JP7152216B2 - プラスチックレンズ製造用テープ - Google Patents
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Description
特許文献10には、基材と、所定のシリコーン粘着剤を主成分とする粘着剤層とから構成され、特定の保持力および粘着力を備えるプラスチックレンズ製造用テープが開示されている。特定の粘着剤層を備えるテープを用いることにより、レンズの外周面の欠けや白化、モールドへの粘着剤残りの発生を抑制できると記載されている。
特許文献1~10に記載のプラスチックレンズ製造用テープを用いた場合であっても、プラスチックレンズ製造用テープと1対のモールド基板との間の空間に充填された重合性組成物の重合中において、当該テープが重合収縮に追随できないことがあった。この場合、テープとモールド基板との間に隙間ができ、当該隙間から空気が入り、空気に含まれる酸素が開始剤と反応して、重合度や重合速度等に影響を与えることがあった。これにより、重合剥がれやレンズ割れが発生したり、プラスチックレンズの外周部に未重合の箇所が存在したり、さらにその未重合部分にテープの粘着剤等が付着しプラスチックレンズに異物が混入するなど、プラスチックレンズの歩留まりが低下することがあった。
また、特許文献7、10に記載のように、所定の条件を満足する粘着剤層を備えるテープを製造するには、製造工程が煩雑となるばかりか製造コストが増大する問題点もあった。
すなわち、本発明は以下に示すことができる。
[1] 対向した2つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、2つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープであって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が0mmを超え10mm以下であり、かつJIS Z0237に準拠して測定された引張最大荷重が50N/10mm以上、100N/10mm以下である、プラスチックレンズ製造用テープ。
(方法)
室温下で、幅15mm以上27mm以下、長さ80mm±0.5mmのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積625mm2±25mm2の部分をガラス板に密着させ、荷重1kg/cm2で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、1kgのおもりを取り付けるとともに、温度85℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから30分後に、前記テープの上端の位置を測定し、1kgのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
[2] 酸素透過率が、100cm3/m2・24h・atm以下である、[1]に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
[3] 前記重合性組成物の重合収縮率が2%以上20%以下である、[1]または[2]に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
[4] 前記重合性組成物に含まれるモノマーが、(メタ)アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、(チオ)エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、(メタ)アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、酸無水物から選択される少なくとも1種である、[1]~[4]のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
[5] 前記重合性組成物は、ラジカル重合開始剤、金属触媒または非金属触媒を含む、[1]~[4]のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
[6] 対向した2つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた[1]~[5]のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープと、
2つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備えるプラスチックレンズ製造用装置。
[7] [6]に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する工程と、
前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。
[8] [6]に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する工程と、
前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
[9] 対向した2つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、2つの前記モールド基板間に重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープの選別方法であって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が0mmを超え10mm以下であり、かつJIS Z0237に準拠して測定された引張最大荷重が50N/10mm以上、100N/10mm以下であるものを選択する、プラスチックレンズ製造用テープの選別方法。
(方法)
室温下で、幅15mm以上27mm以下、長さ80mm±0.5mmのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積625mm2±25mm2の部分をガラス板に密着させ、荷重1kg/cm2で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、1kgのおもりを取り付けるとともに、温度85℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから30分後に、前記テープの上端の位置を測定し、1kgのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
[10]基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が0mmを超え10mm以下であり、かつJIS Z0237に準拠して測定された引張最大荷重が50N/10mm以上、100N/10mm以下であるテープのプラスチックレンズ製造用テープとしての使用。
(方法)
室温下で、幅15mm以上27mm以下、長さ80mm±0.5mmのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積625mm2±25mm2の部分をガラス板に密着させ、荷重1kg/cm2で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、1kgのおもりを取り付けるとともに、温度85℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから30分後に、前記テープの上端の位置を測定し、1kgのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
本発明において、モノマー漏れとは注入後にオーブン内でモールドから漏れる現象であり、レンズ割れとは重合中にレンズが割れる現象であり、重合剥がれとはガラスモールド内での重合中に、成形体がガラスモールドから剥がれる現象であり、外周部の重合不良とは、外周部が中心部と比べて重合が進行していない状態である。
