CN109369855A - 一种聚氨酯变色镜片及其制备方法 - Google Patents

一种聚氨酯变色镜片及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109369855A
CN109369855A CN201811157339.7A CN201811157339A CN109369855A CN 109369855 A CN109369855 A CN 109369855A CN 201811157339 A CN201811157339 A CN 201811157339A CN 109369855 A CN109369855 A CN 109369855A
Authority
CN
China
Prior art keywords
parts
photochromic
absorbent
photochromic polyurethane
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811157339.7A
Other languages
English (en)
Inventor
曹天中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhenjiang Austria Optics Co Ltd
Original Assignee
Zhenjiang Austria Optics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhenjiang Austria Optics Co Ltd filed Critical Zhenjiang Austria Optics Co Ltd
Priority to CN201811157339.7A priority Critical patent/CN109369855A/zh
Publication of CN109369855A publication Critical patent/CN109369855A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/006—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/102—Photochromic filters

Abstract

本发明公开了一种聚氨酯变色镜片及其制备方法，该镜片的原料包括：聚酯二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2‑二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、引发剂、丙三醇、3‑巯基丙酸、甲苯、对甲苯磺酸、光致变色材料、UV吸收剂。其制备方法是先将丙三醇、3‑巯基丙酸、甲苯、对甲苯磺酸混合反应制成固化剂；然后将聚酯二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2‑二羟甲基丙酸加至甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯的混合溶液中，混合后加入固化剂、光致变色材料和UV吸收剂，搅拌制成混合浆料；将混合浆料浇注到模具中，把模具放入空气固化炉中进行一次固化、二次固化，即得。所制得的镜片具有优异的变色性能和力学性能，可广泛应用。

