JP2019162848A - プラスチックレンズ製造用テープ - Google Patents
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Abstract
【課題】重合時における重合性組成物の漏れや空気の浸入が抑制され、プラスチックレンズの歩留まりが改善されるプラスチックレンズ製造用テープを提供する。【解決手段】本発明のプラスチックレンズ製造用テープは、対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのテープであって、前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下である。【選択図】なし
Description
本発明は、モールド基板とともに用いるプラスチックレンズ製造用テープに関する。
プラスチックレンズの製造法としては注型重合法が知られている。この方法では1対のガラスモールドを所定の間隔に設置し、これらのガラスモールドの外周面を周方向に沿ってテープを貼り付け、１対のガラスモールドの間の空間を封止する。次に、注入用ノズルを封止された空間内に差し込み、注入用ノズルを介して空間内に重合性単量体を注入し、充てんする。その後、加熱等により重合硬化させることでプラスチックレンズ成形体が得られる。このプラスチックレンズ成形体を製造する際に用いられるテープとして、種々の技術が提案されている。
例えば、特許文献１〜４には、基材と粘着層とからなるプラスチックレンズ製造用テープにおいて、特定の粘着層を用いることにより、当該粘着層に起因するレンズの濁り、レンズの変形等を抑制できると記載されている。
特許文献５、６には、所定の酸素透過度または所定の水蒸気透過度を有するプラスチックレンズ製造用テープを用いることにより、気泡や光学歪が抑制されたレンズを得ることができると記載されている。
特許文献７には、ポリエチレンテレフタレートフィルムからなる基材の片面に、特定のシリコーン樹脂からなる粘着剤層を備え、前記粘着剤層の粘着力、保持力、自背面に対する剥離力を所定の範囲としたプラスチックレンズ製造用テープが開示されている。当該文献には、このプラスチックレンズ製造用テープによれば、プラスチックレンズの外周において、欠けや白濁、気泡の発生が抑制されると記載されている。
特許文献８には、ＪＩＳ Ｚ０２３７に準じた保持力が１０ｍｍ以上又は落下である粘着テープを用いた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法が開示されている。この粘着テープを用いた製法により、重合剥がれが抑制されることが記載されている。
特許文献９には、テープ基材上に粘着剤層が形成された構造を有し、該テープ基材のテープ面に垂直方向の弾性率勾配が１０Ｎ／ｍｍ以下である粘着テープを用いた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法が開示されている。この粘着テープを用いた製法により、重合剥がれが抑制されることが記載されている。
特許文献１０には、基材と、所定のシリコーン粘着剤を主成分とする粘着剤層とから構成され、特定の保持力および粘着力を備えるプラスチックレンズ製造用テープが開示されている。特定の粘着剤層を備えるテープを用いることにより、レンズの外周面の欠けや白化、モールドへの粘着剤残りの発生を抑制できると記載されている。
特許文献１０には、基材と、所定のシリコーン粘着剤を主成分とする粘着剤層とから構成され、特定の保持力および粘着力を備えるプラスチックレンズ製造用テープが開示されている。特定の粘着剤層を備えるテープを用いることにより、レンズの外周面の欠けや白化、モールドへの粘着剤残りの発生を抑制できると記載されている。
上記文献に記載の技術は、以下の点で改善の余地があった。
特許文献１〜１０に記載のプラスチックレンズ製造用テープを用いた場合であっても、プラスチックレンズ製造用テープと１対のモールド基板との間の空間に充填された重合性組成物の重合中において、当該テープが重合収縮に追随できないことがあった。この場合、テープとモールド基板との間に隙間ができ、当該隙間から空気が入り、空気に含まれる酸素が開始剤と反応して、重合度や重合速度等に影響を与えることがあった。これにより、重合剥がれやレンズ割れが発生したり、プラスチックレンズの外周部に未重合の箇所が存在したり、さらにその未重合部分にテープの粘着剤等が付着しプラスチックレンズに異物が混入するなど、プラスチックレンズの歩留まりが低下することがあった。
また、特許文献７、１０に記載のように、所定の条件を満足する粘着剤層を備えるテープを製造するには、製造工程が煩雑となるばかりか製造コストが増大する問題点もあった。
特許文献１〜１０に記載のプラスチックレンズ製造用テープを用いた場合であっても、プラスチックレンズ製造用テープと１対のモールド基板との間の空間に充填された重合性組成物の重合中において、当該テープが重合収縮に追随できないことがあった。この場合、テープとモールド基板との間に隙間ができ、当該隙間から空気が入り、空気に含まれる酸素が開始剤と反応して、重合度や重合速度等に影響を与えることがあった。これにより、重合剥がれやレンズ割れが発生したり、プラスチックレンズの外周部に未重合の箇所が存在したり、さらにその未重合部分にテープの粘着剤等が付着しプラスチックレンズに異物が混入するなど、プラスチックレンズの歩留まりが低下することがあった。
また、特許文献７、１０に記載のように、所定の条件を満足する粘着剤層を備えるテープを製造するには、製造工程が煩雑となるばかりか製造コストが増大する問題点もあった。
このように、従来のプラスチックレンズ製造用テープを用いた場合、重合中にモノマー漏れが起こったり、レンズ割れ、重合剥がれ、外周部の重合不良が発生し、所望の形状を備えるプラスチックレンズを得ることが困難であり、さらに異物が混入する場合があるなど、プラスチックレンズの歩留まりが低下することがあった。
このような課題に鑑み検討したところ、所定の耐熱指数および引張最大荷重を満たすプラスチックレンズ製造用テープがこれらの問題点を解決することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下に示すことができる。
［１］ 対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープであって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下である、プラスチックレンズ製造用テープ。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
［２］ 酸素透過率が、１００ｃｍ３／ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ以下である、［１］に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［３］ 前記重合性組成物の重合収縮率が２％以上２０％以下である、［１］または［２］に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［４］ 前記重合性組成物に含まれるモノマーが、（メタ）アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、（メタ）アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、酸無水物から選択される少なくとも１種である、［１］〜［４］のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［５］ 前記重合性組成物は、ラジカル重合開始剤、金属触媒または非金属触媒を含む、［１］〜［４］のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［６］ 対向した２つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた［１］〜［５］のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープと、
２つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備えるプラスチックレンズ製造用装置。
［７］ ［６］に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する工程と、
前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。
［８］ ［６］に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する工程と、
前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
［９］ 対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間に重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープの選別方法であって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下であるものを選択する、プラスチックレンズ製造用テープの選別方法。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
［１０］基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下であるテープのプラスチックレンズ製造用テープとしての使用。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
本発明において、モノマー漏れとは注入後にオーブン内でモールドから漏れる現象であり、レンズ割れとは重合中にレンズが割れる現象であり、重合剥がれとはガラスモールド内での重合中に、成形体がガラスモールドから剥がれる現象であり、外周部の重合不良とは、外周部が中心部と比べて重合が進行していない状態である。
すなわち、本発明は以下に示すことができる。
［１］ 対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープであって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下である、プラスチックレンズ製造用テープ。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
［２］ 酸素透過率が、１００ｃｍ３／ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ以下である、［１］に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［３］ 前記重合性組成物の重合収縮率が２％以上２０％以下である、［１］または［２］に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［４］ 前記重合性組成物に含まれるモノマーが、（メタ）アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、（メタ）アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、酸無水物から選択される少なくとも１種である、［１］〜［４］のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［５］ 前記重合性組成物は、ラジカル重合開始剤、金属触媒または非金属触媒を含む、［１］〜［４］のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
［６］ 対向した２つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた［１］〜［５］のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープと、
２つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備えるプラスチックレンズ製造用装置。
［７］ ［６］に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する工程と、
前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。
［８］ ［６］に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する工程と、
前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
［９］ 対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間に重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープの選別方法であって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下であるものを選択する、プラスチックレンズ製造用テープの選別方法。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
［１０］基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下であるテープのプラスチックレンズ製造用テープとしての使用。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
