KR20210134700A - 광학 재료의 제조 방법, 광학 재료용 중합성 조성물 - Google Patents

광학 재료의 제조 방법, 광학 재료용 중합성 조성물 Download PDF

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미쯔이가가꾸가부시끼가이샤
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Abstract

본 개시의 광학 재료의 제조 방법은, 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제하는 공정과, 상기 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하는 공정을 포함한다.

Description

광학 재료의 제조 방법, 광학 재료용 중합성 조성물
본 개시는, 광학 재료의 제조 방법, 광학 재료용 중합성 조성물에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는, 무기 렌즈에 비해 경량이고 균열되기 어렵고, 염색이 가능하기 때문에 근년, 안경 렌즈, 카메라 렌즈 등의 광학 재료에 급속하게 보급되어 있다.
광학 재료에 사용하는 렌즈를 구성하는 수지는, 그 용도로부터, 착색이 작고 투명한 것이 요구되고 있다.
특허문헌 1에는, 원료의 색상을 조정하여 바람직한 색상을 갖는 광학 재료용 황 함유 모노머를 제조하는 방법에 대하여 개시되어 있다.
일본 특허 공개 제2006-284920호 공보
광학 재료용의 수지는, 일반적으로, 모노머와, 자외선 흡수제 또는 색상 조정제 등의 첨가제를 혼합하여 중합성 조성물을 조제하고, 이어서 당해 조성물을 중합 경화함으로써 조제된다. 그러나, 첨가제 등의 영향에 의해 광학 재료용 중합성 조성물의 색상이 변화되는 경우가 있기 때문에, 원하는 색상의 광학 재료용 수지를 제조할 수 없는 경우가 있었다.
또한, 특허문헌 1에는, 자외선 흡수제나 색상 조정제 등의 첨가제에 의한 모노머나 중합성 조성물의 색상에 대한 영향에 대하여 개시되어 있지 않고, 중합 경화 프로세스에 있어서의 색상의 변화에 대하여 개시되어 있지 않다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 중합 경화 전의 광학 재료용 중합성 조성물의 색상과, 중합 경화 후의 광학 재료용 수지의 색상의 상관 관계를 발견하여, 색상이 양호한 광학 재료용 수지를 얻기 위한 방법 및 소정의 색상으로 조정된 광학 재료용 중합성 조성물을 완성시켰다.
즉, 본 개시는, 이하에 나타낼 수 있다.
<1> 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제하는 공정과, 상기 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하여, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 경화물을 얻는 공정을 포함하는 광학 재료의 제조 방법.
<2> 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여, YI가 －70 이상 20 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제하는 공정과, 상기 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하여, YI가 －70 이상 20 이하인 색상을 구비하는 경화물을 얻는 공정을 포함하는 광학 재료의 제조 방법.
<3> 상기 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하고, 상기 경화물을 얻는 공정은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 <2>에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<4> 상기 첨가제는, 자외선 흡수제와 색상 조정제를 포함하고, 상기 광학 재료용 중합성 조성물을 조제하는 공정은, 상기 색상 조정제에 의해 상기 광학 재료용 중합성 조성물의 색상을 조정하는 공정을 포함하는 <1> 내지 <3> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<5> 상기 자외선 흡수제는, 하기 일반식 (1)로 표현되는 벤조트리아졸 화합물을 포함하는 <4>에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
Figure pct00001
(일반식 (1) 중, m개의 R1 및 n개의 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 탄소수 8의 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, p는 0 내지 1의 정수를 나타내고, p개의 R3은, 각각 독립적으로, 에스테르 결합을 포함하는 탄소수 2 내지 탄소수 15의 관능기를 나타낸다.)
