JP6042938B2 - プラスチック偏光レンズ、その製造方法および偏光フィルム - Google Patents

Description

本発明はプラスチック偏光レンズ、その製造方法および偏光フィルムに関する。

偏光レンズは、反射光の透過を防ぐことができる。そのため、スキー場やフィッシングなど戸外における強い反射光を遮断することによる眼の保護等や、自動車運転時における対向車からの反射光を遮断することによる安全性の確保などに使用されている。

プラスチック偏光レンズとして、プラスチックレンズ材料の表面に偏光フィルムを配置した偏光レンズと、プラスチックレンズ材料の内部に偏光フィルムを配置したサンドイッチ構造の偏光レンズの２種類が提案されている。プラスチックレンズ材料の表面に偏光フィルムを配置した偏光レンズ（例えば、特開平９−２５８００９号公報（特許文献１））は、レンズの厚みを薄くすることができるものの、外周研磨工程（所定の形状に合わせるためのレンズの縁を削る工程）において、偏光フィルムがレンズ材料から剥離し易いという深刻な欠点がある。

偏光レンズを構成する偏光フィルムに適用される樹脂としては、これまでは実質的にポリビニルアルコールに限定されている。偏光フィルムを製造するには、ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素あるいは二色性染料を包含させて一軸延伸し、一軸方向に分子配向されたフィルムにすることにより行われる。ポリビニルアルコール偏光フィルムからなる偏光レンズの製造法は、例えば、国際公開第０４／０９９８５９号パンフレット（特許文献２）に開示されている。
しかしながら、ポリビニルアルコール偏光フィルムを用いて製造された偏光レンズは、レンズの端の部分から徐々に水分の浸入が生じ、レンズ外周部から中心部に向けて経時的に、あるいは環境によって劣化が進行する欠点がある。

前述の欠点を改良するため、国際公開第０２／０７３２９１号パンフレット（特許文献３）では、ジアミンおよびイソシアネートプレポリマーから得られる耐衝撃性ポリウレタン樹脂からなるレンズ材料と、ポリエチレンテレフタレート偏光フィルムとを用いた偏光レンズが提案されている。

しかしながら、この偏光レンズは、偏光フィルムが入っているのがはっきりと判り、装着時に不快に感じる使用者が多いという欠点を有している。更に、ジアミンとイソシアネートプレポリマーを混合した組成物は、粘度が高いうえポットライフが短いため、偏光フィルムが固定されたレンズ注型用鋳型への注入に難があり、特に薄いレンズの製造は極めて困難であった。

このように従来のプラスチック偏光レンズにおいては、後工程である外周研磨工程における偏光フィルムの剥離の発生が抑制され、耐水性に優れ、装着時の不快感が抑制され、薄型化等が可能なプラスチック偏光レンズが求められていた。

一方、物体の輪郭や色彩を明瞭にし、視覚疲労などを軽減するため、眼鏡レンズに対し、該レンズを通して視認される物体のコントラストを改善することが望まれている。コントラストを向上させるためには、眩しさを与えやすい波長帯を可能な限り選択的に遮光（カット）する必要がある。例えば、ネオジム化合物は、５８５ｎｍ付近の可視光を高選択的に吸収することができ、このネオジム化合物を含む眼鏡レンズはコントラストが向上することが知られている。ネオジム化合物のような希土類金属化合物が物体のコントラストを改善することができるのは、可視光領域での吸収波長帯における吸光スペクトルのピーク形状が極めてシャープな点、すなわち吸収波長領域が狭く、波長選択性が高い点に起因している。この波長選択性が高いことにより、視認性に必要な波長帯では大きな透過率を有し、かつ眩しさに悪影響を与える波長帯を選択的に吸収するという効果を得ることができる。このように、ネオジム化合物のような希土類金属化合物を用いることにより、コントラストが改善され、視認性に優れた眼鏡レンズを得ることができる。

さらに、ネオジム化合物に代表される希土類金属化合物以外にも、特定の有機色素が、眼鏡レンズのコントラスト性を改善することも知られている。このような有機色素としては、テトラアザポルフィリン化合物などが挙げられる。テトラアザポルフィリン化合物は、ネオジム化合物と同様に、優れた防眩性能とコントラスト性の改善を眼鏡レンズに付与することができる。つまり、特定吸収波長におけるピークのシャープさに由来して５８５ｎｍ付近以外での光透過性が良好で明視野が確保できるため、防眩性と視認性（コントラスト性）のバランスが極めて良好な眼鏡レンズを提供できる。この有機色素を利用する場合には、モノマー組成物中に予め有機色素を溶解させておき、その後、重合してレンズを得る方法が、特開２００８−１３４６２８号公報（特許文献４）の実施例に記載されている。なお、特許文献４の実施例において開示されているのは、有機色素が溶解したモノマー組成物を重合して得られるプラスチックレンズであり、モノマー組成物からなる基材層を偏光フィルムに積層して得られるプラスチックレンズについては、具体的に開示されていない。

特許文献４においては、コントラスト性を改善する有機色素化合物を直接モノマー組成物中に溶解し、重合させてレンズ材料を形成する。そのため、モノマーの種類によっては、特に重合反応時においてモノマーとの相互作用や反応などにより有機色素化合物の機能が損なわれる場合もある。また、視力矯正用レンズは、中心部とコバ部分の厚みの差が大きく、レンズ材料そのものに有機色素化合物を含有させる場合、有機色素化合物に由来した着色により中心部と周辺部で色の濃さが変化することがあった。強度の視力矯正用になるにしたがい、中心部とコバ部分の厚みの差がさらに大きくなるので、この傾向はより顕著なものとなる。このように、部分的に厚みの異なる偏光レンズは、当該部分において色の濃さが変化してしまい、外観に改善の余地があった。例えば、特許文献４の実施例では、有機色素をモノマー組成物中に直接溶解させており、さらに実施例において製造されたレンズは全てプラノーレンズ（中心厚とコバ部分の厚みの差が非常に小さいレンズ）である。したがって、視力矯正用レンズにも対応できるようなコントラスト性が改善されたレンズの開発が望まれていた。

特開平９−２５８００９号公報 国際公開第０４／０９９８５９号パンフレット 国際公開第０２／０７３２９１号パンフレット 特開２００８−１３４６１８号公報 国際公開第９６／００２４７号パンフレット 特開平５−５８６０号公報 特開平５−４５６１０号公報

本発明は上記背景技術に鑑みなされたものであり、コントラスト性が改善され、外観、耐水性、加工特性等に優れるプラスチック偏光レンズおよびその製造方法を提供する。さらに、偏光機能が付与されるとともにハイコントラスト性を付与可能な偏光フィルムを提供する。

すなわち本発明は、以下に記載されるものである。

（１） 偏光フィルムの両面に、チオウレタン系樹脂からなる層が積層しているプラスチック偏光レンズであって、
前記偏光フィルムは、下記一般式（１）で表される有機色素化合物と二色性染料を含むことを特徴とするプラスチック偏光レンズ；

（式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。
（２） 前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表され、前記二色性染料は、下記式（５）〜式（１２）で表される化合物から選択されることを特徴とする（１）に記載のプラスチック偏光レンズ；

（式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。

（３） 前記偏光フィルムは熱可塑性ポリエステルからなることを特徴とする（１）または（２）に記載のプラスチック偏光レンズ。
（４） 前記有機色素化合物は、偏光フィルム中に５０〜７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（５） 前記チオウレタン系樹脂は、
（Ａ）ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、およびポリイソチオシアネート化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上のイソシアネート化合物と、
（Ｂ）ヒドロキシ基を有するチオール化合物、およびポリチオール化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上の活性水素化合物と
を反応させて得られることを特徴とする（１）乃至（４）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（６） 前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に、接着層の形成または表面改質処理が施されていることを特徴とする（１）乃至（５）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（７） 前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである（３）乃至（６）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（８） 前記イソシアネート化合物（Ａ）がジイソシアネート化合物であり、前記活性水素化合物（Ｂ）がポリチオール化合物である（５）乃至（７）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（９） 前記イソシアネート化合物（Ａ）が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、およびｍ−キシリレンジイソシアネートよりなる群から選ばれる１種以上のジイソシアネート化合物であり、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンよりなる群から選ばれる１種以上のポリチオール化合物である（５）乃至（８）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（１０） 前記チオウレタン系樹脂のｅ線の屈折率が１．５７〜１．７０の範囲である（１）乃至（９）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（１１） 前記チオウレタン系樹脂のｅ線の屈折率が１．５９〜１．７０の範囲である（１）乃至（９）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
（１２） 下記一般式（１）で表される有機色素化合物と二色性染料を含む樹脂フィルムを調製する工程と、
前記樹脂フィルムを附形して、偏光フィルムを得る工程と、
レンズ注型用鋳型内に、モールドから離隔した状態で前記偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムの両面と前記モールドとの間の空隙にモノマー混合物を注入する工程と、
前記モノマー混合物を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面上にチオウレタン系樹脂からなる層を積層する工程と、を含むプラスチック偏光レンズの製造方法；

（式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。
（１３） 前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表され、前記二色性染料は、下記式（５）〜式（１２）で表される化合物から選択されることを特徴とする（１２）に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法；

（式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。

（１４） 前記樹脂フィルムは熱可塑性ポリエステルフィルムであることを特徴とする（１２）または（１３）に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（１５） 前記偏光フィルムを得る前記工程は、
前記熱可塑性ポリエステルフィルムを、該熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、ガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下で附形する工程を、含むことを特徴とする（１４）に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（１６） 前記モノマー混合物が、
（Ａ）ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、およびポリイソチオシアネート化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上のイソシアネート化合物と、
（Ｂ）ヒドロキシ基を有するチオール化合物、およびポリチオール化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上の活性水素化合物と、を含むことを特徴とする（１２）乃至（１５）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（１７） 前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に表面改質処理を施す工程を含むことを特徴とする（１２）乃至（１６）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（１８） 前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に接着層を形成する工程を含むことを特徴とする（１２）乃至（１７）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（１９） 前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に表面改質処理を施す工程と、
表面改質処理が施された前記表面に接着層を形成する工程と、
を含むことを特徴とする（１２）乃至（１７）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（２０） 前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである（１４）乃至（１９）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（２１） 前記イソシアネート化合物（Ａ）がジイソシアネート化合物であり、前記活性水素化合物（Ｂ）がポリチオール化合物である（１６）乃至（２０）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（２２） 前記イソシアネート化合物（Ａ）が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、およびｍ−キシリレンジイソシアネートよりなる群から選ばれる１種または２種以上のジイソシアネート化合物であり、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンよりなる群から選ばれる１種または２種以上のポリチオール化合物である（１６）乃至（２１）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（２３） 前記注入工程における、前記モノマー混合物の２０℃における粘度が、２００ｍＰａ・ｓ以下である（１２）乃至（２２）のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
（２４） 下記一般式（１）で表される有機色素化合物と二色性染料を含む樹脂からなることを特徴とする偏光フィルム；

（式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。
（２５） 前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表され、前記二色性染料は、下記式（５）〜式（１２）で表される化合物から選択されることを特徴とする（２４）に記載の偏光フィルム；

（式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。

（２６） 前記樹脂は熱可塑性ポリエステルであることを特徴とする（２４）または（２５）に記載の偏光フィルム。
（２７） 前記有機色素化合物が５０〜７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする（２４）乃至（２６）のいずれかに記載の偏光フィルム。
（２８） 前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである（２６）または（２７）に記載の偏光フィルム。
（２９） 偏光フィルムの両面に、チオウレタン系樹脂からなる層が積層しているプラスチック偏光レンズに用いられる、（２４）乃至（２８）のいずれかに記載の偏光フィルム。
（３０） （２９）に記載の偏光フィルムの製造方法であって、
前記有機色素化合物と前記二色性染料を含む樹脂フィルムを調製する工程と、
前記樹脂フィルムを附形する工程と、
を含む偏光フィルムの製造方法。
（３１） 前記樹脂フィルムは熱可塑性ポリエステルフィルムであることを特徴とする（３０）に記載の偏光フィルムの製造方法。
（３２） 前記樹脂フィルムを附形する前記工程は、
前記熱可塑性ポリエステルフィルムを、該熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、ガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下で附形する工程を、含むことを特徴とする（３１）に記載の偏光フィルムの製造方法。

本発明において「ハイコントラスト性」とは、プラスチック偏光レンズを通して物体を肉眼で観察した場合に、色、明暗さらに物体の輪郭を明確に認識することができ、物体と物体あるいは物体と背景とを明確に区別できるような視覚的な特性を意味する。

本発明のプラスチック偏光レンズは、色のコントラストや物の輪郭を明確に認識することができコントラスト性が改善されているため、視認性に優れるとともに視覚疲労が軽減される。さらに、偏光フィルム自体に所定の有機色素化合物を含んでいるため、レンズの厚みの違いに起因する部分的な色の相違も抑制されており、視力矯正用レンズのような部分的に厚みの異なるレンズに適用した場合においても外観が改善される。さらに、耐水性に優れているため、経時的な劣化が抑制されている。また、加工特性等にも優れた構成を有しているので、レンズの薄型化が容易であり、さらに生産性に優れ、大量生産に適している。このような特性を備えるプラスチック偏光レンズは、メガネ用の偏光レンズとして特に有用である。
また、本発明のプラスチック偏光レンズの製造方法は、
また、本発明の偏光フィルムは、偏光機能が付与されるとともにハイコントラスト性を付与することができ、特に偏光レンズに好適に用いることができる。

実施の形態に係るプラスチック偏光レンズを模式的に示した断面図である。 実施の形態に係るレンズ注型用鋳型を模式的に示した断面図である。 実施例１で製造された偏光フィルムの分光透過率を示すチャートである。

以下、本発明の実施の形態について、図面を用いて説明する。なお、すべての図面において、同様な構成要素には同様の符号を付し、適宜説明を省略する。

図１に示すように、本実施形態のプラスチック偏光レンズ１０は、偏光フィルム１２の両面に、チオウレタン系樹脂からなる樹脂層（プラスチックレンズ）１４ａ，１４ｂが形成されている。偏光フィルム１２は、有機色素化合物を含む。

偏光フィルムを構成する樹脂としては、熱可塑性樹脂であれば特に限定されないが、熱可塑性ポリオレフィン、熱可塑性ポリイミド、熱可塑性ポリエステル等を挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から熱可塑性ポリエステルが好ましい。
熱可塑性ポリエステルとして具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を用いることができ、上記効果の観点から特にポリエチレンテレフタレートが好ましい。共重合成分を添加する等の手法で変性されたものも含まれる。

本実施形態における有機色素化合物としては、水に不溶であり、偏光フィルムを構成する樹脂の融点で分解、変色等を起こさないものが用いられる。本実施形態においては、熱可塑性ポリエステルの融点で分解、変色等を起こさないものが好ましく、ポルフィリン骨格を有する化合物を用いることができる。

ポルフィリン骨格を有する化合物として、具体的には、下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を用いることが好ましい。

式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成してもよい。Ａ_１〜Ａ_８としては、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基がより好ましく、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキル基が特に好ましい。
Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。

２価の金属原子としては、Ｃｕ（II）、Ｚｎ（II）、Ｃｏ（II）、Ｎｉ（II）、Ｒｕ（II）、Ｒｈ（II）、Ｐｄ（II）、Ｐｔ（II）、Ｍｎ（II）、Ｍｇ（II）、Ｔｉ（II）、Ｂｅ（II）、Ｃａ（II）、Ｂａ（II）、Ｃｄ（II）、Ｈｇ（II）、 Ｐｂ（II）、Ｓｎ（II）などが挙げられる。

１置換の３価金属原子としては、Ａｌ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ａｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｉ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｆ、 Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｉ、Ｉｎ−Ｆ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｔｌ−Ｉ、Ｔｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｃ_６Ｈ_５、Ａｌ−Ｃ_６Ｈ_４（ＣＨ_３）、Ｉｎ−Ｃ_６Ｈ_５、 Ｉｎ−Ｃ_６Ｈ_４（ＣＨ_３）、Ｉｎ−Ｃ_６Ｈ_５、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＣ_６Ｈ_５）、Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３〕、 Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられる。

２置換の４価金属原子としては、ＣｒＣｌ_２、ＳｉＣｌ_２、ＳｉＢｒ_２、ＳｉＦ_２、ＳｉＩ_２、ＺｒＣｌ_２、ＧｅＣｌ_２、 ＧｅＢｒ_２、ＧｅＩ_２、ＧｅＦ_２、ＳｎＣｌ_２、ＳｎＢｒ_２、 ＳｎＦ_２、ＴｉＣｌ_２、ＴｉＢｒ_２、ＴｉＦ_２、Ｓｉ（ＯＨ）_２、Ｇｅ（ＯＨ）_２、Ｚｒ（ＯＨ）_２、Ｍｎ（ＯＨ）_２、Ｓｎ（ＯＨ）_２、ＴｉＲ_２、ＣｒＲ_２、ＳｉＲ_２、ＳｎＲ_２、ＧｅＲ_２〔Ｒはアルキル基、フェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を表す〕、Ｓｉ（ＯＲ'）_２、Ｓｎ（ＯＲ'）_２、 Ｇｅ（ＯＲ'）_２、Ｔｉ（ＯＲ'）_２、Ｃｒ（ＯＲ'）_２〔Ｒ'はアルキル基、フェニル基、 ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表す〕、Ｓｎ（ＳＲ"）_２、Ｇｅ（ＳＲ"）_２（Ｒ"はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を表す〕などが挙げられる。

オキシ金属の例としては、酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）、酸化マンガン（−Ｍｎ（＝Ｏ）−、酸化チタン（−Ｔｉ（＝Ｏ）−）などが挙げられる。
Ｍとしては、２価の金属原子またはオキシ金属が好ましく、銅原子（Ｃｕ（II））、パラジウム原子（Ｐｄ（II））または酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）がより好ましく、銅原子（Ｃｕ（II））が特に好ましい。

このような一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を有機色素化合物として用いることにより、色のコントラストや物の輪郭を明確に認識することができコントラスト性が改善されるので、視認性に優れるとともに視覚疲労が軽減されたプラスチック偏光レンズを提供することができる。

一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物としては、下記一般式（１ａ）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を用いることが好ましい。

式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。
一般式（１）または（１ａ）で表されるテトラアザポルフィリン化合物としては、以下の式（２）〜（４）で表される化合物を用いることができる。

式（２）〜（４）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。この４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。なお、式（２）中、Ｃｕは２価の銅を表し、式（３）中、Ｐｄは２価のパラジウムを表し、式（４）中、Ｖ＝Ｏは２価の酸化バナジウムを表す。

これらの化合物は、例えば特開平１１−１１６５７４号公報、特開平１１−１３０９７１号公報、特開２００６−３２１９２５号公報、特開２００７−０９９７４４号公報等に記載の方法に従って製造することができる。

テトラアザポルフィリン化合物としては、上記効果の観点から、式（２）で表されるテトラ−ｔ−ブチル−テトラアザポルフィリン・銅錯体を用いることが好ましい。

有機色素化合物の含有量は、偏光フィルム１２の厚さによって好ましい量は異なり、厚みによって適宜決められるが、偏光フィルム１２中に５０〜７０００ｐｐｍ、好ましくは５０〜２０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５０〜５００ｐｐｍとなる量で含まれることが望ましい。

偏光フィルムにおける有機色素化合物の含有量が５０ｐｐｍ未満の場合、コントラストに改善効果の余地があり、一方、含有量が７０００ｐｐｍを超える場合、コントラストが強くなり、この偏光フィルムを含む偏光レンズからなるメガネをかけていると気分が悪くなることがある。つまり、有機色素化合物が上記の量で偏光フィルム１２中に含まれることにより、色のコントラストや物の輪郭をより明確に認識することができコントラスト性が特に改善される。したがって、視認性に優れるとともに視覚疲労が特に軽減されたハイコントラスト性プラスチック偏光レンズを提供することができる。

偏光フィルム１２は、有機色素化合物を含む樹脂フィルムを附形することにより得られる。附形工程は通常の方法により行うことができる。本実施形態において、樹脂フィルムとして熱可塑性ポリエステルフィルムを用いることが好ましく、この場合、有機色素化合物を含む熱可塑性ポリエステルフィルムが下記式で表される温度Ｔ１の条件下で附形されてなるフィルムであることが好ましい。
（式）熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃≦Ｔ１≦熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋１２０℃

従来から、工業的に大量の偏光レンズを製作するにあたっては、重合後のレンズの周辺部をエッジャー等で研磨する必要があるが、その際に偏光フィルムとレンズ基材とが剥離することがあった。したがって、このような剥離を抑制し、歩留まり良く工業的に偏光レンズを作製することができる、偏光フィルムとプラスチックレンズとの密着性に優れた偏光レンズが求められるようになってきている。
本実施形態の偏光フィルム１２は、樹脂フィルムとして熱可塑性ポリエステルフィルムを用い、この温度条件下において所望の曲率の形状に附形された場合、樹脂層１４ａ，１４ｂとの密着性に優れる。そのため、本実施形態のプラスチック偏光レンズは、生産性に優れ、大量生産に適している。

また、本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルム１２の両面に、チオウレタン系樹脂からなる樹脂層１４ａ，１４ｂが積層されているので、耐水性に優れ、装着時の不快感が抑制され、薄型化が可能となり、さらに後工程の外周研磨工程において偏光フィルムの剥離が抑制される。つまり、これらの特性のバランスに優れる。この効果は、熱可塑性ポリエステルからなる偏光フィルム１２を用いた場合に顕著に表れる。

また、本実施形態においては、偏光フィルム１２の少なくとも一方の面に、表面改質処理を施してもよく、接着層を別途設けてもよく、また表面改質処理と接着層の形成を順に施しても良い。これらにより、偏光フィルム１２とチオウレタン系樹脂からなる樹脂層１４ａ，１４ｂとの密着性を改良することができる。接着層としては、ポリヒドロキシ化合物由来の構成単位とポリイソシアネート化合物由来の構成単位とからなるウレタン系樹脂を含む層等が挙げられ、表面改質処理としてはフィルム表面のプラズマ処理等が挙げられる。

以下に、プラスチック偏光レンズの製造方法について説明する。

＜プラスチック偏光レンズの製造方法＞
実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、以下の工程を備える。
（ａ）上述の有機色素化合物を含む樹脂フィルムを製造する工程
（ｂ）得られた樹脂フィルムを附形することにより偏光フィルムを製造する工程
（ｃ）レンズ注型用鋳型内に、モールドから離隔した状態で、前記偏光フィルムを固定する工程
（ｄ）前記偏光フィルムの両面と前記モールドとの間の空隙に混合物を注入する工程
（ｅ）前記混合物を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面にチオウレタン系樹脂からなる層を積層する工程
以下、各工程に沿って順に説明する。

（ａ）上述の有機色素化合物を含む樹脂フィルムを製造する工程
本実施形態のハイコントラスト性を付与した偏光フィルムは、樹脂に二色性染料を少なくとも１種含む非水溶性染料の特定量を添加し、さらに、得られる偏光フィルム中に上記の量で含まれるように計算された量で上記有機色素化合物を添加し、そして混合して樹脂組成物を得る。この樹脂組成物を所定の方法によりフィルム状に成形する。次いで、得られたフィルムを一軸方向に延伸した後、所定の温度において加熱処理することにより製造される。なお、本実施形態においては、樹脂として熱可塑性ポリエステルを用いることが好ましい。

