触媒としては、有機金属化合物、アミン類や酸等の公知の触媒を用いることができる。
2−メチルプロパン、2−メチルブタン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、3−エチルペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、3−エチルヘキサン、2−メチルへプタン、3−メチルへプタン、4−メチルへプタン、3−エチルへプタン、4−エチルへプタン、4−プロピルへプタン、2−メチルオクタン、3−メチルオクタン、4−メチルオクタン、3−エチルオクタン、4−エチルオクタン、4−プロピルオクタン等の分岐鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基;
シクロペンタン、シクロへキサン、1,2−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、1,4−ジメチルシクロヘキサン等の脂環族化合物から誘導される有機残基;
等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
これらの触媒は単独または2種類以上併用して用いることができる。
本実施形態の重合性組成物は、目的に応じて、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、ブルーイング剤、樹脂改質剤等の添加剤を含むことができる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。
2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2'−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ビス−ブチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−[1−オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェノール、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2,4−tert−ブチルフェノール、2,2'−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノールや2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも2種以上を併用することもできる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、前述の成分を混合することにより得ることができる。混合方法は、従来公知の方法により行うことができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物を重合硬化することにより、植物由来原料から得られ、地球環境に調和するポリウレタン成形体を得ることができる。ポリウレタン成形体のバイオマス度を25%以上50%未満とすることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
植物由来原料から得られた、脂肪族ポリイソシアネートの変性体を含むポリイソシアネート(a)と、
脂環族ポリイソシアネート(b)と、
一般式(1)で表される(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)と、
植物由来の化合物であるポリオール(d)と、
を含む。
なお、ポリイソシアネート(a)は第1の実施形態と同様のものを用いることができるため、説明を省略する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、脂環族ポリイソシアネート(b)を含む。脂環族ポリイソシアネート(b)は第1の実施形態と同様のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、一般式(1)で表される(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)を含む。
Xは、水素原子又はRCO(Rは前記の意味を示す)で表される基を示し、複数個のXは同一でも異なっていても良い。Xは水素原子であることが好ましい。nは、0〜3の整数である。
(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)の具体例としては、ジグリセリンカプリレート、テトラグリセリンモノラウリエート、テトラグリセリンリシノレート、イソステアリン酸ジグリセリル、ジグリセリンラウレート、ステアリン酸グリセリル等が例示される。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、植物由来の化合物であるポリオール(d)を含む。
ポリオール(d)は、2価アルコール、3価アルコールおよび水酸基を4個以上有するアルコールから選択される一種以上を用いることができる。
ここで用いられる植物由来の化合物であるポリオール(d)は、水酸基価が700〜2000mgKOH/gであることが好ましく、これらの化合物の水酸基価は以下のとおりである。
なお、本明細書において、例えば、「300〜650mgKOH/g」との表記は、「300mgKOH/g以上、650mgKOH/g以下」を意味し、他の数値範囲においても同様である。
ソルビトール:1848mgKOH/g
イソソルビド:768mgKOH/g
シュークロース:1311mgKOH/g
1,3−ブタンジオール:1245mgKOH/g
1,4−ブタンジオール:1245mgKOH/g
1,3−プロパンジオール:1475mgKOH/g
α−メチルグリコシド:1155mgKOH/g
マンニトール:1848mgKOH/g
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらにポリオール(c)を含むこともできる。ポリオール(c)は、植物由来原料から得られる。ポリオール(c)は第1の実施形態と同様のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物からポリウレタン成形体を得る重合反応の触媒としては、有機金属化合物、アミン類や酸等の公知の触媒を用いることができる。これらの触媒は、第1の実施形態と同様のものを用いることができるため、説明を省略する。
本実施形態の重合性組成物は、目的に応じて、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、ブルーイング剤、樹脂改質剤等の添加剤を含むことができる。これらの添加剤は、第1の実施形態と同様のものを用いることができるため、説明を省略する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、前述の成分を混合することにより得ることができる。混合方法は、従来公知の方法により行うことができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、構成成分(a)〜(b)の総イソシアナト基に対する構成成分(c)〜(e)の総水酸基のモル比は0.8〜1.2の範囲内であり、好ましくは0.85〜1.15の範囲内であり、さらに好ましくは0.9〜1.1の範囲内である。前記範囲内で、光学材料、特に眼鏡レンズとして好適に使用される成形体を得ることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物を重合硬化することにより、植物由来原料から得られ、地球環境に調和するポリウレタン成形体を得ることができる。ポリウレタン成形体のバイオマス度を20%以上75%以下とすることができる。
第1の実施形態および第2の実施形態(以下、本実施形態)の光学材料用ポリウレタン成形体からなる光学材料は、注型重合時のモールドを変えることにより種々の形状として得ることができる。具体的には、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード、自動車用光学レンズ、ロボット用光学レンズ等の各種用途に使用することが可能である。特に、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード等の光学材料、光学素子として好適である。
本実施形態のプラスチック眼鏡レンズの製造方法は、以下の工程を備える。
工程(1):レンズ注型用鋳型内に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を注入する。
工程(2):レンズ注型用鋳型内の光学材料用重合性組成物を重合硬化する。
以下、各工程に沿って順に説明する。
本工程においては、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド(レンズ注型用鋳型)内に、本実施形態の重合性組成物を注入する。この時、得られる成形体に要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい。
本工程においては、所定の温度で成型モールド内に注型された重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合する。重合条件については、使用するポリイソシアネートやアルコールの種類、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ0〜140℃の温度で1〜48時間かけて行われる。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、以下の工程を備える。
工程(a):レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する。
工程(b):前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を注入する。
工程(c):前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する。
以下、各工程に沿って順に説明する。
レンズ注型用鋳型の空間内に、熱可塑性ポリエステル等からなる偏光フィルムを、フィルム面の少なくとも一方が対向するモールド内面と並行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。偏光フィルムは予め附形されていてもよい。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の空隙部に、所定の注入手段により本実施形態の光学材料用重合性組成物を注入する。
次いで、光学材料用重合性組成物が注入された偏光フィルムが固定されたレンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱して硬化成型する。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、重合による歪みを緩和することを目的として、離型したレンズを加熱してアニール処理を施すことが望ましい。
(ポリイソシアネート中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度(単位:重量%)の測定方法)
以下の装置を用い、後述する製造例A2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネートを標品として作成した検量線からポリイソシアネート中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネートの濃度を求めた。
カラム:SHISEIDO SILICA SG−120
カラム温度:40℃
溶離液:n−ヘキサン/メタノール/1,2−ジクロロエタン=90/5/5(体積比)
流量:0.2ml/min
検出器:UV 225nm
R.Time:16.9min
測定溶液調整:50mlのメスフラスコに試料0.1gおよび試料の約20倍モルのジベンジルアミンを加え、1,2−ジクロロエタンでメスアップし測定溶液とした。
測定:測定溶液1μLを注入して測定を行った。
電位差滴定装置を用いて、JIS K−1556に準拠したn−ジブチルアミン法により測定し、求めた。
以下の装置を用い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求められたクロマトグラムより、全ピーク面積に対する1,5−ペンタメチレンイソシアネートの3倍の分子量に相当するピークの面積比率をポリイソシアネート中のイソシアヌレート1核体濃度(重量%)とした。
カラム:G1000HXL、G2000HXL、G3000HXL(東ソー社製)の直列連結
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:0.8ml/min
検出器:示差屈折系
R.Time:イソシアヌレート1核体 27.2min
標準物質:ポリエチレンオキシド(東ソー社製 TSK標準ポリエチレンオキシド)
測定:試料30mgをテトラヒドロフラン10mlに溶解し、得られた溶液100μLを注入して測定を行った。
ポリイソシアネートの平均官能基数は、ポリイソシアネート中のイソシアヌレート1核体濃度と同様の測定にて得られた数平均分子量およびポリイソシアネートのイソシアネート基濃度を用い、以下の式より算出した。
(ポリイソシアネートの平均官能基数)=(ポリイソシアネートの数平均分子量)×(ポリイソシアネートのイソシアネート基濃度)/4202
水酸基価(mgKOH/g): JIS K1557−1(B法)の規格に準拠し測定した。
ポリオールの平均官能基数は、以下の式より算出した。
Σ(Mn/MWn×fn)/Σ(Mn/MWn)
Mn:多官能アルコールの重量部
MWn:多官能アルコールの分子量
fn:多官能アルコール1分子中のヒドロキシル基数
合成例A1〜A11に記載したポリイソシアネートおよびポリオールのバイオマス度は以下の式より算出した。
植物由来炭素数/(植物由来炭素数+石油由来炭素数)×100
実施例A1〜A8、比較例A1〜A4に記載したポリウレタン成形体のバイオマス度は以下の式により算出した。
上記式における(a)〜(d);は以下のとおりである。
(a):ポリイソシアネート(a)
(b):脂環族ポリイソシアネート(b)
(c):ポリオール(c)
(d):ポリオール(d)
重合により得られたレンズは性能試験を行い評価した。性能試験は、屈折率・アッベ数、耐熱性、比重とし、以下の試験法により評価した。
・ 屈折率(ne)アッベ数(νe): 島津製作所製プルフリッヒ屈折計KPR−30を用いて、20℃で測定した。
・ 耐熱性: 島津製作所製TMA−60を使用し、TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ)でのガラス転移温度(Tg)を耐熱性とした。
・ 比重:20℃にてアルキメデス法により測定した。
(植物由来原料を用いた1,5−ペンタメチレンジイソシアネートの合成]
調製例A1(菌体破砕液の調製)
(リジン脱炭酸酵素遺伝子(cadA)のクローニング)
Escherichia coli W3110株(ATCC27325)から常法に従い調製したゲノムDNAをPCRの鋳型に用いた。
pCADAを用いてEscherichia coli W3110株を通常の方法で形質転換し、得られた形質転換体をW/pCADAと命名した。
