CN108026277A - 光学材料用聚合性组合物、光学材料、光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法 - Google Patents

光学材料用聚合性组合物、光学材料、光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明的光学材料用聚合性组合物含有环硫化物化合物(A)、有机系色素(B)、紫外线吸收剂(C)、和聚合催化剂(D)，对于有机系色素(B)而言，在利用该有机系色素(B)的氯仿或甲苯溶液测得的可见光吸收分光光谱中，在565nm～605nm之间具有主吸收峰(P)，该峰(P)的显示最大吸光系数的峰顶点(Pmax)的吸光系数(ml/g·cm)为0.5×105以上，该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽为50nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽为30nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽为20nm以下的范围。

Description

光学材料用聚合性组合物、光学材料、光学材料用聚合性组合 物的制造方法及光学材料的制造方法
技术领域
本发明涉及光学材料用聚合性组合物、光学材料、光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法。
背景技术
塑料透镜与无机透镜相比，质轻且不易破裂，因此，近年来，已作为眼镜透镜、照相机透镜等光学材料迅速普及起来。
关于这样的光学材料，例如，专利文献1中公开了由含有具有环硫基的化合物和在分子内具有2个以上巯基的化合物的组合物形成的聚合性组合物，并记载了通过使其聚合、制成树脂从而可得到高折射率、低分散的光学材料。
另外，近年来，对于眼镜透镜这样的光学材料而言，为了使物体的轮廓、色彩变得鲜明，减轻视觉疲劳等，期望改善透过透镜而被观察到的物体的对比度。
此处，为了提高对比度，需要尽可能地选择性地阻挡(阻隔)容易导致炫目的波段。例如，钕化合物能高选择性地吸收585nm附近的可见光，包含该钕化合物或四氮杂卟啉化合物等有机系色素的眼镜透镜使被观察到的物体的对比度提高是已知的。钕化合物这样的稀土金属化合物能改善被观察到的物体的对比度的原因是：可见光区域的吸收波段内的吸收光谱的峰形状非常尖锐，即，吸收波长区域狭窄，波长选择性高。由于所述波长选择性高，从而可得到下述这样的效果：在可视性所需要的波段内具有较大透射率，并且选择性地吸收对炫目造成不良影响的波段。
另一方面，与钕化合物同样，四氮杂卟啉化合物可向眼镜透镜赋予优异的防眩性能和经改善的对比度特性。即，由于特定吸收波长处的峰的尖锐性，使得在585nm附近以外的透光性良好，并且可确保明亮的视野，因此可提供防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性非常良好的眼镜透镜。
专利文献2的实施例中记载了预先将四氮杂卟啉化合物溶解于单体组合物中，然后进行聚合而得到透镜的方法。另外，专利文献3的实施例中记载了将四氮杂卟啉化合物与预聚物混合，然后进行加热固化而得到透镜的方法。
另一方面，以往，由于眼睛暴露于紫外线而带来的不良影响被视为问题。此外，近年来，由于自然光、从办公设备的液晶显示器、智能手机或移动电话等移动设备的显示器等发出的光中包含的蓝色光，从而使得对眼睛的影响逐渐成为问题，例如感到眼睛的疲劳、疼痛等，期望减少眼睛暴露于紫外线至400～420nm左右的波长较短的蓝色光的量。
即，作为被赋予至塑料透镜的其他功能，可举出紫外线阻隔功能。近年来，具有阻隔紫外线(UV)功能的塑料透镜的开发已有进展。
此处，非专利文献1中记载了420nm左右的短波长蓝色光对眼睛的影响。
该文献中，针对因照射峰波长为411nm和470nm的不同的蓝色LED光而导致的对视网膜神经细胞(大鼠的培养视网膜神经R28细胞)的损伤进行了验证。结果表明，照射在411nm处具有峰波长的蓝色光(4.5W/m2)时，在24小时以内引起了视网膜神经细胞的细胞死亡，而与此相对，对于在470nm处具有峰波长的蓝色光而言，即使照射等量的光，细胞也未发生变化，这表明抑制在400～420nm波长的光下的暴露对于预防眼睛障碍而言是重要的。
另外，眼睛长期受到蓝色光的照射时，可能会导致眼睛疲劳、紧张(stress)，这被认为是引起老年性黄斑变性的主要原因。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-256655号公报
专利文献2：日本特开2008-134618号公报
专利文献3：日本特开2011-237730号公报
非专利文献1：The European journal of neuroscience,vol.34,Iss.4,548-558,(2011)
发明内容
发明所要解决的课题
即，本技术领域中，强烈期望开发出对紫外线、蓝色光的阻断效果高、无色透明且外观优异的光学材料，另外，还期望开发出能实现这样的光学材料的聚合性组合物。基于这样的情况，本发明的课题在于提供可得到对紫外线、蓝色光的阻断效果高、无色透明且外观优异的光学材料的聚合性组合物。
用于解决课题的手段
本申请的发明人发现，通过适当地组合构成聚合性组合物的成分，从而在得到固化物时外观优异，并且能有效地提高对紫外线、蓝色光的阻断效果。
即，本发明可如下所示。
[1]光学材料用聚合性组合物，其含有：
环硫化物化合物(A)；
有机系色素(B)；
紫外线吸收剂(C)；和
聚合催化剂(D)，
对于有机系色素(B)而言，在利用该有机系色素(B)的氯仿或甲苯溶液测得的可见光吸收分光光谱中，在565nm～605nm之间具有主吸收峰(P)，该峰(P)的显示最大吸光系数的峰顶点(Pmax)的吸光系数(ml/g·cm)为0.5×105以上，该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽为50nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽为30nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽为20nm以下的范围。
[2]如[1]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述环硫化物化合物(A)为以下的通式(1)表示的化合物。
[化学式1]
(通式(1)中，n表示0或1。)
[3]如[1]或[2]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述有机系色素(B)为以下的通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物。
[化学式2]
