JP5947301B2 - プラスチックレンズ - Google Patents

Description

本発明は、プラスチックレンズに関する。さらに詳しくは、芳香環を有するポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物とを含有する組成物を重合してなる、優れた耐候性を有するプラスチックレンズに関する。

高屈折率を有するプラスチックレンズとして、ポリイソシアナート化合物及びポリチオール化合物を重付加させた樹脂からなるプラスチックレンズが知られている。例えば、上記のプラスチックレンズを眼鏡レンズに用いる場合は、高屈折率を有する樹脂を用いてレンズの肉厚を軽減し、装用者の印象を良くするという効果が期待される。さらに樹脂の着色としては、初期着色と経年変化が少なく、優れた耐候性を有することが要求される。
しかしながら、芳香環を有するポリイソシアナート化合物を用いてなるプラスチックレンズは耐候性に乏しいという問題がある。

特許文献１には、基材中に特定のベンゾフェノン誘導体を含有した、従来と比べて黄色の着色が少ないプラスチックレンズが開示されている。
また、特許文献２には、安定剤として１０〜５０００ｐｐｍのフェノール類を添加したイソシアナート化合物と、ポリチオール化合物等の活性水素化合物とを用いた光学用ウレタン樹脂、及びこれを用いてなるプラスチックレンズが開示されている。しかしながら、特許文献１及び２では、プラスチックレンズの初期の光学特性や光学歪等を防止することを目的としてベンゾフェノン誘導体やフェノール類を添加しており、プラスチックレンズの耐候性向上については何ら言及されていない。

特開２００５−５５７１６号公報 特開平０５−７８４４１号公報

本発明は、芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物と、ポリチオール化合物とを重合してなる、従来品よりも耐候性に優れるプラスチックレンズを提供することを課題とする。

本発明者等は鋭意検討を重ねた結果、芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物及びポリチオール化合物の合計量に対し、特定構造のベンゾフェノン化合物とフェノール類とを特定量含有させた組成物を用いることにより、上記課題を解決しうることを見出した。
すなわち本発明は、（Ａ）芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物及び（Ｂ）ポリチオール化合物の合計量１００質量部に対して、（Ｃ）少なくともオルト位に水酸基を有するベンゾフェノン化合物０．５〜５．０質量部と（Ｄ）フェノール類０．５〜５．０質量部とを含有する組成物を重合してなるプラスチックレンズに関する。

本発明により、芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物及びポリチオール化合物を用いても、耐候性に優れるプラスチックレンズを提供することができる。本発明のプラスチックレンズは、眼鏡用レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズ等に好適に用いられる。

本発明は、（Ａ）芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物及び（Ｂ）ポリチオール化合物の合計量１００質量部に対して、（Ｃ）少なくともオルト位に水酸基を有するベンゾフェノン化合物０．５〜５．０質量部と（Ｄ）フェノール類０．５〜５．０質量部とを含有する組成物を重合してなるプラスチックレンズに関する。
以下、組成物中に含有される各成分について説明する。

＜（Ａ）芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物＞
本発明に用いられるポリイソシアナート化合物は、芳香環を有するポリイソシアナート化合物を必須成分として含有していれば、特に制限なく用いることができる。
芳香環を有するポリイソシアナート化合物としては、１，４−フェニレンジイソシアナート、メチル−１，３−フェニレンジイソシアナート、１，３−ビス（イソシアナートメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナートプロピル）ベンゼン、４，４’−メチレンビスフェニルジイソシアナート、２，４’−メチレンビスフェニルジイソシアナート、１，５−ジイソシアナートナフタレン、（３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニリレン）ジイソシアナート等のポリイソシアナート化合物が挙げられる。
上記の芳香環を有するポリイソシアナート化合物において、比較的屈折率が高いポリイソシアナート化合物を選択することにより、高屈折率のプラスチックレンズを容易に得ることができる。上記観点から、芳香環を有するポリイソシアナート化合物としては、４，４’−メチレンビスフェニルジイソシアナート、２，４’−メチレンビスフェニルジイソシアナート、及びメチル−１，３−フェニレンジイソシアナートから選ばれる少なくとも１種を用いることが好ましい。
これらの芳香環を有するポリイソシアナート化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

本発明に用いられる（Ａ）成分中の、芳香環を有するポリイソシアナート化合物の含有量は、組成物の取り扱い性の観点及び本発明の効果の観点から、５０〜１００質量％であることが好ましく、６０〜９０質量％であることがより好ましく、７０〜９０質量％であることが更に好ましい。本発明では、芳香環を有するポリイソシアナート化合物の含有量が上記のように多い場合でも、耐候性の高いプラスチックレンズを得ることができる。

また、本発明に用いられる（Ａ）成分として、芳香環を有しないポリイソシアナート化合物を組み合わせて用いてもよい。
芳香環を有しないポリイソシアナート化合物としては、例えば、脂肪族ポリイソシアナート化合物、又は脂環構造を有するポリイソシアナート化合物等が挙げられる。脂肪族ポリイソシアナート化合物としては、１，６−ヘキサメチレンジイソシアナート、リジンエステルトリイソシアナート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアナート等が挙げられ、脂環構造を有するポリイソシアナート化合物としては、イソホロンジイソシアナート、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン４，４’−ジイソシアナート、１，３−シクロヘキサンジイソシアナート、１，４−シクロヘキサンジイソシアナート、１，２−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、１，３，５−トリス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナートメチル）ビシクロヘプタン、トリス（イソシアナートメチル）ビシクロヘプタン等が挙げられる。
上記のうち、得られるプラスチックレンズの外観性の観点から、１，６−ヘキサメチレンジイソシアナートを用いることが好ましい。なお、本明細書において、プラスチックレンズ又は組成物の外観性が良好であるとは、透明性が高く、曇りや着色がないことをいう。
これらの芳香環を有しないポリイソシアナート化合物は、１種又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

＜（Ｂ）ポリチオール化合物＞
本発明に用いられる（Ｂ）ポリチオール化合物としては、１，２−エタンジチオール、 １，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチル）ジスルフィド、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール等の脂肪族ポリチオール化合物又は脂環構造を有するポリチオール化合物や、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、 １，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、 ２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオールが挙げられる。
上記のうち、耐熱性及び得られるプラスチックレンズの外観性の観点から、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールが好ましい。
これらのポリチオール化合物は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

（Ａ）芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物及び（Ｂ）ポリチオール化合物の配合割合は、（Ａ）成分中のＮＣＯ基と（Ｂ）成分中のＳＨ基とのモル比（ＮＣＯ基／ＳＨ基）が０．５〜２．０の範囲であることが好ましく、０．９５〜１．０５の範囲であることがより好ましい。上記ＮＣＯ基／ＳＨ基のモル比が１．０に近いほど、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との重合反応において未反応のＮＣＯ基及びＳＨ基の残存率が低くなり、未反応基の少ないプラスチックレンズが得られるため好ましい。

＜（Ｃ）ベンゾフェノン化合物＞
本発明のプラスチックレンズに用いられる組成物は、得られるプラスチックレンズの耐候性向上の観点から、（Ｃ）少なくともオルト位に水酸基を有するベンゾフェノン化合物を必須成分として含有する。

上記（Ｃ）成分は、ベンゾフェノン骨格を有し、そのオルト位に１つ又は２つ以上の水酸基を有している化合物であればよく、該水酸基以外の置換基をさらに有していてもよい。
上記（Ｃ）成分としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸水和物、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンソフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−エチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−プロピルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−イソプロピルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ブチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ｓｅｃ−ブチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ペンチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ヘキシルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ヘプチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−オクチルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ノニルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−デシルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ウンデシルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ドデシルベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−エトキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−プロピルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−イソプロピルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ブトキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ｓｅｃ−ブチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ペンチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ヘキシルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ヘプチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ノニルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−デシルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ウンデシルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
上記のうち、組成物中の（Ａ）及び（Ｂ）成分への溶解性、及び得られるプラスチックレンズの外観性等の観点から、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンを用いることが好ましい。

上記（Ｃ）成分の含有量は、組成物中に含有される（Ａ）及び（Ｂ）成分の合計量１００質量部に対して、０．５〜５．０質量部であり、好ましくは１．０〜３．０質量部である。該（Ｃ）成分の含有量が０．５質量部未満であると、得られるプラスチックレンズは十分な耐候性が得られず、また５．０質量部を超えると、得られるプラスチックレンズの外観性、及び組成物中への（Ｃ）成分の溶解性等の問題が生じる場合がある。

＜（Ｄ）フェノール類＞
本発明のプラスチックレンズに用いられる組成物は、得られるプラスチックレンズの耐候性向上の観点から、（Ｄ）フェノール類を含有する。本発明のプラスチックレンズに用いられる組成物において、前記（Ｃ）成分と（Ｄ）フェノール類とを必須成分とし、これらを併用することで、プラスチックレンズに十分な耐候性を付与することができる。
本発明に用いられるフェノール類としては、フェノール；クレゾール、エチルフェノール、イソプロピルフェノール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ヘキシルフェノール、シクロヘキシルフェノール、２−メトキシフェノール、４−メトキシフェノール、２，６−ジメチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジエチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｎ−プロピル−ｐ−クレゾール、２，６−ジイソプロピル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジイソブチル−ｐ−クレゾール、４−アリル−２−メトキシフェノール、２，４−ビス［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール等の置換フェノール類；（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニルメタン〔すなわち、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール〕、１，６−ヘキサメチレン−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４−ビス（オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレン−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ'−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスフォネートジエチルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等のヒンダードフェノール類；カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、ピロガロール等の多価フェノール類；ビフェノール、ジメチルビフェノール等のビフェノール類；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、メチレン−ビス（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、チオ−ビス（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）等のビスフェノール類；ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類や、これらのハロゲン置換体等が挙げられる。

上記のうち、得られるプラスチックレンズの外観性の観点から、（Ｄ）フェノール類として、フェノールのオルト位にｔｅｒｔ−ブチル基とアルキル基とを有する構造を含むヒンダードフェノール類〔（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−アルキル）フェニル基を有するヒンダードフェノール類〕を用いることが好ましい。なお、該アルキル基は炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であることがより好ましい。
さらに、組成物中の（Ａ）及び（Ｂ）成分への溶解性、及び、得られるプラスチックレンズの外観性の観点から、（Ｄ）フェノール類として（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ）フェニルメタン〔すなわち、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール〕を用いることがより好ましい。
これらのフェノール類は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記（Ｄ）フェノール類の含有量は、組成物中に含有される（Ａ）芳香環を有するポリイソシアナート化合物及び（Ｂ）ポリチオール化合物の合計量１００質量部に対して、０．５〜５．０質量部であり、好ましくは１．０〜３．０質量部である。（Ｄ）成分の含有量が０．５質量部未満であると、得られるプラスチックレンズは十分な耐候性が得られず、また５．０質量部を超えると、得られるプラスチックレンズの外観性を損なうか、もしくは組成物中への（Ｄ）フェノール類の溶解性等の問題を生じる場合がある。

組成物中の上記（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分の合計量は、外観性、溶解性、及び得られるプラスチックレンズの耐候性の観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計量１００質量部に対し１．０〜１０．０質量部であり、１．５〜５．０質量部であることが好ましい。
また、上記（Ｃ）成分と（Ｄ）成分は、外観性、溶解性、及び得られるプラスチックレンズの耐候性を鑑みて、任意の割合で配合することができる。

＜その他の成分＞
上記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物は、必要に応じて、重合触媒、離型剤、架橋剤、光安定剤、着色防止剤、染料、粘度調整剤、重合調整剤等を含有していてもよい。
重合触媒としては、有機錫化合物が好ましく、例えば、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド、モノメチル錫トリクロライド、トリメチル錫クロライド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫フロライド、ジメチル錫ジブロマイド等が挙げられ、重合速度の観点から、ジメチル錫ジクロライドが好ましい。
これらの重合触媒は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合触媒の配合割合は、（Ａ）及び（Ｂ）成分の重合速度の観点から、（Ａ）及び（Ｂ）成分の合計量１００質量部に対し、０．００１〜１．０質量部であることが好ましく、０．０１〜０．５質量部であることがより好ましい。

