CN109843957B - 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 - Google Patents

光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜 Download PDF

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Abstract

本发明的一个实施方式涉及由紫外线吸收剂的添加导致的黄色化得到抑制的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。本发明提供一种光学构件用树脂的制造方法、由该制造方法得到的光学构件用树脂、包含该光学构件用树脂的光学构件、具备包含该光学构件用树脂的镜片基材的眼镜镜片、以及具备该眼镜镜片的眼镜，所述制造方法包括：使含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分及紫外线吸收剂的聚合性组合物聚合的工序，其中，上述紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)为40以下。

Description

光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及 眼镜
技术领域
本发明涉及在眼镜用镜片等中使用的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
背景技术
树脂制的镜片与由无机玻璃等无机材料制成的镜片相比，具有轻质且不易裂纹、可染色这样的优点。因此，现在使用树脂制的镜片作为眼镜镜片、照相机镜头等光学构件成为了主流。
在专利文献1中，记载了一种塑料镜片，其特征在于，使用主要含有包含氨基甲酸酯树脂材料的树脂材料、和在氯仿溶液中的极大吸收波长为345nm以上的紫外线吸收剂的塑料镜片用组合物而形成。
记载了利用该塑料镜片，不存在由紫外线吸收剂的影响导致的镜片的黄色化、折射率的变化等，进而镜片的机械强度不会降低。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-295502号公报
发明内容
发明要解决的问题
采用专利文献1的塑料镜片，根据制造批次的不同而仅有少许变化，但如果测定表示黄色化的YI值，则即便使用了同一紫外线吸收剂，其YI值也会产生不均。由于光学材料用树脂的黄色化引起劣化，顾客不喜欢，因此，要求即使添加紫外线吸收剂，也可将YI值抑制为较低水平。
因此，本发明的一个实施方式涉及因紫外线吸收剂的添加导致的黄色化被抑制的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
解决问题的方法
本发明人发现，在光学构件用树脂的制造中，即使添加的紫外线吸收剂在固体状态下观察不到其色调的差别，但如果将该紫外线吸收剂制成溶液状态，进一步以比较长的光路长度进行观察，则即使是同一化合物，每个该紫外线吸收剂的色调也会产生区别。发现通过将该紫外线吸收剂设为特定范围的黑曾色度(APHA)，可抑制由紫外线吸收剂的添加导致的光学构件的黄色化。紫外线吸收剂在光学构件中添加的量相对于整个光学构件只不过为百分之几，进而在仅数毫米～数十毫米的厚度的光学构件中，无法预计基于上述的紫外线吸收剂的少量色调变化对光学构件的黄色化产生影响。
本发明的一个实施方式涉及一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：使含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分及紫外线吸收剂的聚合性组合物聚合，
上述紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)为40以下。
另外，本发明的一个实施方式涉及通过上述的制造方法得到的光学构件用树脂、包含该光学构件用树脂的光学构件、具备包含该光学构件用树脂的镜片基材的眼镜镜片、以及具备该眼镜镜片的眼镜。
发明的效果
根据本发明的一个实施方式，可提供由紫外线吸收剂的添加导致的黄色化得到抑制的光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜。
具体实施方式
[光学构件用树脂的制造方法]
在本发明的一个实施方式的光学构件用树脂的制造方法中，包括使含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分及紫外线吸收剂的聚合性组合物聚合的工序。
而且，紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)为40以下。
通过以上的构成，对于所得到的光学构件而言，由紫外线吸收剂的添加导致的黄色化得到抑制。
本发明的一个实施方式的光学构件用树脂的制造方法例如包括下述工序：
将多硫醇成分、多异氰酸酯成分和紫外线吸收剂混合，得到聚合性组合物的工序(以下也称为“混合工序”)；
对聚合性组合物进行脱气的工序(以下也称为“脱气工序”)；
将聚合性组合物注入成型模具内的工序(以下也称为“注入工序”)；以及
使聚合性组合物聚合的工序(以下也称为“聚合工序”)。
(紫外线吸收剂)
在一个实施方式的制造方法中，从抑制得到的光学构件的黄色化的观点出发，紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)(以下也简称为“黑曾色度(APHA)”)为40以下。
从抑制得到的光学构件的黄色化的观点出发，紫外线吸收剂的黑曾色度(APHA)优选为38以下，更优选为35以下，进一步优选为33以下。
