JP6041876B2 - 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents
光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ Download PDFInfo
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Description
そのようなものとして、特許文献1〜4に記載の技術を挙げることができる。
なお、特許文献4には、フォトクロミック特性を有する化合物が開示されている。
[1] (A)2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、およびイソホロンジイソシアネートから選択される1種以上のイソシアネート化合物と、
(B)ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、2,5-ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、および一般式(2)
(C)下記式(6)
で示されるジ(メタ)アクリル基を有する重合性単量体と、フォトクロミック化合物と、ポリオール又はポリチオールと、ポリイソシアネートとを含む組成物を除く。)。
[2] 前記イソシアネート化合物(A)は、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタンである、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] 前記活性水素化合物(B)は、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、およびジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネートよりなる群から選択される1種以上である、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] [1]乃至[3]のいずれかに記載の重合性組成物からなる光学材料。
[5] [1]乃至[3]のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材を備える、プラスチックレンズ。
[6] (A)2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、およびイソホロンジイソシアネートから選択される少なくとも1種のイソシアネート化合物と、(B)ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、2,5-ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、および一般式(2)
前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法(ただし、前記光学材料用重合性組成物から、下記式(1)
で示されるジ(メタ)アクリル基を有する重合性単量体と、フォトクロミック化合物と、ポリオール又はポリチオールと、ポリイソシアネートとを含む組成物を除く。)。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)脂肪族イソシアネート化合物および脂環族イソシアネート化合物から選択される1種以上のイソシアネート化合物と、
(B)二官能以上の活性水素化合物と、
(C)フォトクロミック化合物と、を含んでなる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、下記のような特定の(A)イソシアネート化合物と(C)フォトクロミック化合物とを用いることにより、ウレタン樹脂系光学材料またはチオウレタン樹脂系光学材料においてもフォトクロミック性能を発揮することができる。
以下、各成分について説明する。
本実施形態における(A)イソシアネート化合物は、炭素数2〜25の脂肪族イソシアネート化合物および脂環族イソシアネート化合物から選択される1種以上のイソシアネート化合物である。なお、本実施形態において、脂肪族イソシアネート化合物は、一部に芳香環を含むイソシアネート化合物を含まない。
脂肪族イソシアネート化合物としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、1,8−オクタメチレンジイソシアネート等を挙げることができ、少なくとも一種を組み合わせて用いることができる。
脂環族イソシアネート化合物としては、下記一般式(1)で表される化合物、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができ、少なくとも一種を組み合わせて用いることができる。
上記一般式(1)で表される化合物としては、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタンを挙げることができる。
(A)イソシアネート化合物としては、脂環族イソシアネート化合物が好ましく、その中でも一般式(1)で表される化合物、イソホロンジイソシアネート、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンから選択される少なくとも一種以上がより好ましく、一般式(1)で表される化合物であるビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタンが特に好ましい。
これらの化合物を用いることにより、フォトクロミック化合物を含むウレタン樹脂系光学材料またはチオウレタン樹脂系光学材料およびプラスチックレンズを提供することができる。
(B)二官能以上の活性水素化合物としては、特に限定されるものではないが、ポリオール化合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基を有するチオール化合物等を挙げることができる。これらは適宜組み合わせて用いることができる。
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロムビスフェノールA、テトラブロムビスフェノールA−ビス−(2−ヒドロキシエチルエーテル)等の芳香族ポリオール;
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール;
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも一種を組み合わせて用いることができる。
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;さらには、
ビス−[4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−( 2,3−ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(4−ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル]スルフィド、ビス−[2−メチル−4−(ヒドロキシエトキシ)−6−ブチルフェニル]スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均3分子以下のエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドが付加された化合物;
ジ−(2−ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2−ビス−(2−ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4−ジチアン−2,5−ジオール、ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールS、4,4'−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、1,3−ビス(2−ヒドロキシエチルチオエチル)−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも一種を組み合わせて用いることができる。
1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2-メチルアミノ-4,6-ジチオール-sym-トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物;
下記一般式(2)
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも一種を組み合わせて用いることができる。
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、一般式(2)で表される化合物であるジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネートから選択される少なくとも一種が特に好ましく使用される。
本実施形態においては、(C)フォトクロミック化合物として下記一般式(3)で表される化合物(以下、化合物(3)とも表記する。)を用いることができる。
式中、R1およびR2は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基;
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。)を示す。
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルコキシ基;
少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数3〜12のハロシクロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分岐ハロアルコキシ基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。);
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
−NH2、−NHR、−CONH2、または−CONHR
(Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
−OCOR8または−COOR8(ここで、R8が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、またはR1、R2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも1つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。);
を表す。
Aは、下記式(A1)〜(A5)
これらのアネル化環(A1)から(A5)において、点線が、一般式(3)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表す。アネル化環(A4)または(A5)のα結合が、一般式(3)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に結合される。
炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基);
少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、炭素数1〜6の直鎖または分枝のハロアルキル基(好ましくは、フルオロアルキル基);
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基;
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(3)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。);
−NH2、−NHR
(ここで、Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、少なくとも炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。);
−COR9、−COOR9または−CONHR9基(ここで、R9が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(3)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する)を表す。)を表す。
第1の実施態様において、化合物(3)のAが、上述したようなアネル化環(A1)または(A2)である化合物を挙げることができる。
R1、R2は同一でも異なっていてもよく、独立して、その基本構造が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、N−(C1−C6)アルキルカルバゾール、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ユロリジニル基からなる群より選択される、必要に応じて置換されたアリールまたはヘテロアリール基を表し、R1および/またはR2は好ましくはパラ置換されたフェニル基を表す化合物、または
R1およびR2が結合して、アダマンチルまたはノルボルニル基を形成している化合物である。
R3、R4、R5、m、n、pは前記と同義である。
更に、(A)イソシアネート化合物、(B)活性水素化合物、(C)フォトクロミック化合物に加えて、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤等をさらに含んでいてもよい。