本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープは、対向した2つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、2つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するものである。後述するように、当該空間内に重合性組成物を注入し、当該重合性組成物を重合硬化することによりプラスチックレンズを調製することができる。
(1)下記方法で測定される耐熱指数が0mmを超え10mm以下
(方法)
室温下で、幅15mm以上27mm以下、長さ80mm±0.5mmのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積625mm2±25mm2の部分をガラス板に密着させ、荷重1kg/cm2で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、1kgのおもりを取り付けるとともに、温度85℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから30分後に、前記テープの上端の位置を測定し、1kgのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
引張最大荷重(2)は、好ましくは50N/10mm以上80N/10mm以下、さらに好ましくは50N/10mm以上70N/10mm以下とすることができる。上記範囲は適宜組み合わせることができる。
プラスチックレンズ製造用テープを構成する基材は、紙、布、樹脂製フィルムなど、従来からテープで一般に使用されている任意のものが使用可能である。樹脂製フィルムを構成する樹脂は限定されないが、例えば、当該樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブテン-1、ポリフェニレンスルフィド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン樹脂、ポリイミド樹脂、セルロース等、及びそれらの混合物/共重合体等を挙げることができる。本発明のプラスチックレンズ製造用テープは1対のモールド基板を固定する強度を有し、重合性組成物などによって侵されないように耐薬品性を有していることが好ましいことから、基材としては、二軸延伸ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミドのような強度と耐薬品性に優れた樹脂製フィルムが好適である。
当該基剤の厚みは、10~200μm、好ましくは30~100μmとすることができる。幅は、10~50mm、好ましくは15~35mmとすることができる。
上述のように耐熱指数(1)および引張最大荷重(2)を何れも満たせば、粘着層の種類は限定されないが、例えば、粘着層としては、シロキサン系、(メタ)アクリル系、エポキシ系、ゴム系、酢酸ビニル系等を挙げることができる。
粘着層の厚みは、5~50μm、好ましくは30~40μmとすることができる。
本実施形態においては、耐熱指数(1)および引張最大荷重(2)のいずれも満たすプラスチックレンズ製造用テープを選別して用いることができる。
本実施形態のプラスチックレンズ製造用装置は、
対向した2つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた上述のプラスチックレンズ製造用テープと、
2つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備える。
本実施形態のプラスチックレンズ製造方法は、以下の工程を備える。
工程1:上述のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する。
工程2:前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する。
工程3:前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す。
当該工程においては、本実施形態のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、所定の注入手段により重合性組成物を注入する。
重合収縮率 ={(ds-dl)/ds}×100
・硬化前の液体の比重:dl
・硬化後の固体の比重:ds
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオキシアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
ビス(2,3-エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)エタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルプロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1-(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1-(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]-2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2,2-テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,7-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;
1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;
1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルホン、4,4'-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;
ビス(2,3-エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルプロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-1-(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1-(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2-テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,7-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物;
1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物;および、
1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルホン、4,4'-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ビフェニル等の芳香族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられる。
2,5-ジイソシアナトチオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5-ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4-ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5-ジイソシアナト-1,4-ジチアン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,4-ジチアン、4,5-ジイソシアナト-1,3-ジチオラン、4,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,3-ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物;
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、m-キシリレンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物;
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソチオシアナトシクロヘキシル)メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5-ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、3,8-ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9-ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8-ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9-ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物; トリレンジイソチオシアネート、4,4-ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド-4,4-ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5-ジイソチオシアナトチオフェン、2,5-ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5-イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5-ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4-ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5-ジイソチオシアナト-1,4-ジチアン、2,5-ビス(イソチオシアナトメチル)-1,4-ジチアン、4,5-ジイソチオシアナト-1,3-ジチオラン、4,5-ビス(イソチオシアナトメチル)-1,3-ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のOH基がNH2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
上記の重合反応性化合物は1種または2種以上を混合して用いてもよい。
プラスチックレンズ製造用装置は本実施形態のプラスチックレンズ製造用テープを備えているため、重合時において空気の浸入が抑制されている。これらの触媒は、空気中の酸素により触媒機能が失活することがあるが、プラスチックレンズ製造用テープを用いることで、所望の形状を備えるとともに異物の混入が抑制されたプラスチックレンズを得ることができ、プラスチックレンズの歩留まりを改善することができる。
さらに、プラスチックレンズ製造用テープは所定の酸素透過率であることから、上記効果により優れる。
重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤(有機過酸化物、アゾ化合物等)、光重合開始剤、ジハロゲン、トリエチルボラン、ジエチル亜鉛などを挙げることができる。
非金属触媒としては、例えば、アミン、3級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、イミダゾール化合物、4級ホスホニウム塩類、4級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
上記重合触媒の使用量は、重合性組成物に対して、好ましくは5ppm~15重量%の範囲、より好ましくは10ppm~10重量%の範囲、さらに好ましくは50ppm~3重量%の範囲である。
用いられる光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、および光アニオン重合開始剤等が挙げられるが、これら光重合開始剤の中でも、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー250(BASF社製)、イルガキュアー784(BASF社製)、エサキュアー1064(ランベルティー社製)、CYRAURE?UVI6990(ユニオンカーバイト日本社製)、アデカオプトマーSP-172(ADEKA社製)、アデカオプトマーSP-170(ADEKA社製)、アデカオプトマーSP-152(ADEKA社製)、アデカオプトマーSP-150(ADEKA社製)等が挙げられる。
アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(2-シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物、
ベンゾフェノン、4,4-ジエチルアミノベンゾフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、p-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2,2-ジエトキシアセトフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビスアシルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤等が用いられる。
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリn-プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリn-ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,2-ビス(ジメチルホスフィノ)エタン等のホスフィン類、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩類、
テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等の4級ホスホニウム塩類、
ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス酸類、
2,2'-アゾビス(2-シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、n-ブチル-4,4'-ビス(t-ブチルパーオキシ)バレレート、t-ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒やこれらの混合物が挙げられる。
触媒の添加量は、通常は、1ppm~5%の範囲である。
炭素数1~12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3~12のシクロアルキル基;
置換または無置換である、炭素数6~24のアリール基または炭素数4~24のヘテロアリール基;
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1~4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。)を示す。
炭素数1~12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3~12のシクロアルキル基;
炭素数1~12の直鎖または分岐アルコキシ基;
