JP5016211B2 - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
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の芳香族化合物;及びこれらの化合物のエピスルフィド基の水素の少なくとも1個がメチル基で置換された化合物などが挙げられる。ビス(β−エピチオプロピル)スルフィドが特に好ましい。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(1)粘度(mPa・s(15℃))
(株)池田理化製振動式粘度計ビスコメイトVM-10Aを用い15℃で測定した。
(2)屈折率とアッベ数
カルニュー社製精密屈折率計KPR−200型を用い23℃で測定した。
(3)引張強度
0.00D、レンズ径80mm、肉厚1.8mmのレンズを眼鏡フレーム枠用に加工した後、ドリルを使用して二箇所に1.6mm径の穴をあけてサンプルを得た。1.6mm径のピンを穴に通してサンプルの両端を固定し、オリエンテック社製テンシロン万能試験機(RTC−1225A)にて0.05mm/minの速度で引っ張り、破壊した際の強度を測定した。
(4)脈理の有無
超高圧水銀灯を用いシュリ−レン法による目視観察を行い、下記の基準で脈理の有無を評価した。
○:脈理が認められなかった。
×:脈理が認められた。
(5)生産性
48時間以内の製造(増粘工程+重合プログラム)で脈理が発生していないプラスチックレンズが製造できた場合を○、製造できなかった場合を×とした。
増粘後に注型し、次いでレンズ成形用鋳型内で重合硬化してプラスチックレンズを製造した。
フラスコにビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを725重量部、ブルーイング剤として商品名:ダイヤレジン ブルーG(三菱化学(株)製)と商品名:ダイヤレジン レッドHS(三菱化学(株)製)とを、青:赤=7:3の重量割合で配合し、原料全量に対して200ppbとなる量を加えた。ポリチオール化合物として、ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアンを179.6重量部をさらに加え、ほぼ均一に混合した。
ポリイソシアネート化合物としてキシリレンジイソシアネート43.9重量部、テトラメチルキシリレンジイソシアネート51.5重量部の2液を混合し、さらに内部離型剤としてリン酸エステル(城北化学工業(株)製JP−506H)を0.1重量部、紫外線吸収剤としてシプロ化成(株)製SEESORB707を3.5重量部、触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイドを0.8重量部加えて溶解させた後、フラスコ中のエピチオ化合物とポリチオール化合物の混合物に加え攪拌・混合しモノマー組成物を調製した。
ほぼ均一になったところで、1333Paの真空下で攪拌しながら10分間脱気を行った。脱気終了後、モノマー組成物の粘度を測定したところ25mPa・s(15℃)であった。
30℃の水浴に窒素雰囲気に保たれたフラスコを入れてモノマー組成物を保持し、増粘させた。
約26時間後、モノマー組成物の粘度が250mPa・s(15℃)になったところで、水浴から取り出し、再度1333Paの真空下で攪拌しながら10分間脱気をおこなった後、孔径5μmのテフロンフィルターにてろ過しながらガラスモールドとガスケットからなるレンズ成形用鋳型に注入した。
レンズ成形用鋳型として下記の鋳型を用いた。
(a)φ70、凸面R227、凹面R162、中心部の厚さ約4.0mm、エッジの厚さ約5.1mm、レンズ重量約25gのセミフィニッシュレンズ成形用鋳型
(b)φ75、凸面R674.5、凹面R68、中心部の厚さ約6.4mm、エッジの厚さ約16.6mm、レンズ重量71gのセミフィニッシュレンズ成形用鋳型
(c)φ80、凸面R350、凹面R350、中心部の厚さ約1.8mm、エッジの厚さ約1.8mm、レンズ重量13gの−0.00Dの弱度レンズ成形用鋳型
(d)φ75、凸面R850.3、凹面R82.2、中心部の厚さ約1.0mm、エッジの厚さ約9.2mm、レンズ重量31gの−8.00Dの強度レンズ成形用鋳型
モノマー組成物を注入したレンズ成形用鋳型を10℃から50℃近傍までのゲル化が生じるまで粘度が低下しないように緩やかに12時間かけて昇温させ、その後は5時間かけて100℃まで昇温し、100℃で1.5時間保持する重合プラグラムを用いて硬化を終了させた。重合時のレンズ成形用鋳型の姿勢はレンズ凸面を上とし、15度傾かせて、注入時に巻き込んだ気泡をレンズの端部に追いやるようにした。
重合終了後、徐々に冷却し、硬化樹脂をモールドから取り出した。硬化樹脂に生じた歪を緩和させ、レンズの光学面を安定化させるために105℃で1時間加熱後、硬化樹脂のガラス転移温度より20℃以上低い温度まで徐冷するアニール処理を行いレンズを得た。得られたレンズの脈理観察を行ったところ、光学的に均一で脈理は発生していなかった。
モノマー組成物を注型後、レンズ成形用鋳型内で増粘し、重合硬化させてプラスチックレンズを製造した。
実施例1と同様の操作・脱気を行い25mPa・s(15℃)のモノマー組成物を調製した。実施例1とは違い、増粘せずに、このモノマー組成物を孔径5μmのテフロンフィルターにてろ過しながら、実施例1と同様のレンズ成形用鋳型に注入した。
モノマー組成物を注入したレンズ成形用鋳型を予め30℃に保温した電気炉に投入し、次いで、13時間かけて10℃まで緩やかに冷却しレンズ成形用鋳型内で粘度を上昇させる工程をおこなった。その時のモノマー組成物の粘度を測定したところ約300mPa・s(15℃)であった。
次に10℃から15℃に15時間かけて昇温し、15℃から50℃に12時間かけて昇温し、50℃から100℃に5時間かけて昇温し、次いで、100℃に1.5時間保持する重合プログラムにて硬化させ硬化樹脂を取り出し、アニール処理を行いレンズを得た。得られたレンズの脈理観察を行ったところ、光学的に均一で脈理は発生していなかった。
増粘化することなく、直ちに重合硬化させた場合の効果を評価するために以下の実験を行った。
実施例1と同様の操作を行い25mPa・s(15℃)のモノマー組成物を調製した。実施例1とは違い、増粘せずに、このモノマー組成物を孔径5μmのテフロンフィルターにてろ過しながら実施例1と同様のレンズ成形用鋳型に注入した。
次に、増粘工程を行うことなく、実施例1と同様の重合プログラムにて硬化させ硬化樹脂を取り出し、アニール処理を行いレンズを得た。
得られたレンズの脈理観察を行ったところ、レンズ周辺部から筋状に表れる対流脈理が発生しており光学的均一なレンズが得られなかった。
特開平11−352302の実施例1を追試した。
フラスコにビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを600重量部、チオール化合物として、1,2−ビス(メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパンを200重量部及びポリイソシアネート化合物としてm−キシリレンジイソシアネートを200重量部加え、ほぼ均一に混合した。触媒としてジブチルチンジクロリドを0.5重量部、紫外線吸収剤としてシプロ化成(株)製SEESORB701を0.5重量部添加し、666.5Paの真空下で攪拌しながら30分間脱気を行った。
このモノマー組成物を孔径5μmのテフロンフィルターにてろ過しながら実施例1と同様のレンズ成形用鋳型に注入した。このときのモノマー組成物の粘度は20mPa・s(15℃)であった。モノマー組成物を35℃から120℃まで16時間かけて昇温する重合プログラムにて加熱し、硬化した。しかしながら、得られた樹脂は、臭気があり、著しく黄色く着色した軟質ゴム状であり、光学特性等を測定することは不可能であった。
特開平2001−131257の実施例1を追試した。
フラスコにビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを88重量部、チオール化合物として、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィドを8重量部及びポリイソシアネート化合物として1,3−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン4重量部を加え、ほぼ均一に混合した。触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイドを0.1重量部、抗酸化剤として2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを0.1重量部、紫外線吸収剤としてシプロ化成(株)製SEESORB709を0.1重量部添加し、1333Paの真空下で攪拌しながら10分間脱気を行った。
このモノマー組成物を孔径5μmのテフロンフィルターにてろ過しながら、実施例1と同様のレンズ成形用鋳型に注入した。このときのモノマー組成物の粘度は22mPa・s(15℃)であった。次いで、モノマー組成物を10℃から120℃まで22時間かけて昇温する重合プログラムにて加熱し、硬化した。
得られたレンズは黄色味を帯びていた。さらに脈理観察を行ったところ、弱度フィニュッシュレンズにおいては脈理がなかったが、強度フィニッシュレンズと重量が約71gであるセミフィニッシュレンズにおいては周辺部から筋状に表れる対流脈理が発生しており光学的均一なレンズが得られなかった。
特開平2001−131257の実施例5と6を追試した。
第1表に示すモノマー組成物を使用した以外は比較例3と同様の操作を行った。得られたレンズは黄色味を帯びていた。脈理観察を行ったところ、弱度フィニッシュレンズにおいては脈理がなかったが、強度フィニッシュレンズと重量が約71gであるセミフィニッシュレンズにおいては周辺部から筋状に表れる対流脈理が発生しており光学的均一なレンズが得られなかった。
A:ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド
ポリチオール化合物
B:ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン
F:1,2−ビス((メルカプトエチル)チオ)−3−メルカプトプロパン
H:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド
ポリイソシアネート化合物
C:キシリレンジイソシアネート
D:テトラメチルキシリレンジイソシアネート
I:ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン
触媒
E:テトラブチルホスホニウムブロマイド
G:ジメチルチンジクロライド
紫外線吸収剤
707:2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
701:2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
709:2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
Claims (5)
- ポリイソシアネート化合物、ポリチオール化合物及びエピチオ化合物を含有するモノマー組成物を注型重合する工程を含むプラスチックレンズの製造方法において、該ポリチオール化合物と該ポリイソシアネート化合物との割合が、−SH/−NCO(モル比)として1.1以上であり、該ポリイソシアネート化合物と該ポリチオール化合物の合計割合が該ポリイソシアネート化合物、該ポリチオール化合物及び該エピチオ化合物の総量に対して5〜50重量%であり、かつ該モノマー組成物をレンズ成形用鋳型に注入する前または注入した後に、0〜40℃で8〜48時間保持して該モノマー組成物の粘度を100〜1000mPa・s(15℃)の範囲に増粘、保持し、次いで該レンズ成形用鋳型内で該モノマー組成物を重合することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
- 製造されたプラスチックレンズの加工前の重量が20〜100gであることを特徴とする請求項1のプラスチックレンズの製造方法。
- 製造されたプラスチックレンズが、強度レンズ又はセミフィニッシュレンズである請求項1又は2のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記ポリイソシアネート化合物はビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、キシリレンジイソシアネート及びテトラメチルキシリレンジイソシアネートから選ばれた1種以上の化合物であり、前記ポリチオール化合物はビス(メルカプトメチル)ジチアン及びビス(メルカプトメチル)ジチアンの多量体から選ばれた1種以上の化合物であり、前記エピチオ化合物はビス(β−エピチオプロピル)スルフィドである請求項1〜3のいずれかのプラスチックレンズの製造方法。
- 重合触媒として第4級ホスホニウム塩を用いる請求項1〜4のいずれかのプラスチックレンズの製造方法。
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