この形質転換体をバッフル付き三角フラスコ中のAm100μg/mLを含むLB培地500mlに接種し、30℃にてOD(660nm)が0.5になるまで振盪培養した後、IPTG(イソプロピル−β−チオガラクトピラノシド)が0.1mmol/Lとなるように添加し、さらに14時間振盪培養した。培養液を8000rpmで20分間遠心分離し、菌体を得た。この菌体を20mmol/L リン酸ナトリウム緩衝液(pH6.0)に懸濁した後、超音波破砕を行い、菌体破砕液を調製した。
フラスコに、L−リシン一塩酸塩(和光純薬製)を、終濃度が45重量%となるように、および、ピリドキサールリン酸(和光純薬製)を、終濃度が0.15mmol/Lとなるように調製した基質溶液120重量部を加えた。次に、上記のW/pCADA菌体破砕液(仕込み乾燥菌体換算重量0.3g)を添加し反応を開始した。反応条件は37℃、200rpmとした。反応液のpHは6mol/Lの塩酸にてpH6に調整した。24時間後の1,5−ペンタメチレンジアミンの反応収率は99%に達していた。上記の反応24時間後の反応液を、6mol/Lの塩酸にてpH2に調整し、0.6重量部の活性炭(三倉化成社製 粉末活性炭PM−SX)を添加し、25℃で1時間攪拌を行った後、濾紙(ADVANTEC社製 5C)にて濾過を行った。次に、この濾液を水酸化ナトリウムにてpH12に調整し、1,5−ペンタメチレンジアミン水溶液(17.0重量%水溶液)を得た。
23℃にて、分液ロートに1,5−ペンタメチレンジアミン水溶液100重量部とn−ブタノール100重量部とを仕込み、10分間混合し、その後30分間静置した。水層である下層を抜き出し、次いで有機層(1,5−ペンタメチレンジアミンを含むn−ブタノール)である上層を抜き出した。抽出率を測定した結果、91.6%であった。次いで、温度計、蒸留塔、冷却管および窒素導入管を備えた4つ口フラスコに有機層の抽出液80重量部を仕込み、オイルバス温度を120℃とし、10kPaの減圧下でn−ブタノールを留去させた。次いで、オイルバス温度を140℃とし、10kPaの減圧下で1,5−ペンタメチレンジアミンを留去させ、純度99.9重量%の1,5−ペンタメチレンジアミンを得た。
電磁誘導撹拌機、自動圧力調整弁、温度計、窒素導入ライン、ホスゲン導入ライン、凝縮器、原料フィードポンプを備え付けたジャケット付き加圧反応器に、o−ジクロロベンゼン2000重量部を仕込んだ。次いで、ホスゲン2300重量部をホスゲン導入ラインから加え、撹拌を開始した。反応器のジャケットには冷水を通し、内温を約10℃に保った。そこへ、製造例A1で得た1,5−ペンタメチレンジアミン400重量部をo−ジクロロベンゼン2600重量部に溶解した溶液を、フィードポンプにて60分かけてフィードし、30℃以下、常圧下で冷ホスゲン化を開始した。フィード終了後、加圧反応器内は淡褐白色スラリー状液となった。
バイオマス度は、ASTM D6866 METHOD−Bの規格に準拠し測定した。
1,5−ペンタメチレンジイソシアートをメタノールでメチルカーバメート化(ウレタン化)し、メチルカーバメート体のバイオマス度を測定した。その結果、バイオマス度56%であった。この値を元に、次の式より1,5−ペンタメチレンジイソシアネートのバイオマス度を求めた。
植物由来炭素数/(植物由来炭素数+石油由来炭素数)×100
(ポリイソシアネートA1の合成)
攪拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに製造例A2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネート(以下、PDIと略記する場合がある)500部、イソブチルアルコール(以下、IBAと略記する場合がある)を1部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノール(以下、BHTと略記する場合がある)を0.3部、トリス(トリデシル)ホスファイト(城北化学(株)製、商品名:JP−333E)を0.3部装入し、80℃で2時間反応させた。次に、イソシアヌレート化触媒としてN−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート(エアープロダクツジャパン(株)製、商品名:DABCO(R)TMR)を0.05部添加した。50分反応後o−トルエンスルホンアミド(以下、OTSと略記する場合がある)を0.12部添加しポリイソシアネートA1を502部得た。ポリイソシアネートA1を構成する1,5−ペンタメチレンジイソシアネート由来の量は、99.6重量%であった。
このポリイソシアネートA1中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度は82重量%、イソシアヌレート1核体濃度は12重量%、イソシアネート基濃度は49%、平均官能基数は2.1、バイオマス度71%であった。
ポリイソシアネートA1のバイオマス度={502(ポリイソシアネートA1の重量部)×99.8(ポリイソシアネートA1を構成するPDI由来の量)/100/154.2(PDIの分子量)×5(PDI 1分子中の植物由来炭素数)}/{502(ポリイソシアネートA1の重量部)×99.8(ポリイソシアネートA1を構成するPDI由来の量)/100/154.2(PDIの分子量)×7(PDI 1分子中の炭素数)+1(IBAの重量部)/74.1(IBAの分子量)×4(IBA 1分子中の炭素数)+0.3(BHTの重量部)/220.4(BHTの分子量)×15(BHT 1分子中の炭素数)+0.3(JP−333Eの重量部)/628(JP−333Eの分子量)×39(JP−333E一分子中の炭素数)+0.02(N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエートの重量部)/118.2(N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエートの分子量)×6(N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート1分子中の炭素数)+0.02(2−エチルヘキサン酸の重量部)/144.2(2−エチルヘキサン酸の分子量)×8(2−エチルヘキサン酸1分子中の炭素数)+0.01(エチレングリコールの重量部)/62.1(エチレングリコールの分子量)×2(エチレングリコール1分子中の炭素数)+0.12(OTSの重量部)/171.2(OTSの分子量)×7(OTS1分子中の炭素数)}×100=71%
(ポリイソシアネートA2の合成)
攪拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに製造例A2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネート500部、イソブチルアルコールを1部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3部装入し、80℃で2時間反応させた。次に、トリマー化触媒としてN−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート(エアープロダクツジャパン(株)製、商品名:DABCO(R)TMR)を0.05部添加した。50分反応後o−トルエンスルホンアミドを0.12部添加した。得られた反応液を薄膜蒸留装置に通液して真空度0.09KPa、温度150℃で蒸留し、未反応のペンタメチレンジイソシアネートを401部得た。さらに得られた組成物100部に対してo−トルエンスルホンアミドを0.02部添加しポリイソシアネートA2を100部得た。ポリイソシアネートA2を構成する1,5−ペンタメチレンジイソシアネート由来の量は、98重量%であった。
このポリイソシアネートA2中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度は1%重量未満、イソシアヌレート1核体濃度は65重量%、イソシアネート基濃度は25%、平均官能基数は3.3、バイオマス度70%であった。
