JP4339181B2 - 光学素子用重合性組成物及び該組成物を硬化して得られる光学素子 - Google Patents
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Description
1)ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステル及びポリイソ(チオ)シアナート化合物からなる光学素子用重合性組成物であって、前記ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルが、ナトリウム及びカルシウムの含有量が合計で1.0重量%以下、且つビスペンタエリスリトールの含有量が4.7重量%以下であるペンタエリスリトールと、メルカプトカルボン酸とを反応させて得られたものである、光学素子用重合性組成物に関する。
特に、ナトリウム及びカルシウムの含有量が合計で0.1重量%以下が好ましい。
ここで、「ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステル及びポリイソ(チオ)シアナート化合物からなる」とは、当該重合性組成物の全部が当該ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルおよびポリイソ(チオ)シアナート化合物で構成されている場合、および、当該重合性組成物の一部が当該ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルおよびポリイソ(チオ)シアナート化合物で構成されている場合、の双方を含む趣旨である。
また、本発明は、上記光学素子用重合性組成物を硬化させて得られる光学素子並びにプラスチックレンズに関する。
ナトリウムおよびカルシウムの含有量、さらには、アルカリ金属およびアルカリ土類金属をはじめとする上記各種金属の含有量は、従来公知の方法を適宜採用することによりこれを低減し、1.0重量%以下にすることができる。例えば、塩酸、硫酸等による酸処理によって低減することもできるし、水系による再結晶法によっても、低減することができる。
・ビスペンタエリスリトール含有量:ペンタエリスリトールを水に溶解させ、高速液体クロマトグラフィーによって、測定した。
・ナトリウムおよびカルシウムの含有量:ペンタエリスリトールを水に溶解後、高速液体イオンクロマトグラフィーにより、測定した。
・その他の金属の含有量:ペンタエリスリトールを灰化後、塩酸酸性とした後に純水で希釈した溶液を、誘導結合プラズマ発光分光装置にて測定した。
・屈折率(ne)、アッベ数(νe):プルフリッヒ屈折計を用い20℃で測定した。
・離型性評価:外径84mm、高さ17mmと外径84mm、高さ11mmのガラスモールドとテープで作成した凸型成型モールドを用いて評価した。各々10セット仕込み、重合終了後、室温まで放冷してモールドの破損又は割れが1枚もなかった場合を(○)、それ以外を(×)とした。
・気泡評価:100倍の顕微鏡でプラスチックレンズを観察して、内部に気泡があった場合を(×)、無かった場合を(○)とした。
・透明度:厚さ9mm、φ75mmの円形平板を作成し、濃淡画像装置で測定を行い、C輝度で50以下の場合を(○)、51以上を(×)とした。
(ペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルの合成)
攪拌機、還流冷却水分分離器、窒素ガスパージ管、及び温度計を取り付けた1リットル4つ口反応フラスコ内に、ビスペンタエリスリトール4.7重量%、ナトリウム分0.1重量%(金属成分はナトリウムのみ)を含んだ純度95.2%のペンタエリスリトール143.0重量部(1.0mol)、p−トルエンスルホン酸・一水塩4.0重量部、トルエン172.0重量部、3−メルカプトプロプオン酸、440.3重量部(4.15mol)を加え、加熱還流下で副生する水を連続的に系外に抜きながら5時間(内温104〜121℃)反応を行い、室温迄冷却した。系外に抜き出した水量は、理論生成水に対して99.0%であった。反応液を、塩基洗浄、水洗浄を行い、加熱減圧下でトルエン及び微量の水分を除去後、濾過してペンタエリスリトール−3−メルカプトプロピオン酸エステル(以下PEMPと略す)465.0重量部を得た。得られたPEMPのAPHAは10、SHVは、7.81eq/gであった。
m−キシリレンジイソシアナート87重量部、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.01重量部、ゼレックUN(酸性リン酸エステル)0.18重量部、バイオソーブ583(紫外線吸収剤)0.10重量部を、20℃にて混合溶解させた。得られたPEMP113重量部を装入混合し、混合均一液とした。この均一液を600Paにて1時間脱泡を行った後、3μmテフロン(登録商標)フィルターにて濾過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、10℃〜120℃まで徐々に昇温し、18時間で重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃で3時間アニールを行った。得られた樹脂は無色で透明性の高い良好なものであり、屈折率(ne)1.600、アッベ数(νe)35、離型性評価○、気泡評価○、透明度を表すC輝度は20であり、○に該当した。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール4.0重量%、カルシウム分0.02重量%(金属成分はカルシウムのみ)を含んだ純度95.5%のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを合成した。得られたペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造して評価した。得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
3−メルカプトプロピオン酸の代わりに、チオグリコール酸382.3重量部(4.15mol)を用いたほかは、実施例1と同様な方法でペンタエリスリトールチオグリコール酸エステルを合成した。得られたペンタエリスリトールチオグリコール酸エステルを用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造して評価した。得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール1.0重量%、ナトリウム分3.1重量%(金属成分はナトリウムのみ)を含んだ純度95.9%のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを合成した。得られたペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造して評価した。得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール5.0重量%、ナトリウム分0.2重量%(金属成分はナトリウムのみ)を含んだ純度94.8%のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを合成した。得られたペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造して評価した。得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール5.0重量%、ナトリウム分3.1重量%(金属成分はナトリウムのみ)を含んだ純度91.9%のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを合成した。得られたペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造して評価した。得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
実施例1で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール5.0重量%、カルシウム分3.1重量%(金属成分はカルシウムのみ)を含んだ純度91.9%のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例1と同様にペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを合成した。得られたペンタエリスリトール(3−メルカプトプロピオン酸)エステルを用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造して評価した。得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
実施例3で用いたペンタエリスリトールに代えて、ビスペンタエリスリトール5.0重量%、カルシウム分3.1重量%(金属成分はカルシウムのみ)を含んだ純度91.9%のペンタエリスリトールを用いた他は、実施例3と同様にペンタエリスリトールチオグリコール酸エステルを合成した。得られたペンタエリスリトールチオグリコール酸エステルを用いて、実施例1と同様にプラスチックレンズを製造して評価した。得られたプラスチックレンズの評価結果を表1に示す。
Claims (4)
- ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステル及びポリイソ(チオ)シアナート化合物からなる光学素子用重合性組成物であって、前記ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルが、ナトリウム及びカルシウムの含有量が合計で1.0重量%以下、且つビスペンタエリスリトールの含有量が4.7重量%以下であるペンタエリスリトールと、メルカプトカルボン酸とを反応させて得られたものである、光学素子用重合性組成物。
- 前記ペンタエリスリトールメルカプトカルボン酸エステルが、ナトリウム及びカルシウムの含有量が合計で0.1重量%以下、且つビスペンタエリスリトールの含有量が4.7重量%以下であるペンタエリスリトールと、メルカプトカルボン酸とを反応させて得られたものである、請求項1に記載の光学素子用重合性組成物。
- 請求項1又は2に記載の光学素子用重合性組成物を硬化させて得られる光学素子。
- 請求項1又は2に記載の光学素子用重合性組成物を硬化させて得られるプラスチックレンズ。
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