CN112552216A - 一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种制备季戊四醇四(3‑巯基丙酸)酯的方法，该方法以二氯甲烷为溶剂，N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)为带水剂，4‑二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，用3‑巯基丙酸对季戊四醇进行酯化反应得到季戊四醇四(3‑巯基丙酸)酯；本发明的制备方法工艺简单，原料易得，产品附加值高，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法。
背景技术
季戊四醇酯是一种重要的新戊基多元醇酯化合物。季戊四醇酯的耐热、耐氧化、耐紫外光性能好，常用于有机合成的中间体，UV涂料、油墨、粘合剂等聚合反应中的改性剂，交联剂，酸性离子交换催化剂，低温固化剂等领域。
目前，季戊四醇酯的合成方法有酯化法，酰氯法和酯交换法。酯交换法反应时间长，收率低；酰氯法原料转化高，但有机溶剂消耗大，设备腐蚀严重，同时存在原料酰氯需要现制现用、副产物HC1去除麻烦、合成路线长、收率低等缺陷；酯化法是目前研究最多的方法，但是其普遍存在反应温度高，能量消耗大等问题。
因此如何克服现有技术中季戊四醇酯合成方法存在的上述问题成为本领域技术人员需要解决的重要问题。
发明内容
本发明针对现有技术存在的诸多问题，提供了一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，该方法以二氯甲烷为溶剂，N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)为带水剂，4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，用3-巯基丙酸对季戊四醇进行酯化反应得到季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯；本发明的制备方法工艺简单，反应条件温和，原料易得，产品附加值高，适合工业化生产。
本发明的主要发明构思是，DCC/DMAP体系能有效促进酯化反应的进行，DCC结合水后生成不溶于二氯甲烷的N,N’二环己基脲，经过滤即可除去，后处理更加容易；因此本发明的具体技术方案如下：
一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，具体步骤如下：
(1)向安装有搅拌机和温度计的反应容器中加入3-巯基丙酸，季戊四醇，催化剂、带水剂和溶剂；
其中催化剂是4-二甲氨基吡啶或4-吡咯烷基吡啶；
其中带水剂是N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)；
其中溶剂是二氯甲烷；
其中季戊四醇与3-巯基丙酸总质量与催化剂的质量比为10:1；
季戊四醇与3-巯基丙酸总质量与带水剂的质量比为1：2-1：3；
季戊四醇与3-巯基丙酸总质量与溶剂的质量比为1：1-1：2；
季戊四醇与3-巯基丙酸的摩尔比为1：4.5-1：5；
经试验检测，DMAP/DCC体系合成法产品收率可达到为88.81％，而4-吡咯烷基吡啶/DCC体系收率可达到为71.62％，因此优选的催化剂是4-二甲氨基吡啶；
(2)开启搅拌并加热至40℃，将催化剂溶解，待到季戊四醇完全溶解后关闭加热，常温反应，反应时间4-6h，反应过程中以液相色谱中3-巯基丙酸的含量判断反应进行的终点；
上述制备过程中，首先开启搅拌并加热至40℃，将催化剂溶解，可以使整个体系变为均相体系，从而为后续的酯化反应创造更好的反应条件，在获得均相体系后，只需要常温反应即可完成酯化反应，在具体反应过程中所采用的N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)可快速吸附酯化反应产生的水生成不溶于二氯甲烷的N,N’二环己基脲(DCU)，从而提高反应的转化率；
上述反应过程中，以液相色谱中3-巯基丙酸的含量判断反应进行的终点，具体的：季戊四醇在与3-巯基丙酸进行酯化反应的过程中会有副产物季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯的产生，因此在确定反应终点时，应将反应体系中的1份季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯在液相色谱中的摩尔量分别设定为n1和n2，体系中剩余的3-巯基丙酸的摩尔量为n3，确定当n3/(3*n1+4*n2)为0.45：4，可认为已经达到反应终点，上述摩尔量均通过液相色谱检测获得。
(3)反应完成后，通过抽滤将反应体系中的白色固体分离，将滤液置于分液漏斗中，用10wt％的Na2CO3溶液洗涤三次，每次碱溶液用量为反应液总质量的25％，收集有机相，再用饱和NaCl溶液将有机相洗涤三次至中性，每次饱和NaCl溶液用量为有机相质量的17％，得均相有机相；
(4)将上述获得的均相有机相减压蒸馏除去二氯甲烷及微量的水，得无色液状的四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯。
可以看到，利用上述的DCC反应体系制备四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯，其反应时间更短，反应温度更低，收率更高，主要原因在于带水剂采用N,N’二环己基碳二酰亚胺后，可以在反应过程中不需回流就直接将反应产水带出反应体系，从而促进酯化反应的发生，提高产品的收率和纯度；同时设备费用和操作费用明显降低，具有良好的经济价值和社会效益。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，具体步骤如下：
(1)向安装有搅拌机和温度计的500ml四口烧瓶中依次加入原料118.28g 3-巯基丙酸，34.04g季戊四醇，15.23g 4-二甲氨基吡啶(DMAP)，182.79g N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)和156.32g二氯甲烷；
(2)开启加热至40℃，搅拌状态下将催化剂溶解，待到季戊四醇完全溶解后关闭加热，待降到室温后开始反应，反应过程中控制温度为室温，反应时间为4-6h，过程中中以液相色谱中3-巯基丙酸的含量判断反应进行的终点；
具体的：季戊四醇在与3-巯基丙酸进行酯化反应的过程中会有副产物季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯的产生，因此在确定反应终点时，应将反应体系中的1份季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯在液相色谱中的摩尔量分别设定为n1和n2，体系中剩余的3-巯基丙酸的摩尔量为n3，确定当n3/(3*n1+4*n2)为0.45：4，可认为已经达到反应终点；
(3)反应完成后，通过抽滤将反应体系中的白色固体分离，将滤液置于分液漏斗中，用10wt％Na2CO3溶液洗涤三次，每次碱溶液用量为反应液总质量的25％，控制pH值在7-8，静置15min后收集有机相，三次收集获得的有机相再用饱和NaCl溶液将其洗涤三次至中性，每次饱和NaCl溶液用量为有机相重量的17％，得均相有机相；
(4)将上述均相有机相在真空度为-0.098Mpa，水浴温度为40℃下减压蒸馏2h除去二氯甲烷及微量的水，得108.5g无色液状的四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯，液相色谱分析纯度可达97.4％，产品收率为88.81％。
实施例2
一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，具体步骤如下：
(1)向安装有搅拌机、温度计的500ml四口烧瓶中依次加入原料118.28g 3-巯基丙酸，34.04g季戊四醇，15.23g 4-吡咯烷基吡啶，182.79g N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)和156.32g二氯甲烷；
(2)开启加热至40℃，搅拌状态下将催化剂溶解，待到季戊四醇完全溶解后关闭加热，待降到室温后开始反应，反应过程中控制温度为室温，反应时间为4-6h，过程中中以液相色谱中3-巯基丙酸的含量判断反应进行的终点；
具体的：季戊四醇在与3-巯基丙酸进行酯化反应的过程中会有副产物季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯的产生，因此在确定反应终点时，应将反应体系中的1份季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯在液相色谱中的摩尔量分别设定为n1和n2，体系中剩余的3-巯基丙酸的摩尔量为n3，确定当n3/(3*n1+4*n2)为0.45：4，可认为已经达到反应终点；
(3)反应完成后，通过抽滤将反应体系中的白色固体分离，将滤液置于分液漏斗中，用10wt％Na2CO3溶液洗涤三次，每次碱溶液用量为反应液总质量的25％，控制pH值在7-8，静置15min后收集有机相，三次收集获得的有机相再用饱和NaCl溶液将其洗涤三次至中性，每次饱和NaCl溶液用量为有机相重量的17％，得均相有机相；
(4)将净有机相在真空度为-0.098MPa,水浴温度为40℃减压蒸馏2h除去二氯甲烷及微量的水，得87.5g无色液状的四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯，液相色谱分析纯度高达96.8％，产品收率为71.62％。
实施例3
一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，具体步骤如下：
(1)向安装有搅拌机和温度计的500ml四口烧瓶中依次加入原料118.28g 3-巯基丙酸，34.04g季戊四醇，7.83g4-二甲氨基吡啶(DMAP)，182.79g N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)和182.79g二氯甲烷；
(2)开启加热至40℃，搅拌状态下将催化剂溶解，待到季戊四醇完全溶解后关闭加热，待降到室温后开始反应，反应过程中控制温度为室温，反应时间为4-6h，过程中中以液相色谱中3-巯基丙酸的含量判断反应进行的终点；
具体的：季戊四醇在与3-巯基丙酸进行酯化反应的过程中会有副产物季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯的产生，因此在确定反应终点时，应将反应体系中的1份季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯在液相色谱中的摩尔量分别设定为n1和n2，体系中剩余的3-巯基丙酸的摩尔量为n3，确定当n3/(3*n1+4*n2)为0.45：4，可认为已经达到反应终点；
(3)反应完成后，通过抽滤将反应体系中的白色固体分离，将滤液置于分液漏斗中，用10wt％Na2CO3溶液洗涤三次，每次碱溶液用量为反应液总质量的25％，控制pH值在7-8，静置15min后收集有机相，三次收集获得的有机相再用饱和NaCl溶液将其洗涤三次至中性，每次饱和NaCl溶液用量为有机相重量的17％，得均相有机相；
(4)将净有机相在真空度为-0.098MPa,水浴温度为40℃减压蒸馏2h除去二氯甲烷及微量的水，得98.13g无色液状的四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯，液相色谱分析纯度高达97.5％，产品收率为80.32％。
比较例1
一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，具体步骤如下：
(1)向安装有搅拌机、回流冷却水分离器、温度计的500ml四口烧瓶中依次加入原料118.28g 3-巯基丙酸，34.04g季戊四醇，7.83g对甲苯磺酸，182.79g环己烷；
(2)开启搅拌将催化剂溶解，加热回流，回流温度为120℃。反应过程中将产生的水连续排出体系外，反应时间约为4-5h。待分水器内不再有水分出后，停止反应，降温，冷却至室温；
(3)冷却至室温后，将反应液置于分液漏斗中，用10％Na2CO3溶液洗涤三次，每次碱溶液用量为反应液总质量的25％，控制PH值在7-8，静置15min后收集有机相，再用饱和NaCl溶液将有机相洗涤三次至中性，每次饱和NaCl溶液用量为有机相量的17％，得均相有机相；
(4)将净有机相在真空度为-0.098MPa,水浴温度为85℃下减压蒸馏2h除去甲苯及微量的水，得86.4g无色液状的四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯,液相色谱分析纯度为95.4％，产品收率为70.72％。
通过比对可知，本发明所采用的备方法所采用的主要原料只使用季戊四醇、3-巯基丙酸、4-二甲氨基吡啶、N,N’二环己基碳二酰亚胺和二氯甲烷。与常规工艺如对比例1比较，本专利产率更高，且溶剂回收利用率高，反应条件温和，能耗成本降低约15％，具有较高地经济优势。同时本发明所述制备方法得到的产品含量、巯基含量和含水量等各项指标均达到常规工艺，并能满足下游的需求。
Claims (3)
1.一种制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，其特征在于：具体步骤如下：
(1)向安装有搅拌机和温度计的反应容器中加入3-巯基丙酸，季戊四醇，催化剂、带水剂和溶剂；
其中催化剂是4-二甲氨基吡啶或4-吡咯烷基吡啶；
其中带水剂是N,N’二环己基碳二酰亚胺(DCC)；
其中溶剂是二氯甲烷；
(2)开启搅拌并加热至40℃，将催化剂溶解，待到季戊四醇完全溶解后关闭加热，常温反应，反应时间4-6h，反应过程中以液相色谱中3-巯基丙酸的含量判断反应进行的终点；
(3)反应完成后，通过抽滤将反应体系中的白色固体分离，将滤液置于分液漏斗中，用10wt％的Na2CO3溶液洗涤三次，每次碱溶液用量为反应液总质量的25％，收集有机相，再用饱和NaCl溶液将有机相洗涤三次至中性，每次饱和NaCl溶液用量为有机相重量的17％，得均相有机相；
(4)将上述获得的均相有机相减压蒸馏除去二氯甲烷及微量的水，得无色液状的四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯。
2.根据权利要求1所述的制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，其特征在于，其中季戊四醇与3-巯基丙酸总质量与催化剂的质量比为10:1；
季戊四醇与3-巯基丙酸总质量与带水剂的质量比为1：2-1：3；
季戊四醇与3-巯基丙酸总质量与溶剂的质量比为1：1-1：2；
季戊四醇与3-巯基丙酸的摩尔比为1：4.5-1：5。
3.根据权利要求1所述的制备季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的方法，其特征在于，步骤(1)中所述的催化剂是4-二甲氨基吡啶。
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| CN (1) | CN112552216A (zh) |
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2020
- 2020-12-16 CN CN202011491990.5A patent/CN112552216A/zh active Pending
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