CN101139430A - 具有良好抗冲击性的光学树脂组合物及使用其的光学透镜的制造方法 - Google Patents
具有良好抗冲击性的光学树脂组合物及使用其的光学透镜的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101139430A CN101139430A CNA2007101438704A CN200710143870A CN101139430A CN 101139430 A CN101139430 A CN 101139430A CN A2007101438704 A CNA2007101438704 A CN A2007101438704A CN 200710143870 A CN200710143870 A CN 200710143870A CN 101139430 A CN101139430 A CN 101139430A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- resin composition
- tin
- weight
- optical lens
- tetramethylolmethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 76
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 53
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 20
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 3-mercaptopropionic acid ester Chemical class 0.000 claims description 43
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 claims description 25
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 9
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J tin(iv) iodide Chemical compound I[Sn](I)(I)I QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 6
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 4
- WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N diisopropyl hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(=O)OC(C)C WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AZOWAZWIDBFJDK-UHFFFAOYSA-N C(CCC)[Sn].C(CCCCCCCCCCC)(=O)O Chemical compound C(CCC)[Sn].C(CCCCCCCCCCC)(=O)O AZOWAZWIDBFJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M chloro(trimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(C)Cl KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J tin(iv) bromide Chemical compound Br[Sn](Br)(Br)Br LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- YFRLQYJXUZRYDN-UHFFFAOYSA-K trichloro(methyl)stannane Chemical compound C[Sn](Cl)(Cl)Cl YFRLQYJXUZRYDN-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNNPJZUDJSDYRK-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=2C(=NN(N2)C2=C(C(=CC(=C2)CN)C(C)(C)C)O)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=2C(=NN(N2)C2=C(C(=CC(=C2)CN)C(C)(C)C)O)C=C1 GNNPJZUDJSDYRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021623 Tin(IV) bromide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J tin(iv) fluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Sn+4] YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-N tridecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 6
- 230000005484 gravity Effects 0.000 abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 abstract 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 8
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 5
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 5
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 102100023397 tRNA dimethylallyltransferase Human genes 0.000 description 5
- 101710103876 tRNA dimethylallyltransferase Proteins 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 2'-deoxyinosine-5'-diphosphate Chemical compound O1[C@H](CO[P@@](O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)C[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 4
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PSXUKPCAIKETHF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[4-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)phenoxy]propoxy]phenyl]-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C=1C=C(C=2NCCN=2)C=CC=1OCCCOC(C=C1)=CC=C1C1=NCCN1 PSXUKPCAIKETHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100029579 Diphosphoinositol polyphosphate phosphohydrolase 1 Human genes 0.000 description 4
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 101710153356 mRNA-decapping protein g5R Proteins 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCOC(O)=O FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 3
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- SRUQARLMFOLRDN-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)-1-butanone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC(O)=C(O)C=C1O SRUQARLMFOLRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKZRLCHWDNEKRH-UHFFFAOYSA-N 1-nonoxynonane Chemical class CCCCCCCCCOCCCCCCCCC DKZRLCHWDNEKRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100039386 Ketimine reductase mu-crystallin Human genes 0.000 description 2
- 101000772180 Lithobates catesbeianus Transthyretin Proteins 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 101100115801 Streptomyces mobaraensis daip gene Proteins 0.000 description 2
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- CWZPGMMKDANPKU-UHFFFAOYSA-L butyl-di(dodecanoyloxy)tin Chemical compound CCCC[Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O CWZPGMMKDANPKU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N isopentenyl diphosphate Chemical compound CC(=C)CCO[P@](O)(=O)OP(O)(O)=O NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=1OCC1=CC=CC=C1 SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N (4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 1-Pentanethiol Chemical compound CCCCCS ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQXCWCOHAKYBH-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RPQXCWCOHAKYBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PZBQVZFITSVHAW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2h-benzotriazole Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=NNN=C21 PZBQVZFITSVHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(O)(O)=O OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000013563 Acid Phosphatase Human genes 0.000 description 1
- 108010051457 Acid Phosphatase Proteins 0.000 description 1
- UETXGBJHSMDCMT-XNPDXCOBSA-N C(C1=CC=CC=C1)/C(=C(/C(=O)O)\CC1=CC=CC=C1)/C(=O)O.C(\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1)(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)/C(=C(/C(=O)O)\CC1=CC=CC=C1)/C(=O)O.C(\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1)(=O)OCC1=CC=CC=C1 UETXGBJHSMDCMT-XNPDXCOBSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- MMNRFEXDCIMWCT-UHFFFAOYSA-N SCCCC(CS)CCS.C(C)CCCS Chemical compound SCCCC(CS)CCS.C(C)CCCS MMNRFEXDCIMWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCOFFSPKLGJHDW-UHFFFAOYSA-N SCCCC(CS)CCS.SCCCCCS Chemical compound SCCCC(CS)CCS.SCCCCCS DCOFFSPKLGJHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- SQISUZWPWJHTEP-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 SQISUZWPWJHTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N antimony(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sb+3].[Sb+3] GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- PBIBSLUOIOVPLU-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl)-oxotin Chemical compound CCCCC(CC)C[Sn](=O)CC(CC)CCCC PBIBSLUOIOVPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAMIIGIIUQQSP-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCOP(O)(=O)OCCCCCC(C)C SNAMIIGIIUQQSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAONKHJEAQWGBJ-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC(C)C IAONKHJEAQWGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- CZRDZAGTSCUWNG-UHFFFAOYSA-M chloro(dimethyl)tin Chemical compound C[Sn](C)Cl CZRDZAGTSCUWNG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N dibutyl(sulfanylidene)tin Chemical compound CCCC[Sn](=S)CCCC JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N para-methylaniline Natural products CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N tantalum pentoxide Inorganic materials O=[Ta](=O)O[Ta](=O)=O PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
- C08G18/722—Combination of two or more aliphatic and/or cycloaliphatic polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B3/00—Simple or compound lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及具有良好抗冲击性的光学树脂组合物及使用该组合物的光学透镜制造方法，尤其涉及具有良好的轻质性、成型性、染色性、阿贝数、透明性等，同时在多层涂布后具有良好的抗冲击性的塑料光学透镜用树脂组合物及光学透镜的制造方法。本发明提供一种抗冲击强度良好的光学树脂组合物及对其进行热硬化而获得的光学透镜，其中，在30～60％重量的异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的混合物中混合40～70％重量的季戊四醇四(3－巯基丙酸酯)、0.005～6％重量的紫外线吸收剂、0.001～5％重量的脱膜剂、0.01～5％重量的聚合引发剂，从而获得光学树脂组合物，该组合物具有1.53～1.57的固相折射率、35～48的阿贝数、0.97～1.25的液相比重以及1.10～1.35的固相比重。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有良好抗冲击性的光学树脂组合物以及使用其的光学透镜的制造方法，更具体地，涉及具有良好的轻质性、成型性、染色性、阿贝数(Abbe’s number)、透明性，同时在多层涂布之后具有良好的抗冲击性的塑料光学树脂组合物以及使用该组合物的光学透镜的制造方法。
背景技术
由于与玻璃透镜相比，塑料光学透镜具有良好的轻质性、染色性、抗冲击性，因此被广泛应用，但是近年来为了防止透镜的漫反射并提高光透率而在透镜的双面涂布多层(SiO2、ZrO2等)，所以存在(抗)冲击性能显著下降的问题。这个问题是所有低折射透镜、中折射透镜、高折射透镜、超高折射透镜中存在的问题。
对使用低屈折单体一缩二乙二醇双烯丙基碳酸酯(diethyleneglycol bis(allyl carbonate))制造的塑料光学透镜(中心厚度1.2mm)进行多层涂布后，从高127cm的位置向透镜的中心位置落下FDA规格的重量为16.8g的硬球，也存在破碎的问题。
韩国专利公开1992-0004464的中折射透镜中，使用间苯二甲酸二烯丙酯(diallyl isophthalate)、添加有多元醇(polyalcohol)的间苯二甲酸二烯丙酯以及一缩二乙二醇双烯丙基碳酸酯的共聚物、韩国专利公开1993-010567中，使用间苯二甲酸二烯丙酯、改性间苯二甲酸二烯丙酯、改性一缩二乙二醇双烯丙基碳酸酯的共聚物时，为了提高(抗)冲击强度，使用间苯二甲酸二烯丙酯中添加有多元醇的改性间苯二甲酸二烯丙酯制造了中折射塑料透镜(中心厚度1.2)，但是，对其进行多层涂布后进行冲击实验，则存在不能通过FDA冲击实验标准的问题。
并且，在韩国专利公开特2003-0078494中，通过在异佛尔酮二异氰酸酯(isophorone diisocyanate)和六亚甲基二异氰酸酯(hexamethylene diisocyanate)中添加二元醇后与季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)进行硬化，制造光学透镜，从而得到具有良好的(抗)冲击强度的光学透镜。但是，此时由于树脂组合物的粘度较高，所以注入速度慢，且硬化后透镜中留有液体流过的痕迹，因此，在光学透镜的制造中存在不合格率高的问题。
与高折射以及超高折射透镜相关的，在韩国专利公开1994-004010中使用二甲苯基二异氰酸酯(xylene diisocyanate)和1，2-二(巯基乙基)-3-巯基丙烷(1，2-bis(mercaptoethyl)-3-mercaptopropane)共聚物提高折射率，在韩国专利特1993-0006918中使用脂环族二异氰酸酯、1，2-二巯基乙基-3-巯基丙烷、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)提高折射率。这个方法，虽然可以提高折射率，但是，多层涂布后进行冲击实验，则存在无法通过FDA冲击实验标准的问题。