<6> 상기 벤조트리아졸 화합물이, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-에톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 및 2-(4-부톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 <5>에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<7> 상기 색상 조정제가 블루잉제인 <4> 내지 <6> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<8> 상기 광학 재료용 수지 모노머가, 이소시아네이트 화합물 (A)와, 2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물, 1 이상의 머캅토기와 1 이상의 수산기를 갖는 히드록시티올 화합물, 2 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물 및 아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 수소 화합물 (B)의 조합, 에피술피드 화합물 (C) 및 에피술피드 화합물 (C)와 폴리티올 화합물의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 <1> 내지 <7> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<9> 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 지방족 이소시아네이트 화합물, 지환족 이소시아네이트 화합물, 방향족 이소시아네이트 화합물, 복소환 이소시아네이트 화합물 및 방향 지방족 이소시아네이트 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 <8>에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<10> 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 크실릴렌디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 비스(이소시아나토시클로헥실)메탄, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트 및 이소포론이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 <9>에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<11> 상기 폴리티올 화합물이, 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스(머캅토에틸)술피드, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(머캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 3-머캅토메틸-1,5-디머캅토-2,4-디티아펜탄, 트리스(머캅토메틸티오)메탄 및 에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 <8>에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<12> 상기 에피술피드 화합물 (C)가, 비스(2,3-에피티오프로필)술피드, 비스(2,3-에피티오프로필)디술피드, 비스(1,2-에피티오에틸)술피드, 비스(1,2-에피티오에틸)디술피드 및 비스(2,3-에피티오프로필티오)메탄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 <8>에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<13> 상기 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 5 이하인 색상을 구비하는 <1> 내지 <12> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<14> 상기 경화물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －25 이상 10 이하인 색상을 구비하는 <1> 내지 <13> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료의 제조 방법.
<15> 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 포함하고, 색상이, CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 광학 재료용 중합성 조성물.
<16> 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 포함하고, YI가 －70 이상 20 이하인 광학 재료용 중합성 조성물.
<17> CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 <16>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<18> 상기 첨가제는, 자외선 흡수제와 색상 조정제를 포함하는 <15> 내지 <17> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<19> 상기 자외선 흡수제는, 하기 일반식 (1)로 표현되는 벤조트리아졸 화합물을 포함하는 <18>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
Figure pct00002
(일반식 (1) 중, m개의 R1 및 n개의 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 탄소수 8의 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, p는 0 내지 1의 정수를 나타내고, p개의 R3은, 각각 독립적으로, 에스테르 결합을 포함하는 탄소수 2 내지 탄소수 15의 관능기를 나타낸다.)
<20> 상기 벤조트리아졸 화합물이, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-에톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 및 2-(4-부톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 <19>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<21> 상기 색상 조정제가 블루잉제인 <18> 내지 <20> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<22> 상기 광학 재료용 수지 모노머가, 이소시아네이트 화합물 (A)와, 2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물, 1 이상의 머캅토기와 1 이상의 수산기를 갖는 히드록시티올 화합물, 2 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물 및 아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 수소 화합물 (B)를 포함하는, <15> 내지 <21> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<23> 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 지방족 이소시아네이트 화합물, 지환족 이소시아네이트 화합물, 방향족 이소시아네이트 화합물, 복소환 이소시아네이트 화합물 및 방향 지방족 이소시아네이트 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 <22>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<24> 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 크실릴렌디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 비스(이소시아나토시클로헥실)메탄, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트 및 이소포론이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 <22> 또는 <23>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<25> 상기 폴리티올 화합물이, 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스(머캅토에틸)술피드, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(머캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 3-머캅토메틸-1,5-디머캅토-2,4-디티아펜탄, 트리스(머캅토메틸티오)메탄 및 에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 <22>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<26> 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 5 이하인 색상을 구비하는 <15> 내지 <25> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
또한, 본 개시에 있어서의 광학 재료용 중합성 조성물의 색상은, 광학 재료용 중합성 조성물이 중합 경화되기 전의 색상을 의미한다.
본 개시의 제조 방법에 의하면, 원하는 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 사용함으로써, 색상이 양호한 광학 재료를 얻을 수 있다.