本発明において、モノマー漏れとは注入後にオーブン内でモールドから漏れる現象であり、レンズ割れとは重合中にレンズが割れる現象であり、重合剥がれとはガラスモールド内での重合中に、成形体がガラスモールドから剥がれる現象であり、外周部の重合不良とは、外周部が中心部と比べて重合が進行していない状態である。
本発明のプラスチックレンズ製造用テープは、重合時において、重合性組成物の漏れや空気の浸入が抑制されており、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができる。すなわち、本発明のプラスチックレンズ製造用テープを用いることにより、プラスチックレンズの歩留まりを改善することができる。
以下、本発明のプラスチックレンズ製造用テープを実施形態に基づき説明する。
本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープは、対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するものである。後述するように、当該空間内に重合性組成物を注入し、当該重合性組成物を重合硬化することによりプラスチックレンズを調製することができる。
本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープは、対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するものである。後述するように、当該空間内に重合性組成物を注入し、当該重合性組成物を重合硬化することによりプラスチックレンズを調製することができる。
本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、以下の耐熱指数（１）および引張最大荷重（２）のいずれも満たす。
（１）下記方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
（１）下記方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
（２） ＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下
耐熱指数（１）は、好ましくは０ｍｍを超え６ｍｍ以下、さらに好ましくは０．１ｍｍ以上５ｍｍ以下、０．２ｍｍ以上４ｍｍ以下とすることができる。
引張最大荷重（２）は、好ましくは５０Ｎ／１０ｍｍ以上８０Ｎ／１０ｍｍ以下、さらに好ましくは５０Ｎ／１０ｍｍ以上７０Ｎ／１０ｍｍ以下とすることができる。上記範囲は適宜組み合わせることができる。
引張最大荷重（２）は、好ましくは５０Ｎ／１０ｍｍ以上８０Ｎ／１０ｍｍ以下、さらに好ましくは５０Ｎ／１０ｍｍ以上７０Ｎ／１０ｍｍ以下とすることができる。上記範囲は適宜組み合わせることができる。
プラスチックレンズ製造用テープが、これらの特性（１）および（２）を何れも満たすことにより、重合時における重合性組成物の漏れや空気の浸入が抑制され、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができる。
さらに、プラスチックレンズ製造用テープの酸素透過率が、１００ｃｍ３／ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ以下、好ましくは７５ｃｍ３／ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ以下、より好ましくは６０ｃｍ３／ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ以下とすることができる。
これにより、重合性組成物が重合する際に、空気と接触することをさらに抑制することができ、所望の形状を備え、さらに異物の混入がさらに抑制されたプラスチックレンズを得ることができる。
［基材］
プラスチックレンズ製造用テープを構成する基材は、紙、布、樹脂製フィルムなど、従来からテープで一般に使用されている任意のものが使用可能である。樹脂製フィルムを構成する樹脂は限定されないが、例えば、当該樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブテン−１、ポリフェニレンスルフィド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン樹脂、ポリイミド樹脂、セルロース等、及びそれらの混合物／共重合体等を挙げることができる。本発明のプラスチックレンズ製造用テープは1対のモールド基板を固定する強度を有し、重合性組成物などによって侵されないように耐薬品性を有していることが好ましいことから、基材としては、二軸延伸ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミドのような強度と耐薬品性に優れた樹脂製フィルムが好適である。
プラスチックレンズ製造用テープを構成する基材は、紙、布、樹脂製フィルムなど、従来からテープで一般に使用されている任意のものが使用可能である。樹脂製フィルムを構成する樹脂は限定されないが、例えば、当該樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブテン−１、ポリフェニレンスルフィド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン樹脂、ポリイミド樹脂、セルロース等、及びそれらの混合物／共重合体等を挙げることができる。本発明のプラスチックレンズ製造用テープは1対のモールド基板を固定する強度を有し、重合性組成物などによって侵されないように耐薬品性を有していることが好ましいことから、基材としては、二軸延伸ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミドのような強度と耐薬品性に優れた樹脂製フィルムが好適である。
基材は単層、または２層以上積層されていてもよく、単層または３層が好ましい。３層の場合、両外層は同一の樹脂から構成されていることが好ましい。
テープの水蒸気透過度を下げることを目的として、例えば、基材に珪素酸化物等を蒸着させて石英膜等を形成させたり、有機系コート剤、無機系コート剤、又はそれらの混合物をコートをしたり、水蒸気透過度の低い別の基材を貼り合わせたりすることも行われる。
当該基剤の厚みは、１０〜２００μｍ、好ましくは３０〜１００μｍとすることができる。幅は、１０〜５０ｍｍ、好ましくは１５〜３５ｍｍとすることができる。
当該基剤の厚みは、１０〜２００μｍ、好ましくは３０〜１００μｍとすることができる。幅は、１０〜５０ｍｍ、好ましくは１５〜３５ｍｍとすることができる。
［粘着層］
上述のように耐熱指数（１）および引張最大荷重（２）を何れも満たせば、粘着層の種類は限定されないが、例えば、粘着層としては、シロキサン系、（メタ）アクリル系、エポキシ系、ゴム系、酢酸ビニル系等を挙げることができる。
粘着層の厚みは、５〜５０μｍ、好ましくは３０〜４０μｍとすることができる。
上述のように耐熱指数（１）および引張最大荷重（２）を何れも満たせば、粘着層の種類は限定されないが、例えば、粘着層としては、シロキサン系、（メタ）アクリル系、エポキシ系、ゴム系、酢酸ビニル系等を挙げることができる。
粘着層の厚みは、５〜５０μｍ、好ましくは３０〜４０μｍとすることができる。
＜プラスチックレンズ製造用テープの選別方法＞
本実施形態においては、耐熱指数（１）および引張最大荷重（２）のいずれも満たすプラスチックレンズ製造用テープを選別して用いることができる。
本実施形態においては、耐熱指数（１）および引張最大荷重（２）のいずれも満たすプラスチックレンズ製造用テープを選別して用いることができる。
選別されたプラスチックレンズ製造用テープを用いることにより、重合性組成物の漏れや空気の浸入が抑制され、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを歩留まりよく得ることができる。すなわち、プラスチックレンズの調製前に、予めプラスチックレンズ製造用テープを選別することにより、事前にプラスチックレンズの歩留まりが改善することができる。
＜プラスチックレンズ製造用装置＞
本実施形態のプラスチックレンズ製造用装置は、
対向した２つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた上述のプラスチックレンズ製造用テープと、
２つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備える。
本実施形態のプラスチックレンズ製造用装置は、
対向した２つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた上述のプラスチックレンズ製造用テープと、
２つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備える。
一対の略円形のモールド基板の材質としては、ガラス、金属などが挙げられ、通常はガラスが用いられる。モールド基板には、得られたレンズの離型性を向上させるために予め離型剤を塗付してもよい。また、レンズ材料にハードコート性能を付与するためのコート液を予めモールドに塗付してもよい。
一方のモールド基板は、レンズの対物面（凸面）を形成するための凹面、またはレンズの対物面（凹面）を形成するための凸面を備えることができる。
２つの略円形のモールド基板を対向して配置し、これらのモールド基板の外周面に、本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを接着面がモールド基板側となるように貼り付け固定する。これにより、２つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間が形成される。２つの略円形のモールド基板の離間距離は、１ｍｍ〜３０ｍｍ程度とすることができる。
＜プラスチックレンズの製造方法＞
本実施形態のプラスチックレンズ製造方法は、以下の工程を備える。
工程１：上述のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する。
工程２：前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する。
工程３：前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す。
本実施形態のプラスチックレンズ製造方法は、以下の工程を備える。
工程１：上述のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する。
工程２：前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する。
工程３：前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す。
（工程１）
当該工程においては、本実施形態のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、所定の注入手段により重合性組成物を注入する。
当該工程においては、本実施形態のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、所定の注入手段により重合性組成物を注入する。
重合性組成物の重合収縮率は、２％以上２０％以下、好ましくは５％以上１８％以下とすることができる。さらに好ましくは８％以上１５％以下とすることができる。重合収縮率は次の式で表される。
重合収縮率 ＝｛（ｄｓ−ｄｌ）／ｄｓ｝×１００
・硬化前の液体の比重：ｄｌ
・硬化後の固体の比重：ｄｓ
重合収縮率 ＝｛（ｄｓ−ｄｌ）／ｄｓ｝×１００
・硬化前の液体の比重：ｄｌ
・硬化後の固体の比重：ｄｓ
プラスチックレンズ製造用装置は本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを備えているため、上記の重合収縮率を有する重合性組成物を用いた場合であっても、重合時における重合収縮に追随することができ、重合収縮において生じる応力や重合時の加熱による影響を受けないので、重合性組成物の漏れや空気の浸入を抑制することができる。したがって、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができる。すなわち、本実施形態のプラスチックレンズ製造用装置を用いたプラスチックレンズ製造方法によれば、プラスチックレンズの歩留まりを改善することができる。
重合性組成物に含まれるモノマーは、（メタ）アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、（メタ）アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、酸無水物から選択される少なくとも１種である。
（メタ）アクリル化合物としては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキシレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等のアルカンポリオールのポリ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリオキシアルカンポリオールポリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリオキシアルカンポリオールポリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
アリルカーボネート化合物としては、例えば、アリルジグリコールカーボネート（ジエチレングリコールジアリルカーボネート）、ネオペンチルグリコールジアリルカーボネート、ペンタエリスリトールのアリルカーボネート体やジアリルフタレート等が挙げられる。
