JP3993645B2 - 光学用レンズ - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明はポリイソシアナート化合物と活性水素化合物とを反応させることにより得られるウレタン樹脂からなる光学用レンズに関する。特に着色が少なく全光線透過率が高い、しかも光学歪みの無いウレタン樹脂からなる光学用レンズに関する。
【0002】
【従来の技術】
光学レンズ用ウレタン樹脂及びそれを利用してなるプラスチックレンズに関しては、ハロゲンを含有した2個以上の水酸基を有する化合物とイソシアナート化合物を反応させて得られるもの(特開昭58−164615号公報)や、メルカプト基を含有する化合物とイソシアナート化合物とを反応させて得られるもの(特開昭60−199016号公報)、さらにはポリウレタン樹脂にフェノール系安定剤を添加したもの(特開平5−78441号公報)等、数多くの出願がなされ、高屈折率で無着色、高い全光線透過率を有し、しかも光学歪みの少ないレンズの提案がなされている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、光学歪みに関しては、未だに完全な解決策がなく、得られた製品中の不良率も高く、その都度製造条件等の変更を余儀なくさせられていた。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、無色透明で光学歪みのない光学材料用ウレタン樹脂を得るに好適なイソシアナート化合物に関し鋭意検討した結果、加水分解性塩素含有量の低いポリイソシアナート化合物が、最適に用いられることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、加水分解性塩素含有量が100ppm以下のポリイソシアナート化合物と活性水素化合物とを反応させることにより得られる光学材料用ウレタン樹脂を用いることにより、着色が少なく全光線透過率が高い、しかも光学歪みの無い光学レンズを提供するものである。
【0005】
本発明に使用されるポリイソシアナート化合物としては、例えばエチレンジイソシアナート、トリメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナート、ノナメチレンジイソシアナート、2,2'−ジメチルペンタンジイソシアナート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアナート、デカメチレンジイソシアナート、ブテンジイソシアナート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアナート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、1,6,11−ウンデカントリイソシアナート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアナート、1,3,5−トリイソシアナトメチルシクロヘキサン、1,8−ジイソシアナト−4−イソシアナトメチルオクタン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアナト−5−イソシアナトメチルオクタン、ビス(イソシアナトエチル)カーボネート、ビス(イソシアナトエチル)エーテル、1,4−ブチレングリコールジプロピルエーテル−α,α'−ジイソシアナート、リジンジイソシアナートメチルエステル、リジントリイソシアナート、2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート、2−イソシアナトプロピル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート等の脂肪族ポリイソシアナート、
【0006】
キシリレンジイソシアナート、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトプロピル)ベンゼン、α,α,α',α'−テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタリン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、メシチリレントリイソシアナート等の芳香脂肪族ポリイソシアナート、2,6−ジ(イソシアナトメチル)フラン、イソホロンジイソシアナート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、2,2'−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、ビス(4−イソシアナト−n−ブチリデン)ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアナート、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−5−イソシアナトメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−6−イソシアナトメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−5−イソシアナトメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−6−イソシアナトメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−5−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−6−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−5−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−6−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、2,5(または6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン等の脂環族ポリイソシアナート、
【0007】
フェニレンジイソシアナート、トリレンジイソシアナート、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、1,3,5−トリイソシアナートメチルベンゼン、ナフタリンジイソシアナート、メチルナフタレンジイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トリジンジイソシアナート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアナート、3,3'−ジメチルジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアナート、ビベンジル−4,4'−ジイソシアナート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン、3,3'−ジメトキシビフェニル−4,4'−ジイソシアナート、トリフェニルメタントリイソシアナート、ポリメリックMDI(ジフェニルメタンジイソシアナート)、ナフタリントリイソシアナート、ジフェニルメタン2,4,4'−トリイソシアナート、3−メチルジフェニルメタン−4,6,4'−トリイソシアナート、4−メチル−ジフェニルメタン−3,5,2',4',6'−ペンタイソシアナート、フェニルイソシアナトメチルイソシアナート、フェニルイソシアナトエチルイソシアナート、テトラヒドロナフタレンジイソシアナート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアナート、ジフェニルエーテルジイソシアナート、エチレングリコールジフェニルエーテルジイソシアナート、1,3−プロピレングリコールジフェニルエーテルジイソシアナート、ベンゾフェノンジイソシアナート、ジエチレングリコールジフェニルエーテルジイソシアナート、ジベンゾフランジイソシアナート、カルバゾールジイソシアナート、エチルカルバゾールジイソシアナート、ジクロロカルバゾールジイソシアナート等の芳香族ポリイソシアナートが挙げられる。
【0008】
本発明に使用されるポリイソシアナート化合物は分子中に硫黄原子を含有していてもよく、そのようなポリイソシアナート化合物としては、例えばチオジエチレンジイソシアナート、チオジプロピルジイソシアナート、チオジヘキシルジイソシアナート、ジメチルスルフォンジイソシアナート、ジチオジメチルジイソシアナート、ジチオジエチルジイソシアナート、ジチオジプロピルジイソシアナート等の含硫脂肪族イソシアナート、ジフェニルスルフィド−2,4'−ジイソシアナート、ジイソシアナート、ジフェニルスルフィド−4,4'−ジイソシアナート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジイソシアナートジベンジルチオエーテル、ビス(4−イソシアナトメチルフェニル)スルフィド、4,4'−メトキシフェニルチオエチレングリコール−3,3'−ジイソシアナートなどのスルフィド結合を有する芳香族イソシアナート、ジフェニルジスルフィド−4,4'−ジイソシアナート、2,2'−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5'−ジイソシアナート、3,3'−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5'−ジイソシアナート、3,3'−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6'−ジイソシアナート、4,4'−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5'−ジイソシアナート、3,3'−ジメトキシジフェニルジスルフィド−4,4'−ジイソシアナート、4,4'−ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3'−ジイソシアナートなどのジスルフィド結合を有する芳香族イソシアナート、ジフェニルスルホン−4,4'−ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシアナート、ベンジディンスルホン−4,4'−ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン−4,4'−ジイソシアナート、4−メチルジフェニルスルホン−2,4'−ジイソシアナート、4,4'−ジメトキシジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシアナート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジイソシアナトベンジルスルホン、4,4'−ジメチルジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシアナート、4,4'−ジ−tert−ブチルジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシアナート、4,4'−メトキシフェニルエチレンスルホン−3,3'−ジイソシアナート、4,4'−ジシクロジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシアナートなどのスルホン結合を有する芳香族イソシアナート、4−メチル−3−イソシアナトフェニルスルホニル−4'−イソシアナトフェノールエステル、4−メトキシ−3−イソシアナートフェニルスルホニル−4'−イソシアナトフェノールエステルなどのスルホン酸エステル結合を有する芳香族イソシアナート、4−メチル−3−イソシアナトフェニルスルホニルアニリド−3'−メチル−4'−イソシアナート、ジフェニルスルホニル−エチレンジアミン−4,4'−ジイソシアナート、4,4'−メトキシフェニルスルホニル−エチレンジアミン−3,3'−ジイソシアナート、4−メチル−3−イソシアナトフェニルスルホニルアニリド−4−メチル−3'−イソシアナートなどのスルホン酸アミド結合を有する芳香族イソシアナート、チオフェン−2,5−ジイソシアナート等の含硫複素環化合物、その他1,4−ジチアン−2,5−ジイソシアナートなどが挙げられる。
【0009】
さらに、これら化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体、多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用できる。これらはそれぞれ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用いてもよい。
【0010】
(削除)
【0011】
本発明に用いるポリイソシアナート化合物は加水分解性塩素含有量が100ppm以下であることが要求される。加水分解性塩素含有量はJISK−1556に準じた方法により測定される。
【0012】
(削除)
【0013】
(削除)
【0014】
また、ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,1−プロパンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、2,2−プロパンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、1,1−シクロヘキサンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジチオール、3,4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオール、2−メチルシクロヘキサン−2,3−ジチオール、ビシクロ〔2,2,1〕ペプタ−exo−cis−2,3−ジチオール、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、2,3−ジメルカプトコハク酸(2−メルカプトエチルエステル)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール(2−メルカプトアセテート)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール(3−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,2−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,3−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エーテル、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン等の脂肪族ポリチオール、
【0015】
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,2'−ジメルカプトビフェニル、4,4'−ジメルカプトビフェニル、4,4'−ジメルカプトビベンジル、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,4−ナフタレンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール、2,7−ナフタレンジチオール、2,4−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、4,5−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、9,10−アントラセンジメタンチオール、1,3−ジ(p−メトキシフェニル)プロパン−2,2−ジチオール、1,3−ジフェニルプロパン−2,2−ジチオール、フェニルメタン−1,1−ジチオール、2,4−ジ(p−メルカプトフェニル)ペンタン等の芳香族ポリチオール、
【0016】
また、2,5−ジクロロベンゼン−1,3−ジチオール、1,3−ジ(p−クロロフェニル)プロパン−2,2−ジチオール、3,4,5−トリブロム−1,2−ジメルカプトベンゼン、2,3,4,6−テトラクロル−1,5−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−エチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−アミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−モルホリノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−シクロヘキシルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−メトキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−フェノキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−チオベンゼンオキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−チオブチルオキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、
さらには1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロピル)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,2−(3−メルカプトプロピル)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,3−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3−メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、
【0017】
ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(2−メルカプトアセテート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ジチアン−2,5−ジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−ジチアン−2,5−ジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、4,4−チオジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、4,4−ジチオジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジプロピオン酸(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、3,4−チオフェンジチオール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物等が挙げられる。
【0018】
(削除)
【0019】
さらには、これらポリチオール化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。これらはそれぞれ単独で用いることも、また2種類以上を混合して用いてもよい。これらポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物との使用割合は、イソシアナート基/チオール基の比が通常0.5〜3.0の範囲内、好ましくは0.5〜1.5の範囲内である。また、目的に応じて公知の鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、内部離型剤等の種々の物質を添加してもよい。反応速度を調整するために、ポリウレタンの製造において用いられる公知反応触媒を適宜に添加することもできる。このようにして得られるウレタン樹脂は、高屈折率、低分散を示し、光学的特性に優れており、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録用基板、着色フィルター、赤外線吸収フィルターなどの光学製品の材料として好ましく用いられる。例えば、プラスチックレンズの製造方法を具体的に述べれば、好ましくは1種または2種以上のポリイソシアナート化合物と1種または2種以上のポリチオール化合物及び必要に応じて添加物、触媒等を混合したのち、モールド中に注入し反応させる。この際、通常注入前に脱泡操作をし、樹脂に泡が入るのを防ぐ。反応温度および時間は用いる原料の種類、添加剤によっても異なるが、通常は−50℃〜200℃、好ましくは室温〜150℃、さらに好適には50〜120℃であり、また時間は通常0.5〜72時間である。また、得られたレンズは必要に応じアニールを行ってもよい。
【0020】
【実施例】
以下、本発明を実施例と比較例、参考例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。尚、実施例中の略語は以下のとおりとする。
略語
ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン H6XDI
イソホロンジイソシアナート IPDI
キシリレンジイソシアナート XDI
1,3,5−トリイソシアナトメチルシクロヘキサン H6MTI
1,3,5−トリイソシアナトメチルベンゼン MTI
トリレンジイソシアナート TDI
ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)DETMP
ビス(2−メルカプトエチル)エーテル BMEE
ジエチレングリコール DEG
実施例1
加水分解性塩素含有量(JIS K−1556に準ずる。以下同様)が60ppmであるH6XDIとDETMPをNCO基/SH基のモル比1.0の割合で混合し、減圧下に脱泡操作を行い、ガラスモールドとガスケットよりなる厚さ8mm、直径70mmのモールド中に注入し、20℃から120℃まで徐々に昇温加熱し、24時間で硬化させた。重合後、モールドから離型し得られた厚さ8mm平板樹脂の光学歪み(脈理)の有無を目視により判定した。また、黄色度はJIS K−7105の6.3により測定した。結果を〔表1〕に示す。
【0021】
実施例2、参考例1〜4
〔表1〕に示す加水分解性塩素含有量のポリイソシアナート化合物と活性水素化合物を用い実施例1と同様に重合し、光学歪み(脈理)の有無を測定した。また、黄色度はJIS K−7105の6.3による。結果を〔表1〕に示す。
比較例1〜3
〔表2〕に示す加水分解性塩素含有量が300ppmを越える各種ポリイソシアナート化合物または加水分解性塩素が300ppmを越えるポリイソシアナート化合物にフェノール系安定剤を添加したものとポリチオール化合物を用い実施例1と同様に重合し、光学歪み(脈理)の有無を判定した。また、黄色度はJIS K−7105の6.3による。結果を〔表2〕に示す。
【表1】
【0022】
【表2】
〔表1〕の加水分解性塩素が100ppm以下の実施例1、2では光学歪みは全くないが、〔表2〕の加水分解性塩素が300ppmを越える比較例1〜3では、たとえフェノール系安定剤を添加したものであっても、光学歪みが見られた。
【0023】
【発明の効果】
加水分解性塩素含有量が100ppm以下のポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物を反応させることにより得られる光学材料用ウレタン樹脂は、無色透明性に優れ、しかも光学歪みが無く、プラスチックレンズ,プリズム等の光学レンズ製品として有用である。
Claims (2)
- 加水分解性塩素含有量が100ppm以下のポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物とを反応させることにより得られるウレタン樹脂からなる光学用レンズ。
- ポリイソシアナート化合物が脂環族ポリイソシアナートである請求項1記載の光学用レンズ。
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