본 개시에 있어서, 「내지」를 사용하여 표현되는 수치 범위는, 「내지」의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
본 개시에 있어서, 조성물 중의 각 성분의 양은, 조성물 중에 각 성분에 해당하는 물질이 복수 존재하는 경우는, 특별히 언급하지 않는 한, 조성물 중에 존재하는 당해 복수의 물질의 합계량을 의미한다.
본 개시 중에 단계적으로 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 하나의 수치 범위에서 기재된 상한값 또는 하한값은, 다른 단계적인 기재된 수치 범위의 상한값 또는 하한값으로 치환해도 된다. 또한, 본 개시 중에 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 그 수치 범위의 상한값 또는 하한값은, 실시예에 나타나 있는 값으로 치환해도 된다.
이하, 본 개시의 광학 재료의 제조 방법을 제1 실시 형태, 제2 실시 형태에 의해 구체적으로 설명한다.
<제1 실시 형태>
본 실시 형태의 광학 재료의 제조 방법은 이하의 공정을 구비한다.
공정 1: 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제한다.
공정 2: 상기 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하여, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 경화물을 얻는다.
광학 재료용 중합성 조성물의 색상을 관리함으로써, 색상이 양호한 광학 재료를 얻을 수 있다.
(공정 1)
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상, 바람직하게는 L*가 75 이상, 보다 바람직하게는 L*가 80 이상이다.
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, b*가 －30 이상 10 이하, 바람직하게는 b*가 －30 이상 5 이하, 보다 바람직하게는 b*가 －27 이상 3 이하, 더욱 바람직하게는 b*가 －10 이상 1 이하인 색상을 구비한다.
본 공정은, 상기한 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 얻기 위해서는, 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여 색상을 조정하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다.
[첨가제]
첨가제로서는, 렌즈를 구성하는 수지에 분산 또는 가용이면 특별히 한정되지 않고 종래 공지의 수지 첨가제를 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서의 첨가제로서는, 예를 들어 중합 촉매, 내부 이형제, 자외선 흡수제, 쇄 연장제, 가교제, 광안정제, 산화 방지제, 유용 염료, 충전제, 밀착성 향상제 등을 들 수 있고, 필요에 따라 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서는, 첨가제로서, 자외선에 의한 수지의 착색을 억제하는 관점에서 자외선 흡수제 등을 사용하고, 또한 자외선 흡수제 등의 첨가에 의한 수지의 색상 변화를 억제하기 위해 색상 조정제를 사용하는 것이 바람직하다.
자외선 흡수제 (a)는, 수지의 착색이 억제되는 양으로 사용할 수 있고, 색상 조정제 (b)는, 자외선 흡수제 (a)의 첨가에 따라 변화된 수지의 색상을 조정하여, 상기 색상으로 되도록 사용할 수 있다.
광학 재료용 중합성 조성물에 포함되는, 자외선 흡수제 (a)에 대한 색상 조정제 (b)의 중량비 (b/a)는, 렌즈를 구성하는 수지, 색상 조정제 (a) 및 자외선 흡수제 (b)에 의해 그 범위가 다르긴 하지만, 30 이상 50000 이하, 바람직하게는 70 이상 40000 이하, 더욱 바람직하게는 100 이상 30000 이하로 할 수 있다.
[자외선 흡수제 (a)]
자외선 흡수제 (a)는, 본 개시에 있어서의 효과를 발휘할 수 있으면 종래 공지의 자외선 흡수제로부터 선택하여 사용할 수 있다. 자외선 흡수제 (a)는, 예를 들어 벤조페논계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제 등을 포함할 수 있고, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제를 포함하는 것이 바람직하다.
벤조트리아졸계 자외선 흡수제로서는, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 하기 일반식 (1)로 표현되는 벤조트리아졸 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pct00003
일반식 (1) 중, m개의 R1 및 n개의 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 탄소수 8의 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, p는 0 내지 1의 정수를 나타내고, p개의 R3은, 각각 독립적으로, 에스테르 결합을 포함하는 탄소수 2 내지 탄소수 15의 관능기를 나타낸다.