重合触媒としては、3級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、4級アンモニウム塩、または有機スルホン酸を挙げることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、(A)イソシアネート化合物と、(B)二官能以上の活性水素化合物と、(C)フォトクロミック化合物とを、一括混合して、調製することができる。
本実施形態において、イソシアネート化合物のイソシアナト基に対する、チオール化合物のメルカプト基のモル比率は0.8〜1.2の範囲内であり、好ましくは0.85〜1.15の範囲内であり、さらに好ましくは0.9〜1.1の範囲内である。上記範囲内で、光学材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用される樹脂を得ることができる。
また、(C)フォトクロミック化合物は、(A)イソシアネート化合物および(B)活性水素化合物の合計に対して、10ppm〜5000ppmの量で用いることができる。
本実施形態のチオウレタン樹脂は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。樹脂成形体は、フォトクロミック性能を備えるともに、高い屈折率及び高い透明性を備え、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。
本実施形態の樹脂を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
・屈折率(ne)アッベ数(νe): 島津製作所製プルフリッヒ屈折計KPR−30を用いて、20℃で測定した。
・耐熱性: 島津製作所製TMA−60を使用し、TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ)でのガラス転移温度(Tg)を耐熱性とした。
・比重:20℃にてアルキメデス法により測定した。
ΔE*ab=〔(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2〕1/2
算出結果を、以下の基準にて評価した。
ΔE*ab値が10以上のものを◎、4以上10未満のものを○、4未満のものを×と評価した。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン50.57gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.0375g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート23.86gと4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.57gを一括して加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン50.57gに、硬化触媒としてトリエチルアミンと内部離型剤(商品名、ゼレックUN)混合物(トリエチルアミン:内部離型剤=1:5.00)0.12g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート23.86gと4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.57gを一括して加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン58.65gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.2500g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、ジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネート4.11gと4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン37.24gを一括して加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン58.65gに、硬硬化触媒としてトリエチルアミンと内部離型剤(商品名、ゼレックUN)混合物(トリエチルアミン:内部離型剤=1:4.25)0.18g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、ジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネート4.11gと4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン37.24gを一括して加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
ACOMON社製RAVolution(tm)IS60.10gに、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)1.759g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを40℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、RAVolutiom(tm)PO39.90gを加え、温浴中40℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、40℃から130℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート37.89gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.0350g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)62.11gを加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
イソホロンジイソシアネート54.58gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.2500g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、ジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネート4.51gと4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン40.91gを一括して加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン59.40gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.2500g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン40.60gを加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
m−キシリレンジイソシアネート50.71gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.0100g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物49.29gを加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
トリレンジイソシアネート48.50gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.0300g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、ジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネート5.12gと4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン46.38gを一括して加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
トリレンジイソシアネート49.26gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.0300g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.10g、フォトクロ色素として式(6)で示される化合物0.050gを15℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン50.74gを加え、水浴中15℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、25℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で4時間アニール化を行った。
得られたレンズの性能試験結果を以下の表1に記載した。
(A)−1: 2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン
なお、以上の各例において、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンとして、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンおよび2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの混合物を用いた。
(A)−2: m−キシリレンジイソシアネート
(A)−3: ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン
(A)−4: ACOMON社製RAVolution(tm)IS(脂環族イソシアネート)
(A)−5: 1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート
(A)−6: イソホロンジイソシアネート
(A)−7: トリレンジイソシアネート
(B)−1: ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート
(B)−2: 4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
(B)−3: 5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物
(B)−4: ジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネート
(B)−5: ACOMON社製RAVolution(tm)PO(ポリオール(混合物))
(B)−6: トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)
Claims (6)
- (A)2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、およびイソホロンジイソシアネートから選択される1種以上のイソシアネート化合物と、
(B)ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、2,5-ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、および一般式(2)
(C)下記式(6)
で示されるジ(メタ)アクリル基を有する重合性単量体と、フォトクロミック化合物と、ポリオール又はポリチオールと、ポリイソシアネートとを含む組成物を除く。)。 - 前記イソシアネート化合物(A)は、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタンである、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記活性水素化合物(B)は、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、およびジエチレングリコールビスメルカプトプロピオネートよりなる群から選択される1種以上である、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の重合性組成物からなる光学材料。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材を備える、プラスチックレンズ。
- (A)2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、およびイソホロンジイソシアネートから選択される少なくとも1種のイソシアネート化合物と、(B)ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、2,5-ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、および一般式(2)
前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程を含む、プラスチックレンズの製造方法(ただし、前記光学材料用重合性組成物から、下記式(1)
で示されるジ(メタ)アクリル基を有する重合性単量体と、フォトクロミック化合物と、ポリオール又はポリチオールと、ポリイソシアネートとを含む組成物を除く。)。
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