CN116157720A - 异（硫）氰酸酯化合物、光学材料用聚合性组合物、成型体、光学材料、塑料透镜、塑料偏光透镜、异（硫）氰酸酯化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物的制造方法、光学材料的制造方法及塑料偏光透镜的制造方法 - Google Patents

异（硫）氰酸酯化合物、光学材料用聚合性组合物、成型体、光学材料、塑料透镜、塑料偏光透镜、异（硫）氰酸酯化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物的制造方法、光学材料的制造方法及塑料偏光透镜的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN116157720A
CN116157720A CN202180062571.6A CN202180062571A CN116157720A CN 116157720 A CN116157720 A CN 116157720A CN 202180062571 A CN202180062571 A CN 202180062571A CN 116157720 A CN116157720 A CN 116157720A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
thio
polymerizable composition
isocyanate
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180062571.6A
Other languages
English (en)
Inventor
塙贵行
龙昭宪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Publication of CN116157720A publication Critical patent/CN116157720A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3857—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur having nitrogen in addition to sulfur
    • C08G18/3859—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur having nitrogen in addition to sulfur containing -N-C=S groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
    • C08G18/2072—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings having at least three nitrogen atoms in the condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/12—Polarisers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
    • B29C45/0053—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor combined with a final operation, e.g. shaping
    • B29C2045/0075—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor combined with a final operation, e.g. shaping curing or polymerising by irradiation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
    • B29C45/14—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor incorporating preformed parts or layers, e.g. injection moulding around inserts or for coating articles
    • B29C45/14008—Inserting articles into the mould
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00432—Auxiliary operations, e.g. machines for filling the moulds
    • B29D11/00442—Curing the lens material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00634—Production of filters
    • B29D11/00644—Production of filters polarizing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
    • B29K2995/0018—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds having particular optical properties, e.g. fluorescent or phosphorescent
    • B29K2995/0034—Polarising
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2011/00—Optical elements, e.g. lenses, prisms
    • B29L2011/0066—Optical filters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

异(硫)氰酸酯化合物，其为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.31以下。

Description

异(硫)氰酸酯化合物、光学材料用聚合性组合物、成型体、光 学材料、塑料透镜、塑料偏光透镜、异(硫)氰酸酯化合物的制 造方法、光学材料用聚合性组合物的制造方法、光学材料的制 造方法及塑料偏光透镜的制造方法
技术领域
本公开文本涉及异(硫)氰酸酯化合物、光学材料用聚合性组合物、成型体、光学材料、塑料透镜、塑料偏光透镜、异(硫)氰酸酯化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物的制造方法、光学材料的制造方法及塑料偏光透镜的制造方法。
背景技术
目前，已开发了用于各种用途的光学材料。
作为光学材料的一个例子，可举出例如塑料透镜。
与无机透镜相比，塑料透镜为轻质且不易破裂，可进行染色，因此，近年来，作为眼镜透镜、照相机透镜等光学材料而迅速普及起来。
用作光学材料的原材料自古以来主要是玻璃，但近年来，开发了各种光学材料用塑料，作为玻璃的替代而扩大了应用。即使作为眼镜透镜等的材料，也逐渐主要使用丙烯酸树脂、脂肪族碳酸酯树脂、聚碳酸酯、聚硫氨酯等塑料材料，这是因为其具有优异的光学特性，轻质且不破裂，成型性也优异。
近年来，由于生活方式的变化，戴着太阳镜享受运动等活动身体的乐趣的人逐渐增多。另外，由于安全意识的提高，对儿童用的眼镜要求不易破裂性的呼声变多。由于这样的状况，更轻质并且耐冲击性良好的基材的需求逐渐变大。顺应这些需求的提高，作为耐冲击性良好的基材，在眼镜透镜用途中开发了氨酯脲树脂。
例如，专利文献1中记载了一种光学材料用聚合性组合物，其包含：(A)选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种胺化合物；(B)具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异(硫)氰酸酯化合物；和(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)的多硫醇化合物。
专利文献1：国际公开第2018/079518号
发明内容
发明所要解决的课题
在制造光学材料时使用聚合性组合物的情况较多。
可以通过聚合反应使聚合性组合物固化而得到光学材料。
在使用聚合性组合物得到的光学材料中，有时产生混浊(也称为雾度)。
在光学材料中产生混浊是降低光学材料的品质的原因之一，因此需要改善。
专利文献1的光学材料对于抑制混浊的产生而言存在改善的余地。
本公开文本中的一个方式要解决的课题是提供能够得到耐冲击良好、并且混浊得以被抑制的固化物的异(硫)氰酸酯化合物、包含异(硫)氰酸酯化合物的光学材料用聚合性组合物。
用于解决课题的手段
解决上述课题的手段包括以下的方式。
<1>异(硫)氰酸酯化合物，其为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，
所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.31以下。
[化学式1]
Figure SMS_1
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式2]
Figure SMS_2
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
<2>如<1>所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，前述胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a相对于前述异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)小于1.0。
<3>如<1>或<2>所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，前述胺化合物(A)包含前述通式(1)表示的化合物(a1)，前述通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(Mw)为100～4000。
<4>如<1>～<3>中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，前述胺化合物(A)包含前述通式(2)表示的化合物(a2)，前述通式(2)表示的化合物(a2)的重均分子量(Mw)为100～5000。
<5>如<1>～<4>中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，前述异(硫)氰酸酯化合物(B)为选自由六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少1种。
<6>光学材料用聚合性组合物，其包含<1>～<5>中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物。
<7>如<6>所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含前述异(硫)氰酸酯化合物(B)。
<8>如<6>或<7>所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含硫醇化合物(C)，所述硫醇化合物(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)中的至少一者。
<9>如<8>所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述硫醇化合物(C)包含前述二硫醇化合物(c1)及前述多硫醇化合物(c2)这两者，前述二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于前述多硫醇化合物(c2)中的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)在1～13的范围内。
<10>如<8>或<9>所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述二硫醇化合物(c1)为选自由2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种，
前述多硫醇化合物(c2)为选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种。
<11>如<6>～<10>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含有机锡化合物(D)、和叔胺化合物(E)。
<12>如<6>～<11>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含紫外线吸收剂(F)，所述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物。
[化学式3]
Figure SMS_3
(通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
<13>成型体，其是使<6>～<12>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。
<14>光学材料，其包含<13>所述的成型体。
<15>塑料透镜，其包含<13>所述的成型体。
<16>塑料偏光透镜，其具备包含<13>所述的成型体的基材层、和偏光膜。
<17>异(硫)氰酸酯化合物的制造方法，其用于制造<1>～<5>中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物，所述制造方法包括下述工序：
在满足以下的条件1及条件2中的至少任意一者的条件下使前述胺化合物(A)与前述异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物的工序。
条件1：以150rpm～200rpm的搅拌速度对前述胺化合物(A)与前述异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应，并且，在反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)为3.0以下的反应装置内使前述胺化合物(A)与前述异(硫)氰酸酯化合物(B)反应。
条件2：以200rpm以上的搅拌速度对前述胺化合物(A)与前述异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应。
<18>光学材料用聚合性组合物的制造方法，其包括下述工序：利用<17>所述的异(硫)氰酸酯化合物的制造方法来制造异(硫)氰酸酯化合物的工序；以及，将前述异(硫)氰酸酯化合物、与包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)中的至少一者的硫醇化合物(C)混合从而制造组合物的工序。
<19>光学材料的制造方法，其包括下述工序：将<6>～<12>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内的工序；以及，在前述铸模内使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化的工序。
<20>塑料偏光透镜的制造方法，其包括下述工序：在铸模内配置偏光膜的工序；向配置有前述偏光膜的前述铸模内注入<6>～<12>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的工序；以及，使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化从而得到塑料偏光透镜的工序，所述塑料偏光透镜具备包含使前述光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体的基材层和偏光膜。
发明效果
根据本公开文本中的一个方式，可以提供能够得到耐冲击良好、并且混浊得以被抑制的固化物的异(硫)氰酸酯化合物、包含异(硫)氰酸酯化合物的光学材料用聚合性组合物。
具体实施方式
本公开文本中，使用“～”表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
本公开文本中，术语“工序”不仅包括独立的工序，在无法与其他工序明确区分的情况下，只要能达成该工序所期望的目的，则也包括在本术语中。
本公开文本中，对于组合物中包含的各成分的量而言，在组合物中存在多种属于各成分的物质的情况下，只要没有特别说明，则是指存在于组合物中的该多种物质的合计量。
在本公开文本中阶段性地记载的数值范围中，一个数值范围中记载的上限值或下限值可以替换为其他阶段性的记载的数值范围的上限值或下限值。另外，在本公开文本中记载的数值范围中，该数值范围的上限值或下限值可以替换为实施例中示出的值。
本公开文本中，所谓“异(硫)氰酸酯”，是指异氰酸酯或异硫氰酸酯。
本公开文本包含第1实施方式、第2实施方式及第3实施方式。
以下，对第1实施方式、第2实施方式及第3实施方式进行详细说明。
〔第1实施方式〕
《异(硫)氰酸酯化合物》
第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.31以下。
[化学式4]
Figure SMS_4
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式5]
Figure SMS_5
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。
对于第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物而言，通过组合其为具有特定结构的胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物这一点、以及Mw/Mn为1.31以下这一点，能够得到耐冲击良好、并且混浊得以被抑制的固化物。
包含第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的光学材料用组合物能够抑制得到的固化物的混浊。
<Mw/Mn>
第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.31以下。
由于第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn在上述的范围内，因此能够得到耐冲击良好、并且混浊得以被抑制的固化物。
从上述的观点考虑，第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn优选为1.22以下，更优选为1.17以下。
Mw/Mn可使用凝胶渗透色谱(GPC)、通过下述GPC测定方法来测定。
-GPC测定装置-
·Waters公司制Alliance(注册商标)，2414型差示折射检测器或株式会社岛津制作所制LC-2030C LT PLUS，差示折射率检测器RID-20A
-柱-
Agilent Technologies Inc.，Plgel 5μm Mixed-C(300×7.5mm)(3根)
-样品的制备-
称量0.05g样品，加入2mL甲醇(超脱水)，使样品溶解。于室温放置3天后，通过氮吹扫而将甲醇除去。然后，溶解于THF中，准备浓度为1.0wt％的样品溶液。
-测定条件-
于40℃的温度，将样品溶液0.1mL用溶剂(THF)以1mL/分钟的流速导入至柱中。
利用差示折射计测定用柱分离得到的样品溶液中的样品浓度。利用聚苯乙烯标准试样制成校正曲线，基于制成的校正曲线，算出第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)及Mw/Mn。
第1实施方式中，所谓异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)及Mw/Mn，是指上述作为反应产物的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn，将未反应的异(硫)氰酸酯化合物(B)除外而算出。
样品溶液包含作为胺化合物(A)(其包含选自通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物的第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物，有时还进一步包含未反应的胺化合物(A)及未反应的异(硫)氰酸酯化合物(B)。
即，在利用差示折射计测定时得到的色谱图中，除了作为反应产物的第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的峰之外，有时还进一步显示出胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)等的峰。
第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)及Mw/Mn使用上述各峰中作为反应产物的第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的峰算出。
作为反应产物的第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的峰是比胺化合物(A)及异(硫)氰酸酯化合物(B)的峰更靠高分子侧的峰。
[胺化合物(A)]
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的胺化合物(A)包含选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种。
(化合物(a1))
胺化合物(A)可以包含下述通式(1)表示的化合物(a1)。
[化学式6]
Figure SMS_6
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
通式(1)中，p为0～100的整数，优选为0～70的整数，进一步优选为0～35的整数。
q为0～100的整数，优选为0～70的整数，进一步优选为0～40的整数。
r为0～100的整数，优选为0～70的整数，进一步优选为0～35的整数。
p+r满足1～100的整数，优选满足1～70的整数，进一步优选满足1～35的整数。
胺化合物(A)包含通式(1)表示的化合物(a1)的情况下，通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(Mw)优选为100～4000，更优选为200～4000，进一步优选为400～2000，特别优选为500～2000。
具有上述范围的重均分子量的化合物(a1)与异(硫)氰酸酯的反应性温和，其结果是，可得到均匀的异(硫)氰酸酯化合物。
作为通式(1)表示的化合物，可以举出例如HK-511、ED-600、ED-900、ED-2003、D-230、D-400、D-2000、D-4000(HUNTSMAN公司制商品名)等，但并不仅限定于这些例示化合物。它们可以单独使用，也可以以2种以上的混合物的形式使用。
第1实施方式中，从第1实施方式中的效果的观点考虑，作为化合物(a1)，可以优选使用p及q均为0的、下述通式(1a)表示的化合物。
[化学式7]
Figure SMS_7
通式(1a)中，R3、R5及r分别与通式(1)的R3、R5及r同义。
(化合物(a2))
胺化合物(A)可以包含下述通式(2)表示的化合物(a2)。
[化学式8]
Figure SMS_8
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
第1实施方式中，作为通式(2)表示的化合物，x+y+z为1～200的整数，优选为1～100的整数，进一步优选为1～50的整数。
n为0～10的整数，优选为0～5的整数，进一步优选为0或1。
胺化合物(A)包含通式(2)表示的化合物(a2)的情况下，通式(2)表示的化合物的重均分子量(Mw)优选为100～5000，更优选为400～5000，进一步优选为400～3000，特别优选为500～2000。
具有上述范围的重均分子量的化合物(a2)与异(硫)氰酸酯的反应性温和，其结果是，可得到均匀的异(硫)氰酸酯化合物。
作为R7表示的碳原子数1～20的直链烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、戊基、己基、庚基、正辛基、壬基、癸基、十二烷基等，作为碳原子数3～20的支链状烷基，可举出异丙基、异丁基、叔丁基、异戊基、异辛基、2-乙基己基、2-丙基戊基、异癸基等，作为碳原子数3～20的环状烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为通式(2)表示的化合物，可举出例如T-403、T-3000(XTJ-509)、T-5000(HUNTSMAN公司制商品名)等，但并不仅限定于这些例示化合物。它们可以单独使用，也可以以2种以上的混合物的形式使用。
胺化合物(A)可以为1种胺化合物，也可以包含多种胺化合物。
胺化合物(A)包含多种胺化合物的情况下，例如能够提高硬质多涂品(hardmulti-coated product)中的强度。
[异(硫)氰酸酯化合物(B)]
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的异(硫)氰酸酯化合物(B)为二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物。
作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，可以举出例如脂肪族多异氰酸酯化合物、脂环族多异氰酸酯化合物、芳香族多异氰酸酯化合物、杂环多异氰酸酯化合物、脂肪族多异硫氰酸酯化合物、脂环族多异硫氰酸酯化合物、芳香族多异硫氰酸酯化合物、及含硫杂环多异硫氰酸酯化合物以及它们的改性物。
作为异氰酸酯化合物，更具体而言，可以举出：五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)萘、均三甲苯三异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)硫醚、双(异氰酸酯基乙基)硫醚、双(异氰酸酯基甲基)二硫醚、双(异氰酸酯基乙基)二硫醚、双(异氰酸酯基甲基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)乙烷、双(异氰酸酯基甲基硫基)乙烷等脂肪族多异氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异氰酸酯化合物；
苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基硫醚-4,4-二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯化合物；
2,5-二异氰酸酯基噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等杂环多异氰酸酯化合物；等等。作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，可以使用选自它们中的1种或者组合使用2种以上。
另外，也可以使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇形成的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚物化或三聚物化反应产物等。
作为异硫氰酸酯化合物，可以举出例如：六亚甲基二异硫氰酸酯、赖氨酸甲酯二异硫氰酸酯、赖氨酸三异硫氰酸酯、间苯二甲撑二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)二硫醚等脂肪族多异硫氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷二异硫氰酸酯、环己烷二异硫氰酸酯、甲基环己烷二异硫氰酸酯、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异硫氰酸酯化合物；
甲苯二异硫氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异硫氰酸酯、二苯基二硫醚-4,4’-二异硫氰酸酯等芳香族多异硫氰酸酯化合物；
2,5-二异硫氰酸酯基噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-异硫氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异硫氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异硫氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等含硫杂环多异硫氰酸酯化合物；等等。作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，可以使用选自它们中的1种或者组合使用2种以上。
另外，也可以使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇形成的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚物化或三聚物化反应产物等。
第1实施方式中，作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，优选为选自由六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少1种。
可以进一步优选使用选自由苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、及2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷组成的组中的至少一种。
第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物中，胺化合物(A)的氨基的摩尔数a相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)优选小于1.0。
通过使a/b在上述范围内，能够得到混浊得以被抑制的固化物。
此外，从第1实施方式中的效果的观点考虑，胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a及多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c的合计摩尔数(a+c)相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c)/b)为0.70～1.30，优选为0.70～1.20，进一步优选为0.90～1.10。
《光学材料用聚合性组合物》
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物包含第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物。
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物也可以包含除第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物以外的成分。
以下，对第1实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的各成分进行详细说明。
[异(硫)氰酸酯化合物(B)]
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物可以还包含上述的异(硫)氰酸酯化合物(B)。
即，第1实施方式的光学材料用聚合性组合物可以除了作为胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物的异(硫)氰酸酯化合物之外还包含上述的异(硫)氰酸酯化合物(B)。
异(硫)氰酸酯化合物(B)的具体方式、优选方式等如上述的[异(硫)氰酸酯化合物(B)]中记载的那样。
[多硫醇化合物(C)]
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物优选还包含硫醇化合物(C)，所述硫醇化合物(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)中的至少一者。
第1实施方式中的硫醇化合物(C)优选包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)这两者。
(二硫醇化合物(c1))
二硫醇化合物(c1)为具有2个巯基的硫醇，换言之为二元(二官能)的硫醇。
作为二硫醇化合物(c1)，可举出例如：甲二硫醇、1,2-乙二硫醇、1,2-环己二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲基硫基)甲烷、双(2-巯基乙基硫基)甲烷、双(3-巯基丙基硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲基硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫基)乙烷、1,2-双(3-巯基丙基硫基)乙烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基甲基-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷、及它们的巯基乙酸酯及巯基丙酸酯；
双(2-巯基乙基)硫醚、羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、硫代二丙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、二硫代二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷等脂肪族多硫醇化合物；
1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,2-双(巯基乙基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇等芳香族多硫醇化合物；
2-甲基氨基-4,6-二硫醇-均三嗪、3,4-噻吩二硫醇、铋试剂、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷等杂环多硫醇化合物；等等。
作为二硫醇化合物(c1)，从第1实施方式中的效果的观点考虑，优选为选自由2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种。
特别优选使用选自由2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种化合物。
(多硫醇化合物(c2))
多硫醇化合物(c2)为具有3个以上巯基的、换言之为3元(3官能)以上的多元(多官能)的硫醇。
作为多硫醇化合物(c2)，可举出例如：1,2,3-丙三硫醇、四(巯基甲基)甲烷、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2,3-三(巯基甲基硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙基硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙基硫基)丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、四(巯基甲基硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙基硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙基硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、及它们的巯基乙酸酯及巯基丙酸酯；
1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、三(巯基乙基硫基)甲烷等脂肪族多硫醇化合物；
1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,3,5-三(巯基亚乙基氧基)苯等芳香族多硫醇化合物；
2,4,6-三巯基-均三嗪、2,4,6-三巯基-1,3,5-三嗪等杂环多硫醇化合物；等等。
从第1实施方式中的效果的观点考虑，可用于第1实施方式中的多硫醇化合物(c2)优选为选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种。
特别优选使用选自由4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷组成的组中的至少1种化合物。
硫醇化合物(C)包含二硫醇化合物(c1)及多硫醇化合物(c2)这两者的情况下，二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)优选在1～13的范围内，更优选在1～11的范围内，进一步优选在1～9的范围内。
通过使c1/c2在上述范围内，能够得到耐冲击性良好、并且混浊得以被抑制的固化物。
需要说明的是，二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1、及多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2可以由使用的硫醇所具有的巯基数及分子量、以及硫醇的使用量算出。或者，这些摩尔数c1及c2可以利用滴定等本领域中已知的方法求出。
[多元醇化合物(G)]
第1实施方式中，光学材料用聚合性组合物根据需要包含具有2个以上羟基的多元醇化合物(G)。多元醇化合物(G)为具有2个以上羟基的、换言之为二元(二官能)以上的多元醇。
作为二元以上的多元醇即多元醇化合物，可举出：1,2-乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、丙三醇、新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、双三羟甲基丙烷、赤藓醇、季戊四醇、二季戊四醇、二乙二醇、二丙二醇、高级聚亚烷基二醇、环丁烷二醇、环戊烷二醇、环己烷二醇、环庚烷二醇、环辛烷二醇、环己烷二甲醇、三环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、三丙二醇、聚丙二醇(二醇型)、聚己内酯三醇、三乙二醇、丙二醇、三丙二醇、羟基丙基环己醇、三环〔5,2,1,0,2,6〕癸烷-二甲醇、双环〔4,3,0〕-壬烷二醇、二环己烷二醇、三环〔5,3,1,1〕十二烷二醇、双环〔4,3,0〕壬烷二甲醇、三环〔5,3,1,1〕十二烷-二乙醇、羟基丙基三环〔5,3,1,1〕十二烷醇、螺〔3,4〕辛烷二醇、丁基环己烷二醇、1,1’-双亚环己基二醇、环己烷三醇、麦芽糖醇、乳糖醇等直链状、支链状或环状的脂肪族多元醇；
环己烷二乙醇二羟基苯、苯三醇、羟基苄醇、二羟基甲苯、4,4’-氧代双苯酚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-硫代二苯酚、酚酞、双(4-羟基苯基)甲烷、4,4’-(1,2-乙烯二基)双酚、4,4’-磺酰基双酚、4,4’-异亚丙基双(2,6-二溴苯酚)、4,4’-异亚丙基双(2,6-二氯苯酚)、4,4’-异亚丙基双(2,3,5,6-四氯苯酚)、4,4’-异亚丙基-双环己醇、4,4’-氧代双环己醇、4,4’-硫代双环己醇、双(4-羟基环己醇)甲烷等芳香族多元醇，但并不限定于此。
其中，作为多元醇化合物(G)，从得到的树脂的雾度更低、具有优异的耐热性的观点考虑，优选使用具有2个羟基的二醇化合物(g1)。
优选地，作为二醇化合物(g1)，使用选自由直链状脂肪族二醇化合物、支链状脂肪族二醇化合物、环状脂肪族二醇化合物、及芳香族二醇化合物组成的组中的至少1种。
其中，作为二醇化合物(g1)，从聚合性组合物的操作性的观点及得到的成型体的耐热性的观点考虑，优选使用二丙二醇、三丙二醇等聚丙二醇、环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、及丙二醇。
(聚合催化剂)
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物优选还包含催化剂。
作为催化剂，可举出路易斯酸、叔胺、有机酸、胺有机酸盐等，优选为路易斯酸、胺、胺有机酸盐，更优选为二甲基氯化锡、二丁基二氯化锡、月桂酸二丁基锡。
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物优选还包含有机锡化合物(D)、和叔胺化合物(E)。
由于第1实施方式的光学材料用聚合性组合物还包含有机锡化合物(D)、和叔胺化合物(E)，因此能够得到波筋得以被抑制的固化物。
第1实施方式中的有机锡化合物(D)及叔胺化合物(E)在后述的第2实施方式中的有机锡化合物(D)及叔胺化合物(E)的项中进行详细说明。
(紫外线吸收剂)
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物优选还包含紫外线吸收剂。
作为紫外线吸收剂，可以举出二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物。
作为紫外线吸收剂，可举出：2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-丙烯酰基氧基二苯甲酮、2-羟基-4-丙烯酰基氧基-5-叔丁基二苯甲酮、2-羟基-4-丙烯酰基氧基-2’,4’-二氯二苯甲酮等二苯甲酮系紫外线吸收剂，
2-[4-[(2-羟基-3-十二烷基氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(2-羟基-3-十三烷基氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[4-[(2-羟基-3-(2’-乙基)己基)氧基]-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(2-羟基-4-丁基氧基苯基)-6-(2,4-双-丁基氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-[1-辛基氧基羰基乙氧基]苯基)-4,6-双(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪等三嗪系紫外线吸收剂，
2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚、2,2’-亚甲基双[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]等苯并三唑系紫外线吸收剂等，
优选可举出2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚等苯并三唑系紫外线吸收剂。这些紫外线吸收剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物优选还包含紫外线吸收剂(F)，所述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物。
[化学式9]
Figure SMS_9
(通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
由于第1实施方式的光学材料用聚合性组合物还包含紫外线吸收剂(F)，因此能够得到对于波长400nm的光的遮光性优异的固化物。
第1实施方式中的紫外线吸收剂(F)在后述的第3实施方式中的紫外线吸收剂(F)的项中进行详细说明。
(其他成分)
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物可以根据适用的用途中所期望的特性而还包含聚合催化剂、内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等。
即，在第1实施方式的聚合性组合物中，以得到的成型体的光学物性、耐冲击性、比重等各种物性的调节、以及聚合性组合物的各成分的操作性的调整为目的，可以在不损害第1实施方式中的效果的范围内加入改性剂。
(内部脱模剂)
第1实施方式的聚合组合物可以出于改善从成型后的模具的脱模性的目的而包含内部脱模剂。
作为内部脱模剂，可以使用酸性磷酸酯。作为酸性磷酸酯，可以举出磷酸单酯、磷酸二酯，各自可以单独使用或者混合使用2种以上。
例如，可以使用STEPAN公司制的ZelecUN、三井化学公司制的MR用内部脱模剂、城北化学工业公司制的JP系列、东邦化学工业公司制的PHOSPHANOL系列、大八化学工业公司制的AP、DP系列等。
相对于聚合性组合物的总质量(不包括添加剂的质量)而言，内部脱模剂的含量优选为1000质量ppm～7500质量ppm，更优选为3000质量ppm～5000质量ppm。
(树脂改性剂)
另外，在第1实施方式的聚合性组合物中，以得到的树脂的光学物性、耐冲击性、比重等各种物性的调节、以及该组合物的粘度、适用期的调整为目的，可以在不损害第1实施方式中的效果的范围内加入树脂改性剂。
作为树脂改性剂，可举出例如环硫化合物、与上述多元醇化合物不同的醇化合物、与上述胺化合物不同的胺化合物、环氧基化合物、有机酸及其酐、包含(甲基)丙烯酸酯化合物等的烯烃化合物等。
(光稳定剂)
作为光稳定剂，可以使用受阻胺系化合物。对于受阻胺系化合物而言，作为市售品，可以举出Chemtura公司制的Lowilite76、Lowilite92、BASF公司制的Tinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA公司制的ADK STAB LA-52、LA-72、城北化学工业公司制的JF-95等。
(上蓝剂)
作为上蓝剂，可举出在可见光区域中的橙色至黄色的波长区域具有吸收带、并且具有调整包含树脂的光学材料的色相的功能的物质。更具体而言，上蓝剂包含显示蓝色至紫色的物质。
<异(硫)氰酸酯化合物的制造方法>
第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的制造方法是用于制造第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的异(硫)氰酸酯化合物的制造方法，所述制造方法包括下述工序：
在满足以下的条件1及条件2中的至少任意一者的条件下使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物的工序(也称为工序(i))。
条件1：以150～200rpm(revolutions per minute，每分钟转数)的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应，并且，在反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)为3.0以下的反应装置内使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应。
条件2：以200rpm以上的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应。
[工序(i)]
工序(i)中，在满足条件1及条件2中的至少任意一者的条件下使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物。
由此，能够容易地使制造的异(硫)氰酸酯化合物中的Mw/Mn在上述的范围内。由此，能够抑制得到的固化物中的混浊。
工序(i)中，对于胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应而言，可以1次完成反应，也可以分为多次来完成反应。
例如，工序(i)可以包括下述工序：
使异(硫)氰酸酯化合物(B)的一部分、与胺化合物(A)反应从而得到异(硫)氰酸酯化合物的工序；以及
进一步使其他的胺化合物(A)和异(硫)氰酸酯化合物(B)的剩余部分、与上述异(硫)氰酸酯化合物反应从而得到异(硫)氰酸酯化合物的工序。
(条件1)
条件1为下述条件：以150～200rpm的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应，并且，在反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)为3.0以下的反应装置内使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应。
通过条件1，能够容易地使制造的异(硫)氰酸酯化合物中的Mw/Mn在上述的范围内。
从上述同样的观点考虑，反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)优选为2.5以下，更优选为2.0以下。
作为反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)的下限，没有特别限制。例如，反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)可以大于1.0，也可以为1.1以上。
(条件2)
条件2为下述条件：以200rpm以上的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应。
通过条件2，能够容易地使制造的异(硫)氰酸酯化合物中的Mw/Mn在上述的范围内。
从上述同样的观点考虑，搅拌速度优选为250rpm以上，更优选为300rpm以上，进一步优选为350rpm以上。
作为搅拌速度的上限，没有特别限制。
例如，搅拌速度可以为500rpm以下，也可以为400rpm以下。
工序(i)中，向异(硫)氰酸酯化合物(B)中一次性装入或分批装入规定量的胺化合物(A)，使它们反应。
胺化合物(A)的氨基的摩尔数a相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)优选小于1.0。
通过使a/b在上述范围内，能够得到混浊得以被抑制的固化物。
另外，通过使a/b在上述范围内，能够防止在得到的异(硫)氰酸酯化合物中残留氨基。由此，能够减小与胺化合物(A)的反应热，能够延长适用期。
其结果是，能够显著地提高到浇铸为止的作业性。另外，能够抑制得到的固化物中的波筋的产生。
胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应可以在添加剂的存在下进行。反应温度根据使用的化合物、添加剂的种类、使用量及生成的异(硫)氰酸酯化合物的性状的不同而不同，因此并未一概而定，可考虑操作性、安全性、便利性等而适宜地选择。
<光学材料用聚合性组合物的制造方法>
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法包括下述工序：利用第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的制造方法来制造异(硫)氰酸酯化合物的工序(也称为异(硫)氰酸酯化合物制造工序)；以及，将异(硫)氰酸酯化合物、与包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)中的至少一者的硫醇化合物(C)混合从而制造组合物的工序(也称为工序(ii))。
第1实施方式的光学材料用聚合性组合物可利用下述方法制备：使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而得到异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加混合多硫醇化合物(C)及其他成分。
由于光学材料用聚合性组合物的制造方法利用上述的方法进行，因此能够适宜地得到混浊得以被抑制的固化物。
第1实施方式中，光学材料用聚合性组合物的制造方法也可以为下述方法：
通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多硫醇化合物(C)，接着添加混合多元醇化合物(G)的方法；
通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多元醇化合物(G)，接着添加多硫醇化合物(C)的方法；
或者，通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多硫醇化合物(C)与多元醇化合物(G)的混合物的方法。
以下，对第1实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法中的各工序进行说明。
[异(硫)氰酸酯化合物制造工序]
关于异(硫)氰酸酯化合物制造工序的详情如上述的<异(硫)氰酸酯化合物的制造方法>的项中记载的那样。
[工序(ii)]
工序(ii)包括下述工序：将异(硫)氰酸酯化合物、与包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)中的至少一者的硫醇化合物(C)混合从而制造组合物。
混合温度根据使用的化合物的不同而不同，因此并未一概而定，可考虑操作性、安全性、便利性等而适宜地选择，但优选为25℃或25℃以下。可以根据使用的化合物的溶解性而进行加热。加热温度可考虑该化合物的稳定性、安全性而确定。
使用多元醇化合物(G)的情况下，优选如上所述地在工序(ii)期间添加混合至由工序(i)得到的异(硫)氰酸酯化合物中。多元醇化合物(G)的添加可以是多硫醇化合物(C)的添加之前、之后、或同时，也可以将多硫醇化合物(C)与多元醇化合物(G)的混合物添加至该异(硫)氰酸酯化合物中。
使用多元醇化合物(G)的情况下，优选以相对于多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c而言的、多元醇化合物(G)中的羟基的摩尔数d成为0.01以上0.7以下、优选为0.02以上0.6以下的方式使用。使用多元醇化合物(G)的情况下，通过以成为上述范围的方式调整，能够在不导致耐冲击性降低的情况下得到具有高折射率、优异的透明性及耐热性的树脂。
使用多元醇化合物(G)的情况下，胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a与多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c与多元醇化合物(G)中的羟基的摩尔数d的合计摩尔数(a+c+d)相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c+d)/b)为0.7～1.30，优选为0.70～1.20，进一步优选为0.90～1.10。
需要说明的是，上述的胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a、异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b、多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c、及多元醇化合物(G)中的羟基的摩尔数d可以根据使用的化合物所具有的官能团数及分子量或重均分子量、以及这些化合物的使用量而理论性地求出。或者，这些摩尔数可以利用滴定等本领域中已知的方法求出。
<成型体>
第1实施方式的成型体可以通过使光学材料用聚合性组合物固化而得到。
第1实施方式的成型体是使光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体。
<光学材料>
第1实施方式的光学材料包含第1实施方式的成型体。
即，通过使第1实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体可以用作光学材料。
第1实施方式的光学材料的制造方法包括下述工序：将第1实施方式的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内的工序(也称为工序a1)；以及，在铸模内使光学材料用聚合性组合物进行聚合固化的工序(也称为工序b1)。
以下，对工序a1及工序b1进行说明。
[工序a1]
首先，向由垫片或胶带等保持的成型模具(铸模)内注入聚合性组合物。此时，根据对得到的塑料透镜要求的物性，在大多情况下，优选根据需要而进行减压下的脱泡处理、加压、减压等的过滤处理等。
[工序b1]
关于聚合条件，根据聚合性组合物的组成、催化剂的种类和使用量、模具的形状等，条件大不相同，因此并未限定，可于约-50～150℃的温度经1～50小时来进行。根据情况，优选在10～150℃的温度范围内保持或缓缓升温，在1～25小时内进行固化。
第1实施方式的光学材料的制造方法中，根据需要，可以进行退火等处理。对于处理温度而言，通常于50～150℃之间进行，但优选于90～140℃进行，更优选于100～130℃进行。
第1实施方式的光学材料的制造方法中，除了光学材料用聚合性组合物的项中记载的“其他成分”之外，也可以根据目的而加入扩链剂、交联剂、油溶染料、填充剂、密合性提高剂等各种添加剂。
第1实施方式的光学材料的制造方法中，可以通过改变浇铸聚合时的模具而得到各种形状的光学材料。
对于第1实施方式的光学材料而言，可以通过具备根据需要形成的涂层、其他构件等而制成各种形状的光学材料。
<塑料透镜>
第1实施方式的塑料透镜包含第1实施方式的成型体。
即，通过使第1实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体可以用作光学材料，进一步可以用作塑料透镜。
作为塑料透镜，塑料眼镜透镜是适宜的。
<塑料眼镜透镜>
使第1实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可以用作眼镜透镜用的透镜基材即塑料眼镜透镜。
对于该透镜基材而言，根据需要，可以在一面或两面施以涂覆层而使用。作为涂覆层，可举出硬涂层、防反射层、防雾涂膜层、防污染层、防水层、底涂层、光致变色层等。这些涂覆层可以各自单独使用，也可以将多种涂覆层形成为多层而使用。在两面施以涂覆层的情况下，可以在各个面施以同样的涂覆层，也可以施以不同的涂覆层。
对于第1实施方式中的塑料眼镜透镜而言，关于具体方式、涂覆层的方式、涂覆层的形成方法等的详情，可以使用已知的技术。
例如，作为第1实施方式中的塑料眼镜透镜，可以采用国际公开第2018/079518号的内容。
将第1实施方式的光学材料应用于眼镜透镜的情况下，可以在使第1实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料(透镜基材)的至少一个面上形成硬涂层及/或防反射涂层。此外，也可以设置上述的其他层。如上所述地得到的眼镜透镜使用了由第1实施方式的特定聚合性组合物制造的透镜，因此，即使在具备这些涂层的情况下，耐冲击性也优异。
硬涂层是设置于使第1实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料(透镜基材)的至少一个面上、以向得到的眼镜透镜表面赋予耐擦伤性、耐磨损性、耐湿性、耐温水性、耐热性、耐光性等功能为目的的涂覆层。硬涂层可由下述组合物得到，所述组合物含有：选自硅、钛、锆、锡、铝、钨、锑的元素组中的1种以上的金属氧化物；和具有选自烷基、烯丙基、烷氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、环氧基、氨基、异氰酸酯基、巯基中的至少1种以上的官能团的硅烷化合物及其水解物。
在硬涂层组合物中，可以出于促进固化的目的而包含固化剂。作为固化剂的具体例，可举出无机、有机酸、胺、金属络合物、有机酸金属盐、金属氯化物等。在硬涂层组合物的制备中，可以使用溶剂。作为溶剂的具体例，可举出水、醇类、醚类、酮类、酯类等。
对于硬涂层而言，可在利用旋涂、浸涂等已知的涂布方法在透镜基材表面涂布硬涂层组合物之后进行固化而形成。作为固化方法，可举出热固化、基于紫外线、可见光线等能量射线照射的固化方法等。进行加热固化的情况下，优选于80～120℃在1～4小时内实施。为了抑制干涉条纹的产生，硬涂层的折射率与成型体的折射率之差优选在±0.1的范围内。
在赋予硬涂层之前，透镜基材的表面优选以满足下述条件(a)～(d)的方式利用碱性水溶液进行了超声波清洗。
(a)碱性水溶液为5～40％的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，
(b)碱性水溶液的处理温度为30～60℃，
(c)处理时间为3～5分钟，
(d)超声波的频率为20～30kHz。
在利用碱性水溶液清洗之后，可以利用蒸馏水、异丙醇等醇类等进行清洗，于50℃～80℃的范围对透镜基材的表面进行5分钟～20分钟的干燥。
由利用第1实施方式的聚合性组合物得到的成型体构成的透镜基材的耐碱性优异，即使在利用碱性水溶液清洗之后，也可抑制白浊等的产生。
所谓防反射层，是设置于成型体(透镜基材)的至少一个面上、以降低因空气与成型体的折射率差而产生的反射率、大幅减少得到的塑料眼镜透镜表面的光的反射从而提高透过率为目的的涂覆层。第1实施方式中的防反射层是由含有氧化硅的低折射率膜层、和含有选自氧化钛、氧化锆、氧化铝、氧化锌、氧化铈、氧化锑、氧化锡、氧化钽中的1种以上金属氧化物的高折射率膜层形成的，各层可以为单层或多层结构。
防反射层为多层结构的情况下，优选层叠有5～7层。作为膜厚，优选为100～300nm，进一步优选为150～250nm。作为形成多层防反射层的方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、离子束辅助法、CVD法等。
在防反射层上，可以根据需要而形成防雾涂膜层、防污染层、防水层。作为形成防雾涂层、防污染层、防水层的方法，只要不给防反射功能带来不良影响即可，对其处理方法、处理材料等没有特别限定，可以使用已知的防雾涂覆处理方法、防污染处理方法、防水处理方法、材料。例如，在防雾涂覆、防污染处理方法中，可举出下述方法：用表面活性剂覆盖表面的方法，在表面上附加亲水性的膜而成为吸水性的方法，以微细凹凸覆盖表面而提高吸水性的方法，利用光催化活性而成为吸水性的方法，实施超防水性处理而防止水滴附着的方法等。另外，在防水处理方法中，可举出下述方法：通过蒸镀、溅射含有氟的硅烷化合物等而形成防水处理层的方法，在将含有氟的硅烷化合物溶解于溶剂之后进行涂覆而形成防水处理层的方法等。
也可以在这些涂覆层中配合出于保护透镜、眼睛免受紫外线侵害的目的的紫外线吸收剂、出于保护眼睛免受红外线侵害的目的的红外线吸收剂、出于提高透镜的耐气候性的目的的光稳定剂、抗氧化剂、出于提高透镜的时尚性的目的的染料、颜料、以及光致变色染料、光致变色颜料、抗静电剂、其他用于提高透镜的性能的已知添加剂。关于通过涂布来进行涂覆的层，也可以使用以改善涂布性为目的的各种流平剂。
对于使用了第1实施方式的聚合性组合物的光学材料而言，可以以时尚性、光致变色性的赋予等为目的，利用与目的相适应的色素进行染色而使用。透镜的染色可利用已知的染色方法实施，通常利用以下所示的方法实施。
一般而言，使用下述方法：在将使用的色素溶解或均匀分散而得到的染色液中，浸渍已经精加工成规定的光学面的透镜坯料(染色工序)，然后，根据需要对透镜进行加热而将色素固定化(染色后退火工序)。染色工序中使用的色素只要是已知的色素即可，没有特别限定，通常使用油溶染料或分散染料。对于染色工序中使用的溶剂而言，只要使用的色素能溶解或者能均匀分散即可，没有特别限定。在该染色工序中，根据需要，可以向染色液中添加用于使色素分散的表面活性剂、促进染色的载体。
染色工序中，使色素及根据需要添加的表面活性剂分散于水或水与有机溶剂的混合物中，制备染色浴，在该染色浴中浸渍光学透镜，于规定温度进行规定时间的染色。染色温度及时间根据所期望的着色浓度而变动，通常，可以于120℃以下进行数分钟至数十小时左右，对于染色浴的染料浓度而言，可在0.01～10质量％内实施。另外，在难以染色的情况下，也可以在加压下进行。
根据需要而实施的染色后退火工序是对经染色的透镜坯料进行加热处理的工序。加热处理中，利用溶剂等除去在经染色工序染色的透镜坯料的表面上残留的水，或者将溶剂风干，然后，例如在空气气氛的红外线加热炉、或电阻加热炉等炉中停留规定时间。染色后退火工序防止经染色的透镜坯料的脱色(防脱色处理)，并且进行了在染色时渗透至透镜坯料内部的水分的除去。第1实施方式中，在不包含醇化合物的情况下，染色后的不均少。
<塑料偏光透镜>
使第1实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可以用作塑料偏光透镜用的透镜基材即塑料偏光透镜。
第1实施方式的塑料偏光透镜具备包含第1实施方式的成型体的基材层、和偏光膜。
对于第1实施方式中的塑料偏光透镜而言，关于具体方式等的详情，可以使用已知的技术。
例如，作为第1实施方式中的塑料偏光透镜，可以采用国际公开第2018/079518号的内容。
第1实施方式中的偏光膜可以由热塑性树脂构成。作为热塑性树脂，可以举出聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚烯烃树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯醇树脂、聚氯乙烯树脂等。从耐水性、耐热性及成型加工性的观点考虑，优选为聚酯树脂、聚碳酸酯树脂，更优选为聚酯树脂。
作为聚酯树脂，可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、及聚对苯二甲酸丁二醇酯等，从耐水性、耐热性及成型加工性的观点考虑，优选为聚对苯二甲酸乙二醇酯。
作为偏光膜，具体而言，可举出含有二向色性染料的聚酯偏光膜、含有碘的聚乙烯醇偏光膜、含有二向色性染料的聚乙烯醇偏光膜等。
偏光膜可以在为了干燥、稳定化而实施加热处理之后使用。
此外，对于偏光膜而言，为了提高与丙烯酸系树脂的密合性，也可以在进行了选自底漆涂覆处理、化学药品处理(气体或碱等的药液处理)、电晕放电处理、等离子体处理、紫外线照射处理、电子射线照射处理、粗糙化处理、火焰处理等中的1种或2种以上的前处理之后使用。这样的前处理中，特别优选为选自底漆涂覆处理、化学药品处理、电晕放电处理、等离子体处理中的1种或2种以上。
第1实施方式的塑料偏光透镜中，在这样的偏光膜的物面侧的面或接目面侧的面中的一个面上、或者物面侧的面及接目面侧的面这两个面上，层叠有使第1实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的基材层。
第1实施方式中的基材层可以除了由第1实施方式的光学材料用聚合性组合物的固化物形成的层之外还包含由丙烯酸树脂、碳酸烯丙酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂、聚硫化物树脂等塑料材料形成的层。
第1实施方式的塑料偏光透镜没有特别限定，可以利用在偏光膜的两面贴合预先制造的透镜基材的方法、或者在偏光膜的两面使聚合性组合物进行浇铸聚合的方法等进行制造。第1实施方式中，对利用浇铸聚合法形成的例子进行说明。
第1实施方式的塑料偏光透镜的制造方法包括下述工序：在铸模内配置偏光膜的工序(也称为工序a2)；向配置有偏光膜的铸模内注入第1实施方式的光学材料用聚合性组合物的工序(工序b2)；以及，使光学材料用聚合性组合物进行聚合固化从而得到塑料偏光透镜的工序，所述塑料偏光透镜具备包含使光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体的基材层和偏光膜(工序c2)。
以下，顺着各工序依次进行说明。
[工序a2]
工序a2是在铸模内配置偏光膜的工序。
在透镜浇铸用铸模的空间内，将由热塑性聚酯等形成的偏光膜以至少一个膜面与相对的模具内面并行的方式配置。在偏光膜与模具之间，形成有空隙部。偏光膜也可以预先被赋形。
[工序b2]
工序b2是向配置有偏光膜的铸模内注入第1实施方式的光学材料用聚合性组合物的工序。
在工序a2之后，在透镜浇铸用铸模的空间内，利用规定的注入手段向模具与偏光膜之间的空隙部注入第1实施方式的光学材料用聚合性组合物。
[工序c2]
工序c2是使光学材料用聚合性组合物进行聚合固化从而得到塑料偏光透镜的工序，所述塑料偏光透镜具备包含使光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体的基材层和偏光膜。
在工序b2之后，在烘箱中或水中等可加热的装置内，利用规定的温度程序，经数小时至数十小时对注入有光学材料用聚合性组合物并且固定有偏光膜的透镜浇铸用铸模进行加热，从而进行固化成型。
对于聚合固化的温度而言，根据聚合性组合物的组成、催化剂的种类、模具的形状等的不同，条件不同，因此无法限定，可于0～140℃的温度经1～48小时来进行。
固化成型结束后，从透镜浇铸用铸模中取出，由此能够得到在偏光膜的至少一个面层叠有由第1实施方式的聚合性组合物的固化物形成的层的、第1实施方式的塑料偏光透镜。
对于第1实施方式的塑料偏光透镜而言，以缓和由聚合导致的应变为目的，期望对脱模后的透镜进行加热从而实施退火处理。
对于第1实施方式的塑料偏光透镜而言，根据需要，可在一面或两面施以涂覆层而使用。作为涂覆层，可以举出与塑料眼镜透镜同样的、底涂层、硬涂层、防反射层、防雾涂层、防污染层、防水层等。
<用途>
接下来，对第1实施方式的光学材料的用途进行说明。
作为第1实施方式中所示的光学材料，可以举出塑料眼镜透镜、护目镜、视力矫正用眼镜透镜、摄像设备用透镜、液晶投影仪用菲涅尔透镜、双凸透镜、隐形眼镜(contactlens)等各种塑料透镜、发光二极管(LED)用密封材料、光波导、用于光学透镜、光波导的接合的光学用粘接剂、用于光学透镜等中的防反射膜、用于液晶显示装置构件(基板、导光板、膜、片材等)的透明性涂层、或在车的挡风玻璃、摩托车的安全帽上贴附的片材、膜、透明性基板等。
以上，利用实施方式对第1实施方式进行了说明，但第1实施方式并不限定于前述的实施方式，可在不损害本申请发明的效果的范围内采取各种方式。
〔第2实施方式〕
《光学材料用聚合性组合物》
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物包含：胺化合物(A)，所述胺化合物(A)包含选自由下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)组成的组中的至少1种；二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)；多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种；有机锡化合物(D)；和叔胺化合物(E)。
[化学式10]
Figure SMS_10
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式11]
Figure SMS_11
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
由于第2实施方式的光学材料用聚合性组合物包含上述构成，因此能够得到波筋得以被抑制的固化物。
以下，对第2实施方式的光学材料用聚合性组合物中的各成分进行说明。
[胺化合物(A)]
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的胺化合物(A)的结构、具体例、优选方式、优选含量等的详情与在第1实施方式的项中记载的胺化合物(A)的结构、具体例、优选方式、优选含量等的详情同样。
[异(硫)氰酸酯化合物(B)]
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的异(硫)氰酸酯化合物(B)为二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物。
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的异(硫)氰酸酯化合物(B)的具体例、优选方式、优选含量、胺化合物(A)的氨基的摩尔数a相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)、胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a及多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c的合计摩尔数(a+c)相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c)/b)等的详情与在第1实施方式的项中记载的异(硫)氰酸酯化合物(B)的具体例、优选方式、优选含量、胺化合物(A)的氨基的摩尔数a相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)、胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a及多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c的合计摩尔数(a+c)相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c)/b)等的详情同样。
[多硫醇化合物(C)]
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物优选还包含多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种。
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的多硫醇化合物(C)、二硫醇化合物(c1)及多硫醇化合物(c2)的具体例、优选方式、优选含量、二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)等的详情与在第1实施方式的项中记载的多硫醇化合物(C)、二硫醇化合物(c1)及多硫醇化合物(c2)的具体例、优选方式、优选含量、二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)等的详情同样。
[催化剂]
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物包含有机锡化合物(D)、和叔胺化合物(E)作为催化剂。
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物可以仅包含1种有机锡化合物(D)，也可以包含2种以上有机锡化合物(D)。
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物可以仅包含1种叔胺化合物(E)，也可以包含2种以上叔胺化合物(E)。
由于第2实施方式的光学材料用聚合性组合物包含有机锡化合物(D)及叔胺化合物(E)作为催化剂，因此，在得到的固化物中，能够良好地抑制波筋。
(有机锡化合物(D))
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物包含有机锡化合物(D)作为催化剂。
作为有机锡化合物(D)，可以没有特别限制地使用，例如，可举出二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡等二烷基卤化锡类、二乙酸二甲基锡、二辛酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡等二羧酸二烷基锡类。
二烷基卤化锡类中，也可以包含单烷基卤化锡类、三烷基卤化锡类。二羧酸二烷基锡类中，也可以包含三羧酸单烷基锡化合物类、羧酸三烷基锡化合物类。
作为有机锡化合物(D)，优选包含由下述通式(3)表示的化合物。
[化学式12]
Figure SMS_12
(通式(3)中，R4表示碳原子数1～4的烷基，X表示氟原子、氯原子、溴原子或-O-C(＝O)-R5，R5表示碳原子数1～11的烷基，c表示1～3的整数。)
作为通式(3)表示的化合物，优选为二甲基氯化锡、二丁基氯化锡及二月桂酸二丁基锡。
关于前述有机锡化合物(D)的含量，从能够抑制得到的固化物中的波筋的观点考虑，相对于光学材料用聚合性组合物的总量而言，优选为100ppm～500ppm，更优选为200ppm～400ppm。
(叔胺化合物(E))
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物包含叔胺化合物(E)作为催化剂。
叔胺化合物(E)优选包含下述通式(4)表示的化合物。
[化学式13]
Figure SMS_13
(通式(4)中，R1表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基、碳原子数3～20的环烷基或卤素原子，存在有多个的R1可以相同也可以不同。Q表示碳原子、氮原子或氧原子。m表示0～5的整数。)
R1优选为碳原子数1～20的直链烷基或卤素原子，更优选为碳原子数1～3的直链烷基或氯原子。
m优选为0～3的整数，更优选为1～3的整数。
作为R1表示的碳原子数1～20的直链烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、戊基、己基、庚基、正辛基、壬基、癸基、十二烷基等。
作为碳原子数3～20的支链状烷基，可举出异丙基、异丁基、叔丁基、异戊基、异辛基、2-乙基己基、2-丙基戊基、异癸基等。
作为碳原子数3～20的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为通式(4)表示的化合物，可以举出2-甲基吡嗪、吡啶、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、γ-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、3-氯吡啶等。
上述之中，优选为3,5-二甲基吡啶。
作为叔胺化合物(E)，也可以使用下述通式(5)表示的化合物。
[化学式14]
Figure SMS_14
(通式(5)中，R2、R3及R4各自独立地表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基、碳原子数3～20的环烷基或烯丙基。)
R2、R3及R4优选各自独立地为碳原子数3～20的直链烷基，更优选各自独立地为碳原子数3～10的直链烷基，进一步优选各自独立地为碳原子数5～10的直链烷基。
作为碳原子数1～20的直链烷基，可举出正丙基、正丁基、戊基、己基、庚基、正辛基、壬基、癸基、十二烷基等。
作为通式(5)表示的化合物，可以举出三辛基胺、三烯丙基胺等。
对于第2实施方式的光学材料用聚合性组合物而言，优选的是，有机锡化合物(D)包含通式(3)表示的化合物，叔胺化合物(E)包含通式(4)表示的化合物。
对于第2实施方式的光学材料用聚合性组合物而言，优选的是，通式(3)表示的化合物为二甲基氯化锡、二丁基氯化锡及二月桂酸二丁基锡，
通式(4)表示的化合物为2-甲基吡嗪、吡啶、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、γ-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶及3-氯吡啶。
[多元醇化合物(G)]
第2实施方式中，光学材料用聚合性组合物可以根据需要而含有包含2个以上羟基的多元醇化合物(G)。多元醇化合物(G)为包含2个以上羟基的、换言之为二元(二官能)以上的多元醇。
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的多元醇化合物(G)的具体例、优选方式、优选含量等的详情与在第1实施方式的项中记载的多元醇化合物(G)的具体例、优选方式、优选含量等的详情同样。
(其他成分)
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物可以根据适用的用途中所期望的特性而还包含内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等。
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等的具体例、优选方式等的详情与在第1实施方式的项中记载的内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等的具体例、优选方式等的详情同样。
<光学材料用聚合性组合物的制造方法>
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法包括下述工序：
使选自由通式(1)表示的胺化合物(a1)及通式(2)表示的胺化合物(a2)组成的组中的至少1种胺化合物(A)、与包含2个以上异(硫)氰酸酯基的异氰酸酯化合物(B)反应从而得到异(硫)氰酸酯化合物的工序(i)；以及
将有机锡化合物(D)、叔胺化合物(E)、前述异(硫)氰酸酯化合物、和包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种的多硫醇化合物(C)混合从而制造组合物的工序(ii)。
第2实施方式的光学材料用聚合性组合物可利用下述方法制备：使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而得到异(硫)氰酸酯化合物之后，将有机锡化合物(D)、叔胺化合物(E)、异(硫)氰酸酯化合物(B)、多硫醇化合物(C)及根据需要的其他成分混合。
由于光学材料用聚合性组合物的制造方法利用上述的方法进行，因此能够适宜地得到波筋得以被抑制的固化物。
以下，对第2实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法中的各工序进行说明。
[工序(i)]
第2实施方式中的工序(i)的具体方式、优选方式等的详情与第1实施方式中的工序(i)的具体方式、优选方式等的详情同样。
〔异(硫)氰酸酯化合物〕
第2实施方式中的异(硫)氰酸酯化合物的具体方式与第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的具体方式同样。
<Mw/Mn>
第2实施方式中的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn的优选范围、测定方法等的详情与第1实施方式中的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn的优选范围、测定方法等的详情同样。
工序(i)优选为在满足以下的条件1及条件2中的至少任意一者的条件下使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物的工序。
条件1：以150～200rpm(revolutions per minute，每分钟转数)的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应，并且，在反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)为3.0以下的反应装置内使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应。
条件2：以200rpm以上的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应。
第2实施方式中的条件1及条件2的意义、具体方式、优选方式等的详情与第1实施方式中的条件1及条件2的意义、具体方式、优选方式等的详情同样。
[工序(ii)]
工序(ii)包括下述工序：将有机锡化合物(D)、叔胺化合物(E)、工序(i)中得到的异(硫)氰酸酯化合物、和包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种的多硫醇化合物(C)混合从而制造组合物。
工序(ii)将有机锡化合物(D)、叔胺化合物(E)、异(硫)氰酸酯化合物、和多硫醇化合物(C)混合，由此，能够良好地抑制由光学材料用聚合性组合物得到的固化物的波筋。
关于第2实施方式中的工序(ii)的具体方式、优选方式等的详情，除了不仅混合工序(i)中得到的异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物(C)、还混合有机锡化合物(D)及叔胺化合物(E)这一点以外，与第1实施方式中的工序(ii)的具体方式、优选方式等的详情同样。
第2实施方式中，光学材料用聚合性组合物的制造方法也可以为下述方法：
通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第2实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多硫醇化合物(C)，接着添加混合多元醇化合物(G)的方法；
通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第2实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多元醇化合物(G)，接着添加多硫醇化合物(C)的方法；
或者，通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第2实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多硫醇化合物(C)与多元醇化合物(G)的混合物的方法。
<成型体>
第2实施方式的成型体的方式等的详情与第1实施方式的成型体的方式等的详情同样。
<光学材料>
第2实施方式的光学材料的具体方式、优选方式、制造方法等的详情与第1实施方式的光学材料的具体方式、优选方式、制造方法等的详情同样。
<塑料透镜>
第2实施方式的塑料透镜的具体方式、优选方式等的详情与第1实施方式的塑料透镜的具体方式、优选方式等的详情同样。
<塑料眼镜透镜>
使第2实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可以用作眼镜透镜用的透镜基材即塑料眼镜透镜。
第2实施方式的塑料眼镜透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情与第1实施方式的塑料眼镜透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情同样。
<塑料偏光透镜>
使第2实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可以用作塑料偏光透镜用的透镜基材即塑料偏光透镜。
第2实施方式的塑料偏光透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情与第1实施方式的塑料偏光透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情同样。
<用途>
第2实施方式的光学材料的用途的具体例等的详情与第1实施方式的光学材料的用途的具体例等的详情同样。
以上，利用实施方式对第2实施方式进行了说明，但第2实施方式并不限定于前述的实施方式，可在不损害本申请发明的效果的范围内采取各种方式。
第2实施方式也包括以下的方式。
<2-1>光学材料用聚合性组合物，其包含：胺化合物(A)，所述胺化合物(A)包含选自由下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)组成的组中的至少1种；二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)；多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种；有机锡化合物(D)；和叔胺化合物(E)。
[化学式15]
Figure SMS_15
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式16]
Figure SMS_16
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
<2-2>如<2-1>所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述有机锡化合物(D)包含下述通式(3)表示的化合物，前述叔胺化合物(E)包含下述通式(4)表示的化合物。
[化学式17]
Figure SMS_17
(通式(3)中，R4表示碳原子数1～4的烷基，X表示氟原子、氯原子、溴原子或-O-C(＝O)-R5，R5表示碳原子数1～11的烷基，c表示1～3的整数。)
[化学式18]
Figure SMS_18
(通式(4)中，R1表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基、碳原子数3～20的环烷基或卤素原子，存在有多个的R1可以相同也可以不同。Q表示碳原子、氮原子或氧原子。m表示0～5的整数。)
<2-3>如<2-2>所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述通式(3)表示的化合物为二甲基氯化锡、二丁基氯化锡及二月桂酸二丁基锡，前述通式(4)表示的化合物为2-甲基吡嗪、吡啶、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、γ-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶及3-氯吡啶。
<2-4>如<2-1>～<2-3>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，相对于光学材料用聚合性组合物的总量而言，前述有机锡化合物(D)的含量为100ppm～500ppm。
<2-5>如<2-1>～<2-4>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a相对于前述异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)小于1.0。
<2-6>如<2-1>～<2-5>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述胺化合物(A)包含前述通式(1)表示的化合物(a1)，前述通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(Mw)为100～4000。
<2-7>如<2-1>～<2-6>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述胺化合物(A)包含前述通式(2)表示的化合物(a2)，前述通式(2)表示的化合物(a2)的重均分子量(Mw)为100～5000。
<2-8>如<2-1>～<2-7>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述异(硫)氰酸酯化合物(B)为选自由六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少1种。
<2-9>如<2-1>～<2-8>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述多硫醇化合物(C)包含前述二硫醇化合物(c1)及前述多硫醇化合物(c2)这两者，前述二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于前述多硫醇化合物(c2)中的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)在1～13的范围内。
<2-10>如<2-1>～<2-9>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述二硫醇化合物(c1)为选自由2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种，
前述多硫醇化合物(c2)为选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种。
<2-11>成型体，其是使<2-1>～<2-10>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。
<2-12>光学材料，其包含<2-11>所述的成型体。
<2-13>塑料透镜，其包含<2-11>所述的成型体。
<2-14>塑料偏光透镜，其具备包含<2-11>所述的成型体的基材层、和偏光膜。
<2-15>光学材料用聚合性组合物的制造方法，其包括下述工序：
使选自由下述通式(1)表示的胺化合物(a1)及下述通式(2)表示的胺化合物(a2)组成的组中的至少1种胺化合物(A)、与包含2个以上异(硫)氰酸酯基的异氰酸酯化合物(B)反应从而得到异(硫)氰酸酯化合物的工序(i)；以及
将有机锡化合物(D)、叔胺化合物(E)、前述异(硫)氰酸酯化合物、和包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种的多硫醇化合物(C)混合从而制造组合物的工序(ii)。
[化学式19]
Figure SMS_19
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式20]
Figure SMS_20
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
<2-16>光学材料的制造方法，其包括下述工序：将<2-1>～<2-10>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内的工序；以及，在前述铸模内使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化的工序。
<2-17>塑料偏光透镜的制造方法，其包括下述工序：在铸模内配置偏光膜的工序；向配置有前述偏光膜的前述铸模内注入<2-1>～<2-10>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的工序；以及，使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化从而得到塑料偏光透镜的工序，所述塑料偏光透镜具备包含使前述光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体的基材层和偏光膜。
〔第3实施方式〕
《光学材料用聚合性组合物》
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物包含：胺化合物(A)，所述胺化合物(A)包含选自由下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)组成的组中的至少1种；二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)；多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种；和紫外线吸收剂(F)，所述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物。
[化学式21]
Figure SMS_21
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式22]
Figure SMS_22
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
[化学式23]
Figure SMS_23
(通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
由于第3实施方式的光学材料用聚合性组合物包含上述构成，因此能够得到对于波长400nm的光的遮光性优异的固化物。
另外，第3实施方式的光学材料用聚合性组合物的一个实施方式还能够得到在维持了耐冲击性及耐热性的同时对于波长400nm的光的遮光性也优异的固化物。
以下，对第3实施方式的光学材料用聚合性组合物中的各成分进行说明。
[胺化合物(A)]
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的胺化合物(A)的结构、具体例、优选方式、优选含量等的详情与在第1实施方式的项中记载的胺化合物(A)的结构、具体例、优选方式、优选含量等的详情同样。
[异(硫)氰酸酯化合物(B)]
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的异(硫)氰酸酯化合物(B)为二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物。
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的异(硫)氰酸酯化合物(B)的具体例、优选方式、优选含量、胺化合物(A)的氨基的摩尔数a相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)、胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a及多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c的合计摩尔数(a+c)相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c)/b)等的详情与在第1实施方式的项中记载的异(硫)氰酸酯化合物(B)的具体例、优选方式、优选含量、胺化合物(A)的氨基的摩尔数a相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)、胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a及多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c的合计摩尔数(a+c)相对于异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c)/b)等的详情同样。
[多硫醇化合物(C)]
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物优选还包含多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种。
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的多硫醇化合物(C)、二硫醇化合物(c1)及多硫醇化合物(c2)的具体例、优选方式、优选含量、二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)等的详情与在第1实施方式的项中记载的多硫醇化合物(C)、二硫醇化合物(c1)及多硫醇化合物(c2)的具体例、优选方式、优选含量、二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)等的详情同样。
(紫外线吸收剂(F))
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物包含紫外线吸收剂(F)。
紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物。
由于第3实施方式的光学材料用聚合性组合物包含紫外线吸收剂(F)，因此能够得到在维持了耐冲击性及耐热性的同时对于波长400nm的光的遮光性也优异的固化物，并且光学材料的生产率也优异。
[化学式24]
Figure SMS_24
(通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基，优选各自独立地表示碳原子数2～6的烷基。
通式(6)中，m表示0～3的整数，优选为0或1。
通式(6)中，n表示0～3的整数，优选为1或2。
通式(6)中，R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团，优选为-R4-C(＝O)OR5或-R4-OC(＝O)-R5，更优选为-R4-C(＝O)OR5。R4及R5各自独立地表示碳原子数1～10的可具有支链的烃基。更具体而言，R4表示碳原子数1～10的可具有支链的2价烃基，R5表示碳原子数1～10的可具有支链的1价烃基。
优选的是，前述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6-1)表示的化合物。
[化学式25]
Figure SMS_25
(通式(6-1)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R4及R5各自独立地表示碳原子数1～10的可具有支链的烃基。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
通式(6-1)中，R4表示碳原子数1～10的可具有支链的烃基，优选表示碳原子数1～5的可具有支链的亚烷基。
通式(6-1)中，R5表示碳原子数1～10的可具有支链的烃基，优选表示碳原子数3～10的可具有支链的烷基。
更优选的是，前述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6-2)表示的化合物。
[化学式26]
Figure SMS_26
通式(6-2)中，R2、R4及R5与通式(6-1)中的R2、R4及R5同义。
进一步优选的是，前述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述式表示的化合物。
[化学式27]
Figure SMS_27
作为紫外线吸收剂(F)，可以举出3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸辛酯、与3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物等，可以使用EVERSORB109(EVERLIGHT CHEMICAL公司制)等。使用这些紫外线吸收剂的情况下，与具有类似的氯苯并三唑结构的例如Tinuvin326(2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-叔丁基苯酚)这样的紫外线吸收剂相比，有时能够提高在聚合性组合物中的溶解性。另外，有时能够抑制由紫外线吸收剂导致的固化物的黄变。
关于紫外线吸收剂(F)，从第3实施方式中的效果的观点考虑，相对于光学材料用聚合性组合物100质量％而言，可以包含0.01质量％以上，优选包含0.05质量％以上，更优选包含0.10质量％以上。
另外，关于紫外线吸收剂(F)，相对于光学材料用聚合性组合物100质量％而言，可以包含10.00质量％以下，优选包含2.00质量％以下，更优选包含1.00质量％以下。
关于紫外线吸收剂(F)，从第3实施方式中的效果的观点考虑，相对于光学材料用聚合性组合物100质量％而言，可以包含0.01质量％～10.00质量％，优选包含0.05质量％～2.00质量％，更优选包含0.10质量％～1.00质量％。
紫外线吸收剂(F)在异氰酸酯化合物(A)及活性氢化合物(B)中的溶解性、分散性优异，可以通过与它们混合搅拌而容易地添加。
由于紫外线吸收剂(F)在异氰酸酯化合物(A)及活性氢化合物(B)中的溶解性及分散性优异，因此能够在短时间内得到均匀的聚合性组合物，生产率优异。
此外，由于溶解性及分散性优异，因此可以大量地添加紫外线吸收剂(F)，进而，即使大量地添加，紫外线吸收剂(F)也不从光学材料渗出，因此不易产生白浊等。因此，通过使用紫外线吸收剂(F)，从而变得容易控制由添加量决定的波长阻截率。
另外，第3实施方式中，从在维持耐冲击性及耐热性的同时提高对于波长400nm的光的遮光性的观点考虑，作为上述通式(6)表示的化合物，优选为上述的通式(6-1)表示的化合物，更优选为上述的通式(6-2)表示的化合物，进一步优选为选自由3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸辛酯及3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸2-乙基己酯组成的组中的至少1种。
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物也可以包含除紫外线吸收剂(F)以外的其他紫外线吸收剂。
例如，作为其他紫外线吸收剂，可以举出二苯甲酮系化合物、三嗪化合物、苯并三唑系化合物等。
[多元醇化合物(G)]
第3实施方式中，光学材料用聚合性组合物可以根据需要而含有包含2个以上羟基的多元醇化合物(G)。多元醇化合物(G)为包含2个以上羟基的、换言之为二元(二官能)以上的多元醇。
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的多元醇化合物(G)的具体例、优选方式、优选含量等的详情与在第1实施方式的项中记载的多元醇化合物(G)的具体例、优选方式、优选含量等的详情同样。
(其他成分)
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物可以根据适用的用途中所期望的特性而还包含聚合催化剂、内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等。
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物中使用的聚合催化剂、内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等的具体例、优选方式等的详情与在第1实施方式的项中记载的聚合催化剂、内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等的具体例、优选方式等的详情同样。
<光学材料用聚合性组合物的制造方法>
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法包括下述工序：使选自由通式(1)表示的胺化合物(a1)及通式(2)表示的胺化合物(a2)组成的组中的至少1种胺化合物(A)、与包含2个以上异(硫)氰酸酯基的异氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物的工序(i)；以及，将极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物的紫外线吸收剂(F)、前述异(硫)氰酸酯化合物、和包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种的多硫醇化合物(C)混合，从而制造组合物的工序(ii)。
第3实施方式的光学材料用聚合性组合物可利用下述方法制备：使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而得到异(硫)氰酸酯化合物之后，将紫外线吸收剂(F)、异(硫)氰酸酯化合物(B)、多硫醇化合物(C)、及根据需要的其他成分混合。
由于光学材料用聚合性组合物的制造方法利用上述的方法进行，因此能够适宜地得到在维持了耐冲击性及耐热性的同时对于波长400nm的光的遮光性也优异的固化物。
以下，对第3实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法中的各工序进行说明。
[工序(i)]
第3实施方式中的工序(i)的具体方式、优选方式等的详情与第1实施方式中的工序(i)的具体方式、优选方式等的详情同样。
〔异(硫)氰酸酯化合物〕
第3实施方式中的异(硫)氰酸酯化合物的具体方式与第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物的具体方式同样。
<Mw/Mn>
第3实施方式中的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn的优选范围、测定方法等的详情与第1实施方式中的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn的优选范围、测定方法等的详情同样。
工序(i)优选为在满足以下的条件1及条件2中的至少任意一者的条件下使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物的工序。
条件1：以150～200rpm(revolutions per minute，每分钟转数)的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应，并且，在反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)为3.0以下的反应装置内使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应。
条件2：以200rpm以上的搅拌速度对胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应。
第3实施方式中的条件1及条件2的意义、具体方式、优选方式等的详情与第1实施方式中的条件1及条件2的意义、具体方式、优选方式等的详情同样。
[工序(ii)]
工序(ii)包括下述工序：将紫外线吸收剂(F)、工序(i)中得到的异(硫)氰酸酯化合物、和包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种的多硫醇化合物(C)混合，从而制造组合物。
关于第3实施方式中的工序(ii)的具体方式、优选方式等的详情，除了不仅混合工序(i)中得到的异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物(C)、还混合紫外线吸收剂(F)这一点以外，与第1实施方式中的工序(ii)的具体方式、优选方式等的详情同样。
第3实施方式中，光学材料用聚合性组合物的制造方法也可以为下述方法：
通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第3实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多硫醇化合物(C)，接着添加混合多元醇化合物(G)的方法；
通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第3实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多元醇化合物(G)，接着添加多硫醇化合物(C)的方法；
或者，通过异(硫)氰酸酯化合物制造工序而得到第3实施方式的异(硫)氰酸酯化合物之后，向异(硫)氰酸酯化合物中添加多硫醇化合物(C)与多元醇化合物(G)的混合物的方法。
<成型体>
第3实施方式的成型体的方式等的详情与第1实施方式的成型体的方式等的详情同样。
<光学材料>
第3实施方式的光学材料的具体方式、优选方式、制造方法等的详情与第1实施方式的光学材料的具体方式、优选方式、制造方法等的详情同样。
<塑料透镜>
第3实施方式的塑料透镜的具体方式、优选方式等的详情与第1实施方式的塑料透镜的具体方式、优选方式等的详情同样。
<塑料眼镜透镜>
使第3实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可以用作眼镜透镜用的透镜基材即塑料眼镜透镜。
第3实施方式的塑料眼镜透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情与第1实施方式的塑料眼镜透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情同样。
<塑料偏光透镜>
使第3实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可以用作塑料偏光透镜用的透镜基材即塑料偏光透镜。
第3实施方式的塑料偏光透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情与第1实施方式的塑料偏光透镜的具体方式、优选方式、制造方法等的详情同样。
<用途>
第3实施方式的光学材料的用途的具体例等的详情与第1实施方式的光学材料的用途的具体例等的详情同样。
以上，利用实施方式对第3实施方式进行了说明，但第3实施方式并不限定于前述的实施方式，可在不损害第3实施方式中的效果的范围内采取各种方式。
第3实施方式也包括以下的方式。
<3-1>光学材料用聚合性组合物，其包含：胺化合物(A)，所述胺化合物(A)包含选自由下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)组成的组中的至少1种；二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)；多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种；和紫外线吸收剂(F)，所述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物。
[化学式28]
Figure SMS_28
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式29]
Figure SMS_29
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
[化学式30]
Figure SMS_30
(通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
<3-2>如<3-1>所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6-1)表示的化合物。
[化学式31]
Figure SMS_31
(通式(6-1)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R4及R5各自独立地表示碳原子数1～10的可具有支链的烃基。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
<3-3>如<3-1>或<3-2>所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a相对于前述异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)小于1.0。
<3-4>如<3-1>～<3-3>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述胺化合物(A)包含前述通式(1)表示的化合物(a1)，前述通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(Mw)为100～4000。
<3-5>如<3-1>～<3-4>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述胺化合物(A)包含前述通式(2)表示的化合物(a2)，前述通式(2)表示的化合物(a2)的重均分子量(Mw)为100～5000。
<3-6>如<3-1>～<3-5>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述异(硫)氰酸酯化合物(B)为选自由六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少1种。
<3-7>如<3-1>～<3-6>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述多硫醇化合物(C)包含前述二硫醇化合物(c1)及前述多硫醇化合物(c2)这两者，前述二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于前述多硫醇化合物(c2)中的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)在1～13的范围内。
<3-8>如<3-1>～<3-7>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述二硫醇化合物(c1)为选自由2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种，
前述多硫醇化合物(c2)为选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种。
<3-9>成型体，其是使<3-1>～<3-8>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。
<3-10>成型体，其是使光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体，所述成型体的利用厚度为2.5mm的平板测得的波长400nm处的阻截率为90％以上，所述光学材料用聚合性组合物包含：胺化合物(A)，所述胺化合物(A)包含选自由下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)组成的组中的至少1种；二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)；多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种；和紫外线吸收剂(F)，所述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物。
<3-11>光学材料，其包含<3-9>或<3-10>所述的成型体。
<3-12>塑料透镜，其包含<3-9>或<3-10>所述的成型体。
<3-13>塑料偏光透镜，其具备包含<3-9>或<3-10>所述的成型体的基材层、和偏光膜。
<3-14>光学材料用聚合性组合物的制造方法，其包括下述工序：使选自由下述通式(1)表示的胺化合物(a1)及下述通式(2)表示的胺化合物(a2)组成的组中的至少1种胺化合物(A)、与包含2个以上异(硫)氰酸酯基的异氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物的工序(i)；以及，将极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物的紫外线吸收剂(F)、前述异(硫)氰酸酯化合物、和包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种的多硫醇化合物(C)混合，从而制造组合物的工序(ii)。
[化学式32]
Figure SMS_32
(通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数。R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同。R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同。)
[化学式33]
Figure SMS_33
(通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基。x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同。R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同。R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。)
[化学式34]
Figure SMS_34
(通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同。R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同。R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。)
<3-15>光学材料的制造方法，其包括下述工序：将<3-1>～<3-8>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内的工序；以及，在前述铸模内使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化的工序。
<3-16>塑料偏光透镜的制造方法，其包括下述工序：在铸模内配置偏光膜的工序；向配置有前述偏光膜的前述铸模内注入<3-1>～<3-8>中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的工序；以及，使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化从而得到塑料偏光透镜的工序，所述塑料偏光透镜具备包含使前述光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体的基材层和偏光膜。
实施例
<实施例A>
以下，利用实施例来更详细地说明第1实施方式，但第1实施方式并不限定于此。
本实施例中，Mw/Mn的测定方法如上所述。
需要说明的是，作为GPC测定装置，在实施例1～9、比较例1～2、实施例101～104、实施例201～204中，使用Waters公司制Alliance、2414型差示折射检测器。
在实施例10～11、实施例105中，使用岛津制作所公司制LC-2030C LT PLUS、差示折射率检测器RID-20A。
首先，以下示出第1实施方式的实施例中的评价方法。
<评价方法>
(雾度)
使用雾度计(日本电色工业株式会社制的NDH 2000)，测定各实施例及比较例中得到的平板的成型体(厚度：2.5mm)中的雾度值。
需要说明的是，雾度值小于0.5时，可以没有问题地用作透镜。
(耐冲击性试验1)
首先，制作厚度为2.5mm、直径为81mm的4曲面形状的透镜。
接下来，从127cm的高度，使具有圆锥状尖端的铁制的投射体(质量为500g，直径为25.4mm)以撞击透镜的方式从宽松的导向管通过并落下。
在试验后的样品未破裂成2个以上试验片的情况下，评价为“A”，在试验后的样品破裂成2个以上试验片的情况下，评价为“B”。
(耐冲击性试验2(穿刺试验))
首先，制作厚度为2.5mm、直径为81mm的4曲面形状的透镜。
接下来，使用高速冲击试验机(岛津制作所公司制，岛津HYDRO SHOT HITS-P-10)，在以下的条件下实施穿刺试验。
需要说明的是，穿刺点设定为X轴的交点附近。
撞击器直径：1/2英寸Φ
支撑台直径：上孔：2.5英寸Φ，下孔：40mmΦ
试验速度：15m/s
试验温度：23℃
破坏类型：B脆性破坏
D延性破坏
在穿刺试验中的最大冲击力点处的位移为15.0mm以上的情况下，评价为“A”，在该位移为10.0mm以上且小于15.0mm的情况下，评价为“B”，在该位移小于10.0mm的情况下，评价为“C”。
(粘度)
在直径为40mm、高度为125mm的110mL的螺纹管中称量80g测定溶液，调整为25℃后，使用BROOKFIELD公司制的B型粘度计进行测定。
[实施例1]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.9的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]4027.5质量份，在25℃、250rpm的条件下进行搅拌。
在以250rpm搅拌的条件下，以4.8质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)，通式(1)表示的化合物(a1)]1743.6质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为146mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
向上述溶液5316.9质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物3418.6质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
然后，加入使二丁基二氯化锡10.96质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)43.86质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物292.3质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]3776.4质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]1820.4质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液以400Pa进行脱泡后，通过1μm的过滤器注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经42小时缓缓地从25℃升温至120℃，进行聚合并固化。聚合结束后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例2]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝3.1的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]2998.8质量份，在25℃、325rpm的条件下进行搅拌。
在以325rpm搅拌的条件下，以4.8质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]1298.3质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为168mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
向上述溶液3359.1质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物2159.8质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
然后，加入使二丁基二氯化锡6.93质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)27.72质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物184.7质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]2384.4质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]1149.1质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例1同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例3]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、350rpm的条件下进行搅拌。
在以350rpm搅拌的条件下，以2.5质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为152mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
向2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物25.4质量份中混合溶解二丁基二氯化锡0.075质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)0.30质量份，进一步加入上述溶液36.4质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]25.8质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]12.4质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液以400Pa进行脱泡后，通过1μm的过滤器注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时缓缓地从25℃升温至120℃，进行聚合并固化。聚合结束后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例4]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、250rpm的条件下进行搅拌。
在以250rpm搅拌的条件下，以2.5质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为152mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例3同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例5]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、200rpm的条件下进行搅拌。在以200rpm搅拌的条件下，以2.5质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制JeffamineD-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为176mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例3同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例6]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、150rpm的条件下进行搅拌。
在以150rpm搅拌的条件下，以2.5质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为214mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例3同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例7]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、150rpm的条件下进行搅拌。
在以150rpm搅拌的条件下，以4.6质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为218ps。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例3同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例8]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、350rpm的条件下进行搅拌。
在以350rpm搅拌的条件下，以100质量份/min的速度装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为158mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例3同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[实施例9]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝3.1的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]3114.9质量份，在25℃、250rpm的条件下进行搅拌。
在以250rpm搅拌的条件下，以4.5质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]1348.5质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为202mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
向上述溶液3445.8质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物2215.2质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
然后，加入使二丁基二氯化锡7.10质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)28.42质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物189.5质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]2445.4质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]1178.6质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例1同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[比较例1]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝3.1的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]3006.7质量份，在25℃、150rpm的条件下进行搅拌。
在以150rpm搅拌的条件下，以4.9质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]1301.7质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为256mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
向上述溶液3840.5质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物2469.8质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
然后，加入使二丁基二氯化锡7.92质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)31.67质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物211.2质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]2726.1质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]1312.7质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例1同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值及耐久冲击性示于表1中。
[比较例2]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、120rpm的条件下进行搅拌。
在以120rpm搅拌的条件下，以2.5质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为234mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表1中。
向2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物25.4质量份中混合溶解二丁基二氯化锡0.075质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)0.30质量份，进一步加入上述溶液36.4质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]25.8质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]12.4质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
使用上述均匀溶液，除此以外，与实施例3同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表1中。
[表1]
Figure SMS_35
如表1所示，使用了下述异(硫)氰酸酯化合物的实施例的雾度小于0.5，混浊被良好地抑制，所述异(硫)氰酸酯化合物为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.31以下。
另一方面，使用了Mw/Mn大于1.31的异(硫)氰酸酯化合物的比较例1及比较例2的雾度的值高，不能抑制混浊。
[实施例10]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.9的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]4009.9质量份，在25℃、250rpm的条件下进行搅拌。
在以250rpm搅拌的条件下，以4.8质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)，通式(1)表示的化合物(a1)]1736.4质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有第1异(硫)氰酸酯化合物的溶液。
所得到的含有第1异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为145mPa·s。
所得到的第1异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn为1.11。
接着，向D/d＝1.3的反应机中装入上文中得到的第1异(硫)氰酸酯化合物851.5质量份和2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]103.6质量份，在25℃、350rpm的条件下进行搅拌，制成均匀溶液。然后，在以350rpm搅拌的条件下，装入重均分子量为4000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-4000)[胺化合物(A)，通式(1)表示的化合物(a1)]44.9质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有第2异(硫)氰酸酯化合物(相当于第1实施方式的异(硫)氰酸酯化合物。)的溶液。
所得到的含有第2异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为141mPa·s。
所得到的第2异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表2中。
向二丁基二氯化锡0.15质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制：商品名JP-506H)0.90质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物57.96质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
进一步加入上文中得到的含有第2异(硫)氰酸酯化合物的溶液128.28质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]53.52质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]60.24质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液用1μm的过滤器进行过滤，以400Pa进行脱泡后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经42小时缓缓地从20℃升温至120℃，进行聚合并固化。聚合结束后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表2中。
[实施例11]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.9的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]4009.9质量份，在25℃、250rpm的条件下进行搅拌。
在以250rpm搅拌的条件下，以4.8质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)，通式(1)表示的化合物(a1)]1736.4质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。
所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为145mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表2中。
向二丁基二氯化锡0.30质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制：商品名JP-506H)1.20质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物170.62质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
进一步加入上述的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液66.18质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]110.20质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]53.08质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液用1μm的过滤器进行过滤，以400Pa进行脱泡后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经42小时缓缓地从20℃升温至120℃，进行聚合并固化。聚合结束后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表2中。
[表2]
Figure SMS_36
如表2所示，使用了下述异(硫)氰酸酯化合物的实施例的雾度小于0.5，混浊被良好地抑制，所述异(硫)氰酸酯化合物为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.31以下。另外，耐冲击性试验的结果优异，因此强度优异。
<实施例B>
以下，利用实施例来更详细地说明第2实施方式，但第2实施方式并不限定于此。
本实施例中，Mw/Mn的测定方法如上所述。
首先，以下示出第2实施方式的实施例中的评价方法。
<评价方法>
(雾度)
使用雾度计(日本电色工业株式会社制的NDH 2000)，测定各实施例及比较例中得到的平板的成型体(厚度：2.5mm)中的雾度值。
需要说明的是，雾度值小于0.5时，可以没有问题地用作透镜。
(耐冲击性试验)
首先，制作厚度为2.5mm、直径为81mm的4曲面形状的透镜。
接下来，从127cm的高度，使具有圆锥状尖端的铁制的投射体(质量为500g，直径为25.4mm)以撞击透镜的方式从内径为30.0mm的导向管通过并落下。
～评价～
在试验后的样品未破裂成2个以上试验片的情况下，评价为“A”，在试验后的样品破裂成2个以上试验片的情况下，评价为“B”。
(粘度)
在直径为40mm、高度为125mm的110mL的螺纹管中称量80g测定溶液，调整为25℃后，使用BROOKFIELD公司制的B型粘度计进行测定。
(耐热性)
装置：SHIMADZU公司制TMA-60
方法：TMA针入度法(50g负荷，针尖为0.5mm，升温速度为10℃/min)
利用上述装置及方法来测定玻璃化转变温度Tg。
(波筋)
制作中心厚度为10.5mm的4C透镜，从透镜的凹面照射高压汞灯，通过目视对投影至白色板上的透镜图像进行确认。
～评价～
在透镜中没有确认到条纹状的线的情况下，评价为“A”，在透镜中确认到一些条纹状的线、但作为制品可以容许的情况下，评价为“B”，在透镜中确认到许多条纹状的线、作为制品不能容许的情况下，评价为“C”。
[实施例101]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.9的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]4076.4质量份，在25℃、250rpm的条件下进行搅拌。
在以250rpm搅拌的条件下，以5.1质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)，通式(1)表示的化合物(a1)]1764.8质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。
所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为149mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn为1.12。
向2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物457.7质量份中加入上文中得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液727.5质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入使二丁基二氯化锡0.60质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)6.0质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物40.0质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
进一步加入使3,5-二甲基吡啶0.50质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物10.0质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]516.2质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]248.6质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液以400Pa进行脱泡后，通过1μm的过滤器注入至成型模具中。将其以使透镜凸面朝上的方式投入至聚合烘箱中，缓缓地经20小时从15℃升温至30℃，经12小时从30℃升温至35℃，经6小时从35℃升温至45℃，经3小时从45℃升温至65℃，经3小时从65℃升温至95℃，经1小时从95℃升温至120℃，于120℃保持2小时，进行固化。
聚合结束后，冷却至室温后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表3中。
[实施例102]
将二丁基二氯化锡的含量变更为0.40质量份，除此以外，利用与实施例101同样的方法得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表3中。
[实施例103]
将包含均匀溶液的成型模具投入至聚合烘箱中后，缓缓地经2小时从20℃升温至30℃，经15小时从30℃升温至40℃，经8小时从40℃升温至50℃，经8小时从50℃升温至65℃，经6小时从65℃升温至95℃，经1小时从95℃升温至120℃，于120℃保持2小时，进行固化，除此以外，利用与实施例102同样的方法得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表3中。
[实施例104]
向二丁基二氯化锡0.168质量份、3,5-二甲基吡啶0.105质量份、及内部脱模剂(城北化学工业株式会社制：商品名JP-506H)1.26质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物106.62质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
进一步加入实施例101中记载的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液152.77质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]108.40质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]52.21质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液以400Pa进行脱泡后，通过1μm的过滤器注入至成型模具中。将其以使透镜凸面朝上的方式投入至聚合烘箱中，缓缓地经20小时从15℃升温至30℃，经12小时从30℃升温至35℃，经6小时从35℃升温至45℃，经3小时从45℃升温至65℃，经3小时从65℃升温至95℃，经1小时从95℃升温至120℃，于120℃保持2小时，进行固化。
聚合结束后，冷却至室温后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表3中。
[表3]
Figure SMS_37
/>
如表3所示，使用了下述光学材料用聚合性组合物的实施例能够得到波筋得以被抑制的固化物，所述光学材料用聚合性组合物包含：胺化合物(A)，所述胺化合物(A)包含选自由通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)组成的组中的至少1种；二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)；多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种；有机锡化合物(D)；和叔胺化合物(E)。
需要说明的是，实施例使用了下述异(硫)氰酸酯化合物，其为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.12。
另一方面，使用了不包含叔胺化合物(E)的光学材料用聚合性组合物的比较例不能得到波筋得以被抑制的固化物。
[实施例105]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.7的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]348.9质量份，在25℃、200rpm的条件下进行搅拌。在以200rpm搅拌的条件下，以2.5质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制JeffamineD-2000)[胺化合物(A)]151.1质量份，于25℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为166mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn示于表4中。
向二丁基二氯化锡0.10质量份、3,5-二甲基吡啶0.10质量份、及内部脱模剂(城北化学工业株式会社制：商品名JP-506H)1.25质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物63.46质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
进一步加入上述的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液90.94质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]64.52质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]31.08质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液用1μm的过滤器进行过滤，以400Pa进行脱泡后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经56小时缓缓地从15℃升温至120℃，进行聚合并固化。聚合结束后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的雾度值示于表4中。
[表4]
Figure SMS_38
如表4所示，使用了下述光学材料用聚合性组合物的实施例的雾度优异，所述光学材料用聚合性组合物包含：胺化合物(A)，所述胺化合物(A)包含选自由通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)组成的组中的至少1种；二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)；多硫醇化合物(C)，所述多硫醇化合物(C)包含选自由含有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及含有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)组成的组中的至少1种；有机锡化合物(D)；和叔胺化合物(E)。
在利用3,5-二甲基吡啶系催化剂使高分子量成分多的预聚物(例如，实施例105中的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液)进行固化的情况下，存在固化物容易白浊的倾向。在这样的情况下，如实施例105那样，通过采用比较大量的脱模剂量，能够抑制上述白浊。
<实施例C>
以下，利用实施例来更详细地说明第3实施方式，但第3实施方式并不限定于此。
本实施例中，Mw/Mn的测定方法如上所述。
首先，以下示出第3实施方式的实施例中的评价方法。
<评价方法>
(雾度)
使用雾度计(日本电色工业株式会社制的NDH 2000)，测定各实施例及比较例中得到的成型体(厚度：2.5mm)中的雾度值。
需要说明的是，雾度值小于0.5时，可以没有问题地用作透镜。
(耐冲击性试验)
首先，制作厚度为2.5mm、直径为81mm的4曲面形状的透镜。
接下来，从127cm的高度，使具有圆锥状尖端的铁制的投射体(质量为500g，直径为25.4mm)以撞击透镜的方式从内径为30.0mm的导向管通过并落下。
～评价～
在试验后的样品未破裂成2个以上试验片的情况下，评价为“A”，在试验后的样品破裂成2个以上试验片的情况下，评价为“B”。
(粘度)
在直径为40mm、高度为125mm的110mL的螺纹管中称量80g测定溶液，调整为25℃后，使用BROOKFIELD公司制的B型粘度计进行测定。
(耐热性)
装置：SHIMADZU公司制TMA-60
方法：TMA针入度法(50g负荷，针尖为0.5mm，升温速度为10℃/min)
利用上述装置及方法来测定玻璃化转变温度Tg。
～评价～
在玻璃化转变温度Tg为87℃以上的情况下，评价为“A”，在玻璃化转变温度Tg低于87℃的情况下，评价为“B”。
(400nm阻截率)
制作2.5mm平板，利用以下的装置及条件来测定透过率。
由所得到的透过率数据中的400nm的透过率算出400nm阻截率。详情如下所述。
400nm阻截率＝100-(400nm透过率)
装置：株式会社岛津制作所公司制UV-Vis分光光度计UV-1800
波长范围(nm)：开始800，结束350
扫描速度：高速
采样间距(nm)：1.0
测定值的种类：透过率
～评价～
在阻截率为90％以上的情况下，评价为“A”，在阻截率低于90％的情况下，评价为“B”。
本实施例中使用的紫外线吸收剂的详情如下所述。
·Eversorb109(EVERLIGHT CHEMICAL公司制，3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸辛酯、与3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物)
Eversorb109的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内，结构如下所述。
[化学式35]
Figure SMS_39
[实施例201]
(异(硫)氰酸酯化合物的制备)
向D/d＝1.9的反应机中装入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物[异(硫)氰酸酯化合物(B)]4019.2质量份，在26℃、250rpm的条件下进行搅拌。
在以250rpm搅拌的条件下，以4.8质量份/min的滴加速度滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)[胺化合物(A)，通式(1)表示的化合物(a1)]1740.0质量份，于26℃进行24小时反应，得到含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液。
所得到的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液的粘度为179mPa·s。
所得到的异(硫)氰酸酯化合物的Mw/Mn为1.14。
向Eversorb109(EVERLIGHT CHEMICAL公司制，3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸辛酯、与3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物)4.0质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物457.7质量份，进行混合溶解。
进一步加入上述的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液727.5质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
然后，加入使二丁基二氯化锡0.60质量份、内部脱模剂(城北化学工业株式会社制；商品名JP-506H)6.0质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物40.0质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
进一步加入使3,5-二甲基吡啶0.50质量份均匀溶解于2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物10.0质量份中而得到的溶液，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]516.2质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]248.6质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液以400Pa进行脱泡后，通过1μm的过滤器注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经56小时缓缓地从15℃升温至120℃，进行聚合并固化。
聚合结束后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表5中。
[实施例202]
向Eversorb109 0.60质量份、二丁基二氯化锡0.06质量份、3,5-二甲基吡啶0.05质量份、及内部脱模剂(城北化学工业株式会社制：商品名JP-506H)0.60质量份中加入2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.77质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
进一步加入实施例201中记载的含有异(硫)氰酸酯化合物的溶液72.75质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
接下来，加入双(2-巯基乙基)硫醚[二硫醇化合物(c1)]51.62质量份和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷[多硫醇化合物(c2)]24.86质量份，进行混合溶解，制成均匀溶液。
将上述均匀溶液以400Pa进行脱泡后，通过1μm的过滤器注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经47小时缓缓地从15℃升温至120℃，进行聚合并固化。
聚合结束后，将固化物从烘箱取出，从成型模具脱模，进一步于120℃进行1小时退火处理，得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表5中。
[实施例203]
将Eversorb109的含量变更为1.0质量份，除此以外，与实施例202同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表5中。
[实施例204]
将Eversorb109的含量变更为2.0质量份，除此以外，与实施例202同样地操作，得到成型体。
将所得到的成型体的物性值示于表5中。
[表5]
Figure SMS_40
如表5所示，使用了下述光学材料用聚合性组合物的实施例能够得到在维持了耐冲击性及耐热性的同时对于波长400nm的光的遮光性也优异的固化物，所述光学材料用聚合性组合物包含胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)、多硫醇化合物(C)、和紫外线吸收剂(F)，所述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物。
需要说明的是，实施例使用了下述异(硫)氰酸酯化合物，其为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.14。
另一方面，不包含第3实施方式中的紫外线吸收剂(F)的比较例201～比较例204不能得到对于波长400nm的光的遮光性优异的固化物。
于2020年12月25日提出申请的日本专利申请2020-216938号、于2021年2月5日提出申请的日本专利申请2021-017452号、及于2021年2月5日提出申请的日本专利申请2021-017453号的全部公开内容通过参照被并入本说明书中。
本说明书中记载的所有文献、专利申请及技术标准通过参照被并入本说明书中，各文献、专利申请及技术标准通过参照被并入的程度与具体且分别地记载的情况的程度相同。

Claims (20)

1.异(硫)氰酸酯化合物，其为胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应产物，所述胺化合物(A)包含选自下述通式(1)表示的化合物(a1)及下述通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种，
所述异(硫)氰酸酯化合物的重均分子量(Mw)除以数均分子量(Mn)而得到的值即Mw/Mn为1.31以下，
[化学式1]
Figure FDA0004121718050000011
通式(1)中，R3～R5各自独立地表示氢原子或甲基；p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示0～100的整数，p+r满足1～100的整数；R4存在有多个的情况下，多个R4可以相同也可以不同；R5存在有多个的情况下，多个R5可以相同也可以不同；
[化学式2]
Figure FDA0004121718050000012
通式(2)中，R6、R8及R9各自独立地表示氢原子或甲基；R7表示碳原子数1～20的直链烷基、碳原子数3～20的支链烷基或碳原子数3～20的环状烷基；x表示0～200的整数，y表示0～200的整数，z表示0～200的整数，x+y+z表示1～200的整数；n表示0～10的整数；R6存在有多个的情况下，多个R6可以相同也可以不同；R8存在有多个的情况下，多个R8可以相同也可以不同；R9存在有多个的情况下，多个R9可以相同也可以不同。
2.如权利要求1所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，所述胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a相对于所述异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)小于1.0。
3.如权利要求1或权利要求2所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，所述胺化合物(A)包含所述通式(1)表示的化合物(a1)，所述通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(Mw)为100～4000。
4.如权利要求1～权利要求3中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，所述胺化合物(A)包含所述通式(2)表示的化合物(a2)，所述通式(2)表示的化合物(a2)的重均分子量(Mw)为100～5000。
5.如权利要求1～权利要求4中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物，其中，所述异(硫)氰酸酯化合物(B)为选自由六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少1种。
6.光学材料用聚合性组合物，其包含权利要求1～权利要求5中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物。
7.如权利要求6所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含所述异(硫)氰酸酯化合物(B)。
8.如权利要求6或权利要求7所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含硫醇化合物(C)，所述硫醇化合物(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)中的至少一者。
9.如权利要求8所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述硫醇化合物(C)包含所述二硫醇化合物(c1)及所述多硫醇化合物(c2)这两者，所述二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1相对于所述多硫醇化合物(c2)中的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)在1～13的范围内。
10.如权利要求8或权利要求9所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述二硫醇化合物(c1)为选自由2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种，
所述多硫醇化合物(c2)为选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种。
11.如权利要求6～权利要求10中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含有机锡化合物(D)、和叔胺化合物(E)。
12.如权利要求6～权利要求11中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含紫外线吸收剂(F)，所述紫外线吸收剂(F)的极大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内、并且包含下述通式(6)表示的化合物，
[化学式3]
Figure FDA0004121718050000031
通式(6)中，R1及R2各自独立地表示碳原子数1～8的烷基；R1存在有多个的情况下，多个R1可以相同也可以不同；R2存在有多个的情况下，多个R2可以相同也可以不同；R3表示包含酯键的碳原子数2～15的官能团；m表示0～3的整数，n表示0～3的整数。
13.成型体，其是使权利要求6～权利要求12中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。
14.光学材料，其包含权利要求13所述的成型体。
15.塑料透镜，其包含权利要求13所述的成型体。
16.塑料偏光透镜，其具备：
包含权利要求13所述的成型体的基材层、和
偏光膜。
17.异(硫)氰酸酯化合物的制造方法，其用于制造权利要求1～权利要求5中任一项所述的异(硫)氰酸酯化合物，所述制造方法包括下述工序：
在满足以下的条件1及条件2中的至少任意一者的条件下使所述胺化合物(A)与所述异(硫)氰酸酯化合物(B)反应从而制造异(硫)氰酸酯化合物的工序，
条件1：以150rpm～200rpm的搅拌速度对所述胺化合物(A)与所述异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应，并且，在反应机直径(D)相对于搅拌叶片直径(d)之比(D/d)为3.0以下的反应装置内使所述胺化合物(A)与所述异(硫)氰酸酯化合物(B)反应；
条件2：以200rpm以上的搅拌速度对所述胺化合物(A)与所述异(硫)氰酸酯化合物(B)的混合物进行搅拌而使其反应。
18.光学材料用聚合性组合物的制造方法，其包括下述工序：
利用权利要求17所述的异(硫)氰酸酯化合物的制造方法来制造异(硫)氰酸酯化合物的工序；以及
将所述异(硫)氰酸酯化合物、与包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)中的至少一者的硫醇化合物(C)混合从而制造组合物的工序。
19.光学材料的制造方法，其包括下述工序：
将权利要求6～权利要求12中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内的工序；以及
在所述铸模内使所述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化的工序。
20.塑料偏光透镜的制造方法，其包括下述工序：
在铸模内配置偏光膜的工序；
向配置有所述偏光膜的所述铸模内注入权利要求6～权利要求12中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的工序；以及
使所述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化从而得到塑料偏光透镜的工序，所述塑料偏光透镜具备包含使所述光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体的基材层和偏光膜。
CN202180062571.6A 2020-12-25 2021-12-24 异（硫）氰酸酯化合物、光学材料用聚合性组合物、成型体、光学材料、塑料透镜、塑料偏光透镜、异（硫）氰酸酯化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物的制造方法、光学材料的制造方法及塑料偏光透镜的制造方法 Pending CN116157720A (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020216938 2020-12-25
JP2020-216938 2020-12-25
JP2021017452 2021-02-05
JP2021017453 2021-02-05
JP2021-017452 2021-02-05
JP2021-017453 2021-08-12
PCT/JP2021/048390 WO2022138962A1 (ja) 2020-12-25 2021-12-24 イソ（チオ）シアネート化合物、光学材料用重合性組成物、成形体、光学材料、プラスチックレンズ、プラスチック偏光レンズ、イソ（チオ）シアネート化合物の製造方法、光学材料用重合性組成物の製造方法、光学材料の製造方法及びプラスチック偏光レンズの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116157720A true CN116157720A (zh) 2023-05-23

Family

ID=82158222

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180062571.6A Pending CN116157720A (zh) 2020-12-25 2021-12-24 异（硫）氰酸酯化合物、光学材料用聚合性组合物、成型体、光学材料、塑料透镜、塑料偏光透镜、异（硫）氰酸酯化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物的制造方法、光学材料的制造方法及塑料偏光透镜的制造方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20230365737A1 (zh)
CN (1) CN116157720A (zh)
WO (1) WO2022138962A1 (zh)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6846892B2 (en) * 2002-03-11 2005-01-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Low polydispersity poly-HEMA compositions
US7585924B2 (en) * 2002-07-11 2009-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pressurized high temperature polymerization process and polymerization system used therein
US20040116594A1 (en) * 2002-12-11 2004-06-17 Debkumar Bhattacharjee Polyurethane prepolymer, stable aqueous dispersions with high solids containing the same and method of using and preparing the aqueous dispersions
KR102359796B1 (ko) * 2015-02-02 2022-02-07 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료용 중합성 조성물, 광학 재료 및 그 용도
JP2018070865A (ja) * 2016-10-25 2018-05-10 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法
CN111699207A (zh) * 2018-01-25 2020-09-22 诺韦尔有限公司 基于山梨糖醇的交联光学聚合物
WO2019177141A1 (ja) * 2018-03-16 2019-09-19 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性組成物の製造方法および光学物品の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022138962A1 (ja) 2022-06-30
US20230365737A1 (en) 2023-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109715693B (zh) 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及其制造方法
KR101822776B1 (ko) 광학 재료용 중합성 조성물 및 광학 재료
CN108026240B (zh) 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜
CN109906240B (zh) 光学材料用聚合性组合物、光学材料及其制造方法
EP3109268B1 (en) Method for manufacturing optical material
KR20150065793A (ko) 중합성 조성물, 광학 재료 및 그 제조 방법
KR20080045215A (ko) 폴리티오우레탄계 중합성 조성물 및 그들로 이루어지는광학용 수지
US10519060B2 (en) Process for producing polymerizable composition for optical material and polymerizable composition for optical material
KR20140029298A (ko) 티오우레탄계 광학재료의 제조방법
JP6788729B2 (ja) 重合性組成物および成形体
KR101855034B1 (ko) 광학 재료용 중합성 조성물 및 그 용도
JP7250911B6 (ja) 光学材料用チオール含有組成物、光学材料用重合性組成物
CN111566518A (zh) 聚硫氨酯类塑料镜片
JP2019215450A (ja) 光学材料用重合性組成物およびその用途
JP7160649B2 (ja) 光学材料用重合性組成物および該組成物から得られた光学材料
CN116157720A (zh) 异（硫）氰酸酯化合物、光学材料用聚合性组合物、成型体、光学材料、塑料透镜、塑料偏光透镜、异（硫）氰酸酯化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物的制造方法、光学材料的制造方法及塑料偏光透镜的制造方法
KR101580878B1 (ko) 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 중합성 조성물 및 이를 이용한 광학용 수지의 제조방법
JP2020139096A (ja) 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination