JP6363994B2 - 耐光性ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Description
“Methoden der organischen Chemie” (“Methods of organic Chemistry”) (Houben−Weyl) vol. E20, Makromolekulare Stoffe (macromolecular substances), Georg Thieme Verlag (Publishing) Stuttgart 1987年、1740頁参照)。従って、耐熱性などの透明ポリウレタンの特性を向上するために、ポリイソシアヌレートポリイソシアネートを使用する多くの試みがなされた。
(A)10重量%以上50重量%未満のヘキサメチレンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネート(a−1)、および
50重量%より多く、90重量%以下の、モノマーイソホロンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネートを含有するイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのポリイソシアネート(a−2)(ここで、重量%は、成分(a−1)および(a−2)の総重量を基準とする)、
(B)ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性成分、並びに
(C)任意の1つ以上の助剤および/または添加剤
を含有する。
質量に関して、モノマーイソホロンジイソシアネートの量が、イソホロンジイソシアネートベースのオリゴマーポリイソシアネートの量より多い
本発明の組成物の成分(A)は、
10重量%以上50重量%未満、好ましくは10〜49重量%、より好ましくは10〜45重量%、更により好ましくは15〜35重量%、特に好ましくは20〜30重量%の、ヘキサメチレンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネート(a−1)、および
50重量%より多く、90重量%以下の、好ましくは51〜90重量%、より好ましくは55〜90重量%、更により好ましくは65〜85重量%、特に好ましくは70〜80重量%の、モノマーイソホロンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネートを含有するイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのポリイソシアネート(a−2)を含有する(ここで、重量%は、成分(a−1)および(a−2)の総重量を基準とする)。
Rは有機基であり、
nは1〜10、好ましくは2または3の整数であり、
mは2〜10、好ましくは2または3の整数である。)
およびこれらの構造の混合物を含む。
HDIベースのオリゴマーポリイソシアネート(a‐1)は好ましくは、ウレトジオン基含有誘導体、イソシアヌレート基含有誘導体、イミノオキサジアジンジオン基含有誘導体、ウレタン基含有誘導体、アロファネート基含有誘導体、ビウレット基含有誘導体、オキサジアジントリオン基含有誘導体およびそれら誘導体の混合物から成る群から選択される既知のHDIの誘導体である。このような誘導体およびその製造方法は、LaasらのJ. Prakt. Chem.336、1994年、185〜200頁、独国特許出願公開第1 670 666号明細書、同第3 700 209号明細書、同第3 900 053号明細書、欧州特許出願公開第0 330 966号明細書、同第0 336 205号明細書、同第0 339 396号明細書および同第0 798 299号明細書に記載されている。ビウレット構造、イソシアヌレート構造および/またはイミノオキサジアジンジオン構造を有するHDIの誘導体の形態のHDIベースのオリゴマーポリイソシアネート(a‐1)が好ましい。イソシアヌレート基および/またはイミノオキサジアジンジオン基を有するHDIの誘導体の形態のHDIベースのオリゴマーポリイソシアネート(a‐1)が特に好ましい。
IPDIベースのポリイソシアネート成分(a−2)は、モノマーIPDIおよび少なくとも1つのIPDIベースのオリゴマーポリイソシアネートを含有する。
本発明の組成物は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性成分を含む。
本発明の意義の範囲内でのポリエステルポリオールは、1分子当たり、少なくとも2つ、好ましくは2つより多いエステル基および少なくとも2つ、好ましくは2つより多いOH基を有する化合物である。
,5‐および3,3,5‐トリメチルカプロラクトンまたはそのようなラクトンの混合物である。開始剤分子として、例えば上記のように例示した多価アルコールまたはそれらの混合物を用いることができる。
本発明の意義の範囲内でのポリエーテルポリオールは、少なくとも2つ、好ましくは2つより多いエーテル基および少なくとも2つのOH基、好ましくは2つより多いOH基を有する。少なくとも2つのエーテル基は、ポリエーテルポリオールの主鎖を構成する。
上記成分(A)および(B)のほかに、任意に1つ以上の助剤および/または添加剤(C)を用いてもよい。上記助剤および/または添加剤は好ましくは、触媒、紫外線安定剤、酸化防止剤、離型剤およびそれらの混合物から成る群から選択される。
(1)成分(a−1)および(a−2)から成る成分(A)が、23℃での粘度100〜3000mPa・s、より好ましくは600〜1500mPa・sを有する。HDIベースのオリゴマーポリイソシアネート成分(a‐1)のおよびイソシアネート基量25〜34重量%を有する。
(2)成分(a−1)が、NCO量20〜24重量%を有する。
(3)成分(a−2)が、成分(a−2)のNCO量27〜36重量%を有する、使用重量(成分(a−2)の合計量に基づいて50重量%を超える)のモノマーイソホロンジイソシアネート中のイソホロンジイソシアネートベースのオリゴマーポリイソシアネートの溶液である。
(4)成分(B)が、以下の(i)〜(iv):
(i)炭素原子4〜10を有する脂肪族ジカルボン酸および/またはε‐カプロラクトンベースのポリエステルポリオールである、
(ii)芳香族構造を含まないポリエステルポリオールである、
(iii)ポリエステルポリオールが平均官能価2.3〜4.0を有する、
(iv)ポリエステルポリオールがヒドロキシル価100〜850mgKOH/gを有する
の1つ、好ましくはすべてを満足するか、または
(v)ポリエーテルポリオールである
(vi)芳香族構造を含まないポリエーテルポリオールである、
(vii)ポリエーテルポリオールが平均官能価3〜6を有する、
(viii)ポリエーテルポリオールがヒドロキシル価80〜1000mgKOH/gを有する
の1つ、好ましくはすべてを満足し、かつ
(ix)任意に1つ以上の助剤および/または添加剤(C)、好ましくは少なくとも1つの触媒、少なくとも1つの紫外線安定剤、少なくとも1つの酸化防止剤および少なくとも1つの離型剤を有する、
(x)(A)中のイソシアネート基の(B)中のヒドロキシル基に対する当量比が0.5:1〜2.0:1である
の1つ、好ましくはすべてを満足する。
前述の成分(A)および(B)並びに任意に成分(C)を含む本発明の組成物は好ましくは、ジイソシアネート基のイソシアネート反応性基に対する当量比または重量%によって定義された比で好適な混合ユニットを用いて混合される、次いで、本発明の材料を任意の方法によって、好ましくは開放または密閉型中で、好ましくは手作業またはポリウレタン技術分野で従来から用いられている低圧または高圧装置などの適当な装置による単純注入またはRIM法を行うことによって硬化してもよい。好ましくは、温度160℃以下、より好ましくは10〜140℃、更により好ましくは20〜130℃を用いる。任意に、上記硬化は、高圧下で、好ましくは300bar以下、より好ましくは100bar以下、更により好ましくは40bar以下で行ってもよい。
ポリイソシアネート(a1−I)
イソシアヌレート基含有HDIポリイソシアネートの調製を、触媒溶媒として2‐エチル‐1,3‐ヘキサンジオールの代わりに2‐エチルヘキサノールを用いた変性により、欧州特許出願公開第330966号明細書の実施例11に従って行った。
NCO含有量:22.9%
NCO官能価:3.2
モノマーHDI:0.1%
粘度(23℃):1200mPa・s
イソシアヌレート基およびイミノオキサジアジンジオン基含有HDIポリイソシアネートの調製を、欧州特許出願公開第0 962 455号明細書の実施例4に従って、触媒として二フッ化水素テトラブチルホスホニウムの50%イソプロパノール/メタノール(2:1)溶液を用いるHDIの三量体化によって行った。ジブチルホスフェートを加えることによって、粗混合物中のNCO含有量43%で反応を停止した。次いで、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留を用いて未反応のHDIの除去を行った。
NCO含有量:23.4%
NCO官能価:3.2
モノマーHDI:0.2%
粘度(23℃):700mPa・s
欧州特許出願公開第0 003 765号明細書の実施例2に従って、イソホロンジイソシアネート(IPDI)をNCO含有量30.1%まで三量体化した。用いた触媒量に対して等モル量のジブチルホスフェートを加え、80℃で30分間撹拌することによって、触媒を不活性化した。薄膜蒸留による未反応の過剰IPDIの分離を省略した。IPDI‐イソシアヌレートポリイソシアネート(35.5重量%)のモノマーIPDI(64.5重量%)溶液を得た。
NCO含有量:30.5%
モノマーIPDI:64.5%
粘度(23℃):540mPa・s
窒素雰囲気下および80℃で5時間撹拌しながら、1554g(7モル)IPDIおよび0.5g(0.002モル)ジブチルホスフェートの混合物に18g(1.0モル)水を連続的に添加した。水の添加後の短時間に、安定したCO2の発生が起こり、90℃で3時間撹拌後に完了した。IPDI‐ビゥレットポリイソシアネート(38.4重量%)の無色の過剰モノマージイソシアネート(61.6重量%)の溶液を得た。
NCO含有量:30.0%
モノマーIPDI:61.6%
粘度(23℃):2600mPa・s
温度170℃および圧力0.1mbarでの薄膜蒸留によって、モノマーIPDIを上記ポリイソシアネート(a2−I)から分離した。以下の特性データを有する固形IPDI‐イソシアヌレートポリイソシアネートを得た。
NCO含有量:17.0%
モノマーIPDI:0.3%
Tg:65℃
窒素雰囲気下、室温(ポリイソシアネートA‐VIIの場合60℃)で反応容器内で、各場合に透明溶液を得るまで、HDI‐ポリイソシアネートタイプ(a‐1)を、(a‐2)の溶液と共に混合した。
ポリエステルポリオール(B1)
7.4重量部のネオペンチルグリコール、12.4重量部の1,3‐ブタンジオール、18.2重量部の2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール、16.2重量部の2‐ブチル‐2‐エチル‐1,3‐プロパンジオール、18.9重量部の1,1,1‐トリメチロールプロパン、26.9重量部のアジピン酸をフラスコ内に秤量し、大気圧で撹拌しながら序々に200℃まで加熱し、それによって約5重量部の水を蒸留した。水の分割後、約4時間かけて序々に減圧し(15mbar)、この条件下で更に約15時間以内に反応を完結した。得られたポリエステルポリオールは、以下の特性データを有する。
ヒドロキシル価:512mgKOH/g
酸価:1.8mgKOH/g
粘度(25℃):1900mPa・s
OH‐官能価:2.36
(B1)と同様の方法に従って、7.2重量部のネオペンチルグリコール、12.3重量部の1,3‐ブタンジオール、44.8重量部の1,1,1‐トリメチロールプロパン、20.8重量部のコハク酸および14.8重量部のε‐カプロラクトンを用いて、ポリエステルポリオールを調製し、以下の特性データを得た。
ヒドロキシル価:635mgKOH/g
酸価:0.16mgKOH/g
粘度(25℃):2120mPa・s
OH‐官能価:2.92
遊離ε‐カプロラクトン:0.04%
5.1重量部のネオペンチルグリコール、8.5重量部の1,3‐ブタンジオール、34.1重量部の1,1,1‐トリメチロールプロパン、18.4重量部のコハク酸および11.5重量部のε‐カプロラクトンをフラスコ内に秤量し、大気圧で撹拌しながら序々に200℃まで加熱し、それによって約5重量部の水を蒸留した。水の分割を完了後、約4時間かけて序々に減圧し(15mbar)、この条件下で更に約15時間以内に反応を完結した。室温まで冷却後、更に8.4重量部のネオペンチルグリコールおよび14.0重量部の1,3‐ブタンジオールを混合した。得られたポリエステルポリオールは、以下の特性データを有する。
ヒドロキシル価:659mgKOH/g
酸価:1.30mgKOH/g
粘度(25℃):2410mPa・s
OH‐官能価:2.53
遊離ε‐カプロラクトン:0.05%
(B1)と同様の方法に従って、9.6重量部のネオペンチルグリコール、16.0重量部の1,3‐ブタンジオール、30.6重量部のグリセリン、30.1重量部のアジビン酸および13.7重量部のε‐カプロラクトンを用いて、ポリエステルポリオールを調製し、以下の特性データを得た。
ヒドロキシル価:663mgKOH/g
酸価:0.18mgKOH/g
粘度(25℃):1290mPa・s
OH‐官能価:2.84
遊離ε‐カプロラクトン:0.06%
(B2)と同様の方法に従って、10.3重量部の1,3‐ブタンジオール、6.3重量部のジエチレングリコール、43.6重量部の1,1,1‐トリメチロールプロパン、18.6重量部のコハク酸および13.2重量部のε‐カプロラクトン、更に4.9重量部の1,3‐ブタンジオールおよび3.0重量部のジエチレングリコールを用いて、ポリエステルポリオールを調製し、以下の特性データを得た。
ヒドロキシル価:658mgKOH/g
酸価:1.40mgKOH/g
粘度(25℃):2540mPa・s
OH‐官能価:2.76
遊離ε‐カプロラクトン:0.05%
(実施例1〜8、比較例1および2)
透明材料を作製するために、成分(A)およびポリエステルポリオールである成分(B)を、それぞれイソシアネート基のヒドロキシル基に対する当量比1:1の表2に示す組成および量比(重量部)で、独国のHauschild社製の「speed−mixer DAC 150 FVZ」を用いて3500U/分で1分間以内均質化し、次いで室温で、開放非加熱ポリプロピレン型に手で注入した。ポリイソシアネートA‐VIIの室温での高い粘度により、60℃の温度に加熱し、秤量前に加工性を容易にした(他のすべてのポリイソシアネート成分は室温で加工した)。130℃の乾燥キャビネット中で8時間の硬化時間の後、試験プレート(長さ×幅×高さ:200mm×100mm×4mm)を脱型した。
ポリイソシアネートA‐Iを1.0%の「Zelec(登録商標)UN」(米国イリノイ州ノースフィールドのStepan Company製の酸性ホスフェートエステル離型剤)および0.5%の「Tinuvin (登録商標)326」(バーゼルのBASF Schweiz AG製の紫外線保護剤)と混合し、目に見える気泡の発生が終わるまで、脱気するために60℃および40mbarで約3時間撹拌した。ポリエステルポリオール(B4)を同様に脱気した。
ポリエーテルポリオール(B1)
トリメチロールプロパンにより開始されたヒドロキシル価525mgKOH/gおよび粘度(23℃)2600mPa・sを有するポリプロピレンオキシドポリエーテル。
ペンタエリトリトールにより開始されたヒドロキシル価550mgKOH/gおよび粘度(23℃)2000mPa・sを有するポリプロピレンオキシドポリエーテル。
エチレンジアミンにより開始されたヒドロキシル価470mgKOH/gおよび粘度(23℃)5400mPa・sを有するポリプロピレンオキシドポリエステル。
(実施例9〜15、比較例3)
透明材料を作製するために、成分(A)およびポリエーテルポリオールである成分(B)を任意に触媒としてDBTLを使用することによって、それぞれイソシアネート基のヒドロキシル基に対する当量比1:1の表4に示す組成および量比(重量部)で、独国のFirma Hauschild社製の「speed−mixer DAC 150 FVZ」を用いて3500rpmで1分間均質化し、次いで室温で、非加熱の開放ポリプロピレン型に手作業で注入した。100℃の乾燥キャビネット中で8時間の硬化時間の後、試験プレート(長さ×幅×高さ:200mm×100mm×4mm)を脱型した。
実施例9〜15に示されるように、本発明の組成物は、高いガラス転移温度および耐熱性を有する硬質の高透明性の材料を提供する。IPDIベースの成分(a‐2)に基づく成分(A)のみを用いて比較用に作製された試験プレート(比較例3)は非常に脆く、変形により破壊した。従って、作製された材料は、特に眼鏡材料としては適していない。
ポリイソシアネートA‐Iを1.0%の「Zelec(登録商標)UN」(米国イリノイ州ノースフィールドのStepan Company製の酸性ホスフェートエステル離型剤)および0.5%の「Tinuvin(登録商標)326」(バーゼルのBASF Schweiz AG製の紫外線保護剤)と混合し、目に見える気泡の発生が終わるまで脱気するために60℃および40mbarで約3時間撹拌した。ポリエーテルポリオール(B1)を同様に脱気した。
Claims (16)
- (A)10重量%以上50重量%未満のヘキサメチレンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネート(a−1)、および
50重量%より多く、90重量%以下の、モノマーイソホロンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネートを含有するイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのポリイソシアネート(a−2)(ここで、重量%は、成分(a−1)および(a−2)の総重量を基準とする)、
(B)ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性成分、並びに、任意に
(C)1つ以上の助剤および/または添加剤
を含有する組成物の光学レンズ製造のための使用。 - 光学レンズが眼鏡レンズである請求項1記載の使用。
- (A)10重量%以上50重量%未満のヘキサメチレンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネート(a−1)、および
50重量%より多く、90重量%以下の、モノマーイソホロンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネートを含有するイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのポリイソシアネート(a−2)(ここで、重量%は、成分(a−1)および(a−2)の総重量を基準とする)、
(B)ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性成分、並びに、任意に
(C)1つ以上の助剤および/または添加剤
を含有し、
質量に関して、モノマーイソホロンジイソシアネートの量が、イソホロンジイソシアネートベースのオリゴマーポリイソシアネートの量より多い
組成物。 - 前記イソシアネート反応性成分が芳香族構造を含まない、請求項3記載の組成物。
- 前記イソシアネート反応性成分がポリエステルポリオールまたはポリエーテルポリオールのいずれかを含有する、請求項3または4記載の組成物。
- 紫外線安定剤、触媒、酸化防止剤、離型剤、染料およびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つの助剤および/または添加剤(C)を使用する、請求項3〜5のいずれか1項記載の組成物。
- 分離された場所に配置された以下に示す成分(A)および(B)を含有する、光学レンズ製造のためのパーツキット。
・成分(A)
10重量%以上50重量%未満のヘキサメチレンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネート(a−1)、および
50重量%より多く、90重量%以下の、モノマーイソホロンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネートを含有するイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのポリイソシアネート(a−2)
(ここで、重量%は、成分(a−1)および(a−2)の総重量を基準とする)
・成分(B)
ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性成分 - 分離された場所に配置された以下に示す成分(A)および(B)を含有するパーツキット。
・成分(A)
10重量%以上50重量%未満のヘキサメチレンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネート(a−1)、および
50重量%より多く、90重量%以下の、モノマーイソホロンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのオリゴマーポリイソシアネートを含有するイソホロンジイソシアネートベースの少なくとも1つのポリイソシアネート(a−2)
(ここで、重量%は、成分(a−1)および(a−2)の総重量を基準とする)
(ここで、質量に関して、モノマーイソホロンジイソシアネートの量が、イソホロンジイソシアネートベースのオリゴマーポリイソシアネートの量より多い)
・成分(B)
ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性成分 - ポリウレタンを製造するための、請求項3〜6のいずれか1項記載の組成物の使用。
- 透明材料を製造するための請求項9記載の使用。
- 透明成形品を製造するための請求項10記載の使用。
- 前記透明成形品が光学レンズである請求項11記載の使用。
- 光学レンズが眼鏡レンズである請求項12記載の使用。
- 請求項3〜6のいずれか1項記載の組成物を硬化することによって得られるポリウレタン。
- 請求項3〜6のいずれか1項記載の組成物を使用することによって得られる光学レンズ。
- 請求項3〜6のいずれか1項記載の組成物を硬化することによる透明材料を製造するための方法。
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