エピスルフィド化合物としては、例えば、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（エピチオエチルチオ）メタン、ビス（エピチオエチルチオ）ベンゼン、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］メタン等のエピチオエチルチオ化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられる。
ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられる。
ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物； イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物； トリレンジイソシアネート、４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ−キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物； トリレンジイソチオシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソチオシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ−キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物； トリレンジイソチオシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソチオシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
（チオ）エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等のポリエポキシ化合物； ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物； １，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物； １，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
オキセタニル化合物としては、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、ジ［１−エチル−（３−オキセタニル）］メチルエーテル、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン等を挙げることができる。
チエタニル化合物としては、１−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、１，５−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−２，４−ジチアペンタン、４，６−ビス［３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−５−メルカプト−２，４−ジチアペンチルチオ］−１，３−ジチアン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，１１−ジメルカプト−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、９−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−３，５，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，６，８，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，４，６，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３，７−ビス｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−１，９−ジメルカプト−２，４，６，８−テトラチアノナン、４，５−ビス［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン、４−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−５−｛１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−４−メルカプト−３−チアブチルチオ｝−１，３−ジチオラン、４−｛４−（５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラニル）チオ｝−５−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン等を挙げることができる。
（メタ）アクリロイル化合物としては、エチレングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン修飾ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、ヒドロキシピバラルデヒド修飾トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等のジアクリロイル化合物； グリセロールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート等のトリアクリロイル化合物； ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、カプロラクトン修飾ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のテトラアクリロイル化合物、等が挙げられる。
アルケン化合物としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
アルキン化合物としては、２−ブチン、２−ペンチン、２−ヘキシン、３−ヘキシン、２−ヘプチン、３−ヘプチン、２−オクチン、３−オクチン、４−オクチン、ジイソプロピルアセチレン、２−ノニン、３−ノニン、４−ノニン、５−ノニン、２−デシン、３−デシン、４−デシン、５−デシン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレン、ジベンジルアセチレン、メチル−ｉｓｏ−プロピルアセチレン、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルアセチレン、エチル−ｉｓｏ−プロピルアセチレン、エチル−ｔｅｒｔ−ブチルアセチレン、ｎ−プロピル−ｉｓｏ−プロピルアセチレン、ｎ−プロピル−ｔｅｒｔ−ブチルアセチレン、フェニルメチルアセチレン、フェニルエチルアセチレン、フェニル−ｎ−プロピルアセチレン、フェニル−ｉｓｏ−プロピルアセチレン、フェニル−ｎ−ブチルアセチレン、フェニル−ｔｅｒｔ−ブチルアセチレンなどの炭化水素系アルキン類；
アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のＯＨ基がＮＨ2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のＯＨ基がＮＨ2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
二官能以上の活性水素化合物としては、ヒドロキシ基またはメルカプト基を２個以上有するポリ（チ）オール化合物、アミノ基または第二アミノ基を２個以上有するポリアミン化合物、カルボキシル基を２個以上有するポリカルボン酸化合物等を挙げることができる。また、一分子中に、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、第二アミノ基、カルボキシル基等から選ばれる２個以上の活性水素基を有する化合物も挙げることができる。２個以上の活性水素基は同一でも異なっていてもよい。
ポリ（チ）オール化合物のうち、ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール； ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール； ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール； エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物； 上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物； アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、 ビス−［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物； ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物； １，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物； ２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、３，４-チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
ポリアミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２−、あるいは１，３−ジアミノプロパン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミノシクロヘキサン、ｏ−、ｍ−あるいはｐ−ジアミノベンゼン、３，４−あるいは４，４'−ジアミノベンゾフェノン、３，４−あるいは４，４'−ジアミノジフェニルエーテル、４，４'−ジアミノジフェニルメタン、４，４'−ジアミノジフェニルスルフィド、３，３'−、あるいは４，４'−ジアミノジフェニルスルフォン、２，７−ジアミノフルオレン、１，５−、１，８−、あるいは２，３−ジアミノナフタレン、２，３−、２，６−、あるいは３，４−ジアミノピリジン、２，４−、あるいは２，６−ジアミノトルエン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３−、あるいは１，４−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−、あるいは４−アミノピペリジン、２−、あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−、あるいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物； ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジナフチルアミン、１−メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物； Ｎ，Ｎ'−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，７−ジアミノヘプタン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
ポリカルボン酸化合物としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ダイマー酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ε−カプロラクトン等が挙げられる。
酸無水物としては、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラブロム無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸またはドデシル無水コハク酸等が挙げられる。
上記の重合反応性化合物は１種または２種以上を混合して用いてもよい。
上記の重合反応性化合物は１種または２種以上を混合して用いてもよい。
本実施形態において、重合性組成物に含まれるモノマーとして、（メタ）アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物等の重合収縮率が大きいモノマーを重合する場合においても、本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを使用することで、重合時において、重合性組成物の漏れや空気の浸入が抑制されており、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができる。
本実施形態の重合性組成物は、触媒や開始剤を含むことができる。触媒としては、金属触媒または非金属触媒を挙げることができる。
プラスチックレンズ製造用装置は本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを備えているため、重合時において空気の浸入が抑制されている。これらの触媒は、空気中の酸素により触媒機能が失活することがあるが、プラスチックレンズ製造用テープを用いることで、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができ、プラスチックレンズの歩留まりを改善することができる。
さらに、プラスチックレンズ製造用テープは所定の酸素透過率であることから、上記効果により優れる。
プラスチックレンズ製造用装置は本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを備えているため、重合時において空気の浸入が抑制されている。これらの触媒は、空気中の酸素により触媒機能が失活することがあるが、プラスチックレンズ製造用テープを用いることで、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができ、プラスチックレンズの歩留まりを改善することができる。
