JP2021006847A - 眼鏡レンズの製造方法、眼鏡レンズおよび眼鏡 - Google Patents

Abstract

【課題】５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンを使用する新たな眼鏡レンズの製造方法を提供すること。【解決手段】眼鏡レンズの製造方法であって、上記眼鏡レンズは５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよび一種以上のポリチオール化合物を含む重合性組成物を硬化した硬化物であり、上記重合性組成物を５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよびポリチオール化合物をチオール−エン反応を触媒する第一の触媒の存在下で混合する第一の混合段階と、第一の混合段階により得られた混合物にチオウレタン化反応を触媒する第二の触媒を混合する第二の混合段階とを含む調製工程によって調製すること、ならびに、上記重合性組成物に硬化処理を施すことを含む眼鏡レンズの製造方法。【選択図】なし

Description

本発明は、眼鏡レンズの製造方法、眼鏡レンズおよび眼鏡に関する。

５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンは、イソシアネート基とノルボルネン環とがメチレン基を介して連結した下記構造を有する化合物である。

５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンは、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−メチルイソシアネートまたは５−イソシアナトメチルー２−ノルボルネンとも呼ばれ、その製造方法の一例が特許文献１に開示されている。

特開２００３−２８６２４１号公報

特許文献１の段落００２１には、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンについて、その用途の一例として眼鏡レンズが例示されている。しかし特許文献１には、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンを使用して眼鏡レンズを製造することは具体的には何ら開示されていない。

本発明の一態様は、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンを使用する新たな眼鏡レンズの製造方法を提供する。

本発明の一態様は、眼鏡レンズの製造方法であって、上記眼鏡レンズは５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよび一種以上のポリチオール化合物を含む重合性組成物を硬化した硬化物であり、上記重合性組成物を、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよびポリチオール化合物を、チオール−エン反応を触媒する第一の触媒の存在下で混合する第一の混合段階と、第一の混合段階により得られた混合物にチオウレタン化反応を触媒する第二の触媒を混合する第二の混合段階と、を含む調製工程によって調製すること、ならびに、上記重合性組成物に硬化処理を施すこと、を含む眼鏡レンズの製造方法に関する。

５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンは、イソシアネート基を有し、更にノルボルネン環に炭素−炭素二重結合を有する。この炭素−炭素二重結合もイソシアネート基も、ポリチオール化合物に含まれるチオール基と反応し得る。そこで上記製造方法では、まずチオール基と炭素−炭素二重結合とのチオール−エン反応を触媒する第一の触媒の存在下で、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンとポリチオール化合物とを混合する。これにより、チオール基と炭素−炭素二重結合とを予備反応させることができると考えられる。この予備反応後、チオール基とイソシアネート基とのチオウレタン化反応を触媒する第二の触媒を混合した後に重合性組成物を硬化させることが、脈理の発生を抑制することに寄与すると考えられる。更に、このことが、好ましくは白濁および／または泡の発生を抑制することにも寄与すると考えられる。その結果、優れた光学的品質を有する眼鏡レンズを提供することが可能になると推察される。

本発明の一態様によれば、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンを使用して、優れた光学的品質を有するポリチオウレタン系眼鏡レンズを提供することができる。

［眼鏡レンズの製造方法］
上記眼鏡レンズの製造方法では、重合性組成物の調製工程が、第一の混合段階と第二の混合段階とを含む。以下、上記眼鏡レンズの製造方法について、更に詳細に説明する。

＜重合性組成物の調製工程＞
本発明および本明細書において、「ポリチオール化合物」とは、チオール基を１分子あたり２つ以上有する化合物をいうものとする。また、「ポリ（チ）オール化合物」とは、ポリチオール化合物およびポリオール化合物の一方または両方を意味する。「ポリオール化合物」とは、ヒドロキシ基を１分子あたり２つ以上有する化合物をいうものとする。ポリチオール化合物等の重合性組成物の成分として使用可能な化合物の中には二種以上の異性体を有するものがあるが、そのような化合物については、二種以上の異性体の混合物を使用してもよく、二種以上の異性体のうちの一種を単独で使用してもよい。

上記眼鏡レンズの製造方法によって得られる眼鏡レンズは、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよび一種以上のポリチオール化合物を含む重合性組成物を硬化した硬化物である。

