CN103858024B - 塑料透镜 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种将含有具有芳环的多异氰酸酯化合物和多硫醇化合物的组合物聚合而形成的耐候性优异的塑料透镜。该塑料透镜是将下述组合物进行聚合而形成的，所述组合物含有：(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物、(B)多硫醇化合物、(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物、以及(D)酚类，其中，相对于所述(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物和(B)多硫醇化合物的总量100质量份，(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物为0.5～5.0质量份，(D)酚类为0.5～5.0质量份。

Description

塑料透镜
技术领域
本发明涉及塑料透镜。更详细地说，涉及一种具有优异耐候性的塑料透镜，其是将包含具有芳环的多异氰酸酯化合物和多硫醇化合物的组合物聚合而形成的。
背景技术
作为具有高折射率的塑料透镜，已知有由使多异氰酸酯化合物及多硫醇化合物加聚而得到的树脂形成的塑料透镜。例如，将上述塑料透镜用于眼镜透镜的情况下，使用具有高折射率的树脂来减小透镜的厚度，可期待使配戴者有良好的印象这种效果。而且作为树脂的着色，要求初始着色和经年变化少、具有优异的耐候性。
但是，使用具有芳环的多异氰酸酯化合物形成的塑料透镜存在着缺乏耐候性的问题。
专利文献1中公开了在基体材料中含有特定的二苯甲酮衍生物而得到的与以往相比黄色着色较少的塑料透镜。
另外，专利文献2中公开了一种光学用聚氨酯树脂、及使用该光学用聚氨酯树脂形成的塑料透镜，所述光学用聚氨酯树脂使用了添加有10～5000ppm作为稳定剂的酚类的异氰酸酯化合物、和多硫醇化合物等活泼氢化合物。但是，专利文献1及2中添加二苯甲酮衍生物及酚类是为了塑料透镜的初始光学特性及防止光学变形等，对于塑料透镜的耐候性提高并没有任何涉及。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-55716号公报
专利文献2：日本特开平05-78441号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的课题在于提供与以往产品相比耐候性更为优异的塑料透镜，其是使含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物、和多硫醇化合物聚合而形成的。
解决问题的方法
本发明人等反复进行了深入研究的结果发现，通过使用相对于含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物和多硫醇化合物的总量，含有特定量的特定结构的二苯甲酮化合物和酚类的组合物，可以解决上述问题。
即，本发明涉及一种塑料透镜，其是将下述组合物进行聚合而形成的，所述组合物含有：(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物、(B)多硫醇化合物、(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物、以及(D)酚类，其中，相对于所述(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物和(B)多硫醇化合物的总量100质量份，(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物为0.5～5.0质量份，(D)酚类为0.5～5.0质量份。
发明的效果
根据本发明，可以通过使用含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物及多硫醇化合物来提供耐候性优异的塑料透镜。本发明的塑料透镜适宜用于眼镜用透镜、照相机透镜、投影仪透镜、望远镜透镜、放大镜透镜等。
具体实施方式
本发明涉及一种塑料透镜，其是将下述组合物进行聚合而形成的，所述组合物含有：(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物、(B)多硫醇化合物、(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物、以及(D)酚类，其中，相对于所述(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物和(B)多硫醇化合物的总量100质量份，(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物为0.5～5.0质量份，(D)酚类为0.5～5.0质量份。
以下，对组合物中含有的各成分进行说明。
＜(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物＞
作为本发明中使用的多异氰酸酯化合物，只要含有具有芳环的多异氰酸酯化合物作为必需成分，就可以没有特别限制地使用。
作为具有芳环的多异氰酸酯化合物，可以列举1,4-亚苯基二异氰酸酯、甲基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,3-二(异氰酸基甲基)苯、1,3-二(2-异氰酸基丙基)苯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-联苯二异氰酸酯等多异氰酸酯化合物。
在上述具有芳环的多异氰酸酯化合物中，通过选择折射率比较高的多异氰酸酯化合物，可以容易地得到高折射率的塑料透镜。从上述观点考虑，作为具有芳环的多异氰酸酯化合物，优选使用选自4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯及甲基-1,3-亚苯基二异氰酸酯中的至少一种。
这些具有芳环的多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
对于本发明所使用的(A)成分中的具有芳环的多异氰酸酯化合物的含量而言，从组合物的处理性的观点及本发明效果方面考虑，优选为50～100质量%，更优选为60～90质量%，进一步优选为70～90质量%。对于本发明来说，即使在具有芳环的多异氰酸酯化合物的含量如上述那样多的情况下，也可以得到耐候性高的塑料透镜。
