WO2024024918A1

WO2024024918A1 - 重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズ

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Publication number: WO2024024918A1
Application number: PCT/JP2023/027668
Authority: WO
Inventors: 昭憲龍
Original assignee: 三井化学株式会社
Priority date: 2022-07-29
Filing date: 2023-07-27
Publication date: 2024-02-01

Abstract

下記式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）と、ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）と、を含有する、重合性組成物。式（１）中、Ｙは、アルキレン基、シクロアルカンジイル基、１以上の硫黄原子を含む脂環骨格を含むアルキレン基、アルキレンアリーレンアルキレン基、アリーレン基、又は、アラルキレン基を表し、ｍは０～２の整数を表し、ｎは０～３の整数を表す。

Description

重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズ

　本開示は、重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズに関する。

　プラスチックレンズは、無機レンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるため、近年、メガネレンズ、カメラレンズ等の用途に急速に普及してきている。

　近年、プラスチックレンズの原料として、エピスルフィド化合物を含む樹脂用組成物について、種々の検討がなされている。
　例えば、特許文献１には、十分に高い屈折率と良好なアッベ数を有する樹脂光学材料の重合速度の調整および耐熱性を改善する手法を開発することを課題とし、特定のチイラン環を有する化合物（即ち、特定のエピスルフィド化合物）と、エポキシ基を一分子中に１個以上有する化合物と、重合触媒と、からなる樹脂用組成物が開示されている。

　特許文献１：特開２００５－２９８７４２号公報

　しかしながら、エピスルフィド化合物を含む樹脂用組成物（以下、「重合性組成物」ともいう）によって得られる樹脂に対し、脈理を抑制することが求められる場合がある。
　本開示の一態様の目的は、脈理が抑制された樹脂を製造可能な重合性組成物、並びに、脈理が抑制された、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズを提供することである。

　上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞　下記式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、
　ポリチオール化合物と、
　エポキシ化合物と、
　ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）と、
を含有する、重合性組成物。

　式（１）中、Ｙは、置換若しくは未置換の直鎖の炭素数１～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の分岐の炭素数２～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の環状の炭素数３～６のシクロアルカンジイル基、１以上の硫黄原子を含む脂環骨格を含む置換若しくは未置換の炭素数４～８のアルキレン基、置換若しくは未置換の炭素数８～１６のアルキレンアリーレンアルキレン基、置換若しくは未置換のアリーレン基、又は、置換若しくは未置換のアラルキレン基を表し、ｍは０～２の整数を表し、ｎは０～３の整数を表す。

＜２＞　前記酸（ｂ１）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸を含み、前記無水物（ｂ２）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸の無水物を含む、＜１＞に記載の重合性組成物。
＜３＞　前記酸（ｂ１）が、１０－カンファースルホン酸、メタンスルホン酸、及びパラトルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
　前記無水物（ｂ２）が、１０－カンファースルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、及びパラトルエンスルホン酸無水物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞に記載の重合性組成物。

＜４＞　前記エポキシ化合物が、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜５＞　前記エポキシ化合物が、一分子中にエポキシ基を２つ以上含むエポキシ化合物（Ｘ１）を含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜６＞　前記ポリチオール化合物の全量中に含まれるメルカプト基の総モル数をＭ_Ｓとし、
　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物の全量中におけるイソ（チオ）シアネート基の総モル数をＭ_Ｎとし、
　前記式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に含まれるエピスルフィド基の総モル数をＭ_Ｅとした場合に、
　（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比が、０超０．２０以下である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜７＞　前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜８＞　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜９＞　更に、第３級アミン化合物を含有する、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜１０＞　前記第３級アミン化合物が、下記式（３）で表される化合物及び下記式（４）で表される化合物の少なくとも一方を含む、＜９＞に記載の重合性組成物。

　式（３）中、ｍ個のＲ_１は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｑは、炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、ｍは、０～５の整数を表す。
　式（４）中、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、それぞれ独立に、炭素数３～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はアリル基を表す。Ｒ_２及びＲ_３は、互いに結合して環を形成してもよい。

＜１１＞　前記式（３）で表される化合物が、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２,６－ルチジン、３,５－ルチジン、２，４，６－トリメチルピリジン、３－クロルピリジン、２－エチルピリジン、及び３－エチルピリジンからなる群から選択される少なくとも１種であり、
　前記式（４）で表される化合物が、トリアリルアミン及びトリオクチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である、
＜１０＞に記載の重合性組成物。
＜１２＞　更に、ルイス酸化合物を含有する、＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜１３＞　前記ルイス酸化合物が、下記式（５）で表される化合物を含む、＜１２＞に記載の重合性組成物。

　式（５）中、Ｒ_４は、炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ_５を表し、Ｒ_５は、炭素数１～１１のアルキル基を表し、ｃは、１～３の整数を表す。

＜１４＞　前記式（５）で表される化合物が、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジクロリド、及びジブチルスズジラウレートからなる群から選択される少なくとも１種である、＜１３＞に記載の重合性組成物。
＜１５＞　更に、シリコーン化合物を含有する、＜１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜１６＞　＜１＞～＜１５＞のいずれか１つに記載の重合性組成物の硬化物である樹脂。
＜１７＞　＜１６＞に記載の樹脂を含む成形体。
＜１８＞　＜１６＞に記載の樹脂を含む光学材料。
＜１９＞　＜１６＞に記載の樹脂を含むレンズ。

　本開示の一態様によれば、脈理が抑制された樹脂を製造可能な重合性組成物、並びに、脈理が抑制された、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズが提供される。

　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。

〔重合性組成物〕
　本開示の重合性組成物は、
　後述の式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、
　ポリチオール化合物と、
　エポキシ化合物と、
　ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）と、
を含有する。

　本開示の重合性組成物によれば、脈理が抑制された樹脂を製造できる。
　詳細には、後述の式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、エポキシ化合物（Ｘ）と、を含有する重合性組成物が、化合物（ｂ）を更に含有することにより、得られる樹脂における脈理が抑制される。

　得られる樹脂は、更に、耐熱性に優れ、かつ、ヘイズが低減されている。
　本開示の重合性組成物は、粘度が低減されている。

　式（１）で表されるエピスルフィド化合物は、高屈折率の樹脂を得るための前提となる成分である。
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリチオール化合物、及びエポキシ化合物（Ｘ）は、上記高屈折率の樹脂の強度を確保するための成分である。

　以下、本開示の重合性組成物に含有され得る各成分について説明する。

＜式（１）で表されるエピスルフィド化合物＞
　本開示の重合性組成物は、下記式（１）で表されるエピスルフィド化合物を少なくとも１種含有する。

　Ｙで表される、置換若しくは未置換の直鎖の炭素数１～４のアルキレン基及び置換若しくは未置換の分岐の炭素数２～４のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基等の無置換のアルキレン基、及び、上記無置換のアルキレン基が、アルキル基、水酸基、メルカプト基、カルボニル基、チオカルボニル基などの置換基によって置換されてなる基が挙げられる。
　Ｙで表される、置換若しくは未置換の環状の炭素数３～６のシクロアルカンジイル基としては、シクロプロピレン基、１，２－シクロブチレン基、１，３－シクロブチレン基、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基などの無置換の環状アルキレン基、及び、上記無置換の環状アルキレン基が、アルキル基、水酸基、メルカプト基、カルボニル基、チオカルボニル基などの置換基によって置換されてなる基が挙げられる。

　Ｙで表される、１以上の硫黄原子を含む脂環骨格を含む置換若しくは未置換の炭素数４～８のアルキレン基としては、下記式で表される２価の有機基、及び、この２価の有機基が、アルキル基、水酸基等の置換基によって置換されてなる基が挙げられる。
　下記式において、＊は、結合位置である。ｘ及びｙは、それぞれ独立に、０又は１の整数である。

　Ｙで表される置換若しくは未置換の炭素数８～１６のアルキレンアリーレンアルキレン基としては、キシリレン基、及び、キシリレン基がアルキル基、水酸基、メルカプト基、カルボニル基、チオカルボニル基などの置換基によって置換されてなる基が挙げられる。

　Ｙで表される、置換若しくは未置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等の未置換アリーレン基、及び、上記未置換アリーレン基が、アルキル基、水酸基、メルカプト基、カルボニル基、チオカルボニル基などの置換基によって置換されてなる基
が挙げられる。

　Ｙで表される、置換若しくは未置換のアラルキレン基としては、ベンジレン基、フェネチレン基、キシリレン基等の未置換のアラルキレン基、及び、上記未置換のアラルキレン基が、アルキル基、水酸基、メルカプト基、カルボニル基、チオカルボニル基などの置換基によって置換されてなる基が挙げられる。

　式（１）中、ｍは０～２の整数を表す。
　ｍは、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。

　式（１）中、ｎは０～３の整数を表す。
　ｎは、好ましくは、０、１又は３である。

　式（１）で表されるエピスルフィド化合物については、例えば、特開２００５－２７２７７８号公報の段落００２５～００３８の記載を適宜参照できる。

　式（１）で表されるエピスルフィド化合物として、好ましくは、
ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、
ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタン、
ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）エタン、
１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、及び、
ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドからなる群から選択される少なくとも１種（以下、「エピスルフィド化合物（Ｅ１）」ともいう）を含み、
より好ましくは、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド及びビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドの少なくとも一方（以下、「エピスルフィド化合物（Ｅ２）」ともいう）を含む。

