JP2001091906A - 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 - Google Patents
紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法Info
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Abstract
全に吸収するにもかかわらず着色が少ないプラスチック
眼鏡レンズを提供すること。 【解決手段】 2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル )−ベンゾトリアゾールを、ジエチレング
リコールビスアリルカーボネート系のモノマー、(チ
オ)ウレタン系のモノマー又はエピスルフィド系のモノ
マーに添加混合した後、該モノマーを重合する紫外線吸
収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法であ
る。
Description
たプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するも
のである。更に詳細には波長が400nm近辺の長波長
紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ない
プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するもの
である。
電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言わ
れている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの
人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まっ
てきている。プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を
付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法
として、特開昭50−50049号公報、特開昭58−
122501号公報、特開平2−171716号公報、
特開平2−93422号公報、特開昭62−25411
9号公報には、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−n−オ
クトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、
この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合
し、重合したプラスチックレンズが記載されている。第
二の方法はプラスチックレンズの染色と同じ方法であ
り、80〜100℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させ
た水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより、
紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法で
ある(特開平1−230003号公報) 。第三の方法は
紫外線吸収及び/又は散乱する物質をプラスチックレン
ズ表面に塗布する方法である(特開平9−265059
号公報) 。これらの方法のうち、波長が400nmまで
の紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチ
ック眼鏡レンズは、前記第二の方法により製造されてい
るものが大半であると推定されている。
6号公報、特開平2−93422号公報、特開昭62−
254119号公報等に開示されている前記第一の方法
は、プラスチックレンズの耐光性を改良することを目的
として用いられている方法である。第一の方法により、
従来使用されている紫外線吸収剤( 2,2’−ジヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒド
ロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン等) を用い
て波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するレンズ
を製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ
材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪いと
いう問題があり、また、紫外線吸収剤の使用量が多くな
るため重合反応に影響を与え、得られたプラスチックレ
ンズの物性が悪くなりやすいという問題があった。前記
第二の方法により波長が400nm近辺までの紫外線を
吸収するプラスチックレンズを製造する場合にも、用い
る紫外線吸収剤は高い紫外線吸収能力と適度な水への溶
解度が必要であり、充分な紫外線吸収能力を付与できな
いか付与できる場合でも長時間の浸漬時間が必要となる
ことが多かった。水の代わりに有機溶媒を用いる方法も
提案されているが、この方法で製造された波長が400
nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズ
は、黄色の着色が大きいという問題があった。また、前
記第三の方法も、波長が400nm近辺までの紫外線を
吸収するプラスチックレンズを得るための適切な方法と
はいえないものである。本発明は、上述した課題を解決
し、波長が400nm近辺までの紫外線の吸収性に優
れ、従来のプラスチック眼鏡レンズと比べて、黄色の着
色が少なく、且つ紫外線吸収剤の添加量を少量にするこ
とが可能なプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供す
ることを目的とする。
達成するため鋭意検討した結果、特定のプラスチックレ
ンズモノマーと、特定の紫外線吸収剤を用いることによ
り波長が400nm近辺までの紫外線の吸収性に優れ、
且つ黄色の着色が少ない眼鏡レンズが得られることを見
出し本発明に到達した。すなわち、本発明は 2−( 2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾ
トリアゾールを、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート系のモノマー、(チオ)ウレタン系のモノマー
又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該
モノマーを重合することを特徴とする紫外線吸収性に優
れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供するもの
である。
吸収剤は、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシ
フェニル )−ベンゾトリアゾールである。この2−( 2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾ
トリアゾールは、ケミカルアブストラクトレジストリー
番号( 3147−77−1) に登録されており、公知の
物質である。しかし、2−( 2−ヒドロキシ−4−オク
チルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールがプラスチ
ックレンズの紫外線吸収剤として使用されること、及び
プラスチックレンズモノマーと混合し、重合した場合
に、波長が400nm近辺までの紫外線を吸収する特性
を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の着色
が少ないプラスチックレンズが得られることは知られて
いなかった。さらにかかる特性が、2−( 2−ヒドロキ
シ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾー
ルを少量添加することにより、得られることも知られて
いなかった。2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキ
シフェニル )−ベンゾトリアゾールの添加量は、プラス
チックレンズモノマーの種類や所望の紫外線吸収特性等
によって異なるが、プラスチックレンズモノマーに対し
て0.01〜10重量%の範囲で使用することが望まし
く、特に0.01〜5重量%が好ましい。
ンズモノマーとしては、(チオ)ウレタン系のモノマ
ー、エピスルフィド系のモノマー、ジエチレングリコー
ルビスアリルカボーネート系のモノマーが挙げられる。
(チオ) ウレタン系のモノマーとは、チオウレタンレン
ズ又はウレタンレンズを作製するための原料モノマーを
いい、具体的には、ポリイソシアネート化合物とポリチ
オール化合物との組み合わせ、ポリイソシアネート化合
物とポリオール化合物との組み合わせを挙げることがで
きる。ポリイソシアネート化合物としては、特に限定さ
れず、その具体例としては、水添2,6−トリレンジイ
ソシアネート、水添メタ及びパラフェニレンジイソシア
ネート、水添2,4−トリレンジイソシアネート、水添
ジフェニルメタンジイソシアネート、水添メタキシリレ
ンジイソシアネート、水添パラキシリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシア
ネート化合物;メタ及びパラフェニレンジイソシアネー
ト、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−トリ
レンジイソシアネート、4,4' −ジフェニルメタンジ
イソシアネート、メタ及びパラキシリレンジイソシアネ
ート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシア
ネート、2,6−ナフタリンジイソシアネート、1,5
−ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,
2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートの3量体、リジンジイソシアネー
ト、リジントリイソシアネート、1,6,11−ウンデ
カントリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート等の脂環又は芳香環を有していないイソシア
ネート化合物;ジフェニルジスルフィド−4,4' −ジ
イソシアナート、2,2' −ジメチルジフェニルジスル
フィド−5,5' −ジイソシアナート、3,3' −ジメ
チルジフェニルジスルフィド−5,5' −ジイソシアナ
ート、3,3' −ジメチルジフェニルジスルフィド−
6,6' −ジイソシアナート、4,4' −ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−5,5' −ジイソシアナート、
3,3' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−4,
4' −ジイソシアナート、4,4' −ジメトキシジフェ
ニルジスルフィド−3,3' −ジイソシアナート、ジフ
ェニルスルホン−4,4' −ジイソシアナート、ジフェ
ニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、ベンジリ
デンスルホン−4,4' −ジイソシアナート、ジフェニ
ルメタンスルホン−4,4' −ジイソシアナート、4−
メチルジフェニルメタンスルホン−2,4' −ジイソシ
アナート、4,4' −ジメトキシジフェニルスルホン−
3,3' −ジイソシアナート、3,3' −ジメトキシ−
4,4'−ジイソシアナトジベンジルスルホン、4,4'
−ジメチルジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシ
アナート、4,4' −ジ−tert−ブチルジフェニル
スルホン−3,3' −ジイソシアナート、4,4' −ジ
メトキシベンゼンエチレンジスルホン−3,3' −ジイ
ソシアナート、4,4' −ジクロロジフェニルスルホン
−3,3' −ジイソシアナート、4−メチル−3−イソ
