JP4804135B2 - 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4804135B2 JP4804135B2 JP2005353446A JP2005353446A JP4804135B2 JP 4804135 B2 JP4804135 B2 JP 4804135B2 JP 2005353446 A JP2005353446 A JP 2005353446A JP 2005353446 A JP2005353446 A JP 2005353446A JP 4804135 B2 JP4804135 B2 JP 4804135B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- diisocyanate
- lens
- benzene
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
含浸法としては、例えば特開平1−230003号公報、特開平9−269401号公報に記載されているように、80〜100℃に加熱した200nm〜400nm付近の光を吸収する性能をもつ特定の化合物を分散させた水溶液にプラスチックレンズを含浸させる方法である。この場合には、該特定の化合物は適度な水への溶解度が必要であり、プラスチックレンズに充分な200nm〜400nm付近の光を吸収する性能を付与することができないか、又はできた場合でも長時間の浸漬時間が必要となり、生産性が非常に悪いという問題があった。
で表される化合物を更に含有することを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法を提供する。
で表される構造を一分子中に1個以上含有するエピスルフィド系モノマーであることを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法である。
これは、式(1)の化合物をいわゆる眼鏡レンズ用プラスチック樹脂の原料モノマーに添加配合することからなる。式(1)の化合物は、眼鏡レンズに400nm以下の紫外線を十分に吸収させるのに十分な量であり、具体的には樹脂の原料モノマー100重量部に対して0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部、より好ましくは0.1〜3重量部で添加される。
式(1)で示される化合物は、200nm〜400nm付近の光を吸収する性能を有するので、上記のような少量の添加でも200nm〜400nm付近の光を吸収し、且つ、眼鏡用樹脂組成物との相溶性が非常に高いのでそれと効率よく混合することができ、ブリードアウトや析出も起こらず、透明性が高く、黄色の着色も起こらず、従来になく生産性を高めることを達成することができる。
式(1)の化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用することができ、他のベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾエート系、サリシレート系、シアノアクリレート系のような周知の紫外線吸収剤と組み合わせて使用することもできる。
ここに、(チオ)ウレタン系樹脂のモノマーとは、ウレタンレンズ又はチオウレタンレンズを生成させるためのポリイソシアネート化合物とポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とヒドロキシ基を有するチオール化合物の組み合わせなどを挙げることができる。
(1)1級アミン化合物、1級ポリアミン化合物、2級アミン化合物、2級ポリアミン化合物、3級アミン化合物、3級ポリアミン化合物、イミダゾール類、アミジン類、に代表されるアミン系化合物。
(2)(1)のアミン類とハロゲン、鉱酸、ルイス酸、有機酸、ケイ酸、四フッ化ホウ酸等との4級アンモニウム塩。
(3)(1)のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素とのコンプレックス。
(4)フォスフィン類。
これらは単独でも2種類以上を混合して用いても良い。
この重合触媒は、上記のように、樹脂及び原料モノマーの種類、重合方法によって、適宜選択することができる。
重合触媒が溶解した後、真空下又は超音波により、該液状樹脂組成物を脱気する。
次いで、脱気した後、レンズ用モールドにこの樹脂組成物を注入し、加熱又は紫外線照射により重合硬化させる。
一般的に、この加熱は、20℃から150℃程度まで、15時間から100時間程度かけて加温されるが、モノマーの種類、組み合わせにより温度、時間の条件は適宜選ばれる。
好ましくは、成形の際に、離型剤が使用される。離型剤の例には、フッ素系ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アルキル第4級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、流動パラフィン、ワックス、高級脂肪酸及びその金属塩、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アルコール、ビスアミド類、ポリシロキサン類、脂肪酸アミンエチレンオキシド付加物等が挙げられ、これらのうちモノマー組み合わせ、重合条件、経済性、取り扱い容易さより適宜選ばれ、これら内部離型剤は、単独で使用してもよく、また二種以上を混合して使用してもよい。
重合した後、成形体をモールドから外してアニール処理を行って重合歪みを除去することにより、プラスチックレンズ基材が得られる。
得られたプラスチックレンズ基材には、必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは表面研磨、染色加工、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、調光処理等に代表される物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
なお、作成したレンズ素材の物性は、次の方法により求めた。
・透過率測定:分光光度計(U−4100、日立製作所(株)製)を用いて400nmの波長における紫外線透過率を測定した。
メタキシリレンジイソシアネート250gに、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール10gを添加し、24℃で撹拌溶解させた。このとき目視での確認において、溶解するのに要した時間は、約8分であった。
メタキシリレンジイソシアネート250gに、2−(4−ヘキシロキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール10gを添加し、24℃で撹拌溶解させた。このとき目視での確認において、溶解するのに要した時間は、約10分であった。
ノルボルネンジイソシアネート250gに、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール10gを添加し、24℃で撹拌溶解させた。このとき目視での確認において、溶解するのに要した時間は、約10分であった。
ノルボルネンジイソシアネート250gに、2−(4−ヘキシロキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール10gを添加し、24℃で撹拌溶解させた。このとき目視での確認において、溶解するのに要した時間は、約13分であった。
メタキシリレンジイソシアネート250gに、2−(4−オクトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール10gを添加し、24℃で撹拌させた。このとき目視での確認において、60分以上経過しても未溶解成分が確認された。尚、その後35℃まで加温したところ、30分後には溶解していた。
ノルボルネンジイソシアネート250gに、2−(4−オクトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール10gを添加し、24℃で撹拌させた。このとき目視での確認において、60分以上経過しても未溶解成分が確認された。尚、その後35℃まで加温したところ、30分後には溶解していた。