さらに、プラスチックレンズ製造用テープは所定の酸素透過率であることから、上記効果により優れる。
触媒としては、モノマー系によって使用する触媒が異なるが、公知の触媒を使用することができる。
重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤（有機過酸化物、アゾ化合物等）、光重合開始剤、ジハロゲン、トリエチルボラン、ジエチル亜鉛などを挙げることができる。
非金属触媒としては、例えば、アミン、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、イミダゾール化合物、４級ホスホニウム塩類、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
上記重合触媒の使用量は、重合性組成物に対して、好ましくは５ｐｐｍ〜１５重量％の範囲、より好ましくは１０ｐｐｍ〜１０重量％の範囲、さらに好ましくは５０ｐｐｍ〜３重量％の範囲である。
重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤（有機過酸化物、アゾ化合物等）、光重合開始剤、ジハロゲン、トリエチルボラン、ジエチル亜鉛などを挙げることができる。
非金属触媒としては、例えば、アミン、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、イミダゾール化合物、４級ホスホニウム塩類、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
上記重合触媒の使用量は、重合性組成物に対して、好ましくは５ｐｐｍ〜１５重量％の範囲、より好ましくは１０ｐｐｍ〜１０重量％の範囲、さらに好ましくは５０ｐｐｍ〜３重量％の範囲である。
金属触媒としては、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジオクチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート等の錫系化合物等を挙げることができる。
用いられる熱重合開始剤としては、例えば、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド化合物； イソブチリルパーオキサイド、ｏ−クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物； トリス（ｔ−ブチルパーオキシ）トリアジン、ｔ−ヌチルクミルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド化合物； １，１−ジ（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール化合物； α−クミルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、２，４，４−トリメチルペンニルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチル−パーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチル-２-エチルパーオキシヘキサノエート等のアルキルパーエステル化合物； ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ジエチレングリコールビス（ｔ−ブチルパーオキシカーボネート）等のパーオキシカーボネート化合物等が挙げられる。
用いられる光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、および光アニオン重合開始剤等が挙げられるが、これら光重合開始剤の中でも、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
用いられる光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、および光アニオン重合開始剤等が挙げられるが、これら光重合開始剤の中でも、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー６５１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー２９５９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１３００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８００（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー４２６５（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＫＴ５５（ランベルティー社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）、エサキュアー１００１Ｍ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ／ＥＭ（ランベルティー社製）、エサキュアーＤＰ２５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＢ１（ランベルティー社製）、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
これら光ラジカル重合開始剤の中でも、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）およびエサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）などが好ましい。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー２５０（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー７８４（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアー１０６４（ランベルティー社製）、ＣＹＲＡＵＲＥ?ＵＶＩ６９９０（ユニオンカーバイト日本社製）、アデカオプトマーＳＰ−１７２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１７０（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５０（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー２５０（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー７８４（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアー１０６４（ランベルティー社製）、ＣＹＲＡＵＲＥ?ＵＶＩ６９９０（ユニオンカーバイト日本社製）、アデカオプトマーＳＰ−１７２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１７０（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５０（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記光重合開始剤を使用する場合には、光重合促進剤を併用してもよい。光重合促進剤としては、例えば、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，５'−テトラフェニル−２'Ｈ−＜１，２'＞ビイミダゾルイル、トリス（４−ジメチルアミノフェニル）メタン、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
上記光重合開始剤および熱重合開始剤の使用量は、重合性組成物中に、好ましくは０．１〜２０重量％の範囲、より好ましくは０．５〜１０重量％の範囲、さらに好ましくは１〜５重量％の範囲である。本実施形態における組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、内部離型剤を添加してもよい。
例えば、（チオ）ウレタン系モノマーの場合、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジオクチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート等の錫系化合物、ジシクロヘキシルメチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン等のアミン系化合物等が好んで用いられる。
アリル系モノマーや（メタ）アクリル系モノマーの場合は、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシアゼレート、ｔ−ブチル−パーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチル-２-エチルパーオキシヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等の有機過酸化物、
アゾビスイソブチロニトリル、２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合物、
ベンゾフェノン、４，４−ジエチルアミノベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビスアシルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤等が用いられる。
アゾビスイソブチロニトリル、２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合物、
ベンゾフェノン、４，４−ジエチルアミノベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビスアシルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤等が用いられる。
エピスルフィド系モノマーの場合は、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、β−ピコリン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルピペラジン、Ｎ−メチルピペリジン、２，２'−ビピリジル、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の３級アミン類、
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等のホスフィン類、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩類、
テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等の４級ホスホニウム塩類、
ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス酸類、
２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒やこれらの混合物が挙げられる。
触媒の添加量は、通常は、１ｐｐｍ〜５％の範囲である。
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等のホスフィン類、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩類、
テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等の４級ホスホニウム塩類、
ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス酸類、
２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒やこれらの混合物が挙げられる。
触媒の添加量は、通常は、１ｐｐｍ〜５％の範囲である。
金属触媒として錫触媒を用いた場合は徐々に重合反応が進行するが、重合開始剤としてラジカル重合開始剤、非金属触媒としてアミン触媒を用いた場合、重合反応が急激に進行する場合があった。急激な重合収縮が起こりうるラジカル重合開始剤やアミン触媒を用いた場合でも、本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを使用することで、重合時において、重合性組成物の漏れや空気の浸入が抑制されており、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができる。
その他の添加剤としては、例えば、内部離型剤、紫外線吸収剤、染料、調光色素、特定波長カット色素などが挙げられる。
内部離型剤は、例えば酸性リン酸エステルが挙げられる。リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。三井化学社製のＭＲ用内部離型剤、ＳＴＥＰＡＮ社製のＺｅｌｅｃＵＮ、城北化学工業社製のＪＰシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のＡＰ、ＤＰシリーズ等が好ましく、三井化学社製のＭＲ用内部離型剤、ＳＴＥＰＡＮ社製のＺｅｌｅｃＵＮがより好ましい。その添加量は、重合性組成物１００重量部に対して、通常は０．００１重量部〜３重量部、好ましくは０．０１重量部〜０．５重量部の範囲である。
紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾエート系化合物が好ましく、ベンゾトリアゾール系化合物がより好ましい。その添加量は、重合性組成物１００重量部に対して通常は０．０１重量部〜５重量部、好ましくは０．０５重量部〜２重量部の範囲である。
本実施形態において、調光色素としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物、から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができ、後述する一般式（ａ）および一般式（ｂ）から選択される少なくとも１種を用いることもできる。
前記スピロピラン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾピランのインドール環及びベンゼン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトピランのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロピリドピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
前記スピロオキサジン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾオキサジンがインドール環及びベンゼン環で置換されたハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトオキサジンのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロフェナントロオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、ピペリジノスピロナフトオキサジンのピペリジン環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
前記フルギド系化合物の例としては、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン〕、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−（ｐ−メチルフェニル）−Ｎ−ニトロメチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−シクロプロピル−３−メチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−シクロプロピルスピ3,7〕デカン）、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−メトキシフェニル）−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、等が挙げられる。
前記ナフトピラン系化合物の例としては、スピロ〔ノルボルナン−２，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'−メトキシスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'−メトキシスピ〔ノルボルナン−２，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、２，２−ジメチル−７−オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン、スピロ〔２−ビシクロ〔３．３．１〕ノネン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔２−ビシクロ〔３．３．１〕ノネン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、６−モルホリノ−３，３−ビス（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン、５−イソプロピル−２，２−ジフェニル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン、等や、下記の一般式（３）で表される化合物や下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
一般式（３）および一般式（４）中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）を示す。
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）を示す。
置換された炭素数６〜２４のアリール基または置換された炭素数４〜２４のヘテロアリール基の置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ)２基（Ｒは炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から少なくとも１つ選択される。
Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表す。
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表す。
少なくとも２つの隣接するＲ３同士が結合し、Ｒ３が結合している炭素原子を含んで、１つ以上の芳香環基または非芳香環基を形成することができる。芳香環基または非芳香環基は、酸素、硫黄、及び窒素からなる群より選択されるヘテロ原子を含んでいてもよい１つの環または２つのアネル化された環を含む。
ｌは、０〜２までの整数である。ｍは、０〜４までの整数である。
また、その他に、ナフトピラン系化合物として、ＷＯ２０１３／７８０８６公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１０／０２０７７０公報、ＷＯ２００９／１４６５０９公報に記載のポリシロキサンオリゴマー、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキルエステルそれぞれの少なくとも１つの末端に調光染料分子が付加した化合物や、上記記載の一般式（３）または一般式（４）で示される構造が連結基で結合され、１分子中にナフトピラン環を２個以上含む化合物などが挙げられる。
また、その他に、ナフトピラン系化合物として、ＷＯ２０１３／７８０８６公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１０／０２０７７０公報、ＷＯ２００９／１４６５０９公報に記載のポリシロキサンオリゴマー、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキルエステルそれぞれの少なくとも１つの末端に調光染料分子が付加した化合物や、上記記載の一般式（３）または一般式（４）で示される構造が連結基で結合され、１分子中にナフトピラン環を２個以上含む化合物などが挙げられる。
一般式（３）で表されるナフトピラン系化合物において、下記一般式（５）で表される化合物（以下、化合物（５）とも表記する。）が好ましい例として挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍは、前記と同じであり、Ａは、下記式（Ａ１）〜（Ａ５）のアネル化環を表す。
これらのアネル化環（Ａ1）〜（Ａ5）において、点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表す。アネル化環（Ａ4）または（Ａ5）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合される。
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成する。
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が、独立して、ハロゲン原子（好ましくはフッ素、塩素または臭素）；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基（好ましくは、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基）；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基（好ましくは、フルオロアルキル基）；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ１、Ｒ２基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する）を表す。）を表す。
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基（好ましくは、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基）；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基（好ましくは、フルオロアルキル基）；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ１、Ｒ２基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する）を表す。）を表す。
ｎが０〜６までの整数であり、ｏが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、ｑが０〜３までの整数である。
なお、Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。
なお、Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。
一般式（５）のフォトクロミック化合物（Ｃ）は、求められている用途に適用される変色反応速度と組み合わされ、４０℃以上の高温下でもあっても高い着色適性を有する。容易に達成できる色は、オレンジから青にまで及ぶ。
なお、本実施態様において、Ａ＝（Ａ1）である化合物（５）、Ａ＝（Ａ2）である化合物（５）、Ａ＝（Ａ3）である化合物（５）、Ａ＝（Ａ4）である化合物（５）、およびＡ＝（Ａ5）である化合物（５）からなる群より選択される少なくとも１つの異なる種類に属する化合物（５）の混合物も包含する。
本実施形態では、化合物（５）として、下記一般式（６）で表される化合物を好ましく用いることができる。
Ａｒ１、Ａｒ２は、芳香族基であり、これらは同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよいベンゼン環またはチオフェン環を表す。ベンゼン環またはチオフェン環の置換基としては、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキルモノ（またはジ）置換アミノ基を挙げることができる。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、ｐは前記と同義である。
化合物（５）として、下記一般式（７）で表される化合物をさらに好ましく用いることができる。
式（７）中、Ｒ１０、Ｒ１１はお互いに同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキルモノ（またはジ）置換アミノ基を表す。ｍが２のとき、隣接するＲ３同士が結合し、Ｒ３が結合している炭素原子を含んで環構造を形成することができる。ｒ、ｓは、０〜４の整数である。上記環構造は、置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数３〜２４のヘテロアリール基である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、ｐは前記と同義である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、ｐは前記と同義である。
一般式（７）で示される化合物の具体例としては、下記式（８）または下記式（９）で示される化合物が挙げられる。本実施形態においては、式（８）及び式（９）で示される化合物が好ましい。
フォトクロミック化合物（Ｃ）である一般式（５）で表される化合物は、公知の方法で合成することができる。たとえば、特表２００４−５００３１９号に記載の方法で合成することもできる。
また、さらに一般式（３）で表されるナフトピラン系化合物の具体例としては、下記式（１０）で示される化合物を好ましい例として挙げることができる。
また、さらに一般式（３）で表されるナフトピラン系化合物の具体例としては、下記式（１０）で示される化合物を好ましい例として挙げることができる。
ナフトピラン系化合物としては、前記に記載の化合物から選ばれる１種または２種以上の化合物を用いてよい。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％に対して、ナフトピラン系化合物を１００〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ含むことができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％に対して、ナフトピラン系化合物を１００〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ含むことができる。
本実施形態におけるフォトクロミック化合物（Ｃ）として、一般式（ａ）および一般式（ｂ）から選択される少なくとも１種を用いることもできる。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｂ）
ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｂ）
ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
式（ｃ）〜（ｆ）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。
置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基としては、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基として、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
Ｒ１とＲ２として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
Ｒ３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
Ｒ４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
Ｒ３とＲ４は互いに結合してもよい。Ｒ３とＲ４が互いに結合して環構造を形成する場合、一般式（ｇ）または（ｈ）が挙げられる。点線部分はＲ３が結合している炭素原子とＲ４が結合している炭素原子との間の結合を表す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、Ｒ１、Ｒ２と同様な官能基を示す。複数存在するＲ５〜Ｒ７とは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
Ｒ１２とＲ１３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
Ｒ１７とＲ１８として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
一般式（ａ）または（ｂ）のＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（ｉ）〜（ｏ）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（ｉ）〜（ｏ）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
式（ｉ）〜（ｏ）中、
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
ｐは、０〜１５の整数を示し、ｒは、０〜１０の整数を示す。
Ｑは、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ１０アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される２価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される２価の基等を示す。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
ｐは、０〜１５の整数を示し、ｒは、０〜１０の整数を示す。
Ｑは、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ１０アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される２価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される２価の基等を示す。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
一般式（ａ）または（ｂ）の「Ｃｈａｉｎ」は、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
具体的には、
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ａ）の場合は、一般式（ｐ）または（ｑ）の１価の有機基を示す。
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ａ）の場合は、一般式（ｐ）または（ｑ）の１価の有機基を示す。
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｂ）の場合、一般式（ｒ）または（ｓ）の２価の有機基を示す。
式（ｐ）〜（ｓ）中、
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４〜７５の整数を示し、ｍは１〜５０の整数を示す。
ｑは１〜３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４〜７５の整数を示し、ｍは１〜５０の整数を示す。
ｑは１〜３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
フォトクロミック化合物（Ｃ）としては、発色速度の向上、発色時透過率を低くする観点から、たとえば、一般式（ｂ）の化合物を選択することで調光性能のより良好なレンズを製造することができる。
また、フォトクロミック化合物（Ｃ）としては、一般式（ａ）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせ、一般式（ｂ）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせ、一般式（ａ）のフォトクロミック化合物および一般式（ｂ）のフォトクロミック化合物の組み合わせとすることも好ましく、一般式（b）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせがより好ましく、ＰＣおよびＰＣ’が一般式（ｃ）、Ｃｈａｉｎが一般式（ｒ）または（ｓ）、ＬおよびＬ’が一般式（ｉ）、（ｊ）、（ｏ）のいずれかである一般式（b）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせがより好ましい。２種のフォトクロミック化合物は、１：９〜９：１、好ましくは２：８〜８：２の比となるように組み合わせることができる。
また、フォトクロミック化合物（Ｃ）としては、一般式（ａ）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせ、一般式（ｂ）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせ、一般式（ａ）のフォトクロミック化合物および一般式（ｂ）のフォトクロミック化合物の組み合わせとすることも好ましく、一般式（b）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせがより好ましく、ＰＣおよびＰＣ’が一般式（ｃ）、Ｃｈａｉｎが一般式（ｒ）または（ｓ）、ＬおよびＬ’が一般式（ｉ）、（ｊ）、（ｏ）のいずれかである一般式（b）のフォトクロミック化合物同士の組み合わせがより好ましい。２種のフォトクロミック化合物は、１：９〜９：１、好ましくは２：８〜８：２の比となるように組み合わせることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％に対して、一般式（ａ）または一般式（ｂ）で表されるフォトクロミック化合物を１００〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ含むことができる。
本発明のフォトクロミック化合物は、ＷＯ２００９／１４６５０９公報、ＷＯ２０１０／２０７７０公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１２／１６２７２５公報に記載の方法により得られる。
本発明のフォトクロミック化合物は、ＷＯ２００９／１４６５０９公報、ＷＯ２０１０／２０７７０公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１２／１６２７２５公報に記載の方法により得られる。
本実施形態におけるフォトクロミック化合物（Ｃ）としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｕｍｂｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｌｄｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅｎｎｉｎｅ Ｇｒｅｅｎ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）) 、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ））)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｉｌｓｏｎ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ））)等が挙げられる。
フォトクロミック化合物（Ｃ）としては、発色速度の観点から、これらの化合物が好ましく用いられる。
フォトクロミック化合物（Ｃ）としては、発色速度の観点から、これらの化合物が好ましく用いられる。
これらの調光色素の添加量は、特に限定はされないが、重合性組成物に対して、およそ０．０１〜１００００ｐｐｍ（重量）の範囲、好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍ（重量）の範囲、より好ましくは１〜１００ｐｐｍ（重量）の範囲である。
モノマーと触媒等の添加剤を混合し、通常は０．１〜１００Ｔｏｒｒ程度の減圧下で０．１〜５時間程度脱気し、通常は０．１〜１０μｍ程度のフィルターにより濾過したうえで使用される。
（工程２）
本工程においては、重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する。
本実施形態において、重合性組成物を加熱により重合硬化する。加熱条件は、低温から８０〜１５０℃へ５〜２００時間かけて徐々に昇温するのが一般的である。
本工程においては、重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する。
本実施形態において、重合性組成物を加熱により重合硬化する。加熱条件は、低温から８０〜１５０℃へ５〜２００時間かけて徐々に昇温するのが一般的である。
（工程３）
硬化終了後、プラスチックレンズ製造用テープ、２つのモールド基板を取り外して、プラスチックレンズを得る。
硬化終了後、プラスチックレンズ製造用テープ、２つのモールド基板を取り外して、プラスチックレンズを得る。
得られたレンズは、必要に応じ、歪みの緩和等を目的として、離型したレンズを加熱してアニール処理が施される。アニール温度は通常８０〜１５０℃の範囲、好ましくは９０〜１３０℃の範囲である。アニール時間は、通常０．５〜１０時間の範囲、好ましくは１〜６時間の範囲である。
本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを備えたプラスチックレンズ製造用装置を用いているため、重合時において、重合性組成物の漏れや空気の浸入が抑制されており、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができるためプラスチックレンズの歩留まりを改善することができる。
＜プラスチック偏光レンズの製造方法＞
本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、以下の工程を備える。
工程ａ：上述のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する。
工程ｂ：前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する。
工程ｃ：前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する。
工程ｄ： 前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す。
本実施形態のプラスチックレンズの製造方法と同一の工程や成分等については説明を省略する。
本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、以下の工程を備える。
工程ａ：上述のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する。
工程ｂ：前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する。
工程ｃ：前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する。
工程ｄ： 前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す。
本実施形態のプラスチックレンズの製造方法と同一の工程や成分等については説明を省略する。
（工程ａ）
偏光フィルムを２つのモールド基板の少なくとも一方から所定距離離隔した状態で配置し、これらモールド基板の外周面と偏光フィルムの端部とプラスチックレンズ製造用テープの接着層を貼り付けることにより偏光フィルムを固定する。偏光フィルムとモールド基板との最も間隙の狭い離間距離は、０．２〜２．０ｍｍ程度である。
偏光フィルムを２つのモールド基板の少なくとも一方から所定距離離隔した状態で配置し、これらモールド基板の外周面と偏光フィルムの端部とプラスチックレンズ製造用テープの接着層を貼り付けることにより偏光フィルムを固定する。偏光フィルムとモールド基板との最も間隙の狭い離間距離は、０．２〜２．０ｍｍ程度である。
偏光フィルムとしては、ポリビニルアルコールフィルムまたはポリエチレンテレフタレートなどの熱可塑性ポリエステルフィルムを挙げることができる。これら偏光フィルムは一軸延伸されており、その厚みは、通常１０〜３００μｍ程度である。偏光フィルムは、ポリカーボネート、トリアセチルセルロース、ポリアミド等の熱可塑材料を積層したシートにして用いることもある。