シアナトベンゼンスルホニル−4' −イソシアナトフェ
ノールエステル、4−メトキシ−3−イソシアナトベン
ゼンスルホニル−4' −イソシアナトフェノールエステ
ル、4−メチル−3−イソシアナトベンゼンスルホニル
アニリド−3' −メチル−4' −イソシアナート、ジベ
ンゼンスルホニル−エチレンジアミン−4,4' −ジイ
ソシアナート、4,4' −ジメトキシベンゼンスルホニ
ル−エチレンジアミン−3,3' −ジイソシアナート、
4−メチル−3−イソシアナトベンゼンスルホニルアニ
リド−4−メチル−3' −イソシアナート、チオフェン
−2,5−ジイソシアナート、チオフェン−2,5−ジ
イソシアナトメチル、1,4−ジチアン−2,5−ジイ
ソシアナート、1,4−ジチアン−2,5−ジイソシア
ナトメチル、1,4−ジチアン−2,3−ジイソシアナ
トメチル、1,4−ジチアン−2−イソシアナトメチル
−5−イソシアナトプロピル、1,3−ジチオラン−
4,5−ジイソシアナート、1,3−ジチオラン−4,
5−ジイソシアナトメチル、1,3−ジチオラン−2−
メチル−4,5−ジイソシアナトメチル、1,3−ジチ
オラン−2,2−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロ
チオフェン−2,5−ジイソシアナート、テトラヒドロ
チオフェン−2,5−ジイソシアナトメチル、テトラヒ
ドロチオフェン−2,5−ジイソシアナトエチル、テト
ラヒドロチオフェン−3,4−ジイソシアナトメチル等
の硫黄含有イソシアネ−ト化合物を挙げることができ
る。
オール、1,2−エタンジチオール、1,1−プロパン
ジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プ
ロパンジチオール、2,2−プロパンジチオール、1,
6−ヘキサンジチオール、1,2,3−プロパントリチ
オール、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,
1−シクロヘキサンジチオール、1,2−シクロヘキサ
ンジチオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジ
チオール、3,4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオ
ール、2−メチルシクロヘキサン−2,3−ジチオー
ル、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサ
ン、チオリンゴ酸ビス(2−メルカプトエチルエステ
ル)、2,3−ジメルカプトコハク酸(2−メルカプト
エチルエステル)、2,3−ジメルカプト−1−プロパ
ノール(2−メルカプトアセテート)、2,3−ジメル
カプト−1−プロパノール(3−メルカプトアセテー
ト)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセ
テート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプト
プロピオネート)、1,2−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、2,3−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プ
ロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エー
テル、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテ
ート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロ
ピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メ
ルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス
(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリト
ールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタ
エリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネ
ート)、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−
3−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール;1,2−
ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼ
ン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メ
ルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプト
メチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)
ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼ
ン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,
2−ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,3−ビ
ス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メ
ルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプ
トエトキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエト
キシ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエトキシ)
ベンゼン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,
2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメ
ルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメ
チル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメトキ
シ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメトキ
シ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメトキ
シ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラメルカプトベン
ゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、
1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,
3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、
1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベン
ゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプ
トエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メ
ルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキ
ス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4−テ
トラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,
5−テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,
2,4,5−テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼ
ン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプ
トエトキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス
(メルカプトエトキシ)ベンゼン、2,2'−ジメルカ
プトビフェニル、4,4' −ジメルカプトビフェニル、
4,4' −ジメルカプトビベンジル、2,5−トルエン
ジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,4−ナ
フタレンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、
2,6−ナフタレンジチオール、2,7−ナフタレンジ
チオール、2,4−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオ
ール、4,5−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオー
ル、9,10−アントラセンジメタンチオール、1,3
−ジ(p−メトキシフェニル)プロパン−2,2−ジチ
オール、1,3−ジフェニルプロパン−2,2−ジチオ
ール、フェニルメタン−1,1−ジチオール、2,4−
ジ(p−メルカプトフェニル)ペンタン等の芳香族チオ
ール;2,5−ジクロロベンゼン−1,3−ジチオー
ル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)プロパン−2,
2−ジチオール、3,4,5−トリブロム−1,2−ジ
メルカプトベンゼン、2,3,4,6−テトラクロル−
1,5−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置
換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール;
1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,
3−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,4−
ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2−ビス
(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(メ
ルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカ
プトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メル
カプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メ
ルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス
(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリ
ス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4−ト
リス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5−
トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,
3,4−テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼ
ン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチルチ
オ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプ
トメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス
(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5−
テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,
2,4,5−テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール;ビス(メル
カプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)
スルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、
ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メル
カプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロ
ピル)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)
エタン、1,2−(2−メルカプトエチルチオ)エタ
ン、1,2−(3−メルカプトプロピル)エタン、1,
3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−
ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,3−
ビス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2
−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプト
プロパン、2−メルカプトエチルチオ−1,3−プロパ
ンジチオール、1,2,3−トリス(メルカプトメチル
チオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプト
エチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メル
カプトプロピルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプ
トメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカ
プトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3−メル
カプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジ
メルカプトプロピル)スルフィド、2,5−ジメルカプ
ト−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジス
ルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビ
ス(メルカプトプロピル)ジスルフィド等、及びこれら
のチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエス
テル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプ
トアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3
−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスル
フィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシ
エチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネー
ト)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(2−メルカ
プトアセテート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス
(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒド
ロキシメチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピ
オネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−
メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィ
ドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシ
プロピルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテー
ト)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(3−メル
カプトプロピオネート)、2−メルカプトエチルエーテ
ルビス(2−メルカプトアセテート)、2−メルカプト
エチルエーテルビス(3−メルカプトプロピオネー
ト)、1,4−ジチアン−2,5−ジオールビス(2−
メルカプトアセテート)、1,4−ジチアン−2,5−
ジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオ
グリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、
チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステ
ル)、4,4' −チオジブチル酸ビス(2−メルカプト
エチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2−メ
ルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス
(2−メルカプトエチルエステル)、4,4' −ジチオ
ジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チ
オジグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピル
エステル)、チオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメル
カプトプロピルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス
(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジ
プロピオン酸(2,3−ジメルカプトプロピルエステ
ル)、4−メルカプトメチル−3,6−ジチアオクタン
−1,8−ジチオール、ビス(メルカプトメチル)−
3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオー
ル、ビス(1,3−ジメルカプト−2−プロピル)スル
フィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪
族チオール;3,4−チオフェンジチオール、テトラヒ
ドロチオフェン−2,5−ジメルカプトメチル、2,5
−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2,5
−ジメルカプト−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカ
プトメチル−1,4−ジチアン等のメルカプト基以外に
硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。本
発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチッ
ク眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含有する
イソシアネート化合物,メルカプト基以外に硫黄原子を
含有するポリチオール化合物が好ましい。
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオー
ル、1,2−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレー
ト、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、
シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シ
クロオクタンジオール、ビシクロ〔4.3.0〕−ノナ
ンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ
〔5.3.1.1〕ドデカンジオール、スピロ〔3.
4〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール
等の脂肪族ポリオール;ジヒドロキシナフタレン、トリ
ヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、
ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒド
ロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノ
ールF、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェ
ノールA等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキ
サイドとの付加反応生成物;ビス−〔4−(ヒドロキシ
エトキシ)フェニル〕スルフィド、ビス−〔4−(2−
ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕スルフィド、ビス−
〔4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)フェニル〕
スルフィド、ビス−〔4−(4−ヒドロキシシクロヘキ
シロキシ)フェニル〕スルフィド、ビス−〔2−メチル
−4−(ヒドロキシエトキシ)−6−ブチルフェニル〕
スルフィド及びこれらの化合物に水酸基1個当たり平均
3分子以下のエチレンオキシド及び/又はプロピレンオ
キシドが付加された化合物;ジ−(2−ヒドロキシエチ
ル)スルフィド、1,2−ビス−(2−ヒドロキシエチ
ルメルカプト)エタン、ビス(2−ヒドロキシエチル)
ジスルフィド、1,4−ジチアン−2,5−ジオール、
ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テ
トラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビス
フェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テト
ラメチルビスフェノールS、4,4' −チオビス(6−
tert−ブチル−3−メチルフェノール)、1,3−
ビス(2−ヒドロキシエチルチオエチル)−シクロヘキ
サン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられ
る。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラ
スチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含
有するポリオール化合物が好ましい。
知られており、このモノマーを開示をしている具体的な
公知刊行物としては、例えば、特開昭58−12791
4号公報、特開昭57−136601号公報、特開平0
1−163012号公報、特開平03−236386号
公報、特開平03−281312号公報、特開平04−
159275号公報、特開平05−148340号公
報、特開平06−065193号公報、特開平06−2
56459号公報、特開平06−313801号公報、
特開平06−192250号公報、特開平07−063
902号公報、特開平07−104101号公報、特開
平07−118263号公報、特開平07−11839
0号公報、特開平07−316250号公報、特開昭6
0−199016号公報、特開昭60−217229号
公報、特開昭62−236818号公報、特開昭62−
255901号公報、特開昭62−267316号公
報、特開昭63−130615号公報、特開昭63−1
30614号公報、特開昭63−046213号公報、
特開昭63−245421号公報、特開昭63−265
201号公報、特開平01−090167号公報、特開
平01−090168号公報、特開平01−09016
9号公報、特開平01−090170号公報、特開平0
1−096208号公報、特開平01−152019号
公報、特開平01−045611号公報、特開平01−
213601号公報、特開平01−026622号公
報、特開平01−054021号公報、特開平01−3
11118号公報、特開平01−295201号公報、
特開平01−302202号公報、特開平02−153
302号公報、特開平01−295202号公報、特開
平02−802号公報、特開平02−036216号公
報、特開平02−058517号公報、特開平02−1
67330号公報、特開平02−270859号公報、
特開平03−84031号公報、特開平03−0840
21号公報、特開平03−124722号公報、特開平
04−78801号公報、特開平04−117353号
公報、特開平04−117354号公報、特開平04−
256558号公報、特開平05−78441号公報、
特開平05−273401号公報、特開平05−093
801号公報、特開平05−080201号公報、特開
平05−297201号公報、特開平05−32030
1号公報、特開平05−208950号公報、特開平0
6−072989号公報、特開平06−256342号
公報、特開平06−122748号公報、特開平07−
165859号公報、特開平07−118357号公
報、特開平07−242722号公報、特開平07−2
47335号公報、特開平07−252341号公報、
特開平08−73732号公報、特開平08−0923
45号公報、 特開平07−228659号公報、特開平
08−3267号公報、特開平07−252207号公
報、特開平07−324118号公報、特開平09−2
08651号公報などが挙げられる。これらの公報に開
示されているポリイソシアネ−ト化合物、ポリオ−ル化
合物、ポリチオ−ル化合物は、本発明でいう(チオ) ウ
レタン系のモノマーに該当することはいうまでもない。
勿論、これらの(チオ) ウレタン系のモノマーに、耐熱
性、屈折率等の物性を向上させるために、例えばエピス
ルフィド系のモノマー,ジエチレングリコールアリルカ
ーボネート等の他のプラスチックレンズモノマーを添加
することも可能である。
オ系のモノマーともいい、エピスルフィド基(エピチオ
基)を有するモノマー又は該モノマーを含んだ混合モノ
マーを指称する。ここで、エピスルフィド基を有するモ
ノマーの具体例としては、1,3及び1,4−ビス(β
−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3及び
1,4−ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)シク
ロヘキサン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)
シクロヘキシル〕メタン、2,2−ビス〔4−(β−エ
ピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔4−(β−エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕
スルフィド等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合
物;1,3及び1,4−ビス(β−エピチオプロピルチ
オ)ベンゼン、1,3及び1,4−ビス(β−エピチオ
プロピルチオメチル)ベンゼン、ビス〔4−(β−エピ
チオプロピルチオ)フェニル〕メタン、2,2−ビス
〔4−(β−エピチオプロピルチオ)フェニル〕プロパ
ン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)フェニ
ル〕スルフィド、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチ
オ)フェニル〕スルフィン、4,4−ビス(β−エピチ
オプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族骨格を有するエ
ピスルフィド化合物;2,5−ビス(β−エピチオプロ
ピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス
(β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル)−1,
4−ジチアン、2,5−ビス(β−エピチオプロピルチ
オエチル)−1,4−ジチアン、2,3、5−トリ(β
−エピチオプロピルチオエチル)−1,4−ジチアン等
のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物;2−
(2−β−エピチオプロピルチオエチルチオ)−1,3
−ビス(β−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,2
−ビス〔(2−β−エピチオプロピルチオエチル)チ
オ〕−3−(β−エピチオプロピルチオ)プロパン、テ
トラキス(β−エピチオプロピルチオメチル)メタン、
1,1,1−トリス(β−エピチオプロピルチオメチ
ル)プロパン、ビス−( β−エピチオプロピル) スルフ
ィド等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物など
が挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈
折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫
黄原子の含有率の高いエピスルフィド化合物が好まし
い。
られており、そのエピスルフィド系モノマーを開示して
いる公報の具体例としては、特開平09−071580
号公報、特開平09−110979号公報、特開平09
−255781号公報、特開平03−081320号公
報、特開平11−140070号公報、特開平11−1
83702号公報、特開平11−189592号公報、
特開平11−180977号公報、特再平01−810
575号公報等が挙げられる。これらの公報に開示され
ているエピスルフィド系モノマーは、本発明におけるエ
ピスルフィド系モノマーに該当するものであることはい
うまでもない。勿論、耐衝撃性、加工性等のレンズ物性
を向上させるため、例えば前述した(チオ)ウレタン系
モノマー等の他のプラスチックレンズモノマーを添加す
ることも可能である。
ート系のモノマーとは、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスア
リルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノ
マーが該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例
としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトル
エン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニ
ルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;メチル(メタ)ア
クリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘ
キシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)
アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレ
ート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリ
ル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレー
ト、グリシジル(メタ)アクリレート、ベンジルメタク
リレート等のモノ(メタ)アクリレート類;2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ
(メタ)アクリレート類;エチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロキシプロパ
ン、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシエトキ
シ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−((メ
タ)アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシ・ポリエト
キシ)フェニル〕プロパン等のジ(メタ)アクリレート
類;トリメチロールプロパントリメタクリレート、テト
ラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ(メ
タ)アクリレート類;テトラメチロールメタンテトラ
(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート
類〔ただし、本明細書中の(メタ)アクリレートは、メ
タクリレート又はアクリレートを意味する〕;ジアリル
フタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフ
タレートなどが挙げられる。本発明においては、これら
のうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する
観点から、芳香環を有するモノマーが好ましい。ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマー
との共重合体は公知であり、その例として、特開昭54
−41965号公報、特開昭51−125487号公
報、特再平01−503809号公報などに開示されて
いる共重合体が挙げられる。これら公報に記載されてい
るジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、こ
のジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重
合可能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに
該当することはいうまでもない。
性状は様々なものがあり、使用目的等により適宜選定す
ればよいが、例えば次の〜のものを好適なものとし
て挙げることができる。 レンズの中心厚を2.2mmとしたときのレンズ中心に
おけるYI(黄色度)が0.7〜1.6の範囲にあり、且つ
波長380nmにおける紫外線透過率が30%以下であ
ると共に、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシ
フェニル )−ベンゾトリアゾールを含有するジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート系眼鏡レンズ、 レンズの中心厚を1.6mmとしたときのレンズ中心に
おけるYI(黄色度)が0.7〜1.5の範囲にあり、且つ
波長400nmにおける紫外線透過率が35%以下であ
ると共に、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシ
フェニル )−ベンゾトリアゾールを含有するポリチオウ
レタン系眼鏡レンズ、 レンズの中心厚を1.8mmとしたときのレンズ中心に
おけるYI(黄色度)が0.7〜1.8の範囲にあり、且つ
波長400nmにおける紫外線透過率が30%以下であ
ると共に、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシ
フェニル )−ベンゾトリアゾールを含有するエピスルフ
ィド系眼鏡レンズ。
線吸収剤である2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル )−ベンゾトリアゾールを添加混合したプ
ラスチックレンズモノマーを重合することにより得られ
る。プラスチックレンズモノマーの重合方法は、特に限
定されるものではないが、通常、注型重合が採用され
る。すなわち、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル )−ベンゾトリアゾールと、上述のプラス
チックレンズモノマーとを混合した後、この混合液をレ
ンズ成型用鋳型中に注入し、−20℃〜150℃の間で
加熱することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−ベンゾトリアゾールと、プラスチックレンズモノマー
との混合液には、特開平07−063902号公報、特
開平07−104101号公報、特開平09−2086
21号公報、特開平09−255781号公報等に記載
されている重合触媒、特開平01−163012号公
報、特開平03−281312号公報等に記載されてい
る内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加
することができる。また、本発明で得られるプラスチッ
ク眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことが
できる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合
物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チ
タン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用
いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することが
できる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタ
ンを主成分とするプライマー層を設けることができる。
さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ
素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等
を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性
向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用
いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法に
より求めた。 YI値測定:JIS K7103−1977に規定さ
れているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準
じて測定した。 透過率測定:分光光度計( U3410,日立製作所
(株) 製) を用いて380nm又は400nmの波長に
おける紫外線透過率を測定した。 実施例1 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート100重
量部に紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを0.1
0重量部と、重合触媒としてジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート3重量部を添加し、充分に攪拌混合して
レンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレン
ズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールド
と樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00
D、レンズ径70mm、肉厚2.2mmに設定)の中に注
入し、電気炉中で40〜85℃まで20時間かけて徐々
に昇温し85℃で1時間保持して重合を行った。重合終
了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、120
℃で1時間熱処理してレンズを得た。得られたレンズの
中心(厚さ2.2mm)におけるYI値は1.6であり、レ
ンズは若干黄色味を帯びていたが、380nmにおける
紫外線透過率は1%であり、良好な紫外線カット性を示
した。その分光曲線を図1に示す。
とした以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。得
られたレンズの中心(厚さ2.2mm)におけるYI値は
1.4であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが380
nmにおける紫外線透過率は9%であり、良好な紫外線
カット性を示した。その分光曲線を図1に示す。 実施例3 実施例1において紫外線吸収剤の添加量を0.025重量
部とした以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ2.2mm)におけるYI値
は1.0であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、3
80nmにおける紫外線透過率は27%であり、良好な
紫外線カット性を示した。その分光曲線を図1に示す。
シ−2−ヒドロキシベンゾフェノンを0.50重量部用い
た以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの中心(厚さ2.2mm)におけるYI値は2.1
であり、380nmにおける紫外線透過率は1%であ
り、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に
着色していた。その分光曲線を図2に示す。 比較例2 実施例1において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリア
ゾールを0.10重量部用いた以外は、実施例1と同様に
してレンズを得た。得られたレンズの中心(厚さ2.2m
m)におけるYI値は1.6であり、380nmにおける
紫外線透過率は10%であり、良好な紫外線カット性を
示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線
を図2に示す。以上をまとめて第1表に示す。
量部にジメチルチンジクロライド0.45重量部と、紫外
線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部を
添加し攪拌混合した後、更に2,5−ジメルカプトメチ
ル−1,4−ジチアン26.0重量部とペンタエリスリト
ールテトラキスメルカプトアセテート26.5重量部を添
加し、10mHgの減圧下で30分攪拌混合してレンズ
用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モ
ノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂
製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レ
ンズ径80mm、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、
電気炉中で20℃〜100℃まで20時間かけて徐々に
昇温したのち、一旦炉から取り出し、ガスケットを取り
外したのち炉内に戻し、更に120℃まで1時間かけて
昇温し120℃で3時間保持して重合を行った。重合終
了後、モールドを取り外したのち、120℃で1時間熱
処理してレンズを得た。得られたレンズの中心(厚さ1.
6mm)におけるYI値は1.3であり、レンズは若干黄
色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率
は14%であり、良好な紫外線カット性を示した。その
分光曲線を図3に示す。
とした以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。得
られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は
1.0であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、40
0nmにおける紫外線透過率は33%であり、良好な紫
外線カット性を示した。その分光曲線を図3に示す。 実施例6 1,3−ジイソシアナトメチルベンゼン43.5重量部に
ジブチルチンジラウレート0.05重量部と、紫外線吸収
剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフ
ェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部を添加し
攪拌混合した後、更にペンタエリスリトールテトラキス
メルカプトプロピオネート56.5重量部を添加し、10
mHgの減圧下で30分攪拌混合しレンズ用モノマー組
成物を準備した。ついで、このレンズ用モノマー組成物
を予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットか
らなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80m
m、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、電気炉中で2
0℃〜100℃まで20時間かけて徐々に昇温したの
ち、一旦炉から取り出し、ガスケットを取り外したのち
炉内に戻し、更に120℃まで1時間かけて昇温し、1
20℃で3時間保持して重合を行った。重合終了後、モ
ールドを取り外したのち、120℃で1時間熱処理して
レンズを得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)
におけるYI値は1.5であり、レンズは若干黄色みを帯
びていたが、400nmにおける紫外線透過率は12%
であり、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線
を図3に示す。
シ−2−ヒドロキシベンゾフェノンを2.00重量部用い
た以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は3.9
であり、400nmにおける紫外線透過率は24%であ
り、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に
着色していた。その分光曲線を図4に示す。 比較例4 実施例4において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.
00重量部用いた以外は、実施例4と同様にしてレンズ
を得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけ
るYI値は1.4であり、400nmにおける紫外線透過
率は22%であり、良好な紫外線カット性を示したが、
レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図4に示
す。 比較例5 実施例4において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−tert−オクチルフェニル)−ベンゾトリ
アゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例4と同様
にしてレンズを得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6
mm)におけるYI値は1.5であり、400nmにおけ
る紫外線透過率は17%であり、良好な紫外線カット性
を示したが、黄色に着色していた。その分光曲線を図4
に示す。 比較例6 実施例5において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.
00重量部用いた以外は、実施例5と同様にしてレンズ
を得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけ
るYI値は1.6であり、400nmにおける紫外線透過
率は17%であり、良好な紫外線カット性を示したが、
レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図4に示
す。以上をまとめて第2表に示す。
部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.0重量部、
紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチ
ルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを0.50重量
部を添加し、攪拌混合した後、更にn−ブチルチオグリ
コレート6.0重量部と、触媒としてN,N−ジエタノー
ルアミン0.25重量部を添加し、10mHgの減圧下で
3分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製し
た。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備
したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレン
ズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80mm、肉厚1.8
mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜100
℃まで20時間かけて徐々に昇温したのち、100℃で
30分間保持して重合を行った。重合終了後、モールド
を取り外したのち、110℃で1時間熱処理してレンズ
を得た。得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけ
るYI値は1.8であり、レンズは若干黄色みを帯びてい
たが、400nmにおける紫外線透過率は10%であ
り、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を図
5に示す。 実施例8 実施例4において紫外線吸収剤の添加量を0.25重量部
とした以外は、実施例7と同様にしてレンズを得た。得
られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は
1.5であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、40
0nmにおける紫外線透過率は24%であり、良好な紫
外線カット性を示した。その分光曲線を図5に示す。
シ−2−ヒドロキシベンゾフェノンを2.00重量部用い
た以外は、実施例7と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズのYI値は4.1であり、400nmにおける紫
外線透過率は24%であり、良好な紫外線カット性を示
したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を
図6に示す。 比較例8 実施例7において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−tert−オクチルフェニル)−ベンゾトリ
アゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例7と同様
にしてレンズを得た。得られたレンズの中心(厚さ1.8
mm)におけるYI値は2.3であり、400nmにおけ
る紫外線透過率は7%であり、良好な紫外線カット性を
示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線
を図6に示す。 比較例9 実施例7において紫外線吸収剤として2,2’−ジヒド
ロキシ−4−メトキシベンゾフェノンを0.05重量部用
いた以外は、実施例7と同様にしてレンズを得た。得ら
れたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は6.
6であり、400nmにおける紫外線透過率は7%であ
り、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に
着色していた。その分光曲線を図6に示す。以上をまと
めて第3表に示す。
での紫外線をほぼ完全に吸収するにもかからずレンズの
着色が少ないプラスチック眼鏡レンズを得ることができ
る。
る。
ある。
る。
る。
ある。
る。
ンズモノマーとしては、(チオ)ウレタン系のモノマ
ー、エピスルフィド系のモノマー、ジエチレングリコー
ルビスアリルカボーネート系のモノマーが挙げられる。
(チオ) ウレタン系のモノマーとは、チオウレタンレン
ズ又はウレタンレンズを作製するための原料モノマーを
いい、具体的には、ポリイソシアネート化合物とポリチ
オール化合物との組み合わせ、ポリイソシアネート化合
物とポリオール化合物との組み合わせを挙げることがで
きる。ポリイソシアネート化合物としては、特に限定さ
れず、その具体例としては、水添2,6−トリレンジイ
ソシアネート、水添メタ及びパラフェニレンジイソシア
ネート、水添2,4−トリレンジイソシアネート、水添
ジフェニルメタンジイソシアネート、水添メタキシリレ
ンジイソシアネート、水添パラキシリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシア
ネート化合物;メタ及びパラフェニレンジイソシアネー
ト、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−トリ
レンジイソシアネート、4,4' −ジフェニルメタンジ
イソシアネート、メタ及びパラキシリレンジイソシアネ
ート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシア
ネート、2,6−ナフタリンジイソシアネート、1,5
−ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,
2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートの3量体、リジンジイソシアネー
ト、リジントリイソシアネート、1,6,11−ウンデ
カントリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート等のイソシアネート化合物;ジフェニルジス
ルフィド−4,4' −ジイソシアナート、2,2' −ジ
メチルジフェニルジスルフィド−5,5' −ジイソシア
ナート、3,3' −ジメチルジフェニルジスルフィド−
5,5' −ジイソシアナート、3,3' −ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−6,6' −ジイソシアナート、
4,4' −ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5'
−ジイソシアナート、3,3' −ジメトキシジフェニル
ジスルフィド−4,4' −ジイソシアナート、4,4'
−ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3' −ジイ
ソシアナート、ジフェニルスルホン−4,4' −ジイソ
シアナート、ジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシ
アナート、ベンジリデンスルホン−4,4' −ジイソシ
アナート、ジフェニルメタンスルホン−4,4' −ジイ
ソシアナート、4−メチルジフェニルメタンスルホン−
2,4' −ジイソシアナート、4,4' −ジメトキシジ
フェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、3,
3' −ジメトキシ−4,4' −ジイソシアナトジベンジ
ルスルホン、4,4' −ジメチルジフェニルスルホン−
3,3' −ジイソシアナート、4,4' −ジ−tert
−ブチルジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナ
ート、4,4' −ジメトキシベンゼンエチレンジスルホ
ン−3,3' −ジイソシアナート、4,4' −ジクロロ
ジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、4
−メチル−3−イソシアナトベンゼンスルホニル−4'
−イソシアナトフェノールエステル、4−メトキシ−3
−イソシアナトベンゼンスルホニル−4' −イソシアナ
トフェノールエステル、4−メチル−3−イソシアナト
ベンゼンスルホニルアニリド−3' −メチル−4' −イ
ソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミ
ン−4,4' −ジイソシアナート、4,4' −ジメトキ
シベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−3,3' −
ジイソシアナート、4−メチル−3−イソシアナトベン
ゼンスルホニルアニリド−4−メチル−3' −イソシア
ナート、チオフェン−2,5−ジイソシアナート、チオ
フェン−2,5−ジイソシアナトメチル、1,4−ジチ
アン−2,5−ジイソシアナート、1,4−ジチアン−
2,5−ジイソシアナトメチル、1,4−ジチアン−
2,3−ジイソシアナトメチル、1,4−ジチアン−2
−イソシアナトメチル−5−イソシアナトプロピル、
1,3−ジチオラン−4,5−ジイソシアナート、1,
3−ジチオラン−4,5−ジイソシアナトメチル、1,
3−ジチオラン−2−メチル−4,5−ジイソシアナト
メチル、1,3−ジチオラン−2,2−ジイソシアナト
エチル、テトラヒドロチオフェン−2,5−ジイソシア
ナート、テトラヒドロチオフェン−2,5−ジイソシア
ナトメチル、テトラヒドロチオフェン−2,5−ジイソ
シアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−3,4−ジ
イソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアネ−ト化合物
を挙げることができる。
オール、1,2−エタンジチオール、1,1−プロパン
ジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プ
ロパンジチオール、2,2−プロパンジチオール、1,
6−ヘキサンジチオール、1,2,3−プロパントリチ
オール、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,
1−シクロヘキサンジチオール、1,2−シクロヘキサ
ンジチオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジ
チオール、3,4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオ
ール、2−メチルシクロヘキサン−2,3−ジチオー
ル、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサ
ン、チオリンゴ酸ビス(2−メルカプトエチルエステ
ル)、2,3−ジメルカプトコハク酸(2−メルカプト
エチルエステル)、2,3−ジメルカプト−1−プロパ
ノール(2−メルカプトアセテート)、2,3−ジメル
カプト−1−プロパノール(3−メルカプトアセテー
ト)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセ
テート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプト
プロピオネート)、1,2−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、2,3−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プ
ロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エー
テル、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテ
ート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロ
ピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メ
ルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス
(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリト
ールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタ
エリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネ
ート)、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−
3−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール;1,2−
ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼ
ン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メ
ルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプト
メチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)
ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼ
ン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,
2−ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,3−ビ
ス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メ
ルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプ
トエトキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエト
キシ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエトキシ)
ベンゼン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,
2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメ
ルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメ
チル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメトキ
シ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメトキ
シ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメトキ
シ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラメルカプトベン
ゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、
1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,
3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、
1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベン
ゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプ
トエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メ
ルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキ
ス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4−テ
トラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,
5−テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,
2,4,5−テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼ
ン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエトキ
シ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプ
トエトキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス
(メルカプトエトキシ)ベンゼン、2,2'−ジメルカ
プトビフェニル、4,4' −ジメルカプトビフェニル、
4,4' −ジメルカプトビベンジル、2,5−トルエン
ジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,4−ナ
フタレンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、
2,6−ナフタレンジチオール、2,7−ナフタレンジ
チオール、2,4−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオ
ール、4,5−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオー
ル、9,10−アントラセンジメタンチオール、1,3
−ジ(p−メトキシフェニル)プロパン−2,2−ジチ
オール、1,3−ジフェニルプロパン−2,2−ジチオ
ール、フェニルメタン−1,1−ジチオール、2,4−
ジ(p−メルカプトフェニル)ペンタン等の芳香族チオ
ール;2,5−ジクロロベンゼン−1,3−ジチオー
ル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)プロパン−2,
2−ジチオール、3,4,5−トリブロム−1,2−ジ
メルカプトベンゼン、2,3,4,6−テトラクロル−
1,5−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置
換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール;
1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,
3−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,4−
ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2−ビス
(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(メ
ルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカ
プトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メル
カプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メ
ルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス
(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリ
ス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4−ト
リス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5−
トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,
3,4−テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼ
ン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチルチ
オ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプ
トメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス
(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5−
テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,
2,4,5−テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール;ビス(メル
カプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)
スルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、
ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メル
カプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロ
ピルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチ
オ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチ
オ)エタン、1,2−ビス(3−メルカプトプロピルチ
オ)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プ
ロパン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プ
ロパン、1,3−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)
プロパン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)
−3−メルカプトプロパン、2−メルカプトエチルチオ
−1,3−プロパンジチオール、1,2,3−トリス
(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリ
ス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3
−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、テ
トラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テト
ラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、テ
トラキス(3−メルカプトプロピルチオメチル)メタ
ン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィ
ド、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、ビス
(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプト
エチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)ジ
スルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメル
カプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスル
フィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシ
メチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネー
ト)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2−メルカプ
トアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3
−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルス
ルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキ
シプロピルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネ
ート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2−メル
カプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビ
ス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチ
ルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒ
ドロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロ
ピオネート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス
(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルジ
スルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、2
−メルカプトエチルエーテルビス(2−メルカプトアセ
テート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(3−メ
ルカプトプロピオネート)、1,4−ジチアン−2,5
−ジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4
−ジチアン−2,5−ジオールビス(3−メルカプトプ
ロピオネート)、チオグリコール酸(2−メルカプトエ
チルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカ
プトエチルエステル)、4,4' −チオジブチル酸ビス
(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコー
ル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジ
プロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、
4,4' −ジチオジブチル酸ビス(2−メルカプトエチ
ルエステル)、チオジグリコール酸ビス(2,3−ジメ
ルカプトプロピルエステル)、チオジプロピオン酸ビス
(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジ
グリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエス
テル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカ
プトプロピルエステル)、4−メルカプトメチル−3,
6−ジチアオクタン−1,8−ジチオール、ビス(メル
カプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウ
ンデカンジチオール、ビス(1,3−ジメルカプト−2
−プロピル)スルフィド等のメルカプト基以外に硫黄原
子を含有する脂肪族チオール;3,4−チオフェンジチ
オール、テトラヒドロチオフェン−2,5−ジメルカプ
トメチル、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、
2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物など
が挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈
折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫
黄原子を含有するイソシアネート化合物,メルカプト基
以外に硫黄原子を含有するポリチオール化合物が好まし
い。
ート系のモノマーとは、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスア
リルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノ
マーが該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例
としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトル
エン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニ
ルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;メチル(メタ)ア
クリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘ
キシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)
アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレ
ート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリ
ル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレー
ト、グリシジル(メタ)アクリレート、ベンジルメタク
リレート等のモノ(メタ)アクリレート類;2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ
(メタ)アクリレート類;エチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロキシプロパ
ン、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシエトキ
シ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−((メ
タ)アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシ・ポリエト
キシ)フェニル〕プロパン等のジ(メタ)アクリレート
類;トリメチロールプロパントリメタクリレート、テト
ラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ(メ
タ)アクリレート類;テトラメチロールメタンテトラ
(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート
類〔ただし、本明細書中の(メタ)アクリレートは、メ
タクリレート又はアクリレートを意味する〕;ジアリル
フタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフ
タレートなどが挙げられる。本発明においては、これら
のうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する
観点から、芳香環を有するモノマーが好ましい。ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマー
との共重合体は公知であり、その例として、特開昭54
−41965号公報、特開昭51−125487号公
報、特表平01−503809号公報などに開示されて
いる共重合体が挙げられる。これら公報に記載されてい
るジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、こ
のジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重
合可能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに
該当することはいうまでもない。
量部にジメチルチンジクロライド0.45重量部と、紫外
線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部を
添加し攪拌混合した後、更に2,5−ジメルカプトメチ
ル−1,4−ジチアン26.0重量部とペンタエリスリト
ールテトラキスメルカプトアセテート26.5重量部を添
加し、10mmHgの減圧下で30分攪拌混合してレン
ズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用
モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹
脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、
レンズ径80mm、肉厚1.6mmに設定)の中に注入
し、電気炉中で20℃〜100℃まで20時間かけて徐
々に昇温したのち、一旦炉から取り出し、ガスケットを
取り外したのち炉内に戻し、更に120℃まで1時間か
けて昇温し120℃で3時間保持して重合を行った。重
合終了後、モールドを取り外したのち、120℃で1時
間熱処理してレンズを得た。得られたレンズの中心(厚
さ1.6mm)におけるYI値は1.3であり、レンズは若
干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透
過率は14%であり、良好な紫外線カット性を示した。
その分光曲線を図3に示す。
とした以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。得
られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は
1.0であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、40
0nmにおける紫外線透過率は33%であり、良好な紫
外線カット性を示した。その分光曲線を図3に示す。 実施例6 1,3−ジイソシアナトメチルベンゼン43.5重量部に
ジブチルチンジラウレート0.05重量部と、紫外線吸収
剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフ
ェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部を添加し
攪拌混合した後、更にペンタエリスリトールテトラキス
メルカプトプロピオネート56.5重量部を添加し、10
mmHgの減圧下で30分攪拌混合しレンズ用モノマー
組成物を準備した。ついで、このレンズ用モノマー組成
物を予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケット
からなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80m
m、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、電気炉中で2
0℃〜100℃まで20時間かけて徐々に昇温したの
ち、一旦炉から取り出し、ガスケットを取り外したのち
炉内に戻し、更に120℃まで1時間かけて昇温し、1
20℃で3時間保持して重合を行った。重合終了後、モ
ールドを取り外したのち、120℃で1時間熱処理して
レンズを得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)
におけるYI値は1.5であり、レンズは若干黄色みを帯
びていたが、400nmにおける紫外線透過率は12%
であり、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線
を図3に示す。
シ−2−ヒドロキシベンゾフェノンを2.00重量部用い
た以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は3.9
であり、400nmにおける紫外線透過率は24%であ
り、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に
着色していた。その分光曲線を図4に示す。 比較例4 実施例4において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.
00重量部用いた以外は、実施例4と同様にしてレンズ
を得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけ
るYI値は1.4であり、400nmにおける紫外線透過
率は22%であり、良好な紫外線カット性を示したが、
レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図4に示
す。 比較例5 実施例4において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−tert−オクチルフェニル)−ベンゾトリ
アゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例4と同様
にしてレンズを得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6
mm)におけるYI値は1.5であり、400nmにおけ
る紫外線透過率は17%であり、良好な紫外線カット性
を示したが、黄色に着色していた。その分光曲線を図4
に示す。 比較例6 実施例6において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.
00重量部用いた以外は、実施例6と同様にしてレンズ
を得た。得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけ
るYI値は1.6であり、400nmにおける紫外線透過
率は17%であり、良好な紫外線カット性を示したが、
レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図4に示
す。以上をまとめて第2表に示す。
部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.0重量部、
紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチ
ルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを0.50重量
部を添加し、攪拌混合した後、更にn−ブチルチオグリ
コレート6.0重量部と、触媒としてN,N−ジエタノー
ルアミン0.25重量部を添加し、10mmHgの減圧下
で3分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製し
た。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備
したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレン
ズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80mm、肉厚1.8
mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜100
℃まで20時間かけて徐々に昇温したのち、100℃で
30分間保持して重合を行った。重合終了後、モールド
を取り外したのち、110℃で1時間熱処理してレンズ
を得た。得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけ
るYI値は1.8であり、レンズは若干黄色みを帯びてい
たが、400nmにおける紫外線透過率は10%であ
り、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を図
5に示す。 実施例8 実施例7において紫外線吸収剤の添加量を0.25重量部
とした以外は、実施例7と同様にしてレンズを得た。得
られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は
1.5であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、40
0nmにおける紫外線透過率は24%であり、良好な紫
外線カット性を示した。その分光曲線を図5に示す。
Claims (6)
- 【請求項1】 2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル )−ベンゾトリアゾールからなることを特
徴とするプラスチック眼鏡レンズ用紫外線吸収剤。 - 【請求項2】 2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル )−ベンゾトリアゾールを、ジエチレング
リコールビスアリルカーボネート系のモノマー、(チ
オ)ウレタン系のモノマー又はエピスルフィド系のモノ
マーに添加混合した後、該モノマーを重合することを特
徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ
の製造方法。 - 【請求項3】 2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル )−ベンゾトリアゾールを、ジエチレング
リコールビスアリルカーボネート系のモノマー、(チ
オ)ウレタン系のモノマー又はエピスルフィド系のモノ
マーに添加混合した後、該モノマーを重合してなる長波
長紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ。 - 【請求項4】 レンズの中心厚を2.2mmとしたときの
レンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.6の範囲
にあり、且つ波長380nmにおける紫外線透過率が3
0%以下であると共に、2−( 2−ヒドロキシ−4−オ
クチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールを含有す
ることを特徴とするジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート系のモノマーの重合体からなるプラスチック
眼鏡レンズ。 - 【請求項5】 レンズの中心厚を1.6mmとしたときの
レンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.5の範囲
にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が3
5%以下であると共に、2−( 2−ヒドロキシ−4−オ
クチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールを含有す
ることを特徴とするポリチオウレタンからなるプラスチ
ック眼鏡レンズ。 - 【請求項6】 レンズの中心厚を1.8mmとしたときの
レンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.8の範囲
にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が3
0%以下であると共に、2−( 2−ヒドロキシ−4−オ
クチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールを含有す
ることを特徴とするエピスルフィド系のモノマーの重合
体からなるプラスチック眼鏡レンズ。
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