JP2004359958A - 結合剤組成物、その製造方法及びそれを用いた塗料及び被覆組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 23℃で2000〜150000mPasの粘度、14〜23質量%のNCO含有量及び少なくとも2.8の計算平均NCO官能価を有するポリイソシアネート成分;3未満の平均OH官能価、23℃で5000〜150000mPasの粘度及び400〜700mgKOH/gのヒドロキシル価を有するポリオール成分;及び所望により、触媒を含んでなる結合剤組成物。
【選択図】なし
Description
A1)1種又はそれ以上の、16〜24質量%のNCO含有量を有するヘキサメチレンジイソシアネートに基づくポリイソシアネート(HDIポリイソシアネート)40〜80質量%、及び
A2)1種又はそれ以上の、10〜22質量%のNCO含有量を有する脂環式ジイソシアネートに基づくポリイソシアネート20〜60質量%
を含んでなるポリイソシアネート成分、
B)3未満の平均OH官能価、23℃で5000〜150000mPasの粘度及び400〜700mgKOH/gのヒドロキシル価を有するポリオール成分であって、
B1)1種又はそれ以上の、3未満の平均OH官能価、200〜500mgKOH/gのヒドロキシル価及び200〜900g/モルの数平均分子量を有しエーテル基を含まない芳香族カルボン酸に基づくポリエステルポリオール50〜80質量%、及び
B2)1種又はそれ以上の、少なくとも1.8の平均OH官能価及び32〜1000g/モルの数平均分子量を有しエーテル基を含まずB1)とは異なるヒドロキシ官能性化合物20〜50質量%
を含んでなるポリオール成分、並びに
C)所望により、1種又はそれ以上の触媒
を含んでなる結合剤組成物に関する。
更に、本発明は、本発明の上記塗料により被覆された基材にも関する。
A1)1種又はそれ以上の、16〜24質量%のNCO含有量を有するヘキサメチレンジイソシアネートに基づくポリイソシアネート(HDIポリイソシアネート)40〜80質量%、及び
A2)1種又はそれ以上の、10〜22質量%のNCO含有量を有する脂環式ジイソシアネートに基づくポリイソシアネート20〜60質量%
を含んでなるポリイソシアネート成分、
B)3未満の平均OH官能価、23℃で5000〜150000mPasの粘度及び400〜700mgKOH/gのヒドロキシル価を有するポリオール成分であって、
B1)1種又はそれ以上の、3未満の平均OH官能価、200〜500mgKOH/gのヒドロキシル価及び200〜900g/モルの数平均分子量を有しエーテル基を含まない芳香族カルボン酸に基づくポリエステルポリオール50〜80質量%、及び
B2)1種又はそれ以上の、少なくとも1.8の平均OH官能価及び32〜1000g/モルの数平均分子量を有しエーテル基を含まずB1)とは異なるヒドロキシ官能性化合物20〜50質量%
を含んでなるポリオール成分、
C)所望により、1種又はそれ以上の触媒、並びに
D)所望により、助剤及び/又は添加剤
を含んでなる結合剤組成物を提供する。
成分A1)とA2)の量及び成分B1)とB2)の量は、それぞれの合計が100%になるように、適宜選択される。
加えて、本発明は、成形品及び被膜を製造するための、本発明の結合剤組成物の使用をも提供する。
成分A)は、好ましくは3〜5の平均NCO官能価を有する。
このようなポリイソシアネートは、例えば、Laas ら, J. Prakt. Chem. 336, 1994, 185-200頁、EP-A 0 798 299 及び DE-A 167 066.6 に記載されている。
非常に好ましくは、成分A2)中のポリイソシアネートは、15〜18質量%のイソシアネート基含有量を有する、IPDIに基づく上記のような化合物である。
シクロヘキサンジメタノール、1,2−プロパンジオール及び/又は2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール並びにこれら相互の混合物が特に好ましい。成分B2)の化合物として使用するのに非常に好ましい化合物は、シクロヘキサンジメタノールと1,2−プロパンジオールとの混合物である。
実施例及び比較例中、すべてのパーセント(%)は、特記しない限り、質量%である。
実施例及び比較例に記載した樹脂のNCO含有量は、DIN 53185 に従って、滴定により決定した。
粘度は、回転粘度計(速度40s−1)(ViscoTesterTM 550, Thermo Haake GmbH, D76227, Karlsruhe, ドイツ)を用いて、23℃で測定した。