并且，还有注射成形的聚碳酸酯透镜，虽然多层涂布后该透镜的(抗)冲击强度较强，但是耐热性较弱，存在透镜的中心部分严重变形的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供具有良好的轻质性、成型性、染色性、透明性、高的阿贝数，同时在透镜表面进行硬化(hard)以及多层涂布(涂布防反射膜)之后仍然具有良好的抗冲击性的光学透镜树脂组合物以及使用其制造的光学透镜。
为了解决上述的问题，本发明在30～60％重量的异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的混合物中混合40～70％重量的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、0.005～6％重量的紫外线吸收剂、0.001～5％重量的脱膜剂、0.01～5％重量的聚合引发剂，以获得光学树脂的组合物，且对其进行加热硬化获得光学透镜之后，进行硬化以及多层涂布，从而获得具有良好的抗冲击性和光学特性的光学树脂组合物以及光学透镜。
下面，对本发明的其他目的以及优点进行说明，可以通过本发明的实施例得到进一步理解。
本发明提供一种具有良好的冲击性的光学树脂组合物以及对其进行热硬化而获得的光学透镜，在30～60％重量的异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的混合物中混合40～70％重量的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate))或季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和季戊四醇四(巯基乙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate))的混合物、0.005～6％重量的紫外线吸收剂、0.001～5％重量的脱膜剂、以及0.01～5％重量的聚合引发剂，获得光学树脂组合物，其具有1.53～1.57的固相折射率(nD)、35～48的阿贝数、0.97～1.25的液相比重以及1.10～1.35的固相比重。优选光学树脂组合物的液相粘度(20℃)为20～160cps。
在本发明中所使用的二异氰酸酯的化合物，最好是将异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯混合来使用。并且，优选地，在异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的混合物中，以0.6摩尔以下的异佛尔酮二异氰酸酯与1摩尔的六亚甲基二异氰酸酯混合，更加优选地，以0.01～0.5摩尔的异佛尔酮二异氰酸酯来混合。如果单独使用或使用71％以上重量的异佛尔酮二异氰酸酯，则在进行硬化时，光学透镜上出现较多气泡且(抗)冲击强度降低。此时，为了减少气泡，进行配料时将温度上升到30℃以上，进行真空脱泡搅拌，则可以减少一些气泡，但是，如果这样，则又出现由于混合的组合物的粘度提高，从而延长注入时间，且很难除去注入时发生的气泡，以及(抗)冲击强度变弱的问题。并且，混合物中的异佛尔酮二异氰酸酯的比率在20％以下的重量时，光学透镜的冲击强度较好，但是，耐热性降低，从而可发生多层涂布后的涂布层分裂和透镜中心变形的现象。此外，如果使用间二甲基二异氰酸酯、对二甲基二异氰酸酯、四氯-间二甲苯二异氰酸酯等二异氰酸酯混合物，则透镜的冲击强度急剧降低，从而出现透镜进行多层涂布后，16.8g重的硬球从127cm的高度落在透镜的中心部位而透镜破碎的现象。
可以单独使用季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，或者混合季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和季戊四醇四(巯基乙酸酯)来使用。优选地，单独使用季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)。混合季戊四醇四(巯基乙酸酯)来使用，则可以使透镜的耐热性得到少许提高，但是硬化时反应速度变快，从而出现聚合不良率高的问题。尤其是，当使用50％以上重量的季戊四醇四(巯基乙酸酯)时该问题更加显著。
本发明的组合物中所使用的紫外线吸收剂的含量为组合物重量的0.005～6％(50～60,000ppm)，优选为0.1～3％的重量(1000～30,000ppm)。当紫外线吸收剂的添加量不到0.005％重量时，无法具有有效的紫外线吸收性能，从而当透镜暴露在紫外线中时出现显著的变黄现象。并且，当超过6％的重量时，不仅很难溶解于组合物中，而且硬化时出现较多的聚合不良。作为紫外线吸收剂的种类，例如2-(2′-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′-叔丁基-5′-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′，5′-二叔戊基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑、2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、4-十二烷氧基-2-羟基二苯甲酮、4-苯酰基-2-羟基二苯甲酮、2，2′，4，4′-四羟基二苯甲酮、2，2′-二羟基-4，4′-二甲氧基二苯甲酮，这些可以单独或者2种以上混合使用。优选地，使用在400nm以下的波长区域中具有良好的紫外线吸收性能，且在本发明的组合物中具有良好的溶解性的2-(2′-羟基-5′-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑或2，2′-二羟基-4，4′-二甲氧基二苯甲酮等。
本发明的组合物优选还包括公知的有机染料。可以在公知的范围内少量添加有机染料，以便可以防止光学透镜带有黄色。在本发明的实施例中使用了京仁洋行(KISCO)株式会社的1-羟基-4-(对甲基苯胺)蒽醌、茜酮类染料等。
在本发明中，作为脱膜剂，可以单独使用选自氟系非离子型表面活性剂、硅酮系非离子型表面活性剂、烷基季铵、酸性磷酸酯、酸性氯化磷酸酯中的成分，或从中选取两种以上而混合使用。优选使用酸性磷酸酯或者酸性氯化磷酸酯。将该组合物涂布在金属或者玻璃模具中使用，则可以提高脱离性。酸性磷酸酯可以单独使用磷酸异丙酯、磷酸二异丙酯、磷酸丁酯、磷酸辛酯、磷酸二辛酯、磷酸异癸酯、磷酸二异癸酯、磷酸十三烷基酯、磷酸双(十三烷基)酯等，也可以两种以上混合使用。在本发明的实施例中，实验结果发现酸性磷酸酯类的ZELEC UN(DUPONT社)硬化后从模具脱离透镜时的脱离性最佳。脱膜剂可以以单体比为0.001～5％重量的比率添加，优选以0.05～2％重量添加，此时从模具脱离透镜时的脱离性最佳，且聚合率高。
本发明中使用的聚合引发剂可以使用胺系或者锡系等化合物。作为锡系的化合物，其可以单独使用二月桂酸丁基锡(butyltin-dilaurate)、二丁基二氯化锡(dibutyltin-dichloride)、二乙酸二丁基锡(dibutyltin-diacetate)、辛酸亚锡(stannous octoate)、二月桂酸二丁基锡(dilauric acid dibutyltin)、四氟化锡(tetrafluorotin)、四氯化锡(tetrachlorotin)、四溴化锡(tetrabromotin)、四碘化锡(tintetra iodide)、甲基氯化锡(methyltin chloride)、丁基氯化锡(butyltinchloride)、二甲基氯化锡(dimethyltin chloride)、三甲基氯化锡(trimethyltin chloride)、三丁基氯化锡(tributyltin chloride)、三苯基氯化锡(triphenyltin chloride)、二丁基锡硫醚(dibutyltin sulfide)、二(2-(乙基己基))锡氧化物(di(2-ethylhexyl)tin oxide)，或者两种以上一起混合使用。使用这样的锡系化合物，聚合率高且不发生气泡。其使用量优选为全体组合物的0.01～5％的重量。
将本发明的光学树脂进行热硬化而获得塑料光学透镜，尤其是眼镜用透镜。将本发明的组合物进行热硬化而制造眼镜用透镜的优选实施例如下。首先，在本发明的组合物中最后添加聚合引发剂之后，置换成氮气，除去配料桶(反应器)中的空气，之后进行2～5小时的减压搅拌，停止搅拌后减压脱泡，注入到模具中。此时，优选使用通过塑料密封垫或者聚酯或聚丙烯胶带固定的玻璃模具或金属制模具。将注入有混合物的玻璃模具放在钢制循环式烤炉中，在33～37℃下放置2小时，经过3小时升温至38～42℃，经过12小时升温至115～125℃，在115～125℃下放置2小时，经过2小时冷却至60～80℃之后，从模具中脱出固态物而获得光学透镜。将这样获得的光学透镜在100～120℃中进行1～4小时的苯胺(annealing)处理，从而获得最终希望获得的塑料光学透镜。
并且，为了提高光学特性，在通过上述的方法获得的光学透镜进行了硬质涂布(hard coating)和多层涂布。硬质涂层是：将具有环氧基、烷氧基、乙烯基等官能团中至少一种的硅烷化合物和二氧化硅、二氧化钛、氧化锑、氧化锡、氧化钨、氧化铝等至少一种以上的金属氧化物胶体为主要成分的涂布组合物浸渍或者通过旋转涂布的方法将光学透镜的表面涂布成厚度为0.5～10μm之后，进行加热或UV硬化，从而形成涂布层。
多层涂层，即，防反射涂层可以通过真空蒸镀二氧化硅、氟化镁、氧化铝、二氧化锆、二氧化钛、五氧化钽、氧化钇等金属氧化物形成，或者通过溅射的方法形成。最优选，在透镜双面的硬质涂层膜上面反复进行三次真空蒸镀二氧化硅和二氧化锆之后，最后真空蒸镀二氧化硅膜。并且，根据需要最后在二氧化硅膜和二氧化锆膜之间增加ITO层以作为最后的水膜层。
根据需要，使用分散染料或光变色染料对本发明的光学透镜进行着色处理之后使用。
本发明的光学树脂组合物并不限于塑料眼镜用透镜，可以广泛应用于光学制品中。
下面通过具体实施例详细说明本发明。但是，下面的实施例并不是用于限定本发明的范围，在本发明的技术思想和权利要求书中记载的范围之内，本领域技术人员可以进行各种修改和变形。
具体实施方式
实施例一
