CN112533971A - 光学构件用聚合性组合物及光学构件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种光学构件用聚合性组合物，其包含多异(硫)氰酸酯化合物、多硫醇化合物、对多烯化合物与多异(硫)氰酸酯化合物的硫醇‑烯反应进行催化的第1聚合催化剂、以及对多异(硫)氰酸酯化合物与多硫醇化合物的硫代氨基甲酸酯化反应进行催化的第2聚合催化剂，而且，相对于所述多烯化合物、所述多异(硫)氰酸酯化合物及所述多硫醇化合物的总质量100质量份，所述第1聚合催化剂的含有率为0.10质量份以下。

Description

光学构件用聚合性组合物及光学构件
技术领域
本发明涉及光学构件用聚合性组合物及光学构件。
背景技术
使包含多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物固化而得到的固化物已广泛用作透镜等各种光学构件(例如，参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平7-252207号公报
发明内容
发明要解决的课题
光学构件在制造中意外地着色是使光学构件的品质降低的原因。因此，对于光学构件，希望在制造中发生的着色少。
本发明的一个方式提供一种光学构件，其是使包含多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物固化而得到的，是在制造中发生的着色少的光学构件。
解决课题的方法
包含多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物的固化物在分子内具有下述式1表示的键：
[化学式1]
(式1)
Figure BDA0002801286210000021
在本发明及本说明书中，“硫代氨基甲酸酯键”是以上述式1表示的键。在式1中，Z为氧原子或硫原子。硫醇基通过与异氰酸酯基发生反应而形成Z为氧原子的上述键，通过与异硫氰酸酯基发生反应而形成Z为硫原子的上述键。在本发明及本说明书中，将这些反应称为“硫代氨基甲酸酯化反应”。在式1中，＊表示硫代氨基甲酸酯键与相邻的其它结构键合的位置。
另一方面，通过向包含多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物中进一步添加具有能够与多硫醇化合物所含有的硫醇基进行反应的聚合性基团的化合物，可以得到包含硫代氨基甲酸酯键、且包含由所述聚合性基团与硫醇基的反应而形成的键的固化物。本发明人等在对使用多烯化合物作为具有这样的聚合性基团的化合物进行探讨中得知，包含多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物的固化物具有在制造中带有黄色(发生黄变)的倾向。因此，本发明人等进行了深入研究，结果新发现，对于包含多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物的固化物在制造中发生黄变而言，可以通过减少上述聚合性组合物中对多烯化合物与多异(硫)氰酸酯化合物的硫醇-烯反应进行催化的聚合催化剂的含有率而减轻。
即，本发明的一个方式涉及一种光学构件用聚合性组合物(以下，也简称为“聚合性组合物”)，其包含：
多烯化合物、
多异(硫)氰酸酯化合物、
多硫醇化合物、
对多烯化合物与多异(硫)氰酸酯化合物的硫醇-烯反应进行催化的第1聚合催化剂、以及、
对多异(硫)氰酸酯化合物与多硫醇化合物的硫代氨基甲酸酯化反应进行催化的第2聚合催化剂，
而且，
相对于所述多烯化合物、所述多异(硫)氰酸酯化合物及所述多硫醇化合物的总质量100质量份，所述第1聚合催化剂的含有率为0.10质量份以下。
发明的效果
根据本发明的一个方式，可以提供一种光学构件，其是将包含多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物固化而成的固化物，且在制造中发生的着色少。
具体实施方式
[光学构件用聚合性组合物]
上述聚合性组合物包含多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物。
在本发明及本说明书中，“多烯化合物”是指平均每1分子具有2个以上碳-碳双键的化合物，“多硫醇化合物”是指平均每1分子具有2个以上硫醇基的化合物。包含多烯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物的固化物具有通过多烯化合物所具有的碳-碳双键与多硫醇化合物所具有的硫醇基的反应(以下称为“硫醇-烯反应”)而形成的键。
在本发明及本说明书中，“多异(硫)氰酸酯化合物”是指1分子具有2个以上异(硫)氰酸酯基的化合物。“异(硫)氰酸酯”是指异氰酸酯和/或异硫氰酸酯。异氰酸酯有时也称为异氰酸盐，异硫氰酸酯有时也称为异硫氰酸盐。包含多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物的固化物可以具有通过多异(硫)氰酸酯化合物所具有的异(硫)氰酸酯基与多硫醇化合物所具有的硫醇基的反应(硫代氨基甲酸酯化反应)而形成的硫代氨基甲酸酯键。
(多烯化合物)
多烯化合物所具有的碳-碳双键的数量为平均每1分子2个以上，优选为3个以上，例如，可以为3～5个。多烯化合物可以在(甲基)丙烯酸基、乙烯基、烯丙基等含碳-碳双键基团中包含碳-碳双键。多烯化合物中包含的多个含碳-碳双键基团的种类任选相同或不同。
作为多烯化合物的具体例子，可以列举：二乙烯基苯、二乙烯基甲苯等乙烯基化合物、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸环氧乙烷改性三(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、马来酸二烯丙酯、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基异氰脲酸酯、偏苯三酸三丙烯酯、四烯丙氧基乙烷等烯丙基化合物等。作为多烯化合物，可以仅使用一种多烯化合物，也可以将两种以上混合使用。
多烯化合物例如可以为脂肪族化合物、脂环式化合物、芳香族化合物、杂环式化合物等。在一个方式中，多烯化合物可以为包含环状结构的化合物。包含环状结构的化合物可以为碳环式化合物，也可以为杂环式化合物，另外，可以为单环式化合物，也可以为二环式以上的多环式化合物。另外，多烯化合物可以包含多个环状结构。在一个方式中，多烯化合物可以为杂脂环式化合物或杂芳香族化合物，具体而言，可以为包含异氰尿酸环的化合物或包含氰尿酸环的化合物。
相对于上述聚合性组合物的质量(100质量％)，上述聚合性组合物中的多烯化合物的含有率例如可以为大于0质量％且50.00质量％以下，优选为10.00～35.00质量％的范围。在本发明及本说明书中，聚合性组合物的质量在聚合性组合物包含溶剂时是指除溶剂以外的质量。
(多异(硫)氰酸酯化合物)
多异(硫)氰酸酯化合物可以为脂肪族化合物、脂环式化合物、芳香族化合物、杂环式化合物等。多异(硫)氰酸酯化合物所具有的异(硫)氰酸酯基的数量为平均每1分子2个以上，优选为2～4个，更优选为2个或3个。
多异(硫)氰酸酯化合物例如可以为脂肪族化合物、脂环式化合物、芳香族化合物、杂环式化合物等。作为多异(硫)氰酸酯化合物的具体例子，可以列举：六亚甲基二异氰酸酯、1,5-戊烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸根合甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸根合甲基)双环[2.2.1]庚烷、双(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷等脂肪族多异氰酸酯化合物；苯二甲基二异氰酸酯、1,3-二异氰酸根合苯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯化合物等。另外，也可以使用上述多异(硫)氰酸酯化合物的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性体、碳二亚胺改性体、尿素改性体、双缩脲改性体、二聚物化或三聚物化反应产物等。作为多异(硫)氰酸酯化合物，可以仅使用一种多异(硫)氰酸酯化合物，也可以将两种以上多异(硫)氰酸酯化合物混合使用。在一个方式中，上述聚合性组合物可以包含作为多异(硫)氰酸酯化合物的包含环状结构的化合物。包含环状结构的化合物可以为碳环式化合物，也可以为杂环式化合物，另外，可以为单环式化合物，也可以为二环式以上的多环式化合物。此外，多异(硫)氰酸酯化合物可以包含多个环状结构。在一个方式中，多异(硫)氰酸酯化合物可以为芳香族化合物(芳香族多异(硫)氰酸酯化合物)。
相对于上述聚合性组合物的质量(100质量％)，上述聚合性组合物中的多异(硫)氰酸酯化合物的含有率例如可以为大于0质量％且50.00质量％以下，优选为10.00～35.00质量％的范围。
(多硫醇化合物)
多硫醇化合物可以为脂肪族化合物、脂环式化合物、芳香族化合物、杂环式化合物等。多硫醇化合物所具有的硫醇基的数量为平均每1分子2个以上，优选为2～4个。另外，多硫醇化合物所具有的硫醇基的数量优选为平均每1分子3个以上。
作为多硫醇化合物，可以列举例如：甲烷二硫醇、1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、四(巯基甲基)甲烷、1,1-环己烷二硫醇、1,2-环己烷二硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-甲基环己烷-2,3-二硫醇、1,1-双(巯基甲基)环己烷、硫代苹果酸双(2-巯基乙酯)、2,3-二巯基琥珀酸(2-巯基乙酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2,2-双(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、双(2-巯基甲基)醚、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷等脂肪族多硫醇化合物；1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,2-双(巯基甲氧基)苯、1,3-双(巯基甲氧基)苯、1,4-双(巯基甲氧基)苯、1,2-双(巯基乙氧基)苯、1,3-双(巯基乙氧基)苯、1,4-双(巯基乙氧基)苯、1,2,3-三巯基苯、1,2,4-三巯基苯、1,3,5-三巯基苯、1,2,3-三(巯基甲基)苯、1,2,4-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,2,3-三(巯基乙基)苯、1,2,4-三(巯基乙基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、1,2,3-三(巯基甲氧基)苯、1,2,4-三(巯基甲氧基)苯、1,3,5-三(巯基甲氧基)苯、1,2,3-三(巯基乙氧基)苯、1,2,4-三(巯基乙氧基)苯、1,3,5-三(巯基乙氧基)苯、1,2,3,4-四巯基苯、1,2,3,5-四巯基苯、1,2,4,5-四巯基苯、1,2,3,4-四(巯基甲基)苯、1,2,3,5-四(巯基甲基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙基)苯、1,2,3,5-四(巯基甲氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲氧基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙氧基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙氧基)苯、2,2’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,4-萘二硫酚、1,5-萘二硫酚、2,6-萘二硫酚、2,7-萘二硫酚、2,4-二甲基苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲基苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族多硫醇化合物；2,5-二氯苯-1,3-二硫醇、1,3-二(对氯苯基)丙烷-2,2-二硫醇、3,4,5-三溴-1,2-二巯基苯、2,3,4,6-四氯-1,5-双(巯基甲基)苯等氯取代物、溴取代物等卤素取代芳香族多硫醇化合物；1,2-双(巯基甲硫基)苯、1,3-双(巯基甲硫基)苯、1,4-双(巯基甲硫基)苯、1,2-双(巯基乙硫基)苯、1,3-双(巯基乙硫基)苯、1,4-双(巯基乙硫基)苯、1,2,3-三(巯基甲硫基)苯、1,2,4-三(巯基甲硫基)苯、1,3,5-三(巯基甲硫基)苯、1,2,3-三(巯基乙硫基)苯、1,2,4-三(巯基乙硫基)苯、1,3,5-三(巯基乙硫基)苯、1,2,3,4-四(巯基甲硫基)苯、1,2,3,5-四(巯基甲硫基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲硫基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙硫基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙硫基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙硫基)苯等、以及它们各自的烷基化物等除硫醇基(也称为“巯基”)以外还含有硫原子的芳香族多硫醇化合物；双(巯基甲基)硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、双(3-巯基丙硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,2-双(3-巯基丙硫基)乙烷、1,3-双(巯基甲硫基)丙烷、1,3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1,3-双(3-巯基丙硫基)丙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、2-巯基乙硫基-1,3-丙二硫醇、1,2,3-三(巯基甲硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙硫基)丙烷、四(巯基甲硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)二硫醚等、以及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯、羟甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟丙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟丙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟丙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟丙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(3-巯基丙酸酯)、巯基乙酸(2-巯基乙酯)、硫代二丙酸双(2-巯基乙酯)、4,4’-硫代二丁酸双(2-巯基乙酯)、二硫代二乙醇酸双(2-巯基乙酯)、二硫代二丙酸双(2-巯基乙酯)、4,4’-二硫代二丁酸双(2-巯基乙酯)、硫代二乙醇酸双(2,3-二巯基丙酯)、硫代二丙酸双(2,3-二巯基丙酯)、二硫代二乙醇酸双(2,3-二巯基丙酯)、二硫代二丙酸双(2,3-二巯基丙酯)、4-巯基甲基-3,6-二硫代辛烷-1,8-二硫醇、双(1,3-二巯基-2-丙基)硫醚、双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代十一烷-1,11-二硫醇(也称为“双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇”；是选自4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代十一烷-1,11-二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代十一烷-1,11-二硫醇及5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代十一烷-1,11-二硫醇中的一种异构体、或者这些异构体中两种或三种的混合物)等除硫醇基以外还含有硫原子的脂肪族多硫醇化合物；3,4-噻吩二硫醇、四氢噻吩-2,5-二巯基甲基、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷等除硫醇基以外还含有硫原子的杂环化合物等。
在一个方式中，上述聚合性组合物中包含的多硫醇化合物可以为脂肪族化合物。另外，在一个方式中，多硫醇化合物可以是包含酯键的化合物。包含酯键的多硫醇化合物例如可以平均每1分子包含2个以上的酯键，例如，可以包含2～5个。在一个方式中，多硫醇化合物可以是包含酯键的脂肪族化合物。
相对于上述聚合性组合物的质量(100质量％)，上述聚合性组合物中的多硫醇化合物的含有率例如可以为20.00～80.00质量％，优选为30.00～70.00质量％。
(聚合催化剂)
上述聚合性组合物包含第1聚合催化剂和第2聚合催化剂作为聚合催化剂，所述第1聚合催化剂对多烯化合物与硫醇化合物的硫醇-烯反应进行催化，所述第2聚合催化剂对多异(硫)氰酸酯化合物与多硫醇化合物的硫代氨基甲酸酯化反应进行催化。作为催化硫醇-烯反应的第1聚合催化剂、催化硫代氨基甲酸酯化反应的第2聚合催化剂，可以使用公知的聚合催化剂。
作为催化硫醇-烯反应的第1聚合催化剂，可以列举：2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮双-2,4-二甲基戊腈、2,2’-偶氮二异丁酸二甲酯、1,1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)、1,1’-偶氮双(1-乙酰氧基1-苯基乙烷)、2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等偶氮类化合物、过氧化苯甲酰、过氧化乙酰、过氧化叔丁基、过氧化丙酰、过氧化月桂酰、过氧乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、叔丁基过氧化氢、过氧化新戊酸叔丁酯、1,1-双(叔丁基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、过氧化2-乙基己酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔戊酯、过氧化异壬酸叔戊酯、过氧化乙酸叔戊酯、过氧化苯甲酸叔戊酯等过氧化物类化合物等。以上述聚合性组合物中包含的多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的总质量作为100质量份，上述聚合性组合物中的第1聚合催化剂的含有率为0.10质量份以下。这可以有助于抑制使上述聚合性组合物固化而得到的固化物在制造中发生黄变。制造中的黄变例如可以在聚合性组合物的聚合工序中发生，利用上述聚合性组合物，可以抑制这样的黄变的发生。
上述的第1聚合催化剂的含有率优选为0.08质量份以下，更优选为0.06质量份以下，进一步优选为0.04质量份以下。另外，上述的第1聚合催化剂的含有率例如可以为0.005质量份以上或0.01质量份以上。
作为催化硫代氨基甲酸酯化反应的第2聚合催化剂，可以列举：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、单甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基氟化锡、二甲基二溴化锡等有机锡类化合物。例如，以上述聚合性组合物中包含的多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的总质量作为100质量份，上述聚合性组合物可以包含0.01～0.5质量份的第2聚合催化剂。
(其它成分)
上述聚合性组合物可以根据需要任意包含用于光学构件制造的通常使用的添加剂、聚合催化剂等公知成分中的一种以上。作为添加剂，可以列举例如：紫外线吸收剂、抗氧剂、脱模剂等各种添加剂。另外，作为添加剂，也可以使用膦衍生物等有机磷化合物。添加剂的用量可以适当设定。
上述聚合性组合物可以通过将以上说明的各种成分同时或以任意顺序依次进行混合来制备。制备方法没有特别限定，作为聚合性组合物的制备方法，可以采用公知的方法。另外，聚合性组合物可以不添加溶剂进行制备，也可以添加任意量的溶剂进行制备。作为溶剂，可以使用作为可用于聚合性组合物的溶剂的公知溶剂中的一种以上。
＜固化物的制造方法＞
先前说明的多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物均为聚合性化合物，通过使这些化合物聚合，可以使上述聚合性组合物固化而得到固化物。这样得到的固化物可以作为各种光学构件来使用。例如，作为光学构件，可以列举：眼镜镜片、望远镜透镜、双筒望远镜透镜、显微镜透镜、内窥镜透镜、各种相机的成像系统透镜等各种透镜。本发明及本说明书中的“透镜”包含一层以上的层任意层叠的“透镜基材”。
例如，为了制造具有透镜形状的固化物(也称为“塑料透镜”)，优选为浇铸聚合。在浇铸聚合中，向成型模的模腔注入聚合性组合物，在该模腔内进行聚合性组合物中包含的聚合性化合物的聚合(固化反应)，得到固化物，所述成型模具有保持给定间隔且对置的2个模具(mold)、和通过将上述间隔封闭而形成的模腔。对于浇铸聚合中可使用的成型模的详细情况，可以参照例如日本特开2009-262480号公报的0012～0014段及该公报的图1。在上述公报中，示出了利用作为密封构件的垫圈将2个模具的间隔封闭而成的成型模，但也可以使用胶带作为密封构件。
在一个方式中，浇铸聚合可以如下所述进行。将聚合性组合物从设置于成型模侧面的注入口注入至成型模模腔中。注入后，优选通过加热使聚合性组合物中包含的聚合性化合物进行聚合(固化反应)，聚合性组合物固化，能够得到转印有模腔的内部形状的固化物。聚合条件没有特别限定，可以根据聚合性组合物的组成等来适当设定。作为一例，可以将在模腔内注入有聚合性组合物成型模在加热温度20～150℃下加热1～72小时左右，但并不限于该条件。在本发明及本说明书中，浇铸聚合相关的加热温度等温度是指设置成型模的气氛温度。另外，在加热中可以以任意升温速度进行升温，可以以任意降温速度进行降温(冷却)。聚合(固化反应)结束后，使模腔内部的固化物从成型模脱模。如在浇铸聚合中通常所进行那样，以任意顺序卸下形成了模腔的上下模具和垫片或胶带，由此能够使固化物从成型模脱模。自成型模脱模的固化物在根据需要进行了后处理后，可以作为光学构件使用，例如，可以作为各种透镜(例如，透镜基材)使用。作为一例，作为眼镜镜片的镜片基材使用的固化物通常可以在脱模后实施退火、染色处理、磨圆工序等磨削工序、抛光工序、用于提高耐冲击性的底涂层、用于提高表面硬度的硬涂层等涂层形成工序等后工序。可以进一步在镜片基材上形成防反射层、拒水层等各种功能层。关于这些工序，可以应用任意的公知技术。由此，能够得到镜片基材为上述固化物的眼镜镜片。进而能够通过将该眼镜镜片安装于镜框而得到眼镜。
[光学构件]
本发明的一个方式涉及一种光学构件，其是将上述聚合性组合物固化而成的固化物。对于上述聚合性组合物及固化物的制造方法等的详细情况，可以参照先前的记载。
实施例
以下，通过实施例对本发明进一步详细地进行说明，但本发明并不限定于实施例所示的方式。以下记载的操作及评价在没有特别说明时在大气中室温下(20～25℃左右)进行。另外，以下记载的％、份在没有特别说明时为质量基准。
[实施例1]
在300ml茄形烧瓶中加入作为多异(硫)氰酸酯化合物的2,4-甲苯二异氰酸酯(TDI)22.0g、作为多烯化合物的三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)22.0g，添加作为有机磷化合物的三苯基膦(TPP)0.30g、作为脱模剂的丁氧基乙醇磷酸酯(城北化学株式会社制造的JP-506H)0.15g、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.02g及2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)0.05g(相对于多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的总质量100份为0.05份)，在20℃通入氮气的情况下持续搅拌1小时。将它们完全溶解时，配合作为多硫醇化合物的季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PETMA)56.0g，以0.13kPa(1.0Torr)进行20分钟减压搅拌，制备了包含多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物。
将该聚合性组合物通过孔径1.0μm的聚四氟乙烯膜过滤器，注入成型模的模腔，以从初始温度25℃至最终温度120℃的温度程序进行24小时浇铸聚合，制作了中心厚度2mm的塑料透镜。
将这样制作的塑料透镜从成型模中脱模后，进行了YI值的测定。测得的YI值为1.07。
[实施例2]
除了将2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)的添加量设为0.02g(相对于多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的总质量100份为0.02份)这一点以外，通过与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。将制作的塑料透镜从成型模中脱模后，进行了YI值的测定。测得的YI值为0.87。
[比较例1]
除了将2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)的添加量设为0.20g(相对于多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的总质量100份为0.20份)这一点以外，通过与实施例1相同的方法制作了塑料透镜。将制作的塑料透镜从成型模中脱模后，进行了YI值的测定。测得的YI值为2.22。
[实施例3]
在300ml茄形烧瓶中加入作为多异(硫)氰酸酯化合物的2,4-甲苯二异氰酸酯(TDI)24.0g、作为多烯化合物的三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)24.0g，添加作为有机磷化合物的三苯基膦(TPP)0.30g、作为脱模剂的丁氧基乙醇磷酸酯(城北化学株式会社制造的JP-506H)0.15g、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.01g及2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)0.08g(相对于多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的总质量100份为0.08份)，在20℃通入氮气的情况下持续搅拌1小时。将它们完全溶解时，配合作为多硫醇化合物的双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代十一烷-1,11-二硫醇52.0g，以0.13kPa(1.0Torr)进行20分减压搅拌，制备了包含多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的聚合性组合物。
将该聚合性组合物通过孔径1.0μm的聚四氟乙烯膜过滤器，注入成型模的模腔，以初始温度25℃至最终温度125℃的温度程序进行24小时浇铸聚合，制作了中心厚度2mm的塑料透镜。
将这样制作的塑料透镜从成型模中脱模后，进行了YI值的测定。测得的YI值为1.19。
[比较例2]
除了将2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)的添加量设为0.15g(相对于多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物及多硫醇化合物的总质量100份为0.15份)这一点以外，通过与实施例3相同的方法制作了塑料透镜。将制作的塑料透镜从成型模中脱模后，进行了YI值的测定。测得的YI值为2.36。
上述的YI值(Yellowness Index)的测定按照JIS K 7373:2006，使用日立株式会社制造的分光光度计U-4100作为测定装置来进行。YI值越小，可以使黄变越少。在一个方式中，YI值为1.70以下，优选作为眼镜镜片。YI值例如可以为0.50以上，由于越低越好，因此可以小于0.50。
最后，对上述的各方式进行总结。
根据一个方式，可以提供一种光学构件用聚合性组合物，其包含多烯化合物、多异(硫)氰酸酯化合物、多硫醇化合物、对多烯化合物与多异(硫)氰酸酯化合物的硫醇-烯反应进行催化的第1聚合催化剂、以及对多异(硫)氰酸酯化合物与多硫醇化合物的硫代氨基甲酸酯化反应进行催化的第2聚合催化剂，且相对于上述多烯化合物、上述多异(硫)氰酸酯化合物及上述多硫醇化合物的总质量100质量份，上述第1聚合催化剂的含有率为0.10质量份以下。
根据上述聚合性组合物，可以提供一种光学构件，其是制造中发生的着色少的固化物。
在一个方式中，上述第1聚合催化剂可以为偶氮类化合物。
在一个方式中，上述第2聚合催化剂可以为有机锡类化合物。
在一个方式中，上述多烯化合物可以为烯丙基化合物。
在一个方式中，上述多烯化合物可以为平均每1分子包含3个以上的碳-碳双键的化合物。
在一个方式中，上述多硫醇化合物可以为平均每1分子包含3个以上的硫醇基的化合物。
在一个方式中，上述多异(硫)氰酸酯化合物可以为平均每1分子包含2个以上的异(硫)氰酸酯基的化合物。
在一个方式中，上述光学构件可以为透镜。
在一个方式中，上述透镜可以为眼镜镜片。
根据一个方式，可以提供一种光学构件，其是将上述光学构件用聚合性组合物固化而成的固化物。
上述光学构件可以是着色少的光学构件。
本说明书中记载的各种方式可以以任意组合的方式将2种以上进行组合。
本次公开的实施方式均为示例，不应认为具有限制性。本发明的范围不由上述的说明表示，而是由权利要求书表示，包含与权利要求书均等的含意及范围内的全部变更。
工业实用性
本发明的一个方式在眼镜镜片等各种光学构件的制造领域是有用的。

Claims (10)

1.一种光学构件用聚合性组合物，其包含：
多烯化合物、
多异(硫)氰酸酯化合物、
多硫醇化合物、
对多烯化合物与多异(硫)氰酸酯化合物的硫醇-烯反应进行催化的第1聚合催化剂、以及
对多异(硫)氰酸酯化合物与多硫醇化合物的硫代氨基甲酸酯化反应进行催化的第2聚合催化剂，
而且，
相对于所述多烯化合物、所述多异(硫)氰酸酯化合物及所述多硫醇化合物的总质量100质量份，所述第1聚合催化剂的含有率为0.10质量份以下。
2.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述第1聚合催化剂为偶氮类化合物。
3.根据权利要求1或2所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述第2聚合催化剂为有机锡类化合物。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述多烯化合物为烯丙基化合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述多烯化合物为平均每1分子包含3个以上的碳-碳双键的化合物。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述多硫醇化合物为平均每1分子包含3个以上的硫醇基的化合物。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述多异(硫)氰酸酯化合物为平均每1分子包含2个以上的异(硫)氰酸酯基的化合物。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述光学构件为透镜。
9.根据权利要求8所述的光学构件用聚合性组合物，其中，所述透镜为眼镜镜片。
10.一种光学构件，其是将权利要求1～9中任一项所述的光学构件用聚合性组合物固化而成的固化物。
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