ノルボルネンジイソシアネート50重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)25重量部、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール25重量部の合計100重量部に対して、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール2.0重量部、触媒としてジブチルチンジクロライド0.03重量部、離型剤として燐酸エステル系内部離型剤を0.08重量部となるように配合し、十分に溶解、混合させる。この組成物を760mmHgから10mmHgまで段階的に減圧し、10mmHg以下で60分以上保持し脱気を行い、調整した。この組成物を、予め準備しておいたガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用モールドに注入し、20℃〜130℃まで18時間かけて昇温硬化させた。硬化、冷却後、厚さ約1mmの平板を作製した。
この平板の400nmの光線透過率は、11.57%であった。
メタキシリレンジイソシアネート50重量部、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール50重量部の合計100重量部に対して、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール2.0重量部、触媒としてジブチルチンジクロライド0.05重量部、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン0.03重量部、離型剤として燐酸エステル系内部離型剤を0.1重量部となるように配合し、十分に溶解、混合させる。この組成物を760mmHgから10mmHgまで段階的に減圧し、10mmHg以下で60分以上保持し脱気を行い、調整した。この組成物を、予め準備しておいたガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用モールドに注入し、20℃〜130℃まで18時間かけて昇温硬化させ、厚さ約1mmの平板を作製した。
この平板の400nmの光線透過率は、2.56%であった。
メタキシリレンジイソシアネート50重量部、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール50重量部の合計100重量部に対して、2−(4−ヘキシロキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール2.0重量部、触媒としてジブチルチンジクロライド0.05重量部、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン0.03重量部、離型剤として燐酸エステル系内部離型剤を0.1重量部となるように配合し、十分に溶解、混合させる。この組成物を760mmHgから10mmHgまで段階的に減圧し、10mmHg以下で60分以上保持し脱気を行い、調整した。この組成物を、予め準備しておいたガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用モールドに注入し、20℃〜130℃まで18時間かけて昇温硬化させ、厚さ約1mmの平板を作製した。
この平板の400nmの光線透過率は、3.95%であった。
ノルボルネンジイソシアネート50重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)25重量部、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール25重量部の合計100重量部に対して、2−(4−オクトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール2.0重量部、触媒としてジブチルチンジクロライド0.08重量部、離型剤として燐酸エステル系内部離型剤を0.08重両部となるように配合し、十分に溶解、混合させる。この組成物を760mmHgから10mmHgまで段階的に減圧し、10mmHg以下で60分以上保持し脱気を行い、調整した。この組成物を、予め準備しておいたガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用モールドに注入し、20℃〜130℃まで18時間かけて昇温硬化させ、厚さ約1mmの平板を作製した。
この平板の400nmの光線透過率は、15.63%であった。
メタキシリレンジイソシアネート50重量部、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオール50重量部の合計100重量部に対して、2−(4−オクトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール2.0重量部、触媒としてジブチルチンジクロライド0.05重量部、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン0.03重量部、離型剤として燐酸エステル系内部離型剤を0.1重量部となるように配合し、十分に溶解、混合させる。この組成物を760mmHgから10mmHgまで段階的に減圧し、10mmHg以下で60分以上保持し脱気を行い、調整した。この組成物を、予め準備しておいたガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用モールドに注入し、20℃〜130℃まで18時間かけて昇温硬化させ、厚さ約1mmの平板を作製した。
このレンズは、重合反応中に紫外線吸収剤が析出して透明な樹脂が得られなかった。
ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド93重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.0重量部、n−ブチルチオグリコレート6.0重量部合計100重量部に対して、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール1.0重量部、N,N−ジエタノールアミン0.25重量部となるように配合し、十分に溶解、混合させる。この組成物を760mmHgから10mmHgまで段階的に減圧し、10mmHg以下で60分以上保持し脱気を行い、調整した。この組成物を、予め準備しておいたガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用モールドに注入し、20℃〜100℃まで48時間かけて昇温硬化させ、厚さ約1mmの平板を作製した。
この平板の400nmの光線透過率は、7.9%であった。
ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド93重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.0重量部、n−ブチルチオグリコレート6.0重量部合計100重量部に対して、2−(4−ヘキシロキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール1.0重量部、N,N−ジエタノールアミン0.25重量部となるように配合し、十分に溶解、混合させる。この組成物を760mmHgから10mmHgまで段階的に減圧し、10mmHg以下で60分以上保持し脱気を行い、調整した。この組成物を、予め準備しておいたガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用モールドに注入し、20℃〜100℃まで48時間かけて昇温硬化させ、厚さ約1mmの平板を作製した。
この平板の400nmの光線透過率は、8.98%であった。
Claims (5)
- 該レンズ成形用組成物が主要な原料モノマーとしてポリイソシアネート化合物とポリオール又はポリチオール化合物との組合せを含むものであることを特徴とする請求項1記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
- 式(1)で表される化合物の添加量が、レンズ成型用組成物の総重量に対して、0.01〜10重量部の範囲であることを特徴とする請求項2または3に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の方法で製造された眼鏡用プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005353446A JP4804135B2 (ja) | 2005-01-25 | 2005-12-07 | 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005016734 | 2005-01-25 | ||
JP2005016734 | 2005-01-25 | ||
JP2005353446A JP4804135B2 (ja) | 2005-01-25 | 2005-12-07 | 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006235587A JP2006235587A (ja) | 2006-09-07 |
