WO2019066040A1 - 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 - Google Patents

光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 Download PDF

Info

Publication number
WO2019066040A1
WO2019066040A1 PCT/JP2018/036478 JP2018036478W WO2019066040A1 WO 2019066040 A1 WO2019066040 A1 WO 2019066040A1 JP 2018036478 W JP2018036478 W JP 2018036478W WO 2019066040 A1 WO2019066040 A1 WO 2019066040A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
bis
resin
optical member
mass
isocyanatomethyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/036478
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
上坂　昌久
Original Assignee
ホヤ レンズ タイランド リミテッド
上坂　昌久
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ホヤ レンズ タイランド リミテッド, 上坂　昌久 filed Critical ホヤ レンズ タイランド リミテッド
Priority to CN201880003699.3A priority Critical patent/CN109843957B/zh
Priority to KR1020197008963A priority patent/KR102302020B1/ko
Priority to EP18857423.0A priority patent/EP3689934A4/en
Priority to US16/367,698 priority patent/US11479654B2/en
Publication of WO2019066040A1 publication Critical patent/WO2019066040A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/52—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/757—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C3/00—Special supporting arrangements for lens assemblies or monocles
    • G02C3/04—Arrangements for supporting by hand, e.g. lorgnette, Arrangements for supporting by articles
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for producing a resin for an optical member, a resin for an optical member, an eyeglass lens, and an eyeglass, which are used for an eyeglass lens or the like.
  • a lens made of a resin is lighter than the lens made of an inorganic material such as an inorganic glass and has the advantage of being hard to break and capable of being dyed. For this reason, it is now mainstream that resin lenses are used as optical members such as spectacle lenses and camera lenses.
  • Patent Document 1 is characterized in that it is formed using a plastic lens composition containing a resin material mainly containing a urethane resin material and an ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 345 nm or more in a chloroform solution.
  • Plastic lenses are described. According to the plastic lens, it is described that there is no yellowing of the lens due to the influence of the ultraviolet absorber, no change in the refractive index, and the mechanical strength of the lens does not decrease.
  • an embodiment of the present disclosure relates to a method for producing a resin for an optical member, a resin for an optical member, a spectacle lens, and spectacles in which yellowing due to the addition of a UV absorber is suppressed.
  • the inventor of the present invention has found that even if the ultraviolet absorber to be added does not show any difference in the color tone in the solid state in the production of the resin for an optical member, the ultraviolet absorber is in the solution state and the optical path length is relatively long. According to the above, it was found that even in the case of the same compound, a difference in color tone occurred for each ultraviolet absorber. By making the said ultraviolet absorber into a Hazen color number (APHA) of a specific range, it discovered that the yellowing of the optical member by addition of a ultraviolet absorber was suppressed.
  • APHA Hazen color number
  • the amount of the ultraviolet absorber added to the optical member is only a few percent in the entire optical member, and further, in the optical member having a thickness of only a few millimeters to a few tens of millimeters, the slight color tone of the above-mentioned ultraviolet absorber Based on the change, it was not expected that the yellowing of the optical member would be affected.
  • One embodiment of the present disclosure is: A method for producing a resin for an optical member, which comprises polymerizing a polymerizable composition containing a polythiol component, a polyisocyanate component, and a UV absorber,
  • the said ultraviolet absorber is related to the manufacturing method of resin for optical members whose Hazen color number (APHA) is 40 or less in the 10 mass% concentration toluene solution.
  • APHA Hazen color number
  • an optical member resin obtained by the above-described manufacturing method an optical member formed of the optical member resin, an eyeglass lens including a lens base formed of the optical member resin, and the eyeglasses
  • the present invention relates to spectacles provided with a lens.
  • the method for producing a resin for an optical member includes the step of polymerizing a polymerizable composition containing a polythiol component, a polyisocyanate component, and a UV absorber.
  • the ultraviolet absorber has a Hazen color number (APHA) of 40 or less in a 10% by mass toluene solution. With the above configuration, the yellowing due to the addition of the ultraviolet absorber is suppressed for the obtained optical member.
  • the method for producing a resin for an optical member is, for example, A step of mixing a polythiol component, a polyisocyanate component, and an ultraviolet light absorber to obtain a polymerizable composition (hereinafter also referred to as “mixing step”), A step of degassing the polymerizable composition (hereinafter also referred to as “the degassing step”), A step of injecting the polymerizable composition into the mold (hereinafter, also referred to as “injection step”), and a step of polymerizing the polymerizable composition (hereinafter, also referred to as "polymerization step”) including.
  • the ultraviolet absorber has a 10% by mass concentration in a toluene solution of Hazen color number (APHA) (hereinafter simply referred to as “Hazen color”
  • the number (also referred to as “APHA)” is 40 or less.
  • the Hazen color number (APHA) of the ultraviolet absorber is preferably 38 or less, more preferably 35 or less, and still more preferably 33 or less, from the viewpoint of suppressing yellowing of the obtained optical member.
  • the Hazen color number (APHA) of the ultraviolet light absorber is preferably 1 or more, more preferably 10 or more, further preferably 20 or more, and further preferably 25 or more.
  • the hazen color number (APHA) of the ultraviolet absorber is preferably 1 or more and 38 or less, more preferably 10 or more and 35 or less, still more preferably 20 or more, and still more preferably 25 from the viewpoint of suppressing yellowing of the obtained optical member.
  • the above is 33 or less.
  • the measurement method of the Hazen color number (APHA) of a ultraviolet absorber is based on the method as described in the Example. Examples of the method of adjusting the Hazen color number (APHA) of the ultraviolet absorber include a purification method such as recrystallization in an organic solvent, and the lower Hazen color number (APHA) can be obtained by repeatedly performing the purification method. ) Is obtained.
  • a benzotriazole type compound As an ultraviolet absorber, a benzotriazole type compound, a benzophenone series compound, a dibenzoylmethane type compound etc. are mentioned, for example. Among these, benzotriazole compounds or benzophenone compounds are preferable.
  • benzotriazole compounds include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) -5-chloro- 2H-benzotriazole, 2- (3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-amylphenyl) ) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tert-butylphenyl) -2H-benzotriazole , 2- (2-hydroxy-5-octylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-4-) Tyloxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl) -2
  • 2- (2-hydroxy-5-octylphenyl) -2H-benzotriazole is preferably 2- (2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) -2H-benzotriazole.
  • the tert-octyl group means a 1,1,3,3-tetramethylbutyl group.
  • benzophenone compounds include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methyloxybenzophenone-5-sulfonic acid, 2-hydroxy-4-n-octo Examples include xybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone, and 2,2'-dihydroxy-4-methyloxybenzophenone.
  • dibenzoylmethane compounds include 4-tert-butyl-4′-methyloxydibenzoylmethane. One or more of these may be used.
  • Formula (1) (Wherein, R 1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, m is an integer of 0 to 2. When m is 1 or 2, plural R 1 may be the same or different)).
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group and the alkoxy group each preferably have 1 to 8 carbon atoms, and 2 to 8 carbon atoms. Is more preferable, and the carbon number is 4 or more and 8 or less.
  • the alkyl group and the alkoxy group may be branched or linear. Among the alkyl group and the alkoxy group, an alkyl group is preferable.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group and dodecyl group.
  • alkoxy group for example, methyloxy group, ethyloxy group, propyloxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy Groups are mentioned.
  • an ethyloxy group or an octyloxy group is preferable.
  • it is an octyloxy group, a 1,1,3,3-tetramethylbutyl group is preferred.
  • the substitution position of R 1 is preferably 3-, 4- or 5-position, more preferably 4-position, based on the substitution position of the benzotriazolyl group.
  • m is preferably 1.
  • the amount of the ultraviolet absorber added is preferably 0.1 parts by mass or more, more preferably 0. 1 part by mass, with respect to 100 parts by mass in total of the polythiol component and the polyisocyanate component, from the viewpoint of obtaining the effects of the present invention more significantly. It is 3 parts by mass or more, more preferably 0.4 parts by mass or more, and preferably 2 parts by mass or less, more preferably 1.5 parts by mass or less, and still more preferably 1.2 parts by mass or less.
  • the amount of the ultraviolet absorber added is preferably 0.1 parts by mass or more and 2 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component, from the viewpoint of obtaining the effects of the present invention more significantly.
  • the content is preferably 0.3 parts by mass or more and 1.5 parts by mass or less, more preferably 0.4 parts by mass or more and 1.2 parts by mass or less.
  • the mixing order of the polythiol component, the polyisocyanate component and the UV absorber may be any order, but from the viewpoint of further enhancing the transparency of the optical member, the polyisocyanate component and the UV absorber are mixed. (I) and then mixing them with the polythiol component (ii) is preferred. In (i), since the polyisocyanate component generally has a low viscosity and good solubility, the UV absorber tends to dissolve. In (i), in order to shorten the dissolution time, it is preferable to add and dissolve the entire amount of the ultraviolet absorber with respect to the total amount of the polyisocyanate component.