少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1~12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数3~12のハロシクロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1~12の直鎖または分岐ハロアルコキシ基;
置換または無置換である、炭素数6~24のアリール基または炭素数4~24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1~12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1~12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1~12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1~12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2~12の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1~4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。);
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、炭素数1~6の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
-NH2、-NHR、-CONH2、または-CONHR
(Rが、炭素数1~6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
-OCOR8または-COOR8(ここで、R8が、炭素数1~6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3~6のシクロアルキル基、またはR1、R2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも1つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。);
を表す。
また、その他に、ナフトピラン系化合物として、WO2013/78086公報、WO2012/149599公報、WO2010/020770公報、WO2009/146509公報に記載のポリシロキサンオリゴマー、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキルエステルそれぞれの少なくとも1つの末端に調光染料分子が付加した化合物や、上記記載の一般式(3)または一般式(4)で示される構造が連結基で結合され、1分子中にナフトピラン環を2個以上含む化合物などが挙げられる。
炭素数1~12の直鎖または分枝のアルキル基(好ましくは、炭素数1~6の直鎖または分枝のアルキル基);
少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、炭素数1~6の直鎖または分枝のハロアルキル基(好ましくは、フルオロアルキル基);
炭素数3~12のシクロアルキル基;
炭素数1~6の直鎖または分枝のアルコキシ基;
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。);
-NH2、-NHR
(ここで、Rが、炭素数1~6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、少なくとも炭素数1~6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。);
-COR9、-COOR9または-CONHR9基(ここで、R9が、炭素数1~6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3~6のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する)を表す。)を表す。
なお、Aが(A4)を示す場合、nが0~2までの整数であり、pが0~4までの整数であり、Aが(A2)を示す場合、nが0~2までの整数である。
R3、R4、R5、m、n、pは前記と同義である。
また、さらに一般式(3)で表されるナフトピラン系化合物の具体例としては、下記式(10)で示される化合物を好ましい例として挙げることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、化合物(A)および化合物(B)の合計100重量%に対して、ナフトピラン系化合物を100~3000ppm、好ましくは100~2000ppm含むことができる。
PC-L-Chain (a)
PC-L-Chain-L'-PC' (b)
PCとPC'は一般式(c)~(f)の化合物から誘導される1価の基を示す。PCとPC'は同一でも異なっていてもよい。
置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基としては、フェニル基、C7~C16アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールC1~C5アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルコキシ基、C1~C10ヒドロキシアルコキシ基、C1~C10アルコキシ基で置換されたC1~C10アルコキシ基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C5ジハロアルキル基、C1~C5トリハロアルキル基、C1~C5アルキルアミノ基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
フェニル基、C7~C16アルコキシフェニル基、C1~C5ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールC1~C5アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。R1とR2は、それぞれ同一でも異なってもよい。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC2~C10アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルコキシ基、C1~C10ヒドロキシアルキル基、C1~C10アルコキシ基で置換されたC1~C10アルキル基、C1~C10アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C20アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
C3~C20のシクロアルキル基、C6~C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC2~C10アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルコキシ基、C1~C10ヒドロキシアルキル基、C1~C10アルコキシで置換されたC1~C10アルキル基、C1~C10アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C20アルコキシカルボニル基、等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
C3~C20のシクロアルキル基、C6~C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、C7~C16アルコキシフェニル基、C1~C10ジアルコキシフェニル基、C1~C10アルキルフェニル基、C1~C10ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C20アルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C5ジハロアルキル基、C1~C5トリハロアルキル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
C3~C20のシクロアルキル基、C6~C20のビシクロアルキル基、C1~C5アルキル基で置換されたC3~C20のシクロアルキル基、C1~C5アルキル基で置換されたC6~C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;
C1~C5アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
C1~C10アルキル基、C1~C5アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;C5~C7のシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;等を示す。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、C1~C10ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;C5~C7のシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;等を示す。
具体的には、LとL'は、一般式(i)~(o)で表される。LとL'は同一でも異なっていてもよい。
Yは、酸素、硫黄を示す。
R19は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
R20は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
pは、0~15の整数を示し、rは、0~10の整数を示す。
Qは、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキレン基、C1~C10アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される2価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される2価の基等を示す。
*1、*2は結合手を表し、*1は「Chain」で表される1価または2価の有機基と結合し、*2はPCまたはPC' で表される1価の有機基と結合する。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
「Chain」は、フォトクロミック化合物が一般式(a)の場合は、一般式(p)または(q)の1価の有機基を示す。
R21は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
R22は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
R23は、水素、メチル基、エチル基を示す。
nは4~75の整数を示し、mは1~50の整数を示す。
qは1~3の整数を示す。
*3、*4は結合手を表し、*3はLで表される2価の有機基と結合し、*4はL'で表される2価の有機基と結合する。
また、フォトクロミック化合物(C)としては、一般式(a)のフォトクロミック化合物同士の組み合わせ、一般式(b)のフォトクロミック化合物同士の組み合わせ、一般式(a)のフォトクロミック化合物および一般式(b)のフォトクロミック化合物の組み合わせとすることも好ましく、一般式(b)のフォトクロミック化合物同士の組み合わせがより好ましく、PCおよびPC’が一般式(c)、Chainが一般式(r)または(s)、LおよびL’が一般式(i)、(j)、(o)のいずれかである一般式(b)のフォトクロミック化合物同士の組み合わせがより好ましい。2種のフォトクロミック化合物は、1:9~9:1、好ましくは2:8~8:2の比となるように組み合わせることができる。
本発明のフォトクロミック化合物は、WO2009/146509公報、WO2010/20770公報、WO2012/149599公報、WO2012/162725公報に記載の方法により得られる。
フォトクロミック化合物(C)としては、発色速度の観点から、これらの化合物が好ましく用いられる。
本工程においては、重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する。
本実施形態において、重合性組成物を加熱により重合硬化する。加熱条件は、低温から80~150℃へ5~200時間かけて徐々に昇温するのが一般的である。
硬化終了後、プラスチックレンズ製造用テープ、2つのモールド基板を取り外して、プラスチックレンズを得る。
本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、以下の工程を備える。
工程a:上述のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する。
工程b:前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する。
工程c:前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する。
工程d: 前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す。
本実施形態のプラスチックレンズの製造方法と同一の工程や成分等については説明を省略する。
偏光フィルムを2つのモールド基板の少なくとも一方から所定距離離隔した状態で配置し、これらモールド基板の外周面と偏光フィルムの端部とプラスチックレンズ製造用テープの接着層を貼り付けることにより偏光フィルムを固定する。偏光フィルムとモールド基板との最も間隙の狭い離間距離は、0.2~2.0mm程度である。
本工程においては、偏光フィルムと、モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する。
偏光フィルムと、一対のモールド基板との間に形成される2つの空間に重合性組成物を注入する場合、これらは同一の重合性組成物でも異なっていてもよい。
工程cおよび工程dは、本実施形態のプラスチックレンズの製造方法における工程2および工程3と同様に行うことができる。
重合性化合物
・RAV 7AT(ジエチレングリコールおよびペンタエリスリトールのポリ(アリルカーボネート)化合物、およびそのオリゴマー、ACOMON社製)
・KP-55M((メタ)アクリル基を有する重合性単量体を含む単量体混合物、KOC社製)
・Reversacol Heath Green(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式(c))
・Reversacol Wembley Grey(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式(c))
・Reversacol Cayenne Red(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式(c))
耐熱指数の測定:室温下で、幅25±0.5mm、長さ80mm±0.5mmのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積625mm2±25mm2の部分をガラス板に密着させ、荷重1kg/cm2で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に幅32mmのダブルクリップを固定し、このダブルクリップを介して1kgのおもりを取り付けるとともに、温度85℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから30分後に、前記テープの上端の位置を測定し、1kgのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。
・試験機種:AG-X-5
・試験温度:23℃
・ロードセル容量:500N
・試験速度:5mm/min
・測定面積:0.5(cm2)
・チャック間距離:10mm
・チャック部形状:フラット(幅50mm 奥行30mm)
・試験機種:OX-TRAN 2/21(MOCON社)
・試験温度:23℃
・試験湿度:0(%RH)
・試験機:AG-X-5
・測定面積:0.5(cm2)
・酸素濃度:100%
・測寸機器番号:K-15-4
・透過方向:粘着性のない面から透過した。
モノマー漏れ率:「モノマー漏れ」とは、注入後にオーブン内でモールドから漏れる現象である。モールドへのモノマー注入量および重合後樹脂重量を測定し、注入後にオーブン内でモールドから漏れたモノマーの割合をモノマー漏れ率として以下の式により定義し、求めた。このモノマー漏れ率が、1%以下のものを〇、1%より大きいものを×とした。
モノマー注入量=X(g)
重合後樹脂重量=Y(g)
モノマー漏れ量=X-Y(g)
モノマー漏れ率=(X-Y)/X×100(%)
ポリアリルカーボネートRAV 7AT(Acomon社製)12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートNKエステル3G(新中村化学社製)88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、開始剤として、t-ブチル-パーオキシネオデカノエート0.55重量部、1,1,3,3-テトラメチルブチル-2-エチルパーオキシヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープK-5(KOC社製)とからなるモールド型へ注入した。重合用テープK-5の耐熱指数は1.5mm、引張最大荷重は65N/10mm、酸素透過率は49cm3/(m2・24h・atm)であった。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃から85℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに110℃で1時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合性組成物の重合収縮率は12.2%であった。レンズ化にて得られた結果は表-1に示す。
重合用テープとして、K-7(KOC社製)を使用した。重合用テープK-7の耐熱指数は4.0mm、引張最大荷重は58N/10mm、酸素透過率は48cm3/(m2・24h・atm)であった。それ以外は、実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-1に示す。
アクリル系モノマー(製品名:KP-55M、KOC社製)100.0重量部に、2,2'-アゾビス[イソブチロニトリル]0.20重量部、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン0.03重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープK-5(KOC社製)とからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から95℃まで30時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに110℃で1時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合収縮率は8.8%であった。レンズ化にて得られた結果は表-1に示す。
実施例1の重合性組成物に、フォトクロミック化合物としてReversacol Heath Green 0.0356 重量部、Reversacol Wembley Grey 0.0663重量部、添加剤としてTINUVIN PS(BASF社製)0.165重量部、を添加した以外は、実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-1に示す。
実施例1の重合性組成物に、フォトクロミック化合物としてReversacol Heath Green 0.075 重量部、Reversacol Cayenne Red 0.060重量部、Reversacol Wembley Grey 0.0375重量部、添加剤としてTINUVIN PS(BASF社製)0.11重量部、を添加した以外は、実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-1に示す。
厚さ40μmの2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層(乾燥後の粘着剤層の厚み35μm)した重合用テープM-1を使用した。重合用テープM-1の耐熱指数は0.5mm、引張強度は56N/10mm、酸素透過率は54cm3/(m2・24h・atm)であった。それ以外は実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-1に示す。
厚さ40μmの2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層(乾燥後の粘着剤層の厚み30μm)した重合用テープM-2を使用した。重合用テープM-2の耐熱指数は5.5mm、引張強度は58N/10mm、酸素透過率は34cm3/(m2・24h・atm)であった。それ以外は実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-1に示す。
ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド100.0重量部、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物10.0重量部に、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン0.10重量部、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン0.02重量部を加え、混合撹拌して溶解させ、重合性組成物を得た。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにて重合性組成物のろ過を行い、ガラスモールドと重合用テープとしてテープK-5(KOC社製)とからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃から120℃まで22時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して得られたレンズをさらに120℃で1時間アニール化を行い、中心厚2mmの-4.0Dレンズを得た。得られた成形体は無色透明であった。重合収縮率は11%であった。レンズ化にて得られた結果は表-1に示す。
重合用テープとして、テープM-1を使用した。それ以外は、実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-1に示す。
重合用テープとして、セロテープ405(NICHIBAN社製)を使用した。重合用テープセロテープ405の耐熱指数は7.0mm、引張強度は42N/10mmであった。それ以外は実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-2に示す。
重合用テープとして、プロセルフ3303(NITOMS社製)を使用した。重合用テーププロセルフ3303の耐熱指数は25.0mm以上(20分で落下)であった。それ以外は実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-2に示す。
重合用テープとして、SLIONTEC6234-00(MAXELL社製)を使用した。重合用テープSLIONTEC6234-00の耐熱指数は0.0mm、引張最大荷重は52N/10mm、酸素透過率は100cm3/(m2・24h・atm)であった。それ以外は、実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-2に示す。
重合用テープとして、SLIONTEC6263-73(MAXELL社製)を使用した。重合用テープSLIONTEC6263-73の耐熱指数は0.0mm、引張最大荷重は53N/10mm、酸素透過率は78cm3/(m2・24h・atm)であった。それ以外は、実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-2に示す。
厚さ40μmの2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系粘着剤を積層(乾燥後の粘着剤層の厚み30μm)した重合用テープM-3を使用した。重合用テープM-3の耐熱指数は25mm以上(25分で落下)、引張最大荷重は64N/10mm、酸素透過率は48cm3/(m2・24h・atm)であった。それ以外は、実施例1と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表-2に示す。
Claims (12)
- 対向した2つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、2つの前記モールド基板間において重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープであって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が0mmを超え10mm以下であり、かつJIS Z0237に準拠して測定された引張最大荷重が50N/10mm以上、100N/10mm以下であり、
前記基材は二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムであり、前記粘着層はシリコーン系粘着剤からなる、プラスチックレンズ製造用テープ。
(方法)
室温下で、幅15mm以上27mm以下、長さ80mm±0.5mmのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積625mm2±25mm2の部分をガラス板に密着させ、荷重1kg/cm2で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、1kgのおもりを取り付けるとともに、温度85℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから30分後に、前記テープの上端の位置を測定し、1kgのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。 - 酸素透過率が、100cm3/m2・24h・atm以下である、請求項1に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 前記重合性組成物の重合収縮率が2%以上20%以下である、請求項1または2に記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 前記重合性組成物に含まれるモノマーが、(メタ)アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、(チオ)エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、(メタ)アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、及び酸無水物から選択される少なくとも1種である、請求項1~3のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 前記重合性組成物は、ラジカル重合開始剤、金属触媒または非金属触媒を含む、請求項1~4のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープ。
- 対向した2つの略円形のモールド基板と、
これらのモールド基板の外周面に貼り付けられた請求項1~5のいずれかに記載のプラスチックレンズ製造用テープと、
2つの前記モールド基板と前記プラスチックレンズ製造用テープで囲繞され、重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造するための空間と、
を備えるプラスチックレンズ製造用装置。 - 請求項6に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間に、重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化し、成形体を調製する工程と、
前記成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含み、
前記重合性組成物の重合収縮率が、5%以上18%以下である、プラスチックレンズの製造方法。 - 前記重合性組成物が、(メタ)アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、及びエピスルフィド化合物からなる群から選択される1種または2種以上である、請求項7に記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 請求項6に記載のプラスチックレンズ製造用装置の前記空間内に、偏光フィルムを前記モールド基板から離隔した状態で固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールド基板との間に形成される空間の少なくとも一方に重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に成形体を積層する工程と、
前記偏光フィルム付き成形体を前記プラスチックレンズ製造用装置から取り出す工程と、
を含み、
前記重合性組成物の重合収縮率が、5%以上18%以下である、プラスチック偏光レンズの製造方法。 - 前記重合性組成物が、(メタ)アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、及びエピスルフィド化合物からなる群から選択される1種または2種以上である、請求項9に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
- 対向した2つの略円形のモールド基板の外周面に貼り付け、2つの前記モールド基板間に重合性組成物からなるプラスチックレンズを製造する空間を形成するためのプラスチックレンズ製造用テープの選別方法であって、
前記プラスチックレンズ製造用テープは、基材と、粘着層とが積層されてなり、
以下の方法で測定される耐熱指数が0mmを超え10mm以下であり、かつJIS Z0237に準拠して測定された引張最大荷重が50N/10mm以上、100N/10mm以下であるものを選択し、
前記基材は二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムであり、前記粘着層はシリコーン系粘着剤からなり、
前記重合性組成物の重合収縮率が、5%以上18%以下である、プラスチックレンズ製造用テープの選別方法。
(方法)
室温下で、幅15mm以上27mm以下、長さ80mm±0.5mmのプラスチックレンズ製造用テープの接着層の露出面のうち、面積625mm2±25mm2の部分をガラス板に密着させ、荷重1kg/cm2で圧着する。そして、前記ガラス板に密着していない前記テープの折り重ねた部分の端に、1kgのおもりを取り付けるとともに、温度85℃の恒温槽にガラス板が鉛直方向になるように設置した。恒温槽に入れてから30分後に、前記テープの上端の位置を測定し、1kgのおもり取り付け直後の位置からの移動距離を耐熱指数として算出する。 - 前記重合性組成物が、(メタ)アクリル化合物、アリルカーボネート化合物、及びエピスルフィド化合物からなる群から選択される1種または2種以上である、請求項11に記載のプラスチックレンズ製造用テープの選別方法。
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