JP5782494B2 - 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)トリレンジイソシアネートと、ペンタメチレンジイソシアネートと、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネートから選ばれる1種以上のポリチオールとを含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。
(2)さらに分子内に2個以上の活性水素基を含む活性水素化合物を含むことを特徴とする(1)に記載の光学材料用重合性組成物。
(3)(1)または(2)に記載の光学材料用重合性組成物を硬化して得た光学材料。
(4)(1)または(2)に記載の光学材料用重合性組成物を硬化する光学材料の製造方法。
(5)(4)に記載の製造方法において、注型重合により前記光学材料用重合性組成物を成形することを特徴とする光学材料の製造方法。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、トリレンジイソシアネートと、炭素数4〜8の脂肪族ポリイソシアネートと、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネートから選ばれる1種以上のポリチオールとを含むことを特徴としている。
2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物(なお、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、及び、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンについては、国際公開第2008/001490号パンフレット、特開平03−095151号公報、特開2003−055327号公報、特開2003−055328号公報、特開平03−081255号公報、特開平03−109361号公報、特開平03−181446号公報、特開2001−089424号公報、特開平07−309827号公報に記載の製造方法で製造することができ、それぞれ単独で用いてもよいし、混合物として用いてもよい。混合物として用いる場合には、その混合比は任意でよい。);
4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物;
等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、m−キシリレンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソチオシアナトエチル)ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物;
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
具体的には、2−メルカプトエタノール、3−メルカプトプロパノール、4−メルカプトブタノール、5−メルカプトペンタノール、6−メルカプトヘキサノール、7−メルカプトヘプタノール、8−メルカプトオクタノール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、グルセリンビス(メルカプトアセテート)、4−メルカプトフェノール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール等のメルカプト基とヒドロキシ基を含有する化合物、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、1,3−ヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール、1,2−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,4−ジヒドロキシベンゼン、m−キシリレングリコール、p−キシリレングリコール、o−キシリレングリコール、等のヒドロキシ基を含有する化合物、
メタンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,2−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)エタン、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン等のメルカプト基を含有する化合物が挙げられる。
得られる樹脂の高屈折率および高耐熱性、更には高染色性の観点から、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリメチロールプロパン、2−メルカプトエタノール、3−メルカプトプロパノール、1,2−エタンジチオール、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等が好ましく、さらに好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリメチロールプロパン、2−メルカプトエタノールである。これらの活性水素化合物は、単独でも、2種類以上を混合しても使用することができる。また、これらの活性水素化合物は、オリゴマーの状態であってもよい。
トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3−メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトメチル−2,5-ジメチル−1,4−ジチアン、およびこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピネート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(2−メルカプトアセテート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアシクロヘキサン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタンの脂肪族ポリチオール化合物;
1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール、2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
ビスフェノールAグリシジルエーテル等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物;
水添ビスフェノールAグリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物;
一級および二級ジアミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物;
ビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ジスルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3−チアペンタン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン等の環状脂肪族、複素環を有する2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン等の芳香族2,3−エピチオプロピルチオ化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
チオジグリコール酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルアクリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、ビスフェノールFジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、キシリレンジチオールジアクリレート、キシリレンジチオールジメタクリレート、メルカプトエチルスルフィドジアクリレート、メルカプトエチルスルフィドジメタクリレート等の(メタ)アクリレート化合物;
アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等のアリル化合物;
スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、3,9−ジビニルスピロビ(m−ジオキサン)等のビニル化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
また、本発明の光学材料は、耐光性についても優れる。ここで、耐光性とは、例えば48時間光照射後におけるQUV試験機による黄色度(以下「YI」という)の変化(以下、「ΔYI」という)の測定値で評価することができる。光学材料のΔYI値は、耐光性に優れるという観点から、できるだけ小さい方が好ましいが、通常、10.0以下、好ましくは、7.0以下、より好ましくは、6.0以下である。下限は、特にないが、例えば、0.1以上とする。
更に、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等での濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
重合硬化の温度は、混合物の組成、触媒の種類、モールドの形状等によって条件が異なるため限定できないが、およそ、−50〜200℃の温度で1〜100時間かけて行われる。
通常、5℃〜40℃の範囲の温度で開始し、その後徐々に80℃〜130℃の範囲にまで昇温させ、その温度で1時間〜4時間加熱するのが一般的である。
硬化成形終了後、レンズ注型用鋳型から取り出すことで、プラスチックレンズを得ることができる。
このようなプラスチックレンズは、薄型化が可能であることから、メガネ用のレンズ、特に視力補正用レンズとして有用であり、染色性に優れることからファッション性に富む。
重合により得られたレンズは性能試験を行い評価した。性能試験は色相、屈折率・アッベ数、耐熱性、比重、染色性とし、以下の試験法により評価した。
・ 色相:厚さ9mmの樹脂平板を作製し、色彩色差計(ミノルタ社製CR−200)において黄色度(YI)を測定した。
・ 屈折率(ne)アッベ数(νe): 島津製作所製プルフリッヒ屈折計KPR−30を用いて、20℃で測定した。
・ 耐熱性: 島津製作所製TMA−60を使用し、TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ)でのガラス転移温度(Tg)を耐熱性とした。
・ 比重:20℃にてアルキメデス法により測定した。
・ 染色性:純水995gに、染色剤として三井化学(株)社製眼鏡レンズ用分散染料「MLP−Blue」1.5g、「MLP−Yellow」2.0g、「MLP−Red」1.5gを添加し、染料分散液を調整した。これを90℃に加熱した後に、厚さ9mmのプラスチックレンズ片を90℃にて5分間浸漬、染色させた。染色した後のレンズ片を、UV分光計(島津製作所製UV−1600)を使用し、波長400〜800nmまでスキャンし、最大吸収波長である565nmにおける透過率(%T)を測定した。
・ 耐光性試験:厚さ2mmの樹脂平板を作製し、QUV試験機(Q−Lab社製)において48時間照射後、照射前後の樹脂色相からΔYIを測定した。(QUVの試験条件として、光源としてUVB−340を用い、照度0.35W/m2、ブラックパネル温度50℃で実施した。)
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を26.4gとヘキサメチレンジイソシアネート13.7gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート59.9gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値7.9、屈折率(ne)1.595、アッベ数(νe)32、耐熱性98℃、樹脂比重1.34、耐光性(48時間)ΔYI値6.6であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は29%Tであった。
硬化触媒および紫外線吸収剤、内部離型剤の種類および添加量、硬化条件は実施例1と同じにし、表1に示すモノマー組成にて重合を行った。得られた樹脂の物性を表1にまとめた。
硬化触媒として、ジブチル錫ジクロライド0.01gを用いた以外は、内部離型剤の種類および添加量、硬化条件は実施例1と同じにし、表1に示すモノマー組成にて重合を行った。トリレンジイソシアネートとして、三井化学社製コスモネート T−100(Lot No.:K09B04505)を用いた。得られた樹脂の物性を表1にまとめた。
硬化触媒および紫外線吸収剤、内部離型剤の種類および添加量、硬化条件は実施例1と同じにし、表2に示すモノマー組成にて重合を行った。得られた樹脂の物性を表2にまとめた。
硬化触媒として、国際公開第2010/001550号パンフレットの実施例A1に記載された硬化触媒(重合触媒)を用いた。具体的には、トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を26.4gとヘキサメチレンジイソシアネート13.7gを混合溶解させ、更に硬化触媒として、予め良く混合しておいたトリ−n−オクチルメチルアンモニウムクロリドのイソプロピルアルコール溶液(イソプロパノール25%含有)(ライオン・アクゾ(株)社製)0.17gと、メタンスルホン酸(東京化成工業(株)社製)0.03gの混合物0.20g、及び、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛(川口化学(株)社製)0.02gを加えた以外は、紫外線吸収剤、内部離型剤の種類および添加量、硬化条件は実施例1と同じにし、表3に示すモノマー組成にて重合を行った。得られた樹脂の物性を表3にまとめた。
硬化触媒として、ジブチル錫ジクロライド0.01gを用いた以外は、紫外線吸収剤、内部離型剤の種類および添加量、硬化条件は実施例1と同じにし、表3に示すモノマー組成にて重合を行った。得られた樹脂の物性を表3にまとめた。
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を20.0gとヘキサメチレンジイソシアネート20.0gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート60.0gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値7.7、屈折率(ne)1.587、アッベ数(νe)34、耐熱性91℃、樹脂比重1.33、耐光性(48時間)ΔYI値4.2であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は17%Tであった。
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を24.1gとヘキサメチレンジイソシアネート16.1gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート59.8gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値7.9、屈折率(ne)1.593、アッベ数(νe)32、耐熱性98℃、樹脂比重1.34、耐光性(48時間)ΔYI値4.5であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は22%Tであった。
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を28.2gとヘキサメチレンジイソシアネート12.1gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート59.7gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値8.1、屈折率(ne)1.598、アッベ数(νe)31、耐熱性104℃、樹脂比重1.35、耐光性(48時間)ΔYI値4.6であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は36%Tであった。
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を51.1gとヘキサメチレンジイソシアネート2.7gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート31.7gと、2−メルカプトエタノール14.5gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値7.5、屈折率(ne)1.620、アッベ数(νe)28、耐熱性117℃、樹脂比重1.35であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は59%Tであった。
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を48.4gとヘキサメチレンジイソシアネート5.4gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート31.7gと、2−メルカプトエタノール14.5gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値7.1、屈折率(ne)1.617、アッベ数(νe)28、耐熱性111℃、樹脂比重1.35であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は45%Tであった。
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を45.7gとヘキサメチレンジイソシアネート8.1gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート31.7gと、2−メルカプトエタノール14.5gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値6.9、屈折率(ne)1.604、アッベ数(νe)29、耐熱性109℃、樹脂比重1.34であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は41%Tであった。
トリレンジイソシアネート(三井化学社製コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))を32.1gとヘキサメチレンジイソシアネート21.4gを混合溶解させ、更に硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を1.50g、内部離型剤としてZelec UN(酸性リン酸エステル:登録商標、Stepan社製)0.10gを添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート31.9gと、2−メルカプトエタノール14.6gを加え、混合溶解させ均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、25℃〜120℃までおよそ24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は、YI値6.6、屈折率(ne)1.597、アッベ数(νe)31、耐熱性96℃、樹脂比重1.32であった。また、得られた樹脂の染色後の565nmにおける透過率は13%Tであった。
A−1:トリレンジイソシアネート(三井化学社製 コスモネート T−80(Lot No.:K09B26302))
A−1−1:トリレンジイソシアネート(三井化学社製 コスモネート T−100(Lot No.:K09B04505))
A−2:2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物
A−3:m−キシリレンジイソシアネート
B−1:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート
B−2:1,5−ペンタンジイソシアネート
C−1:ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート
C−2:ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート
C−3:4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
D−1:2−メルカプトエタノール
D−2:ジエチレングリコール
D−3:トリエチレングリコール
D−4:エチレングリコール
D−5:トリメチロールプロパン
一方、比較例1においては、高屈折率且つ高耐熱性を有していながらも、染色性能は本発明材料と比較し劣る。すなわち、比較例1は、耐熱性が優れている一方で染色性は劣る。より具体的には、耐熱性の指標となるガラス転移温度の近い例で比較すると、耐熱性は実施例5の方が比較例1に比べ2℃高いもののいずれも優れているが、染色性については実施例5の方が比較例1に比べ26%Tも良好である。
Claims (5)
- トリレンジイソシアネートと、
ペンタメチレンジイソシアネートと、
ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネートから選ばれる1種以上のポリチオールと
を含むことを特徴とする光学材料用重合性組成物。 - さらに分子内に2個以上の活性水素基を含む活性水素化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物を硬化して得た光学材料。
- 請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物を硬化する光学材料の製造方法。
- 請求項4に記載の製造方法において、注型重合により前記光学材料用重合性組成物を成形することを特徴とする光学材料の製造方法。
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