(通式(2)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价1取代金属原子、4价2取代金属原子、或氧基金属原子。)
[4]如[3]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物中，M为2价铜原子。
[5]如[3]或[4]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述四氮杂卟啉化合物由以下的化学式(3)表示。
[化学式3]
(化学式(3)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，其4个取代基的取代位置各自为通式(2)中的A1和A2中的任一个、A3和A4中的任一个、A5和A6中的任一个以及A7和A8中的任一个。)
[6]如[1]～[5]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述紫外线吸收剂(C)包含选自由二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物组成的组中的1种或2种以上化合物。
[7]如[1]～[6]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述聚合催化剂(D)为胺化合物。
[8]如[1]～[7]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，所述光学材料用聚合性组合物还包含多元硫醇化合物(E)。
[9]光学材料，其是由[1]～[8]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的固化物形成的。
[10]光学材料用聚合性组合物的制造方法，所述方法包括下述工序：
将有机系色素(B)溶解于聚合催化剂(D)中，得到混合溶液的工序；和
将环硫化物化合物(A)、紫外线吸收剂(C)和前述混合溶液混合，得到光学材料用聚合性组合物的工序，
对于有机系色素(B)而言，在利用该有机系色素(B)的氯仿或甲苯溶液测得的可见光吸收分光光谱中，在565nm～605nm之间具有主吸收峰(P)，该峰(P)的显示最大吸光系数的峰顶点(Pmax)的吸光系数(ml/g·cm)为0.5×105以上，该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽为50nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽为30nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽为20nm以下的范围。
[11]如[10]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述环硫化物化合物(A)为以下的通式(1)表示的化合物。
[化学式4]
(通式(1)中，n表示0或1。)
[12]如[10]或[11]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述有机系色素(B)为以下的通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物。
[化学式5]
(通式(2)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价1取代金属原子、4价2取代金属原子、或氧基金属原子。)
[13]如[12]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物中，M为2价铜原子。
[14]如[12]或[13]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述四氮杂卟啉化合物由以下的化学式(3)表示。
[化学式6]
(化学式(3)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，其4个取代基的取代位置各自为通式(2)中的A1和A2中的任一个、A3和A4中的任一个、A5和A6中的任一个以及A7和A8中的任一个。)
[15]如[10]～[14]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述紫外线吸收剂(C)包含选自由二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物组成的组中的1种或2种以上化合物。
[16]如[10]～[15]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述聚合催化剂(D)为胺化合物。
[17]如[10]～[16]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，还包含多元硫醇化合物(E)。
[18]光学材料的制造方法，所述方法包括将利用[10]～[17]中任一项所述的制造方法得到的光学材料用聚合性组合物加热固化的工序。
[19]混合溶液，其是将有机系色素(B)溶解于聚合催化剂(D)而得到的。
发明的效果
根据本发明，通过组合使用具有包含硫原子的特定结构的化合物和特定的紫外线吸收剂，从而可提供能实现对有害的紫外线至400～420nm左右的蓝色光的阻断效果高、防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性优异、无色透明且外观优异的光学材料的聚合性组合物。
对于应用了这样的发明的光学材料而言，无色透明且外观优异，并且有害光对眼睛的影响得以被减轻，还可抑制眼睛疲劳、紧张等障碍，因此，尤其是可合适地作为塑料眼镜透镜使用。
附图说明
上述的目的、及其他的目的、特征及优点，通过以下说明的优选的实施方式、及其所附带的以下的附图而更加明确。
[图1]为针对实施例项中得到的成型体测定透光率时得到的光谱图。
具体实施方式
以下，基于以下的实施方式说明本发明。
需要说明的是，本说明书中，对于“～”而言，只要没有特别说明，则表示从以上至以下。
[光学材料用聚合性组合物]
本实施方式的光学材料用聚合性组合物包含环硫化物化合物(A)、特定的显示特定吸收的有机系色素(B)、紫外线吸收剂(C)、和聚合催化剂(D)。以下，对各成分进行详细说明。
(环硫化物化合物(A))
作为本实施方式中可使用的环硫化物化合物，可从在分子内具有2个以上环硫基的化合物中适当选择。
作为这样的环硫化物化合物(A)的具体例，可举出：
双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙基)二硫醚、双(2,3-环硫丙基硫基)甲烷、1,2-双(2,3-环硫丙基硫基)乙烷、1,2-双(2,3-环硫丙基硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)丁烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-3-硫杂戊烷、1,6-双(2,3-环硫丙基硫基)己烷、1,6-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-甲基己烷、3,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-3,6-三硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环硫丙基硫基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙基硫基)-1,3-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-1-(2,3-环硫丙基硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-2-(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙基硫基)-2,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环硫丙基硫基)-2,2-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环硫丙基硫基)-4-(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-4-(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-2,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙基硫基)-2,4,5-三(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3-环硫丙基硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2,3-环硫丙基硫基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环硫丙基硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,8-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙基硫基)-4,7-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙基硫基)-5,7-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2,3-环硫丙基硫基化合物；
1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)环己烷、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双[[2-(2,3-环硫丙基硫基)乙基]硫基甲基]-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷等环状脂肪族2,3-环硫丙基硫基化合物；
1,2-双(2,3-环硫丙基硫基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基)苯、1,2-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙基硫基甲基)苯、双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]丙烷、双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环硫丙基硫基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环硫丙基硫基)联苯等芳香族2,3-环硫丙基硫基化合物；等等，可使用从它们中选择的至少1种。
作为环硫化物化合物(A)，从本发明的效果的观点考虑，优选使用以下的通式(1)表示的化合物、即双(2,3-环硫丙基)硫醚或双(2,3-环硫丙基)二硫醚。
[化学式7]
通式(1)中，n表示0或1。
(有机系色素(B))
本实施方式中使用的有机系色素(B)是呈现特定的吸收行为的物质。
更具体而言，对于有机系色素(B)而言，在利用氯仿或甲苯溶液测得的可见光吸收分光光谱中，在565nm～605nm之间具有主吸收峰(P)，该峰(P)的显示最大吸光系数的峰顶点(Pmax)的吸光系数(ml/g·cm)为0.5×105以上，该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽为50nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽为30nm以下，并且该峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽为20nm以下的范围。
本实施方式中，有机系色素(B)的前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)可以在580nm～590nm之间。另外，前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽可以为40nm以下，并且前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽可以为25nm以下，并且前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽可以为20nm以下。
需要说明的是，本实施方式的有机系色素(B)优选为以下的通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物。
[化学式8]
通式(2)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价1取代金属原子、4价2取代金属原子、或氧基金属原子。
本实施方式中，作为有机系色素(B)，可使用从它们中选择的至少1种。
关于通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物，通式(2)中，M更优选为2价铜。作为具体例，可举出以下的化学式(3)表示的四叔丁基-四氮杂卟啉·铜络合物，其相当于型号名PD-311S(三井化学(株)制)。
[化学式9]
化学式(3)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，其4个取代基的取代位置为通式(2)中的A1或A2中的任一个、A3或A4中的任一个、A5或A6中的任一个、以及A7或A8中的任一个。
(紫外线吸收剂(C))
本实施方式中使用的紫外线吸收剂(C)从已知的紫外线吸收剂中适当选择即可，例如，溶解于氯仿溶液中时的极大吸收波长优选为340nm以上且360nm以下。
作为更具体的紫外线吸收剂(C)的例子，可举出二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物。
作为二苯甲酮系化合物，可举出2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2’-4,4’-四羟基二苯甲酮等。
作为三嗪化合物，可举出ADEKA公司制ADK STAB LA-F70、BASF公司制TINUVIN400等。
本实施方式中，优选使用苯并三唑系化合物，作为苯并三唑系化合物，可举出烷基取代苯并三唑系化合物、直链烷基酯取代苯并三唑系化合物、氯取代苯并三唑系化合物等。
例如，作为烷基取代苯并三唑系化合物，可举出2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚，作为市售品，可举出共同药品公司制Viosorb583、SHIPRO KASEI公司制SEESEORB 709等。
作为直链烷基酯取代苯并三唑系化合物，可举出3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物，作为市售品，可举出EVER LIGHT公司制EVERSORB109等。
作为氯取代苯并三唑系化合物，可举出2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑，作为市售品，可举出BASF公司制TINUVIN326、SHIPRO KASEI公司制SEESEORB703、共同药品公司制Viosorb550、CHEMIPRO KASEI公司制KEMISORB73等。通过使紫外线吸收剂(C)为溶解于氯仿溶液时的极大吸收波长为340nm以上且360nm以下的化合物，从而阻断有害的紫外线至400～420nm左右的蓝色光的效果非常好，能有效地得到无色透明且外观优异的光学材料。
本实施方式中，作为紫外线吸收剂(C)，优选使用这些紫外线吸收剂中的1种以上，也可含有2种以上不同的紫外线吸收剂(C)。需要说明的是，优选构成紫外线吸收剂(C)的任意紫外线吸收剂的极大吸收峰均在340nm以上且360nm以下的范围内。
(聚合催化剂(D))
本实施方式中，作为聚合催化剂(D)，可举出路易斯酸、胺化合物、有机酸、胺有机酸盐等，优选路易斯酸、胺化合物、胺有机酸盐，更优选胺化合物。
需要说明的是，这些化合物可从已知的聚合催化剂中适当选择。
另外，本实施方式中，聚合催化剂(D)可使用溶解前述的有机系色素(B)的化合物。从这样的观点考虑，本实施方式中的聚合催化剂(D)优选在室温或经加热时为液体。
另外，考虑到工艺效率，可更优选使用在室温条件下为液体的聚合催化剂(D)。
本实施方式中，优选使用胺化合物作为聚合催化剂(D)。
作为该胺化合物，例如可举出：
三乙基胺、三正丙基胺、三异丙基胺、三正丁基胺、三异丁基胺、N,N-二甲基苄基胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基环己基胺、N,N-二环己基甲基胺、二甲基二丙烯三胺、五甲基二亚乙基三胺、双(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉、N,N’-二甲基哌嗪、三乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、双环辛烷二胺(DABCO)等叔胺类；
四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、四己基溴化铵、四乙基氢氧化铵等季铵盐类；
咪唑、1,2-二甲基咪唑、苄基甲基咪唑、2-乙基-4-咪唑等咪唑类；
吡唑、3,5-二甲基吡唑等吡唑类；
1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基乙基-4-哌啶醇、癸二酸甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基酯、癸二酸甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基酯与癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯的混合物、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-1-(辛基氧基)-4-哌啶基)酯、丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基酯、丁烷-1,2,3,4-四甲酸四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯等受阻胺类。本实施方式中，作为聚合催化剂(D)，可使用从它们中选择的至少1种。
本实施方式中，从本发明的效果的观点考虑，优选使用N,N-二环己基甲基胺、N,N-二甲基环己基胺。
还可举出三甲基膦、三乙基膦、三正丙基膦、三异丙基膦、三正丁基膦、三苯基膦、三苄基膦、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,2-双(二甲基膦基)乙烷等膦类、二甲基二氯化锡、二丁基二氯化锡、二丁基二月桂酸锡、四氯化锡、二丁基氧化锡、氯化锌、乙酰丙酮锌、氯化铝、氟化铝、三苯基铝、四氯化钛、乙酸钙等路易斯酸、二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟砷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟砷酸盐、乙酸酐等酸酐类的聚合催化剂，但并非限于这些示例化合物。
(多元硫醇化合物(E))
本实施方式涉及的光学材料用聚合性组合物中，可进一步包含多元硫醇化合物(E)。本实施方式涉及的多元硫醇化合物(E)是指在分子内具有2个以上巯基(硫醇基)的化合物。
作为多元硫醇化合物(E)，可举出：
甲二硫醇、1,2-乙二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,2-环己二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(2-巯基乙基)硫醚、双(2-巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲基硫基)甲烷、双(2-巯基乙基硫基)甲烷、双(3-巯基丙基硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲基硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫基)乙烷、1,2-双(3-巯基丙基硫基)乙烷、1,2,3-三(巯基甲基硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙基硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙基硫基)丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、四(巯基甲基硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙基硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙基硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基甲基-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷、及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯、羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、三(巯基乙基硫基)甲烷等脂肪族多元硫醇化合物；
1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,2-双(巯基乙基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,3,5-三(巯基亚乙基氧基)苯、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇等芳香族多元硫醇化合物；
2-甲基氨基-4,6-二硫醇-均三嗪、3,4-噻吩二硫醇、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑(bismuthiol)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷等杂环多元硫醇化合物；等等。
本实施方式中，作为多元硫醇化合物(E)，优选使用选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(2-巯基乙基)硫醚、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)中的至少一种，更优选使用选自5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷和4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷中的至少一种。
(多异(硫)氰酸酯化合物(F))
本实施方式涉及的光学材料用聚合性组合物中，可进一步包含多异(硫)氰酸酯化合物(F)。本实施方式涉及的多异(硫)氰酸酯化合物(F)是指在分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基的化合物。
作为多异氰酸酯化合物，例如可举出：
1,5-戊二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、间苯二甲撑二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)萘、1,3,5-三(异氰酸酯基甲基)苯、双(异氰酸酯基甲基)硫醚、双(异氰酸酯基乙基)硫醚、双(异氰酸酯基甲基)二硫醚、双(异氰酸酯基乙基)二硫醚、双(异氰酸酯基甲基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)乙烷、双(异氰酸酯基甲基硫基)乙烷等脂肪族多异氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异氰酸酯化合物；
1,3-苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基硫醚-4,4-二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯化合物；
2,5-二异氰酸酯基噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等杂环多异氰酸酯化合物；等等。
另外，也可使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚化或三聚化反应产物等。
作为异硫氰酸酯化合物，例如可举出：
1,6-己二异硫氰酸酯、赖氨酸甲酯二异硫氰酸酯、赖氨酸三异硫氰酸酯、间苯二甲撑二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)二硫醚等脂肪族多异硫氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷二异硫氰酸酯、环己烷二异硫氰酸酯、甲基环己烷二异硫氰酸酯、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异硫氰酸酯化合物；
甲苯二异硫氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二异硫氰酸酯、二苯基二硫醚-4,4-二异硫氰酸酯等芳香族多异硫氰酸酯化合物；
2,5-二异硫氰酸酯基噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-异硫氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异硫氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异硫氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等含硫杂环多异硫氰酸酯化合物；等等。
另外，也可使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚化或三聚化反应产物等。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物还可包含内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂等作为其他成分。
另外，从提高交联性的观点考虑，本实施方式的光学材料用聚合性组合物可包含硫。
(内部脱模剂)