本実施形態で用いる二色性染料としては、水に可溶な直接染料は好ましくなく、分散染料や酸性染料の中から水に不溶性のものを公知の染料の中から適宜選ぶことができる。具体的には、アントラキノン系、キノフタロン系、アゾ系等の色素が挙げられる。また、基材であるポリエステル系樹脂の融点で分解、変色等を起こさないものが好ましい。かかる二色性染料として、例えば、特公平４−３０９８６号公報、特開昭６１−０８７７５７号公報、特開昭６１−２８５２５９号公報、特開昭６２−２７０６６４号公報、特開昭６２−２７５１６３号公報、特開平１−１０３６６７号公報等に開示される染料が挙げられる。
これらの誘導体として、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）に例示される化合物が好ましく例示される。

得られる偏光フィルムの偏光度、光線透過率等を考慮すると、二色性染料の添加量は樹脂１００重量部に対し０．００５〜４重量部が好ましい。
本実施形態の偏光フィルムを製造する際は、上記樹脂と有機色素化合物と二色性染料とを混合して、樹脂組成物とする。好みの色にするためさらに複数の汎用色素を添加しても良い。

樹脂組成物を製造する方法には、特に制限はなく、例えば、公知のリボンブレンダー、タンブラーミキサー等を用いて両者を混合する方法が挙げられる。混合温度は室温近傍の温度で差し支えない。必要に応じて、紫外線吸収剤等の他の添加剤を添加することも可能である。有機色素化合物及び二色性染料を含む樹脂組成物を製膜する方法にも、特に制限は無く公知の方法が挙げられる。例えば、公知の一軸押出機または二軸押出機を用いるＴダイ式押出法、インフレーション式押出法等でフィルム成形される。通常、フィルム成形の温度は、樹脂の溶融温度以上、分解温度未満の範囲である。

次いで、得られたフィルムを一軸方向に延伸する。延伸方法にも特に制限はなく、公知の方法により実施される。通常、延伸条件としては、樹脂のガラス転移温度以上、溶融温度未満の範囲において一軸方向に２〜１０倍延伸する。延伸方向は、機械方向でも機械方向と直交する方向でもよい。更に、延伸方向に束縛された状態でアニール処理を施すことにより偏光フィルムを得ることができる。アニール処理は、曲面加工時、又は曲面加工後に施してもかまわない。アニール処理方法にも特に制限はなく、公知の方法により実施される。通常、樹脂の結晶化温度以上、溶融温度未満の温度範囲において５秒〜３０分間、延伸方向に束縛された状態でアニール処理を施す。

（ｂ）得られた樹脂フィルムを附形することにより偏光フィルムを製造する工程

樹脂フィルムの附形は、通常の方法により行うことができる。附形方法としては、真空成形、圧空成形、真空圧空成形、プレス成形等を挙げることができる。これらの成形方法において、樹脂フィルムの温度を所定の温度範囲となるように調整するとともに所望の曲率の形状に附形する。樹脂フィルムの附形方法において、成形圧力および成形時間等の条件は、附形方法、附形の際の温度、製造機器等に合わせて適宜調整される。なお、樹脂フィルムは、金型等で附形する前に、所定の温度範囲となるように加熱されていてもよい。

熱可塑性ポリエステルフィルムの附形は、熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下、好ましくは熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋１００℃以下の温度条件下、さらに好ましくは熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋４０℃以上、熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋１００℃以下の温度条件下で行うことができる。熱可塑性ポリエステルフィルムの附形方法は、上記温度にフィルムを加熱しつつ所望の曲率の形状に附形することができれば通常の方法を用いることができる。

上記の附形温度であれば、接着層の有無にかかわらず、熱可塑性ポリエステルからなる偏光フィルムとチオウレタン系樹脂からなる層との密着性に優れる。

熱可塑性ポリエステルが、例えば有機色素化合物を含むポリエチレンテレフタレートの場合には、ガラス転移温度が７４℃であるため、附形は、９４℃以上、１９４℃以下、好ましくは９４℃以上、１７４℃以下の温度条件下、さらに好ましくは１１４℃以上１７４℃以下の温度条件下で行うことができる。
熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度は、一般的にはＤＳＣ（示差走査型熱量計）などを用いて測定することができる。

附形方法としては、上記の方法を挙げることができる。これらの成形方法において、熱可塑性ポリエステルフィルムの温度を上記温度範囲となるように調整するとともに所望の曲率の形状に附形することにより、熱可塑性ポリエステルフィルムからなる偏光フィルムとプラスチックレンズとの密着性を向上させることができる。

このような附形工程を備える本実施形態の製造方法によれば、偏光フィルムとプラスチックレンズとの密着性が向上しており、外周研磨工程において剥離が抑制され、プラスチック偏光レンズの生産性が向上する。つまり、歩留まり良く工業的に偏光レンズを作製することができる。
また、本実施形態の製造方法によれば、簡便な方法で偏光フィルムとプラスチックレンズとの密着性が付与または改善されるため、これらの密着性を改善するための工程を別途設ける必要がなく、簡便な方法により密着性に優れたプラスチック偏光レンズを得ることができる。なお、密着性を改善するために行われる工程を排除するものではない。

本実施形態においては、樹脂フィルムまたは偏光フィルムの少なくとも一方の面に、表面改質処理を施してもよく、接着層を別途設けてもよく、また表面改質処理と接着層の形成を順に施しても良い。これらにより、偏光フィルム１２とチオウレタン系樹脂からなる樹脂層１４ａ，１４ｂとの密着性をさらに改良することができる。接着層の好ましい例としては、ポリヒドロキシ化合物由来の構成単位とポリイソシアネート由来の構成単位とからなるウレタン系樹脂を含む層、あるいは官能基を有してもよいアクリル酸エステルポリマー系樹脂を含む層等が挙げられ、表面改質処理としてはフィルム表面のプラズマ処理、コロナ放電処理等が挙げられる。

偏光フィルム表面に接着層を設ける処理に先立って、予め偏光フィルムに、ガス又は薬液処理、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理、などから選ばれる１種又は２種以上の前処理が施されていてもよい。

本実施形態において、偏光フィルムに前記接着層を形成させるには通常コート剤が使用される。コート剤は無溶剤系であってもよいが、適切な溶剤を含む溶剤系又は分散系のものが好ましい。

溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール化合物類、トルエン、キシレンなどの芳香族化合物類、酢酸エチルなどのエステル化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン化合物類、ジクロロメタンなどのハロゲン化合物類などから選択することができ、単独もしくは２種以上併せて使用することができる。アルコール化合物類の場合にはイソプロパノールが好ましく用いられる。

上記コート剤の樹脂換算での濃度は、０．１〜５０ｗｔ％、好ましくは１〜５０ｗｔ％、更に好ましくは３〜３０ｗｔ％である。５０ｗｔ％を超えると塗布液の経時安定性が乏しくなったり、塗布されるウレタン樹脂が多くなりコーティング層が厚くなりすぎてコーティング層の存在が目立ったり、コーティング層内での剥離による密着性の低下が生じたりする場合がある。逆に０．１ｗｔ％より小さいとフィルムと基材ウレタン樹脂の密着性向上の効果が十分に得られない場合がある。

コーティング層の厚さとしては、３０〜０．００１μｍ、好ましくは１０〜０．０１μｍ、さらに好ましくは５〜０．０５μｍである。

本実施形態において、偏光フィルムの両面に上記コート剤を必要に応じて塗布後、必要に応じてフィルム上で流動性のある塗布液部を除去し、乾燥する。乾燥温度は特に制限はないが、通常５〜１００℃、好ましくは、２０〜１００℃、更に好ましくは、２０〜８０℃、特に好ましくは２０〜６０℃の範囲が適当であり、これらの温度を組み合わせて段階的に熱をかけることもできる。

乾燥時間は使用する溶剤や乾燥温度、あるいは送風状態など環境に応じて設定され特に制限はないが、通常１分〜４８時間、好ましくは1０分〜２４時間の範囲が適当である。

本実施形態において、偏光フィルムに前記接着層を形成させる方法に特に限定はないが、該偏光フィルムをコート剤で処理後に湾曲加工する方法と、湾曲加工後にコート剤処理する方法、さらには両者を併用する方法に大別されるがいずれの方法でも採用することができ、それぞれの状況に応じてロールコート法、スピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ディッピング法などの従来から知られている方法を採用することができる。乾燥後１回以上重ねて塗布することもでき、その際はそれぞれの塗布液の種類が同一であっても異なっていてもよい。通常は、重ねて塗布することなく１回のみの塗布と乾燥で本実施形態の目的は達成できることが多い。

前記コート剤を必要に応じて偏光フィルムに塗布後、必要に応じて乾燥及び／又は熱処理が施される。乾燥及び／又は熱処理時の適用温度は偏光フィルムの性能が実質的に劣化しない範囲内であれば特に制限はない。該樹脂を偏光フィルムに塗布後、活性エネルギー線を照射させてもよい。活性エネルギー線としては、紫外線あるいは電子線などが挙げられる。

前記コート剤として使用されるウレタン系樹脂として好ましいものは、ポリヒドロキシ化合物由来の構成単位とポリイソシアネート由来の構成単位とからなるポリマーである。該ポリヒドロキシ化合物としては、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリチオエーテルジオール、ポリラクトンジオール、ポリアセタールジオール等を挙げることができる。これらのうちでも、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオールが好ましく、ポリエステルジオールが特に好ましい。

前記ポリエステルジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールプロパン、３−メチル−１,５−ペンタンジオール等に例示される飽和多価アルコール類、あるいはブテンジオール等に例示される不飽和多価アルコール類等のジオール類又は多価アルコール類等またはこれらの混合物と、アジピン酸、セバチン酸等の飽和脂肪酸、マレイン酸、フマル酸などの不飽和脂肪酸、イソフタル酸、フタル酸、テレフタル酸等の芳香族カルボン酸又はその無水物等の有機ジカルボン酸類又はそれらの混合物と、を反応させて得られる末端に水酸基を有するポリエステル類、あるいは、カプロラクタムやメチルカプロラクトンなどのラクトン類をジオール類で開環重合させて得られるポリエステル類などを挙げることができる。

前記ポリエーテルジオールの具体例としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、オキサシクロブタン、置換オキサシクロブタンあるいはテトラヒドロフランなどの開環重合又は開環共重合によって得られる末端に水酸基を有する重合体もしくは共重合体又はそれらの混合物等を挙げることができる。

前記ウレタン系樹脂のモノマーであるポリイソシアネートとしては、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，８−オクタメチレンジイソシアネート、１，１０−デカメチレンジイソシアネート、１，４−シクロヘキシレン−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等が挙げられ、１種又は２種以上選択して使用することができる。

これらのうちでも、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−シクロヘキシレン−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートが特に好ましい。

ウレタン系樹脂を構成するポリヒドロキシ化合物とポリイソシアネートとは、これらの例示から適宜選択して組み合わせることができる。この中でも、ポリヒドロキシ化合物としてポリエステルジオールが好ましく、アジピン酸とブチレングリコールおよび３−メチル１,５−ペンタンジオールからなるポリエステルジオールがより好ましい。一方、イソシアナート成分としてイソホロンジイソシアナートが好ましい。この組合せが、フィルムと基材樹脂との密着性の観点から特に好ましい。

前記コート剤として使用される官能基を有してもよいアクリル酸エステルポリマー系樹脂としては、反応硬化性のものあるいは非反応性のもののいずれであってもよいが非反応性のものがより好ましい。
官能基を有してもよいアクリル酸エステルポリマー系樹脂としては、例えば直鎖又は分枝の、あるいは非環状又は環状の、あるいは非芳香族又は芳香族のアルコール又はフェノールと（メタ）アクリル酸からなる（メタ）アクリル酸エステルモノマーのコポリマーが挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸は、アクリル酸又はメタクリル酸を表す。前記（メタ）アクリル酸エステルモノマーは１分子内に（メタ）アクリル酸エステル基を実質上１個以上有するが、実質上１個有するモノ（メタ）アクリル酸エステルモノマーがより好ましい。

前記モノ（メタ）アクリル酸エステルモノマーの具体例としては（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸t−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ノルボルナン、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、メトキシポリエチレングリコールの（メタ）アクリル酸エステル、メトキシポリプロピレングリコールの（メタ）アクリル酸エステル、フェノキシポリエチレングルコールの（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げられる。
これらの中でも（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸イソブチル等が好ましく用いられる。

官能基を有するアクリル酸エステルポリマーの官能基としては、カルボン酸基、ヒドロキシル基、グリシジル基、アミド基、及び無水物基などが挙げられ、該ポリマーは１つ以上の官能基を有する。
官能基を有するアクリル酸エステルポリマーを構成する官能基を有するモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、フマル酸、２−ヒドロキシエチルフタル酸の（メタ）アクリル酸エステル、２−ヒドロキシエチルサクシン酸の（メタ）アクリル酸エステル等のエチレン性不飽和カルボン酸類、（メタ）アクリル酸２−スルホエチル等のエチレン性不飽和スルホン酸類、ビニルホスホン酸等のエチレン性不飽和ホスホン酸類、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸メタグリシジル、（メタ）アクリル酸アミド、モノ−又はジ−アルキル置換（メタ）アクリル酸アミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アルキルビニルエーテル類等が挙げられる。
これらの中でも（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル等が好ましく用いられる。

官能基を有するアクリル酸エステルポリマーは、前記の（メタ）アクリル酸エステルモノマーの１つ以上の他に、前記の官能基を有するモノマーから選択される１つ以上のモノマーから構成される。
前記（メタ）アクリル酸エステルモノマーのコポリマーを構成するモノマーとして、本発明の範囲を損なわない範囲でビニルモノマー類を含んでいてもよい、ビニルモノマー類としては例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル類、スチレン、α−メチルスチレンなどの置換又は非置換のスチレン類、ビニルハロゲン化物類などが挙げられる。（メタ）アクリル酸エステルモノマーのコポリマーを構成するモノマー１００重量部に対して該ビニルモノマー類は好ましい量は０〜４０重量部、より好ましくは０〜２０重量部、さらに好ましくは０〜１０重量部、特に好ましくは０〜５重量部の範囲である。

前記ガスまたは薬品処理の具体例としては、オゾン、ハロゲンガス、二酸化塩素などのガスを用いたガス処理、あるいは次亜塩素酸ナトリウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、金属ナトリウム、硫酸、硝酸などの酸化剤又は還元剤、あるいは酸・塩基などを用いた薬液処理が挙げられる。薬液処理においては、酸化剤又は還元剤あるいは酸・塩基などを、通常は水、アルコール、液体アンモニアなどに溶解させた溶液状として使用される。

前記処理薬品がアルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ土類金属水酸化物である場合、アルカリ金属水酸化物としては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられ、アルカリ土類金属水酸化物としては水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどが挙げられ、１種又は２種以上選択して使用することができる。中でも水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましく、とりわけ水酸化ナトリウムが好ましい。

アルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ土類金属水酸化物はその溶液として使用することが好ましく、該溶液の溶媒としては水及び／又は有機溶媒が挙げられ、有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノールなどを例示することができる。

前記溶液の濃度は５〜５５重量％、好ましくは１０〜４５重量％の範囲が好適であり、前記溶液の温度は０〜９５℃、好ましくは２０〜９０℃、より好ましくは３０〜８０℃の範囲が好適である。

本実施形態におけるアルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ土類金属水酸化物溶液による前処理は、前記の溶液濃度と溶液温度範囲にある溶液と、該偏光フィルムの片面又は両面を所定の時間接触させることで行うことができる。該接触の方法として特に制限はないが、例えば該偏光フィルムの溶液中への浸漬、あるいはシャワー、表面流下などによる該偏光フィルムとの接触などの方法を例示することができる。中でも該偏光フィルムを溶液中に浸漬させる方法が好ましい。その際、溶液の濃度と温度を均一化させるために、攪拌、対流、噴流などの方法を採用することができる。該接触させる時間に特に制限はないが、１分〜２４時間、好ましくは５分〜１０時間、特に好ましくは５分〜５時間の範囲が好ましい。

前記アルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ土類金属水酸化物溶液と該偏光フィルムとを接触させる際には、超音波照射や振動など物理的刺激を併用することもできる。

アルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ土類金属水酸化物溶液は、該溶液と該偏光フィルムとの濡れ性の向上を目的としてアニオン性、ノニオン性などの界面活性剤などを含んでいてもよい。

前記アルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ土類金属水酸化物溶液と該偏光フィルムとの接触時における溶液濃度、溶液温度及び接触時間は、該偏光フィルムの光学的特性を実質的に損なわない範囲で適宜選択して行うことができる。

前記アルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ土類金属水酸化物溶液に該偏光フィルムを接触させた後、該偏光フィルムを溶液中から引き上げ、必要に応じて水及び／又はメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトンなどの有機溶剤で該偏光フィルムの洗浄、乾燥を行ってもよい。

前記コロナ放電処理は、気体放電の一種で、気体分子がイオン化し導電性を示し、そのイオン流でフィルム表面が活性化される現象を利用するものであり、広範に使用されている表面処理技術である。放電処理に供される気体としては、空気が挙げられるが、窒素、二酸化炭素、アンモニアガスなどのガスであってもよい。コロナ放電処理は例えば公知の高周波発生装置において電圧を電極に印加して発生させるコロナを用いて偏光フィルム表面を処理する方法で達成できる。コロナ放電処理強度は１〜５００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２が好ましく、より好ましくは５〜４００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２である。

前記プラズマ処理としては、常圧プラズマ処理及び真空プラズマ処理（低温プラズマ処理）を例示することができる。
常圧プラズマ処理では空気、水蒸気、アルゴン、窒素、ヘリウム、二酸化炭素、一酸化炭素、ＩＰＡなどのアルコール類、アクリル酸などのカルボン酸類などのガスを単独又は混合させたガス雰囲気中で放電処理される。
真空プラズマ処理は、減圧下で行うことができ、例えばドラム状電極と複数の棒状電極からなる対極電極を有する内部電極型の放電処理装置内に偏光フィルムを置き、０．００１〜５０Ｔｏｒｒ、好ましくは０．０１〜１０Ｔｏｒｒ、より好ましくは０．０２〜１Ｔｏｒｒの処理ガス雰囲気下で、電極間に直流又は交流の高電圧を印加して放電させて該処理ガスのプラズマを発生させこれに該偏光フィルムの表面を暴露させることで表面処理をすることができる。真空プラズマ処理の処理条件としては、処理装置、処理ガスの種類、圧力、電源の周波数などに依存するが、適宜好ましい条件を選定すればよい。上記処理ガスとしては例えば、アルゴン、窒素、ヘリウム、二酸化炭素、一酸化炭素、空気、水蒸気ＩＰＡなどのアルコール類、アクリル酸などのカルボン酸類などを単独又は混合して使用することができる。

（ｃ）レンズ注型用鋳型内に、モールドから離隔した状態で、前記偏光フィルムを固定する工程

本実施形態のプラスチック偏光レンズは、図２に示すように、偏光フィルム１２が固定されたレンズ注型用鋳型２０に、特定のイソシアネート化合物と特定の活性水素化合物との混合物を注入したのち重合硬化させて得られる。
レンズ注型用鋳型２０は、ガスケット２２ｃで保持された２個のモールド２２ａ，２２ｂから構成されるものが一般的である。
ガスケット２２ｃの材質としては、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、エチレン−エチルアクリレートコポリマー、エチレン−プロピレンコポリマー、エチレン−プロピレン−ジエンコポリマー、ポリウレタンエラストマー、フッ素ゴム、あるいはそれらにポリプロピレンをブレンドした軟質弾性樹脂類が用いられる。本実施形態において使用される特定のイソシアネート化合物と特定の活性水素化合物との混合物に対して膨潤も溶出もしない材料が好ましい。
モールド２２ａ，２２ｂの材質としては、ガラス、金属などが挙げられ、通常はガラスが用いられる。モールド２２ａ，２２ｂには、得られたレンズの離型性を向上させるために予め離型剤を塗付してもよい。また、レンズ材料にハードコート性能を付与するためのコート液を予めモールドに塗付してもよい。

このレンズ注型用鋳型２０の空間内に、偏光フィルム１２を、フィルム面が対向するフロント側のモールド２２ａ内面と並行となるように設置する。偏光フィルム１２とモールド２２ａ，２２ｂとの間には、各々空隙部２４ａ，２４ｂが形成される。空隙部２４ａ，２４ｂの最も間隙の狭い離間距離ａは、０．２〜２．０ｍｍ程度である。
本実施形態においては、（Ａ）イソシアネート化合物と、（Ｂ）チオール基を有する活性水素化合物との混合物を使用しているため、注入時における粘度が低く、上記のような間隙の空隙部であっても、容易に注入することができる。

（ｄ）前記偏光フィルムの両面と前記モールドとの間の空隙に混合物を注入する工程

次いで、レンズ注型用鋳型２０の空間内において、モールド２２ａ，２２ｂと偏光フィルム１２との間の２つの空隙部２４ａ，２４ｂに、所定の注入手段により（Ａ）特定のイソシアネート化合物と（Ｂ）特定の活性水素化合物の混合物を注入する。

本実施形態において使用される（Ａ）イソシアネート化合物は、イソチオシアネート基を有する化合物を含むものであり、具体的には、ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、ポリイソチオシアネート化合物から選ばれる１種または２種以上の化合物である。

ポリイソシアネート化合物としては、例えば、
ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
フェニレンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物としては、例えば、上記に例示したポリイソシアネート化合物のイソシアナート基の一部をイソチオシアナート基に変えたものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

ポリイソチオシアネート化合物としては、例えば、
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアナトメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ−キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソチオシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

さらに、これらイソシアネート化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビウレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用することができる。これらイソシアネート化合物は単独でも、２種類以上を混合しても使用することができる。

これらイソシアネート化合物のうち、入手の容易さ、価格、得られる樹脂の性能等から、ジイソシアネート化合物が好ましく使用される。例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアンが好ましく使用され、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、ｍ−キシリレンジイソシアネートが特に好ましく使用される。

本実施形態において使用される（Ｂ）活性水素化合物とは、ヒドロキシ基を有するチオール化合物、ポリチオール化合物から選ばれる１種または２種以上の活性水素化合物である。

ヒドロキシ基を有するチオール化合物としては、例えば、
２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４−メルカプトフェノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

ポリチオール化合物としては、例えば、
メタンジチオール、１，２-エタンジチオール、１，２，３-プロパントリチオール、１，２-シクロヘキサンジチオール、ビス（２-メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２-メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３-メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２-メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３-メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２-メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３-メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２-メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３-メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２-メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２-メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３-メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２-ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２-ビス（２-メルカプトエチルチオ）エタン、１，２-ビス（３-メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３-トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３-トリス（２-メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３-トリス（３-メルカプトプロピルチオ）プロパン、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２-メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３-メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３-ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５-ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２、５-ジメルカプト-１，４-ジチアン、２，５-ジメルカプトメチル-２，５-ジメチル-１，４-ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２-メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３-メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２-メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３-メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２-メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３-メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピネート）、２-メルカプトエチルエーテルビス（２-メルカプトアセテート）、２-メルカプトエチルエーテルビス（３-メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２-メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２-メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２-メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２-メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３-テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２-テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６-ビス（メルカプトメチルチオ）-１，３-ジチアシクロヘキサン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２-ジメルカプトベンゼン、１，３-ジメルカプトベンゼン、１，４-ジメルカプトベンゼン、１，２-ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３-ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４-ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２-ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３-ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４-ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５-トリメルカプトベンゼン、１，３，５-トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５-トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５-トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５-トルエンジチオール、３，４-トルエンジチオール、１，５-ナフタレンジチオール、２，６-ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２-メチルアミノ-４，６-ジチオール-ｓｙｍ-トリアジン、３，４-チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

さらにこれら活性水素化合物のオリゴマーや塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これら活性水素化合物は単独でも、２種類以上を混合しても使用することができる。

これら活性水素化合物のうち、入手の容易さ、価格、得られる樹脂の性能等から、ポリチオール化合物が好ましく使用される。例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（２-メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、２，５-ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、１，１，３，３-テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンが好ましく使用され、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンが特に好ましく使用される。

また、本実施形態において使用される（Ａ）イソシアネート化合物は、予め（Ｂ）活性水素化合物の一部を予備的に反応させたものでもよい。また、本実施形態において使用される（Ｂ）活性水素化合物は、予め（Ａ）イソシアネート化合物の一部を予備的に反応させたものでもよい。

更に、（Ａ）イソシアネート化合物、（Ｂ）活性水素化合物に加えて、樹脂の改質を目的として、ヒドロキシ化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等の樹脂改質剤を加えてもよい。ここで、樹脂改質剤とは、チオウレタン系樹脂の屈折率、アッベ数、耐熱性、比重等の物性や耐衝撃性等の機械強度等を調製あるいは向上させる化合物である。

樹脂改質剤として用いるヒドロキシ化合物としては、例えば、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，４-ブタンジオール、チオジエタノール、ジチオジエタノール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、さらにこれらのオリゴマーを挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

樹脂改質剤として添加することができるエポキシ化合物としては、例えば、
ビスフェノールＡグリシジルエーテル等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物；
一級及び二級ジアミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物；
ビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

樹脂改質剤として添加することができるエピスルフィド化合物としては、例えば、
ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン等の環状脂肪族、複素環を有する２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン等の芳香族２，３−エピチオプロピルチオ化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

樹脂改質剤として添加することができる有機酸及びその無水物としては、例えば、
チオジグリコール酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

樹脂改質剤として添加することができるオレフィン化合物としては、例えば、
ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルアクリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＦジアクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、キシリレンジチオールジアクリレート、キシリレンジチオールジメタクリレート、メルカプトエチルスルフィドジアクリレート、メルカプトエチルスルフィドジメタクリレート等の（メタ）アクリレート化合物；
アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等のアリル化合物；
スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルスピロビ（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物等
を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

これら樹脂改質剤は、単独でも、２種類以上を混合しても使用することができる。

本実施形態において使用される（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物（改質剤であるヒドロキシ化合物も含む）の使用割合は、通常（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）／（ＳＨ+ＯＨ）の官能基モル比が、通常、０．８〜１．５の範囲、好ましくは、０．９〜１．２の範囲である。

本実施形態において使用される（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物は、入手の容易さ、価格、取扱いの容易さ、得られる樹脂の性能等を考慮して選択される。
取扱いの容易さとして特に重要な因子は、混合物の注入時の粘度である。注入時の粘度は、（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物の組合せ（樹脂改質剤を使用する場合は樹脂改質剤の種別及び量を含む。また、触媒を使用する場合は、触媒の種別及び量を含む。）にて決定されるが、粘度が高過ぎると、レンズ注型用鋳型２０の空間内のガラスモールド２２ａ、２２ｂと偏光フィルム１２との間の狭い空隙部２４ａ、２４ｂに注入することが困難となり偏光レンズの製造が困難となる。通常、注入時の粘度が、２０℃での測定値として、２００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、中心厚が非常に薄いレンズの製造のためには、更なる低粘度、例えば１００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。混合物の粘度は、液温２０℃においてＢ型粘度計を用いて測定される。
考慮する樹脂の性能としては、屈折率が重要であり、高屈折率であるものを好適に用いることができる。例えば、ｅ線で測定した屈折率で、通常１．５７〜１．７０の範囲、好ましくは１．５９〜１．７０の範囲、更に好ましくは１．６５〜１．６８の範囲の屈折率を有する樹脂が得られる（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物（樹脂改質剤を使用する場合は、樹脂改質剤種別及び量を含む）の組合せが好ましい。屈折率が低すぎると、偏光レンズの中にフィルムが入っているのがはっきりと判かり、見栄えが悪くなる。

本実施形態において使用される（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物の混合物は、通常は、偏光フィルム面の両側で同一のものが使用されるが、異なるものを用いても差し支えない。

（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物の混合物を硬化成形する際には、必要に応じ、公知の成形法における手法と同様に、ジブチル錫ジクロライドなどの触媒、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、酸性リン酸エステルなどの内部離型剤、光安定剤、酸化防止剤、ラジカル反応開始剤などの反応開始剤、鎖延長剤、架橋剤、着色防止剤、油溶染料、充填剤などの物質を添加してもよい。

（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物に反応触媒や離型剤、その他添加剤を混合して注入液を調製する場合、触媒や離型剤その他の添加剤の添加は、（Ａ）イソシアネート化合物や（Ｂ）活性水素化合物への溶解性にも左右されるが、あらかじめ（Ａ）イソシアネート化合物に添加溶解させるか、また、（Ｂ）活性水素化合物に添加溶解させるかあるいは（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物の混合物に添加溶解させてもよい。あるいは、使用する（Ａ）イソシアネート化合物や（Ｂ）活性水素化合物の一部に溶解させてマスター液を調製した後、これを添加しても構わない。添加順序については、これら例示の方法に限定されず、操作性、安全性、便宜性等を踏まえ、適宜選ばれる。
混合は、通常、３０℃以下の温度で行われる。混合物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。また、触媒や離型剤などの添加剤が、（Ａ）イソシアネート化合物や（Ｂ）活性水素化合物に対して良好な溶解性を示さない場合は、あらかじめ加温して、（Ａ）イソシアネート化合物、（Ｂ）活性水素化合物やその混合物に溶解させる場合もある。
更に、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等での濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。

（ｅ）前記混合物を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面にチオウレタン系樹脂からなる層を積層する工程

次いで、（Ａ）イソシアネート化合物と（Ｂ）活性水素化合物との混合物が注入された偏光フィルムが固定されたレンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱して硬化成型する。

重合硬化の温度は、混合物の組成、触媒の種類、モールドの形状等によって条件が異なるため限定できないが、およそ、−５０〜２００℃の温度で１〜１００時間かけて行われる。
通常、５℃から４０℃の範囲の温度で開始し、その後徐々に８０℃から１３０℃の範囲にまで昇温させ、その温度で１時間から４時間加熱するのが一般的である。

硬化成形終了後、レンズ注型用鋳型から取り出すことで、図１に示すような本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。このようなプラスチック偏光レンズ１０は、樹脂層１４ａ、偏光フィルム１２、樹脂層１４ｂが順に積層されている。このような構成であることにより、外周研磨加工の際に、偏光フィルム１２がレンズ材料から剥離することを抑制することができ、工業的に大量の偏光レンズを製造することができる。

本実施形態のプラスチック偏光レンズは、重合による歪みを緩和することを目的として、離型したレンズを加熱してアニール処理を施すことが望ましい。アニール温度は通常８０〜１５０℃の範囲、好ましくは１００〜１３０℃の範囲、更に好ましくは１１０〜１３０℃の範囲である。アニール時間は、通常０．５〜５時間の範囲、好ましくは１〜４時間の範囲である。

本実施形態のプラスチック偏光レンズは、必要に応じ、片面又は両面にコーティング層を施して用いられる。コーティング層としては、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層は、それぞれ単独で使用しても複数のコーティング層を多層化して使用してもよい。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても異なるコーティング層を施してもよい。

これらのコーティング層には、それぞれ、紫外線からレンズや目を守る目的で紫外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上させる目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高める目的で公知の添加剤を併用してもよい。塗布性の改善を目的として各種レベリング剤を使用してもよい。

プライマー層は、一般的には、ハードコート層の密着性や偏光レンズの耐衝撃性の向上を目的に、偏光レンズ基材（チオウレタン系樹脂）とハードコート層との間に形成され、その膜厚は、通常、０．１〜１０μｍ程度である。

プライマー層は、例えば、塗布法や乾式法にて形成される。塗布法では、プライマー組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、固化させることによりプライマー層が形成される。乾式法では、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じて、レンズの表面をアルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行ってもよい。

プライマー組成物としては、固化したプライマー層がレンズ基材（チオウレタン系樹脂）と密着性の高い素材が好ましく、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は、無溶剤での使用も可能であるが、組成物の粘度を調整する等の目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。

ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等の機能を与えることを目的としたコーティング層であり、その膜厚は、通常、０．３〜３０μｍ程度である。

ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。ハードコート層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じて、被覆表面（レンズ基材あるいはプライマー層）に、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行ってもよい。

ハードコート組成物としては、一般的には、硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，ＩｎおよびＴｉ等の酸化物微粒子（複合酸化物微粒子を含む）の混合物が使用されることが多い。更にこれらの他に、アミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物等を使用してもよい。ハードコート組成物は、無溶剤での使用も可能であるが、レンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。

反射防止層は、必要に応じて、通常、ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系と有機系があり、無機系の場合は、一般的には、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２等の無機酸化物を用いて真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、ＣＶＤ法等の乾式法により形成されることが多い。有機系の場合は、一般的には、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用いて湿式により形成されることが多い。

反射防止層は単層であっても多層であってもよいが、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、通常は、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、例えば、ＺｎＯ、ＴｉＯ_２、ＣｅＯ_２、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＳｎＯ_２、ＺｒＯ_２、Ｔａ_２Ｏ_５等の膜が、低屈折率膜としては、ＳｉＯ_２膜等が挙げられる。膜厚は、通常、５０〜１５０ｎｍ程度である。

さらに、本実施形態のプラスチック偏光レンズは、必要に応じ、裏面研磨、帯電防止処理、染色処理、調光処理等を施してもよい。

＜偏光フィルム＞
本実施形態の偏光フィルムは、有機色素化合物を含む樹脂フィルムである。具体的には、本実施形態のプラスチック偏光レンズ１０に用いられる偏光フィルム１２と同様の組成のものを用いることができる。このような偏光フィルムによれば、色のコントラストや物の輪郭を明確に認識することができコントラスト性が改善されるため、レンズやゴーグル等の光学用途に用いることにより、視認性に優れるとともに視覚疲労を軽減する効果を得ることができる。

本実施形態の偏光フィルムは、本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法における工程（ａ）と同様な方法により得ることができる。すなわち、まず、所定の樹脂に、二色性染料を少なくとも１種含む非水溶性染料および有機色素化合物を所定の量で添加し、混合して樹脂組成物を得る。そして、この樹脂組成物を所定の方法によりフィルム状に成形し、得られたフィルムを一軸方向に延伸した後、所定の温度において加熱処理することにより製造される。本実施形態においては、このようにして得られたフィルムを偏光フィルムとして用いることもできる。
さらに、本実施形態のように、偏光フィルムの両面にプラスチックレンズ（樹脂層）が積層されている偏光レンズに用いる場合、偏光フィルムに以下の附形工程（曲率加工）を行うことが好ましい。

曲率加工する方法には特に制限はなく、一般的なプレス成形、真空成形等が用いられる。曲率加工の際に偏光フィルムのキズ防止を目的に偏光フィルムの片面あるいは両面に保護フィルムを積層して加工してもかまわない。保護フィルムとしては、曲率加工後、偏光フィルムから剥離するときに糊のこりしないものであれば特に制限はない。

曲率加工を施す温度としては、アニール処理が予め施された偏光フィルムを使用する場合、樹脂の結晶化温度以上、溶融温度未満の温度範囲が好ましい。アニール処理が施されていない偏光フィルムを使用する場合は、樹脂のガラス転移温度以上、溶融温度未満が好ましい。アニール処理が施されていない偏光フィルムで曲率加工したものは、曲率加工後にアニール処理をすることが、寸法安定性を出すために好ましい。通常、曲率加工を施す際の曲率半径としては、４０〜１０００ｍｍ程度である。

アニール処理の温度はレンズの使用状況、特に車載に放置されることを考えると１２０℃〜樹脂の溶融温度の範囲が好ましい。
なお、樹脂として熱可塑性ポリエステルを用いた偏光フィルムを、本実施形態の偏光レンズに用いる場合、チオウレタン系樹脂との接着性の観点からは、熱可塑性ポリエステルフィルムを、該熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、ガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下で曲率加工を施すことが好ましい。

本実施形態に係る偏光フィルムをプラスチック偏光レンズに用いる場合、曲率加工を施した後に、偏光フィルムの少なくとも一方の面に、表面改質処理を施してもよく、接着層を別途設けてもよく、さらに表面改質処理と接着層の形成を順に施してもよい。これらにより、偏光フィルムとチオウレタン系樹脂からなる樹脂層との密着性を改良することができる。接着層としては、ポリヒドロキシ化合物由来の構成単位とポリイソシアネート由来の構成単位とからなるウレタン系樹脂を含む層等が挙げられ、表面改質処理としてはフィルム表面のプラズマ処理等が挙げられる。
そして、ガスケット保持した２個のモールド間に曲率加工を施した偏光フィルムを差し込み、熱硬化性樹脂を注入した後、必要な温度をかけ数時間から数十時間かけて成型することで、偏光レンズを得ることができる。

本実施形態の偏光フィルムを偏光レンズに用いることにより、色のコントラストや物の輪郭を明確に認識することができコントラスト性が改善されるため、視認性に優れるとともに視覚疲労が軽減される。なお、本実施形態の偏光フィルムはレンズ用途だけではなく、ゴーグルはもちろんのこと、ヘルメットのシールド等、その他のコントラスト改善用途にも展開できる。

［実施例］
以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、偏光レンズの性能試験は以下の方法で行った。

（Ａ）コントラスト性
屋外にて、得られた偏光レンズを通して物体を目視し、以下の基準でコントラスト性を評価した。
Ａ：物体の輪郭が明瞭であり、色のコントラストが高い。
Ｂ：物体の輪郭が不明瞭であり、色のコントラストが低い。

（Ｂ）レンズの色相
得られた−６Ｄの偏光レンズの中心部と周縁部との色相の差を、以下の基準で目視にて評価した。
Ａ：中心部と周縁部との色相は同一である。
Ｂ：中心部と周縁部との色相は相違している。

（Ｃ）偏光フィルムの密着性
成形後の偏光レンズにおいて、硬化レンズ材と偏光フィルムとの密着性が良好かどうかを判定する評価項目である。
試験は、得られたレンズをハンマーで叩いて破壊させる。この時、偏光フィルムと硬化レンズ材との密着性が不十分である場合は、偏光フィルムの剥離が生じる。すなわち、破壊したレンズの硬化レンズ材と偏光フィルムの積層部の剥離状態に着目して、破断部分の膜が剥離している部分の有無を観察して密着状態を以下の基準により評価した。
Ａ：破断部分の中で、膜が剥離している箇所が認められない。
Ｂ：破断部分の中で、大部分は膜が剥離している箇所が認められないが、微細に膜が剥離している箇所が一部認められる。
Ｃ：破断部分の中で、膜が剥離している箇所が多数認められる。

（Ｄ）レンズ内での偏光膜の見え難さ
通常の生活光環境下でも判定は可能であるが、できるだけ環境光因子を簡素化するために下記の方法に従って判定した。
他の光源が無視できる暗室にて上方に設置点灯された長さ約１２０ｃｍ、３７ワットの蛍光灯の直下約１５０ｃｍの場所に、試験対象となる偏光レンズについて、レンズの両面付近に光障害物がないように側面を手で支えながら凹面を蛍光灯側に向けて水平にして持ち、レンズの約３０ｃｍ上で、できるだけ面に垂直近くなる方向からレンズの凹面を覗いて蛍光灯の像を観察する。またレンズを水平方向から若干角度を変動させながら像を観察する。共通して明瞭な大小２種類の像が観察されるが、偏光フィルムが目立つ場合にはその他にぼやけた像を確認することができる。レンズ内での偏光膜の見え難さを、以下の基準から判定した。
Ａ：ぼやけた像がほとんど見えない
Ｂ：ぼやけた像がかすかに見えるが広がっていない
Ｃ：ぼやけた像が揺らついて広がっており目立つ

（Ｅ）耐水性
水温が６０℃に設定された恒温水槽中に、試験対象となる偏光レンズを浸漬させ、所定時間毎に３種類のレンズを引き上げて変化を観察した。耐水性が不十分な場合は、レンズの端から中心に向けて白化ないしは脱色様の劣化が発生し、浸漬時間（４時間後、３日後および７日後のデータを取得）とともに中心部に進行するのが観察されたので、周辺部から中心部へ向けての劣化部の長さをノギスにてミリ単位で測定した。

（Ｆ）レンズ材料の屈折率
別途、偏光フィルムを用いずに成形した樹脂片（レンズ材料）の２０℃におけるｅ線の屈折率を、プルフリッヒ屈折計にて測定した。

本実施例において、以下の原料を用いた。
（有機色素化合物）
有機色素化合物Ａ：上記式（２）で表されるテトラ−ｔ−ブチル−テトラアザポルフィリン・銅錯体を用いた。

（二色性染料）
二色性染料Ａ：上記式（５）で表される二色性染料を用いた。
二色性染料Ｂ：上記式（６）で表される二色性染料を用いた。
二色性染料Ｃ：上記式（７）で表される二色性染料を用いた。
二色性染料Ｄ：上記式（８）で表される二色性染料を用いた。
二色性染料Ｅ：下記式（９）で表される二色性染料を用いた。

二色性染料Ｆ：下記式（１０）で表される二色性染料を用いた。

二色性染料Ｇ：下記式（１１）で表される二色性染料を用いた。

二色性染料Ｈ：下記式（１２）で表される二色性染料を用いた。

（実施例１）
＜偏光フィルムの調製＞
有機色素化合物Ａを０．０１５０重量部、二色性染料Ａ〜Ｈを所望の色調になるように適量の配合量を調整し、ポリエチレンテレフタレート樹脂１００重量部と混合し、Ｔダイフィルム成型機を用いて溶融した樹脂をＴダイよりキャストしてフィルム成型し、４倍の一軸延伸操作を行い１４０μｍ厚の偏光フィルムを得た。偏光フィルム中には、有機色素化合物Ａが１３４ｐｐｍ含まれていた。

＜偏光フィルムの物性＞
得られた偏光フィルムの吸光度を、ＪＡＳＣＯ社製の吸光度計測器 UV/VIS SPECTROMETER V-550を用いて測定した。図３に、測定結果を示す。図３に示すように、５８８ｎｍに吸収極大ピークを有していた。さらに、偏光フィルムは偏光特性を有していた。
上記により得られた防眩性が付与されたポリエチレンテレフタレート製偏光フィルムのガラス転移温度を以下のようにして測定した。
また、偏光フィルムを４．３０ｍｇ切り取り測定試料とした。島津製作所製の示差走査型熱量計ＤＳＣ−６０を利用し、加熱速度１０℃／ｍｉｎの昇温速度で昇温してガラス転移温度を測定した。チャートの変曲点からこの偏光フィルムのガラス転移温度は７０．７℃（交点法）であった。また、融点は２５３．８℃（ピークトップ）であった。

（実施例２）
＜有機色素化合物を偏光フィルムに含む偏光レンズの調製＞
実施例１で得られたポリエチレンテレフタレート製偏光フィルム［ガラス転移温度７０．７℃］（厚み１４０μｍ）を熱プレス法にて附形温度１２０℃で２Ｃ（カーブ）の湾曲形状に附形した。偏光フィルムをモールドの大きさに合わせて切断して偏光フィルムを作成した。これを、図２に示す偏光レンズ成形用の鋳型（前面２Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット −５Ｄ）内に挟み込んで設置した。
一方、ｍ−キシリレンジイソシアネート５０．６重量部、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンとの混合物４９．４重量部、硬化促進剤としてジブチル錫ジクロライド０．０１重量部、離型剤としてＺｅｌｅｃ ＵＮ（登録商標、Ｓｔｅｐａｎ社製）０．１重量部、および紫外線吸収剤としてＳｅｅｓｏｒｂ ７０９（シプロ化成社製）０．０５重量部を攪拌して溶解させた後、減圧下で脱泡処理して、調製直後に注入用モノマー混合物として供した。攪拌溶解１時間後の２０℃における粘度は３０ｍＰａ・ｓであった。注入用モノマー混合物の粘度は、液温２０℃においてＢ型粘度計を用いて測定した。
次いで、レンズ注型用鋳型内のガラスモールド２２ａ，２２ｂと偏光フィルム１２で仕切られた２つの空隙部２４ａ，２４ｂに、このモノマー混合物を、３μｍのフィルターを通してろ過後チューブを通して注入した。なお、最も間隙の狭い空隙部２４ａの離間距離ａは０．５ｍｍ程度であった。注入後閉栓したレンズ注型用鋳型２０を熱風循環式オーブンの中に置き、１６時間かけて２５℃から１２０℃に昇温し、その後１２０℃で４時間維持、徐冷の後、オーブンからレンズ注型用鋳型を取り出した。レンズ注型用鋳型からレンズを離型し、１３０℃で２時間アニール処理して偏光レンズを得た。
得られた偏光レンズの性能試験の結果を表−１に示した。
得られた−５Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は６．２ｍｍであった。このレンズを観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なるにもかかわらずレンズの色調はほとんど変化がなく非常に見栄えの良いレンズとなっていた。さらに得られたレンズを通して観察すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。

（比較例１）
＜有機色素化合物を含まない偏光レンズの調製＞
ポリエチレンテレフタレート製偏光フィルム［三井化学株式会社製："ポラソーラ（登録商標）"、ガラス転移温度７０．７℃］（厚み１４０μｍ）をモールドの大きさに合わせて切断して偏光フィルムを作成した。これを、図２に示す偏光レンズ成形用の鋳型（前面２Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット −５Ｄ）内に挟み込んで設置した。
一方、ｍ−キシリレンジイソシアネート５０．６重量部、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンとの混合物４９．４重量部、硬化促進剤としてジブチル錫ジクロライド０．０１重量部、離型剤としてＺｅｌｅｃ ＵＮ（登録商標、Ｓｔｅｐａｎ社製）０．１重量部、および紫外線吸収剤としてＳｅｅｓｏｒｂ ７０９（シプロ化成社製）０．０５重量部を攪拌して溶解させた後、減圧下で脱泡処理して、調製直後に注入用モノマー混合物として供した。攪拌溶解１時間後の２０℃における粘度は３０ｍＰａ・ｓであった。
次いで、レンズ注型用鋳型内のガラスモールド２２ａ，２２ｂと偏光フィルム１２で仕切られた２つの空隙部２４ａ，２４ｂに、このモノマー混合物を、３μｍのフィルターを通してろ過後チューブを通して注入した。なお、最も間隙の狭い空隙部２４ａの離間距離ａは０．５ｍｍ程度であった。注入後閉栓したレンズ注型用鋳型２０を熱風循環式オーブンの中に置き、１６時間かけて２５℃から１２０℃に昇温し、その後１２０℃で４時間維持、徐冷の後、オーブンからレンズ注型用鋳型を取り出した。レンズ注型用鋳型からレンズを離型し、１３０℃で２時間アニール処理して偏光レンズを得た。
得られた偏光レンズの性能試験の結果を表−１に示した。
得られた−５Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は６．２ｍｍであった。このレンズを通して観察した場合には、実施例２の有機色素化合物を含む偏光フィルムを用いた本発明の偏光レンズと比較すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが低く、物体を明瞭に視認することができなかった。

（比較例２）
＜有機色素化合物をレンズ材料に含む偏光レンズの調製＞
ポリエチレンテレフタレート製偏光フィルム［三井化学株式会社製："ポラソーラ（登録商標）"、ガラス転移温度７０．７℃］（厚み１４０μｍ）をモールドの大きさに合わせて切断して偏光フィルムを作成した。これを、図２に示す偏光レンズ成形用の鋳型（前面２Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット −５Ｄ）内に挟み込んで設置した。
一方、有機色素化合物Ａ０．００１重量部をｍ−キシリレンジイソシアネート５０．６重量部に加え攪拌下で均一溶液とした後、これに４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンとの混合物４９．４重量部、硬化促進剤としてジブチル錫ジクロライド０．０１重量部、離型剤としてＺｅｌｅｃ ＵＮ（登録商標、Ｓｔｅｐａｎ社製）０．１重量部、および紫外線吸収剤としてＳｅｅｓｏｒｂ ７０９（シプロ化成社製）０．０５重量部を攪拌して溶解させた後、減圧下で脱泡処理して、調製直後に注入用モノマー混合物として供した。攪拌溶解１時間後の２０℃における粘度は３０ｍＰａ・ｓであった。
次いで、レンズ注型用鋳型内のガラスモールド２２ａ，２２ｂと偏光フィルム１２で仕切られた２つの空隙部２４ａ，２４ｂに、このモノマー混合物を、３μｍのフィルターを通してろ過後チューブを通して注入した。なお、最も間隙の狭い空隙部２４ａの離間距離ａは０．５ｍｍ程度であった。注入後閉栓したレンズ注型用鋳型２０を熱風循環式オーブンの中に置き、１６時間かけて２５℃から１２０℃に昇温し、その後１２０℃で４時間維持、徐冷の後、オーブンからレンズ注型用鋳型を取り出した。レンズ注型用鋳型からレンズを離型し、１３０℃で２時間アニール処理して偏光レンズを得た。
得られた偏光レンズの性能試験の結果を表−１に示した。
得られた−５Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は６．２ｍｍであった。このレンズを通して観察した場合には、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラスト非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。しかしながら、このレンズ自体を観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なる影響で中心部分と周辺部分ではレンズの色相が異なっており、さらに中心部の色が薄く周辺部の色が濃くなっており、非常に見栄えの悪いレンズとなっていた。

（実施例３）
実施例１で得られたポリエチレンテレフタレート製偏光フィルム［ガラス転移温度７０．７℃］（厚み１４０μｍ）をあらかじめオーブン中１４０℃で１５分間熱処理し、ついで、熱プレス法にて附形温度１６０℃で６Ｃ（カーブ）の湾曲形状に附形した。偏光フィルムをモールドの大きさに合わせて切断した後、プラズマ照射表面改質装置（ＰＳ−６０１ＳＷ型：ウエッジ株式会社製）を用いて偏光膜の表面と裏面を各２０秒間プラズマ照射し、メタノールで洗浄後風乾して偏光フィルムを作成した。これを、偏光レンズ成形用の鋳型(前面６Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット 中心厚１２ｍｍ)内に挟み込んで設置した。さらに実施例２と同様に注入用モノマー混合物を注入し、オーブン中１６時間かけて２５℃から１００℃まで昇温してその後１００℃で１０時間維持、徐冷の後、オーブンからレンズ注型用鋳型を取り出した。レンズ注型用鋳型からレンズを離型し、１１５℃で２時間アニールしてセミフィニッシュレンズ形状の偏光レンズを得た。その後、バック面を切削研磨して−６Ｄ形状のレンズとした。
得られた−６Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は９．０ｍｍであった。この偏光レンズの性能試験の結果を表−２に示した。レンズと偏光フィルムの密着性は良好であり、レンズにも歪みなどの変形は見られなかった。
このレンズを観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なるにもかかわらずレンズの色調はほとんど変化がなく非常に見栄えの良いレンズとなっていた。さらに得られたレンズを通して観察すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。

（実施例４）
偏光フィルムの熱プレスによる附形温度を１４０℃で２Ｃ（カーブ）の湾曲形状に附形させた以外は実施例３と同様にして附形し切断した偏光フィルムについて、コロナ放電表面処理装置（ＣＴＷ−０２１２型：ウエッジ株式会社製）を用い、４００Ｗセットにて偏光膜の表面と裏面をコロナ放電処理して偏光フィルムを作成した。
その後、実施例３と同様にして偏光レンズ成形用の鋳型(前面２Ｃ／後面４Ｃガラスモールドセット 中心厚１０ｍｍ)内に挟み込んで設置し、実施例３と同様にモノマー混合物を注入し、これをオーブン中で熱処理硬化させ、徐冷の後レンズ注型用鋳型からレンズを離型しアニールしてセミフィニッシュレンズ形状の偏光レンズを得た。その後、バック面を切削研磨して−３Ｄ形状のレンズとした。得られた−３Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は３．６ｍｍであった。この偏光レンズの性能試験の結果を表−２に示した。レンズと偏光フィルムの密着性は良好であり、レンズにも歪みなどの変形は見られなかった。
このレンズを観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なるにもかかわらずレンズの色調はほとんど変化がなく非常に見栄えの良いレンズとなっていた。さらに得られたレンズを通して観察すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。

（実施例５）
偏光フィルムの熱プレスによる附形温度を１４０℃で４Ｃ（カーブ）の湾曲形状に附形させた以外は実施例３と同様にして附形し切断した偏光フィルムについて、メタノールで洗浄した後に４０℃で乾燥させた。このフィルムをアクリル系の接着剤溶液（SYNEDOL2263XBコート液 CHEMISCHE INDUSTRIE SYNRES NV.,（HOLLAND)製）にディッピングさせて引き上げた後４０℃で乾燥させアクリル系のコート処理を施した。
その後、実施例３と同様にして偏光レンズ成形用の鋳型(前面４Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット 中心厚１１ｍｍ)内に挟み込んで設置し、実施例３と同様にモノマー混合物を注入し、これをオーブン中で熱処理硬化させ、徐冷の後レンズ注型用鋳型からレンズを離型しアニールしてセミフィニッシュレンズ形状の偏光レンズを得た。その後、バック面を切削研磨して−５Ｄ形状のレンズとした。得られた−５Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は６．６ｍｍであった。この偏光レンズの性能試験の結果を表−２に示した。レンズと偏光フィルムの密着性は良好であり、レンズにも歪みなどの変形は見られなかった。
このレンズを観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なるにもかかわらずレンズの色調はほとんど変化がなく非常に見栄えの良いレンズとなっていた。さらに得られたレンズを通して観察すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。

（実施例６）
ウレタン系コートとして、サンプレンＩＢ−４２２（ポリエステル系ポリウレタン樹脂溶液、三洋化成工業株式会社）１００重量部をメチルエチルケトンとイソプロパノールの２：１重量比の混合溶媒３３０重量部に溶解させウレタン系コート液を調製した。
熱プレスして附形する前の偏光フィルムについて、このフィルムをほぼ水平に保持しながら、あらかじめ調製した上述のウレタン系コート液を＃４のバーコーターでフィルム表面に塗布した後に５０℃の送風乾燥オーブン中で５分間乾燥させた。続いて得られたフィルムのもう片面についても前述と同様の方法で該片面に前記コート液を塗布、乾燥させた。
得られたウレタンコートを施した偏光フィルムについて熱プレスによる附形温度を１４０℃で６Ｃ（カーブ）の湾曲形状に附形させ切断した。
その後、実施例３と同様にして偏光レンズ成形用の鋳型(前面６Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット 中心厚１２ｍｍ)内に挟み込んで設置し、実施例３と同様にモノマー混合物を注入し、これをオーブン中で熱処理硬化させ、徐冷の後レンズ注型用鋳型からレンズを離型しアニールしてセミフィニッシュレンズ形状の偏光レンズを得た。その後、バック面を切削研磨して−６Ｄ形状のレンズとした。得られた−６Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は９．０ｍｍであった。この偏光レンズの性能試験の結果を表−２に示した。レンズと偏光フィルムの密着性は良好であり、レンズにも歪みなどの変形は見られなかった。
このレンズを観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なるにもかかわらずレンズの色調はほとんど変化がなく非常に見栄えの良いレンズとなっていた。さらに得られたレンズを通して観察すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。

（実施例７）
偏光フィルムの熱プレスによる附形温度を１４０℃で６Ｃ（カーブ）の湾曲形状に附形させた以外は実施例３と同様にして附形し切断した偏光フィルムについて、プラズマ照射表面改質装置（ＰＳ−６０１ＳＷ型：ウエッジ株式会社製）を用いて偏光膜の表面と裏面を各２０秒間プラズマ照射し、メタノールで洗浄した後に４０℃で乾燥させた。さらにこのフィルムをアクリル系の接着剤溶液（SYNEDOL2263XBコート液 CHEMISCHE INDUSTRIE SYNRES NV.,（HOLLAND)製）にディッピングさせ引き上げた後４０℃で乾燥させアクリル系のコート処理を施した。
その後、実施例３と同様にして偏光レンズ成形用の鋳型(前面６Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット 中心厚１２ｍｍ)内に挟み込んで設置し、実施例３と同様にモノマー混合物を注入し、これをオーブン中で熱処理硬化させ、徐冷の後レンズ注型用鋳型からレンズを離型しアニールしてセミフィニッシュレンズ形状の偏光レンズを得た。その後、バック面を切削研磨して−６Ｄ形状のレンズとした。得られた−６Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は９．０ｍｍであった。この偏光レンズの性能試験の結果を表−２に示した。レンズと偏光フィルムの密着性は良好であり、レンズにも歪みなどの変形は見られなかった。
このレンズを観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なるにもかかわらずレンズの色調はほとんど変化がなく非常に見栄えの良いレンズとなっていた。さらに得られたレンズを通して観察すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。

（実施例８）
偏光フィルムの熱プレスによる附形温度を１４０℃で６Ｃ（カーブ）の湾曲形状に附形させた以外は実施例３と同様にして附形し切断した偏光フィルムについて、コロナ放電表面処理装置（ＣＴＷ−０２１２型：ウエッジ株式会社製）を用い、４００Ｗセットにて偏光膜の表面と裏面をコロナ放電処理して偏光フィルムを作成した。さらにこのフィルムをアクリル系の接着剤溶液（SYNEDOL2263XBコート液 CHEMISCHE INDUSTRIE SYNRES NV.,（HOLLAND)製）にディッピングさせ引き上げた後４０℃で乾燥させアクリル系のコート処理を施した。
その後、実施例３と同様にして偏光レンズ成形用の鋳型(前面６Ｃ／後面６Ｃガラスモールドセット 中心厚１２ｍｍ)内に挟み込んで設置し、実施例３と同様にモノマー混合物を注入し、これをオーブン中で１６時間かけて２５℃から１１５℃まで昇温してその後１１５℃で１０時間維持、徐冷の後、オーブンからレンズ注型用鋳型を取り出した。レンズ注型用鋳型からレンズを離型し、１１５℃で２時間アニールしてセミフィニッシュレンズ形状の偏光レンズを得た。
熱処理硬化させ、徐冷の後レンズ注型用鋳型からレンズを離型しアニールしてセミフィニッシュレンズ形状の偏光レンズを得た。その後、バック面を切削研磨して−６Ｄ形状のレンズとした。得られた−６Ｄのレンズは中心厚１．２ｍｍ、コバ厚は９．０ｍｍであった。この偏光レンズの性能試験の結果を表−２に示した。レンズと偏光フィルムの密着性は良好であり、レンズにも歪みなどの変形は見られなかった。
このレンズを観察すると中心部とコバ部分の厚みが大きく異なるにもかかわらずレンズの色調はほとんど変化がなく非常に見栄えの良いレンズとなっていた。さらに得られたレンズを通して観察すると、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や、緑、黄色、赤色のコントラストが非常に高く、物体を明瞭に視認することができた。

本発明は以下の態様も取り得る。

（ａ１）熱可塑性ポリエステルからなる偏光フィルムの両面に、チオウレタン系樹脂からなる層が積層していることを特徴とするハイコントラスト性プラスチック偏光レンズであって、
前記偏光フィルムは、下記一般式（１）で表される有機色素化合物を含むことを特徴とするハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ；

（式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。

（ａ２）前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする前記（ａ１）に記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ；

（式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。

（ａ３）前記有機色素化合物は、偏光フィルム中に５０〜７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする前記（ａ１）または（ａ２）に記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ４）前記チオウレタン系樹脂は、
（Ａ）ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、およびポリイソチオシアネート化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上のイソシアネート化合物と、
（Ｂ）ヒドロキシ基を有するチオール化合物、およびポリチオール化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上の活性水素化合物と
を反応させて得られることを特徴とする前記（ａ１）乃至（ａ３）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ５）前記偏光フィルムが下記式で表される温度Ｔ１の条件下で附形されていることを特徴とする前記（ａ１）乃至（ａ４）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。
（式）熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃≦Ｔ１≦熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋１２０℃

（ａ６）前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に、接着層の形成または表面改質処理が施されていることを特徴とする前記（ａ１）乃至（ａ５）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ７）前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである前記（ａ１）乃至（ａ６）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ８）前記イソシアネート化合物（Ａ）がジイソシアネート化合物であり、前記活性水素化合物（Ｂ）がポリチオール化合物である前記（ａ４）乃至（ａ７）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ９）前記イソシアネート化合物（Ａ）が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、およびｍ−キシリレンジイソシアネートよりなる群から選ばれる１種以上のジイソシアネート化合物であり、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンよりなる群から選ばれる１種以上のポリチオール化合物である前記（ａ４）乃至（ａ８）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ１０）前記チオウレタン系樹脂のｅ線の屈折率が１．５７〜１．７０の範囲である前記（ａ１）乃至（ａ９）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ１１）前記チオウレタン系樹脂のｅ線の屈折率が１．５９〜１．７０の範囲である前記（ａ１）乃至（ａ９）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズ。

（ａ１２）下記一般式（１）で表される有機色素化合物を含む熱可塑性ポリエステルフィルムを調製する工程と、
前記熱可塑性ポリエステルフィルムを、該熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、ガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下で附形して、偏光フィルムを得る工程と、
レンズ注型用鋳型内に、モールドから離隔した状態で前記偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムの両面と前記モールドとの間の空隙にモノマー混合物を注入する工程と、
前記モノマー混合物を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面にチオウレタン系樹脂からなる層を積層する工程と、を含むハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法；

（式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。

（ａ１３）前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする前記（ａ１２）に記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法；

（式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。

（ａ１４）前記モノマー混合物が、
（Ａ）ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、およびポリイソチオシアネート化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上のイソシアネート化合物と、
（Ｂ）ヒドロキシ基を有するチオール化合物、およびポリチオール化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上の活性水素化合物と、を含むことを特徴とする前記（ａ１２）または（ａ１３）に記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ１５）前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に表面改質処理を施す工程を含むことを特徴とする前記（ａ１２）乃至（ａ１４）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ１６）前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に接着層を形成する工程を含むことを特徴とする前記（ａ１２）乃至（ａ１５）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ１７）前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に表面改質処理を施す工程と、
表面改質処理が施された前記表面に接着層を形成する工程と、
を含むことを特徴とする前記（ａ１２）乃至（ａ１４）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ１８）前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである前記（ａ１２）乃至（ａ１７）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ１９）前記イソシアネート化合物（Ａ）がジイソシアネート化合物であり、前記活性水素化合物（Ｂ）がポリチオール化合物である前記（ａ１４）乃至（ａ１８）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ２０）前記イソシアネート化合物（Ａ）が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、およびｍ−キシリレンジイソシアネートよりなる群から選ばれる１種または２種以上のジイソシアネート化合物であり、
前記活性水素化合物（Ｂ）が、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンよりなる群から選ばれる１種または２種以上のポリチオール化合物である前記（ａ１４）乃至（ａ１９）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ２１）前記注入工程における、前記モノマー混合物の２０℃における粘度が、２００ｍＰａ・ｓ以下である前記（ａ１４）乃至（ａ２０）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズの製造方法。

（ａ２２）下記一般式（１）で表される有機色素化合物を含む熱可塑性ポリエステルからなることを特徴とする偏光フィルム；

（式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。

（ａ２３）前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする前記（ａ２２）に記載の偏光フィルム；

（式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。

（ａ２４）前記有機色素化合物が５０〜７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする前記（ａ２２）または（ａ２３）に記載の偏光フィルム。

（ａ２５）前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである前記（ａ２２）乃至（ａ２４）のいずれかに記載の偏光フィルム。

（ａ２６）前記（ａ１）乃至（ａ１１）のいずれかに記載のハイコントラスト性プラスチック偏光レンズに用いられる、前記（ａ２２）乃至（ａ２５）のいずれかに記載の偏光フィルム。

（ａ２７）前記（ａ２６）に記載の偏光フィルムの製造方法であって、
前記有機色素化合物を含む熱可塑性ポリエステルフィルムを調製する工程と、
前記熱可塑性ポリエステルフィルムを、該熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、ガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下で附形する工程と、
を含む偏光フィルムの製造方法。

１０ プラスチック偏光レンズ
１２ 偏光フィルム
１４ａ，１４ｂ 樹脂層
２０ レンズ注型用鋳型
２２ａ，２２ｂ モールド
２２ｃ ガスケット
２４ａ，２４ｂ 空隙部
ａ 離間距離

Claims (32)

1. 偏光フィルムの両面に、チオウレタン系樹脂からなる層が積層しているプラスチック偏光レンズであって、
   前記偏光フィルムは、下記一般式（１）で表される有機色素化合物と二色性染料を含むことを特徴とするプラスチック偏光レンズ；
   

   

   （式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。
2. 前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表され、前記二色性染料は、下記式（５）〜式（１２）で表される化合物から選択されることを特徴とする請求項１に記載のプラスチック偏光レンズ；
   

   

   （式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。
   

   

   

   

   

   

   

   

   
3. 前記偏光フィルムは熱可塑性ポリエステルからなることを特徴とする請求項１または２に記載のプラスチック偏光レンズ。
4. 前記有機色素化合物は、偏光フィルム中に５０〜７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
5. 前記チオウレタン系樹脂は、
   （Ａ）ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、およびポリイソチオシアネート化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上のイソシアネート化合物と、
   （Ｂ）ヒドロキシ基を有するチオール化合物、およびポリチオール化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上の活性水素化合物と
   を反応させて得られることを特徴とする請求項１乃至４のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
6. 前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に、接着層の形成または表面改質処理が施されていることを特徴とする請求項１乃至５のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
7. 前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである請求項３乃至６のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
8. 前記イソシアネート化合物（Ａ）がジイソシアネート化合物であり、前記活性水素化合物（Ｂ）がポリチオール化合物である請求項５乃至７のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
9. 前記イソシアネート化合物（Ａ）が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、およびｍ−キシリレンジイソシアネートよりなる群から選ばれる１種以上のジイソシアネート化合物であり、
   前記活性水素化合物（Ｂ）が、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンよりなる群から選ばれる１種以上のポリチオール化合物である請求項５乃至８のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
10. 前記チオウレタン系樹脂のｅ線の屈折率が１．５７〜１．７０の範囲である請求項１乃至９のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
11. 前記チオウレタン系樹脂のｅ線の屈折率が１．５９〜１．７０の範囲である請求項１乃至９のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズ。
12. 下記一般式（１）で表される有機色素化合物と二色性染料を含む樹脂フィルムを調製する工程と、
    前記樹脂フィルムを附形して、偏光フィルムを得る工程と、
    レンズ注型用鋳型内に、モールドから離隔した状態で前記偏光フィルムを固定する工程と、
    前記偏光フィルムの両面と前記モールドとの間の空隙にモノマー混合物を注入する工程と、
    前記モノマー混合物を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面上にチオウレタン系樹脂からなる層を積層する工程と、を含むプラスチック偏光レンズの製造方法；
    

    

    （式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。
13. 前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表され、前記二色性染料は、下記式（５）〜式（１２）で表される化合物から選択されることを特徴とする請求項１２に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法；
    

    

    （式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。
    

    

    

    

    

    

    

    

    
14. 前記樹脂フィルムは熱可塑性ポリエステルフィルムであることを特徴とする請求項１２または１３に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
15. 前記偏光フィルムを得る前記工程は、
    前記熱可塑性ポリエステルフィルムを、該熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、ガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下で附形する工程を、含むことを特徴とする請求項１４に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
16. 前記モノマー混合物が、
    （Ａ）ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、およびポリイソチオシアネート化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上のイソシアネート化合物と、
    （Ｂ）ヒドロキシ基を有するチオール化合物、およびポリチオール化合物よりなる群から選ばれる１種または２種以上の活性水素化合物と、を含むことを特徴とする請求項１２乃至１５のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
17. 前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
    前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に表面改質処理を施す工程を含むことを特徴とする請求項１２乃至１６のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
18. 前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
    前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に接着層を形成する工程を含むことを特徴とする請求項１２乃至１７のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
19. 前記偏光フィルムを固定する前記工程の前に、
    前記偏光フィルムの少なくとも一方の表面に表面改質処理を施す工程と、
    表面改質処理が施された前記表面に接着層を形成する工程と、
    を含むことを特徴とする請求項１２乃至１７のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
20. 前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである請求項１４乃至１９のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
21. 前記イソシアネート化合物（Ａ）がジイソシアネート化合物であり、前記活性水素化合物（Ｂ）がポリチオール化合物である請求項１６乃至２０のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
22. 前記イソシアネート化合物（Ａ）が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、およびｍ−キシリレンジイソシアネートよりなる群から選ばれる１種または２種以上のジイソシアネート化合物であり、
    前記活性水素化合物（Ｂ）が、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンよりなる群から選ばれる１種または２種以上のポリチオール化合物である請求項１６乃至２１のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
23. 前記注入工程における、前記モノマー混合物の２０℃における粘度が、２００ｍＰａ・ｓ以下である請求項１２乃至２２のいずれかに記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
24. 下記一般式（１）で表される有機色素化合物と二色性染料を含む樹脂からなることを特徴とする偏光フィルム；
    

    

    （式（１）中、Ａ_１〜Ａ_８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、１置換の３価金属原子、２置換の４価金属原子、またはオキシ金属を表す。）。
25. 前記有機色素化合物は、下記一般式（１ａ）で表され、前記二色性染料は、下記式（５）〜式（１２）で表される化合物から選択されることを特徴とする請求項２４に記載の偏光フィルム；
    

    

    （式（１ａ）中、ｔ−Ｃ_４Ｈ_９はターシャリーブチル基を表す。４個のターシャリーブチル基は、式（１）におけるＡ_１またはＡ_２、Ａ_３またはＡ_４、Ａ_５またはＡ_６、Ａ_７またはＡ_８に相当し、位置異性体構造を表す。なお、ターシャリーブチル基ではないＡ_１〜Ａ_８は水素原子を表す。Ｍは、２価の銅原子、２価のパラジウム原子、または２価の酸化バナジウム（−Ｖ（＝Ｏ）−）を表す。）。
    

    

    

    

    

    

    

    

    
26. 前記樹脂は熱可塑性ポリエステルであることを特徴とする請求項２４または２５に記載の偏光フィルム。
27. 前記有機色素化合物が５０〜７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする請求項２４乃至２６のいずれかに記載の偏光フィルム。
28. 前記熱可塑性ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートである請求項２６または２７に記載の偏光フィルム。
29. 偏光フィルムの両面に、チオウレタン系樹脂からなる層が積層しているプラスチック偏光レンズに用いられる、請求項２４乃至２８のいずれかに記載の偏光フィルム。
30. 請求項２９に記載の偏光フィルムの製造方法であって、
    前記有機色素化合物と前記二色性染料を含む樹脂フィルムを調製する工程と、
    前記樹脂フィルムを附形する工程と、
    を含む偏光フィルムの製造方法。
31. 前記樹脂フィルムは熱可塑性ポリエステルフィルムであることを特徴とする請求項３０に記載の偏光フィルムの製造方法。
32. 前記樹脂フィルムを附形する前記工程は、
    前記熱可塑性ポリエステルフィルムを、該熱可塑性ポリエステルのガラス転移温度＋２０℃以上、ガラス転移温度＋１２０℃以下の温度条件下で附形する工程を、含むことを特徴とする請求項３１に記載の偏光フィルムの製造方法。

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