JP2805491B2 - 高屈折率樹脂レンズ材料 - Google Patents
高屈折率樹脂レンズ材料Info
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- JP2805491B2 JP2805491B2 JP1053405A JP5340589A JP2805491B2 JP 2805491 B2 JP2805491 B2 JP 2805491B2 JP 1053405 A JP1053405 A JP 1053405A JP 5340589 A JP5340589 A JP 5340589A JP 2805491 B2 JP2805491 B2 JP 2805491B2
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- JP
- Japan
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- refractive index
- diisocyanate
- high refractive
- lens material
- resin
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は高屈折率と優れた低光学分散性を有し、かつ
比重の小さい樹脂レンズ材料に関する。
比重の小さい樹脂レンズ材料に関する。
［従来の技術］ プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割
れにくく、染色が可能なため、近年は眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ、光学素子に普及しはじめている。
れにくく、染色が可能なため、近年は眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ、光学素子に普及しはじめている。
光学レンズの材料には種々の物性が求められるが、特
に高屈折率、低光学分散性及び小さい比重を有する事が
重要である。即ち、使用されるレンズが高屈折率と小さ
い比重を有しておれば、顕微鏡、写真機、望遠鏡等の光
学機器や眼鏡用レンズ等において、重要な位置を占める
レンズ系をコンパクトに、かつ軽量化する事ができるの
みならず、球面などの収差を小さく抑える事ができ、ま
たレンズ材質が低光学分散性であれば、色収差の少ない
レンズを得る事ができる。
に高屈折率、低光学分散性及び小さい比重を有する事が
重要である。即ち、使用されるレンズが高屈折率と小さ
い比重を有しておれば、顕微鏡、写真機、望遠鏡等の光
学機器や眼鏡用レンズ等において、重要な位置を占める
レンズ系をコンパクトに、かつ軽量化する事ができるの
みならず、球面などの収差を小さく抑える事ができ、ま
たレンズ材質が低光学分散性であれば、色収差の少ない
レンズを得る事ができる。
一般に樹脂レンズにおいては、無機ガラスレンズと同
様に、高屈折率のものは高光学分散性、低屈折率のもの
は低光学分散性であるという傾向がある。
様に、高屈折率のものは高光学分散性、低屈折率のもの
は低光学分散性であるという傾向がある。
現在普及しているレンズ材料としては、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル等があ
るが、ポリスチレンの屈折率（▲η20 D▼）＝1.59、ア
ッベ数（ν）＝30.4、ポリカーボネートは▲η20 D▼＝1
5.9、ν＝29.5、ポリメタクリル酸メチルは▲η20 D▼＝
1.49、ν＝59.5である反面レンズ材料として必要とされ
る他の物性において問題を残している。例えば、ポリス
チレンは表面硬度および耐溶剤性に劣る上、染色性をま
ったく有していない。一方、ポリカーボネートは表面硬
度および耐衝撃性に劣る。また、ポリメタクリル酸メチ
ルは、屈折率がさほど高くない。
ン、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル等があ
るが、ポリスチレンの屈折率（▲η20 D▼）＝1.59、ア
ッベ数（ν）＝30.4、ポリカーボネートは▲η20 D▼＝1
5.9、ν＝29.5、ポリメタクリル酸メチルは▲η20 D▼＝
1.49、ν＝59.5である反面レンズ材料として必要とされ
る他の物性において問題を残している。例えば、ポリス
チレンは表面硬度および耐溶剤性に劣る上、染色性をま
ったく有していない。一方、ポリカーボネートは表面硬
度および耐衝撃性に劣る。また、ポリメタクリル酸メチ
ルは、屈折率がさほど高くない。
［発明が解決しようとする問題点］ 上記したいくつかの樹脂は、高屈折率、低光学分散
性、軽量化等のバランズのとれた光学特性に必ずしも優
れているとんは言えず、例えばプラスチックレンズに加
工した場合、色収差を生じ易く、実用的なレンズを得が
たい等の問題を残している。そこで、高屈折率でかつ低
光学分散性、軽量化等のバランスのとれた光学特性を有
し、かつ加工性、耐衝撃性もあわせて有する樹脂の提供
