JP6586170B2 - 光学材料用重合性組成物、光学材料、光学材料用重合性組成物の製造方法および光学材料の製造方法 - Google Patents
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Description
このような光学材料に関し、たとえば特許文献1には、エピスルフィド基を有する化合物と分子内に2個以上のメルカプト基を有する化合物を含有する組成物からなる重合性組成物が開示されており、これを重合させ、樹脂とすることで、高屈折率、低分散な光学材料が得られることが示されている。
一方、テトラアザポルフィリン化合物は、ネオジム化合物と同様に、優れた防眩性能とコントラスト性の改善を眼鏡レンズに付与することができる。つまり、特定吸収波長におけるピークのシャープさに由来して585nm付近以外での光透過性が良好で明視野が確保できるため、防眩性と視認性(コントラスト性)のバランスが極めて良好な眼鏡レンズを提供できる。
ここで、420nm程度の短波長青色光の眼への影響については、非特許文献1に記載されている。
この文献では、411nmと470nmのピーク波長の異なる青色LED光の照射による網膜神経細胞(ラットの培養網膜神経R28細胞)へのダメージを検証している。その結果、411nmにピーク波長を有する青色光の照射(4.5W/m2)は24時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、470nmにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されており、400〜420nm波長の光の暴露を抑えることが目の障害予防に重要であることが示されている。
また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。
[1] エピスルフィド化合物(A)と、
有機系色素(B)と、
紫外線吸収剤(C)と、
重合触媒(D)と、を含有し、
有機系色素(B)は、当該有機系色素(B)のクロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、該ピーク(P)の最大吸光係数を示すピーク頂点(Pmax)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×105以上であり、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲であり、
前記重合触媒(D)が、アミン化合物である、光学材料用重合性組成物。
[2] 前記エピスルフィド化合物(A)が以下の一般式(1)で表される化合物である、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] 前記有機系色素(B)が、以下の一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] 一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、Mが2価の銅原子である、[3]に記載の光学材料用重合性組成物。
[5] 前記テトラアザポルフィリン化合物が以下の化学式(3)で表される、[3]または[4]に記載の光学材料用重合性組成物。
[6] 前記紫外線吸収剤(C)が、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物からなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[7] さらにポリチオール化合物(E)を含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物により構成される、光学材料。
[9] 有機系色素(B)を重合触媒(D)に溶解して、混合溶液を得る工程と、
エピスルフィド化合物(A)、紫外線吸収剤(C)および前記混合溶液を混合し、光学材料用重合性組成物を得る工程と、を含み、
有機系色素(B)は、当該有機系色素(B)のクロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、該ピーク(P)の最大吸光係数を示すピーク頂点(Pmax)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×105以上であり、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲であり、
前記重合触媒(D)が、アミン化合物である、光学材料用重合性組成物の製造方法。
[10] 前記エピスルフィド化合物(A)が以下の一般式(1)で表される化合物である、[9]に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[11] 前記有機系色素(B)が、以下の一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である、[9]または[10]に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[12] 一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、Mが2価の銅原子である、[11]に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[13] 前記テトラアザポルフィリン化合物が以下の化学式(3)で表される、[11]または[12]に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[14] 前記紫外線吸収剤(C)が、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物からなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物を含む、[9]〜[13]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[15] さらにポリチオール化合物(E)を含む、[9]〜[14]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[16] [9]〜[15]のいずれかに記載の製造方法により得られた光学材料用重合性組成物を加熱硬化する工程を含む、光学材料の製造方法。
[17] 有機系色素(B)を重合触媒(D)に溶解した混合溶液であって、[9]〜[15]のいずれか一項に記載の製造方法に用いられる、混合溶液。
このような発明が適用された光学材料は、無色透明で外観に優れるとともに有害光の眼への影響が軽減され眼精疲労やストレスなどの障害を抑えることもできるため、特にプラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。
なお、本明細書中において、「〜」は特に断りがなければ、以上から以下を表す。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、エピスルフィド化合物(A)と、特定の特定吸収を示す有機系色素(B)と、紫外線吸収剤(C)と、重合触媒(D)と、を含む。以下、各成分について詳細に説明する。
本実施形態に用いることのできるエピスルフィド化合物としては、分子内に2個以上のエピスルフィド基を有する化合物の中から適宜選択することができる。
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフォン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族2,3−エピチオプロピルチオ化合物等を挙げることができ、これらから選択された少なくとも1種を用いることができる。
本実施形態で使用される有機系色素(B)は、特定の吸収挙動を示すものである。
より具体的には、有機系色素(B)は、クロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、該ピーク(P)の最大吸光係数を示すピーク頂点(Pmax)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×105以上であり、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲である。
なお、本実施形態の有機系色素(B)は、以下の一般式(2)で表されるテトラアザポルフィルン化合物であることが好ましい。
本実施形態においては、有機系色素(B)として、これらから選択された少なくとも1種を用いることができる。
本実施形態で使用される紫外線吸収剤(C)は、公知の紫外線吸収剤の中から適宜選択すればよいが、たとえば、クロロホルム溶液に溶解させた際の極大吸収波長が340nm以上360nm以下であることが好ましい。
ベンゾフェノン系化合物としては、2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、2,2'−4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、ADEKA社製アデカスタブLA−F70、BASF社製TINUVIN400等が挙げられる。
例えば、アルキル置換ベンゾトリアゾール系化合物としては、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノールが挙げられ、市販品として、共同薬品社製Viosorb583、シプロ化成社製SEESEORB 709等が挙げられる。
直鎖アルキルエステル置換ベンゾトリアゾール系化合物としては、3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2−エチルヘキシルの混合物が挙げられ、市販品として、EVER LIGHT社製 EVERSORB109等が挙げられる。
クロロ置換ベンゾトリアゾール系化合物としては、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールが挙げられ、市販品として、BASF社製TINUVIN326、シプロ化成社製SEESEORB703、共同薬品社製Viosorb550、ケミプロ化成社製KEMISORB73等が挙げられる。紫外線吸収剤(D)が、クロロホルム溶液に溶解させた際の極大吸収波長が340nm以上360nm以下の化合物であることにより、有害な紫外線から400〜420nm程度の青色光の遮断効果が非常に高く、無色透明で外観に優れる光学材料を効果的に得ることができる。
本実施形態において、重合触媒(D)としては、ルイス酸、アミン化合物、有機酸、アミン有機酸塩等が挙げられ、ルイス酸、アミン化合物、アミン有機酸塩が好ましく、アミン化合物がより好ましい。
なお、これらの化合物は公知の重合触媒の中から適宜選択することができる。
また、プロセス効率を鑑み、室温条件下で液体である重合触媒(D)をより好ましく用いることができる。
テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩類;
イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、2−エチル−4−イミダゾール等のイミダゾール類;
ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール等のピラゾール類;
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシエチル−4−ピペリジノール、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケート、メチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートとビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとの混合物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート等のヒンダードアミン類が挙げられる。本実施形態においては、重合触媒(D)として、これらから選択された少なくとも1種を用いることができる。
本実施形態においては、本発明の効果の観点から、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを用いることが好ましい。
本実施形態に係る光学材料用重合性組成物には、さらにポリチオール化合物(E)が含まれていてもよい。本実施形態に係るポリチオール化合物(E)とは、分子内に2以上のメルカプト基(チオール基)を有する化合物を意味する。
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等を挙げることができる。
本実施形態に係る光学材料用重合性組成物には、さらにポリ(チオ)イソシアネート化合物(F)が含まれていてもよい。本実施形態に係るポリ(チオ)イソシアネート化合物(F)とは、分子内に2以上の(チオ)イソシアナト基を有する化合物を意味する。
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4'− ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物;等を挙げることができる。
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物;等を挙げることができる。
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。
また、本実施形態の光学材料用重合性組成物は、架橋性を向上させる観点から、硫黄を含んでもよい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
例えば、STEPAN社製のZelecUN、三井化学社製のMR用内部離型剤、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
また、本実施形態の光学材料用重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、当該組成物の粘度やポットライフの調整を目的に、樹脂改質剤を本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。
樹脂改質剤としては、例えば、アルコール化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、(メタ)アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
光安定剤としては、たとえば、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてChemtura社製のLowilite76、Lowilite92、BASF社製のTinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA社製のアデカスタブLA−52、LA−72、城北化学工業社製のJF−95等を挙げることができる。
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
本実施形態において、有機系色素(B)の含有量は、当該成分の効果を十分に発揮させる観点から、光学材料用重合性組成物100重量部に対し、たとえば0.0001〜0.1重量部であり、好ましくは0.0002〜0.01重量部であり、より好ましくは0.0005〜0.005重量部である。
また、紫外線吸収剤(C)の含有量は、当該成分の効果を十分に発揮させる観点から、光学材料用重合性組成物100重量部に対し、たとえば0.1〜1.0重量部であり、好ましくは0.2〜0.8重量部であり、より好ましくは0.3〜0.6重量部である。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
工程1:有機系色素(B)を重合触媒(D)に溶解し、混合溶液を得る。
工程2:エピスルフィド化合物(A)、紫外線吸収剤(C)および前記混合溶液を配合し、光学材料用重合性組成物を得る。
この工程1において、有機系色素(B)は、重合触媒(D)の合計100重量部に対して0.01〜5.0重量部、好ましくは0.5〜3.0重量部となる量で含むことができる。
この工程1における混合温度は、5〜40℃、好ましくは、10〜30℃とすることができる。添加順序、添加速度は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されない。混合時間についても、上記観点から、5〜120分、好ましくは、30〜60分とすることができる。混合時の圧力条件は特に制限されず、常圧下でも、加圧下でも構わない。
このようにして得られた混合溶液(色素溶液)は、取扱いが容易であり、光学材料の生産性が向上する。
また、前述の混合溶液に含まれる重合触媒(D)とは別に、この工程2において、別途重合触媒(D)を添加することもできる。
なお、この工程2における混合温度、混合時間については任意に設定できる。また、先述の工程1と同様の条件を採用してもよい。
続いて、本実施形態に係る光学材料について説明する。
本実施形態の光学材料は、前述の光学材料用重合性組成物を硬化(たとえば加熱硬化)させ、硬化物とすることにより得ることができる。
本実施形態で示す光学材料は、たとえば、光学材料用重合性組成物を注型重合する方法により得ることができる。
本実施形態の成形体(100重量部)は、紫外線吸収剤(C)を0.1〜0.8重量部、好ましくは0.2〜0.6重量部、より好ましくは0.3〜0.5重量部含むことができる。これにより、有害な紫外線から400〜420nm程度の青色光の遮断効果が高く、無色透明で外観に優れる光学材料を好適に提供することができる。
本実施形態の成形体は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
次に、本実施形態の光学材料の用途について説明する。
本実施形態の光学材料は、特定の組成を含む重合性組成物から得られるものであり、とくに波長400nm〜420nmの光をカットし、透明性が高く、物性バランスに優れた光学材料である。
本実施形態の光学材料を用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
・光線透過率
測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV−1600を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトル(380−800nm)を測定した。
・溶解性試験
調製した混合溶液(マスターバッチ)を20℃から40℃に昇温させ、混合撹拌し、所定時間経過後に粘度等の性状を確認した。性状が変化したものについては×、変化がなかったものについては○とした。また、所定時間経過後、一部を取り出し1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、フィルター上を確認した。フィルター上に化合物が残っているものについては×、残っていないものを〇とした。上記2つの確認方法において両方とも○のものを〇とし、どちらか1つあるいは2つとも×のものを×とした。
有機系色素である、化学式(3)で表されるテトラ−t−ブチル−テトラアザポルフィリン・銅錯体(製品名:PD−311S、三井化学(株)製) 1.0重量部をN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン 100重量部に加え、40℃で5時間撹拌し、混合溶液(1)を作製した。
この混合溶液(1)とは別に、表1に示される各量比にて、PD−311SをN,N−ジシクロヘキシルメチルアミンに溶解させ、前述の溶解性試験を行った。結果は表1に示した通りである。
N,N−ジシクロヘキシルメチルアミンを各化合物に変更した以外は製造例1と同様な方法で各種混合溶液を得た。作製した各種混合溶液について、溶解性試験を実施した。結果を表1に示す。
なお、表1に示される記号は、以下に示される化合物に対応するものである。
D−1:N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン
D−2:N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン
E−1:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール化合物
A−1:ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド
製造例1で調製した混合溶液(1) 0.064重量部、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン 0.013重量部を5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール化合物6.4重量部に混合溶解させ、組成物(a)を得た。
次に、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326:最大吸収波長352nm)0.28 重量部、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド 63.6重量部を20℃で1時間攪拌し均一溶液を得た。この均一溶液に、組成物(a)を加えて20℃で攪拌し組成物(b)を得た。
この組成物(b)を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、成型モールドに注入した。この成型モールドを重合オーブンに入れ、30℃〜80℃まで19時間かけて昇温して重合した。重合後、オーブンから取り出して成型モールドを冷却し、成型モールドから離型させ、2mm厚の成形体を得た。得られた成形体に120℃で3時間アニール処理を行った。
このアニール処理を行った成形体について、光透過率を測定した結果、波長440nmの光透過率が83.6%であり、420nmの光透過率が15.7%であり、410nmの光透過率が0.1%であり、590nmの光透過率が26.6%であった。実施例1において得られたスペクトルチャートを図1に示した。
混合溶液(1)をN,N−ジシクロヘキシルメチルアミンに、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326:最大吸収波長352nm)0.28 重量部を2−(2-ヒドロキシ−5−t-ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN PS:最大吸収波長342nm)0.7重量部に変更した以外は実施例1と同様な方法で成形体を得た。
このアニール処理を行った成形体について、光透過率を測定した結果、波長440nmの光透過率が84.0%であり、420nmの光透過率が76.9%であり、410nmの光透過率が52.8%であり、590nmの光透過率が84.9%であった。比較例1において得られたスペクトルチャートを図1に示した。
以下、参考形態の例を付記する。
1. エピスルフィド化合物(A)と、
有機系色素(B)と、
紫外線吸収剤(C)と、
重合触媒(D)と、を含有し、
有機系色素(B)は、当該有機系色素(B)のクロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、ピーク(P)の最大吸光係数を示すピーク頂点(Pmax)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×10 5 以上であり、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲である、光学材料用重合性組成物。
2. 前記エピスルフィド化合物(A)が以下の一般式(1)で表される化合物である、1.に記載の光学材料用重合性組成物。
(一般式(1)中、nは0または1を示す。)
3. 前記有機系色素(B)が、以下の一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である、1.または2.に記載の光学材料用重合性組成物。
(一般式(2)中、A 1 〜A 8 は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のモノアルキルアミノ基、炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数6〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Mは2個の水素原子、2価の金属原子、2価の1置換金属原子、4価の2置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。)
4. 一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、Mが2価の銅原子である、3.に記載の光学材料用重合性組成物。
5. 前記テトラアザポルフィリン化合物が以下の化学式(3)で表される、3.または4.に記載の光学材料用重合性組成物。
(化学式(3)中、Cuは2価の銅を、t-C 4 H 9 はターシャリ−ブチル基を表し、その4個の置換基の置換位置は、一般式(2)におけるA 1 またはA 2 のいずれか、A 3 またはA 4 のいずれか、A 5 またはA 6 のいずれか、A 7 またはA 8 のいずれかである。)
6. 前記紫外線吸収剤(C)が、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物からなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物を含む、1.〜5.のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
7. 前記重合触媒(D)が、アミン化合物である、1.〜6.のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
8. さらにポリチオール化合物(E)を含む、1.〜7.のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
9. 1.〜8.のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物により構成される、光学材料。
10. 有機系色素(B)を重合触媒(D)に溶解して、混合溶液を得る工程と、
エピスルフィド化合物(A)、紫外線吸収剤(C)および前記混合溶液を混合し、光学材料用重合性組成物を得る工程と、を含み、
有機系色素(B)は、当該有機系色素(B)のクロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、該ピーク(P)の最大吸光係数を示すピーク頂点(Pmax)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×10 5 以上であり、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲である、光学材料用重合性組成物の製造方法。
11. 前記エピスルフィド化合物(A)が以下の一般式(1)で表される化合物である、10.に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
(一般式(1)中、nは0または1を示す。)
12. 前記有機系色素(B)が、以下の一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である、10.または11.に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
(一般式(2)中、A 1 〜A 8 は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のモノアルキルアミノ基、炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数6〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Mは2個の水素原子、2価の金属原子、2価の1置換金属原子、4価の2置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。)
13. 一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、Mが2価の銅原子である、12.に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
14. 前記テトラアザポルフィリン化合物が以下の化学式(3)で表される、12.または13.に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
(化学式(3)中、Cuは2価の銅を、t-C 4 H 9 はターシャリ−ブチル基を表し、その4個の置換基の置換位置は、一般式(2)におけるA 1 またはA 2 のいずれか、A 3 またはA 4 のいずれか、A 5 またはA 6 のいずれか、A 7 またはA 8 のいずれかである。)
15. 前記紫外線吸収剤(C)が、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物からなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物を含む、10.〜14.のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
16. 前記重合触媒(D)が、アミン化合物である、10.〜15.のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
17. さらにポリチオール化合物(E)を含む、10.〜16.のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
18. 10.〜17.のいずれか一項に記載の製造方法により得られた光学材料用重合性組成物を加熱硬化する工程を含む、光学材料の製造方法。
19. 有機系色素(B)を重合触媒(D)に溶解した混合溶液。
Claims (17)
- エピスルフィド化合物(A)と、
有機系色素(B)と、
紫外線吸収剤(C)と、
重合触媒(D)と、を含有し、
有機系色素(B)は、当該有機系色素(B)のクロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、ピーク(P)の最大吸光係数を示すピーク頂点(Pmax)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×105以上であり、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲であり、
前記重合触媒(D)が、アミン化合物である、光学材料用重合性組成物。 - 前記有機系色素(B)が、以下の一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- 一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、Mが2価の銅原子である、請求項3に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤(C)が、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物からなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
- さらにポリチオール化合物(E)を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物により構成される、光学材料。
- 有機系色素(B)を重合触媒(D)に溶解して、混合溶液を得る工程と、
エピスルフィド化合物(A)、紫外線吸収剤(C)および前記混合溶液を混合し、光学材料用重合性組成物を得る工程と、を含み、
有機系色素(B)は、当該有機系色素(B)のクロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、該ピーク(P)の最大吸光係数を示すピーク頂点(Pmax)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×105以上であり、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲であり、
前記重合触媒(D)が、アミン化合物である、光学材料用重合性組成物の製造方法。 - 前記有機系色素(B)が、以下の一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である、請求項9または10に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
- 一般式(2)で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、Mが2価の銅原子である、請求項11に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
- 前記紫外線吸収剤(C)が、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物からなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物を含む、請求項9〜13のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
- さらにポリチオール化合物(E)を含む、請求項9〜14のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
- 請求項9〜15のいずれか一項に記載の製造方法により得られた光学材料用重合性組成物を加熱硬化する工程を含む、光学材料の製造方法。
- 有機系色素(B)を重合触媒(D)に溶解した混合溶液であって、請求項9〜15のいずれか一項に記載の製造方法に用いられる、混合溶液。
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