另外，作为本发明中使用的(A)成分，也可以组合使用不具有芳环的多异氰酸酯化合物。
作为不具有芳环的多异氰酸酯化合物，例如，可以列举脂肪族多异氰酸酯化合物或具有脂环结构的多异氰酸酯化合物等。作为脂肪族多异氰酸酯化合物，可以列举1,6-六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸酯三异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯等，作为具有脂环结构的多异氰酸酯化合物，可以列举异佛尔酮二异氰酸酯、二(异氰酸酯甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、1,2-二(异氰酸酯甲基)环己烷、1,3-二(异氰酸酯甲基)环己烷、1,4-二(异氰酸酯甲基)环己烷、1,3,5-三(异氰酸酯甲基)环己烷、二(异氰酸酯甲基)双环庚烷、三(异氰酸酯甲基)双环庚烷等。
上述当中，从所得到的塑料透镜的外观性方面考虑，优选使用1,6-六亚甲基二异氰酸酯。需要说明的是，在本说明书中，塑料透镜或组合物的外观性良好是指透明性高、没有混浊及着色。
这些不具有芳环的多异氰酸酯化合物可以使用1种或组合2种以上使用。
＜(B)多硫醇化合物＞
作为本发明中使用的(B)多硫醇化合物，可以列举1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,1-环己烷二硫醇、1,2-环己烷二硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-甲基环己烷-2,3-二硫醇、1,1-二(巯基甲基)环己烷、2,3-二巯基-1-丙醇、乙二醇二(2-巯基乙酸酯)、乙二醇二(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇二(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇二(3-巯基丙酸酯)、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2,2-二(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、二(2-巯基乙基)醚、二(2-巯基乙基)硫醚、二(2-巯基乙基)二硫醚、三羟甲基丙烷二(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-二(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双[(2-巯基乙基)硫基]-3-巯基丙烷、4,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,8-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、5,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇等脂肪族多硫醇化合物或具有脂环结构的多硫醇化合物，以及1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-二(巯基甲基)苯、1,3-二(巯基甲基)苯、1,4-二(巯基甲基)苯、1,2-二(巯基乙基)苯、1,3-二(巯基乙基)苯、1,4-二(巯基乙基)苯、1,2,3-三巯基苯、1,2,4-三巯基苯、1,3,5-三巯基苯、1,2,3-三(巯基甲基)苯、1,2,4-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,2,3-三(巯基乙基)苯、1,2,4-三(巯基乙基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、2,2’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫酚、3,4-甲苯二硫酚、1,4-萘二硫酚、1,5-萘二硫酚、2,6-萘二硫酚、2,7-萘二硫酚、2,4-二甲基苯-1,3-二硫酚、4,5-二甲基苯-1,3-二硫酚、9,10-蒽二甲烷硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族多硫醇。
上述当中，从耐热性及所得到的塑料透镜的外观性的观点考虑，优选二(2-巯基乙基)醚、二(2-巯基乙基)硫醚、2,5-二(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、三羟甲基丙烷二(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双[(2-巯基乙基)硫基]-3-巯基丙烷、4,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,8-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、5,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇。
这些多硫醇化合物可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
作为(A)含有具有芳环的多异氰酸酯化合物的多异氰酸酯化合物及(B)多硫醇化合物的配合比例，优选(A)成分中的NCO基和(B)成分中的SH基的摩尔比(NCO基/SH基)为0.5～2.0的范围内，更优选为0.95～1.05的范围内。上述NCO基/SH基的摩尔比越接近于1.0，(A)成分和(B)成分的聚合反应中未反应的NCO基及SH基的残留率越低，可得到未反应基团少的塑料透镜，因此是优选的。
＜(C)二苯甲酮化合物＞
对于本发明的塑料透镜中使用的组合物而言，从提高所得到的塑料透镜的耐候性方面考虑，含有(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物作为必需成分。
上述(C)成分只要是具有二苯甲酮骨架、且其邻位具有1个或2个以上羟基的化合物即可，也可以具有该羟基以外的取代基。