作为内部脱模剂，可使用酸性磷酸酯。作为酸性磷酸酯，可举出磷酸单酯、磷酸二酯，可分别单独使用或混合2种以上而使用。
例如，可使用STEPAN公司制的ZelecUN、三井化学公司制的MR用内部脱模剂、城北化学工业公司制的JP系列、东邦化学工业公司制的PHOSPHANOL系列、大八化学工业公司制的AP、DP系列等。
(树脂改性剂)
另外，出于调节得到的树脂的光学物性、耐冲击性、比重等各物性以及调节该组合物的粘度、适用期的目的，可在不损害本发明的效果的范围内向本实施方式的光学材料用聚合性组合物中添加树脂改性剂。
作为树脂改性剂，可举出例如醇化合物、环氧化合物、有机酸及其酐、包括(甲基)丙烯酸酯化合物等在内的烯烃化合物等。
(光稳定剂)
作为光稳定剂，可举出例如受阻胺系化合物。关于受阻胺系化合物，作为市售品，可举出Chemtura公司制的Lowilite76、Lowilite92、BASF公司制的Tinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA公司制的ADK STAB LA-52、LA-72、城北化学工业公司制的JF-95等。
(上蓝剂)
作为上蓝剂，可举出在可见光区域中的橙色至黄色的波长区域具有吸收带、具有调节由树脂形成的光学材料的色调的功能的物质。更具体而言，上蓝剂包括显示蓝色至紫色的物质。
接下来，对本实施方式的光学材料用聚合性组合物的组成进行说明。
本实施方式中，关于有机系色素(B)的含量，从充分发挥该成分的效果的观点考虑，相对于光学材料用聚合性组合物100重量份，例如为0.0001～0.1重量份，优选为0.0002～0.01重量份，更优选为0.0005～0.005重量份。
另外，关于紫外线吸收剂(C)的含量，从充分发挥该成分的效果的观点考虑，相对于光学材料用聚合性组合物100重量份，例如为0.1～1.0重量份，优选为0.2～0.8重量份，更优选为0.3～0.6重量份。
需要说明的是，本实施方式中其他添加成分的量通常为少量，因此，光学材料用聚合性组合物100重量份也可以为“环硫化物化合物(A)、有机系色素(B)、紫外线吸收剂(C)和聚合催化剂(D)的总计100重量份”、或“环硫化物化合物(A)、有机系色素(B)、紫外线吸收剂(C)、聚合催化剂(D)和根据需要而添加的多元硫醇化合物(E)的总计100重量份”、或“环硫化物化合物(A)、有机系色素(B)、紫外线吸收剂(C)、聚合催化剂(D)和根据需要而添加的多异(硫)氰酸酯化合物(F)的总计100重量份”、或“环硫化物化合物(A)、有机系色素(B)、紫外线吸收剂(C)、聚合催化剂(D)和根据需要而添加的多元硫醇化合物(E)及多异(硫)氰酸酯化合物(F)的总计100重量份”。
[光学材料用聚合性组合物的制造方法]
本实施方式的光学材料用聚合性组合物可通过利用规定的方法将上述的成分混合而得到。
对于组合物中的各成分的混合顺序、混合方法而言，只要能将各成分均匀混合即可，没有特别限制，可利用已知的方法进行。作为已知的方法，例如有制作包含规定量的添加物的母料、将该母料分散·溶解于溶剂中的方法等。
本实施方式中，优选经过以下的工序1、工序2来得到光学材料用聚合性组合物。
工序1：将有机系色素(B)溶解于聚合催化剂(D)中，得到混合溶液。
工序2：配合环硫化物化合物(A)、紫外线吸收剂(C)及前述混合溶液，得到光学材料用聚合性组合物。
此处，本申请的发明人发现聚合催化剂(D)、尤其是胺化合物与有机系色素(B)的相容性高。即，通过将它们混合而制备混合溶液，从而可将有机系色素(B)均匀地分散在得到的树脂中。即，通过使用本实施方式的混合溶液，并在该混合溶液中混合其他成分，从而可得到均匀地分散有有机系色素(B)的光学材料用聚合性组合物，结果，可得到均匀地分散有有机系色素(B)的光学材料。如上所述，通过使用本实施方式的混合溶液，可合适地得到对紫外线、蓝色光的阻断效果高、无色透明且外观优异的光学材料。
需要说明的是，作为聚合催化剂(D)的N,N-二环己基甲基胺或N,N-二甲基环己基胺、与作为有机系色素(B)的化学式(3)表示的四叔丁基-四氮杂卟啉·铜络合物的组合是优选的。
该工序1中，可以以相对于聚合催化剂(D)的总计100重量份而言成为0.01～5.0重量份、优选0.5～3.0重量份的量包含有机系色素(B)。
可将工序1中的混合温度设定为5～40℃，优选10～30℃。添加顺序、添加速度没有特别限制，只要能将各成分均匀混合即可。关于混合时间，从上述观点考虑，可设定为5～120分钟，优选为30～60分钟。混合时的压力条件没有特别限制，可以是常压下，也可以是加压下。
按照上述方式得到的混合溶液(色素溶液)容易进行处理，光学材料的生产率提高。
然后，在工序2中，配合环硫化物化合物(A)、紫外线吸收剂(C)及前述混合溶液，可得到光学材料用聚合性组合物。另外，该工序2中，可添加多元硫醇化合物(E)、多异(硫)氰酸酯化合物(F)、其他各种添加剂。
另外，除了前述的混合溶液中包含的聚合催化剂(D)以外，还可在该工序2中另行添加聚合催化剂(D)。
需要说明的是，关于该工序2中的混合温度、混合时间，可任意设定。另外，也可采用与上述的工序1同样的条件。
[光学材料]
接下来，对本实施方式涉及的光学材料进行说明。
本实施方式的光学材料可通过使前述的光学材料用聚合性组合物固化(例如加热固化)、制成固化物而得到。
本实施方式所示的光学材料例如可通过使光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合的方法得到。
具体而言，向用衬垫或胶带等保持的成型模具的模腔内注入光学材料用聚合性组合物。此时，根据得到的塑料透镜所要求的物性，根据需要，也可进行减压下的脱泡处理、加压、减压等的过滤处理等。
而后，在注入组合物后，在烘箱中或水中等可加热的装置内，以规定的温度程序对透镜浇铸用铸模进行加热，进行固化成型。对于得到的成型体，根据需要可进行退火等处理。
本实施方式的成型体(100重量份)可包含0.1～0.8重量份、优选0.2～0.6重量份、更优选0.3～0.5重量份的紫外线吸收剂(C)。由此，可合适地提供对有害的紫外线至400～420nm左右的蓝色光的阻断效果高、无色透明且外观优异的光学材料。
对于本实施方式的成型体而言，通过形成所期望的形状，具有根据需要而形成的涂覆层、其他构件等，从而可作为各种光学材料使用。
对于由本实施方式的光学材料用聚合性组合物得到的光学材料而言，不仅透明性优异，而且着色被抑制，进而可抑制眼睛疲劳、紧张等障碍。尤其是通过使440nm处的透光率为80％以上，可得到无色透明的外观优异的光学材料。
[光学材料的用途]
接下来，对本实施方式的光学材料的用途进行说明。
本实施方式的光学材料可由包含特定的组成的聚合性组合物而得到，其是尤其可阻隔波长为400nm～420nm的光、透明性高、物性均衡性优异的光学材料。
作为本实施方式所示的光学材料，可举出塑料眼镜透镜、护目镜、视力矫正用眼镜透镜、摄像设备用透镜、液晶投影机用菲涅耳透镜、双凸透镜(lenticular lens)、接触式透镜(contact lens)等各种塑料透镜、发光二极管(LED)用密封材料、光波导、光学透镜、光波导的接合中使用的光学用粘接剂、光学透镜等中使用的防反射膜、液晶显示装置构件(基板、导光板、膜、片材等)中使用的透明性涂层或贴合于车的挡风玻璃、摩托的头盔的片材、膜、透明性基板等。
对于本实施方式所示的光学材料而言，在厚度为2mm时，波长440nm处的透光率为80％以上，优选为83％以上，590nm处的透光率为70％以下，优选为50％以下，并且，410nm处的透光率为10％以下，优选为5％以下。若为上述透光率的范围，则对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻断效果高，无色透明且外观优异。另外，通过使440nm处的透光率为80％以上，从而可得到无色透明的外观优异的光学材料。需要说明的是，这些数值范围可任意组合。
[塑料眼镜透镜]
使用本实施方式的光学材料，可得到塑料眼镜透镜。需要说明的是，根据需要，可向一面或两面施以涂覆层而使用。
作为涂覆层，具体而言，可举出底漆层、硬涂层、防反射层、防雾涂层、防污染层、防水层等。这些涂覆层可分别单独使用，也可将多种涂覆层形成为多层而使用。向两面施以涂覆层时，可在各面施以同样的涂覆层，也可施以不同的涂覆层。
对于这些涂覆层而言，分别地，可以并用紫外线吸收剂(C)以外的已知的紫外线吸收剂、出于保护眼睛免受红外线侵害的目的的红外线吸收剂、出于提高透镜的耐气候性的目的的光稳定剂、抗氧化剂、出于提高透镜的时尚性的目的的染料、颜料、以及光致变色染料、光致变色颜料、防静电剂、以及用于提高透镜的性能的已知的添加剂。关于利用涂布进行涂覆而成的层，可使用以改善涂布性为目的的各种流平剂(leveling agent)。
以上，通过实施方式说明了本发明，但本发明不限于前述的实施方式，可在不损害本申请发明的效果的范围内采取各种方式。
[实施例]
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不受它们的限制。需要说明的是，本发明的实施例中使用的评价方法如下所述。
＜评价方法＞
·透光率
作为测定设备，使用岛津制作所公司制岛津分光光度计UV-1600，使用2mm厚的平面透镜，测定紫外-可见光光谱(380-800nm)。
·溶解性试验
将制备的混合溶液(母料)从20℃升温至40℃，进行混合搅拌，经过规定时间后，对粘度等性状进行确认。将性状发生了变化的情况记为×，将性状未发生变化的情况记为○。另外，经过规定时间后，将一部分取出，用1μmPTFE过滤器进行过滤，然后，对过滤器上进行确认。将在过滤器上残留化合物的情况记为×，将未在过滤器上残留化合物的情况记为○。将在上述2项确认方法中两方均为○的情况记为○，将某一方为×或两方均为×的情况记为×。
[制造例1]
将作为有机系色素的化学式(3)表示的四叔丁基-四氮杂卟啉·铜络合物(产品名：PD-311S，三井化学(株)制)1.0重量份添加至N,N-二环己基甲基胺100重量份中，于40℃进行5小时搅拌，制作混合溶液(1)。
与该混合溶液(1)另行地，按照表1所示的各量比将PD-311S溶解于N,N-二环己基甲基胺中，进行前述的溶解性试验。结果如表1所示。
[制造例2～4]
除了将N,N-二环己基甲基胺变更为各化合物以外，利用与制造例1同样的方法得到各种混合溶液。针对制作的各种混合溶液，实施溶解性试验。将结果示于表1。
需要说明的是，表1所示的符号与以下所示的化合物对应。
D-1：N,N-二环己基甲基胺
D-2：N,N-二甲基环己基胺
E-1：以5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷和4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷为主成分的多元硫醇化合物
A-1：双(2,3-环硫丙基)二硫醚
[表1]
表1
100ppm 5000ppm 10000ppm 15000ppm
制造例1 D-1 ○/1hr ○/3hr ○/3hr ○/5hr
制造例2 D-2 ○/1hr ○/3hr ○/3hr ○/5hr
制造例3 E-1 ×/12hr - - -
制造例4 A-1 ×/12hr - - -
[实施例1]
将制造例1中制备的混合溶液(1)0.064重量份、N,N-二甲基环己基胺0.013重量份混合溶解于以5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷和4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷为主成分的多元硫醇化合物6.4重量份中，得到组合物(a)。
接下来，于20℃对2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(BASF公司制TINUVIN326：最大吸收波长为352nm)0.28重量份、双(2,3-环硫丙基)二硫醚63.6重量份进行1小时搅拌，得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加组合物(a)，于20℃进行搅拌，得到组合物(b)。
以600Pa使该组合物(b)进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤，然后，注入到成型模具中。将该成型模具放入到聚合烘箱中，经19小时从30℃升温至80℃，进行聚合。聚合后，从烘箱中取出，将成型模具冷却，从成型模具脱模，得到2mm厚的成型体。于120℃对得到的成型体进行3小时退火处理。
对于该进行了退火处理的成型体，测定了透光率，结果波长440nm处的透光率为83.6％，420nm处的透光率为15.7％，410nm处的透光率为0.1％，590nm处的透光率为26.6％。将实施例1中得到的光谱图示于图1。
[比较例1]
将混合溶液(1)变更为N,N-二环己基甲基胺，将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(BASF公司制TINUVIN326：最大吸收波长为352nm)0.28重量份变更为2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑(BASF公司制TINUVIN PS：最大吸收波长为342nm)0.7重量份，除此之外，利用与实施例1同样的方法，得到成型体。
对于该进行了退火处理的成型体，测定了透光率，结果波长440nm处的透光率为84.0％，420nm处的透光率为76.9％，410nm处的透光率为52.8％，590nm处的透光率为84.9％。将比较例1中得到的光谱图示于图1。
本申请主张以于2015年9月16日提出申请的日本申请特愿2015-183427号为基础的优先权，将其全部公开内容并入本文。

Claims (19)

1.光学材料用聚合性组合物，其含有：
环硫化物化合物(A)；
有机系色素(B)；
紫外线吸收剂(C)；和
聚合催化剂(D)，
对于有机系色素(B)而言，在利用所述有机系色素(B)的氯仿或甲苯溶液测得的可见光吸收分光光谱中，在565nm～605nm之间具有主吸收峰(P)，峰(P)的显示最大吸光系数的峰顶点(Pmax)的吸光系数(ml/g·cm)为0.5×105以上，所述峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽为50nm以下，并且所述峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽为30nm以下，并且所述峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽为20nm以下的范围。
2.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述环硫化物化合物(A)为以下的通式(1)表示的化合物，
[化合物1]
通式(1)中，n表示0或1。
3.如权利要求1或2所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述有机系色素(B)为以下的通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物，
[化合物2]
通式(2)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价1取代金属原子、4价2取代金属原子、或氧基金属原子。
4.如权利要求3所述的光学材料用聚合性组合物，其中，通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物中，M为2价铜原子。
5.如权利要求3或4所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述四氮杂卟啉化合物由以下的化学式(3)表示，
[化合物3]
化学式(3)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，其4个取代基的取代位置为通式(2)中的A1或A2中的任一个、A3或A4中的任一个、A5或A6中的任一个、以及A7或A8中的任一个。
6.如权利要求1～5中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述紫外线吸收剂(C)包含选自由二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物组成的组中的1种或2种以上化合物。
7.如权利要求1～6中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述聚合催化剂(D)为胺化合物。
8.如权利要求1～7中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，所述光学材料用聚合性组合物还包含多元硫醇化合物(E)。
9.光学材料，其是由权利要求1～8中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的固化物形成的。
10.光学材料用聚合性组合物的制造方法，所述方法包括下述工序：
将有机系色素(B)溶解于聚合催化剂(D)中，得到混合溶液的工序；和
将环硫化物化合物(A)、紫外线吸收剂(C)和所述混合溶液混合，得到光学材料用聚合性组合物的工序，
对于有机系色素(B)而言，在利用所述有机系色素(B)的氯仿或甲苯溶液测得的可见光吸收分光光谱中，在565nm～605nm之间具有主吸收峰(P)，所述峰(P)的显示最大吸光系数的峰顶点(Pmax)的吸光系数(ml/g·cm)为0.5×105以上，所述峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽为50nm以下，并且所述峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽为30nm以下，并且所述峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽为20nm以下的范围。
11.如权利要求10所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述环硫化物化合物(A)为以下的通式(1)表示的化合物，
[化合物4]
通式(1)中，n表示0或1。
12.如权利要求10或11所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述有机系色素(B)为以下的通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物，
[化合物5]
通式(2)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价1取代金属原子、4价2取代金属原子、或氧基金属原子。
13.如权利要求12所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，通式(2)表示的四氮杂卟啉化合物中，M为2价铜原子。
14.如权利要求12或13所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述四氮杂卟啉化合物由以下的化学式(3)表示，
[化合物6]
化学式(3)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，其4个取代基的取代位置为通式(2)中的A1或A2中的任一个、A3或A4中的任一个、A5或A6中的任一个、以及A7或A8中的任一个。
15.如权利要求10～14中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述紫外线吸收剂(C)包含选自由二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物组成的组中的1种或2种以上化合物。
16.如权利要求10～15中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述聚合催化剂(D)为胺化合物。
17.如权利要求10～16中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，还包含多元硫醇化合物(E)。
18.光学材料的制造方法，所述方法包括将利用权利要求10～17中任一项所述的制造方法得到的光学材料用聚合性组合物加热固化的工序。
19.混合溶液，其是将有机系色素(B)溶解于聚合催化剂(D)而得到的。
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