JP3328440B2 - 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法Info
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- JP3328440B2 JP3328440B2 JP21446294A JP21446294A JP3328440B2 JP 3328440 B2 JP3328440 B2 JP 3328440B2 JP 21446294 A JP21446294 A JP 21446294A JP 21446294 A JP21446294 A JP 21446294A JP 3328440 B2 JP3328440 B2 JP 3328440B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は近赤外線吸収ウレタン樹
脂の製造方法に関する。更に詳しく述べると、近年近赤
外光を利用する技術が注目されてきている、近赤外光の
工業的応用としては、エネルギー変換材料、レーザー光
を利用する記録材料、印刷及び写真材料、レーザー光を
利用する精密加工、電子機器のコントロールシステム、
太陽光の熱線遮断などに用いられる。このため、外部よ
りの近赤外光を遮断あるいは吸収する樹脂が必要となっ
ている。本発明はこの分野に用いられる近赤外線吸収ウ
レタン樹脂の製造方法に関するものである。
脂の製造方法に関する。更に詳しく述べると、近年近赤
外光を利用する技術が注目されてきている、近赤外光の
工業的応用としては、エネルギー変換材料、レーザー光
を利用する記録材料、印刷及び写真材料、レーザー光を
利用する精密加工、電子機器のコントロールシステム、
太陽光の熱線遮断などに用いられる。このため、外部よ
りの近赤外光を遮断あるいは吸収する樹脂が必要となっ
ている。本発明はこの分野に用いられる近赤外線吸収ウ
レタン樹脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】前述のような用途に用いられる近赤外線
吸収ウレタン樹脂として、先に、本発明者らは特開昭６
４−１１１５３を開示した。
吸収ウレタン樹脂として、先に、本発明者らは特開昭６
４−１１１５３を開示した。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら特開昭６
４−１１１５３に開示した近赤外線吸収ウレタン樹脂は
吸収波長が６５０〜９００ｎｍであり、それよりもさら
に長波長の光、つまり、１０００〜１１００ｎｍを効果
的に吸収するものではなかった。そのため、１０００〜
１１００ｎｍの光を効果的に吸収する近赤外線吸収ウレ
タン樹脂が求められていた。本発明は、１０００〜１１
００ｎｍの光を効果的に吸収する近赤外線吸収ウレタン
樹脂を提供することを目的とする。
４−１１１５３に開示した近赤外線吸収ウレタン樹脂は
吸収波長が６５０〜９００ｎｍであり、それよりもさら
に長波長の光、つまり、１０００〜１１００ｎｍを効果
的に吸収するものではなかった。そのため、１０００〜
１１００ｎｍの光を効果的に吸収する近赤外線吸収ウレ
タン樹脂が求められていた。本発明は、１０００〜１１
００ｎｍの光を効果的に吸収する近赤外線吸収ウレタン
樹脂を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記問題点
を解決するために鋭意検討を行った結果、ウレタン樹脂
原料に本発明の特定の近赤外線吸収剤を添加して重合し
た場合、近赤外線吸収剤がジチオ金属錯体であるにもか
かわらず、本発明の樹脂成分のエステル化合物と活性水
素化合物の反応を阻害することなく、また該近赤外線吸
収剤が分解されることなく重合反応が進み、１０００〜
１１００ｎｍの波長域に吸収を有し、１０００〜１１０
０ｎｍの光を効果的に吸収する樹脂を与えることを見出
し本発明に到達した。
を解決するために鋭意検討を行った結果、ウレタン樹脂
原料に本発明の特定の近赤外線吸収剤を添加して重合し
た場合、近赤外線吸収剤がジチオ金属錯体であるにもか
かわらず、本発明の樹脂成分のエステル化合物と活性水
素化合物の反応を阻害することなく、また該近赤外線吸
収剤が分解されることなく重合反応が進み、１０００〜
１１００ｎｍの波長域に吸収を有し、１０００〜１１０
０ｎｍの光を効果的に吸収する樹脂を与えることを見出
し本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明はポリイソシアネート化
合物、ポリイソチオシアネート化合物及びイソチオシア
ナト基を有するイソシアネート化合物よりなる群より選
ばれた少なくとも一種以上のエステル化合物と、ポリオ
ール、ポリチオール及び水酸基を有するメルカプト化合
物よりなる群より選ばれたすくなくとも一種以上の活性
水素化合物と、一般式（１）で表される特定の近赤外線
吸収剤を混合した後重合することを特徴とする近赤外線
吸収ウレタン樹脂の製造方法である。本願発明に用いら
れる一般式（１）で表される近赤外線吸収剤は、具体的
には
合物、ポリイソチオシアネート化合物及びイソチオシア
ナト基を有するイソシアネート化合物よりなる群より選
ばれた少なくとも一種以上のエステル化合物と、ポリオ
ール、ポリチオール及び水酸基を有するメルカプト化合
物よりなる群より選ばれたすくなくとも一種以上の活性
水素化合物と、一般式（１）で表される特定の近赤外線
吸収剤を混合した後重合することを特徴とする近赤外線
吸収ウレタン樹脂の製造方法である。本願発明に用いら
れる一般式（１）で表される近赤外線吸収剤は、具体的
には
【０００６】
【化２】
【０００７】〔但し、式中、Ｒ1〜Ｒ’10までは各々独
立に、水素原子、置換または未置換のアルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基、
モノ又はジアリールアミノ基を表し、かつ各基は連結基
により環状になっていてもよい。また、Ｍは遷移金属原
子及びその誘導体またはアルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子、ＩＩＩ族及びＩＶ族の原子及びその誘導体
を表す。さらにＲ1〜Ｒ10の内少なくとも一つは式
（２）の構造を有し、Ｒ’1〜Ｒ’10の内少なくとも一
つは式（２）の構造を有する。但し式中、Ｒ及びＲ’は
各々独立に、水素原子、置換または未置換のアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、モノ又はジアルキルア
ミノ基、モノ又はジアリールアミノ基を表す。〕で表さ
れるジチオ金属錯体系近赤外線吸収剤である。
立に、水素原子、置換または未置換のアルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基、
モノ又はジアリールアミノ基を表し、かつ各基は連結基
により環状になっていてもよい。また、Ｍは遷移金属原
子及びその誘導体またはアルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子、ＩＩＩ族及びＩＶ族の原子及びその誘導体
を表す。さらにＲ1〜Ｒ10の内少なくとも一つは式
（２）の構造を有し、Ｒ’1〜Ｒ’10の内少なくとも一
つは式（２）の構造を有する。但し式中、Ｒ及びＲ’は
各々独立に、水素原子、置換または未置換のアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、モノ又はジアルキルア
ミノ基、モノ又はジアリールアミノ基を表す。〕で表さ
れるジチオ金属錯体系近赤外線吸収剤である。
【０００８】上記式Ｒ1〜Ｒ’10で示される置換又は未
置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチ
ル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、
ｃｙｃｌｏ−ヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、
１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブ
チル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル
基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１
−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル
ブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル基、１−
ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、等
の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、メトキ
シメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プ
ロポキシエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプ
ロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシ
エチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチ
ル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエ
トキシエチル基等のアルコキシアルキル基、アルコキシ
アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキ
シアルキル基、クロロメチル基、２，２，２，−トリク
ロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、などの
ハロゲン化アルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジ
アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、アルコ
キシスルホニルアルキル基、アルキルスルホニル基など
を表す。
置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチ
ル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、
ｃｙｃｌｏ−ヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、
１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブ
チル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル
基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１
−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル
ブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル基、１−
ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、等
の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、メトキ
シメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プ
ロポキシエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプ
ロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシ
エチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチ
ル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエ
トキシエチル基等のアルコキシアルキル基、アルコキシ
アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキ
シアルキル基、クロロメチル基、２，２，２，−トリク
ロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、などの
ハロゲン化アルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジ
アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、アルコ
キシスルホニルアルキル基、アルキルスルホニル基など
を表す。
【０００９】置換又は未置換のアルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、
ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉｓ
ｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブ
チルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチ
ルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、１，２−ジメ
チル−プロピルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｃｙ
ｃｌｏ−ヘキシルオキシ基、１，３−ジメチル−ブチル
オキシ基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピルオキシ基、
１，２−ジメチルブチルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ
基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、２−メチル−
１−ｉｓｏ−プロピルプロピルオキシ基、１−エチル−
３−メチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−ｉｓｏ−
プロピルブチルオキシ基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プ
ロピルオキシ基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル
オキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、等の炭素数１〜２０の
直鎖又は分岐のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエ
トキシ基、ブトキシエトキシ基、γ−メトキシプロピル
オキシ基、γ−エトキシプロピルオキシ基、メトキシエ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、ジメ
トキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、ジメトキシ
エトキシ基、ジエトキシエトキシ基等のアルコキシアル
コキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエト
キシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基など
のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシアル
コキシアルコキシアルコキシ基、クロロメトキシ基、
２，２，２，−トリクロロエトキシ基、トリフルオロメ
トキシ基、２，２，２，−トリクロロエトキシ基、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオ
キシ基、などのハロゲン化アルコキシ基、ジメチルアミ
ノエトキシ基、ジエチルアミノエトキシ基などのアルキ
ルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基
などが挙げられる。
は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、
ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉｓ
ｏ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブ
チルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチ
ルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、１，２−ジメ