作为上述(C)成分，可以列举例如：2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸水合物、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮-5-磺酸钠、二(5-苯甲酰基-4-羟基-2-甲氧基苯基)甲烷、2-羟基-4-正十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-2’-羧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-乙基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-丙基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-异丙基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-丁基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-仲丁基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-叔丁基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-戊基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-己基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-庚基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-辛基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-叔辛基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-壬基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-癸基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-十一烷基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-十二烷基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-乙氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-丙氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-异丙氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-丁氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-仲丁氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-叔丁氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-戊氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-己氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-庚氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-叔辛氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-壬氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-癸氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-十一烷氧基二苯甲酮、2,2’,4’-三羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮等。这些化合物可以单独使用，也可以作为2种以上的混合物使用。
上述当中，从对组合物中的(A)及(B)成分的溶解性，以及所得到的塑料透镜的外观性等方面考虑，优选使用2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮。
作为上述(C)成分的含量，相对于组合物中含有的(A)和(B)成分的总量100质量份为0.5～5.0质量份，优选为1.0～3.0质量份。如果该(C)成分的含量低于0.5质量份，则所得到的塑料透镜不能得到足够的耐候性，另外，如果超过5.0质量份，则可能在所得到的塑料透镜的外观性及(C)成分在组合物中的溶解性等方面出现问题。
＜(D)酚类＞
作为本发明的塑料透镜中使用的组合物，从提高所得到的塑料透镜的耐候性方面考虑，含有(D)酚类。本发明的塑料透镜所使用的组合物中，将上述(C)成分和(D)酚类作为必需成分，通过同时使用它们，可以赋予塑料透镜以足够的耐候性。
作为本发明中使用的酚类，可以列举苯酚；甲酚、乙基苯酚、异丙基苯酚、叔丁基苯酚、己基苯酚、环己基苯酚、2-甲氧基苯酚、4-甲氧基苯酚、2,6-二甲基对甲酚、2,6-二乙基对甲酚、2,6-二正丙基对甲酚、2,6-二异丙基对甲酚、2,6-二正丁基对甲酚、2,6-二异丁基对甲酚、4-烯丙基-2-甲氧基苯酚、2,4-二[(辛硫基)甲基]邻甲酚等取代酚类；(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基甲烷〔即，2,6-二叔丁基对甲酚〕、1,6-六亚甲基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、2,4-二(辛硫基)-6-(4-羟基-3,5-二叔丁基氨基)-1,3,5-三嗪、季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、三乙二醇双[3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基)丙酸酯]、2,2-硫代二亚乙基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、N,N'-六亚甲基双(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰胺)、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二乙酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、异辛基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯等受阻酚类；邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚、叔丁基邻苯二酚、邻苯三酚等多元酚类；联苯酚、二甲基联苯酚等联苯酚类；双酚A、双酚F、双酚S、亚甲基双(甲基叔丁基苯酚)、硫联双(甲基叔丁基苯酚)等双酚类；萘酚、二羟基萘等萘酚类，及它们的卤素取代物等。