  • the polymerizable composition obtained in the mixing step contains a polythiol component, a polyisocyanate component, and an additive. Each component will be described below.
  • polythiol component examples include an ester compound of a polyol compound and a mercapto group-containing carboxylic acid compound, a linear or branched aliphatic polythiol compound, a polythiol compound having an alicyclic structure, and an aromatic polythiol compound.
  • ester compound of a polyol compound and a mercapto group-containing carboxylic acid compound as a polyol compound, a compound having two or more hydroxyl groups in a molecule can be mentioned.
  • the polyol compound include ethylene glycol, diethylene glycol, propanediol, propanetriol, butanediol, trimethylolpropane, bis (2-hydroxyethyl) disulfide, pentaerythritol and dipentaerythritol.
  • mercapto group-containing carboxylic acid compounds include thioglycolic acid, mercaptopropionic acid, thiolactic acid compounds and thiosalicylic acid.
  • ester compound of a polyol compound and a mercapto group-containing carboxylic acid compound for example, ethylene glycol bis (2-mercapto acetate), ethylene glycol bis (2-mercapto propionate), diethylene glycol bis (2-mercapto acetate), diethylene glycol Bis (2-mercaptopropionate), 1,4-butanediol bis (2-mercaptoacetate), 1,4-butanediol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate) Trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptopropionate), Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis (2-mercaptoacetate), dip
  • linear or branched aliphatic polythiol compounds include 1,2-ethanedithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2-propanedithiol, 1 , 6-hexanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 2,2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3,4-dimethyloxybutane-1,2-dithiol, 2,3-dimercapto-1 -Propanol, 1,2-dimercaptopropyl methyl ether, 2,3-dimercaptopropyl methyl ether, 2- (2-mercaptoethylthio) propane-1,3-dithiol, 2,2-bis (mercaptomethyl)- 1,3-propanedithiol, bis (mercaptomethylthio) methane, tris (mercaptomethyl) E) Methane, bis (2-mercapto
  • polythiol compound having an alicyclic structure for example, 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, methylcyclohexanedithiol, bis (mercaptomethyl) cyclohexane, 2- (2,2-bis (mercaptomethylthio) ethyl And 1,3-dithietane, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane and 4,8-bis (mercaptomethyl) -1,3-dithiane.
  • aromatic polythiol compound for example, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,3-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,3 -Bis (mercaptoethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,3,5-trimercaptobenzene, 1,3,5-tris (mercaptomethyl) benzene, 1,3,5-tris Mercaptoethyl) benzene, 4,4'-dimercaptobiphenyl, 4,4'-dimercaptobibenzyl, 2,5-toluenedithiol, 1,5-naphthalenedithiol, 2,6-naphthalenedithiol, 2,7-naphthalene Dithiol, 2,4-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 4,5-dimethylbenzen
  • the polythiol component is preferably 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3) from the viewpoint of obtaining the effects of the present invention more remarkably.
  • the amount of the polythiol component added is preferably 40% by mass or more, more preferably 43% by mass or more, still more preferably 45% by mass or more, based on the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component.
  • the content is 60% by mass or less, more preferably 55% by mass or less, and still more preferably 53% by mass or less.
  • the amount of the polythiol component added is preferably 40% by mass to 60% by mass, more preferably 43% by mass to 55% by mass, still more preferably 45% by mass, based on the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. More than 53 mass% or less.
  • Polyisocyanate component examples include polyisocyanate compounds having an aromatic ring, alicyclic polyisocyanate compounds, and linear or branched aliphatic polyisocyanate compounds.
  • polyisocyanate compound having an aromatic ring for example, diisocyanatobenzene, 2,4-diisocyanatotoluene, ethyl phenylene diisocyanate, isopropyl phenylene diisocyanate, dimethyl phenylene diisocyanate, diethyl phenylene diisocyanate , Diisopropyl phenylene diisocyanate, trimethylbenzene triisocyanate, benzene triisocyanate, biphenyl diisocyanate, toluidine diisocyanate, 4,4'-methylenebis (phenyl isocyanate), 4,4'-methylenebis (2-methyl) Phenylisocyanate), bibenzyl-4,4'-diisocyanate, bis (isocyanatophenyl) ethylene, 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene, 1,4-biphenyl (Isocyanatobenzen
  • alicyclic polyisocyanate compounds include 1,3-diisocyanatocyclohexane, isophorone diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, and 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, Dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2.2.1] heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2.2.
  • linear or branched aliphatic polyisocyanate compound for example, hexamethylene diisocyanate, 2,2-dimethylpentane diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexane diisocyanate, butene diisocyanate, 1 1, 3-Butadiene-1, 4-diisocyanate, 2, 4, 4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1, 6, 11-undecane triisocyanate, 1, 3, 6-hexamethylene diisocyanate, 1 , 8-diisocyanato-4-isocyanatomethyloctane, bis (isocyanatoethyl) carbonate, bis (isocyanatoethyl) ether, lysine diisocyanato methyl ester, lysine triisocyanate, bis (isocyanatomethyl) sulfide, Bis (isocyanatoethyl) sulfy , Bis (isocyanato propy, bis
  • the polyisocyanate component is preferably 2,5-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2.2.1] heptane, 2,6-bis (isocyanato) from the viewpoint of obtaining the effects of the present invention more remarkably.
  • the addition amount of the polyisocyanate component is preferably 40% by mass or more, more preferably 43% by mass or more, still more preferably 45% by mass or more based on the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. Preferably it is 60 mass% or less, More preferably, it is 55 mass% or less, More preferably, it is 53 mass% or less.
  • the addition amount of the polyisocyanate component is preferably 40% by mass or more and 60% by mass or less, more preferably 43% by mass or more and 55% by mass or less, more preferably 45% by mass with respect to the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. It is mass% or more and 53 mass% or less.
  • a polythiol component and a polyisocyanate component for example, (1) 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene and bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,11-undecanedithiol, (2) 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, (3) 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo [2.2.1] heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo [2.2.1] heptane, 4-mercaptomethyl-1, 8-dimercapto-3,6-dithiaoctane and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), (4) 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 2,5-bis (mercaptomethyl)
  • the additive includes, for example, a polymerization catalyst, a release agent, an antioxidant, a coloring inhibitor, and a brightening agent. One or more of these may be used.
  • the additive preferably contains at least one selected from the group consisting of a polymerization catalyst, a mold release agent, and a UV absorber.
  • the resin for an optical member can be obtained by mixing the above-mentioned various components by a usual method.
  • polymerization catalyst examples include tin compounds and nitrogen-containing compounds.
  • a tin compound an alkyl tin compound and an alkyl tin halide compound are mentioned, for example.
  • the alkyltin compound include dibutyltin diacetate and dibutyltin dilaurate.
  • the alkyl tin halide compound include dibutyl tin dichloride, dimethyl tin dichloride, monomethyl tin trichloride, trimethyl tin chloride, tributyl tin chloride, tributyl tin fluoride and dimethyl tin dibromide.
  • dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dichloride and dimethyltin dichloride are preferable, and dimethyltin dichloride is more preferable.
  • nitrogen-containing compounds include tertiary amines, quaternary ammonium salts, imidazole compounds, and pyrazole compounds.
  • the tertiary amine is preferably a hindered amine.
  • tertiary amines include triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, triisobutylamine, N, N-dimethylbenzylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylcyclohexyl Amine, pentamethyldiethylenetriamine, bis (2-dimethylaminoethyl) ether, N-methylmorpholine, N, N'-dimethylpiperazine, N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine, 1,4-diazabicyclo [2 .2.2] Octane (DABCO) is mentioned.
  • hindered amines include 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-hydroxyethyl-4-piperidinol, methyl-1,2,2 6,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sebacate, methyl-1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl sebacate and bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) A) mixtures with sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-1- (octyloxy) -4-piperidyl) Sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) [[3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxyphenyl] methyl] Chirumaroneto, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-
  • Examples of quaternary ammonium salts include tetraethylammonium hydroxide.
  • the imidazole compounds include imidazole, 1,2-dimethylimidazole, benzylmethylimidazole and 2-ethyl-4-imidazole.
  • the pyrazole compound include pyrazole and 3,5-dimethylpyrazole. Among these, tertiary amines such as hindered amines, imidazole compounds and pyrazole compounds are preferable, and hindered amines are more preferable.
  • the addition amount of the polymerization catalyst is preferably 0.001 parts by mass or more, more preferably 0.005 parts by mass or more, still more preferably 0.007 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the polythiol component and the polyisocyanate component.
  • the amount is preferably at least 2 parts by mass, more preferably at most 1 part by mass, and still more preferably at most 0.5 parts by mass.
  • the addition amount of the polymerization catalyst is preferably 0.001 parts by mass or more and 2 parts by mass or less, more preferably 0.005 parts by mass or more and 1 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. More preferably, it is 0.007 parts by mass or more and 0.5 parts by mass or less.
  • an acidic phosphoric acid alkyl ester As a mold release agent, an acidic phosphoric acid alkyl ester is mentioned, for example.
  • the carbon number of the alkyl group of the acidic phosphoric acid alkyl ester is preferably 1 or more, more preferably 4 or more, and preferably 20 or less, more preferably 12 or less.
  • the acidic phosphoric acid ester may be either phosphoric acid monoester or phosphoric acid diester, but a phosphoric acid monoester and a mixture of phosphoric acid diesters are preferred.
  • acidic phosphoric acid alkyl esters examples include isopropyl acid phosphate, butyl acid phosphate, octyl acid phosphate, nonyl acid phosphate, decyl acid phosphate, isodecyl acid phosphate, tridecyl acid phosphate, and stearyl acid phosphate. And sulfate, propylphenyl acid phosphate, butylphenyl acid phosphate and butoxyethyl acid phosphate.
  • the amount of the release agent added is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, still more preferably 0.10 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the polythiol component and the polyisocyanate component.
  • the amount is preferably not less than 1.00 parts by mass, more preferably not more than 0.50 parts by mass, still more preferably not more than 0.30 parts by mass.
  • the amount of the releasing agent added is preferably 0.01 parts by mass or more and 1.00 parts by mass or less, more preferably 0.05 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. .50 parts by mass or less, more preferably 0.10 parts by mass or more and 0.30 parts by mass or less.
  • the polymerizable composition obtained in the mixing step preferably has a degassing step.
  • Degassing is performed, for example, by treating the polymerizable composition under reduced pressure conditions.
  • the pressure in the degassing is preferably 10 Pa or more, more preferably 50 Pa or more, further preferably 100 Pa or more, and preferably 1000 Pa or less, more preferably 800 Pa or less, still more preferably 500 Pa or less.
  • the pressure in the degassing is preferably 10 Pa or more and 1000 Pa or less, more preferably 50 Pa or more and 800 Pa or less, and further preferably 100 Pa or more and 500 Pa or less.
  • the obtained polymerizable composition is injected into a mold.
  • a pair of molds forming both main surfaces of the eyeglass lens, and a tape or gasket having an adhesive layer on one side to separate and fix these molds at predetermined intervals.
  • a mold comprising the The above-mentioned mold may be made of glass, ceramic, resin or metal.
  • the polymeric composition may be filtered prior to injection into the mold.
  • the filtration method is not particularly limited, but filtration may be performed using a filter with a pore size of 1 to 30 ⁇ m.
  • the polymerizable composition is polymerized by heating.
  • the polymerization conditions can be appropriately set according to the polymerizable composition and the shape of the optical member to be molded.
  • the polymerization initiation temperature and time are usually 0 to 50 ° C., preferably 5 to 30 ° C., for 0.5 to 5.0 hours. It is preferable to raise the temperature from the polymerization initiation temperature, and then heat to cure and form. For example, the maximum temperature after heating is usually 110 to 130.degree.
  • the optical member may be released and annealing may be performed.
  • the resin for optical members is obtained by the above-mentioned method.
  • optical member examples of applications of the resin for optical members include optical members such as spectacle lenses, camera lenses, prisms, optical fibers, substrates for recording media used for optical disks or magnetic disks, etc., optical filters attached to displays of computers, etc. .
  • a spectacle lens is preferable.
  • the spectacle lens preferably includes a lens base made of a resin for an optical member (hereinafter, also referred to as "lens base for spectacles").
  • the surface shape of the lens base material for spectacles is not particularly limited, and may be any of a flat surface, a convex surface, a concave surface, and the like.
  • the lens base material for spectacles may be any of a monofocal lens, a multifocal lens, a progressive power lens and the like.
  • a near area (near area) and a progressive area (intermediate area) are generally included in the lower area, and a far area (far area) is upper. It is included in the area.
  • the lens base material for eyeglasses may be a lens base material for finish type eyeglasses or a lens base material for semi-finished type eyeglasses.
  • the diameter of the lens base material for spectacles is not particularly limited, but is usually about 50 to 100 mm.
  • the thickness of the geometric center of the lens base for spectacles is not particularly limited, but is usually about 0.8 to 30 mm.
  • the refractive index (ne) of the lens base material for glasses is, for example, 1.53 or more, 1.55 or more, 1.58 or more and 1.60 or more, and the upper limit is not particularly limited, but the higher the refractive index, the higher The thickness of the lens can be reduced.
  • the Abbe number ( ⁇ e) of the lens base material for spectacles is, for example, 20 or more, 25 or more, 30 or more, 35 or more, and the upper limit is not particularly limited.
  • the spectacle lens preferably comprises a spectacle lens substrate and a functional layer on the surface of the spectacle lens substrate.
  • a functional layer at least 1 sort (s) chosen from the group which consists of a hard-coat layer, a primer layer, an anti-reflective film, and a water repellent film is mentioned, for example.
  • the hard coat layer is provided to improve scratch resistance, and is preferably formed by applying a coating solution containing a particulate inorganic substance such as an organosilicon compound, tin oxide, silicon oxide, zirconium oxide, titanium oxide, etc. Can.
  • the primer layer is provided to improve impact resistance, and is, for example, based on polyurethane.
  • the content of polyurethane is preferably 50% by mass or more in the primer layer.
  • stacked inorganic substances such as a silicon oxide, a titanium dioxide, a zirconium oxide, a tantalum oxide
  • the water repellent film can be formed using an organosilicon compound having a fluorine atom.
  • the light transmittance of the spectacle lens in the wavelength range of 400 to 700 nm is preferably 70% or more, more preferably 80% or more, still more preferably 85% or more, and 100% or less.
  • the ray cut rate in the wavelength range of 380 nm of the spectacle lens is preferably 40% or more, more preferably 50% or more, still more preferably 60% or more, still more preferably 70% or more, still more preferably 80% or more , 100% or less.
  • Glasses according to an embodiment of the present invention have a spectacle lens and a frame to which the spectacle lens is attached.
  • the frame includes, for example, a pair of rims, a blitch provided between the rims, and a pair of temples provided at one end of the rim.
  • the rim may be a half rim.
  • the frame may be a so-called rimless frame.
  • the glasses have, for example, a pair of eyeglass lenses, a glitch provided between the eyeglass lenses, and a pair of temples provided at one end of the eyeglass lenses.
  • n e (n e -1) / (n F ' -n C' )
  • n e is the refractive index measured at the e-line
  • n F ′ is the refractive index measured at the F ′ line
  • n C ′ is the refractive index measured at the C ′ line.
  • UV absorber [Method of preparing each sample] ⁇ UV absorber>
  • the ultraviolet absorbers used in Examples and Comparative Examples were adjusted to have a Hazen color number (APHA) by repeating commercial products as they are or recrystallization.
  • the ultraviolet absorbers used in the examples and comparative examples are as follows.
  • (UV-1P) A sample obtained by recrystallizing 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -2H-benzotriazole “Seesorb 707” (manufactured by Cipro Chemical Industries, Ltd.) in a toluene solution and then purifying was used.
  • the Hazen color number (APHA) was 30.
  • UV-1C 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -2H-benzotriazole "Seesorb 707" (manufactured by Cipro Chemical Industries, Ltd.) was used as it was without purification.
  • the Hazen color number (APHA) was 55.
  • UV-2P A sample obtained by recrystallizing 2- (2-hydroxy-4-ethyloxyphenyl) -2H-benzotriazole "T-52" (manufactured by Daiwa Kasei Kogyo Co., Ltd.) by adding methanol to a toluene solution was used.
  • the Hazen color number (APHA) was 30.
  • UV-2C (2-hydroxy-4-ethyloxyphenyl) -2H-benzotriazole "T-52" (manufactured by Daiwa Kasei Kogyo Co., Ltd.) was used as it was without purification.
  • the Hazen color number (APHA) was 45.
  • Example 1 (Preparation of lens substrate for glasses) 50.60 parts by mass of 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene as a polyisocyanate component, 0.012 parts by mass of dimethyltin dichloride as a polymerization catalyst, acidic phosphoric acid ester “JP506H” as a releasing agent 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -2H-benzotriazole "Seesorb 707" (Cipro), which exhibits 0.15 parts by mass of a UV absorber and has a Hazen color number (APHA) shown in the table. Kasei Co., Ltd. product 0.45 mass part was added.
  • the polymerizable composition was degassed at 300 Pa for 45 minutes and then filtered using a polytetrafluoroethylene (PTFE) filter with a pore size of 5 ⁇ m. It poured into the mold which consists of a glass mold and a gasket which form a 5 mm thick plano lens.
  • the mold into which the polymerizable composition was injected was polymerized in an oven at a temperature range of 10 ° C. to 120 ° C. for 24 hours. The mold was taken out of the oven and removed to obtain an eyeglass lens base (geometric center thickness (CT) 5 mm) made of a resin for an optical member.
  • the obtained eyeglass lens substrate was subjected to annealing at 120 ° C. for 2 hours.
  • the YI value and transmission characteristics of the obtained lens base material for spectacles were measured. The results are shown in Table 1.
  • Example 2 to 4 Comparative Examples 1 to 4, and Reference Examples 1 to 3
  • a lens base for eyeglasses (geometric center thickness (CT) 5 mm) was obtained in the same manner as in Example 1 except that the components of the type and amount shown in Table 1 were used.
  • the YI value and transmission characteristics of the obtained lens base material for spectacles were measured. The results are shown in Table 1.
  • a method for producing a resin for an optical member comprising the step of polymerizing a polymerizable composition containing a polythiol component, a polyisocyanate component, and an ultraviolet light absorber,
  • the said ultraviolet absorber is a manufacturing method of resin for optical members whose Hazen color number (APHA) is 40 or less in the 10 mass% concentration toluene solution.
  • APHA Hazen color number

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

本開示の一実施形態は、紫外線吸収剤の添加による黄色化が抑制される、光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。　ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び紫外線吸収剤を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、前記紫外線吸収剤は、その１０質量％濃度のトルエン溶液において、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が、４０以下である、光学部材用樹脂の製造方法、当該製造方法により得られる光学部材用樹脂、当該光学部材用樹脂からなる光学部材、当該光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ、及び当該眼鏡レンズを備える眼鏡。

Description

光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡
　本開示は、眼鏡用レンズ等に用いられる、光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。
　樹脂製のレンズは、無機ガラス等の無機材料からなるレンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるという利点を有する。このため、現在、眼鏡レンズやカメラレンズ等の光学部材として、樹脂製のレンズが用いられることが主流となっている。
　特許文献１では、主としてウレタン樹脂材料を含む樹脂材料と、クロロホルム溶液中における極大吸収波長が３４５nm以上である紫外線吸収剤とを含有するプラスチックレンズ用組成物を用いて形成されることを特徴とするプラスチックレンズが記載されている。
　当該プラスチックレンズによれば、紫外線吸収剤の影響によるレンズの黄色化、屈折率の変化等がなく、さらにレンズの機械的強度が低下しないと記載されている。
特開平１１－２９５５０２号公報
　特許文献１のプラスチックレンズによっても、製造ロットによって、わずかな変化ではあるが、黄色化を表すＹＩ値を測定すると、同一の紫外線吸収剤を使用していたとしても、そのＹＩ値にばらつきが生じることが明らかとなった。光学材料用樹脂の黄色化は劣化を想起させるため、顧客から嫌がられることから、紫外線吸収剤を添加したとしても、ＹＩ値が低く抑えられることが求められる。
　そこで本開示の一実施形態は、紫外線吸収剤の添加による黄色化が抑制される、光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。
　本発明者は、光学部材用樹脂の製造において、添加される紫外線吸収剤が、固体状態でその色調に違いがみられなくとも、当該紫外線吸収剤を溶液状態として、更に、比較的長い光路長で観察すると、同一の化合物であっても、その紫外線吸収剤毎に色味に違いが生じていることを知見した。当該紫外線吸収剤を特定の範囲のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）とすることで、紫外線吸収剤の添加による光学部材の黄色化が抑制されることを見出した。紫外線吸収剤は、光学部材に添加する量は光学部材全体からすれば数パーセントにすぎず、更に、わずか数ミリから数十ミリメータの厚みの光学部材において、上述の紫外線吸収剤の僅かな色調の変化に基づいて、光学部材の黄色化に影響が生じるとは予想できなかった。
　本開示の一実施形態は、
　ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び紫外線吸収剤を含有する重合性組成物を重合する光学部材用樹脂の製造方法であって、
　前記紫外線吸収剤は、その１０質量％濃度のトルエン溶液において、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が、４０以下である、光学部材用樹脂の製造方法に関する。
　また、本開示の一実施形態は、上述の製造方法により得られる光学部材用樹脂、当該光学部材用樹脂からなる光学部材、当該光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ、及び当該眼鏡レンズを備える眼鏡に関する。
　本開示の一実施形態によれば、紫外線吸収剤の添加による黄色化が抑制される、光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡を提供することができる。
［光学部材用樹脂の製造方法］
　本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法では、ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び紫外線吸収剤を含有する重合性組成物を重合する工程を含む。
　そして、紫外線吸収剤は、その１０質量％濃度のトルエン溶液において、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が、４０以下である。
　以上の構成により、得られる光学部材について、紫外線吸収剤の添加による黄色化が抑制される。
　本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法は、例えば、
　ポリチオール成分と、ポリイソシアナート成分と、紫外線吸収剤とを混合し、重合性組成物を得る工程（以下、「混合工程」ともいう）、
　重合性組成物を脱気する工程（以下、「脱気工程」ともいう）、
　重合性組成物を成形型内に注入する工程（以下、「注入工程」ともいう）、及び
　重合性組成物を重合する工程（以下、「重合工程」ともいう）
を含む。
（紫外線吸収剤）
　一実施形態に係る製造方法において、紫外線吸収剤は、得られる光学部材の黄色化を抑制する観点から、その１０質量％濃度のトルエン溶液において、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）（以下、単に「ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）」ともいう）が、４０以下である。
　紫外線吸収剤のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）は、得られる光学部材の黄色化を抑制する観点から、好ましくは３８以下、より好ましくは３５以下、更に好ましくは３３以下である。
　また紫外線吸収剤のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）は、好ましくは１以上、より好ましくは１０以上、更に好ましくは２０以上、更に好ましくは２５以上である。
　紫外線吸収剤のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）は、得られる光学部材の黄色化を抑制する観点から、好ましくは１以上３８以下、より好ましくは１０以上３５以下、更に好ましくは２０以上、更に好ましくは２５以上３３以下である。
　紫外線吸収剤のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）の測定方法は、実施例に記載の方法による。
　紫外線吸収剤のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）を調整する方法としては、例えば、有機溶媒中での再結晶等の精製方法が挙げられ、当該精製方法を繰り返し行うことで、より低いハーゼン色数（ＡＰＨＡ）を示す紫外線吸収剤が得られる。
　紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物等が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
　ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールが挙げられる。なお、２－（２－ヒドロキシ－５－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールは、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールが好ましい。
　なお、ｔｅｒｔ－オクチル基は、１，１，３，３－テトラメチルブチル基を意味する。
　ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メチルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メチルオキシベンゾフェノン－５－スルホニックアシッド、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メチルオキシベンゾフェノンが挙げられる。
　ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メチルオキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
　これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
　これらの紫外線吸収剤の中でも、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、好ましくは、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式中、Ｒ１は炭素数１以上１２以下のアルキル基又は炭素数１以上１２以下のアルコキシ基であり、ｍは０～２の整数である。ｍが１又は２の場合、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物である。
　Ｒ１は、炭素数１以上１２以下のアルキル基又は炭素数１以上１２以下のアルコキシ基を表し、アルキル基及びアルコキシ基のそれぞれについて、炭素数１以上８以下が好ましく、炭素数２以上８以下がより好ましく、炭素数４以上８以下がさらに好ましい。
　アルキル基及びアルコキシ基は、分岐であっても直鎖であってもよい。アルキル基及びアルコキシ基の中でも、アルキル基が好ましい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基が挙げられる。
　これらの中でもエチルオキシ基、又はオクチルオキシ基が好ましい。
　オクチルオキシ基である場合、１，１，３，３－テトラメチルブチル基が好ましい。
　Ｒ１の置換位置は、ベンゾトリアゾリル基の置換位置を基準として、３位，４位又は５位が好ましく、４位がより好ましい。
　ｍは好ましくは１である。
　上述の化合物の中でも、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－4－プロピルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、及び２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
　紫外線吸収剤の添加量は、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．３質量部以上、更に好ましくは０．４質量部以上であり、そして、好ましくは２質量部以下、より好ましくは１．５質量部以下、更に好ましくは１．２質量部以下である。
　紫外線吸収剤の添加量は、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．１質量部以上２質量部以下、より好ましくは０．３質量部以上１．５質量部以下、更に好ましくは０．４質量部以上１．２質量部以下である。
＜混合工程＞
　混合工程では、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と紫外線吸収剤との混合順序はいかなる順序であってもよいが、光学部材の透明性をより高める観点から、ポリイソシアナート成分と紫外線吸収剤を混合し（ｉ）、その後、これらとポリチオール成分を混合する（ii）ことが好ましい。
　（ｉ）では、ポリイソシアナート成分は、一般的に粘度が低く、溶解性が良好であるため、紫外線吸収剤が溶解しやすい。（ｉ）では、溶解時間を短縮するため、ポリイソシアナート成分全量に対して、紫外線吸収剤の全量を添加し、溶解させることが好ましい。
〔重合性組成物〕
　混合工程において得る重合性組成物は、ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び添加剤を含有する。以下、各成分について説明する。
（ポリチオール成分）
　ポリチオール成分としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。
　ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
　ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
　メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
　ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトプロピオネート）、１，４－ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）が挙げられる。
　直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメチルオキシブタン－１，２－ジチオール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２－（２－メルカプトエチルチオ）プロパン－１，３－ジチオール、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトエチルチオ）エタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２－メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（２－メルカプトエチルチオ）－３－メルカプトプロパン、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールが挙げられる。
　脂環構造を有するポリチオール化合物としては、例えば、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、メチルシクロヘキサンジチオール、ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４，８－ビス（メルカプトメチル）－１，３－ジチアンが挙げられる。
　芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、４，４’－ジメルカプトビフェニル、４，４’－ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール、２，７－ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メチルオキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタンが挙げられる。
　これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
　ポリチオール成分は、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、好ましくは、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、より好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む。
　ポリチオール成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量に対して、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４３質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、そして、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、更に好ましくは５３質量％以下である。
　ポリチオール成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量に対して、好ましくは４０質量％以上６０質量％以下、より好ましくは４３質量％以上５５質量％以下、更に好ましくは４５質量％以上５３質量％以下である。
（ポリイソシアナート成分）
　ポリイソシアナート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアナート化合物、脂環式ポリイソシアナート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアナート化合物が挙げられる。
　芳香環を有するポリイソシアナート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４－ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４’－メチレンビス（フェニルイソシアナート）、４，４’－メチレンビス（２－メチルフェニルイソシアナート）、ビベンジル－４，４’－ジイソシアナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,３－ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２－イソシアナトフェニル－４－イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－６－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチルオキシ－４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチルオキシ－３－イソシアナトフェニル）ジスルフィドが挙げられる。
　脂環式ポリイソシアナート化合物としては、例えば、１，３－ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアナート、１,３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１,４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－２－メチル－１，３－ジチオランが挙げられる。
　直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソシアナート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２－ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシアナート、１，３－ブタジエン－１，４－ジイソシアナート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアナート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアナート、１，８－ジイソシアナート－４－イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、１，５－ジイソシアナート－２－イソシアナトメチル－３－ペンタン、１，２，３－トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５－ジチア－１，２，６，７－ヘプタンテトライソシアナート、２，６－ジイソシアナトメチル－３，５－ジチア－１，７－ヘプタンジイソシアナート、２，５－ジイソシアナートメチルチオフェン、４－イソシアナトエチルチオ－２，６－ジチア－１，８－オクタンジイソシアナート、１，２－ジイソチオシアナトエタン、１，６－ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
　これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
　ポリイソシアナート成分は、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、好ましくは、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１,３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート及びイソホロンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、より好ましくは、１,３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２．２．１]ヘプタン及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種である。
　ポリイソシアナート成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量に対して、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４３質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、そして、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、更に好ましくは５３質量％以下である。
　ポリイソシアナート成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量に対して、好ましくは４０質量％以上６０質量％以下、より好ましくは４３質量％以上５５質量％以下、更に好ましくは４５質量％以上５３質量％以下である。
　ポリチオール成分とポリイソシアナート成分との好適な組み合わせとしては、例えば、
（１）１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、及び、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、
（２）１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、及び、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、
（３）２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、
（４）１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
が挙げられる。
（添加剤）
　添加剤は、例えば、重合触媒、離型剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤が挙げられる。これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
　添加剤は、好ましくは、重合触媒、離型剤、及び紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む。
　上記各種成分を通常の方法により混合することで、光学部材用樹脂が得られる。
（重合触媒）
　重合触媒としては、例えば、スズ化合物、含窒素化合物が挙げられる。
　スズ化合物としては、例えば、アルキルスズ化合物、アルキルスズハライド化合物が挙げられる。
　アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが挙げられる。
　アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイドが挙げられる。
　これらの中でも、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライドが好ましく、ジメチルスズジクロライドがより好ましい。
　含窒素化合物としては、例えば、３級アミン、４級アンモニウム塩、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が挙げられる。３級アミンは、好ましくはヒンダードアミンである。
　３級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、トリイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチルエチレンジアミン、１，４－ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）が挙げられる。
　ヒンダードアミンとしては、例えば、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノール、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ヒドロキシエチル－４－ピペリジノール、メチル－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバケート、メチル－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバケートとビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケートとの混合物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）［［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）ブタン－１，２，３，４－テトラカルボキシレートが挙げられる。
　４級アンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
　イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、２－エチル－４－イミダゾールが挙げられる。
　ピラゾール系化合物としては、例えば、ピラゾール、３，５－ジメチルピラゾールが挙げられる。
　これらの中でも、ヒンダードアミン等の３級アミン、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が好ましく、より好ましくはヒンダードアミンがより好ましい。
　重合触媒の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上、より好ましくは０．００５質量部以上、更に好ましくは０．００７質量部以上であり、そして、好ましくは２質量部以下、より好ましくは１質量部以下、更に好ましくは０．５質量部以下である。
　重合触媒の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上２質量部以下、より好ましくは０．００５質量部以上１質量部以下、更に好ましくは０．００７質量部以上０．５質量部以下である。
（離型剤）
　離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは１以上、より好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１２以下である。
　酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
　酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
　離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．１０質量部以上であり、そして、好ましくは１．００質量部以下、より好ましくは０．５０質量部以下、更に好ましくは０．３０質量部以下である。
　離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上１．００質量部以下、より好ましくは０．０５質量部以上０．５０質量部以下、更に好ましくは０．１０質量部以上０．３０質量部以下である。
＜脱気工程＞
　混合工程で得られた重合性組成物は、好ましくは脱気する工程を有する。
　脱気は、例えば、重合性組成物を減圧条件で処理することで行われる。
　脱気における圧力は、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上であり、そして、好ましくは１０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましくは５００Ｐａ以下である。
　脱気における圧力は、好ましくは１０Ｐａ以上１０００Ｐａ以下、より好ましくは５０Ｐａ以上８００Ｐａ以下、更に好ましくは１００Ｐａ以上５００Ｐａ以下である。
＜注入工程＞
　注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
　光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する１対のモールドと、これらのモールドを所定間隔で離隔させて固定するために片面に粘着層を有するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス・セラミック・樹脂・金属製であってもよい。
　成形型への注入前に、重合組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、孔径１～３０μｍのフィルターを用いて濾過を行ってもよい。
＜重合工程＞
　重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
　重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
　重合開始温度及び時間は、通常０～５０℃、好ましくは５～３０℃で０．５～５．０時間である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常１１０～１３０℃である。
　重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。
　上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
［光学部材］
　光学部材用樹脂の用途としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等の光学部材が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
　眼鏡レンズは、好ましくは、光学部材用樹脂からなるレンズ基材（以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう）を備える。
　眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
　眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
　眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
　眼鏡用レンズ基材の直径は、特に限定されるものではないが、通常５０～１００ｍｍ程度である。
　眼鏡用レンズ基材の幾何中心の厚さは、特に限定されるものではないが、通常０．８～３０ｍｍ程度である。
　眼鏡用レンズ基材の屈折率（ｎｅ）は、例えば、１．５３以上、１．５５以上、１．５８以上１．６０以上であり、上限は特に限定されないが、屈折率が高ければ高いほどレンズの厚さを薄くすることができる。
　眼鏡用レンズ基材のアッベ数（νｅ）は、例えば、２０以上、２５以上、３０以上、３５以上であり、上限は特に限定されないが、高ければ高いほど色収差が少ないレンズとなる。
　眼鏡レンズは、好ましくは眼鏡用レンズ基材及びその眼鏡用レンズ基材の表面に機能層を備える。
　機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
　ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
　プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
　反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
　撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
　眼鏡レンズの４００～７００ｎｍの波長域における光線透過率は、好ましくは７０％以上、より好ましくは８０％以上、更に好ましくは８５％以上であり、そして、１００％以下である。
　眼鏡レンズの３８０ｎｍの波長域における光線カット率は、好ましくは４０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上であり、そして、１００％以下である。
［眼鏡］
　本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
　フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
　リムは、ハーフリムであってもよい。
　フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
　以下、本開示の実施形態に関して、具体的な実施例を示すが、本請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。
　各種数値の測定及び評価は以下の方法により行った。
［測定方法］
＜ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）＞
　紫外線吸収剤をトルエンに溶解させ、１０質量％濃度のトルエン溶液を調製し、ＪＩＳ　Ｋ００７１－１：１９９８の方法によりハーゼン色数（ＡＰＨＡ）を測定した。
＜屈折率及びアッベ数＞
　精密屈折率計「ＫＰＲ－２０００型」（カルニュー光学工業株式会社製）を用いて、２０℃でＦ’線（４８８．０ｎｍ）、Ｃ’線（６４３．９ｎｍ）及びｅ線（５４６．１ｎｍ）で、試料の屈折率を測定した。そして、下記の式からアッベ数を算出した。
　　　アッベ数νｅ＝（ｎｅ－１）／（ｎＦ’－ｎＣ’）
ｎｅはｅ線で測定した屈折率であり、ｎＦ’はＦ’線で測定した屈折率であり、ｎＣ’はＣ’線で測定した屈折率である。
〔透過特性〕
　透過率は、分光光度計「Ｕ－４１００」（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を用いて測定した。
（３８０ｎｍの光のカット率）
　上記透過率の測定において波長３８０ｎｍの光の透過率から、以下の式を用いて３８０ｎｍ波長における光線カット率を算出した。
　波長３８０ｎｍの光のカット率＝［１－波長３８０ｎｍの光の透過率］×１００
（４００～７００ｎｍの波長域における光線透過率）
　上記透過率の測定により、４００～７００ｎｍの波長域における光線透過率を測定した。
［評価方法］
＜ＹＩ値＞
　眼鏡レンズについて、分光光度計「Ｕ－４１００」（日立ハイテクノロジーズ株式会社製）を用いて透過率分光を測定し、そのデータより標準光Ｃにおける３刺激値Ｘ、Ｙ、Ｚを求め、下記式によりＹＩ値を算出した。
　ＹＩ値＝１００（１．２８Ｘ－１．０６Ｚ）／Ｙ
［各試料の調製方法］
＜紫外線吸収剤＞
　実施例及び比較例で使用した紫外線吸収剤は、市販品をそのまま又は再結晶を繰り返し行うことで、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）を調整した。
　実施例及び比較例で使用した紫外線吸収剤は以下のとおりである。
（ＵＶ－１Ｐ）
　２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール「Ｓｅｅｓｏｒｂ７０７」（シプロ化成株式会社製）をトルエン溶液に、メタノールを加えて再結晶して精製した試料を使用した。ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）は３０であった。
（ＵＶ－１Ｃ）
　２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール「Ｓｅｅｓｏｒｂ７０７」（シプロ化成株式会社製）を精製せずにそのまま使用した。ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）は５５であった。
（ＵＶ－２Ｐ）
　２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール「Ｔ－５２」（大和化成工業株式会社製）をトルエン溶液にメタノールを加えて再結晶して精製した試料を使用した。ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）は３０であった。
（ＵＶ－２Ｃ）
　２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール「Ｔ－５２」（大和化成工業株式会社製）を精製せずにそのまま使用した。ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）は４５であった。
実施例１
（眼鏡用レンズ基材の作製）
　ポリイソシアナート成分として、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン５０．６０質量部、重合触媒としてジメチルスズジクロライド０．０１２質量部、離型剤として酸性リン酸エステル「ＪＰ５０６Ｈ」（城北科学工業株式会社製）０．１５質量部、紫外線吸収剤として、表に示すハーゼン色数（ＡＰＨＡ）を示す、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール「Ｓｅｅｓｏｒｂ７０７」（シプロ化成株式会社製）０．４５質量部を加えた。
　各種添加剤が十分に溶解するまで撹拌した後、ポリチオール成分として、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールと４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールと５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールとの混合物を４９．４０質量部加えて混合し、重合性組成物を得た。重合性組成物の組成を表１に示した。
　この重合性組成物を３００Ｐａにて４５分間脱気を行った後、孔径５μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルタにて濾過を行った。５ｍｍ厚のプラノレンズを形成するガラスモールドとガスケットからなる成形型へ注入した。重合性組成物が注入された成形型は１０℃から１２０℃まで温度範囲で２４時間かけてオーブンにて重合させた。
　オーブンから成形型を取り出し、脱型して光学部材用樹脂からなる眼鏡用レンズ基材（幾何中心厚（ＣＴ）５ｍｍ）を得た。得られた眼鏡用レンズ基材は１２０℃２時間のアニール処理を行った。得られた眼鏡用レンズ基材のＹＩ値及び透過特性を測定した。
その結果を表１に示した。
実施例２～４，比較例１～４，参考例１～３
　表１に示した種類及び量の成分としたこと以外、実施例１と同様にして、眼鏡用レンズ基材（幾何中心厚（ＣＴ）５ｍｍ）を得た。得られた眼鏡用レンズ基材のＹＩ値及び透過特性を測定した。その結果を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表１中の注釈及び略語は以下のとおりである。
＊１　10質量％のトルエン溶液におけるハーゼン色数（ＡＰＨＡ）
＊２　各成分の使用量
〔ポリイソシアナート成分〕
Ａ１：１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン
Ａ２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ[２．２．１]ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ[２．２．１]ヘプタンの混合物
Ａ３：１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
〔ポリチオール成分〕
Ｂ１：４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールの混合物
Ｂ２：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
Ｂ３：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｂ４：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
Ｂ５：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
　最後に、本開示の実施の形態を総括する。
　本開示の一実施の形態は、
　ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び紫外線吸収剤を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
　前記紫外線吸収剤は、その１０質量％濃度のトルエン溶液において、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が、４０以下である、光学部材用樹脂の製造方法である。
　上述した一実施例によれば、紫外線吸収剤の添加による黄色化が抑制される、光学部材用樹脂の製造方法等を提供することができる。
　今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (12)

  1. 　ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び紫外線吸収剤を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
    　前記紫外線吸収剤は、その１０質量％濃度のトルエン溶液において、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が、４０以下である、光学部材用樹脂の製造方法。
  2. 　前記紫外線吸収剤が、式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、Ｒ１は炭素数１以上１２以下のアルキル基又は炭素数１以上１２以下のアルコキシ基であり、ｍは０～２の整数である。ｍが１又は２の場合、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物を含む、請求項１に記載の製造方法。
  3. 　前記紫外線吸収剤が、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、及び２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１又は２記載の製造方法。
  4. 　前記紫外線吸収剤の含有量が、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、０．１質量部以上２質量部以下である、請求項１～３のいずれかに記載の製造方法。
  5. 　前記ポリイソシアナート成分が、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート及びイソホロンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１～４のいずれかに記載の製造方法。
  6. 　前記ポリチオール成分が、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４，８－ビス（メルカプトメチル）－１，３－ジチアン、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１,１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１,１１－ウンデカンジチオール及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１,１１－ウンデカンジチオールからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１～５のいずれかに記載の製造方法。
  7. 　ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び紫外線吸収剤を含有する重合性組成物を重合して得られる光学部材用樹脂であって、
    　前記紫外線吸収剤は、その１０質量％濃度のトルエン溶液において、ハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が、４０以下である、光学部材用樹脂。
  8. 　請求項７に記載の光学部材用樹脂からなる光学部材。
  9. 　請求項７又は８に記載の光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ。
  10. 　前記眼鏡レンズは、４００～７００ｎｍの波長域における光線透過率が７０％以上である、請求項９に記載の眼鏡レンズ。
  11. 　前記眼鏡レンズは、３８０ｎｍの波長域における光線カット率が４０％以上である、請求項９又は１０に記載の眼鏡レンズ。
  12. 　請求項９～１１のいずれかに記載の眼鏡レンズを備える眼鏡。
PCT/JP2018/036478 2017-09-29 2018-09-28 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 WO2019066040A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201880003699.3A CN109843957B (zh) 2017-09-29 2018-09-28 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜
KR1020197008963A KR102302020B1 (ko) 2017-09-29 2018-09-28 광학 부재용 수지의 제조 방법, 광학 부재용 수지, 안경 렌즈 및 안경
EP18857423.0A EP3689934A4 (en) 2017-09-29 2018-09-28 METHOD OF MANUFACTURING RESIN FOR OPTICAL ELEMENT, RESIN FOR OPTICAL ELEMENT, EYEGLASSES AND EYEGLASSES
US16/367,698 US11479654B2 (en) 2017-09-29 2019-03-28 Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017192163A JP7036502B2 (ja) 2017-09-29 2017-09-29 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡
JP2017-192163 2017-09-29

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US16/367,698 Continuation US11479654B2 (en) 2017-09-29 2019-03-28 Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019066040A1 true WO2019066040A1 (ja) 2019-04-04

Family

ID=65903044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/036478 WO2019066040A1 (ja) 2017-09-29 2018-09-28 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11479654B2 (ja)
EP (1) EP3689934A4 (ja)
JP (1) JP7036502B2 (ja)
KR (1) KR102302020B1 (ja)
CN (1) CN109843957B (ja)
WO (1) WO2019066040A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112300361B (zh) * 2019-07-29 2021-12-14 万华化学集团股份有限公司 一种聚氨酯光学树脂制备方法及其应用
JP2021050292A (ja) * 2019-09-26 2021-04-01 株式会社タムラ製作所 伸縮性と紫外線レーザ加工性を備えた硬化物の得られる組成物、及び組成物の熱硬化シート
CN114957594A (zh) * 2021-02-25 2022-08-30 江苏康耐特光学有限公司 一种聚氨酯基光致变色树脂镜片及其制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11295502A (ja) 1998-02-10 1999-10-29 Asahi Optical Co Ltd プラスチックレンズ
JP2014508207A (ja) * 2011-03-02 2014-04-03 ケーオーシー ソリューション シーオー．， エルティーディー． 汎用のポリイソシアネート化合物を用いたチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法と樹脂組成物及び製造された光学材料
WO2015166975A1 (ja) * 2014-05-02 2015-11-05 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物及びそれより得られる光学材料及びその製造方法
JP2015533874A (ja) * 2012-08-29 2015-11-26 ケイオーシーソリューション カンパニー リミテッドＫｏｃ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． チオウレタン系光学材料の製造方法
WO2016158155A1 (ja) * 2015-03-27 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 新規な環状化合物およびそれを含む光学材料用組成物
JP2016186083A (ja) * 2013-09-30 2016-10-27 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
WO2017047684A1 (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法および光学材料の製造方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3538310B2 (ja) * 1998-02-10 2004-06-14 ペンタックス株式会社 プラスチックレンズ
JP3868683B2 (ja) 1999-11-05 2007-01-17 株式会社アサヒオプティカル プラスチック基材
EP1250370B1 (en) 1999-11-18 2005-06-01 PPG Industries Ohio, Inc. Method of preparing an optical polymerizate
JP4534857B2 (ja) * 2004-04-28 2010-09-01 宇部興産株式会社 新規ポリチオウレタン
US7713452B2 (en) * 2004-12-30 2010-05-11 Essilor International Compagnie Generale D'optique Compounds that absorb ultraviolet light, methods of their preparation and optical lenses containing them
JP4804135B2 (ja) 2005-01-25 2011-11-02 東海光学株式会社 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
KR101363198B1 (ko) 2005-10-31 2014-02-12 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 펜타에리스리톨메르캅토카본산에스테르의 제조방법, 그것에 의해 얻어진 펜타에리스리톨메르캅토카본산에스테르, 및 그 용도
US20090264613A1 (en) 2006-04-19 2009-10-22 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing (poly)thiol compound for use as optical material, and polymerizable composition containing the compound
KR100689867B1 (ko) 2006-09-06 2007-03-09 주식회사 신대특수재료 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한광학렌즈의 제조방법
CN101821309A (zh) 2007-10-15 2010-09-01 三井化学株式会社 聚氨酯树脂
JP5591453B2 (ja) * 2008-03-31 2014-09-17 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤およびそれを含む高分子組成物
JP5795865B2 (ja) 2011-02-28 2015-10-14 Hoya株式会社 プラスチックレンズ
JP5696001B2 (ja) * 2011-08-19 2015-04-08 Hoya株式会社 プラスチックレンズの製造方法
WO2013111999A1 (ko) 2012-01-25 2013-08-01 주식회사 케이오씨솔루션 광학재료용 폴리티올화합물의 제조방법과 이를 포함하는 광학재료용 조성물
KR101849862B1 (ko) * 2013-09-10 2018-05-31 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료 및 그 용도
KR20160083911A (ko) 2013-12-13 2016-07-12 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료용 중합성 조성물, 광학 재료 및 그 제조 방법
JP6335274B2 (ja) * 2014-02-20 2018-05-30 三井化学株式会社 光学材料の製造方法
KR101761828B1 (ko) 2014-07-14 2017-07-27 케이에스랩(주) 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학용 렌즈
CN105482070B (zh) 2015-12-08 2017-08-18 江苏乾元新材料科技有限公司 一种运用有机和无机杂交的具有高耐冲击、耐热性和折射率的光学树脂组合物及其制备方法
CN106008378A (zh) * 2016-05-31 2016-10-12 启东金美化学有限公司 苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法
US10852454B2 (en) 2016-06-02 2020-12-01 Essilor International Eyeglass lens

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11295502A (ja) 1998-02-10 1999-10-29 Asahi Optical Co Ltd プラスチックレンズ
JP2014508207A (ja) * 2011-03-02 2014-04-03 ケーオーシー ソリューション シーオー．， エルティーディー． 汎用のポリイソシアネート化合物を用いたチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法と樹脂組成物及び製造された光学材料
JP2015533874A (ja) * 2012-08-29 2015-11-26 ケイオーシーソリューション カンパニー リミテッドＫｏｃ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． チオウレタン系光学材料の製造方法
JP2016186083A (ja) * 2013-09-30 2016-10-27 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
WO2015166975A1 (ja) * 2014-05-02 2015-11-05 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物及びそれより得られる光学材料及びその製造方法
WO2016158155A1 (ja) * 2015-03-27 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 新規な環状化合物およびそれを含む光学材料用組成物
WO2017047684A1 (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法および光学材料の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3689934A4

Also Published As

Publication number Publication date
EP3689934A4 (en) 2021-06-23
CN109843957B (zh) 2022-06-21
JP7036502B2 (ja) 2022-03-15
KR20190049762A (ko) 2019-05-09
JP2019065184A (ja) 2019-04-25
US20190225771A1 (en) 2019-07-25
EP3689934A1 (en) 2020-08-05
KR102302020B1 (ko) 2021-09-14
US11479654B2 (en) 2022-10-25
CN109843957A (zh) 2019-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11021563B2 (en) Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles
CN109843958B (zh) 光学构件用树脂的制造方法、光学构件用树脂、眼镜镜片及眼镜
US11479654B2 (en) Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles
KR102345703B1 (ko) 중합성 조성물의 제조 방법
US11506819B2 (en) Method for manufacturing optical member
KR20140001808A (ko) 티오우레탄계 광학재료의 제조방법
CN113631612B (zh) 光学构件用树脂组合物、光学构件、以及眼镜镜片
JP7262198B2 (ja) 光学部材用重合性組成物
WO2020067462A1 (ja) 光学部材用樹脂の製造方法
WO2019189825A1 (ja) 光学部材の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20197008963

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18857423

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018857423

Country of ref document: EP

Effective date: 20200429