(1)将53.2g的六亚甲基二异氰酸酯(HMDI)和362g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、584.6g的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate))(PETMP)、作为紫外线吸收剂的20g的2-(2′-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑(2-(2′-hydroxy-methylphenyl)-2H-benzotriazole)、作为脱膜剂的0.1g的磷酸二异辛酯(isopropyl acid-phosphatase)、作为1％的有机染液的20ppm的1-羟基-4-(对甲基苯胺)蒽醌(1-hydroxy-4-(p-toluidine)anthraquinone)(蓝色)、10ppm的茜酮(红色)、作为聚合引发剂的1.0g的二月桂酸丁基锡装在安装有搅拌器的配料桶中，用氮气置换，除去配料桶中的空气，之后进行2个小时的减压搅拌，停止搅拌后进行减压脱泡，注入到由聚酯粘贴带固定的玻璃模具中(屈光度-5.00)。
(2)将注入有混合物的玻璃模具在钢制循环式烘箱中在35℃放置2小时，经过3小时升温到40℃，经过12小时升温到120℃，在120℃下放置2小时，经过2小时冷却到70℃，之后加热硬化后，从固态物中使模具脱模，从而获取中心厚度为1mm的光学透镜。
(3)将在(2)中获取的光学透镜加工成直径为72mm，之后在碱性液体洗涤剂中进行超声波洗涤，然后，在120℃下进行2小时的苯胺(aniline)处理。
(4)将在(3)中获取的透镜浸在Fine Coat公司的ST11TN-8H硬化液中，之后热硬化，在双面真空蒸镀二氧化硅、二氧化锆、二氧化硅、ITO、二氧化锆、二氧化硅、二氧化镐、氟树脂膜，从而获取进行了硬质涂布以及多层涂布的光学透镜。
实验方法
通过以下方法测量每个光学透镜的物性，将其结果记载在表1。
1、折射率及阿贝数：使用(Atacota Co.，Ltd.)DTM-1模型的阿贝折射仪进行了测量。
2、透光率：使用分光光度计进行了测量。
3、比重：利用水中置换法测量光学透镜的体积和重量，从而进行了计算。
4、耐热性：将光学透镜(度数-5.00)在100℃下在烘箱中放置2小时后，经过1小时冷却至70℃，之后拿出来观察透镜的中心是否下陷，当10个中有8个以上的中心部位没有变形时记载为○，当3个以上的透镜的中心有变形时记载为×。
5、产生气泡：与实施例1相同，将组合物放入模具中，进行热硬化制造出光学透镜之后，10个透镜中没有一个透镜在边缘或中心位置产生有气泡，则记载为0，有1～3个，则记载为△，有4个以上时记载为×。
6、抗冲击性：硬化或多层涂布之后，在127cm高度向光学透镜(屈光度-5.00)的中心位置落下6.8g的硬球，如果10个中没有1个破碎，则记载为0，有破碎则记载为×。
7、耐光性：将光学透镜(度数-5.00)暴露于Q-PannelladProducts公司的QUV/Spray模型(5w)中200小时，如果透镜的色泽没有变化，则记载为0，如有变化，则记载为×。
8、脱模性：与实施例1相同，将单体、添加剂、聚合引发剂混合之后，进行真空脱泡并注入到玻璃模具中，之后加热硬化而形成透镜，在除去模具时，在不损坏模具的情况下，透镜从模具中脱离，则记载为0，如果损坏了模具，则记载为×。
实施例2～24
按照与实施例1相同的方法，以表1～3所示的组成分别制造组合物以及透镜，将其实验结果记载在表1～3中。
比较例1
在400％重量的如下的成分(A)中混合300％重量的对苯二甲酸二烯丙酯(diallylterephthalate)和300％重量的乙二醇双(碳酸烯丙酯)(ethylene glycol bis(allylcarbonate))，从而制造光学树脂组合物，除此之外实施了与实施例1相同的方法，将其特征记载在表4中。
化学式1
CH2＝CHCH2OCO-R1-COO-(R2OCO-R1-COO)m-CH2CH＝CH2成分(A)
(在这里，R1表示甲苯基，R2表示碳数为4，m表示1～4的是83％、5～10的是14％、11～20的是3％)
比较例2～8
按照与比较例1相同的方法，以表4中记载的组成分别制造组合物以及透镜，将其结果记载在表4中。
表1
| 实施例 | |||||||||
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | ||
| 单体(g) | IPDIHMDIPETMPPETMA | 53.2362584.6 | 100.5317.8577.2 | 155.5274.6569.9 | 204.8232.8562.8 | 252.8191.3555.8 | 299.7151.2549.1 | 345.5112.0542.5 | 390.074.0536.0 |
| 紫外线吸收剂(g) | HMBTHBCBTHBMCBTHAPBTHDBPPBTHBPBTHOPBTDHBP | 20 | 20 | 20 | 20 | 15 | 26 | 10 | 20 |
| 脱膜剂(g) | IPPTDIPPBPOPDOPIDPDIDPTDP | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 聚合引发剂(g) | BTLBTCBTA | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 0.06 | 1.5 | 0.8 | 3.0 | 3.8 |
| 1％染料液(ppm) | HTAQPRD | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 |
| 物性 | 折射率(nD) | 1.555 | 1.555 | 1.555 | 1.556 | 1.556 | 1.556 | 1.556 | 1.557 |
| 阿贝数 | 44 | 44 | 44 | 43 | 43 | 43 | 43 | 42 | |
| 透光率(％) | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | |
| 比重 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | |
| 耐热性 | × | × | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 产生气泡 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 抗冲击性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | |
| 耐光性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 模具脱膜性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
表2
| 实施例 | |||||||||
| 实施例9 | 实施例10 | 实施例11 | 实施例12 | 实施例13 | 实施例14 | 实施例15 | 实施例16 | ||
| 单体(g) | IPDIHMDIPETMPPETMA | 433.536.5530.0 | 433.536.5530.0 | 433.536.5530.0 | 204.8232.8562.8 | 252.8191.3555.8 | 299.7151.2549.1 | 345.5112.0542.5 | 390.074.0536.0 |
| 紫外线吸收剂(g) | HMBTHBCBTHBMCBTHAPBTHDBPPBTHBPBTHOPBTDHBP | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| 脱膜剂(g) | IPPTDIPPBPOPDOPIDPDIDPTDP | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 聚合引发剂(g) | BTLBTCBTA | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 1％染料液(ppm) | HTAQPRD | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 |
| 物性 | 折射率(nD) | 1.557 | 1.557 | 1.555 | 1.556 | 1.556 | 1.556 | 1.556 | 1.557 |
| 阿贝数 | 42 | 42 | 44 | 43 | 43 | 43 | 43 | 42 | |
| 透光率(％) | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | |
| 比重 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | |
| 耐热性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 产生气泡 | △ | △ | △ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 抗冲击性 | × | × | × | ○ | ○ | ○ | ○ | × | |
| 耐光性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 模具脱膜性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
表3
| 实施例 | |||||||||
| 实施例17 | 实施例18 | 实施例19 | 实施例20 | 实施例21 | 实施例22 | 实施例23 | 实施例24 | ||
| 单体(g) | IPDIHMDIPETMPPETMA | 53.2362584.6 | 100.5317.8577.2 | 155.5274.6569.9 | 204.8232.8562.8 | 252.8191.3389.3166.6 | 261.0197.0287.3254.3 | 490.019.0565.0 | 476.3523.6 |
| 紫外线吸收剂(g) | HMBPHOOBPDOHBPBHBPTHBPDHMBPBHMCBTHOPBT | 20 | 25 | 155 | 20 | 155 | 20 | 20 | 20 |
| 脱膜剂(g) | IPPTDIPPBPOPDOPIDPDIDPTDP | 1.0 | 2.0 | 0.01 | 0.05 | 0.8 | 3.6 | 1.0 | 1.5 |
| 聚合引发剂(g) | BTLBTCBTATEA | 1.0 | 0.01 | 0.3 | 0.5 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 1％染料液(ppm) | HTAQPRD | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 | 20 | 2010 | 2010 | 2010 |
| 物性 | 折射率(nD) | 1.555 | 1.555 | 1.555 | 1.556 | 1.556 | 1.556 | 1.556 | 1.557 |