ガラス転移温度Tgは、Mettler DSC 12D (Mettler Toledo GmbH, Giessen, ドイツ)を用いるDSC(示差走査熱量測定)により、加熱速度10℃/分で測定した。
A)型のポリイソシアネートの調製
ポリイソシアネートA1−I:
イソシアヌレート基を有するHDIポリイソシアネートA1−Iを、触媒溶媒として2−エチル−1,3−ヘキサンジオールに代えて2−エチレンヘキサノールを用いる以外はEP-A 330 966 の実施例11に従って調製した。薄膜蒸留により過剰のモノマーHDIを分離した後、NCO含有量22.9%、23℃での粘度1200mPas及び平均NCO官能価3.1(NCO含有量及び数平均分子量(GPC測定により決定)から計算)を有するHDIポリイソシアネートを得た。
攪拌器、還流冷却器、触媒用計量装置、内部温度計及びガス導入口を備えた6L4つ口フラスコ中で、まず、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)4000g(23.8モル)を60℃に加熱し、20mbar で1時間攪拌して溶解ガスを除去した。次いで、容器を窒素により曝気し、攪拌及び窒素ガスの流入を行いながら、イソプロパノール/メタノール(2:1)中のテトラブチルホスホニウムハイドロジェンジフルオライド(n-Bu4P+[HF2]−)の濃度50%溶液を少量ずつ加えると、温度が約1〜2℃上昇した時点で3量化反応が開始した。反応の進行は、GPR 11-37(Index Instruments, 英国)を用いて20℃における屈折率を測定して追跡した(nD(開始) = nD(HDI) = 1.4523(20℃))。所望のNCO転化が完了した時点で(nD 20(停止) = 1.4600)、イソプロパノール中のp−トルエンスルホン酸の濃度60%溶液を上記触媒溶液1gあたり0.48g加えて、反応を停止した。得られた粗生成物を、ショートパス蒸発器型実験室用薄膜蒸発器による薄膜蒸留により、0.2mbar の減圧下、予備蒸発器及び主蒸発器それぞれの加熱媒体の温度を130℃及び150℃に設定して、処理した。イソシアヌレート基及びイミノオキサジアジンジオン基を有し、NCO含有量が23.7%、粘度が65mPas(23℃)、HDI含有量が0.15%未満、平均NCO官能価が3.2(NCO含有量及び数平均分子量(GPC測定により決定)から計算)であるポリイソシアネートを得た。
IPDI4000gを、減圧下、40℃で脱気し、窒素雰囲気下、n−ブタノール/メタノール(9:1)中のトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドの濃度5質量%溶液25gを少量ずつIPDIに加え、30%のNCO含有量に達するまで、70℃で反応させた。IPDI中のリン酸ジブチルの25質量%溶液を添加して反応を停止し、60℃でさらに1時間撹拌を続けた。次いで、薄膜蒸発器を用い、180〜190℃及び0.2mbarにおいて、モノマーIPDIを除去した。これにより、NCO含有量が16.7%、平均NCO官能価が3.3(NCO含有量及び数平均分子量(GPC測定により決定)から計算)である固体樹脂1600gを得た。
2−エチルヘキサノール/メタノール(5:1)中のトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドの濃度10質量%溶液6gを用い、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン2620gを60℃で三量化して、NCO含有量を26.8%に低下させた。三量化を停止するために、ビス−(2−エチルヘキシルホスフェート)0.5gを加えた。次いで、EP-A 330 966 の実施例12に従って得たHDIに基づくイソシアヌレートポリイソシアネート130gを、透明な粗溶液に加え、薄膜蒸発器により200℃及び0.15mbarにおいて4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンを除去した。NCO含有量が15.1%、融点が100℃、モノマージイソシアネート含有量が0.2%未満、平均NCO官能価が3.5(NCO含有量及び数平均分子量(GPC測定により決定)から計算)である、青白いやや黄色がかった固体樹脂を得た。
脂環式ジイソシアネートに基づく固体のA2)型ポリイソシアネートを粗く粉砕し、窒素雰囲気中、室温で、液体のA1)型HDIポリイソシアネートと共に、反応容器に入れた。固体樹脂を溶解し、混合物を均一にするために、全体を100〜140℃に加熱し、事実上透明な溶液が得られるまで撹拌した。次に、混合物を50℃に冷却し、200μmフィルタにより濾過した。
ポリイソシアネートA−I:
70%のHDIトリマーA1−Iと30%のIPDIトリマーA2−Iの混合物、NCO含有量:21.1%、粘度(23℃):20000mPas、NCO官能価:3.2。
ポリイソシアネートA−II:
60%のHDIトリマーA1−Iと40%のIPDIトリマーA2−Iの混合物、NCO含有量:20.3%、粘度(23℃):140000mPas、NCO官能価:3.2。
ポリイソシアネートA−III:
70%のHDIトリマーA1−IIと30%のIPDIトリマーA2−Iの混合物、NCO含有量:21.7%、粘度(23℃):12100mPas、NCO官能価:3.2。
60%のHDIトリマーA1−IIと40%のIPDIトリマーA2−Iの混合物、NCO含有量:21.1%、粘度(23℃):46000mPas、NCO官能価:3.2。
ポリイソシアネートA−V:
70%のHDIトリマーA1−IIと30%のジシクロヘキシルメタントリマーA2−IIの混合物、NCO含有量:20.8%、粘度(23℃):19800mPas、NCO官能価:3.3。
IPDIとトリメチロールプロパン開始ポリプロピレンオキシドポリオールのプレポリマー、OH価878(ポリエーテルV250、Bayer AG, Leverkusen)。
80℃で攪拌しながら、1時間かけて、ポリエーテルV250(13g)をIPDI(87g)にグラフトした。ここで、NCO対OHの比は3.8であった。この添加の終了後、NCOの理論含有量24.4%が達成されるまで、同温度で2時間反応を行った。
プレポリマーは、24.4%のNCO含有量、13100mPasの粘度(23℃)及び11.7%の遊離IPDI含有量を有していた。
70%のHDI−ウレトジオン/トリマー(EP-A 0 377 177に従って調製、NCO含有量22.5%、粘度(23℃)170mPas、NCO官能価(GPCによる)及びNCO含有量2.5)と30%のIPDIトリマーA2−Iの混合物、NCO含有量:20.0%、粘度(23℃):3000mPas、モノマー含有量<0.5%、NCO官能価:2.7。
B)型のポリオールの調製
B1)型ポリエステル:
下記表の記載に従ってポリエステル調製用反応成分を秤量し、攪拌機、加熱装置、自動温度調節器、窒素導入口、カラム、水分離器及び受器を備えた反応容器に加え、攪拌しかつ窒素を流通させながら、カラムヘッドの温度が103℃を超えないように内容物を200℃に加熱した。理論的に計算した量の反応水の生成が終了した後、水分離器を蒸留ブリッジに付け替え、反応混合物を、カラムヘッドの温度が90℃未満に低下するまで、200℃で攪拌した。カラムをはずし、酸価が5mgKOH/g以下になるまで、生成物を更に縮合させた。
ここで、先に調製したポリオールを、下記表に従って、100℃でアルコール(B2)と混合し、攪拌を、100℃で2時間続けた。
657のOH価及び10600mPasの粘度(23℃)を有し、50%のトリメチロールプロパン開始ポリプロピレンオキシドポリオール(OH価878、粘度(23℃)6100mPas;ポリエーテルV250、Bayer AG, Leverkusen)、25%のエチレンジアミン開始ポリプロピレンオキシドポリオール(OH価792、粘度(23℃)33000mPas;ポリエーテルE810、Bayer AG, Leverkusen)及び25%のアジピン酸、ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンに基づくポリエステルポリオール(OH価60、平均OH官能価2.7;DesmophenTM 2105W、Bayer AG, Leverkusen)のポリオール混合物。
無水フタル酸、エチレングリコール及びトリメチロールプロパンに基づく、23℃で固体のポリエステルポリオール(OH価386、平均OH官能価3.4)。
ポリオールB−VII
アジピン酸、ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンに基づく、60のOH価及び1000mPasの粘度(75℃)を有するポリエステルポリオール(DesmophenTM 2015W、Bayer AG, Leverkusen)。
被膜(本発明)
触媒としてのDBTL100ppm(全組成物に対して)を、攪拌しながらB)型の特定ポリオール100gに添加した。次いで、このポリオール成分、A)型ポリイソシアネート成分及び塗布に必要な全ての装置を、2つの成分を組み合わせる前に、50℃に加熱した。このようにして得たコーティング剤を、800μm塗布フレームによりガラス板に塗布し、100℃で5分間硬化した。
被覆(比較)
触媒としてのDBTLを、攪拌しながらB)型の特定ポリオールに添加し、混合物を50℃に加熱した。次いで、同じく50℃の加熱したポリイソシアネート成分を攪拌しながら添加した。このようにして得たコーティング剤を、800μm塗布フレームによりガラス板に塗布し、100℃で5分間硬化した。
本発明に従って使用されるポリイソシアネートと2.7の平均OH官能価を有する脂肪族カルボン酸に基づくポリエステルポリオールとに基づいている比較例4−2の被膜は、非常に柔らかいマット調フィルムを形成した。
3.4の官能価を有するフタル酸に基づくポリエステルを用いた比較例4−3の被膜は、本発明のポリイソシアネートを用いても、曇ったフィルムを形成した。
2.7の平均官能価を有するアジピン酸に基づく比較例4−5の被膜は、本発明のポリイソシアネートを用いても、非常に低い54℃のTgしか有していなかった。
本発明に従った2.7の平均官能価を有するアジピン酸/イソフタル酸ポリオールに基づく比較例4−4の被覆は、EP-A 0 693 512 B1 に記載のポリイソシアネートを用いたので、62℃のTgしか示さなかった。
Claims (11)
- A)23℃で2000〜150000mPasの粘度、14〜23質量%のNCO含有量及び少なくとも2.8の計算平均NCO官能価を有するポリイソシアネート成分であって、
A1)1種又はそれ以上の、16〜24質量%のNCO含有量を有するヘキサメチレンジイソシアネートに基づくポリイソシアネート(HDIポリイソシアネート)40〜80質量%、及び
A2)1種又はそれ以上の、10〜22質量%のNCO含有量を有する脂環式ジイソシアネートに基づくポリイソシアネート20〜60質量%
を含んでなるポリイソシアネート成分、
B)3未満の平均OH官能価、23℃で5000〜150000mPasの粘度及び400〜700mgKOH/gのヒドロキシル価を有するポリオール成分であって、
B1)1種又はそれ以上の、3未満の平均OH官能価、200〜500mgKOH/gのヒドロキシル価及び200〜900g/モルの数平均分子量を有しエーテル基を含まない芳香族カルボン酸に基づくポリエステルポリオール50〜80質量%、及び
B2)1種又はそれ以上の、少なくとも1.8の平均OH官能価及び32〜1000g/モルの数平均分子量を有しエーテル基を含まずB1)とは異なるヒドロキシ官能性化合物20〜50質量%
を含んでなるポリオール成分、
並びに
C)所望により、1種又はそれ以上の触媒
を含んでなる結合剤組成物。 - 成分A)は3〜5の平均NCO官能価を有する請求項1に記載の結合剤組成物。
- 成分A1)として、イソシアヌレート基及び/又はイミノオキサジアジンジオン基を含み、23℃で300〜1400mPasの粘度を有し、20〜24質量%のイソシアネート基含有量を有するHDIポリイソシアネートを用いる請求項1に記載の結合剤組成物。
- 成分A2)として、13〜19質量%のイソシアネート基含有量を有し、イソシアヌレート基含有イソホロンジイソシアネート(IPDI)及び/又は2,4'−及び4,4'−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンに基づくポリイソシアネートを用いる請求項1に記載の結合剤組成物。
- 成分B)は、2.0〜2.5の平均OH官能価、23℃で10000〜70000mPasの粘度及び450〜650mgKOH/gのヒドロキシル価を有する請求項1に記載の結合剤組成物。
- 成分B1)として、2.0〜2.5の平均OH官能価、200〜400mgKOH/gのヒドロキシル価及び200〜750g/モルの数平均分子量を有する化合物を用いる請求項1に記載の結合剤組成物。
- 成分B2)として、32〜1000g/モルの数平均分子量及び1.8〜6.0の平均OH官能価及びを有する化合物を用いる請求項1に記載の結合剤組成物。
- 界面活性剤、内部離型剤、充填剤、着色剤、顔料、難燃剤、加水分解防止剤、抗菌剤、流れ調整剤、酸化防止剤及びこれらの組み合わせから選択される1種又はそれ以上の助剤及び/又は添加剤を更に含む請求項1〜7のいずれかに記載の結合剤組成物。
- 成分A)〜C)並びに任意の助剤及び/又は添加剤を、場合により高温において混合することを含んでなる請求項1〜8のいずれかに記載の結合剤組成物の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の結合剤組成物、並びに界面活性剤、内部離型剤、充填剤、着色剤、顔料、難燃剤、加水分解防止剤、抗菌剤、流れ調整剤、酸化防止剤及びこれらの組み合わせから選択される1種又はそれ以上の物質を含んでなる、塗料及び被覆組成物。
- 請求項10に記載の塗料により被覆された基材。
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