(ポリイソシアネートA3の合成)
攪拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに製造例A2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネート500部、イソブチルアルコールを5部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3部装入し、80℃で2時間反応させた。次に、イソシアヌレート化触媒としてN−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート(エアープロダクツジャパン(株)製、商品名:DABCO(R)TMR)を0.05部添加した。40分反応後o−トルエンスルホンアミドを0.12部添加した。得られた反応液を薄膜蒸留装置に通液して真空度0.09KPa、温度150℃で蒸留し、未反応のペンタメチレンジイソシアネートを405部得た。さらに得られた組成物100部に対してo−トルエンスルホンアミドを0.02部添加しポリイソシアネートA3を101部得た。ポリイソシアネートA3を構成する1,5−ペンタメチレンジイソシアネート由来の量は、94重量%であった。
このポリイソシアネートA3中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度は1%重量未満、イソシアヌレート1核体濃度は50重量%、イソシアネート基濃度は24%、平均官能基数は3、バイオマス度67%であった。
(ポリイソシアネートA4の合成)
攪拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに製造例A2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネート500部、イソブチルアルコールを1部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3部装入し、80℃で2時間反応させた。次に、イソシアヌレート化触媒としてN−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート(エアープロダクツジャパン(株)製、商品名:DABCO(R)TMR)を0.05部添加した。130分反応後o−トルエンスルホンアミドを0.12部添加した。得られた反応液を薄膜蒸留装置に通液して真空度0.09KPa、温度150℃で蒸留し、未反応のペンタメチレンジイソシアネートを341部得た。さらに得られた組成物100部に対してo−トルエンスルホンアミドを0.02部添加しポリイソシアネートA4を161部得た。ポリイソシアネートA4を構成する1,5−ペンタメチレンジイソシアネート由来の量は、99重量%であった。
このポリイソシアネートA4中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度は1%重量未満、イソシアヌレート1核体濃度は46重量%、イソシアネート基濃度は23%、平均官能基数は3.5、バイオマス度70%であった。
(ポリイソシアネートA5の合成)
滴下ロートにトリメチロールプロパン(以下、TMPと略記する。)を12部仕込み、リボンヒーターにより加熱し、TMPを溶解させた。次いで、攪拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに製造例A2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネート500部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3部装入し、窒素雰囲気下、攪拌しながら95℃まで昇温した後、溶解したTMPを約60分間かけて、滴下した。その後、イソシアネート基濃度が計算値に達するまで、反応を継続した。
次に、イソシアヌレート化触媒としてN−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート(エアープロダクツジャパン(株)製、商品名:DABCO(R)TMR)を0.05部添加した。100分反応後o−トルエンスルホンアミドを0.12部添加した。得られた反応液を薄膜蒸留装置に通液して真空度0.09KPa、温度150℃で蒸留し、未反応のペンタメチレンジイソシアネートを292部得た。さらに得られた組成物100部に対してo−トルエンスルホンアミドを0.02部添加しポリイソシアネートA5を221部得た。ポリイソシアネートA5を構成する1,5−ペンタメチレンジイソシアネート由来の量は、94重量%であった。
このポリイソシアネートA5中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度は1%重量未満、イソシアヌレート1核体濃度は30重量%、イソシアネート基濃度は22%、平均官能基数は4.4、バイオマス度67%であった。
(ポリオールA1の合成)
ポリオールとして、植物由来のグリセリン(阪本薬品工業(株)製、商品名:精製グリセリン)を77重量部、シュークロースを244重量部、および96%純度の水酸化カリウムを2重量部オートクレーブに仕込み、窒素置換後、90℃に昇温して、内圧が0.4MPa(ゲージ圧)を超えないように、プロピレンオキシド(以下、POと略記する場合がある)685重量部を徐々に装入した。装入終了後、オートクレーブの内圧低下が見られなくなるまで110℃で反応を継続した。反応終了後、減圧下で残存するプロピレンオキシドを除去、計量したところ、未反応のPOは5重量部であった。仕込み時に加えた水酸化カリウムと等モルの85%燐酸水溶液および50重量部の純水を添加して中和精製を行った。その後、仕込んだグリセリン、シュークロースおよび反応したプロピレンオキシドから計算したポリオールの質量に対して、0.2重量%の吸着剤(富田製薬(株)製、商品名:トミックスAD−600)を添加し、減圧脱水後、ろ過操作を行った。さらに、ろ過液100重量部に対してBHTを0.03重量部添加し、ポリオールA1を得た。ポリオールA1は、水酸基価459mgKOH/g、平均官能基数5.3およびバイオマス度24%であった。
ポリオールA1の平均官能基数={77(グリセリンの重量部)/92.1(グリセリンの分子量)×3(グリセリン1分子中のヒドロキシル基数)+244(シュークロースの重量部)/342.3(シュークロースの分子量)×8(シュークロース1分子中のヒドロキシル基数)}/{77(精製グリセリンの重量部)/92.1(グリセリンの分子量)+244(シュークロースの重量部)/342.3(シュークロースの分子量)}
以下に、バイオマス度の計算方法を示す。
ポリオールA1のバイオマス度={77(グリセリンの重量部)/92.1(グリセリンの分子量)×3(グリセリン一分子中の植物由来炭素数)+244(シュークロースの重量部)/342.3(シュークロースの分子量)×12(シュークロース1分子中の植物由来炭素数)}/{77(グリセリンの重量部)/92.1(グリセリンの分子量)×3(グリセリン一分子中の植物由来炭素数)+244(シュークロースの重量部)/342.3(シュークロースの分子量)×12(シュークロース1分子中の植物由来炭素数)+680(反応したプロピレンオキシドの重量部)/58.1(プロピレンオキシドの分子量)×3(プロピレンオキシド1分子中の炭素数)+0.3(BHTの重量部)/220.4(BHTの分子量)×15(BHT 1分子中の炭素数)}×100=24%
(ポリオールA2の合成)
植物由来のグリセリンを121重量部、シュークロースを182重量部、およびプロピレンオキサイドを700重量部用いた以外は合成例A6と同様の操作にてポリオールA2を得た。付加重合反応したプロピレンオキサイドは697重量部であった。ポリオールA2は、水酸基価451mgKOH/g、平均官能基数4.4およびバイオマス度22%であった。