Description

一种聚氨酯变色镜片及其制备方法
技术领域
本发明属于树脂镜片技术领域，具体涉及一种聚氨酯变色镜片及其制备方法。
背景技术
变色镜片是指在紫外光线照射下颜色会变深的光学镜片，也称为光致变色镜片。根据相关调查显示，目前有超过90%与紫外线辐射相关的皮肤癌是发生在颈部以上的区域，过度暴露于紫外线中眼皮和眼睛周围皮肤有可能导致癌症。除了皮肤癌之外，紫外线辐射还会提高白内障、黄斑变性等多种眼部问题的危险，并会导致免疫系统的破坏。因此，合成变色材料制成变色镜片并且大量推广具有现实意义。
随着社会的发展，各方面对光学塑料的要求存在一定的差异，所以传统的光学塑料在应用方面受到了越来越多的限制。尤其是在制备光学眼镜方面，光学眼镜要求光学塑料有较大的折射率以及较低的色散。相同的折射能力，材料的折光指数越大，则镜片越薄、重量更轻，所以高折光指数光学树脂是目前研究的最主要方向，与此同时，聚氨酯光学树脂的研究大范围开展。
发明内容
本发明的目的是提供一种聚氨酯变色镜片及其制备方法，所制得的镜片性能优异，可广泛应用。
一种聚氨酯变色镜片，原料以重量份计包括：聚酯二醇2-6份，异佛尔酮二异氰酸酯1-4份，2,2-二羟甲基丙酸2-5份，甲基丙烯酸甲酯8-12份，苯乙烯5-10份，引发剂0.5-1份，丙三醇0.8-1.5份，3-巯基丙酸0.5-1.2份，甲苯3-7份，对甲苯磺酸0.5-1份，光致变色材料0.3-0.6份，UV吸收剂0.1-0.3份。
进一步地，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
进一步地，所述光致变色材料为螺吡喃类、螺噁嗪类、偶氮苯类、二芳基乙烯类中的一种或几种。
进一步地，所述UV吸收剂为二苯甲酮类、苯并三唑类或吲哚类中的一种或几种。
上述聚氨酯变色镜片的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，将丙三醇、3-巯基丙酸、甲苯、对甲苯磺酸混合，在110-120℃回流反应1-2h，经减压蒸馏得到固化剂；
步骤2，将聚酯二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2-二羟甲基丙酸加至甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯的混合溶液中，混合均匀，加热至45-55℃，加入固化剂、光致变色材料和UV吸收剂，搅拌，得到混合浆料；
步骤3，将混合浆料浇注到模具中，把模具放入空气固化炉中进行一次固化；一次固化结束后，开模、倒边、清洗，然后放入空气固化炉中进行二次固化，即得。
进一步地，一次固化和二次固化的温度为60-100℃。
本发明制得的镜片可见光透视比≥93%，蓝紫光透视比分别为波段280nm-380nm≤0.5%，380nm-420nm≤20%，力学性能优异，可广泛应用。
具体实施方式
实施例1
一种聚氨酯变色镜片，原料以重量份计包括：聚酯二醇2份，异佛尔酮二异氰酸酯1份，2,2-二羟甲基丙酸2份，甲基丙烯酸甲酯8份，苯乙烯5份，引发剂0.5份，丙三醇0.8份，3-巯基丙酸0.5份，甲苯3份，对甲苯磺酸0.5份，光致变色材料0.3份，UV吸收剂0.1份。
其中，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
所述光致变色材料为螺吡喃类。
所述UV吸收剂为二苯甲酮类。
上述聚氨酯变色镜片的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，将丙三醇、3-巯基丙酸、甲苯、对甲苯磺酸混合，在110℃回流反应2h，经减压蒸馏得到固化剂；
步骤2，将聚酯二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2-二羟甲基丙酸加至甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯的混合溶液中，混合均匀，加热至45℃，加入固化剂、光致变色材料和UV吸收剂，搅拌，得到混合浆料；
步骤3，将混合浆料浇注到模具中，把模具放入空气固化炉中进行一次固化，固化温度为60-100℃；一次固化结束后，开模、倒边、清洗，然后放入空气固化炉中进行二次固化，固化温度为60-100℃，即得。
经检测，所制备得到的镜片，原始投射比为93.5%，在280nm-380nm的透射比≤0.1％、380nm-420nm的透射比≤9.5％，抗冲击性能为15KJ/m2。
实施例2
一种聚氨酯变色镜片，原料以重量份计包括：聚酯二醇4份，异佛尔酮二异氰酸酯2份，2,2-二羟甲基丙酸3份，甲基丙烯酸甲酯10份，苯乙烯7份，引发剂0.7份，丙三醇1.2份，3-巯基丙酸0.9份，甲苯5份，对甲苯磺酸0.8份，光致变色材料0.5份，UV吸收剂0.2份。
其中，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
所述光致变色材料为螺噁嗪类。
所述UV吸收剂为苯并三唑类。
上述聚氨酯变色镜片的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，将丙三醇、3-巯基丙酸、甲苯、对甲苯磺酸混合，在110℃回流反应1h，经减压蒸馏得到固化剂；
步骤2，将聚酯二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2-二羟甲基丙酸加至甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯的混合溶液中，混合均匀，加热至50℃，加入固化剂、光致变色材料和UV吸收剂，搅拌，得到混合浆料；
步骤3，将混合浆料浇注到模具中，把模具放入空气固化炉中进行一次固化，固化温度为60-100℃；一次固化结束后，开模、倒边、清洗，然后放入空气固化炉中进行二次固化，固化温度为60-100℃，即得。
经检测，所制备得到的镜片，原始投射比为93.7%，在280nm-380nm的透射比≤0.1％、380nm-420nm的透射比≤9.5％，抗冲击性能为16KJ/m2。
实施例3
一种聚氨酯变色镜片，原料以重量份计包括：聚酯二醇6份，异佛尔酮二异氰酸酯4份，2,2-二羟甲基丙酸5份，甲基丙烯酸甲酯12份，苯乙烯10份，引发剂1份，丙三醇1.5份，3-巯基丙酸1.2份，甲苯7份，对甲苯磺酸1份，光致变色材料0.6份，UV吸收剂0.3份。
其中，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
所述光致变色材料为螺吡喃类。
所述UV吸收剂为二苯甲酮类。
上述聚氨酯变色镜片的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，将丙三醇、3-巯基丙酸、甲苯、对甲苯磺酸混合，在120℃回流反应1h，经减压蒸馏得到固化剂；
步骤2，将聚酯二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2-二羟甲基丙酸加至甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯的混合溶液中，混合均匀，加热至55℃，加入固化剂、光致变色材料和UV吸收剂，搅拌，得到混合浆料；
步骤3，将混合浆料浇注到模具中，把模具放入空气固化炉中进行一次固化，固化温度为60-100℃；一次固化结束后，开模、倒边、清洗，然后放入空气固化炉中进行二次固化，固化温度为60-100℃，即得。
经检测，所制备得到的镜片，原始投射比为93.6%，在280nm-380nm的透射比≤0.1％、380nm-420nm的透射比≤9.5％，抗冲击性能为15KJ/m2。

Claims (6)

1.一种聚氨酯变色镜片，其特征在于：原料以重量份计包括：聚酯二醇2-6份，异佛尔酮二异氰酸酯1-4份，2,2-二羟甲基丙酸2-5份，甲基丙烯酸甲酯8-12份，苯乙烯5-10份，引发剂0.5-1份，丙三醇0.8-1.5份，3-巯基丙酸0.5-1.2份，甲苯3-7份，对甲苯磺酸0.5-1份，光致变色材料0.3-0.6份，UV吸收剂0.1-0.3份。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯变色镜片，其特征在于：所述引发剂为偶氮二异庚腈。
3.根据权利要求1所述的聚氨酯变色镜片，其特征在于：所述光致变色材料为螺吡喃类、螺噁嗪类、偶氮苯类、二芳基乙烯类中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的聚氨酯变色镜片，其特征在于：所述UV吸收剂为二苯甲酮类、苯并三唑类或吲哚类中的一种或几种。
5.权利要求1所述的聚氨酯变色镜片的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1，将丙三醇、3-巯基丙酸、甲苯、对甲苯磺酸混合，在110-120℃回流反应1-2h，经减压蒸馏得到固化剂；
步骤2，将聚酯二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2-二羟甲基丙酸加至甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯的混合溶液中，混合均匀，加热至45-55℃，加入固化剂、光致变色材料和UV吸收剂，搅拌，得到混合浆料；
步骤3，将混合浆料浇注到模具中，把模具放入空气固化炉中进行一次固化；一次固化结束后，开模、倒边、清洗，然后放入空气固化炉中进行二次固化，即得。
6.根据权利要求5所述的聚氨酯变色镜片的制备方法，其特征在于：一次固化和二次固化的温度为60-100℃。
CN201811157339.7A 2018-09-30 2018-09-30 一种聚氨酯变色镜片及其制备方法 Pending CN109369855A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811157339.7A CN109369855A (zh) 2018-09-30 2018-09-30 一种聚氨酯变色镜片及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811157339.7A CN109369855A (zh) 2018-09-30 2018-09-30 一种聚氨酯变色镜片及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109369855A true CN109369855A (zh) 2019-02-22

Family

ID=65402738

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811157339.7A Pending CN109369855A (zh) 2018-09-30 2018-09-30 一种聚氨酯变色镜片及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109369855A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110068940A (zh) * 2019-05-07 2019-07-30 河南达人视界眼镜有限公司 一种手机专用镜片
CN110627971A (zh) * 2019-09-26 2019-12-31 苏州鑫河镜业有限公司 一种抗老化抗冲击的新型光致变色镜片及其制备方法
CN111045225A (zh) * 2019-12-24 2020-04-21 江苏汇恒眼镜有限公司 一种增强抗视觉疲劳效果的防蓝光树脂镜片的制备方法
CN112480653A (zh) * 2020-11-05 2021-03-12 苏州市雄林新材料科技有限公司 一种服饰用光致变色tpu薄膜及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104364675A (zh) * 2012-04-23 2015-02-18 拜耳材料科技股份有限公司 耐光性聚氨酯组合物
CN105602230A (zh) * 2014-10-30 2016-05-25 中国中化股份有限公司 一种光致变色组合物及应用
CN108164670A (zh) * 2017-12-05 2018-06-15 杏晖光学（厦门）有限公司 一种抗冲击镜片及其制备方法
CN108594470A (zh) * 2018-05-08 2018-09-28 江苏康耐特光学有限公司 一种多功能树脂镜片及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104364675A (zh) * 2012-04-23 2015-02-18 拜耳材料科技股份有限公司 耐光性聚氨酯组合物
CN105602230A (zh) * 2014-10-30 2016-05-25 中国中化股份有限公司 一种光致变色组合物及应用
CN108164670A (zh) * 2017-12-05 2018-06-15 杏晖光学（厦门）有限公司 一种抗冲击镜片及其制备方法
CN108594470A (zh) * 2018-05-08 2018-09-28 江苏康耐特光学有限公司 一种多功能树脂镜片及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
杨欣等: "基于聚氨酯的变色镜片配方研究", 《浙江化工》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110068940A (zh) * 2019-05-07 2019-07-30 河南达人视界眼镜有限公司 一种手机专用镜片
CN110068940B (zh) * 2019-05-07 2020-07-28 河南达人视界眼镜有限公司 一种手机专用镜片
CN110627971A (zh) * 2019-09-26 2019-12-31 苏州鑫河镜业有限公司 一种抗老化抗冲击的新型光致变色镜片及其制备方法
CN111045225A (zh) * 2019-12-24 2020-04-21 江苏汇恒眼镜有限公司 一种增强抗视觉疲劳效果的防蓝光树脂镜片的制备方法
CN112480653A (zh) * 2020-11-05 2021-03-12 苏州市雄林新材料科技有限公司 一种服饰用光致变色tpu薄膜及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109369855A (zh) 一种聚氨酯变色镜片及其制备方法
AU702078B2 (en) Method and apparatus for manufacturing composite lenses
US5851328A (en) Wafer deforming composite ophthalmic lens method
JP2505779B2 (ja) フオトクロミツク物品の製造方法
WO2001020249A2 (en) Composite ophthalmic lens remolding system for forming a lens therein
CA2093017C (en) Method for forming disposable molds for producing optical quality lenses
CN106905455B (zh) 一种折射率为1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法
JP2019510265A (ja) 青色光遮断ソフトコンタクトレンズの製造方法及びこれを用いて製造されたソフトコンタクトレンズ
CN107924116B (zh) 多层光致变色制品
CN101838369A (zh) 制造变色眼镜片的单体组合物及变色眼镜片的制备方法
CN109485789A (zh) 一种变色光学树脂镜片的制备方法
CN110587882B (zh) 一种防紫外线结构色彩色隐形眼镜及其制备方法
CN102928910A (zh) 一种偏光3d镜片及其制造方法
EP2726914B1 (en) Temporary photochromic patch for an ophthalmic lens
TWI592477B (zh) 光致變色隱形眼鏡其製作方法
CN109320644A (zh) 一种高折射率树脂镜片的制造方法
JP2013242450A (ja) 眼用レンズの製造方法及び眼用レンズ
KR101342484B1 (ko) 실리콘 안구 제조 방법
CN110396190A (zh) 防紫外线彩色荧光隐形眼镜制备方法
JPH0312281B2 (zh)
JPH0312282B2 (zh)
KR102059166B1 (ko) 모노머 혼합방식의 고대비렌즈 및 이의 제조방법
JPS58201812A (ja) 透明プラスチツク
WO2004020183A1 (en) Methods for preparing composite photochromic ophthalmic lenses
JPH0257281B2 (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190222

RJ01 Rejection of invention patent application after publication