CN113614581A - 光学材料的制造方法、光学材料用聚合性组合物 - Google Patents

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伊藤伸介
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Abstract

本公开文本的光学材料的制造方法包括下述工序：将光学材料用树脂单体、和添加剂混合，制备在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为‑30以上且10以下的色相的光学材料用聚合性组合物的工序；和将前述光学材料用聚合性组合物聚合固化的工序。

Description

光学材料的制造方法、光学材料用聚合性组合物
技术领域
本公开文本涉及光学材料的制造方法、光学材料用聚合性组合物。
背景技术
塑料透镜与无机透镜相比，质量轻且不易破裂，可进行染色，因此，近年来，已在眼镜透镜、照相机透镜等的光学材料中快速普及。
对于构成用于光学材料的透镜的树脂而言，从其用途考虑，要求着色少且为透明。
专利文献1中，公开了调节原料的色相来制造具有优选的色相的光学材料用含硫单体的方法。
专利文献1：日本特开2006-284920号公报
发明内容
发明所要解决的课题
光学材料用的树脂通常可通过将单体、和紫外线吸收剂或色相调节剂等添加剂混合从而制备聚合性组合物、接下来将该组合物聚合固化来制备。然而，由于添加剂等的影响，有时光学材料用聚合性组合物的色相发生变化，因此，有时不能制造所期望的色相的光学材料用树脂。
需要说明的是，专利文献1中，并未公开紫外线吸收剂、色相调节剂等添加剂对单体、聚合性组合物的色相造成的影响，并未公开聚合固化工艺中的色相的变化。
用于解决课题的手段
本申请的发明人进行了深入研究，结果发现聚合固化前的光学材料用聚合性组合物的色相、与聚合固化后的光学材料用树脂的色相的相关关系，从而完成了用于得到色相良好的光学材料用树脂的方法及已调节成规定的色相的光学材料用聚合性组合物。
即，本公开文本可如下所示。
＜1＞光学材料的制造方法，其包括下述工序：
将光学材料用树脂单体、和添加剂混合，制备在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相的光学材料用聚合性组合物的工序；和
将前述光学材料用聚合性组合物聚合固化，得到在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相的固化物的工序。
＜2＞光学材料的制造方法，其包括下述工序：
将光学材料用树脂单体、和添加剂混合，制备具备YI为-70以上且20以下的色相的光学材料用聚合性组合物的工序；和
将前述光学材料用聚合性组合物聚合固化，得到具备YI为-70以上且20以下的色相的固化物的工序。
＜3＞如＜2＞所述的光学材料的制造方法，其中，前述光学材料用聚合性组合物在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相，对于得到前述固化物的工序而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相。
＜4＞如＜1＞～＜3＞中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，前述添加剂包含紫外线吸收剂和色相调节剂，前述制备光学材料用聚合性组合物的工序包括：
利用前述色相调节剂，调节前述光学材料用聚合性组合物的色相的工序。
＜5＞如＜4＞所述的光学材料的制造方法，其中，前述紫外线吸收剂包含下述通式(1)表示的苯并三唑化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003270782960000031
(通式(1)中，m个R1及n个R2各自独立地表示碳原子数1～碳原子数8的烷基、或卤素原子。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数，p表示0～1的整数，p个R3各自独立地表示包含酯键的碳原子数2～碳原子数15的官能团。)
＜6＞如＜5＞所述的光学材料的制造方法，其中，前述苯并三唑化合物为选自由2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-乙基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、及2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑组成的组中的至少一种。
＜7＞如＜4＞～＜6＞中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，前述色相调节剂为上蓝剂。
＜8＞如＜1＞～＜7＞中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，前述光学材料用树脂单体包含选自由下述物质组成的组中的至少一种：
异氰酸酯化合物(A)、与选自由具有2个以上巯基的多硫醇化合物、具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少一种活性氢化合物(B)的组合，
环硫化物化合物(C)，及
环硫化物化合物(C)与多硫醇化合物的组合。
＜9＞如＜8＞所述的光学材料的制造方法，其中，前述异氰酸酯化合物(A)包含选自由脂肪族异氰酸酯化合物、脂环族异氰酸酯化合物、芳香族异氰酸酯化合物、杂环异氰酸酯化合物、及芳香脂肪族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种。
＜10＞如＜9＞所述的光学材料的制造方法，其中，前述异氰酸酯化合物(A)包含选自由苯二甲撑二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、1,6-己二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、及异佛尔酮异氰酸酯组成的组中的至少一种。
＜11＞如＜8＞所述的光学材料的制造方法，其中，前述多硫醇化合物包含选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
＜12＞如＜8＞所述的光学材料的制造方法，其中，前述环硫化物化合物(C)为选自由双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙基)二硫醚、双(1,2-环硫乙基)硫醚、双(1,2-环硫乙基)二硫醚、及双(2,3-环硫丙基硫基)甲烷组成的组中的至少1种。
＜13＞如＜1＞～＜12＞中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，前述光学材料用聚合性组合物在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且5以下的色相。
＜14＞如＜1＞～＜13＞中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，前述固化物在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-25以上且10以下的色相。
＜15＞光学材料用聚合性组合物，其包含光学材料用树脂单体、和添加剂，对于色相而言，在CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，b*为-30以上且10以下。
＜16＞光学材料用聚合性组合物，其包含光学材料用树脂单体、和添加剂，YI为-70以上且20以下。
＜17＞如＜16＞所述的光学材料用聚合性组合物，其中，在CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，b*为-30以上且10以下。
＜18＞如＜15＞～＜17＞中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述添加剂包含紫外线吸收剂和色相调节剂。
＜19＞如＜18＞所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述紫外线吸收剂包含下述通式(1)表示的苯并三唑化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003270782960000051
(通式(1)中，m个R1及n个R2各自独立地表示碳原子数1～碳原子数8的烷基、或卤素原子。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数，p表示0～1的整数，p个R3各自独立地表示包含酯键的碳原子数2～碳原子数15的官能团。)
＜20＞如＜19＞所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述苯并三唑化合物为选自由2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-乙基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、及2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑组成的组中的至少一种。
＜21＞如＜18＞～＜20＞中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述色相调节剂为上蓝剂。
＜22＞如＜15＞～＜21＞中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述光学材料用树脂单体包含异氰酸酯化合物(A)、和选自由具有2个以上巯基的多硫醇化合物、具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少一种活性氢化合物(B)。
＜23＞如＜22＞所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述异氰酸酯化合物(A)包含选自由脂肪族异氰酸酯化合物、脂环族异氰酸酯化合物、芳香族异氰酸酯化合物、杂环异氰酸酯化合物、及芳香脂肪族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种。
＜24＞如＜22＞或＜23＞所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述异氰酸酯化合物(A)包含选自由苯二甲撑二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、1,6-己二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、及异佛尔酮异氰酸酯组成的组中的至少一种。
＜25＞如＜22＞所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述多硫醇化合物包含选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
＜26＞如＜15＞～＜25＞中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备L*为70以上、b*为-30以上且5以下的色相。
需要说明的是，本公开文本中的光学材料用聚合性组合物的色相是指光学材料用聚合性组合物进行聚合固化之前的色相。
发明的效果
通过本公开文本的制造方法，通过使用具备所期望的色相的光学材料用聚合性组合物，能得到色相良好的光学材料。
具体实施方式
本公开文本中，使用“～”表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
本公开文本中，对于组合物中的各成分的量而言，在组合物中存在多种属于各成分的物质时，只要没有特别说明，是指在组合物中存在的该多种物质的合计量。
本公开文本中分阶段地记载的数值范围中，一个数值范围中记载的上限值或下限值可替换为其他分阶段的记载的数值范围的上限值或下限值。另外，本公开文本中记载的数值范围中，该数值范围的上限值或下限值可替换为实施例中示出的值。
以下，通过第1实施方式、第2实施方式具体说明本公开文本的光学材料的制造方法。
＜第1实施方式＞
本实施方式的光学材料的制造方法具备以下的工序。
工序1：将光学材料用树脂单体、和添加剂混合，制备在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相的光学材料用聚合性组合物。
工序2：将前述光学材料用聚合性组合物聚合固化，得到在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相的固化物。
通过管理光学材料用聚合性组合物的色相，能得到色相良好的光学材料。
(工序1)
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于光学材料用聚合性组合物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，优选L*为75以上，更优选L*为80以上。
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于光学材料用聚合性组合物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备b*为-30以上且10以下、优选b*为-30以上且5以下、更优选b*为-27以上且3以下、进一步优选b*为-10以上且1以下的色相。
对于本工序而言，为了得到具备上述的色相的光学材料用聚合性组合物，优选包括将光学材料用树脂单体和添加剂混合，调节色相的工序。
[添加剂]
作为添加剂，没有特别限制，只要能分散或可溶于构成透镜的树脂中即可，可使用现有已知的树脂添加剂。
作为本实施方式中的添加剂，可举出例如聚合催化剂、内部脱模剂、紫外线吸收剂、扩链剂、交联剂、光稳定剂、抗氧化剂、油溶染料、填充剂、密合性提高剂等，可根据需要适当选择而使用。
本实施方式中，作为添加剂，从抑制因紫外线而导致的树脂的着色的观点考虑，优选使用紫外线吸收剂等，此外2为了抑制因紫外线吸收剂等的添加而导致的树脂的色相变化，优选使用色相调节剂。
紫外线吸收剂(a)可以以能抑制树脂的着色的量使用，色相调节剂(b)可以以调节通过紫外线吸收剂(a)的添加而发生了变化的树脂的色相、使其成为上述色相的方式使用。
对于光学材料用聚合性组合物中包含的、色相调节剂(b)与紫外线吸收剂(a)的重量比(b/a)而言，虽然其范围根据构成透镜的树脂、色相调节剂(a)及紫外线吸收剂(b)而不同，但可使所述重量比(b/a)为30以上且50000以下，优选为70以上且40000以下，进一步优选为100以上且30000以下。
[紫外线吸收剂(a)]
紫外线吸收剂(a)可从现有已知的紫外线吸收剂中选择使用，只要能起到本公开文本中的效果即可。紫外线吸收剂(a)例如可包含二苯甲酮系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、苯并三唑系紫外线吸收剂等，优选包含苯并三唑系紫外线吸收剂。
作为苯并三唑系紫外线吸收剂，从本公开文本中的效果的观点考虑，优选包含下述通式(1)表示的苯并三唑化合物。
[化学式3]
Figure BDA0003270782960000091
通式(1)中，m个R1及n个R2各自独立地表示碳原子数1～碳原子数8的烷基、或卤素原子。m表示0～3的整数，n表示0～3的整数，p表示0～1的整数，p个R3各自独立地表示包含酯键的碳原子数2～碳原子数15的官能团。
作为通式(1)表示的苯并三唑化合物，可举出2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(5-丙酸甲酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-乙基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-(5-叔辛基-3-(苯基丙烷-2-基)-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(5-叔丁基-3-(苯基丙烷-2-基)-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(5-甲基-3-(苯基丙烷-2-基)-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(5-叔辛基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(3,5-二叔戊基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(3,5-双(苯基丙烷-2-基)-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-辛基氧基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(5-甲基-3-正十二烷基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(5-甲基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(5-叔丁基-2-羟基苯基)苯并三唑等，可使用选自由它们组成的组中的至少1种。
作为前述苯并三唑化合物，优选为选自由2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-乙基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、及2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、及2-(3-叔丁基-5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑组成的组中的至少一种。
[色相调节剂(b)]
作为色相调节剂(b)，只要能起到本公开文本中的效果即可，可从现有已知的色相调节剂中选择而使用。
作为色相调节剂，可举出蒽醌系染料、紫环酮系染料、单偶氮系染料、二偶氮系染料、及酞菁系染料等，可使用1种或将2种以上组合使用。
作为蒽醌系染料，可举出溶剂蓝36(1,4-双(异丙基氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂蓝63(1-(甲基氨基)-4-(间甲苯基氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂蓝94(1-氨基-2-溴-4-(苯基氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂蓝97(1,4-双((2,6-二乙基-4-甲基苯基)氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂蓝104(1,4-双(均三甲苯基氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂紫13(1-羟基-4-(对甲苯基氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂绿3(1,4-双(对甲苯基氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂红52(3-甲基-6-(对甲苯基氨基)-3H-萘并[1,2,3-de]喹啉-2,7-二酮)、溶剂红168或Plast Red 8320(1-(环己基氨基)蒽-9,10-二酮)、溶剂红207(1,5-双(环己基氨基)蒽-9,10-二酮)、分散红22(1-(苯基氨基)蒽-9,10-二酮)、分散红60(1-氨基-4-羟基-2-苯氧基蒽-9,10-二酮)、溶剂紫59(1,4-二氨基-2,3-二苯基蒽-9,10-二酮)、溶剂绿28(1,4-双((4-丁基苯基)氨基)-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮)、Plast Blue 8514(1-羟基-4-[(4-甲基苯基)氨基]-9,10-蒽二酮)等。
上述中，作为蒽醌系染料，优选溶剂蓝36、溶剂蓝94、Plast Red 8320、及PlastBlue 8514。
作为紫环酮系染料，可举出溶剂橙60(12H-异吲哚并[2,1-a]
Figure BDA0003270782960000111
啶-12-酮)、溶剂橙78、溶剂橙90、溶剂红135(8,9,10,11-四氯-12H-异吲哚并[2,1-a]
Figure BDA0003270782960000112
啶-12-酮)、溶剂红162、溶剂红179(14H-苯并[4,5]异喹啉并[2,1-a]
Figure BDA0003270782960000113
啶-14-酮)等。
作为单偶氮系染料，可举出溶剂红195、坚牢橙R、油红(Oil Red)、油黄(OilYellow)等。
作为双偶氮系染料，可举出芝加哥天蓝(Chicago Sky Blue)6B(6,6’-((1E，1’E)-(3,3’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(二氮烯-2,1-二基))双(4-氨基-5-羟基萘-1,3-二磺酸)钠)、伊文思蓝(6,6’-((1E，1’E)-(3,3’-二甲基-[1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(二氮烯-2,1-二基))双(4-氨基-5-羟基萘-1,3-二磺酸)钠)、直接蓝15(3,3’-((1E，1’E)-(3,3’-二甲氧基-[1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(二氮烯-2,1-二基))双(5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸)钠)、台盼蓝(3,3’-((1E，1’E)-(3,3’-二甲基-[1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(二氮烯-2,1-二基))双(5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸)钠)、苯紫红素4B(3,3’-((1E，1’E)-(3,3’-二甲基-[1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(二氮烯-2,1-二基))双(4-氨基萘-1-磺酸)钠)、刚果红(3,3’-((1E，1’E)-[1,1’-联苯]-4,4’-二基双(二氮烯-2,1-二基))双(4-氨基萘-1-磺酸)钠)等。
作为酞菁系染料，可举出C.I.直接蓝86、C.I.直接蓝199等。
从本公开文本中的效果的观点考虑，色相调节剂(b)优选包含选自由溶剂蓝36、溶剂蓝94、溶剂蓝97、溶剂蓝104、溶剂紫59、溶剂红195、分散红60、溶剂绿28、溶剂橙60、PlastRed 8320、及Plast Blue 8514组成的组中的至少1种，
更优选包含选自由溶剂蓝36、溶剂蓝94、Plast Red 8320、及Plast Blue 8514组成的组中的至少1种。
上文中举出的色相调节剂(b)可以单独使用，也可组合2种以上而使用。
本实施方式中，作为色相调节剂，这些中，优选使用上蓝剂。上蓝剂在可见光区域中的橙色至黄色的波长区域具有吸收带，具有调节由树脂形成的光学材料的色相的功能。
作为上蓝剂，可举出Plast Blue8514、溶剂蓝36、溶剂蓝94、溶剂蓝97、溶剂蓝104、Plast Red 8320、溶剂红207、分散红22、分散红60等。
从本公开文本中的效果的观点考虑，上蓝剂优选包含选自由Plast Blue 8514、溶剂蓝36、溶剂蓝94、溶剂蓝97、溶剂蓝104、Plast Red 8320、及分散红22组成的组中的至少1种，
更优选包含选自由Plast Blue 8514、溶剂蓝94、溶剂蓝36、及Plast Red 8320组成的组中的至少1种。
上文中举出的上蓝剂可以单独使用，也可组合2种以上而使用。
[光学材料用树脂单体]
本实施方式中，作为光学材料用树脂单体，只要能起到本公开文本中的效果即可，可从用于光学材料的现有已知的树脂单体中选择使用。
本实施方式中，作为前述光学材料用树脂单体，优选包含选自由下述物质组成的组中的至少一种：由异氰酸酯化合物(A)与选自由具有2个以上巯基的多硫醇化合物、具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少一种活性氢化合物(B)的组合；环硫化物化合物(C)；及，环硫化物化合物(C)与多硫醇化合物的组合。
由这些树脂单体得到的树脂的透明性优异，因而优选。
(异氰酸酯化合物(A))
作为异氰酸酯化合物(A)，可举出脂肪族异氰酸酯化合物、脂环族异氰酸酯化合物、芳香族异氰酸酯化合物、杂环异氰酸酯化合物、芳香脂肪族异氰酸酯化合物等，可使用1种或将2种以上混合使用。这些异氰酸酯化合物可包含二聚物、三聚物、预聚物。
作为这些异氰酸酯化合物，可举出WO2011/055540号中例举的化合物。
本实施方式中，从本公开文本中的效果的观点考虑，异氰酸酯化合物(A)优选包含选自由苯二甲撑二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、1,6-己二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、及异佛尔酮异氰酸酯组成的组中的至少一种，更优选包含选自由苯二甲撑二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、1,6-己二异氰酸酯、及1,5-戊二异氰酸酯组成的组中的至少一种。
(活性氢化合物(B))
本实施方式中，作为活性氢化合物(B)，可使用选自由具有2个以上巯基的多硫醇化合物、具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少1种。
作为这些活性氢化合物，可举出WO2016/125736号中例举的化合物。
从本公开文本中的效果的观点考虑，活性氢化合物(B)优选为选自具有2个以上巯基的多硫醇化合物及具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物中的至少一种，更优选为选自具有2个以上巯基的多硫醇化合物中的至少一种。
作为多硫醇化合物，优选为选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少1种，
更优选为选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
(环硫化物化合物(C))
作为上述环硫化物化合物(C)，可举出环硫乙基硫基化合物、链状脂肪族的2,3-环硫丙基硫基化合物、环状脂肪族的2,3-环硫丙基硫基化合物、芳香族的2,3-环硫丙基硫基化合物、链状脂肪族的2,3-环硫丙基氧基化合物、环状脂肪族的2,3-环硫丙基氧基化合物、芳香族的2,3-环硫丙基氧基化合物等，可使用1种或将2种以上混合使用。作为这些环硫化物化合物，可举出WO2015/137401号中例举的化合物。
从提高紫外线吸收剂在树脂中的溶解性的观点考虑，上述环硫化物化合物优选为选自由双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙基)二硫醚、双(1,2-环硫乙基)硫醚、双(1,2-环硫乙基)二硫醚、及双(2,3-环硫丙基硫基)甲烷组成的组中的至少1种，更优选为双(2,3-环硫丙基)二硫醚。
本实施方式中，活性氢化合物(B)中的活性氢基相对于异氰酸酯化合物(A)中的异氰酸酯基的摩尔比率为0.8～1.2的范围内，优选为0.85～1.15的范围内，进一步优选为0.9～1.1的范围内。通过在上述范围内，能得到适于作为光学材料、尤其是眼镜用塑料透镜材料使用的树脂。
光学材料用聚合性组合物可通过利用现有已知的方法将光学材料用树脂单体、添加剂、和根据需要的其他添加剂混合而得到。
进行混合时的温度通常为25℃以下。从光学材料用聚合性组合物的适用期的观点考虑，有时优选设定为更低温度。但是，添加剂在光学材料用树脂单体中的溶解性不良的情况下，也可预先加热，使其溶解。
组合物中的各成分的混合顺序、混合方法没有特别限制，只要不对光学材料用聚合性组合物的色相造成影响，能将各成分均匀混合即可，可利用已知的方法进行。作为已知的方法，例如有制作包含规定量添加剂的母料、将该母料分散·溶解于溶剂中的方法等。
(工序2)
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于固化物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，优选L*为75以上，更优选L*为80以上。
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于固化物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备b*为-30以上且10以下、优选b*为-25以上且10以下、更优选b*为-22以上且7以下、进一步优选b*为-10以上且5以下的色相。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物可通过进行聚合而得到固化物，根据模具的形状，可得到各种形状的固化物。关于聚合方法，可举出现有已知的方法，其条件也没有特别限制。
本实施方式中，固化物的制造方法没有特别限制，作为优选的制造方法，可举出浇铸聚合。首先，向用衬垫或胶带等保持的成型模具间注入光学材料用聚合性组合物。此时，根据得到的固化物所要求的物性，根据需要，常常优选进行减压下的脱泡处理、加压、减压等的过滤处理等。
关于聚合条件，由于条件根据光学材料用树脂单体及添加剂的种类和使用量、催化剂的种类和使用量、模具的形状等而不同，因而不作限定，但通常于-50～150℃的温度经1～50小时而进行。根据情况，优选在10～150℃的温度范围内保持或缓缓升温，用1～25小时使其固化。
对于本实施方式的固化物，根据需要可进行退火等处理。对于处理温度而言，通常在50～150℃之间进行，优选于90～140℃进行，更优选于100～130℃进行。
另外，本实施方式中，使光学材料用聚合性组合物加热固化而得到的固化物例如可作为光学材料使用，可构成光学材料的一部分。由于本实施方式的固化物的色相优异、设计性优异，因此，通过将固化物形成为所期望的形状，根据需要具备形成的涂层、其他构件等，从而可作为各种光学材料使用。
＜第2实施方式＞
本实施方式的光学材料的制造方法具备以下的工序。
工序a：将光学材料用树脂单体、和添加剂混合，制备具备YI为-70以上且20以下的色相的光学材料用聚合性组合物。
工序b：将前述光学材料用聚合性组合物聚合固化，得到具备YI为-70以上且20以下的色相的固化物。
通过对光学材料用聚合性组合物的色相进行管理，能得到色相良好的光学材料。
以下，对于与第1实施方式同样的构成、条件，适当省略说明。
(工序a)
本工序中，能制备具备YI为-70以上且20以下、优选-40以上且15以下、进一步优选-20以上且10以下的色相的光学材料用聚合性组合物。
通过使用具备上述的色相的光学材料用聚合性组合物，能得到色相良好的光学材料。
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于光学材料用聚合性组合物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，优选L*为75以上，更优选L*为80以上。
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于光学材料用聚合性组合物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备b*为-30以上且10以下、优选b*为-30以上且5以下、更优选b*为-27以上且3以下、进一步优选b*为-10以上且1以下的色相。
为了得到具备上述的色相的光学材料用聚合性组合物，本工序优选包括将光学材料用树脂单体和添加剂混合、从而调节色相的工序。
关于光学材料用树脂单体及添加剂，可使用与第1实施方式同样的光学材料用树脂单体及添加剂，从抑制因紫外线而导致的树脂的着色的观点考虑，优选使用紫外线吸收剂等，此外，为了抑制因紫外线吸收剂等的添加而导致的树脂的色相变化，优选使用色相调节剂。
紫外线吸收剂(a)可以以能抑制树脂的着色的量使用，色相调节剂(b)可以以调节通过紫外线吸收剂(a)的添加而发生了变化的树脂的色相、使其成为上述色相的方式使用。
对于光学材料用聚合性组合物中包含的、色相调节剂(b)与紫外线吸收剂(a)的重量比(b/a)而言，虽然其范围根据构成透镜的树脂、色相调节剂(a)及紫外线吸收剂(b)而不同，但可使所述重量比(b/a)为30以上且50000以下，优选为70以上且40000以下，进一步优选为100以上且30000以下。
工序a中，可与第1实施方式的工序1同样地得到光学材料用聚合性组合物。
(工序b)
本工序中，将光学材料用聚合性组合物聚合固化，可得到具备YI为-70以上且20以下、优选-40以上且15以下、进一步优选-20以上且10以下的色相的固化物。
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于固化物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，优选L*为75以上，更优选L*为80以上。
本工序中，从本公开文本中的效果的观点考虑，对于固化物而言，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备b*为-30以上且10以下、优选b*为-25以上且10以下、更优选b*为-22以上且7以下、进一步优选b*为-10以上且5以下的色相。
关于上述以外的点，工序b与第1实施方式的工序2同样，因此省略说明。
＜光学材料＞
作为利用上述的方法得到的本实施方式的光学材料，可举出塑料透镜、照相机透镜、发光二极管(LED)、棱镜、光纤、信息记录基板、滤光器、发光二极管等。尤其是，优选作为塑料透镜、照相机透镜、发光二极管等的光学材料、光学元件。
对于包含本实施方式的固化物的塑料透镜而言，根据需要，可对由该固化物形成的透镜基材的一面或两面施以涂覆层而使用。作为涂覆层，可举出底涂层、硬涂层、防反射膜层、防雾涂膜层、防污染层、疏水层等。这些涂覆层可以分别单独使用，也可将多种涂覆层形成为多层而使用。在两面施以涂覆层的情况下，对各面可以施以同样的涂覆层，也可施以不同的涂覆层。
对于这些涂覆层而言，分别地，可以并用出于保护眼睛免受红外线侵害的目的的红外线吸收剂；出于提高透镜的耐气候性的目的的光稳定剂、抗氧化剂；出于提高透镜的时尚性的目的的染料、颜料、以及光致变色染料、光致变色颜料；防静电剂；其他用于提高透镜的性能的已知的添加剂。也可设置硬涂层、防反射涂层等涂层或底涂层。
对于包含本实施方式的固化物的塑料透镜而言，出于赋予时尚性、光致变色性等目的，可使用与目的相适应的色素，进行染色而使用。透镜的染色可利用已知的染色方法实施。
另外，本实施方式的光学材料的制造方法例如包括将本实施方式的光学材料用聚合性组合物浇铸聚合的工序。
以上，基于本实施方式对本公开文本进行了说明，但可在不损害本公开文本中的效果的范围内采用各种构成。
实施例
以下，通过实施例进一步详细地说明本公开文本，但本公开文本不受它们的限制。需要说明的是，本公开文本的实施例中使用的评价方法、材料如下所述。
[L*，a*，b*的测定方法]
使用分光测色计(MINOLTA公司制CM-5)，将光学材料用聚合性组合物投入至10mm的厚度的样品池(cell)中，测定CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*，a*，b*。
[YI的测定方法]
将光学材料用聚合性组合物投入至10mm的厚度的样品池中，用Konica Minolta,Inc.制的分光测色计CM-5测定YI。
实施例中，使用了以下所示的紫外线吸收剂、色相调节剂。
[紫外线吸收剂]
·Viosorb 583(制品名，共同药品公司制)：2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑
·TINUVIN 326(制品名，BASF公司制)：2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑
·TINUVIN PS(制品名，BASF公司制)：2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑
·Eversorb109(制品名，Everlight Chemical公司制)：2-(3-叔丁基-5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑
[色相调节剂]
实施例中，使用了以下所示的色相调节剂。
·Plast Blue 8514(有本化学工业公司制，蒽醌系染料)
·Plast Red 8320(有本化学工业公司制，蒽醌系染料)
·溶剂蓝36(有本化学工业公司制，蒽醌系染料，1,4-双(异丙基氨基)蒽-9,10-二酮)
·溶剂蓝94(有本化学工业公司制，蒽醌系染料，1-氨基-2-溴-4-(苯基氨基)蒽-9,10-二酮)
[实施例1]
装入二氯化二丁基锡(II)0.01质量份、Stepan Company制ZelecUN0.1质量份、间苯二甲撑二异氰酸酯52质量份、作为紫外线吸收剂的Viosob583 1.5质量份、Plast Blue8514 0.00005质量份，制作混合溶液。于25℃对该混合溶液进行1小时搅拌，使其完全溶解。然后，向该调合液中，装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷48质量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)。按照上述的方法，测定光学材料用聚合性组合物的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
在600Pa下对该光学材料用聚合性组合物进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤后，注入至中心厚度为10mm、直径为78mm的平板玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具中取出，得到平板透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。按照上述的方法，测定平板透镜的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[实施例2～9、比较例1]
将作为色相调节剂的Plast Blue 8514的添加量变更为表-1中记载的量，除此之外，与实施例1同样地操作，制备光学材料用聚合性组合物及平面透镜。将评价结果示于表-1。
[实施例10]
装入二氯化二丁基锡(II)0.01质量份、Stepan Company制ZelecUN 0.1质量份、间苯二甲撑二异氰酸酯52质量份、作为紫外线吸收剂的Tinuvin326 0.5质量份、Plast Blue8514 0.0006质量份、Plast Red 8320 0.0003质量份，制作混合溶液。于25℃对该混合溶液进行1小时搅拌，使其完全溶解。然后，向该调合液中，装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷48质量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)。按照上述的方法，测定光学材料用聚合性组合物的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
在600Pa下对该光学材料用聚合性组合物进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤后，注入至中心厚度为10mm、直径为78mm的平板玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具中取出，得到平板透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。按照上述的方法，测定平板透镜的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[比较例2]
未添加作为色相调节剂的Plast Blue 8514及Plast Red 8320，除此之外，与实施例10同样地操作，制备光学材料用聚合性组合物及平面透镜。将评价结果示于表-1。
[实施例11]
装入二氯化二丁基锡(II)0.035质量份、Stepan Company制ZelecUN 0.1质量份、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份、作为紫外线吸收剂的Tinuvin326 1.0质量份、Plast Blue 85140.0006质量份、Plast Red 8320 0.0003质量份，制作混合溶液。于25℃对该混合溶液进行1小时搅拌，使其完全溶解。然后，向该调合液中，装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份和季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)。按照上述的方法，测定光学材料用聚合性组合物的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
在600Pa下对该光学材料用聚合性组合物进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤后，注入至中心厚度为10mm、直径为78mm的平板玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具中取出，得到平板透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。按照上述的方法，测定平板透镜的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[比较例3]
未添加作为色相调节剂的Plast Blue 8514及Plast Red 8320，除此之外，与实施例11同样地操作，制备光学材料用聚合性组合物及平面透镜。将评价结果示于表-1。
[实施例12]
装入二氯化二丁基锡(II)0.035质量份、Stepan Company制ZelecUN 0.1质量份、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份、作为紫外线吸收剂的Viosob583 1.5质量份、Plast Blue 85140.00005质量份，制作混合溶液。于25℃对该混合溶液进行1小时搅拌，使其完全溶解。然后，向该调合液中，装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份、和季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)。按照上述的方法，测定光学材料用聚合性组合物的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
在600Pa下对该光学材料用聚合性组合物进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤后，注入至中心厚度为10mm、直径为78mm的平板玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具中取出，得到平板透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。按照上述的方法，测定平板透镜的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[实施例13～15]
将作为色相调节剂的Plast Blue 8514的添加量变更为表-1中记载的量，除此之外，与实施例12同样地操作，制备光学材料用聚合性组合物及平面透镜。
将评价结果示于表-1。
[实施例16]
装入二氯化二丁基锡(II)0.035质量份、Stepan Company制ZelecUN 0.1质量份、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份、作为紫外线吸收剂的Eversorb109 2.0质量份、Plast Blue8514 0.0006质量份、Plast Red 8320 0.0003质量份，制作混合溶液。于25℃对该混合溶液进行1小时搅拌，使其完全溶解。然后，向该调合液中，装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份和季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)。按照上述的方法，测定光学材料用聚合性组合物的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
在600Pa下对该光学材料用聚合性组合物进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤后，注入至中心厚度为10mm、直径为78mm的平板玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具中取出，得到平板透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。按照上述的方法，测定平板透镜的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[实施例17]
装入二氯化二丁基锡(II)0.035质量份、Stepan Company制ZelecUN 0.1质量份、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份、作为紫外线吸收剂的TinuvinPS 1.5质量份、Plast Blue 85140.00005质量份，制作混合溶液。于25℃对该混合溶液进行1小时搅拌，使其完全溶解。然后，向该调合液中，装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份和季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份，于25℃对其进行30分钟搅拌，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)。按照上述的方法，测定光学材料用聚合性组合物的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
在600Pa下对该光学材料用聚合性组合物进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤后，注入至中心厚度为10mm、直径为78mm的平板玻璃模具中。经16小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具中取出，得到平板透镜。进一步于120℃对得到的平面透镜进行2小时退火。按照上述的方法，测定平板透镜的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[实施例18及19]
如表1中记载那样地变更紫外线吸收剂的种类及量以及色相调节剂的种类及量，除此之外，利用与实施例10同样的方法，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)及平板透镜。对于光学材料用聚合性组合物及平板透镜，按照上述的方法，测定CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[实施例20及21]
如表1中记载那样地变更紫外线吸收剂的种类及量以及色相调节剂的种类及量，除此之外2利用与实施例11同样的方法，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)及平板透镜。对于光学材料用聚合性组合物及平板透镜，按照上述的方法，测定CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[实施例22及23]
分别装入双(2,3-环硫丙基)二硫醚90.9质量份、N,N-二甲基环己基胺0.02质量份、N,N-二环己基甲基胺0.1质量份、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、及5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物9.1质量份、表1中记载的量的表1中记载的紫外线吸收剂、表1中记载的量的表1中记载的色相调节剂，于20℃进行15分钟搅拌，得到均匀溶液(光学材料用聚合性组合物)。按照上述的方法，测定光学材料用聚合性组合物的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
在400Pa下对该溶液进行1小时脱泡，用1μmPTFE过滤器进行过滤后，注入至中心厚度为10mm、直径为78mm的平板用玻璃模具中。经20小时将该玻璃模具从25℃升温至120℃。冷却至室温，从玻璃模具中取出，得到平板透镜。进一步于120℃对得到的平板透镜进行2小时退火。
按照上述的方法，测定平板透镜的CIE1976(L*，a*，b*)颜色系统中的L*、a*、b*、和YI值。
将评价结果示于表-1。
[表1]
Figure BDA0003270782960000271
[表2]
Figure BDA0003270782960000281
[表3]
表-1(续)
Figure BDA0003270782960000291
表-1中记载的化合物如下所述。
a1：间苯二甲撑二异氰酸酯
a2：2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物
b1：4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
b2：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
b3：双(2,3-环硫丙基)二硫醚(也称为ETDS)
b4：5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷和4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物(也称为FSH)
c1：Viosob583
c2：Tinuvin326
c3：Eversorb109
c4：TinuvinPS
d1：Plast Blue 8514
d2：Plast Red 8320
d3：溶剂蓝36
d4：溶剂蓝94
由实施例的结果表明，通过使用具备所期望的色相的光学材料用聚合性组合物，能得到色相良好的光学材料。
通过参照，将于2019年3月29日提出申请的日本专利申请2019-066203号的全部公开内容并入本说明书中。
本说明书中记载的所有文献、专利申请、及技术标准通过参照被并入本说明书中，各文献、专利申请、及技术标准通过参照被并入的程度与具体且分别地记载的情况的程度相同。

Claims (26)

1.光学材料的制造方法，其包括下述工序：
将光学材料用树脂单体、和添加剂混合，制备在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相的光学材料用聚合性组合物的工序；和
将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化，得到在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相的固化物的工序。
2.光学材料的制造方法，其包括下述工序：
将光学材料用树脂单体、和添加剂混合，制备具备YI为-70以上且20以下的色相的光学材料用聚合性组合物的工序；和
将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化，得到具备YI为-70以上且20以下的色相的固化物的工序。
3.如权利要求2所述的光学材料的制造方法，其中，所述光学材料用聚合性组合物在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相，
所述固化物在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备L*为70以上、b*为-30以上且10以下的色相。
4.如权利要求1～3中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，所述添加剂包含紫外线吸收剂和色相调节剂，
所述制备光学材料用聚合性组合物的工序包括：
利用所述色相调节剂，调节所述光学材料用聚合性组合物的色相的工序。
5.如权利要求4所述的光学材料的制造方法，其中，所述紫外线吸收剂包含下述通式(1)表示的苯并三唑化合物，
[化学式1]
Figure FDA0003270782950000021
通式(1)中，m个R1及n个R2各自独立地表示碳原子数1～碳原子数8的烷基、或卤素原子；m表示0～3的整数，n表示0～3的整数，p表示0～1的整数，p个R3各自独立地表示包含酯键的碳原子数2～碳原子数15的官能团。
6.如权利要求5所述的光学材料的制造方法，其中，所述苯并三唑化合物为选自由2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-乙基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、及2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑组成的组中的至少一种。
7.如权利要求4～6中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，所述色相调节剂为上蓝剂。
8.如权利要求1～7中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，所述光学材料用树脂单体包含选自由下述物质组成的组中的至少一种：
异氰酸酯化合物(A)、与选自由具有2个以上巯基的多硫醇化合物、具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少一种活性氢化合物(B)的组合，
环硫化物化合物(C)，及
环硫化物化合物(C)与多硫醇化合物的组合。
9.如权利要求8所述的光学材料的制造方法，其中，所述异氰酸酯化合物(A)包含选自由脂肪族异氰酸酯化合物、脂环族异氰酸酯化合物、芳香族异氰酸酯化合物、杂环异氰酸酯化合物、及芳香脂肪族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种。
10.如权利要求9所述的光学材料的制造方法，其中，所述异氰酸酯化合物(A)包含选自由苯二甲撑二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、1,6-己二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、及异佛尔酮异氰酸酯组成的组中的至少一种。
11.如权利要求8所述的光学材料的制造方法，其中，所述多硫醇化合物包含选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
12.如权利要求8所述的光学材料的制造方法，其中，所述环硫化物化合物(C)为选自由双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙基)二硫醚、双(1,2-环硫乙基)硫醚、双(1,2-环硫乙基)二硫醚、及双(2,3-环硫丙基硫基)甲烷组成的组中的至少1种。
13.如权利要求1～12中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，所述光学材料用聚合性组合物在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-30以上且5以下的色相。
14.如权利要求1～13中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，所述固化物在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中、具备L*为70以上、b*为-25以上且10以下的色相。
15.光学材料用聚合性组合物，其包含光学材料用树脂单体、和添加剂，对于色相而言，在CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，b*为-30以上且10以下。
16.光学材料用聚合性组合物，其包含光学材料用树脂单体、和添加剂，YI为-70以上且20以下。
17.如权利要求16所述的光学材料用聚合性组合物，其中，在CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，L*为70以上，b*为-30以上且10以下。
18.如权利要求15～17中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述添加剂包含紫外线吸收剂和色相调节剂。
19.如权利要求18所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述紫外线吸收剂包含下述通式(1)表示的苯并三唑化合物，
[化学式2]
Figure FDA0003270782950000041
通式(1)中，m个R1及n个R2各自独立地表示碳原子数1～碳原子数8的烷基、或卤素原子；m表示0～3的整数，n表示0～3的整数，p表示0～1的整数，p个R3各自独立地表示包含酯键的碳原子数2～碳原子数15的官能团。
20.如权利要求19所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述苯并三唑化合物为选自由2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-5-丙酸辛酯基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-乙基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、及2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑组成的组中的至少一种。
21.如权利要求18～20中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述色相调节剂为上蓝剂。
22.如权利要求15～21中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述光学材料用树脂单体包含：
异氰酸酯化合物(A)，和
选自由具有2个以上巯基的多硫醇化合物、具有1个以上巯基和1个以上羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少一种活性氢化合物(B)。
23.如权利要求22所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述异氰酸酯化合物(A)包含选自由脂肪族异氰酸酯化合物、脂环族异氰酸酯化合物、芳香族异氰酸酯化合物、杂环异氰酸酯化合物、及芳香脂肪族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种。
24.如权利要求22或如权利要求23所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述异氰酸酯化合物(A)包含选自由苯二甲撑二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、1,6-己二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、及异佛尔酮异氰酸酯组成的组中的至少一种。
25.如权利要求22所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述多硫醇化合物包含选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
26.如权利要求15～25中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，在以10mm的厚度进行测定时的CIE1976(L*，a*，b*)色空间中，具备L*为70以上、b*为-30以上且5以下的色相。
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