上述当中，从所得到的塑料透镜的外观性方面考虑，作为(D)酚类，优选使用含有在酚的邻位具有叔丁基和烷基的结构的受阻酚类〔具有(3-叔丁基-4-羟基-5-烷基)苯基的受阻酚类〕。需要说明的是，该烷基优选碳原子数为1～8的直链或支链的烷基，更优选为甲基或叔丁基。
而且，从对组合物中(A)及(B)成分的溶解性，以及所得到的塑料透镜的外观性方面考虑，作为(D)酚类，更优选使用(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基甲烷〔即，2,6-二叔丁基对甲酚〕。
这些酚类可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
相对于组合物中含有的(A)具有芳环的多异氰酸酯化合物及(B)多硫醇化合物的总量100质量份，上述(D)酚类的含量为0.5～5.0质量份，优选为1.0～3.0质量份。如果(D)成分的含量低于0.5质量份，则所得到的塑料透镜不能得到足够的耐候性，另外，如果超过5.0质量份，则可能会损害所得到的塑料透镜的外观性，或者在(D)酚类在组合物中的溶解性等方面出现问题。
对于组合物中上述(C)成分及(D)成分的总量，从外观性、溶解性、及所得到的塑料透镜的耐候性方面考虑，相对于(A)成分及(B)成分的总量100质量份为1.0～10.0质量份，优选为1.5～5.0质量份。
另外，对于上述(C)成分和(D)成分，可以基于外观性、溶解性及所得到的塑料透镜的耐候性以任意的比例进行配合。
＜其它成分＞
对于含有上述(A)～(D)成分的组合物而言，根据需要还可以含有聚合催化剂、脱模剂、交联剂、光稳定剂、防着色剂、染料、粘度调节剂、聚合调节剂等。
作为聚合催化剂，优选有机锡化合物，可以列举例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、一甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基氟化锡、二甲基二溴化锡等，从聚合速度方面考虑，优选二甲基二氯化锡。
这些聚合催化剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
作为聚合催化剂的配合比例，从(A)及(B)成分的聚合速度方面考虑，相对于(A)及(B)成分的总量100质量份，优选为0.001～1.0质量份，更优选为0.01～0.5质量份。
作为脱模剂，可以采用内部添加例如酸性磷酸酯类的方法，可以使用异丙基酸式磷酸酯、二异丙基酸式磷酸酯、丁基酸式磷酸酯、二丁基酸式磷酸酯、丁氧基乙基酸式磷酸酯、二丁氧基乙基酸式磷酸酯、己基酸式磷酸酯、二己基酸式磷酸酯、辛基酸式磷酸酯、二辛基酸式磷酸酯、2-乙基己基酸式磷酸酯、二(2-乙基己基)酸式磷酸酯、壬基酸式磷酸酯、二壬基酸式磷酸酯、癸基酸式磷酸酯、二癸基酸式磷酸酯、十二烷基酸式磷酸酯、二(十二烷基)酸式磷酸酯、十三烷基酸式磷酸酯、二(十三烷基)酸式磷酸酯、十四烷基酸式磷酸酯、二(十四烷基)酸式磷酸酯、十六烷基酸式磷酸酯、二(十六烷基)酸式磷酸酯、硬脂基酸式磷酸酯、二硬脂基酸式磷酸酯、苯基酸式磷酸酯、二苯基酸式磷酸酯、丙基苯基酸式磷酸酯、二(丙基苯基)酸式磷酸酯、丁基苯基酸式磷酸酯、二(丁基苯基)酸式磷酸酯等磷酸酯、磷酸二酯化合物。由于这些脱模剂还同时具有聚氨酯的反应催化剂作用，因而需要考虑具有芳环的异氰酸酯化合物及多硫醇化合物的反应速度和脱模作用，以及组合物的透明性考虑来进行选择。
上述当中，从对组合物的溶解性方面考虑，优选丁氧基乙基酸式磷酸酯。
脱模剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
对于脱模剂的配合比例，从脱模作用、外观性及催化剂作用方面考虑，相对于(A)及(B)成分的总量100质量份，优选为0.01～1.0质量份，更优选为0.02～0.5质量份。
[塑料透镜]
本发明的塑料透镜是使含有上述(A)～(D)成分作为必需成分的组合物聚合而形成的。对于组合物中各成分的混合顺序及混合方法，只要能对各成分进行均匀混合就没有特别限制，可以通过公知的方法进行。
虽然组合物的聚合通过公知的方法进行即可，但从塑料透镜的制作方面考虑，优选使用浇注聚合。对于浇注聚合而言，例如，将上述(A)～(D)成分、以及根据需要添加的其它成分进行混合来制备组合物，注入到由玻璃或金属制模具与树脂制垫片组合而成的模具中，进行加热聚合。聚合条件根据所使用的(A)及(B)成分的种类而不同，例如，聚合温度为0～150℃，聚合时间为0.5～72小时。
按以上方式得到的塑料透镜具有优异的耐候性，例如，可以用作眼镜用透镜、照相机透镜、投影仪透镜、望远镜透镜、放大镜透镜等。
需要说明的是，塑料透镜的耐候性可以按照实施例中记载的方法进行评价。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行详细说明，但本发明并不受这些实施例限制。需要说明的是，塑料透镜的各种物性按照以下所示的方法进行了评价。
[实施例1～5及比较例1～5]
(1)聚合前的组合物的外观评价(透明性)
制备实施例及比较例中记载的组合物，将50ml聚合前的单体放入比色管(50ml用)中，在暗室中于荧光下对透明性进行了评价。将组合物中的各成分相容、透明的评价为“A”，将组合物中存在混浊不清时，或存在(C)和/或(D)成分等的不溶解成分时评价为“B”。
(2)塑料透镜的外观(透明性)
肉眼观察按实施例及比较例中记载的方法制作的塑料透镜的外观，不出现混浊时评价为“A”，出现混浊时评价为“B”。
(3)塑料透镜的耐候性评价
对于按实施例及比较例中记载的方法制作的D-000塑料透镜(ct2.0mm)，利用株式会社村上色彩技术研究所制造的DOT-3C测定X、Y、Z，由下述式(1)计算出YI值，将其作为初始YI值。
YI＝{(1.28X－1.06Z)/Y}×100…(1)
针对上述塑料透镜，利用Q-Lab公司的试验机QUV照射72小时后，用株式会社村上色彩技术研究所制造的DOT-3C测定X、Y、Z，由上述式(1)计算出照射后的YI值。由照射后的YI值减去初始YI值后求得ΔYI值，该ΔYI值越小，评价为耐候性越好。
(实施例1)
在300ml茄形烧瓶中放入作为(A)具有芳环的多异氰酸酯化合物的(A1)4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)39.88g、作为不具有芳环的多异氰酸酯化合物的(A2)1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)11.49g，添加作为(C)二苯甲酮化合物的(C1)2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮1.50g、作为(D)酚类的(D1)2,6-二叔丁基对甲酚1.50g、作为脱模剂的丁氧基乙基酸式磷酸酯(商品名“JP-506H”，城北化学株式会社制)0.10g、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.10g，在50℃的氮净化下持续搅拌了10分钟。在它们完全溶解时，混合作为(B)多硫醇化合物的(B1)2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷(DMMD)31.40g及(B2)季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PETMA)17.23g，在0.13kPa(1.0Torr)下减压搅拌20分钟，制备了组合物1。
使该组合物1通过1.0μm的聚四氟乙烯膜滤器而注入到中心壁厚为2mm的透镜模具中，按照从初始温度30℃至最终温度120℃的温度程序进行24小时的浇注聚合，制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(实施例2)
除了将(C1)2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮的添加量设定为2.50g之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(实施例3)
除了将(C1)2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮的添加量设定为0.50g之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(实施例4)
除了将(D1)2,6-二叔丁基对甲酚的添加量设定为2.50g之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(实施例5)
除了将(D1)2,6-二叔丁基对甲酚的添加量设定为0.50g之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(比较例1)
除了不添加(C1)2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮及(D1)2,6-二叔丁基对甲酚之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(比较例2)
除了不添加(C1)2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮之外，按照与实施例5相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(比较例3)
除了不添加(D1)2,6-二叔丁基对甲酚之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(比较例4)
除了将(C1)2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮的添加量设定为0.40g、将(D1)2,6-二叔丁基对甲酚的添加量设定为0.40g之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
(比较例5)
除了将(C1)2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮的添加量设定为7.00g、将(D1)2,6-二叔丁基对甲酚的添加量设定为7.00g之外，按照与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。评价结果示于表1中。
由表1可以看出，由实施例1～5得到的塑料透镜与不含(C)和/或(D)成分的比较例1～3、(C)及(D)成分的含量少的比较例4相比，具有优异的耐候性。需要说明的是，在(C)及(D)成分的含量多的比较例5中，所制作的塑料透镜中出现混浊。
工业实用性
根据本发明，可以提供适宜用于眼镜用透镜、照相机透镜、投影仪透镜、望远镜透镜、放大镜透镜等的耐候性优异的塑料透镜。

Claims (4)

1.一种塑料透镜，其是将下述组合物进行聚合而形成的，所述组合物含有：
(A)多异氰酸酯化合物，
该(A)多异氰酸酯化合物包含具有芳环的多异氰酸酯化合物和不具有芳环的多异氰酸酯化合物；
(B)多硫醇化合物；
(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物；以及
(D)酚类，
其中，相对于所述(A)多异氰酸酯化合物和(B)多硫醇化合物的总量100质量份，(C)至少在邻位具有羟基的二苯甲酮化合物为0.5～5.0质量份，(D)酚类为0.5～5.0质量份。
2.根据权利要求1所述的塑料透镜，其中，所述(A)多异氰酸酯化合物中含有的具有芳环的多异氰酸酯化合物是选自4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯及甲基-1,3-亚苯基二异氰酸酯中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的塑料透镜，其中，所述(D)酚类是受阻酚类，所述受阻酚类包含在酚的邻位具有叔丁基和烷基的结构，所述烷基是碳原子数1～8的直链或支链的烷基。
4.根据权利要求3所述的塑料透镜，其中，所述受阻酚类是2,6-二叔丁基对甲酚。
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