JP6009722B1 - 内部離型剤、該内部離型剤を含む組成物および該組成物を用いたプラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、界面活性剤であるリン酸エステルの製造方法についての提案も行われている(特許文献13)。
即ち、本発明は、従来の内部離型剤よりも離型性と透明性に優れる内部離型剤、この内部離型剤を含む組成物および該組成物を用いたプラスチックレンズの製造方法を提供することを課題とする。
[1] 下記一般式(1)
で表されるリン酸ジエステル化合物を少なくとも1種含む、内部離型剤。
[2] 重合反応性化合物と、[1]に記載の前記内部離型剤を含む、組成物。
[3] 該重合反応性化合物に対する一般式(1)で表される前記リン酸ジエステル化合物の量が、1×10−1〜5×104ppmの範囲である、[2]に記載の組成物。
[4] 前記重合反応性化合物が、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリ(チオ)エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ(メタ)アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ(チ)オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される1種または2種以上である、[2]または[3]に記載の組成物。
[5] [2]〜[4]のいずれかに記載の組成物を重合した成形体。
[6] [5]に記載の成形体からなる、光学材料。
[7] [5]に記載の成形体からなる、プラスチックレンズ。
[8] [2]〜[4]のいずれかに記載の組成物を注型重合する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法。
[9] [8]に記載の製造方法で得られたプラスチックレンズ。
[10] 下記一般式(2)
本発明の内部離型剤は、下記一般式(1)で表されるリン酸ジエステル化合物Aを少なくとも1種含む。なお、2種以上のリン酸ジエステル化合物Aを含む場合、下記一般式(1)の基(R1,R2,R3,M)は、リン酸ジエステル化合物Aごとに同一でも異なっていてもよい。リン酸ジエステル化合物Aは、構造異性体の混合物であってもよい。
炭素数7〜30のアルキルアリール基としては、トリル基(メチルフェニル基)、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、トリメチルフェニル基、メチルナフチル基、メチルフェナントリル基、エチルフェナントリル基、プロピルフェナントリル基等を挙げることができる。
炭素数8〜30のアルキルアリールアルキル基としては、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ブチルベンジル基またはジブチルベンジル基等を挙げることができる。
これらの炭化水素基中の水素原子は、1つ以上の水酸基で置換されていてもよい。ただし、R1およびR2はこれら例示官能基のみに限定されるものではない。
R3として具体的には、例えば、1,2−エチレン基、1,2−プロピレン基、1,2−ブチレン基、1,3−プロピレン基、1,3−ブチレン基、1,4−ブチレン基等が挙げられる。これらの中で好ましい形態としては、1,2−エチレン基、または1,2−プロピレン基が挙げられ、最も好ましくは1,2−エチレン基が挙げられる。
好ましいアルカリ金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン等が挙げられる。
nは1〜60の整数を表し、1〜40の範囲がより好ましく、1〜30の範囲であれば更に好ましい。
例えば、モノメチルモノ−3,6,9−トリオキサウンデカ−1−イルリン酸、モノメチルモノ−3,6,9−トリオキサウンデカ−1−イルリン酸ナトリウム、モノエチルモノ(14−ヒドロキシ−3,6,9,12−テトラオキサテトラデカ−1−イル)リン酸、モノ(14−ヒドロキシ−3,6,9,12−テトラオキサテトラデカ−1−イル)モノオクチルリン酸、モノエチルモノ−3,6,9−トリオキサヘンイコサ−1−イルリン酸、モノブチルモノ−3,6,9,12,15,18,21−ヘプタオキサテトラトリアコント−1−イルリン酸、モノブチルモノ−3,6,9,12,15,18,21−ヘプタオキサテトラトリアコント−1−イルリン酸、モノメチルモノ(23−(ノニルフェノキシ)−3,6,9,12,15,18,21−ヘプタオキサトリコサ−1−イル)リン酸、モノメチルモノ(23−(ノニルフェノキシ)−3,6,9,12,15,18,21−ヘプタオキサトリコサ−1−イル)リン酸ナトリウム、モノメチルモノ(29−(4−ノニルフェノキシ)−3,6,9,12,15,18,21,24,27−ノナオキサノナコサ−1−イル)リン酸、モノエチルモノ(26−(イソオクチルフェノキシ)−3,6,9,12,15,18,21,24−オクタオキサヘキサコサ−1−イル)リン酸、モノヘキサデシルモノ(14−ヒドロキシ−3,6,9,12−テトラオキサテトラデカ−1−イル)リン酸、モノドデシルモノ(17−ヒドロキシ−1,4,7,10−テトラメチル−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカ−1−イル)リン酸等が挙げられる。
なお、下記において化合物の番号は、上記反応式中の化合物の番号に対応する。
工程(A):
オキシハロゲン化リン(a)にポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル(b)を反応させる。オキシハロゲン化リンに対してポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルを、0.1〜2当量、好ましくは0.8〜1.2当量の量で加え、−60℃〜100℃、好ましくは−40〜50℃で1〜36時間反応させる。当該工程により、化合物(c)を含む反応混合物が得られる。
工程(A)で得られた化合物(c)を含む反応混合物に、化合物(b)とは別のアルコール(d)(アルキレンオキシ構造を持たないアルコール)を添加する。オキシハロゲン化リンに対してアルコール(d)を、0.1〜2当量、好ましくは0.8〜1.2当量の量で加え、−60℃〜100℃、好ましくは−40〜50℃で1〜36時間反応させる。当該工程により、リン酸ジエステルモノハライド(e)を含む反応混合物が得られる。
反応終了後、工程(B)で得られた反応混合物に、オキシハロゲン化リンに対して1〜2当量の水を加え、リン酸ジエステルモノハライド(e)を加水分解することにより、リン酸ジエステル(h)を得る。この時、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、アンモニア、酢酸、塩酸、硫酸等の塩基及び酸を添加してもよい。反応温度は、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃である。溶液の液性はpH8以下が好ましく、pH7以下がさらに好ましい。
なお、工程(A)は前述と同様に実施することができるので、説明を省略する。
工程(D):
工程(A)で得られた化合物(c)に水を加え、工程(C)と同様に加水分解し、リン酸モノエステル体(f)を得る。
工程(D)で得られたリン酸モノエステル体(f)に、ジアルキル硫酸(g)を加えて、リン原子に結合した水酸基をエステル化して目的物(化合物(h))を得る。この際反応速度と選択性を向上させる目的で、リン原子に結合した2個の水酸基の1個を塩基で中和する方法が好ましく用いられる。用いられる塩基は特に限定されないが、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属が好ましく用いられる。
一般式(1)で表される構造が生み出す特異的な効果について、典型的な化合物を例に挙げて説明する。例えば、本発明のリン酸ジエステル化合物であるアルコキシポリアルキレングリコールとアルキルアルコールのリン酸ジエステル化合物Aは、アルキルアルコールとのリン酸ジエステル化合物(P原子に、2つの同一のアルキルエーテル基が結合した構造)およびアルキルアルコールとのリン酸モノエステル化合物と比較すると、リン酸ジエステル化合物Aはミセルを形成しにくい傾向にあり分散性も良好なため、透明性が高く優れた離型性を発揮する。同様に、アルコキシポリアルキレングリコールのリン酸ジエステル化合物(P原子に、2つの同一のポリ(オキシアルキレン)アルキルエーテル基が結合した構造)およびアルコキシアルキレングリコールのリン酸モノエステル化合物と比較しても、リン酸ジエステル化合物Aは高い透明性を維持しながらより優れた離型性を発揮する。即ち、本発明のリン酸ジエステル化合物Aは、従来使用されてきた、このようなリン酸ジエステル化合物またはリン酸モノエステル化合物よりも離型性および透明性に優れるため、内部離型剤として極めて有用である。
さらに、その他の成分として、原料由来のリン酸、反応溶剤等を含むことができる。
リン酸ジエステル化合物Aを0.1〜99.9重量%、好ましくは1〜99重量%、より好ましくは5〜95重量%、特に好ましくは5〜80重量%、
リン酸ジエステル化合物Bを0〜99.8重量%、好ましくは0〜98重量%、より好ましくは0〜90重量%、特に好ましくは5〜80重量%、
リン酸モノエステル化合物Cを0.05〜99.85重量%、好ましくは0.5〜98.5重量%、より好ましくは2.5〜92.5重量%、特に好ましくは5〜80重量%、
アルコールDを0.05〜99.85重量%、好ましくは0.5〜98.5重量%、より好ましくは2.5〜92.5重量%、特に好ましくは10〜85重量%、
となる量で含むことができる。
これらの数値範囲は、適宜組み合わせることができる。上記範囲であると、離型性に優れるため好ましい。
なお、本発明のリン酸ジエステルを含む内部離型剤は、他の内部離型剤と混合して用いることもできる。
本発明の組成物は、重合反応性化合物と、上述の内部離型剤とを含む。
本発明の内部離型剤に含まれる一般式(1)のリン酸ジエステル化合物Aの添加量は、重合反応性化合物を含む各種化合物、モールドの形状等によって変化するものの、重合反応性化合物に対して、1×10−1ppm〜5×104ppmの範囲であり、好ましくは1ppm〜2×104ppmの範囲、さらに好ましくは5ppm〜1×104ppmの範囲である。
当該範囲内で一般式(1)のリン酸ジエステル化合物が含まれることにより、離型性に優れるとともに、透明性に優れる成形体を得ることができる。
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物;
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、m−キシリレンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物;
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
ビス(2,3−エポキシプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エポキシプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)エタン、1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−メチルヘキサン、3,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エポキシプロピルチオ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−1−(2,3−エポキシプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2−(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4−(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4−(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−2,4,5−トリス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,8−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−4,7−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)−5,7−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エポキシプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エポキシプロピルチオ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エポキシプロピルチオ化合物;
1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エポキシプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エポキシプロピルチオ)フェニル]スルフォン、4,4'−ビス(2,3−エポキシプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
グリセロールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート等のトリアクリロイル化合物;
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、カプロラクトン修飾ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のテトラアクリロイル化合物、等が挙げられる。
アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のOH基がNH2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロムビスフェノールA、テトラブロムビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)等の芳香族ポリオール;
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール;
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;さらには、
ビス−[4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(4−ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[2−メチル−4−(ヒドロキシエトキシ)−6−ブチルフェニル]スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均3分子以下のエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドが付加された化合物;
ジ−(2−ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2−ビス−(2−ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4−ジチアン−2,5−ジオール、ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(ビスフェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールS、4,4'−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、1,3−ビス(2−ヒドロキシエチルチオエチル)−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−3−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、N−メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、N−メチルアミン、N−エチルアミン、ジベンジルアミン、N−メチルベンジルアミン、N−エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、ジナフチルアミン、1−メチルピペラジン、モルホリン等の単官能2級アミン化合物;
N,N'−ジメチルエチレンジアミン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジメチル−1,7−ジアミノヘプタン、N,N'−ジエチルエチレンジアミン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノプロパン、N,N'−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジエチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジエチル−1,7−ジアミノヘプタン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、2,6−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、1,1−ジ−(4−ピペリジル)メタン、1,2−ジ−(4−ピペリジル)エタン、1,3−ジ−(4−ピペリジル)プロパン、1,4−ジ−(4−ピペリジル)ブタン、テトラメチルグアニジン等の2級ポリアミン化合物;等が挙げられる。
上記の重合反応性化合物は1種または2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の組成物には、上記重合反応性化合物以外の成分が含まれていてもよい。例えば、単官能のイソ(チオ)シアネート化合物、単官能の(チオ)エポキシ化合物、単官能のオキセタニル化合物、単官能のチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基から任意に選ばれた官能基を1個有する単官能の(メタ)アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素2重結合を1個有する単官能のアルケン化合物、溶剤として使用されたアルコール以外の単官能のアルコール化合物、単官能のチオール化合物、アミノ基、第二アミノ基から任意に選ばれた1個の官能基有する単官能のアミン化合物、カルボキシル基を1個有する単官能のカルボン酸化合物、溶剤、および水分などが挙げられる。
イソブチリルパーオキサイド、o−クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物;
トリス(t−ブチルパーオキシ)トリアジン、t−ヌチルクミルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド化合物;
1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ジ(t−ブチルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール化合物;
α−クミルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、2,4,4−トリメチルペンニルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート等のアルキルパーエステル化合物;
ジ−3−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ジエチレングリコールビス(t−ブチルパーオキシカーボネート)等のパーオキシカーボネート化合物等が挙げられる。
(a)ポリイソ(チオ)シアネート化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリ(チオ)ウレタン樹脂
本願においてポリ(チオ)ウレタン樹脂とは、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびポリジチオウレタン樹脂を意味する。
(b)ポリイソシアネート化合物またはポリイソチオシアネート化合物と、ポリアミン化合物が重合したポリ(チオ)ウレア樹脂
本願においてポリ(チオ)ウレア樹脂とは、ポリウレア樹脂およびポリチオウレア樹脂を意味する。
(c)ポリ(チオ)エポキシ化合物が重合したポリ(チオ)エポキシ樹脂
(d)ポリ(チオ)エポキシ化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリ(チオ)エポキシ−ポリ(チ)オール樹脂
(e)ポリ(チオ)エポキシ化合物とポリアミン化合物が重合したポリ(チオ)エポキシ−ポリアミン樹脂
(f)ポリ(チオ)エポキシ化合物と酸無水物が重合したポリ(チオ)エポキシ−酸無水物樹脂
(g)ポリ(メタ)アクリロイル化合物が重合したポリ(メタ)アクリロイル樹脂
(h)ポリ(メタ)アクリロイル化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリ(メタ)アクロイル−ポリ(チ)オール樹脂
(i)ポリ(メタ)アクリロイル化合物とポリアルケン化合物が重合したポリ(メタ)アクリル−ポリアルケン樹脂
(j)ポリ(メタ)アクリロイル化合物とアルキン化合物が重合したポリ(メタ)アクリル−ポリアルキン樹脂
(k)ポリ(メタ)アクリロイル化合物とポリアミン化合物が重合したポリ(メタ)アクリル−ポリアミン樹脂
(l)ポリアルケン化合物が重合したポリアルケン樹脂
(m)ポリアルケン化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリアルケン−ポリ(チ)オール樹脂
(n)ポリアルケン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルケン−ポリアミン樹脂
(o)アルキン化合物が重合したポリアルキン樹脂
(p)アルキン化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリアルキン−ポリ(チ)オール樹脂
(q)アルキン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルキン−ポリアミン樹脂
(r)アルキン化合物とポリアルケン化合物が重合したポリアルキン−ポリアルケン樹脂
(s)ポリオキセタニル化合物が重合したポリオキセタニル樹脂
(t)ポリオキセタニル化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリオキセタニル−ポリ(チ)オール樹脂
(u)ポリオキセタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリオキセタニル−ポリアミン樹脂
(v)ポリオキセタニル化合物と酸無水物が重合したポリオキセタニル−酸無水物樹脂
(w)ポリチエタニル化合物とポリ(チ)オール化合物が重合したポリチエタニル−ポリ(チ)オール樹脂
(x)ポリチエタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリチエタニル−ポリアミン樹脂
(y)ポリチエタニル化合物と酸無水物が重合したポリチエタニル−酸無水物樹脂
(z)(a)〜(y)から選ばれた2種以上が共重合した混合樹脂
本発明においては、重合時のモールドを変えることにより種々の形状の成形体を得ることができる。本発明の成形体は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
光学材料としては、プラスチックレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズとして好適である。
以下、本発明の成形体からなるプラスチックレンズについて説明する。プラスチックレンズは以下のように製造することができる。
本発明のプラスチックレンズは、通常、上述の組成物を用いた注型重合法によって製造される。
具体的には、まず、一般式(1)のリン酸ジエステル化合物Aを少なくとも1種含む内部離型剤を、重合反応性化合物を含む組成物に添加し、混合撹拌し、必要に応じて減圧脱泡を行う。
ポリエステル系ポリウレタンエマルジョンコート剤、ポリ塩化ビニルエマルジョンコート剤、レタンアクリルエマルジョンコート剤、シリコンアクリルエマルジョンコート剤、酢酸ビニルアクリルエマルジョンコート剤、アクリルエマルジョンコート剤;
スチレン−ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、アクリルニトリル−ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、メチルメタクリレート−ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、クロロプレンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスのゴム系ラテックスコート剤、ポリアクリル酸エステルラテックスコート剤、ポリ塩化ビニリデンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスコート剤、あるいはこれらラテックスコート剤に含まれる樹脂のカルボン酸変性物ラテックスもしくはディスパージョンからなるコート剤が好ましい。
島津製作所社製デジタル精密屈折計KPR-30Vを用い、20℃で測定した。
<耐熱性(Tg)>
熱機械分析装置TMA-60/60Hを用い、TMAペネートレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)でのガラス転移温度Tgを測定した。
室温で成形体からモールドを剥離する際の離型性を以下の基準に従い評価した。
◎ 非常に良好
室温まで冷却された時点で、既にモールドと成形体との密着面の全面が自然に剥離する。
○:良好
室温まで冷却された時点で、既にモールドと成形体との密着面の一部が自然に剥離しており、離型操作(得られた成形体と成型モールドの密着面へ、クサビ型の離型治具を入れ込み、成形体をモールドから剥がす。)で容易に剥離する。
△:やや不良
室温まで冷却されてもモールドと成形体が密着しており、離型操作(得られた成形体と成型モールドの接面へ、クサビ型の離型治具を入れ込み、成形体をモールドから剥がす。)でようやく剥離することができる。レンズまたはモールドが欠損している場合がある。
×:悪い
室温まで冷却し、その後離型操作(得られた成形体と成型モールドの密着面へ、クサビ型の離型治具を入れ込み、成形体をモールドから剥がす。)を行っても、モールドと成形体とが密着している。
キャビン工業社製 CS−15MT ハロゲンランプ出力300W の光を試料(硬化樹脂およびプラスチックレンズ)に照射して、目視により評価を行った。
○: 良好(濁り無)
△: やや不良(微濁)
×: 不良(明らかに濁り有)
以下の公知の方法にて下記リン酸ジエステル(110)を含むリン酸エステル(110A)を得た。
オキシ塩化リン27.0g(和光純薬社製)をテトラヒドロフラン30gに溶解し、0℃に冷却した。この溶液にトリ(プロピレングリコール)n−ブチルエーテル異性体混合物(ダウ社製DOWANOL TPnB)43.7g、トリエチルアミン17.8g及びテトラヒドロフラン20gの混合溶液を30分で滴下した。滴下時、反応溶液の温度は5〜10℃であった。滴下終了後35℃で2時間熟成させた。その後更にこの反応溶液を0℃に冷却し、1−ドデカノール(和光純薬社製)32.8g、トリエチルアミン17.8g及びテトラヒドロフラン20gの溶液を30分間かけて滴下した。滴下時、反応溶液の温度は5〜10℃であった。滴下終了後、温度を徐々にあげ、20℃で更に10時間熟成させた。反応終了後、反応溶液を0℃に冷却し、水酸化ナトリウム28.2gをイオン交換水40gに溶解した溶液を30分かけて滴下し、0℃で2時間撹拌した。反応溶液に3N塩酸300mLを加え反応液を酸性とした後に、生成したリン酸エステルをジエチルエーテル200gで抽出した。有機層を分取し、さらにイオン交換水(100mL×4)で洗浄した。有機層を分取した後、溶媒を減圧留去し、リン酸エステル(110A)85.5gを得た(1−ドデカノールリン酸モノエステル:下記式(110)で表されるリン酸ジエステル(110)=16:84)。リン酸ジエステル(110)の同定データを図1(1H−NMRスペクトルチャート)及び図2(IRスペクトルチャート)に示す。
