KR100771176B1 - 내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지 및 이를이용한 광학렌즈 - Google Patents

내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지 및 이를이용한 광학렌즈 Download PDF

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Abstract

본 발명은 내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지에 관한 것으로, 특히 내광성이 우수하여 과량의 자외선 흡수제나 이로 인한 황색화로 인해 다량 사용되는 염료 또는 안료의 사용을 생략하여 우수한 광투과율을 유지할 수 있는 광학렌즈용 내광성 수지 및 이를 이용한 안경렌즈에 관한 것이다. 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 에스테르기를 가진 지환족 폴리티올 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 지환족 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜 내광성이 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지를 얻는다. 본 발명의 광학렌즈용 수지는 우수한 내광성과 광투과율 외에도 내충격성, 성형성, 염색성, 아베수 등의 물성이 우수한 수지로서 안경렌즈를 비롯한 다양한 광학렌즈 제조분야에서 사용될 수 있다.
[화학식 1]
[HX-(CH2)n-OC-O-CH2]m-C-[CH2-O-CO-(CH2)n-XH]4-m
상기 식에서 X= O; S, n= 1∼6, m= 0∼4 이다.
[화학식 2]
(X)n-[NCO]m
상기 식에서 X= CH2;
Figure 112007044400564-pat00001
;
Figure 112007044400564-pat00002
, n= 1∼8, m= 2∼3, R= C6H12;
Figure 112007044400564-pat00003
이다.
광학렌즈, 플라스틱, 내광성, 광투과율, 지환족, 안경 렌즈

Description

내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지 및 이를 이용한 광학렌즈 {Resin Composition for Optical Lens Having High Light Resistance and Light Transmissivity, and the Optical Lens Using It}
본 발명은 내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지에 관한 것으로, 특히 내광성이 우수하여 과량의 자외선 흡수제나 이로 인한 황색화로 인해 다량 사용되는 염료 또는 안료의 사용을 생략하여 우수한 광투과율을 유지할 수 있는 광학렌즈용 내광성 수지 및 이를 이용한 안경렌즈에 관한 것이다.
오래전부터 안경렌즈로 사용되어왔던 유리렌즈는 열팽창 계수가 낮아 외부 온도 변화에도 돗수의 변형이 적다는 장점이 있으며, 또 1.80 이상의 초 고굴절 렌즈를 제조할 수 있어 널리 사용되어 왔다. 그러나, 유리렌즈는 충격에 약하고 비중이 무거워 대부분 플라스틱 렌즈로 대체되고 있는 실정이다.
플라스틱 렌즈는 경량이면서도 내충격성이 우수할 뿐 아니라, 유리렌즈에 비하여 염색이 용이하기 때문에 최근까지 각종 광학렌즈를 생산하기 위하여 사용되고 있다. 이러한 이유 때문에 폴리에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트, 폴리메틸메타 아크릴레이트(PMMA) 및 변성디아릴프탈레이트와 에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트의 혼합물이 통상적으로 플라스틱 안경렌즈의 재료로 사용되었다. 그러나 상기와 같은 플라스틱 광학렌즈 재료들은 내광성이 부족하여 태양광선에 장시간 노출되면 쉽게 황변되는 현상이 일어나는 문제점이 있다.
이러한 문제점을 개선하기 위하여 과량의 자외선 흡수제를 수지 조성물에 첨가하여 내광성을 향상시키고 있으나, 자외선 흡수제를 과량 첨가하면 플라스틱 광학렌즈 제품이 노란색을 띄게 되는 미관상 문제가 생기게 된다. 따라서 자외선 흡수제의 과량 사용으로 인해 나타나는 노란색을 중화하기 위하여 과량의 유기염료 또는 무기안료를 첨가하여 플라스틱 광학렌즈을 제조하게 된다. 그러나, 이와 같은 과량의 자외선 흡수제 및 유기염료 또는 무기안료의 과량 첨가는 플라스틱 광학렌즈의 광 투과율을 떨어뜨리게 되는 원인이 된다. 특히, 디아릴프탈레이트와 에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트의 혼합물로 만든 플라스틱 광학렌즈의 경우는 수지의 경화시 촉매로 디이소프로필 퍼옥시디카르보네이트를 사용함으로써 무기안료의 사용이 필요하게 되고, 이러한 무기안료 사용은 광투과율을 현저히 떨어뜨리는 문제를 불러온다. 이러한 문제점은 결국 플라스틱 광학렌즈가 갖는 경량성 등의 우수성을 상쇄시키게 된다.
한국특허 공고 제13122호에는 2가 알콜이 부가된 디알릴이소프탈레이트 40∼90 중량%, 알킬렌글리콜비스알릴카르보네이트 10∼60 중량%, 디벤질말리에이트 10∼59 중량%를 혼합하고 여기에 과량의 자외선 흡수제 및 무기안료를 함께 사용하여 렌즈를 제조하고 있으나, 광학렌즈의 광 투과율이 84%(렌즈의 중심 두께 2㎜, 멀티 코팅을 하지 않은 상태) 정도로 떨어지는 문제점이 있다.
또한, 한국특허 공개 특1987-0008928호에서는 크실렌디이소시아네이트 0.05M과 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트 0.025M을 열경화시켜서 인장강도 및 염색성이 우수한 렌즈를 제조하고 있으나, 이 렌즈는 아베수가 낮고 자외선에 의한 황변을 방지하기 위한 과량의 자외선 흡수제(20g/㎏) 및 이에 따른 과량의 유기염료(500ppm이상)의 사용으로 광 투과율이 87%(2㎜) 정도로 떨어지는 문제가 있다. 한국특허 공고 특1993-0006918호에서는 지환족 이소시아네이트 화합물과 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트 혹은 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판을 열경화시켜서, 우레탄계 고굴절(nD 1.593) 플라스틱 광학렌즈를 제조하고 있으나, 이와 같이 제조된 렌즈는 다량의 자외선 흡수제 및 염료의 다량 사용으로 광학렌즈의 투명성이 떨어지는 문제점이 있다.
본 발명은 내광성 및 광투과율이 우수한 광학수지를 제공하는 것을 목적으로 하며, 동시에 내충격성, 성형성, 가공성, 내열성, 아베수 등의 물성 또한 우수한 광학수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 오랜 연구와 많은 실험을 통해 하기 화학식 1로 표시되는 에스테르 결합기를 많이 포함하는 지환족 폴리티올 화합물과 화학식 2로 표시되는 지환족 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 고상수지는 수지 자체의 내광성이 좋아 기존의 렌즈용 수지와 달리 태양광선에 장시간 노출되어도 황변 현상이 일 어나지 않는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다. 하기 화학식 1 및 2의 지환족 폴리티올 화합물과 지환족 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 본 발명의 내광성 수지는, 내광성이 우수해 과량의 자외선 흡수제의 첨가나 이에 따른 렌즈의 황색화로 인한 염료 또는 안료의 과량 사용을 배제하거나 또는 필요시 소량으로 첨가할 수 있도록 하여 광투과율이 우수한 렌즈를 제조할 수 있게 한다.
기타 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기에 설명될 것이며, 본 발명의 실시에 의해 더 잘 알게 될 것이다.
본 발명에서는,
하기 화학식 1로 표시되는 에스테르기를 가진 지환족 폴리티올 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 지환족 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 광학렌즈용 내광성 수지가 제공된다.
[HX-(CH2)n-OC-O-CH2]m-C-[CH2-O-CO-(CH2)n-XH]4-m
상기 식에서 X= O; S, n= 1∼6, m= 0∼4 이다.
(X)n-[NCO]m
상기 식에서 X= CH2;
Figure 112007044400564-pat00004
;
Figure 112007044400564-pat00005
, n= 1∼8, m= 2∼3, R= C6H12;
Figure 112007044400564-pat00006
이다.
바람직하게는, 상기 지환족 폴리티올 화합물 30∼70 중량%와 상기 지환족 폴리이소시아네이트 화합물 30∼70 중량%를 반응시키며, 이때 반응물 전체 중량에 대하여 0.0001∼6 중량%의 중합개시제를 가하여 반응시킨다. 본 발명의 내광성 수지는 자외선 흡수제나 유기 염료 등을 반드시 사용할 필요는 없으나, 눈 보호를 위하여 그리고 렌즈의 초기 색상 개선 등을 위하여 자외선 흡수제나 유기 염료를 소량으로 사용할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 내광성 수지는 상기 지환족 폴리티올 화합물과 지환족 폴리이소시아네이트 화합물의 혼합 중량에 대하여 유기 염료 0.001∼500,000ppm; 자외선 흡수제 0.0001∼4 중량%; 이형제 0.0001∼5 중량%를 포함할 수 있다. 이렇게 제조된 본 발명의 내광성 수지는, 바람직하게는 고상 굴절율(nD, 20℃) 1.525∼1.586; 액상 굴절율 1.485∼1.545; 고상 수지의 아베수 32∼50; 액상의 점도(20℃) 5∼800cps 범위의 물성을 갖게 된다.
또한, 본 발명에서는 상기 광학렌즈용 내광성 수지를 열경화시켜서 얻은 광학렌즈가 제공되며, 상기 광학렌즈는 특히 안경렌즈가 될 수 있다.
이하, 본 발명의 구성요소 각각을 상세히 설명한다.
본 발명에 사용되는 에스테르기를 가진 지환족 폴리티올화합물(화학식 1)은 하기 반응식 1에 표시한 방법으로 합성할 수 있다.
C-(CH2OH)4 + HS(CH2)n-CO-OH
Figure 112007044400564-pat00007
[HX-(CH2)n-OC-O-CH2]m-C-[CH2O-CO-(CH2)n-XH]4-m + 4H2O
상기 식에서 X= O; S, n= 1∼6, m= 0∼4 이다.
즉, 에스테르기를 가진 지환족 폴리티올화합물의 제조는 펜타에리트리톨에, 메르캅토아세틱엑시드; 메르캅토 프로피오닉엑시드; 메르캅토 부티오닉엑시드; 메르캅토헥사오닉에시드 등을 사용할 수 있으나, 내열성을 고려할 때 탄소 체인의 길이가 짧은 메르캅아세틱엑시드, 메르캅토프로피오닉엑시드를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에서 지환족 폴리티올화합물(화학식 1)은 바람직하게는, 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트; 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토아세테이트; 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토부티오네이트를 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합 사용한다.
상기 지환족 폴리티올화합물(화학식 1)과 반응시키는 지환족 폴리이소시아네 이트 화합물로는, 예를 들어, 수첨 메틸렌디이소시아네이트(H12MDI), 이소포론디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 부틸메틸렌디이소시아네이트, 프로필메틸렌디이소시아네이트, 에틸메틸렌디이소시아네이트 등을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, 수첨 메틸렌디이소시아네이트(H12MDI), 이소포론디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트를 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용하는 것이 가격 면에서도 저렴하고, 수지에 우수한 광 안정성을 부여하는 면에서도 바람직하다.
상기 지환족 폴리티올화합물과 지환족 폴리이소시아네이트 화합물의 사용 비율은, (NCO)/(OH+SH)의 관능기 몰비로 통상 0.5∼3.0의 범위가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.5∼1.5 범위이다.
본 발명의 광학렌즈용 수지는 수지 자체의 광 안정성이 우수하여 광 안정제의 첨가를 생략할 수 있으나, 자외선으로부터 눈을 보호하기 위하여 자외선 흡수제를 소량 첨가하는 것이 바람직하다. 자외선 흡수제의 사용량은 상기 지환족 폴리티올 화합물과 지환족 폴리이소시아네이트 화합물의 혼합 중량에 대하여 0.0001∼4중량%, 바람직하게는 0.01∼1 중량%이다. 자외선 흡수제를 이보다 소량으로 사용할 경우에는 눈에 유해한 자외선을 효과적으로 차단하기 어렵고, 이 범위를 넘어 사용할 경우에는 광학렌즈의 투명성이 떨어지는 문제점이 발생할 수 있다.
자외선 흡수제로는, 광학렌즈에 사용가능한 공지의 자외선 흡수제라면 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 에틸-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논, 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논, 4-벤조록시-2-히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 등이 단독으로 또는 2종 이상 혼합 사용될 수 있다. 바람직하게는, 400 ㎚ 이하의 파장역에서 양호한 자외선 흡수능을 가지고, 본 발명의 조성물에 양호한 용해성을 갖는 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 에틸-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3,5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2,2-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 광학렌즈용 내광성 수지는 자외선 흡수제를 과량으로 사용할 필요 가 없어 반드시 염료 또는 안료를 첨가할 필요는 없으나, 렌즈의 초기 색상 개선이나 소비자의 기호도 만족 등을 위해 바람직하게는 공지의 유기염료를 포함할 수 있다. 본 발명의 실시예에서는 1-히드록시-4-(p-톨루이딘)안트라퀴논[1-Hydroxy-4-(p-toluidin)anthraquinone], 페리논 염료(Perinone dye) 등을 사용하였다. 이러한 유기염료를 조성물 1㎏ 당 0.001∼50,000ppm, 바람직하게는 0.005∼1,000ppm 첨가함으로써 광학렌즈의 광 투과율을 떨어뜨리지 않으면서 자외선 흡수제의 사용으로 렌즈가 노란색을 띠는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 수지에 첨가되는 이형제로는, 퍼플루오르알킬기, 히드록시알킬기 또는 인산에스테르기를 지닌 불소계 비이온계면활성제; 디메틸폴리실록산기, 히드록시알킬기 또는 인산에스테르기를 가진 실리콘계 비이온계면활성제; 알킬제4급암모늄염 즉, 트리메틸세틸 암모늄염, 트리메틸스테아릴, 디메틸에틸세틸 암모늄염, 트리에틸도데실 암모늄염, 트리옥틸메틸 암모늄염, 디에틸시클로헥사도데실암모늄염, 산성 인산에스테르, 산성 포스폰산에스테르; 중에서 선택된 성분이 단독으로 혹은 2종 이상 혼합 사용될 수 있다. 바람직하게는 산성 인산에스테르 또는 산성 포스폰산에스테르를 사용한다. 산성 인산에스테르로는 이소프로필 포스테이트, 디이소프로필 포스페이트, 부틸 포스페이트, 옥틸 포스페이트, 디옥틸 포스페이트, 이소데실 포스페이트, 디이소데실 포스페이트, 트리데칸올 포스페이트, 비스(트리데칸올) 포스페이트 등이 단독으로 또는 2종 이상 혼합 사용될 수 있다. 본 발명에서는 산성 인산에스테르계인 ZELEC UN(DUPONT 사)이 경화 후 몰드를 렌즈에서 탈 형시킬 때의 탈형성이 가장 좋은 것으로 나타났다.
상기 이형제의 첨가량은 조성물에서 0.0001∼5 중량%로 사용할 수 있으나, 바람직하게는 0.005∼2 중량%로 사용하는 것이 렌즈에서 몰드의 탈형성이 좋고 중합 수율도 높았다. 이형제의 첨가량이 0.0001% 이하이면 성형된 광학렌즈를 유리 몰드에서 분리시 유리몰드 표면에 렌즈가 부착되는 현상이 발생하고, 2 중량%를 초과하면 주형 중합중 렌즈가 유리 몰드에서 분리되어 렌즈의 표면에 얼룩이 발생하는 문제점이 있다.
본 발명에서 사용하는 중합개시제로는, 아민계 혹은 주석계 화합물 등이 사용될 수 있다. 주석계 화합물로는 부틸틴디라우레이트, 디부틸틴디클로라이드, 디부틸틴디아세테이트, 옥칠산 제1주석, 디라우르산디부틸주석, 테트라플루오르주석, 테트라클로로주석, 테트라브로모주석, 테트라아이오드주석, 메틸주석트리클로라이드, 부틸주석트리클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 디부틸주석디클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드, 트리페닐주석클로라이드, 디부틸주석술피드, 디(2-에틸섹실)주석옥사이드 등이 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용될 수 있다. 상기 주석계 화합물을 사용하면 중합 수율이 높고 기포의 발생이 없다. 사용량은 전체 조성물 중 0.0001∼6 중량% 정도가 바람직하다.
본 발명의 내광성 수지를 열경화시키면 플라스틱 광학렌즈가 얻어진다. 이러한 플라스틱 광학렌즈에는 특히 안경렌즈가 포함된다. 본 발명의 조성물을 열경 화시켜 안경렌즈를 제조하는 바람직한 실시예는 다음과 같다. 우선, 본 발명의 수지를 구성하는 조성물에 중합개시제를 마지막으로 첨가하고, 질소로 치환하여 배합통(반응기) 내에 공기를 제거하여 2∼5시간 동안 감압교반한 후, 감압 탈포하여 몰드에 주입한다. 이때 몰드는 바람직하게는, 플라스틱 가스켓 혹은 폴리에스테르 혹은 폴리프로필렌 점착테이프로 고정된 유리몰드나 금속제 몰드를 사용한다. 혼합물이 주입된 유리몰드를 강제 순환식 오븐에 넣고, 33∼37℃에서 2시간 유지, 38∼42℃로 3시간 승온, 80∼90℃로 10시간 승온, 120∼140℃로 2∼4시간 승온, 120∼140℃로 2시간 유지, 60∼80℃로 2시간에 걸쳐서 냉각시킨 후 몰드로부터 고형물을 이형시켜 광학렌즈를 얻는다. 이렇게 얻은 광학렌즈를 120∼140℃의 온도에서 1∼4시간 아닐닝 처리하여 최종 목적하는 플라스틱 광학렌즈를 얻는다.
또, 상기 방법으로 얻어진 광학렌즈에, 광학특성을 높이기 위하여 하드코팅 및 멀티코팅 처리를 할 수 있다. 하드 코팅층의 형성은 에폭시기, 알콕시기, 비닐기 등의 관능기를 가지는 적어도 하나의 실란화합물과 산화규산, 산화티탄, 산화안티몬, 산화주석, 산화텅스텐, 산화알루미늄 등의 적어도 하나 이상의 금속산화물 콜로이드를 주성분으로 하는 코팅조성물을 함침 혹은 스핀코팅법으로 광학렌즈 표면에 두께 0.5∼10㎛로 코팅한 후, 가열 또는 UV 경화하여 코팅막을 완성하였다.
멀티코팅층, 즉, 반사방지코팅층은 산화규소, 불화마그네슘, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화티탄늄, 산화탄탈, 산화이트륨 등의 금속산화물을 진공증착 또는 스퍼트링하는 방법에 의하여 형성할 수 있다. 가장 바람직하게는 렌즈의 양면 하드코팅막 위에 산화규소와 산화지르코늄 막을 3회 이상 반복 진공 증착한 후 산 화규소막을 마지막으로 진공 증착한다. 또한, 수요에 따라 마지막층에 수막층으로 산화규소와 산화지르코늄 막 사이에 ITO층을 더 둘 수도 있다.
본 발명의 광학 렌즈는 필요에 따라 하드액에 분산염료 혹은 광 변색 염료 등을 코팅처리하여 사용할 수도 있다.
이하 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 다음의 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 본 발명의 기술사상과 아래에 기재될 특허청구범위의 균등범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능한 것은 물론이다.
실시예 1
지환족 폴리티올 화합물의 제조
펜타에리트리톨 1.0M에 메르캅토프로피오닉엑시드 4.1M을 100℃로 가열 교반하여 물을 제거하면서 8시간 동안 에스테르 반응을 시켰다. 반응이 종결된 후, 감압 증류하여 과량으로 투입된 0.1M의 메르캅토프로피오닉엑시드를 제거하여 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트 1.0M을 얻었다.
또한, 메르캅토프로피오닉엑시드 대신 메르캅토아세틱엑시드, 메르캅토부틸닉엑시드, 메르캅토펜타오닉엑시드, 메르캅토헥사오닉엑시드를 사용하고 나머지 조건을 동일하게 하여 하기 실시예에서 사용될 여러 종류의 지환족 폴리티올을 제조하였다.
실시예 2
광학렌즈의 제조
펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트 1.0M; 이소포론디이소시아네이트 2.0M; 자외선 흡수제로 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸 2g; 이형제로 이소프로필산 포스페이트 1g; 유기염료 1-히드록시-4-(p-톨루이딘)안트라퀴논(Blue) 10ppm, 페리논다이(Red) 3ppm; 중합개시제로 부틸틴디라우레이트 1g을 교반기가 장착된 배합통에 넣고, 질소로 치환하여 배합통내에 있는 공기를 제거하여 2시간 동안 감압 교반한 후, 감압 탈포하여 폴리에스테르 점착테이프로 고정된 유리몰드(디옵타 -1.00, 중심 두께 2.0㎜)에 질소 가스를 이용하여 혼합물을 주입한다. 혼합물이 주입된 유리몰드를 강제순환식 오븐에 넣고 33℃에서 2시간 유지, 33℃에서 40℃까지 3시간 승온, 40℃에서 90℃까지 10시간 승온, 90℃에서 130℃로 4시간 승온, 130℃ 2시간 유지, 130℃에서 70℃까지 2시간 냉각 후, 유리몰드를 탈착하여 렌즈를 얻었다. 얻어진 렌즈는 하기와 같은 물성평가 방법으로 물성을 평가하였으며, 그 결과 특히 내광성이 좋고 광투과율이 93% 이상으로 우수한 것으로 나타났다. 이밖에도 굴절률(nD)이 1.556으로 높고, 아베수도 46으로 높게 나타났으며 내충격성 등의 다른 물성도 모두 우수한 것으로 나타났다.
물성평가
제조된 광학 렌즈는 하기와 같은 방법으로 물성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 1 및 2에 나타내었다.
(1) 비중: 수중치환법을 사용하여 광학렌즈의 부피와 무게를 측정하여 계산하였다.
(2) 굴절율 및 분산치: 아타코사의 아베굴절계(1T 모델)를 사용하여 측정하였다.
(3) 내열성: 써모메카니컬애널라이저[Perkin-Elmer]를 사용하여 시험편에 5g을 가하고 분당 2.5℃씩 가열하여 열변형 개시온도를 측정하였다.
(4) 내충격성: 제조된 플라스틱렌즈의 중심 부분에 16.8g의 강철구를 127cm 높이에서 낙하하여 렌즈가 부서지지 않으면 O 로 표시하고 부서지면 X 로 표시하였다.
(5) 광투과율: 분광 광도계를 사용하여 측정하였다.
(6) 내광성: 플라스틱 렌즈를 Q-Pannel lad products사의 QUV/Spray 모델(5w)에 200시간 폭로하여 렌즈의 색상변화가 없으면 O, 있으면 X 로 표시 하였다.
실시예 3∼25
하기 표 1 및 2에 기재된 조성으로 반응시키는 것 외에는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 광학렌즈를 제조하였으며, 제조된 렌즈의 물성평가 결과도 표에 함께 나타내었다. 하기 표 1 및 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 내광성 수지를 경화시켜 제조한 실시예 2∼25의 광학렌즈는 모두 우수한 내광성을 갖고 있 으며, 자외선흡수제와 염료를 상대적으로 많이 첨가한 실시예 7을 제외하고는 광투과율이 모두 92,7% 이상으로 나타났다. 이밖에도 내열성이 우수하고 굴절율(nD) 1.555 이상, 아베수 46 이상, 비중 1.25 이하로 다른 물성도 모두 우수한 것으로 나타났다.
비교예 1∼4
하기 표 3에 기재된 조성으로 반응시켜 수지를 제조하는 것 외에는 실시예 2와 동일하게 실시하여 광학렌즈를 제조하였으며, 제조된 렌즈의 물성평가 결과도 표에 함께 나타내었다. 표 3에 나타난 바와 같이, 비교예 1에 의해 제조된 광학렌즈는 내광성이 있고 고 굴절율인 것으로 평가되었으나 내열성이 떨어지며, 광투과율이 88.0%로 낮게 나타났다. 또한, 비교예 2∼4는 광투과율이 87.0% 이하로 더욱 낮았으며, 내광성이 없는 것으로 평가되었다.
Figure 112007044400564-pat00008
Figure 112007044400564-pat00009
Figure 112007044400564-pat00010
표 1∼3의 약자 표시
[모노머]
IPDI: 디이소포론디이소시아네이트 [Isophorone diisocyanate]
HMDI: 헥사메틸렌디이소시아네이트 [Hexamethylene diisocyanate]
PETMP: 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트
[Pentaerithrithol tetrakis mercaptopropionate]
PETMA: 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토아세테이트
[Pentaerithrithol tetrakis mercaptacetate]
PETMB: 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토부티오네이트
PETMT: 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토펜타오네이트
PETMH: 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토헥사오네이트
THI:
Figure 112007044400564-pat00011
, R= C6H12 이다.
XDI: 크실렌 디이소시아네이트
H12MDI: 수첨 메틸렌디이소시아네이트
GST: 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판
[자외선 흡수제]
HMBT : 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸
HBCBT: 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
HBMCBT: 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
HAPBT: 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸
HDBPBT: 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸
HBPBT: 2-(2'-히드록시-5'-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸
HOPBT: 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸
DHBP: 2,4-디히드록시벤조페논
HMBP: 2-히드록시-4-메톡시벤조페논
HOOBP: 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논
DOHBP: 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논
BHBP: 4-벤조옥시-2-히드록시벤조페논
THBP: 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논
DHMBP: 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논
BHMCBT: 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤젠트리아졸
[이형제]
IPPT: 이소프로필산 포스테이트
DIPP: 디이소프로필산 포스페이트
BP: 부틸산포스페이트
OP: 옥틸산 포스페이트
DOP: 디옥틸산포스페이트
IDP: 이소데실산 포스페이트
DIDP: 디이소데실산 포스페이트
TDP: 트리데칸올산 포스페이트
BTDP : 비스(트리데칸올산)포스페이트
TMA: 트리메틸세틸 암모늄염
DMEA: 디메틸에틸세틸 암모늄
TEDA: 트리에틸도데실
[유기염료]
HTAQ: 1-히드록시-4-(p-톨루이딘)안트라퀴논
[1-Hydroxy-4-(p-toluidin)anthraquinone]
PRD: 페리논 염료(PERINONE DYE)
[안료]
안료분산액: CR-39 100g에 PB-80(다이이치카세이고교(주)제 안료 입자 0.3∼2㎛) 0.9g, 500RS(토소(주)제 안료) 0.1g, 폴리옥시에틸렌노닐에테르 0.175g을 볼밀로 2시간 분산한 후, 2㎛의 종이 필터로 여과하여 얻은 액.
[중합개시제]
BTL: 부틸틴디라우레이트
BTC: 디부틸틴디클로라이드
BTA: 디부틸틴디아세테이트
TEA: 트리에틸아민
IPP: 디이소프로필퍼옥시디카르보네이트
NPP: 디-n-프로필퍼옥시디카르보네이트
상기 실시예 등을 통해 확인되는 바와 같이, 본 발명의 광학렌즈용 수지는 내광성이 우수하며 코팅을 하지 않은 생지 상태에서 광투과율이 91∼95%(중심 두께 2㎜) 정도로 우수하게 나타나며, 아울러 내충격성, 성형성, 염색성, 아베수 등의 다른 물성도 우수하여 안경렌즈를 포함한 다양한 광학렌즈 제조분야에서 유용하게 이용될 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 에스테르기를 가진 지환족 폴리티올 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 지환족 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 광학렌즈용 내광성 수지.
    [화학식 1]
    [HX-(CH2)n-OC-O-CH2]m-C-[CH2-O-CO-(CH2)n-XH]4-m
    상기 식에서 X= O; S, n= 1∼6, m= 0∼4 이다.
    [화학식 2]
    (X)n-[NCO]m
    상기 식에서 X= CH2;
    Figure 112007044400564-pat00012
    ;
    Figure 112007044400564-pat00013
    , n= 1∼8, m= 2∼3, R= C6H12;
    Figure 112007044400564-pat00014
    이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 지환족 폴리티올 화합물 30∼70 중량%와 상기 지환족 폴리이소시아네이트 화합물 30∼70 중량%에, 이 반응 화합물 전체 중량의 0.0001∼6 중량%로 중합개시제를 가하여 반응시킨 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 지환족 폴리티올 화합물과 지환족 폴리이소시아네이트 화합물의 혼합 중량에 대하여 유기 염료 0.001∼500,000ppm; 자외선 흡수제 0.0001∼4 중량%; 이형제 0.0001∼5 중량%를 더 포함하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 지환족 폴리이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌디이소시아네이트; 이소포론디이소시아네이트; 수첨 메틸렌디이소시아네이트(H12MDI); 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 지환족 폴리티올화합물은 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토프로피오네이트; 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토아세테이트; 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토부티오네이트 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  6. 청구항 3에 있어서, 상기 반응으로 얻어진 수지는 고상 굴절율(nD, 20℃) 1.525∼1.586; 액상 굴절율 1.485∼1.545; 고상 수지의 아베수 32∼50; 액상의 점도(20℃) 5∼800cps인 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  7. 청구항 3에 있어서,
    상기 자외선 흡수제는 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸; 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸; 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2'-히드록시-5'-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2,4-디히드록시벤조페논; 2-히드록시-4-메톡시벤조페논; 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논; 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논; 4-벤조록시-2-히드록시벤조페논; 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논; 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  8. 청구항 3에 있어서, 상기 이형제는 산성 인산에스테르 또는 산성 포스폰산에스테르 또는 이들을 혼합 사용하는 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 산성 인산에스테르는, 이소프로필 포스테이트; 디이소프로필 포스페이트; 부틸 포스페이트; 옥틸 포스페이트; 디옥틸 포스페이트; 이소데실 포스페이트; 디이소데실 포스페이트; 트리데칸올 포스페이트; 비스(트리데칸올) 포스페이트 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으 로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  10. 청구항 2에 있어서, 상기 중합개시제로 주석계 또는 아민계 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 주석계 화합물은 부틸틴디라우레이트; 디부틸틴디클로라이드; 디부틸틴디아세테이트; 옥칠산 제1주석; 디라우르산디부틸주석; 테트라플루오르주석; 테트라클로로주석; 테트라브로모주석; 테트라아이오드주석; 메틸주석트리클로라이드; 부틸주석트리클로라이드; 디메틸주석디클로라이드; 디부틸주석디클로라이드; 트리메틸주석클로라이드; 트리부틸주석클로라이드; 트리페닐주석클로라이드; 디부틸주석술피드; 디(2-에틸섹실)주석옥사이드 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학렌즈용 내광성 수지.
  12. 청구항 6의 광학렌즈용 내광성 수지를 열경화시켜서 얻은 광학렌즈.
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