| 阿贝数 | 44 | 44 | 44 | 43 | 43 | 43 | 43 | 42 | |
| 透光率(％) | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | |
| 比重 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | |
| 耐热性 | × | × | × | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 产生气泡 | × | ○ | ○ | ○ | × | ○ | × | × | |
| 抗冲击性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | ○ | |
| 耐光性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 模具脱膜性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
表4
| 对比例 | |||||||||
| 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 | 比较例7 | 比较例8 | ||
| 单体(g) | DAIPp-DAIPEDBzMCR-39XDIPETMPBMEMP | 300.0400.0300.0 | 300.0400.0100.0200.0 | 300.0400.0100.0200.0 | 1000.0 | 441.0559.0 | 441.0559.0 | 520.0480.0 | 520.0480.0 |
| 紫外线吸收剂(g) | HMBPHOOBPDOHBPBHBP | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 |
| 脱膜剂(g) | NSHSIPPTBPOP | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | |
| 聚合引发剂(g) | IPPNPPBTC | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | |
| BTA | 1.0 | ||||||||
| 1％染料液(ppm)颜料 | HTAQPRD无机颜料液 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.2 | 2010 | 2010 | 2010 | 2010 |
| 物性 | 折射率(nD) | 1.550 | 1.550 | 1.548 | 1.498 | 1.665 | 1.665 | 1.593 | 1.593 |
| 阿贝数 | 37 | 37 | 38 | 58 | 32 | 32 | 42 | 42 | |
| 透光率(％) | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | 98.0 | |
| 比重 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.27 | 1.34 | 1.34 | 1.32 | 1.32 | |
| 耐热性 | ○ | ○ | ○ | × | × | × | × | × | |
| 发生气泡 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 抗冲击性 | × | × | × | × | × | × | × | × | |
| 耐光性 | ○ | ○ | ○ | × | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 模具脱膜性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
表1～4中的缩写表示
单体
IPDI：异佛尔酮二异氰酸酯(isophorone diisocyanate)
HMDI：六亚甲基二异氰酸酯(hexamethylene diisocyanate)
PETMP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(pentaerythritoltetrakis(3-mercaptopropionate))
PETMA：季戊四醇四(巯基乙酸酯)(pentaerythritoltetrakis(mercaptoacetate))
XDI：间苯二甲基二异氰酸盐(m-xylyleh-diisocyanate)
DBzM：顺丁烯二酸二苄酯(dibenzyl maleate)
DAIP：间苯二甲酸二烯丙酯(diallyl isophthalate)
P-DAIPE：异酞酸乙二醇共聚物(ethylene glycol polyesteroligomer isophthalate)
CR-39：二乙二醇双烯丙基碳酸酯(diethylene glycolbis(allyl)carbonate)
BMEMP：1，2-二巯基乙基-3-巯基丙烷(1，2bis(mercaptoethyl)-3-mercaptopropan)
紫外线吸收剂
HMBT：2-(2′-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑(2-(2’-hydroxy-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole)
HBCBT：2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑(2-(2’-hydroxy-3’，5’-di-t-butylphenyl)-5-chloro-2H-benzotriazole)
HBMCBT：2-(2′-羟基-3′-叔丁基-5′-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑
(2-(2’-hydroxy-3’-t-butyl-5’-methyphenyl)-5-chloro-2H-benzotrialate)
HAPBT：2-(2′-羟基-3′，5′-二叔戊基苯基)-2H-苯并三唑(2-(2’-hydroxy-3’，5’-di-t-amylphenyl)-2H-benzotriazole)
HDBPBT：2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁基苯基)-2H-苯并三唑(2-(2’-hydroxy-3’，5’-di-t-butylphenyl)-2H-benzotriazole)
HBPBT：2-(2′-羟基-5′-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑(2-(2’-hydroxy-5’-t-butylphenyl)-2H-benzotriazole)
HOPBT：2-(2′-羟基-5′-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑(2-(2’-hydroxy-5’-t-octylphenyl)-2H-benzotriazole)
DHBP：2，4-二羟基二苯甲酮(2，4-dihydroxybenzophenone)
HMBP：2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮(2-hydroxy-4-methoxybenzophenone)
HOOBP：2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮(2-hydroxy-4-octyloxybenzophenone)
DOHBP：4-十二烷氧基-2-羟基二苯甲酮(4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone)
BHBP：4-苯酰氧基-2-羟基二苯甲酮(4-benzoxy-2-hydroxybenzophenone)
THBP：2，2′，4，4′-四羟基二苯甲酮(2，2′，4，4′-tetrahydroxybenzophenone)
DHMBP：2，2′-二羟基-4，4′-二甲氧基二苯甲酮(2，2′-dihydroxy-4，4′-dimethoxybenzophenone)
BHMCBT：2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(2-(3’-t-butyl-2’-hydroxy-methylpheny)-5-chlorobenzotriazole)
脱膜剂
IPPT：磷酸异丙酯(isopropyl phosphate)
DIPP：磷酸二异丙酯(diisopropyl phosphate)
BP：磷酸丁酯(butyl phosphate)
OP：磷酸辛酯(octyl phosphate)
DOP：磷酸二辛酯(dioctyl phosphate)
IDP：磷酸异癸酯(isodecyl phosphate)
DIDP：二异癸基磷酸酯(diisodecyl phosphate)
TDP：十三烷醇磷酸酯(tridecanol phophate)
BTDP：磷酸双(十三烷基)酯(bis(tridecanol)phophate)1％染料液
在99g的甲苯中溶解下列有机染料各1g，从而制作成1％的有机染料后使用。
HTAQ：1-羟基-4-(对甲基苯胺)蒽醌(1-HYDROXY-4-(P-TOLUIDIN)ANTHRAQUINONE)
PRD：茜酮类染料(PERINONE DYE)
颜料分散液：在球磨机中，将100g的CR-39、0.9g的PB-80(第一化成工业株式会社(Daiichi Kasei Co.，Ltd.)制造的颜料微粒0.3～2μm)、0.1g的500RS(涂素株式会社(Toso Co.，Ltd.)制造的颜料)、0.175g的聚氧乙烯基壬基醚(polyoxy ethylene nonyl ether)分散2个小时后，2μm的纸过滤器进行过滤获取的液体。
聚合引发剂
BTL：二月桂酸二丁锡(butyltin dilaurate)
BTC：二丁基二氯化锡(dibutyltin dichloride)
BTA：二乙酸二丁基锡(dibutyltin diacetate)
TEA：三乙胺(triethylamine)
IPP：过氧化二碳酸二异丙酯(diisopropyl peroxy dicarbonate)
NPP：过氧化二碳酸二正丙酯(di-n-propyl peroxy dicarbonate)