以下の公知の方法にて下記リン酸ジエステル(100)を得た。
調製例1において、原料のトリ(プロピレングリコール)n−ブチルエーテル異性体混合物と1−ドデカノールを、それぞれ後述の式(300)で表されるアルコール(300)とトリデカノールに変更し、合成を行うことにより、下記式(100)で表されるリン酸ジエステル(100)を得た。得られたリン酸ジエステル(100)の同定データを図3(1H−NMRスペクトルチャート)、図4(エレクトロスプレー質量分析チャート)および図5(IRスペクトルチャート)に示す。
特開平04−134088号に従い、下記式(120)で表されるリン酸ジエステル(120)を製造した。すなわち、モノトリオキシエチレンラウリルリン酸100gと水酸化カリウム66.6g、イオン交換水157.0gを混合し、70℃に昇温し溶解した。この溶液にジエチル硫酸117.0gを8時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で4時間熟成した。この反応混合物を塩酸酸性とした後、エーテル250mLで3回抽出した。エーテルを減圧留去して得られた残渣をエタノールから再結晶し、リン酸ジエステル(120)を得た。
US3666843 Aに従い、下記式(130)で表されるリン酸ジエステル(130)を製造した。すなわち、イソオクチルフェニルノナオキシエチレングリコール300gと、メタリン酸エチル54gを反応容器に入れ、70℃で3.5時間撹拌し、リン酸ジエステル(130)を得た。
内部離型剤として、上記式(100)で表されるリン酸ジエステル(100) 0.01重量部(500ppm)、UV吸収剤として2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(共同薬品社製 商品名バイオソーブ583) 0.3重量部(15,000ppm)、触媒としてジメチル錫(II)ジクロリド 0.01重量部(500ppm)、重合反応性化合物としてトリレンジイソシアネート 6.14重量部とヘキサメチレンジイソシアネート 3.19重量部を20℃で撹拌混合し均一溶液を得た。この均一溶液に、さらに重合反応性化合物として5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 10.67重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、重合性の組成物を得た。この重合性の組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これを重合オーブンに入れ、25℃から130℃まで19時間かけて徐々に昇温した後130℃で2時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。剥離は非常に容易で、それにより成形体(プラスチックレンズ)の破断およびガラスモールドの破損等の不具合もなく、成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.67、アッベ数νe28、Tg116℃であった。離型性および透明性を確認した。結果を表1に示す。
上記式(100)で表されるリン酸ジエステル(100)の添加量を表1に記載のように変更して、実施例1と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表1に示す。
リン酸ジエステル(100)を、上記式(110)で表されるリン酸ジエステル(110)を含むリン酸エステル(110A)に変更し、添加量を1000ppmとして、実施例1と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表2に示す。
リン酸ジエステル(100)を、上記式(120)で表されるリン酸ジエステル(120)に変更し、添加量を1000ppmとして、実施例1と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表2に示す。
リン酸ジエステル(100)を、上記式(130)で表されるリン酸ジエステル(130)に変更し、添加量を1000ppmとして、実施例1と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表2に示す。
以下の公知の方法にて内部離型剤Aを得た。
まず、調製例1において、原料のトリ(プロピレングリコール)n−ブチルエーテル異性体混合物を加える工程を省き、1−ドデカノールを加える工程において、1−ドデカノールの代わりに下記式(300)で表されるアルコール(300)を加え、合成を行うことにより、下記式(200)で表されるリン酸モノエステル(200)を得た。
調製例2で得たリン酸ジエステル(100)16重量部、及び上記のリン酸モノエステル(200)16重量部、下記式(300)で表されるアルコール(300)68重量部を混合することによって、内部離型剤Aを得た。
リン酸ジエステル(100)を、上記の内部離型剤Aに変更し、且つ内部離型剤Aの添加量を表3に記載のように変更して、実施例1と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表3に示す。
内部離型剤Aを、下記の組成比で化合物を含む内部離型剤B、C、Dに変更して、実施例6と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表3に示す。
なお、内部離型剤Bは、特開2000−281687号の記載に基づいて合成されたものであり、内部離型剤Cは城北化学工業株式会社製 JP−506H、内部離型剤DはStepan社製 ZelecUNである。
リン酸ジエステル(100)を、内部離型剤A(1000ppm)及び内部離型剤D(500ppm)に変更した以外は、実施例1と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表3に示す。
室温にて、調製例5で得られた内部離型剤Aを28重量%ナトリウムメトキシドで中和(PH7.3)し、混入したメタノールを減圧除去することにより、下記の組成比で化合物を含む内部離型剤A−Naを得た。
内部離型剤Aに代えて、内部離型剤A−Naを用いた以外は、実施例6と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表4に示す。
内部離型剤Aに代えて、下記の組成比で化合物を含む内部離型剤A−Amineを用いた以外は、実施例6と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表4に示す。