　重合性組成物において、式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に占めるエピスルフィド化合物（Ｅ１）の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
　重合性組成物において、式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に占めるエピスルフィド化合物（Ｅ２）の割合の好ましい範囲も、式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に占めるエピスルフィド化合物（Ｅ１）の割合の好ましい範囲と同様である。

　本開示の重合性組成物の全量に対する式（１）で表されるエピスルフィド化合物の含有量は、得られる樹脂の屈折率により優れる観点から、好ましくは３０質量％以上であり、より好ましくは４０質量％以上である。
　本開示の重合性組成物の全量に対する式（１）で表されるエピスルフィド化合物の含有量は、得られる樹脂の強度及び色相をより向上させる観点から、好ましくは８５質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以下であり、更に好ましくは７０質量％以下である。
　本開示の重合性組成物の全量に対する式（１）で表されるエピスルフィド化合物の含有量の好ましい範囲として、例えば、３０質量％～８５質量％の範囲が挙げられる。

＜ポリイソ（チオ）シアネート化合物＞
　本開示の重合性組成物は、ポリイソ（チオ）シアネート化合物を少なくとも１種含有する。
　本開示において、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とは、一分子中にイソ（チオ）シアネート基を２つ以上含む化合物を意味する。
　本開示において、「イソ（チオ）シアネート基」とは、イソシアネート基又はイソチオシアネート基を意味する。

　ポリイソ（チオ）シアネート化合物については、例えば、特開２００５－２７２７７８号公報の段落００４９～００５１の記載を適宜参照できる。

　本開示の重合性組成物におけるポリイソ（チオ）シアネート化合物は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種（以下、「ポリイソシアネート化合物Ｎ１」）を含むことが特に好ましい。

　重合性組成物において、ポリイソ（チオ）シアネート化合物の全量中に占めるポリイソシアネート化合物Ｎ１の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　本開示の重合性組成物の全量に対するポリイソ（チオ）シアネート化合物の含有量は、得られる樹脂の、アッベ数、色相、及び強度をより向上させる観点から、好ましくは２質量％以上であり、より好ましくは５質量％以上であり、更に好ましくは１０質量％以上である。
　本開示の重合性組成物の全量に対するポリイソ（チオ）シアネート化合物の含有量は、得られる樹脂の屈折率により優れる観点から、好ましくは５０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以下であり、更に好ましくは３０質量％以下である。
　本開示の重合性組成物の全量に対するポリイソ（チオ）シアネート化合物の含有量の好ましい範囲として、例えば、２質量％～５０質量％の範囲が挙げられる。

＜ポリチオール化合物＞
　本開示の重合性組成物は、ポリチオール化合物を少なくとも１種含有する。
　本開示において、ポリチオール化合物とは、一分子中にメルカプト基（即ち、チオール基）を２つ以上含む化合物を意味する。
　本開示において、２種以上のポリチオール化合物を、「ポリチオール組成物」と称することがある。

　ポリチオール化合物については、例えば、特開２００５－２７２７７８号公報の段落００３９～００４８の記載を適宜参照できる。

　本開示の重合性組成物におけるポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種（以下、「ポリチオール化合物Ｓ１」ともいう）を含むことが好ましい

　重合性組成物において、ポリチオール化合物の全量中に占めるポリチオール化合物Ｓ１の割合（即ち、ポリチオール化合物Ｓ１が２種以上の化合物からなる場合には、この２種以上の化合物の総含有量の割合）は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　本開示の重合性組成物の全量に対するポリチオール化合物の含有量は、得られる樹脂の色相および強度をより向上させる観点から、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、更に好ましくは１５質量％以上である。
　本開示の重合性組成物の全量に対するポリチオール化合物の含有量は、得られる樹脂の屈折率及び耐熱性により優れる観点から、好ましくは６０質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以下であり、更に好ましくは４０質量％以下である。
　本開示の重合性組成物の全量に対するポリチオール化合物の含有量の好ましい範囲として、例えば、５質量％～６０質量％の範囲が挙げられる。

＜エポキシ化合物＞
　本開示の重合性組成物は、エポキシ化合物を少なくとも１種含有する。
　本開示の重合性組成物に含有されるエポキシ化合物（以下、「本開示におけるエポキシ化合物」ともいう）は、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含む化合物であれば特に制限はない。

　本開示におけるエポキシ化合物は、下記のエポキシ化合物（Ｘ）を含むことが好ましい。
　ここで、エポキシ化合物（Ｘ）は、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物である。
　本開示におけるエポキシ化合物の全量中に占めるエポキシ化合物（Ｘ）の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　本開示におけるエポキシ化合物は、下記のエポキシ化合物（Ｘ１）を含むことも好ましい。
　ここで、エポキシ化合物（Ｘ１）とは、一分子中にエポキシ基を２つ以上（好ましくは２つ～４つ、より好ましくは２つ又は３つ、更に好ましくは２つ）含む化合物である。
　本開示におけるエポキシ化合物の全量中に占めるエポキシ化合物（Ｘ１）の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　エポキシ化合物（Ｘ１）は、エポキシ化合物（Ｘ）に該当するものであってもよい。
　この場合のエポキシ化合物（Ｘ１）は、一分子中に２つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物である。

　本開示におけるエポキシ化合物（例えば、エポキシ化合物（Ｘ）及び／又はエポキシ化合物（Ｘ１）。以下同じ。）の具体例としては、例えば；
フェノール、クレゾール、キシレノール、ナフトール、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビス（ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（ヒドロキシフェニル）スルフィド、ハロゲン化ビスフェノールＡノボラック樹脂等の芳香族ヒドロキシ化合物と、エピハロヒドリンと、の反応により製造されるフェノール系エポキシ化合物；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｉｓｏ－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ネオペンチルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等のアルコール化合物と、エピハロヒドリンと、の反応により製造されるアルコール系エポキシ化合物；

ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、安息香酸、ベンゾイル酢酸、ナフタリンカルボン酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸等のカルボン酸化合物と、エピハロヒドリンと、の反応により製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物；

メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、エチレンジアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，３－ジアミノプロパン、１，２－ジアミノブタン、１，３－ジアミノブタン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、ビス－（３－アミノプロピル）エーテル、１，２－ビス－（３－アミノプロポキシ）エタン、１，３－ビス－（３－アミノプロポキシ）－２，２’－ジメチルプロパン、１，２－、１，３－又は１，４－ビスアミノシクロヘキサン、１，３－又は１，４－ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３－又は１，４－ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３－又は１，４－ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’－ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４－ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ－又はｐ－フェニレンジアミン、２，４－又は２，６－トリレンジアミン、ｍ－又はｐ－キシリレンジアミン、１，５－又は２，６－ナフタレンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、２，２－ビス（４，４’－ジアミノジフェニル）プロパン等の一級アミン；

ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、Ｎ－エチルメチルアミン、Ｎ－メチルプロピルアミン、Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ－メチルペンチルアミン、Ｎ－メチルヘキシルアミン、Ｎ－エチルプロピルアミン、Ｎ－エチル－ｎ－ブチルアミン、Ｎ－エチルペンチルアミン、Ｎ－エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，７－ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－又は２，６－ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、ジ－（４－ピペリジル）－メタン、１，２－ジ－（４－ピペリジル）－エタン、１，３－ジ－（４－ピペリジル）－プロパン、１，４－ジ－（４－ピペリジル）－ブタン等の二級アミンと、エピハロヒドリンと、の反応により製造されるアミン系エポキシ化合物；

シクロヘキセンオキシド、３、４－エポキシシクロヘキシル－３、４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、１、２：８、９－ジエポキシリモネン、２－（３、４－エポキシシクロヘキシル）－５、５－スピロ－３、４－エポキシシクロヘキサン－メタ－ジオキサン、ビス（３、４－エポキシシクロヘキシル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物；
スチレンオキシド、ジシクロペンタジエンジエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合物；
多価アルコール又はフェノール化合物と、ジイソシアネート及びグリシドールと、から製造されるウレタン系エポキシ化合物；
等が挙げられる。

　得られる樹脂の耐熱性をより向上させる観点から、本開示におけるエポキシ化合物は、芳香環を含むことが好ましく、芳香環及びグリシジルオキシ基を含むことがより好ましく、芳香環及び２つ以上（好ましくは２つ～４つ、より好ましくは２つ又は３つ、更に好ましくは２つ）のグリシジルオキシ基を含むことが更に好ましい。
　得られる樹脂の耐熱性をより向上させる観点から、本開示におけるエポキシ化合物の分子量は、好ましくは１０００以下であり、より好ましくは５００以下であり、更に好ましくは４００以下である。
　本開示におけるエポキシ化合物の分子量の下限は、好ましくは１００であり、より好ましくは２００である。

　本開示におけるエポキシ化合物は、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（以下、「ＢＧＰＰ」ともいう）（分子量３４０）及びレゾルシノールジグリシジルエーテル（分子量２２２）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　この場合、本開示におけるエポキシ化合物の全量中に占めるビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びレゾルシノールジグリシジルエーテルの合計の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　本開示の重合性組成物の全量に対する本開示におけるエポキシ化合物の含有量は、得られる樹脂の色相をより向上させる観点から、好ましくは０．０５質量％以上であり、より好ましくは０．１０質量％以上であり、更に好ましくは０．２０質量％以上である。
　本開示の重合性組成物の全量に対する本開示におけるエポキシ化合物の含有量は、得られる樹脂の強度により優れる観点から、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下であり、更に好ましくは３質量％以下である。
　本開示の重合性組成物の全量に対する本開示におけるエポキシ化合物の含有量の好ましい範囲として、例えば、０．０５質量％～２０質量％の範囲が挙げられる。

＜（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比＞
　本開示の重合性組成物において、
　ポリチオール化合物の全量中に含まれるメルカプト基の総モル数をＭ_Ｓとし、
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物の全量中におけるイソ（チオ）シアネート基の総モル数をＭ_Ｎとし、
　式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に含まれるエピスルフィド基の総モル数をＭ_Ｅとした場合に、
　（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比は、好ましくは０超０．２０以下であり、より好ましくは０超０．１５以下である。

　（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比が０超である場合には、得られる樹脂の強度がより向上する。
　（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比が０．２０以下である場合には、得られる樹脂の耐熱性がより向上する。

＜化合物（ｂ）＞
　本開示の重合性組成物は、化合物（ｂ）を含有する。
　本開示における化合物（ｂ）は、ｐＫａが２．０未満の酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満の酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である。
　前述の通り、化合物（ｂ）は、得られる樹脂における脈理の抑制に寄与する。
　化合物（ｂ）における酸及び無水物の各々のｐＫａが２．０未満であることは、重合性組成物の粘度低減に寄与する。

　酸（ｂ１）は、ｐＫａが２．０未満の酸である。
　酸（ｂ１）としては、例えば、塩酸（ｐＫａ：－３．７）、硫酸（ｐＫａ：－３．０）、硝酸（ｐＫａ：－１．４）、ｐＫａが２．０未満のスルホン酸、等が挙げられる。
　ｐＫａが２．０未満のスルホン酸としては、例えば、１０－カンファースルホン酸（ｐＫａ：１．２）、メタンスルホン酸（ｐＫａ：－２．６）、パラトルエンスルホン酸（ｐＫａ：－２．８）、ビニルスルホン酸（ｐＫａ：－２．７）、ベンゼンスルホン酸（ｐＫａ：０．７）等が挙げられる。
　酸（ｂ１）は、脈理抑制効果の観点から、好ましくは、ｐＫａが２．０未満のスルホン酸を含む。
　酸（ｂ１）は、水和物を形成していてもよい。

　無水物（ｂ２）は、ｐＫａが２．０未満の酸の無水物（即ち、ｐＫａが２．０未満の酸が脱水縮合した構造を有する無水物）である。
　無水物（ｂ２）を形成するためのｐＫａが２．０未満の酸の具体例は、前述した酸（ｂ１）の具体例と同様である。
　無水物（ｂ２）は、脈理抑制効果の観点から、好ましくは、ｐＫａが２．０未満のスルホン酸の無水物を含む。

　脈理抑制効果の観点からみた化合物（ｂ）の好ましい態様は、酸（ｂ１）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸を含み、無水物（ｂ２）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸の無水物を含む態様である。
　この態様において、化合物（ｂ）中に占める、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸及びｐＫａが２．０未満であるスルホン酸の無水物の合計量の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは５０質量％～８０質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　脈理抑制効果の観点からみた化合物（ｂ）のより好ましい態様は、
酸（ｂ１）が、１０－カンファースルホン酸、メタンスルホン酸、及びパラトルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１種を含み、かつ、
無水物（ｂ２）が、１０－カンファースルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、及びパラトルエンスルホン酸無水物からなる群から選択される少なくとも１種を含む
態様である。
　この態様において、化合物（ｂ）中に占める、１０－カンファースルホン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、１０－カンファースルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、及びパラトルエンスルホン酸無水物の合計量の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは５０質量％～８０質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
　ここで、１０－カンファースルホン酸及び１０－カンファースルホン酸無水物のそれぞれは、ラセミ体であってもよいし、エナンチオマーの片方のみであってもよい。

　脈理抑制効果の観点からみた化合物（ｂ）の更に好ましい態様は、酸（ｂ１）が、１０－カンファースルホン酸を含み、かつ、無水物（ｂ２）が、１０－カンファースルホン酸無水物を含む態様である。
　この態様において、化合物（ｂ）中に占める、１０－カンファースルホン酸及び１０－カンファースルホン酸無水物の合計量の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは５０質量％～８０質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　脈理抑制効果の観点から、重合性組成物における化合物（ｂ）の含有量は、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及びポリチオール化合物の合計量に対し、好ましくは０．０００１質量％～１．０００質量％であり、より好ましくは０．０００５質量％～０．１００質量％であり、更に好ましくは０．００１質量％～０．０５０質量％である。

＜式（２）で表される化合物＞
　本開示の重合性組成物は、下記式（２）で表される化合物を含有することが好ましい。
　下記式（２）で表される化合物は、硬化触媒として機能し得る。
　本開示の重合性組成物が、下記式（２）で表される化合物を含有する場合、得られる樹脂の強度をより向上させることができる。
　本開示の重合性組成物が、下記式（２）で表される化合物を含有する場合、含有される式（２）で表される化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。

　（Ｒ^１）_４Ｙ^＋Ｘ^－　…（２）

　式（２）中、４つのＲ^１は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の直鎖炭化水素基又は炭素数３～１０の分岐炭化水素基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表し、Ｙは、窒素原子又はリン原子を表す。

　式（２）中、Ｒ^１で表される、「炭素数１～１０の直鎖炭化水素基又は炭素数３～１０の分岐炭化水素基」として、好ましくは、炭素数１～１０の直鎖アルキル基又は炭素数３～１０の分岐アルキル基である。
　得られる樹脂の外観をより良好にする観点から、Ｒ^１で表される、「炭素数１～１０の直鎖炭化水素基又は炭素数３～１０の分岐炭化水素基」として、より好ましくは、炭素数１～６の直鎖アルキル基又は炭素数３～６の分岐アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１～６の直鎖アルキル基である。

　式（２）中、Ｘで表されるハロゲン原子として、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、より好ましくは、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、更に好ましくは塩素原子又は臭素原子である。
　得られる樹脂の外観をより良好にする観点から、Ｘで表されるハロゲン原子として、特に好ましくは臭素原子である。

　式（２）中、Ｙは、窒素原子でもリン原子でもよいが、好ましくは窒素原子である。

　式（２）で表される化合物としては、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）又はトリ－ｎ－オクチルメチルアンモニウムクロリド（ＴＯＭＡＣ）が好ましい。
　テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）は、式（２）中、４つのＲ^１の各々がｎ－ブチル基であり、Ｙが窒素原子であり、Ｘが臭素原子である化合物である。

　重合性組成物における式（２）で表される化合物の含有量は、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及びポリチオール化合物の合計量に対し、好ましくは０．０１質量％～１質量％であり、より好ましくは０．０１～０．５質量％であり、更に好ましくは０．０１～０．３質量％である。

＜第３級アミン化合物＞
　本開示の重合性組成物は、第３級アミン化合物を含有することが好ましい。
　第３級アミン化合物は、硬化触媒として機能し得る。
　本開示の重合性組成物が、第３級アミン化合物を含有する場合、得られる樹脂の外観をより良好にすることができる。
　本開示の重合性組成物が、第３級アミン化合物を含有する場合、含有される第３級アミン化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。

　本開示の重合性組成物は、式（２）で表される化合物と、第３級アミン化合物（例えば、式（３）で表される化合物及び式（４）で表される化合物の少なくとも一方）と、の両方を含有してもよい。

　第３級アミン化合物は、下記式（３）で表される化合物及び下記式（４）で表される化合物の少なくとも一方を含むことが好ましい。

（式（３）で表される化合物）
　本開示の重合性組成物が、下記式（３）で表される化合物を含有する場合、含有される式（３）で表される化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。

　式（３）中、ｍ個のＲ_１は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｑは、炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、ｍは、０～５の整数を表す。

　式（３）中、ｍとして、好ましくは０～３の整数であり、さらに好ましくは１～３の整数である。

　式（３）中、Ｒ_１で表される炭素数１～２０の直鎖アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
　式（３）中、Ｒ_１で表される炭素数３～２０の分岐状のアルキル基としては、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、イソペンチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、イソデシル基などが挙げられる。
　式（３）中、Ｒ_１で表される炭素数３～２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。

　式（３）中、Ｒ_１として、好ましくは、炭素数１～２０の直鎖アルキル基又はハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の直鎖アルキル基又は塩素原子である。

　式（３）で表される化合物としては、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２,６－ルチジン、３,５－ルチジン、２，４，６－トリメチルピリジン、３－クロルピリジン、２－エチルピリジン、及び３－エチルピリジンからなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。

（式（４）で表される化合物）
　本開示の重合性組成物が、下記式（４）で表される化合物を含有する場合、含有される式（４）で表される化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。

　式（４）中、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、それぞれ独立に、炭素数３～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はアリル基を表す。Ｒ_２及びＲ_３は、互いに結合して環を形成してもよい。

　式（４）中、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数３～２０の直鎖アルキル基であり、より好ましくは炭素数３～１０の直鎖アルキル基であり、特に好ましくは炭素数５～１０の直鎖アルキル基である。

　Ｒ_２、Ｒ_３、又はＲ_４で表される炭素数３～２０の直鎖アルキル基としては、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。

　Ｒ_２及びＲ_３は、互いに結合して環を形成してもよい。
　即ち、式（４）で表される化合物は、Ｒ_２及びＲ_３が互いに結合して環を形成している構造を有する環状アミン化合物であってもよい。
　上記環状アミン化合物としては、１－プロピルピペリジン、１－ブチルピペリジン、１－シクロヘキシルピペリジン、１－ブチルピロリジン、１－シクロヘキシルピロリジン、等が挙げられる。

　式（４）で表される化合物として、好ましくは、トリアリルアミン及びトリオクチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である。

　重合性組成物における第３級アミン化合物の含有量（例えば、式（３）で表される化合物及び式（４）で表される化合物の合計含有量）は、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及びポリチオール化合物の合計量に対し、好ましくは０．０１質量％～１質量％であり、より好ましくは０．０１～０．５質量％であり、更に好ましくは０．０１～０．５質量％である。

　重合性組成物における式（２）で表される化合物及び第３級アミン化合物の総含有量（例えば、式（２）～式（４）で表される化合物の総含有量）は、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及びポリチオール化合物の合計量に対し、好ましくは０．０１質量％～１質量％であり、より好ましくは０．０１～０．５質量％であり、更に好ましくは０．０１～０．５質量％である。

　本開示の重合性組成物は、硬化触媒として、上述した式（２）～式（４）で表される化合物以外のその他の化合物を含有していてもよい。
　硬化触媒は、例えば、特開２００２－１９４０８３号公報の段落００２９～００３３等に記載の硬化触媒の中から、選択できる。

＜ルイス酸化合物＞
　本開示の重合性組成物は、ルイス酸化合物を含有することが好ましい。
　これにより、重合性組成物のポットライフをより向上させることができる。
　本開示の重合性組成物が、ルイス酸化合物を含有する場合、含有されるルイス酸化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。

　ルイス酸化合物としては、特に制限はないが、例えば、有機スズ化合物、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミニウム、フッ化アルミニウム、トリフェニルアルミニウム、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム、等が挙げられる。
　ルイス酸化合物については、例えば、特開２０００－２５６４３５号公報（特に、段落００５９～００６０）、特開２００５－２７２７７８号公報（特に、段落００５８）、特開２００１－１３１２５７号公報（特に、段落００２７）等の公知文献の記載を適宜参照してもよい。

　有機スズ化合物としては、特に制限はないが、例えば；
ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド等のジアルキルスズハロゲン化物類；ジメチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクタノエート、ジブチルスズジラウレート等のジアルキルスズジカルボキシレート類；
テトラクロロスズ；
ジブチルスズオキサイド；
等が挙げられる。

　ジアルキルスズハロゲン化物類は、モノアルキルスズハロゲン化物類、トリアルキルスズハロゲン化物類を含んでいてもよい。
　ジアルキルスズジカルボキシレート類は、モノアルキルスズトリカルボキシレート化物類、トリアルキルスズカルボキシレート化物類を含んでいてもよい。

　重合性組成物のポットライフをより向上させる観点から、ルイス酸化合物は、特定の有機スズ化合物である、下記式（５）で表される化合物を含むことが好ましい。

　式（５）で表される化合物は、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジクロリド、及びジブチルスズジラウレートからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。

　ルイス酸化合物（例えば、式（５）で表される化合物等の有機スズ化合物）の含有量は、重合性組成物の全量に対し、１００質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍであることが好ましく、２００質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍであることがより好ましい。

＜シリコーン化合物＞
　本開示の重合性組成物は、樹脂の外観及び離型性をより向上させる観点から、シリコーン化合物を少なくとも１種含有することが好ましい。

　シリコーン化合物の重量平均分子量には特に制限はない。
　シリコーン化合物の重量平均分子量は、好ましくは２００～１００，０００、より好ましくは１，０００～８０，０００である。

　重合性組成物におけるシリコーン化合物の含有量は、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及びポリチオール化合物の合計量に対し、好ましくは０．０００１質量％～１質量％であり、より好ましくは０．０００５質量％～０．１００質量％であり、更に好ましくは０．００１質量％～０．０２０質量％である。

　シリコーン化合物は、樹脂の外観をより向上させる観点から、ジメチルポリシロキサン及びポリエーテル変性シリコーン化合物の少なくとも一方を含むことが好ましい。
　シリコーン化合物は、得られる樹脂の離型性をより向上させる観点から、ポリエーテル変性シリコーン化合物を含むことがより好ましい。

　シリコーン化合物がポリエーテル変性シリコーン化合物を含む場合、シリコーン化合物の全量中に占めるポリエーテル変性シリコーン化合物の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　本開示の重合性組成物に含有されるシリコーン化合物は、得られる樹脂の離型性をより向上させる観点から、下記式（Ｓ１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物（以下、化合物（Ｓ１）ともいう）及び下記式（Ｓ２）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物（以下、化合物（Ｓ２）ともいう）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、化合物（Ｓ１）を含むこと（即ち、化合物（Ｓ１）を含むか、又は、化合物（Ｓ１）及び化合物（Ｓ２）を含むこと）がより好ましい。

　シリコーン化合物が化合物（Ｓ１）及び化合物（Ｓ２）の少なくとも１種を含む場合、シリコーン化合物の全量中に占める化合物（Ｓ１）及び化合物（Ｓ２）の合計の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
　シリコーン化合物が化合物（Ｓ１）を含むか、又は、化合物（Ｓ１）及び化合物（Ｓ２）を含む場合、シリコーン化合物の全量中に占める化合物（Ｓ１）の割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは６０質量％～１００質量％であり、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。

　式（Ｓ１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す（ただし、ａ及びｂがともに０となる場合を除く）。Ｒ_１は、炭素数１～６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数２～１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、アクリロイル基、メタアクリロイル基又は水素原子を表す。
　式（Ｓ２）中、ｐは１以上の整数を表し、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す（ただし、ｃ、ｄ、ｅ及びｆがすべて０である場合を除く）。Ｒ_２及びＲ_３は、それぞれ独立に、炭素数１～６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数２～１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、アクリロイル基、メタアクリロイル基又は水素原子を表す。

　式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、（ＯＣ_３Ｈ_６）で表される単位は、オキシプロピレン単位（即ち、Ｏ－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２単位）を表し、Ｓｉ－Ｃ_３Ｈ_６－（ＯＣ_２Ｈ_４）で表される部位におけるＣ_３Ｈ_６は、トリメチレン基（別名１，３－プロパンジイル基；即ち、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－）を表す。

　式（Ｓ１）中、ｍは好ましくは１～５００の整数、より好ましくは１０～３００の整数である。ｎは、好ましくは１～１００の整数、より好ましくは１～５０の整数である。
　ａは好ましくは０～１０００の整数、より好ましくは１～５００の整数である。ｂは、好ましくは０～１０００の整数、より好ましくは０～５００の整数である。

　なお、式（Ｓ１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物の重量平均分子量は、好ましくは２００～１００，０００、より好ましくは１，０００～８０，０００である。

　式（Ｓ２）中、ｐは、好ましくは１～５００の整数、より好ましくは１０～３００の整数である。
　ｃ及びｆは、好ましくは０～１０００の整数、より好ましくは１～５００の整数である。ｄ及びｅは、好ましくは０～１０００の整数、より好ましくは０～５００の整数である。

　なお、式（Ｓ２）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物の重量平均分子量は、好ましくは２００～１００，０００、より好ましくは１，０００～８０，０００である。

　式（Ｓ１）中、シリコーンユニットのモル分率［つまり、（ｍ＋ｎ）／（ｍ＋ｎ＋ａ＋ｂ）］は、好ましくは０．０８～０．６０である。
　シリコーンユニットのモル分率が、０．０８以上であることで、離型性を十分に保持することができる。
　シリコーンユニットのモル分率が、０．６０以下であることで、硬化物における曇り、不透明等を抑制して、透明性を保持することができる。
　上記同様の観点から、式（Ｓ１）中、シリコーンユニットのモル分率は、より好ましくは０．１０～０．５０である。
　式（Ｓ１）中、ポリエーテルユニットのモル分率［つまり、（ａ＋ｂ）／（ａ＋ｂ＋ｍ＋ｎ）］は、好ましくは０．４０～０．９２である。
　ポリエーテルユニットのモル分率が、０．４０以上であることで、硬化物における曇り、不透明等を抑制して、透明性を保持することができる。
　ポリエーテルユニットのモル分率が、０．９２以下であることで、離型性を十分に保持することができる。
　上記同様の観点から、式（Ｓ１）中、ポリエーテルユニットのモル分率は、より好ましくは０．５０～０．９０である。

　式（Ｓ２）中、シリコーンユニットのモル分率［つまり、ｐ／（ｐ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）］は、好ましくは０．０８～０．６０である。
　式（Ｓ２）中、シリコーンユニットのモル分率が０．０８以上であることで、離型性を十分に保持することができる。
　式（Ｓ２）中、シリコーンユニットのモル分率が０．６０以下であることで、硬化物における曇り、不透明等を抑制して、透明性を保持することができる。
　上記同様の観点から、式（Ｓ２）中、シリコーンユニットのモル分率は、より好ましくは０．１０～０．５０である。
　式（Ｓ２）中、ポリエーテルユニットのモル分率［つまり、（ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）／（ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｐ）］は、好ましくは０．４０～０．９２である。
　式（Ｓ２）中、ポリエーテルユニットのモル分率が０．４０以上であることで、硬化物における曇り、不透明等を抑制して、透明性を保持することができる。
　式（Ｓ２）中、ポリエーテルユニットのモル分率が０．９２以下であることで、離型性を十分に保持することができる。
　上記同様の観点から、式（Ｓ２）中、ポリエーテルユニットのモル分率は、より好ましくは０．５０～０．９０である。

　シリコーンユニット及びポリエーテルユニットのモル分率の測定方法は、上述の方法と同様である。

　式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のシリコーンユニットのモル分率［つまり、（ｍ＋ｎ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ＋ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）］は、好ましくは０．０８～０．６０である。
　式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のシリコーンユニットのモル分率が、０．０８以上であることで、離型性を十分に保持することができる。
　式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のシリコーンユニットのモル分率が、０．６０以下であることで、硬化物における曇り、不透明等を抑制して、透明性を保持することができる。
　上記同様の観点から、式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のシリコーンユニットのモル分率は、より好ましくは０．１０～０．５０である。
　式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のポリエーテルユニットのモル分率［つまり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｍ＋ｎ＋ｐ）］は、好ましくは０．４０～０．９２である。
　式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のポリエーテルユニットのモル分率が、０．４０以上であることで、硬化物における曇り、不透明等を抑制して、透明性を保持することができる。
　式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のポリエーテルユニットのモル分率が、０．９２以下であることで、離型性を十分に保持することができる。
　上記同様の観点から、式（Ｓ１）及び式（Ｓ２）中、合計のポリエーテルユニットのモル分率は、より好ましくは０．５０～０．９０である。

　ポリエーテル変性シリコーン化合物が、化合物（Ｓ１）及び化合物（Ｓ２）の両方を含む場合、
　化合物（Ｓ１）及び化合物（Ｓ２）の比（Ｓ１：Ｓ２）は、本開示の効果の観点から、５：９５～９５：５であってもよく、好ましくは１０：９０～９０：１０であり、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　ポリエーテル変性シリコーン化合物は、化合物（Ｓ１）及び化合物（Ｓ２）をそれぞれ少なくとも１種類ずつ含有していてもよく、２種類以上含有していてもよい。

　なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｍ、ｎ、及びｐ、並びに、前述のシリコーンユニットのモル分率及びポリエーテルユニットのモル分率は、^１Ｈ－ＮＭＲにおけるシグナルの積分値によって求められる値である。

＜その他の成分＞
　本開示の重合性組成物は、上述した成分以外のその他の成分を含有していてもよい。
　その他の成分としては、ブルーイング剤、樹脂（例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂等）、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、内部離型剤等が挙げられる。
　その他の成分としては、公知のものを用いることができる。
　その他の成分については、例えば、特開２００２－１９４０８３号公報を適宜参照できる。

　本開示の重合性組成物は、上述した各成分（原料）を混合して得られる。
　各成分（原料）の混合の順序については特に制限はなく、原料の全てを一遍に容器に投入して混合してもよいし、原料を複数回にわけて容器に投入し、混合してもよい。
　また、混合の途中の段階で、本開示の重合性組成物中のモノマーのうちの一部が重合し、プレポリマーを形成していてもよい。
　本開示の重合性組成物中のモノマーとは、少なくとも、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及びポリチオール化合物を意味する。これらの化合物に加えて、エポキシ化合物（Ｘ）も、モノマーとして機能してもよい。

〔樹脂、成形体〕
　本開示の樹脂は、上述した本開示の重合性組成物の硬化物である。
　本開示の成形体は、本開示の樹脂を含む。

　即ち、本開示の樹脂は、上述した本開示の重合性組成物を硬化させること、詳細には、本開示の重合性組成物中のモノマーを重合させて硬化させることによって製造できる。

　本開示の重合性組成物中のモノマーを重合させる方法としては、例えば、注型重合が挙げられる。注型重合によれば、本開示の樹脂（即ち、本開示の重合性組成物の硬化物）を含む、本開示の成形体が得られる。

　注型重合では、はじめに、ガスケット又はテープ等で保持された一対の成型モールド間に、本開示の一例に係る重合性組成物を注入する。この際、必要に応じ、脱泡処理、濾過処理等を行ってもよい。
　次に、成型モールド間に注入された組成物中のモノマーを重合させることにより、成型モールド間で組成物を硬化させて硬化物を得る。次いで、硬化物を成型モールドから外し、硬化物を得る。
　上記モノマーの重合は、本開示の重合性組成物を加熱することによって行ってもよい。この加熱は、例えば、オーブン中、水中等で加熱対象物を加熱する機構を備えた加熱装置を用いて行うことができる。

　本開示の重合性組成物中のモノマーを重合させるための重合条件（例えば、重合温度、重合時間等）は、組成物の組成、組成物中のモノマーの種類及び使用量、組成物中の重合触媒の種類及び使用量、モールドの形状、等を考慮し、適宜設定される。
　重合温度として、例えば、－５０℃～１５０℃、１０℃～１５０℃、等が挙げられる。
　重合時間として、例えば、１時間～２００時間、１時間～８０時間、等が挙げられる。

　本開示の樹脂又は樹脂を含む成形体は、モノマーの重合後、アニール等の処理が施されて得られたものであってもよい。
　アニールの温度としては、５０℃～１５０℃、９０℃～１４０℃、１００℃～１３０℃、等が挙げられる。

〔光学材料〕
　本開示の光学材料は、上述した本開示の樹脂を含む。
　本開示の光学材料は、例えば、前述した注型重合によって製造され得る。
　本開示の光学材料は、屈折率（ｎ_ｅ）が、好ましくは１．６７～１．７４、より好ましくは１．６９～１．７３である。屈折率（ｎ_ｅ）は、例えば、島津製作所製プルフリッヒ屈折計ＫＰＲ－３０を用い、波長５４６．１ｎｍ（水銀ｅ線）、波長４８０．０ｎｍ（Ｃｄ　Ｆ’線）、及び波長６４３．９ｎｍ（Ｃｄ　Ｃ’線）の各波長における屈折率をそれぞれ測定し、これらの測定結果に基づき求めることができる。

　本開示の光学材料は、本開示の樹脂からなるものであってもよいし、本開示の樹脂とその他の要素とを含んでいてもよい。
　その他の要素としては、その他の部材、本開示の樹脂に対して設けられたコーティング層、等が挙げられる。

　本開示の光学材料としては、レンズ（例えば、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ、等）、発光ダイオード（ＬＥＤ）、等が挙げられる。

〔レンズ〕
　本開示のレンズは、本開示の光学材料の一例であり、上述した本開示の樹脂を含む。
　本開示のレンズは、例えば、前述した注型重合によって製造され得る。

　本開示のレンズは、本開示の樹脂からなるものであってもよいし、本開示の樹脂とその他の要素とを含んでいてもよい。
　その他の要素としては、その他の部材、本開示の樹脂に対して設けられたコーティング層、等が挙げられる。

　本開示のレンズとしては、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ等が挙げられる。
　以下、本開示のレンズの一例として、メガネレンズについて説明する。
　メガネレンズは、所望とするレンズ形状に成型された本開示の樹脂を含む。
　メガネレンズは、好ましくは、樹脂の片面又は両面に設けられたコーティング層を更に含む。

　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して用いることもできる。
　硬化物の両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。

　コーティング層の成分は、目的に応じて適宜選択できる。
　コーティング層の成分としては、例えば、樹脂（例えば、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、等）、赤外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、フォトクロ化合物、染料、顔料、帯電防止剤等が挙げられる。

　メガネレンズ及びコーティング層については、例えば、特開２００２－１９４０８３号公報、国際公開第２０１７／０４７７４５号、等の公知文献の記載を適宜参照できる。

〔参考形態〕
　次に、本開示の重合性組成物、本開示の樹脂、本開示の成形体、本開示の光学材料、及び本開示のレンズの各々に対する参考形態を示す。
　参考形態には、以下の＜１Ａ＞～＜１８Ａ＞が含まれる。

＜１Ａ＞　下記式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、
　ポリチオール化合物と、
　エポキシ化合物（好ましくは、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ））と、
　シリコーン化合物と、
を含有する、重合性組成物。

＜２Ａ＞　前記シリコーン化合物が、ポリエーテル変性シリコーン化合物を含む、＜１Ａ＞に記載の重合性組成物。
＜３Ａ＞　前記シリコーン化合物が、下記式（Ｓ１）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物及び下記式（Ｓ２）で表されるポリエーテル変性シリコーン化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１Ａ＞に記載の重合性組成物。

　式（Ｓ１）中、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す（ただし、ａ及びｂがともに０となる場合を除く）。Ｒ_１は、炭素数１～６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数２～１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、アクリロイル基、メタアクリロイル基、又は水素原子を表す。
　一般式（２）中、ｐは１以上の整数を表し、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す（ただし、ｃ、ｄ、ｅ及びｆがすべて０である場合を除く）。Ｒ_２及びＲ_３は、それぞれ独立に、炭素数１～６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数２～１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、アクリロイル基、メタアクリロイル基、又は水素原子を表す。

＜４Ａ＞　前記エポキシ化合物は、一分子中にエポキシ基を２つ以上含むエポキシ化合物（Ｘ１）を含む、＜１Ａ＞～＜３Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜５Ａ＞　前記ポリチオール化合物の全量中に含まれるメルカプト基の総モル数をＭ_Ｓとし、
　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物の全量中におけるイソ（チオ）シアネート基の総モル数をＭ_Ｎとし、
　前記式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に含まれるエピスルフィド基の総モル数をＭ_Ｅとした場合に、
　（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比が、０超０．２０以下である、＜１Ａ＞～＜４Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜６Ａ＞　前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－
ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１Ａ＞～＜５Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜７Ａ＞　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１Ａ＞～＜６Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜８Ａ＞　更に、下記式（２）で表される化合物を含む、＜１Ａ＞～＜７Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
　（Ｒ^１）_４Ｙ^＋Ｘ^－　…（２）
〔式（２）中、４つのＲ^１は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の直鎖炭化水素基又は炭素数３～１０の分岐炭化水素基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表し、Ｙは、窒素原子又はリン原子を表す。〕
＜９Ａ＞　更に、第３級アミン化合物を含有する、＜１Ａ＞～＜８Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜１０Ａ＞　前記第３級アミン化合物が、下記式（３）で表される化合物及び下記式（４）で表される化合物の少なくとも一方を含む、＜９Ａ＞に記載の重合性組成物。

