JP2013060488A - ウレタン系光学部材の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】25℃(常温)にて固体の芳香族ポリイソシアネートとポリチオール化合物を用いて、曇りがなく透明性に優れかつ生産性の高いウレタン系光学部材の製造方法を提供する。
【解決手段】融点が25℃以上である芳香族ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物とを含む混合物を硬化させるウレタン系光学部材の製造方法であって、該芳香族ポリイソシアネート化合物をその融点以上の温度にて加熱融解させた後、該ポリチオール化合物と混合して混合液を得、該混合液の液温を、芳香族ポリイソシアネート化合物の析出温度以上かつ該硬化物の分解温度以下に制御した状態で、該混合液を、加熱することなく硬化させるウレタン系光学部材の製造方法である。
【選択図】なし
Description
例えば、エピチオ基を有する化合物とポリイソシアネート化合物やポリチオール化合物などを原料モノマーとし、これらを重合反応させることにより高屈折率、高アッベ数で、透明性に優れた眼鏡用プラスチックレンズが得られることが知られている(例えば、特許文献1参照)。
また、芳香族ポリイソシアネートを用いた例として、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びポリチオールを含む光学材料用重合組成物が開示されている(例えば、特許文献2参照)。
本発明では、常温にて固体の芳香族ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物を用いて、曇りがなく透明性に優れかつ生産性の高いウレタン系光学部材の製造方法を提供することを目的とするものである。
(1)芳香族ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを含む原料モノマー混合物を硬化させるウレタン系光学部材の製造方法であって、該芳香族ポリイソシアネート化合物の融点が25℃以上であり、該ポリチオール化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、及び4,8−、4,7−又は5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから選ばれる少なくとも一つ以上の化合物であり、かつ下記工程1及び工程2を有することを特徴とするウレタン系光学部材の製造方法。
工程1:該芳香族ポリイソシアネート化合物をその融点以上の温度にて加熱融解させる工程
工程2:工程1で加熱融解させた芳香族ポリイソシアネート化合物と、該ポリチオール化合物を混合して混合液を得、該混合液を加熱することなく硬化させて硬化物を得る工程であって、該混合液の液温を、該芳香族ポリイソシアネート化合物の析出温度以上かつ該硬化物の分解温度以下に制御した状態で硬化させる工程
(2)前記芳香族ポリイソシアネート化合物が、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネート−3,3’−ジメチルジフェニル、1,5−ナフタレンジイソシアネート及び2,6−ナフタレンジイソシアネートから選ばれる1種以上の化合物である、前記(1)に記載のウレタン系光学部材の製造方法。
(3)前記工程2において、反応射出成形を用いる前記(1)又は(2)に記載のウレタン系光学部材の製造方法。
(4)前記工程2において、予め前記芳香族ポリイソシアネート化合物の融点以上の温度に加熱したポリチオール化合物を用いる前記(1)〜(3)のいずれかに記載のウレタン系光学部材の製造方法。
(5)ウレタン系光学部材がプラスチックレンズである、前記(1)〜(4)のいずれかに記載のウレタン系光学部材の製造方法。
本発明において、原料である常温にて固体の芳香族ポリイソシアネート化合物としては、その融点が25℃以上である芳香族ポリイソシアネート化合物であり、少なくとも以下の芳香族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。なお、本明細書において、単に「芳香族ポリイソシアネート化合物」というときは、融点が25℃以上である芳香族ポリイソシアネート化合物を意味するものとする。
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネート−3,3’−ジメチルジフェニル、1,5−ナフタレンジイソシアネート、及び2,6−ナフタレンジイソシアネートなどを用いることができる。これらの芳香族ポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
上記例示の中でも、低融点でハンドリングが行いやすいという観点から、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネート−3,3’−ジメチルジフェニルを用いることが好ましく、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを用いることがより好ましい。
脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、メシチレントリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネートなどを用いることができ、脂環式ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン4,4’−ジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,2−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3,5−トリス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビシクロヘプタントリイソシアネート、ビスイソシアネートメチルジシクロへプタンなどを用いることができる。
常温で液体の芳香族ポリイソシアネート化合物としては、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネートなどを用いることができる。
これらの脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物及び常温で液体の芳香族ポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
本発明において、原料であるポリチオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、及び4,8−、4,7−又は5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから選ばれる少なくとも一つ以上の化合物を用いる。これらのポリチオール化合物は、単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。これらのポリチオール化合物を用いることにより、透明性の高い高屈折率のウレタン系光学部材を創出することができる。
[硬化触媒]
硬化触媒としては、有機錫化合物が好ましく例えば、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド、モノメチル錫トリクロライド、トリメチル錫クロライド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫フロライド、ジメチル錫ジブロマイドなどを用いることができる。これらの硬化触媒は、単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
硬化触媒の配合割合は、ポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物の合計100質量部に対し、通常0.001〜1.00質量部の範囲である。上記範囲内であれば、硬化速度の調整が容易である。
紫外線吸収剤としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホニックアシッド、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン及び2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンなどの各種ベンゾフェノン系化合物;2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾールなどの各種ベンゾトリアゾール化合物;ジベンゾイルメタン、4−tert−ブチル−4’−メトキシベンゾイルメタンなどを用いることができる。これらの紫外線吸収剤は、単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
紫外線吸収剤の配合割合は、ポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物の合計100質量部に対し、通常0.01〜10.00質量部の範囲である。より好ましい範囲は0.05〜1.00であり、配合割合が0.05以上であれば十分な紫外線吸収効果が得られ、1.00以下であれば樹脂が著しく着色することがない。
離型剤としては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート及びブチルフェニルアシッドフォスフェートなどのリン酸モノエステル化合物;ジイソプロピルアシッドフォスフェート、ジブチルアシッドフォスフェート、ジオクチルアシッドフォスフェート、ジイソデシルアシッドフォスフェート、ビス(トリデシルアシッドフォスフェート)、ジステアリルアシッドフォスフェート、ジプロピルフェニルアシッドフォスフェート、ジブチルフェニルアシッドフォスフェート及びブトキシエチルアシッドフォスフェートなどのリン酸ジエステル化合物などを用いることができる。これらの離型剤は、単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
離型剤の配合割合は、ポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物の合計100質量部に対し、通常0.01〜1.00質量部の範囲である。上記範囲内であれば離型促進を効果的に発揮することができ、作業に無理が生じない。
本発明のウレタン系光学部材の製造方法は、下記工程1及び工程2を有することを特徴とする。
工程1:芳香族ポリイソシアネート化合物をその融点以上の温度にて加熱融解させる工程
工程2:工程1で加熱融解させた芳香族ポリイソシアネート化合物と、該ポリチオール化合物を混合して混合液を得、該混合液を加熱することなく硬化させて硬化物を得る工程であって、該混合液の液温を該芳香族ポリイソシアネート化合物の析出温度以上かつ該硬化物の分解温度以下に制御した状態で硬化させる工程
工程1において、芳香族ポリイソシアネート化合物をその融点以上の温度にて加熱融解させる方法としては、常温で固体の芳香族ポリイソシアネート化合物をその融点以上の温度にて加熱融解させて固体から液体にすることができれば特に限定されない。
工程1で加熱融解させた芳香族ポリイソシアネート化合物は、成形体の発泡を防止の観点から、脱泡することが好ましい。脱泡方法としては、特に制限はないが、例えば、減圧攪拌脱気法等が挙げられる。なお、後述する工程2において混合液の温度の低下を防ぐ観点から、工程1で加熱融解させた芳香族ポリイソシアネート化合物を、工程2の前に、工程1の加熱温度よりも高い温度に加温保持することもできる。
工程2において、工程1で加熱融解させた芳香族ポリイソシアネート化合物、ポリチオール化合物及び必要に応じた添加剤を混合し、混合液を得る。混合順序や混合方法は原料を均一に混合することができれば特に限定されないが、例えば、調合タンクによる攪拌混合法により混合液を得ることが好ましい。
ポリチオール化合物は、混合液の温度の低下を防ぐ観点から、芳香族ポリイソシアネート化合物と混合する前に、予め該芳香族ポリイソシアネート化合物の融点以上の温度に加熱しておくことが好ましい。加熱したポリチオール化合物は、成形体の発泡を防止の観点から、脱泡することが好ましい。脱泡方法としては、特に制限はないが、例えば、減圧攪拌脱気法等が挙げられる。
工程2において、前記混合液を加熱することなく硬化させて硬化物を得ることにより、本発明のウレタン系光学部材を製造することができる。
ここで、硬化とは、原料モノマー混合物の重合により実質的に流動性がなくなっていることを意味する。例えば、粘度が10,000Pa・s以上であれば、実質的に流動性がなくなり、原料モノマー混合物が硬化したと判断することができる。なお、完全に反応を終了させるために、得られた硬化物を加温することができる。
前記混合液を加熱することなく、その液温を前記の温度範囲に制御することにより、曇りがなく透明な硬化物を得ることができ、反応が暴走的に起こることによって、硬化物の物性が低下するのを抑えることができる。
前記混合液の液温は、使用する原料の種類にもよるが、60〜150℃が好ましく、70〜120℃がより好ましい。前記混合液を加熱することなく硬化させる方法としては、該混合液を室温(25℃)で放置する方法等が挙げられる。
芳香族ポリイソシアネート化合物の析出温度とは、融解した芳香族ポリイソシアネートが再結晶化する温度である。
硬化物の分解温度とは、硬化物が加熱により分解する温度のことである。その温度は、熱分析装置による熱重量測定などで確認することができる。
工程2では、混合液を30分以内に硬化させることができ、芳香族ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを混合開始してから、混合液が硬化するまでの時間としては、具体的には2〜30分、さらには3〜20分のように短時間で混合液を硬化させることができる。
本発明により得られたウレタン系光学部材は、眼鏡やカメラなどの各種プラスチックレンズや発光ダイオード(LED)などの各種の用途に使用することができる。特に、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料として好適である。
(1)外観
原料を混合した後、室温で放置している間の混合物の外観を目視により観察し、また、硬化後に得られた硬化物を暗室内、蛍光灯下で目視により観察し、それぞれの外観の色及び透明性を評価した。
○:白濁は認められない。
×:白濁が認められる。
室温で放置している間の混合物の表面温度を温度センサー(HA−200E:アンリツ社製)にて測定を行い、観察された最高温度を最大温度とした。なお、この最大温度により、混合液の温度が硬化物の分解温度以下か否かを評価した。なお、ここでの分解温度は、熱重量損失が5%となる温度のことを示す。熱重量損失は、示差熱天秤装置(リガク社製、TG−8120)にて測定した。
予め60℃で加熱融解、脱泡した4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)(融点40℃)13.49gに、離型剤(ブトキシエチルアシッドフォスフェート)0.01g、ジメチル錫ジクロライド0.04gを溶解させた。
得られたMDI溶液を60℃にて加温保持し、高速攪拌しながら、予め60℃で加熱、脱泡した2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン(DMMD)7.4g及びペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)(PETMA)4.08gを加え、さらに高速攪拌混合し混合液を得た。この混合液を室温(25℃)で放置して硬化物を得た。前記MDI溶液に、DMMD及びPETMAを混合開始してから、混合液が硬化するまでの時間は、20分であった。室温放置時の混合物及び得られた硬化物について、外観及び硬化状態を観察し、最大温度を測定した。本実施例における上記物性評価の結果を表1に示す。
混合液が硬化するまで間に、MDIの析出は見られなかったことから、混合液の液温は、MDIの析出温度以上であったことを確認した。また、混合物の表面温度は、55〜120℃の範囲で推移し、示差熱天秤装置(リガク社製、Tg−8120)による、熱重量損失測定の結果、硬化物の分解温度は240℃であったことから、混合液の液温は、硬化物の分解温度以下であったことを確認した。なお、硬化物は完全に反応を完了させるため、硬化後、120℃で10時間加温した。
あらかじめ150℃で加熱融解、脱泡した1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)(融点130℃)2.1gと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)(融点40℃)10.0gに、離型剤(ブトキシエチルアシッドフォスフェート)0.01g、ジメチル錫ジクロライド0.03gを溶解させた。
得られたNDIとMDIの混合溶液を130℃にて加温保持し、高速攪拌しながら、予め50_GoBack_GoBack℃で加熱、脱泡した2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン(DMMD)7.4g及びペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)(PETMA)4.08gを加え、さらに高速攪拌混合し、混合液を得た。この混合液を室温で放置して硬化物を得た。前記NDI溶液に、PETMAを混合開始してから、混合液が硬化するまでの時間は、10分であった。実施例1と同様に、室温放置時の混合物及び得られた硬化物について、外観及び硬化状態を観察し、最大温度を測定した。本実施例における上記物性評価の結果を表1に示す。また、混合物の表面温度は、90〜150℃の範囲で推移していた。硬化物の分解温度は240℃であった。
実施例1と同様の方法により、混合液の液温は、NDI及びMDIの析出温度以上、硬化物の分解温度以下の範囲に制御されていたことを確認した。なお、硬化物は完全に反応を完了させるため、硬化後、120℃で10時間加温した。
あらかじめ60℃で加熱融解、脱泡したMDI13.49gに離型剤(ブトキシエチルアシッドフォスフェート)0.01g、ジメチル錫ジクロライド0.04gを溶解させた。
得られたMDI溶液を45℃にて加温保持し、高速攪拌しながら、予め40℃で加熱、脱泡したDMMD7.4g、及びPETMA4.08gを加え、さらに高速攪拌混合し、混合液を得た。この混合液を室温放置したところ、混合物の液温がMDIの析出温度以下となり白濁化し、白濁の硬化物を得た。前記MDI溶液に、DMMD及びPETMAを混合開始してから、混合液が硬化するまでの時間は、60分であった。実施例1と同様に、室温放置時の混合物及び得られた硬化物について、外観及び硬化状態を観察し、最大温度を測定した。本実施例における上記物性評価の結果を表1に示す。また、混合物の表面温度は、40〜45℃の範囲で推移していた。
Claims (5)
- 芳香族ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを含む原料モノマー混合物を硬化させるウレタン系光学部材の製造方法であって、該芳香族ポリイソシアネート化合物の融点が25℃以上であり、該ポリチオール化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、及び4,8−、4,7−又は5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから選ばれる少なくとも一つ以上の化合物であり、かつ下記工程1及び工程2を有することを特徴とするウレタン系光学部材の製造方法。
工程1:該芳香族ポリイソシアネート化合物をその融点以上の温度にて加熱融解させる工程
工程2:工程1で加熱融解させた芳香族ポリイソシアネート化合物と、該ポリチオール化合物とを混合して混合液を得、該混合液を、加熱することなく硬化させて硬化物を得る工程であって、該混合液の液温を、該芳香族ポリイソシアネート化合物の析出温度以上かつ該硬化物の分解温度以下に制御した状態で硬化させる工程 - 前記芳香族ポリイソシアネート化合物が、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアネート−3,3’−ジメチルジフェニル、1,5−ナフタレンジイソシアネート及び2,6−ナフタレンジイソシアネートから選ばれる1種以上の化合物である、請求項1に記載のウレタン系光学部材の製造方法。
- 前記工程2において、反応射出成形を用いる請求項1又は2に記載のウレタン系光学部材の製造方法。
- 前記工程2において、予め前記芳香族ポリイソシアネート化合物の融点以上の温度に加熱したポリチオール化合物を用いる請求項1〜3のいずれかに記載のウレタン系光学部材の製造方法。
- ウレタン系光学部材がプラスチックレンズである、請求項1〜4のいずれかに記載のウレタン系光学部材の製造方法。
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