偏光フィルムは、所定の温度で附形された所定の曲面形状を有するものを用いることができる。通常は、レンズの対物面の形成するためのモールド基板の形成面と同じ曲面形状を有することができる。フィルムは、基材層との接着強度を向上させること等を目的に、プライマーコーティング処理、薬品処理（ガス又は薬液処理）、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる１種又は２種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、アルカリ等の薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる１種又は２種以上が特に好ましい。
（工程ｂ）
本工程においては、偏光フィルムと、モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する。
偏光フィルムと、一対のモールド基板との間に形成される２つの空間に重合性組成物を注入する場合、これらは同一の重合性組成物でも異なっていてもよい。
工程ｃおよび工程ｄは、本実施形態のプラスチックレンズの製造方法における工程２および工程３と同様に行うことができる。
本工程においては、偏光フィルムと、モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する。
偏光フィルムと、一対のモールド基板との間に形成される２つの空間に重合性組成物を注入する場合、これらは同一の重合性組成物でも異なっていてもよい。
工程ｃおよび工程ｄは、本実施形態のプラスチックレンズの製造方法における工程２および工程３と同様に行うことができる。
本実施形態で得られるプラスチックレンズまたはプラスチック偏光レンズは、必要に応じ、片面又は両面にコーティング層を施して用いられる。コーティング層としては、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層は、それぞれ単独で使用しても複数のコーティング層を多層化して使用してもよい。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても異なるコーティング層を施してもよい。
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（使用原料）
重合性化合物
・ＲＡＶ ７ＡＴ（ジエチレングリコールおよびペンタエリスリトールのポリ（アリルカーボネート）化合物、およびそのオリゴマー、ＡＣＯＭＯＮ社製）
・KP-55M（（メタ）アクリル基を有する重合性単量体を含む単量体混合物、ＫＯＣ社製）
重合性化合物
・ＲＡＶ ７ＡＴ（ジエチレングリコールおよびペンタエリスリトールのポリ（アリルカーボネート）化合物、およびそのオリゴマー、ＡＣＯＭＯＮ社製）
・KP-55M（（メタ）アクリル基を有する重合性単量体を含む単量体混合物、ＫＯＣ社製）
フォトクロミック化合物：
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)
（試験条件）
耐熱指数の測定：室温下で、幅２５±０．５ｍｍ、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に幅３２ｍｍのダブルクリップを固定し、このダブルクリップを介して１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
耐熱指数の測定：室温下で、幅２５±０．５ｍｍ、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に幅３２ｍｍのダブルクリップを固定し、このダブルクリップを介して１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
引張試験： JIS Z0237に準拠して測定を実施した。
・試験機種：AG-X-5
・試験温度：23℃
・ロードセル容量：500N
・試験速度：5mm/min
・測定面積：0.5（cm2）
・チャック間距離：10mm
・チャック部形状：フラット（幅50ｍｍ 奥行30ｍｍ）
・試験機種：AG-X-5
・試験温度：23℃
・ロードセル容量：500N
・試験速度：5mm/min
・測定面積：0.5（cm2）
・チャック間距離：10mm
・チャック部形状：フラット（幅50ｍｍ 奥行30ｍｍ）
酸素透過度測定
・試験機種：OX-TRAN 2/21(MOCON社)
・試験温度：23℃
・試験湿度：0（％RH）
・試験機：AG-X-5
・測定面積：0.5（cm2）
・酸素濃度：100％
・測寸機器番号：K-15-4
・透過方向：粘着性のない面から透過した。
・試験機種：OX-TRAN 2/21(MOCON社)
・試験温度：23℃
・試験湿度：0（％RH）
・試験機：AG-X-5
・測定面積：0.5（cm2）
・酸素濃度：100％
・測寸機器番号：K-15-4
・透過方向：粘着性のない面から透過した。
（評価）
モノマー漏れ率：「モノマー漏れ」とは、注入後にオーブン内でモールドから漏れる現象である。モールドへのモノマー注入量および重合後樹脂重量を測定し、注入後にオーブン内でモールドから漏れたモノマーの割合をモノマー漏れ率として以下の式により定義し、求めた。このモノマー漏れ率が、１％以下のものを〇、１％より大きいものを×とした。
モノマー注入量＝Ｘ（ｇ）
重合後樹脂重量＝Ｙ（ｇ）
モノマー漏れ量＝Ｘ−Ｙ（ｇ）
モノマー漏れ率＝（Ｘ−Ｙ）／Ｘ×１００（％）
モノマー漏れ率：「モノマー漏れ」とは、注入後にオーブン内でモールドから漏れる現象である。モールドへのモノマー注入量および重合後樹脂重量を測定し、注入後にオーブン内でモールドから漏れたモノマーの割合をモノマー漏れ率として以下の式により定義し、求めた。このモノマー漏れ率が、１％以下のものを〇、１％より大きいものを×とした。
モノマー注入量＝Ｘ（ｇ）
重合後樹脂重量＝Ｙ（ｇ）
モノマー漏れ量＝Ｘ−Ｙ（ｇ）
モノマー漏れ率＝（Ｘ−Ｙ）／Ｘ×１００（％）
レンズ割れ：「レンズ割れ」とは、重合中にレンズが割れる現象である。プラノ４Ｃ（１０ｍｍ厚）のレンズを３枚作成して、重合終了後に全数割れたものを×、１枚以上割れたものを△（生産性不良）、全く割れなかったものを〇（生産性良好）とした。
重合剥がれ：「重合剥がれ」とは、ガラスモールド内での重合中に、成形体がガラスモールドから剥がれる現象である。重合中に剥れなかったものを◎、重合中に剥がれたが円形状の模様が確認されないものを〇、重合中に剥がれ、円形状の模様が確認されたものを×とした。円形状の模様とは、たとえば重合中に成型体がガラスモールドから剥がれたため未重合部分ができ、おもにレンズ表面に円形状の模様として現れる現象を意味する。
異物：「異物」とは、重合後にレンズコバ部分に粘着物質が付着している状態であり、付着していないものを○、付着しているものを×とした。
外周部の重合不良：「外周部の重合不良」とは、外周部が中心部と比べて重合が進行していない状態である。中心部と外周部で重合が均一に進行しているものを〇、外周部が中心部と比べて未重合（手で触れて柔らかい）であるものを△、未重合でかつアニールにより外周部にクラックが入るものを×とした。
［実施例１］
ポリアリルカーボネートＲＡＶ ７ＡＴ（Acomon社製）12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートＮＫエステル３Ｇ（新中村化学社製）88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、開始剤として、ｔ−ブチル−パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３−テトラメチルブチル-２-エチルパーオキシヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープＫ−５（KOC社製）とからなるモールド型へ注入した。重合用テープＫ−５の耐熱指数は1.5mm、引張最大荷重は６５Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は４９ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃から85℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに110℃で1時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合性組成物の重合収縮率は１２．２％であった。レンズ化にて得られた結果は表−１に示す。
ポリアリルカーボネートＲＡＶ ７ＡＴ（Acomon社製）12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートＮＫエステル３Ｇ（新中村化学社製）88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、開始剤として、ｔ−ブチル−パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３−テトラメチルブチル-２-エチルパーオキシヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープＫ−５（KOC社製）とからなるモールド型へ注入した。重合用テープＫ−５の耐熱指数は1.5mm、引張最大荷重は６５Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は４９ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃から85℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに110℃で1時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合性組成物の重合収縮率は１２．２％であった。レンズ化にて得られた結果は表−１に示す。
［実施例２］
重合用テープとして、Ｋ−７（KOC社製）を使用した。重合用テープＫ−７の耐熱指数は4.0mm、引張最大荷重は５８Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は４８ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
重合用テープとして、Ｋ−７（KOC社製）を使用した。重合用テープＫ−７の耐熱指数は4.0mm、引張最大荷重は５８Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は４８ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
［実施例３］
アクリル系モノマー（製品名：KP-55M、KOC社製）１００．０重量部に、2,2'-アゾビス[イソブチロニトリル]０．２０重量部、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン0.03重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープＫ−５（KOC社製）とからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から９５℃まで３０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに110℃で1時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合収縮率は８．８％であった。レンズ化にて得られた結果は表−１に示す。
アクリル系モノマー（製品名：KP-55M、KOC社製）１００．０重量部に、2,2'-アゾビス[イソブチロニトリル]０．２０重量部、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン0.03重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープＫ−５（KOC社製）とからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から９５℃まで３０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに110℃で1時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合収縮率は８．８％であった。レンズ化にて得られた結果は表−１に示す。
［実施例４］
実施例１の重合性組成物に、フォトクロミック化合物としてReversacol Heath Green 0.0356 重量部、Reversacol Wembley Grey 0.0663重量部、添加剤としてTINUVIN PS（BASF社製）0.165重量部、を添加した以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
実施例１の重合性組成物に、フォトクロミック化合物としてReversacol Heath Green 0.0356 重量部、Reversacol Wembley Grey 0.0663重量部、添加剤としてTINUVIN PS（BASF社製）0.165重量部、を添加した以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
［実施例５］
実施例１の重合性組成物に、フォトクロミック化合物としてReversacol Heath Green 0.075 重量部、Reversacol Cayenne Red 0.060重量部、Reversacol Wembley Grey 0.0375重量部、添加剤としてTINUVIN PS（BASF社製）0.11重量部、を添加した以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