일반식 (1)로 표현되는 벤조트리아졸 화합물로서는, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(5-메틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-에톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-부톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(5-tert-옥틸-3-(페닐프로판-2-일)-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-tert-부틸-3-(페닐프로판-2-일)-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-메틸-3-(페닐프로판-2-일)-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-tert-옥틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3,5-디-tert-펜틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3,5-비스-(페닐프로판-2-일)-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-옥틸옥시-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-메틸-3-n-도데실-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-메틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-tert-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있고, 이것들 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있다.
상기 벤조트리아졸 화합물로서는, 바람직하게는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-에톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 및 2-(4-부톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 및 2-(3-tert-부틸-5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
[색상 조정제 (b)]
색상 조정제 (b)로서는, 본 개시에 있어서의 효과를 발휘할 수 있으면 종래 공지의 색상 조정제로부터 선택하여 사용할 수 있다.
색상 조정제로서는, 안트라퀴논계 염료, 페리논계 염료, 모노아조계 염료, 디아조계 염료 및 프탈로시아닌계 염료 등을 들 수 있고, 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
안트라퀴논계 염료로서는, Solvent Blue 36(1,4-비스(이소프로필아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Blue 63(1-(메틸아미노)-4-(m-톨릴아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Blue 94(1-아미노-2-브로모-4-(페닐아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Blue 97(1,4-비스((2,6-디에틸-4-메틸페닐)아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Blue 104(1,4-비스(메시틸아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Violet 13(1-히드록시-4-(p-톨릴아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Green 3(1,4-비스(p-톨릴아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Red 52(3-메틸-6-(p-톨릴아미노)-3H-나프토[1,2,3-de]퀴놀린-2,7-디온), Solvent Red 168 또는 Plast Red 8320(1-(시클로헥실아미노)안트라센-9,10-디온), Solvent Red 207(1,5-비스(시클로헥실아미노)안트라센-9,10-디온), Disperse Red 22(1-(페닐아미노)안트라센-9,10-디온), Disperse Red 60(1-아미노-4-히드록시-2-페녹시안트라센-9,10-디온), Solvent Violet 59(1,4-디아미노-2,3-디페닐안트라센-9,10-디온), Solvent Green 28(1,4-비스((4-부틸페닐)아미노)-5,8-디히드록시안트라센-9,10-디온), Plast Blue 8514(1-히드록시-4-[(4-메틸페닐)아미노]-9,10-안트라센디온) 등을 들 수 있다.
상기 중에서도, 안트라퀴논계 염료로서는, Solvent Blue 36, Solvent Blue 94, Plast Red 8320 및 Plast Blue 8514가 바람직하다.
페리논계 염료로서는, Solvent Orange 60(12H-이소인돌로[2,1-a]페리미딘-12-온), Solvent Orange 78, Solvent Orange 90, Solvent Red 135(8,9,10,11-테트라클로로-12H-이소인돌로[2,1-a]페리미딘-12-온), Solvent Red 162, Solvent Red 179(14H-벤조[4,5]이소퀴놀리노[2,1-a]페리미딘-14-온) 등을 들 수 있다.
모노아조계 염료로서는, Solvent Red 195, 퍼스트 오렌지 R, 오일 레드, 오일 옐로우 등을 들 수 있다.
디아조계 염료로서는, 시카고 스카이블루 6B(소듐 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(디아젠-2,1-디일))비스(4-아미노-5-히드록시나프탈렌-1,3-디술포네이트)), 에반스 블루(소듐 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-디메틸-[1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(디아젠-2,1-디일))비스(4-아미노-5-히드록시나프탈렌-1,3-디술포네이트)), 다이렉트 블루 15(소듐 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(디아젠-2,1-디일))비스(5-아미노-4-히드록시나프탈렌-2,7-디술포네이트)), 트리판 블루(소듐 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-디메틸-[1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(디아젠-2,1-디일))비스(5-아미노-4-히드록시나프탈렌-2,7-디술포네이트)), 벤조푸루푸린4B(소듐 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-디메틸-[1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(디아젠-2,1-디일))비스(4-아미노나프탈렌-1-술포네이트)), 콩고 레드(소듐 3,3'-((1E,1'E)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디일비스(디아젠-2,1-디일))비스(4-아미노나프탈렌-1-술포네이트)) 등을 들 수 있다.
