JP7455950B2 - 無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物、無水糖アルコールベースウレタン変性ポリオール組成物、及びエポキシ樹脂組成物のためのそれらの使用 - Google Patents
無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物、無水糖アルコールベースウレタン変性ポリオール組成物、及びエポキシ樹脂組成物のためのそれらの使用 Download PDFInfo
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Description
本発明の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物は、(i)一無水糖アルコール-アルキレングリコール、(ii)二無水糖アルコール-アルキレングリコール、並びに(iii)一無水糖アルコール及び二無水糖アルコールの一つ以上の重合体のアルキレンオキシド付加物を含む。
水酸基当量(g/eq)=56,100/水酸基価
本発明のウレタン変性ポリオール組成物は、上述した様に、本発明の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物とポリイソシアネートとのウレタン架橋反応により調製され、NCO基/OH基の当量比は0.1超1.7未満である。
本発明の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物は、環境にやさしく、人体に害を及ぼさず、エポキシ樹脂用硬化剤として使用すると、硬化度を良好に保ちながら、硬化物の柔軟性を向上させることができる。
したがって、硬化促進効果のために、本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化触媒をさらに含むことができる。
調製例A1:一無水糖アルコール、二無水糖アルコール及びそれらの重合体を含む無水糖アルコール組成物の調製
撹拌器を備えた3口ガラス反応器に、ソルビトール粉末(D-ソルビトール)1,000gを加え、反応器内部温度を110℃に昇温して溶解させた後、濃硫酸(95%)10gを加え、反応温度を135℃に昇温した。次に、4時間、30トールの真空下で脱水反応を行った。その後、反応器の温度を110℃に下げ、脱水反応液に50%水酸化ナトリウム溶液20gを加えて中和した後、中和された溶液を薄膜蒸留装置(短行程蒸留装置とも呼ぶ、SPD)に供給し、蒸留を行った。このとき、蒸留は、160℃の温度及び1mbarの真空条件で行い、蒸留液を分離した。蒸留液分離後、イソソルビド(二無水糖アルコール)31重量%、ソルビタン(一無水糖アルコール)17重量%及び重合体52重量%を含み、組成物の数平均分子量が257g/mol、組成物の多分散指数が1.78、組成物の水酸基価が783mgKOH/g、組成物中の分子当たりの-OH基の平均数が3.6である無水糖アルコール組成物304gを得た。
実施例A1:無水糖アルコール組成物100重量部に対して、エチレンオキシド量が50重量部である無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の調製
撹拌器を備えた高圧反応器において、調製例A1で得られた無水糖アルコール組成物100gと水酸化カリウム(KOH)0.1gを加え、温度を120℃に昇温した後、エチレンオキシド50gを加えた。次に、120℃で3時間反応させることによって、無水糖アルコール組成物100重量部に対して、エチレンオキシド量が50重量部である無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物149gを得た。
エチレンオキシド量を50gから300gに変更したことを除いて、実施例A1と同様の方法で、無水糖アルコール組成物100重量部に対して、エチレンオキシド量が300重量部である無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物379gを得た。
エチレンオキシドの代わりにプロピレンオキシド200gを使用したことを除いて、実施例A1と同様の方法で、無水糖アルコール組成物100重量部に対して、プロピレンオキシド量が200重量部である無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物288gを得た。
エチレンオキシドの代わりにプロピレンオキシド400gを使用したことを除いて、実施例A1と同様の方法で、無水糖アルコール組成物100重量部に対して、プロピレンオキシド量が400重量部である無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物471gを得た。
エチレンオキシドの代わりにプロピレンオキシド30gを使用したことを除いて、実施例A1と同様の方法で、無水糖アルコール組成物100重量部に対して、プロピレンオキシド量が30重量部である無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物130gを得た。
(1)数平均分子量(Mn)及び多分散指数(PDI)
実施例A1~A4及び比較例A1で調製されたそれぞれの無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物1~3重量部をテトラヒドロフラン100重量部に溶解し、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)装置(アジレント・テクノロジー社製)を使用して、数平均分子量(Mn)及び多分散指数(PDI)を測定した。使用されたカラムは、PLgel 3μm MIXED-E300×7.5mm(アジレント・テクノロジー社製)、カラム温度は50℃、使用された展開溶媒は流速0.5mL/minのテトラヒドロフラン、標準物質はポリメチルメタクリレート(アジレント・テクノロジー社製)であった。
水酸基価試験標準であるASTM D-4274Dに従って、イミダゾール触媒下で実施例A1~A4及び比較例A1で調製されたそれぞれの無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物と過剰量の無水フタル酸をエステル化反応した後、残留する無水フタル酸を0.5N水酸化ナトリウム(NaOH)で滴定することによって、無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の水酸基価を測定した。
下記式により実施例A1~A4及び比較例A1で調製されたそれぞれの無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の水酸基当量を計算した。
水酸基当量(g/eq)=56,100/水酸基価
実施例B1:硬化剤としての実施例A1の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物及びエポキシ樹脂としてのDGEBA系エポキシ樹脂の使用
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物(水酸基当量(HEW):91.2g/eq、1当量)32.8gとビスフェノールAのジグリシジルエーテル(DGEBA)系の二官能性エポキシ樹脂(YD-128、Kukdo Chemical社製、エポキシ当量(EEW):187g/eq、1当量)67.2gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒としてN,N-ジメチルブチルアミン(DMBA、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例A2で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物(HEW:237g/eq、1当量)55.9gとビスフェノールAのジグリシジルエーテル系の二官能性エポキシ樹脂(YD-128、KUKDO CHEMICAL社製、EEW:187g/eq、1当量)44.1gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒としてN,N-ジメチルブチルアミン(DMBA、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製されたエポキシ樹脂組成物について、実施例B1と同様に硬化物の伸び率を測定し、示差走査熱量分析を行って発熱量を測定し、その結果を下記表2に示す。
実施例A3で調製された無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物(HEW:140g/eq、1当量)42.8gとビスフェノールAのジグリシジルエーテル系の二官能性エポキシ樹脂(YD-128、KUKDO CHEMICAL社製、EEW:187g/eq、1当量)57.2gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒としてN,N-ジメチルブチルアミン(DMBA、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製されたエポキシ樹脂組成物について、実施例B1と同様に硬化物の伸び率を測定し、示差走査熱量分析を行って発熱量を測定し、その結果を下記表2に示す。
実施例A3で調製された無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物(HEW:140g/eq、1当量)49.3gと環状脂肪族二官能性エポキシ樹脂(Celloxide 2021P、ダイセル社製、EEW:137g/eq、1当量)50.7gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒として2-エチル-4-メチルイミダゾール(2E4M、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製されたエポキシ樹脂組成物について、実施例B1と同様に硬化物の伸び率を測定し、示差走査熱量分析を行って発熱量を測定し、その結果を下記表2に示す。
実施例A3で調製された無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物(HEW:140g/eq、1当量)40.5gとO-クレゾールノボラックエポキシ樹脂(YDCN-500-90P、KUKDO CHEMICAL社製、EEW:206g/eq、1当量)59.5gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒としてトリフェニルホスフィン(TPP、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製されたエポキシ樹脂組成物について、実施例B1と同様に硬化物の伸び率を測定し、示差走査熱量分析を行って発熱量を測定し、その結果を下記表2に示す。
実施例A4で調製された無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物(HEW:254g/eq、1当量)57.6gとビスフェノールAのジグリシジルエーテル系の二官能性エポキシ樹脂(YD-128、KUKDO CHEMICAL社製、EEW:187g/eq、1当量)42.4gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒としてN,N-ジメチルブチルアミン(DMBA、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製されたエポキシ樹脂組成物について、実施例B1と同様に硬化物の伸び率を測定し、示差走査熱量分析を行って発熱量を測定し、その結果を下記表2に示す。
比較例A1で調製された無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物(HEW:77.1g/eq、1当量)29.2gとビスフェノールAのジグリシジルエーテル系の二官能性エポキシ樹脂(YD-128、KUKDO CHEMICAL社製、EEW:187g/eq、1当量)70.8gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒としてN,N-ジメチルブチルアミン(DMBA、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製されたエポキシ樹脂組成物について、実施例B1と同様に硬化物の伸び率を測定し、示差走査熱量分析を行って発熱量を測定し、その結果を下記表2に示す。
フェノール系硬化剤(XLC-4L、三井化学社製、HEW:169g/eq、1当量)47.5gとビスフェノールAのジグリシジルエーテル系の二官能性エポキシ樹脂(YD-128、KUKDO CHEMICAL社製、EEW:187g/eq、1当量)52.5gを混合し、組成物100重量部に対して、触媒としてN,N-ジメチルブチルアミン(DMBA、シグマアルドリッチ社製)0.1重量部を加えてエポキシ樹脂組成物を調製した。調製されたエポキシ樹脂組成物について、実施例B1と同様に硬化物の伸び率を測定し、示差走査熱量分析を行って発熱量を測定し、その結果を下記表2に示す。
(1)伸び率
ガラス板上にシリコーンゴムを利用して200mm×200mmサイズの型を作製し、実施例B1~B6及び比較例B1~B2のエポキシ樹脂組成物をそれぞれ入れ、室温で安定化させた。その後、1番目に100℃で2時間、2番目に140℃で1時間、3番目に200℃で3時間硬化を行い、得られた生成物を室温で冷却し、型から取り出して板状のエポキシ硬化物試料を調製した。調製されたエポキシ硬化物試料について、ASTM D2370規格により、万能試験機(INSTRON 5967)を利用して10mm/min速度で伸び率を測定した。
示差走査熱量計を利用して、温度を150℃に固定した後、発熱ピークが現れ始めてから発熱ピークが消えるまでの発熱量を測定した。
実施例C1:無水糖アルコール組成物100重量部に対して、エチレンオキシド量が50重量部であり、NCO/OH当量比が1.0になるようにMDIを用いたウレタン変性ポリオール組成物の調製
撹拌器を備えた3口ガラス反応器に、実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gと4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)(Lupranat(登録商標)MI、BASF社製)68.7gを加え、反応器内部温度を60℃に昇温した後、1時間撹拌しながら架橋反応を行った。反応完了後、反応生成物を室温に冷却し、NCO/OH当量比が1.0になるようにMDIでウレタン変性ポリオール組成物118gを得た。
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の代わりに、実施例A2で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gを使用し、MDIの量を68.7gから5.3gに変更したことを除いて、実施例C1と同様の方法で、NCO/OH当量比が0.2になるようにMDIを用いてウレタン変性ポリオール組成物55gを得た。
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の代わりに、実施例A3で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gを使用し、MDIの代わりにヘキサメチレンジイソシアネート(HDI、シグマアルドリッチ社製)45.1gを使用したことを除いて、実施例C1と同様の方法で、NCO/OH当量比が1.5になるようにHDIを用いてウレタン変性ポリオール組成物94gを得た。
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の代わりに、実施例A3で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gを使用し、MDIの代わりにイソホロンジイソシアネート(IPDI、シグマアルドリッチ社製)39.7gを使用したことを除いて、実施例C1と同様の方法で、NCO/OH当量比が1.0になるようにIPDIを用いてウレタン変性ポリオール組成物89gを得た。
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の代わりに、実施例A4で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gを使用し、MDIの代わりにイソホロンジイソシアネート(IPDI、シグマアルドリッチ社製)21.9gを使用したことを除いて、実施例C1と同様の方法で、NCO/OH当量比が1.0になるようにIPDIを用いてウレタン変性ポリオール組成物71gを得た。
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の代わりに、実施例A3で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gを使用し、MDIの量を68.7gから4.5gに変更したことを除いて、実施例C1と同様の方法で、NCO/OH当量比が0.1になるようにMDIを用いてウレタン変性ポリオール組成物54gを得た。
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の代わりに、実施例A3で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gを使用し、MDIの量を68.7gから76.2gに変更したことを除いて、実施例C1と同様の方法で、NCO/OH当量比が1.7になるようにMDIを用いたウレタン変性ポリオール組成物126gを得た。
実施例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の代わりに、比較例A1で得られた無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物50gを使用し、MDIの量を68.7gから81.3gに変更したことを除いて、実施例C1と同様の方法で行った。しかしながら、無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物とMDIと間の相溶性が低いため、混合が促進されず、ウレタン変性ポリオール組成物を調製することができなかった。
実施例D1~D5及び比較例D1~D3:エポキシ樹脂組成物及びその硬化物の調製
エポキシ樹脂として、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(DGEBA)系エポキシ樹脂(YD-128、KUKDO CHEMICAL社製)を使用し、室温で安定であり、高温で硬化反応を誘導するために、エポキシ樹脂用硬化剤(DICY、シグマアルドリッチ社製)及びエポキシ樹脂用硬化促進剤(ウレア誘導体(Diuron)、シグマアルドリッチ社製)を使用し、充填剤として、21~33μmの粒径を有する炭酸カルシウム(CaCO3、OMYACARB 30-CN、OMYA社製)を使用し、エポキシ樹脂用強化剤として実施例C1~C5及び比較例C1~C2で得られたウレタン変性ポリオール組成物をそれぞれ使用した。
衝撃強度
ASTM D 256に従って、実施例D1~D5及び比較例D1~D3で得られたエポキシ樹脂組成物のそれぞれを硬化させて得られた硬化物試料について衝撃強度を測定した。具体的には、実施例D1~D5及び比較例D1~D3で得られた硬化物試料を、63.5mm×12.7mm×3mm(長さ×幅×厚さ)のサイズに加工し、アイゾット型衝撃試験機(CEAST 9350、INSTRON社製)を使用して、硬化物試料にペンジュラムを直接的に打撃して衝撃を与え、打撃により得られた値を基づいて衝撃強度を測定した。このとき、2.54mmのノッチを適用した。