室温にて、比較例1で用いた内部離型剤Bを28重量%ナトリウムメトキシドで中和(PH7.5)し、混入したメタノールを減圧除去することにより、下記の組成比で化合物を含む内部離型剤B−Naを得た。
内部離型剤Aに代えて、内部離型剤B−Naを用いた以外は、実施例6と同様に成形体(プラスチックレンズ)を調製し、離型性および透明性を確認した。結果を表4に示す。
100mlサンプル瓶に、内部離型剤Aの添加量を0〜0.1重量部(0〜5,000ppm)の範囲で変化させて加え、次いでUV吸収剤として2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(共同薬品社製 商品名バイオソーブ583) 0.3重量部(15,000ppm)、触媒としてジブチル錫(II)ジクロリド 0.01重量部(500ppm)、重合反応性化合物として2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン10.12重量部を添加し20℃で撹拌混合し均一溶液を計7種得た。これら7種の均一溶液に、さらに重合反応性化合物としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート) 4.78重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン5.1重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、計7種の均一な組成物を得た。これらの組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、25℃から120℃まで19時間かけて徐々に昇温した後120℃で2時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。得られた成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.60、アッベ数νe40、Tg114℃であった。離型性および透明性の評価結果を表5に示す。
100mlサンプル瓶に、内部離型剤Aの添加量を0〜0.1重量部(0〜5,000ppm)の範囲で変化させて加え、次いでUV吸収剤として2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(共同薬品社製 商品名バイオソーブ583) 0.3重量部(15,000ppm)、触媒としてジブチル錫(II)ジクロリド 0.01重量部(500ppm)、重合反応性化合物としてm−キシリレンジイソシアネート10.12重量部を20℃で撹拌混合し均一溶液を計7種得た。これら7種の均一溶液に、さらに重合反応性化合物として5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物9.88重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、計7種の均一な組成物を得た。これら7種の組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、25℃から120℃まで19時間かけて徐々に昇温した後120℃で2時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。得られた成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.67、アッベ数νe31、Tg98℃ であった。離型性および透明性の評価結果を表5に示す。
7個の100mlサンプル瓶に、触媒としてN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン 0.004重量部、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン 0.018重量部、重合反応性化合物として5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物1.83重量部をそれぞれ加え、20℃で撹拌混合して均一溶液(1)を得た。別の100mlサンプル瓶7個に内部離型剤Aを0〜0.1重量部(0〜5,000ppm)の範囲で添加量を表5のように変えて添加し、次いでUV吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(BASF社製 商品名Tinuvin PS) 0.2重量部(10,000ppm)、重合反応性化合物としてビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド18.17重量部を加えた後、20℃で撹拌混合し均一溶液(2)を7種得た。これら7種の均一溶液(2)に、均一溶液(1)を加えて20℃で攪拌し重合性の組成物を得た。この7種の重合性の組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、30℃から80℃まで19時間かけて徐々に昇温した後80℃で2時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。得られた成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.74、アッベ数νe32、Tg78℃ であった。離型性および透明性の評価結果を表5に示す。
7個の100mlサンプル瓶に、内部離型剤Aの添加量を0〜0.1重量部(0〜5,000ppm)の範囲で表5のように変えて添加し、次いで、触媒としてテトラブチルホスホニウムブロミド 0.3重量部(15,000ppm)、重合反応性化合物として5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 7.0重量部を40℃で撹拌混合し均一溶液を7種得た。これらの均一溶液に、さらにUV吸収剤としてBASF社製 商品名Tinuvin384−2 0.2重量部(10,000ppm)、重合反応性化合物としてビスフェノールAジグリシジルエーテル13.0重量部を40℃で撹拌混合し均一な重合性の組成物を7種得た。これら重合性の組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、70℃から120℃まで9時間かけて徐々に昇温した後120℃で6時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。得られた成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.64、アッベ数νe35、Tg64℃ であった。離型性および透明性の評価結果を表5に示す。
100mlサンプル瓶に、内部離型剤Aの添加量を0〜0.1重量部(0〜5,000ppm)の範囲で表5のように変化させて加え、次いでUV吸収剤として2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾフェノン 0.01重量部(500ppm)、重合開始剤として、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン 0.6重量部(30,000ppm)、重合反応性化合物としてジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)20.0重量部を20℃で撹拌混合し重合性の組成物を7種得た。この7種の重合性の組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、75℃から130℃まで20時間かけて徐々に昇温した後130℃で3時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。得られた成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.50、アッベ数νe58であった。離型性および透明性の評価結果を表5に示す。
100mlサンプル瓶に、内部離型剤Aの添加量を0〜0.1重量部(0〜5,000ppm)の範囲で表5のように変化させて加え、次いでUV吸収剤として2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾフェノン 0.01重量部(500ppm)、重合開始剤として、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン 0.6重量部(30,000ppm)、重合反応性化合物としてジビニルベンゼン 5.0重量部、エトキシビスフェノールAジアクリレート(NKエステルA−BPE−10(新中村化学工業株式会社製)) 15.0重量部を20℃で撹拌混合し均一な重合性の組成物を7種得た。これらの重合性の組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、75℃から130℃まで20時間かけて徐々に昇温した後130℃で3時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。得られた成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.56、アッベ数νe38であった。離型性および透明性の評価結果を表5に示す。
100mlサンプル瓶に、内部離型剤A 0.02重量部(1,000ppm)、UV吸収剤として2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(共同薬品社製 商品名バイオソーブ583) 0.3重量部(15,000ppm)、触媒としてジメチル錫(II)ジクロリド 0.008重量部(400ppm)、重合反応性化合物として2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン5.84重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート3.89重量部を添加し20℃で撹拌混合し均一溶液を得た。さらに重合反応性化合物としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート) 4.70重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン5.57重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、均一な組成物を得た。これらの組成物を0.13kPaの減圧下にて30分間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、25℃から120℃まで15時間かけて徐々に昇温した後120℃で4時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体(プラスチックレンズ)を取り出した。得られた成形体(プラスチックレンズ)は無色透明で屈折率ne1.60、アッベ数νe39、Tg92℃ であった。離型性および透明性の評価結果を表6に示す。
内部離型剤A 0.10重量部、viosorb583(紫外線吸収剤:登録商標、共同薬品株式会社製)1.5重量部、N−ベンジル−2−メチルイミダゾール0.028重量部、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネート23.9重量部を混合し、室温で15分間攪拌溶解させた後、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート変性体組成物27.9重量部を混合してポリイソシアネート液を調製した。このポリイソシアネート液のイソシアヌレート1核体濃度は35%であった。これに4,8および4,7および5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール29.1重量部、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)19.1重量部を加えて室温で撹拌混合させモノマー混合物の均一溶液を得た。この均一溶液の粘度は40mPa・sであった。この均一溶液を、室温、減圧下にて30分間脱泡し、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型(カーブ形状:凹凸面共に4カーブ、中心厚:2mm)へ注入した。これをオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型した後、さらに120℃で2時間アニールを行い樹脂成形体を得た。樹脂成形体は、無色透明な外観を有し、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性89℃であった。離型性および透明性の評価結果を表6に示す。
内部離型剤A 0.1重量部(1,000ppm)、UV吸収剤として2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(共同薬品社製 商品名バイオソーブ583) 1.5重量部(15,000ppm)、ビス(4−イソシアナトシクロへキシル)メタン58.9重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 41.1重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド0.15重量部(1,500ppm)を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの4Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、20℃〜130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性136℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。離型性および透明性の評価結果を表6に示す。
内部離型剤A 0.10重量部及びジメチルスズジクロライド0.20重量部 (本荘ケミカル株式会社製、商品名 ネスチンP)、2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール1.50重量部 (堺化学工業株式会社製、商品名Viosorb583)、イソホロンジイソシアネート53.0重量部を撹拌混合した。その後、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物47.0重量部を混合し組成物を調製した。得られた重合原料を1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターによりろ過し、400Pa以下の真空下で60分間脱気した。脱気した組成物を中心厚2mm、直径80mmの4Cのプラノー用ガラス型とテープからなるモールド型に注入した。その後25℃〜120℃の加熱炉中で20時間重合を行い、冷却後、ガラス型とテープを除去し、チオウレタン成形体を得た。更に130℃で2時間アニールを行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)38、耐熱性130℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。離型性および透明性の評価結果を表6に示す。
内部離型剤A 0.10重量部及びジブチル錫(II)ジクロリド0.17重量部、2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール1.50重量部 (堺化学工業株式会社製、商品名Viosorb583)、イソホロンジイソシアネート23.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート19.8重量部を撹拌混合した。その後、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)57.0重量部を混合し組成物を調製した。得られた重合原料を1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターによりろ過し、400Pa以下の真空下で60分間脱気した。脱気した組成物を中心厚2mm、直径80mmの4Cのプラノー用ガラス型とテープからなるモールド型に注入した。その後35℃〜130℃の加熱炉中で21時間重合を行い、冷却後、ガラス型とテープを除去し、チオウレタン成形体を得た。更に130℃で2時間アニールを行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.56、アッベ数(νe)41、耐熱性82℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。離型性および透明性の評価結果を表6に示す。
内部離型剤A 0.1重量部(1,000ppm)、UV吸収剤として2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(共同薬品社製 商品名バイオソーブ583) 2.0重量部(20,000ppm)、ビス(4−イソシアナトシクロへキシル)メタン27.6重量部、イソホロンジイソシアネート27.6重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物44.8重量部、ジメチル錫(II)ジクロリド0.17重量部(1,700ppm)を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの4Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、20℃〜130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)38、耐熱性117℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。離型性および透明性の評価結果を表6に示す。
内部離型剤A 1.0重量部(10,000ppm)及びトリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体(Bayer社製;Desmophen 4011T)58.8重量部、TINUVIN292(BASF社製;光安定剤)0.40重量部(4,000ppm)を混合溶解し、均一溶液とした。2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物41.2重量部に、ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583(2−(2'−ヒドロキシ−5'−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール))1.50重量部(15,000ppm)を混合溶解し、均一溶液とした。それぞれの溶液を20℃で混合して、400Paにて脱泡を行った後に直径80mmの4Cのプラノー用成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、15℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理は認められず、屈折率(ne)1.54、Tgは81℃であり、光学材料用途として好適であった。離型性および透明性の評価結果を表6に示す。
Claims (10)
- 重合反応性化合物と、請求項1に記載の前記内部離型剤を含む、組成物。
- 前記重合反応性化合物に対する一般式(1)で表される前記リン酸ジエステル化合物の量が、1×10−1〜5×104ppmの範囲である、請求項2に記載の組成物。
- 前記重合反応性化合物が、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリ(チオ)エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ(メタ)アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ(チ)オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される1種または2種以上である、請求項2または3に記載の組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の組成物を重合した成形体。
- 請求項5に記載の成形体からなる、光学材料。
- 請求項5に記載の成形体からなる、プラスチックレンズ。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の組成物を注型重合する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法。
- 請求項8に記載の製造方法で得られたプラスチックレンズ。
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