根据本发明获得的光学树脂组合物以及光学透镜具有良好的轻质性、成型性、染色性、透明性以及较高的阿贝数，同时在表面进行硬化以及多层涂布(涂敷防反射膜)之后，仍然可以维持良好的抗冲击性，从而不仅应用于现在的多功能性涂布的眼镜透镜，还应用于各种光学领域中。
Claims (13)
1.一种光学树脂组合物，其特征在于：
(a)在30～60％重量的异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的混合物中；
(b)混合40～70％重量的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，或者季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和季戊四醇四巯基乙酸酯的混合物；
(c)相对于在所述(b)中获得的混合物总重量，添加并混合0.005～6％重量的紫外线吸收剂、0.001～5％重量的脱膜剂、以及0.01～5％重量的聚合引发剂，从而获得光学树脂组合物，其具有1.53～1.57的固相折射率(nD)、35～48的阿贝数、0.97～1.25的液相比重及1.10～1.35的固相比重。
2.根据权利要求1所述的光学树脂组合物，其特征在于：在所述异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的混合物中，异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯是以小于等于1摩尔比0.6摩尔的比率混合的。
3.根据权利要求1所述的光学树脂组合物，其特征在于：所述光学树脂组合物的液相粘度(20℃)为20～160cps。
4.根据权利要求1所述的光学树脂组合物，其特征在于，所述紫外线吸收剂选自由2-(2′-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′-叔丁基-5′-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′，5′-二叔戊基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-3′，5′-二叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑、2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、4-十二烷氧基-2-羟基二苯甲酮、4-苯酰氧基-2-羟基二苯甲酮、2，2′，4，4′-四羟基二苯甲酮、2，2′-二羟基-4，4′-二甲氧基二苯甲酮以及其混合物构成的组中。
5.根据权利要求1所述的光学树脂组合物，其特征在于，所述脱膜剂使用酸性磷酸酯或酸性氯化磷酸酯，或者将它们混合使用。
6.根据权利要求5所述的光学树脂组合物，其特征在于：所述酸性磷酸酯选自磷酸异丙酯、磷酸二异丙酯、磷酸丁酯、磷酸辛酯、磷酸二辛酯、磷酸异癸酯、磷酸二异癸酯、磷酸十三烷基酯、磷酸双(十三烷基)酯及其混合物构成的组中。
7.根据权利要求1所述的光学树脂组合物，其特征在于，所述聚合引发剂使用锡系或者胺系化合物。
8.根据权利要求7所述的光学树脂组合物，其特征在于，所述锡系化合物选自二月桂酸丁基锡、二丁基二氯化锡、二乙酸二丁基锡、辛酸亚锡、二月桂酸二丁基锡、四氟化锡、四氯化锡、四溴化锡、四碘化锡、 甲基氯化锡、丁基氯化锡、二甲基氯化锡、二丁基二氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三苯基氯化锡、二丁基锡硫醚、二(2-(乙基己基))锡氧化物以及其混合物构成的群中选择。
9.根据权利要求1所述的光学树脂组合物，其特征在于，所述季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和季戊四醇四(巯基乙酸酯)的混合物中，季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)与季戊四醇四(巯基乙酸酯)的比率为50％以下。
10.一种塑料光学透镜，其特征在于，其是通过对所述权利要求1至9中任一项所述的光学树脂组合物进行热硬化而获得的。
11.根据权利要求10所述的塑料光学透镜，其特征在于，所述光学透镜是眼镜透镜。
12.一种塑料光学透镜的制造方法，其特征在于，包括：(a)相对于在30～60％重量的异佛尔酮二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的混合物中混合40～70％重量的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)或者季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和季戊四醇四(巯基乙酸酯)的混合物总重量，添加0.005～6％重量的紫外线吸收剂、0.001～5％重量的脱膜剂、以及0.01～5％重量的聚合引发剂之后，用氮气置换以除去反应器中的空气，进行2～5小时的减压搅拌后停止搅拌，减压脱气泡并注入到模具中的步骤；
(b)将注入有所述混合物的模具放在烘箱内，在33～37℃下放置2小时，经过3小时升温到38～42℃，经过12小时升温到115～125℃，在115～125℃下放置2小时，经过2小时冷却到60～80℃之后，从模具脱出固形物，从而获得光学透镜的步骤；以及
(c)在100～120℃的温度中，对所述从模具脱出的光学透镜进行苯胺处理的步骤。
13.根据权利要求12所述的塑料光学透镜的制造方法，其特征在于，在所述(c)的苯胺处理之后，还包括进行硬化涂布以及多层涂布的步骤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060085437A KR100689867B1 (ko) | 2006-09-06 | 2006-09-06 | 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한광학렌즈의 제조방법 |
| KR10-2006-0085437 | 2006-09-06 | ||
| KR1020060085437 | 2006-09-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101139430A true CN101139430A (zh) | 2008-03-12 |
| CN101139430B CN101139430B (zh) | 2010-12-22 |
Family
ID=38102438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2007101438704A Active CN101139430B (zh) | 2006-09-06 | 2007-08-03 | 具有良好抗冲击性的光学树脂组合物及使用其的光学透镜的制造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8097190B2 (zh) |
| KR (1) | KR100689867B1 (zh) |
| CN (1) | CN101139430B (zh) |
| WO (1) | WO2008029994A1 (zh) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103858024A (zh) * | 2011-08-15 | 2014-06-11 | Hoya株式会社 | 塑料透镜 |
| CN104059212A (zh) * | 2014-06-23 | 2014-09-24 | 上海康耐特光学股份有限公司 | 一种中折射率树脂材料及其镜片的制备方法 |
| CN104327230A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-02-04 | 浙江海洋学院 | 一种折射率为1.60的防蓝光树脂镜片及其制造方法 |
| CN104327237A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-02-04 | 浙江海洋学院 | 一种防蓝光树脂镜片及其制备工艺 |
| CN105062037A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-11-18 | 深圳市三十一科技有限公司 | 一种可降解光学树脂透镜的制备方法 |
| CN105612220A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-05-25 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN105793737A (zh) * | 2013-12-13 | 2016-07-20 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物 |
| CN106458876A (zh) * | 2014-06-09 | 2017-02-22 | 可奥熙搜路司有限公司 | 新的硫醇化合物和包含其的聚合性组合物 |
| CN106661183A (zh) * | 2014-07-14 | 2017-05-10 | Ks试验研究株式会社 | 光学树脂组合物及使用其的光学透镜 |
| CN107849207A (zh) * | 2015-07-13 | 2018-03-27 | Ks试验研究株式会社 | 电磁波阻挡用光学组合物及利用所述光学组合物制造光学透镜的方法 |
| CN109843957A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-06-04 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 |
| CN111333803A (zh) * | 2018-12-19 | 2020-06-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种光学树脂组合物、光学树脂材料及其应用 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100771176B1 (ko) | 2007-06-19 | 2007-10-29 | 주식회사 신대특수재료 | 내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지 및 이를이용한 광학렌즈 |
| KR100939451B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2010-01-29 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 멀티코팅 후 내열성과 내충격성이 우수한 광학수지 조성물, 이를 이용한 플라스틱 안경 렌즈 및 그 제조 방법 |