JP4804135B2 true JP4804135B2 (ja) | 2011-11-02 |
Family
ID=37043236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005353446A Active JP4804135B2 (ja) | 2005-01-25 | 2005-12-07 | 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4804135B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4595706B2 (ja) * | 2004-06-23 | 2010-12-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 重合性組成物 |
US20110224371A1 (en) * | 2008-12-08 | 2011-09-15 | Mitsui Chemicals, Inc | Polymerizable composition for optical materials, optical material and method for manufacturing optical material |
CN113045885B (zh) | 2013-09-30 | 2023-03-21 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
KR102449955B1 (ko) * | 2015-04-30 | 2022-10-04 | 미요시 유시 가부시끼가이샤 | 플라스틱 렌즈 |
EP3467575B1 (en) * | 2016-06-02 | 2022-01-05 | Essilor International | Eyeglass lens |
EP3467574B1 (en) * | 2016-06-02 | 2021-11-10 | Essilor International | Eyeglass lens |
JP7036502B2 (ja) | 2017-09-29 | 2022-03-15 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 |
JP2021006601A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-21 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5774193A (en) * | 1980-10-28 | 1982-05-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ink jet recording picture forming method |
JP2864468B2 (ja) * | 1990-06-26 | 1999-03-03 | ケミプロ化成株式会社 | 紫外線吸収剤 |
JP4206820B2 (ja) * | 2003-05-20 | 2009-01-14 | セイコーエプソン株式会社 | プラスチックレンズの製造方法 |
-
2005
- 2005-12-07 JP JP2005353446A patent/JP4804135B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006235587A (ja) | 2006-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6383755B2 (ja) | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ | |
JP3093190B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 | |
US5753730A (en) | Plastic lenses having a high-refractive index, process for the preparation thereof and casting polymerization process for preparing sulfur-containing urethane resin lens and lens prepared thereby | |
JP4473267B2 (ja) | ポリウレタン系重合性組成物およびそれからなる光学用樹脂の製造方法 | |
US5594088A (en) | Plastic lenses having a high-refractive index, process for the preparation thereof and casting polymerization process for preparing sulfur containing urethane resin lens and lens prepared thereby | |
JPH0768326B2 (ja) | ウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 | |
JP4804135B2 (ja) | 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 | |
JP3222182B2 (ja) | 光学用ウレタン樹脂の色相、全光線透過率及び光学歪みの改良された樹脂からなるプラスチックレンズ | |
JPH0733851A (ja) | 光学材料用ウレタン樹脂 | |
EP0676428B1 (en) | Composition for low-specific gravity urethane-base plastic lens | |
JP2614427B2 (ja) | ウレタン系レンズ | |
JP4681820B2 (ja) | プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 | |
JP4621146B2 (ja) | ポリチオウレタン系重合性組成物およびそれらからなる光学用樹脂、およびその製造方法。 | |
JP3263150B2 (ja) | ウレタン樹脂の成形方法及び透明ウレタン樹脂成形物 | |
JPH07324118A (ja) | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 | |
JPH0478801A (ja) | レンズの製造方法 | |
JPH0892345A (ja) | 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法 | |
JP2004285359A (ja) | 光学材料用ウレタン樹脂 | |
JPH05307101A (ja) | ポリウレタン樹脂製レンズの製造方法 | |
JP2005258409A (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズ | |
JP4598916B2 (ja) | ポリチオールの製造方法及びそれに得られるポリチオール | |
JP2002275232A (ja) | 光学用チオウレタン樹脂およびその樹脂からなる光学材料 | |
JP2003020320A (ja) | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 | |
JP2002037830A (ja) | 光学用ウレタン樹脂の色相、全光線透過率及び光学歪みを改良する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081009 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110428 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20110428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110428 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110802 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4804135 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140819 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |