JPH0381320A - エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法に関
するものである。

さらに詳しくは、１分子中に２個以上のエポキシおよび
／またはエピスルフィド基を有するエポキシ樹脂と、エ
ポキシ樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する化合物
（但し、官能基としてメルカプト基のみを有する化合物
を除く）と内部離型剤の混合物を注型重合して得られる
エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法に関するもので
ある。

プラスチックレンズは、無機レンズに比べて軽量で割れ
にくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラ
レンズ等の光学素子に急速に普及してきている。

〔従来の技術〕

これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）以下
（Ｄ、＾、Ｃと称す）をラジカル重合させたものがある
。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量である
こと、染色性に優れていること、切削性および研磨性等
の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有してい
る。

一方、プラスチックレンズは、高度な面精度、光学歪み
計で歪みが発見されない程の光学的均質性、高度な透明
性を要求される気泡の全くない剛体である。

一般にプラスチックレンズの加工方法として、切削研磨
、熱プレス底形、注型成型、射出成型が用いられるが、
Ｄ、Ａ、Ｃ等熱硬化性樹脂を素材とする場合には、注型
重合法が用いられる。

この場合、レンズとモールド型との離型が重要であり、
離型が早すぎるとレンズの表面が乱れたり、歪みが生じ
やすく、逆に離型が困難になるとモールド型の剥離が起
こる。離型剤としてり、Ａ、Ｃにリン酸ブチルを用いる
ことが知られているが、通常はレンズの物性上、内部離
型剤は用いないのが好ましいとされている（美馬精−，
ポリマーダイシュスト、　！、　３９（１９８４）等）
。

しかし、一般にエポキシ樹脂製レンズの注型時は、レン
ズとモールドとの密着性が良く、通常、レンズとモール
ドの離型は困難であった。

そこで、エポキシ樹脂製レンズの注型時の離型性改良方
法として、モールドを外部離型剤で処理する方法（特開
平１−９８６１５　）が開示されている。

また、エポキシ樹脂製光ディスクの製造に、内部離型剤
と外部離型剤を併用する方法（特開昭６３−１４４３０
２．１４４３０３）が開示されている。

さらに、本出願人らはポリオレフィン樹脂製モールドを
使用する方法を試みた。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、モールドにフッ素系やシリコン系外部離
型剤を用いて離型膜を形成させる方法は、離型膜の厚さ
が一定になりにくく、従って、レンズ表面の面精度を維
持することが困難なこと、離型膜の一部または全部が重
合したレンズの表面や内部に移行するため、表面状態を
著しく悪くすること、具体的には表面にムラを生じたり
レンズが濁るなどの問題があった。それに加え、モール
ドを繰り返し使用するに際し、その都度、モールドの離
型剤処理が必要となって、工業的なレンズ成型方法とし
ては、煩雑な上にレンズの生産性が落ち、極めて不経済
であることもわかった。

一方、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法で
は、温度により樹脂製モールドが変形するため、成型し
たレンズの面精度が悪く、光学レンズ、訳読レンズなど
高度な面精度を要求される分野では、使用が難かしいこ
とがわかった。

〔課題を解決するための手段〕

このような状況に鑑み、本発明者らはエポキシ樹脂とエ
ポキシ樹脂と反応可能な官能基を２個辺上有する化合物
（但し、官能基としてメルカプト基のみを有する化合物
を除く）と、内部離型剤との混合物を注型重合すること
により、一般に使拝されるガラスモールドを使用してモ
ールド表面Ｃ特別な離型処理なしに高度な面精度を有す
るＩ４キシ樹脂製レンズを与えることを見い出し、本旨
明に至った。

即ち、本発明は、１分子中に２個以上のエポ４シおよび
／またはエピスルフィド基を有する工米キシ樹脂と、エ
ポキシ樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する化合物
（但し、官能基としてメルカプト基のみを有する化合物
を除く）と内部離型剤の混合物を注型重合して得られる
エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法に関するもので
ある。

本発明に使用する内部離型剤は、例えばフッ素系ノニオ
ン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アルキ
ル第４級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、流動パ
ラフィン、ワックス、高級脂肪酸及びその金属塩、高級
脂肪酸エステル、高級脂肪族アルコール、ビスアミド類
、ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオキシド付
加物等が挙げられ、これらのうちモノマー組合せ、重合
条件、経済性、取り扱い容易さより適宜選ばれる。

これら内部離型剤は、単独で使用してもよく、また二種
以上を混合して使用してもよい。

本発明において用いるフッ素系ノニオン界面活性剤およ
びシリコン系ノニオン界面活性剤は分子内にパーフルオ
ロアルキル基またはジメチルポリシロキサン基を有しか
つヒドロキシアルキル基やリン酸エステル基を有する化
合物であり、前者のフッ素系ノニオン界面活性剤として
はユニダインＯ３−４０１（ダイキン工業株式会社製）
、ユニダイン０Ｓ−４０３（ダイキン工業株式会社１り
、エフトップＥＦ１２２Ａ　　（新秋田化威株式会社製
）、エフトップＥＦ１２６　（新秋田化或株式会社製）
、エフトップＥＦ３０１　（新秋田化戒株式会社製）が
あり、後者のシリコン系ノニオン界面活性剤としてはダ
ウ社の試作品であるＱ２−１２ＯＡがある。

また、本発明において用いるアルキル第４級アンモニウ
ム塩は通常、カチオン界面活性剤として知られているも
のであり、アルキル第４級アンモニウムのハロゲン塩、
燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライドの型で例を示せ
ば、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリメ
チルステアリルアンモニウムクロライド、ジメチルエチ
ルセチルアンモニウムクロライド、トリエチルドデシル
アンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムクロライド、ジエチルシクロヘキシルドデシルアン
モニウムクロライドなどが挙げられる。

また、本発明に用いる酸性燐酸エステルとしてはイソブ
ロビルアシッドホスヘート、ジイソブロビルアシッドホ
スヘート、プチルアシッドホスヘート、ジブチルアシッ
ドホスヘート、オクチルアシッドホスヘート、ジオクチ
ルアシッドホスヘート、インデシルアシッドホ冬へ一ト
、ジイソデシルアシッドホスヘート、トリデヵノールア
ンッドホスヘート、ビス（トリデカノールアシッド）ホ
スヘートなどが挙げられる。

また本発明において用いる高級脂肪酸の金属塩は、ステ
アリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ベヘ
ニン酸、リシルイン酸等の亜鉛塩、カルシウム塩、マグ
ネシウム塩、ニッケル塩、銅塩等であり、具体的には、
ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛
、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレイン
酸カルシウム、パルミチン酸カルシウム、ラウリン酸カ
ルシウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸マグ
ネシウム、ラウリン酸マグネシウム、パル逅チン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸ニッケル、オレイン酸ニッケル
、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニッケル、ステア
リン酸鋼、オレイン酸銅、ラウリン酸銅、パル電チン酸
銅などが挙げられる。

また本発明において用いる高級脂肪酸エステルは、例え
ばステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン酸
、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチレングリコール、
ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシブタン、ネオペン
チルグリコール、ジヒドロキシヘキサン等のアルコール
とのエステルである。

該内部離型剤の使用量は単独または二種以上の混合物と
して、エポキシ樹脂とエポキシ樹脂と反応可能な官能基
を２個以上有する化合物の合計重量に対して、通常０．
１〜１０．０ＯＯｐｐ−の範囲、好ましくは１〜５．０
００　ｐｐｍ　、の範囲である。

添加量が０．１　ｐｐｍ未満であると、離型能が悪化し
、１０．０００　ｐｐｍを越えるとレンズに曇りを生じ
たり、重合中にレンズがモールドから早期離型し、レン
ズの表面の面精度が悪化する。

本発明のエポキシ樹脂としては、たとえば次のようなも
のが挙げられる。

（ｉ）アミン系エポキシ樹脂 ：ｌ；Ｎ　　ＣＨｇ　　（ＪＬプ■、基を有するエポキ
シ樹脂で、例えばＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシジ
ルアミノジフェニルメタン、メターＮ、Ｎ−ジグリシジ
ルア主ノフェニルグリシジルエーテル、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ’−テトラグリシジルテレフタルア主ドなどのような
、アミ）基やアミド基を有する化合物と、エピクロルヒ
ドリン、メチルエピクロルヒドリン、エビブロムヒドリ
ンなどのエピハロヒドリンとから合成される樹脂。

アミノ基を有する化合物の具体例としては、シア藁ノジ
フェニルメタン、メタキシリレンシアミン、バラキシリ
レンシアミン、メタアミノベンジルアミン、パラアミノ
ベンジルア【ン、１１３−ビスアミツメチルシクロヘキ
サン、１．４−ピスア旦ツメチルシクロヘキサン、１．
３−シア逅ノシクロへキサン、１，４−シアミノシクロ
へキサン、メタフェニレンシア電ン、バラフェニレンシ
アミン、ベンジルアミン、シア泉ノジフユニルスルホン
、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルサ
ルファイド、ジアミノジフェニルケトン、ナフタリンジ
アミン、アニリン、トルイジン、メタアミノフェノール
、パラアミノフェノール、アミノナフトールなどが挙げ
られる。

またアミド基を有する化合物の具体例としては、フタル
アミド、イソフタルアミド、テレフタルア主ド、ベンズ
アミド、トルアミド、パラヒドロキシベンズアミド、メ
タヒドロキシベンズアミドなどが挙げられる。

これらのアミノ基またはアミド基を有する化合物におい
て、アミノ基又はアミド基以外のヒドロキシル基、カル
ボキシル基、メルカプト基などのエビハロヒドリンと反
応する基を有する場合、これらのエビハロヒドリンと反
応する基の一部または全部がエビハロヒドリンと反応し
、エポキシ基で置換されていてもよい。

（ｉｉ）フェノール系エポキシ樹脂 このタイプの樹脂は、ビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテル、エポトートＹＤＣＮ−２２０（東部化戒株式会
社の商品）などのように、フェノールＭ化合物とエビハ
ロヒドリンから合成することができる。

フェノール系化合物の具体例としては、ハイドロキノン
、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ１ビスフ
エノールＦ１ビスフエノールスルホン、臭素化ビスフェ
ノールＡ１ノボラツク樹脂、クレゾールノボラック樹脂
、テトラフェニルエタン、トリフェニルエタンなどが挙
げられる。

（ｉｔｉ）アルコール系エポキシ樹脂 トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ネオ
ペンチルグリコールジグリシジルエーテルなどのように
、アルコール系化合物とエビハロヒドリンから合成する
ことができる樹脂である。

アルコール系化合物の具体例としては、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ｌ
、４−ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、ポリカプロラクトン、ポリテトラメチレン
エーテルグリコール、ポリブタジェングリコール、水添
ビスフェノールＡ、シクロヘキサンジメタツール、ビス
フェノールＡ・エチレンオキシド付加物、ビスフェノー
ルＡ・プロピレンオキシド付加物などの多価アルコール
、およびこれら多価アルコールと多価カルボン酸から作
られるポリエステルポリオールなどが挙げられる。

（ｉｖ）不飽和化合物のエポキシ化物 シクロベンタジエンジエポキシド、エポキシ化大豆油、
エポキシ化ポリブタジェン、ビニルシクロヘキセンエポ
キシド、ユニオンカーバイト社の商品名Ｅ　ＲＬ−４２
２１、Ｅ　ＲＬ−４２３４、ＥＲＬ−４２９９などで知
られる不飽和化合物のエポキシ化物などが挙げられる。

（Ｖ）グリシジルエステル系エポキシ樹脂テトラヒドロ
フタル酸ジグリシジルエステルなどのように、カルボン
酸とエビハロヒドリンカラ合成することができる樹脂。

カルボン酸の具体例としては、アジピン酸、セパチン酸
、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチ
ルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘッ
ト酸、ナジック酸、マレイン酸、フマール酸、トリメリ
ット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ブタンテトラカル
ボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、５−　（２
，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボン酸などの多価カルボ
ン酸が挙げられる。

（ｖｉ）ウレタン系エポキシ樹脂 （市）で挙げた多価アルコールとジイソシアナートおよ
びグリシドール又は３−ヒドロキシプロピレンスルフィ
ドとから台底することができる。

ジイソシアナートの具体例としてはトリレンジイソシア
ナート、ジフェニルメタン−４，４゛−ジイソシアナー
ト、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイ
ソシアナート、キシリレンジイソシアナート、ナフタリ
ンジイソシアナートなどが挙げられる。

（ｖｉ）脂環型エポキシ樹脂 ３．４−エポキシシクロへキシル−３，４−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル
）　−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキ
サン−メタ−ジオキサン、ビス（３１４−エポキシシク
ロヘキシル）アジペートなどの脂環型エポキシ樹脂など
が挙げられる。

（ｖｉ）その他のエポキシ樹脂 トリスエポキシプロビルイソシアヌレート、グリシジル
（メタ）アクリレート共重合体、さらに前記したエポキ
シ樹脂のジイソシアナート、ジカルボン酸、多価フェノ
ールなどによる変性樹脂などが挙げられる。

さらに（ｉ）〜（ｖｉ）のエポキシ樹脂のエポキシ基の
一部又は全部をエピスルフィド基に変換したエポキシ樹
脂が挙げられる。

これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種以上
を混合して用いてもよい。

本発明において用いられるエポキシ樹脂と反応可能な官
能基を２個以上有する化合物は、−ＦＩＱにエポキシ樹
脂硬化剤と呼ばれるものであるが、得られる樹脂の光学
物性の面からは化合物内に硫黄原子を含有している物が
好ましく、さらに得られる樹脂の耐熱性の面からはカル
ボン酸やカルボン酸無水物、ア逅ン類、ア逅ド類、フェ
ノール性水酸基を持つ化合物が好ましい。

具体例を挙げると、 （１）　　チオジグリコール酸、ジチオジグリコール酸
、３，３°−チオジプロピオン酸、３，３“−ジチオジ
プロピオン酸、４．４’−ジフェニルジスルフィドジカ
ルボン酸、４．４°−チオジ酪酸、５，５°−チオジ吉
草酸、４．４°−ジチオジ酪酸、５，５°−ジチオジ吉
草酸、（エチレンジチオ）ジグリコール酸、３，３°−
（エチレンジチオ）ジプロピオン酸、５．５’−（エチ
レンジチオ）ジ吉草酸、（トリメチレンジチオ）ジグリ
コール酸、３．３°−（トリメチレンジチオ）ジプロピ
オン酸、（テトラメチレンジチオ）ジグリコール酸、３
．３’−（テトラメチレンジチオ）ジプロピオン酸、４
，４°−（テトラメチレンジチオ）ジ酪酸、（ペンタメ
チレンジチオ）ジグリコール酸、（ヘキサメチレンジチ
オ）ジグリコール酸、３．３’−（ｐ−フェニレンジチ
オ）ジプロピオン酸、ｐ−フェニレンジチオジグリコー
ル酸、ｐ−キシリレンジチオジグリコール酸、３．３°
　（ｐ−＋シリレンジチオ）ジプロピオン酸、３．３’
−（エチレンジチオ）ジ安息香酸などの多価カルボン酸
及びそれらの酸無水物。

（２）　　チオグリコール酸、α−メルカプトプロピオ
ン酸、β−メルカプトプロピオン酸、チオサリチル酸、
チオリンゴ酸、チオ乳酸、３．３−ジチオイソ酪酸等の
メルカプトカルボン酸。

（３）２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１
，２−プロパンジオール、グルセリンジ（メルカプトア
セテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘ
キサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカ
プトハイトロンキノン、４−メルカプトフェノール、３
Ｉ４−ジメルカプト−２−プロパツール、１．３−ジメ
ルカプト−２プロパツール、２．３−ジメルヵプ）−１
−プロパツール、１．２−ジメルカプト−ＩＪ３−ブタ
ンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３
−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリス
リトールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリ
トールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン、ｌ−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプ
トエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−４′−メルカ
プトジフェニルスルホン、２−（２−メルカプトエチル
チオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ
（３−メルカプトプロピオネート〉、ジメルカプトエタ
ンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチオメチル
−トリス（メルヵプトエチルチオメチル）メタン等の水
酸基置換メルカプタン。

（４）　　ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］スルフィド、ビス−（４−（２−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニルフスルフィド、ビス−（４−（２，３−
ジヒドロキシプロポキシ）フェニルフスルフィド、ビス
−（４−（４−ヒドロキシシクロへキシロキシ）フェニ
ルフスルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキ
シエトキシ）−６−プチルフエニル〕スルフィドおよび
これらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレ
ンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加さ
れた化合物、ジー（２−ヒドロキシエチル）スルフィド
、１．２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）
エタン、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジスルフィ
ド、１．４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，
３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（
４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノール
Ｓ）％７トラブロモビスフエノールＳ、テトラメチルビ
スフェノールＳ、　４．４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−メチルフェノール）、１．３−ビス（２
−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の
硫黄原子を含有するヒドロキシ化合物。

（５）３−（ヒドロキシスルホキシ）プロピオン酸等の
硫黄原子を含有するヒドロキシカルボン酸。

（６）ｍ−ベンゼンジスルホン酸、０−ベンゼンジスル
フィン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ
エチルスルホン酸、１．４−ジスルホフェノール、４−
スルホ安息香酸、４−メルカプトベンゼンスルホン酸、
ビス（４−スルホベンゼン）ジスルフィド等のスルホン
酸及びスルフィン酸化合物。

（７〉４−アミノベンゼンチオフェノール、ビス（２−
アミノエチル）スルフィド、ビス（２−アミノエチル）
ジスルフィド、ビス（３−アミノプロピル）スルフィド
、ビス（３−アミノプロピル）ジスルフィド、２．２°
−ジアミノジフェニルスルフィド、　２．２’−シア逅
ノジフェニルスルホン、２．２’−シア逅ノジフェニル
ジスルフイド、２．２°−ビス−メチルアミノジフェニ
ルジスルフィド、３．３’−シア逅ノジフェニルスルフ
イド、３，３°−シアミノジフェニルスルホン、２．４
’−ジアミノジフェニルスルフィド、４．４’−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、４．４’−シア逅ノジフェニ
ルスルホン、４．４’−ジアミノジフェニルジスルフィ
ド、６．６’−シアａノー３．３°−ジメチルジフェニ
ルスルフィド、６，６゜−ジアミノ−３，３°−ジメチ
ルジフェニルジスルフィド、３．３’−シアミノ−４，
１−ジメチルジフエニルジスルフイド、２．２’−ジア
ミノジベンジルスルフィド、２．２’−ジアミノジベン
ジルジスルフィド、４．４゛−ジアミノジベンジルスル
フィド、　４．４’−ジアミノジベンジルジスルフィド
、３．５−ジヒドロキシベンゼンスルホンアミド、シス
タチオニン、シスチン、ランチオニン、メチオニン、２
−スルホニルアミドチアゾール−５−安息香酸、Ｎ−エ
チル−Ｎ゛−メチルスルホアミド等のア逅ン頬及びアミ
ド類 である、これらはそれぞれ単独で用いることも、また二
種以上を混合して用いてもよい。

これら−分子中に２個以上のエポキシ基および／または
エピスルフィド基を有するエポキシ樹脂と該エポキシ樹
脂と反応可能な官能基を２個以上有する化合物（エポキ
シ樹脂硬化剤）との使用割合は、エポキシ樹脂硬化剤の
反応基／（エポキシ基＋エピスルフィド基）（官能基）
モル比が通常０．１〜２．０の範囲内、好ましくは０．
２〜１．２の範囲内である。

本発明の硬化促進触媒としては、エポキシ樹脂用として
公知のものが使用できる０例えば、第三級アミノ、第三
級アミノ塩、第四級アンモニウム塩、金属塩、各種イミ
ダゾール頬である。

さらに、目的に応じて光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を添加しても
よい。

本発明のレンズは、注型重合により得られる。

具体的には、エポキシ樹脂とエポキシ樹脂硬化剤と内部
離型剤を混合する。必要に応じて触媒その他添加剤を加
え、充分に脱泡した後、均一になったモノマー−添加剤
混合物をモールド型中に注入し、重合させる。モールド
型は、樹脂製ガスケットに金属製又はガラス製モールド
を組み合わせて作るが、モールド材質としては、操作性
、生産性の面から、ガラスが好ましい。

重合温度及び重合時間は、モノマーの種類、離型剤、触
媒等の添加剤、レンズの形状、厚みにより適宜法められ
るが、一般にはレンズ中に実質的に光学歪が発生しない
程度の低温で重合硬化させる。さらに重合後、離型を容
易にするために硬化温度以上、好ましくは１００℃以上
の温度に加熱しても良い。

このようにして得られる本発明のエポキシ樹脂製レンズ
は、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃
性に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するの
に好適である。

また、本発明のレンズは、必要に応じ、反射防止、高硬
度付与、あるいはファッシッン性付与等の改良を行なう
ため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無
反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理的あるい
は化学的処理を施すことができる。

〔実施例］ 以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
する。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験のうち、屈
折率、アツベ数、耐候性は以下の試験法により測定した
。

屈折率、アツベ数：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃
で測定した。

耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーオメーターにレンズ 用樹脂をセットし、２００時間経たところでレンズ用樹
脂を取り出し試験前の レンズ用樹脂と色相を比較した。評価 基準は、変化なしくＯ）、わずかに黄 変（Δ）、黄変（×）とした。

離型性：重合終了後、容易に離型したものを（Ｏ）、全
部あるいは一部離型したも のを（×）とした。

面精度：目視により、面精度良好なものを（０）、不良
のものを（×）とした。

外観　：目視により観察した。

実施例１ ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから作られたエ
ポキシ樹脂（エポキシ当量１９０）　１９ｇとチオジグ
リコール酸７．５ｇを混合し、トリエチルアミン０．０
６　ｇ　、内部離型剤としてジオクチルアシッドホスヘ
ート０．０２　ｇを加え均一とした後、ガラスモールド
とガスケットよりなるモールド型中に注入し、加熱硬化
させた。硬化後、レンズは容易に離型した。得られたレ
ンズは、無色透明で耐候性に優れ、屈折率ｎ″＠・−１
，５６アツベ数４５で良好な面精度を有してした。

実施例２〜８ 実施例１と同様にして、第１表の１ｌＦｌｉ、でレンズ
化を行なった。

性能試験の結果を第１表に示した。

比較例１〜８ 実施例１と同様にして下記の条件のモールドを用い、内
部離型剤を用いずに第２表の組成でレンズ化を行なった
。結果を第２表に示した。

モールド条件 （１）未処理ニ ガラス製モールドを離型処 理せずに用いた。

（２）外部離型剤処理　：外部離型剤ＹＳＲ−６２０９
（東芝シリコン製）　、ＭＳ−１８１（ダ イキン製）で離型処理した ガラス製モールドを使用し た。

（３）外部離型剤再利用：外部離型剤で離型処理したガ
ラス製モールドを一度使 用した後、そのまま再度使 用した。

（４）ＰＰモールド使用：射出成型したＰＰ製モールド
をガラス製モールドの替 わりに使用した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）１分子中に２個以上のエポキシおよび／またはエピ
   スルフィド基を有するエポキシ／エピスルフィド樹脂（
   以下エポキシ樹脂と称する）とエポキシ樹脂と反応可能
   な官能基を２個以上有する化合物（但し、官能基として
   メルカプト基のみを有する化合物を除く）と内部離型剤
   の混合物を注型重合して得られるレンズ。 ２）１分子中に２個以上のエポキシおよび／またはエピ
   スルフィド基を有するエポキシ／エピスルフィド樹脂と
   、エポキシ樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する化
   合物（但し、官能基としてメルカプト基のみを有する化
   合物を除く）と内部離型剤の混合物を注型重合すること
   を特徴とするエポキシ樹脂製レンズの製造方法。