チル−プロピルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｃｙ
ｃｌｏ−ヘキシルオキシ基、１，３−ジメチル−ブチル
オキシ基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピルオキシ基、
１，２−ジメチルブチルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ
基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、２−メチル−
１−ｉｓｏ−プロピルプロピルオキシ基、１−エチル−
３−メチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−ｉｓｏ−
プロピルブチルオキシ基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プ
ロピルオキシ基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル
オキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、等の炭素数１〜２０の
直鎖又は分岐のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエ
トキシ基、ブトキシエトキシ基、γ−メトキシプロピル
オキシ基、γ−エトキシプロピルオキシ基、メトキシエ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、ジメ
トキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、ジメトキシ
エトキシ基、ジエトキシエトキシ基等のアルコキシアル
コキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエト
キシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基など
のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシアル
コキシアルコキシアルコキシ基、クロロメトキシ基、
２，２，２，−トリクロロエトキシ基、トリフルオロメ
トキシ基、２，２，２，−トリクロロエトキシ基、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオ
キシ基、などのハロゲン化アルコキシ基、ジメチルアミ
ノエトキシ基、ジエチルアミノエトキシ基などのアルキ
ルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基
などが挙げられる。
【００１０】置換又は未置換のアリール基の例として
は、フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル
基、ブロモフェニル基、フッ素化フェニル基、ヨウ素化
フェニル基等のハロゲン化フェニル基、トリル基、キシ
リル基、メシチル基、エチルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ピリジル基などが挙げら
れる。
は、フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル
基、ブロモフェニル基、フッ素化フェニル基、ヨウ素化
フェニル基等のハロゲン化フェニル基、トリル基、キシ
リル基、メシチル基、エチルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ピリジル基などが挙げら
れる。
【００１１】置換又は未置換のアリールオキシ基の例と
しては、フェノキシ基、トリルオキシ基、メトキシフェ
ニルオキシ基、クロロフェニルオキシ基、メジチルオキ
シ基、ナフトキシ基、アルキルフェノキシ基、等が挙げ
られる。
しては、フェノキシ基、トリルオキシ基、メトキシフェ
ニルオキシ基、クロロフェニルオキシ基、メジチルオキ
シ基、ナフトキシ基、アルキルフェノキシ基、等が挙げ
られる。
【００１２】置換又は未置換のアルキルチオ基の例とし
ては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチル
チオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ
基、ｎｅｏ−ペンチルチオ基、１，２−ジメチル−プロ
ピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシ
ルチオ基、１，３−ジメチル−ブチルチオ基、１−ｉｓ
ｏ−プロピルプロピルチオ基、１，２−ジメチルブチル
チオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、１，４−ジメチルペンチ
ルチオ基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル
チオ基、１−エチル−３−メチルブチルチオ基、ｎ−オ
クチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３−メチル
−１−ｉｓｏ−プロピルブチルチオ基、２−メチル−１
−ｉｓｏ−プロピルチオ基、１−ｔ−ブチル−２−メチ
ルプロピルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、等の炭素数１〜
２０の直鎖又は分岐のアルキルチオ基、メトキシメチル
チオ基、メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ
基、プロポキシエチルチオ基、ブトキシエチルチオ基、
γ−メトキシプロピルチオ基、γ−エトキシプロピルチ
オ基、メトキシエトキシエチルチオ基、エトキシエトキ
シエチルチオ基、ジメトキシメチルチオ基、ジエトキシ
メチルチオ基、ジメトキシエチルチオ基、ジエトキシエ
チルチオ基等のアルコキシアルキルチオ基、アルコキシ
アルコキシアルキルチオ基、アルコキシアルコキシアル
コキシアルキルチオ基、クロロメチルチオ基、２，２，
２，−トリクロロエチルチオ基、トリフルオロメチルチ
オ基、２，２，２，−トリクロロエチルチオ基、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチ
オ基、などのハロゲン化アルキルチオ基、ジメチルアミ
ノエチルチオ基、ジエチルアミノエチルチオ基などのア
ルキルアミノアルキルチオ基、ジアルキルアミノアルキ
ルチオ基などが挙げられる。
ては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチル
チオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ
基、ｎｅｏ−ペンチルチオ基、１，２−ジメチル−プロ
ピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシ
ルチオ基、１，３−ジメチル−ブチルチオ基、１−ｉｓ
ｏ−プロピルプロピルチオ基、１，２−ジメチルブチル
チオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、１，４−ジメチルペンチ
ルチオ基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル
チオ基、１−エチル−３−メチルブチルチオ基、ｎ−オ
クチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３−メチル
−１−ｉｓｏ−プロピルブチルチオ基、２−メチル−１
−ｉｓｏ−プロピルチオ基、１−ｔ−ブチル−２−メチ
ルプロピルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、等の炭素数１〜
２０の直鎖又は分岐のアルキルチオ基、メトキシメチル
チオ基、メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ
基、プロポキシエチルチオ基、ブトキシエチルチオ基、
γ−メトキシプロピルチオ基、γ−エトキシプロピルチ
オ基、メトキシエトキシエチルチオ基、エトキシエトキ
シエチルチオ基、ジメトキシメチルチオ基、ジエトキシ
メチルチオ基、ジメトキシエチルチオ基、ジエトキシエ
チルチオ基等のアルコキシアルキルチオ基、アルコキシ
アルコキシアルキルチオ基、アルコキシアルコキシアル
コキシアルキルチオ基、クロロメチルチオ基、２，２，
２，−トリクロロエチルチオ基、トリフルオロメチルチ
オ基、２，２，２，−トリクロロエチルチオ基、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチ
オ基、などのハロゲン化アルキルチオ基、ジメチルアミ
ノエチルチオ基、ジエチルアミノエチルチオ基などのア
ルキルアミノアルキルチオ基、ジアルキルアミノアルキ
ルチオ基などが挙げられる。
【００１３】置換又は未置換のアリールチオ基の例とし
ては、フェニルチオ基、トリルチオ基、クロロフェニル
チオ基、メトキシフェニルチオ基、メシチルチオ基、ナ
フチルチオ基、アルキルフェニルチオ基、等が挙げられ
る。
ては、フェニルチオ基、トリルチオ基、クロロフェニル
チオ基、メトキシフェニルチオ基、メシチルチオ基、ナ
フチルチオ基、アルキルフェニルチオ基、等が挙げられ
る。
【００１４】置換又は未置換のモノ又はジアルキルアミ
ノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチル
アミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ基、ジ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ基、
等が挙げられる。
ノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチル
アミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ基、ジ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ基、
等が挙げられる。
【００１５】置換又は未置換のモノ又はジアリールアミ
ノ基の例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、トリルアミノ基、ジトリルアミノ基、クロロフェ
ニルアミノ基、メトキシフェニルアミノ基、等が挙げら
れる。各基が連結基により環状になってもよい場合の置
換基としては、
ノ基の例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、トリルアミノ基、ジトリルアミノ基、クロロフェ
ニルアミノ基、メトキシフェニルアミノ基、等が挙げら
れる。各基が連結基により環状になってもよい場合の置
換基としては、
【００１６】
【化３】
【００１７】〔上記式中、Ｒは置換又は未置換のアルキ
ル基又は水素原子を表し、Ｙ，Ｙ’Ｙ”は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アリールオキシ基を表す。〕等が挙げられ
る。
ル基又は水素原子を表し、Ｙ，Ｙ’Ｙ”は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アリールオキシ基を表す。〕等が挙げられ
る。
【００１８】Ｍで示される原子としては、Ｌｉ，Ｎａ，
Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｒ−Ａｌ，
Ｘ−Ａｌ，Ｒ−Ｇａ，Ｘ−Ｇａ，Ｉｎ−Ｒ，Ｉｎ−Ｘ，
Ｒ2Ｓｉ，Ｘ2Ｓｉ，Ｒ2Ｇｅ，Ｘ2Ｇｅ，Ｒ2Ｓｎ，Ｘ2Ｓ
ｎ，Ｐｂ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｏ−Ｘ，Ｃｕ，
Ｚｎ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，ＶＯ等が挙げられる。〔但
し、Ｒはアルキル基、アリール基、アルコキシ基を表
し、ＸはＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＮ，ＳＣＮを表す。〕
Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｒ−Ａｌ，
Ｘ−Ａｌ，Ｒ−Ｇａ，Ｘ−Ｇａ，Ｉｎ−Ｒ，Ｉｎ−Ｘ，
Ｒ2Ｓｉ，Ｘ2Ｓｉ，Ｒ2Ｇｅ，Ｘ2Ｇｅ，Ｒ2Ｓｎ，Ｘ2Ｓ
ｎ，Ｐｂ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｏ−Ｘ，Ｃｕ，
Ｚｎ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，ＶＯ等が挙げられる。〔但
し、Ｒはアルキル基、アリール基、アルコキシ基を表
し、ＸはＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＮ，ＳＣＮを表す。〕
【００１９】本願発明の特定の近赤外線吸収剤の添加量
は吸収剤の種類、モノマーの組み合わせ、その他の添加
剤によって異なるが、一般に原料組成物の全体量に対し
て１０ｐｐｍ以上である。添加量が１０ｐｐｍより少な
い場合は充分な吸収能が得られないことがあり好ましく
ない。
は吸収剤の種類、モノマーの組み合わせ、その他の添加
剤によって異なるが、一般に原料組成物の全体量に対し
て１０ｐｐｍ以上である。添加量が１０ｐｐｍより少な
い場合は充分な吸収能が得られないことがあり好ましく
ない。
【００２０】本発明に用いられるポリイソシアネート化
合物としては、例えば、エチレンジイソシアネート、ト
リメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメ
チレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネー
ト、２，２’−ジメチルペンタンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネ
ート、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシ
アネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネ
ート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアネー
ト、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、
１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメチルオク
タン、２，５，７−トリメチル−１，８−ジイソシアナ
ト−５−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシア
ナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチ
ル）エーテル、１，４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−ω，ω’−ジイソシアネート、リジンジイソ
シアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、
２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキ
サノエート、２−イソシアナトプロピル−２，６−ジイ
ソシアナトヘキサノエート、キシリレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソ
シアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’−テ
トラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシ
アナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）
ナフタリン、ビス（イソシアナトメチル）ジフェニルエ
ーテル、ビス（イソシアナトエチル）フタレート、メシ
チレントリイソシアネート、２，６−ジ（イソシアナト
メチル）フラン等の脂肪族ポリイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘ
キサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメ
タンジイソシアネート、２，２’−ジメチルジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート、ビス（４−イソシアナ
ト−ｎ−ブチリデン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸
ジイソシアネート、２−イソシアナトメチル−３−（３
−イソシアナトプロピル）−５−イソシアナトメチル−
ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナト
メチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−イソ
シアナトメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、
２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロ
ピル）−５−イソシアナトメチル−ビシクロ〔２，２，
１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−２−（３−
イソシアナトプロピル）−６−イソシアナトメチル−ビ
シクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメ
チル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−
イソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプ
タン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシアナ
トプロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビシ
クロ〔２，１，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチ
ル−２−（３−イソシアナトプロピル）−５−（２−イ
ソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタ
ン、２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナト
プロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビシク
ロ〔２，２，１〕−ヘプタン、ノルボルナンビス（イソ
シアナトメチル）等の脂環族ポリイソシアネート、フェ
ニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピレンフ
ェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソ
シアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジ
イソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチル
ベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネ
ート、ナフタリンジイソシアネート、メチルナフタレン
ジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルメタン
−４，４’−ジイソシアネート、ビベンジル−４，４’
−ジイソシアネート、ビス（イソシアナトフェニル）エ
チレン、３，３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−
ジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネ
ート、ポリメリックＭＤＩ、ナフタリントリイソシアネ
ート、ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシア
ネート、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４’−
トリイソシアネート、４−メチル−ジフェニルメタン−
３，５，２’，４’，６’−ペンタイソシアネート、フ
ェニルイソシアナトメチルイソシアネート、フェニルイ
ソシアナトエチルエチルイソシアネート、テトラヒドロ
ナフチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジ
イソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシ
アネート、エチレングリコールジフェニルエーテルジイ
ソシアネート、１，３−プロピレングリコールジフェニ
ルエーテルジイソシアネート、ベンゾフェノンジイソシ
アネート、ジエチレングリコールジフェニルエーテルジ
イソシアネート、ジベンゾフランジイソシアネート、カ
ルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾールジイ
ソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシアネート
等の芳香族ポリイソシアネート、チオジエチルジイソシ
アネート、チオジプロピルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、ジメチルスルフォンジイソシ
アネート、ジチオジメチルジイソシアネート、ジチオジ
エチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルスルフィド−４，４’−ジイ
ソシアネート等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−２，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−４，４’−ジイソシアネート、３，３’
−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアナトジベンジルチ
オエーテル、ビス（４−イソシアナトメチルベンゼン）
スルフィド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチレン
グリコール−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族
スルフィド系イソシアネート、ジフェニルジスルフィド
−４，４’−ジイソシアネート、２，２’−ジメチルジ
フェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’
−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルジ
スルフィド−６，６’−ジイソシアネート、４，４’−
ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシ
アネート、３，３’−ジメトキシジフェニルジスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキ
シジフェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシアネー
トなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート、ジフェ
ニルスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、ジフェニル
メタンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、４−メ
チルジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイソシア
ネート、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホン−
３，３’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ジイソシアネートジベンジルスルホン、４，
４’−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソ
シアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、４，４’−
メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’−ジイ
ソシアネート、４，４’−ジクロロジフェニルスルホン
−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スルホン系
イソシアネート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼ
ンスルホニル−４’−イソシアナトフェノールエステ
ル、４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニ
ル−４’−イソシアナトフェノールエステルなどのスル
ホン酸エステル系イソシアネート、４−メチル−３−イ
ソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−３’−メチル
−４’−イソシアネート、ジベンゼンスルホニル−エチ
レンジアミン−４，４’−ジイソシアネート、４，４’
−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−
３，３’−ジイソシアネート、４−メチル−３−イソシ
アナトベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−３’
−イソシアネートなどの芳香族スルホン酸アミド、チオ
フェン−２，５−ジイソシアネート、チオフェン−２，
５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５
−ジイソシアネート、１，４−ジチアン−２，５−ジイ
ソシアナトメチル等の含硫複素環化合物などが挙げられ
る。
合物としては、例えば、エチレンジイソシアネート、ト
リメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメ
チレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネー
ト、２，２’−ジメチルペンタンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネ
ート、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシ
アネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネ
ート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアネー
ト、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、
１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメチルオク
タン、２，５，７−トリメチル−１，８−ジイソシアナ
ト−５−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシア
ナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチ
ル）エーテル、１，４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−ω，ω’−ジイソシアネート、リジンジイソ
シアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、
２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキ
サノエート、２−イソシアナトプロピル−２，６−ジイ
ソシアナトヘキサノエート、キシリレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソ
シアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’−テ
トラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシ
アナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）
ナフタリン、ビス（イソシアナトメチル）ジフェニルエ
ーテル、ビス（イソシアナトエチル）フタレート、メシ
チレントリイソシアネート、２，６−ジ（イソシアナト
メチル）フラン等の脂肪族ポリイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘ
キサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメ
タンジイソシアネート、２，２’−ジメチルジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート、ビス（４−イソシアナ
ト−ｎ−ブチリデン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸
ジイソシアネート、２−イソシアナトメチル−３−（３
−イソシアナトプロピル）−５−イソシアナトメチル−
ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナト
メチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−イソ
シアナトメチル−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、
２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロ
ピル）−５−イソシアナトメチル−ビシクロ〔２，２，
１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−２−（３−
イソシアナトプロピル）−６−イソシアナトメチル−ビ
シクロ〔２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメ
チル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−
イソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプ
タン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシアナ
トプロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビシ
クロ〔２，１，１〕−ヘプタン、２−イソシアナトメチ
ル−２−（３−イソシアナトプロピル）−５−（２−イ
ソシアナトエチル）−ビシクロ〔２，２，１〕−ヘプタ
ン、２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナト
プロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビシク
ロ〔２，２，１〕−ヘプタン、ノルボルナンビス（イソ
シアナトメチル）等の脂環族ポリイソシアネート、フェ
ニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピレンフ
ェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソ
シアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジ
イソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチル
ベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネ
ート、ナフタリンジイソシアネート、メチルナフタレン
ジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルメタン
−４，４’−ジイソシアネート、ビベンジル−４，４’
−ジイソシアネート、ビス（イソシアナトフェニル）エ
チレン、３，３’−ジメトキシビフェニル−４，４’−
ジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネ
ート、ポリメリックＭＤＩ、ナフタリントリイソシアネ
ート、ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシア
ネート、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４’−
トリイソシアネート、４−メチル−ジフェニルメタン−
３，５，２’，４’，６’−ペンタイソシアネート、フ
ェニルイソシアナトメチルイソシアネート、フェニルイ
ソシアナトエチルエチルイソシアネート、テトラヒドロ
ナフチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジ
イソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシ
アネート、エチレングリコールジフェニルエーテルジイ
ソシアネート、１，３−プロピレングリコールジフェニ
ルエーテルジイソシアネート、ベンゾフェノンジイソシ
アネート、ジエチレングリコールジフェニルエーテルジ
イソシアネート、ジベンゾフランジイソシアネート、カ
ルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾールジイ
ソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシアネート
等の芳香族ポリイソシアネート、チオジエチルジイソシ
アネート、チオジプロピルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、ジメチルスルフォンジイソシ
アネート、ジチオジメチルジイソシアネート、ジチオジ
エチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルスルフィド−４，４’−ジイ
ソシアネート等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−２，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−４，４’−ジイソシアネート、３，３’
−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアナトジベンジルチ
オエーテル、ビス（４−イソシアナトメチルベンゼン）
スルフィド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチレン
グリコール−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族
スルフィド系イソシアネート、ジフェニルジスルフィド
−４，４’−ジイソシアネート、２，２’−ジメチルジ
フェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’
−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルジ
スルフィド−６，６’−ジイソシアネート、４，４’−
ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシ
アネート、３，３’−ジメトキシジフェニルジスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキ
シジフェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシアネー
トなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート、ジフェ
ニルスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、ジフェニル
メタンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、４−メ
チルジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイソシア
ネート、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホン−
３，３’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ジイソシアネートジベンジルスルホン、４，
４’−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソ
シアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニ
ルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、４，４’−
メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’−ジイ
ソシアネート、４，４’−ジクロロジフェニルスルホン
−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スルホン系
イソシアネート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼ
ンスルホニル−４’−イソシアナトフェノールエステ
ル、４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニ
ル−４’−イソシアナトフェノールエステルなどのスル
ホン酸エステル系イソシアネート、４−メチル−３−イ
ソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−３’−メチル
−４’−イソシアネート、ジベンゼンスルホニル−エチ
レンジアミン−４，４’−ジイソシアネート、４，４’
−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−
３，３’−ジイソシアネート、４−メチル−３−イソシ
アナトベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−３’
−イソシアネートなどの芳香族スルホン酸アミド、チオ
フェン−２，５−ジイソシアネート、チオフェン−２，
５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５
−ジイソシアネート、１，４−ジチアン−２，５−ジイ
ソシアナトメチル等の含硫複素環化合物などが挙げられ
る。
【００２１】またこれらの塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、
ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマー型変
性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレッ
ト変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等
もまた使用できる。
ハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、
ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマー型変
性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレッ
ト変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等
もまた使用できる。
【００２２】本発明において用いられるポリイソチオシ
アネート化合物は、一分子中に−ＮＣＳ基を２つ以上含
有する化合物であり、さらにイソチオシアナト基の他に
硫黄原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、
１，２−ジイソチオシアナトエタン、１，３−イソチオ
シアナトプロパン、１，４−ジイソチオシアナトブタ
ン、１、６−ジイソチオシアナトヘキサン、ｐ−フェニ
レンジイソプロピリデンジイソチオシアネート等の脂肪
族イソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシア
ネート等の脂環族イソチオシアネート、１，２−ジイソ
チオシアナトベンゼン、１，３−ジイソチオシアナトベ
ンゼン、１，４−ジイソチオシアナトベンゼン、２，４
−ジイソチオシアナトトルエン、２，５−ジイソチオシ
アナト−ｎ−キシレン、４，４’−ジイソチオシアナト
−１，１’−ビフェニル、１，１’−メチレンビス（４
−イソチオシアナトベンゼン）、１，１’−メチレンビ
ス（４−イソチオシアナト−２−メチルベンゼン）、
１，１’−メチレンビス（４−イソチオシアナト−３−
メチルベンゼン）、１，１’−（１，２−エタンジイ
ル）ビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、４，４’
−ジイソチオシアナトベンゾフェノン、４，４’−ジイ
ソチオシアナト−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、
ベンズアニリド−３，４’−ジイソチオシアネート、ジ
フェニルエーテル−４，４’−ジイソチオシアネート、
ジフェニルアミン−４，４’−ジイソチオシアネート等
の芳香族イソチオシアネート、２，４，６−トリイソチ
オシアナト−１，３，５−トリアジン等の複素環含有イ
ソチオシアネート、さらにはヘキサンジオイルジイソチ
オシアネート、ノナンジオイルジイソチオシアネート、
カルボニックジイソチオシアネート、１，３−ベンゼン
ジカルボニルジイソチオシアネート、１，４−ベンゼン
ジカルボニルジイソチオシアネート、（２，２’−ビピ
リジン）−４，４’−ジカルボニルジイソチオシアネー
ト等のカルボニルイソチオシアネートが挙げられる。
アネート化合物は、一分子中に−ＮＣＳ基を２つ以上含
有する化合物であり、さらにイソチオシアナト基の他に
硫黄原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、
１，２−ジイソチオシアナトエタン、１，３−イソチオ
シアナトプロパン、１，４−ジイソチオシアナトブタ
ン、１、６−ジイソチオシアナトヘキサン、ｐ−フェニ
レンジイソプロピリデンジイソチオシアネート等の脂肪
族イソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシア
ネート等の脂環族イソチオシアネート、１，２−ジイソ
チオシアナトベンゼン、１，３−ジイソチオシアナトベ
ンゼン、１，４−ジイソチオシアナトベンゼン、２，４
−ジイソチオシアナトトルエン、２，５−ジイソチオシ
アナト−ｎ−キシレン、４，４’−ジイソチオシアナト
−１，１’−ビフェニル、１，１’−メチレンビス（４
−イソチオシアナトベンゼン）、１，１’−メチレンビ
ス（４−イソチオシアナト−２−メチルベンゼン）、
１，１’−メチレンビス（４−イソチオシアナト−３−
メチルベンゼン）、１，１’−（１，２−エタンジイ
ル）ビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、４，４’
−ジイソチオシアナトベンゾフェノン、４，４’−ジイ
ソチオシアナト−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、
ベンズアニリド−３，４’−ジイソチオシアネート、ジ
フェニルエーテル−４，４’−ジイソチオシアネート、
ジフェニルアミン−４，４’−ジイソチオシアネート等
の芳香族イソチオシアネート、２，４，６−トリイソチ
オシアナト−１，３，５−トリアジン等の複素環含有イ
ソチオシアネート、さらにはヘキサンジオイルジイソチ
オシアネート、ノナンジオイルジイソチオシアネート、
カルボニックジイソチオシアネート、１，３−ベンゼン
ジカルボニルジイソチオシアネート、１，４−ベンゼン
ジカルボニルジイソチオシアネート、（２，２’−ビピ
リジン）−４，４’−ジカルボニルジイソチオシアネー
ト等のカルボニルイソチオシアネートが挙げられる。
【００２３】本発明に於いて原料として用いるイソチオ
シアナト基の他に１つ以上の硫黄原子を有する２官能以
上のポリイソチオシアネートとしては、例えば、チオビ
ス（３−イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２−
イソチオシアナトエタン）、ジチオビス（２−イソチオ
シアナトエタン）等の含硫脂肪族イソチオシアネート、
１−イソチオシアナト−４−｛（２−イソチオシアナ
ト）スルホニル｝ベンゼン、チオビス（４−イソチオシ
アナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、スルフィニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベ
ンゼン）、４−イソチオシアナト−１−｛（４−イソチ
オシアナトフェニル）スルホニル｝−２−メトキシ−ベ
ンゼン、４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンス
ルホニル−４’−イソチオシアナトフェニルエステル、
４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンスルホニル
アニリド−３’−メチル−４’−イソチオシアネートな
どの含硫芳香族イソチオシアネート、チオフェノン−
２，５−ジイソチオシアネート、１，４−ジチアン−
２，５−ジイソチオシアネートなどの含硫複素環化合物
が挙げられる。
シアナト基の他に１つ以上の硫黄原子を有する２官能以
上のポリイソチオシアネートとしては、例えば、チオビ
ス（３−イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２−
イソチオシアナトエタン）、ジチオビス（２−イソチオ
シアナトエタン）等の含硫脂肪族イソチオシアネート、
１−イソチオシアナト−４−｛（２−イソチオシアナ
ト）スルホニル｝ベンゼン、チオビス（４−イソチオシ
アナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、スルフィニルビス（４−イソチオシア
ナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベ
ンゼン）、４−イソチオシアナト−１−｛（４−イソチ
オシアナトフェニル）スルホニル｝−２−メトキシ−ベ
ンゼン、４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンス
ルホニル−４’−イソチオシアナトフェニルエステル、
４−メチル−３−イソチオシアナトベンゼンスルホニル
アニリド−３’−メチル−４’−イソチオシアネートな
どの含硫芳香族イソチオシアネート、チオフェノン−
２，５−ジイソチオシアネート、１，４−ジチアン−
２，５−ジイソチオシアネートなどの含硫複素環化合物
が挙げられる。
【００２４】さらに、これらのポリイソチオシアネート
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキ
ル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や、多価ア
ルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変
性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あ
るいはトリマー化反応生成物等もまた使用できる。
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキ
ル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や、多価ア
ルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変
性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あ
るいはトリマー化反応生成物等もまた使用できる。
【００２５】本発明に於いて原料として用いるイソチオ
シアナト基を有するイソシアネート化合物としては、例
えば、１−イソチオシアナト−３−イソシアナトプロパ
ン、１−イソチオシアナト−５−イソシアナトペンタ
ン、１−イソチオシアナト−６−イソシアナトヘキサ
ン、イソチオシアナトカルボニルイソシアネート、１−
イソチオシアナト−４−イソシアナトシクロヘキサンな
どの脂肪族あるいは脂環族化合物、１−イソチオシアナ
ト−４−イソシアナトベンゼン、４−メチル−３−イソ
チオシアナト−１−イソシアナトベンゼンなどの芳香族
化合物、２−イソチオシアナト−４，５−ジイソシアナ
ト−１，３，５−トリアジンなどの複素環式化合物、さ
らには４−イソシアナト−４’−イソチオシアナトジフ
ェニルスルフィド、２−イソシアナト−２’−イソチオ
シアナトジエチルジスルフィド等のイソチオシアナト基
以外にも硫黄原子を含有する化合物が挙げられる。
シアナト基を有するイソシアネート化合物としては、例
えば、１−イソチオシアナト−３−イソシアナトプロパ
ン、１−イソチオシアナト−５−イソシアナトペンタ
ン、１−イソチオシアナト−６−イソシアナトヘキサ
ン、イソチオシアナトカルボニルイソシアネート、１−
イソチオシアナト−４−イソシアナトシクロヘキサンな
どの脂肪族あるいは脂環族化合物、１−イソチオシアナ
ト−４−イソシアナトベンゼン、４−メチル−３−イソ
チオシアナト−１−イソシアナトベンゼンなどの芳香族
化合物、２−イソチオシアナト−４，５−ジイソシアナ
ト−１，３，５−トリアジンなどの複素環式化合物、さ
らには４−イソシアナト−４’−イソチオシアナトジフ
ェニルスルフィド、２−イソシアナト−２’−イソチオ
シアナトジエチルジスルフィド等のイソチオシアナト基
以外にも硫黄原子を含有する化合物が挙げられる。
【００２６】さらに、これら化合物の塩素置換体、臭素
置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキ
シ置換体、ニトロ置換体、多価アルコールとのプレポリ
マー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、
ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応
生成物等もまた使用できる。これらエステル化合物はそ
れぞれ単独で用いることも、また二種類以上を混合して
用いてもよい。
置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキ
シ置換体、ニトロ置換体、多価アルコールとのプレポリ
マー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、
ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応
生成物等もまた使用できる。これらエステル化合物はそ
れぞれ単独で用いることも、また二種類以上を混合して
用いてもよい。
【００２７】これらのエステル化合物のうち、入手のし
易さ、近赤外線吸収剤の安定性の面から、脂肪族イソシ
アネート及び脂環族イソシアネートが好ましく使用さ
れ、それらの中でも、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、ノルボルナンビス（イソシア
ナトメチル）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
トが好ましく使用される。
易さ、近赤外線吸収剤の安定性の面から、脂肪族イソシ
アネート及び脂環族イソシアネートが好ましく使用さ
れ、それらの中でも、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、ノルボルナンビス（イソシア
ナトメチル）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
トが好ましく使用される。
【００２８】本発明に用られる活性水素化合物として
は、例えば以下が挙げられる。ポリオールとしては、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオ
ール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリト
ール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、
リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトー
ル、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコ
ール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセ
ロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロ
ペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘ
プタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキ
サンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノ
ール、トリシクロ〔５，２，１，０，２，６〕デカン−
ジメタノール、ビシクロ〔４，３，０〕−ノナンジオー
ル、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ〔５，３，
１，１〕ドデカンジオール、ビシクロ〔４，３，０〕ノ
ナンジメタノール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデ
カン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ
〔５，３，１，１〕ドデカノール、スピロ〔３，４〕オ
クタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，
１’−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサン
トリオール、マルチトール、ラクチトール等の脂肪族ポ
リオール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナ
フタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシ
ベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオー
ル、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロー
ル、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポ
リオール、ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲ
ン化ポリオール、エポキシ樹脂等の高分子ポリオールの
他にシュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシク
ロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ
フタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−
ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロ
メリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸
などの有機酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前
記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物、ア
ルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生
成物、さらには、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）
フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシ
プロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフ
ィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−
（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフ
ィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以
下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドが付加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）
スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメ
ルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジス
ルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス
（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラ
キス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェ
ノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメ
チルビスフェノールＳ、４，４’−チオビス（６−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、３，６−ジチ
アオクタン−１，８−ジオール、１，３−ビス（２−ヒ
ドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫
黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。
は、例えば以下が挙げられる。ポリオールとしては、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオ
ール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリト
ール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、
リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトー
ル、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコ
ール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセ
ロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロ
ペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘ
プタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキ
サンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノ
ール、トリシクロ〔５，２，１，０，２，６〕デカン−
ジメタノール、ビシクロ〔４，３，０〕−ノナンジオー
ル、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ〔５，３，
１，１〕ドデカンジオール、ビシクロ〔４，３，０〕ノ
ナンジメタノール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデ
カン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ
〔５，３，１，１〕ドデカノール、スピロ〔３，４〕オ
クタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，
１’−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサン
トリオール、マルチトール、ラクチトール等の脂肪族ポ
リオール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナ
フタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシ
ベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオー
ル、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロー
ル、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポ
リオール、ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲ
ン化ポリオール、エポキシ樹脂等の高分子ポリオールの
他にシュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシク
ロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ
フタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−
ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロ
メリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸
などの有機酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前
記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物、ア
ルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生
成物、さらには、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）
フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシ
プロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフ
ィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−
（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフ
ィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以
下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドが付加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）
スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメ
ルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジス
ルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス
（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラ
キス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェ
ノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメ
チルビスフェノールＳ、４，４’−チオビス（６−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、３，６−ジチ
アオクタン−１，８−ジオール、１，３−ビス（２−ヒ
ドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫
黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。
【００２９】また、ポリチオールとしては、例えば、メ
タンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−
プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、
１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオ
ール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロ
パントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メ
タン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シ
クロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、３，６−ジオキサオクタン−１，８−
ジメルカプタン、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、ビシクロ〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−
ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプ
トメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハ
ク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメ
ルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメ
ルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプ
トプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプト
メチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メ
ルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン）等の
脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプトベンゼン、
１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプト
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレンオキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキ
シ）ベンゼン、 １，４−ビス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼ
ン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５
−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエ
チル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメル
カプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジ
ル、２，５−トルエンジチオール３，４−トルエンジチ
オール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフ
タレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、
２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン
−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタ
ンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパ
ン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジ
チオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペン
タン等の芳香族ポリチオール、また、２，５−ジクロロ
ベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロ
ロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，
５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，
３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプト
メチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロ
ゲン置換芳香族ポリチオール、また、２−メチルアミノ
−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−エチ
ルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、
２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−ト
リアジン、２−シクロヘキシルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−４，６−ジ
チオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノキシ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオベンゼ
ンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、
２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、さらに
は１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−
トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４
−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール、ビス
（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエ
チル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフ
ィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２
−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプ
トプロピル）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチル
チオ）エタン、１，２−（２−メルカプトエチルチオ）
エタン、１，２−（３−メルカプトプロピル）エタン、
１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，
３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，
３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、
１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メル
カプトプロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−
プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メル
カプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３
−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メ
ルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−
メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３
−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，
３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメ
ルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチ
ル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及
びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン
酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエ
チルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
メチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチル
ジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプト
アセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエ
チルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−
メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス
（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−
２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、チオグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエ
ステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオ
ン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−
ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３
−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール
酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジ
チオジプロピオン酸（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂
肪族ポリチオール、３，４−チオフェンジチオール、
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、
２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジ
メルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する複素環化合物等が挙げられ
る。
タンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−
プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、
１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオ
ール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロ
パントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メ
タン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シ
クロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、３，６−ジオキサオクタン−１，８−
ジメルカプタン、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、ビシクロ〔２，２，１〕ペプタ−ｅｘｏ−
ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプ
トメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハ
ク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメ
ルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメ
ルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプ
トプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプト
メチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メ
ルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン）等の
脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプトベンゼン、
１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプト
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレンオキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキ
シ）ベンゼン、 １，４−ビス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼ
ン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５
−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエ
チル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメル
カプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジ
ル、２，５−トルエンジチオール３，４−トルエンジチ
オール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフ
タレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、
２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン
−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタ
ンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパ
ン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジ
チオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペン
タン等の芳香族ポリチオール、また、２，５−ジクロロ
ベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロ
ロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，
５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，
３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプト
メチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロ
ゲン置換芳香族ポリチオール、また、２−メチルアミノ
−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−エチ
ルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、
２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−ト
リアジン、２−シクロヘキシルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−４，６−ジ
チオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノキシ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオベンゼ
ンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、
２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、さらに
は１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−
トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４
−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール、ビス
（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエ
チル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフ
ィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２
−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプ
トプロピル）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチル
チオ）エタン、１，２−（２−メルカプトエチルチオ）
エタン、１，２−（３−メルカプトプロピル）エタン、
１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，
３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，
３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、
１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メル
カプトプロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−
プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メル
カプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３
−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メ
ルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−
メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３
−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，
３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメ
ルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチ
ル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及
びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン
酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエ
チルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
メチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチル
ジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプト
アセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエ
チルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−
メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス
（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−
２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、チオグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエ
ステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオ
ン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−
ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３
−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール
酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジ
チオジプロピオン酸（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂
肪族ポリチオール、３，４−チオフェンジチオール、
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、
２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジ
メルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する複素環化合物等が挙げられ
る。
【００３０】また、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリン
ジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メ
ルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノ
ール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプト
フェノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２
−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリ
スリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグ
リコレート）、ペンタエリスリトールペンタキス（３−
メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリ
ス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロ
キシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、
４−ヒドロキシ−４’−メルカプトジフェニルスルホ
ン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジ
ヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレー
ト）、ヒドロキシエチルチオメチルートリス（メルカプ
トエチルチオ）メタン等が挙げられる。
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリン
ジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メ
ルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノ
ール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプト
フェノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２
−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリ
スリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグ
リコレート）、ペンタエリスリトールペンタキス（３−
メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリ
ス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロ
キシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、
４−ヒドロキシ−４’−メルカプトジフェニルスルホ
ン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジ
ヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレー
ト）、ヒドロキシエチルチオメチルートリス（メルカプ
トエチルチオ）メタン等が挙げられる。
【００３１】さらには、これら活性水素化合物の塩素置
換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また２種類以上
を混合して用いてもよい。
換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また２種類以上
を混合して用いてもよい。
【００３２】前記のエステル化合物と活性水素化合物と
の配合比率は、官能基モル比（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）／（Ｓ
Ｈ＋ＯＨ）で０．５〜３．０の範囲内が好ましく、０．
５〜１．５の範囲内であれば更に好ましい。０．５未満
及び３．０を越えてもできなくもないが、得られる樹脂
の耐熱性が損なわれる場合があり、好ましくない結果を
与える事がある。
の配合比率は、官能基モル比（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）／（Ｓ
Ｈ＋ＯＨ）で０．５〜３．０の範囲内が好ましく、０．
５〜１．５の範囲内であれば更に好ましい。０．５未満
及び３．０を越えてもできなくもないが、得られる樹脂
の耐熱性が損なわれる場合があり、好ましくない結果を
与える事がある。
【００３３】本発明の近赤外線吸収樹脂はウレタン系樹
脂を素材とするものであり、イソ（チオ）シアナト基と
活性水素基によるウレタン結合を主体とするが、目的に
よっては、それ以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、
チオウレヤ結合、ビュウレット結合等を含有しても、勿
論差し支えない。
脂を素材とするものであり、イソ（チオ）シアナト基と
活性水素基によるウレタン結合を主体とするが、目的に
よっては、それ以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、
チオウレヤ結合、ビュウレット結合等を含有しても、勿
論差し支えない。
【００３４】例えば、ウレタン結合にさらにイソシアナ
ト基を反応させたり、ジチオウレタン結合にさらにイソ
チオシアナト基を反応させて架橋密度を増大させること
は好ましい結果を与える場合が多い。この場合には反応
速度を少なくとも１００℃以上に高くし、イソシアナー
ト成分又はイソチオシアナート成分を多く使用する。あ
るいはまた、アミン等を一部併用し、ウレヤ結合、ビウ
レット結合を利用することもできる。このようにイソ
（チオ）シアナート化合物と反応する前記活性水素化合
物以外のものを使用する場合には、特に着色の点に留意
する必要がある。
ト基を反応させたり、ジチオウレタン結合にさらにイソ
チオシアナト基を反応させて架橋密度を増大させること
は好ましい結果を与える場合が多い。この場合には反応
速度を少なくとも１００℃以上に高くし、イソシアナー
ト成分又はイソチオシアナート成分を多く使用する。あ
るいはまた、アミン等を一部併用し、ウレヤ結合、ビウ
レット結合を利用することもできる。このようにイソ
（チオ）シアナート化合物と反応する前記活性水素化合
物以外のものを使用する場合には、特に着色の点に留意
する必要がある。
【００３５】また目的に応じて公知の成形法におけると
同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種々
の物質を添加してもよい。
同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種々
の物質を添加してもよい。
【００３６】所望の反応速度に調整するために、ポリウ
レタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適宜
に添加することもできる。
レタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適宜
に添加することもできる。
【００３７】本発明の樹脂は、通常、注型重合により得
られる。具体的には、エステル化合物と活性水素化合物
の混合物に、一般式（１）で表される近赤外線吸収剤の
一種以上を混合する。その際、必要に応じて重合触媒、
内部離型剤、紫外線吸収剤などの各種添加剤を適宜加え
てもよい。この混合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を
行なった後、モールド中に注入し、通常、０〜５０℃程
度の低温から１００〜１８０℃程度の高温に徐々に昇温
しながら重合させる。この際、重合後の離型性を容易に
するため、モールドに公知の離型処理を施しても差し支
えない。重合に要する時間は、モノマーの組み合わせ、
添加剤の種類、量によって異なるが、通常２〜４８時間
である。
られる。具体的には、エステル化合物と活性水素化合物
の混合物に、一般式（１）で表される近赤外線吸収剤の
一種以上を混合する。その際、必要に応じて重合触媒、
内部離型剤、紫外線吸収剤などの各種添加剤を適宜加え
てもよい。この混合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を
行なった後、モールド中に注入し、通常、０〜５０℃程
度の低温から１００〜１８０℃程度の高温に徐々に昇温
しながら重合させる。この際、重合後の離型性を容易に
するため、モールドに公知の離型処理を施しても差し支
えない。重合に要する時間は、モノマーの組み合わせ、
添加剤の種類、量によって異なるが、通常２〜４８時間
である。
【００３８】本発明に係るウレタン系樹脂は、必要に応
じ反射防止、高硬度付与、耐磨耗性向上、耐薬品性向
上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の改良
を行なうため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート
処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理
的あるいは化学処理を施すことができる。このようにし
て得られる近赤外線吸収樹脂は、１０００〜１１００ｎ
ｍの波長域に吸収を有し、１０００〜１１００ｎｍの光
を効果的に吸収するためＹＡＧレーザーの保護板として
有用である。
じ反射防止、高硬度付与、耐磨耗性向上、耐薬品性向
上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の改良
を行なうため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート
処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理
的あるいは化学処理を施すことができる。このようにし
て得られる近赤外線吸収樹脂は、１０００〜１１００ｎ
ｍの波長域に吸収を有し、１０００〜１１００ｎｍの光
を効果的に吸収するためＹＡＧレーザーの保護板として
有用である。
【００３９】さらに、本発明の、一般式（１）で表され
る近赤外線吸収剤と特開昭６４−１１１５３に例示され
たナフタロシアニン、フタロシアニン、アントラキノン
系近赤外線吸収剤を併用することにより、６５０〜１１
００ｎｍの広い波長域に吸収を有する近赤外線吸収ウレ
タン系樹脂を製造することも出来る。
る近赤外線吸収剤と特開昭６４−１１１５３に例示され
たナフタロシアニン、フタロシアニン、アントラキノン
系近赤外線吸収剤を併用することにより、６５０〜１１
００ｎｍの広い波長域に吸収を有する近赤外線吸収ウレ
タン系樹脂を製造することも出来る。
【００４０】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例により具
体的に説明するが、本発明はこの実施例によって何ら制
限されるものではない。
体的に説明するが、本発明はこの実施例によって何ら制
限されるものではない。
【００４１】実施例１ ヘキサメチレンジイソシアネート１００部、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１４５部、及び下記の構造式（Ａ）
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１４５部、及び下記の構造式（Ａ）
【００４２】
【化４】 で表される近赤外線吸収剤０．０６１部とジブチル錫ジ
クロライド０．１２部を混合し脱泡して均一溶液とした
後、離型処理を施したガラスモールドとガスケットから
なるモールド型に注入した。次いで、３０℃から１３０
℃まで徐々に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させ
た。重合終了後、冷却して、重合体をモールドより取り
出した。得られた樹脂の吸収スペクトルを分光光度計
（島津 ＵＶ−３１００ＰＣ）で測定したところ図１の
ようであり、１０００〜１１００ｎｍに吸収を有してい
た。
クロライド０．１２部を混合し脱泡して均一溶液とした
後、離型処理を施したガラスモールドとガスケットから
なるモールド型に注入した。次いで、３０℃から１３０
℃まで徐々に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させ
た。重合終了後、冷却して、重合体をモールドより取り
出した。得られた樹脂の吸収スペクトルを分光光度計
（島津 ＵＶ−３１００ＰＣ）で測定したところ図１の
ようであり、１０００〜１１００ｎｍに吸収を有してい
た。
【００４３】実施例２ イソホロンジイソシアネート１００部、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
１０部、及び構造式（Ａ）で表される近赤外線吸収剤
０．０５３部とジブチル錫ジクロライド０．８４部を混
合し脱泡して均一溶液とした後、離型処理を施したガラ
スモールドとガスケットからなるモールド型に注入し
た。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々に昇温しなが
ら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了後、冷却し
て、重合体をモールドより取り出した。得られた樹脂の
吸収波長は１０００〜１１００ｎｍであった。
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
１０部、及び構造式（Ａ）で表される近赤外線吸収剤
０．０５３部とジブチル錫ジクロライド０．８４部を混
合し脱泡して均一溶液とした後、離型処理を施したガラ
スモールドとガスケットからなるモールド型に注入し
た。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々に昇温しなが
ら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了後、冷却し
て、重合体をモールドより取り出した。得られた樹脂の
吸収波長は１０００〜１１００ｎｍであった。
【００４４】実施例３ ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート１００部、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）９３部、及び構造式（Ａ）で表される近赤外
線吸収剤０．０９５部とジブチル錫ジクロライド０．５
８部を混合し脱泡して均一溶液とした後、離型処理を施
したガラスモールドとガスケットからなるモールド型に
注入した。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々にに昇
温しながら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了
後、冷却して、重合体をモールドより取り出した。得ら
れた樹脂の吸収波長は１０００〜１１００ｎｍであっ
た。
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）９３部、及び構造式（Ａ）で表される近赤外
線吸収剤０．０９５部とジブチル錫ジクロライド０．５
８部を混合し脱泡して均一溶液とした後、離型処理を施
したガラスモールドとガスケットからなるモールド型に
注入した。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々にに昇
温しながら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了
後、冷却して、重合体をモールドより取り出した。得ら
れた樹脂の吸収波長は１０００〜１１００ｎｍであっ
た。
【００４５】実施例４ ノルボルナンビス（イソシアナトメチル）１００部、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）１１９部、及び下記の構造式（Ｂ）
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）１１９部、及び下記の構造式（Ｂ）
【００４６】
【化５】 で表される近赤外線吸収剤０．０５５部とジブチル錫ジ
クロライド０．２２部を混合し脱泡して均一溶液とした
後、離型処理を施したガラスモールドとガスケットから
なるモールド型に注入した。次いで、３０℃から１３０
℃まで徐々に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させ
た。重合終了後、冷却して、重合体をモールドより取り
出した。得られた樹脂の吸収波長は１０００〜１１５０
であった。
クロライド０．２２部を混合し脱泡して均一溶液とした
後、離型処理を施したガラスモールドとガスケットから
なるモールド型に注入した。次いで、３０℃から１３０
℃まで徐々に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させ
た。重合終了後、冷却して、重合体をモールドより取り
出した。得られた樹脂の吸収波長は１０００〜１１５０
であった。
【００４７】実施例５ トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート１００部、
ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）１１６部、及び構造式（Ｂ）で表される近
赤外線吸収剤０．０５４部とジブチル錫ジクロライド
０．２２部を混合し脱泡して均一溶液とした後、離型処
理を施したガラスモールドとガスケットからなるモール
ド型に注入した。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々
に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終
了後、冷却して、重合体をモールドより取り出した。得
られた樹脂の吸収波長は１０００〜１１５０であった。
ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）１１６部、及び構造式（Ｂ）で表される近
赤外線吸収剤０．０５４部とジブチル錫ジクロライド
０．２２部を混合し脱泡して均一溶液とした後、離型処
理を施したガラスモールドとガスケットからなるモール
ド型に注入した。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々
に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終
了後、冷却して、重合体をモールドより取り出した。得
られた樹脂の吸収波長は１０００〜１１５０であった。
【００４８】実施例６ ヘキサメチレンジイソシアネート１００部、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１４５部、及び下記の構造式（Ｃ）
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１４５部、及び下記の構造式（Ｃ）
【００４９】
【化６】 で表される近赤外線吸収剤０．０６１部とジブチル錫ジ
クロライド０．１２部を混合し脱泡して均一溶液とした
後、離型処理を施したガラスモールドとガスケットから
なるモールド型に注入した。次いで、３０℃から１３０
℃まで徐々に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させ
た。重合終了後、冷却して、重合体をモールドより取り
出した。得られた樹脂の吸収波長は９５０〜１１００で
あった。
クロライド０．１２部を混合し脱泡して均一溶液とした
後、離型処理を施したガラスモールドとガスケットから
なるモールド型に注入した。次いで、３０℃から１３０
℃まで徐々に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させ
た。重合終了後、冷却して、重合体をモールドより取り
出した。得られた樹脂の吸収波長は９５０〜１１００で
あった。
【００５０】実施例７〜１６ ヘキサメチレンジイソシアネート１００部、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１４５部、及び構造式（Ｄ）〜（Ｍ）で表される近
赤外線吸収剤０．０６１部とジブチル錫ジクロライド
０．１２部を混合し脱泡して均一溶液とした後、離型処
理を施したガラスモールドとガスケットからなるモール
ド型に注入した。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々
に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終
了後、冷却して、重合体をモールドより取り出した。得
られた樹脂の吸収波長はいずれも９５０〜１１００ｎｍ
付近であった。結果を第１表に示す。
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）１４５部、及び構造式（Ｄ）〜（Ｍ）で表される近
赤外線吸収剤０．０６１部とジブチル錫ジクロライド
０．１２部を混合し脱泡して均一溶液とした後、離型処
理を施したガラスモールドとガスケットからなるモール
ド型に注入した。次いで、３０℃から１３０℃まで徐々
に昇温しながら２４時間かけて加熱硬化させた。重合終
了後、冷却して、重合体をモールドより取り出した。得
られた樹脂の吸収波長はいずれも９５０〜１１００ｎｍ
付近であった。結果を第１表に示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】
【発明の効果】本発明により、１０００〜１１００ｎｍ
の光を効果的に吸収する、近赤外線吸収ウレタン樹脂を
得る事が出来る。
の光を効果的に吸収する、近赤外線吸収ウレタン樹脂を
得る事が出来る。
【図１】実施例１で得られた樹脂の吸収スペクトルであ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 75/04 - 75/12 C08K 5/56 C08G 18/00 - 18/87
Claims (5)
- 【請求項１】 イソシアネート化合物、イソチオシアネ
ート化合物及びイソチオシアナト基を有するイソシアネ
ート化合物よりなる群より選ばれた少なくとも一種以上
のエステル化合物と、ポリオール、ポリチオール及び水
酸基を有するメルカプト化合物よりなる群より選ばれた
すくなくとも一種以上の活性水素化合物と、一般式
（１） 【化１】 〔但し、式中、Ｒ1〜Ｒ’10までは各々独立に、水素原
子、置換または未置換のアルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジア
リールアミノ基を表し、かつ各基は連結基により環状に
なっていてもよい。また、Ｍは遷移金属原子及びその誘
導体またはアルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、
ＩＩＩ族及びＩＶ族の原子及びその誘導体を表す。さら
にＲ1〜Ｒ10の内少なくとも一つは式（２）の構造を有
し、Ｒ’1〜Ｒ’10の内少なくとも一つは式（２）の構
造を有する。但し式中、Ｒ及びＲ’は各々独立に、水素
原子、置換または未置換のアルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジ
アリールアミノ基を表す。〕で表される近赤外線吸収剤
とを混合した後重合することを特徴とする近赤外線吸収
ウレタン樹脂の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１のエステル化合物が、脂肪族イ
ソシアネート及び／または脂環族イソシアネート化合物
であることを特徴とする、請求項１の近赤外線吸収ウレ
タン樹脂の製造方法。 - 【請求項３】 請求項２の脂肪族イソシアネート及び／
または脂環族イソシアネート化合物が、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナン
ビス（イソシアナトメチル）、ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネートから選ばれた一種または二種以上であ
ることを特徴とする、請求項２の近赤外線吸収ウレタン
樹脂の製造方法。 - 【請求項４】 請求項１の活性水素化合物が、ポリチオ
ール及び／または水酸基を有するメルカプト化合物であ
ることを特徴とする、請求項１の近赤外線吸収ウレタン
樹脂の製造方法。 - 【請求項５】 請求項４のポリチオールが、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）であることを特徴とする、請求項４の近赤外線吸収
ウレタン樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21446294A JP3328440B2 (ja) | 1994-09-08 | 1994-09-08 | 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21446294A JP3328440B2 (ja) | 1994-09-08 | 1994-09-08 | 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873732A JPH0873732A (ja) | 1996-03-19 |
| JP3328440B2 true JP3328440B2 (ja) | 2002-09-24 |
Family
ID=16656141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21446294A Expired - Lifetime JP3328440B2 (ja) | 1994-09-08 | 1994-09-08 | 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3328440B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180201718A1 (en) * | 2015-07-13 | 2018-07-19 | Keun Sik Kim | Optical composition for blocking electromagnetic waves and method for manufacturing optical lens therefrom |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3764069B2 (ja) * | 1996-04-18 | 2006-04-05 | カネボウ株式会社 | 近赤外線吸収フィルムを含む多層パネルとそれを用いた映像出力装置 |
| EP1580164A4 (en) | 2002-11-13 | 2010-12-29 | Nippon Soda Co | M TAL-OXYGEN BINDING DISPERSO, M TALLIC OXIDE FILM AND MONOMOL CULAR FILM |
| KR100515594B1 (ko) * | 2003-07-11 | 2005-09-21 | 주식회사 엘지화학 | 근적외선 흡수필름 및 이를 포함하는 플라즈마 디스플레이필터 |
| EP2463321B1 (en) * | 2009-08-05 | 2018-11-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials, optical material, and method for producing optical materials |
| DE102013203120B3 (de) * | 2013-02-26 | 2014-05-15 | Laservision Gmbh & Co. Kg | Laserschutzmaterial und Laserschutzkomponente |
| KR102247123B1 (ko) | 2013-09-30 | 2021-05-03 | 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 | 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈 |
| CN110498897A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-26 | 北京服装学院 | 一种近红外吸收隔热膜材料及其制备方法 |
-
1994
- 1994-09-08 JP JP21446294A patent/JP3328440B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180201718A1 (en) * | 2015-07-13 | 2018-07-19 | Keun Sik Kim | Optical composition for blocking electromagnetic waves and method for manufacturing optical lens therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0873732A (ja) | 1996-03-19 |
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