離型剤としては、例えば酸性リン酸エステル類を内部添加する方法を用いることができ、イソプロピルアシッドホスフェート、ジイソプロピルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ブトキシエチルアシッドホスフェート、ジブトキシエチルアシッドホスフェート、ヘキシルアシッドホスフェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、オクチルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、２−エチルヘキシルアシッドホスフェート、ジ（２−エチルヘキシル）アシッドホスフェート、ノニルアシッドホスフェート、ジノニルアシッドホスフェート、デシルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ドデシルアシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート、トリデシルアシッドホスフェート、ジ（トリデシル）アシッドホスフェート、テトラデシルアシッドホスフェート、ジ（テトラデシル）アシッドホスフェート、ヘキサデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデシルアシッドホスフェート、ステアリルアシッドホスフェート、ジステアリルアシッドホスフェート、フェニルアシッドホスフェート、ジフェニルアシッドホスフェート、プロピルフェニルアシッドホスフェート、ジ（プロピルフェニル）アシッドホスフェート、ブチルフェニルアシッドホスフェート、ジ（ブチルフェニル）アシッドホスフェート等のリン酸エステル、リン酸ジエステル化合物を用いることができる。これらの離型剤はポリウレタンの反応触媒作用を併せ持つものがあるため、芳香環を有するイソシアナート化合物及びポリチオール化合物の反応速度と離型作用、並びに組成物の透明性を考慮して選択する必要がある。
上記のうち、組成物への溶解性の観点からは、ブトキシエチルアシッドホスフェートが好ましい。
離型剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
離型剤の配合割合は、離型作用、外観性、及び触媒作用の観点から、（Ａ）及び（Ｂ）成分の合計量１００質量部に対し、０．０１〜１．０質量部であることが好ましく、０．０２〜０．５質量部であることがより好ましい。

［プラスチックレンズ］
本発明のプラスチックレンズは、必須成分として上記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物を重合してなる。組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
組成物の重合は公知の方法で行えばよいが、プラスチックレンズの作製という観点から、注型重合を用いることが好ましい。注型重合は、例えば、上記（Ａ）〜（Ｄ）成分、及び、必要に応じて添加されるその他の成分を混合して組成物を調製し、ガラス又は金属製のモールドと樹脂製のガスケットとを組み合わせたモールド型に注入し、加熱して重合を行う。重合条件は使用する（Ａ）及び（Ｂ）成分の種類によって異なるが、例えば、重合温度は０〜１５０℃、重合時間は０．５〜７２時間である。

以上のようにして得られたプラスチックレンズは、優れた耐候性を有しており、例えば、眼鏡用レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズ等として有用である。
なお、プラスチックレンズの耐候性は、実施例に記載の方法で評価することができる。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、プラスチックレンズの諸物性は、以下に示す方法により評価した。

［実施例１〜５及び比較例１〜５］
（１）重合前の組成物の外観評価（透明性）
実施例及び比較例に記載の組成物を調合し、重合前のモノマー外観を比色管（５０ｍｌ用）に５０ｍｌ入れ、暗室、蛍光下にて透明性を評価した。組成物中の各成分が相溶し、透明なものを「Ａ」評価、組成物中にくもりや濁りがあるものや、（Ｃ）及び／又は（Ｄ）成分等の不溶解分があるものを「Ｂ」評価とした。

（２）プラスチックレンズの外観（透明性）
実施例及び比較例に記載の方法で作製したプラスチックレンズの外観を目視観察し、曇りが見られないものを「Ａ」評価、曇りが見られるものを「Ｂ」評価とした。

（３）プラスチックレンズの耐候性評価
実施例及び比較例に記載の方法で作製したＤ−０００のプラスチックレンズ（ｃｔ２．０ｍｍ）において、株式会社村上色彩技術研究所製ＤＯＴ−３ＣにてＸ、Ｙ、Ｚを測定し、下記式（１）からＹＩ値を算出して、これを初期ＹＩ値とした。
ＹＩ＝｛（１．２８Ｘ−１．０６Ｚ）／Ｙ｝×１００ ・・・（１）
上記のプラスチックレンズに対し、Ｑ−Ｌａｂ社試験機ＱＵＶにて７２時間照射を行った後、株式会社村上色彩技術研究所製ＤＯＴ−３ＣにてＸ、Ｙ、Ｚを測定し、照射後のＹＩ値を上記式（１）から算出した。照射後のＹＩ値から初期ＹＩ値を差し引いてΔＹＩ値を求め、このΔＹＩ値が小さいものほど耐候性が良好であると評価した。

