CN108026366A - 光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法 - Google Patents

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末杉幸治
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Mitsui Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

本发明的光学材料用聚合性组合物的制造方法包括下述工序：将异(硫)氰酸酯化合物(A1)和有机系色素(B)混合，得到混合溶液a的工序；将混合溶液a、紫外线吸收剂(D)、和与异(硫)氰酸酯化合物(A1)相同或不同的异(硫)氰酸酯化合物(A2)混合，得到混合溶液b的工序；和，将混合溶液b和活性氢化合物(C)混合的工序。

Description

光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法
技术领域
本发明涉及光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法。
背景技术
塑料透镜与无机透镜相比，质轻且不易破裂，因此，近年来，已作为眼镜透镜、照相机透镜等光学材料迅速普及起来。
此处，近年来，对于眼镜透镜这样的光学材料而言，为了使物体的轮廓、色彩变得鲜明，减轻视觉疲劳等，对于眼镜透镜，期望改善透过该透镜而被观察到的物体的对比度。
为了提高对比度，需要尽可能地选择性地阻挡(阻隔)容易导致炫目的波段。例如，已知钕化合物能高选择性地吸收585nm附近的可见光，包含该钕化合物或四氮杂卟啉化合物等有机系色素的眼镜透镜的对比度提高。钕化合物这样的稀土金属化合物能改善物体的对比度的原因是：可见光区域的吸收波段内的吸收光谱的峰形状非常尖锐，即，吸收波长区域狭窄，波长选择性高。由于所述波长选择性高，从而可得到下述这样的效果：在可视性所需要的波段内具有较大透射率，并且选择性地吸收对炫目造成不良影响的波段。
另一方面，与钕化合物同样，四氮杂卟啉化合物可向眼镜透镜赋予优异的防眩性能和经改善的对比度特性。即，由于特定吸收波长处的峰的尖锐性，使得在585nm附近以外的波长处的透光性良好，并且可确保明亮的视野，因此，可提供防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性非常良好的眼镜透镜。
关于利用上述的四氮杂卟啉化合物这样的有机系色素的情况，专利文献1的实施例中记载了在单体组合物中预先溶解有机系色素，然后进行聚合而得到透镜的方法。
具体而言，专利文献1中记载了下述方案：将用于改善对比度特性的有机系色素直接溶解于用作原料的双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的全部量中，然后添加多元硫醇化合物及紫外线吸收剂等各种原料，然后进行聚合，形成透镜材料。该情况下，有机系色素、紫外线吸收剂相对于各种化合物的溶解性不一定充分，因此，有时难以在聚合性组合物中确认这些材料的分散、溶解。这些材料未完全溶解于聚合性组合物中时，有时也会损害这些材料的功能。
专利文献2的实施例4～6记载了下述内容：将间苯二甲撑二异氰酸酯、规定的紫外线吸收剂、和规定的四氮杂卟啉色素搅拌混合，进而添加4-巯基甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇，进行搅拌混合，由此制备聚合性组合物。另一方面，专利文献3的0012段中记载了下述内容：异氰酸酯的反应性高，可能与染料发生反应，因此，使用多元硫醇化合物制备母料。专利文献4的实施例中记载了下述内容：使用多元硫醇化合物制备上蓝剂的母料。即，虽然优选将有机系色素、紫外线吸收剂这样的添加剂添加至溶解性优异的异氰酸酯化合物中，但存在产生因与异氰酸酯的反应而导致的功能下降等问题的情况。
另外，以往，由于眼睛暴露于紫外线而带来的不良影响被视为问题。此外，近年来，由于自然光、从办公设备的液晶显示器、智能手机或移动电话等移动设备的显示器等发出的光中包含的蓝色光，从而使得对眼睛的影响逐渐成为问题，例如感到眼睛的疲劳、疼痛等，期望减少眼睛暴露于紫外线至420nm左右的较短波长的蓝色光的量。
即，作为被赋予至塑料透镜的其他功能，可举出紫外线阻隔功能。近年来，具有阻隔紫外线(UV)的功能的塑料透镜的开发已有进展。
此处，非专利文献1中记载了420nm左右的短波长蓝色光对眼睛的影响。
该文献中，针对因照射峰波长为411nm和470nm的不同的蓝色LED光而导致的对视网膜神经细胞(大鼠的培养视网膜神经R28细胞)的损伤进行了验证。其结果表明，照射在411nm处具有峰波长的蓝色光(4.5W/m2)时，在24小时以内引起了视网膜神经细胞的细胞死亡，而与此相对，对于在470nm处具有峰波长的蓝色光而言，即使照射等量的光，细胞也未发生变化，这表明抑制在400～420nm波长的光下的暴露对于预防眼睛的损害而言是重要的。
另外，眼睛长期受到蓝色光的照射时，可能会导致眼睛疲劳、紧张(stress)，这被认为是引起老年性黄斑变性的主要原因。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-134618号公报
专利文献2：日本特开2012-173704号公报
专利文献3：日本特开平9-133801号公报
专利文献4：日本特开2005-23294号公报
非专利文献1：The European journal of neuroscience,vol.34,Iss.4,548-558,(2011)
发明内容
发明所要解决的课题
即，本技术领域中，强烈期望开发出对蓝色光的阻断效果高、防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性优异、无色透明且外观优异的光学材料，另外，还期望开发出稳定地制造可实现这样的光学材料的聚合性组合物的方法。基于这样的情况，本发明的课题在于提供能稳定地制造可实现对蓝色光的阻断效果高、防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性优异、无色透明且外观优异的光学材料的聚合性组合物的方法。
用于解决课题的手段
本申请的发明人发现，通过采用预先将异(硫)氰酸酯化合物的一部分和有机系色素混合的工序，从而变得容易确认有机系色素是否均匀溶解，结果，可将有机系色素及紫外线吸收剂均匀溶解于聚合性组合物中。即，发现了由包括该工序的制造方法得到的聚合性组合物能得到可发挥这些材料的期望功能的光学材料。进而发现，通过将特定的树脂成分与紫外线吸收剂组合，能有效提高蓝色光的阻断效果。
即，本发明可如下所示。
[1]光学材料用聚合性组合物的制造方法，所述方法包括下述工序：
将异(硫)氰酸酯化合物(A1)和有机系色素(B)混合，得到混合溶液a的工序；
将混合溶液a、紫外线吸收剂(D)、和与异(硫)氰酸酯化合物(A1)相同或不同的异(硫)氰酸酯化合物(A2)混合，得到混合溶液b的工序；和
将混合溶液b和活性氢化合物(C)混合的工序。
[2]如[1]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述有机系色素(B)为以下的通式(1)表示的四氮杂卟啉化合物。
[化学式1]
[通式(1)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价一取代金属原子、4价二取代金属原子、或氧基金属原子(oxy metal atom)。]
[3]如[2]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，通式(1)表示的四氮杂卟啉化合物中，M为2价铜原子。
[4]如[2]或[3]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述四氮杂卟啉化合物由以下的式(1a)表示。
[化学式2]
[式(1a)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，该4个取代基的取代位置为通式(1)中的A1或A2中的任一个、A3或A4中的任一个、A5或A6中的任一个、以及A7或A8中的任一个。]
[5]如[1]～[4]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述活性氢化合物(C)为多元硫醇化合物。
[6]如[5]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述多元硫醇化合物包含选自由季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(2-巯基乙基)硫醚、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的1种或2种以上化合物。
[7]如[1]～[6]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述异(硫)氰酸酯化合物(A1)或前述异(硫)氰酸酯化合物(A2)包含选自由脂肪族多异氰酸酯化合物、脂环族多异氰酸酯化合物、芳香族多异氰酸酯化合物、杂环多异氰酸酯化合物、脂肪族多异硫氰酸酯化合物、脂环族多异硫氰酸酯化合物、芳香族多异硫氰酸酯化合物、含硫杂环多异硫氰酸酯化合物组成的组中的化合物或它们的衍生物。
[8]如[1]～[7]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述紫外线吸收剂(D)包含选自由二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物组成的组中的1种或2种以上化合物。
[9]光学材料的制造方法，所述方法包括下述工序：将利用[1]～[8]中任一项所述的制造方法得到的光学材料用聚合性组合物加热固化。
发明的效果
通过本发明的制造方法，具有预先将异(硫)氰酸酯化合物的一部分和有机系色素混合的工序，可将有机系色素均匀溶解于异(硫)氰酸酯化合物中，接下来，具有添加剩余的异(硫)氰酸酯化合物和紫外线吸收剂并进行混合的工序，因此，可将有机系色素及紫外线吸收剂充分溶解于聚合性组合物中。因此，由包括该工序的制造方法得到的聚合性组合物能稳定地得到可发挥这些材料的期望功能的光学材料。即，通过本发明的制造方法，能稳定地得到：可提供对有害的紫外线至400～420nm左右的蓝色光的阻断效果高、防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性优异的光学材料的光学材料用聚合性组合物。此外，通过将特定的树脂成分与紫外线吸收剂组合，能有效地提高蓝色光的阻断效果。
对于由利用这样的方法得到的聚合性组合物形成的光学材料而言，无色透明且外观优异，并且有害光对眼睛的影响得以被减轻，还可抑制眼睛疲劳、紧张等障碍，因此，尤其是可合适地作为塑料眼镜透镜使用。
附图说明
上述目的、及其他目的、特征及优点，通过以下说明的优选的实施方式、及其所附带的以下的附图而更加明确。
[图1]为针对实施例项中得到的成型体测定透光率时得到的光谱图。
具体实施方式
以下，基于以下的实施方式说明本发明。
需要说明的是，本说明书中，对于“～”而言，只要没有特别说明，则表示从以上至以下。
[光学材料用聚合性组合物的制造方法]
首先，对本实施方式涉及的制造方法进行说明。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法包括以下的工序1～工序3。
工序1：将异(硫)氰酸酯化合物(A1)和有机系色素(B)混合，得到混合溶液a。
工序2：将混合溶液a、紫外线吸收剂(D)、和与异(硫)氰酸酯化合物(A1)相同或不同的异(硫)氰酸酯化合物(A2)混合，得到混合溶液b。
工序3：将混合溶液b和活性氢化合物(C)混合。
即，通过本实施方式的制造方法得到的光学材料用聚合性组合物含有：包含异(硫)氰酸酯化合物(A1)和(A2)的异(硫)氰酸酯化合物(A)、有机系色素(B)、活性氢化合物(C)、及紫外线吸收剂(D)。以下，对本实施方式中使用的各成分进行详细说明。
(异(硫)氰酸酯化合物(A))
异(硫)氰酸酯化合物(A)包含异(硫)氰酸酯化合物(A1)和(A2)。异(硫)氰酸酯化合物(A1)和(A2)是具有2个以上异(硫)氰酸酯基的化合物，分别可以相同也可以不同。
作为异(硫)氰酸酯化合物，可举出例如选自由脂肪族多异氰酸酯化合物、脂环族多异氰酸酯化合物、芳香族多异氰酸酯化合物、杂环多异氰酸酯化合物、脂肪族多异硫氰酸酯化合物、脂环族多异硫氰酸酯化合物、芳香族多异硫氰酸酯化合物、含硫杂环多异硫氰酸酯化合物组成的组中的化合物及它们的衍生物。
更具体而言，可举出：1,5-戊二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、间苯二甲撑二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)萘、均三甲苯三异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)硫醚、双(异氰酸酯基乙基)硫醚、双(异氰酸酯基甲基)二硫醚、双(异氰酸酯基乙基)二硫醚、双(异氰酸酯基甲基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)乙烷、双(异氰酸酯基甲基硫基)乙烷等脂肪族多异氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异氰酸酯化合物；
1,3-苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基硫醚-4,4-二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯化合物；
2,5-二异氰酸酯基噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等杂环多异氰酸酯化合物；等等。作为异(硫)氰酸酯化合物(A1)和(A2)，可使用从它们中选择的1种或将从它们中选择的2种以上组合使用。
另外，也可使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚化或三聚化反应产物等。
作为异硫氰酸酯化合物，例如可举出：1,6-己二异硫氰酸酯、赖氨酸甲酯二异硫氰酸酯、赖氨酸三异硫氰酸酯、间苯二甲撑二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)二硫醚等脂肪族多异硫氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷二异硫氰酸酯、环己烷二异硫氰酸酯、甲基环己烷二异硫氰酸酯、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异硫氰酸酯化合物；
甲苯二异硫氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二异硫氰酸酯、二苯基二硫醚-4,4-二异硫氰酸酯等芳香族多异硫氰酸酯化合物；
2,5-二异硫氰酸酯基噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-异硫氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异硫氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异硫氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等含硫杂环多异硫氰酸酯化合物；等等。作为异(硫)氰酸酯化合物(A1)和(A2)，可使用从它们中选择的1种或将2种以上组合使用。
另外，也可使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚化或三聚化反应产物等。
本实施方式中，作为异(硫)氰酸酯化合物(A1)和(A2)，优选使用从2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、间苯二甲撑二异氰酸酯、及双(4-异氰酸酯基环己基)甲烷中选择的至少1种。
本实施方式中，通过使用这些异(硫)氰酸酯化合物，从而可将有机系色素(B)溶解于溶解性高的异(硫)氰酸酯化合物中，可将有机系色素(B)均匀溶解于聚合性组合物中。其结果，由包括该工序的制造方法得到的聚合性组合物能稳定地得到可发挥有机系色素(B)的期望功能的光学材料。
(有机系色素(B))
作为本实施方式中可使用的有机系色素(B)，例如，可使用下述化合物：在利用氯仿或甲苯溶液测得的可见光吸收分光光谱中，在565nm～605nm之间具有主吸收峰(P)，该峰(P)的峰顶点(Pmax：峰中显示最大吸光系数的点)的吸光系数(ml/g·cm)为0.5×105以上，该峰(P)的(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽为50nm以下，并且该峰(P)的(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽为30nm以下，并且该峰(P)的(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽为20nm以下的范围。
有机系色素(B)的前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)可以在580nm～590nm之间。另外，前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/4的吸光度处的峰宽可以为40nm以下，并且前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的1/2的吸光度处的峰宽可以为25nm以下，并且前述主吸收峰(P)的峰顶点(Pmax)的吸光度的2/3的吸光度处的峰宽可以为20nm以下。
有机系色素(B)优选为以下的通式(1)表示的四氮杂卟啉化合物。该情况下，M可以是2价铜原子。
[化学式3]
通式(1)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价一取代金属原子、4价二取代金属原子、或氧基金属原子。
关于通式(1)表示的四氮杂卟啉化合物，通式(1)中，M更优选为2价铜。作为具体例，可举出以下的式(1a)表示的四叔丁基-四氮杂卟啉·铜络合物，其相当于型号名PD-311S(三井化学(株)制)。
[化学式4]
式(1a)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，该4个取代基的取代位置为通式(1)中的A1或A2中的任一个、A3或A4中的任一个、A5或A6中的任一个、以及A7或A8中的任一个。
(活性氢化合物(C))
作为活性氢化合物(C)，可举出多元醇化合物、多元硫醇化合物等。多元醇化合物为1种以上的脂肪族或脂环族醇，具体而言，可举出直链或支链的脂肪族醇、脂环族醇、将这些醇与环氧乙烷、环氧丙烷、ε-己内酯加成而得到的醇等。
作为直链或支链的脂肪族醇，可举出例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,3-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、甘油、双甘油、聚甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二(三羟甲基丙烷)等。
作为脂环族醇，可举出例如1,2-环戊二醇、1,3-环戊二醇、3-甲基-1,2-环戊二醇、1,2-环己二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇、4,4’-双环己醇、1,4-环己烷二甲醇等。
脂环族醇可以是将这些醇与环氧乙烷、环氧丙烷、ε-己内酯加成而得到的化合物。可举出例如甘油的环氧乙烷加成物、三羟甲基丙烷的环氧乙烷加成物、季戊四醇的环氧乙烷加成物、甘油的环氧丙烷加成物、三羟甲基丙烷的环氧丙烷加成物、季戊四醇的环氧丙烷加成物、己内酯改性甘油、己内酯改性三羟甲基丙烷、己内酯改性季戊四醇等。
另外，本实施方式中，作为活性氢化合物(C)，可优选使用多元硫醇化合物。
作为多元硫醇化合物，例如可举出：甲二硫醇、1,2-乙二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,2-环己二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲基硫基)甲烷、双(2-巯基乙基硫基)甲烷、双(3-巯基丙基硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲基硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫基)乙烷、1,2-双(3-巯基丙基硫基)乙烷、1,2,3-三(巯基甲基硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙基硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙基硫基)丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、四(巯基甲基硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙基硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙基硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基甲基-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷、及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯、羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、三(巯基乙基硫基)甲烷等脂肪族多元硫醇化合物；
1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,2-双(巯基乙基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,3,5-三(巯基亚乙基氧基)苯、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇等芳香族多元硫醇化合物；
2-甲基氨基-4,6-二硫醇-均三嗪、3,4-噻吩二硫醇、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑(bismuthiol)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷等杂环多元硫醇化合物；等等。
作为本实施方式中可使用的多元硫醇化合物，从本发明的效果的观点考虑，进一步优选使用选自由季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(2-巯基乙基)硫醚、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的1种或2种以上化合物，
特别优选使用选自由季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷组成的组中的1种或2种以上化合物。
(紫外线吸收剂(D))
本实施方式中使用的紫外线吸收剂(D)从已知的紫外线吸收剂中适当选择并使用即可，例如，溶解于氯仿溶液中时的极大吸收波长优选为340nm以上360nm以下。
作为紫外线吸收剂(D)，可举出二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物。
作为二苯甲酮系化合物，可举出2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2’-4,4’-四羟基二苯甲酮等。
作为三嗪化合物，可举出ADEKA公司制ADK STAB LA-F70、BASF公司制TINUVIN400等。
本实施方式中，优选使用苯并三唑系化合物，作为苯并三唑系化合物，可举出烷基取代苯并三唑系化合物、直链烷基酯取代苯并三唑系化合物、氯取代苯并三唑系化合物等。
例如，作为烷基取代苯并三唑系化合物，可举出2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚，作为市售品，可举出共同药品公司制Viosorb583、SHIPRO KASEI公司制SEESEORB 709等。
作为直链烷基酯取代苯并三唑系化合物，可举出3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物，作为市售品，可举出EVER LIGHT公司制EVERSORB109等。
作为氯取代苯并三唑系化合物，可举出2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑，作为市售品，可举出BASF公司制TINUVIN326、SHIPRO KASEI公司制SEESEORB703、共同药品公司制Viosorb550、CHEMIPRO KASEI公司制KEMISORB73等。通过使紫外线吸收剂(D)为溶解于氯仿溶液中时的极大吸收波长为340nm以上且360nm以下的化合物，从而阻断有害的紫外线至400～420nm左右的蓝色光的效果非常好，能有效地得到无色透明且外观优异的光学材料。
本实施方式中，作为紫外线吸收剂(D)，优选使用这些紫外线吸收剂中的1种以上，也可含有2种以上不同的紫外线吸收剂(D)。需要说明的是，优选构成紫外线吸收剂(D)的任意紫外线吸收剂的极大吸收峰均在340nm以上且360nm以下的范围内。
具体而言，本实施方式的光学材料用聚合性组合物可经过以下的工序得到。
工序1：将异(硫)氰酸酯化合物(A1)和有机系色素(B)混合，得到混合溶液a。
工序2：将混合溶液a、紫外线吸收剂(D)、和与异(硫)氰酸酯化合物(A1)相同或不同的异(硫)氰酸酯化合物(A2)混合，得到混合溶液b。
工序3：将混合溶液b和活性氢化合物(C)混合。
(工序1)
工序1中，将有机系色素(B)溶解于异(硫)氰酸酯化合物(A1)中，制备混合溶液a(色素溶液)(在本说明书中，也将该混合溶液a称为“母料”。)。本申请的发明人发现，该异(硫)氰酸酯化合物(A1)与有机系色素(B)的相容性高，能有效地将有机系色素(B)溶解于异(硫)氰酸酯化合物(A1)中，可得到均匀性高的混合溶液a。
本实施方式中，通过使用特定的异(硫)氰酸酯化合物(A1)和有机系色素(B)，从而可将有机系色素(B)溶解于溶解性高的异(硫)氰酸酯化合物(A1)中，可将有机系色素(B)均匀地溶解于聚合性组合物中。其结果，由包括该工序的制造方法得到的聚合性组合物能稳定地得到可发挥有机系色素(B)的期望功能的光学材料。
此处，本实施方式中，在工序2中还另行地配合了异(硫)氰酸酯化合物(A2)。换言之，在工序1中并没有使用全部量的要配合至聚合性组合物中的异(硫)氰酸酯化合物。
该情况下，得到混合溶液a的阶段中的操作性提高，另外，针对混合溶液a而言的可视性飞跃性地提高。结果，容易对有机系色素(B)的溶解程度进行确认。即，通过本实施方式的制造方法，能够提供可改善光学材料的外观、进而可得到防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性优异的光学材料的聚合性树脂组合物。
该异(硫)氰酸酯化合物(A1)的量为聚合性组合物中使用的异(硫)氰酸酯化合物的一部分，相对于要在聚合性组合物中配合的异(硫)氰酸酯化合物全部量100重量份而言，该异(硫)氰酸酯化合物(A1)的量例如为0.05重量份以上20.0重量份以下，优选为0.1重量份以上10.0重量份以下，更优选为0.5重量份以上5.0重量份以下。
通过设定为这样的范围，从而使得混合溶液a的操作性提高，有机系色素(B)的溶解程度的确认变得容易。
作为工序1中的混合温度，可设定为10～80℃，可优选设定为50～70℃。关于添加顺序、添加速度，只要能将各成分均匀混合即可，没有特别限制。关于混合时间，从上述观点考虑，可设定为30～600分钟，可优选设定为300～420分钟。可采用常压下的条件，另外，也可采用加压下的条件。
(工序2)
工序2中，将工序1中得到的将混合溶液a、紫外线吸收剂(D)、和与异(硫)氰酸酯化合物(A1)相同或不同的异(硫)氰酸酯化合物(A2)混合，得到混合溶液b。
工序2中，由于另行地向混合溶液a中添加紫外线吸收剂(D)及异(硫)氰酸酯化合物(A2)，所以可将紫外线吸收剂(D)均匀溶解于聚合性组合物中。其结果，由包括该工序的制造方法得到的聚合性组合物能稳定地得到可发挥紫外线吸收剂(D)的期望功能(对蓝色光的阻断效果)的光学材料。
工序2的混合条件根据要添加的成分进行适当设定即可，可采用与工序1同样的方法。
(工序3)
工序3中，将工序2中得到的混合溶液b和活性氢化合物(C)混合。
在工序2之后添加活性氢化合物(C)，由此，即使存在有机系色素(B)和紫外线吸收剂(D)的不溶残留物，也能将它们均匀溶解于聚合性组合物中。
工序3的混合条件根据要添加的成分进行适当设定即可，可采用与工序1同样的方法。
此处，对本实施方式的制造方法中的配合量进行说明。
首先，聚合性组合物中，多(硫)异氰酸酯化合物(A1)+(A2)中的NCO基和NCS基的合计摩尔相对于活性氢化合物(C)中的OH基与SH基的总和摩尔之比((NCO基+NCS基)/(OH基+SH基))而言通常在0.8～1.2的范围内，优选在0.85～1.15的范围内，进一步优选在0.9～1.1的范围内。
通过使上述比例在上述范围内，从而可得到耐热性、耐湿性、耐光性优异的树脂，作为树脂材料是优选的。
需要说明的是，关于聚合性组合物中的多(硫)异氰酸酯化合物((A1)+(A2))的量与活性氢化合物(C)的含量的总和，例如，相对于聚合性组合物整体100重量份而言，为80重量份以上，优选为90重量份以上，进一步优选为95重量份以上。
关于有机系色素(B)的含量，从呈现所期望的效果的观点考虑，例如，相对于聚合性组合物整体100重量份而言，为0.0001～0.1重量份，优选为0.0002～0.01重量份，更优选为0.0005～0.005重量份。
关于紫外线吸收剂(D)的含量，从稳定地呈现所期望的效果的观点考虑，例如，在聚合性组合物100重量份中，为0.1～3.0重量份，优选为0.3～2.0重量份，更优选为0.5～1.5重量份。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物可进一步包含树脂的改性剂、催化剂、内部脱模剂、光稳定剂、上蓝剂等作为其他成分。另外，在光学材料用聚合性组合物中，除了上述的紫外线吸收剂(D)之外，还可包含极大吸收峰不在340nm以上360nm以下的范围内的紫外线吸收剂。
即，出于调节得到的成型体的光学物性、耐冲击性、比重等各物性以及调节聚合性组合物的各成分的操作性的目的，可在不损害本发明的效果的范围内向本实施方式的聚合性组合物中添加改性剂。
作为改性剂，可举出例如环硫化物化合物、胺化合物、环氧化合物、有机酸及其酐、包括(甲基)丙烯酸酯化合物等在内的烯烃化合物等。从透镜聚合时的不均的产生、染色性的观点考虑，优选不含羟基的改性剂。
作为催化剂，可举出路易斯酸、胺、有机酸、胺有机酸盐等，优选路易斯酸、胺、胺有机酸盐，更优选二甲基氯化锡、二丁基氯化锡、二丁基月桂酸锡。关于添加量，相对于多(硫)异氰酸酯化合物((A1)+(A2))的量与活性氢化合物(C)的合计100重量份而言，优选为0.005重量份～0.5重量份，更优选为0.005重量份～0.3重量份。
作为内部脱模剂，可使用酸性磷酸酯。作为酸性磷酸酯，可举出磷酸单酯、磷酸二酯，可分别单独使用或混合2种以上而使用。
例如，可使用STEPAN公司制的ZelecUN、三井化学公司制的MR用内部脱模剂、城北化学工业公司制的JP系列、东邦化学工业公司制的PHOSPHANOL系列、大八化学工业公司制的AP、DP系列等。
作为光稳定剂，可使用受阻胺系化合物。关于受阻胺系化合物，作为市售品，可举出Chemtura公司制的Lowilite76、Lowilite92、BASF公司制的Tinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA公司制的ADK STAB LA-52、LA-72、城北化学工业公司制的JF-95等。
作为上蓝剂，可举出在可见光区域中的橙色至黄色的波长区域具有吸收带、具有调节由树脂形成的光学材料的色调的功能的物质。更具体而言，上蓝剂包括显示蓝色至紫色的物质。
此外，本实施方式中，在将聚合性组合物成型时，根据目的，可与已知的成型法同样地，添加扩链剂、交联剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、油溶染料、填充剂、密合性提高剂等各种添加剂。
对于由按照上述方式得到的本实施方式的光学材料用聚合性组合物得到的光学材料而言，不仅透明性优异，而且着色被抑制，进而可抑制眼睛疲劳、紧张等障碍。尤其是，通过使440nm处的透光率为80％以上，可得到无色透明的外观优异的光学材料。
[光学材料]
接下来，对本实施方式涉及的光学材料进行说明。
本实施方式的光学材料可通过使前述的光学材料用聚合性组合物固化(例如加热固化)、形成固化物而得到。
本实施方式中，关于光学材料的制造方法，作为优选的制造方法，可举出浇铸聚合。作为浇铸聚合的例子，向用衬垫或胶带等保持的成型模具间注入聚合性组合物。此时，根据得到的塑料透镜所要求的物性，根据需要，常常优选进行减压下的脱泡处理、加压、减压等的过滤处理等。
关于聚合条件，根据聚合性组合物、催化剂的种类和使用量、模具的形状等的不同，条件有很大差异，因而不作限定，一般于-50～150℃的温度经1～50小时进行聚合。优选在5～150℃的温度范围内保持或缓缓升温而使其固化，但可以适当设定。
对于本实施方式的光学材料而言，根据需要可进行退火等处理。关于处理温度，通常在50～150℃之间进行处理，优选于90～140℃进行，更优选于100～130℃进行。
对于本实施方式的聚合性组合物而言，通过改变浇铸聚合时的模具，从而可以以各种形状的光学材料的形式得到。通过将本实施方式的光学材料形成为所期望的形状，并使其具备根据需要而形成的涂覆层、其他构件等，从而可制成各种形状的光学材料。
使本实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料具有高折射率及高透明性，可作为眼镜透镜、照相机透镜、发光二极管(LED)、棱镜、光纤、信息记录基板、滤色器、发光二极管等光学用成型体使用。尤其是，适于作为眼镜透镜、照相机透镜等透镜、发光二极管等光学材料。
对于使本实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料而言，根据需要，可在一面或两面上施以涂覆层。作为涂覆层，可举出硬涂层、防反射膜层、防雾涂膜层、防污染层、防水层、底漆层、光致变色层等。这些涂覆层可分别单独使用，也可将多种涂覆层形成为多层而使用。在两面施以涂覆层时，可在各面上施以同样的涂覆层，也可施以不同的涂覆层。
在将本实施方式的光学材料应用于眼镜透镜时，可具有在使本实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料(透镜)的至少一面上形成的硬涂层及/或防反射涂覆层。此外，还可具有上述的其他层。对于通过上述方式得到的眼镜透镜而言，因为使用了由特定的聚合性组合物形成的透镜，所以即使在具有这些涂覆层的情况下耐冲击性也优异。
硬涂层被设置在使本实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料(透镜)的至少一面上，是以向透镜表面赋予耐擦伤性、耐磨耗性、耐湿性、耐热水性、耐热性、耐光性等功能为目的的涂覆层。硬涂层可由含有下述物质的组合物得到：选自硅、钛、锆、锡、铝、钨、锑的元素组中的1种以上的金属氧化物；和，具有选自烷基、烯丙基、烷氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、环氧基、氨基、异氰酸酯基、巯基中的至少1种以上官能团的硅烷化合物及其水解物。
为了促进固化，可在硬涂层组合物中包含固化剂。作为固化剂的具体例，可举出无机酸、有机酸、胺、金属络合物、有机酸金属盐、金属氯化物等。在硬涂层组合物的制备中可使用溶剂。作为溶剂的具体例，可举出水、醇类、醚类、酮类、酯类等。
硬涂层可如下形成：利用旋涂、浸涂等已知的涂布方法将硬涂层组合物涂布于成型体表面，然后进行固化。作为固化方法，可举出热固化、通过照射紫外线、可见光线等能量射线而进行固化的方法等。进行加热固化时，优选于80～120℃实施1～4小时。为了抑制干涉条纹的产生，优选硬涂层的折射率与成型体的折射率之差在±0.1的范围内。