＜１１Ａ＞　前記式（３）で表される化合物が、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２,６－ルチジン、３,５－ルチジン、２，４，６－トリメチルピリジン、３－クロルピリジン、２－エチルピリジン、及び３－エチルピリジンからなる群から選択される少なくとも１種であり、
　前記式（４）で表される化合物が、トリアリルアミン及びトリオクチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である、
＜１０Ａ＞に記載の重合性組成物。
＜１２Ａ＞　更に、ルイス酸化合物を含有する、＜１Ａ＞～＜１１Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
＜１３Ａ＞　前記ルイス酸化合物が、下記式（５）で表される化合物を含む、＜１２Ａ＞に記載の重合性組成物。

＜１４Ａ＞　前記式（５）で表される化合物が、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジクロリド、及びジブチルスズジラウレートからなる群から選択される少なくとも１種である、＜１３Ａ＞に記載の重合性組成物。
＜１５Ａ＞　＜１＞～＜１４Ａ＞のいずれか１つに記載の重合性組成物の硬化物である樹脂。＜１６Ａ＞　＜１５Ａ＞に記載の樹脂を含む成形体。
＜１７Ａ＞　＜１５Ａ＞に記載の樹脂を含む光学材料。
＜１８Ａ＞　＜１５Ａ＞に記載の樹脂を含むレンズ。

〔参考形態の重合性組成物〕
　参考形態の重合性組成物は、
　式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、
　ポリチオール化合物と、
　一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）と、
　シリコーン化合物と、
を含有する。

　参考形態の重合性組成物によれば、ヘイズが低減され、かつ、外観に優れる樹脂を製造できる。
　詳細には、式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、エポキシ化合物（Ｘ）と、を含有する重合性組成物が、シリコーン化合物を更に含有することにより、得られる樹脂のヘイズが低減され、かつ、外観が向上する。
　得られる樹脂は、更に、耐熱性にも優れる。

　参考形態の重合性組成物では、本開示の重合性組成物の項で説明した「ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）」が任意成分であり、かつ、本開示の重合性組成物の項で説明した「シリコーン化合物」が必須成分である。
　この点以外は、参考形態の重合性組成物は、本開示の重合性組成物と同様であり、好ましい態様も同様である。

　以下、参考形態の重合性組成物に含有され得る各成分について説明する。

＜式（１）で表されるエピスルフィド化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、式（１）で表されるエピスルフィド化合物を少なくとも１種含有する。
　参考形態の重合性組成物における式（１）で表されるエピスルフィド化合物は、本開示の重合性組成物における式（１）で表されるエピスルフィド化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

＜ポリイソ（チオ）シアネート化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、ポリイソ（チオ）シアネート化合物を少なくとも１種含有する。
　参考形態の重合性組成物におけるポリイソ（チオ）シアネート化合物は、本開示の重合性組成物におけるポリイソ（チオ）シアネート化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

＜ポリチオール化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、ポリチオール化合物を少なくとも１種含有する。
　参考形態の重合性組成物におけるポリチオール化合物は、本開示の重合性組成物におけるポリチオール化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

＜エポキシ化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、エポキシ化合物を少なくとも１種含有する。
　参考形態の重合性組成物に含有されるエポキシ化合物は、本開示の重合性組成物に含有されるエポキシ化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

＜（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比＞
　参考形態の重合性組成物における（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比の好ましい範囲は、本開示の重合性組成物における（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比の好ましい範囲と同様である。

＜シリコーン化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、シリコーン化合物を少なくとも１種含有する。
　シリコーン化合物は、樹脂の外観向上の効果に寄与する。詳細には、前述のとおり、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、エポキシ化合物（Ｘ）と、を含有する重合性組成物が、シリコーン化合物を更に含有することにより、得られる樹脂の外観が向上する。
　また、シリコーン化合物は、離型剤としても機能する。

　参考形態の重合性組成物におけるシリコーン化合物は、本開示の重合性組成物に含有され得るシリコーン化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

＜式（２）で表される化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、式（２）で表される化合物を含有することが好ましい。
　参考形態の重合性組成物が、式（２）で表される化合物を含有する場合、含有される式（２）で表される化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　参考形態の重合性組成物に含まれ得る式（２）で表される化合物は、本開示の重合性組成物に含まれ得る式（２）で表される化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

＜第３級アミン化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、第３級アミン化合物を含有することが好ましい。
　参考形態の重合性組成物が、第３級アミン化合物を含有する場合、含有される第３級アミン化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　参考形態の重合性組成物に含まれ得る第３級アミン化合物は、本開示の重合性組成物に含まれ得る第３級アミン化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

　参考形態の重合性組成物は、硬化触媒として、上述した式（２）～式（４）で表される化合物以外のその他の化合物を含有していてもよい。
　硬化触媒は、例えば、特開２００２－１９４０８３号公報の段落００２９～００３３等に記載の硬化触媒の中から、選択できる。

＜ルイス酸化合物＞
　参考形態の重合性組成物は、ルイス酸化合物を含有することが好ましい。
　これにより、重合性組成物のポットライフをより向上させることができる。
　参考形態の重合性組成物が、ルイス酸化合物を含有する場合、含有されるルイス酸化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　参考形態の重合性組成物に含有され得るルイス酸化合物は、本開示の重合性組成物に含有され得る第３級アミン化合物と同様であり、好ましい態様及び好ましい含有量も同様である。

＜その他の成分＞
　参考形態の重合性組成物は、上述した成分以外のその他の成分を含有していてもよい。
　その他の成分としては、ブルーイング剤、樹脂（例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂等）、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、内部離型剤等が挙げられる。
　その他の成分としては、公知のものを用いることができる。
　その他の成分については、例えば、特開２００２－１９４０８３号公報を適宜参照できる。

　参考形態の重合性組成物は、上述した各成分（原料）を混合して得られる。
　各成分（原料）の混合の順序については特に制限はなく、原料の全てを一遍に容器に投入して混合してもよいし、原料を複数回にわけて容器に投入し、混合してもよい。
　また、混合の途中の段階で、参考形態の重合性組成物中のモノマーのうちの一部が重合し、プレポリマーを形成していてもよい。
　参考形態の重合性組成物中のモノマーとは、少なくとも、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及びポリチオール化合物を意味する。これらの化合物に加えて、エポキシ化合物（Ｘ）も、モノマーとして機能してもよい。

〔樹脂、成形体〕
　参考形態の樹脂は、上述した参考形態の重合性組成物の硬化物である。
　参考形態の成形体は、参考形態の樹脂を含む。

　即ち、参考形態の樹脂は、上述した参考形態の重合性組成物を硬化させること、詳細には、参考形態の重合性組成物中のモノマーを重合させて硬化させることによって製造できる。

　参考形態の重合性組成物中のモノマーを重合させる方法としては、例えば、注型重合が挙げられる。注型重合によれば、参考形態の樹脂（即ち、参考形態の重合性組成物の硬化物）を含む、本開示の成形体が得られる。

　注型重合では、はじめに、ガスケット又はテープ等で保持された一対の成型モールド間に、参考形態の一例に係る重合性組成物を注入する。この際、必要に応じ、脱泡処理、濾過処理等を行ってもよい。
　次に、成型モールド間に注入された組成物中のモノマーを重合させることにより、成型モールド間で組成物を硬化させて硬化物を得る。次いで、硬化物を成型モールドから外し、硬化物を得る。
　上記モノマーの重合は、参考形態の重合性組成物を加熱することによって行ってもよい。この加熱は、例えば、オーブン中、水中等で加熱対象物を加熱する機構を備えた加熱装置を用いて行うことができる。

　参考形態の重合性組成物中のモノマーを重合させるための重合条件（例えば、重合温度、重合時間等）は、組成物の組成、組成物中のモノマーの種類及び使用量、組成物中の重合触媒の種類及び使用量、モールドの形状、等を考慮し、適宜設定される。
　重合温度として、例えば、－５０℃～１５０℃、１０℃～１５０℃、等が挙げられる。
　重合時間として、例えば、１時間～２００時間、１時間～８０時間、等が挙げられる。

　参考形態の樹脂又は樹脂を含む成形体は、モノマーの重合後、アニール等の処理が施されて得られたものであってもよい。
　アニールの温度としては、５０℃～１５０℃、９０℃～１４０℃、１００℃～１３０℃、等が挙げられる。

〔光学材料〕
　参考形態の光学材料は、上述した参考形態の樹脂を含む。
　参考形態の光学材料は、例えば、前述した注型重合によって製造され得る。
　参考形態の光学材料は、屈折率（ｎ_ｅ）が、好ましくは１．６７～１．７４、より好ましくは１．６９～１．７３である。屈折率（ｎ_ｅ）は、例えば、島津製作所製プルフリッヒ屈折計ＫＰＲ－３０を用い、波長５４６．１ｎｍ（水銀ｅ線）、波長４８０．０ｎｍ（Ｃｄ　Ｆ’線）、及び波長６４３．９ｎｍ（Ｃｄ　Ｃ’線）の各波長における屈折率をそれぞれ測定し、これらの測定結果に基づき求めることができる。

　参考形態の光学材料は、参考形態の樹脂からなるものであってもよいし、参考形態の樹脂とその他の要素とを含んでいてもよい。
　その他の要素としては、その他の部材、参考形態の樹脂に対して設けられたコーティング層、等が挙げられる。

　参考形態の光学材料としては、レンズ（例えば、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ、等）、発光ダイオード（ＬＥＤ）、等が挙げられる。

〔レンズ〕
　参考形態のレンズは、参考形態の光学材料の一例であり、上述した参考形態の樹脂を含む。
　参考形態のレンズは、例えば、前述した注型重合によって製造され得る。

　参考形態のレンズは、参考形態の樹脂からなるものであってもよいし、参考形態の樹脂とその他の要素とを含んでいてもよい。
　その他の要素としては、その他の部材、参考形態の樹脂に対して設けられたコーティング層、等が挙げられる。

　参考形態のレンズとしては、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ等が挙げられる。
　以下、参考形態のレンズの一例として、メガネレンズについて説明する。
　メガネレンズは、所望とするレンズ形状に成型された本開示の樹脂を含む。
　メガネレンズは、好ましくは、樹脂の片面又は両面に設けられたコーティング層を更に含む。

　以下、本開示の実施例を示すが、本開示は以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。

〔実施例１〕
＜重合性組成物の調製＞
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物としてのキシリレンジイソシアネート（以下、「ＰＩ－２」ともいう）２５．４質量部と、
　化合物（ｂ）としての（±）－１０－カンファースルホン酸（以下、「ＣＳＡ」ともいう）０．０１０質量部と、
　エポキシ化合物（Ｘ）としてのビスフェノールＡジグリシジルエーテル（以下、「ＢＧＰＰ」ともいう）１．５質量部と、
　ルイス酸化合物（詳細には、式（５）で表される化合物）としてのジｎ－ブチルスズジクロリド（以下、「ＤＢＣ」ともいう）０．０４質量部と、
　シリコーン化合物としての「ＫＦ－６１５Ａ」（商品名；信越シリコーン社製品のＫＦ－６１５Ａ）０．００５質量部と、
　紫外線吸収剤としての「ＴｉｎｕｖｉｎＰＳ」（ＢＡＳＦジャパン社製）１．０００質量部と、
を２０℃にて混合溶解させた。
　得られた溶液に対し、
　式（１）で表されるエピスルフィド化合物としてのビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド（以下、「ＥＰＳ－１」ともいう）４２．６質量部を装入した後、
　４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール組成物（以下、「ＰＴ－１」ともいう）３２．０質量部と、式（３）で表される化合物である硬化触媒としての３，５－ルチジン０．０３質量部と、の混合物を装入して５～１０℃にて混合し、重合性組成物を得た。
　ここで、「ＫＦ－６１５Ａ」は、化合物（Ｓ１）に該当し、シリコーンユニットのモル分率［つまり、（ｍ＋ｎ）／（ｍ＋ｎ＋ａ＋ｂ）］が０．１６であり、ポリエーテルユニットのモル分率［つまり、（ａ＋ｂ）／（ａ＋ｂ＋ｍ＋ｎ）］が０．８４である化合物である。

＜樹脂成形体の作製＞
　上記で得られた重合性組成物を、６００Ｐａの減圧下、発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。
　脱気後の重合性組成物を、１μｍのＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製フィルターでろ過し、次いで、テープで固定された一対のガラスモールド間に注入した。次に、重合性組成物が注入された上記一対のガラスモールドをオーブンに投入し、オーブン内温度を、２０℃から１２０℃まで、２３時間かけて除々に昇温させた。以上の過程により、脱気後の重合性組成物中のモノマー（即ち、式（１）で表されるエピスルフィド化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリチオール組成物、等）を重合させ、一対のガラスモールド間で、樹脂成形体（即ち、重合性組成物の硬化物である樹脂の成形体）を形成させた。
　続いて、オーブン内を冷却し、冷却後、オーブンから一対のガラスモールドを取り出し、次いで一対のガラスモールドから樹脂成形体を外し、樹脂成形体を得た。得られた樹脂成形体に対し、１２０℃で１時間のアニールを施し、樹脂を含むレンズを得た。

＜評価＞
　上記重合性組成物又は樹脂成形体について、以下の評価を行った。
　結果を表１に示す。

・重合性組成物の粘度
　上記重合性組成物を１０℃で１時間攪拌し、ブルックフィールド社製Ｂ型粘度計（スピンドルＮｏ．６２）により粘度を測定した。
　粘度の数値が小さいほど、ポットライフの長さに優れている。

・耐熱性
　一対のガラスモールドの形状及び大きさを適宜選択したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、長さ１０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの試験片を得た。
　島津製作所製熱機械分析装置ＴＭＡ－６０を用い、ＴＭＡペネートレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）により、上記サンプルのガラス転移温度Ｔｇを測定し、耐熱性の指標とした。
　ガラス転移温度Ｔｇが高い程、耐熱性に優れている。

・離型性
　樹脂成形体の作製において、樹脂成形体の形成後、一対のガラスモールドから樹脂成形体を外す際の離型性を確認し、下記評価基準に従い、離型性を評価した。
　下記評価基準において、離型性に最も優れるランクは、Ａである。
－離型性の評価基準－
Ａ：樹脂成形体の形成を行ったオーブン内を室温まで冷却することにより、一対のガラスモールドから樹脂成形体が、自然離型した。
Ｂ：樹脂成形体の形成を行ったオーブン内を室温まで冷却しても、一対のガラスモールドから樹脂成形体が自然離型しなかったが、力を加えることにより、樹脂成形体を離型できた。
Ｃ：樹脂成形体の形成を行ったオーブン内を室温まで冷却しても、一対のガラスモールドから樹脂成形体が自然離型せず、樹脂成形体のエッジ部分に楔を入れることにより、樹脂成形体を離型できた。
Ｄ：樹脂成形体の形成を行ったオーブン内を室温まで冷却しても、一対のガラスモールドから樹脂成形体が自然離型せず、樹脂成形体のエッジ部分に楔を入れても樹脂成形体を離型できなかった。

・ＹＩ（イエローインデックス；黄色度）
　一対のガラスモールドの形状及び大きさを適宜選択したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、厚さ２．５ｍｍ、直径７５ｍｍの円板状の試験片を得た。得られた試験片について、コニカミノルタ株式会社製分光測色計ＣＭ－５を用い、ＹＩ（イエローインデックス；黄色度）を求めた。
　ＹＩの数値が小さいほど、レンズとしての色相に優れている。

・ヘイズ
　一対のガラスモールドの形状及び大きさを適宜選択したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、厚さ２．５ｍｍ、直径７５ｍｍの円板状の試験片を得た。得られた試験片について、日本電色工業株式会社製のヘイズメーター（型番：ＮＤＨ　２０００）を使用し、樹脂のヘイズ値を測定した。
　ヘイズの数値が小さいほど、レンズとしての透明性に優れている。

・外観
　上記ＹＩ等の測定に用いた試験片（樹脂成形体）を目視で観察し、下記評価基準に従い、試験片（樹脂成形体）の外観を評価した。
　下記評価基準において、外観に最も優れるランクは、Ａである。

－外観の評価基準－
Ａ：模様が全く視認されず、外観が良好であった。
Ｂ：至近距離から観察するとスジ状又は斑点状の模様が見えるものの、５０ｃｍ離れた位置から観察した場合には模様が視認されなかった。
Ｃ：５０ｃｍ離れた位置から観察した場合に模様が視認された。

・脈理
　一対のガラスモールドとして、６ベースカーブのガラスモールドを使用したこと以外は上記＜樹脂成形体の作製＞の操作と同様の操作により、厚さ１０ｍｍのセミフィニッシュドレンズ（以下、単に「レンズ」ともいう）を作製した。得られたレンズについて、高圧水銀灯（ウシオ電機株式会社製、Ｏｐｔｉｃａｌ　ＭｏｄｕｌｅＸ）を用い、脈理の目視観察を行った。
　目視観察の結果に基づき、下記評価基準により、レンズにおける脈理を評価した。
　下記評価基準において、脈理が最も抑制されているランクは、Ａである。

－脈理の評価基準－
Ａ：高圧水銀灯を用いても脈理が観察されない。
Ｂ：高圧水銀灯を用いることで脈理が観察され、かつ、レンズのコバ部分から中心に向かって１０ｍｍの範囲内にのみ脈理が観察される。
Ｃ：高圧水銀灯を用いることで脈理が観察され、かつ、レンズのコバ部分から中心に向かって３０ｍｍの範囲内に脈理が観察される。
Ｄ：高圧水銀灯を用いなくても脈理が観察される。

〔実施例２～４〕
　化合物（ｂ）の種類及び／又は量を、表１に示すように変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
　結果を表１に示す。
　実施例１～４における化合物（ｂ）は以下のとおりである。

・ＣＳＡ：(±)－１０－カンファースルホン酸
・ＭＳＡ：メタンスルホン酸
・ＰＴＳＡ：パラトルエンスルホン酸無水物

〔比較例１〕
　化合物（ｂ）を用いなかったこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
　結果を表１に示す。
　表１中、「－」は、該当する成分を含有しないことを意味する。