프탈로시아닌계 염료로서는, C.I. 다이렉트 블루(86), C.I. 다이렉트 블루 199 등을 들 수 있다.
색상 조정제 (b)는, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, Solvent Blue 36, Solvent Blue 94, Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Solvent Violet 59, Solvent Red 195, Disperse Red 60, Solvent Green 28, Solvent Orange 60, Plast Red 8320 및 Plast Blue 8514로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하고,
Solvent Blue 36, Solvent Blue 94, Plast Red 8320 및 Plast Blue 8514로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
상기에서 예로 든 색상 조정제 (b)는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
본 실시 형태에 있어서 색상 조정제로서는, 이것들 중에서도 블루잉제를 사용하는 것이 바람직하다. 블루잉제는, 가시광 영역 중 주황색으로부터 황색의 파장 영역으로 흡수대를 갖고, 수지를 포함하는 광학 재료의 색상을 조정하는 기능을 갖는다.
블루잉제로서는, Plast Blue 8514, Solvent Blue 36, Solvent Blue 94, Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Plast Red 8320, Solvent Red 207, Disperse Red 22, Disperse Red 60 등을 들 수 있다.
블루잉제는, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, Plast Blue 8514, Solvent Blue 36, Solvent Blue 94, Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Plast Red 8320 및 Disperse Red 22로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하고,
Plast Blue 8514, Solvent Blue 94, Solvent Blue 36 및 Plast Red 8320로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
상기에서 예로 든 블루잉제는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
[광학 재료용 수지 모노머]
본 실시 형태에 있어서, 광학 재료용 수지 모노머로서는, 본 개시에 있어서의 효과를 발휘할 수 있으면, 광학 재료에 사용되는 종래 공지의 수지 모노머로부터 선택하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서는, 상기 광학 재료용 수지 모노머로서,
이소시아네이트 화합물 (A)와,
2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물, 1 이상의 머캅토기와 1 이상의 수산기를 갖는 히드록시티올 화합물, 2 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물 및 아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 수소 화합물 (B)의 조합, 에피술피드 화합물 (C) 및 에피술피드 화합물 (C)와 폴리티올 화합물의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
이들 수지 모노머로부터 얻어지는 수지는, 투명성이 우수하기 때문에 바람직하다.
(이소시아네이트 화합물 (A))
이소시아네이트 화합물 (A)로서는, 지방족 이소시아네이트 화합물, 지환족 이소시아네이트 화합물, 방향족 이소시아네이트 화합물, 복소환 이소시아네이트 화합물, 방향 지방족 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있고, 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용된다. 이들 이소시아네이트 화합물은, 2량체, 3량체, 프리폴리머를 포함해도 된다.
이들 이소시아네이트 화합물로서는, WO2011/055540호에 예시된 화합물을 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 이소시아네이트 화합물 (A)가, 크실릴렌디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 비스(이소시아나토시클로헥실)메탄, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트 및 이소포론이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하고, 크실릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 비스(이소시아나토시클로헥실)메탄, 헥사메틸렌디이소시아네이트 및 펜타메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
(활성 수소 화합물 (B))
본 실시 형태에 있어서, 활성 수소 화합물 (B)로서는, 2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물, 1 이상의 머캅토기와 1 이상의 수산기를 갖는 히드록시티올 화합물, 2 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물 및 아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있다.
이들 활성 수소 화합으로서는, WO2016/125736호에 예시된 화합물을 들 수 있다.