| WO2009107946A2 (ko) * | 2008-02-26 | 2009-09-03 | 주식회사 신대특수재료 | 열변형 온도가 높고 열안정성이 우수한 초고굴절 광학수지 조성물, 이를 이용한 광학렌즈 및 그 제조방법 |
| KR101074450B1 (ko) * | 2008-12-29 | 2011-10-17 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 신규 티올 화합물을 이용한 광학렌즈용 경량성 고굴절 수지조성물 및 이를 이용한 광학렌즈 |
| DE102009005712A1 (de) | 2009-01-22 | 2010-07-29 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethanvergussmassen |
| DE102009005711A1 (de) | 2009-01-22 | 2010-07-29 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethanvergussmassen |
| KR101637541B1 (ko) * | 2009-10-16 | 2016-07-08 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 맑으면서 투명하고 내열성과 내충격성이 뛰어난 광학수지 조성물, 이를 이용한 플라스틱 안경 렌즈 및 그 제조 방법 |
| CN103547608B (zh) * | 2011-06-23 | 2016-04-13 | 三井化学株式会社 | 聚合性组合物 |
| KR101580878B1 (ko) * | 2013-02-21 | 2015-12-31 | 케이에스랩(주) | 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 중합성 조성물 및 이를 이용한 광학용 수지의 제조방법 |
| US9933635B2 (en) | 2013-02-27 | 2018-04-03 | Mitsui Chemicals Inc. | Optical material, composition for optical material, and use thereof |
| EP2801586B1 (de) | 2013-05-07 | 2016-04-13 | Bruno Bock Chemische Fabrik GmbH & Co. KG | Gießharz auf Polythiourethanbasis mit hoher Bruchfestigkeit und niedrigem spezifischen Gewicht |
| EP3081966A4 (en) * | 2013-12-13 | 2017-08-02 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials, optical material and method for producing same |
| WO2015088011A1 (ja) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 |
| US10202483B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-02-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, molded product, and use thereof |
| DE102015012660A1 (de) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Technogel Gmbh | Weicher isocyanatvernetzter Polymerwerkstoff und zugehörige Erzeugnisse |
| US11667111B2 (en) | 2017-07-06 | 2023-06-06 | Ares Materials Inc. | Method for forming flexible cover lens films |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4443588A (en) * | 1981-02-19 | 1984-04-17 | Toray Industries, Inc. | Highly refractive urethane polymers for use in optical lenses and lenses prepared therefrom |
| JPS63113012A (ja) * | 1986-10-31 | 1988-05-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高屈折率透明樹脂 |
| US5753730A (en) * | 1986-12-15 | 1998-05-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Plastic lenses having a high-refractive index, process for the preparation thereof and casting polymerization process for preparing sulfur-containing urethane resin lens and lens prepared thereby |
| FR2649711B1 (fr) * | 1989-07-13 | 1993-01-22 | Essilor Int | Compositions de polymeres a base de polythiourethanes pour la fabrication de verres organiques |
| JP2592010B2 (ja) | 1990-08-20 | 1997-03-19 | 昭和電工株式会社 | アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス |
| KR930008895B1 (ko) | 1991-09-26 | 1993-09-16 | 삼성전자 주식회사 | 반도체 장치의 소자분리방법 |
| US5336743A (en) | 1991-11-01 | 1994-08-09 | Nof Corporation | Cast resin for optical use |
| US5306799A (en) | 1992-08-26 | 1994-04-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | High refractive index plastic lens and composition therefor |
| JP2695599B2 (ja) * | 1993-09-29 | 1997-12-24 | ホーヤ株式会社 | ポリウレタンレンズの製造方法 |
| US6187844B1 (en) * | 1998-02-10 | 2001-02-13 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Plastic lens |
| AU782220B2 (en) * | 2000-10-13 | 2005-07-14 | Talex Optical Co., Ltd. | Polyurethane resin composition and optical lens having impact resistance |
| KR100472837B1 (ko) * | 2002-03-29 | 2005-03-08 | 장동규 | 내충격성 및 아베수가 우수한 안경렌즈용 수지 및 안경렌즈의 제조 방법 |
| WO2004099859A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Hopnic Laboratory Co., Ltd. | 高屈折率偏光レンズの製造方法 |
| JP4339181B2 (ja) * | 2004-05-27 | 2009-10-07 | 三井化学株式会社 | 光学素子用重合性組成物及び該組成物を硬化して得られる光学素子 |
| JP4996229B2 (ja) * | 2006-06-30 | 2012-08-08 | Ｈｏｙａ株式会社 | プラスチックレンズの製造方法 |
| KR101200501B1 (ko) * | 2010-08-09 | 2012-11-23 | 주식회사 네오콘텍 | 투수성을 갖고 온도 저감 효과를 갖는 수지계 콘크리트 조성물 및 이를 이용한 도로포장 시공 방법 |
-
2006
- 2006-09-06 KR KR1020060085437A patent/KR100689867B1/ko active IP Right Grant
-
2007
- 2007-08-03 CN CN2007101438704A patent/CN101139430B/zh active Active
- 2007-08-13 WO PCT/KR2007/003863 patent/WO2008029994A1/en active Application Filing
-
2009
- 2009-03-05 US US12/398,545 patent/US8097190B2/en active Active
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103858024B (zh) * | 2011-08-15 | 2017-03-29 | Hoya株式会社 | 塑料透镜 |
| CN103858024A (zh) * | 2011-08-15 | 2014-06-11 | Hoya株式会社 | 塑料透镜 |