(ポリオールA3の合成)
植物由来のソルビトールを216重量部、およびプロピレンオキサイドを790重量部用いた以外は合成例A6と同様の操作にてポリオールA3を得た。付加重合反応したプロピレンオキサイドは784重量部であった。ポリオールA3は、水酸基価396mgKOH/g、平均官能基数6およびバイオマス度15%であった。
(ポリオールA4の合成)
植物由来のソルビトールを265重量部、およびプロピレンオキサイドを740重量部用いた以外は合成例A6と同様の操作にてポリオールA4を得た。付加重合反応したプロピレンオキサイドは735重量部であった。ポリオールA4は、水酸基価489mgKOH/g、平均官能基数6およびバイオマス度19%であった。
(ポリオールA5の合成)
植物由来のソルビトールを232重量部、植物由来のグリセリンを16重量部、およびプロピレンオキサイドを760重量部用いた以外は合成例A6と同様の操作にてポリオールA5を得た。付加重合反応したプロピレンオキサイドは752重量部であった。ポリオールA5は、水酸基価450mgKOH/g、平均官能基数5.6およびバイオマス度17%であった。
(ポリオールA6の合成)
ポリオールとして、植物由来のイソソルビド(ROQUETTE社製、商品名:POLYSORB P)を716重量部、およびジメチルパルミチルアミンを2重量部、オートクレーブに仕込み、窒素置換後、内圧が0.4MPa(ゲージ圧)を超えないように、プロピレンオキシド286重量部を徐々に装入した。装入終了後、オートクレーブの内圧低下が見られなくなるまで110℃で反応を継続した。反応終了後、減圧下で残存するプロピレンオキシドを除去した。付加重合反応したプロピレンオキサイドは284重量部であった。さらに、反応液100重量部に対してBHTを0.03重量部添加し、ポリオールA6を得た。ポリオールA6は、水酸基価557mgKOH/g、平均官能基数2およびバイオマス度67%であった。
Zelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)1.3gとポリオールA3 19.8gを混合し、室温で5分間攪拌分散させた後、ポリイソシアネートA2を9.8g、ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物)を8.4g加え、さらにTinuvin292(ヒンダードアミン:登録商標、BASF社製)1.0gを加えて室温で1時間攪拌混合させた。この液を同じく室温で3時間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入してオーブンへ投入し、30℃〜130℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。得られた成形体は無色透明な外観を有し、屈折率(ne)1.51、アッベ数(νe)51、耐熱性76℃、比重1.16、バイオマス度26%であった。
実施例A1と同様にしてポリオールとポリイソシアネートおよび脂環族ポリイソシアネートを触媒とともに表1に示す種別、仕込み量で混合させ、その後も実施例A1と同様にして脱泡、モールド型への注入、重合を行い、離型して成形体を得た。得られた成形体の物性も表1にまとめて示す。
Zelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)3.6gとポリオールA5 8.0g、そしてグリセリン8.0gを混合し室温で5分間攪拌分散させた後、ポリイソシアネートA2を7.0g、ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを29.2g加え、さらにTinuvin292(ヒンダードアミン:登録商標、BASF社製)2.6gを加えて室温で1時間攪拌混合させた。この液を同じく室温で3時間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入してオーブンへ投入し、30℃〜130℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。得られた成形体は無色透明な外観を有し、屈折率(ne)1.52、アッベ数(νe)51、耐熱性124℃、比重1.21、バイオマス度28%であった。
実施例A6と同様にしてポリオールおよびポリオールとポリイソシアネートおよび脂環族ポリイソシアネートを触媒とともに表1に示す種別、仕込み量で混合させ、その後も実施例A6と同様にして脱泡、モールド型への注入、重合を行い、離型して成形体を得た。得られた成形体の物性も表1にまとめて示す。
Zelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)3.2gとポリオールA3 20.0gを混合し室温で5分間攪拌分散させた後、参考調製例Aで得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネートを10.9g加え、さらにTinuvin292(ヒンダードアミン:登録商標、BASF社製)2.4gを加えて室温で1時間攪拌混合させた。この液を同じく室温で3時間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入してオーブンへ投入し、30℃〜130℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。得られた成形体は無色透明な外観を有し、屈折率(ne)1.49、アッベ数(νe)51、耐熱性45℃、比重1.17、バイオマス度35%であった。
比較例A1と同様にしてポリオールとポリイソシアネートを触媒とともに表1に示す種別、仕込み量で混合させ、その後も比較例A1と同様にして脱泡、モールド型への注入、重合を行い、離型して成形体を得た。得られた成形体の物性も表1にまとめて示す。
また、比較例A1および比較例A2のように、イソシアヌレート1核体濃度が10重量%未満であり、かつ脂環族ポリイソシアネート(b)を含まない場合、バイオマス度25%以上50%未満のポリウレタン成形体が得られたとしても、ポリウレタン成形体の耐熱性が低かった。また、比較例A3および比較例A4のように、イソシアヌレート1核体濃度は10重量%以上であったとしても、脂環族ポリイソシアネート(b)を含まない場合、バイオマス度は25%以上50%未満のポリウレタン成形体が得られたとしても、ポリウレタン成形体の耐熱性が低かった。
(ポリイソシアネート中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度(単位:重量%)の測定方法)
以下の装置を用い、後述する製造例B2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネートを標品として作成した検量線からポリイソシアネート中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネートの濃度を求めた。
カラム:SHISEIDO SILICA SG−120
カラム温度:40℃
溶離液:n−ヘキサン/メタノール/1,2−ジクロロエタン=90/5/5(体積比)
流量:0.2ml/min
検出器:UV 225nm
R.Time:16.9min
測定溶液調整:50mlのメスフラスコに試料0.1gおよび試料の約20倍モルのジベンジルアミンを加え、1,2−ジクロロエタンでメスアップし測定溶液とした。
測定:測定溶液1μLを注入して測定を行った。
電位差滴定装置を用いて、JIS K−1556に準拠したn−ジブチルアミン法により測定し、求めた。
以下の装置を用い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求められたクロマトグラムより、全ピーク面積に対する1,5−ペンタメチレンイソシアネートの3倍の分子量に相当するピークの面積比率をポリイソシアネート中のイソシアヌレート1核体濃度(重量%)とした。
カラム:G1000HXL、G2000HXL、G3000HXL(東ソー社製)の直列連結
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:0.8ml/min
検出器:示差屈折系
R.Time:イソシアヌレート1核体 27.2min
標準物質:ポリエチレンオキシド(東ソー社製 TSK標準ポリエチレンオキシド)
測定:試料30mgをテトラヒドロフラン10mlに溶解し、得られた溶液100μLを注入して測定を行った。
ポリイソシアネートの平均官能基数は、ポリイソシアネート中のイソシアヌレート1核体濃度と同様の測定にて得られた数平均分子量およびポリイソシアネートのイソシアネート基濃度を用い、以下の式より算出した。
(ポリイソシアネートの平均官能基数)=(ポリイソシアネートの数平均分子量)×(ポリイソシアネートのイソシアネート基濃度)/4202
水酸基価(mgKOH/g): JIS K1557−1(B法)の規格に準拠し測定した。
ポリオールの平均官能基数は、以下の式より算出した。
Σ(Mn/MWn×fn)/Σ(Mn/MWn)
Mn:多官能アルコールの重量部
MWn:多官能アルコールの分子量
fn:多官能アルコール1分子中のヒドロキシル基数
合成例B1に記載したポリイソシアネートのバイオマス度は以下の式より算出した。
植物由来炭素数/(植物由来炭素数+石油由来炭素数)×100
実施例B1に記載したポリウレタン成形体のバイオマス度は以下の式により算出した。
上記式における(a)、(b)、(d)および(e)は以下のとおりである。
(a):ポリイソシアネート(a)
(b):脂環族ポリイソシアネート(b)
(d):ポリオール(d)
(e):(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)
重合により得られたレンズは性能試験を行い評価した。性能試験は、屈折率・アッベ数、耐熱性、比重とし、以下の試験法により評価した。
・ 屈折率(ne)アッベ数(νe): 島津製作所製プルフリッヒ屈折計KPR−30を用いて、20℃で測定した。
・ 耐熱性: 島津製作所製TMA−60を使用し、TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ)でのガラス転移温度(Tg)を耐熱性とした。
・ 比重:20℃にてアルキメデス法により測定した。
(植物由来原料を用いた1,5−ペンタメチレンジイソシアネートの合成]
調製例B1(菌体破砕液の調製)
(リジン脱炭酸酵素遺伝子(cadA)のクローニング)
Escherichia coli W3110株(ATCC27325)から常法に従い調製したゲノムDNAをPCRの鋳型に用いた。
pCADAを用いてEscherichia coli W3110株を通常の方法で形質転換し、得られた形質転換体をW/pCADAと命名した。
この形質転換体をバッフル付き三角フラスコ中のAm100μg/mLを含むLB培地500mlに接種し、30℃にてOD(660nm)が0.5になるまで振盪培養した後、IPTG(イソプロピル−β−チオガラクトピラノシド)が0.1mmol/Lとなるように添加し、さらに14時間振盪培養した。培養液を8000rpmで20分間遠心分離し、菌体を得た。この菌体を20mmol/L リン酸ナトリウム緩衝液(pH6.0)に懸濁した後、超音波破砕を行い、菌体破砕液を調製した。
フラスコに、L−リシン一塩酸塩(和光純薬製)を、終濃度が45重量%となるように、および、ピリドキサールリン酸(和光純薬製)を、終濃度が0.15mmol/Lとなるように調製した基質溶液120重量部を加えた。次に、上記のW/pCADA菌体破砕液(仕込み乾燥菌体換算重量0.3g)を添加し反応を開始した。反応条件は37℃、200rpmとした。反応液のpHは6mol/Lの塩酸にてpH6に調整した。24時間後の1,5−ペンタメチレンジアミンの反応収率は99%に達していた。上記の反応24時間後の反応液を、6mol/Lの塩酸にてpH2に調整し、0.6重量部の活性炭(三倉化成社製 粉末活性炭PM−SX)を添加し、25℃で1時間攪拌を行った後、濾紙(ADVANTEC社製 5C)にて濾過を行った。次に、この濾液を水酸化ナトリウムにてpH12に調整し、1,5−ペンタメチレンジアミン水溶液(17.0重量%水溶液)を得た。
23℃にて、分液ロートに1,5−ペンタメチレンジアミン水溶液100重量部とn−ブタノール100重量部とを仕込み、10分間混合し、その後30分間静置した。水層である下層を抜き出し、次いで有機層(1,5−ペンタメチレンジアミンを含むn−ブタノール)である上層を抜き出した。抽出率を測定した結果、91.6%であった。次いで、温度計、蒸留塔、冷却管および窒素導入管を備えた4つ口フラスコに有機層の抽出液80重量部を仕込み、オイルバス温度を120℃とし、10kPaの減圧下でn−ブタノールを留去させた。次いで、オイルバス温度を140℃とし、10kPaの減圧下で1,5−ペンタメチレンジアミンを留去させ、純度99.9重量%の1,5−ペンタメチレンジアミンを得た。
電磁誘導撹拌機、自動圧力調整弁、温度計、窒素導入ライン、ホスゲン導入ライン、凝縮器、原料フィードポンプを備え付けたジャケット付き加圧反応器に、o−ジクロロベンゼン2000重量部を仕込んだ。次いで、ホスゲン2300重量部をホスゲン導入ラインから加え、撹拌を開始した。反応器のジャケットには冷水を通し、内温を約10℃に保った。そこへ、製造例B1で得た1,5−ペンタメチレンジアミン400重量部をo−ジクロロベンゼン2600重量部に溶解した溶液を、フィードポンプにて60分かけてフィードし、30℃以下、常圧下で冷ホスゲン化を開始した。フィード終了後、加圧反応器内は淡褐白色スラリー状液となった。
バイオマス度は、ASTM D6866 METHOD−Bの規格に準拠し測定した。
1,5−ペンタメチレンジイソシアートをメタノールでメチルカーバメート化(ウレタン化)し、メチルカーバメート体のバイオマス度を測定した。その結果、バイオマス度56%であった。この値を元に、次の式より1,5−ペンタメチレンジイソシアネートのバイオマス度を求めた。
植物由来炭素数/(植物由来炭素数+石油由来炭素数)×100
(ポリイソシアネートB1の合成)
攪拌器、温度計、還流管、および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに製造例B2で得られた1,5−ペンタメチレンジイソシアネート500部、イソブチルアルコールを1部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3部装入し、80℃で2時間反応させた。次に、トリマー化触媒としてN−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート(エアープロダクツジャパン(株)製、商品名:DABCO(R)TMR)を0.05部添加した。50分反応後o−トルエンスルホンアミドを0.12部添加した。得られた反応液を薄膜蒸留装置に通液して真空度0.09KPa、温度150℃で蒸留し、未反応のペンタメチレンジイソシアネートを401部得た。さらに得られた組成物100部に対してo−トルエンスルホンアミドを0.02部添加しポリイソシアネートB1を100部得た。ポリイソシアネートB1を構成する1,5−ペンタメチレンジイソシアネート由来の量は、98重量%であった。
このポリイソシアネートB1中の未反応1,5−ペンタメチレンジイソシアネート濃度は1重量%未満、イソシアヌレート1核体濃度は65重量%、イソシアネート基濃度は25%、平均官能基数は3.3、バイオマス度70%であった。
ポリイソシアネートB1のバイオマス度={500(ポリイソシアネートB1の重量部)×98.0(ポリイソシアネートB1を構成するPDI由来の量)/100/154.2(PDIの分子量)×5(PDI一分子中の植物由来炭素数)}/{500(ポリイソシアネートB1の重量部)×98.0(ポリイソシアネートB1を構成するPDI由来の量)/100/154.2(PDIの分子量)×7(PDI 1分子中の炭素数)+1(IBAの重量部)/74.1(IBAの分子量)×4(IBA1分子中の炭素数)+0.3(BHTの重量部)/220.4(BHTの分子量)×15(BHT1分子中の炭素数)+0.3(JP−333Eの重量部)/628(JP−333Eの分子量)×39(JP−333E1分子中の炭素数)+0.05(N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエートの重量部)/118.2(N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエートの分子量)×6(N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート1分子中の炭素数)+0.05(2−エチルヘキサン酸の重量部)/144.2(2−エチルヘキサン酸の分子量)×8(2−エチルヘキサン酸1分子中の炭素数)+0.05(エチレングリコールの重量部)/62.1(エチレングリコールの分子量)×2(エチレングリコール1分子中の炭素数)+0.12(OTSの重量部)/171.2(OTSの分子量)×7(OTS1分子中の炭素数)}×100=70%
1,3−プロパンジオール(Dupont社製)3.0重量部、グリセリン(花王株式会社製)3.0重量部およびジグリセリンカプリレート3.0重量部の混合物にZelecUN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社)1.4重量部およびTinuvin292(ヒンダードアミン:登録商標、BASF社)1.0重量部を順次加え、10分間室温で撹拌した。
合成例B1で製造したポリイソシアネートB1を20.0重量部および2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの異性体の混合物(三井化学株式会社製)11.4重量部を順次加え、減圧下で3時間撹拌しつつ脱気した後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入してオーブンへ投入し、混合液を25〜120℃まで21時間かけて昇温し、その後、1時間かけて25℃まで降温し、成形体を得た。モールドからのレンズの離型はスムーズであった。得られたレンズは屈折率(ne)1.53、アッベ数45、Tg89℃、計算により算出されたバイオマス度は54%、ASTMD6866−12測定法で測定されたバイオマス度は51%であった。
脂環族ポリイソシアネート(b)と、
水酸基価が300〜650mgKOH/gであり、平均官能基数が2以上7未満である植物由来原料から得られたポリオール(c)と、
を含む光学材料用重合性組成物。
[a2] 前記変性体は脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体であり、ポリイソシアネート(a)中にイソシアヌレート1核体が10重量%以上含まれる、[a1]に記載の光学材料用重合性組成物
[a3] ポリイソシアネート(a)および脂環族ポリイソシアネート(b)の総イソシアネート基に対する、脂環族ポリイソシアネート(b)のイソシアネート基のモル比((b)/(a)+(b))は、0.5以上0.8未満である、[a2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a4] さらに植物由来の化合物であるポリオール(d)を含み、
ポリイソシアネート(a)および脂環族ポリイソシアネート(b)の総イソシアネート基に対する、脂環族ポリイソシアネート(b)のイソシアネート基のモル比((b)/(a)+(b))は、0.8〜0.95である、[a2]に記載の光学材料用重合性組成物
[a5] ポリオール(c)およびポリオール(d)の総水酸基に対する、ポリオール(d)の水酸基のモル比((d)/(c)+(d))は、0.5〜0.9である、[a4]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a6] ポリオール(c)は、植物由来原料である、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種を原料として得られる、[a1]〜[a5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a7] 前記ポリオール(d)は、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種である、[a4]〜[a6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a8] 非金属触媒を含む、[a1]〜[a7]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a9] [a1]〜[a8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物から得られた、ポリウレタン樹脂。
[a10] バイオマス度が、25%以上50%未満である、[a9]のポリウレタン樹脂。
[a11] Tgが60℃以上である、[a9]または[a10]に記載のポリウレタン樹脂。
[a12] [a9]〜[a11]のいずれかに記載のポリウレタン樹脂からなる光学材料。
[a13] [a12]に記載の光学材料からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
[a14] 偏光フィルムの少なくとも一方の面に、[a9]〜[a11]のいずれかに記載のポリウレタン樹脂からなる層が積層している、プラスチック偏光レンズ。
[a15] レンズ注型用鋳型内に、[a1]〜[a8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化する工程と、
を含む、プラスチック眼鏡レンズの製造方法。
[a16] レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、[a1]〜[a8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
一般式(1)で表される(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)と、
植物由来の化合物であるポリオール(d)と、
を含む光学材料用重合性組成物。
[b2] 前記変性体は脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体であり、前記ポリイソシアネート(a)中にイソシアヌレート1核体10重量%以上含まれる、[b1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[b3] 前記(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)およびポリオール(d)の総水酸基に対する、ポリオール(d)の水酸基のモル比((d)/(e)+(d))は、0.5〜0.9である、[b2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[b4] さらに、ポリオール(c)及び/又は、脂環族ポリイソシアネート(b)とを含む、[b2]または[b3]に記載の光学材料用重合性組成物。
[b5] ポリイソシアネート(a) および脂環族ポリイソシアネート(b)の総イソシアネート基に対する、脂環族ポリイソシアネート(b)のイソシアネート基のモル比((b)/(a)+(b))は、0.2〜0.85である、[b4]に記載の光学材料用重合性組成物。
[b6] ポリオール(d)は、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、α−メチルグリコシド、マンニトール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種である、[b1]〜[b5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[b7] ポリオール(c)は、植物由来原料である、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種を原料として得られる、[b4]〜[b6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[b8] ポリオール(c)は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアクリルポリオールから選択される少なくとも一種である、[b7]に記載の光学材料用重合性組成物。
[b9] 非金属触媒を含む、[b1]〜[b8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[b10] [b1]〜[b9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物から得られた、ポリウレタン成形体。
[b11] バイオマス度が、20%以上75%以下である、[b10]に記載のポリウレタン成形体。
[b12] Tgが60℃以上である、[b10]または[b11]に記載のポリウレタン成形体。
[b13] [b10]〜[b12]のいずれかに記載のポリウレタン成形体からなる光学材料。
[b14] [b13]に記載の光学材料からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
[b15] 偏光フィルムの少なくとも一方の面に、[b10]〜[b12]のいずれかに記載のポリウレタン成形体からなる層が積層している、プラスチック偏光レンズ。
[b16] レンズ注型用鋳型内に、[b1]〜[b9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化する工程と、
を含む、プラスチック眼鏡レンズの製造方法。
[b17] レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、[b1]〜[b9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン成形体からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
Claims (14)
- ポリイソシアネート(a)と、
脂環族ポリイソシアネート(b)と、
一般式(1)
で表される(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)と、
植物由来の化合物であるポリオール(d)と、
を含み、
ポリイソシアネート(a)は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート,ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、およびデカメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも1種の植物由来の脂肪族ポリイソシアネート(a1)と、ポリイソシアネート(a)中に10重量%以上含まれる、脂肪族ポリイソシアネート(a1)のイソシアヌレート1核体(a2)と、を含み、
ポリオール(d)は、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、α−メチルグリコシド、マンニトール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、および1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種であり、
(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル類(e)およびポリオール(d)の総水酸基に対する、ポリオール(d)の水酸基のモル比((d)/(e)+(d))は、0.5〜0.9であり、
ポリイソシアネート(a)および脂環族ポリイソシアネート(b)の総イソシアネート基に対する、脂環族ポリイソシアネート(b)のイソシアネート基のモル比((b)/(a)+(b))は、0.2〜0.85である、光学材料用重合性組成物。 - 脂環族ポリイソシアネート(b)は、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−、2,4′−または2,2′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートもしくはその混合物、1,4−または1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンもしくはその混合物、1,4−または1,3−ビス(イソシアナトエチル)シクロヘキサンもしくはその混合物、ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4−または1,3−シクロヘキサンジイソシアネートもしくはその混合物、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネートから選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- さらに、水酸基価が300〜650mgKOH/gであり、平均官能基数が2以上7未満である植物由来原料から得られたポリオール(c)を含む、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- ポリオール(c)は、植物由来原料である、グリセリン、ソルビトール、イソソルビド、シュークロース、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールから選択される少なくとも一種を原料として得られる、請求項3に記載の光学材料用重合性組成物。
- ポリオール(c)は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアクリルポリオールから選択される少なくとも一種である、請求項4に記載の光学材料用重合性組成物。
- 非金属触媒を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を重合硬化して得られた、ポリウレタン成形体。
- バイオマス度が、20%以上75%以下である、請求項7に記載のポリウレタン成形体。
- Tgが60℃以上である、請求項7または8に記載のポリウレタン成形体。
- 請求項7〜9のいずれかに記載のポリウレタン成形体からなる光学材料。
- 請求項10に記載の光学材料からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
- 偏光フィルムの少なくとも一方の面に、請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を重合硬化して得られる層が積層している、プラスチック偏光レンズ。
- レンズ注型用鋳型内に、請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化する工程と、
を含む、プラスチック眼鏡レンズの製造方法。 - レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
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