JP2955298B2 - エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法に
関するものである。

さらに詳しくは、１分子中に２個以上のエポキシおよ
び／またはエピスルフィド基を有するエポキシ樹脂（以
下エポキシ樹脂と称する）と、エポキシ樹脂と反応可能
な官能基を２個以上有する化合物（但し、官能基として
メルカプト基のみを有する化合物を除く）と内部離型剤
の混合物を注型重合して得られるエポキシ樹脂製レンズ
及びその製造方法に関するものである。

プラスチックレンズは、無機レンズに比べて軽量で割
れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。

〔従来の技術〕

これらの目的に現在広く用いられている樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
以下（D.A.Cと称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有して
いる。

一方、プラスチックレンズは、高度な面精度、光学歪
み計で歪みが発見されない程の光学的均質性、高度な透
明性を要求される気泡の全くない剛体である。

一般にプラスチックレンズの加工方法として、切削研
磨、熱プレス成型、注型成型射出成型が用いられるが、
D.A.C等熱硬化性樹脂を素材とする場合には、注型重合
法が用いられる。

この場合、レンズとモールド型の離型が重要であり、
離型が早すぎるとレンズの表面が乱れたり、歪みが生じ
やすく、逆に離型が困難になるとモールド型の剥離が起
こる。離型剤としてD.A.Cにリン酸ブチルを用いること
が知られているが、通常はレンズの物性上、内部離型剤
は用いないのが好ましいとされている（美馬精一，ポリ
マーダイジェスト，３,39（1984）等）。

しかし、一般にエポキシ樹脂製レンズの注型時は、レ
ンズとモールドとの密着性が良く、通常、レンズとモー
ルドの離型は困難であった。

そこで、エポキシ樹脂製レンズの注型時の離型性改良
方法として、モールドを外部離型剤で処理する方法（特
開平１−98615）が開示されている。

また、硫黄原子を含まないエポキシ樹脂製光ディスク
の製造に、内部離型剤と外部離型剤を併用する方法（特
開昭63−144302、144303）が開示されている。

さらに、本出願人らはポリオレフィン樹脂製モールド
を使用する方法を試みた。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、モールドにフッ素系やシリコン系外部
離型剤を用いて離型膜を形成させる方法は、離型膜の厚
さが一定になりにくく、従って、レンズ表面の面精度を
維持することが困難なこと、離型膜の一部または全部が
重合したレンズの表面や内部に移行するため、表面状態
を著しく悪くすること、具体的には表面にムラを生じた
りレンズが濁るなどの問題があった。それに加え、モー
ルドを繰り返し使用するに際し、その都度、モールドの
離型剤処理が必要となって、工業的なレンズ成型方法と
しては、煩雑な上にレンズの生産性が落ち、極めて不経
済であることもわかった。

一方、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法
では、温度により樹脂製モールドが変形するため、成型
したレンズの面精度が悪く、光学レンズ、眼鏡レンズな
ど高度な面精度を要求される分野では、使用が難かしい
ことがわかった。

〔課題を解決するための手段〕

このような状況に鑑み、本発明者らはエポキシ樹脂と
エポキシ樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する化合
物（但し、官能基としてメルカプト基のみを有する化合
物を除く）と、内部離型剤との混合物を注型重合するこ
とにより、一般に使用されるガラスモールドを使用して
モールド表面の特別な離型処理なしに高度な面精度を有
するエポキシ樹脂製レンズを製造しうることを見い出
し、本発明に至った。

即ち、本発明は、１分子中に２個以上のエポキシおよ
び／またはエピスルフィド基を有するエポキシ樹脂と、
エポキシ樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する化合
物（但し、官能基としてメルカプト基のみを有する化合
物を除く）と内部離型剤の混合物を注型重合して得られ
るエポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法に関するもの
である。

本発明に使用する内部離型剤は、例えばフッ素系ノニ
オン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アル
キル第４級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、流動
パラフィン、ワックス、高級脂肪酸及びその金属塩、高
級脂肪酸エステル、高級脂肪族アルコール、ビスアミド
類、ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオキシド
付加物等が挙げられ、これらのうちモノマー組合せ、重
合条件、経済性、取り扱い容易さより適宜選ばれる。

これら内部離型剤は、単独で使用してもよく、また二
種以上を混合して使用してもよい。

本発明において用いるフッ素系ノニオン界面活性剤お
よびシリコン系ノニオン界面活性剤は分子内にパーフル
オロアルキル基またはジメチルポリシロキサン基を有し
かつヒドロキシアルキル基やリン酸エステル基を有する
化合物であり、前者のフッ素系ノニオン界面活性剤とし
てはユニダインDS−401（ダイキン工業株式会社製）、
ユニダインDS−403（ダイキン工業株式会社製）、エフ
トップEF122A（新秋田化成株式会社製）、エフトップEF
126（新秋田化成株式会社製）、エフトップEF301（新秋
田化成株式会社製）があり、後者のシリコン系ノニオン
界面活性剤としてはダウ社の試作品であるQ2−120Aがあ
る。

また、本発明において用いるアルキル第４級アンモニ
ウム塩は通常、カチオン界面活性剤として知られている
ものであり、アルキル第４級アンモニウムのハロゲン
塩、燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライドの型で例を
示せば、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、ト
リメチルステアリルアンモニウムクロライド、ジメチル
エチルセチルアンモニウムクロライド、トリエチルドデ
シルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアン
モニウムクロライド、ジエチルシクロヘキシルドデシル
アンモニウムクロライドなどが挙げられる。

また、本発明に用いる酸性燐酸エステルとしてはイソ
プロピルアシッドホスヘート、ジイソプロピルアシッド
ホスヘート、ブチルアシッドホスヘート、ジブチルアシ
ッドホスヘート、オクチルアシッドホスヘート、ジオク
チルアシッドホスヘート、イソデシルアシッドホスヘー
ト、ジイソデシルアシッドホスヘート、トリデカノール
アシッドホスヘート、ビス（トリデカノールアシッド）
ホスヘートなどが挙げられる。

また本発明において用いる高級脂肪酸の金属塩は、ス
テアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ベ
ヘニン酸、リシノレイン酸等の亜鉛塩、カルシウム塩、
マグネシウム塩、ニッケル塩、銅塩等であり、具体的に
は、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸
亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレ
イン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウム、ラウリン
酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸
マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、パルミチン酸
マグネシウム、ステアリン酸ニッケル、オレイン酸ニッ
ケル、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニッケル、ス
テアリン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン酸銅、パルミチ
ン酸銅などが挙げられる。

また本発明において用いる高級脂肪酸エステルは、例
えばステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン
酸、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチレングリコー
ル、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシブタン、ネオ
ペンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサン等のアルコ
ールとのエステルである。

該内部離型剤の使用量は単独または二種以上の混合物
として、エポキシ樹脂とエポキシ樹脂と反応可能な官能
基を２個以上有する化物の合計重量に対して、通常0.1
〜10,000ppmの範囲、好ましくは１〜5,000ppmの範囲で
ある。

添加量が0.1ppm未満であると、離型能が悪化し、10,0
00ppmを越えるとレンズに曇りを生じたり、重合中にレ
ンズがモールドから早期離型し、レンズの表面の面精度
が悪化する場合もあるが、モノマーの組成、離型剤の種
類によっても異なるため、必ずしも限定的なものではな
い。

本発明のエポキシ樹脂としては、たとえば次のような
ものが挙げられる。

（ｉ）アミン系エポキシ樹脂 基を有するエポキシ樹脂で、例えばN,N,N′,N′−テト
ラグリシジルアミノジフェニルメタン、メタ−N,N−ジ
グリシジルアミノフェニルグリシジルエーテル、N,N,
N′,N′−テトラグリシジルテレフタルアミドなどのよ
うな、アミノ基やアミド基を有する化合物と、エピクロ
ルヒドリン、メチルエピクロルヒドリン、エピブロムヒ
ドリンなどのエピハロヒドリンとから合成される樹脂。

アミノ基を有する化合物の具体例としては、ジアミノ
ジフェニルメタン、メタキシリレンジアミン、パラキシ
リレンジアミン、メタアミノベンジルアミン、パラアミ
ノベンジルアミン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキ
サン、1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサン、1,3−ジ
アミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサ
ン、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミ
ン、ベンジルアミン、ジアミノジフェニルスルホン、ジ
アミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルサルフ
ァイド、ジアミノジフェニルケトン、ナフタリンジアミ
ン、アニリン、トルイジン、メタアミノフェノール、パ
ラアミノフェノール、アミノナフトールなどが挙げられ
る。

またアミド基を有する化合物の具体例としては、フタ
ルアミド、イソフタルアミドテレフタルアミド、ベンズ
アミド、トルアミド、パラヒドロキシベンズアミド、メ
タヒドロキシベンズアミドなどが挙げられる。

これらのアミノ基またはアミド基を有する化合物にお
いて、アミノ基又はアミド基以外のヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、メルカプト基などのエピハロヒドリンと
反応する基を有する場合、これらのエピハロヒドリンと
反応する基の一部または全部がエピハロヒドリンと反応
し、エポキシ基で置換されていてもよい。

（ii）フェノール系エポキシ樹脂 このタイプの樹脂は、ビスフェノールＡジグリシジル
エーテル、エポトートYDCN−220（東都化成株式会社の
商品）などのように、フェノール系化合物とエピハロヒ
ドリンから合成することができる。

フェノール系化合物の具体例としては、ハイドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、ビスフェノールスルホン、臭素化ビスフ
ェノールＡ、ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹
脂、テトラフェニルエタン、トリフェニルエタンなどが
挙げられる。

（iii）アルコール系エポキシ樹脂 トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテルなどのよう
に、アルコール系化合物とエピハロヒドリンから合成す
ることができる樹脂である。

アルコール系化合物の具体例としては、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ポリカプロラクトン、ポリテトラメチレンエー
テルグリコール、ポリブタジエングリコール、水添ビス
フェノールＡ、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェ
ノールＡ・エチレンオキシド付加物、ビスフェノールＡ
・プロピレンオキシド付加物などの多価アルコール、お
よびこれら多価アルコールと多価カルボン酸から作られ
るポリエステルポリオールなどが挙げられる。

（iv）不飽和化合物のエポキシ化物 シクロペンタジエンジエポキシド、エポキシ化大豆
油、エポキシ化ポリブタジエン、ビニルシクロヘキセン
エポキシド、ユニオンカーバイト社の商品名ERL−422
1、ERL−4234、ERL−4299などで知られる不飽和化合物
のエポキシ化物などが挙げられる。

（ｖ）グリシジルエステル系エポキシ樹脂 テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステルなどのよ
うに、カルボン酸とエピハロヒドリンから合成すること
ができる樹脂。

カルボン酸の具体例としては、アジピン酸、セバチン
酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘ
ット酸、ナジック酸、マレイン酸、フマール酸、トリメ
リット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ブタンテトラカ
ルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、５−（2,
5−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−シク
ロヘキセン−1,2−ジカルボン酸などの多価カルボン酸
が挙げられる。

（vi）ウレタン系エポキシ樹脂 （iii）で挙げた多価アルコールとジイソシアナートお
よびグリシドール又は３−ヒドロキシプロピレンスルフ
ィドとから合成することができる。

ジイソシアナートの具体例としてはトリレンジイソシ
アナート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアナー
ト、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイ
ソシアナート、キシリレンジイソシアナート、ナフタリ
ンジイソシアナートなどが挙げられる。

（vii）脂環型エポキシ樹脂 3,4−エポキシシクロヘキシル−3,4−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオ
キサイド、２−（3,4−エポキシシクロヘキシル）−5,5
−スピロ−3,4−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジ
オキサン、ビス（3,4−エポキシシクロヘキシル）アジ
ペートなどの脂環型エポキシ樹脂などが挙げられる。

（viii）その他のエポキシ樹脂 トリスエポキシプロピルイソシアヌレート、グリシジ
ル（メタ）アクリレート共重合体、さらに前記したエポ
キシ樹脂のジイソシアナート、ジカルボン酸、多価フェ
ノールなどによる変性樹脂などが挙げられる。

さらに（ｉ）〜（viii）のエポキシ樹脂のエポキシ基
の一部又は全部をエピスルフィド基に変換したエポキシ
樹脂が挙げられる。

これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種以
上を混合して用いてもよい。

本発明において用いられるエポキシ樹脂と反応可能な
官能基を２個以上有する化合物は、一般にエポキシ樹脂
硬化剤と呼ばれるものであるが、得られる樹脂の光学物
性の面からは化合物内に硫黄原子を含有している物が好
ましく、さらに得られる樹脂の耐熱性の面からはカルボ
ン酸やカルボン酸無水物、アミン類、アミド類、フェノ
ール性水酸基を持つ化合物が好ましい。

具体例を挙げると、 （１） チオジグリコール酸、ジチオジグリコール酸、
3,3′−チオジプロピオン酸、3,3′−ジチオジプロピオ
ン酸、4,4′−ジフェニルジスルフィドジカルボン酸、
4,4′−チオジ酪酸、5,5′−ジオジ吉草酸、4,4′−ジ
チオジ酪酸、5,5′−ジチオジ吉草酸、（エチレンジチ
オ）ジグリコール酸、3,3′−（エチレンジチオ）ジプ
ロピオン酸、5,5′−（エチレンジチオ）ジ吉草酸、
（トリメチレンジチオ）ジグリコール酸、3,3′−（ト
リメチレンジチオ）ジプロピオン酸、（テトラメチレン
ジチオ）ジグリコール酸、3,3′−（テトラメチレンジ
チオ）ジプロピオン酸、4,4′−（テトラメチレンジチ
オ）ジ酪酸、（ペンタメチレンジチオ）ジグリコール
酸、（ヘキサメチレンジチオ）ジグリコール酸、3,3′
−（ｐ−フェニレンジチオ）ジプロピオン酸、ｐ−フェ
ニレンジチオジグリコール酸、ｐ−キシリレンジチオジ
グリコール酸、3,3′−（ｐ−キシリレンジチオ）ジプ
ロピオン酸、3,3′−（エチレンジチオ）ジ安息香酸な
どの多価カルボン酸及びそれらの酸無水物。

（２） チオグリコール酸、α−メルカプトプロピオン
酸、β−メルカプトプロピオン酸、チオサリチル酸、チ
オリンゴ酸、チオ乳酸、3,3−ジチオイソ酪酸等のメル
カプトカルボン酸。

（３） ２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−
1,2−プロパンジオール、グルセリンジ（メルカプトア
セテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘ
キサン、2,4−ジメルカプトフェノール、２−メルカプ
トハイドロンキノン、４−メルカプトフェノール、3,4
−ジメルカプト−２−プロパノール、1,3−ジメルカプ
ト−２−プロパノール、2,3−ジメルカプト−１−プロ
パノール、1,2−ジメルカプト−1,3−ブタンジオール、
ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプト
プロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリ
ス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールペンタ
キス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、
１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオ
ベンゼン、４−ヒドロキシ−４′−メルカプトジフェニ
ルスルホン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノ
ール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカ
プトプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サル
チレート）、ヒドロキシエチルチオメチル−トリス（メ
ルカプトエチルチオメチル）メタン等の水酸基置換メル
カプタン。

（４） ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（2,3−ジ
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−
〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニ
ル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキ
シエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフィドおよび
これらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレ
ンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加さ
れた化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィ
ド、1,2−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）
エタン、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジスルフィ
ド、1,4−ジチアン−2,5−ジオール、ビス（2,3−ジヒ
ドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒド
ロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テ
トラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノ
ールＳ、4,4′−チオビス（６−tert−ブチル−３−メ
チルフェノール）、1,3−ビス（２−ヒドロキシエチル
チオエチル）−シクロヘキサン等の硫黄原子を含有する
ヒドロキシ化合物。

（５） ３−（ヒドロキシスルホキシ）プロピオン酸等
の硫黄原子を含有するヒドロキシカルボン酸。

（６） ｍ−ベンゼンジスルホン酸、ｏ−ベンゼンジス
ルフィン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、２−アミ
ノエチルスルホン酸、4,4−ジスルホフェノール、４−
スルホ安息香酸、４−メルカプトベンゼンスルホン酸、
ビス（４−スルホベンゼン）ジスルフィド等のスルホン
酸及びスルフィン酸化合物。

（７） ４−アミノベンゼンチオフェノール、ビス（２
−アミノエチル）スルフィド、ビス（２−アミノエチ
ル）ジスルフィド、ビス（３−アミノプロピル）スルフ
ィド、ビス（３−アミノプロピル）ジスルフィド、2,
2′−ジアミノジフェニルスルフィド、2,2′−ジアミノ
ジフェニルスルホン、2,2′−ジアミノジフェニルジス
ルフィド、2,2′−ビス−メチルアミノジフェニルジス
ルフィド、3,3′−ジアミノジフェニルスルフィド、3,
3′−ジアミノジフェニルスルホン、2,4′−ジアミノジ
フェニルスルフィド、4,4′−ジアミノジフェニルスル
フィド、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′−
ジアミノジフェニルジスルフィド、6,6′−ジアミノ−
3,3′−ジメチルジフェニルスルフィド、6,6′−ジアミ
ノ−3,3′−ジメチルジフェニルジスルフィド、3,3′−
ジアミノ−4,4′−ジメチルジフェニルジスルフィド、
2,2′−ジアミノジベンジルスルフィド、2,2′−ジアミ
ノベンジルジスルフィド、4,4′−ジアミノジベンジル
スルフィド、4,4′−ジアミノジベンジルジスルフィ
ド、3,5−ジヒドロキシベンゼンスルホンアミド、シス
タチオニン、シスチン、ランチオニン、メチオニン、２
−スルホニルアミドチアゾール−５−安息香酸、Ｎ−エ
チル−Ｎ′−メチルスルホアミド等のアミン類及びアミ
ド類 である。これらはそれぞれ単独で用いることも、また二
種以上を混合して用いてもよい。

これら一分子中に２個以上のエポキシ基および／また
はエピスルフィド基を有するエポキシ樹脂と該エポキシ
樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する化合物（エポ
キシ樹脂硬化剤）との使用割合は、エポキシ樹脂硬化剤
の反応基／（エポキシ基＋エピスルフィド基）（官能
基）モル比が通常0.1〜2.0の範囲内、好ましくは0.2〜
1.2の範囲内である。

本発明の硬化促進触媒としては、エポキシ樹脂用とし
て公知のものが使用できる。例えば、第三級アミン、第
三級アミン塩、第四級アンモニウム塩、金属塩、各種イ
ミダゾール類である。

さらに、目的に応じて光安定剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を添加して
もよい。

本発明のレンズは、注型重合により得られる。

具体的には、エポキシ樹脂とエポキシ樹脂硬化剤と内
部離型剤を混合する。必要に応じて触媒その他添加剤を
加え、充分に脱泡した後、均一になったモノマー−添加
剤混合物をモールド型中に注入し、重合させる。モール
ド型は、樹脂製ガスケットに金属製又はガラス製モール
ドを組み合わせて作るが、モールド材質としては、操作
性、生産性の面から、ガラスが好ましい。

重合温度及び重合時間は、モノマーの種類、離型剤、
触媒等の添加剤、レンズの形状、厚みにより適宜決めら
れるが、一般にはレンズ中に実質的に光学歪が発生しな
い程度の低温で重合硬化させる。さらに重合後、離型を
容易にするために硬化温度以上、好ましくは100℃以上
の温度に加熱しても良い。

このようにして得られる本発明のエポキシ樹脂製レン
ズは、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝
撃性に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用する
のに好適である。

また、本発明のレンズは、必要に応じ、反射防止、高
硬度付与、あるいはファッション性付与等の改良を行な
うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、
無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理的ある
いは化学的処理を施すことができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説
明する。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験のうち、
屈折率、アッベ数、耐候性は以下の試験法により測定し
た。

屈折率、アッベ数：プリフリッヒ屈折計を用い、20℃
で測定した。

耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備し
たウェザーオメーターにレンズ用樹脂をセットし、200
時間経たところでレンズ用樹脂を取り出し試験前のレン
ズ用樹脂と色相を比較した。評価基準は、変化なし
（○）、わずかに黄変（△）、黄変（×）とした。

離型性：重合終了後、容易に離型したものを（○）、
全部あるいは一部離型したものを（×）とした。

面精度：目視により、面精度良好なものを（○）、不
良のものを（×）とした。

外観 ：目視により観察した。

実施例１ ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから作られた
エポキシ樹脂（エポキシ当量190）19gとチオジグリコー
ル酸7.5gを混合し、トリエチルアミン0.06g、内部離型
剤としてジオクチルアシッドホスヘート0.02gを加え均
一とした後、ガラスモールドとガスケットよりなるモー
ルド型中に注入に、加熱硬化させた。硬化後、レンズは
容易に離型した。得られたレンズは、無色透明で耐候性
に優れ、屈折率n²⁰ _D＝1.56 アッベ数45で良好な面精度
を有していた。

実施例２〜８ 実施例１と同様にして、第１表の組成でレンズ化を行
なった。

性能試験の結果を第１表に示した。

比較例１〜８ 実施例１と同様にして下記の条件のモールドを用い、
内部離型剤を用いずに第２表の組成でレンズ化を行なっ
た。結果を第２表に示した。

モールド条件 （１）未処理 ：ガラス製モールドを離型処理
せずに用いた。

（２）外部離型剤処理 ：外部離型剤YSR−6209（東芝
シリコン製）、MS−181（ダイキン製）で離型処理した
ガラス製モールドを使用した。

（３）外部離型剤再利用：外部離型剤で離型処理したガ
ラス製モールドを一度使用した後、そのまま再度使用し
た。

（４）PPモールド使用 ：射出成形したPP製モールドを
ガラス製モールドの替わりに使用した。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｂ２９Ｋ 81:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 (56)参考文献 特開 平１−98615（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−188511（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−84401（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−297008（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−171914（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C08G 59/40 - 59/66 C08G 75/06 C08L 63/00 - 63/10 C08L 81/02 B29C 39/00 - 39/44 G02B 1/04

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】１分子中に２個以上のエポキシおよび／ま
   たはエピスルフィド基を有するエポキシ／エピスルフィ
   ド樹脂と、該樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する
   含硫黄化合物（但し、官能基としてメルカプト基のみを
   有する化合物を除く）と、フッ素系ノニオン界面活性
   剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、酸性リン酸エステ
   ルから選ばれる少なくとも１種の内部離型剤の混合物を
   注型重合して得られるレンズ。
2. 【請求項２】１分子中に２個以上のエポキシおよび／ま
   たはエピスルフィド基を有するエポキシ／エピスルフィ
   ド樹脂と、該樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する
   含硫黄化合物（但し、官能基としてメルカプト基のみを
   有する化合物を除く）と、フッ素系ノニオン界面活性
   剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、酸性リン酸エステ
   ルから選ばれる少なくとも１種の内部離型剤の混合物を
   注型重合することを特徴とするエポキシ樹脂製レンズの
   製造方法。