WO2024071346A1 - 光学材料用重合性組成物及びその製造方法、並びに、光学材料 - Google Patents

Abstract

脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、ポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）と、式（１）で表される化合物（ｃ）と、を含む、光学材料用重合性組成物。Ｒ_１～Ｒ_８は、それぞれ独立に、式（２）で表される基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はポリシロキシ基を表す。但し、Ｒ_１～Ｒ_８は、のうちの少なくとも１つは、式（２）で表される基である。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。Ｒ_２５は、炭素数１～２０のアルキレン基等を表し、ｋは１以上の整数を表し、＊は、結合位置を表す。

Description

光学材料用重合性組成物及びその製造方法、並びに、光学材料

　本開示は、光学材料用重合性組成物及びその製造方法、並びに、光学材料に関する。

　光学材料（例えばレンズ）として、従来はガラス製の光学材料が用いられてきた。
　近年では、軽量性及び成形性の観点から、樹脂製の光学材料の利用も拡大している。

　例えば、特許文献１には、樹脂製の光学材料を製造するための光学材料用重合性組成物として、ポリイソシアネート及びポリチオールを含む光学材料用重合性組成物が開示されている。特許文献１には、具体的には、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、二官能以上のチオール基を有するポリチオール（ｂ）と、を含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。特許文献１には、同文献に記載の光学材料用重合性組成物によれば、透明性、屈折性、耐熱性、強度などの物性に優れる光学材料を得ることができることが記載されている。

　特許文献１：国際公開第２０１５／１１９２２０号

　しかしながら、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、ポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）と、を含有する光学材料用重合性組成物によって得られる光学材料用の樹脂に対し、脈理をより低減させることが求められる場合がある。
　本開示の一態様の目的は、脈理が低減された樹脂を製造できる光学材料用重合性組成物、及び、脈理が低減された樹脂を含む光学材料を提供することである。

　上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、
　ポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）と、
　下記式（１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）と、
を含む、
光学材料用重合性組成物。

　式（１）中、Ｒ_１～Ｒ_８は、それぞれ独立に、式（２）で表されるポリエーテル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はポリシロキシ基を表す。但し、Ｒ_１～Ｒ_８のうちの少なくとも１つは、式（２）で表されるポリエーテル基である。
　式（１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　式（１）中、Ｒ_２～Ｒ_５の各々が複数存在する場合、複数存在するＲ_２～Ｒ_５の各々は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（２）中、Ｒ_２５は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｒ_２６は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、又は炭素数２～２０のアルキニル基を表し、ｋは、１以上の整数を表し、＊は、結合位置を表す。
　式（２）中、Ｒ_２５が複数存在する場合、複数存在するＲ_２５は、同一であっても異なっていてもよい。

＜２＞　前記変性体（ａ２）は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート１核体を含む、＜１＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜３＞　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び前記変性体（ａ２）における前記脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも一方が、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、及びデカメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、
＜１＞又は＜２＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜４＞　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び前記変性体（ａ２）における前記脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも一方が、植物由来原料から得られた脂肪族ポリイソシアネートを含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜５＞　前記ポリチオール化合物は、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、
４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、
２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、
ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、及び
ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）
からなる群から選択される少なくとも１種である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜６＞　前記ポリチオール化合物は、植物由来原料から得られたポリチオール化合物を含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜７＞　前記ポリイソシアネート（ａ）中に占める前記変性体（ａ２）の割合が、６０質量％以下である、
＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜８＞　前記ポリイソシアネート（ａ）及び前記ポリチオール組成物（ｂ）の総含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、８０質量％以上である、
＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜９＞　前記ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％である、
＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜１０＞　更に、紫外線吸収剤、重合触媒、及び内部離型剤としての酸性リン酸エステルを含有する、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜１１＞　前記紫外線吸収剤の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．１質量％～５質量％であり、
　前記重合触媒の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％であり、
　前記内部離型剤としての酸性リン酸エステルの含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％である、
＜１０＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜１２＞　＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物である樹脂を含む光学材料。
＜１３＞　前記樹脂のバイオマス度が、２５％以上である、＜１２＞に記載の光学材料。＜１４＞　＜１０＞又は＜１１＞に記載の光学材料用重合性組成物を製造する方法であって、
　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）に対し、前記ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）と、前記酸性リン酸エステルと、を添加して溶液Ａ１を得る工程と、
　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）に対し、前記紫外線吸収剤及び前記重合触媒を溶解させて溶液Ａ２を得る工程と、
　前記溶液Ａ１と、前記溶液Ａ２と、前記変性体（ａ２）と、を混合して溶液Ａ３を得る工程と、
　前記溶液Ａ３に対し、前記ポリチオール組成物（ｂ）を添加し、前記光学材料用重合性組成物を得る工程と、
を含む、
光学材料用重合性組成物の製造方法。

　本開示の一態様によれば、脈理が低減された樹脂を製造できる光学材料用重合性組成物、及び、脈理が低減された樹脂を含む光学材料が提供される。
 

　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。

〔重合性組成物〕
　本開示の光学材料用重合性組成物（以下、単に「重合性組成物」ともいう）は、
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、
　二官能以上のポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）と、
　下記式（１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）と、
を含む。

　式（１）中、Ｒ_１～Ｒ_８は、それぞれ独立に、式（２）で表されるポリエーテル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はポリシロキシ基を表す。但し、Ｒ_１～Ｒ_８は、のうちの少なくとも１つは、式（２）で表されるポリエーテル基である。
　式（１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　式（１）中、Ｒ_２～Ｒ_５の各々が複数存在する場合、複数存在するＲ_２～Ｒ_５の各々は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（２）中、Ｒ_２５は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｒ_２６は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、又は炭素数２～２０のアルキニル基を表し、ｋは、１以上の整数を表し、＊は、結合位置を表す。
　式（２）中、Ｒ_２５が複数存在する場合、複数存在するＲ_２５は、同一であっても異なっていてもよい。

　前述したとおり、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、二官能以上のポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）と、を含有する重合性組成物によって得られる樹脂に対し、脈理をより低減させることが求められる場合がある。
　本開示の重合性組成物によれば、脈理が抑制された樹脂を得ることができる。
　かかる効果は、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）によってもたらされると考えられる。

　以下、本開示の重合性組成物に含有され得る各成分について説明する。

＜ポリイソシアネート（ａ）＞
　本開示の重合性組成物は、ポリイソシアネート（ａ）を含有する。
　ポリイソシアネート（ａ）は、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含む。

　ポリイソシアネート（ａ）は、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を、主成分として含むことが好ましい。

　本開示において、「主成分」とは、含有量が５０質量％以上である成分を意味する。
　本開示において「主成分」の含有量は、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上である。

　即ち、ポリイソシアネート（ａ）中に占める脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び変性体（ａ２）の割合は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上である。
　ポリイソシアネート（ａ）中に占める脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び変性体（ａ２）の割合は、１００質量％であってもよいし、１００質量％未満であってもよい。

（脂肪族ポリイソシアネート（ａ１））
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）としては、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）スルフィド、ビス（イソシアネートエチル）スルフィド、ビス（イソシアネートメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアネートエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアネートメチルチオ）メタン、ビス（イソシアネートエチルチオ）メタン、ビス（イソシアネートエチルチオ）エタン、ビス（イソシアネートメチルチオ）エタン、ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）として、
好ましくは、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート等の非環式脂肪族ポリイソシアネートであり、
より好ましくは、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート等の鎖状脂肪族ポリイソシアネートである。
　これら脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）は、単独使用または２種以上併用することができる。

　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、及びデカメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。

　ポリイソシアネート（ａ）中に占める脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）の割合は、得られる樹脂の光学材料としての機能を担保する観点（例えば、気泡及び歪み抑制の観点）から、好ましく１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上である。

（脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２））
　脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）における脂肪族ポリイソシアネート（即ち、変性体（ａ２）を形成するための変性前の脂肪族ポリイソシアネート。以下同じ。）としては、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）と同様の化合物が挙げられる。
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）と変性体（ａ２）における脂肪族ポリイソシアネートとは、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

　脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）（以下、単に「変性体（ａ２）」ともいう）としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネートの多量体、脂肪族ポリイソシアネートのビウレット変性体、脂肪族ポリイソシアネートのアロファネート変性体、脂肪族ポリイソシアネートのオキサジアジントリオン変性体、脂肪族ポリイソシアネートのポリオール変性体などが挙げられる。

　脂肪族ポリイソシアネートの多量体としては、例えば、ウレットジオン、ウレトイミン、カルボジイミド等の二量体、イソシアヌレート、イミノオキサジアンジオン等の三量体以上の多量体が挙げられる。

　脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレートは、脂肪族ポリイソシアネートを公知のイソシアヌレート化触媒の存在下において反応させることにより得ることができる。

　脂肪族ポリイソシアネートのビウレット変性体は、脂肪族ポリイソシアネートと、例えば、水、第三級アルコール（例えば、ｔ－ブチルアルコールなど）、第二級アミン（例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミンなど）などとを反応させた後、公知のビウレット化触媒の存在下でさらに反応させることにより得ることができる。

　脂肪族ポリイソシアネートのアロファネート変性体は、脂肪族ポリイソシアネートとモノアルコール（１価アルコール、例えば、炭素数１～１０のアルコール）とを反応させた後、公知のアロファネート化触媒の存在下でさらに反応させることにより得ることができる。　脂肪族ポリイソシアネートのオキサジアジントリオン変性体は、脂肪族ポリイソシアネートと二酸化炭素との反応により得ることができる。
　脂肪族ポリイソシアネートのイミノオキサジアンジオン変性体は、脂肪族ポリイソシアネートを公知のイミノオキサジアンジオン化触媒の存在下でさらに反応させることにより得ることができる。
　脂肪族ポリイソシアネートのポリオール変性体は、脂肪族ポリイソシアネートと、アルコールとの反応により得ることができる。
　脂肪族ポリイソシアネートの変性体を得るためのアルコールとしては、第三級アルコール、モノアルコールおよび多価アルコール、好ましくは、グリセリン、トリメチロールプロパンなどの３価のアルコールが挙げられる。
　非化石資源の活用の観点から、脂肪族ポリイソシアネートの変性体を得るためのアルコールとしては、植物由来のアルコールが好ましい。

　脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）は、単独または２種以上併用することができる。

　変性体（ａ２）は、脂肪族ポリイソシアネートの多量体を含むことが好ましく、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート１核体（即ち、脂肪族ポリイソシアネートの三量体であるイソシアヌレート）を含むことがより好ましい。

　ポリイソシアネート（ａ）中に占める変性体（ａ２）の割合は、得られる樹脂の光学材料としての機能を向上させる観点（例えば、気泡及び歪み抑制の観点）から、好ましくは６０質量％以下である。
　一方、変性体（ａ２）は、得られる樹脂の物性（例えば、透明性、屈折率、耐熱性、強度など）に寄与する。得られる樹脂の物性をより向上させる観点から、ポリイソシアネート（ａ）中に占める変性体（ａ２）の割合は、好ましくは１質量％以上である。
　ポリイソシアネート（ａ）中に占める変性体（ａ２）の割合は、より好ましくは１質量％～６０質量％、更に好ましくは５質量％～５５質量％、更に好ましくは１０質量％～５０質量％、更に好ましくは３０質量％～５０質量％である。

　ポリイソシアネート（ａ）としては、脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を調製する際に得られた反応液を用いてもよい。
　この場合、反応液は、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）と、この脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）の変性体である変性体（ａ２）と、を含む。
　また、ポリイソシアネート（ａ）は、調製した変異体（ａ２）と、この変性体（ａ２）を調製する際に用いられた脂肪族ポリイソシアネートと同一又は異なる脂肪族ポリイソシアネートである脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）と、を混合して得ることもできる。

　本開示の重合性組成物による効果をより効果的に発揮する観点から、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び変性体（ａ２）における脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも一方が、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、及びデカメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。

　また、非化石資源の活用の観点から、本開示の重合性組成物において、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び変性体（ａ２）における脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも一方が、植物由来原料から得られた脂肪族ポリイソシアネートを含むことが好ましい。
　植物由来の脂肪族ポリイソシアネートとしては、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート，ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネートなどが挙げられ、単独または２種以上併用することができる。植物由来の脂肪族ポリイソシアネートとして、好ましくはペンタメチレンジイソシアネートであり、特に好ましくは１，５－ペンタメチレンジイソシアネートである。

　植物由来の脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、植物由来の二価カルボン酸を酸アミド化し、還元することで末端アミノ基に変換し、さらに、ホスゲンと反応させ、上記末端アミノ基をイソシアネート基に変換することにより得られる。
　また、植物由来のポリイソシアネートは、植物由来原料であるアミノ酸を原料として、植物由来原料であるアミノ酸におけるアミノ基をイソシアネート基に変換することによっても得ることができる。
　例えば、植物由来のペンタメチレンジイソシアネートは、リシンのカルボキシル基を脱炭酸した後、アミノ基をイソシアネート基に変換することにより得られる。ペンタメチレンジイソシアネートとしては、１，５－ペンタメチレンジイソシアネートが特に好ましい。

　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び変性体（ａ２）における脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも一方が、植物由来原料から得られた脂肪族ポリイソシアネートを含む態様の重合性組成物を硬化させることのより、後述するバイオマス度が２５％以上である樹脂が得られやすい。
　植物由来原料から得られる脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、国際公開第２０１２／１２１２９１号に記載の、生化学的な方法で得られるペンタメチレンジアミン又はその塩をホスゲン化して得られるペンタメチレンジイソシアネートが挙げられる。

　本開示の重合性組成物は、ポリイソシアネート（ａ）とともに、脂環族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、及び複素環ポリイソシアネートからなる選択される少なくとも１種を併用することもできる。
　脂環族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、及び複素環ポリイソシアネートについては、国際公開第２０１５／１１９２２０号の記載を参照できる。

＜ポリチオール組成物（ｂ）＞
　本開示の重合性組成物は、ポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）を含有する。
　ポリチオール組成物（ｂ）は、好ましくは、ポリチオール化合物を主成分として含む。

（ポリチオール化合物）
　ポリチオール組成物（ｂ）におけるポリチオール化合物としては、２つ以上のチオール基を有する化合物であればよい。
　ポリチオール組成物（ｂ）におけるポリチオール化合物については、国際公開第２０１５／１１９２２０号の記載を参照できる。

　ポリチオール組成物（ｂ）は、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、
４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、
２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、
ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、及び
ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）
からなる群から選択される少なくとも１種（以下、「ポリチオール成分Ｓ」ともいう）を含むことが好ましい。
　ポリチオール組成物（ｂ）は、ポリチオール成分Ｓを主成分として含むことがより好ましい。
　この場合、ポリチオール組成物（ｂ）は、ポリチオール成分Ｓ以外のその他の成分（例えば、その他のポリチオール化合物、ポリチオール化合物以外の成分、等）を少なくとも１種含有していてもよい。

　ポリチオール組成物（ｂ）のより具体的な態様としては、例えば；
ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（以下、「ポリチオール成分Ｓ１」ともいう）を主成分として含む態様；
４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（以下、これら３つの化合物をまとめて「ポリチオール成分Ｓ２」ともいう）を主成分として含む態様；
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（以下、「ポリチオール成分Ｓ３」ともいう）を主成分として含む態様；
ポリチオール成分Ｓ１及びポリチオール成分Ｓ２を主成分として含む態様；
ポリチオール成分Ｓ２及びポリチオール成分Ｓ３を主成分として含む態様；
等が挙げられる。
　各態様のポリチオール組成物（ｂ）は、主成分以外のその他の成分（例えば、その他のポリチオール化合物、ポリチオール化合物以外の成分、等）を少なくとも１種含有していてもよい。

　ポリチオール組成物（ｂ）におけるポリチオール化合物は、植物由来原料から得られたポリチオール化合物を含むことが好ましい。
　植物由来原料から得られたポリチオール化合物としては、植物由来原料から得られたグリセリンから、塩素化、エポキシ化を経て製造されたエピクロルヒドリンを原料として合成されたポリチオール化合物（例えば、前述のポリチオール成分Ｓ）が挙げられる。
　植物由来原料から得られたグリセリンは、例えば、菜種油、パーム油、ひまし油、オリーブ油などの植物油脂に含まれるグリセリン脂肪酸エステルに対し、加水分解及び／又はエステル交換を施して得られるグリセリンが挙げられる。

　ポリチオール組成物（ｂ）におけるポリチオール化合物は、植物由来原料から得られたポリチオール化合物を含む態様の重合性組成物を硬化させることのより、後述するバイオマス度が２５％以上である樹脂が得られやすい。
　但し、バイオマス度が２５％以上である樹脂は、植物由来原料から得られたポリチオール化合物を含む態様の重合性組成物を用いなくても製造可能である。

　本開示の重合性組成物中におけるポリイソシアネート（ａ）及びポリチオール組成物（ｂ）の総含有量には特に制限はないが、ポリイソシアネート（ａ）及びポリチオール組成物（ｂ）の総含有量は、本開示の重合性組成物の全量に対し、好ましくは８０質量％以上である。

　本開示の重合性組成物において、ポリイソシアネート（ａ）中の総イソシアネート基に対するポリチオール組成物（ｂ）中の総チオール基のモル比は、好ましくは０．８～１．２、より好ましくは０．８５～１．１５、さらに好ましくは０．９～１．１である。

＜ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）＞
　本開示の重合性組成物は、下記式（１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）（以下、「式（１）で表される化合物」ともいう）を含有する。

　式（１）中、Ｒ_１～Ｒ_８は、それぞれ独立に、式（２）で表されるポリエーテル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はポリシロキシ基を表す。但し、Ｒ_１～Ｒ_８のうちの少なくとも１つは、式（２）で表されるポリエーテル基である。
　式（１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　式（１）中、Ｒ_２～Ｒ_５の各々が複数存在する場合、複数存在するＲ_２～Ｒ_５の各々は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（２）中、Ｒ_２５は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｒ_２６は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、又は炭素数２～２０のアルキニル基を表し、ｋは、１以上の整数を表し、＊は、結合位置を表す。
　式（２）中、Ｒ_２５が複数存在する場合、複数存在するＲ_２５は、同一であっても異なっていてもよい。

　式（２）中、Ｒ_２５で表される炭素数１～２０のアルキレン基として、好ましくは、炭素数１～２０の鎖状アルキレン基（即ち、直鎖又は分岐のアルキレン基）である。
　Ｒ_２５で表される炭素数１～２０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ｔ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、イソヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、イソオクチレン基、ｎ－ノニレン基、イソノニレン基、ｎ－デシレン基、イソデシレン基、ｎ－ウンデシレン基、イソウンデシレン基、ｎ－ドデシレン基、イソドデシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、メチルシクロペンチレン基、メチルシクロヘキシレン基等が挙げられる。
　Ｒ_２５で表される炭素数１～２０のアルキレン基として、更に好ましくは、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキレン基である。

　式（１）及び式（２）中、Ｒ_１～Ｒ_８又はＲ_２６で表される炭素数１～２０のアルキル基として、好ましくは、炭素数１～２０の鎖状アルキル基（即ち、直鎖又は分岐のアルキル基）である。
　Ｒ_１～Ｒ_８又はＲ_２６で表される炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ_１～Ｒ_８又はＲ_２６で表される炭素数１～２０のアルキル基として、更に好ましくは、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基である。

　式（１）及び式（２）中、Ｒ_１～Ｒ_８又はＲ_２６で表される炭素数１～２０のアルコキシ基として、好ましくは、炭素数１～２０の鎖状アルコキシ基（即ち、直鎖又は分岐のアルコキシ基）である。
　Ｒ_１～Ｒ_８又はＲ_２６で表される炭素数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒ_１～Ｒ_８又はＲ_２６で表される炭素数１～２０のアルコキシ基として、更に好ましくは、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルコキシ基である。

　式（２）中、Ｒ_２６で表される炭素数２～２０のアルケニル基として、好ましくは、炭素数２～２０の鎖状アルケニル基（即ち、直鎖又は分岐のアルケニル基）である。
　Ｒ_２６で表される炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、６－ヘプテニル基、７－オクテニル基、８－ノネニル基、９－デケニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－３－ブテニル基、４－メチル－４－ペンテニル基、２－シクロヘキシル－２－プロペニル基等が挙げられる。
　Ｒ_２６で表される炭素数２～２０のアルケニル基として、更に好ましくは、炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。

　式（２）中、Ｒ_２６で表される炭素数２～２０のアルキニル基として、好ましくは、炭素数２～２０の鎖状アルキニル基（即ち、直鎖又は分岐のアルキニル基）である。
　Ｒ_２６で表される炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、２－メチル－２－プロピニル基、３－メチル－１－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、６－ヘプチニル基、７－オクチニル基、８－ノニニル基、９－デシニル基等が挙げられる。
　Ｒ_２６で表される炭素数２～２０のアルキニル基として、更に好ましくは、炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルキニル基である。

　式（１）で表される化合物としては、例えば；
ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００、グラノール４１０（共栄社化学（株）製　商品名）；
ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３１、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３４７、ＢＹＫ－３４８、ＢＹＫ－３４９（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ（株）製　商品名）；
ＫＦ－３５１、ＫＦ－３５２、ＫＦ－３５３、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－６１５Ａ、ＫＦ－６１８（信越化学工業（株）製　商品名）；
ＳＨ３７４６、ＳＨ３７７１、ＳＨ８４００、ＳＦ８４１０（東レ・ダウコーニング（株）製　商品名）；
ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２（東芝シリコーン（株）製　商品名）；等が挙げられる。
　特に好ましい例は、ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００（共栄社化学（株）製　商品名）である。
　また、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈離を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、式（１）で表される化合物は、好ましくはポリフローＫＬ－１００およびポリフローＫＬ－６００（共栄社化学（株）製　商品名）から選択される１種以上であり、より好ましくはポリフローＫＬ－１００である。
　ここで、ポリフローＫＬ－１００は、後述の式（１Ａ）で表される化合物と後述の式（１Ｂ）で表される化合物とを含む。

　また、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる樹脂における脈離を抑制する効果と、樹脂の透明性の向上効果と、のバランスを向上させる観点から、式（１）で表される化合物は、
好ましくは、式（２）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が水素原子である化合物及び式（２）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が炭素数２～２０の直鎖又は分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
より好ましくは、式（２）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が水素原子である化合物及び式（２）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が炭素数２～８の直鎖又は分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む。

　式（１Ａ）中、ａ＋ｃは、１～１００であり、ｂは、１～１００であり、ｄは、１０～１０００であり、ｅは、１～１００である。
　式（１Ｂ）中、ｆ＋ｈは、１～１００であり、ｇは、１～１００である。

　得られる樹脂における脈離をより抑制する観点から、式（１Ａ）中、ａ＋ｃは好ましくは５～５０である。
　同様の観点から、式（１Ａ）中、ｂは好ましくは５～５０である。
　同様の観点から、式（１Ａ）中、ｅは好ましくは５～５０である。
　同様の観点から、式（１Ａ）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは１０００～５０００である。

　得られる樹脂における脈離をより抑制する観点から、式（１Ｂ）中、ｆ＋ｈは好ましくは１～２０である。
　同様の観点から、式（１Ｂ）中、ｇは好ましくは１～１０である。
　同様の観点から、式（１Ｂ）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは５００～５０００である。

　ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）が、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物を両方含む場合、得られる樹脂における脈離をより抑制する観点から、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物の合計質量に対する式（１Ａ）で表される化合物の質量割合は、好ましくは５０％～９０％であり、より好ましくは６０％～８０％である。

　得られる樹脂における脈離をより抑制する観点から、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）（即ち、式（１）で表される化合物）の含有量は、本開示の重合性組成物の全量に対し、好ましくは０．００１質量％～５質量％であり、より好ましくは０．００５質量％～３質量％であり、更に好ましくは０．０１質量％～２質量％である。

＜重合触媒＞
　本開示の重合性組成物は、重合触媒を少なくとも１種含有してもよい。
　重合触媒は、例えば、本開示の重合性組成物を硬化させて樹脂を得る際の重合反応の触媒として機能する。
　重合触媒としては、有機金属化合物、アミン類、４級オニウム塩、等の公知の重合触媒を用いることができる。
　有機金属化合物としては、錫、亜鉛、銅、等を含有する化合物が挙げられる。
　有機金属化合物として、具体的には、例えば；
酢酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、ラウリル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジメルカプチド、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジネオデカノエート、ジオクチル錫ジメルカプチド、ジオクチル錫ジラウレート、ジメチル錫ジクロリド、ジブチル錫ジクロリド等の有機錫化合物；
ナフテン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物；
オクテン酸銅等の有機銅化合物；
等が挙げられる。

　アミン類としては、例えば；
トリエチルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリオクチルアミン、トリアリルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルジプロピレントリアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルピペラジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチルエチレンジアミン、ビシクロオクタンジアミン（ＤＡＢＣＯ）、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２,６－ルチジン、３,５－ルチジン、２，４，６－トリメチルピリジン、３－クロルピリジン等の３級アミン類；
イミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、Ｎ－ベンジル－２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－イミダゾール等のイミダゾール類；
ピラゾール、３，５－ジメチルピラゾール等のピラゾール類；
が挙げられる。

　４級オニウム塩としては、４級アンモニウム塩類、ホスホニウム塩類が挙げられる。
　４級アンモニウム塩類としては、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩化合物が挙げられる。
ホスホニウム塩類としては、例えば、テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムクロリド、テトラプロピルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラヘキシルホスホニウムクロリド、テトラオクチルホスホニウムクロリド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、ブチルトリフェニルホスホニウムクロリド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウムブロミド、テトラプロピルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラヘキシルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムアセテート、エチルトリフェニルホスホニウムヨージド、テトラエチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラフェニルホスホニウムテトラキス（４－メチルフェニル）ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウム－ｏ，ｏ－ジエチルホスホロジチオエート等のホスホニウム塩化合物が挙げられる。

＜内部離型剤＞
　本開示の重合性組成物は、内部離型剤を少なくとも１種含有してもよい。
　内部離型剤としては、例えば、酸性リン酸エステルを用いることができる。
　酸性リン酸エステルの具体例として、下記式（Ｐ１）で表される化合物が挙げられる。

　式（Ｐ１）中、ｍは、１又は２を示し、ｎは、０～１８の整数を示し、Ｒ_１は、炭素数１～２０のアルキル基を示し、Ｒ_２及びＲ_３は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。添え字「ｍ」を付したカッコ内の炭素数は、４～２０であることが好ましい。

　式（Ｐ１）中のＲ_１としては、例えば；
メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、テトラデカン、へキサデカン等の直鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基；
２－メチルプロパン、２－メチルブタン、２－メチルペンタン、３－メチルペンタン、３－エチルペンタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、３－エチルヘキサン、２－メチルへプタン、３－メチルへプタン、４－メチルへプタン、３－エチルへプタン、４－エチルへプタン、４－プロピルへプタン、２－メチルオクタン、３－メチルオクタン、４－メチルオクタン、３－エチルオクタン、４－エチルオクタン、４－プロピルオクタン等の分岐鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基；
シクロペンタン、シクロへキサン、１，２－ジメチルシクロヘキサン、１，３－ジメチルシクロヘキサン、１，４－ジメチルシクロヘキサン等の脂環族化合物から誘導される有機残基；
等が挙げられる。

　酸性リン酸エステルの市販品としては、ＳＴＥＰＡＮ社製のＺｅｌｅｃＵＮ、城北化学工業社製のＪＰシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のＡＰ、ＤＰシリーズ等が挙げられる。
　また、重合性組成物への溶解性、樹脂の透明性の観点から、ＺｅｌｅｃＵＮ、ＪＰ－５０６Ｈが好ましく、ＪＰ－５０６Ｈが特に好ましい。

　本開示の重合性組成物が、内部離型剤としての酸性リン酸エステルを含有する場合、内部離型剤としての酸性リン酸エステルの含有量は、重合性組成物の全量に対し、好ましくは０．００１質量％～１０質量％、より好ましくは０．００１質量％～５質量％、更に好ましくは０．００５質量％～３質量％であり、更に好ましくは０．０１質量％～２質量％である。

＜重合触媒＞
　本開示の重合性組成物は、重合触媒を少なくとも１種含有してもよい。
　重合触媒としては、特に限定されるものではないが、環境負荷軽減の観点から、非金属触媒であってもよい。
　非金属触媒としては、アミン類（特に好ましくはイミダゾール類）、ホスホニウム塩類、及び酸類が挙げられる。これらの重合触媒は、重合触媒自体が、植物由来の化合物であり得る。

　本開示の重合性組成物における重合触媒の含有量は、重合性組成物の全量に対し、好ましくは０．００１質量％～１０質量％、より好ましくは０．００１質量％～５質量％、更に好ましくは０．００５質量％～３質量％であり、更に好ましくは０．０１質量％～２質量％である。

＜紫外線吸収剤＞
　本開示の重合性組成物は、紫外線吸収剤を少なくとも１種含有してもよい。
　紫外線吸収剤としては、例えば；
２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－２'，４'－ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；
２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－（２－ヒドロキシ－３－トリデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（２'－エチル）ヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチルオキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－［１－オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）－４，６－ビス（４－フェニルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤；
２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－２，４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，２'－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；
等が挙げられる。

　本開示の重合性組成物における紫外線吸収剤の含有量は、重合性組成物の全量に対し、好ましくは０．００１質量％～１０質量％、より好ましくは０．０１質量％～５質量％、更に好ましくは０．１質量％～５質量％である。

　本開示の重合性組成物の好ましい態様の一つとして、紫外線吸収剤、重合触媒、及び内部離型剤としての酸性リン酸エステルを含有する態様の重合性組成物が挙げられる。
　この場合の各成分の含有量の好ましい範囲は前述の通りであり、例えば、
紫外線吸収剤の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．１質量％～５質量％であり、
重合触媒の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％であり、
内部離型剤としての酸性リン酸エステルの含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％である。

＜その他の成分＞
　本開示の重合性組成物は、上述した成分以外のその他の成分を含有していてもよい。
　その他の成分としては、例えば、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、ブルーイング剤、樹脂改質剤等が挙げられる。

　光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。
　ヒンダードアミン系化合物としては、例えば；
Ｃｈｅｍｔｕｒａ社製のＬｏｗｉｌｉｔｅ７６、Ｌｏｗｉｌｉｔｅ９２；
ＢＡＳＦ社製のＴｉｎｕｖｉｎ１２３、Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２９２、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、Ｔｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ；
ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－５２、ＬＡ－７２；
城北化学工業社製のＪＦ－９０、ＪＦ－９５；
等が挙げられる。

　ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。
　ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。

＜重合性組成物の製造方法＞
　本開示の重合性組成物は、上述した各成分（原料）を混合して得られる。
　各成分（原料）の混合の順序については特に制限はなく、原料の全てを一遍に容器に投入して混合してもよいし、原料を複数回にわけて容器に投入し、混合してもよい。
　また、混合の途中の段階で、本開示の重合性組成物中のモノマー（即ち、ポリイソシアネート（ａ）及びポリチオール組成物（ｂ））のうちの一部が重合し、プレポリマーを形成していてもよい。

　以下、本開示の重合性組成物の好ましい態様（以下、「製法Ａ」）について説明する。
　製法Ａは、紫外線吸収剤、重合触媒、及び酸性リン酸エステルを含有する態様の重合性組成物を製造する場合の好ましい製造方法である。
　製法Ａは、
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）に対し、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）と、酸性リン酸エステルと、を添加して溶液Ａ１を得る工程と、
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）に対し、紫外線吸収剤及び重合触媒を溶解させて溶液Ａ２を得る工程と、
　溶液Ａ１と、溶液Ａ２と、変性体（ａ２）と、を混合して溶液Ａ３を得る工程と、
　溶液Ａ３に対し、ポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）を添加し、本開示の重合性組成物を得る工程と、
を含む。
　製法Ａによれば、ゲル状不溶物の生成を抑制しながら、紫外線吸収剤、重合触媒、及び、内部離型剤としての酸性リン酸エステルを含有する態様の重合性組成物を製造することができる。
　溶液Ａ３を得る際の、溶液Ａ１と、溶液Ａ２と、変性体（ａ２）と、を混合する操作は、一度に行う必要はない。
　溶液Ａ１と、溶液Ａ２と、変性体（ａ２）と、を混合する操作としては、例えば；
まず、溶液Ａ２と変性体（ａ２）とを混合して溶液Ａ２Ｘを得、次いで溶液Ａ２Ｘと溶液Ａ１とを混合する操作；
まず、溶液Ａ２と溶液Ａ１とを混合して溶液Ａ１２を得、次いで溶液Ａ１２と変性体（ａ２）とを混合する操作；
等が挙げられる。

〔光学材料〕
　本開示の光学材料は、樹脂を含む。
　本開示の光学材料における樹脂は、上述した本開示の重合性組成物の硬化物である。
　本開示の光学材料における樹脂は、上述した本開示の重合性組成物を硬化させること、詳細には、本開示の重合性組成物中のモノマーを重合させて硬化させることによって製造できる。樹脂の製造方法の一例として、後述する注型重合が挙げられる。

　本開示の光学材料は、本開示の樹脂からなるものであってもよいし、本開示の樹脂とその他の要素とを含んでいてもよい。
　その他の要素としては、その他の部材、本開示の樹脂に対して設けられたコーティング層、等が挙げられる。

　本開示の光学材料としては、レンズ（例えば、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ、等）、発光ダイオード（ＬＥＤ）、等が挙げられる。

　本開示の重合性組成物中のモノマーを重合させる方法（即ち、本開示の重合性組成物を硬化させる方法）としては、例えば、注型重合が挙げられる。
　注型重合によれば、本開示の光学材料における樹脂（即ち、本開示の重合性組成物の硬化物）の成形体が得られる。

　注型重合では、はじめに、ガスケット又はテープ等で保持された一対の成型モールド間に、本開示の一例に係る重合性組成物を注入する。この際、必要に応じ、脱泡処理、濾過処理等を行ってもよい。
　次に、成型モールド間に注入された組成物中のモノマーを重合させることにより、成型モールド間で組成物を硬化させて硬化物を得る。次いで、硬化物を成型モールドから外し、硬化物を得る。
　上記モノマーの重合は、本開示の重合性組成物を加熱することによって行ってもよい。この加熱は、例えば、オーブン中、水中等で加熱対象物を加熱する機構を備えた加熱装置を用いて行うことができる。

　本開示の重合性組成物中のモノマーを重合させるための重合条件（例えば、重合温度、重合時間等）は、組成物の組成、組成物中のモノマーの種類及び使用量、組成物中の重合触媒の種類及び使用量、モールドの形状、等を考慮し、適宜設定される。
　重合温度として、例えば、－５０℃～１５０℃、１０℃～１５０℃、等が挙げられる。
　重合時間として、例えば、１時間～２００時間、１時間～８０時間、等が挙げられる。

　本開示の光学材料における樹脂は、モノマーの重合後、アニール等の処理が施されて得られたものであってもよい。
　アニールの温度としては、５０℃～１５０℃、９０℃～１４０℃、１００℃～１３０℃、等が挙げられる。

（樹脂の好ましい性能）
　本開示の光学材料における樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは６０℃以上、より好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃以上である。
　樹脂のＴｇは、１３０℃以下であってもよく、１２０℃以下であってもよく、１１０℃以下であってもよい。

　本開示の光学材料における樹脂の屈折率（ｎｅ）は、好ましくは１．５００以上、より好ましくは１．５４０以上、更に好ましくは１．５９０以上である。
　上記屈折率（ｎｅ）の上限は特に制限はないが、上限は例えば１．７５０である。

　本開示の光学材料における樹脂のアッベ数は、好ましくは２８以上、より好ましくは３０以上である。
　上記アッベ数の上限は特に制限はないが、上限は例えば５０、好ましくは４５である。

　本開示の光学材料における樹脂の比重ｄは、好ましくは１．１０以上、より好ましくは１．２０以上である。
　上記比重ｄの上限は特に制限はないが、上限は例えば１．５０、好ましくは１．４０である。

　本開示の光学材料における樹脂のイエローインデックス（ＹＩ）は、好ましく２．１０以下、より好ましくは２．００以下であり、更に好ましくは１．９０以下、更に好ましくは１．８０以下である。
　上記ＹＩの下限は特に制限はないが、下限は例えば１．３０であり、好ましくは１．５０である。

　本開示の光学材料における樹脂のヘイズは、好ましく０．３０以下、より好ましくは０．２５以下であり、更に好ましくは０．２０以下である。
　上記ヘイズの下限は特に制限はないが、下限は例えば０．０５であり、好ましくは０．１０である。

（樹脂のバイオマス度）
　非化石資源の活用の観点から、本開示の光学材料における樹脂のバイオマス度は、好ましくは２５％以上、より好ましくは３０％以上、更に好ましくは５０％以上である。

　本開示において、バイオマス度は炭素基準の算定方法で求められ、以下の式に基づいて算出される値である。
　バイオマス度（％）＝｛（植物由来炭素の数）/（植物由来炭素の数＋石油由来炭素の数）｝×１００
　ここで、植物由来炭素とは^１４Ｃを意味し、石油由来炭素とは、^１４Ｃ以外の炭素原子（大部分は^１２Ｃ）を意味し、「植物由来炭素の数＋石油由来炭素の数」は、測定対象物中の炭素原子の全数を意味する。

　本開示において、樹脂のバイオマス度（％）は、ＡＳＴＭ（米国標準検査法） Ｄ６８６６－２１（Standard Test Method for Determining the Biobased Content of Natural Range Materials Using Radiocarbon and Isotope Ratio Mass Spectrometry Analysis）の試験方法に準拠し、測定サンプルとしての樹脂を燃焼させてＣＯ_２を生成させ、生成したＣＯ_２について、加速器質量分析（ＡＭＳ）により、^１４Ｃの含有量及び^１４Ｃ以外の炭素原子の含有量を測定することによって算出する。

〔レンズ〕
　本開示のレンズは、本開示の光学材料の一例であり、上述した本開示の樹脂を含む。
　本開示のレンズは、例えば、前述した注型重合によって製造され得る。

　本開示のレンズは、本開示の樹脂からなるものであってもよいし、本開示の樹脂とその他の要素とを含んでいてもよい。
　その他の要素としては、その他の部材、本開示の樹脂に対して設けられたコーティング層、等が挙げられる。

　本開示のレンズとしては、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ等が挙げられる。
　以下、本開示のレンズの一例として、メガネレンズについて説明する。
　メガネレンズは、所望とするレンズ形状に成型された本開示の樹脂を含む。
　メガネレンズは、好ましくは、樹脂の片面又は両面に設けられたコーティング層を更に含む。

　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して用いることもできる。
　硬化物の両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。

　コーティング層の成分は、目的に応じて適宜選択できる。
　コーティング層の成分としては、例えば、樹脂（例えば、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、等）、赤外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、フォトクロ化合物、染料、顔料、帯電防止剤等が挙げられる。

　メガネレンズ及びコーティング層については、例えば、特開２００２－１９４０８３号公報、国際公開第２０１７／０４７７４５号、等の公知文献の記載を適宜参照できる。

　以下、本開示の実施例を示すが、本開示は以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。

〔実施例１〕
＜重合性組成物の調製＞
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）としての１，５－ペンタメチレンジイソシアネート（以下、「ＰＤＩ」ともいう）（三井化学社製「スタビオＰＤＩ」；バイオマス度７０％）１２．００質量部と、
　ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）としてのポリフローＫＬ－１００（共栄社化学社製）（以下、「ＫＬ－１００」ともいう）０．１０質量部と、
　内部離型剤としてのＪＰ－５０６Ｈ（城北化学工業社製の酸性リン酸エステル）０．２０質量部と、
を、２０℃で混合溶解させ、溶液Ａ１を調製した。
　ここで、ＫＬ－１００は、前述の式（１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）であり、より詳細には、前述の式（１Ａ）で表される化合物と前述の式（１Ｂ）で表される化合物とを含む。

　次に、
　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）としてのＰＤＩ（三井化学社製「スタビオＰＤＩ」；バイオマス度７０％）２０．４５質量部と、
　紫外線吸収剤としての２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール０．６０質量部と、
　紫外線吸収剤としての２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール０．６０質量部と、
　重合触媒としてのジメチル錫ジクロリド（以下、「ＤＭＣ」ともいう）０．０３質量部と、
を、２０℃にて混合溶解させ、溶液Ａ２を得た。
　得られた溶液Ａ２に対し、脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）としての１，５－ペンタメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート１核体（以下、「ＰＤＩヌレート」ともいう）（三井化学社製「スタビオＤ－３７０Ｎ」）；バイオマス度７０％）２８．１５質量部を加え、２０℃にて混合溶解させ、溶液Ａ２Ｘを得た。
　得られた溶液Ａ２Ｘに対して、先に調製した溶液Ａ１（３．０８質量部）を加え、２０℃で混合溶解させ、ポリイソシアネート（ａ）及びポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）を含有する溶液Ａ３を得た。
　得られた溶液Ａ３を、６００Ｐａの減圧下、発泡が見られなくなるまで脱気させた。
　脱気した溶液Ａ３に対し、ポリチオール組成物（ｂ）として、
ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（即ち、前述したポリチオール成分Ｓ１）１４．６５質量部と、
４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（即ち、前述したポリチオール成分Ｓ２）を主成分として含むポリチオール組成物３３．０５質量部と、
を添加し、２０℃で混合溶解させた。
　以上により、ポリイソシアネート（ａ）、ポリチオール組成物（ｂ）、及びポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）を含有する重合性組成物を得た。

＜樹脂成形体の作製＞
　上記で得られた重合性組成物を、６００Ｐａの減圧下、発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。
　脱気後の重合性組成物を１μｍのフィルターでろ過し、テープで固定された一対のガラスモールド間に注入した。次に、重合性組成物が注入された上記一対のガラスモールドをオーブンに投入し、オーブン内温度を、２０℃から１２０℃まで、２０時間かけて除々に昇温させた。以上の過程により、脱気後の重合性組成物中のモノマー（即ち、ポリイソシアネート（ａ）及びポリチオール組成物（ｂ））を重合させ、一対のガラスモールド間で、樹脂成形体（即ち、重合性組成物の硬化物である樹脂の成形体）を形成させた。
　続いて、オーブン内を冷却し、冷却後、オーブンから一対のガラスモールドを取り出し、次いで一対のガラスモールドから樹脂成形体を外し、樹脂成形体を得た。
　得られた樹脂成形体に対し、１２０℃で１時間のアニールを施し、樹脂を含むレンズを得た。

＜評価＞
　上記アニール後の樹脂成形体（即ち、レンズ）について、以下の評価を行った。
　結果を表１に示す。

・離型性
　上記樹脂成形体の作製において、一対のガラスモールドから樹脂成形体を外す際の離型性を、以下の評価基準によって評価した。
　以下の評価基準において、離型性に最も優れるランクはＡである。
－離型性の評価基準－
Ａ：オーブン内を室温まで冷却することにより、一対のガラスモールドから樹脂成形体が自然剥離した。
Ｂ：樹脂成形体のエッジ部分に楔を入れることにより、一対のガラスモールドから樹脂成形体を剥離できた。
Ｃ：離型時にガラスモールドが割れたり、ガラスが剥離し樹脂に張り付いた。または、ガラスモールドからの樹脂の離型ができなかった。

・耐熱性
　一対のガラスモールドの形状及び大きさを適宜選択したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、長さ１０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの試験片を得た。
　島津製作所製熱機械分析装置ＴＭＡ－６０を用い、ＴＭＡペネートレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）により、上記サンプルのガラス転移温度Ｔｇを測定し、耐熱性の指標とした。
　ガラス転移温度Ｔｇが高い程、耐熱性に優れている。

・比重
　２０℃にてアルキメデス法により、樹脂成形体の比重を測定した。

・光学物性（屈折率（ｎ_ｅ）及びアッベ数（ν_ｅ））
　一対のガラスモールドの形状及び大きさを適宜選択したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、長さ１０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの試験片を得た。得られた試験片について、島津製作所製プルフリッヒ屈折計ＫＰＲ－３０を用い、波長５４６．１ｎｍ（水銀ｅ線）、波長４８０．０ｎｍ（Ｃｄ　Ｆ’線）、及び波長６４３．９ｎｍ（Ｃｄ　Ｃ’線）の各波長における屈折率をそれぞれ測定し、これらの測定結果に基づき、屈折率（ｎ_ｅ）及びアッベ数（ν_ｅ）をそれぞれ求めた。

・ＹＩ（イエローインデックス；黄色度）、ａ^＊、及びｂ^＊
　一対のガラスモールドの形状及び大きさを適宜選択したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、厚さ２．５ｍｍ、直径７５ｍｍの円板状の試験片を得た。得られた試験片について、コニカミノルタ株式会社製分光測色計ＣＭ－５を用い、ＹＩ（イエローインデックス；黄色度）、ａ^＊、及びｂ^＊を求めた。
　ＹＩの数値が小さいほど、レンズとしての色相に優れている。

・ヘイズ
　一対のガラスモールドの形状及び大きさを適宜選択したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、厚さ２．５ｍｍ、直径７５ｍｍの円板状の試験片を得た。得られた試験片について、日本電色工業株式会社製のヘイズメーター（型番：ＮＤＨ　２０００）を使用し、樹脂のヘイズ値を測定した。
　ヘイズの数値が小さいほど、レンズとしての透明性に優れている。

・脈理
　６ベースカーブの一対のガラスモールドを使用したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、厚さ１０ｍｍのセミフィニッシュドレンズを作製した。
　得られたセミフィニッシュドレンズについて、高圧水銀灯（ウシオ電機株式会社製、Ｏｐｔｉｃａｌ　ＭｏｄｕｌｅＸ）を使用して目視で観察し、脈理の有無を確認した。確認した結果に基づき、以下の評価基準により、脈理を評価した。
　以下の評価基準において、脈理が最も抑制されているランクはＡである。

－脈理の評価基準－
Ａ：高圧水銀灯を用いても脈理が観察されない。
Ｂ：高圧水銀灯を用いることで脈理が観察され、かつ、レンズのコバ部分から中心に向かって１０ｍｍの範囲内にのみ脈理が観察される。
Ｃ：高圧水銀灯を用いることで脈理が観察され、かつ、レンズのコバ部分から中心に向かって３０ｍｍの範囲内に脈理が観察される。
Ｄ：高圧水銀灯を用いず、目視で容易に脈理が確認できる。

〔比較例１〕
　重合性組成物の調製において、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）を用いなかったこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
　結果を表１に示す。

〔比較例２〕
　重合性組成物の調製において、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）を、同質量の無変性シリコーン化合物（比較化合物）に変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
　ここで、無変性シリコーン化合物としては、信越シリコーン社製の「ＫＦ－９６」（ジメチルシリコーンオイル（無変性のジメチルポリシロキサン））を用いた。
　結果を表１に示す。
 

　表１に示すように、脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、ポリチオール組成物（ｂ）と、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）と、を含む光学材料用重合性組成物を用いて製造した実施例１の樹脂では、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）を含まない光学材料用重合性組成物を用いて製造した比較例１の樹脂、及び、ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）に代えて無変性シリコーン化合物（比較化合物）を含む光学材料用重合性組成物を用いて製造した比較例２の樹脂と比較して、脈理が抑制されていた。

　実施例１の樹脂のバイオマス度を、前述した方法によって測定した。
　その結果、実施例１の樹脂のバイオマス度は、４５％であった。

　２０２２年９月３０日に出願された日本国特許出願２０２２－１５８８４７の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (14)

1. 　脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び脂肪族ポリイソシアネートの変性体（ａ２）を含むポリイソシアネート（ａ）と、
   　ポリチオール化合物を含むポリチオール組成物（ｂ）と、
   　下記式（１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）と、
   を含む、
   光学材料用重合性組成物。
   
   〔式（１）中、Ｒ_１～Ｒ_８は、それぞれ独立に、式（２）で表されるポリエーテル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はポリシロキシ基を表す。但し、Ｒ_１～Ｒ_８のうちの少なくとも１つは、式（２）で表されるポリエーテル基である。
   　式（１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
   　式（１）中、Ｒ_２～Ｒ_５の各々が複数存在する場合、複数存在するＲ_２～Ｒ_５の各々は、同一であっても異なっていてもよい。
   　式（２）中、Ｒ_２５は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｒ_２６は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、又は炭素数２～２０のアルキニル基を表し、ｋは、１以上の整数を表し、＊は、結合位置を表す。
   　式（２）中、Ｒ_２５が複数存在する場合、複数存在するＲ_２５は、同一であっても異なっていてもよい。〕
2. 　前記変性体（ａ２）は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート１核体を含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
3. 　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び前記変性体（ａ２）における前記脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも一方が、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、及びデカメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
4. 　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）及び前記変性体（ａ２）における前記脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも一方が、植物由来原料から得られた脂肪族ポリイソシアネートを含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
5. 　前記ポリチオール化合物は、
   ４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、
   ４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
   ４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
   ５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
   ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
   ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、
   ２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、
   ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、及び
   ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）
   からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
6. 　前記ポリチオール化合物は、植物由来原料から得られたポリチオール化合物を含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
7. 　前記ポリイソシアネート（ａ）中に占める前記変性体（ａ２）の割合が、６０質量％以下である、
   請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
8. 　前記ポリイソシアネート（ａ）及び前記ポリチオール組成物（ｂ）の総含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、８０質量％以上である、
   請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
9. 　前記ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％である、
   請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
10. 　更に、紫外線吸収剤、重合触媒、及び内部離型剤としての酸性リン酸エステルを含有する、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
11. 　前記紫外線吸収剤の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．１質量％～５質量％であり、
    　前記重合触媒の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％であり、
    　前記内部離型剤としての酸性リン酸エステルの含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、０．００１質量％～５質量％である、
    請求項１０に記載の光学材料用重合性組成物。
12. 　請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物である樹脂を含む光学材料。
13. 　前記樹脂のバイオマス度が、２５％以上である、請求項１２に記載の光学材料。
14. 　請求項１０又は請求項１１に記載の光学材料用重合性組成物を製造する方法であって、
    　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）に対し、前記ポリエーテル変性シリコーン化合物（ｃ）と、前記酸性リン酸エステルと、を添加して溶液Ａ１を得る工程と、
    　前記脂肪族ポリイソシアネート（ａ１）に対し、前記紫外線吸収剤及び前記重合触媒を溶解させて溶液Ａ２を得る工程と、
    　前記溶液Ａ１と、前記溶液Ａ２と、前記変性体（ａ２）と、を混合して溶液Ａ３を得る工程と、
    　前記溶液Ａ３に対し、前記ポリチオール組成物（ｂ）を添加し、前記光学材料用重合性組成物を得る工程と、
    を含む、
    光学材料用重合性組成物の製造方法。