| CN113045885A (zh) * | 2013-09-30 | 2021-06-29 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN114891336A (zh) * | 2013-09-30 | 2022-08-12 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN106977900A (zh) * | 2013-09-30 | 2017-07-25 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 塑料透镜 |
| CN114525027A (zh) * | 2013-09-30 | 2022-05-24 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN105612220A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-05-25 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN111732831A (zh) * | 2013-09-30 | 2020-10-02 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN114891337A (zh) * | 2013-09-30 | 2022-08-12 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN106977902A (zh) * | 2013-09-30 | 2017-07-25 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN106977901A (zh) * | 2013-09-30 | 2017-07-25 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 塑料透镜 |
| CN106916436A (zh) * | 2013-09-30 | 2017-07-04 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
| CN105793737A (zh) * | 2013-12-13 | 2016-07-20 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物 |
| CN106458876A (zh) * | 2014-06-09 | 2017-02-22 | 可奥熙搜路司有限公司 | 新的硫醇化合物和包含其的聚合性组合物 |
| CN106458876B (zh) * | 2014-06-09 | 2018-06-05 | 可奥熙搜路司有限公司 | 新的硫醇化合物和包含其的聚合性组合物 |
| CN104059212B (zh) * | 2014-06-23 | 2016-08-31 | 浙江海洋学院 | 一种中折射率树脂材料及其镜片的制备方法 |
| CN104059212A (zh) * | 2014-06-23 | 2014-09-24 | 上海康耐特光学股份有限公司 | 一种中折射率树脂材料及其镜片的制备方法 |
| CN106661183A (zh) * | 2014-07-14 | 2017-05-10 | Ks试验研究株式会社 | 光学树脂组合物及使用其的光学透镜 |
| CN106661183B (zh) * | 2014-07-14 | 2019-10-18 | Ks试验研究株式会社 | 光学可聚合组合物、光学组合物、大面积窗、聚异氰酸酯组合物、眼镜镜片和其制造方法 |
| CN104327237A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-02-04 | 浙江海洋学院 | 一种防蓝光树脂镜片及其制备工艺 |
| CN104327230A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-02-04 | 浙江海洋学院 | 一种折射率为1.60的防蓝光树脂镜片及其制造方法 |
| CN107849207A (zh) * | 2015-07-13 | 2018-03-27 | Ks试验研究株式会社 | 电磁波阻挡用光学组合物及利用所述光学组合物制造光学透镜的方法 |
| CN105062037A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-11-18 | 深圳市三十一科技有限公司 | 一种可降解光学树脂透镜的制备方法 |
| CN109843957A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-06-04 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 |
| CN109843957B (zh) * | 2017-09-29 | 2022-06-21 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 |
| US11479654B2 (en) | 2017-09-29 | 2022-10-25 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles |
| CN111333803A (zh) * | 2018-12-19 | 2020-06-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种光学树脂组合物、光学树脂材料及其应用 |
| CN111333803B (zh) * | 2018-12-19 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种光学树脂组合物、光学树脂材料及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101139430B (zh) | 2010-12-22 |
| WO2008029994A1 (en) | 2008-03-13 |
| US8097190B2 (en) | 2012-01-17 |
| US20090225425A1 (en) | 2009-09-10 |
| KR100689867B1 (ko) | 2007-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101139430B (zh) | 具有良好抗冲击性的光学树脂组合物及使用其的光学透镜的制造方法 | |
| KR101142266B1 (ko) | 내충격성이 우수한 고굴절 광학렌즈용 수지 조성물, 이를 이용한 고굴절 광학렌즈 및 그 제조 방법 | |
| EP1384736B1 (en) | Transparent molded objects, optical member, plastic lens, and processes for producing these | |
| KR101074450B1 (ko) | 신규 티올 화합물을 이용한 광학렌즈용 경량성 고굴절 수지조성물 및 이를 이용한 광학렌즈 | |
| US4975328A (en) | Process for producing polyurethane lens | |
| KR20120058635A (ko) | 광학렌즈용 폴리티올 화합물의 제조법 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
| CN101469051B (zh) | 多层膜耐冲击性及耐热性良好的眼镜镜片用树脂组合物、使用其的塑料眼镜镜片及制备方法 | |
| EP2337805A1 (en) | Polymerizable liquid composition and process for the production of organic glass starting from polymerizable liquid compositions of the polyurethane type | |
| CN102112548B (zh) | 具备优秀耐热性及反应性的氨基甲酸酯类光学透镜用树脂组合物 | |
| WO2017097162A1 (zh) | 一种运用有机和无机杂交的具有高耐冲击、耐热性和折射率的光学树脂组合物及其制备方法 | |
| WO2013039114A1 (ja) | ウレタン系光学部材の製造方法 | |
| KR100704314B1 (ko) | 내열성이 우수한 초 고굴절 광학수지 조성물 및 이를이용한 광학렌즈의 제조방법 | |
| KR100912274B1 (ko) | 광학렌즈용 경량성 고굴절 수지 및 이를 이용한 광학렌즈 | |
| JP2012082415A (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| KR101915818B1 (ko) | 폴리티올에스테르 화합물을 이용한 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈 | |
| KR101637541B1 (ko) | 맑으면서 투명하고 내열성과 내충격성이 뛰어난 광학수지 조성물, 이를 이용한 플라스틱 안경 렌즈 및 그 제조 방법 | |
| JP2007039604A (ja) | 光学樹脂用重合性組成物、および光学素子の製造方法 | |
| JP2016026260A (ja) | ウレタン系光学部材の製造方法 | |
| KR20120060254A (ko) | 열안정성이 뛰어난 초고굴절 우레탄계 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법 | |
| KR100771176B1 (ko) | 내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지 및 이를이용한 광학렌즈 | |
| CN101679596B (zh) | 热变形温度高且热稳定性优异的超高折射光学树脂组合物及利用其的光学镜片及其生产方法 | |
| KR20100102987A (ko) | 내충격성 및 멀티막의 내열성이 우수한 광학수지 조성물, 이를 이용한 플라스틱 안경 렌즈 및 그 제조 방법 | |
| WO2009107946A2 (ko) | 열변형 온도가 높고 열안정성이 우수한 초고굴절 광학수지 조성물, 이를 이용한 광학렌즈 및 그 제조방법 | |
| KR101745469B1 (ko) | 초고굴절 우레탄계 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |