WO2016125786A1 - 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents

光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ Download PDF

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linear
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伸介 伊藤
幸治 末杉
雄 西村
岡崎　光樹
田中　守
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三井化学株式会社
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    • G02B1/041—Lenses

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable composition for an optical material, an optical material obtained from the composition, and the like.
  • striae When manufacturing an optical material by thermosetting a polymerizable composition containing a polymerization reactive compound (hereinafter also referred to as a polymerization monomer or monomer), there is striae as one of the most difficult problems to solve.
  • the striae are those that occur at the time of casting polymerization of the monomer, or convection due to the influence of the monomer heat generation during polymerization or the temperature difference from the surroundings, which becomes a flow mark and hardens. It is very likely to occur especially with thick items.
  • the monomer is slowly cured over a long time so that the monomer does not flow, or underwater polymerization is performed to increase heat conduction.
  • the plastic lens manufacturing apparatus described in Patent Document 1 it is possible to manufacture a plastic lens while the molding die into which the plastic composition placed on the rotary table is injected is rotated once, and it is compact and space efficient. It is said that an excellent plastic lens manufacturing apparatus can be provided.
  • a method of preliminarily reacting the monomer composition to increase the viscosity to a specific range, and then polymerizing and curing with a temperature rising polymerization program similar to the conventional manufacturing method (Patent Document 2) the monomer composition is polymerized and cured.
  • the molded body filled with the monomer composition is forcibly and regularly moved irregularly to eliminate the unevenness of the monomer during curing and to generate optical distortion or striae.
  • a method of suppressing (Patent Document 3), a method of optimizing a temperature program at the time of polymerizing the monomer composition (Patent Document 4), and a polymer filled with the monomer composition when the monomer composition is polymerized and cured
  • a method of curing at a specific angle from the above Patent Document 5
  • a method of polymerizing by irradiating microwaves with a mold filled with a monomer composition immersed in a liquid Patent Document 5
  • the techniques described in Patent Documents 7 to 9 are known.
  • the present inventors have striking striae due to convection during polymerization by incorporating a specific polyether-modified compound into the polymerizable composition. I found that it was alleviated.
  • a specific polyether-modified compound By using a specific polyether-modified compound, it is possible to provide a polymerizable composition having a pot life that is significantly longer than before without impairing safety and productivity during polymerization, The inventors have found that an extremely high quality product having excellent physical properties can be stably produced, and have completed the invention.
  • a polymerizable composition for an optical material comprising a polyether-modified compound having a polyether group represented by the following general formula (4) and a polymerization reactive compound.
  • R 25 is a C1-C20 linear or branched alkylene group
  • R 26 is a hydrogen atom, a C1-C20 linear or branched alkyl group, or a C2-C20 linear or branched alkyl group.
  • R 1 to R 8 may be the same or different, at least one of R 1 to R 8 represents a polyether group represented by the general formula (4), and the other R 1 to R 8 are: May be the same or different and each represents a C1 to C20 linear or branched alkyl group, a C1 to C20 linear or branched alkoxy group, a hydroxyl group, or a polysiloxy group, and a plurality of R 2 to R 5 are present.
  • R 9 to R 16 may be the same or different, at least one of R 9 to R 16 is a polyether group represented by the general formula (4), and at least one is a fluorine atom or C 1 to C 20 And other R 9 to R 16 are C1 to C20 linear or branched alkyl groups, and a plurality of R 10 to R 13 are the same or different.
  • R 17 ⁇ R 24 may be the same or different, at least one of R 17 ⁇ R 24 represents a polyether group represented by the general formula (4), and at least one (meth) acryloyl A C1 to C20 linear or branched alkyl group having a group or a (meth) acryloyl group, and the other R 17 to R 24 represent a C1 to C20 linear or branched alkyl group.
  • R 18 to R 21 may be the same or different from each other, v and w may be the same or different and each represents an integer of 0 or more).
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) represents a hydrogen atom or a C1 to C20 linear or branched alkyl group.
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) represents a C2 to C20 linear or branched alkenyl group or a C2 to C20 linear or branched alkynyl group, [1] to The polymerizable composition for an optical material according to any one of [3].
  • the polymerization reactive compound is a polyiso (thio) cyanate compound, poly (thio) epoxy compound, polyoxetanyl compound, polythietanyl compound, poly (meth) acryloyl compound, polyalkene compound, alkyne compound, poly (thi) ol compound
  • a molded product obtained by curing the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [7].
  • An optical material comprising the molded article according to [8].
  • a method for producing an optical material comprising a step of cast polymerization of the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [7].
  • the polymerizable composition for an optical material according to the present invention can effectively suppress striae caused by convection generated in the cavity during polymerization by containing a specific polyether-modified compound. Furthermore, such a polymerizable composition for an optical material according to the present invention significantly reduces the striae of the obtained optical lens and greatly improves the yield of the product even when the viscosity is increased after the preparation. Is done. Furthermore, the obtained optical lens is excellent in quality such as optical properties.
  • the polymerizable composition for optical materials according to the present invention will be described based on the following embodiments.
  • the polymerizable composition for an optical material according to this embodiment includes a polyether-modified compound and a polymerization reactive compound. Hereinafter, each component will be described.
  • polyether modified compound In the present embodiment, a polyether-modified compound having a polyether group represented by the following general formula (4) is used as the polyether-modified compound.
  • R 25 is a C1 to C20 linear or branched alkylene group
  • R 26 is a hydrogen atom, a C1 to C20 linear or branched alkyl group, or a C2 to C20 linear or branched alkenyl. Or a C2-C20 linear or branched alkynyl group.
  • a plurality of R 25 may be the same or different.
  • k represents an integer of 1 or more.
  • the k indicating the polymerization number of the polyether moiety can be appropriately selected from integers of 1 or more, preferably an integer of 1 to 20, more preferably an integer of 1 to 10. Further, in one embodiment, from the viewpoint of improving the balance between the effect of suppressing the separation of the obtained molded product and the effect of improving the transparency of the molded product while increasing the pot life of the polymerizable composition, k Preferably represents an integer of 1 to 1000, more preferably represents an integer of 40 to 600, and still more preferably represents an integer of 55 to 550.
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) preferably represents a hydrogen atom or a C1-C20 linear or branched alkyl group.
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) represents a C2 to C20 linear or branched alkenyl group or a C2 to C20 linear or branched alkynyl group.
  • R 26 of the polyether group represented by the formula (4) is preferably a hydrogen atom or a C2 to C20 linear or branched alkenyl group, more preferably a hydrogen atom or a C2 to C8 linear or branched alkenyl group.
  • An alkenyl group is preferably a hydrogen atom or a C2 to C20 linear or branched alkenyl group, more preferably a hydrogen atom or a C2 to C8 linear or branched alkenyl group.
  • the polyether-modified compound one or more compounds selected from compounds represented by the following general formulas (1) to (3) can be used.
  • the striae generated inside the cavity during polymerization and the striae at the time of casting accompanying the thickening after the completion of preparation can be more effectively suppressed.
  • the polyether modified siloxane compound represented by the general formula (1) can be used as the polyether modified compound.
  • R 1 to R 8 may be the same or different, at least one of R 1 to R 8 represents a polyether group represented by the general formula (4), and the other R 1 to R 8 are the same Or may be different, and represents a C1-C20 linear or branched alkyl group, a C1-C20 linear or branched alkoxy group, a hydroxyl group, or a polysiloxy group.
  • a plurality of R 2 to R 5 may be the same or different.
  • m and n may be the same or different and represent an integer of 0 or more, preferably an integer of 1 to 20, and more preferably an integer of 1 to 10.
  • a polyether-modified fluoro compound represented by the general formula (2) can be used as the polyether-modified compound.
  • R 9 to R 16 may be the same or different, at least one of R 9 to R 16 is a polyether group represented by the general formula (4), and at least one is a fluorine atom or a C1 to C20 A linear or branched perfluoroalkyl group is shown. The other R 9 to R 16 represent a C1 to C20 linear or branched alkyl group.
  • a plurality of R 10 to R 13 may be the same or different from each other.
  • p and q may be the same or different and represent an integer of 0 or more, preferably an integer of 1 to 20, and more preferably an integer of 1 to 10.
  • a polyether-modified (meth) acrylic compound represented by the following general formula (3) can be used as the polyether-modified compound.
  • R 17 to R 24 may be the same or different, at least one of R 17 to R 24 represents a polyether group represented by the general formula (4), and at least one is a (meth) acryloyl group. Or a C1-C20 linear or branched alkyl group having a (meth) acryloyl group.
  • the other R 17 to R 24 represent a C1 to C20 linear or branched alkyl group.
  • a plurality of R 18 to R 21 may be the same or different from each other.
  • v and w may be the same or different, and represent an integer of 0 or more, preferably an integer of 1 to 20, more preferably an integer of 1 to 10.
  • Examples of the C1-C20 linear or branched alkylene group include methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, isobutylene, t-butylene, n-pentylene, and isopentylene.
  • t-pentylene group n-hexylene group, n-heptylene group, isoheptylene group, n-octylene group, isooctylene group, n-nonylene group, isononylene group, n-decylene group, isodecylene group, n-undecylene group, iso Examples include an undecylene group, an n-dodecylene group, an isododecylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cycloheptylene group, a cyclooctylene group, a cyclononylene group, a methylcyclopentylene group, and a methylcyclohexylene group.
  • it is a C1-C8 linear or branched alkylene group.
  • Examples of the C1-C20 linear or branched alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, and an isopentyl group.
  • T-pentyl group n-hexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, isodecyl group, n-undecyl group, isoundecyl group N-dodecyl group, isododecyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, methylcyclopentyl group, methylcyclohexyl group and the like.
  • it is a C1 to C8 linear or branched alkyl group.
  • Examples of the C1-C20 linear or branched alkoxy group include, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, an isopropyloxy group, an n-butyloxy group, an isobutyloxy group, a t-butyloxy group, and an n-pentyloxy group.
  • it is a C1 to C8 linear or branched alkoxy group.
  • Examples of the C2-C20 linear or branched alkenyl group include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2 -Pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 6-heptenyl group, 7-octenyl group, 8 -Nonenyl group, 9-decenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 4-methyl-4-pentenyl group, 2-cyclohexyl-2 -A propenyl group etc. can be mentioned.
  • it is a C2 to C8 linear or branched alkenyl group.
  • Examples of the C2-C20 linear or branched alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-methyl-2- Examples thereof include a propynyl group, a 3-methyl-1-butynyl group, a 4-pentynyl group, a 5-hexynyl group, a 6-heptynyl group, a 7-octynyl group, an 8-noninyl group, and a 9-decynyl group.
  • it is a C2 to C8 linear or branched alkynyl group.
  • Examples of the C1-C20 linear or branched perfluoroalkyl group include a perfluoromethyl group, a perfluoroethyl group, a perfluoro-n-propyl group, a perfluoroisopropyl group, a perfluoro-n-butyl group, and a perfluoroalkyl group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include Polyflow KL-100, Polyflow KL-600, Granol 410 (trade name, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.); BYK-302, BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-331, BYK-333, BYK-347, BYK-348, BYK-349 (trade names manufactured by BYK-Chemie Corp.); KF-351, KF-352, KF-353, KF-354L, KF-355, KF-355A, KF-615A, KF-618 (trade names manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.); SH3746, SH3771, SH8400, SF8410 (trade names manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.); TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 (trade name manufactured by Toshiba Silicone Co., Ltd.); and the like can be mentioned, but are not limited to these
  • the compound represented is preferably at least one selected from Polyflow KL-100 and Polyflow KL-600 (trade name, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), and more preferably Polyflow KL-100.
  • footents 251, 212M, 215M, 250, 209F, 222F, 245F, 208G, 218GL, 240G, 212P, 220P, 228P, FTX-218, DFX-18 Neos Co., Ltd. (trade name) and the like can be mentioned, but are not limited to these exemplified compounds. These may be used alone or as a mixture of two or more.
  • Examples of the compound represented by the general formula (3) include BYK350, 354, 355, 356, 358N, 360P, 361N, 364P, 366P, 368P, 370, 377, 378, 381, 390, 392, 394, 399 ( (A product name manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) and the like, but are not limited to these exemplified compounds. These may be used alone or as a mixture of two or more.
  • a polyether-modified siloxane compound represented by the general formula (1) can be preferably used as the polyether-modified compound.
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a C2 to C20 linear or branched alkenyl group; More preferably, it is a compound represented by the general formula (1) in which R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a hydrogen atom and a compound represented by the general formula (1).
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a C2-C8 linear or branched alkenyl group
  • at least one selected from the group consisting of compounds in which R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a C2 to C8 linear or branched alkenyl group Even more preferably, a compound represented by the following general formula (6) and a compound represented by the following general formula (7) are included.
  • a + c is preferably in the general formula (6). 1 to 100, more preferably 5 to 50.
  • b is preferably 1 to 100, and more preferably 5 to 50.
  • d is preferably 10 to 1000, more preferably 50 to 500.
  • e is preferably 1 to 100, more preferably 5 to 50.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (6) is preferably 100 to 10,000, more preferably 1000 to 5,000.
  • f + h is preferably in the general formula (7). It is 1 to 100, and more preferably 1 to 20. From the same viewpoint, in the general formula (7), g is preferably 1 to 100, and more preferably 1 to 10. From the same viewpoint, the molecular weight of the compound represented by the general formula (7) is preferably 100 to 10,000, more preferably 500 to 5,000.
  • the polyether-modified compound contains the compounds represented by the general formulas (6) and (7)
  • the compound represented by the general formula (6) in the polyether-modified compound and the general formula (7) are used.
  • the mass ratio of the compound represented by general formula (6) to the total mass of the compound represented by general formula (7) and the compound represented by general formula (7) is preferably 50% to 90%, more preferably 60%. % To 80%.
  • the content of the polyether-modified compound in the polymerizable composition (100% by weight) of the present embodiment is the type and combination of the polymerizable composition, the type of additives such as a polymerization catalyst and an internal release agent, and the amount used.
  • the content is appropriately selected depending on the physical properties of the resin obtained by polymerizing the polymerizable composition and the shape of the molded product. It is not limited to these.
  • the content of the polyether-modified compound in the polymerizable composition is 0. 0.01% by weight or more, preferably 0.01% to 7.5% by weight, more preferably 0.10% to 5.0% by weight, and still more preferably 0.5% to 2.5% by weight. It is.
  • the polymerization-reactive compound has at least one polymerizable functional group capable of self-polymerization, copolymerization, or addition polymerization in the presence or absence of additives such as an initiator and a catalyst that are added as necessary. Polymerization reactive compounds having at least one are included.
  • the compound having a polymerizable functional group that can be self-polymerized, copolymerized, or addition-polymerized will be described more specifically.
  • Polyiso (thio) cyanate compounds include tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, octamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate.
  • Aliphatic polyisocyanate compounds such as lysine diisocyanatomethyl ester, lysine triisocyanate, xylylene diisocyanate; Isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, bis (isocyanatocyclohexyl) methane, dicyclohexyldimethylmethane isocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6- Bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 3,8-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane, 3,9-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane, 4,8- Alicyclic polyisocyanate compounds such as bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane and 4,9-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane; Aromatic poly
  • poly (thio) epoxy compound examples include polyepoxy compounds such as bisphenol A diglycidyl ether; Bis (2,3-epoxypropyl) sulfide, bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, bis (2,3-epoxypropylthio) methane, 1,2-bis (2,3-epoxypropylthio) ethane, 1,2-bis (2,3-epoxypropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) -2-methyl Propane, 1,4-bis (2,3-epoxypropylthio) butane, 1,4-bis (2,3-epoxypropylthio) -2-methylbutane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) ) Butane, 1,5-bis (2,3-epoxypropylthio) pentane,
  • polyoxetanyl compound examples include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl ⁇ benzene, 3-ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, Examples include di [1-ethyl- (3-oxetanyl)] methyl ether, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, phenol novolac oxetane, and the like.
  • polythietanyl compound examples include 1- ⁇ 4- (6-mercaptomethylthio) -1,3-dithianylthio ⁇ -3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-7,9-bis (mercaptomethylthio) -2 , 4,6,10-tetrathiaundecane, 1,5-bis ⁇ 4- (6-mercaptomethylthio) -1,3-dithianylthio ⁇ -3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-2, 4-dithiapentane, 4,6-bis [3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-5-mercapto-2,4-dithiapentylthio] -1,3-dithiane, 3- ⁇ 2- (1,3-dithietanyl) ⁇ methyl-7,9-bis (mercaptomethylthio) -1,11-dimercapto-2,4,6,10-
  • Poly (meth) acryloyl compounds include ethylene glycol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, cyclohexanedimethanol diacrylate, alkoxylated hexane Diol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, caprolactone modified neopentyl glycol hydroxypivalate diacrylate, cyclohexane dimethanol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, bisphenol A diacrylate, ethoxylated bisphenol A diacrylate, hydroxy Pivalaraldehyde modified trimethylolpropane diacrylate, neopentyl Recall diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, propoxylated neopentyl glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, tricyclode
  • polyalkene compound examples include polyethylene, polypropylene, polyisobutylene, diethylene glycol bis (allyl carbonate), divinylbenzene, and the like.
  • alkyne compounds examples include 2-butyne, 2-pentyne, 2-hexyne, 3-hexyne, 2-heptin, 3-heptin, 2-octyne, 3-octyne, 4-octyne, diisopropylacetylene, 2-nonine, 3- Nonine, 4-nonine, 5-nonine, 2-decyne, 3-decyne, 4-decyne, 5-decyne, di-tert-butylacetylene, diphenylacetylene, dibenzylacetylene, methyl-iso-propylacetylene, methyl-tert -Butylacetylene, ethyl-iso-propylacetylene, ethyl-tert-butylacetylene, n-propyl-iso-propylacetylene, n-propyl-tert-butylacetylene, phenylmethylacety
  • examples of polyol compounds include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, butylene glycol, and neopentyl glycol.
  • Glycerin trimethylolethane, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, butanetriol, 1,2-methylglucoside, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, sorbitol, erythritol, threitol, ribitol, arabinitol, xylitol, allitol , Manitol, Dorsitol, Iditol, Glycol, Inositol, Hexanetriol, Trig Cellose, diglycerol, triethylene glycol, polyethylene glycol, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, cyclobutanediol, cyclopentanediol, cyclohexanediol, cycloheptanediol, cyclooctanediol, cyclohexanedimethanol
  • polyol compounds include oxalic acid, glutamic acid, adipic acid, acetic acid, propionic acid, cyclohexanecarboxylic acid, ⁇ -oxocyclohexanepropionic acid, dimer acid, phthalic acid, isophthalic acid, salicylic acid, 3-bromopropionic acid, 2
  • a condensation reaction product of an organic acid such as bromoglycol, dicarboxycyclohexane, pyromellitic acid, butanetetracarboxylic acid, bromophthalic acid and the above polyol
  • An addition reaction product of the above polyol with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
  • An addition reaction product of an alkylene polyamine and an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
  • Polythiol compounds include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis (2-mercaptoethyl) ether, tetrakis (mercaptomethyl) methane, diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate) , Trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethanetris (2-mercaptoacetate), trimethylolethanetris (3-mercaptopropionate) ), Pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), bis (
  • Polyamine compounds include ethylenediamine, 1,2-, or 1,3-diaminopropane, 1,2-, 1,3-, or 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diamino Hexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, 1,10-diaminodecane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminocyclohexane, o-, m- or p-diamino Benzene, 3,4- or 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4- or 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3'- Or 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 2,7-di
  • acid anhydride examples include succinic anhydride, phthalic anhydride, maleic anhydride, tetrabromophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, trimellitic anhydride, dodecyl succinic anhydride, and the like.
  • Polycarboxylic acid compounds include succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, orthophthalic acid, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid, biphenyl Examples thereof include dicarboxylic acid, dimer acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, and ⁇ -caprolactone.
  • the polymerization reactive compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the polymerization reactive compound is preferably a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) epoxy compound, a polyoxetanyl compound, a polythietanyl compound, or poly (meth). It is one or more compounds selected from acryloyl compounds, polyalkene compounds, alkyne compounds, poly (thi) ol compounds, polyamine compounds, acid anhydrides, or polycarboxylic acid compounds.
  • the polymerization reactive compound contained in the composition of the present embodiment will be described in more detail.
  • the above-mentioned polymerization reactive compounds can be classified into (Group A) and (Group B) depending on the reactivity.
  • Group B Poly (thi) ol compounds, polyamine compounds, acid anhydrides, or polycarboxylic acid compounds can be classified as (group B) as addition polymerizable compounds. However, the above (Group A) is not included in (Group B).
  • any one selected from (Group A) or (Group B) is selected.
  • one type selected from the self-polymerizing or copolymerizable compound (Group A) is the addition polymerizable compound (Group B). Since it hardens
  • Polyiso (thio) cyanate compounds classified as self-polymerizable or copolymerizable compounds are more self-polymerizable than other compounds classified in (Group A), or copolymerization reaction with (Group A) compounds
  • a self-polymerization reaction type polymer such as a 1-nylon type polymer and an isocyanurate type polymer may be obtained.
  • an ethylene carbonate type copolymer may be obtained in the copolymerization with a poly (thio) epoxy compound.
  • the compounding ratio of the acid anhydride to the poly (thiol) or polyamine is approximately 8/2 in terms of the molar ratio of the acid anhydride group of the acid anhydride / the mercapto group of the poly (thiol) (or the amino group of the polyamine).
  • the range is from ⁇ 2 / 8, preferably from 6/4 to 4/6, and more preferably from 55/45 to 45/55.
  • the blending ratio in the case of using both (Group A) and (Group B) is approximately 999/1 when expressed in terms of the functional group molar ratio of (Group A) polymerizable functional group / (Group B) polymerizable functional group.
  • the range is from 1/9, preferably from 99/1 to 10/90, more preferably from 9/1 to 3/7, and most preferably from 7/3 to 4/6.
  • the polyether-modified compound preferably contains a compound represented by the general formula (1); More preferably, it is a compound represented by the general formula (1) in which R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a hydrogen atom and a compound represented by the general formula (1).
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a C2 to C20 linear or branched alkenyl group; More preferably, it is a compound represented by the general formula (1) in which R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a hydrogen atom and a compound represented by the general formula (1).
  • the polymerization reactive compound is preferably a polyiso (thio) cyanate compound, poly (thio) epoxy compound, polyoxetanyl compound, polythietanyl compound, poly (meth) acryloyl compound, polyalkene compound, alkyne compound, poly (thi) ol compound, polyamine
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a C2-C8 linear or branched alkenyl group
  • at least one selected from the group consisting of compounds in which R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) is a C2 to C8 linear or branched alkenyl group Even more preferably, including the compound represented by the general formula (6) and the compound represented by the general formula (7) described above;
  • the polymerization reactive compound is preferably a polyiso (thio)
  • components other than the above-mentioned polymerization reactive compound may be contained.
  • the composition containing the polymerization reactive compound contains as little solvent and water as possible. Accordingly, the amount of the solvent and water contained in the composition of this embodiment immediately before being injected into the cavity is preferably at least 20% by weight, more preferably 5% by weight or less, and even more preferably 1% by weight or less. .
  • Examples of the solvent that is highly likely to be included in the composition of the present embodiment include a reaction solvent remaining in the internal mold release agent, a reaction solvent remaining in the polymerizable compound, and a solvent added for the purpose of reducing the viscosity of the composition. Or the solvent mixed by various routes, such as the solvent added in order to dissolve various additives for the purpose of operativity improvement, is mentioned.
  • Solvents that are likely to remain include, for example, water such as water, methanol, ethanol, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, isobutanol, t-butanol, 1-pentanol, 2-pentanol, Alcohols such as 3-pentanol, isopentanol, 1-hexanol, 2-ethylhexanol, 1-octanol, 2-methoxyethanol, 1-methoxy-2-propanol, acetone, methyl ethyl ketone, methyl-n-propyl ketone, Ketones such as methyl isopropyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, esters such as ethyl acetate, acetic acid-n-propyl, isopropyl acetate, acetic acid-n-butyl, iso
  • Aliphatic hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, nitrogen-containing compounds such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, n-methylpyrrolidone, nitrobenzene, dichloromethane, chloroform, And halogen-containing compounds such as dichloroethane, 1,1,2-trichloro-1,1,2-trifluoroethane, 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, and the like.
  • a polymerization catalyst or a thermal polymerization initiator is added as necessary when cured by heat, and infrared rays (heat) such as ultraviolet rays are added.
  • infrared rays heat
  • a photopolymerization initiator is added.
  • the polymerization catalyst include Lewis acids, amines, tertiary amine compounds and inorganic acid salts or organic acid salts thereof, metal compounds, quaternary ammonium salts, organic sulfonic acids, and the like.
  • the amount of the polymerization catalyst used is preferably in the range of 5 ppm to 15% by weight, more preferably in the range of 10 ppm to 10% by weight, and still more preferably in the range of 50 ppm to 3% by weight with respect to the polymerizable composition.
  • the metal compound used as the polymerization catalyst include dimethyltin chloride, dibutyltin chloride, dibutyltin laurate and the like.
  • thermal polymerization initiator examples include ketone peroxide compounds such as methyl isobutyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide; Diacyl peroxide compounds such as isobutyryl peroxide, o-chlorobenzoyl peroxide, benzoyl peroxide; Dialkyl peroxide compounds such as tris (t-butylperoxy) triazine, t-nutylcumyl peroxide; 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane, 2,2-bis (4,4-di-t-butylperoxycyclohexyl) propane, 2,2-di (t-butylperoxy) butane, etc.
  • ketone peroxide compounds such as methyl isobutyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide
  • Diacyl peroxide compounds such as isobutyryl peroxide, o-chlorobenzoyl
  • Peroxyketal compounds ⁇ -cumylperoxyneodecanoate, t-butylperoxypivalate, 2,4,4-trimethylpentylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, alkyl perester compounds such as t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate; Peroxycarbonate compounds such as di-3-methoxybutylperoxydicarbonate, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, t-butylperoxyisopropylcarbonate, diethylene glycol bis (t-butylperoxycarbonate), etc. Is mentioned.
  • Examples of the photopolymerization initiator used include a photoradical polymerization initiator, a photocationic polymerization initiator, and a photoanionic polymerization initiator. Among these photopolymerization initiators, a photoradical polymerization initiator is preferable.
  • photo radical polymerization initiator examples include Irgacure 127 (manufactured by BASF), Irgacure 651 (manufactured by BASF), Irgacure 184 (manufactured by BASF), Darocur 1173 (manufactured by BASF), benzophenone, 4- Phenylbenzophenone, Irgacure 500 (made by BASF), Irgacure 2959 (made by BASF), Irgacure 907 (made by BASF), Irgacure 369 (made by BASF), Irgacure 1300 (made by BASF), Irgacure 819 (BASF), Irgacure 1800 (BASF), Darocur TPO (BASF), Darocur 4265 (BASF), Irgacure OXE01 (BASF), Irgacure OXE02 (BASF) Escaure KT55 (Lamberti), Escaure ONE (Lamberti
  • Irgacure 127 (manufactured by BASF), Irgacure 184 (manufactured by BASF), Darocur 1173 (manufactured by BASF), Irgacure 500 (manufactured by BASF), Irgacure 819 (BASF) Darocur TPO (manufactured by BASF), Esacure ONE (manufactured by Lamberti), Esacure KIP100F (manufactured by Lamberti), Esacure KT37 (manufactured by Lamberti) and Esacure KTO46 (manufactured by Lamberti) are preferable.
  • photocationic polymerization initiator examples include Irgacure 250 (manufactured by BASF), Irgacure 784 (manufactured by BASF), Esacure 1064 (manufactured by Lamberti), CYRAURE UVI 6990 (manufactured by Union Carbide Japan), Adeka Optomer SP-172 (made by ADEKA), Adeka optomer SP-170 (made by ADEKA), Adeka optomer SP-152 (made by ADEKA), Adeka optomer SP-150 (made by ADEKA), etc. are mentioned. .
  • a photopolymerization accelerator When using the photopolymerization initiator, a photopolymerization accelerator may be used in combination.
  • the photopolymerization accelerator include 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,5′-tetraphenyl-2′H- ⁇ 1,2 ′> biimidazolol, tris (4-dimethylaminophenyl) methane, Examples include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 2-ethylanthraquinone, camphorquinone, and the like.
  • the amount of the photopolymerization initiator and thermal polymerization initiator used in the polymerizable composition is preferably in the range of 0.1 to 20% by weight, more preferably in the range of 0.5 to 10% by weight, and still more preferably. It is in the range of 1 to 5% by weight.
  • an internal mold release agent may be added as necessary.
  • An acidic phosphate ester can be used as the internal mold release agent.
  • acidic phosphoric acid esters include phosphoric acid monoesters and phosphoric acid diesters, which can be used alone or in combination of two or more.
  • the acidic phosphate used as the internal mold release agent can be represented by the general formula (5).
  • x represents an integer of 1 or 2
  • y represents an integer of 0 to 18
  • R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 28 and R 29 each independently A hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group is shown.
  • the number of carbon atoms in x is preferably 4 to 20.
  • a plurality of R 27 s , a plurality of R 28 s , or a plurality of R 29 s may be the same or different.
  • R 27 in the general formula (5) is, for example, linear aliphatic such as methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, tetradecane, hexadecane, etc.
  • y is preferably 0 or 1.
  • R 27 is preferably a linear or branched alkyl group having 4 to 12 carbon atoms, and more preferably a linear alkyl group having 4 to 12 carbon atoms.
  • R 27 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms.
  • the acidic phosphate ester can be used as one or a mixture of two or more selected from these.
  • ZelecUN As acidic phosphoric acid esters, ZelecUN (STEPAN), MR internal mold release agent (Mitsui Chemicals), Johoku Chemical Co., Ltd. JP series, Toho Chemical Industry Co., Ltd. Phosphanol series, Daihachi Chemical AP, DP series, etc. manufactured by Kogyo Co., Ltd. can be used, and ZeleCUN (STEPAN) and MR internal mold release agent (Mitsui Chemicals) are more preferable.
  • an ultraviolet absorber and a hindered amine light stabilizer are further added to the composition of this embodiment, and the weather resistance It is desirable that the composition is imparted with properties.
  • the ultraviolet absorber is not particularly limited.
  • a benzotriazole ultraviolet absorber a triazine ultraviolet absorber, a benzophenone ultraviolet absorber, a benzoate ultraviolet absorber, a propanedioic acid ester ultraviolet absorber, or an oxanilide type.