（第一の混合段階）
第一の混合段階では、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよびポリチオール化合物を、チオール−エン反応を触媒する第一の触媒の存在下で混合する。

５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンは、先に示した構造を有する化合物である。

第一の混合段階において５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンと混合されるポリチオール化合物は、一種または二種以上のポリチオール化合物であることができる。ポリチオール化合物は、脂肪族化合物であってもよく、芳香族化合物であってもよい。また、ポリチオール化合物が環状構造を有する化合物である場合、その環状構造は、単素環または脂肪族複素環であることができ、単素環は炭素環であることができ、複素環は、環状構造を構成する原子として、炭素原子とともに、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を１つ以上含むことができる。ポリチオール化合物が有するチオール基の数は、１分子あたり２つ以上であり、好ましくは２〜４つである。また、ポリチオール化合物が有するチオール基の数が１分子あたり３つ以上であることも好ましい。

ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等の脂肪族ポリチオール化合物；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール化合物；２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール化合物；１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、およびこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン（４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオールとも呼ばれる）、ビス（１，３−ジメルカプト−２−プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール（４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールおよび５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールからなる群から選択される異性体の一種またはこれら異性体の二種もしくは三種の混合物）等メルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物；３，４−チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物等が挙げられる。

第一の触媒は、チオール−エン反応を触媒する触媒である。第一の触媒としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソオブチレート、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１，１’−アゾビス（１−アセトキシ１−フェニルエタン）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾビス系化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ｔｅｒｔ−ブチル、過酸化プロピオニル、過酸化ラウロイル、過酢酸ｔｅｒｔ− ブチル、過安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシピバレート、１ ， １ − ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３ ， ３ ，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔ− ブチルパーオキシ−２ − エチルヘキサノエート、ｔ− アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−アミルパーイソノナノエート、ｔ−アミルパーオキシアセテート、ｔ−アミルパーオキシベンゾエート等の過酸化物系化合物を挙げることができる。第一の混合段階では、好ましくは、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ポリチオール化合物および第一の触媒を含む混合物を加熱することができる。上記加熱は、４０〜１００℃の加熱温度で０．５〜２．０時間行うことが好ましい。上記加熱温度は、混合を行う容器内の混合物の温度をいうものとする。第一の混合段階を行うことにより、好ましくは加熱を含む第一の混合段階を行うことにより、チオウレタン化反応を触媒する第二の触媒を混合する前に、上記ポリチオール化合物のチオール基と５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンのノルボルネン環に含まれる炭素−炭素二重結合とを予備反応させることができると考えられる。このことが、上記重合性組成物を硬化させて得られる眼鏡レンズ（硬化物）において、光学的品質低下の原因となる脈理の発生を抑制すること、好ましくは更に白濁および／または泡の発生を抑制することにも、寄与すると推察される。第一の混合段階は、第二の触媒の不存在下で行われることが好ましい。

第一の混合段階における混合比は、第一の混合段階において混合される５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンのノルボルネン環に含まれる炭素−炭素二重結合のモル数に対して、第一の混合段階において混合されるポリチオール化合物のチオール基のモル数が等モル数以上になり、ノルボルネン環に含まれる炭素−炭素二重結合が全量反応するように決定することが好ましい。

（第二の混合段階）
第二の混合段階では、第一の混合段階により得られた混合物に、チオウレタン化反応を触媒する第二の触媒を混合する。

第二の触媒としては、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド、モノメチル錫トリクロライド、トリメチル錫クロライド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫フロライド、ジメチル錫ジブロマイド等の有機錫系化合物を挙げることができる。第二の触媒は、ポリチオール化合物のチオール基と５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンのイソシアネート基とのチオウレタン化反応を触媒することができる。また、ポリチオール化合物のチオール基と後述のイソ（チオ）シアネート化合物のイソ（チオ）シアネート基とのチオウレタン化反応を触媒することができる。更に、チオウレタン化反応を触媒する触媒は、通常、後述のポリオール化合物のヒドロキシ基と５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンまたは後述のイソ（チオ）シアネート化合物のイソ（チオ）シアネート基とのウレタン化反応を触媒する触媒でもあり得る。第二の混合段階では、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよび第一の触媒を追加添加してもよく、追加添加しなくてもよく、追加添加しないことが好ましい。

一態様では、第二の混合段階において、第一の混合段階により得られた混合物に、第二の触媒の存在下でポリ（チ）オール化合物を混合することができる。ここで混合されるポリ（チ）オール化合物としては、第一の混合段階で混合されたポリチオール化合物と同じまたは異なるポリチオール化合物の一種以上、および／または、ポリオール化合物の一種以上を挙げることができる。

５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンまたは後述のイソ（チオ）シアネート基のイソ（チオ）シアネート基とポリチオール化合物のチオール基とがチオウレタン化反応することにより、チオウレタン結合が形成される。チオウレタン結合は、下記式Ａで表される結合であり、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。チオール基がイソシアネート基と反応することによりＺが酸素原子の下記結合が形成され、イソチオシアネート基と反応することによりＺが硫黄原子の下記結合が形成される。式Ａ中、＊は、チオウレタン結合が、隣接する他の構造と結合する位置を示す。

５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよび一種以上のポリチオール化合物を含む重合性組成物を硬化させて得られる眼鏡レンズは、上記チオウレタン結合を複数有するポリチオウレタン系眼鏡レンズであることができる。一方、ポリオール化合物は、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンのイソシアネート基とウレタン化反応してウレタン結合を形成することができる。ウレタン結合は、式Ａ中の硫黄原子（Ｓ）の位置に酸素原子（Ｏ）を有する結合である。ポリチオール化合物とポリオール化合物を併用することにより、ポリチオウレタン・ウレタン系眼鏡レンズを得ることができる。

ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングルコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ポリカプロラクトンジオール、ポリエチレングリコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ピロガロール等を挙げることができる。

また、上記重合性組成物は、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン以外のイソ（チオ）シアネート化合物の一種以上を含んでもよく、含まなくてもよい。５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン以外のイソ（チオ）シアネート化合物は、第一の混合段階および／または第二の混合段階で添加し混合することができ、第二の混合段階において、第一の混合段階により得られた混合物に添加し混合することが好ましい。本発明および本明細書において、「イソ（チオ）シアネート化合物」とは、イソ（チオ）シアネート基を１分子あたり１つ以上有する化合物をいうものとする。「イソ（チオ）シアネート」とは、イソシアネートおよびイソチオシアネートの両方または一方を意味する。イソシアネートはイソシアナートと呼ばれることもあり、イソチオシアネートはイソチオシアナートと呼ばれることもある。上記イソ（チオ）シアネート化合物は、単官能以上のイソ（チオ）シアネート化合物であり、その官能数については、２官能以上であることが好ましく、２〜４官能であることがより好ましく、２官能または３官能であることが更に好ましい。イソ（チオ）シアネート化合物についての官能数は、１分子中に含まれるイソ（チオ）シアネート基の数である。

上記イソ（チオ）シアネート化合物の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビス（４−イソシアナトシクロへキシル）メタン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン等の脂肪族イソシアネート化合物；キシリレンジイソシアネート、１，３−ジイソシアナトベンゼン、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物等を挙げることができる。更に、上記イソ（チオ）シアネート化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化またはトリマー化反応生成物等も使用できる。上記イソ（チオ）シアネート化合物としては、一種のイソ（チオ）シアネート化合物のみ使用してもよく、二種以上のイソ（チオ）シアネート化合物を混合して使用してもよい。

第二の混合段階は、例えば、室温雰囲気の環境に配置された容器において、容器内を減圧して行うことができる。第二の混合段階を行う容器内の圧力は、好ましくは１，０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましくは７００Ｐａ以下であり、作業効率の観点からは、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上である。減圧された容器内での混合は、１０〜６０分間行うことが好ましい。

第二の混合段階における混合比は、第二の混合段階で混合されるイソ（チオ）シアネート化合物のイソ（チオ）シアネート基のモル数に対して、第二の混合段階で混合されるポリチオール化合物のチオール基のモル数が等モル数以上になるように決定することが好ましい。

第一の混合段階および第二の混合段階において、上記の各種成分は同時に混合してもよく、任意の混合順序で混合してもよい。また、眼鏡レンズの製造のために一般に用いられる添加剤、溶媒等の公知の成分の一種以上を任意の段階で添加することができる。添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、離型剤等の各種添加剤を挙げることができる。また、添加剤として、ホスフィン誘導体等の有機リン化合物を用いることもできる。添加剤の使用量は適宜設定することができる。溶媒としては、重合性組成物に使用可能な溶媒として公知の溶媒の一種以上を任意の量で用いることができる。

第一の混合段階および第二の混合段階を経て最終的に調製される重合性組成物の質量（１００質量％）を基準とした各種成分の含有率は、好ましくは以下の通りである。
上記基準に対して、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの含有率は、１０〜６０質量％であることが好ましい。第一の触媒の含有率は、０．０１〜０．２０質量％であることが好ましい。５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン以外のイソ（チオ）シアネート化合物が使用される場合、その含有率は、１０〜５０質量％であることが好ましい。ポリチオール化合物の含有率は、３０〜７０質量％であることが好ましい。第二の触媒の含有率は、０．０１〜０．５０質量％であることが好ましい。上記含有率の基準とする重合性組成物の質量（１００質量％）とは、重合性組成物が溶媒を含む場合には、溶媒を除く質量をいうものとする。本発明および本明細書における「重合性組成物」には、例えば上記のような予備反応が行われることにより、重合性成分が有する反応性基の一部が反応後の形態で含まれるものも包含されるものとする。
こうして得られた重合性組成物には、そのまま、またはフィルターろ過等の工程の１つ以上を任意に実施した後、硬化処理に付される。

＜重合性組成物の硬化処理＞
上記重合性組成物に硬化処理を施すことにより、上記重合性組成物の硬化物である眼鏡レンズを得ることができる。眼鏡レンズの形状を有する硬化物（「プラスチックレンズ」とも呼ばれる。）を製造するための方法としては、注型重合が好ましい。注型重合では、所定の間隔をもって対向する２つのモールドと、上記間隔を閉塞することにより形成されたキャビティを有する成形型のキャビティへ重合性組成物を注入し、このキャビティ内で重合性組成物に含まれる重合性化合物に硬化処理を施すことにより、硬化物を得ることができる。上記硬化処理は、加熱処理または光照射であることができ、加熱処理であることが好ましい。注型重合に使用可能な成形型の詳細については、例えば特開２００９−２６２４８０号公報の段落００１２〜００１４および同公報の図１を参照できる。上記公報では、２つのモールドの間隔を、封止部材としてガスケットにより閉塞した成形型が示されているが、封止部材としてはテープを用いることもできる。

一態様では、注型重合は、次のように行うことができる。重合性組成物を、成形型側面に設けた注入口から成形型キャビティに注入する。注入後、重合性組成物に含まれる重合性成分を、加熱により重合（硬化反応）させることで、重合性組成物が硬化し、キャビティの内部形状が転写された硬化物を得ることができる。重合条件は、特に限定されるものではなく、重合性組成物の組成等に応じて適宜設定することができる。一例として、重合性組成物をキャビティに注入した成形型を、加熱温度２０〜１５０℃で１〜７２時間程度加熱することができるが、この条件に限定されるものではない。本発明および本明細書において、注型重合に関する加熱温度とは、成形型が配置される雰囲気温度をいう。また、加熱中に、任意の昇温速度で昇温することができ、任意の降温速度で降温（冷却）することができる。重合（硬化反応）終了後、キャビティ内部の硬化物を成形型から離型する。注型重合において通常行われているように、キャビティを形成している上下モールドとガスケットまたはテープを任意の順序で取り外すことにより、硬化物を成形型から離型することができる。成形型から離型された硬化物は、必要に応じて後処理を行った後、眼鏡レンズとして用いることができる。本発明および本明細書において、「眼鏡レンズ」には、その上に一層以上の層が任意に積層される「眼鏡レンズ基材」が包含されるものとする。一例として、眼鏡レンズ基材として用いられる硬化物は、通常、離型後に、アニーリング、染色処理、丸め工程等の研削工程、研磨工程、耐衝撃性を向上させるためのプライマーコート層、表面硬度を上げるためのハードコート層等のコート層形成工程等の後工程の１つ以上に付され得る。更に、反射防止層、撥水層等の各種機能性層を、眼鏡レンズ基材上に形成することができる。これらの工程については、いずれも公知技術を適用することができる。

［眼鏡レンズおよび眼鏡］
本発明の一態様は、上記眼鏡レンズの製造方法により得られた眼鏡レンズに関する。
また、本発明の一態様は、上記眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。

上記眼鏡レンズの詳細は、先に記載した通りである。例えば、眼鏡レンズの厚さは０．５〜３０ｍｍ程度であることができ、眼鏡レンズの直径は５０〜１００ｍｍ程度であることができる。また、上記眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等の各種レンズであることができる。眼鏡レンズの種類は、眼鏡レンズ（眼鏡レンズ基材）の両面の面形状により決定される。また、眼鏡レンズの表面は、凸面、凹面、平面のいずれであってもよい。

上記眼鏡について、フレーム等の構成については、眼鏡に関する公知技術を適用することができる。

以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に示す態様に限定されるものではない。以下に記載の操作および評価は、特記しない限り、大気圧下の室温（２０〜２５℃程度）の雰囲気の環境において行った。

［実施例１］
３００ｍｌナス型フラスコ（以下、「容器」と記載する。）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン４５．０ｇ、ポリチオール化合物としてビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール２７．５ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、第一の触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇを添加し、容器内の混合物を６０℃の加熱温度に加熱して２時間撹拌を続け、予備反応を行った。
その後、容器内の混合物が室温まで冷却された後、ポリチオール化合物としてビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール２７．５ｇおよび第二の触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［比較例１］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン４５．０ｇ、ポリチオール化合物としてビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール５５．０ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇ、およびジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［実施例２］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン４１．０ｇ、ポリチオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）２９．７ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、第一の触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇを添加し、容器内の混合物を６０℃の加熱温度に加熱して２時間撹拌を続け、予備反応を行った。
その後、容器内の混合物が室温まで冷却された後、ポリチオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）．２９．３ｇおよび第二の触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［比較例２］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン４１．０ｇ、ポリチオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）５９．０ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇ、およびジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して２０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［実施例３］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２０．５ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール１２．６ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、第一の触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇを添加し、容器内の混合物を６０℃の加熱温度に加熱して２時間撹拌を続け、予備反応を行った。
その後、容器内の混合物が室温まで冷却された後、トリレンジイソシアネート２４．５ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール４２．４ｇおよび第二の触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［比較例３］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２０．５ｇ、トリレンジイソシアネート２４．５ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール５５．０ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇ、およびジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［実施例４］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２０．０ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール１２．３ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、第一の触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇを添加し、容器内の混合物を６０℃の加熱温度に加熱して２時間撹拌を続け、予備反応を行った。
その後、容器内の混合物が室温まで冷却された後、ジフェニルメタンジイソシアネート３０．０ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール３７．７ｇおよび第二の触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［比較例４］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２０．０ｇ、ジフェニルメタンジイソシアネート３０．０ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール５０．０ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇ、およびジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［実施例５］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２０．５ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール１２．６ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、第一の触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇを添加し、容器内の混合物を６０℃の加熱温度に加熱して２時間撹拌を続け、予備反応を行った。
その後、容器内の混合物が室温まで冷却された後、キシリレンジイソシアネート２４．５ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール４２．４ｇおよび第二の触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［比較例５］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２０．５ｇ、キシリレンジイソシアネート２４．５ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール５５．０ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇ、およびジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［実施例６］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２２．０ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール１３．５ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、第一の触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇを添加し、容器内の混合物を６０℃の加熱温度に加熱して２時間撹拌を続け、予備反応を行った。
その後、容器内の混合物が室温まで冷却された後、ヘキサメチレンジイソシアネート２４．０ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール４０．５ｇおよび第二の触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［比較例６］
３００ｍｌナス型フラスコ（容器）に、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン２２．０ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネート２４．０ｇ、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール５４．０ｇを仕込み、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート（城北化学株式会社製ＪＰ−５０６Ｈ）０．１５ｇ、触媒として２，２’―アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリル０．０１ｇ、およびジメチル錫ジクロライド０．０３ｇを添加し、容器内の圧力を１３０Ｐａ（１．０Ｔｏｒｒ）に減圧して３０分減圧撹拌を行い、重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径１．０μｍのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通してレンズ成形用の成形型に注入し、初期温度２５℃から最終温度１２５℃の温度プログラムにて２４時間注型重合を行い、中心肉厚２ｍｍのプラスチックレンズを作製した。

［評価方法］
実施例および比較例の各眼鏡レンズを目視で観察し、脈理、泡、白濁の発生レベルを、Ａ、Ｂ、Ｃの３段階で評価した。脈理、泡または白濁の発生について、「Ａ」は発生が確認されないかわずかであったこと（Ｂより軽度）、「Ｂ」は発生が確認されたこと（Ｃより軽度）、「Ｃ」は発生が顕著に確認されたことを意味する。評価結果を表１に示す。

表１に示す結果から、実施例１〜６の眼鏡レンズは、脈理の評価結果がＡであり、更に白濁および泡の評価結果もＡであり、光学的品質に優れることが確認できる。

最後に、前述の各態様を総括する。

一態様によれば、眼鏡レンズの製造方法であって、上記眼鏡レンズは５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよび一種以上のポリチオール化合物を含む重合性組成物を硬化した硬化物であり、上記重合性組成物を、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよびポリチオール化合物を、チオール−エン反応を触媒する第一の触媒の存在下で混合する第一の混合段階と、第一の混合段階により得られた混合物にチオウレタン化反応を触媒する第二の触媒を混合する第二の混合段階と、を含む調製工程によって調製すること、ならびに、上記重合性組成物に硬化処理を施すこと、を含む眼鏡レンズの製造方法が提供される。

上記眼鏡レンズの製造方法によれば、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンを使用して、優れた光学的品質を有するポリチオウレタン系眼鏡レンズを提供することができる。

一態様では、第一の混合段階は、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ポリチオール化合物および第一の触媒を含む混合物を加熱することを含むことができる。

一態様では、第二の混合段階は、第一の混合段階により得られた混合物に、第二の触媒の存在下でポリ（チ）オール化合物を混合することを含むことができる。

一態様では、第二の混合段階は、第一の混合段階により得られた混合物に、第二の触媒の存在下でポリ（チ）オール化合物およびイソ（チオ）シアネート化合物を混合することを含むことができる。

一態様では、第一の触媒は、アゾビス系化合物であることができる。

一態様では、第二の触媒は、有機錫系化合物であることができる。

一態様によれば、上記製造方法により得られた眼鏡レンズが提供される。

一態様によれば、上記眼鏡レンズを備えた眼鏡が提供される。

本明細書に記載の各種態様は、任意の組み合わせで２つ以上を組み合わせることができる。

今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

本発明の一態様は、眼鏡レンズの製造分野において有用である。

Claims (8)

1. 眼鏡レンズの製造方法であって、
   前記眼鏡レンズは、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよび一種以上のポリチオール化合物を含む重合性組成物を硬化した硬化物であり、
   前記重合性組成物を、
   ５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンおよびポリチオール化合物を、チオール−エン反応を触媒する第一の触媒の存在下で混合する第一の混合段階と、
   第一の混合段階により得られた混合物に、チオウレタン化反応を触媒する第二の触媒を混合する第二の混合段階と、
   を含む調製工程によって調製すること、ならびに、
   上記重合性組成物に硬化処理を施すこと、
   を含む、眼鏡レンズの製造方法。
2. 第一の混合段階は、５−（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ポリチオール化合物および第一の触媒を含む混合物を加熱することを含む、請求項１に記載の眼鏡レンズの製造方法。
3. 第二の混合段階は、第一の混合段階により得られた混合物に、第二の触媒の存在下でポリ（チ）オール化合物を混合することを含む、請求項１または２に記載の眼鏡レンズの製造方法。
4. 第二の混合段階は、第一の混合段階により得られた混合物に、第二の触媒の存在下でポリ（チ）オール化合物およびイソ（チオ）シアネート化合物を混合することを含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の眼鏡レンズの製造方法。
5. 第一の触媒は、アゾビス系化合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の眼鏡レンズの製造方法。
6. 第二の触媒は、有機錫系化合物である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の眼鏡レンズの製造方法。
7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の製造方法により得られた眼鏡レンズ。
8. 請求項７に記載の眼鏡レンズを備えた眼鏡。