JPWO2020203869A1 - 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
光学材料に用いるレンズを構成する樹脂は、その用途から、着色が小さく透明であることが求められている。
すなわち、本開示は、以下に示すことができる。
<2> 光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを混合して、YIが−70以上20以下の色相を備える光学材料用重合性組成物を調製する工程と、前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、YIが−70以上20以下の色相を備える硬化物を得る工程と、を含む光学材料の製造方法。
<3> 前記光学材料用重合性組成物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備え、前記硬化物を得る工程は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備える<2>に記載の光学材料の製造方法。
<4> 前記添加剤は、紫外線吸収剤と色相調整剤とを含み、前記光学材料用重合性組成物を調製する工程は、前記色相調整剤により前記光学材料用重合性組成物の色相を調整する工程を含む<1>〜<3>のいずれか1つに記載の光学材料の製造方法。
<5> 前記紫外線吸収剤は、下記一般式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む<4に記載の光学材料の製造方法。
<6> 前記ベンゾトリアゾール化合物が、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−エトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される少なくとも一種である<5>に記載の光学材料の製造方法。
<7> 前記色相調整剤が、ブルーイング剤である<4>〜<6>のいずれか1つに記載の光学材料の製造方法。
<8> 前記光学材料用樹脂モノマーが、イソシアネート化合物(A)と、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物(B)と、の組み合わせ、エピスルフィド化合物(C)、及び、エピスルフィド化合物(C)とポリチオール化合物との組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つを含む<1>〜<7>のいずれか1つに記載の光学材料の製造方法。
<9> 前記イソシアネート化合物(A)が、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、及び芳香脂肪族イソシアネート化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む<8>に記載の光学材料の製造方法。
<10> 前記イソシアネート化合物(A)が、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、及びイソホロンイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種を含む<9>に記載の光学材料の製造方法。
<11> 前記ポリチオール化合物が、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、及びエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種を含む<8>に記載の光学材料の製造方法。
<12> 前記エピスルフィド化合物(C)が、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(1,2−エピチオエチル)スルフィド、ビス(1,2−エピチオエチル)ジスルフィド、及びビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタンからなる群から選択される少なくとも1種である<8>に記載の光学材料の製造方法。
<13> 前記光学材料用重合性組成物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上5以下の色相を備える<1>〜<12>のいずれか1つに記載の光学材料の製造方法。
<14> 前記硬化物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−25以上10以下の色相を備える<1>〜<13>のいずれか1つに記載の光学材料の製造方法。
<15> 光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを含み、色相が、CIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下である光学材料用重合性組成物。
<16> 光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを含み、YIが−70以上20以下である光学材料用重合性組成物。
<17> CIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下である<16>に記載の光学材料用重合性組成物。
<18> 前記添加剤は、紫外線吸収剤と色相調整剤とを含む<15>〜<17>のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
<19> 前記紫外線吸収剤は、下記一般式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む<18>に記載の光学材料用重合性組成物。
<20> 前記ベンゾトリアゾール化合物が、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−エトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される少なくとも一種である<19>に記載の光学材料用重合性組成物。
<21> 前記色相調整剤が、ブルーイング剤である<18>〜<20>のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
<22> 前記光学材料用樹脂モノマーが、イソシアネート化合物(A)と、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物(B)と、を含む、<15>〜<21>のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
<23> 前記イソシアネート化合物(A)が、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、及び芳香脂肪族イソシアネート化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む<22>に記載の光学材料用重合性組成物。
<24> 前記イソシアネート化合物(A)が、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、及びイソホロンイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種を含む<22>又は<23>に記載の光学材料用重合性組成物。
<25> 前記ポリチオール化合物が、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、及びエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種を含む<22>に記載の光学材料用重合性組成物。
<26> 10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上5以下の色相を備える<15>〜<25>のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本実施形態の光学材料の製造方法は以下の工程を備える。
工程1:光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを混合して、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備える光学材料用重合性組成物を調製する。
工程2:前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備える硬化物を得る。
光学材料用重合性組成物の色相を管理することにより、色相が良好な光学材料を得ることができる。
本工程において、本開示における効果の観点から、光学材料用重合性組成物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上、好ましくはL*が75以上、より好ましくはL*が80以上である。
本工程において、本開示における効果の観点から、光学材料用重合性組成物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、b*が−30以上10以下、好ましくはb*が−30以上5以下、より好ましくはb*が−27以上3以下、さらに好ましくはb*が−10以上1以下の色相を備える。
添加剤としては、レンズを構成する樹脂に分散又は可溶であれば特に限定されず従来公知の樹脂添加剤を用いることができる。
本実施形態においては、添加剤として、紫外線による樹脂の着色を抑制する観点から紫外線吸収剤等を用い、さらに紫外線吸収剤等の添加による樹脂の色相変化を抑止するために色相調整剤を用いることが好ましい。
紫外線吸収剤(a)は、本開示における効果を奏することができれば従来公知の紫外線吸収剤から選択して用いることができる。紫外線吸収剤(a)は、例えばベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などを含むことができ、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含むことが好ましい。
(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−オ
クチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(5−メチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−エトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−tert−オクチル−3−(フェニルプロパン−2−イル)−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−tert−ブチル−3−(フェニルプロパン−2−イル)−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−メチル−3−(フェニルプロパン−2−イル)−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−tert−オクチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ペンチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−(フェニルプロパン−2−イル)−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−オクチルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−メチル−3−n−ドデシル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール等、を挙げることができ、これらからなる群から選択される少なくとも1種を用いることができる。
色相調整剤(b)としては、本開示における効果を奏することができれば従来公知の色相調整剤から選択して用いることができる。
色相調整剤としては、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、及びフタロシアニン系染料等を挙げることができ、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記の中でも、アントラキノン系染料としては、Solvent Blue 36、Solvent Blue 94、Plast Red 8320、及び、Plast Blue8514が好ましい。
ジアゾ系染料としては、シカゴスカイブルー6B(ソディウム 6,6’−((1E,1’E)−(3,3’−ジメトキシ−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(ジアゼン−2,1−ジイル))ビス(4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−1,3−ジスルホネート))、エバンスブルー(ソディウム 6,6’−((1E,1’E)−(3,3’−ジメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(ジアゼン−2,1−ジイル))ビス(4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−1,3−ジスルホネート))、ダイレクトブルー15(ソディウム 3,3’−((1E,1’E)−(3,3’−ジメトキシ−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(ジアゼン−2,1−ジイル))ビス(5−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホネート))、トリパンブルー(ソディウム 3,3’−((1E,1’E)−(3,3’−ジメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(ジアゼン−2,1−ジイル))ビス(5−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホネート))、ベンゾプルプリン4B(ソディウム 3,3’−((1E,1’E)−(3,3’−ジメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(ジアゼン−2,1−ジイル))ビス(4−アミノナフタレン−1−スルホネート))、コンゴーレッド(ソディウム 3,3’−((1E,1’E)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイルビス(ジアゼン−2,1−ジイル))ビス(4−アミノナフタレン−1−スルホネート))等を挙げることができる。
フタロシアニン系染料としては、C.I.ダイレクトブルー86、C.I.ダイレクトブルー199等を挙げることができる。
Solvent Blue 36、Solvent Blue 94、Plast Red 8320、及びPlast Blue8514からなる群から選択される少なくとも1つを含むことがより好ましい。
上記で挙げた色相調整剤(b)は、単独で使用してもよく、2種以上組合せて使用してもよい。
ブルーイング剤としては、Plast Blue 8514、Solvent Blue 36、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 104、Plast Red 8320、Solvent Red 207、Disperse Red 22、Disperse Red 60等を挙げることができる。
ブルーイング剤は、本開示における効果の観点から、Plast Blue 8514、Solvent Blue 36、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 104、Plast Red 8320、及びDisperse Red 22からなる群から選択される少なくとも1つを含むことが好ましく、
Plast Blue 8514、Solvent Blue 94、Solvent Blue 36、及びPlast Red 8320からなる群から選択される少なくとも1つを含むことがより好ましい。
上記で挙げたブルーイング剤は、単独で使用してもよく、2種以上組合せて使用してもよい。
本実施形態において、光学材料用樹脂モノマーとしては、本開示における効果を奏することができれば、光学材料に用いられる従来公知の樹脂モノマーから選択して用いることができる。
イソシアネート化合物(A)と、
2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物(B)と、の組み合わせ、エピスルフィド化合物(C)、及び、エピスルフィド化合物(C)とポリチオール化合物との組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つを含むことが好ましい。
これらの樹脂モノマーから得られる樹脂は、透明性に優れるため好ましい。
イソシアネート化合物(A)としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、1種又は2種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。
これらのイソシアネート化合物としては、WO2011/055540号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、活性水素化合物(B)としては、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種を用いることができる。
これらの活性水素化合としては、WO2016/125736号に例示された化合物を挙げることができる。
より好ましくは5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種である。
上記エピスルフィド化合物(C)としては、エピチオエチルチオ化合物、鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物、環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物、芳香族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物、鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物、環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物、芳香族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられ、1種又は2種以上混合して用いられる。これらのエピスルフィド化合物としては、WO2015/137401号に例示された化合物を挙げることができる。
光学材料用重合性組成物は、光学材料用樹脂モノマーと、添加剤と、必要に応じて、その他の添加剤を従来公知の方法で混合することにより得ることができる。
本工程において、本開示における効果の観点から、硬化物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上、好ましくはL*が75以上、より好ましくはL*が80以上である。
本工程において、本開示における効果の観点から、硬化物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、b*が−30以上10以下、好ましくはb*が−25以上10以下、より好ましくはb*が−22以上7以下、さらに好ましくはb*が−10以上5以下の色相を備える。
本実施形態の光学材料の製造方法は以下の工程を備える。
工程a:光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを混合して、YIが−70以上20以下の色相を備える光学材料用重合性組成物を調製する。
工程b:前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、YIが−70以上20以下の色相を備える硬化物を得る。
光学材料用重合性組成物の色相を管理することにより、色相が良好な光学材料を得ることができる。
以下、第1実施形態と同様な構成や条件については適宜説明を省略する。
本工程においては、YIが−70以上20以下、好ましくは−40以上15以下、さらに好ましくは−20以上10以下の色相を備える光学材料用重合性組成物を調製することができる。
上記の色相を備える光学材料用重合性組成物を用いることにより、色相が良好な光学材料を得ることができる。
本工程において、本開示における効果の観点から、光学材料用重合性組成物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、b*が−30以上10以下、好ましくはb*が−30以上5以下、より好ましくはb*が−27以上3以下、さらに好ましくはb*が−10以上1以下の色相を備える。
紫外線吸収剤(a)は、樹脂の着色が抑制される量で用いることができ、色相調整剤(b)は、紫外線吸収剤(a)の添加によって変化した樹脂の色相を調整し、上記色相となるように用いることができる。
本工程においては、光学材料用重合性組成物を重合硬化して、YIが−70以上20以下、好ましくは−40以上15以下、さらに好ましくは−20以上10以下の色相を備える硬化物を得ることができる。
本工程において、本開示における効果の観点から、硬化物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、b*が−30以上10以下、好ましくはb*が−25以上10以下、より好ましくはb*が−22以上7以下、さらに好ましくはb*が−10以上5以下の色相を備える。
上記の方法により得られる本実施形態の光学材料としては、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード等の光学材料、光学素子として好適である。
また、本実施形態の光学材料の製造方法は、たとえば、本実施形態の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む。
以上、本実施形態に基づき本開示を説明したが、本開示における効果を損なわない範囲で様々な構成を採用することができる。
分光測色計(MINOLTA社製CM−5)を用いて、光学材料用重合性組成物は10mmの厚さのセルに投入し、CIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*を測定した。
[YIの測定方法]
光学材料用重合性組成物は10mmの厚さのセルに投入し、コニカミノルタ社製の分光測色計CM−5でYIを測定した。
[紫外線吸収剤]
・Viosorb 583(製品名、共同薬品社製):2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
・TINUVIN 326(製品名、BASF社製):2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール
・TINUVIN PS(製品名、BASF社製):2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール
・Eversorb109(製品名、Everlight Chemical社製):2−(3−tert−ブチル−5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール
実施例においては以下に示される色相調整剤を用いた。
・PlastBlue8514(有本化学工業社製、アントラキノン系染料)
・PlastRed8320(有本化学工業社製、アントラキノン系染料)
・Solvent Blue 36(有本化学工業社製、アントラキノン系染料、1,4−ビス(イソプロピルアミノ)アントラセン−9,10−ジオン)
・Solvent Blue 94(有本化学工業社製、アントラキノン系染料、1−アミノ−2−ブロモ−4−(フェニルアミノ)アントラセン−9,10−ジオン)
ジブチル錫(II)ジクロリドを0.01質量部、ステファン社製ZelecUNを0.1質量部、m−キシリレンジイソシアネートを52質量部、紫外線吸収剤としてViosob583を1.5質量部、PlastBlue8514を0.00005質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン48質量部を仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液(光学材料用重合性組成物)を得た。光学材料用重合性組成物のCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
この光学材料用重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚10mm、直径78mmの平板ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
色相調整剤であるPlastBlue8514の添加量を表−1の記載の量に変更した以外は実施例1と同様にして光学材料用重合性組成物及びプラノーレンズを調製した。評価結果を表−1に示す。
ジブチル錫(II)ジクロリドを0.01質量部、ステファン社製ZelecUNを0.1質量部、m−キシリレンジイソシアネートを52質量部、紫外線吸収剤としてTinuvin326を0.5質量部、PlastBlue8514を0.0006質量部、PlastRed8320を0.0003質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンを48質量部仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液(光学材料用重合性組成物)を得た。光学材料用重合性組成物のCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
この光学材料用重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚10mm、直径78mmの平板ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
色相調整剤であるPlastBlue8514及びPlastRed8320を無添加とした以外は実施例10と同様にして光学材料用重合性組成物及びプラノーレンズを調製した。評価結果を表−1に示す。
ジブチル錫(II)ジクロリドを0.035質量部、ステファン社製ZelecUNを0.1質量部、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンとの混合物を50.6質量部、紫外線吸収剤としてTinuvin326を1.0質量部、PlastBlue8514を0.0006質量部、PlastRed8320を0.0003質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.5質量部とペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)23.9質量部とを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液(光学材料用重合性組成物)を得た。光学材料用重合性組成物のCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
この光学材料用重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚10mm、直径78mmの平板ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
色相調整剤であるPlastBlue8514及びPlastRed8320を無添加とした以外は実施例11と同様にして光学材料用重合性組成物及びプラノーレンズを調製した。評価結果を表−1に示す。
ジブチル錫(II)ジクロリドを0.035質量部、ステファン社製ZelecUNを0.1質量部、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンとの混合物を50.6質量部、紫外線吸収剤としてViosob583を1.5質量部、PlastBlue8514を0.00005質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.5質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)23.9質量部とを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液(光学材料用重合性組成物)を得た。光学材料用重合性組成物のCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
この光学材料用重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚10mm、直径78mmの平板ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
色相調整剤であるPlastBlue8514の添加量を表−1の記載の量に変更した以外は実施例12と同様にして光学材料用重合性組成物及びプラノーレンズを調製した。
評価結果を表−1に示す。
ジブチル錫(II)ジクロリドを0.035質量部、ステファン社製ZelecUNを0.1質量部、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンとの混合物を50.6質量部、紫外線吸収剤としてEversorb109を2.0質量部、PlastBlue8514を0.0006質量部、PlastRed8320を0.0003質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.5質量部とペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)23.9質量部とを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液(光学材料用重合性組成物)を得た。光学材料用重合性組成物のCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
この光学材料用重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚10mm、直径78mmの平板ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
ジブチル錫(II)ジクロリドを0.035質量部、ステファン社製ZelecUNを0.1質量部、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンとの混合物を50.6質量部、紫外線吸収剤としてTinuvinPSを1.5質量部、PlastBlue8514を0.00005質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンを25.5質量部とペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を23.9質量部とを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、均一溶液(光学材料用重合性組成物)を得た。光学材料用重合性組成物のCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
この光学材料用重合性組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚10mm、直径78mmの平板ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、16時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
紫外線吸収剤の種類及び量並びに色相調整剤の種類及び量を、表1に記載の通りに変更した以外は、実施例10と同様の方法により、均一溶液(光学材料用重合性組成物)及び平板レンズを得た。光学材料用重合性組成物及び平板レンズについて、CIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
紫外線吸収剤の種類及び量並びに色相調整剤の種類及び量を、表1に記載の通りに変更した以外は、実施例11と同様の方法により、均一溶液(光学材料用重合性組成物)及び平板レンズを得た。光学材料用重合性組成物及び平板レンズについて、CIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドを90.9質量部、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを0.02質量部、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミンを0.1質量部、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、及び5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物を9.1質量部、表1に記載の紫外線吸収剤を表1に記載の量にて、表1に記載の色相調整剤を表1に記載の量にて、それぞれ仕込んで、20℃にて15分間攪拌し、均一溶液(光学材料用重合性組成物)を得た。光学材料用重合性組成物のCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
この溶液を400Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚10mm、直径78mmの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から120℃まで、20時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に120℃で2時間アニールを行った。
平板レンズのCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*,b*と、YI値と、を上記の方法にしたがって測定した。
評価結果を表−1に示す。
a1:m−キシリレンジイソシアネート
a2:2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンとの混合物
b1:4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
b2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
b3:ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド(ETDSともいう)
b4:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物(FSHともいう)
c1:Viosob583
c2:Tinuvin326
c3:Eversorb109
c4:TinuvinPS
d1:PlastBlue8514
d2:PlastRed8320
d3:Solvent Blue 36
d4:Solvent Blue 94
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
Claims (26)
- 光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを混合して、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備える光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備える硬化物を得る工程と、
を含む光学材料の製造方法。 - 光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを混合して、YIが−70以上20以下の色相を備える光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、YIが−70以上20以下の色相を備える硬化物を得る工程と、
を含む光学材料の製造方法。 - 前記光学材料用重合性組成物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備え、
前記硬化物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下の色相を備える請求項2に記載の光学材料の製造方法。 - 前記添加剤は、紫外線吸収剤と色相調整剤とを含み、
前記光学材料用重合性組成物を調製する工程は、
前記色相調整剤により前記光学材料用重合性組成物の色相を調整する工程を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の光学材料の製造方法。 - 前記ベンゾトリアゾール化合物が、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−エトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される少なくとも一種である請求項5に記載の光学材料の製造方法。
- 前記色相調整剤が、ブルーイング剤である請求項4〜請求項6のいずれか1項に記載の光学材料の製造方法。
- 前記光学材料用樹脂モノマーが、
イソシアネート化合物(A)と、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物(B)と、の組み合わせ、
エピスルフィド化合物(C)、
及び、エピスルフィド化合物(C)とポリチオール化合物との組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つを含む請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の光学材料の製造方法。 - 前記イソシアネート化合物(A)が、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、及び芳香脂肪族イソシアネート化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項8に記載の光学材料の製造方法。
- 前記イソシアネート化合物(A)が、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、及びイソホロンイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項9に記載の光学材料の製造方法。
- 前記ポリチオール化合物が、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、及びエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項8に記載の光学材料の製造方法。
- 前記エピスルフィド化合物(C)が、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(1,2−エピチオエチル)スルフィド、ビス(1,2−エピチオエチル)ジスルフィド、及びビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタンからなる群から選択される少なくとも1種である請求項8に記載の光学材料の製造方法。
- 前記光学材料用重合性組成物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上5以下の色相を備える請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の光学材料の製造方法。
- 前記硬化物は、10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−25以上10以下の色相を備える請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の光学材料の製造方法。
- 光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを含み、色相が、CIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下である光学材料用重合性組成物。
- 光学材料用樹脂モノマーと、添加剤とを含み、YIが−70以上20以下である光学材料用重合性組成物。
- CIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上10以下である請求項16に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記添加剤は、紫外線吸収剤と色相調整剤とを含む請求項15〜請求項17のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ベンゾトリアゾール化合物が、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−オクチルプロピオネート−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−エトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される少なくとも一種である請求項19に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記色相調整剤が、ブルーイング剤である請求項18〜請求項20のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記光学材料用樹脂モノマーが、
イソシアネート化合物(A)と、
2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物(B)と、を含む、請求項15〜請求項21のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。 - 前記イソシアネート化合物(A)が、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、及び芳香脂肪族イソシアネート化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項22に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記イソシアネート化合物(A)が、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、及びイソホロンイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項22又は請求項23に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ポリチオール化合物が、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、及びエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項22に記載の光学材料用重合性組成物。
- 10mmの厚さで測定した場合のCIE1976(L*,a*,b*)色空間において、L*が70以上であり、b*が−30以上5以下の色相を備える請求項15〜請求項25のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
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