BRPI0715806B1 - lente polarizada plástica e método de produção da mesma - Google Patents

Description

(54) Título: LENTE POLARIZADA PLÁSTICA E MÉTODO DE PRODUÇÃO DA MESMA (51) Int.CI.: G02C 7/10; G02B 5/30 (30) Prioridade Unionista: 10/08/2006 JP 2006-218973 (73) Titular(es): MITSUI CHEMICALS, INC.. HOPNIC LABORATORY CO., LTD.

(72) Inventor(es): TORU MIURA; YOSHIMITSU AIISO (85) Data do Início da Fase Nacional: 10/02/2009

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para LENTE POLARIZADA PLÁSTICA E MÉTODO DE PRODUÇÃO DA MESMA.

Campo Técnico

A presente invenção refere-se a uma lente polarizada e a um método de produção da mesma.

Antecedentes da Técnica

Uma lente polarizada pode prevenir a transmissão de luz refletida. Por conseguinte, ela é usada para proteger os olhos interceptando uma luz refletida forte ao ar livre tal como em uma área de esqui ou pesca, e para garantir a segurança ao dirigir um carro interceptando a luz refletida de um carro trafegando em sentido oposto.

Para uma lente polarizada plástica, são propostos dois tipos de lente polarizada, a saber, uma lente polarizada com um filme polarizado aplicado sobre a superfície do material da lente, e uma lente polarizada estruturada como um sanduíche com um filme polarizado no interior da lente.

A lente polarizada com um filme polarizado aplicado sobre a superfície do material da lente (por exemplo, Pedido de Patente Japonesa Aberto à Inspeção Pública N° H09-258009 (Documento de Patente 1)) pode fazer com que a espessura da lente seja fina, mas apresenta a séria desvantagem de que o filme polarizado tende a se soltar do material da lente durante um processo de desgaste da periferia (um processo de desgaste da periferia da lente para ajustá-la a um formato predeterminado).

Uma resina usada para um filme polarizado que compõe uma lente polarizada tem sido limitado até hoje ao álcool polivinílico. O filme polarizado é produzido por uma extensão uniaxial de filme de álcool polivinílico depois da adição de iodo ou de um corante dicróico para fazer uma película com uma orientação molecular na direção uniaxial. Um método para produzir uma lente polarizada composta de um filme polarizado de álcool polivinílico está descrito, por exemplo, no documento WO 04/099859 (Documento de Patente 2).

No entanto, a lente polarizada produzido pelo uso de um filme polarizado de álcool polivinílico apresenta as desvantagens de penetração gradual de água pelo rebordo da lente causando deterioração da periferia para o centro da lente com o tempo ou devido ao ambiente circundante.

Para aperfeiçoar as desvantagens acima mencionadas, o panfleto do documento WO 02/073291 (Documento de Patente 3) propôs uma lente polarizada usando um material de lente contendo resina de poliuretano resistente ao impacto obtida a partir de diamina e prepolímero de isocianato, e um filme polarizado contendo polietileno tereftalato.

No entanto, esta lente polarizada apresenta a desvantagem de que o filme polarizado contido na lente é nitidamente visível de fora, o que dá uma sensação desagradável à pessoa que os óculos contendo esta lente. Além disso, como a composição da mistura de diamina e prepolímero de isocianato tem uma viscosidade alta e uma vida em recipiente curta, a injeção da composição a um molde de lente com um filme polarizado fixo na mesma é complicada, e a produção de uma lente fina foi particularmente difícil.

Por conseguinte, na lente polarizada plástica convencional, há uma demanda por uma lente polarizada plástica tendo ocorrência reduzida de descascamento do filme polarizado durante um processo descendente de desgaste da periferia da lente e uma excelente resistência à água, dando sensação menos desconfortável quando usada, e é capaz de produzir um produto fino.

Documento de Patente: Patente Japonesa Aberta à Inspeção Pública N° H09-258009

Documento de Patente: WO 04/099859

Documento de Patente: WO 02/073291

Descrição da Invenção

Problema Técnico

A presente invenção foi desenvolvida para resolver os problemas da técnica convencional, e tem como objetivo fornecer um lente polarizada plástica com excelente processabilidade e um método de produção da mesma.

Solução Técnica

De acordo com a presente invenção, fornecem-se:

(1) Uma lente polarizada plástica, que compreende:

um filme polarizado compreendido de um poliéster termoplástico; e camadas empilhadas sobre ambas as superfícies do referido filme polarizado, em que as referidas camadas são compreendidas da resina à base de tiouretano que é obtida pela reação de:

(A) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de isocianato selecionados do grupo que consiste em um composto de poliisocianato, um composto de isocianato contendo um grupo isotiocianato e um composto de poliisotiocianato, e (B) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de hidrogênio ativo selecionados do grupo que consiste em um composto de tiol contendo um grupo hidroxil e um composto de politiol.

(2) a lente polarizada plástica de acordo com o item (1) acima, em que o poliéster termoplástico é polietileno tereftalato.

(3) A lente polarizada plástica de acordo com o item (1) ou (2) acima, em que o filme polarizado é previamente tratado por um ou dois ou mais processos selecionados do grupo que consiste em um tratamento com um agente de acoplamento de silano, um tratamento com solução aquosa de hidróxido de sódio, um tratamento com plasma atmosférico ou a vácuo, um tratamento com descarga corona, e um tratamento por revestimento com uma resina à base de uretano.

(4) A lente polarizada plástica de acordo com qualquer um dos itens (1) a (3) acima, em que o composto de isocianato (A) é um composto de diisocianato, e o composto de hidrogênio ativo (B) é um composto de politiol.

(5) A lente polarizada plástica de acordo com qualquer um dos itens (1) a (4) acima, em que o composto de isocianato (A) é um tipo ou dois ou mais tipos de diisocianatos selecionados do grupo que consiste em 2,5bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1 ]heptano, 2,6-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, e m-xilileno diisocianato, e o composto de hidrogênio ativo (B) é um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de politiol selecionados do grupo que consiste em pentaeritritol-tetracis(3-mercaptopropionato), 4-mercaptometil-1,8-dimercapto3.6- ditiaoctano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano,

4.7- dimercapto-metil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,3,3tetracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, e 2(2,2-bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano.

(6) A lente polarizada plástica de acordo com qualquer um dos itens (1) a (5) acima, em que o índice de refração em relação à linha e da resina de tiouretano mencionada acima está na faixa de 1,57 a 1,70.

(7) A lente polarizada plástica de acordo com qualquer um dos itens (1) a (5) acima, em que o índice de refração em relação à linha e da resina de tiouretano mencionada acima está na faixa de 1,59 a 1,70.

(8) método para produzir uma lente polarizada plástica, que inclui:

fixar um filme polarizado compreendido de um poliéster termoplástico em um molde formador de lente em um estado separado de uma parede interna do molde;

injetar uma mistura no espaço entre as superfícies do filme polarizado e da parede interna do molde; e empilhar camadas compreendidas de uma resina de tiouretano sobre ambas as superfícies do filme polarizado por polimerização e cura da mistura, em que a mistura contém:

(A) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de isocianato selecionados do grupo que consiste em um composto de poliisocianato, um composto de isocianato tendo um grupo isotiocianato e um composto de poliisotiocianato, e (B) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de hidrogênio ativo selecionados do grupo que consiste em um composto de tiol tendo um grupo hidroxil e um composto de politiol.

(9) método para produzir uma lente polarizada plástica de açordo com o item (8) acima, em que o poliéster termoplástico é polietileno tereftalato.

(10) método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo com o item (8) ou (9) acima, em que o referido filme polarizado é previamente tratado por um ou dois ou mais processos selecionados do grupo que consiste em um tratamento com um agente de acoplamento de silano, um tratamento com solução aquosa de hidróxido de sódio, um tratamento com plasma atmosférico ou a vácuo, um tratamento com descarga corona, e um tratamento por revestimento com uma resina à base de uretano.

(11) Método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo com qualquer um dos itens (8) a (10) acima, em que o composto de isocianato (A) é um composto de diisocianato, e o composto de hidrogênio ativo (B) é um composto de politiol.

(12) Método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo com qualquer um dos itens (8) a (11) acima, em que o composto de isocianato (A) é um tipo ou dois ou mais tipos de diisocianatos selecionados do grupo que consiste em 2,5bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1 jheptano, 2,6-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, e m-xilileno diisocianato, e o composto de hidrogênio ativo (B) é um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de politiol selecionados do grupo que consiste em pentaeritritol-tetracis(3-mercaptopropionato), 4-mercaptometil-1,8-dimercapto3.6- ditiaoctano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano,

4.7- dimercapto-metil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8-dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,3,3-tetracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, e 2-(2,2bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano.

(13) Método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo com qualquer um dos itens (8) a (12) acima, em que a viscosidade de uma mistura do composto de isocianato (A) e do composto de hidrogênio ativo (B) a 20°C é 200 mPa.s ou menos.

A lente polarizada plástica da presente invenção é excelente em termos de processabilidade. Por conseguinte, ela é particularmente útil como lente polarizada para óculos.

Breve Descrição dos Desenhos

A figura 1 mostra uma vista transversal de uma lente polarizada plástica típica relacionada às modalidades da presente invenção.

A figura 2 mostra uma vista transversal de um molde formador de lente típica relacionada às modalidades da presente invenção.

Melhor Modo de Realização da Invenção

A invenção será agora descrita com referência a modalidades ilustrativas. Os especialista na técnica vão perceber que muitas modalidades alternativas podem ser efetuadas usando as técnicas da presente invenção e que a invenção não está limitada às modalidades ilustradas a título explicativo.

A seguir, as modalidades da presente invenção serão descritas usando os desenhos. Em todos os desenhos, a mesma marca será aplicada à mesma unidade de composição, e a explicação será abreviada conforme apropriado.

Como mostrado na figura 1, a lente polarizada plástica da presente invenção (10) tem camadas de resina à base de tiouretano (material da lente) (14a), (14b) que são formadas sobre ambas as superfícies de um filme polarizado (12) contendo um poliéster termoplástico.

Para o poliéster termoplástico, é possível usar especificamente polietileno tereftalato, polietileno naftalato, polibutileno tereftalato entre outros, dos quais o polietileno tereftalato é preferido do ponto de vista de resistência à água, resistênica ao calor e processabilidade no molde. Um poliéster modificado pela adição de um componente de copolimerização entre outros também está incluído.

Uma lente polarizada plástica na qual camadas de resina à base de tiouretano são formadas sobre ambas as superfícies de um filme polarizado contendo tal poliéster termoplástico descrito acima, tem excelente resistência à água, sensação de desconforto ao uso eliminado, capacidade de afinar a lente, e ainda descascamento eliminado do filme polarizado durante um processo descendente de desgaste da periferia. Isto é, ela é excelente em termos de equilíbrio destas características.

O filme polarizado contendo um poliéster termoplástico da presente invenção está descrito, por exemplo, na publicação de patente japonesa aberta à inspeção pública N° 2022-267481. Especificamente, ele é um filme polarizado tendo uma matriz de um poliéster termoplástico, em que o filme polarizado pode ser obtido por mistura de um corante dicróico no poliéster termoplástico, moldagem do mesmo como um filme, seguida de extensão uniaxial do filme obtido por moldagem, e subsequente tratamento térmico à uma temperatura recomendada. A espessura normalmente varia na faixa de 10 a 500 gm.

Como o corante dicróico usado na presente invenção, é possível usar corantes publicamente conhecidos. Exemplos incluem aqueles apresentados na publicação de patente japonesa aberta à inspeção pública N° S61-087757, publicação de patente japonesa aberta à inspeção pública N°

561- 285259, publicação de patente japonesa aberta à inspeção pública N°

562- 270664, publicação de patente japonesa aberta à inspeção pública N° S62-275163 e publicação de patente japonesa aberta à inspeção pública N° H1-103667. Especificamente, os corantes incluem um corante à base de antraquinona, um corante à base de quinoftalona e um corante à base de azo entre outros. Aqueles com resistência ao calor durante a moldagem do poliéster termoplástico são preferíveis.

Na presente invenção, o filme polarizado contendo um poliéster termoplástico é normalmente usado depois de ser colocado em um formato com uma curvatura desejada por um método conhecido.

Além disso, um filme polarizado pré-tratado pode ser usado para aumentar a capacidade de adesão do filme polarizado com uma resina à base de tiouretano. Os métodos de pré-tratamento incluem um ou dois ou mais tipos selecionados de tratamento com revestimento com base (primer coating), tratamento com substâncias químicas (gás ou solução química), tratamento com descarga corona, tratamento com plasma, tratamento com irradiação ultravioleta, tratamento com irradiação de feixes eletrônicos, tratamento com encrespamento da superfície, e tratamento com queima entre outros. Entre os pré-tratamentos acima, um ou dois ou mais tipos selecio10 nados de tratamento com revestimento com base, tratamento com substâncias químicas, tratamento com descarga corona e tratamento com plasma são particularmente preferíveis. O pré-tratamento pode ser conduzido antes ou depois de colocar a película em um formato com uma curvatura desejada.

Exemplos específicos do tratamento por revestimento com base acima mencionado incluem um tratamento por revestimento com um agente de acoplamento de silano, um tratamento por revestimento com uma resina que pode conter o agente de acoplamento de silano, entre outros.

Exemplos do agente de acoplamento de silano usado para o tratamento por revestimento com base incluem um agente de acoplamento de silano com um ou mais grupos substituídos, tais como um grupo epóxi, um grupo amino, um grupo (met)acroil, um grupo vinil, um grupo mercapto, um grupo halogênio, um grupo imino, um grupo isocianato ou um grupo ureído. Exemplos de um grupo hidrolisável ligado ao átomo de silício no agente de acoplamento de silano incluem um grupo alcóxi opcionalmente tendo dois ou mais átomos de oxigênio, um grupo alquilcarboxil, um grupo halogênio entre outros, dos quais um composto de alcóxi silano tendo um grupo alcóxi opcionalmente tendo dois ou mais átomos de oxigênio é mais preferível.

Exemplos específicos incluem um agente de acoplamento de silano tendo um grupo epóxi tais como γ-glicidóxi propiltrimetoxissilano, γglicidóxi propilmetildietoxissilano, p-(3,4-epoxiciclohexil)etil trimetoxissilano, γ-glicidoxipropil metil dietoxissilano entre outros; um agente de acoplamento de silano tendo um grupo amino tal como γ-aminopropil trimetoxissilano, γaminopropil trietoxissilano, N-p-(aminoetil)-Y-aminopropil trimetoxissilano, N3-(aminoetil)-y-aminopropil metildimetoxissilano, N-fenil-y-aminopropil trime5 toxissilano, bis[3-(trimetoxissilil)propil]amina, bis[3-trimetoxissilil)propil] etilenodiamina entre outros e um agente de acoplamento de silano tendo um cloridrato de amina de um agente de acoplamento de silano tendo um grupo amino acima mencionado; um agente de acoplamento de silano tendo um grupo (met)acrilóxi tal como γ-metacriloxipropil trimetoxissilano, γ-metacrilóxi propilmetil dimetóxi silano, γ-etacriloxipropil trietoxissilano, γ-metacriloxipropilmetil dietoxissilano, γ-metacrilóxi propiltris(metoxietóxi)silano, γacriloxipropil trimetoxissilano entre outros; um agente de acoplamento de silano tendo um grupo vinil tal como vinil trimetoxissilano, vinil trietoxissilano, vinil triclorossilano, vinil tris(3-metoxietóxi)silano, estiriletil trimetoxissilano, aliltrietoxissilano entre outros; um agente de acoplamento de silano tendo um grupo mercapto tal como γ-mercaptopropil trimetóxi silano, γmercaptopropilmetil dimetoxissilano, γ-mercaptopropil trietoxissilano entre outros; um agente de acoplamento de silano tendo um halogênio tal como γcloropropil trimetoxissilano, γ-cloropropil trietoxissilano entre outros; um a20 gente de acoplamento de silano tendo um grupo isocianato tal como γisocianatopropil trimetoxissilano, γ-isocianatopropil trietoxissilano entre outros; um agente de acoplamento de silano tendo um grupo ureído tal como γ(ureidopropil)trimetoxissilano, y-(ureidopropil)trietoxissilano entre outros.

Entre os compostos acima, os agentes de acoplamento de sila25 no preferíveis incluem γ-glicidoxipropil trimetoxissilano, γ-aminopropil trimetoxissilano, N-p-(aminoetil)-y-aminopropil metildimetoxissilano, N-fenil-yaminopropil trimetoxissilano, γ-metacriloxipropil trimetoxissilano, γ-metacrilóxi propilmetil dimetoxissilano, γ-metacriloxipropil trietoxissilano, γ-metacriloxipropilmetil dietoxissilano, γ-metacriloxipropil tris(metoxietóxi)silano, γ-acrilóxi propil trimetoxissilano, vinil trimetoxissilano, vinil trietoxissilano, vinil tris(pmetoxietóxi)silano, γ-mercaptopropil trimetoxissilano, γ-isocianatopropil trimetoxissilano entre outros. Agentes de acoplamento de silano particularmente preferíveis incluem (meta)acriloxialquilalcoxissilano tais como γ-metacrilóxi propil trimetoxissilano, γ-metacriloxipropil metil dimetoxissilano, γmetacriloxipropil trietóxi silano, γ-metacriloxipropilmetil dietoxissilano, γmetacrilóxi propil tris(metoxietóxi)silano, γ-acrilóxi propil trimetoxissilano, vinil triclorossilano entre outros.

Estes compostos podem ser usados isolados ou em uma combinação de dois ou mais tipos, incluindo um caso em que ocorre uma reação química entre tipos de agentes de acoplamento de silano.

Quando se aplica um agente de acoplamento de silano como 10 revestimento ao filme polarizado contendo um poliéster termoplástico na presente invenção, o revestimento pode ser feito diretamente sem solvente, mas normalmente é preferível usar um solvente adequado no qual o agente de acoplamento de silano é dissolvido ou dispersado.

O solvente pode ser selecionado de água ou compostos alcoóli15 cos tais como metanol, etanol, isopropanol entre outros, compostos aromáticos tais como tolueno, xileno entre outros, compostos do tipo éster tais como etil acetato entre outros, compostos do tipo cetona tais como acetona, metiletil cetona entre outros, compostos de halogênio tais como diclorometano entre outros. Estes solventes podem ser usados isolados ou em uma combinação de dois ou mais tipos. Entre eles, está incluída uma combinação sujeita a sofrer uma reação química tais como grupo amino e acetona, ou grupo isocianato e metanol, em que um grupo funcional em um grupo orgânico de um agente de acoplamento de silano pode reagir com o solvente. Exceto o caso em que a inclusão positiva da reação química é preferível, é escolhido um solvente que seja quimicamente inativo com o grupo funcional no grupo orgânico.

O agente de acoplamento de silano contém um grupo hidrolisável tal como um grupo alcóxido ligado a um átomo de silício que forma um grupo silanol por reação de hidrólise com água. Além disso, o grupo silanol sofre uma condensação de desidratação para dar início a uma polimerização baseada na ligação -Si-O-Si-, e eventualmente pode ocorrer a precipitação de um polímero se a polimerização continuar excessivamente. Uma série dessas reações continua a uma taxa de acordo com as condições predeterminadas. Embora o agente de acoplamento de silano possa ser usado revestimento em qualquer estágio da série de reações que incluem o estágio inicial em que não ocorre hidrólise, é preferível que o agente de acoplamen5 to de silano seja usado em uma condição em que a hidrólise ocorre parcialmente e no estágio antes da precipitação substancial do polímero devido à formação da ligação -Si-O-Si-.

Para fazer com que uma série de reações partindo da hidrólise de um agente de acoplamento de silano por água prossiga apropriadamen10 te, quando se usa um solvente diferente de água, usa-se um líquido de revestimento ao qual se adiciona 1000 a 0,1 equivalentes, de preferência 100 a 0,5 equivalentes, mais preferivelmente 10 a 0,5 equivalentes, ainda mais preferivelmente 2 a 0,5 equivalentes de água por um equivalente de grupo de hidrólise.

A água contida no solvente no qual o agente de acoplamento de silano é dissolvido ou dispersado também é considerada como a água adicionada mencionada acima. A adição de água pode ser feita, seja pela adição de água a uma solução com alta concentração de agente de acoplamento de silano e diluição da mesma pela adição do solvente até uma con20 centração predeterminada, seja pelo uso de um solvente que contém a quantidade desejada de água. Quando o solvente é água, ou dependendo da quantidade de água adicionada, ou dependendo da condição do ambiente de armazenamento do líquido de revestimento, tempo utilizável como líquido de revestimento é selecionado.

A concentração do líquido de revestimento acima calculada como agente de acoplamento de silano é de 300 g a 0,01 g/l, de preferência 30 g a 0,05 g/l, mais preferivelmente 5 g a 0,1 g/l. Se a concentração exceder 300 g/l, isto não apenas é economicamente inviável devido ao uso de uma quantidade excessiva do líquido de revestimento, mas também pode ser o caso em que uma camada adesiva pode se tornar visível na lente. Quando se usa o líquido de revestimento a uma concentração superior a 300 g/l, o problema acima pode ser parcialmente resolvido lavando-se a su12 perfície com um solvente puro, mas não há mais qualquer vantagem do que no caso de efetuar o revestimento dentro da faixa de concentração acima.

Se a concentração calculada como agente de acoplamento de silano for inferior a 0,01 g/l, a quantidade do agente de acoplamento de silano aplicado como revestimento em um revestimento não é suficiente e pode ocorrer um problema de adesão insuficiente de um filme polarizado quando a lente for moldada. A quantidade de revestimento pode ser aumentada até um nível necessário por revestimento repetido, mas normalmente não há mais qualquer vantagem do que no caso de efetuar o revestimento dentro da faixa de concentração acima.

Depois do revestimento do líquido de revestimento acima sobre ambas as superfícies do filme polarizado contendo um poliéster termoplástico, o líquido revestido sobre o filme tendo fluidez pode ser removido quando necessário, e submetido à secagem. A temperatura de secagem não é limi15 tada desde que seja 200°C ou menos, e normalmente ela está em uma faixa de 5 a 100°C, mais preferivelmente 10 a 80°C, ainda mais preferivelmente 20 a 70°C, para prevenir reação de condensação excessiva do agente de acoplamento de silano.

Embora o tempo de secagem não seja partícularmente limitado e determinado de acordo com o solvente usado e as condições ambientais tais como temperatura de secagem e condição de sopro de ar, normalmente em uma faixa de 10 segundos a 60 minutos, de preferência 20 segundos a 30 minutos é adequada.

Embora o método de revestimento do líquido de revestimento acima sobre ambas as superfícies do filme polarizado contendo poliéster termoplástico não seja partícularmente limitado, ele é amplamente classificado em um método de formação de uma curvatura do filme polarizado depois de tratamento com agente de acoplamento de silano, um método de aplicação de um tratamento com acoplamento de silano depois da formação de uma curvatura, ou um método de emprego de ambos os métodos acima combinados. Qualquer um dos métodos acima pode ser empregado, e dependendo de cada condição, métodos de revestimento convencionalmente conhecidos tais como método de revestimento por rolo, método de revestimento por centrifugação, método de revestimento por aspersão, método de revestimento por barra, método de imersão entre outros podem ser usados.

É possível fazer revestimento repetido uma ou mais vezes de5 pois da secagem, e neste caso, o tipo de líquido de revestimento pode ser o mesmo ou pode ser diferente. Normalmente, o objetivo da presente invenção pode ser atingido na maioria dos casos por um única aplicação de revestimento e secagem sem revestimento repetido.

Na solução ou suspensão acima de um agente de acoplamento 10 de silano, para obter uma taxa desejada de cura por hidrólise, um agente de ajuste de pH ou um catalisador tal como um composto de organoestanho, um ácido inorgânico, ou um ácido orgânico pode ser adicionado conforme necessário na medida em que não perturbe a presente invenção.

Exemplos de agente de ajuste de pH incluem um ácido orgânico 15 tal como ácido acético, ácido oxálico, ácido fórmico, ácido cítrico entre outros. Estes compostos podem ser usados quando necessário com a finalidade de preservar a estabilidade de uma solução ou suspensão de acoplamento de silano, ajustar o tempo utilizável do filme polarizado revestido, ou obter uma taxa mais alta de cura por hidrólise.

Exemplos específicos além do tratamento por revestimento com base mencionado acima incluem tratamento por revestimento com uma resina que pode conter agente de acoplamento de silano como mencionado acima.

Exemplos específicos da resina incluem resina à base de poliés25 ter, resina à base de epóxi, resina à base de uretano, resina à base de acril, resina à base de celulose. Entre elas, do ponto de vista de transparência, resina à base de poliéster saturado ou insaturado, e resina à base de uretano são preferíveis, das quais a resina à base de uretano é particularmente preferível. A resina pode ser usada junto com um solvente, e exemplos do solvente incluem solvente orgânico ou água. Quando o solvente é água, a resina pode ser emulsificada ou dispersada na mesma.

Antes do tratamento por revestimento com base acima, o filme polarizado pode ser previamente tratado com um ou dois ou mais prétratamentos selecionados de tratamento com gás ou solução química, tratamento com descarga corona, tratamento com plasma, tratamento com irradiação ultravioleta, tratamento com irradiação de feixes eletrônicos, trata5 mento com encrespamento da superfície, tratamento com queima entre outros.

O método de revestimento de um filme polarizado com a resina usada para o tratamento por revestimento com base acima mencionado não é particularmente limitado, e métodos convencionalmente conhecidos tais como método de revestimento por rolo, método de revestimento por centrifugação, método de revestimento por aspersão, método de revestimento por barra, método de imersão entre outros podem ser empregados.

Antes do revestimento com resina, o filme polarizado pode ser previamente tratado com um ou dois ou mais pré-tratamentos selecionados de tratamento com gás ou solução química, tratamento com descarga corona, tratamento com plasma, tratamento com irradiação ultravioleta, tratamento com irradiação de feixes eletrônicos, tratamento com encrespamento da superfície, tratamento com queima entre outros.

Depois do revestimento do filme polarizado com a resina usada para o tratamento por revestimento com base, secagem e/ou tratamento térmico são aplicados se necessário. A temperatura para secagem e/ou tratamento térmico não é particularmente limitada contanto que esteja na faixa em que a propriedade do filme polarizado não é essencialmente deteriorada. Depois do revestimento do filme polarizado com a resina, um feixe de energia ativa tal como feixe de ultravioleta ou feixe de elétrons pode ser irradiado.

A resina à base de poliéster usada para o tratamento por revestimento com base acima mencionado é um poliéster copolimerizado composto de uma unidade constitucional derivada de ácido dicarboxílico e uma unidade constitucional derivada de glicol. Exemplos de ácido dicarboxílico incluem ácido dicarboxílico alifático, aromático, alifático/aromático (contendo anel aromático e cadeia alifática) ou outros, que podem conter um grupo funcional. Exemplos do grupo funcional incluem grupo ácido sulfônico e seu sal de metal alcalino, ou seu sal de amônio. Um ou dois ou mais ácidos dicarboxílicos podem ser selecionados dos exemplos acima para uso.

Exemplos de ácido dicarboxílico sem grupo funcional incluem 5 ácidos dicarboxílicos aromáticos tais como ácido isoftálico, ácido ftálico, ácido naftaleno dicarboxílico, e ácido difenil dicarboxílico; ácidos dicarboxílicos alifáticos tais como ácido adípico, ácido azeláico, e ácido sebácico; ácidos dicarboxílicos alicíclicos tais como ácido 1,3-ciclohexano dicarboxílico, e ácido 1,4-diclohexano dicarboxílico; entre outros. Um ou dois ou mais desses ácidos dicarboxílicos podem ser selecionados dos exemplos acima para υβό.

Exemplos de glicol como monômero para a resina à base de poliéster acima mencionada incluem glicóis alifáticos, aromáticos, alifáticos/aromáticos (contendo anel aromático e cadeia alifática) entre outros.

Entre eles, glicol alifático é particularmente preferível. Exemplos específicos de glicol alifático incluem etileno glicol, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,4butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentilglicol, tri-metilol propano, um aduto de bisfenol A com óxido de etileno entre outros. Um ou dois ou mais glicóis podem ser selecionados dos exemplos acima para uso.

Resinas à base de uretano usadas para o tratamento por revestimento com base mencionado acima são um polímero composto de uma unidade constitucional derivada de um composto de polihidróxi e uma unidade constitucional derivada de poliisocianato. Exemplos do composto de polihidróxi incluem poliéster diol, poliéter diol, politioéter diol, polilactonadiol, poliacetaldiol entre outros. Entre eles, poliéster diol e poliéter diol são particularmente preferíveis.

Exemplos do poliéster diol acima mencionado incluem poliésteres tendo um grupo hidroxil na extremidade da cadeia que é obtido por reação de álcoois poliídricos saturados exemplificados por etileno glicol, propi30 leno glicol, butileno glicol, dietileno glicol, neopentil glicol, hexametileno glicol, trimetilol propano entre outros, ou dióis de álcool poliídrico insaturado exemplificado por butenodiol entre, outr,ps, ou suas misturas usando álcool poliídrico entre outros como matéria-prima com ácido dicarboxílico orgânico incluindo ácidos alifáticos saturados tais como ácido adípico e ácido sebácico, ácidos alifáticos insaturados tais como ácido maléico e ácido fumárico, ácidos carboxílicos aromáticos tais como ácido isoftálico, ácido ftálico e áci5 do tereftálico, e seus anidridos, ou suas misturas; poliéster obtido por polimerização com abertura de anel de lactonas tais como caprolactama ou metilcaprolactona com dióis; ou outros.

Exemplos específicos do poliéter diol mencionado acima incluem um polímero ou um copolímero tendo um grupo hidróxi na extremidade da cadeia, que é obtido por polimerização com abertura de anel ou copolimerização com abertura de anel de óxido de etileno, óxido de propileno, epicloroidrina, oxaciclobutano, oxaciclobutano substituído, tetrahidrofurano ou outros; suas misturas ou outros.

Exemplos de poliisocianato como monômero da resina à base de uretano acima mencionada incluem 1,4-tetrametileno diisocianato, 1,6hexametileno diisocianato, 1,8-octametileno diisocianato, 1,10-decametileno diisocianato, 1,4-ciclohexileno-diisocianato, tolueno diisocianato, 1,3-fenileno diisocianato, 4,4’-metileno bis(ciclohexil isocianato), 4,4’-difenilmetano diisocianato, isoforona diisocianato, trifenilmetano triisocianato entre outros. Um ou dois ou mais poliisocianatos podem ser selecionados dos exemplos acima para uso.

Exemplos específicos do tratamento acima mencionado com substâncias químicas incluem tratamento com gás usando um gás tal como ozônio, gás de halogênio, e dióxido de cloro; ou tratamento com solução química usando um agente oxidante, um agente redutor, um ácido ou base tal como hipoclorito de sódio, hidróxido de metal alcalino, hidróxido de metal alcalino terroso, sódio metálico, ácido sulfúrico, ácido nítrico. Para o tratamento com solução química um agente oxidante, um agente redutor, um ácido ou base é normalmente usado como uma solução em água, álcool ou amônia líquida.

Quando as substâncias químicas mencionadas acima para tratamento são hidróxido de metal alcalino e/ou hidróxido de metal alcalino ter17 roso, exemplos do hidróxido de metal alcalino incluem hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio entre outros; exemplos do hidróxido de metal alcalino terroso incluem hidróxido de magnésio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário entre outros. Uma ou duas ou mais substâncias químicas podem ser selecionadas dos exemplos acima para uso. Entre elas, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio são preferíveis, dos quais hidróxido de sódio é particularmente preferível.

O hidróxido de metal alcalino e/ou o hidróxido de metal alcalino terroso é de preferência usado em sua solução. Exemplos do solvente in10 cluem água e/ou solvente orgânico, e exemplos do solvente orgânico incluem metanol, etanol e isopropanol.

A concentração da solução mencionada acima está na faixa de 5 a 55% em peso, de preferência 10 a 45% em peso. A temperatura da solução é de 0 a 95°C, de preferência de 20 a 90°C, mais preferivelmente de

30 a 80°C.

O pré-tratamento com solução de hidróxido de metal alcalino e/ou de metal alcalino terroso pode ser efetuado por contato da solução na presente invenção dentro da faixa acima mencionada de concentração e temperatura com um lado ou com os dois lados do filme polarizado por um tempo predeterminado. Embora o método de contato não seja particularmente limitado, exemplos são o contato por imersão do filme polarizado em uma solução, ou por borrifo de uma solução, ou por circulação de uma solução sobre a superfície. Entre eles, imersão do filme polarizado em uma solução é preferível. Para fornecer concentração e temperatura homogêneas de uma solução, métodos tais como agitação, convecção ou fluxo de jato podem ser empregados. Embora o tempo necessário para contato não seja particularmente limitado, ele varia na faixa de 1 minuto a 24 horas, de preferência 5 minutos a 10 horas, particularmente de preferência 5 minutos a 5 horas.

Para contatar a solução de hidróxido de metal alcalino e/ou de hidróxido de metal alcalino terroso acima mencionada com o filme polarizado, um estímulo físico tal como irradiação supersônica ou vibração podem ser aplicados em combinação.

A solução de hidróxido de metal alcalino e/ou de hidróxido de metal alcalino terroso pode conter um tensoativo aniônico ou não-iônico para melhorar a umectabilidade entre a solução e o filme polarizado.

Para o contato da solução de hidróxido de metal alcalino e/ou de hidróxido de metal alcalino terroso acima mencionada com o filme polarizado, a concentração e a temperatura da solução e o tempo de contato podem ser adequadamente selecionados, contanto que as propriedades óticas do filme polarizado não seja significativamente prejudicada.

Depois de a solução de hidróxido de metal alcalino e/ou de hidróxido de metal alcalino terroso acima mencionada ser contatada com o filme polarizado, o filme polarizado é retirado da solução, e pode ser lavado e secado, se necessário, com água e/ou um solvente orgânico tal como metanol, etanol, isopropanol, acetona e metil etil cetona.

O tratamento com descarga corona acima mencionado é um tipo de descarga de gás, utilizando um fenômeno de ionização de molécula de gás que causa condutividade elétrica do gás, e o fluxo iônico resultante ativa a superfície do filme. É uma tecnologia bastante usada para tratamento de superfícies. Um exemplo do gás para tratamento com descarga é ar, mas ele também pode ser um gás tal como nitrogênio, dióxido de carbono, ou gás de amônia. O tratamento com descarga corona da superfície do filme polarizado pode ser efetuado, por exemplo, usando corona gerada por aplicação de voltagem aos eletrodos de um gerador de alta frequência conhecido. A intensidade de potência do tratamento com descarga corona varia de preferência de 1 a 500 W.min/m², mais preferivelmente 5 a 400 W.min/m².

Quanto aos exemplos do tratamento com plasma acima mencionado, existem o tratamento com plasma atmosférico e o tratamento com plasma a vácuo (tratamento com plasma à baixa temperatura).

No tratamento com plasma atmosférico, o tratamento com des30 carga é conduzido na presença de gás tal como ar, vapor d’água, argônio, nitrogênio, hélio, dióxido de carbono e monóxido de carbono, isolados ou em suas misturas.

O tratamento com plasma a vácuo pode ser conduzido a vácuo.

Por exemplo, o tratamento da superfície pode ser conduzido colocando-se o filme polarizado em uma unidade de tratamento com descarga do tipo eletrodo interno equipada com um eletrodo semelhante a um tambor e o con5 tra-eletrodo composto de vários eletrodos semelhantes a uma haste, na presença do gás de tratamento de (0,001 a 50 Torr), (0,113 Pa a 6666,12 Pa) de preferência (0,01 a 10 Torr) (1,33 Pa a 1333,24 Pa), mais preferivelmente (0,02 a 1 Torr) (2,67 Pa a 133,32 Pa), e por exposição da superfície do filme polarizado ao plasma do gás de tratamento gerado por aplicação alta volta10 gem de corrente contínua ou de corrente alternada entre os eletrodos. Embora as condições de tratamento do tratamento com plasma a vácuo dependam de fatores tais como o equipamento de tratamento, os tipos do gás de tratamento, a pressão, e a frequência da fonte de suprimento de energia, as condições adequadas podem ser selecionadas. Exemplos do gás de trata15 mento acima mencionado incluem argônio, nitrogênio, hélio, dióxido de carbono, monóxido de ar, ar, vapor d’água entre outros, que podem ser usados isolados ou em combinação.

Na presente invenção, entre os métodos de pré-tratamento acima mencionados, o filme polarizado é de preferência tratado por um ou dois ou mais métodos selecionados do grupo que consiste em um tratamento com um agente de acoplamento de silano, um tratamento com solução aquosa de hidróxido de sódio, um tratamento com plasma atmosférico ou de pressão de vácuo, um tratamento com descarga corona, e um tratamento por revestimento com resina à base de uretano.

Por este meio, a adesão entre o filme polarizado e a resina à base de tiouretano pode ser ainda melhorada.

A lente polarizada plástica da presente invenção é obtida por injeção de uma mistura de um composto de isocianato específico e um composto de hidrogênio ativo específico em um molde formador de lente (20) em que um filme polarizado contendo um poliéster termoplástico (12) é fixado da maneira mostrada na figura 2, seguido de polimerização e cura.

Como mencionado acima, o filme polarizado (12) pode ser prétratado com um agente de acoplamento de silano. Neste caso, deve haver uma etapa para o revestimento do filme polarizado com um líquido de revestimento no qual o agente de acoplamento de silano é dissolvido ou suspendido antes de o filme polarizado (12) contendo um poliéster termoplástico ser fixado em que o filme polarizado é separado de uma superfície interna do molde.

O molde formador de lente (20) geralmente é composto de dois moldes (22a) e (22b) mantidos juntos por uma gaxeta (22c).

Para o material da gaxeta (22c), polivinil cloreto, um copolímero de etileno-vinil acetato, um copolímero de etileno-etil acrilato, um copolímero de etileno-propileno, um copolímero deetileno-propileno-dieno, um elastômero de poliuretano, uma borracha fluoretada ou resinas elásticas moles formadas misturando-se polipropileno com os compostos aquosos são usados. O material de preferência não intumesce nem dissolve em uma mistura de um composto de isocianato específico e um composto de hidrogênio ativo específico usada na presente invenção.

Um material para o molde (22a) e (22b) pode ser vidro ou metal, e normalmente usa-se vidro. Para o molde (22a) e (22b), um agente de liberação do molde pode ser previamente aplicado para facilitar a liberação da lente a ser obtida. Além disso, um líquido de revestimento pode ser aplicado para proporcionar à lente uma propriedade de revestimento rígido.

Em um espaço no molde formador de lente (20), o filme polarizado contendo um poliéster termoplástico (12) é disposto de modo que a superfície do filme seja paralela à superfície interna do molde lateral frontal (22a), que está voltada para a superfície do filme. Entre o filme polarizado (12) e cada um dos moldes (22a) e (22b), são formados espaços de (24a) e (24b). A distância (a) mais curta dos espaços (24a) e (24b) é aproximadamente 0,2 a 2,0 mm.

Na presente invenção, uma mistura do composto de isocianato (A) e do composto de hidrogênio ativo tendo grupo tiol (B) é usada para que a viscosidade durante a injeção seja mantida baixa, e a mistura seja facilmente injetada em tais espaços estreitos mencionados acima.

Subsequentemente, no espaço do molde formador de lente (20), uma mistura de um composto de isocianato (A) específico e um composto de hidrogênio ativo (B) específico é injetada nos dois espaços entre os moldes (22a) e (22b) e o filme polarizado (12) por um método de injeção predeterminado.

O composto de isocianato (A) usado na presente invenção contém um composto tendo um grupo isotiocianato, especificamente um tipo ou dois ou mais tipos de compostos selecionados de um composto de poliisocianato, um composto de isocianato tendo um grupo isotiocianato, e um composto de poliisotiocianato.

Exemplos do composto de poliisocianato incluem, porém sem limitação, compostos de poliisocianato alifático tais como hexametileno dii15 socianato, 2,2,4-trimetil hexano diisocianato, 2,4,4-trimetil hexametileno diisocianato, éster metílico de lisina diisocianato, lisina triisocianato, m-xilileno diisocianato, α,α,α’,α’-tetrametilxilileno diisocianato, bis(isocianatometil)naftaleno, mesitilileno triisocianato, bis(isocianatometil) sulfeto, bis(isocianatoetil) sulfeto, bis(isocianatometil)dissulfeto, bis(isocianatoetil)dissulfeto, bis(isocianatometiltio)metano, bis(isocianatometiltio)etano, bis(isocianatoetiltio)etano, bis(isocianatometiltio)etano entre outros; compostos de poliisocianato alicíclico tais como isoforona diisocianato, bis(isocianatometil)ciclohexano, diciclohexilmetano diisocianato, ciclohexano diisocianatometilciclohexano diisocianato, diciclohexil dimetilmetano isocia25 nato, 2,5-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, 2,6-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1 jheptano, 3,8-bis(isocianatometil)triciclodecano, 3,9-bis(isocianatometil)triciclodecano, 4,8-bis(isocianatometil)triciclodecano, 4,9bis(isocianatometil)triciclodecano entre outros;

compostos de poliisocianato aromático tais como fenileno diisocianato, toli30 leno diisocianato, 4,4-difenilmetano diisocianato, difenilsulfeto-4,4-diisocianato entre outros; e compostos de poliisocianato heterocíclico tais como 2,5-diisocianatotiofeno,

2,5-bis(isocianatometil)tiofeno, 2,5-diisocianatotetrahidrotiofeno, 2,5bis(isocianatometil)tetrahidrotiofeno, 3,4-bis(isocianatometil)tetrahidrotiofeno, 2,5-diisocianato-1,4-ditiano, 2,5-bis(isocianatometil)-1,4-ditiano, 4,5diisocianato-1,3-ditiolano, 4,5-bis(isocianatometil)-1,3-ditiolano entre outros.

Exemplos do composto de isocianato tendo um grupo isotiocianato incluem compostos de poliisocianato tendo um grupo isocianato mencionado acima que é parcialmente substituído com um grupo isotiocianato; embora não esteja limitado a esses exemplos.

Exemplos do composto de poliisotiocianato incluem, porém sem limitação, compostos de poliisotiocianato alifático tais como hexametileno diisocianato, éster metílico de lisina diisotiocianato, lisina triisotriocianato, mxilileno diisocianato, bis(isotiocianatoo metil)sulfeto, bis(isotiocianato etil)sulfeto, bis(isotiocianatoetil)dissulfeto entre outros; compostos de poliisotiocianato alicíclico tais como isoforona diisotiocianato, bis(isotiocianato me15 til)ciclohexano, diciclohexilmetano diisotiocianato, ciclohexano diisotiocianato, metilciclohexano diisotiocianato, 2,5-bis(isotiocianato metil)biciclo[2.2.1]heptano, 2,6-bis(isotiocianato metil)biciclo[2.2.1]heptano, 3,8bis(isotiocianato metil)triciclodecano, 3,9-bis(isotiocianato metil)triciclodecano, 4,8-bis(isotiocianato metil)triciclodecano, 4,9-bis(isotiocianato me20 til)triciclodecano entre outros; compostos de poliisotiocianato aromático tais como tolileno diisotiocianato, 4,4-difenilmetano diisotiocianato, difenildissulfeto-4,4-diisotiocianato entre outros; e compostos de poliisotiocianato heterocíclico contendo enxofre tais como 2,5-diisotiocianato tiofeno, 2,5bis(isotiocianato metil)tiofeno, 2,5-diisotiocianato tetrahidrotiofeno, 2,525 bis(isotiocianato metil) tetrahidrotiofeno, 3,4-bis(isotiocianato metil) tetrahidrotiofeno, 2,5-diisocianato-1,4-ditiano, 2,5-bis(isotiocianato metil)-1,4ditiano, 4,5-diisotiocianato 1,3-ditiolano, 4,5-bis(isotiocianato metil)-1,3ditiolano entre outros.

Além disso, os compostos de isocianato acima substituídos com halogênio tais como cloro, bromo entre outros, com um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo nitro, ou modificado com prepolímero de álcool poliídrico, carbodiimida, uréia, biureto, ou um produto de reação de dimerização ou trimerização dos compostos de isocianato podem ser usados. Tais compostos de isocianato podem ser usados isolados ou em uma combinação de dois ou mais.

Entre os compostos de isocianato acima, o composto de diisoci5 anato é de preferência usado por causa da disponibilidade, preço e propriedade da resina produzida. Exemplos preferíveis incluem hexametileno diisocianato, isoforona diisocianato, bis(isocianatometil)ciclohexano, diciclohexilmetano diisocianato, 2,5-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, 2,6bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, m-xilileno diisocianato e 2,510 bis(isocianatometil)-1,4-ditiano. Exemplos particularmente preferíveis incluem 2,5-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1 jheptano, 2,6-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1 jheptano e m-xilileno diisocianato.

O composto de hidrogênio ativo (B) usado na presente invenção é um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de hidrogênio ativo seleciona15 dos de compostos de tiol ou politiol tendo um grupo hidroxil.

Exemplos do composto de tiol tendo um grupo hidroxil incluem, porém sem limitação, 2-mercaptoetanol, 3-mercapto-1,2-propanodiol, glicerina bis(mercaptoacetato), 4-mercaptofenol, 2,3-dimercapto-1-propanol, pentaeritritol tris (3-mercaptopropionato, pentaeritritol tris(tioglicolato) entre ou20 tros.

Exemplos do politiol incluem, porém sem limitação, politióis alifáticos tais como metano ditiol, 1,2-etano ditiol, 1,2,3-propano tritiol, 1,2ciclohexano ditiol, bis(2-mercaptoetil)éter, tetracis(mercaptometil) metano, dietilenoglicol bis(2-mercaptoacetato), dietilenoglicol bis(325 mercaptopropionato, etilenoglicol bis(2-mercaptoacetato), etilenoglicol bis(3mercaptopropionato), tiometilolpropano tris(2-mercaptoacetato), trimetilolpropano tris (3-mercaptopropionato), trimetiloletano tris(2-mercaptoacetato), trimetiloletano tris(3-mercaptopropionato), pentaeritritol tetracis(2mercaptoacetato), pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), bis(mer30 captometil)sulfeto, bis(mercaptometil)dissulfeto, bis(mercaptoetil)sulfeto, bis(mercaptoetil)dissulfeto, bis(mercaptopropil)sulfeto, bis(mercaptometiltio)metano, bis(2-mercaptoetiltio)metano, bis(3-mercaptopropiltio)metano,

1,2-bis(mercaptometiltio)etano, 1,2-bis(2-mercaptoetiltio)etano, 1,2-bis(3mercaptopropiltio)etano, 1,2,3-tris(mercaptometiltio)propano, 1,2,3-tris(2mercaptoetiltio) propano, 1,2,3-tris(3-mercaptopropiltio)propano, 4mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 5,7-dimercaptometil-1,115 dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9tritiaundecano, 4,8-dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, tetracis(mercapto metil tiometil)metano, tetracis(2-mercaptoetil tiometil)metano, tetracis(3-mercaptopropiltiometil) metano, bis(2,3-dimercaptopropil)sulfeto, 2,5-dimercaptometil-1,4-ditiano, 2,5-dimercapto-1,4-ditiano,

2,5-dimercaptometil-2,5-dimetil-1,4-ditiano e seus ésteres com ácido tioglicólido e ácido mercaptopropiônico, hidroximetil sulfeto bis(2-mercaptoacetato), hidroximetil sulfeto bis(3-mercaptopropionato, hidroxietil sulfeto bis(2mercaptoacetato), hidroxietil sulfeto bis(3-mercapto propionato), hidroximetil dissulfeto bis(2-mercaptoacetato), hidroximetil dissulfeto bis(3-mercapto15 propionato), hidroxietil dissulfeto bis(2-mercaptoacetato), hidroxietil dissulfeto bis(3-mercaptopropionato), 2-mercaptoetil éter bis((2-mercaptoacetato), 2-mercaptoetil éter bis(3-mercapto propionato), bis(2-mercaptoetil éster) de ácido tiodiglicólico, bis(2-mercaptoetil éster) de ácido tiodipropiônico, bis(2-mercaptoetil éster) de ácido ditiodiglicólico, bis(2-mercaptoetil és20 ter) de ácido ditio-dipropiônico, 1,1,3,3-tetracis(mercaptometiltio)propano, ditio-dipropiônico, 1,1,2,2-tetracis(mercapto-metiltio)etano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditia ciclohexano, tris(mercaptometiltio)metano, tris(mercaptoetiltio)metano entre outros;

compostos de politiol aromático tais como 1,2-dimercaptobenzeno, 1,325 dimercaptobenzeno, 1,4-dimercaptobenzeno, 1,2-bis(mercaptometil)benzeno, 1,3-bis(mercaptometil)benzeno, 1,4-bis(mercaptometil)benzeno, 1,2bis(mercaptoetil)benzeno, 1,3-bis(mercaptoetil)benzeno, 1,4-bis(mercaptoetil)benzeno, 1,3,5-trimercaptobenzeno, 1,3,5-tris(mercaptometil)benzeno, 1,3,5-tris(mercaptometilenoóxi)benzeno, 1,3,5-tris(mercaptoetile30 noóxi)benzeno, 2,5-tolueno ditiol, 3,4-tolueno ditiol, 1,5-naftaleno ditiol, 2,6naftaleno ditiol entre outros;

compostos de tiol heterocíclico tais como 2-metilamino-4,6-ditiol-sin-triazina,

3,4-tiofeno ditiol, bismutiol, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano e 2-(2,2bis(mercaptotio)etil)-1,3-dtietano.

Além disso, pode ser usado um oligômero dos compostos de hidrogênio ativo acima ou daqueles substituídos com halogênio tal como cloro, bromo entre outros. Esses compostos de hidrogênio ativo podem ser usados isolados ou em uma combinação de dois ou mais.

Entre os compostos de hidrogênio ativo acima, o composto de politiol é de preferência usado por causa da disponibilidade, preço e propriedade da resina produzida. Exemplos preferíveis incluem pentaeritritol te10 tracis(2-mercaptoacetato), pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), bis(mercaptoetil)sulfeto, 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano,

5,7-dimercaaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8-dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 2,5-dimercaptometil-1,4-ditiano, 1,1,3,315 tetracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano e 2(2,2-bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano;

exemplos particularmente preferíveis incluem pentaeritritol tetracis(3mercaptopropionato), 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 5,7dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil20 1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8-dimercaptometil-1,11 -dimercapto3,6,9-tritiaundecano, 1,1,3,3-tetracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano e 2-(2,2-bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano.

O composto de isocianato (A) usado na presente invenção pode ser preliminarmente reagido previamente com uma parte do composto de hidrogênio ativo (B). Além disso, o composto de hidrogênio ativo (B) usado na presente invenção pode ser preliminarmente reagido previamente com uma parte do composto de isocianato (A).

Além disso, além do composto de isocianato (A) e do composto de hidrogênio ativo (B), para modificar a resina, um modificador de resina tal como um composto de hidróxi, um composto de epóxi, um composto de epissulfeto, um ácido orgânico e seu anidrido, um composto de olefina que inclui composto de (meta)acrilato pode ser adicionado. O modificador de resina é um composto que melhora propriedades físicas tais como índice de refração, índice de Abbe, resistência térmica, gravidade específica, e resistência mecânica tal como resistência ao impacto da resina à base de tiouretano.

Exemplos do composto de hidróxi usado como o modificador de resina incluem dietileno glicol, trietileno glicol, dipropileno glicol, tripropileno glicol, 1,4-butanodiol, tiodietanol, ditiodietanol, glicerina, trimetilol propano, pentaeritritol, e um oligômeros destes compostos, embora não esteja limitado a estes compostos.

Exemplos do composto de epóxi que podem ser adicionados como o modificador de resina incluem, porém sem limitação, um composto de epóxi à base de fenol obtido pela reação de condensação de um fenol poliídrico tal como bisfenol A-glicidil éter entre outros com um composto de epihaloidrina;

um composto de epóxi à base de álcool obtido pela reação de condensação de um álcool poliídrico tal como bisfenol A-glicidil éter hidrogenado entre outros com um composto de epihaloidrina;

um composto de epóxi à base de glicidil éster obtido pela reação de condensação com um composto de ácido orgânico multivalente tal como

3,4-epoxiciclohexilmetil-3’,4’-epoxiciclohexano carboxilato entre outros com um composto de epihaloidrina;

um composto de epóxi à base de amina obtido pela reação de condensação de um composto de diamina primária ou secundária com um composto de epihaloidrina; e um composto de epóxi multivalente alifático tal como vinilciclohexeno diepóxido entre outros.

Exemplos do composto de epissulfeto que pode ser adicionado como o modificador de resina incluem, porém sem limitação, um composto de 2,3-epitiopropiltio alifático linear tal como bis(2,3-epitiopropiltio)sulfeto, bis(2,3-epitiopropiltio)dissulfeto, bis(2,3-epitiopropiltio)metano, 1,2-bis(2,3epitiopropiltio) etano, 1,5-bis(2,3-epitiopropiltio)-3-tiapentano entre outros;

um composto de 2,3-epitiopropiltio tendo um anel heterocíclico alicíclico tal como 1,3-bis(2,3-epitiopropiltio) ciclohexano, 2,5-bis(2,3epitiopropiltiometil-1,4-ditiano entre outros; e um composto de 2,3-epitiopropiltio aromático tal como 1,3bis(2,3-epitiopropiltio)benzeno, 1,4-bis(2,3-epitiopropiltio)benzeno entre ou5 tros.

Exemplos do ácido orgânico e seu anidrido que pode ser adicionado como o modificador de resina incluem, porém sem limitação, ácido tioglicólico, ácido tiodipropiônico, ácido ditiodipropiônico, anidrido ftálico, anidrido hexahidroftálico, anidrido metilhexahidroftálico, anidrido metiltetrahi10 droftálico, anidrido maléico, anidrido trimelítico, anidrido piromelítico entre outros.

Exemplos do composto olefínico que pode ser adicionado como o modificador de resina incluem, porém sem limitação, compostos de (meta)acrilato tais como benzil acrilato, benzil metacrilato, ciclohexil acrilato, ci15 clohexil metacrilato, 2-hidroxiletil acrilato, 2-hidroximetil metacrilato, glicidil acrilato, glicidil metacrilato, fenoxietil acrilato, fenoxietil metacrilato, fenil metacrilato, etileno glicol diacrilato, etileno glicol dimetacrilato, dietileno glicol diacrilato, dietilenoglicol dimetacrilato, trietilenoglicol diacrilato, trietilenoglicol dimetacrilato, neopentilglicol diacrilato, neopentilglicol dimetacrilato, etileno20 glicol bisglicidil acrilato, etilenoglicol bisglicidil metacrilato, bisfenol A diacrilato, bisfenol A dimetacrilato, bisfenol F diacrilato, bisfenol F dimetacrilato, trimetilolpropano triacrilato, trimetilol propano trimetacrilato, glicerol diacrilato, glicerol dimetacrilato, pentaeritritol triacrilato, pentaeritritol tetracilato, pentaeritritol tetrametacrilato, xilenoditiol diacrilato, xilenoditiol dimetacrilato, mer25 captoetil sulfeto diacrilato, mercaptoetil sulfeto dimetacrilato entre outros;

compostos alílicos tais como alilglicidil éter, dialil ftalato, dialil tereftalato, dialil isoftalato, dietilenoglicol bisalil carbonato entre outros; e compostos vinílicos tais como estireno, cloroestireno, metilestireno, bromoestireno, dibromoestireno, divinilbenzeno, 3,9-divinilspirobi(m30 dioxano) entre outros.

Estes modificadores de resina podem ser usados isolados ou em uma combinação de dois ou mais.

A proporção do composto de isocianato (A) e do composto de hidrogênio ativo (B) (incluindo o composto de hidróxi como o modificador) usada na presente invenção em termos da proporção molar de grupos funcionais (NCO + NCS)/(SH + OH) normalmente está na faixa de 0,8 a 1,5, de preferência na faixa de 0,9 a 1,2.

O composto de isocianato (A) e o composto de hidrogênio ativo (B) usados na presente invenção são selecionados tendo em vista sua disponibilidade, preço, facilidade de manipulação e propriedade da resina produzida.

Um fator particularmente importante para facilitar a manipulação é a viscosidade de uma mistura durante a injeção. A viscosidade durante a injeção é determinada pela combinação do composto de isocianato (A) e do composto de hidrogênio ativo (B) (quando o modificador de resina é usado, o tipo e a quantidade do modificador estão incluídos. Além disso, quando um catalisador é usado, o tipo e a quantidade do modificador estão incluídos). Se a viscosidade for alta demais, a injeção dos espaços estreitos (24a) e (24b) entre os moldes de vidro (22a), (22b) no molde formador de lente (20) e o filme polarizado (12) fica difícil e a produção da lente polarizada fica difícil. Normalmente, uma viscosidade preferível a 20°C é 200 mPa.s ou menos, e para produzir uma lente com espessura central muito fina, uma viscosidade ainda mais baixa tal como 100 mPa.s ou menos é preferível. A viscosidade de uma mistura é medida usando um viscosímetro tipo B a uma temperatura do líquido de 20°C.

Uma propriedade importante da resina a ser considerada é o índice de retração, e a resina com um índice de retração alto é de preferência usada. Por exemplo, é usada uma combinação de um composto de isocianato (A) e um composto de hidrogênio ativo (B) (quando o modificador de resina é usado, o tipo e a quantidade do modificador estão incluídos) tendo um índice de refração medido com a linha e normalmente na faixa de 1,57 a

1,70, de preferência na faixa de 1,59 a 1,70, mais preferivelmente na faixa de 1,65 a 1,68. Se o índice de refração for baixo demais, o filme na lente polarizada fica nitidamente visível, o que faz uma apresentação pobre.

Como uma mistura de um composto de isocianato (A) e um composto de hidrogênio ativo (B) usada na presente invenção, normalmente a mesma mistura é usada para os dois lados do filme polarizado, mas misturas diferentes também podem ser usadas.

Para curar uma mistura de um composto de isocianato (A) e um composto de hidrogênio ativo (B) no molde, de acordo com métodos conhecidos de moldagem, um catalisador tal como dicloreto de dibutil estanho, um absorvedor de UV tal como um composto de benzotriazol, um agente de liberação do molde tal como éster de fosfato ácido, um fotoestabilizador, um antioxidante, um iniciador de reação tal como um iniciador de reação por radicais, um prolongador de comprimento de cadeia, um agente de reticulação, um agente anticorante, um pigmento solúvel em óleo, uma carga entre outros podem ser adicionados se necessário.

Para a preparação de uma mistura de injeção por misturação de um composto de isocianato (A) e um composto de hidrogênio ativo (B) com outros aditivos, a adição de um catalisador, um agente de liberação do molde e outros aditivos podem ser usados dissolvendo-se os mesmos previamente no composto de isocianato (A), ou no composto de hidrogênio ativo (B), ou na mistura do composto de isocianato (A) e do hidrogênio ativo (B), dependendo da solubilidade desses compostos. Alternativamente, uma solução mestre é preparada dissolvendo-se os mesmos em uma parte do composto de isocianato (A) ou do composto de hidrogênio ativo (B) e então a solução mestre pode ser adicionada subsequentemente. A ordem de adição não está limitada aos exemplos mostrados neste relatório, e é selecio25 nada de forma adequada levando-se em conta a facilidade de manipulação, a segurança, a conveniência e outros fatores.

A misturação normalmente é conduzida a uma temperatura de 30°C ou menos. Às vezes é preferível empregar uma outra temperatura mais baixa levando-se em conta a vida em pote da mistura. Quando a solu30 bilidade dos aditivos tais como um catalisador e um agente de liberação do molde no composto de isocianato (A) ou no composto de hidrogênio ativo (B) é pobre, também pode ocorrer o caso em que os aditivos são dissolvidos do composto de isocianato (A), no composto de hidrogênio ativo (B) ou suas misturas por aquecimento prévio.

Além disso, dependendo das exigências por propriedades físicas da lente plástica, desgaseificação a vácuo, ou filtração sob pressão ou a vácuo podem ser de preferência empregadas conforme necessário.

Subsequentemente, depois da injeção de uma mistura do composto de isocianato (A) e do composto de hidrogênio ativo (B) em um molde formador de lente no qual um filme polarizado é fixado, o molde de lente é aquecido em um forno ou em um aparelho equipado com um aquecedor, tal como um banho de água de acordo com um programa de temperatura preestabelecido para cura em várias horas ou várias dezenas de horas.

Embora a temperatura de cura seja difícil de ser especificada uma vez que as condições de cura dependem da composição da mistura, do tipo do catalisador, do formato do molde e de outros fatores, ela é conduzida aproximadamente na faixa de temperatura de -50 a 200°C, por 1 a 100 horas.

Normalmente, é prática comum iniciar na faixa de temperatura de 5°C a 40°C, para aumentar a temperatura gradualmente até a faixa de 80°C a 130°C, e para manter a esta temperatura por 1 a 4 horas.

Depois de a cura terminar, uma lente polarizada plástica como mostrada na figura 1 é obtida por remoção da lente do molde formador de lente. Tal lente polarizada plástica (10) é sobreposta por uma camada de resina (14a), um filme polarizado (12) e uma camada de resina (14b) nesta ordem. Com tal estrutura, o desprendimento do filme polarizado (12) do ma25 terial da lente é eliminado durante um processo de desgaste da periferia da lente.

É preferível que a lente polarizada plástica da presente invenção seja submetida a um tratamento de têmpera por aquecimento da lente depois de sua liberação do molde para diminuir a tensão causada pela polime30 rização. A temperatura de têmpera normalmente varia na faixa de 80°C a 150°C, de preferência na faixa de 100°C a 130°C, mais preferivelmente na faixa de 110°C a 130°C. O tempo de têmpera normalmente varia na faixa de 0,5 a 5 horas, de preferência na faixa de 1 a 4 horas.

A lente polarizada plástica da presente invenção é usada pela aplicação de uma camada de revestimento em um lado ou nos dois lados, conforme necessário. As camadas de revestimento incluem uma camada de base, uma camada de revestimento rígida, uma camada antirreflexo, um camada antinévoa, um camada antissugeira, uma camada repelente de água entre outras. Estas camadas podem ser usadas isoladas ou em múltiplas camadas. Quando se aplica camadas de revestimento em ambos os lados da lente, a mesma camada de revestimento ou camadas de revestimento diferentes podem ser aplicadas a cada superfície.

Nestas camadas de revestimento, aditivos tais como um absorvedor de luz ultravioleta para proteger a lente e os olhos contra luz ultravioleta, um absorvedor de infravermelho para proteger os olhos contra luz infravermelha, um estabilizador de luz ou um antioxidante para aumentar a durabilidade da lente, corantes e pigmentos com fins estéticos, corantes fotocrômicos ou pigmentos fotocrômicos, um agente antiestático e outros aditivos conhecidos para melhorar as propriedades da lente podem ser usados. Vários agentes de nivelamento podem ser usados com a finalidade de melhorar a aplicabilidade do revestimento.

A camada de base, em geral, é formada entre o substrato de lente polarizada (a resina à base de tiouretano) e a camada de revestimento rígida para aumentar a adesão da camada de revestimento rígida e aumentar a resistência ao impacto da lente polarizada. A espessura da camada normalmente varia entre cerca de 0,1 a 10 pm.

A camada de base é formada, por exemplo, por um método de revestimento ou por um método de secagem. No método de revestimento, a composição de base é aplicada como revestimento por métodos conhecidos tais como revestimento por centrifugaçâo ou revestimento por imersão, seguido de cura para formar uma camada de base. No método de secagem, a camada de base é formada por métodos de secagem conhecidos tais como um CVD ou um método de deposição a vácuo. Quando se forma a camada de base, com a finalidade de aumentar a capacidade de adesão da camada de base, pré-tratamentos tais como tratamento com alcalino, tratamento com plasma, tratamento com ultravioleta entre outros podem ser aplicados conforme necessário.

Para a composição de base, um material que proporcione uma 5 alta capacidade de adesão da composição de base solidificada ao substrato de lente (a resina à base de tiouretano) é preferível. Normalmente, é usada uma composição de base contendo uma resina à base de tiouretano, uma resina à base de epóxi, uma resina à base de poliéster, uma resina à base de melanina, um polivinil acetal entre outros como o componente principal.

Embora a composição de base possa ser usada sem solvente, um solvente adequado pode ser usado para ajustar a viscosidade da composição entre outras coisas, contanto que ele não afete as propriedades da lente.

Uma camada de revestimento rígida é usada com a finalidade 15 de dotar a superfície da lente com propriedades contra abrasão, erosão, umidade, água quente, calor, intempérie entre outras coisas. A espessura da lente normalmente varia entre cerca de 0,3 a 30 pm.

A camada de revestimento rígida é formada, em geral, pelos métodos conhecidos tais como revestimento por cotação de revestimento por imersão, seguido por cura. Métodos de cura incluem cura térmica ou cura por radiação usando irradiação de feixes de energia tais como luz ultravioleta ou luz visível. Na formação de uma camada de revestimento rígida, com a finalidade de melhorar a adesividade da camada de revestimento rígida, a superfície revestida (o substrato da lente ou camada de primer) pode ser submetida a um pré-tratamento tal como um tratamento alcalino, um tratamento a plasma, um tratamento com ultravioleta e similares, conformenecessário.

Como a composição de revestimento rígido, em geral, geralmente é usada uma mistura de um composto de organossilício tendo proprieda30 des de cura, com partículas finas de óxidos (inclusive partículas finas de óxidos complexos) de Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, Ti entre outros. Além disso, além dos acima, podem ser usados aminas, aminoáci33 dos, complexo de acetilacetonato metálico, sais metálicos de ácido orgânico, ácido perclórico, sais de ácido perclórico, ácidos, cloretos metálicos, compostos de epóxi polifuncionais entre outros. Embora a composição de revestimento rígido possa ser usada sem solvente, um solvente adequado pode ser usado contanto que ele não afete as propriedades da lente.

Uma camada antirreflexo é formada sobre a camada de revestimento rígida conforme necessário. Como a camada antirreflexo, existem inorgânicas e orgânicas. No caso da camada inorgânica, a camada geralmente é formada por métodos a seco tais como deposição a vácuo, método de borrifo, método de chapeamento iônico, método assistido por feixe iônico, método de CVD, entre outros, usando um óxido inorgânico tal como SiO₂, TiO₂ entre outros. No caso da camada orgânica, em geral, a camada geralmente é formada por métodos por via úmida usando uma composição contendo um composto de organossilício e partículas finas à base de sílica com poros internos.

A camada antirreflexo pode ser uma camada simples ou uma camada múltipla. Quando sendo usada como uma camada simples, é preferível que o índice de refração seja menor por pelo menos 0,1 ou mais que aquele da camada de revestimento rígida. Para desenvolver de forma eficaz a função antirreflexo, é preferível uma camada antirreflexo múltipla, em que normalmente uma camada de refração baixa e uma camada de refração alta são empilhadas alternadamente. Neste caso, também é preferível que a diferença entre o índice de refração da camada de refração baixa e da camada de refração alta seja 0,1 ou mais. Como a camada de refração alta são usadas, por exemplo, camadas de ZnO, TiO₂, CeO₂, Sb₂O₅, SnO₂, ZrO₂, Ta₂O₅ entre outras. Como a camada de refração baixa é usada uma camada de SiO₂ entre outras. A espessura da camada normalmente é de aproximadamente 50 a 150 nm.

Além disso, a lente polarizada plástica da presente invenção pode ser submetida a um tratamento tal como desgaste da superfície posterior, tratamento antiestático, coloração, ajuste de luz entre outros, conforme necessário.

Como tal lente polarizada plástica pode ser formada com uma espessura pequena, ela é útil como lente polarizada para óculos, particularmente como a lente para corrigir a acuidade visual.

Exemplos

A presente invenção é explicada mais detalhadamente com referência aos exemplos. No entanto, a presente invenção não é de forma alguma limitada por esses exemplos.

Os testes de propriedades da lente polarizada foram conduzidos de acordo com os métodos a seguir.

(A) Capacidade de adesão do filme polarizado

Este item de avaliação corresponde a um processo de desgaste da periferia no qual a periferia da lente polarizada é desgastada e removida depois de ser moldada para formar o estereótipo da face lateral da lente. O Autolensedger Tipo N° ALE-100DX (produzido por TOPCON Corp.) foi usa15 do para este teste. A lente polarizada a ser testada é presa nos dois lados para firmá-la, e enquanto gira paralelamente à face da lente, uma apara (chip) de cerâmica presa separadamente é deslocada para a face lateral da lente, e contatada para desgastar completamente a face lateral e a periferia da lente polarizada foi removida. Se a capacidade de adesão entre o filme polarizado e a lente enrijecida não for suficiente, ocorre o descascamento do filme polarizado. A saber, a capacidade de adesão foi avaliada observando-se o estado de descascamento do laminado de filme polarizado na periferia da lente de acordo com os seguintes critérios:

A: boa adesão;

B: boa adesão, porém com um leve descascamento observado;

C: adesão ruim (B) Visibilidade de um filme polarizado na lente

Embora a visibilidade possa ser avaliada sob a luz no ambiente de vida normal, para simplificar o fator luz ambiental o máximo possível, a avaliação foi feita de acordo com o seguinte método.

Em um quarto escuro em que outra fonte de luz pode ser desprezada, a lente polarizada a ser testada foi colocada 150 cm abaixo de uma lâmpada fluorescente de 37 watt acesa de 120 cm de comprimento indicada acima, a imagem da lâmpada fluorescente é observada olhando-se para a superfície côncava da lente pela direção mais vertical possível à superfície, a aproximadamente 30 cm acima da lente, tendo a lente na posição horizontal virando a face côncava da lente para a lâmpada, enquanto a face lateral da lente é segurada pela mão para que não haja nenhum obstáculo nas duas faces laterais da lente. Além disso, a imagem é observada enquanto se muda ligeiramente o ângulo da lente de uma posição horizontal. Dois tipos de imagens grande e pequena nítidas são observadas em co10 mum. Quando o filme polarizado é visível, pode-se observar uma outra imagem vaga. A visibilidade do filme polarizado foi classificada em termos dos seguintes critérios:

a: quase se vê imagem vaga, b: uma imagem vaga é ligeiramente vista porém não expandida, c: uma imagem vaga flutua, expandida e visível.

(C) Resistência à água

A lente a ser testada foi mergulhada em um banho de água de temperatura constante a 60°C, e a cada intervalo preestabelecido, 3 tipos de lentes eram removidos e as alterações eram observadas. Quando a resis20 tência à água não era suficiente, observava-se branqueamento ou deterioração semelhante à descoloração progredindo da periferia para o centro da lente com tempo de imersão (dados obtidos depois de 4 horas, 3 dias e 7 dias). O comprimento da parte deteriorada da periferia para o centro da lente foi medido usando um compasso vernier.

(D) índice de refração do material da lente

O índice de refração de um pedaço de uma resina (o material da lente) moldada sem o filme polarizado foi medido para a linha e a 20°C usando um refratômetro Pulfrich.

(E) Viscosidade

A viscosidade de uma mistura de monômeros para injeção foi medida usando um viscosímetro tipo B a 20°C.

Exemplo 1

Uma solução de impregnação foi preparada dissolvendo-se 10 g de 3-metacriloxipropil trimetoxissilano (produzido pela Shin-Etsu Chemical

Co., Ltd., nome do produto: KBM503) como agente de acoplamento de silano em 10 I de metanol imediatamente antes do uso, à qual foram adiciona5 dos 2,0 g de água com agitação. Um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filmes de proteção em ambos os lados (produzido pela Mitsui Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 μιτι) foi inclinado para formar uma curvatura de 2R com um método de prensa térmica. O filme polarizado foi cortado para se ajustar ao tamanho do molde, os filmes de proteção em ambos os lados foram removidos, o espécime cortado foi mergulhado verticalmente na solução de impregnação acima mencionada, rapidamente retirado e mantido verticalmente por 1 minuto para escorrer o líquido. Em seguida, o espécime foi secado em um forno de secagem com soprador de ar a 50°C por 10 minutos para preparar um filme polarizado. Este filme foi inserido e fixado em um molde (molde de vidro) como mostrado na figura 2 (frente: 2R, traseira: 6R, dioptria: S-5,00).

Por outro lado, 50,6 partes em peso de m-xilileno diisocianato, e 49,4 partes em peso de uma mistura composta de 4,8-dimercaptometil-1,11dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,920 tritiaundecano, e 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 0,01 parte em peso de Zelec UN (marca registrada, produzido pela Stepan Company) como agente de liberação do molde, e 0,05 parte em peso de Seesorb 709 (produzido pela Shipro Kasei Kaisha, Ltd.) como em absorvedor de luz ultravioleta foram dissolvidos com agitação, seguido de desgasei25 ficação a vácuo para dar uma mistura de monômeros para injeção imediatamente depois da preparação. A viscosidade da mistura depois de agitar por 1 hora para dissolução foi de 30 mPa.s a 20°C.

Subsequentemente, a mistura de monômeros foi injetada, depois de ser filtrada com um filtro de 3 μιτι, através de um tubo em dois espa30 ços (24a) e (24b) distribuídos pelos moldes de vidro (22a) e (22b) em um molde formador de lente e um filme polarizado (12). A distância de separação (a) no espaço mais estreito (24a) foi de aproximadamente 0,5 mm. De37 pois da injeção, o molde (20) foi tampado e colocado em um forno do tipo de circulação de ar quente, e aquecido até uma temperatura de 25°C a 120°C por 16 horas. Depois de ser mantido a 120°C por 4 horas, ele foi gradualmente resfriado e o molde formador de lente foi retirado do forno. A lente formada foi liberada do molde formador de lente e temperada a 130°C por 2 horas para obter uma lente polarizada. Os resultados dos testes de propriedades da lente polarizada estão mostrados na Tabela 1.

Exemplo 2

Uma solução de impregnação foi preparada dissolvendo-se 10 g de 3-metacriloxipropil trimetoxissilano (produzido pela Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., nome do produto: KBM503) como agente de acoplamento de silano em 10 I de metanol imediatamente antes do uso, à qual foram adicionados 2,0 g de água com agitação. Um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filmes de proteção em ambos os lados (produzido pela Mitsui

Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 pm) foi inclinado para formar uma curvatura de 2R com um método de prensa térmica. O filme polarizado foi cortado para se ajustar ao tamanho do molde, os filmes de proteção em ambos os lados foram removidos, o espécime cortado foi mergulhado verticalmente na solução de impregnação acima men20 cionada, rapidamente retirado e mantido verticalmente por 1 minuto para escorrer o líquido. Em seguida, o espécime foi secado em um forno de secagem com soprador de ar a 50°C por 10 minutos para preparar um filme polarizado. Este filme foi inserido e fixado em um molde (molde de vidro) como mostrado na figura 2 (frente: 2R, traseira: 6R, dioptria: S-5,00).

Por outro lado, 50,6 partes em peso de bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano (uma mistura do isômero 2,5- e do isômero 2,6-), 23,9 partes em peso de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 25,5 partes em peso de 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 0,02 parte em peso de dicloreto de dibutil estanho como acelerador, 0,13 parte em peso de Ze30 lec UN (marca registrada, produzido pela Stepan Company) como agente de liberação do molde, e 0,05 parte em peso de Seesorb 709 (produzido pela Shipro Kasei Kaisha, Ltd.) como absorvedor de luz ultravioleta foram dissol38 vidos com agitação, seguido de desgaseificação a vácuo para dar uma mistura de monômeros para injeção imediatamente depois da preparação. A viscosidade da mistura depois de agitar por 1 hora para dissolução foi de 40 mPa.s a 20°C.

Subsequentemente, da mesma maneira que no exemplo 1, a mistura de monômeros foi injetada, depois de ser filtrada com um filtro de 3 μηι, através de um tubo em dois espaços (24a) e (24b) distribuídos pelos moldes de vidro (22a) e (22b) em um molde formador de lente e um filme polarizado (12). Depois da injeção, o molde foi tampado e colocado em um forno do tipo de circulação de ar quente, e aquecido até uma temperatura de 20°C a 130°C por 26 horas. Depois de ser mantido a 130°C por 4 horas, ele foi gradualmente resfriado e o molde formador de lente foi retirado do forno. A lente formada foi liberada do molde formador de lente e temperada a 130°C por 2 horas para obter uma lente polarizada. Os resultados dos tes15 tes de propriedades da lente polarizada estão mostrados na Tabela 1. Exemplo 3

Um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filme de proteção em um lado (produzido pela Mitsui Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 gm) foi formado com uma curvatura de

2R por um método de prensa térmica. Depois de o filme polarizado ser cortado para se ajustar ao tamanho do molde, o filme de proteção foi removido, e o filme foi mergulhado em uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 20% em peso aquecida a 40°C. Depois de 30 minutos, o filme foi retirado e lavado com água, e subsequentemente lavado com metanol e secado ao ar para obter um filme polarizado. Este filme foi inserido e fixado em um molde para moldagem da lente polarizada como mostrado na figura 2, e o mesmo processo foi conduzido da maneira descrita no exemplo 1 para obter uma lente polarizada.

Os resultados do teste de propriedades da lente polarizada obti30 da estão mostrados na Tabela 1.

Exemplo 4

De um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filme de proteção em um lado (produzido pela Mitsui Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 pm), o filme de proteção foi removido e o filme polarizado resultante foi formado com uma curvatura de 2R por um método de prensa térmica. Depois de o filme polarizado ser cortado para se ajustar ao tamanho do molde, o filme foi mergulhado em uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 20% em peso mantida a 40°C. Depois de 30 minutos, o filme foi retirado e lavado com água, e subsequentemente lavado com metanol e secado ao ar. O filme foi ainda submetido a um tratamento usando uma unidade de tratamento com plasma (produzida pela Keyence Corp. Tipo ST-7000) com alto rendimento por cerca de 11 segundos em uma atmosfera de ar para obter um filme polarizado. Este filme foi inserido e fixado em um molde para moldagem da lente polarizada como mostrado na figura 2, e o mesmo processo foi conduzido da maneira descrita no exemplo 1 para obter uma lente polarizada.

Os resultados do teste de propriedades da lente polarizada obtida estão mostrados na Tabela 1.

Exemplo 5

De um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filme de proteção em um lado (produzido pela Mitsui Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 μιτι), o filme de proteção foi removido e o filme polarizado resultante foi formado com uma curvatura de 2R por um método de prensa térmica. Depois de o filme polarizado ser cortado para se ajustar ao tamanho do molde, o filme foi mergulhado em uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 20% em peso mantida a 40°C. Depois de 30 minutos, o filme foi retirado e lavado com água, e subsequentemente lavado com metanol e secado ao ar. O filme foi ainda submetido a um tratamento usando uma unidade de tratamento com plasma a vácuo (produzida pela March Plasma Systems tipo PCB rendimento 2000 W) com alto rendimento por cerca de 300 segundos a vácuo para obter um filme polarizado. Este filme foi inserido e fixado em um molde para moldagem da lente polarizada como mostrado na figura 2, e o mesmo processo foi conduzido da maneira descrita no exemplo 1 para obter uma lente polarizada.

Os resultados do teste de propriedades da lente polarizada obtida estão mostrados na Tabela 1.

Exemplo 6

Um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filme de 5 proteção em um lado (produzido pela Mitsui Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 μηι), o filme de proteção foi removido e o filme polarizado resultante foi formado com uma curvatura de 2R por um método de prensa térmica. O filme polarizado foi cortado para se ajustar ao tamanho do molde, o filme de proteção foi removido, e ambos os lados do filme polarizado foram submetidos a um tratamento de exploração (scanning treatment) três vezes nas condições de 200 W.min/m2, 0,5 cm de espaçamento, usando uma unidade de descarga corona (produzida pela Kasuga Electric Co. Ltd.) para obter um filme polarizado. Este filme foi inserido e fixado em um molde para moldagem da lente polarizada como mostrado na figura 2, e o mesmo processo foi conduzido da maneira descrita no exemplo 1 para obter uma lente polarizada.

Os resultados do teste de propriedades da lente polarizada obtida estão mostrados na Tabela 1.

Exemplo 7

De um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filme de proteção em um lado (produzido pela Mitsui Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 gm), o filme de proteção foi removido e o filme polarizado resultante foi revestido em ambos os lados com material de revestimento do tipo solução de resina de uretano, e secado a uma tem25 peratura de cerca de 50 a 60°C. Este filme foi formado com uma curvatura de 2R por um método de prensa térmica, e foi cortado para se ajustar ao tamanho do molde para obter um filme polarizado. Este filme foi inserido e fixado em um molde para moldagem da lente polarizada como mostrado na figura 2, e o mesmo processo foi conduzido da maneira descrita no exemplo

1 para obter uma lente polarizada.

Os resultados do teste de propriedades da lente polarizada obtida estão mostrados na Tabela 1.

Exemplo 8

Um filme polarizado contendo polietileno tereftalato com filme de proteção em um lado (produzido pela Mitsui Chemicals, Inc., marca registrada POLASOLA, espessura de 130 pm) foi formado com uma curvatura de

2R por um método de prensa térmica. Este filme polarizado foi cortado para se ajustar ao tamanho do molde, e o filme de proteção foi removido. Este filme foi inserido e fixado em um molde para moldagem da lente polarizada como mostrado na figura 2, e o mesmo processo foi conduzido da maneira descrita no exemplo 1 para obter uma lente polarizada.

Os resultados do teste de propriedades da lente polarizada obtida estão mostrados na Tabela 1.

Exemplo comparativo 1

Álcool polivinílico (Kuraray vinylon n° 750 produzido pela Kuraray Co., Ltd.) foi tingido em uma solução aquosa de um corante dicrômico e esti15 rado (stretched) na solução. Em seguida, o filme foi secado por um curto período de tempo à temperatura ambiente, e foi termicamente tratado a 40°C por 3 minutos para obter um filme polarizado com uma espessura de 40 pm. O filme polarizado obtido foi inclinado para formar uma curvatura de 2R com um método de prensa térmica, cortado para se ajustar ao formato do molde, colocado em uma câmara de temperatura e umidade constantes para condicionamento da umidade, e foi colocado em um forno do tipo de circulação de ar quente a 60°C por 2 horas e imediatamente colocado em um molde formador de lente (molde de vidro).

Em seguida, uma lente polarizada foi obtida da mesma maneira que aquela descrita no exemplo 1.

Os resultados do teste de propriedades da lente polarizada obtida estão mostrados na Tabela 1.

Tabela 1

(D) índice de refra-

ial da

1,67

1,60

1,67

1,67

1,67

1,67

1,67

1,67

1,67

ção do mater

lente

o

cO

c

CO

φ

Φ

Q.

TD

E

co 'k. φ »*—

ω

Q. £

spo

w CO

o

o

o

o

o

o

o

o

CD

O o

Φ

TD

TD

o

o

o

o

o

o

o

o

00

Q. CO TD CO Ό

CO

CO O) 'CO

Φ TD «

'CO

ço o

epo

ias

O

o

o_

o_

o_

o_

o_

o

iq

CO Ό c «Φ

Φ

TD

TD

o

o

o

o

O~

o

o

o

Φ TD

E F

't

Φ c

Φ

ω

o

TD

φ O

co Q. CO

c Φ o

epois

oras

O

o

o

o

O

o

o

o

CM

TD

o

TD

.c

O

o

o

o

O

o

O

o

O

1

O

có

CO

TD

c

_Q

o

CZ)

CL

>

Φ

o

Φ

TD

Φ

cn

dad

E

CO N

lent i

CO

JD

CO

CO

CO

CO

CO

CO

O

1 Ό

φ

O

CC

σ

TD

CO

O

CL

O

Q.

CO

φ

iCO

o

w

Φ

TD

TD

Φ

c

CO

<

CO TD

TD CO

N

<

<

<

<

<

<

<

CQ

<

da

w *o

-

w

o 0

φ

Q. Φ

Ô CL

T5

o CM

TD CO TD

TD CO

v_ CO 4-^

CO t— CO CL

CO O

'ω

ω

O)

ICO

o CJ CZ)

«♦—* ω

co Φ

CO k_ O

O CJ o

cd CL £

o

O

o

o

o

o

o

o

O

>

E

TD

_c

w

co

st

co

co

co

co

co

co

CO

1 <0

cõ

CL

E

o

•I-

CM

co

St

m

co

r-.

00

O

o

O

o

o

o

o

o

o

o

CL

CL

CL

CL

CL

CL

CL

Cl

Cl

E

E

E

E

E

E

E

E1

E

Ύ—

φ

φ

Φ

Φ

φ

Φ

φ

Φ

φ

o

X

X

X

X

X

X

X

X

X

>

|

LU

UJ

LU

UJ

UJ

UJ

UJ

LU

LU

Pelos resultados acima, ficou confirmado que a lente polarizada da presente invenção tem excelente resistência à água, tem uma aparência nítida devido à dissolução do filme na lente, não apresenta problemas de descascamento do filme polarizado no processo descendente de desgaste da periferia, e tem possibilidade de produzir uma lente fina por causa da baixa viscosidade durante a injeção em um molde.

Aplicabilidade industrial

A lente polarizada plástica da presente invenção é excelente em termos de características de processamento e adequada para uma lente polarizada para óculos.

Claims (11)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Lente polarizada plástica, caracterizada pelo fato de que compreende:

   um filme polarizado compreendido de um poliéster termoplástico;

   5 e camadas empilhadas sobre ambas as superfícies do referido filme polarizado, em que as referidas camadas são compreendidas da resina à base de tiouretano que é obtida pela reação de:

   10 (A) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de isocianato selecionados do grupo que consiste em um composto de poliisocianato, um composto de isocianato contendo um grupo isotiocianato e um composto de poliisotiocianato, e (B) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de hidrogênio

   15 ativo selecionados do grupo que consiste em um composto de tiol contendo um grupo hidroxil e um composto de politiol, em que o referido filme polarizado é previamente tratado por um ou dois ou mais processos selecionados do grupo que consiste em um tratamento com um agente de acoplamento de silano, um tratamento com uma

   20 solução aquosa de hidróxido de sódio, um tratamento com plasma atmosférico ou a vácuo, um tratamento com descarga corona, e um tratamento por revestimento com uma resina à base de uretano.
2. 2. Lente polarizada plástica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de queque o poliéster termoplástico é polietileno

   25 tereftalato.
3. 3. Lente polarizada plástica de acordo com a reivindicação 1 ou

   2, caracterizada pelo fato de que o referido composto de isocianato (A) é um composto de diisocianato, e o referido composto de hidrogênio ativo

   30 (B) é um composto de politiol.
4. 4. Lente polarizada plástica de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3,

   Petição 870180057874, de 04/07/2018, pág. 6/13 caracterizada pelo fato de que o referido composto de isocianato (A) é um tipo ou dois ou mais tipos de diisocianatos selecionados do grupo que consiste em 2,5-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, 2,6bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, e m-xilileno diisocianato, e
5. 5 o referido composto de hidrogênio ativo (B) é um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de politiol selecionados do grupo que consiste em pentaeritritol-tetracis(3-mercaptopropionato), 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercapto-metil-1, 11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,810 dimercaptometil-1, 11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1, 1,3,3-tetracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, e 2-(2,2bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano.

   5. Lente polarizada plástica de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4,

   15 caracterizada pelo fato de que o índice de refração em relação à linha e da referida resina de tiouretano está na faixa de 1,57 a 1,70.
6. 6. Lente polarizada plástica de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o índice de refração em relação à

   20 linha e da referida resina de tiouretano está na faixa de 1,59 a 1,70.
7. 7. Método para produzir uma lente polarizada plástica, caracterizado pelo fato de que compreende:

   fixar um filme polarizado compreendido de um poliéster termoplástico em um molde formador de lente em um estado separado de

   25 uma parede interna do referido molde;

   injetar uma mistura no espaço entre ambas as superfícies do referido filme polarizado e da referida parede interna do referido molde; e empilhar camadas compreendidas de uma resina de tiouretano sobre ambas as superfícies do referido filme polarizado por polimerização e

   30 cura da referida mistura, em que a referida mistura contém:

   (A) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de isocianato

   Petição 870180057874, de 04/07/2018, pág. 7/13 selecionados do grupo que consiste em um composto de poliisocianato, um composto de isocianato tendo um grupo isotiocianato e um composto de poliisotiocianato, e (B) um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de hidrogênio 5 ativo selecionados do grupo que consiste em um composto de tiol tendo um grupo hidroxil e um composto de politiol, o referido filme polarizado é previamente tratado por um ou dois ou mais processos selecionados do grupo que consiste em um tratamento com um agente de acoplamento de silano, um tratamento com uma solução

   10 aquosa de hidróxido de sódio, um tratamento com plasma atmosférico ou a vácuo, um tratamento com descarga corona, e um tratamento por revestimento com uma resina à base de uretano.
8. 8. Método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo com a reivindicação 7,

   15 caracterizado pelo fato de que o referido poliéster termoplástico é polietileno tereftalato.
9. 9. Método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo com as reivindicações 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que o referido composto de isocianato

   20 (A) é um composto de diisocianato e o referido composto de hidrogênio ativo (B) é um composto de politiol.
10. 10. Método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de que o referido composto de isocianato

    25 (A) é um tipo ou dois ou mais tipos de diisocianatos selecionados do grupo que consiste em 2,5-bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, 2,6bis(isocianatometil)biciclo[2.2.1]heptano, e m-xilileno diisocianato, e o referido composto de hidrogênio ativo (B) é um tipo ou dois ou mais tipos de compostos de politiol selecionados do grupo que consiste em

    30 pentaeritritol-tetracis(3-mercaptopropionato), 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercapto-metil-1, 11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8Petição 870180057874, de 04/07/2018, pág. 8/13 dimercaptometil-1,11 -dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,3,3-tetracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, e 2-(2,2bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano.
11. 11. Método para produzir uma lente polarizada plástica de acordo 5 com qualquer uma das reivindicações 7 a 10, caracterizado pelo fato de que a viscosidade de uma mistura do referido composto de isocianato (A) e do referido composto de hidrogênio ativo (B) a 20°C é 200 mPa.s ou menos.

    Petição 870180057874, de 04/07/2018, pág. 9/13

    1/2