実施例１の重合性組成物に、フォトクロミック化合物としてReversacol Heath Green 0.075 重量部、Reversacol Cayenne Red 0.060重量部、Reversacol Wembley Grey 0.0375重量部、添加剤としてTINUVIN PS（BASF社製）0.11重量部、を添加した以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
［実施例６］
厚さ４０μｍの２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層（乾燥後の粘着剤層の厚み３５μｍ）した重合用テープＭ−１を使用した。重合用テープＭ−１の耐熱指数は０．５ｍｍ、引張強度は５６Ｎ/１０ｍｍ、酸素透過率は５４ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
厚さ４０μｍの２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層（乾燥後の粘着剤層の厚み３５μｍ）した重合用テープＭ−１を使用した。重合用テープＭ−１の耐熱指数は０．５ｍｍ、引張強度は５６Ｎ/１０ｍｍ、酸素透過率は５４ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
［実施例７］
厚さ４０μｍの２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層（乾燥後の粘着剤層の厚み３０μｍ）した重合用テープＭ−２を使用した。重合用テープＭ−２の耐熱指数は５．５ｍｍ、引張強度は５８Ｎ/１０ｍｍ、酸素透過率は３４ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
厚さ４０μｍの２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層（乾燥後の粘着剤層の厚み３０μｍ）した重合用テープＭ−２を使用した。重合用テープＭ−２の耐熱指数は５．５ｍｍ、引張強度は５８Ｎ/１０ｍｍ、酸素透過率は３４ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
［実施例８］
ビス（2,3-エピチオプロピル）ジスルフィド１００．０重量部、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物１０．０重量部に、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン０．１０重量部、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン０．０２重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープK-5（KOC社製）とからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、３０℃から１２０℃まで２２時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに１２０℃で１時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合収縮率は１１％であった。レンズ化にて得られた結果は表−１に示す。
ビス（2,3-エピチオプロピル）ジスルフィド１００．０重量部、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物１０．０重量部に、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン０．１０重量部、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン０．０２重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープK-5（KOC社製）とからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、３０℃から１２０℃まで２２時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに１２０℃で１時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合収縮率は１１％であった。レンズ化にて得られた結果は表−１に示す。
［実施例９］
重合用テープとして、テープＭ−１を使用した。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
重合用テープとして、テープＭ−１を使用した。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−１に示す。
［比較例１］
重合用テープとして、セロテープ４０５（ＮＩＣＨＩＢＡＮ社製）を使用した。重合用テープセロテープ４０５の耐熱指数は７．０ｍｍ、引張強度は４２Ｎ/１０ｍｍであった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
重合用テープとして、セロテープ４０５（ＮＩＣＨＩＢＡＮ社製）を使用した。重合用テープセロテープ４０５の耐熱指数は７．０ｍｍ、引張強度は４２Ｎ/１０ｍｍであった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
［比較例２]
重合用テープとして、プロセルフ3303（ＮＩＴＯＭＳ社製）を使用した。重合用テーププロセルフ3303の耐熱指数は２５．０ｍｍ以上（２０分で落下）であった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
重合用テープとして、プロセルフ3303（ＮＩＴＯＭＳ社製）を使用した。重合用テーププロセルフ3303の耐熱指数は２５．０ｍｍ以上（２０分で落下）であった。それ以外は実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
［比較例３］
重合用テープとして、ＳＬＩＯＮＴＥＣ6234-00（ＭＡＸＥＬＬ社製）を使用した。重合用テープＳＬＩＯＮＴＥＣ6234-00の耐熱指数は0.0mm、引張最大荷重は５２Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は１００ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
重合用テープとして、ＳＬＩＯＮＴＥＣ6234-00（ＭＡＸＥＬＬ社製）を使用した。重合用テープＳＬＩＯＮＴＥＣ6234-00の耐熱指数は0.0mm、引張最大荷重は５２Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は１００ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
［比較例４］
重合用テープとして、ＳＬＩＯＮＴＥＣ6263-73（ＭＡＸＥＬＬ社製）を使用した。重合用テープＳＬＩＯＮＴＥＣ6263-73の耐熱指数は0.0mm、引張最大荷重は５３Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は７８ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
重合用テープとして、ＳＬＩＯＮＴＥＣ6263-73（ＭＡＸＥＬＬ社製）を使用した。重合用テープＳＬＩＯＮＴＥＣ6263-73の耐熱指数は0.0mm、引張最大荷重は５３Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は７８ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
［比較例５］
厚さ４０μｍの２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層（乾燥後の粘着剤層の厚み３０μｍ）した重合用テープＭ−３を使用した。重合用テープＭ−３の耐熱指数は２５ｍｍ以上（２５分で落下）、引張最大荷重は６４Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は４８ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
厚さ４０μｍの２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層（乾燥後の粘着剤層の厚み３０μｍ）した重合用テープＭ−３を使用した。重合用テープＭ−３の耐熱指数は２５ｍｍ以上（２５分で落下）、引張最大荷重は６４Ｎ／１０ｍｍ、酸素透過率は４８ｃｍ３／(ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ)であった。それ以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表−２に示す。
Claims (9)
- 対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープであって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下である、プラスチックレンズ製造用テープ。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。 - 酸素透過率が、１００ｃｍ３／ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ以下である、請求項１に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 前記重合性組成物の重合収縮率が２％以上２０％以下である、請求項１または２に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 前記重合性組成物に含まれるモノマーが、（メタ）アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、（メタ）アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、酸無水物から選択される少なくとも１種である、請求項１〜３のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 前記重合性組成物は、ラジカル重合開始剤、金属触媒または非金属触媒を含む、請求項１〜３のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 対向した２つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた請求項１〜５のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープと、
２つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備えるプラスチックレンズ製造用装置。 - 請求項６に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する工程と、
前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。 - 請求項６に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する工程と、
前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。 - 対向した２つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、２つの前記モールド基板間に重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープの選別方法であって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が０ｍｍを超え１０ｍｍ以下であり、かつＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定された引張最大荷重が５０Ｎ／１０ｍｍ以上、１００Ｎ／１０ｍｍ以下であるものを選択する、プラスチックレンズ製造用テープの選別方法。
（方法）
室温下で、幅１５ｍｍ以上２７ｍｍ以下、長さ８０ｍｍ±０．５ｍｍのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積６２５ｍｍ２±２５ｍｍ２の部分をガラス板に密着させ、荷重１ｋｇ／ｃｍ２で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、１ｋｇのおもりを取り付けるとともに、温度８５℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから３０分後に、前記テープの上端の位置を測定し、１ｋｇのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
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|---|---|---|---|---|
| WO2023163191A1 (ja) | 2022-02-25 | 2023-08-31 | 三井化学株式会社 | 光学部材の製造方法及び光学部材 |
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