JP6496820B2 - プラスチックレンズの製造方法およびプラスチックレンズの製造装置 - Google Patents
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Description
さらに、注入痕が原因で発生する脈理を、これらの方法により抑制することが困難である場合があった。
プラスチックレンズを工業的に多量に製造する場合は、通常、重合性組成物が調合槽からレンズモールドへの注入ノズルまで樹脂製の配管等で移送される。この際、特に、ポットライフが短い重合性組成物や、調合時に高粘度になる重合性組成物においては、レンズモールドのキャビティー内に重合性組成物を注入する場合、注入痕が発生してしまい、それが原因となって脈理が発生することがあった。
[1] 下記一般式(4a)で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物を含む溶液を調合槽内で撹拌して混合する工程と、
前記工程により得られた重合性組成物を、前記調合槽からレンズ注型用鋳型に送液する工程と、
前記重合性組成物を硬化する工程と、
硬化した樹脂を前記レンズ注型用鋳型から離型してプラスチックレンズ成形体を得る工程と、を含み、
前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法。
[2] 前記ポリエーテル変性化合物が、下記一般式(1a)
下記一般式(2a)
下記一般式(3a)
[3] 下記一般式(1b)で表されるエステル化合物または下記一般式(3b)で表されるエーテル化合物を含む溶液を調合槽内で撹拌して混合する工程と、
前記工程により得られた重合性組成物を、前記調合槽からレンズ注型用鋳型に送液する工程と、
前記重合性組成物を硬化する工程と、
硬化した樹脂を前記レンズ注型用鋳型から離型してプラスチックレンズ成形体を得る工程と、を含み、
前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法。
−(CH2CHR3O)nH (2b)
(上記一般式(2b)中、複数存在するR3は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。nは、2〜20の整数を示す。)
R4−O−R5 (3b)
(上記一般式(3b)中、R4は、C1〜C20の直鎖アルキル基、C3〜C20の分岐のアルキル基、1つ以上の不飽和結合を有するC2〜C20の直鎖炭化水素基、または、1つ以上の不飽和結合を有するC3〜C20の分岐の炭化水素基を示す。R5は、C1〜C20の直鎖のアルキル基、C3〜C20の分岐のアルキル基、または、下記一般式(4b)で表される(ポリ)オキシアルキレン基を示す。)
−(CH2CHR6O)mH (4b)
(上記一般式(4b)中、複数存在するR6は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。mは、1〜20の整数を示す。)
[4] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[5] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を静止型混合器内に通過させ、前記重合性組成物を再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、[4]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[6] 前記静止型混合器はスタティックミキサーである、[5]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[7] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を動的混合器内に通過させ、前記重合性組成物を攪拌して再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、[4]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[8] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を混合槽に送液する工程と、
前記混合槽内で前記重合性組成物を攪拌して再混合する工程と、
再混合された前記重合性組成物を前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程と、
を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[9] 前記レンズ注型用鋳型内に注入する前記工程における前記重合性組成物の粘度が、20℃で10〜1000mPa・sである、[1]〜[8]のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
前記工程により得られた重合性組成物を、前記調合槽からレンズ注型用鋳型内に送液する工程と、
前記重合性組成物を前記レンズ注型用鋳型内で硬化する工程と、
硬化した樹脂を前記レンズ注型用鋳型から離型してプラスチックレンズ成形体を得る工程と、を含む。
前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む。
以下、 本発明を実施の形態に基づいて説明する。
重合反応性化合物には、必要に応じて添加される開始剤および触媒等の添加剤の存在下あるいはそれら不存在下においても、自己重合、共重合、或いは付加重合できる重合性官能基を少なくとも1個以上有する重合反応性化合物が含まれる。
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物;
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、m−キシリレンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物;
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソチオシアナトシクロヘキシル)メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
ビス(2,3−エポキシプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エポキシプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)エタン、1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルヘキサン、3,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エポキシプロピルチオ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−1−(2,3−エポキシプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4−(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4−(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,4,5−トリス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,7−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−5,7−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エポキシプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エポキシプロピルチオ化合物;
1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]スルフォン、4,4'−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
グリセロールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート等のトリアクリロイル化合物;
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、カプロラクトン修飾ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のテトラアクリロイル化合物、等が挙げられる。
アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のOH基がNH2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロモビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)等の芳香族ポリオール;
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール;
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;さらには、
ビス−[4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(4−ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[2−メチル−4−(ヒドロキシエトキシ)−6−ブチルフェニル]スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均3分子以下のエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドが付加された化合物;
ジ−(2−ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2−ビス−(2−ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4−ジチアン−2,5−ジオール、ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(ビスフェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールS、4,4'−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、1,3−ビス(2−ヒドロキシエチルチオエチル)−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−3−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、N−メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、N−メチルアミン、N−エチルアミン、ジベンジルアミン、N−メチルベンジルアミン、N−エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、ジナフチルアミン、1−メチルピペラジン、モルホリン等の単官能2級アミン化合物;
N,N'−ジメチルエチレンジアミン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジメチル−1,7−ジアミノヘプタン、N,N'−ジエチルエチレンジアミン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノプロパン、N,N'−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジエチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジエチル−1,7−ジアミノヘプタン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、2,6−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、1,1−ジ−(4−ピペリジル)メタン、1,2−ジ−(4−ピペリジル)エタン、1,3−ジ−(4−ピペリジル)プロパン、1,4−ジ−(4−ピペリジル)ブタン、テトラメチルグアニジン等の2級ポリアミン化合物;等が挙げられる。
上記の重合反応性化合物は1種または2種以上を混合して用いてもよい。
本実施形態の重合性組成物には、上記重合反応性化合物以外の成分が含まれていてもよい。例えば、本実施形態の効果の観点からポリエーテル変性化合物、エステル化合物、またはエーテル化合物等の改質剤を含むことができる。以下に説明する。
(ポリエーテル変性化合物)
本実施形態においては、ポリエーテル変性化合物として、下記一般式(4a)で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物が用いられる。
また、一実施形態において、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈理を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、kは好ましくは1〜1000の整数を示し、より好ましくは40〜600の整数を示し、さらにより好ましくは55〜550の整数を示す。
これらの化合物を用いることにより、重合時にキャビティー内部で発生する脈理および調合終了からの増粘にともなう注型時の脈理をより効果的に抑制することができる。
本実施形態において、ポリエーテル変性化合物として一般式(1a)で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物を用いることができる。
本実施形態において、ポリエーテル変性化合物として一般式(2a)で表されるポリエーテル変性フルオロ化合物を用いることができる。
p、qは同一または異なっていてもよく、0以上の整数、好ましくは1〜20の整数、さらに好ましくは1〜10の整数を示す。
本実施形態において、ポリエーテル変性化合物として下記一般式(3a)で表されるポリエーテル変性(メタ)アクリル化合物を用いることができる。
v、wは同一でも異なっていてもよく、0以上の整数、好ましくは1〜20の整数、さらに好ましくは1〜10の整数を示す。
好ましくは、C1〜C8の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
好ましくは、C1〜C8の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である。
好ましくは、C2〜C8の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。
好ましくは、C2〜C8の直鎖もしくは分岐のアルキニル基である。
好ましくは、C1〜C8の直鎖もしくは分岐のパーフルオロアルキル基である。
BYK−302、BYK−307、BYK−322、BYK−323、BYK−331、BYK−333、BYK−347、BYK−348、BYK−349(BYK−Chemie(株)製 商品名);
KF−351、KF−352、KF−353、KF−354L、KF−355、KF−355A、KF−615A、KF−618(信越化学工業(株)製 商品名);
SH3746、SH3771、SH8400、SF8410(東レ・ダウコーニング(株)製 商品名);
TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452(東芝シリコーン(株)製 商品名);等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、2種以上の混合物として用いてもよい。
特に好ましい例は、ポリフローKL−100、ポリフローKL−600(共栄社化学(株)製 商品名)である。
また、重合性組成物のポットライフを長くしつつ、得られる成形体の脈理を抑制する効果と、成形体の透明性の向上効果とのバランスを向上させる観点から、一般式(1a)で表される化合物は、好ましくはポリフローKL−100およびポリフローKL−600(共栄社化学(株)製 商品名)から選択される1種以上であり、より好ましくはポリフローKL−100である。
より好ましくは一般式(1a)で表される化合物であって一般式(4a)で表されるポリエーテル基のR26が水素原子である化合物および一般式(1a)で表される化合物であって一般式(4a)で表されるポリエーテル基のR26がC2〜C20の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含み;
さらに好ましくは一般式(1a)で表される化合物であって一般式(4a)で表されるポリエーテル基のR26が水素原子である化合物および一般式(1a)で表される化合物であって一般式(4a)で表されるポリエーテル基のR26がC2〜C8の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含み;
さらにより好ましくは一般式(1a)で表される化合物であって一般式(4a)で表されるポリエーテル基のR26が水素原子である化合物と、一般式(1a)で表される化合物であって一般式(4a)で表されるポリエーテル基のR26がC2〜C8の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、を含み;
よりいっそう好ましくは、下記一般式(6a)で表される化合物と下記一般式(7a)で表される化合物とを含む。
同様の観点から、上記一般式(6a)中、bは好ましくは1〜100であり、より好ましくは5〜50である。
同様の観点から、上記一般式(6a)中、dは好ましくは10〜1000であり、より好ましくは50〜500である。
同様の観点から、上記一般式(6a)中、eは好ましくは1〜100であり、より好ましくは5〜50である。
また、同様の観点から、上記一般式(6a)で表される化合物の分子量は、好ましくは100〜10000であり、より好ましくは1000〜5000である。
同様の観点から、上記一般式(7a)中、gは好ましくは1〜100であり、より好ましくは1〜10である。
また、同様の観点から、上記一般式(7a)で表される化合物の分子量は、好ましくは100〜10000であり、より好ましくは500〜5000である。
例えば、重合反応性化合物として、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物を熱硬化させて、チオウレタン樹脂を作成する場合、重合性組成物中のポリエーテル変性化合物の含有量は、0.01重量%以上、好ましくは0.01重量%〜7.5重量%、より好ましくは0.10重量%〜5.0重量%、さらに好ましくは、0.5重量%〜2.5重量%である。
エステル化合物は、下記一般式(1b)で表される化合物である。
−(CH2CHR3O)nH (2b)
(上記一般式(2b)中、複数存在するR3は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。nは、2〜20の整数を示す。)
H−(CH2)x− (6b)
(上記一般式(6b)中、xは、1〜20の整数を示す。)
H3C−(CH2)yCH=CH−(CH2)x− (7b)
(上記一般式(7b)中、xおよびyは、それぞれ独立して0〜17の整数を示し、x+yは、0〜17の整数である。)
H3C−(CH2)zCH=CH−(CH2)yCH=CH−(CH2)x− (8b)
(上記一般式(8b)中、x、yおよびzは、それぞれ独立して0〜15の整数を示し、x+y+zは、0〜15の整数である。)
また、一般式(1b)中のR2において、一般式(2b)中のnは、2〜20の整数であり、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは2〜18の整数である。
また、重合性組成物は、エステル化合物として、R1またはR2が異なる複数の化合物を含んでもよく、さらに具体的には、エステル化合物として、R1またはnが異なる複数の化合物を含んでもよい。
エーテル化合物は、下記一般式(3b)で表される化合物である。
R4−O−R5 (3b)
(上記一般式(3b)中、R4は、C1〜C20の直鎖アルキル基、C3〜C20の分岐のアルキル基、1つ以上の不飽和結合を有するC2〜C20の直鎖炭化水素基、または、1つ以上の不飽和結合を有するC3〜C20の分岐の炭化水素基を示す。R5は、C1〜C20の直鎖のアルキル基、C3〜C20の分岐のアルキル基、または、下記一般式(4b)で表される(ポリ)オキシアルキレン基を示す。)
−(CH2CHR6O)mH (4b)
(上記一般式(4b)中、複数存在するR6は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。mは、1〜20の整数を示す。)
一般式(3b)中、R4のうち、C1〜C20の直鎖またはC3〜C20の分岐のアルキル基として、具体的には、一般式(1b)中のR1として前述した基が挙げられる。また、一般式(3b)中、R4のうち、C1〜C20の直鎖アルキル基は、具体的には、一般式(1b)中のR1において前述した一般式(6b)で表される基である。
また、一般式(3b)中のR5において、一般式(4b)中のmは、1〜20の整数であり、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは1〜18の整数である。
エーテル化合物は、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは(ポリ)オキシアルキレン基を有する化合物であり、より好ましくはポリオキシアルキレン基を有する化合物である。
また、重合性組成物は、エーテル化合物として、R4またはR5が異なる複数の化合物を含んでもよく、さらに具体的には、エーテル化合物として、R4またはmが異なる複数の化合物を含んでもよい。
たとえば、重合性組成物は、一般式(1b)で表される構造を有し、R2が一般式(2b)で表されるn=1の化合物をさらに含んでもよい。
また、重合性組成物は、一般式(1b)で表される構造を有し、R2がC1〜C20の直鎖のアルキル基またはC3〜C20の分岐のアルキル基である化合物をさらに含んでもよい。
HO(CH2CHR7O)pH (5b)
(上記一般式(5)中、複数存在するR7は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。pは1〜20の整数を示す。)
また、一般式(5b)において、pは、1〜20の整数であり、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくは2〜20の整数である。重合性組成物は、(ポリ)アルキレングリコールとして、pの異なる複数の化合物を含んでもよい。
(ポリ)アルキレングリコールは、得られる成形体の脈理を抑制する観点から、好ましくはポリアルキレングリコールであり、より好ましくはポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールである。
より好ましくはエステル化合物、エーテル化合物および(ポリ)アルキレングリコールを含み;
さらに好ましくは、下記一般式(9b)〜(14b)で表される化合物を含む。下記一般式(9b)〜(11b)で表される化合物はエステル化合物であり、下記一般式(12b)および(13b)で表される化合物はエーテル化合物であり、下記一般式(14b)で表される化合物は(ポリ)アルキレングリコールである。
H3C−(CH2)yCH=CH−(CH2)x−O(CH2CH2O)mH (13b)
HO(CH2CH2O)pH (14b)
重合性組成物のポットライフを延ばす効果、得られる成形体の透明性の向上効果および成形体における脈理の抑制効果のバランスを向上させる観点から、上記一般式(9b)中、xは好ましくは9〜17であり、より好ましくは11〜15である。同様の観点から、nは好ましくは2〜18であり、より好ましくは2〜16である。
同様の観点から、上記一般式(10b)中、x+yは好ましくは9〜17であり、より好ましくは11〜15である。同様の観点から、nは好ましくは2〜18であり、より好ましくは2〜17である。
同様の観点から、上記一般式(11b)中、x+y+zは好ましくは9〜15であり、より好ましくは11〜13である。同様の観点から、nは好ましくは2〜18であり、より好ましくは2〜16である。
同様の観点から、上記一般式(12b)中、xは好ましくは12〜20であり、より好ましくは14〜18である。同様の観点から、mは好ましくは1〜19であり、より好ましくは2〜18である。
また、同様の観点から、上記一般式(13b)中、x+yは好ましくは12〜17であり、より好ましくは14〜16である。同様の観点から、mは好ましくは1〜19であり、より好ましくは1〜18である。
また、同様の観点から、上記一般式(14b)中、pは好ましくは1〜20であり、より好ましくは2〜20である。
本実施形態の重合性組成物には、上記重合反応性化合物およびポリエーテル変性化合物、エステル化合物、またはエーテル化合物等の上記改質剤以外の成分が含まれていてもよい。
例えば、単官能のイソ(チオ)シアネート化合物、単官能の(チオ)エポキシ化合物、単官能のオキセタニル化合物、単官能のチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基から任意に選ばれた官能基を1個有する単官能の(メタ)アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素2重結合を1個有する単官能のアルケン化合物、溶剤として使用されたアルコール以外の単官能のアルコール化合物、単官能のチオール化合物、アミノ基、第二アミノ基から任意に選ばれた1個の官能基有する単官能のアミン化合物、カルボキシル基を1個有する単官能のカルボン酸化合物、溶剤、および水分などが挙げられる。
重合触媒として用いられる金属化合物としては、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫クロライド、ジブチル錫ラウレート等を挙げることができる。
用いられる熱重合開始剤としては、例えば、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド化合物;
イソブチリルパーオキサイド、o−クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物;
トリス(t−ブチルパーオキシ)トリアジン、t−ブチルクミルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド化合物;
1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ジ(t−ブチルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール化合物;
α−クミルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、2,4,4−トリメチルペンニルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート等のアルキルパーエステル化合物;
ジ−3−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ジエチレングリコールビス(t−ブチルパーオキシカーボネート)等のパーオキシカーボネート化合物等が挙げられる。
本実施形態における組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、内部離型剤を添加してもよい。
内部離型剤として用いる酸性リン酸エステルは、一般式(1)で表すことができる。
上記一般式(1)において、yは0または1が好ましい。
yが0の場合、R27は、炭素数4〜12の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数4〜12の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
yが1の場合、R27は、炭素数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数3〜12の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましい。
酸性リン酸エステルは、これらから選択される一種または二種以上の混合物として用いることができる。
(a)ポリイソ(チオ)シアネート化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリ(チオ)ウレタン樹脂
本願においてポリ(チオ)ウレタン樹脂とは、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびポリジチオウレタン樹脂を意味する。
(b)ポリイソシアネート化合物またはポリイソチオシアネート化合物と、ポリアミン化合物が重合したポリ(チオ)ウレア樹脂
本願においてポリ(チオ)ウレア樹脂とは、ポリウレア樹脂およびポリチオウレア樹脂を意味する。
(c)(チオ)エポキシ化合物が重合したポリ(チオ)エポキシ樹脂
(d)(チオ)エポキシ化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリ(チオ)エポキシ−ポリ(チ)オール樹脂
(e)(チオ)エポキシ化合物とポリアミン化合物が重合したポリ(チオ)エポキシ−ポリアミン樹脂
(f)(チオ)エポキシ化合物と酸無水物が重合したポリ(チオ)エポキシ−酸無水物樹脂
(g)(メタ)アクリロイル化合物が重合したポリ(メタ)アクリロイル樹脂
(h)(メタ)アクリロイル化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリ(メタ)アクロイル−ポリ(チ)オール樹脂
(i)(メタ)アクリロイル化合物とアルケン化合物が重合したポリ(メタ)アクリル−ポリアルケン樹脂
(j)(メタ)アクリロイル化合物とアルキン化合物が重合したポリ(メタ)アクリル−ポリアルキン樹脂
(k)(メタ)アクリロイル化合物とポリアミン化合物が重合したポリ(メタ)アクリル−ポリアミン樹脂
(l)アルケン化合物が重合したポリアルケン樹脂
(m)アルケン化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリアルケン−ポリ(チ)オール樹脂
(n)アルケン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルケン−ポリアミン樹脂
(o)アルキン化合物が重合したポリアルキン樹脂
(p)アルキン化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリアルキン−ポリ(チ)オール樹脂
(q)アルキン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルキン−ポリアミン樹脂
(r)アルキン化合物とアルケン化合物が重合したポリアルキン−ポリアルケン樹脂
(s)オキセタニル化合物が重合したポリオキセタニル樹脂
(t)オキセタニル化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリオキセタニル−ポリ(チ)オール樹脂
(u)オキセタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリオキセタニル−ポリアミン樹脂
(v)オキセタニル化合物と酸無水物が重合したポリオキセタニル−酸無水物樹脂
(w)チエタニル化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリチエタニル−ポリ(チ)オール樹脂
(x)チエタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリチエタニル−ポリアミン樹脂
(y)チエタニル化合物と酸無水物が重合したポリチエタニル−酸無水物樹脂
(z)(a)〜(y)から選ばれた2種以上が共重合した混合樹脂
本発明のプラスチックレンズの製造装置は、
重合反応性化合物を含む溶液を撹拌混合して重合性組成物を調製する撹拌手段、および得られた前記重合性組成物を吐出する吐出口を備える調合槽と、
注入口を備え、該注入口を介して内部に移送された前記重合性組成物を硬化して成形体を得るレンズ注型用鋳型と、
前記吐出口および前記注入口を連結し、前記調合槽内の前記重合性組成物を前記レンズ注型用鋳型内に移送する配管と、
前記配管の少なくとも一部に設置され、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合するとともに前記レンズ注型用鋳型内に注入する混合手段と、を備える。
<プラスチックレンズの製造装置>
図1に示すように、本実施形態のプラスチックレンズの製造装置10は、重合反応性化合物を含む溶液を撹拌混合して重合性組成物を調製する撹拌手段22、および得られた前記重合性組成物を吐出する吐出口24を備える調合槽20と、
注入口32を備え、注入口32を介して内部に移送された前記重合性組成物を硬化して成形体を得るレンズ注型用鋳型30と、
吐出口24および注入口32を連結し、調合槽20内の前記重合性組成物をレンズ注型用鋳型30内に移送する配管40と、
配管40に設置され、調合槽20から吐出された前記重合性組成物を混合しながら送液し、レンズ注型用鋳型30のキャビティー38に注入する混合器50と、を備える。
調合槽20はステンレス鋼材等から構成することができる。撹拌手段22は上部が駆動部に接続されており、所定の回転数で回転させることができる。
固定部材34は、注入口32を備えており、注入口32を介してレンズ注型用鋳型30のキャビティー38に重合性組成物を注入することができる。
混合器50としては、静止型混合器または動的混合器を挙げることができる。
本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は以下の工程を含む。
工程a:重合反応性化合物を含む溶液を調合槽20の内部26で撹拌して混合する。
工程b:工程aにより得られた重合性組成物を調合槽20から吐出するとともに混合器50に送液し、次いで混合器50内に通過させることにより重合性組成物を再混合しながら送液する。そして、レンズ注型用鋳型30のキャビティー38内に注入する。
工程c:レンズ注型用鋳型30において重合性組成物を硬化する。
工程d:硬化した樹脂をレンズ注型用鋳型30から離型してプラスチックレンズ成形体を得る。
本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は、重合性組成物を再混合しながら送液し、レンズ注型用鋳型内に注入する工程を備えており、特に、ポットライフが短く粘度が上昇し易い重合性組成物や、調合時に高粘度になる重合性組成物であってもレンズ注型用鋳型30のキャビティー38への注入直前に再度混合することにより注入痕が原因となる脈理を著しく低減することができる。
重合反応性化合物やその他の成分を添加する順序や添加速度は特に制限はなく、任意に設定することができる。
重合反応性化合物を含む溶液は、容量や撹拌羽根の形状等により適切な条件が変化するが、攪拌手段22により攪拌速度50〜500rpm程度で、0.5〜1.0時間程度の間、攪拌される。また、攪拌時の溶液の温度は10〜20℃程度である。
重合性組成物を調製した後、減圧下での脱泡処理が行われる。
本発明の効果の観点から、工程aで調製された重合性組成物の20℃における粘度は、好ましくは10〜1000mPa・s、さらに好ましくは50〜1000mPa・s、特に好ましくは50〜500mPa・sとすることができる。粘度は、B型粘度計(ブルックフィールド社/型番:LVT、ローターNo.2、ローター回転数30rpm)を使用して測定することができる。
工程aにより得られた重合性組成物は、調合槽20から吐出口24を介して吐出され、配管40を通って混合器50に送液される。
調合槽20から吐出するには、内部26の圧力を利用することができる。また、調合槽20に設けられた図示しないポンプを用いて吐出することもできる。吐出量は混合器50の処理能力に基づいて、バルブ42で調整され、連続的に吐出してもよく、断続的に吐出してもよい。なお、配管40に設けられた濾過装置により、重合性組成物を濾過することができる。
そして、混合器50を通過した重合性組成物は、注入口32を介してレンズ注型用鋳型30のキャビティー38内に注入される。なお、レンズ注型用鋳型30内に注入する際の重合性組成物の粘度を下記範囲とするために、混合器50からレンズ注型用鋳型30への送液は短時間で行うことが好ましい。つまり、本実施形態のプラスチックレンズの製造装置は、混合器50の吐出口とレンズ注型用鋳型30の注入口32との距離が短くなるように構成されることが好ましい。
この粘度範囲にある重合性組成物であれば、レンズモールドのキャビティー内に重合性組成物を注入する場合、注入痕の発生をより抑制し、結果として脈理の発生を効果的に抑制することができる。
次いで、レンズ注型用鋳型30のキャビティー38に注入された重合性組成物を硬化する。
具体的には、まず、重合性組成物が注入されたレンズ注型用鋳型30をオーブンや温水中等の加熱可能装置内で、加熱、あるいは活性エネルギー線を照射して重合を行うことで重合硬化し、樹脂化する。
通常、0℃から40℃の範囲の温度で開始し、その後徐々に80℃から150℃の範囲にまで昇温させ、その温度で1時間から6時間加熱したのち徐冷するのが一般的である。
なお、レンズ注型用鋳型30のキャビティー38内に偏光フィルムを固定しておき、プラスチック偏光レンズを製造することもできる。
硬化した樹脂をレンズ注型用鋳型30から離型し、凸面を備えるプラスチックレンズ成形体を得ることができる。なお、プラスチックレンズ成形体の厚みは通常0.1〜100mm程度である。
さらに、本実施形態で得られるプラスチックレンズは、必要に応じ、外周研磨、裏面研磨、帯電防止処理、染色処理、調光処理等を施してもよい。
このようなプラスチックレンズは、メガネ用のレンズ、特に視力補正用レンズとして有用である。
<プラスチックレンズの製造装置>
図2に示すように、本実施形態のプラスチックレンズの製造装置100は、重合反応性化合物を含む溶液を撹拌混合して重合性組成物を調製する撹拌手段22、および得られた前記重合性組成物を吐出する吐出口24を備える調合槽20と、
注入口32を備え、注入口32を介して内部に移送された前記重合性組成物を硬化して成形体を得るレンズ注型用鋳型30と、
吐出口24および注入口32を連結し、調合槽20内の前記重合性組成物をレンズ注型用鋳型30のキャビティー38内に移送する配管40と、
配管40に設置され、前記重合性組成物を攪拌して再混合する攪拌手段62、および再混合された前記重合性組成物をレンズ注型用鋳型30のキャビティー38に注入するための吐出口64を備える混合槽60と、を備える。
なお、配管40の長さは、第1の実施形態と同様に、好ましくは0.5〜5mである。
以下、本実施形態においては、混合槽60について説明し、第1の実施形態と同様の部材等については説明を省略する。
調合槽20はステンレス鋼材等から構成することができる。撹拌手段62は上部が駆動部に接続されており、所定の回転数で回転させることができる。
本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は以下の工程を含む。
工程i:重合反応性化合物を含む溶液を調合槽20の内部26で撹拌混合する。
工程ii:工程iにより得られた重合性組成物を調合槽20から吐出するとともに混合槽60に送液し、次いで混合槽60で重合性組成物を攪拌して再混合する。そして、レンズ注型用鋳型30のキャビティー38内に注入する。
工程iii:レンズ注型用鋳型30において重合性組成物を硬化する。
工程iv:硬化した樹脂をレンズ注型用鋳型30から離型してプラスチックレンズ成形体を得る。
本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は、重合性組成物を攪拌して再混合し、レンズ注型用鋳型内に注入する工程を備えており、ポットライフが短く粘度が上昇し易い重合性組成物や、調合時に高粘度になる重合性組成物であってもレンズ注型用鋳型30のキャビティー38への注入直前に再度混合することにより注入痕が原因となる脈理を著しく低減することができる。
工程iにより得られた重合性組成物は、調合槽20から吐出口24を介して吐出され、配管40を通って混合槽60に送液される。
調合槽20から吐出するには、内部26の圧力を利用することができる。また、調合槽20に設けられた図示しないポンプを用いて吐出することもできる。吐出量は混合槽60の処理能力に基づいて、バルブ42で調整され、連続的に吐出してもよく、断続的に吐出してもよい。なお、配管40に設けられた濾過装置により、重合性組成物を濾過することができる。
重合性組成物を攪拌して再混合した後、減圧下での脱泡処理を再度行うことができる。
再混合された重合性組成物は、吐出口64を介して吐出され、注入口32を介してレンズ注型用鋳型30のキャビティー38に注入される。なお、レンズ注型用鋳型30内に注入する際の重合性組成物の粘度を下記範囲とするために、混合槽60からレンズ注型用鋳型30への送液は短時間で行うことが好ましい。つまり、本実施形態のプラスチックレンズの製造装置は、混合槽60の吐出口64とレンズ注型用鋳型30の注入口32との距離が短くなるように構成されることが好ましい。
この粘度範囲にある重合性組成物であれば、レンズモールドのキャビティー内に重合性組成物を注入する場合、注入痕の発生をより抑制し、結果として脈理の発生を効果的に抑制することができる。
例えば、第1実施形態において、2つ以上の混合器50を直列に備えるプラスチックレンズの製造装置を用いることもでき、また第2実施形態において、2つ以上の混合槽60を直列に備えるプラスチックレンズの製造装置を用いることもできる。さらに、1つ以上の混合器50と1つ以上の混合槽60とを直列に備えるプラスチックレンズの製造装置を用いることもできる。
・脈理:レンズを超高圧水銀灯(光源型式OPM-252HEG:ウシオ電機社製)で投影し、透過した像を目視にて脈理の有無を評価した。
・屈折率、アッベ数:屈折計KPR−20(カルニュー光学工業社製)を用い、20℃にて測定を行った。
・外観:暗室下で、作製したレンズの濁りを目視で確認し、濁りが確認されたものを×、確認されないものを○とした。
H3C−(CH2)yCH=CH−(CH2)x−O(CH2CH2O)mH (13b)
HO(CH2CH2O)pH (14b)
式(10b)で表される化合物は、x+y=12、n=2〜16の化合物、および、x+y=14、n=2〜17の化合物である。
式(11b)で表される化合物は、x+y+z=12、n=2〜15の化合物である。
式(12b)で表される化合物は、x=15、m=2〜17の化合物、および、x=17、m=2〜17の化合物である。
式(13b)で表される化合物は、x+y=15、m=1〜18の化合物である。
式(14b)で表される化合物は、p=2〜20の化合物である。
量産用の調合槽にビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン589.0重量部、2-(3't-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール(チヌビン326)6.40重量部、エバーソーブ109を15.0重量部、ZelecUN0.8重量部、ポリエーテル変性シロキサン化合物(KL-100:共栄社化学株式会社製)を5.0重量部入れ、20℃窒素雰囲気下にて完全溶解させたのち、さらにジブチルチンジクロライド1.50重量部と、5,7(または4,7または4,8)−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物411.0重量部との混合液を投入し20℃において20分間撹拌混合してから更に0.20kPaの減圧下で30分脱ガスを行い、重合性組成物を得た。
得られた重合性組成物を、1.8μPTFE製フィルター、内径6mmからなる長さ2mのシリコン製チューブ、およびPP製エレメント6.0mm×18段、吐出口径2.4mmのスタティックミキサー(テック・ツール社製)の順で構成された送液ラインを送液させた後、直径78mmの6カーブのガラスモールド(上型)と、直径78mmの4カーブのガラスモールド(下型)とから構成され、設定中心厚10mmのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型のキャビティー内に、スタティックミキサーの吐出口から20℃において5g/秒の速度で注入した。注入時の重合性組成物の粘度は、90mPa・sであった。
続いて重合性組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入、20℃〜140℃まで50時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。
得られた100枚の各レンズの脈理の有無を観察したところ、脈理が発生し易い中心厚10mmのレンズにおいて、脈理は全く確認されなかった。また、調製後のレンズから任意に1枚を選択してアニール処理し樹脂の性状測定を行ったところ、外観が○、屈折率(ne)1.602、アッベ数(νe)39、Tg140℃で良好な物性を示した。
実施例1と同様の調合操作にて重合性組成物を得たのち、1.8μPTFE製フィルターにて加圧方式によるろ過を行いながら別の中継槽に移し、パドル翼が装着された攪拌機にて撹拌速度200rpmで20℃において3分間撹拌を行った。これを実施例1で使用した同形状のキャビティー内に20℃において5g/秒の速度で直接注入した後、重合を行い、レンズを得た。注入時の重合性組成物の粘度は、90mPa・sであった。
得られた100枚の各レンズの脈理の有無を観察したところ、脈理が発生し易い中心厚10mmのレンズにおいて、脈理は全く確認されなかった。また、調製後のレンズから任意に1枚を選択してアニール処理を行い樹脂の性状測定を行ったところ、外観が○、屈折率(ne)1.602、アッベ数(νe)39、Tg140℃で良好な物性を示した。
量産用の調合槽にビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン589.0重量部、2-(3't-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール(チヌビン326)6.40重量部、エバーソーブ109を15.0重量部、ZelecUN0.8重量部、前記改質剤を5.0重量部入れ、20℃窒素雰囲気下にて完全溶解させたのち、さらにジブチルチンジクロライド1.50重量部と、5,7(または4,7または4,8)−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物411.0重量部との混合液を投入し20℃において20分間撹拌混合してから更に0.20kPaの減圧下で30分脱ガスを行い、重合性組成物を得た。
得られた重合性組成物を、1.8μPTFE製フィルター、内径6mmからなる長さ2mのシリコン製チューブ、およびPP製エレメント6.0mm×18段、吐出口径2.4mmのスタティックミキサー(テック・ツール社製)の順で構成された送液ラインを送液させた後、直径78mmの6カーブのガラスモールド(上型)と、直径78mmの4カーブのガラスモールド(下型)とから構成され、設定中心厚10mmのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型のキャビティー内に、スタティックミキサーの吐出口から20℃において5g/秒の速度で注入した。注入時の重合性組成物の粘度は、90mPa・sであった。
続いて重合性組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入、20℃〜140℃まで50時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。
得られた100枚の各レンズの脈理の有無を観察したところ、脈理が発生し易い中心厚10mmのレンズにおいて、脈理は全く確認されなかった。また、調製後のレンズから任意に1枚を選択してアニール処理し樹脂の性状測定を行ったところ、外観が○、屈折率(ne)1.602、アッベ数(νe)39、Tg140℃で良好な物性を示した。
実施例3と同様の調合操作にて重合性組成物を得たのち、1.8μPTFE製フィルターにて加圧方式によるろ過を行いながら別の中継槽に移し、パドル翼が装着された攪拌機にて撹拌速度200rpmで20℃において3分間撹拌を行った。これを実施例3で使用した同形状のキャビティー内に20℃において5g/秒の速度で直接注入した後、重合を行い、レンズを得た。注入時の重合性組成物の粘度は、90mPa・sであった。
得られた100枚の各レンズの脈理の有無を観察したところ、脈理が発生し易い中心厚10mmのレンズにおいて、脈理は全く確認されなかった。また、調製後のレンズから任意に1枚を選択してアニール処理を行い樹脂の性状測定を行ったところ、外観が○、屈折率(ne)1.602、アッベ数(νe)39、Tg140℃で良好な物性を示した。
実施例1における送液ラインにおいて、スタティックミキサーを設置せず、吐出口径2.4mmの汎用注入ノズルで、モールド型のキャビティー内に重合性組成物を注入した以外は実施例1と同様の操作でレンズを得た。得られた各レンズ100枚の脈理の有無を観察したところ、全てのレンズで脈理が確認された。また、調製後のレンズから任意に1枚を選択してアニール処理し樹脂の性状測定を行ったところ、外観が○、屈折率(ne)1.602、アッベ数(νe)39、Tg140℃で良好な物性を示した。
実施例3における送液ラインにおいて、スタティックミキサーを設置せず、吐出口径2.4mmの汎用注入ノズルで、モールド型のキャビティー内に重合性組成物を注入した以外は実施例3と同様の操作でレンズを得た。得られた各レンズ100枚の脈理の有無を観察したところ、全てのレンズで脈理が確認された。また、調製後のレンズから任意に1枚を選択してアニール処理し樹脂の性状測定を行ったところ、外観が○、屈折率(ne)1.602、アッベ数(νe)39、Tg140℃で良好な物性を示した。
[1] 重合反応性化合物を含む溶液を調合槽内で撹拌混合する工程と、
前記工程により得られた重合性組成物を、前記調合槽からレンズ注型用鋳型に送液する工程と、
前記重合性組成物を硬化する工程と、
硬化した樹脂を前記レンズ注型用鋳型から離型してプラスチックレンズ成形体を得る工程と、を含み、
前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法。
[2] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、[1]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[3] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を静止型混合器内に通過させ、前記重合性組成物を再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、[2]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[4] 前記静止型混合器はスタティックミキサーである、[3]記載のプラスチックレンズの製造方法。
[5] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を動的混合器内に通過させ、前記重合性組成物を再攪拌混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、[2]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[6] 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を混合槽に送液する工程と、
前記混合槽内で前記重合性組成物を再攪拌混合する工程と、
再攪拌混合された前記重合性組成物を前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程と、
を含む、[1]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[7] 前記重合反応性化合物が、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、(チオ)エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、(メタ)アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、および酸無水物から選択される1種または2種以上の化合物である、[1]〜[6]のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[8] 前記重合反応性化合物が、ポリイソ(チオ)シアネート化合物と、二官能以上の活性水素化合物と、を含む[7]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[9] 前記重合性組成物の粘度が、20℃で50〜1000mPa・sである、[1]〜[8]のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[10] [1]〜[9]のいずれかに記載の製造方法にて得られるプラスチックレンズ。
[11] 重合反応性化合物を含む溶液を撹拌混合して重合性組成物を調製する撹拌手段、および得られた前記重合性組成物を吐出する吐出口を備える調合槽と、
注入口を備え、該注入口を介して内部に移送された前記重合性組成物を硬化して成形体を得るレンズ注型用鋳型と、
前記吐出口および前記注入口を連結し、前記調合槽内の前記重合性組成物を前記レンズ注型用鋳型内に移送する配管と、
前記配管の少なくとも一部に設置され、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合するとともに前記レンズ注型用鋳型内に注入する混合手段と、
を備える、プラスチックレンズの製造装置。
[12] 前記混合手段が、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する静止型混合器または動的混合器である、[11]記載のプラスチックレンズの製造装置。
[13] 前記静止型混合器がスタティックミキサーである[12]記載の、プラスチックレンズの製造装置。
[14] 前記混合手段が、前記重合性組成物を再攪拌混合する攪拌手段、および再攪拌混合された前記重合性組成物を前記レンズ注型用鋳型内に注入するための吐出口を備える混合槽である、[11]記載のプラスチックレンズの製造装置。
Claims (9)
- 下記一般式(4a)で表されるポリエーテル基を有するポリエーテル変性化合物を含む溶液を調合槽内で撹拌して混合する工程と、
前記工程により得られた重合性組成物を、前記調合槽からレンズ注型用鋳型に送液する工程と、
前記重合性組成物を硬化する工程と、
硬化した樹脂を前記レンズ注型用鋳型から離型してプラスチックレンズ成形体を得る工程と、を含み、
前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法。
- 前記ポリエーテル変性化合物が、下記一般式(1a)
下記一般式(2a)
下記一般式(3a)
- 下記一般式(1b)で表されるエステル化合物または下記一般式(3b)で表されるエーテル化合物を含む溶液を調合槽内で撹拌して混合する工程と、
前記工程により得られた重合性組成物を、前記調合槽からレンズ注型用鋳型に送液する工程と、
前記重合性組成物を硬化する工程と、
硬化した樹脂を前記レンズ注型用鋳型から離型してプラスチックレンズ成形体を得る工程と、を含み、
前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法。
−(CH2CHR3O)nH (2b)
(上記一般式(2b)中、複数存在するR3は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。nは、2〜20の整数を示す。)
R4−O−R5 (3b)
(上記一般式(3b)中、R4は、C1〜C20の直鎖アルキル基、C3〜C20の分岐のアルキル基、1つ以上の不飽和結合を有するC2〜C20の直鎖炭化水素基、または、1つ以上の不飽和結合を有するC3〜C20の分岐の炭化水素基を示す。R5は、C1〜C20の直鎖のアルキル基、C3〜C20の分岐のアルキル基、または、下記一般式(4b)で表される(ポリ)オキシアルキレン基を示す。)
−(CH2CHR6O)mH (4b)
(上記一般式(4b)中、複数存在するR6は同一または異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を示す。mは、1〜20の整数を示す。) - 前記重合性組成物を送液する前記工程は、前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、請求項1〜3のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を静止型混合器内に通過させ、前記重合性組成物を再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、請求項4に記載のプラスチックレンズの製造方法。 - 前記静止型混合器はスタティックミキサーである、請求項5に記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を動的混合器内に通過させ、前記重合性組成物を攪拌して再混合しながら送液し、前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程を含む、請求項4に記載のプラスチックレンズの製造方法。 - 前記重合性組成物を送液する前記工程は、
前記調合槽から吐出された前記重合性組成物を混合槽に送液する工程と、
前記混合槽内で前記重合性組成物を攪拌して再混合する工程と、
再混合された前記重合性組成物を前記レンズ注型用鋳型内に注入する工程と、
を含む、請求項1〜3のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。 - 前記レンズ注型用鋳型内に注入する前記工程における前記重合性組成物の粘度が、20℃で10〜1000mPa・sである、請求項1〜8のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
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