JPWO2020004532A1 - 光学部材用重合性組成物および光学部材 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物に、ポリチオール化合物が有するチオール基と反応可能な重合性基を有する化合物を更に添加することによって、チオウレタン結合とともに、かかる重合性基とチオール基との反応により形成される結合も含む硬化物を得ることができる。本発明者らは、そのような重合性基を有する化合物としてポリエン化合物を用いることを検討する中で、ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物の硬化物は、製造中に黄色みを帯びる(黄変する)傾向があることを知見した。そして本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物の硬化物が製造中に黄変することは、上記重合性組成物において、ポリエン化合物とポリイソ(チオ)シアネート化合物とのチオール−エン反応を触媒する重合触媒の含有率を低減することによって低減できることを新たに見出した。
ポリエン化合物、
ポリイソ(チオ)シアネート化合物、
ポリチオール化合物、
ポリエン化合物とポリイソ(チオ)シアネート化合物とのチオール−エン反応を触媒する第1の重合触媒、および、
ポリイソ(チオ)シアネート化合物とポリチオール化合物とのチオウレタン化反応を触媒する第2の重合触媒、
を含み、かつ
上記第1の重合触媒の含有率が、上記ポリエン化合物、上記ポリイソ(チオ)シアネート化合物および上記ポリチオール化合物の合計質量100質量部に対して0.10質量部以下である光学部材用重合性組成物(以下、単に「重合性組成物」とも記載する。)、
に関する。
上記重合性組成物は、ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物を含む。
本発明および本明細書において、「ポリエン化合物」とは、炭素−炭素二重結合を1分子あたり2つ以上有する化合物をいうものとし、「ポリチオール化合物」とは、チオール基を1分子あたり2つ以上有する化合物をいうものとする。ポリエン化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物の硬化物は、ポリエン化合物が有する炭素−炭素二重結合とポリチオール化合物が有するチオール基との反応(以下、「チオール−エン反応」と記載する。)により形成される結合を有することができる。
本発明および本明細書において、「ポリイソ(チオ)シアネート化合物」とは、イソ(チオ)シアネート基を1分子あたり2つ以上有する化合物をいうものとする。「イソ(チオ)シアネート」とは、イソシアネートおよび/またはイソチオシアネートを意味する。イソシアネートはイソシアナートと呼ばれることもあり、イソチオシアネートはイソチオシアナートと呼ばれることもある。ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物の硬化物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物が有するイソ(チオ)シアネート基とポリチオール化合物が有するチオール基との反応(チオウレタン化反応)により形成されるチオウレタン結合を有することができる。
ポリエン化合物が有する炭素−炭素二重結合の数は、1分子あたり2つ以上であり、3つ以上であることが好ましく、例えば3〜5つであることができる。ポリエン化合物は、炭素−炭素二重結合を、(メタ)アクリル基、ビニル基、アリル基等の炭素−炭素二重結合含有基中に含むことができる。ポリエン化合物に複数含まれる炭素−炭素二重結合含有基の種類は、同一であってもよく異なっていてもよい。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物は、脂肪族化合物、脂環式化合物、芳香族化合物、複素環式化合物等であることができる。ポリイソ(チオ)シアネート化合物が有するイソ(チオ)シアネート基の数は、1分子あたり2つ以上であり、好ましくは2〜4つであり、より好ましくは2つまたは3つである。
ポリチオール化合物は、脂肪族化合物、脂環式化合物、芳香族化合物、複素環式化合物等であることができる。ポリチオール化合物が有するチオール基の数は、1分子あたり2つ以上であり、好ましくは2〜4つである。また、ポリチオール化合物が有するチオール基の数が1分子あたり3つ以上であることも好ましい。
上記重合性組成物は、重合触媒として、ポリエン化合物とチオール化合物とのチオール−エン反応を触媒する第1の重合触媒と、ポリイソ(チオ)シアネート化合物とポリチオール化合物とのチオウレタン化反応を触媒する第2の重合触媒とを含む。チオール−エン反応を触媒する第1の重合触媒、チオウレタン化反応を触媒する第2の重合触媒としては、公知の重合触媒を用いることができる。
チオール−エン反応を触媒する第1の重合触媒としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソオブチレート、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、1,1’−アゾビス(1−アセトキシ1−フェニルエタン)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾビス系化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化tert−ブチル、過酸化プロピオニル、過酸化ラウロイル、過酢酸tert−ブチル、過安息香酸tert−ブチル、tert−ブチルヒドロペルオキシド、tert−ブチルペルオキシピバレート、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3, 3,5−トリメチルシクロヘキサン、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルパーイソノナノエート、t−アミルパーオキシアセテート、t−アミルパーオキシベンゾエート等の過酸化物系化合物等を挙げることができる。上記重合性組成物における第1の重合触媒の含有率は、上記重合性組成物に含まれるポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物の合計質量を100質量部として、0.10質量部以下である。このことが、上記重合性組成物を硬化させて得られる硬化物が、製造中に黄変することを抑制することに寄与し得る。製造中の黄変は、例えば重合性組成物の重合工程において発生し得るが、上記重合性組成物によれば、かかる黄変の発生を抑制することができる。
上記の第1の重合触媒の含有率は、0.08質量部以下であることが好ましく、0.06質量部以下であることがより好ましく、0.04質量部以下であることが更に好ましい。また、上記の第1の重合触媒の含有率は、例えば0.005質量部以上または0.01質量部以上であることができる。
上記重合性組成物は、必要に応じて、光学部材の製造のために一般に用いられる添加剤、重合触媒等の公知の成分の一種以上を任意に含むことができる。添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、離型剤等の各種添加剤を挙げることができる。また、添加剤として、ホスフィン誘導体等の有機リン化合物を用いることもできる。添加剤の使用量は適宜設定することができる。
先に説明したポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物は、いずれも重合性化合物であり、これら化合物を重合させることにより、上記重合性組成物を硬化させて硬化物を得ることができる。こうして得られる硬化物は、各種光学部材として用いることができる。例えば、光学部材としては、眼鏡レンズ、望遠鏡レンズ、双眼鏡レンズ、顕微鏡レンズ、内視鏡レンズ、各種カメラの撮像系レンズ等の各種レンズを挙げることができる。本発明および本明細書における「レンズ」には、一層以上の層が任意に積層される「レンズ基材」が包含されるものとする。
本発明の一態様は、上記重合性組成物を硬化した硬化物である光学部材に関する。上記重合性組成物および硬化物の製造方法等の詳細については、先の記載を参照できる。
300mlナス型フラスコに、ポリイソ(チオ)シアネート化合物として2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)22.0g、ポリエン化合物としてトリアリルイソシアヌレート(TAIC)22.0gを仕込み、有機リン化合物としてトリフェニルホスフィン(TPP)0.30g、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート(城北化学株式会社製JP−506H)0.15g、重合触媒としてジメチル錫ジクロライド0.02gおよび2,2’―アゾビスー2,4−ジメチルバレロニトリル0.05g(ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物の合計質量100部に対して0.05部)を添加し、20℃窒素パージ下で1時間撹拌を続けた。これらが完全に溶解したところで、ポリチオール化合物としてぺンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)(PETMA)56.0gを配合し、0.13kPa(1.0Torr)で20分減圧撹拌を行い、ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径1.0μmのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通して成形型のキャビティに注入し、初期温度25℃から最終温度120℃の温度プログラムにて24時間注型重合を行い、中心肉厚2mmのプラスチックレンズを作製した。
こうして作製されたプラスチックレンズを、成形型から離型した後、YI値の測定に付した。測定されたYI値は、1.07であった。
2,2’―アゾビスー2,4−ジメチルバレロニトリルの添加量を0.02g(ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物の合計質量100部に対して0.02部)とした点以外、実施例1と同様の方法によりプラスチックレンズを作製した。作製されたプラスチックレンズを、成形型から離型した後、YI値の測定に付した。測定されたYI値は、0.87であった。
2,2’―アゾビスー2,4−ジメチルバレロニトリルの添加量を0.20g(ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物の合計質量100部に対して0.20部)とした点以外、実施例1と同様の方法によりプラスチックレンズを作製した。作製されたプラスチックレンズを、成形型から離型した後、YI値の測定に付した。測定されたYI値は、2.22であった。
300mlナス型フラスコに、ポリイソ(チオ)シアネート化合物として2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)24.0g、ポリエン化合物としてトリアリルイソシアヌレート(TAIC)24.0gを仕込み、有機リン化合物としてトリフェニルホスフィン(TPP)0.30g、離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェート(城北化学株式会社製JP−506H)0.15g、重合触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gおよび2,2’―アゾビスー2,4−ジメチルバレロニトリル0.08g(ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物の合計質量100部に対して0.08部)を添加し、20℃窒素パージ下で1時間撹拌を続けた。これらが完全に溶解したところで、ポリチオール化合物としてビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール52.0gを配合し、0.13kPa(1.0Torr)で20分減圧撹拌を行い、ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物を調製した。
この重合性組成物を、孔径1.0μmのポリテトラフルオロエチレンメンブランフィルターを通して成形型のキャビティに注入し、初期温度25℃から最終温度125℃の温度プログラムにて24時間注型重合を行い、中心肉厚2mmのプラスチックレンズを作製した。
こうして作製されたプラスチックレンズを、成形型から離型した後、YI値の測定に付した。測定されたYI値は、1.19であった。
2,2’―アゾビスー2,4−ジメチルバレロニトリルの添加量を0.15g(ポリエン化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物およびポリチオール化合物の合計質量100部に対して0.15部)とした点以外、実施例3と同様の方法によりプラスチックレンズを作製した。作製されたプラスチックレンズを、成形型から離型した後、YI値の測定に付した。測定されたYI値は、2.36であった。
Claims (10)
- ポリエン化合物、
ポリイソ(チオ)シアネート化合物、
ポリチオール化合物、
ポリエン化合物とポリイソ(チオ)シアネート化合物とのチオール−エン反応を触媒する第1の重合触媒、および、
ポリイソ(チオ)シアネート化合物とポリチオール化合物とのチオウレタン化反応を触媒する第2の重合触媒、
を含み、かつ
前記第1の重合触媒の含有率が、前記ポリエン化合物、前記ポリイソ(チオ)シアネート化合物および前記ポリチオール化合物の合計質量100質量部に対して0.10質量部以下である光学部材用重合性組成物。 - 前記第1の重合触媒は、アゾビス系化合物である、請求項1に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記第2の重合触媒は、有機錫系化合物である、請求項1または2に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記ポリエン化合物は、アリル化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記ポリエン化合物は、炭素−炭素二重結合を1分子あたり3つ以上含有する化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記ポリチオール化合物は、チオール基を1分子あたり3つ以上含有する化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記ポリイソ(チオ)シアネート化合物は、イソ(チオ)シアネート基を1分子あたり2つ以上含有する化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記光学部材はレンズである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光学部材用重合性組成物。
- 前記レンズは眼鏡レンズである、請求項8に記載の光学部材用重合性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光学部材用重合性組成物を硬化した硬化物である光学部材。
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