优选地，在赋予硬涂层之前，以满足下述条件(a)～(d)的方式，用碱性水溶液对基材的表面进行超声波洗涤。
(a)碱性水溶液为5～40％的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，
(b)碱性水溶液的处理温度为30～60℃，
(c)处理时间为3～5分钟，
(d)超声波的频率为20～30kHz。
在用碱性水溶液进行洗涤后，用蒸馏水、异丙醇等醇类等进行洗涤，在50℃～80℃的范围内对成型体的表面进行5分钟～20分钟干燥。
由本实施方式的聚合性组合物得到的成型体的碱耐性优异，即使在利用碱性水溶液进行洗涤后也可抑制白浊等的发生。
所谓防反射层，是被设置在成型体(透镜)的至少一面上，目的在于降低由于空气与成型体的折射率差而产生的反射率、大幅减少塑料透镜表面的光反射来提高透射率的涂覆层。本实施方式中的防反射层由低折射率膜层(其含有氧化硅)和高折射率膜层(其含有选自氧化钛、氧化锆、氧化铝、氧化锌、氧化铈、氧化锑、氧化锡、氧化钽中的1种以上的金属氧化物)形成，各层可以是单层或多层结构。
防反射层为多层结构时，优选层叠5～7层。作为膜厚，优选为100～300nm，进一步优选为150～250nm。作为形成多层防反射层的方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、离子束辅助法、CVD法等。
根据需要，可在防反射膜层上形成防雾涂膜层、防污染层、防水层。作为形成防雾涂层、防污染层、防水层的方法，只要不对防反射功能造成不良影响即可，对其处理方法、处理材料等没有特别限制，可使用已知的防雾涂覆处理方法、防污染处理方法、防水处理方法、材料。例如，关于防雾涂覆、防污染处理方法，可举出下述方法：用表面活性剂覆盖表面的方法；在表面上附加亲水性的膜而使其具有吸水性的方法；用微细的凹凸覆盖表面而提高吸水性的方法；利用光催化活性而使其具有吸水性的方法；实施超防水性处理而防止水滴附着的方法；等等。另外，关于防水处理方法，可举出：通过蒸镀、溅射含氟硅烷化合物等而形成防水处理层的方法；将含氟硅烷化合物溶解于溶剂中，然后进行涂覆，形成防水处理层的方法；等等。
对于这些涂覆层而言，分别地，可以并用出于保护透镜、眼睛免受紫外线侵害的目的的紫外线吸收剂、出于保护眼睛免受红外线侵害的目的的红外线吸收剂、出于提高透镜的耐气候性的目的的光稳定剂、抗氧化剂、出于提高透镜的时尚性的目的的染料、颜料、以及光致变色染料、光致变色颜料、防静电剂、以及用于提高透镜的性能的已知的添加剂。关于利用涂布进行涂覆而成的层，可使用以改善涂布性为目的的各种流平剂(levelingagent)。
对于使用了本实施方式的聚合性组合物的光学材料而言，出于赋予时尚性、光致变色性等目的，可使用对应于目的的色素进行染色而使用。透镜的染色可利用已知的染色方法实施，但通常利用以下所示的方法实施。
通常，可采用下述方法：将已精加工成规定的光学面的透镜坯料浸渍于溶解或均匀地分散有所使用的色素的染色液中(染色工序)，然后根据需要对透镜进行加热，将色素固定化(染色后退火工序)。染色工序中使用的色素只要是已知的色素即可，没有特别限制，通常可使用油溶染料或分散染料。对于染色工序中使用的溶剂而言，只要是能将所使用的色素溶解或均匀分散的溶剂即可，没有特别限制。该染色工序中，根据需要，可添加用于将色素分散于染色液中的表面活性剂、促进染色的载体。
染色工序中，将色素及根据需要添加的表面活性剂分散于水或水与有机溶剂的混合物中，制备染色液，将光学透镜浸渍于该染色液中，于规定温度进行规定时间染色。染色温度及时间根据所期望的着色浓度而变化，通常，可以于120℃以下进行数分钟至数十小时左右，关于染色液的染料浓度，可以以0.01～10重量％实施。另外，在难以染色的情况下，可在加压下进行。
根据需要而实施的染色后退火工序是对经染色的透镜坯料进行加热处理的工序。对于加热处理而言，用溶剂等将染色工序中进行了染色的透镜坯料的表面所残留的水除去，或者将溶剂风干，然后，在例如大气气氛的红外线加热炉、或电阻加热炉等炉中滞留规定时间。染色后退火工序不仅可防止经染色的透镜坯料的脱色(防脱色处理)，而且可将在染色时渗透至透镜坯料的内部的水分除去。本实施方式中，在不含醇化合物的情况下，染色后的不均少。
＜用途＞
接下来，对本实施方式的光学材料的用途进行说明。
作为本实施方式所示的光学材料，可举出塑料眼镜透镜、护目镜、视力矫正用眼镜透镜、摄像设备用透镜、液晶投影机用菲涅耳透镜、双凸透镜(lenticular lens)、接触式透镜(contact lens)等各种塑料透镜、发光二极管(LED)用密封材料、光波导、光学透镜、光波导的接合中使用的光学用粘接剂、光学透镜等中使用的防反射膜、液晶显示装置构件(基板、导光板、膜、片材等)中使用的透明性涂层或贴合于车的挡风玻璃、摩托的头盔的片材、膜、透明性基板等。
以上，通过实施方式说明了本发明，但本发明不受前述的实施方式的限制，可在不损害本申请发明的效果的范围内采取多种方式。
例如，本实施方式中，预先将异(硫)氰酸酯化合物(A1)和有机系色素(B)混合而进行了预聚化，但也可预先将紫外线吸收剂、催化剂等添加剂与异(硫)氰酸酯化合物混合而进行预聚化。
另外，也可在工序1或工序2中使用在工序3中添加的活性氢化合物(C)的一部分。
实施例
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不受它们的限制。
首先，本发明的实施例中的评价方法如下所示。
＜评价方法＞
·透光率
作为测定仪器，使用岛津制作所公司制岛津分光光度计UV-1600，使用2mm厚的平面透镜测定紫外-可见光光谱(380-800nm)。
·溶解性试验
将制备的母料(混合溶液a)从20℃升温至50℃，进行混合搅拌，经过规定时间后，对粘度等性状进行确认。将性状发生了变化的情况记为×，将性状未发生变化的情况记为○。另外，经过规定时间后，将一部分取出，用1μmPTFE过滤器进行过滤，然后，对过滤器上进行确认。将在过滤器上残留化合物的情况记为×，将未在过滤器上残留化合物的情况记为○。将在上述2项确认方法中两方均为○的情况记为○，将某一方为×或两方均为×的情况记为×。
[制造例1]
将PD-311S(三井化学(株)制)0.01～0.15重量份溶解于2,5(6)-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷100重量份中，于20～50℃进行3小时搅拌，制作母料(1)。
对于制作的各母料(1)，分别实施前述的溶解性试验。将结果示于表1。
[制造例2～6]
将2,5(6)-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷变更为各化合物，除此之外，利用与制造例1同样的方法得到母料(2)～(6)。对于制作的各母料，分别实施溶解性试验。将结果示于表1。
需要说明的是，表1所示的符号对应于以下所示的化合物。
A-1：2,5(6)-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷
A-2：间苯二甲撑二异氰酸酯
A-3：双(4-异氰酸酯基环己基)甲烷
C-1：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
C-2：4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
C-3：5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷和4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物
[表1]
表1
100ppm 500ppm 1000ppm 1500ppm
制造例1 A-1 ○/1hr ○/3hr ○/3hr ×/12hr
制造例2 A-2 ○/1hr ○/3hr ○/3hr ×/12hr
制造例3 A-3 ○/1hr ○/3hr ○/3hr ×/12hr
制造例4 C-1 ×/12hr - - -
制造例5 C-2 ×/12hr - - -
制造例6 C-3 ×/12hr - - -
[实施例1]
装入二丁基二氯化锡(II)0.035重量份、STEPAN公司制ZelecUN0.1重量份、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚1.5重量份、2,5(6)-双(异氰酸酯基甲基)-双环-[2.2.1]-庚烷49.9重量份、母料(1)(包含1000ppm的有机系色素)0.7重量份，制作混合溶液。于25℃对该混合溶液进行1小时搅拌，使其完全溶解。然后，向该调配液中装入季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9重量份、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5重量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，制成均匀溶液。以600Pa对该溶液进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤，然后注入至中心厚为2mm、直径为80mm的2C的平面用玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具取下，得到平面透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。
对于该进行了退火处理的成型体，测定了透光率，结果，波长440nm处的透光率为83.9％，420nm处的透光率为13.0％，410nm处的透光率为0.1％，590nm处的透光率为42.4％。
需要说明的是，本实施例1及后述的实施例2、3中得到的光谱图以图1的形式示出。
[实施例2]
装入二丁基二氯化锡(II)0.01重量份、STEPAN公司制ZelecUN0.1重量份、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚1.5重量份、间苯二甲撑二异氰酸酯49.9重量份、母料(2)(包含1000ppm的有机系色素)0.7重量份，制作混合溶液。于25℃将该混合溶液搅拌1小时，使其完全溶解。然后，向该调配液中装入5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷和4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物49.4重量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，制成均匀溶液。
以600Pa对该溶液进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤，然后注入至中心厚为2mm、直径为80mm的2C的平面用玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具取下，得到平面透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。
对于该进行了退火处理的成型体，测定了透光率，结果，波长440nm处的透光率为82.1％，420nm处的透光率为17.2％，410nm处的透光率为0.1％，590nm处的透光率为45.4％。
[实施例3]
于25℃对二丁基二氯化锡(II)0.15重量份、ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(BASF公司制TINUVIN326)0.64重量份、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯和3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份、双(4-异氰酸酯基环己基)甲烷58.2重量份、母料(3)(包含1000ppm的有机系色素)0.7重量份进行1小时搅拌混合，得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物41.1重量份，于25℃进行30分钟搅拌混合，得到混合溶液。
以600Pa对该混合溶液进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤，然后，注入至中心厚为2mm、直径为80mm的2C的平面用玻璃模具中。经24小时将该玻璃模具从25℃升温至140℃。冷却至室温，从玻璃模具取下，得到平面透镜。进一步于140℃对得到的平面透镜进行2小时退火。
对于该进行了退火处理的成型体，测定了透光率，结果，波长440nm处的透光率为84.6％，420nm处的透光率为14.4％，410nm处的透光率为0.1％，590nm处的透光率为43.9％。
[比较例1]
将PD-311S(三井化学(株)制)0.001重量份和2,5(6)-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷50.6重量份混合，于25℃进行30分钟搅拌，制备已将PD-311S完全溶解的母料。
接下来，将季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9重量份、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5重量份、母料、二丁基二氯化锡(II)0.02重量份、STEPAN公司制ZelecUN0.138重量份、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚1.5重量份混合。于25℃对该混合溶液进行搅拌。为了使该混合溶液中的固体成分完全溶解，需要3小时的搅拌时间。
[比较例2]
在[比较例1]中，将2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚1.5重量份变更为2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-叔丁基苯酚1.0重量份，除此之外，与[比较例1]同样地制备混合溶液。于25℃对该混合溶液进行了3小时搅拌，但通过目视可确认在混合溶液中存在未溶解的固体成分。
如比较例中记载的那样，在并未用一部分的异氰酸酯化合物溶解有机系色素、而且并未用剩余的异氰酸酯化合物溶解紫外线吸收剂的情况下，在混合溶液中确认到固体成分，或者直至完全溶解需要非常多的时间。即，推测通过比较例中的组合物的方法，无法发挥添加成分的效果，在光学材料的生产率方面存在问题。
与此相对，在实施例中，预先将异氰酸酯化合物的一部分与有机系色素混合，制备混合溶液(母料)，接下来，将剩余的异氰酸酯化合物和紫外线吸收剂混合溶解，因此，能将有机系色素和紫外线吸收剂充分溶解在聚合性组合物中。因此，由实施例的制造方法得到的聚合性组合物可得到对蓝色光的阻断效果高、防眩性与可视性(对比度特性)的均衡性优异的光学材料。
本申请主张以于2015年9月16日提出申请的日本申请特愿2015-183425号为基础的优先权，将其全部公开内容并入本文。
需要说明的是，本发明也可采用以下的方式。
[a1]光学材料用聚合性组合物的制造方法，所述方法包括以下的(工序1)及(工序2)。
(工序1)将有机系色素(B)溶解于异(硫)氰酸酯化合物(A1)中，得到色素溶液的工序。
(工序2)配合活性氢化合物(C)、紫外线吸收剂(D)、前述色素溶液及有别于前述色素溶液的异(硫)氰酸酯化合物(A2)，得到光学材料用聚合性组合物的工序。
[a2]如[a1]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述有机系色素(B)为以下的式(1)表示的四氮杂卟啉化合物。
[化学式5]
[式(1)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价一取代金属原子、4价二取代金属原子、或氧基金属原子。]
[a3]如[a2]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，式(1)表示的四氮杂卟啉化合物中，M为2价铜原子。
[a4]如[a2]或[a3]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述四氮杂卟啉化合物由以下的式(1a)表示。
[化学式6]
[式(1a)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，该4个取代基的取代位置为式(1)中的A1和A2、A3和A4、A5和A6、及A7和A8中的各任一个。]
[a5]如[a1]～[a4]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述活性氢化合物(C)为多元硫醇化合物。
[a6]如[a5]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述多元硫醇化合物包含选自由季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(2-巯基乙基)硫醚、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的1种或2种以上化合物。
[a7]如[a1]～[a6]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述异(硫)氰酸酯化合物(A1)包含选自由脂肪族多异氰酸酯化合物、脂环族多异氰酸酯化合物、芳香族多异氰酸酯化合物、杂环多异氰酸酯化合物、脂肪族多异硫氰酸酯化合物、脂环族多异硫氰酸酯化合物、芳香族多异硫氰酸酯化合物、含硫杂环多异硫氰酸酯化合物组成的组中的化合物或它们的衍生物。
[a8]如[a1]～[a7]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述紫外线吸收剂(D)包含选自由二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物组成的组中的1种或2种以上化合物。
[a9]光学材料的制造方法，所述方法包括下述工序：利用[a1]～[a8]中任一项所述的制造方法，得到光学材料用聚合性组合物，接着，使该光学材料用聚合性组合物加热固化。

Claims (9)

1.光学材料用聚合性组合物的制造方法，所述方法包括下述工序：
将异(硫)氰酸酯化合物(A1)和有机系色素(B)混合，得到混合溶液a的工序；
将混合溶液a、紫外线吸收剂(D)、和与异(硫)氰酸酯化合物(A1)相同或不同的异(硫)氰酸酯化合物(A2)混合，得到混合溶液b的工序；和
将混合溶液b和活性氢化合物(C)混合的工序。
2.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述有机系色素(B)为以下的通式(1)表示的四氮杂卟啉化合物，
[化合物1]
通式(1)中，A1～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、磺酸基、碳原子数1～20的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基氧基、碳原子数1～20的单烷基氨基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的二烷基氨基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数6～20的芳基、杂芳基、碳原子数6～20的烷基硫基、碳原子数6～20的芳基硫基，也可经由连接基团而形成除芳香族环以外的环，M表示2个氢原子、2价金属原子、2价一取代金属原子、4价二取代金属原子、或氧基金属原子。
3.如权利要求2所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，通式(1)表示的四氮杂卟啉化合物中，M为2价铜原子。
4.如权利要求2或3所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述四氮杂卟啉化合物由以下的式(1a)表示，
[化合物2]
式(1a)中，Cu表示2价铜，t-C4H9表示叔丁基，所述4个取代基的取代位置为通式(1)中的A1或A2中的任一个、A3或A4中的任一个、A5或A6中的任一个、以及A7或A8中的任一个。
5.如权利要求1～4中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述活性氢化合物(C)为多元硫醇化合物。
6.如权利要求5所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述多元硫醇化合物包含选自由季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(2-巯基乙基)硫醚、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二硫杂环己烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的1种或2种以上化合物。
7.如权利要求1～6中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述异(硫)氰酸酯化合物(A1)或所述异(硫)氰酸酯化合物(A2)包含选自由脂肪族多异氰酸酯化合物、脂环族多异氰酸酯化合物、芳香族多异氰酸酯化合物、杂环多异氰酸酯化合物、脂肪族多异硫氰酸酯化合物、脂环族多异硫氰酸酯化合物、芳香族多异硫氰酸酯化合物、含硫杂环多异硫氰酸酯化合物组成的组中的化合物或它们的衍生物。
8.如权利要求1～7中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述紫外线吸收剂(D)包含选自由二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物组成的组中的1种或2种以上化合物。
9.光学材料的制造方法，所述方法包括下述工序：将利用权利要求1～8中任一项所述的制造方法得到的光学材料用聚合性组合物加热固化。
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