が望まれる。
性、軽量化等のバランズのとれた光学特性に必ずしも優
れているとんは言えず、例えばプラスチックレンズに加
工した場合、色収差を生じ易く、実用的なレンズを得が
たい等の問題を残している。そこで、高屈折率でかつ低
光学分散性、軽量化等のバランスのとれた光学特性を有
し、かつ加工性、耐衝撃性もあわせて有する樹脂の提供
が望まれる。
本発明は以上のような背景に基づいてなされたもので
あり、その目的は高屈折率と低光学分散性を有し、しか
も低比重で加工性、耐衝撃性を有する樹脂レンズ材料を
提供する事にある。高屈折率でかつ低光学分散性という
相反する特性を持ち、さらに従来のレンズ用樹脂よりも
軽量のものを開発するのは容易ではないが、本発明者ら
は種々の実験を重ね、鋭意検討した結果ついに本発明に
至った。
あり、その目的は高屈折率と低光学分散性を有し、しか
も低比重で加工性、耐衝撃性を有する樹脂レンズ材料を
提供する事にある。高屈折率でかつ低光学分散性という
相反する特性を持ち、さらに従来のレンズ用樹脂よりも
軽量のものを開発するのは容易ではないが、本発明者ら
は種々の実験を重ね、鋭意検討した結果ついに本発明に
至った。
［問題点を解決するための手段］ 本発明の高屈折率樹脂レンズ材料は、ウレタン系樹脂
組成の少なくとも１つに下記のジオールを用い、ジオー
ルとして2,2−ジアルキル−1.3−プロパンジオールを用
いて成る高屈折率樹脂レンズ材料に関する。さらに詳し
くは、2,2−ジアルキル−1,3−ポロパンジオールのアル
キルの炭素数が２〜４であり、具体的には2,2−ジエチ
ル−1,3−プロパンジオール（以下DMPと略す）および２
−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオール（以下D
MHと略す）を用いて成るウレタン系高屈折率樹脂レンズ
材料に関する。
組成の少なくとも１つに下記のジオールを用い、ジオー
ルとして2,2−ジアルキル−1.3−プロパンジオールを用
いて成る高屈折率樹脂レンズ材料に関する。さらに詳し
くは、2,2−ジアルキル−1,3−ポロパンジオールのアル
キルの炭素数が２〜４であり、具体的には2,2−ジエチ
ル−1,3−プロパンジオール（以下DMPと略す）および２
−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオール（以下D
MHと略す）を用いて成るウレタン系高屈折率樹脂レンズ
材料に関する。
本発明のウレタン系高屈折率樹脂レンズ材料は、上記
ジオールの単独若しくは２種の混合物と、ジイソシアナ
ート単独若しくは２種以上の混合物を反応させる事によ
り得られる。
ジオールの単独若しくは２種の混合物と、ジイソシアナ
ート単独若しくは２種以上の混合物を反応させる事によ
り得られる。
使用するジイソシアナートとしては、4,4′−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート、トリレンジイソシアナー
ト、1,5−ナフタレンジイソシアナート、トリジンジイ
ソシアナート、キシレンジイソシアナート、ヘキサメチ
レンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナートを
例示する事ができる。
ニルメタンジイソシアナート、トリレンジイソシアナー
ト、1,5−ナフタレンジイソシアナート、トリジンジイ
ソシアナート、キシレンジイソシアナート、ヘキサメチ
レンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナートを
例示する事ができる。
また、本発明の目的を損なわない範囲で、該ジオール
と他のジオールの１種または２種以上の混合物を用いる
事もできる。該ジオール以外のジオールとして、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチル
グリコールを挙げる事ができる。
と他のジオールの１種または２種以上の混合物を用いる
事もできる。該ジオール以外のジオールとして、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチル
グリコールを挙げる事ができる。
さらに、本発明のプラスチックレンズ用樹脂の耐候性
を改良するために、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防
止剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応じて加えても
良い。
を改良するために、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防
止剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応じて加えても
良い。
かくして得られた本発明の樹脂レンズ材料は、表面硬
度および屈折率が高く、光学分散性が低く、しかも比重
が小さく、全体として光学特性バランスが著しく選れて
いる樹脂レンズ材料である。