（実施例１）
３００ｍｌナス型フラスコに、（Ａ）芳香環を有するポリイソシアナート化合物として（Ａ１）４，４’−メチレンビスフェニルジイソシアナート（ＭＤＩ）３９．８８ｇ、芳香環を有しないポリイソシアナート化合物として（Ａ２）１，６−ヘキサメチレンジイソシアナート（ＨＤＩ）１１．４９ｇを仕込み、（Ｃ）ベンゾフェノン化合物として（Ｃ１）２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン１．５０ｇ、（Ｄ）フェノール類として（Ｄ１）２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール１．５０ｇ、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（商品名「ＪＰ−５０６Ｈ」、城北化学株式会社製）０．１０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライド０．１０ｇを添加し、５０℃窒素パージ下で１０分間撹拌を続けた。これらが完全に溶解したところで、（Ｂ）ポリチオール化合物である（Ｂ１）２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン（ＤＭＭＤ）３１．４０ｇ及び（Ｂ２）ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）（ＰＥＴＭＡ）１７．２３ｇを配合し、０．１３ｋＰａ（１．０Ｔｏｒｒ）で２０分減圧撹拌を行い、組成物１を調製した。
この組成物１を、１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通して中心肉厚２ｍｍのレンズ型に注入し、初期温度３０℃から最終温度１２０℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、プラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（実施例２）
（Ｃ１）２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンの添加量を２．５０ｇとしたこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（実施例３）
（Ｃ１）２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンの添加量を０．５０ｇとしたこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（実施例４）
（Ｄ１）２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールの添加量を２．５０ｇとしたこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（実施例５）
（Ｄ１）２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールの添加量を０．５０ｇとしたこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（比較例１）
（Ｃ１）２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン及び（Ｄ１）２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールを添加しなかったこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（比較例２）
（Ｃ１）２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンを添加しなかったこと以外は、実施例５と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（比較例３）
（Ｄ１）２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールを添加しなかったこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（比較例４）
（Ｃ１）２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンの添加量を０．４０ｇ、（Ｄ１）２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールの添加量を０．４０ｇとしたこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

（比較例５）
（Ｃ１）２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンの添加量を７．００ｇ、（Ｄ１）２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールの添加量を７．００ｇとしたこと以外は、実施例１と同様の方法でプラスチックレンズを作製した。評価結果を表１に示す。

表１より、実施例１〜５で得られたプラスチックレンズは、（Ｃ）及び／又は（Ｄ）成分を含有しない比較例１〜３、（Ｃ）及び（Ｄ）成分の含有量が少ない比較例４に比べ、優れた耐候性を有する。なお、（Ｃ）及び（Ｄ）成分の含有量が多い比較例５では、作製したプラスチックレンズに曇りが見られた。

本発明によれば、眼鏡用レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズ等に好適に用いられる、耐候性に優れるプラスチックレンズを提供できる。

Claims (4)

1. （Ａ）芳香環を有するポリイソシアナート化合物を含有するポリイソシアナート化合物及び（Ｂ）ポリチオール化合物の合計量１００質量部に対して、（Ｃ）少なくともオルト位に水酸基を有するベンゾフェノン化合物０．５〜５．０質量部と（Ｄ）フェノール類０．５〜５．０質量部とを含有する組成物を重合してなるプラスチックレンズ。
2. 前記（Ａ）成分中に含有される芳香環を有するポリイソシアナート化合物が、４，４’−メチレンビスフェニルジイソシアナート、２，４’−メチレンビスフェニルジイソシアナート、及びメチル−１，３−フェニレンジイソシアナートから選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１に記載のプラスチックレンズ。
3. 前記（Ｄ）フェノール類が、フェノールのオルト位にｔｅｒｔ−ブチル基とアルキル基とを有する構造を含むヒンダードフェノール類であることを特徴とする請求項１又は２に記載のプラスチックレンズ。
4. 前記ヒンダードフェノール類が、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールであることを特徴とする請求項３に記載のプラスチックレンズ。