Claims (18)
- 無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物であって、
i)一無水糖アルコール、ii)二無水糖アルコール、並びにiii)一無水糖アルコール及び二無水糖アルコールの一つ以上の重合体を含む無水糖アルコール組成物とアルキレンオキシドとの付加反応物として、
(i)一無水糖アルコール-アルキレングリコール、
(ii)二無水糖アルコール-アルキレングリコール、並びに
(iii)一無水糖アルコール及び二無水糖アルコールの一つ以上の重合体のアルキレンオキシド付加物を含み、
無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物内の前記iii)の一無水糖アルコール及び二無水糖アルコールの一つ以上の重合体の含量が、無水糖アルコール組成物の全重量に対して、30~99重量%であり、
前記無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の(1)数平均分子量(Mn)が、280~1,000g/molであり、(2)多分散指数(PDI)が、1.77~5.0であり、(3)水酸基価が、200~727mgKOH/gである、無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物。 - 組成物の水酸基当量が、78~280g/eqである請求項1に記載の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物。
- 無水糖アルコール組成物が、(i)数平均分子量(Mn)160~445、(ii)多分散指数(PDI)1.25~3.15、(iii)水酸基価645~900mgKOH/gを有する請求項1に記載の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物。
- アルキレンオキシドが、炭素数2~8の鎖状又は炭素数3~8の分岐鎖状アルキレンオキシドである請求項1に記載の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物。
- アルキレンオキシドの量が、無水糖アルコール組成物100重量部に対して、32重量部以上である請求項1に記載の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物。
- 無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の調製方法であって、
無水糖アルコール組成物とアルキレンオキシドとの付加反応工程を含み、
無水糖アルコール組成物が、
i)一無水糖アルコール、ii)二無水糖アルコール、並びにiii)一無水糖アルコール及び二無水糖アルコールの一つ以上の重合体を含み、
無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物内の前記iii)の一無水糖アルコール及び二無水糖アルコールの一つ以上の重合体の含量が、無水糖アルコール組成物の全重量に対して、30~99重量%であり、
製造された無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の(1)数平均分子量(Mn)が、280~1,000g/molであり、(2)多分散指数(PDI)が、1.77~5.0であり、(3)水酸基価が、200~727mgKOH/gである、無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物の調製方法。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物を含むエポキシ樹脂用硬化剤。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物とポリイソシアネートのウレタン架橋反応物であるウレタン変性ポリオール組成物であって、NCO基/OH基の当量比が、0.1超1.7未満であるウレタン変性ポリオール組成物。
- ウレタン変性ポリオール組成物の調製方法であって、
請求項1~6のいずれか1項に記載の無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物とポリイソシアネートとのウレタン架橋反応によりウレタン変性ポリオール組成物を調製する工程を含み、
無水糖アルコール-アルキレングリコール組成物とポリイソシアネートは、NCO基/OH基の当量比が、0.1超1.7未満になるようにウレタン架橋反応に供されるウレタン変性ポリオール組成物の調製方法。 - 請求項9に記載のウレタン変性ポリオール組成物を含むエポキシ樹脂用強化剤。
- 請求項8に記載のエポキシ樹脂用硬化剤、請求項11に記載のエポキシ樹脂用強化剤、又はそれらの組み合わせ、及びエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂が、ビスフェノールA-エピクロロヒドリン樹脂、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、二環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、臭化エポキシ樹脂、バイオ由来エポキシ樹脂、エポキシ化大豆油又はそれらの組み合わせよりなる群から選ばれる請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂に対する硬化剤の当量比(硬化剤の当量/エポキシ樹脂の当量)が、0.95~1.05である請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 硬化触媒をさらに含む請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 酸化防止剤、UV吸収剤、充填剤、樹脂改質剤、シランカップリング剤、希釈剤、着色剤、消泡剤、脱気剤、分散剤、粘度調節剤、光沢調節剤、湿潤剤、伝導性付与剤又はそれらの組み合わせよりなる群から選ばれる添加剤をさらに含む請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化した硬化物。
- 請求項17に記載の硬化物を含む成形品。
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