　表１に示すように、式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）と、ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）と、を含有する重合性組成物を用いた実施例１～４では、比較例１と比較して、脈理が抑制された樹脂成形体を製造することができた。
　実施例１～４で得られた樹脂成形体は、比較例１で得られた樹脂成形体と比較して、耐熱性にも優れ、ヘイズも低減されていた。
　また、実施例１～４で得られた重合性組成物は、比較例１で得られた重合性組成物と比較して、粘度が低減されていた。

〔比較例２〕
　実施例１の重合性組成物の組成から、ポリイソ（チオ）シアネート化合物及びエポキシ化合物（Ｘ）を除いた組成を有する比較例２の重合性組成物を製造し、得られた重合性組成物を用い、実施例１における樹脂成形体の作製と同様にして樹脂成形体を作製した。得られた樹脂成形体は、実施例１で得られた樹脂成形体と比較して、強度が不足する傾向が見られた。

　次に、前述した参考形態の重合性組成物（即ち、式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）と、シリコーン化合物と、を含有する重合性組成物）の具体例を「参考例」として示し、「参考例」に対する比較用の例を「参考比較例」として示す。

〔参考例１〕
＜重合性組成物の調製＞
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物としてのキシリレンジイソシアネート（以下、「ＰＩ－２」ともいう）２５．４質量部と、
　エポキシ化合物（Ｘ）としてのビスフェノールＡジグリシジルエーテル（以下、「ＢＧＰＰ」ともいう）１．５質量部と、
　ルイス酸化合物（詳細には、式（５）で表される化合物）としてのジｎ－ブチルスズジクロリド（以下、「ＤＢＣ」ともいう）０．０４質量部と、
　シリコーン化合物としての「ＫＦ－６１５Ａ」（商品名；信越シリコーン社製品のＫＦ－６１５Ａ）０．００５質量部と、
　紫外線吸収剤としての「ＴｉｎｕｖｉｎＰＳ」（ＢＡＳＦジャパン社製）１．０００質量部と、
を２０℃にて混合溶解させた。
　得られた溶液に対し、
　式（１）で表されるエピスルフィド化合物としてのビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド（以下、「ＥＰＳ－１」ともいう）４２．６質量部を装入した後、
　４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール組成物（以下、「ＰＴ－１」ともいう）３２．０質量部と、式（３）で表される化合物である硬化触媒としての３，５－ルチジン０．０３質量部と、の混合物を装入して５～１０℃にて混合し、重合性組成物を得た。

＜評価＞
　上記重合性組成物又は樹脂成形体について、以下の評価を行った。
　結果を表２に示す。

＜重合性組成物の粘度＞
　上記重合性組成物を１０℃で１時間攪拌し、ブルックフィールド社製Ｂ型粘度計（スピンドルＮｏ．６２）により粘度を測定した。
　粘度の数値が小さいほど、ポットライフの長さに優れている。

〔参考例２～４〕
　シリコーン化合物の種類を、表２に示すように変更したこと以外は参考例１と同様の操作
を行った。
　結果を表２に示す。
　表２中、「－」は、該当する成分を含有しないことを意味する。
　参考例１～４におけるシリコーン化合物は以下のとおりである。

・ＫＦ－６１５Ａ　…　信越シリコーン社製。化合物（Ｓ１）に該当。シリコーンユニットのモル分率［つまり、（ｍ＋ｎ）／（ｍ＋ｎ＋ａ＋ｂ）］は０．１６、ポリエーテルユニットのモル分率［つまり、（ａ＋ｂ）／（ａ＋ｂ＋ｍ＋ｎ）］は０．８４。
・ＫＦ－３５１Ａ　…　信越シリコーン社製。化合物（Ｓ１）に該当。シリコーンユニットのモル分率［つまり、（ｍ＋ｎ）／（ｍ＋ｎ＋ａ＋ｂ）］は０．１８、ポリエーテルユニットのモル分率［つまり、（ａ＋ｂ）／（ａ＋ｂ＋ｍ＋ｎ）］は０．８２。
・ＳＨ－３７７３Ｍ　…　信越シリコーン社製。化合物（Ｓ１）と化合物（Ｓ２）との混合物に該当。シリコーンユニットのモル分率［つまり、（ｍ＋ｎ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ＋ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）］は０．４４、ポリエーテルユニットのモル分率［つまり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｍ＋ｎ＋ｐ）］は０．５６。
・ＫＦ－９６　…　信越シリコーン社製。ジメチルシリコーンオイル（無変性のジメチルポリシロキサン）。

〔参考比較例１〕
　シリコーン化合物としての「ＫＦ－６１５Ａ」（０．００５質量部）を、「ＺＥＬＥＣ　ＵＮ」（商品名；Ｓｔｅｐａｎ社製品の酸性リン酸エステル離型剤）（０．０３質量部）に変更したこと以外は参考例１と同様の操作を行った。
　結果を表２に示す。

　表２に示すように、式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、エポキシ化合物と、シリコーン化合物と、を含有する重合性組成物を用いた参考例１～４では、参考比較例１と比較して、外観に優れ、ヘイズが低減された樹脂成形体を製造することができた。
　参考例１～４で得られた樹脂成形体は、参考比較例１で得られた樹脂成形体と比較して、耐熱性にも優れていた。

　参考例１～４のうち、ポリエーテル変性シリコーン化合物を用いた参考例１～３は、無変性のシリコーン化合物（ジメチルポリシロキサン）を用いた参考例４と比較して、樹脂成形体を製造する際の離型性により優れていた。

〔参考比較例２〕
　参考例１の重合性組成物の組成から、ポリイソ（チオ）シアネート化合物及びエポキシ化合物（Ｘ）を除いた組成を有する参考比較例２の重合性組成物を製造し、得られた重合性組成物を用い、参考例１における樹脂成形体の作製と同様にして樹脂成形体を作製した。得られた樹脂成形体は、参考例１で得られた樹脂成形体と比較して、強度が不足する傾向が見られた。

　２０２２年７月２９日に出願された日本国特許出願２０２２－１２１９６３及び２０２２－１２１９６４の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims

　下記式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、
　ポリチオール化合物と、
　エポキシ化合物と、
　ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）と、
を含有する、重合性組成物。

〔式（１）中、Ｙは、置換若しくは未置換の直鎖の炭素数１～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の分岐の炭素数２～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の環状の炭素数３～６のシクロアルカンジイル基、１以上の硫黄原子を含む脂環骨格を含む置換若しくは未置換の炭素数４～８のアルキレン基、置換若しくは未置換の炭素数８～１６のアルキレンアリーレンアルキレン基、置換若しくは未置換のアリーレン基、又は、置換若しくは未置換のアラルキレン基を表し、ｍは０～２の整数を表し、ｎは０～３の整数を表す。〕
　前記酸（ｂ１）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸を含み、前記無水物（ｂ２）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸の無水物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記酸（ｂ１）が、１０－カンファースルホン酸、メタンスルホン酸、及びパラトルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
　前記無水物（ｂ２）が、１０－カンファースルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、及びパラトルエンスルホン酸無水物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記エポキシ化合物が、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記エポキシ化合物が、一分子中にエポキシ基を２つ以上含むエポキシ化合物（Ｘ１）を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記ポリチオール化合物の全量中に含まれるメルカプト基の総モル数をＭ_Ｓとし、
　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物の全量中におけるイソ（チオ）シアネート基の総モル数をＭ_Ｎとし、
　前記式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に含まれるエピスルフィド基の総モル数をＭ_Ｅとした場合に、
　（Ｍ_Ｓ－Ｍ_Ｎ）／Ｍ_Ｅ比が、０超０．２０以下である、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の重合性組成物
　更に、第３級アミン化合物を含有する、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記第３級アミン化合物が、下記式（３）で表される化合物及び下記式（４）で表される化合物の少なくとも一方を含む、請求項９に記載の重合性組成物。

〔式（３）中、ｍ個のＲ_１は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｑは、炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、ｍは、０～５の整数を表す。
　式（４）中、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、それぞれ独立に、炭素数３～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はアリル基を表す。Ｒ_２及びＲ_３は、互いに結合して環を形成してもよい。〕
　前記式（３）で表される化合物が、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２，６－ルチジン、３，５－ルチジン、２，４，６－トリメチルピリジン、３－クロルピリジン、２－エチルピリジン、及び３－エチルピリジンからなる群から選択される少なくとも１種であり、
　前記式（４）で表される化合物が、トリアリルアミン及びトリオクチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である、
請求項１０に記載の重合性組成物。
　更に、ルイス酸化合物を含有する、請求項１に記載の重合性組成物。
　前記ルイス酸化合物が、下記式（５）で表される化合物を含む、請求項１２に記載の重合性組成物。

〔式（５）中、Ｒ_４は、炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ_５を表し、Ｒ_５は、炭素数１～１１のアルキル基を表し、ｃは、１～３の整数を表す。〕
　前記式（５）で表される化合物が、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジクロリド、及びジブチルスズジラウレートからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１３に記載の重合性組成物。
　更に、シリコーン化合物を含有する、請求項１に記載の重合性組成物。
　請求項１～請求項１５のいずれか１項に記載の重合性組成物の硬化物である樹脂。
　請求項１６に記載の樹脂を含む成形体。
　請求項１６に記載の樹脂を含む光学材料。
　請求項１６に記載の樹脂を含むレンズ。