度および屈折率が高く、光学分散性が低く、しかも比重
が小さく、全体として光学特性バランスが著しく選れて
いる樹脂レンズ材料である。
具体的には屈折率（▲η20 D▼）1.58以上、光学分散
性（ν）40以上、比重（ρ）1.34以下という従来には存
在しなかった、光学特性に優れている高屈折率樹脂レン
ズ材料が得られる。
性（ν）40以上、比重（ρ）1.34以下という従来には存
在しなかった、光学特性に優れている高屈折率樹脂レン
ズ材料が得られる。
本発明の、高屈折率樹脂レンズ材料が、高屈折率と低
分散性という相反する特性を併せ備える理由は必ずしも
明らかではないが、分子配列の規則性に起因したもので
はないかと推定できる。また樹脂レンズ材料の比重が小
さい理由もDMHおよびDMPの分子構造に起因するものと推
定される。
分散性という相反する特性を併せ備える理由は必ずしも
明らかではないが、分子配列の規則性に起因したもので
はないかと推定できる。また樹脂レンズ材料の比重が小
さい理由もDMHおよびDMPの分子構造に起因するものと推
定される。
［実施例］ 以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は
これらによって限定されるものではない。
これらによって限定されるものではない。
本発明の高屈折率樹脂の物性測定は以下の方法で行っ
た。
た。
屈折率（▲η20 D▼）、アッベ数（ν） 温度20℃における屈折率およびアッベ数は「プルリッ
ヒ屈折率」を用いて測定した。
ヒ屈折率」を用いて測定した。
比重（ρ） 温度20℃における比重を「自動比重計（東洋精機社
製）」で測定した。
製）」で測定した。
表面硬度 JIS K−5400で規定された鉛筆硬度で測定した。
加工性 眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研削面が良好
なものを○、やや良好なものを△で示した。
なものを○、やや良好なものを△で示した。
耐衝撃性 中心の厚みが2mmの平板を用いて、FDA規格に従って鋼
球落下試験を行い、割れないものを○、割れたものを×
で示した。
球落下試験を行い、割れないものを○、割れたものを×
で示した。
実施例１ 4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナート100g（0.4
モル）、DMH64g（0.4モル）をガラス容器内にとり、60
℃に加熱し、良く混合した。次にこの混合液を十分脱気
した後、２枚のガラス板とスペーサーで構成された鋳型
の中に注入し、60℃の温度を保ったまま注型重合を行っ
た。ゲル化後更に120℃のオーブン中で３時間硬化させ
た。かくして得られた樹脂は、泡のない無色透明なもの
であった。表１にこの樹脂の物性測定値を示す。この表
より、この樹脂は光学特性に優れている樹脂レンズ材料
である事が確認できた。
モル）、DMH64g（0.4モル）をガラス容器内にとり、60
℃に加熱し、良く混合した。次にこの混合液を十分脱気
した後、２枚のガラス板とスペーサーで構成された鋳型
の中に注入し、60℃の温度を保ったまま注型重合を行っ
た。ゲル化後更に120℃のオーブン中で３時間硬化させ
た。かくして得られた樹脂は、泡のない無色透明なもの
であった。表１にこの樹脂の物性測定値を示す。この表
より、この樹脂は光学特性に優れている樹脂レンズ材料
である事が確認できた。
実施例２ 2,4−トリレンジイソシアナート69.6g（0.4モル）、D
MH16g（0.1モル）およびDMP39.6g（0.3モル）を用い、
混合温度を100℃、注型重合温度も100℃にした以外は、
実施例１と同様の方法により、樹脂を得た。表１にこの
物性値を示す。
MH16g（0.1モル）およびDMP39.6g（0.3モル）を用い、
混合温度を100℃、注型重合温度も100℃にした以外は、
実施例１と同様の方法により、樹脂を得た。表１にこの
物性値を示す。
実施例３ 2,4−トリレンジイソシアナート69.6g（0.4モル）、D
MH57.7g（0.36モル）およびネオペンチルグリコール4.2
g（0.04モル）を用い、実施例２と同様の方法により樹
脂を得た。
MH57.7g（0.36モル）およびネオペンチルグリコール4.2
g（0.04モル）を用い、実施例２と同様の方法により樹
脂を得た。
実施例４ 4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナート50g（0.2
モル）、2,4−トリレンジイソシアナート34.8g（0.2モ
ル）、DMH32g（0.2モル）およびDMP26.4g（0.2モル）を
用い、実施例２と同様の方法により樹脂を得た。
モル）、2,4−トリレンジイソシアナート34.8g（0.2モ
ル）、DMH32g（0.2モル）およびDMP26.4g（0.2モル）を
用い、実施例２と同様の方法により樹脂を得た。
表１によれば、実施例２〜４とも実施例１と同様に光
学特性に優れた樹脂レンズ材料である。
学特性に優れた樹脂レンズ材料である。
比較例１ 市販されているウレタン系樹脂の物性測定値を表１に
示す。
示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 1/00 - 1/08 C08G 18/00 - 18/87 C08G 71/00 - 71/04
Claims (3)
- 【請求項１】ジイソシアナートとポリオールとを重合し
てなるウレタン系樹脂の重合成分として、4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアナート、トリレンジイソシアナ
ート、1,5−ナフタレンジイソシアナート、トリジンジ
イソシアナート、キシレンジイソシアナート、ヘキサメ
チレンジイソシアナートおよびイソホロンジイソシアナ
ートから選ばれた一以上のジイソシアナートと2,2−ジ
アルキル−1,3−プロパンジオールから選ばれた一以上
のジオールとを重合して得られたウレタン系樹脂を用い
てなる高屈折率樹脂レンズ材料。 - 【請求項２】2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール
のアルキル基の炭素数が２〜４である特許請求の範囲第
１項記載の高屈折率樹脂レンズ材料。 - 【請求項３】2,2−ジアルキル−1,3−プロパンジオール
が、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールおよび２−
ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオールである特
許請求の範囲第１項記載の高屈折率樹脂レンズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053405A JP2805491B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | 高屈折率樹脂レンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053405A JP2805491B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | 高屈折率樹脂レンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02232603A JPH02232603A (ja) | 1990-09-14 |
| JP2805491B2 true JP2805491B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=12941919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1053405A Expired - Lifetime JP2805491B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | 高屈折率樹脂レンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2805491B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5823220B2 (ja) * | 2011-09-12 | 2015-11-25 | Hoya株式会社 | ウレタン系光学部材の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2442762C2 (de) * | 1974-09-06 | 1983-02-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Schichtmagnetogrammträger mit Polyurethanelastomer-Bindemitteln in der Magnetschicht |
| JPS60194401A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-02 | Asahi Glass Co Ltd | 光学素子 |
| JPS63282626A (ja) * | 1987-05-08 | 1988-11-18 | Toshiba Corp | 放射性流体の漏洩検出装置 |
| JP2615182B2 (ja) * | 1988-02-17 | 1997-05-28 | 三井東圧化学株式会社 | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ |
-
1989
- 1989-03-06 JP JP1053405A patent/JP2805491B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02232603A (ja) | 1990-09-14 |
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