另外，紫外线吸收剂的黑曾色度(APHA)优选为1以上，更优选为10以上，进一步优选为20以上，更进一步优选为25以上。
从抑制得到的光学构件的黄色化的观点出发，紫外线吸收剂的黑曾色度(APHA)优选为1以上且38以下，更优选为10以上且35以下，进一步优选为20以上，更进一步优选为25以上且33以下。
紫外线吸收剂的黑曾色度(APHA)的测定方法采用实施例中记载的方法。
作为调整紫外线吸收剂的黑曾色度(APHA)的方法，可列举例如：在有机溶剂中进行再结晶等纯化方法，通过反复进行该纯化方法，可得到显示出更低黑曾色度(APHA)的紫外线吸收剂。
作为紫外线吸收剂，可列举例如：苯并三唑系化合物、二苯甲酮系化合物、二苯甲酰甲烷系化合物等。这些中，优选苯并三唑系化合物、或二苯甲酮系化合物。
作为苯并三唑系化合物，可列举例如：2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-丙氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑。需要说明的是，2-(2-羟基-5-辛基苯基)-2H-苯并三唑优选为2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑。
需要说明的是，叔辛基是指1,1,3,3-四甲基丁基。
作为二苯甲酮系化合物，可列举例如：2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
作为二苯甲酰甲烷系化合物，可列举例如：4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷。
这些可以使用1种或2种以上。
从更显著地得到本申请发明的效果的观点出发，这些紫外线吸收剂中，优选式(1)表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002216678440000041
式中，R1为碳原子数1以上且12以下的烷基或碳原子数1以上且12以下的烷氧基，m为0～2的整数，在m为1的情况下，多个R1可以相同也可以不同。
R1表示碳原子数1以上且12以下的烷基或碳原子数1以上且12以下的烷氧基，对于烷基及烷氧基的各个基团而言，优选碳原子数为1以上且8以下，更优选碳原子数为2以上且8以下，进一步优选碳原子数为4以上且8以下。
烷基及烷氧基可以为支链也可以为直链。烷基及烷氧基中，优选烷基。
作为烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。
作为烷氧基，可列举例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基。
这些当中，优选乙氧基或辛氧基。
为辛氧基的情况下，优选1,1,3,3-四甲基丁基。
R1的取代位置以苯并三唑基的取代位置为基准优选为3位、4位或5位，更优选为4位。
m优选为1。
从更显著地得到本申请发明的效果的观点出发，优选在上述的化合物中包含选自2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-丙氧基苯基)-2H-苯并三唑、及2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑中的至少1种。
从更显著地得到本申请发明的效果的观点出发，紫外线吸收剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.1质量份以上，更优选为0.3质量份以上，进一步优选为0.4质量份以上，而且，优选为2质量份以下，更优选为1.5质量份以下，进一步优选为1.2质量份以下。
从更显著地得到本申请发明的效果的观点出发，紫外线吸收剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.1质量份以上且2质量份以下，更优选为0.3质量份以上且1.5质量份以下，进一步优选为0.4质量份以上且1.2质量份以下。
<混合工序>
在混合工序中，多硫醇成分、多异氰酸酯成分和紫外线吸收剂的混合顺序可以是任意顺序，从进一步提高光学构件的透明性的观点出发，优选将多异氰酸酯成分和紫外线吸收剂混合(i)，然后，将它们与多硫醇成分混合(ii)。
在(i)中，多异氰酸酯成分通常粘度较低，且溶解性良好，因此，紫外线吸收剂容易溶解。在(i)中，为了缩短溶解时间，优选向全部量的多异氰酸酯成分中添加全部量的紫外线吸收剂并使其溶解。
〔聚合性组合物〕
在混合工序中得到的聚合性组合物含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分、及添加剂。以下，对各成分进行说明。
(多硫醇成分)
作为多硫醇成分，可列举例如：多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物、直链或支化的脂肪族多硫醇化合物、具有脂环结构的多硫醇化合物、芳香族多硫醇化合物。
在多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物中，作为多元醇化合物，可列举分子内具有2个以上羟基的化合物。
作为多元醇化合物，可列举例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丙三醇、丁二醇、三羟甲基丙烷、双(2-羟乙基)二硫化物、季戊四醇、二季戊四醇等。
作为含巯基羧酸化合物，可列举例如：如巯基乙酸、巯基丙酸、硫代乳酸化合物、硫代水杨酸等。
作为多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物，可列举例如：乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)。
作为直链或支化的脂肪族多硫醇化合物，可列举例如：1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己烷二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2-(2-巯基乙基硫基)丙烷-1,3-二硫醇、2,2-双(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、双(巯基甲硫基)甲烷、三(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,3-双(巯基甲硫基)丙烷、1,3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基乙硫基)乙烷、1,1,3,3-四(巯基乙硫基)丙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、四(巯基乙硫基)丙烷、双(2-巯基乙基)醚、双(2-巯基乙基)硫醚、双(2-巯基乙基)二硫醚、双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇。
作为具有脂环结构的多硫醇化合物，可列举例如：1,1-环己烷二硫醇、1,2-环己烷二硫醇、甲基环己烷二硫醇、双(巯基甲基)环己烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4,8-双(巯基甲基)-1,3-二噻烷。
作为芳香族多硫醇化合物，可列举例如：1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇、2,7-萘二硫醇、2,4-二甲基苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲基苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷。
这些可以使用1种或2种以上。
从更显著地得到本申请发明的效果的观点出发，多硫醇成分优选包含选自2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、及二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)中的至少1种，更优选包含选自4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)中的至少1种。
多硫醇成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上，更优选为43质量％以上，进一步优选为45质量％以上，而且，优选为60质量％以下，更优选为55质量％以下，进一步优选为53质量％以下。
多硫醇成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上且60质量％以下，更优选为43质量％以上且55质量％以下，进一步优选为45质量％以上且53质量％以下。
(多异氰酸酯成分)
作为多异氰酸酯成分，可列举例如：具有芳香环的多异氰酸酯化合物、脂环式多异氰酸酯化合物、直链或支链的脂肪族多异氰酸酯化合物。
作为具有芳香环的多异氰酸酯化合物，可列举例如：苯二异氰酸酯、甲苯-2,4-二异氰酸酯、乙基苯二异氰酸酯、异丙基苯二异氰酸酯、二甲基苯二异氰酸酯、二乙基苯二异氰酸酯、二异丙基苯二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯、联苯二异氰酸酯、苯甲胺二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(苯基异氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基苯基异氰酸酯)、联苄-4,4’-二异氰酸酯、双(异氰酸根合苯基)乙烯、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、1,3-双(异氰酸根合乙基)苯、双(异氰酸根合丙基)苯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲基二异氰酸酯、双(异氰酸根合丁基)苯、双(异氰酸根合甲基)萘、双(异氰酸根合甲基苯基)醚、2-异氰酸根合苯基-4-异氰酸根合苯基硫醚、双(4-异氰酸根合苯基)硫醚、双(4-异氰酸根合甲基苯基)硫醚、双(4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(2-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-6-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲氧基-4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲氧基-3-异氰酸根合苯基)二硫醚。
作为脂环式多异氰酸酯化合物，可列举例如：1,3-环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,5-二异氰酸根合-1,4-二噻烷、2,5-双(异氰酸根合甲基)-1,4-二噻烷、4,5-二异氰酸根合-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-2-甲基-1,3-二硫戊环。
作为直链或支链的脂肪族多异氰酸酯化合物，可列举例如：六亚甲基二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸二异氰酸根合甲基酯、赖氨酸三异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)硫醚、双(异氰酸根合乙基)硫醚、双(异氰酸根合丙基)硫醚、双(异氰酸根合己基)硫醚、双(异氰酸根合甲基)砜、双(异氰酸根合甲基)二硫醚、双(异氰酸根合乙基)二硫醚、双(异氰酸根合丙基)二硫醚、双(异氰酸根合甲基硫基)甲烷、双(异氰酸根合乙基硫基)甲烷、双(异氰酸根合甲基硫基)乙烷、双(异氰酸根合乙基硫基)乙烷、2-异氰酸根合甲基-3-戊烷-1,5-二异氰酸酯、1,2,3-三(异氰酸根合甲基硫基)丙烷、1,2,3-三(异氰酸根合乙基硫基)丙烷、3,5-二硫代-1,2,6,7-庚烷四异氰酸酯、2,6-二异氰酸根合甲基-3,5-二硫代-1,7-庚烷二异氰酸酯、2,5-二异氰酸酯甲基噻吩、4-异氰酸根合乙硫基-2,6-二硫代-1,8-辛烷二异氰酸酯、1,2-二异硫氰酸根合乙烷、1,6-二异硫氰酸根合己烷。
这些可以使用1种或2种以上。
从更显著地得到本申请发明的效果的观点出发，多异氰酸酯成分优选为2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯及异佛尔酮二异氰酸酯中的至少1种，更优选包含选自1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷及1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷中的至少1种。
多异氰酸酯成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上，更优选为43质量％以上，进一步优选为45质量％以上，而且，优选为60质量％以下，更优选为55质量％以下，进一步优选为53质量％以下。
多异氰酸酯成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量优选为40质量％以上且60质量％以下，更优选为43质量％以上且55质量％以下，进一步优选为45质量％以上且53质量％以下。
作为多硫醇成分与多异氰酸酯成分的优选组合，可列举例如：
(1)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇；
(2)1,3-双(异氰酸根合甲基)苯及4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷；
(3)2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)；
(4)1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷及季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)。
(添加剂)
添加剂可列举例如：聚合催化剂、脱模剂、抗氧剂、防着色剂、荧光增白剂。这些可以使用1种或2种以上。
添加剂优选包含聚合催化剂、脱模剂、及紫外线吸收剂中的至少1种。
通过通常的方法将上述各种成分混合，从而可得到光学构件用树脂。
(聚合催化剂)
作为聚合催化剂，可列举例如：锡化合物、含氮化合物。
作为锡化合物，可列举例如：烷基锡化合物、烷基卤化锡化合物。
作为烷基锡化合物，可列举例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡。
作为烷基卤化锡化合物，可列举例如：二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、单甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基氟化锡、二甲基二溴化锡等。
这些中，优选二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡，更优选二甲基二氯化锡。
作为含氮化合物，可列举例如：叔胺、季铵盐、咪唑系化合物、吡唑系化合物。叔胺优选为受阻胺。
作为叔胺，可列举例如：三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、N,N-二甲基苄胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基环己胺、五甲基二亚乙基三胺、双(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉、N,N'-二甲基哌嗪、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)。
作为受阻胺，可列举例如：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基-4-羟乙基-4-哌啶醇、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯与双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的混合物、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)丁烷-1,2,3,4-四甲酸酯。
作为季铵盐，可列举例如：四乙基氢氧化铵。
作为咪唑系化合物，可列举例如：咪唑、1,2-二甲基咪唑、苄基甲基咪唑、2-乙基-4-咪唑。
作为吡唑系化合物，可列举例如：吡唑、3,5-二甲基吡唑。
这些中，优选受阻胺等叔胺、咪唑系化合物、吡唑系化合物，更优选受阻胺。
聚合催化剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.001质量份以上，更优选为0.005质量份以上，进一步优选为0.007质量份以上，而且，优选为2质量份以下，更优选为1质量份以下，进一步优选为0.5质量份以下。
聚合催化剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.001质量份以上且2质量份以下，更优选为0.005质量份以上且1质量份以下，进一步优选为0.007质量份以上且0.5质量份以下。
(脱模剂)
作为脱模剂，可列举例如：酸式磷酸烷基酯。酸式磷酸烷基酯的烷基的碳原子数优选为1以上，更优选为4以上，而且，优选为20以下，更优选为12以下。
酸式磷酸烷基酯可以是磷酸单酯、磷酸二酯中的任意物质，但优选为磷酸单酯及磷酸二酯的混合物。
作为酸式磷酸烷基酯，可列举例如：酸式磷酸异丙酯、酸式磷酸丁酯、酸式磷酸辛酯、酸式磷酸壬酯、酸式磷酸癸酯、酸式磷酸异癸酯、酸式磷酸十三烷酯、酸式磷酸硬脂酯、酸式磷酸丙基苯基酯、酸式磷酸丁基苯基酯、酸式磷酸丁氧基乙基酯。
脱模剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上，更优选为0.05质量份以上，进一步优选为0.10质量份以上，而且，优选为1.00质量份以下，更优选为0.50质量份以下，进一步优选为0.30质量份以下。
脱模剂的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份优选为0.01质量份以上且1.00质量份以下，更优选为0.05质量份以上且0.50质量份以下，进一步优选为0.10质量份以上且0.30质量份以下。
<脱气工序>
混合工序中得到的聚合性组合物优选经过脱气的工序。
脱气例如通过在减压条件下对聚合性组合物进行处理而进行。
脱气中的压力优选为10Pa以上，更优选为50Pa以上，进一步优选为100Pa以上，而且，优选为1000Pa以下，更优选为800Pa以下，进一步优选为500Pa以下。
脱气中的压力优选为10Pa以上且1000Pa以下，更优选为50Pa以上且800Pa以下，进一步优选为100Pa以上且500Pa以下。
<注入工序>
在注入工序中，例如，将得到的聚合性组合物注入成型模具内。
在制造作为光学构件的眼镜镜片的情况下，例如，使用具备将形成眼镜镜片的两主面的一对模具和胶带或垫片的成型模具，该胶带或垫片在一面具有粘合层以用于将模具隔开给定间隔并固定。需要说明的是，上述的模具可以是玻璃/陶瓷/树脂/金属制。
可以在注入成型模具之前对聚合性组合物进行过滤。过滤方法没有特别限定，可使用孔径1～30μm的过滤器进行过滤。
<聚合工序>
在聚合工序中，例如，通过加热使聚合性组合物聚合。
聚合条件可根据聚合性组合物、成型的光学构件的形状适宜设定。
聚合引发温度及时间通常为在0～50℃、优选在5～30℃下进行0.5～5.0小时。优选从聚合引发温度起升温，然后，进行加热而固化形成。例如，升温后的最高温度通常为110～130℃。
聚合结束后，可以将光学构件脱模，进行退火处理。
通过上述的方法，可得到光学构件用树脂。
[光学构件]
作为光学构件用树脂的用途，可列举例如：眼镜镜片、照相机镜头、棱镜、光纤、在光盘或者磁盘等中使用的存储介质用基板、设置于计算机的显示器的光学滤波器等光学构件。这些中，优选眼镜镜片。
眼镜镜片优选具备由光学构件用树脂制成的镜片基材(以下也称为“眼镜用镜片基材”)。
眼镜用镜片基材的表面形状没有特殊限定，可以为平面、凸面、凹面等中的任意形状。
眼镜用镜片基材可以为单焦点镜片、多焦点镜片、渐进屈光力镜片等中的任一种。例如，作为一例，对于渐进屈光力镜片，通常近用部区域(近用部)及渐进部区域(中间区域)包含于下方区域，远用部区域(远用部)包含于上方区域。
眼镜用镜片基材可以为成品型眼镜用镜片基材，也可以为半成品型眼镜用镜片基材。
眼镜用镜片基材的直径没有特别限定，通常为50～100mm左右。
眼镜用镜片基材的几何中心的厚度没有特别限定，通常为0.8～30mm左右。
眼镜用镜片基材的折射率(ne)例如为1.53以上、1.55以上、1.58以上、1.60以上，其上限没有特别限定，但折射率越高，越是可以减薄镜片的厚度。
眼镜用镜片基材的阿贝数(νe)例如为20以上、25以上、30以上、35以上，其上限没有特别限定，但越高越成为色像差少的镜片。
眼镜镜片优选具备眼镜用镜片基材及该眼镜用镜片基材的表面上的功能层。
作为功能层，可列举例如：选自硬涂层、底涂层、防反射膜及拒水膜中的至少1种。
硬涂层为了提高耐擦伤性而设置，优选可涂敷含有有机硅化合物、氧化锡、氧化硅、氧化锆、氧化钛等微粒状无机物的涂布液而形成。
底涂层为了提高耐冲击性而设置，例如，以聚氨酯为主成分。这里，聚氨酯的含量在底涂层中优选为50质量％以上。
作为防反射膜，可举出将氧化硅、二氧化钛、氧化锆、氧化钽等无机物层叠而成的膜。
作为拒水膜，可以使用具有氟原子的有机硅化合物而形成。
眼镜镜片在400～700nm的波长范围的透光率优选为70％以上，更优选为80％以上，进一步优选为85％以上，而且为100％以下。
眼镜镜片在380nm的波长的光线阻隔率优选为40％以上，更优选为50％以上，进一步优选为60％以上，进一步优选为70％以上，进一步优选为80％以上，而且为100％以下。
[眼镜]
本发明的一个实施方式的眼镜具有眼镜镜片和安装该眼镜镜片的镜架。
作为镜架，例如具有一对镜框、设置于该镜框间的鼻梁、和设置于该镜框一端的一对镜腿。
镜框可以是半框。
作为镜架，可以是所谓的无框镜架。在该情况下，眼镜例如具有一对眼镜镜片、设置于该眼镜镜片间的鼻梁、和设置于该眼镜镜片一端的一对镜腿。
实施例
以下，关于本发明的实施方式，示出具体的实施例，但本申请的范围不限定于以下的实施例。
通过以下的方法进行各种数值的测定及评价。
[测定方法]
<黑曾色度(APHA)>
将紫外线吸收剂溶解于甲苯，制备10质量％浓度的甲苯溶液，按照JIS K0071-1:1998的方法测定了黑曾色度(APHA)。
<折射率及阿贝数>
使用精密折射率计“KPR-2000型”(Kalnew光学工业株式会社制)，在20℃下用F’线(488.0nm)、C’线(643.9nm)及e线(546.1nm)测定了试样的折射率。
然后，通过下述式计算出阿贝数。
阿贝数νe＝(ne－1)/(nF’－nC’)
ne为用e线测定的折射率，nF’为用F’线测定的折射率，nC’为用C’线测定的折射率。
〔透射特性〕
透射率使用分光光度计“U-4100”(Hitachi High Technology株式会社制)测定。
(380nm的光的阻隔率)
根据上述透射率的测定中波长380nm的光的透射率，使用下式计算出380nm波长中的光线阻隔率。
波长380nm的光的阻隔率＝[1-波长380nm的光的透射率]×100
(400～700nm的波长区域中的透光率)
通过上述透射率的测定，测定400～700nm的波长区域中的透光率。
[评价方法]
<YI值>
对于眼镜镜片，使用分光光度计“U-4100”(Hitachi High Technology株式会社制)测定透射率分光，根据其数据求出标准光C中的3刺激值X、Y、Z，通过下式计算出YI值。
YI值＝100(1.28X－1.06Z)/Y
[各试样的制备方法]
<紫外线吸收剂>
对于实施例及比较例中使用的紫外线吸收剂，直接使用市售品或反复进行再结晶，调整了黑曾色度(APHA)。
实施例及比较例中使用的紫外线吸收剂如下所述。
(UV-1P)
在2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑“Seesorb707”(Shipro化成株式会社制)的甲苯溶液中添加甲醇进行再结晶而纯化，使用由此得到的试样，黑曾色度(APHA)为30。
(UV-1C)
不将2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑“Seesorb707”(Shipro化成株式会社制)纯化而直接使用，黑曾色度(APHA)为55。
(UV-2P)
在2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑“T-52”(大和化成工业株式会社制)的甲苯溶液中添加甲醇进行再结晶而纯化，使用由此得到的试样，黑曾色度(APHA)为30。
(UV-2C)
不将2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑“T-52”(大和化成工业株式会社制)纯化而直接使用，黑曾色度(APHA)为45。
实施例1
(眼镜用镜片基材的制作)
添加作为多异氰酸酯成分的1,3-双(异氰酸根合甲基)苯50.60质量份、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.012质量份、作为脱模剂的酸式磷酸酯“JP506H”(城北化学工业株式会社制)0.15质量份、作为紫外线吸收剂的显示表中所示黑曾色度(APHA)的2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑“Seesorb707”(Shipro化成株式会社制)0.45质量份。
搅拌至各种添加剂充分溶解后，添加作为多硫醇成分的4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇及5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇的混合物49.40质量份并进行混合，得到了聚合性组合物。将聚合性组合物的组成示于表1。
以300Pa对该聚合性组合物进行了45分钟的脱气后，通过孔径5μm的聚四氟乙烯(PTFE)过滤器进行了过滤。注入形成5mm厚的平光镜片的由玻璃模具和垫片构成的成型模具。将注入了成型模具的聚合性组合物以10℃至120℃的温度范围在烘箱中放置24小时，使其聚合。
将成型模具从烘箱取出，进行脱模，得到了由光学构件用树脂制成的眼镜用镜片基材(几何中心厚(CT)5mm)。对得到的眼镜用镜片基材进行120℃、2小时的退火处理。测定得到的眼镜用镜片基材的YI值及透射特性。
将其结果示于表1。
实施例2～4、比较例1～4、参考例1～3
设为表1所示的种类及量的成分，除此以外，与实施例1同样地得到了眼镜用镜片基材(几何中心厚(CT)5mm)。测定得到的眼镜用镜片基材的YI值及透射特性。将其结果示于表1。
Figure GDA0002216678440000171
表1中的注释及简称如下所述。
＊1 10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)
＊2各成分的用量
〔多异氰酸酯成分〕
A1：1,3-双(异氰酸根合甲基)苯
A2：2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物
A3：1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷
〔多硫醇成分〕
B1：4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇的混合物
B2：4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
B3：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
B4：2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷
B5：季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)
最后，总结本发明的实施方式。
本发明的一个实施方式是一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：
使含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分、及紫外线吸收剂的聚合性组合物聚合的工序，其中，
上述紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)为40以下。
根据上述的一个实施例，可以提供由紫外线吸收剂的添加导致的黄色化得到抑制的光学构件用树脂的制造方法等。
这次公开的实施方式只是对其所有方面进行示，例而并不限定于该实施方式。本发明的范围是指包含上述中未说明但由权利要求书所示出、与权利要求书在同等的含义及范围内的所有的变更。

Claims (14)

1.一种光学构件用树脂的制造方法，该方法包括：
使含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分及紫外线吸收剂的聚合性组合物聚合的工序，其中，
所述紫外线吸收剂包含式(1)所示的化合物，
Figure FDA0003577560770000011
式中，R1为碳原子数1以上且12以下的烷基或碳原子数1以上且12以下的烷氧基，m为0～2的整数，在m为2的情况下，多个R1任选相同或不同，
所述紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)为40以下，
所述紫外线吸收剂的含量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份为0.1质量份以上且1.2质量份以下。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，所述紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)为1以上且38以下。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，
所述紫外线吸收剂包含选自2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-丙氧基苯基)-2H-苯并三唑、及2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑中的至少1种。
4.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，
所述紫外线吸收剂的含量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份为0.3质量份以上且1.2质量份以下。
5.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，
所述多异氰酸酯成分包含选自2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯、1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯及异佛尔酮二异氰酸酯中的至少1种。
6.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，
所述多异氰酸酯成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量为40质量％以上且60质量％以下。
7.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，
所述多硫醇成分包含选自季戊四醇四巯基丙酸酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4,8-双(巯基甲基)-1,3-二噻烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇及5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的至少1种。
8.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，
所述多硫醇成分的添加量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量为40质量％以上且60质量％以下。
9.一种光学构件用树脂，其是通过使含有多硫醇成分、多异氰酸酯成分及紫外线吸收剂的聚合性组合物聚合而得到的，其中，
所述紫外线吸收剂包含式(1)所示的化合物，
Figure FDA0003577560770000021
式中，R1为碳原子数1以上且12以下的烷基或碳原子数1以上且12以下的烷氧基，m为0～2的整数，在m为2的情况下，多个R1任选相同或不同，
所述紫外线吸收剂在其浓度为10质量％的甲苯溶液中的黑曾色度(APHA)为40以下，
所述紫外线吸收剂的含量相对于多硫醇成分及多异氰酸酯成分的总量100质量份为0.1质量份以上且1.2质量份以下。
10.一种光学构件，其包含权利要求9所述的光学构件用树脂。
11.一种眼镜镜片，其具备包含权利要求9所述的光学构件用树脂的镜片基材。
12.根据权利要求11所述的眼镜镜片，其中，
所述眼镜镜片在400～700nm的波长区域中的透光率为70％以上。
13.根据权利要求11或12所述的眼镜镜片，其中，所述眼镜镜片在380nm的波长的光线阻隔率为40％以上。
14.一种眼镜，其具备权利要求11～13中任一项所述的眼镜镜片。
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