  • Various ultraviolet absorbers such as an ultraviolet absorber can be used.
  • HALS hindered amine light stabilizer
  • HALS Hindered Amine Light Stabilizers
  • the molecular weight is roughly divided into low molecular weight HALS, medium molecular weight HALS, high molecular weight HALS, and reactive HALS.
  • hindered amine light stabilizer for example, trade name Tinuvin 111FDL (manufactured by BASF), bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate (trade name) Tinuvin 123 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 144 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 292 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 765 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 770 (manufactured by BASF), N , N′-bis (3-aminopropyl) ethylenediamine-2,4-bis [N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino] -6-chloro-1 , 3,5-triazine condensate (trade name CHIMASSORB119FL (manufactured by BASF)), trade name CHIMASSORB2020
  • the addition amount of the ultraviolet absorber and the hindered amine light stabilizer is not particularly limited, but the ultraviolet absorber in the polymerizable composition is usually 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight.
  • the hindered amine light stabilizer is usually in the range of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, more preferably 1 to 3% by weight.
  • the addition amount of the ultraviolet absorber or the hindered amine light stabilizer is less than the above range, the effect of improving the weather resistance of the resulting molded product may be reduced.
  • the addition amount of the ultraviolet absorber or the hindered amine light stabilizer exceeds the above range, it may be insufficient when the composition containing the polymerization reactive compound is polymerized with radiation such as UV.
  • a light control dye or a light control pigment may be added.
  • typical photochromic dyes or photochromic dyes for example, one or two or more of spiropyran compounds, spirooxazine compounds, fulgide compounds, naphthopyran compounds, and bisimidazole compounds may be used depending on the desired coloration. Can be used.
  • spiropyran compounds examples include indole and spirobenzopyran indole rings and benzene rings substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl groups, etc., indolinospironaphthopyran indole rings and Each substituted product in which the naphthalene ring is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc., each substitution in which the indole ring of indinospiroquinolinopyran is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc. And indolinospiropyridopyran indole ring substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group and the like.
  • spirooxazine-based compounds examples include indolinospirobenzoxazine substituted with indole ring and benzene ring substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc., indolinospironaphthoxazine
  • indole and naphthalene ring is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc.
  • indole ring of indinospirophenanthrooxazine is halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc.
  • Examples of the fulgide compound include N-cyanomethyl-6,7-dihydro-4-methyl-2-phenylspiro (5,6-benzo [b] thiophenedicarboximide-7,2′-tricyclo [3. 3.1.1 3,7 ] decane], N-cyanomethyl-6,7-dihydro-2- (p-methoxyphenyl) -4-methylspiro (5,6-benzo [b] thiophenedicarboximide-7, 2′-tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane), 6,7-dihydro-N-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-2-phenylspiro (5,6-benzo [b] thiophene Carboximido-7,2′-tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane), 6,7-dihydro-4-methyl-2- (p-methylphenyl) -N-nitromethylspiro (5 , 6-Benzo [b Thiophene-dicarboximi
  • naphthopyran compounds examples include spiro [norbornane-2,2 ′-[2H] benzo [h] chromene], spiro [bicyclo [3.3.1] nonane-9,2 ′-[2H] benzo [ h] chromene], 7'-methoxyspiro [bicyclo [3.3.1] nonane-9,2 '-[2H] benzo [h] chromene], 7'-methoxyspir [norbornane-2,2'-[2H] ] Benzo [f] chromene], 2,2-dimethyl-7-octoxy [2H] benzo [h] chromene, spiro [2-bicyclo [3.3.1] nonene-9,2 '-[2H] benzo [ h] chromene], spiro [2-bicyclo [3.3.1] nonene-9,2 ′-[2H] benzo [f] chromene], 6-morpholino-3,3-bis (3-
  • the amount of these light control dyes or light control pigments is not particularly limited, but is in the range of about 0.01 to 10000 ppm (by weight), preferably 0.1 to 1000 ppm, based on the composition containing the polymerization reactive compound.
  • the range is (weight), more preferably 1 to 100 ppm (weight).
  • composition of the present embodiment further includes a polymerization accelerator, a catalyst, an infrared absorber, a radical scavenger, an antioxidant, a polymerization inhibitor, a dye and dye that is not dimming, a binder, a dispersant, if necessary.
  • a polymerization accelerator such as sodium sulfate, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisul
  • a cured resin obtained by heat polymerization (curing) of the composition of the present embodiment and a molded body made of the resin are produced by adding a polymerization reactive compound and, if necessary, the above-described various additives.
  • a polymerization reactive compound and an additive that are not described in the present application may be added to the composition of the present embodiment as long as the effects of the present embodiment are not impaired.
  • the cured resin constituting the molded body of this embodiment is preferably a cured resin obtained from a liquid polymerizable composition that is easy to cast, and among these cured resins, the following (a) to (z) are described.
  • the cured resin is preferable.
  • poly (thio) urethane resin obtained by polymerizing polyiso (thio) cyanate compound and poly (thi) ol compound
  • poly (thio) urethane resin means polyurethane resin, polythiourethane resin and polydithiourethane resin.
  • poly (thio) urea resin means polyurea resin and polythiourea resin.
  • More preferable cured resins include the cured resins described in (a) to (f), (s) to (v), and (z) and mixed resins thereof.
  • optical material various shapes of molded bodies can be obtained by changing the mold during polymerization.
  • the molded body of the present embodiment can be used as various optical materials by forming a desired shape and providing a coat layer or other members formed as necessary.
  • the manufacturing method of the optical material in the present embodiment includes, for example, a step of cast polymerization of the polymerizable composition of the present embodiment.
  • the optical material examples include a plastic lens, a light emitting diode (LED), a prism, an optical fiber, an information recording substrate, a filter, and a light emitting diode.
  • a plastic lens which consists of a molded object of this embodiment is demonstrated.
  • the plastic lens can be manufactured as follows.
  • the plastic lens of this embodiment is usually produced by a casting polymerization method using the above-described composition.
  • the polyether-modified compound is added to a composition containing a polymerization reactive compound, mixed and stirred, and degassed under reduced pressure as necessary.
  • a poly (thio) urethane resin is produced from a polyiso (thio) cyanate compound and a poly (thi) ol compound
  • the solubility of the polyether-modified compound in the poly (thi) ol compound may be low.
  • a method in which the compound is completely dissolved in the polyiso (thio) cyanate compound in advance and then mixed with the poly (thi) ol compound is preferable.
  • the obtained composition of the present embodiment is injected into a cavity formed of a glass mold and a gasket or a tape, and irradiated with radiation such as ultraviolet rays other than heating or infrared rays to be polymerized and cured, and the cured resin of the present embodiment and A plastic lens made of the resin is manufactured.
  • the heating is usually gradually raised from a low temperature for several days in order to prevent non-uniform polymerization (stria) due to convection. It is also polymerized.
  • stria non-uniform polymerization
  • the temperature is gradually raised from a low temperature in the range of 0 to 200 ° C. for 64 hours, similarly in the range of 5 to 150 ° C. for 40 hours, and similarly in the range of 20 to 120 ° C. for 16 hours.
  • the polymerization in order to prevent polymerization nonuniformity (striasis) due to convection, the polymerization is usually performed gradually by dividing the irradiation of radiation or reducing the illuminance. It is done. In order to prevent more convection, after injecting a uniform polymerizable reaction composition into the cavity, it is cooled once to form a state in which convection hardly occurs, and then a weak radiation is irradiated to form a uniform gel state. In some cases, a dual cure method or the like in which the formed semi-cured composition is completely cured by heating may be employed.
  • the plastic lens obtained by releasing from the mold may be subjected to a reheating treatment (annealing) as necessary for the purpose of completing the polymerization or removing distortion caused by residual stress.
  • heat treatment is performed in the range of 1 to 24 hours at a temperature Tg to Tg ⁇ 2 times that of the obtained plastic lens. More preferably, the heat treatment conditions are 1 to 16 hours at a temperature of Tg to Tg ⁇ 1.5 times, and more preferably the heat treatment conditions are 1 to 4 hours at a temperature of Tg to Tg ⁇ 1.2 times. It is done.
  • energy rays having a wavelength region in the range of 0.0001 to 800 nm are usually used.
  • the radiation is classified into ⁇ -rays, ⁇ -rays, ⁇ -rays, X-rays, electron beams, ultraviolet rays, visible light, and the like, and can be appropriately selected and used according to the composition of the mixture.
  • ultraviolet rays are preferable, and the output peak of ultraviolet rays is preferably in the range of 200 to 450 nm, more preferably in the range of 230 to 445 nm, still more preferably in the range of 240 to 430 nm, and particularly preferably in the range of 250 to 400 nm.
  • ultraviolet rays in the above output peak range are used, there are few problems such as yellowing and thermal deformation during polymerization, and the polymerization can be completed in a relatively short time even when an ultraviolet absorber is added.
  • ultraviolet absorber or a hindered amine stabilizer when added to the composition, it is preferable to use ultraviolet rays having an ultraviolet energy output peak in the range of 250 to 280 nm or 370 to 430 nm. It is in.
  • the cured resin of this embodiment thus obtained and the plastic lens made of the resin have a hard coat, antireflection coat, light control coat, slipperiness coat or slipperiness treatment, antistatic coat, and the like on the surface.
  • a functional coating layer, etc. perform dyeing treatment for fashionability, perform surface and edge polishing, etc. You may perform the process etc. which affix or give various functionality.
  • the surface of the obtained cured resin of this embodiment and the plastic lens made of the resin is subjected to corona treatment, ozone treatment, oxygen gas or Physical or chemical treatment such as low-temperature plasma treatment using nitrogen gas or the like, glow discharge treatment, oxidation treatment with chemicals, or flame treatment can also be performed.
  • the coating agent used for the primer layer examples include polyester resins, polyamide resins, polyurethane resins, epoxy resins, phenol resins, (meth) acrylic resins, polyvinyl acetate resins, polyethylene, and polypropylene.
  • a coating agent containing a resin such as a polyolefin resin or a copolymer or modified resin thereof, or a cellulose resin as a main component of the vehicle can be used.
  • the coating agent may be either a solvent type coating agent or an aqueous type coating agent.
  • modified polyolefin coating agents ethyl vinyl alcohol coating agents, polyethyleneimine coating agents, polybutadiene coating agents, polyurethane coating agents; Polyester polyurethane emulsion coating agent, polyvinyl chloride emulsion coating agent, retane acrylic emulsion coating agent, silicone acrylic emulsion coating agent, vinyl acetate acrylic emulsion coating agent, acrylic emulsion coating agent; Styrene-butadiene copolymer latex coating agent, acrylonitrile-butadiene copolymer latex coating agent, methyl methacrylate-butadiene copolymer latex coating agent, chloroprene latex coating agent, rubber-based latex coating agent of polybutadiene latex, polyacrylic acid ester A latex coating agent, a polyvinylidene chloride latex coating agent, a polybutadiene latex coating agent, or a coating agent comprising a carboxylic acid-modified latex or
  • These coating agents can be applied by, for example, a dipping coating method, a spin coating method, and a spray coating method, and the coating amount on the substrate is usually 0.05 g / m in a dry state. 2 to 10 g / m 2 .
  • polyurethane-based coating agents are more preferable.
  • the polyurethane-based coating agent has a urethane bond in the main chain or side chain of the resin contained in the coating agent.
  • a polyurethane-type coating agent is a coating agent containing the polyurethane obtained by making polyol and isocyanate compounds, such as polyester polyol, polyether polyol, or acrylic polyol, react, for example.
  • polyurethane coating agents obtained by mixing polyester polyols such as condensation polyester polyols and lactone polyester polyols with isocyanate compounds such as tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and xylene diisocyanate are closely attached. It is preferable because of its excellent properties.
  • the method of mixing the polyol compound and the isocyanate compound is not particularly limited.
  • the mixing ratio is not particularly limited, but if the isocyanate compound is too small, it may cause curing failure, so that the OH group of the polyol compound and the NCO group of the isocyanate compound are in the range of 2/1 to 1/40 in terms of equivalents. Is preferred.
  • the cured resin of the present embodiment can be applied to other than plastic lenses.
  • a sheet and a film manufactured in the same manner as a plastic lens using a planar mold may be used. It is done. Sheets and films made of the curable resin of the present embodiment have their surfaces physically or chemically treated in the same manner as plastic lenses, or formed by the primer layer and the physical or chemical treatment described above.
  • the outermost outer layer (atmospheric contact surface) may be laminated.
  • the plastic lens made of the cured resin according to this embodiment is a laminate including the primer layer between the functional outermost layer (atmospheric contact surface) formed by the physical or chemical treatment and the cured resin surface. It may be.
  • the plastic lens of the present embodiment can be used for various lens applications such as a spectacle lens, a camera lens, a pickup lens, a Furnell lens, a prism lens, and a lenticular lens.
  • lens applications such as a spectacle lens, a camera lens, a pickup lens, a Furnell lens, a prism lens, and a lenticular lens.
  • particularly preferred applications include eyeglass lenses, camera lenses, and pickup lenses having a smooth surface.
  • bubbles are likely to form near the interface with the mold (after the mold release, near the lens surface). Therefore, in addition to the internal mold release agent of this embodiment, this is an application that requires further contrivance.
  • the sheet and film of this embodiment obtained similarly are display members, such as a flat panel and a smart phone panel, a scattering prevention film, a specific wavelength cut film, film members, such as a film for decoration, building material window glass, vehicle window glass, a mirror It can be used as various flat member applications that require high transparency, such as glass substitute members.
  • a polymerizable composition for an optical material comprising a polyether-modified compound and a polymerization reactive compound.
  • the polyether-modified compound is represented by the following general formula (1) (R 1 ⁇ R 8 may be the same or different, at least one of R 1 ⁇ R 8 represents a polyether group, other R 1 ⁇ R 8, which may be identical or different, C1 ⁇ A C20 linear or branched alkyl group, a C1 to C20 linear or branched alkoxy group, a hydroxyl group, or a polysiloxy group, and a plurality of R 2 to R 5 may be the same or different from each other, m, n may be the same or different and each represents an integer of 0 or more.)
  • the following general formula (2) (R 9 to R 16 may be the same or different, at least one of R 9 to R 16 is a polyether group, and at least one is a fluorine atom or a C1-C20 linear or branched
  • R 9 to R 16 represent a C1 to C20 linear or branched alkyl group, and a plurality of R 10 to R 13 may be the same or different, and p and q are the same or different.
  • V and w may be the same or different and each represents an integer of 0 or more.
  • the A1., Wherein the polyether-modified compound is a polyether-modified siloxane compound represented by the general formula (1). Or A2.
  • the polyether-modified compound is contained in 0.01% by weight or more in 100% by weight of the polymerizable composition for an optical material.
  • the polymerization reactive compound is a polyiso (thio) cyanate compound, poly (thio) epoxy compound, polyoxetanyl compound, polythietanyl compound, poly (meth) acryloyl compound, polyalkene compound, alkyne compound, poly (thi) ol compound, polyamine compound A1. Or two or more compounds selected from acid anhydrides, or polycarboxylic acid compounds.
  • A6 A1.
  • A7. A plastic lens made of the optical material described in 1.
  • A9. A1.
  • a polymerizable composition for an optical material comprising a polyether-modified compound having a polyether group represented by the following general formula (4) and a polymerization reactive compound.
  • R 25 is a C1-C20 linear or branched alkylene group
  • R 26 is a hydrogen atom, a C1-C20 linear or branched alkyl group, or a C2-C20 linear or branched alkyl group.
  • An alkenyl group or a C2-C20 linear or branched alkynyl group, a plurality of R 25 may be the same or different
  • k represents an integer of 1 or more.
  • the polyether-modified compound is represented by the following general formula (1) (R 1 to R 8 may be the same or different, at least one of R 1 to R 8 represents a polyether group represented by the general formula (4), and the other R 1 to R 8 are: May be the same or different and each represents a C1 to C20 linear or branched alkyl group, a C1 to C20 linear or branched alkoxy group, a hydroxyl group, or a polysiloxy group, and a plurality of R 2 to R 5 are present.
  • Each of m and n may be the same or different and each represents an integer of 0 or more).
  • R 9 to R 16 may be the same or different, at least one of R 9 to R 16 is a polyether group represented by the general formula (4), and at least one is a fluorine atom or C 1 to C 20 And other R 9 to R 16 are C1 to C20 linear or branched alkyl groups, and a plurality of R 10 to R 13 are the same or different.
  • R 17 to R 24 may be the same or different, at least one of R 17 to R 24 represents a polyether group represented by the general formula (4), and at least one is (meth) acryloyl)
  • R 18 to R 21 may be the same or different from each other, v and w may be the same or different and each represents an integer of 0 or more).
  • the B2 .. wherein the polyether-modified compound is a polyether-modified siloxane compound represented by the general formula (1).
  • R 26 represents a hydrogen atom, a C1-C20 linear or branched alkyl group, and the B1.
  • R 26 of the polyether group represented by the general formula (4) represents a C2 to C20 linear or branched alkenyl group or a C2 to C20 linear or branched alkynyl group.
  • the polymerizable composition for an optical material according to any one of the above. B6 The polyether-modified compound is contained in an amount of 0.01% by weight or more in 100% by weight of the polymerizable composition for an optical material.
  • the polymerization reactive compound is a polyiso (thio) cyanate compound, poly (thio) epoxy compound, polyoxetanyl compound, polythietanyl compound, poly (meth) acryloyl compound, polyalkene compound, alkyne compound, poly (thi) ol compound, polyamine compound , An acid anhydride, or one or more compounds selected from polycarboxylic acid compounds.
  • the polymerizable composition for an optical material according to any one of the above. B8. B1. To B7. The molded object which hardened
  • the molded body made of a cured resin and the plastic lens were evaluated by the following method.
  • ⁇ Striae Immediately after preparing a polymerizable composition, 2 hours after preparation, 4 hours, 6 hours, 8 hours, 10 hours, and a lens using the polymerizable composition Each lens was projected with an ultra-high pressure mercury lamp (light source model OPM-252HEG: manufactured by USHIO INC.), And the transmitted image was visually evaluated for the presence or absence of striae.
  • these lenses are hereinafter referred to as a lens immediately after preparation, a lens after 2 hours, a lens after 4 hours, a lens after 6 hours, a lens after 8 hours, and a lens after 10 hours.
  • Refractive index, Abbe number Measurement was performed at 20 ° C.
  • Example 1 In a 2000 ml three-necked flask, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -Heptane mixture 50.6 parts by weight, 2- (2-hydroxy-5-t-octylphenyl) -2H benzotriazole (Biosorb 583) 0.05 parts by weight, ZeleCUN 0.125 parts by weight, polyether-modified siloxane compound (KL-100: Kyoeisha) Chemical) was added and dissolved completely in a nitrogen atmosphere at 20 ° C., then 23.9 parts by weight of pentaerythritol tetrakismercaptopropionate, 0.3 parts by weight of dibutyltin dichloride and 4-mercaptomethyl-1,8 -A mixture of 25.5 parts by weight of dimercapto-3,6-dithiaoctane was added,
  • the mold was removed from the oven, and the molded product was released from the cavity to obtain a lens.
  • the above operation was performed every 2 hours after the resin composition was prepared, and was repeated until 10 hours later.
  • striae was not confirmed in all the lenses.
  • the lens immediately after preparation exhibited good physical properties with an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.598, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and a Tg of 115 ° C.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 2 In a 2000 ml three-necked flask, 58.9 parts by weight of bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, 2- (3't-butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole (Tinuvin 326) 0.64 parts by weight, 1.5 parts by weight of Eversorb 109, 0.1 parts by weight of ZeleCUN, 0.1 parts by weight of a polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), completely dissolved in a nitrogen atmosphere at 20 ° C.
  • KL-100 polyether-modified siloxane compound manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • a polythiol compound which is a mixture of 0.15 parts by weight of dibutyltin dichloride and 5,7-, 4,7-, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-mercapto-3,6,9-trithiaundecane And the mixture was stirred and mixed for 20 minutes and then degassed under a reduced pressure of 0.20 kPa for 30 minutes to obtain a resin composition. It is obtained from a 6-curve glass mold (upper mold) having a diameter of 78 mm and a 4-curve glass mold (lower mold) having a diameter of 78 mm and having a cavity for creating a lens having a set center thickness of 10 mm.
  • the resin composition was injected into the cavity at a rate of 10 g / second.
  • the remaining resin composition was stored in a 10 ° C. bath so as not to generate heat.
  • the mold mold into which the resin composition was poured was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 20 ° C. to 130 ° C. over 36 hours. After completion of the polymerization, the mold was removed from the oven, and the molded product was released from the cavity to obtain a lens.
  • the above operation was performed every 2 hours after the resin composition was prepared, and was repeated until 10 hours later. When the presence or absence of striae of each obtained lens was observed, striae was not confirmed until the lens after 8 hours.
  • the lens immediately after preparation exhibited good physical properties at an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and a Tg of 121 ° C.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 3 41.2 parts by weight of a mixture of 2,4-tolylene diisocyanate and 2,6-tolylene diisocyanate, 3.0 parts by weight of an ultraviolet absorber (manufactured by Kyodo Yakuhin; Biosorb 583), ZelecUN (manufactured by STEPAN; acid phosphate ester) 0.6 Part by weight, 0.4 part by weight of TINUVIN 292 (manufactured by BASF; hindered amine compound) was mixed and dissolved to obtain a uniform solution.
  • an ultraviolet absorber manufactured by Kyodo Yakuhin; Biosorb 583
  • ZelecUN manufactured by STEPAN; acid phosphate ester
  • TINUVIN 292 manufactured by BASF; hindered amine compound
  • a resin composition It is obtained from a 6-curve glass mold (upper mold) having a diameter of 78 mm and a 4-curve glass mold (lower mold) having a diameter of 78 mm and having a cavity for creating a lens having a set center thickness of 10 mm.
  • the resin composition was injected into the cavity at a rate of 10 g / second.
  • the mold mold into which the resin composition was injected was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 20 ° C. to 130 ° C. over 12 hours. After completion of the polymerization, the mold was removed from the oven, and the molded product was released from the cavity to obtain a lens.
  • the lens immediately after preparation exhibited good physical properties at an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.549, an Abbe number ( ⁇ e) of 34, and a Tg of 100 ° C.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 4 A lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was 0.5 parts by weight. When the obtained lenses were observed for the presence or absence of striae, no striae were confirmed in all the lenses immediately after preparation up to 10 hours. In addition, the lens immediately after preparation exhibited good physical properties with a good appearance, a refractive index (ne) of 1.598, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and a Tg of 114 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 5 A lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that the blending amount of the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was 0.5 parts by weight. When the presence or absence of striae of each obtained lens was observed, striae was not confirmed in all the lenses up to 10 hours later. Further, the lens immediately after the preparation exhibited good physical properties at a good appearance, a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and Tg of 119 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 6 A lens immediately after preparation was obtained in the same manner as in Example 3 except that the amount of the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was 0.5 parts by weight. When the presence or absence of striae of the obtained lens was observed, striae was not confirmed. The lens exhibited good physical properties when the appearance was good, the refractive index (ne) was 1.548, the Abbe number ( ⁇ e) was 34, and the Tg was 100 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • KL-100 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Example 7 A lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was 1.5 parts by weight. When the presence or absence of striae of each obtained lens was observed, striae was not confirmed in all the lenses up to 10 hours later. In addition, the lens immediately after preparation exhibited good physical properties at an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and a Tg of 113 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 8 A lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that the amount of the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was 1.5 parts by weight. When the presence or absence of striae of each obtained lens was observed, striae was not confirmed in all the lenses up to 10 hours later. Further, the lens immediately after the preparation exhibited good physical properties at a good appearance, a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and Tg of 119 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 9 A lens immediately after preparation was obtained in the same manner as in Example 3 except that the amount of the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was 1.5 parts by weight. When the presence or absence of striae of the obtained lens was observed, striae was not confirmed. In addition, the lens showed good physical properties although the appearance was slightly reduced at ⁇ , refractive index (ne) 1.548, Abbe number ( ⁇ e) 34, and Tg 98 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • KL-100 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Example 1 A lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was not blended. When the obtained lenses were observed for the presence or absence of striae, striae were confirmed in the lenses after 4 hours. Further, the lens immediately after preparation had an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.598, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and Tg of 114 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • KL-100 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Example 2 A lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was not blended. As a result of observing striae, striae was confirmed in the lens immediately after preparation. Further, the lens immediately after preparation had an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and Tg of 119 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • KL-100 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Example 3 A lens was obtained in the same manner as in Example 3 except that the polyether-modified siloxane compound (KL-100: manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was not blended. As a result of observing striae, striae was confirmed in the lens immediately after preparation. Further, the lens immediately after preparation had an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.548, an Abbe number ( ⁇ e) of 34, and a Tg of 100 ° C. The evaluation results are shown in Table 1.
  • KL-100 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • a-1 Mixture of 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane a-2: bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane b-1: a prepolymer comprising a mixture of 2,4-tolylene diisocyanate and 2,6-tolylene diisocyanate and a propylene oxide adduct of trimethylolpropane c-1 : Pentaerythritol tetrakismercaptopropionate c-2: 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane c-3: 5,7 (or 4,7 or 4,8) -dimercaptomethyl- Mixture of 1,11-mercapto-3,6,9-trithiaundecane d-1: prop
  • Example 10 In a 2000 ml three-necked flask, 58.9 parts by weight of bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, 2- (3't-butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole (Tinuvin 326) A polyether-modified siloxane compound containing 0.64 parts by weight, 1.5 parts by weight of Eversorb 109, 0.1 parts by weight of ZeleCUN, 68% by weight of a compound represented by the following formula (6), and 29% by weight of a compound represented by the following formula (7) 0.4 part by weight and completely dissolved in a nitrogen atmosphere at 20 ° C., 0.15 part by weight of dibutyltin dichloride, and 5,7-, 4,7-, 4,8-dimercaptomethyl-1,11- A mixed solution of 41.1 parts by weight of a polythiol compound, which is a mixture of mercapto-3,6,9-trithiaund
  • a resin composition It is obtained from a 6-curve glass mold (upper mold) having a diameter of 78 mm and a 4-curve glass mold (lower mold) having a diameter of 78 mm and having a cavity for creating a lens having a set center thickness of 10 mm.
  • the resin composition was injected into the cavity at a rate of 10 g / second.
  • the remaining resin composition was stored in a 10 ° C. bath so as not to generate heat.
  • the mold mold into which the resin composition was poured was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 20 ° C. to 130 ° C. over 36 hours.
  • the mold was removed from the oven, and the molded product was released from the cavity to obtain a lens.
  • the above operation was performed every 2 hours after the resin composition was prepared, and was repeated until 10 hours later. When the presence or absence of striae of each obtained lens was observed, striae was not confirmed until the lens after 10 hours.
  • the lens immediately after preparation exhibited good physical properties at an appearance of ⁇ , a refractive index (ne) of 1.602, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and a Tg of 120 ° C.
  • the molecular weight of the compound represented by Formula (6) is about 2000, and the molecular weight of the compound represented by Formula (7) is about 1000.

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Abstract

　下記一般式（４）で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物と、重合反応性化合物とを含む、光学材料用重合性組成物。（一般式（４）中、Ｒ２５はＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）

Description

光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
　本発明は、光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料等に関する。
　重合反応性化合物（以下、重合モノマーあるいはモノマーとも記述する。）を含む重合性組成物を熱硬化させて光学材料を製造する際、最も解決が困難な問題のひとつとして脈理がある。脈理は、モノマーの注型重合時に発生するものや、重合中のモノマー発熱や周辺との温度差などの影響により対流しそれが流動痕となって硬化してしまうものである。特に形状の厚いアイテムでは非常に発生しやすい。
　脈理を抑制する方法として、モノマーが流動しないように長時間かけてゆっくりと硬化させたり、熱伝導を上げるべく水中重合などを行ったりしている。
　特許文献１に記載のプラスチックレンズの製造装置によれば、ロータリテーブルに載置されたプラスチック組成物が注入された成形用型が１回転する間にプラスチックレンズの製造が可能となり、コンパクトでスペース効率に優れたプラスチックレンズの製造装置を提供することができるとされている。
　また、例えば、モノマー組成物を予備反応させて特定範囲に増粘させた後、従来の製造方法と同様の昇温重合プログラムにより重合硬化させる方法（特許文献２）、モノマー組成物を重合硬化する工程の途中に、モノマー組成物が充填された成形体を、強制的に、規則的または不規則的に動かすことで、硬化中のモノマーの偏りを解消し、光学的歪あるいは脈理の発生を抑制する方法（特許文献３）、モノマー組成物を重合する際の温度プログラムを最適化する方法（特許文献４）、モノマー組成物を重合硬化する際、モノマー組成物が充填された成形体を水平面から特定の角度に保って硬化する方法（特許文献５）、モノマー組成物が充填された成形型を液体に浸漬させた状態で、マイクロ波を照射することにより重合する方法（特許文献６）などがある。
　ポリエーテル変性化合物を含む光学材料用の組成物としては、特許文献７～９に記載の技術が知られている。
特開２００６－２２４４８４号公報 特開２００７－９０５７４号公報 特開２００７－２６１０５４号公報 特開２００９－２２６７４２号公報 特開２０１１－２０７１５２号公報 特開２０１４－１４１０３３号公報 特開平１１－７７８４１号公報 特開２００３－３１３２１５号公報 特開２００９－２２７８０１号公報
　これら特許文献１～６に記載の従来の方法を用いれば、ある程度脈理の発生を抑えた成形体が得られ、その成形体を基材として脈理が抑制されたプラスチックレンズを生産することができる。
　しかしながら、脈理を抑制するために時間を掛けて硬化を行っても、脈理を十分に抑制することが困難なモノマー組成も数多く存在する。そのようなモノマー組成は、たとえ樹脂物性が好適であっても脈理不良で製品化できず開発を断念せざるを得ない場合もあった。また、熱硬化性樹脂の場合はモノマー調合液そのものにポットライフが存在するので、ポットライフ内で使い切ることが前提となってしまい効率的な生産ができない場合があった。また、従来から知られている水中重合を行う場合は、高額な設備投資が必要になったり、生産効率が低下するなどの課題があった。
　本発明者らは、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のポリエーテル変性化合物を重合性組成物に配合することによって、重合中の対流等を原因とした脈理が顕著に軽減されることを見出した。特定のポリエーテル変性化合物を使用することにより、重合時の安全性や生産性を損なうことなく、なおかつ従来よりも大幅に長いポットライフを有する重合性組成物を提供することができ、さらに外観や物性に優れた極めて高品質な製品を安定して製造することが可能なことを見出し、発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は以下に示すことができる。
［１］　下記一般式（４）で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物と、重合反応性化合物とを含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （一般式（４）中、Ｒ２５はＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）
［２］　前記ポリエーテル変性化合物が、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物、
　下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （Ｒ９～Ｒ１６は同一または異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１６の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基、かつ少なくとも一つはフッ素原子またはＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基を示し、その他のＲ９～Ｒ１６は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。複数存在するＲ１０～Ｒ１３は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｐ、ｑは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性フルオロ化合物、および
　下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （Ｒ１７～Ｒ２４は同一または異なっていてもよく、Ｒ１７～Ｒ２４の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、かつ少なくとも一つは（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイル基を有するＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、その他のＲ１７～Ｒ２４は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、を示す。複数存在するＲ１８～Ｒ２１は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｖ、ｗは、同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性（メタ）アクリル化合物から選択される１種以上の化合物である、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［３］　前記ポリエーテル変性化合物が、前記一般式（１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物である［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］　前記一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す、［１］～［３］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
［５］　前記一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６はＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す、［１］～［３］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
［６］　前記ポリエーテル変性化合物が、光学材料用重合性組成物１００重量％中に０．０１重量％以上含まれる、［１］～［５］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
［７］　前記重合反応性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、［１］～［６］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
［８］　［１］～［７］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
［９］　［８］に記載の成形体からなる光学材料。
［１０］　［９］に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
［１１］　［１］～［７］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
［１２］　［１１］に記載の製造方法により製造されたプラスチックレンズ。
　本発明の光学材料用重合性組成物は、特定のポリエーテル変性化合物を含むことにより、重合時にキャビティー内部に発生する対流を原因とした脈理を効果的に抑制することができる。さらに、このような本発明の光学材料用重合性組成物は、調合から時間が経過し増粘した場合であっても、得られる光学レンズの脈理は著しく軽減され、製品の歩留まりが大きく改善される。さらに、得られる光学レンズは光学物性等の品質にも優れる。
　本発明に係る光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、ポリエーテル変性化合物と、重合反応性化合物とを含む。以下、各成分について説明する。
［ポリエーテル変性化合物］
　本実施形態においては、ポリエーテル変性化合物として、下記一般式（４）で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物が用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（４）中、Ｒ２５はＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。
　なお、ポリエーテル部位の重合数を示すｋは１以上の整数の中から適宜選択することができるが、好ましくは１～２０の整数、さらに好ましくは１～１０の整数を示す。
　また、一実施形態において、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈離を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、ｋは好ましくは１～１０００の整数を示し、より好ましくは４０～６００の整数を示し、さらにより好ましくは５５～５５０の整数を示す。
　また、一実施形態において、一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６は好ましくは水素原子またはＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。
　また、一実施形態において、一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６はＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。
　また、一実施形態において、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈離を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６は、好ましくは水素原子またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基であり、より好ましくは水素原子またはＣ２～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。
　より具体的に、本実施形態においては、ポリエーテル変性化合物として、下記一般式（１）～（３）で表される化合物から選択される１種以上の化合物を用いることができる。
　これらの化合物を用いることにより、重合時にキャビティー内部で発生する脈理および調合終了からの増粘にともなう注型時の脈理をより効果的に抑制することができる。
（一般式（１）で表される化合物）
　本実施形態において、ポリエーテル変性化合物として一般式（１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数、好ましくは１～２０の整数、さらに好ましくは１～１０の整数を示す。
（一般式（２）で表される化合物）
　本実施形態において、ポリエーテル変性化合物として一般式（２）で表されるポリエーテル変性フルオロ化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ｒ９～Ｒ１６は同一または異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１６の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基、かつ少なくとも一つはフッ素原子またはＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基を示す。その他のＲ９～Ｒ１６は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。複数存在するＲ１０～Ｒ１３は、それぞれ同一または異なっていてもよい。
　ｐ、ｑは同一または異なっていてもよく、０以上の整数、好ましくは１～２０の整数、さらに好ましくは１～１０の整数を示す。
（一般式（３）で表される化合物）
　本実施形態において、ポリエーテル変性化合物として下記一般式（３）で表されるポリエーテル変性（メタ）アクリル化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｒ１７～Ｒ２４は同一または異なっていてもよく、Ｒ１７～Ｒ２４の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、かつ少なくとも一つは（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイル基を有するＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。その他のＲ１７～Ｒ２４は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。複数存在するＲ１８～Ｒ２１は、それぞれ同一または異なっていてもよい。
　ｖ、ｗは同一でも異なっていてもよく、０以上の整数、好ましくは１～２０の整数、さらに好ましくは１～１０の整数を示す。
　なお、上記の一般式（１）～（４）における各置換基としては、具体的には以下に示されるものを挙げることができる。
　Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ｔ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、イソヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、イソオクチレン基、ｎ－ノニレン基、イソノニレン基、ｎ－デシレン基、イソデシレン基、ｎ－ウンデシレン基、イソウンデシレン基、ｎ－ドデシレン基、イソドデシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、メチルシクロペンチレン基、メチルシクロヘキシレン基等を挙げることができる。好ましくは、Ｃ１～Ｃ８の直鎖または分岐のアルキレン基である。
　Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。
　好ましくは、Ｃ１～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
　Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
　好ましくは、Ｃ１～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である。
　Ｃ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、６－ヘプテニル基、７－オクテニル基、８－ノネニル基、９－デケニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－３－ブテニル基、４－メチル－４－ペンテニル基、２－シクロヘキシル－２－プロペニル基等を挙げることができる。
　好ましくは、Ｃ２～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。
　Ｃ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、２－メチル－２－プロピニル基、３－メチル－１－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、６－ヘプチニル基、７－オクチニル基、８－ノニニル基、９－デシニル基等を挙げることができる。
　好ましくは、Ｃ２～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルキニル基である。
　Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基としては、例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ－ｎ－プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ－ｔ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ－ｔ－ペンチル基、パーフルオロ－ｎ－ヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロ－ｎ－ヘプチル基、パーフルオロイソヘプチル基、パーフルオロ－ｎ－オクチル基、パーフルオロイソオクチル基、パーフルオロ－ｎ－ノニル基、パーフルオロイソノニル基、パーフルオロ－ｎ－デシル基、パーフルオロイソデシル基、パーフルオロ－ｎ－ウンデシル基、パーフルオロイソウンデシル基、パーフルオロ－ｎ－ドデシル基、パーフルオロイソドデシル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロヘプチル基、パーフルオロシクロオクチル基、パーフルオロシクロノニル基、パーフルオロメチルシクロペンチル基、パーフルオロメチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。
　好ましくは、Ｃ１～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基である。
　一般式（１）で表される化合物として、例えば、ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００、グラノール４１０（共栄社化学（株）製　商品名）；
ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３１、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３４７、ＢＹＫ－３４８、ＢＹＫ－３４９（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ（株）製　商品名）；
ＫＦ－３５１、ＫＦ－３５２、ＫＦ－３５３、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－６１５Ａ、ＫＦ－６１８（信越化学工業（株）製　商品名）；
ＳＨ３７４６、ＳＨ３７７１、ＳＨ８４００、ＳＦ８４１０（東レ・ダウコーニング（株）製　商品名）；
ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２（東芝シリコーン（株）製　商品名）；等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。
　特に好ましい例は、ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００（共栄社化学（株）製　商品名）である。
　また、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈離を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、一般式（１）で表される化合物は、好ましくはポリフローＫＬ－１００およびポリフローＫＬ－６００（共栄社化学（株）製　商品名）から選択される１種以上であり、より好ましくはポリフローＫＬ－１００である。
　一般式（２）で表される化合物として、例えば、フタージェント251、212Ｍ、215Ｍ、250、209Ｆ、222Ｆ、245Ｆ、208Ｇ、218ＧＬ、240Ｇ、212Ｐ、220Ｐ、228Ｐ、ＦＴＸ-218、ＤＦＸ-18（ネオス社製　商品名）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。
　一般式（３）で表される化合物として、例えば、ＢＹＫ350、354、355、356、358Ｎ、360Ｐ、361Ｎ、364Ｐ、366Ｐ、368Ｐ、370、377、378、381、390、392、394、399（ビックケミージャパン社製　商品名）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。
　本実施形態においては、本発明の効果の観点から、ポリエーテル変性化合物として、好ましくは一般式（１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物を用いることができる。
　また、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈離を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、ポリエーテル変性化合物は、好ましくは一般式（１）で表される化合物を含み；
より好ましくは一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物および一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６がＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらに好ましくは一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物および一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６がＣ２～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらにより好ましくは一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物と、一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６がＣ２～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、を含み；
よりいっそう好ましくは、下記一般式（６）で表される化合物と下記一般式（７）で表される化合物とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　重合性組成物のポットライフを延ばす効果、得られる成形体の透明性の向上効果および成形体における脈離の抑制効果のバランスを向上させる観点から、上記一般式（６）中、ａ＋ｃは好ましくは１～１００であり、より好ましくは５～５０である。
　同様の観点から、上記一般式（６）中、ｂは好ましくは１～１００であり、より好ましくは５～５０である。
　同様の観点から、上記一般式（６）中、ｄは好ましくは１０～１０００であり、より好ましくは５０～５００である。
　同様の観点から、上記一般式（６）中、ｅは好ましくは１～１００であり、より好ましくは５～５０である。
　また、同様の観点から、上記一般式（６）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは１０００～５０００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　重合性組成物のポットライフを延ばす効果、得られる成形体の透明性の向上効果および成形体における脈離の抑制効果のバランスを向上させる観点から、上記一般式（７）中、ｆ＋ｈは好ましくは１～１００であり、より好ましくは１～２０である。
　同様の観点から、上記一般式（７）中、ｇは好ましくは１～１００であり、より好ましくは１～１０である。
　また、同様の観点から、上記一般式（７）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは５００～５０００である。
　また、ポリエーテル変性化合物が一般式（６）および（７）で表される化合物を含むとき、ポリエーテル変性化合物中の一般式（６）で表される化合物と一般式（７）で表される化合物との質量割合は、重合性組成物のポットライフを延ばす効果、得られる成形体の透明性の向上効果および成形体における脈離の抑制効果のバランスを向上させる観点から、一般式（６）で表される化合物と一般式（７）で表される化合物の質量合計に対する一般式（６）で表される化合物の質量割合が、好ましくは５０％～９０％であり、より好ましくは６０％～８０％である。
　本実施形態の重合性組成物（１００重量％）中における、ポリエーテル変性化合物の含有量は、重合性組成物の種類や組み合わせ、重合触媒、内部離型剤等の添加剤の種類、使用量、重合性組成物を重合して得られる樹脂の諸物性、成形物の形により適宜選択され、０．０１重量％以上、好ましくは０．０１重量％～７．５重量％の範囲であるがこれらに限定されるものではない。
　例えば、重合反応性化合物として、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物を熱硬化させて、チオウレタン樹脂を作成する場合、重合性組成物中のポリエーテル変性化合物の含有量は、０．０１重量％以上、好ましくは０．０１重量％～７．５重量％、より好ましくは０．１０重量％～５．０重量％、さらに好ましくは、０．５重量％～２．５重量％である。
［重合反応性化合物］
　次に本実施形態の重合性組成物に含まれる重合反応性化合物について説明する。
　重合反応性化合物には、必要に応じて添加される開始剤および触媒等の添加剤の存在下あるいはそれら不存在下においても、自己重合、共重合、或いは付加重合できる重合性官能基を少なくとも１個以上有する重合反応性化合物が含まれる。
　その自己重合、共重合、或いは付加重合できる重合性官能基を有する化合物について、より具体的に説明するならば、例えば、イソシアナト基またはイソチオシアナト基を２個以上有するポリイソ（チオ）シアネート化合物、エポキシ基またはチオエポキシ基を２個以上有するポリ（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル基を２個以上有するポリオキセタニル化合物、チエタニル基を２個以上有するまたはオキセタニル基とチエタニル基を有するポリチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基を２個以上を有するポリ（メタ）アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素二重結合基を２個以上有するポリアルケン化合物、重合性炭素炭素三重結合基を１個以上有するアルキン化合物、ヒドロキシ基またはメルカプト基を２個以上有するポリ（チ）オール化合物（ただし溶剤として使用されたアルコールは含まれない）、アミノ基または第二アミノ基を２個以上有するポリアミン化合物、酸無水基を１個以上有する酸無水物、カルボキシル基を２個以上有するポリカルボン酸化合物などが挙げられる。
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
　イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
　トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
　２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
　ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ－キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
　イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
　トリレンジイソチオシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド－４，４－ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
　２，５－ジイソチオシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５－イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソチオシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソチオシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソチオシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
　ポリ（チオ）エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等のポリエポキシ化合物；
ビス（２，３－エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１－（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
　ポリオキセタニル化合物としては、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、ジ［１－エチル－（３－オキセタニル）］メチルエーテル、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン等を挙げることができる。
　ポリチエタニル化合物としては、１－｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、１，５－ビス｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－２，４－ジチアペンタン、４，６－ビス［３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－５－メルカプト－２，４－ジチアペンチルチオ］－１，３－ジチアン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、９－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，４，６，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３，７－ビス｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－１，９－ジメルカプト－２，４，６，８－テトラチアノナン、４，５－ビス［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン、４－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－５－｛１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－４－メルカプト－３－チアブチルチオ｝－１，３－ジチオラン、４－｛４－（５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラニル）チオ｝－５－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン等を挙げることができる。
　ポリ（メタ）アクリロイル化合物としては、エチレングリコールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン修飾ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、ヒドロキシピバラルデヒド修飾トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等のジアクリロイル化合物；
グリセロールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート等のトリアクリロイル化合物；
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、カプロラクトン修飾ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のテトラアクリロイル化合物、等が挙げられる。
　ポリアルケン化合物としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
　アルキン化合物としては、２－ブチン、２－ペンチン、２－ヘキシン、３－ヘキシン、２－ヘプチン、３－ヘプチン、２－オクチン、３－オクチン、４－オクチン、ジイソプロピルアセチレン、２－ノニン、３－ノニン、４－ノニン、５－ノニン、２－デシン、３－デシン、４－デシン、５－デシン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレン、ジベンジルアセチレン、メチル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、エチル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、ｎ－プロピル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、ｎ－プロピル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、フェニルメチルアセチレン、フェニルエチルアセチレン、フェニル－ｎ－プロピルアセチレン、フェニル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、フェニル－ｎ－ブチルアセチレン、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレンなどの炭化水素系アルキン類；
　アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のＯＨ基がＮＨ2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
　ポリ（チ）オール化合物（ただし溶剤として使用されたアルコールは含まれない）のうち、ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'－ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β－オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３－ブロモプロピオン酸、２－ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス－［４－（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２，３－ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（４－ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［２－メチル－４－（ヒドロキシエトキシ）－６－ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ－（２－ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２－ビス－（２－ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４－ジチアン－２，５－ジオール、ビス（２，３－ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４－ヒドロキシ－２－チアブチル）メタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、１，３－ビス（２－ヒドロキシエチルチオエチル）－シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
　ポリアミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２－、あるいは１，３－ジアミノプロパン、１，２－、１，３－、あるいは１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，１０－ジアミノデカン、１，２－、１，３－、あるいは１，４－ジアミノシクロヘキサン、ｏ－、ｍ－あるいはｐ－ジアミノベンゼン、３，４－あるいは４，４'－ジアミノベンゾフェノン、３，４－あるいは４，４'－ジアミノジフェニルエーテル、４，４'－ジアミノジフェニルメタン、４，４'－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３'－、あるいは４，４'－ジアミノジフェニルスルフォン、２，７－ジアミノフルオレン、１，５－、１，８－、あるいは２，３－ジアミノナフタレン、２，３－、２，６－、あるいは３，４－ジアミノピリジン、２，４－、あるいは２，６－ジアミノトルエン、ｍ－、あるいはｐ－キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３－、あるいは１，４－ジアミノメチルシクロヘキサン、２－、あるいは４－アミノピペリジン、２－、あるいは４－アミノメチルピペリジン、２－、あるいは４－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物；
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－３－ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ－メチルアミン、Ｎ－エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、ジナフチルアミン、１－メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物；
Ｎ，Ｎ'－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，７－ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，７－ジアミノヘプタン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、２，６－ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１－ジ－（４－ピペリジル）メタン、１，２－ジ－（４－ピペリジル）エタン、１，３－ジ－（４－ピペリジル）プロパン、１，４－ジ－（４－ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
　酸無水物としては、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラブロム無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸またはドデシル無水コハク酸等が挙げられる。
　ポリカルボン酸化合物としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ダイマー酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ε－カプロラクトン等が挙げられる。
　上記の重合反応性化合物は１種または２種以上を混合して用いてもよい。
　得られる光学レンズは光学物性等の品質を向上させる観点から、重合反応性化合物は、好ましくは、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である。
　本実施形態の組成物に含まれる重合反応性化合物について、さらに詳細に説明する。上記の重合反応性化合物は、反応性によって（Ａ群）と（Ｂ群）に分類することができる。
（Ａ群）：ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、またはアルキン化合物は、自己重合あるいは共重合性化合物として（Ａ群）に分類することができる。ただし（Ａ群）に下記（Ｂ群）は含まれない。
（Ｂ群）：ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物は、付加重合性化合物として（Ｂ群）に分類することができる。ただし（Ｂ群）に上記（Ａ群）は含まれない。
　上記の重合反応性化合物を単独で用いる場合、（Ａ群）または（Ｂ群）から選択される何れか１種が選択される。上記の重合反応性化合物を単独（１種）で用いる場合、自己重合あるいは共重合性の化合物である（Ａ群）から選択される１種の方が付加重合性化合物である（Ｂ群）から選択される１種よりも容易に硬化するため好ましい。
　上記の重合反応性化合物を２種以上用いる場合、（Ａ群）のみから選択される２種以上、（Ｂ群）のみから選択される２種以上、或いは（Ａ群）から選択される１種以上と（Ｂ群）から選択される１種以上を混合する方法が挙げられる。
　自己重合性或いは共重合性化合物に分類されたポリイソ（チオ）シアネート化合物は、（Ａ群）に分類されているその他の化合物よりも自己重合性、或いは（Ａ群）化合物との共重合の反応性は低い傾向にあるが、条件を選択すれば１－ナイロン型の重合体およびイソシアヌレート型の重合体等の自己重合反応型ポリマーが得られる場合がある。さらにポリ（チオ）エポキシ化合物との共重合においても、エチレンカーボネート型の共重合ポリマーが得られる場合がある。
　付加重合性（Ｂ群）のみから２種以上を選択しても一般的に重合しにくいが、酸無水物とポリ（チ）オール化合物を組み合わせた場合、酸無水物とポリアミン化合物を組み合わせた場合、または酸無水物とポリ（チ）オール化合物とポリアミン化合物の３種を組み合わせた場合、重合反応が進行し易く硬化樹脂が得られる傾向にある。酸無水物とポリ（チ）オールまたはポリアミンの配合比は、酸無水物の酸無水基／ポリ（チ）オールのメルカプト基（またはポリアミンのアミノ基）の官能基モル比で、およそ８／２～２／８の範囲、好ましくは６／４～４／６の範囲、さらに好ましくは５５／４５～４５／５５の範囲である。
　（Ａ群）と（Ｂ群）の両方を用いる場合の配合比は、（Ａ群）の重合性官能基／（Ｂ群）重合性官能基の官能基モル比で表すと、およそ９９９／１～１／９の範囲、好ましくは９９／１～１０／９０の範囲、さらに好ましくは９／１～３／７の範囲、最も好ましくは７／３～４／６の範囲である。
　本実施形態において、重合性組成物中のポリエーテル変性化合物と重合反応性化合物との組み合わせの例として、重合性組成物のポットライフを延ばす効果、得られる成形体の透明性の向上効果および成形体における脈離の抑制効果のバランスを向上させる観点から、好ましくは、ポリエーテル変性化合物が、好ましくは一般式（１）で表される化合物を含み；
より好ましくは一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物および一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６がＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらに好ましくは一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物および一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６がＣ２～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらにより好ましくは一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物と、一般式（１）で表される化合物であって一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６がＣ２～Ｃ８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、を含み；
よりいっそう好ましくは、一般式（６）で表される化合物と前述した一般式（７）で表される化合物とを含み；
重合反応性化合物が、好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物であり；
より好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物を含み；
さらに好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物とを含む組合せが挙げられる。
［添加剤等の他成分］
　本実施形態の組成物には、上記重合反応性化合物以外の成分が含まれていてもよい。例えば、単官能のイソ（チオ）シアネート化合物、単官能の（チオ）エポキシ化合物、単官能のオキセタニル化合物、単官能のチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基から任意に選ばれた官能基を１個有する単官能の（メタ）アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素２重結合を１個有する単官能のアルケン化合物、溶剤として使用されたアルコール以外の単官能のアルコール化合物、単官能のチオール化合物、アミノ基、第二アミノ基から任意に選ばれた１個の官能基を有する単官能のアミン化合物、カルボキシル基を１個有する単官能のカルボン酸化合物、溶剤、および水分などが挙げられる。
　但し、本実施形態の成形体を注型重合により製造するに際して、組成物中に残存溶剤および水分が大量に残存していると、注入および重合硬化中に気泡が発生し易く、最終的には成形体内部に気泡が固定化（固化）されるため、重合反応性化合物を含む組成物中には極力溶剤および水は含まれない方が好ましい。従って、キャビティーに注入する直前の本実施形態の組成物中に含まれる溶剤および水の量は少なくとも２０重量％以下が好ましく、５重量％以下がより好ましく、１重量％以下であればさらに好ましい。
　本実施形態の組成物に含まれる可能性が高い溶剤としては、例えば、内部離型剤に残存した反応溶剤、重合性化合物に残存した反応溶剤、組成物の粘度を下げる目的で添加された溶剤、或いは操作性向上を目的として各種添加剤を溶かすために添加された溶剤等、様々なルートで混入する溶剤が挙げられる。
　残存する可能性の高い溶剤の種類としては、例えば、水分等の水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、１－ブタノール、イソブタノール、ｔ－ブタノール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、３－ペンタノール、イソペンタノール、１－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、１－オクタノール、２－メトキシエタノール、１－メトキシ－２－プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－プロピレンカーボネート等のカーボネート類、ジエチルエーテル、ジ－ｎ－プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ－ｎ－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ｎ－メチルピロリドン、ニトロベンゼン等の含窒素化合物類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロエタン、１，１，２，２－テトラクロロ－１，２－ジフルオロエタン等の含ハロゲン化合物類などが挙げられる。
　本実施形態の組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、熱により硬化させる場合には重合触媒または熱重合開始剤が添加され、紫外線等の赤外線（熱）以外の放射線により硬化させる場合には光重合開始剤が添加される。
　重合触媒としては、ルイス酸、アミン、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
　上記重合触媒の使用量は、重合性組成物に対して、好ましくは５ｐｐｍ～１５重量％の範囲、より好ましくは１０ｐｐｍ～１０重量％の範囲、さらに好ましくは５０ｐｐｍ～３重量％の範囲である。
　重合触媒として用いられる金属化合物としては、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫クロライド、ジブチル錫ラウレート等を挙げることができる。
　用いられる熱重合開始剤としては、例えば、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド化合物；
イソブチリルパーオキサイド、ｏ－クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物；
　トリス（ｔ－ブチルパーオキシ）トリアジン、ｔ－ヌチルクミルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド化合物；
　１，１－ジ（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール化合物；
　α－クミルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、２，４，４－トリメチルペンニルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート等のアルキルパーエステル化合物；
　ジ－３－メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ジエチレングリコールビス（ｔ－ブチルパーオキシカーボネート）等のパーオキシカーボネート化合物等が挙げられる。
　用いられる光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、および光アニオン重合開始剤等が挙げられるが、これら光重合開始剤の中でも、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
　上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー６５１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー２９５９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１３００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８００（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー４２６５（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＫＴ５５（ランベルティー社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）、エサキュアー１００１Ｍ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ／ＥＭ（ランベルティー社製）、エサキュアーＤＰ２５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＢ１（ランベルティー社製）、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
　これら光ラジカル重合開始剤の中でも、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）およびエサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）などが好ましい。
　上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー２５０（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー７８４（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアー１０６４（ランベルティー社製）、ＣＹＲＡＵＲＥ ＵＶＩ６９９０（ユニオンカーバイト日本社製）、アデカオプトマーＳＰ－１７２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１７０（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５０（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
　上記光重合開始剤を使用する場合には、光重合促進剤を併用してもよい。光重合促進剤としては、例えば、２，２－ビス（２－クロロフェニル）－４，５'－テトラフェニル－２'Ｈ－＜１，２'＞ビイミダゾルイル、トリス（４－ジメチルアミノフェニル）メタン、４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
　上記光重合開始剤および熱重合開始剤の使用量は、重合性組成物中に、好ましくは０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは０．５～１０重量％の範囲、さらに好ましくは１～５重量％の範囲である。
　本実施形態の組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、内部離型剤を添加してもよい。
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
　内部離型剤として用いる酸性リン酸エステルは、一般式（５）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（５）中、ｘは１または２の整数を示し、ｙは０～１８の整数を示し、Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基を示し、Ｒ２８、Ｒ２９はそれぞれ独立に水素原子または、メチル基、エチル基を示す。［　］ｘ内の炭素数は４から２０であることが好ましい。複数存在するＲ２７同士、複数存在するＲ２８同士、または複数存在するＲ２９同士は、同一でも異なっていてもよい。
　一般式（５）中のＲ２７としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、テトラデカン、へキサデカン等の直鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、２－メチルプロパン、２－メチルブタン、２－メチルペンタン、３－メチルペンタン、３－エチルペンタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、３－エチルヘキサン、２－メチルへプタン、３－メチルへプタン、４－メチルへプタン、３－エチルへプタン、４－エチルへプタン、４－プロピルへプタン、２－メチルオクタン、３－メチルオクタン、４－メチルオクタン、３－エチルオクタン、４－エチルオクタン、４－プロピルオクタン等の分岐鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、シクロペンタン、シクロへキサン、１，２－ジメチルシクロヘキサン、１，３－ジメチルシクロヘキサン、１，４－ジメチルシクロヘキサン等の脂環族化合物から誘導される有機残基等を挙げることができ、これらから選択される少なくとも一種を用いることができる。なお、これら例示化合物のみに限定されるものではない。酸性リン酸エステルは、少なくとも一種または二種以上の混合物を用いることができる。
　上記一般式（５）において、ｙは０または１が好ましい。
　ｙが０の場合、Ｒ２７は、炭素数４～１２の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数４～１２の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　ｙが１の場合、Ｒ２７は、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数３～１２の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましい。
　酸性リン酸エステルは、これらから選択される一種または二種以上の混合物として用いることができる。
　酸性リン酸エステルとしては、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）、城北化学工業社製のＪＰシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のＡＰ、ＤＰシリーズ等を用いることができ、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）がより好ましい。
　本実施形態の硬化樹脂からなる成形体が長期間外部に曝されても変質しないようにするために、本実施形態の組成物に、さらに紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤を添加し、耐候性を付与した組成とすることが望ましい。
　上記紫外線吸収剤は特に限定はされず、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、プロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等の種々の紫外線吸収剤を用いることができる。
　具体的には、例えば、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイビジルメチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（３－オン－４－オキサ－ドデシル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４－（３－オン－４－オキサ－ドデシル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｎ－ドデシルフェノール、３－[３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－(５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル)－４－ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチル、３－[３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－(５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル)－４－ヒドロキシフェニル]プロピオン酸２－エチルヘキシル、メチル－３－｛３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル｝プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、商品名Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３（共同薬品株式会社製）、商品名チヌビン３２６（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン３８４－２（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビンＰＳ（ＢＡＳＦ社製）、商品名Ｓｅｅｓｏｒｂ７０６（シプロ化成株式会社製）、商品名ＥＶＥＲＳＯＲＢ１０９（ＥＶＥＲ　ＬＩＧＨＴ社製）等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；２－（４－フェノキシ－２－ヒドロキシ－フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オキサ－ヘキサデシロキシ）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オキサ－ヘプタデシロキシ）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ｉｓｏ－オクチロキシ－フェニル）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、商品名チヌビン４００（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４０５（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４６０（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４７９（ＢＡＳＦ社製）等のトリアジン系紫外線吸収剤；２－ヒドロキシ－４－ｎ－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系紫外線吸収剤；プロパンジオック酸－｛（４－メトキシフェニル）－メチレン｝－ジメチルエステル、商品名ホスタビンＰＲ－２５（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＢ－ＣＡＰ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等のプロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤；２－エチル－２'－エトキシ－オキサニリド、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等のオキサニリド系紫外線吸収剤等が挙げられる。これら紫外線吸収剤の中でもベンゾトリアゾール系およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましい傾向にある。
　上記ヒンダードアミン系光安定剤（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ Ａｍｉｎｅ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒｓ：略称ＨＡＬＳ）は特に限定はされないが、一般的には２，２，６，６－テトラメチルピペリジン骨格を有する化合物の総称として表されている場合が多く、分子量により、低分子量ＨＡＬＳ、中分子量ＨＡＬＳ、高分子量ＨＡＬＳ及び反応型ＨＡＬＳに大別されている。
　具体的には、ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、商品名チヌビン１１１ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）、ビス（１－オクチロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート（商品名チヌビン１２３（ＢＡＳＦ社製））、商品名チヌビン１４４（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン２９２（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン７６５（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン７７０（ＢＡＳＦ社製）、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－アミノプロピル）エチレンジアミン－２，４－ビス［Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ］－６－クロロ－１，３，５－トリアジン縮合物（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ１１９ＦＬ（ＢＡＳＦ社製））、商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ２０２０ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）、コハク酸ジメチル－１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン重縮合物（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ６２２ＬＤ（ＢＡＳＦ社製））、ポリ［｛６－（１，１，３，３－テトラメチル－ブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチルラウリル－４－ピペリジル）イミノ｝］（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４ＦＤ（ＢＡＳＦ社製））、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５０ Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５２ Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５８ Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５１ Ｐｏｗｄｅｒ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０７０ Ｐｏｗｄｅｒ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ＶＰ Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＰＲ－３１（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ２０（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ２４（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ３０（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ３２１（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＰＲ－３１（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビン８４５（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ナイロスタッブＳ－ＥＥＤ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等が挙げられる。
　上記紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、特に限定はされないが、重合性組成物中に、紫外線吸収剤は、通常０．１～２０重量％、好ましくは０．５～１０重量％であり、ヒンダードアミン系光安定剤は、通常０．１～１０重量％、好ましくは０．５～５重量％、より好ましくは１～３重量％の範囲である。紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が上記範囲内である場合には、本実施形態の組成物を重合して得られる硬化樹脂およびその樹脂からなる成形体の耐候性改良効果が大きくなる。紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が上記範囲未満である場合には、得られる成形体の耐候性の改良効果が小さくなる場合がある。一方、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が上記範囲を超える場合には、前記重合反応性化合物を含む組成物をＵＶ等の放射線で重合する際に不十分な場合がある。
　さらに、調光性を付与する目的で、調光染料または調光色素を添加しても良い。代表的な調光染料または調光色素としては、例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。
　前記スピロピラン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾピランのインドール環及びベンゼン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトピランのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロピリドピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
　前記スピロオキサジン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾオキサジンがインドール環及びベンゼン環で置換されたハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトオキサジンのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロフェナントロオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、ピペリジノスピロナフトオキサジンのピペリジン環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
　前記フルギド系化合物の例としては、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－メチル－２－フェニルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン〕、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－２－（ｐ－メトキシフェニル）－４－メチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７－ジヒドロ－Ｎ－メトキシカルボニルメチル－４－メチル－２－フェニルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７－ジヒドロ－４－メチル－２－（ｐ－メチルフェニル）－Ｎ－ニトロメチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－シクロプロピル－３－メチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－シクロプロピルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－２－（ｐ－メトキシフェニル）－４－シクロプロピルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、等が挙げられる。
　前記ナフトピラン系化合物の例としては、スピロ〔ノルボルナン－２，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'－メトキシスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'－メトキシスピ〔ノルボルナン－２，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、２，２－ジメチル－７－オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン、スピロ〔２－ビシクロ〔３．３．１〕ノネン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔２－ビシクロ〔３．３．１〕ノネン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、６－モルホリノ－３，３－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３Ｈ－ベンゾ（ｆ）クロメン、５－イソプロピル－２，２－ジフェニル－２Ｈ－ベンゾ（ｈ）クロメン、等が挙げられる。
　これらの調光染料または調光色素添加量は、特に限定はされないが、重合反応性化合物を含む組成物に対して、およそ０．０１～１００００ｐｐｍ（重量）の範囲、好ましくは０．１～１０００ｐｐｍ（重量）の範囲、より好ましくは１～１００ｐｐｍ（重量）の範囲である。
　本実施形態の組成物には、さらに必要に応じて、重合促進剤、触媒、赤外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、酸化防止剤、重合禁止剤、調光ではない色素および染料、バインダー、分散剤、消泡剤、ナノメートルサイズの有機または無機粒子等のさまざまな添加剤を加えても良い。
　本実施形態の組成物を加熱重合（硬化）して得られる硬化樹脂およびその樹脂からなる成形体は重合反応性化合物および必要に応じて上記の様々な添加剤等が添加されて製造される。また、本実施形態の組成物に、本願に記載されていない重合反応性化合物および添加剤等を、本実施形態の効果を損なわない範囲で添加されてもよい。
　本実施形態の成形体を構成する硬化樹脂は、注型作業が容易な液状の重合性組成物から得られる硬化樹脂が好ましく、それらの硬化樹脂の中でも以下の（ａ）～（ｚ）に記載の硬化樹脂が好ましい。
（ａ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（チオ）ウレタン樹脂
　本願においてポリ（チオ）ウレタン樹脂とは、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびポリジチオウレタン樹脂を意味する。
（ｂ）ポリイソシアネート化合物またはポリイソチオシアネート化合物と、ポリアミン化合物が重合したポリ（チオ）ウレア樹脂
　本願においてポリ（チオ）ウレア樹脂とは、ポリウレア樹脂およびポリチオウレア樹脂を意味する。
（ｃ）ポリ（チオ）エポキシ化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ樹脂
（ｄ）ポリ（チオ）エポキシ化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ－ポリ（チ）オール樹脂
（ｅ）ポリ（チオ）エポキシ化合物とポリアミン化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ－ポリアミン樹脂
（ｆ）ポリ（チオ）エポキシ化合物と酸無水物が重合したポリ（チオ）エポキシ－酸無水物樹脂
（ｇ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物が重合したポリ（メタ）アクリロイル樹脂
（ｈ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（メタ）アクロイル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｉ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリアルケン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアルケン樹脂
（ｊ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とアルキン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアルキン樹脂
（ｋ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリアミン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアミン樹脂
（ｌ）ポリアルケン化合物が重合したポリアルケン樹脂
（ｍ）ポリアルケン化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリアルケン－ポリ（チ）オール樹脂
（ｎ）ポリアルケン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルケン－ポリアミン樹脂
（ｏ）アルキン化合物が重合したポリアルキン樹脂
（ｐ）アルキン化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリアルキン－ポリ（チ）オール樹脂
（ｑ）アルキン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルキン－ポリアミン樹脂
（ｒ）アルキン化合物とポリアルケン化合物が重合したポリアルキン－ポリアルケン樹脂
（ｓ）ポリオキセタニル化合物が重合したポリオキセタニル樹脂
（ｔ）ポリオキセタニル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリオキセタニル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｕ）ポリオキセタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリオキセタニル－ポリアミン樹脂
（ｖ）ポリオキセタニル化合物と酸無水物が重合したポリオキセタニル－酸無水物樹脂
（ｗ）ポリチエタニル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリチエタニル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｘ）ポリチエタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリチエタニル－ポリアミン樹脂
（ｙ）ポリチエタニル化合物と酸無水物が重合したポリチエタニル－酸無水物樹脂
（ｚ）（ａ）～（ｙ）から選ばれた２種以上が共重合した混合樹脂
　上記（ａ）～（ｚ）に硬化樹脂の中でも、より好ましい硬化樹脂を挙げるならば、（ａ）～（ｉ）および（ｓ）～（ｚ）に記載の樹脂及びそれらの混合樹脂（共重合体および樹脂の混合物）が挙げられ、さらに好ましい硬化樹脂として、（ａ）～（ｆ）、（ｓ）～（ｖ）、および（ｚ）に記載の硬化樹脂並びにそれらの混合樹脂が挙げられる。
＜光学材料＞
　本実施形態においては、重合時のモールドを変えることにより種々の形状の成形体を得ることができる。本実施形態の成形体は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
　また、本実施形態における光学材料の製造方法は、たとえば本実施形態の重合性組成物を注型重合する工程を含む。
　光学材料としては、プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズとして好適である。
　以下、本実施形態の成形体からなるプラスチックレンズについて説明する。プラスチックレンズは以下のように製造することができる。
＜プラスチックレンズの製造方法＞
　本実施形態のプラスチックレンズは、通常、上述の組成物を用いた注型重合法によって製造される。
　具体的には、まず、ポリエーテル変性化合物を、重合反応性化合物を含む組成物に添加し、混合撹拌し、必要に応じて減圧脱泡を行う。
　例えば、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物からポリ（チオ）ウレタン樹脂を製造する場合、ポリ（チ）オール化合物に対するポリエーテル変性化合物の溶解度が低い場合があるため、ポリエーテル変性化合物をあらかじめポリイソ（チオ）シアネート化合物に完全に溶解させた後、ポリ（チ）オール化合物を混合する方法が好ましい。
　得られた本実施形態の組成物をガラスモールドとガスケットまたはテープからなるキャビティーに注入し、加熱または赤外線以外の紫外線等の放射線を照射する事により、重合硬化せしめて本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズが製造される。
　加熱により本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズを製造する場合、対流による重合不均一（脈理）を防止する目的で、加熱は、通常、低温から徐々に昇温して数日間もかけて重合される。代表的な加熱条件としては、例えば０～２００℃の範囲で低温から徐々に昇温して６４時間、同様に５～１５０℃の範囲で４０時間、同様に２０～１２０℃の範囲で１６時間といった条件が挙げられる。
　ＵＶ等の放射線により重合する場合も同様に、対流による重合不均一（脈理）を防止するために、通常、放射線の照射の分割をしたり、照度を低下させたりして、徐々に重合させられる。より対流が起こらないようにする目的で、均一な重合性反応組成物をキャビティーに注入した後に一旦冷却して対流が起こり難い状態を形成し、次いで弱い放射線を照射して均一なゲル状態を形成した半硬化組成物を、加熱によって完全に硬化させるデュアルキュアー方式等が取られる場合もある。
　モールドから離型して得られたプラスチックレンズは、重合完結化または残留応力による歪を取り除く目的等で、必要に応じて再加熱処理（アニーリング）を行ってもよい。通常、得られたプラスチックレンズのＴｇ～Ｔｇ×２倍の温度で１～２４時間の範囲で加熱処理が行われる。より好ましくはＴｇ～Ｔｇ×１．５倍の温度で１～１６時間の加熱処理条件が挙げられ、さらに好ましくはＴｇ～Ｔｇ×１．２倍の温度で１～４時間の加熱処理条件が挙げられる。
　放射線により本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズを製造する場合、用いられる放射線としては波長領域が０．０００１～８００ｎｍ範囲のエネルギー線が通常用いられる。上記放射線は、α線、β線、γ線、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光等に分類されており、上記混合物の組成に応じて適宜選択して使用できる。これら放射線の中でも紫外線が好ましく、紫外線の出力ピークは、好ましくは２００～４５０ｎｍの範囲、より好ましくは２３０～４４５ｎｍの範囲、さらに好ましくは２４０～４３０ｎｍ範囲、特に好ましくは２５０～４００ｎｍの範囲である。上記出力ピークの範囲の紫外線を用いた場合には、重合時の黄変及び熱変形等の不具合が少なく、且つ紫外線吸収剤を添加した場合も比較的に短時間で重合を完結できる。
　また、上記組成物中に紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系安定剤が添加されている場合には、紫外線のエネルギー出力ピークが２５０～２８０ｎｍの範囲または３７０～４３０ｎｍの範囲にある紫外線を用いる方が好ましい傾向にある。
　こうして得られた本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズは、その表面に、ハードコート、反射防止コート、調光コート、滑り性付与コートまたは滑り性付与処理、および帯電防止コート等の機能性コート層等設けたり、ファッション性付与のための染色処理を行ったり、表面およびエッジの研磨等の処理を行ったり、さらには偏光性を付与する目的で偏光フィルムを内部に入れたり表面に貼り付けたり様々な機能性を付与する加工等を行ってもよい。
　さらにそれら機能性コート層と基材との密着性を向上させる等の目的で、得られた本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズの表面を、コロナ処理、オゾン処理、酸素ガスもしくは窒素ガス等を用いた低温プラズマ処理、グロー放電処理、化学薬品等による酸化処理、火炎処理等の物理的または化学的処理を施すこともできる。
　またこれら処理に替えてあるいはこれら処理に加えて、本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズの表面と上記の物理的または化学的処理等によって形成された最外層（大気接触面）との間に、プライマー処理、アンダーコート処理、アンカーコート処理等により形成されたプライマー層を設けても良い。
　上記プライマー層に用いるコート剤としては、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリエチレンおよびポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂またはその共重合体ないし変性樹脂、セルロース系樹脂等の樹脂をビヒクルの主成分とするコート剤を用いることができる。上記コート剤としては、溶剤型コート剤、水性型コート剤のいずれであってもよい。
　これらコート剤の中でも、変性ポリオレフィン系コート剤、エチルビニルアルコール系コート剤、ポリエチレンイミン系コート剤、ポリブタジエン系コート剤、ポリウレタン系コート剤；
ポリエステル系ポリウレタンエマルジョンコート剤、ポリ塩化ビニルエマルジョンコート剤、レタンアクリルエマルジョンコート剤、シリコンアクリルエマルジョンコート剤、酢酸ビニルアクリルエマルジョンコート剤、アクリルエマルジョンコート剤；
スチレン－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、アクリルニトリル－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、メチルメタクリレート－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、クロロプレンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスのゴム系ラテックスコート剤、ポリアクリル酸エステルラテックスコート剤、ポリ塩化ビニリデンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスコート剤、あるいはこれらラテックスコート剤に含まれる樹脂のカルボン酸変性物ラテックスもしくはディスパージョンからなるコート剤が好ましい。
　これらコ－ト剤は、例えば、デップコ－ト法、スピンコ－ト法、およびスプレーコ－ト法などにより塗布することができ、基材への塗布量は、乾燥状態で、通常０．０５ｇ／ｍ2～１０ｇ／ｍ2である。
　これらコート剤の中では、ポリウレタン系コート剤がより好ましい。ポリウレタン系のコート剤は、そのコート剤に含まれる樹脂の主鎖あるいは側鎖にウレタン結合を有するものである。ポリウレタン系コート剤は、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、またはアクリルポリオールなどのポリオールとイソシアネート化合物とを反応させて得られるポリウレタンを含むコート剤である。
　これらポリウレタン系コート剤の中でも、縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオールなどのポリエステルポリオールとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物とを混合して得られるポリウレタン系コート剤が、密着性に優れているため好ましい。
　ポリオール化合物とイソシアネート化合物とを混合する方法は、特に限定されない。また配合比も特に制限されないが、イソシアネート化合物が少なすぎると硬化不良を引き起こす場合があるためポリオール化合物のＯＨ基とイソシアネート化合物のＮＣＯ基が当量換算で２／１～１／４０の範囲であることが好適である。
　本実施形態の硬化樹脂はプラスチックレンズ以外に応用しても差支えなく、プラスチックレンズ以外の用途を挙げるならば、例えば、平面モールドを使用してプラスチックレンズと同様に製造されるシートおよびフィルム等が挙げられる。本実施形態の硬化樹脂からなるシートおよびフィルム等は、それらの表面をプラスチックレンズと同様に物理的或いは化学的に処理されたり、前記のプライマー層および物理的或いは化学的処理等によって形成された機能性の最外層（大気接触面）が積層されていてもよい。
　本実施形態の硬化樹脂からなるプラスチックレンズは、前記の物理的或いは化学的処理等によって形成された機能性の最外層（大気接触面）と硬化樹脂表面との間に上記プライマー層を含む積層体であってもよい。
　こうして得られる本実施形態のプラスチックレンズは、メガネレンズ、カメラレンズ、ピックアップレンズ、フルネルレンズ、プリズムレンズ、およびレンチキュラレンズ等様々なレンズ用途に使用できる。それらの中でも特に好ましい用途として、表面が平滑なメガネレンズ、カメラレンズ、およびピックアップレンズが挙げられる。表面が平滑でない複雑形状のフルネルレンズおよびプリズムレンズは、モールドとの界面付近（離型後はレンズ表面付近）に気泡ができ易かったり、多層化されたレンチキュラレンズ等は多層界面付近が均一になり難いため、本実施形態の内部離型剤に加えて更なる工夫が必要とされる用途である。
　同様に得られる本実施形態のシートおよびフィルムは、フラットパネル、スマートフォンパネル等の表示部材、飛散防止フィルム、特定波長カットフィルム、加飾用フィルム等のフィルム部材、建材窓ガラス、車両窓ガラス、鏡等のガラス代替部材等、高い透明性を要求される様々な平面部材用途として使用できる。
　本発明は、以下の態様を含む。
Ａ１．　ポリエーテル変性化合物と、重合反応性化合物とを含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。
Ａ２．　前記ポリエーテル変性化合物が、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
（Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つはポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖または分岐アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖または分岐アルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物、
　下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
（Ｒ９～Ｒ１６は同一または異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１６の少なくとも一つはポリエーテル基、かつ少なくとも一つはフッ素原子またはＣ１～Ｃ２０の直鎖または分岐パーフルオロアルキル基を示し、その他のＲ９～Ｒ１６は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１０～Ｒ１３は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｐ、ｑは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性フルオロ化合物、および
　下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
（Ｒ１７～Ｒ２４は同一または異なっていてもよく、Ｒ１７～Ｒ２４の少なくとも一つはポリエーテル基を示し、かつ少なくとも一つは（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイル基を有するＣ１～Ｃ２０の直鎖または分岐アルキル基を示し、その他のＲ１７～Ｒ２４は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖または分岐アルキル基、を示す。複数存在するＲ１８～Ｒ２１は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｖ、ｗは、同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性（メタ）アクリル化合物から選択される1種以上の化合物である、前記Ａ１．に記載の光学材料用重合性組成物。
Ａ３．　前記ポリエーテル変性化合物が、一般式（１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物である前記Ａ１．またはＡ２．に記載の光学材料用重合性組成物。
Ａ４．　前記ポリエーテル変性化合物が、光学材料用重合性組成物１００重量％中に０．０１重量％以上含まれる、前記Ａ１．～Ａ３．のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
Ａ５．　前記重合反応性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、前記Ａ１．～Ａ４．のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
Ａ６．　前記Ａ１．～Ａ５．のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を加熱硬化させて得られる成形体。
Ａ７．　前記Ａ６．に記載の成形体からなる光学材料。
Ａ８．　前記Ａ７．に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
Ａ９．　前記Ａ１．～Ａ５．のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
Ａ１０．　前記Ａ９．に記載の製造方法により製造されたプラスチックレンズ。
Ｂ１．　下記一般式（４）で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物と、重合反応性化合物とを含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
（一般式（４）中、Ｒ２５はＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）
Ｂ２．　前記ポリエーテル変性化合物が、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
（Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物、
　下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
（Ｒ９～Ｒ１６は同一または異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１６の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基、かつ少なくとも一つはフッ素原子またはＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基を示し、その他のＲ９～Ｒ１６は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。複数存在するＲ１０～Ｒ１３は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｐ、ｑは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性フルオロ化合物、および
　下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
（Ｒ１７～Ｒ２４は同一または異なっていてもよく、Ｒ１７～Ｒ２４の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、かつ少なくとも一つは（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイル基を有するＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、その他のＲ１７～Ｒ２４は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、を示す。複数存在するＲ１８～Ｒ２１は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｖ、ｗは、同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性（メタ）アクリル化合物から選択される１種以上の化合物である、前記Ｂ１．に記載の光学材料用重合性組成物。
Ｂ３．　前記ポリエーテル変性化合物が、前記一般式（１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物である前記Ｂ２．に記載の光学材料用重合性組成物。
Ｂ４．　前記一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す、前記Ｂ１．～Ｂ３．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
Ｂ５．　前記一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６はＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す、前記Ｂ１．～Ｂ３．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
Ｂ６．　前記ポリエーテル変性化合物が、光学材料用重合性組成物１００重量％中に０．０１重量％以上含まれる、前記Ｂ１．～Ｂ５．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
Ｂ７．　前記重合反応性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、前記Ｂ１．～Ｂ６．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物。
Ｂ８．　前記Ｂ１．～Ｂ７．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
Ｂ９．　前記Ｂ８．に記載の成形体からなる光学材料。
Ｂ１０．　前記Ｂ９．に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
Ｂ１１．　前記Ｂ１．～Ｂ７．のいずれか１つに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
Ｂ１２．　前記Ｂ１１．に記載の製造方法により製造されたプラスチックレンズ。
　以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、硬化樹脂からなる成形体およびプラスチックレンズの評価は以下の方法により実施した。
・脈理：重合性組成物を調製した直後、調製してから２時間経過後、４時間経過後、６時間経過後、８時間経過後、１０時間経過後の重合性組成物を用いてレンズを製造し、各レンズを超高圧水銀灯（光源型式OPM-252HEG：ウシオ電機社製）で投影し、透過した像を目視にて脈理の有無を評価した。本実施例においては、以下、これらのレンズを順に、調製直後のレンズ、２時間後のレンズ、４時間後のレンズ、６時間後のレンズ、８時間後のレンズ、１０時間後のレンズと表記する。
・屈折率、アッベ数：屈折計ＫＰＲ－２０（カルニュー光学工業社製）を用い、２０℃にて測定を行った。
・耐熱性（ガラス転移温度：Ｔｇ）：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）により、島津製作所社製 熱機械分析装置ＴＭＡ－６０にて測定した。
・外観：暗室下で、作製したレンズの濁りを目視で確認し、濁りが確認されたものを×、確認されないものを○とした。
［実施例１］
　2000ｍｌの3つ口フラスコに、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンの混合物 50.6重量部、2-（2-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル）-2Hベンゾトリアゾール（バイオソーブ583）0.05重量部、ZelecUN 0.125重量部、ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）を0.1重量部入れ、２０℃窒素雰囲気化にて完全溶解させたのち、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネートを23.9重量部、さらにジブチルチンジクロライド0.3重量部と4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン25.5重量部との混合液を投入し１０℃の浴槽に移したのち２０分間撹拌混合してから更に0.20kPaの減圧下で30分間脱ガスを行い、樹脂組成物を得た。
　直径７８ｍｍの６カーブのガラスモールド（上型）と、直径７８ｍｍの４カーブのガラスモールド（下型）とから構成され、設定中心厚１０ｍｍのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた樹脂組成物を、このキャビティー内に10ｇ／秒の速度で注入した。残った樹脂組成物は、10℃の浴槽で発熱が生じぬように保管した。
　樹脂組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入、２０℃～１３０℃まで３６時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。上記の操作を、樹脂組成物を調製してから２時間おきに行い１０時間後まで繰り返した。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、全てのレンズで脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．５９８、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１１５℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例２］
　2000ｍｌの3つ口フラスコにビス(４－イソシアナトシクロヘキシル)メタン 58.9重量部、2-（3'ｔ-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）-5-クロロベンゾトリアゾール（チヌビン326）0.64重量部、エバーソーブ109を1.5重量部、ZelecUN 0.1重量部、ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）を0.1重量部入れ、２０℃窒素雰囲気化にて完全溶解させたのち、さらにジブチルチンジクロライド0.15 重量部と、５，７－，４,７－，４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－メルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物41.1重量部との混合液を投入し１０℃の浴槽に移したのち２０分間撹拌混合してから更に0.20kPaの減圧下で30分脱ガスを行い、樹脂組成物を得た。
　直径７８ｍｍの６カーブのガラスモールド（上型）と、直径７８ｍｍの４カーブのガラスモールド（下型）とから構成され、設定中心厚１０ｍｍのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた樹脂組成物を、このキャビティー内に10ｇ／秒の速度で注入した。残った樹脂組成物は、10℃の浴槽で発熱が生じぬように保管した。
　樹脂組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入、２０℃～１３０℃まで３６時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。上記の操作を、樹脂組成物を調製してから２時間おきに行い１０時間後まで繰り返した。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、８時間後のレンズまで脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．６０２、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１２１℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例３］
　２，４－トリレンジイソシアネートと２，６－トリレンジイソシアネートの混合物41.2重量部に、紫外線吸収剤（共同薬品社製；バイオソーブ５８３）3.0重量部、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製；酸性リン酸エステル）0.6 重量部、ＴＩＮＵＶＩＮ２９２（ＢＡＳＦ社製；ヒンダードアミン系化合物）0.4 重量部を混合溶解し、均一溶液とした。２０℃で保持した後に、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体（Ｂａｙｅｒ社製；Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ　４０１１Ｔ）8.82重量部を添加して、２０℃で３時間反応させプレポリマーを作製した。得られたプレポリマーにポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）を0.1重量部を入れ、これを２０℃で保持した後に、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体（Ｂａｙｅｒ社製；Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ　４０１１Ｔ）49.98重量部を、２０℃で、スターラーバーにて均一に混合し樹脂組成物を得た。
　直径７８ｍｍの６カーブのガラスモールド（上型）と、直径７８ｍｍの４カーブのガラスモールド（下型）とから構成され、設定中心厚１０ｍｍのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた樹脂組成物を、このキャビティー内に10ｇ／秒の速度で注入した。
　樹脂組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入、２０℃～１３０℃まで１２時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。
　得られたレンズの脈理の有無を観察したところ、脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．５４９、アッベ数（νｅ）３４、Ｔｇ１００℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例４］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）の配合量を0.5重量部にした以外は実施例１と同様の操作を行ってレンズを得た。得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、調製直後～１０時間後までの全てのレンズで脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．５９８、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１１４℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例５］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）の配合量を0.5重量部にした以外は実施例２と同様の操作を行ってレンズを得た。得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、１０時間後までの全てのレンズで脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．６０２、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１１９℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例６］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）の配合量を0.5重量部にした以外は実施例３と同様の操作を行って調製直後のレンズを得た。得られたレンズの脈理の有無を観察したところ、脈理は確認されなかった。また、レンズは、外観が○、屈折率（ne）１．５４８、アッベ数（νｅ）３４、Ｔｇ１００℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例７］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）の配合量を1.5重量部にした以外は実施例１と同様の操作を行ってレンズを得た。得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、１０時間後までの全てのレンズで脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．６０２、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１１３℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例８］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）の配合量を1.5重量部にした以外は実施例２と同様の操作を行ってレンズを得た。得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、１０時間後までの全てのレンズで脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．６０２、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１１９℃で良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［実施例９］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）の配合量を1.5重量部にした以外は実施例３と同様の操作を行って調製直後のレンズを得た。得られたレンズの脈理の有無を観察したところ、脈理は確認されなかった。また、レンズは、外観が○、屈折率（ne）１．５４８、アッベ数（νｅ）３４、Ｔｇ９８℃で若干低下したものの良好な物性を示した。評価結果を、表－１に示した。
［比較例１］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）を配合しなかった以外は実施例１と同様の操作を行ってレンズを得た。得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、４時間後のレンズに脈理が確認された。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．５９８、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１１４℃であった。評価結果を、表－１に示した。
［比較例２］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）を配合しなかった以外は実施例２と同様の操作を行ってレンズを得た。脈理を観察した結果、脈理が調製直後のレンズに確認された。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．６０２、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１１９℃であった。評価結果を、表－１に示した。
［比較例３］
　ポリエーテル変性シロキサン化合物（KL-100：共栄社化学製）を配合しなかった以外は実施例３と同様の操作を行ってレンズを得た。脈理を観察した結果、脈理が調製直後のレンズに確認された。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．５４８、アッベ数（νｅ）３４、Ｔｇ１００℃であった。評価結果を、表－１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　表－１に記載の化合物は以下のとおり。
　ａ－１：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンの混合物
　ａ－２：ビス(４－イソシアナトシクロヘキシル)メタン
　ｂ－１：２，４－トリレンジイソシアネートと２，６－トリレンジイソシアネートの混合物とトリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体からなるプレポリマー
　ｃ－１：ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート
　ｃ－２：4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン
　ｃ－３：５，７（または４,７または４，８）－ジメルカプトメチル－１，１１－メルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンの混合物
　ｄ－１：トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体（Ｂａｙｅｒ社製；Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ　４０１１Ｔ）
［実施例１０］
　2000ｍｌの3つ口フラスコにビス(４－イソシアナトシクロヘキシル)メタン 58.9重量部、2-（3'ｔ-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）-5-クロロベンゾトリアゾール（チヌビン326）0.64重量部、エバーソーブ109を1.5重量部、ZelecUN 0.1重量部、以下の式（６）で示される化合物を６８重量％、式（７）で示される化合物を２９重量％含有するポリエーテル変性シロキサン化合物を0.4重量部入れ、２０℃窒素雰囲気化にて完全溶解させたのち、さらにジブチルチンジクロライド0.15 重量部と、５，７－，４,７－，４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－メルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物41.1重量部との混合液を投入し１０℃の浴槽に移したのち２０分間撹拌混合してから更に0.20kPaの減圧下で30分脱ガスを行い、樹脂組成物を得た。
　直径７８ｍｍの６カーブのガラスモールド（上型）と、直径７８ｍｍの４カーブのガラスモールド（下型）とから構成され、設定中心厚１０ｍｍのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた樹脂組成物を、このキャビティー内に10ｇ／秒の速度で注入した。残った樹脂組成物は、10℃の浴槽で発熱が生じぬように保管した。
　樹脂組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入、２０℃～１３０℃まで３６時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。上記の操作を、樹脂組成物を調製してから２時間おきに行い１０時間後まで繰り返した。
　得られた各レンズの脈理の有無を観察したところ、１０時間後のレンズまで脈理は確認されなかった。また、調製直後のレンズは、外観が○、屈折率（ne）１．６０２、アッベ数（νｅ）３９、Ｔｇ１２０℃で良好な物性を示した。
　なお、式（６）で表される化合物の分子量は約２０００程度であり、式（７）で表される化合物の分子量は約１０００程度である。
　また、式（６）中、ａ＋ｃ＝５～５０、ｂ＝５～５０、ｄ＝５０～５００、ｅ＝５～５０であり、式（７）中、ｆ＋ｈ＝１～２０、ｇ＝１～１０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　この出願は、２０１５年２月３日に出願された日本出願特願２０１５－０１９０８５号を基礎とする優先権、２０１５年２月２７日に出願された日本出願特願２０１５－０３７７５２号を基礎とする優先権、および２０１５年１１月１８日に出願された日本出願特願２０１５－２２６０８１号を基礎とする優先権を主張し、その開示のすべてをここに取り込む。

Claims (12)

  1. 　下記一般式（４）で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物と、重合反応性化合物とを含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（４）中、Ｒ２５はＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）
  2. 　前記ポリエーテル変性化合物が、下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物、
    　下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （Ｒ９～Ｒ１６は同一または異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１６の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基、かつ少なくとも一つはフッ素原子またはＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基を示し、その他のＲ９～Ｒ１６は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。複数存在するＲ１０～Ｒ１３は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｐ、ｑは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性フルオロ化合物、および
    　下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （Ｒ１７～Ｒ２４は同一または異なっていてもよく、Ｒ１７～Ｒ２４の少なくとも一つは前記一般式（４）で表されるポリエーテル基を示し、かつ少なくとも一つは（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイル基を有するＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、その他のＲ１７～Ｒ２４は、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、を示す。複数存在するＲ１８～Ｒ２１は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｖ、ｗは、同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）で表されるポリエーテル変性（メタ）アクリル化合物から選択される１種以上の化合物である、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
  3. 　前記ポリエーテル変性化合物が、前記一般式（１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物である請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
  4. 　前記一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６は水素原子またはＣ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す、請求項１～３のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
  5. 　前記一般式（４）で表されるポリエーテル基のＲ２６はＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基またはＣ２～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す、請求項１～３のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
  6. 　前記ポリエーテル変性化合物が、光学材料用重合性組成物１００重量％中に０．０１重量％以上含まれる、請求項１～５のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
  7. 　前記重合反応性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、請求項１～６のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
  9. 　請求項８に記載の成形体からなる光学材料。
  10. 　請求項９に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
  11. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
  12. 　請求項１１に記載の製造方法により製造されたプラスチックレンズ。
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