활성 수소 화합물 (B)는, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 바람직하게는 2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물 및 1 이상의 머캅토기와 1 이상의 수산기를 갖는 히드록시티올 화합물로부터 선택되는 적어도 1종이고, 보다 바람직하게는 2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물로부터 선택되는 적어도 1종이다.
폴리티올 화합물로서는, 바람직하게는 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스(머캅토에틸)술피드, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(머캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 3-머캅토메틸-1,5-디머캅토-2,4-디티아펜탄, 트리스(머캅토메틸티오)메탄 및 에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이고,
보다 바람직하게는 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄 및 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
(에피술피드 화합물 (C))
상기 에피술피드 화합물 (C)로서는, 에피티오에틸티오 화합물, 쇄상 지방족의 2,3-에피티오프로필티오 화합물, 환상 지방족의 2,3-에피티오프로필티오 화합물, 방향족의 2,3-에피티오프로필티오 화합물, 쇄상 지방족의 2,3-에피티오프로필옥시 화합물, 환상 지방족의 2,3-에피티오프로필옥시 화합물, 방향족의 2,3-에피티오프로필옥시 화합물 등을 들 수 있고, 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용된다. 이들 에피술피드 화합물로서는, WO2015/137401호에 예시된 화합물을 들 수 있다.
수지에 대한 자외선 흡수제의 용해성을 향상시키는 관점에서, 상기 에피술피드 화합물은, 비스(2,3-에피티오프로필)술피드, 비스(2,3-에피티오프로필)디술피드, 비스(1,2-에피티오에틸)술피드, 비스(1,2-에피티오에틸)디술피드 및 비스(2,3-에피티오프로필티오)메탄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, 비스(2,3-에피티오프로필)디술피드인 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, 이소시아네이트 화합물 (A)에 있어서의 이소시아나토기에 대한, 활성 수소 화합물 (B)에 있어서의 활성 수소기의 몰 비율은 0.8 내지 1.2의 범위 내이고, 바람직하게는 0.85 내지 1.15의 범위 내이고, 더욱 바람직하게는 0.9 내지 1.1의 범위 내이다. 상기 범위 내에서, 광학 재료, 특히 안경용 플라스틱 렌즈 재료로서 적합하게 사용되는 수지를 얻을 수 있다.
광학 재료용 중합성 조성물은, 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제와, 필요에 따라, 기타의 첨가제를 종래 공지의 방법으로 혼합함으로써 얻을 수 있다.
혼합할 때의 온도는, 통상 25℃ 이하이다. 광학 재료용 중합성 조성물의 가용 시간 관점에서, 더 저온으로 하면 바람직한 경우가 있다. 단, 첨가제의 광학 재료용 수지 모노머에 대한 용해성이 양호하지 않은 경우는, 미리 가온하여, 용해시키는 것도 가능하다.
조성물 중의 각 성분의 혼합 순서나 혼합 방법은, 광학 재료용 중합성 조성물의 색상에 영향을 끼치지 않고, 각 성분을 균일하게 혼합할 수 있으면 특별히 한정되지 않고, 공지의 방법으로 행할 수 있다. 공지의 방법으로서는, 예를 들어, 첨가제를 소정량 포함하는 마스터 배치를 제작하고, 이 마스터 배치를 용매에 분산·용해시키는 방법 등이 있다.
(공정 2)
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 경화물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상, 바람직하게는 L*가 75 이상, 보다 바람직하게는 L*가 80 이상이다.
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 경화물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, b*가 －30 이상 10 이하, 바람직하게는 b*가 －25 이상 10 이하, 보다 바람직하게는 b*가 －22 이상 7 이하, 더욱 바람직하게는 b*가 －10 이상 5 이하인 색상을 구비한다.
본 실시 형태의 광학 재료용 중합성 조성물은, 중합함으로써 경화물을 얻을 수 있고, 몰드의 형상에 의해 다양한 형상의 경화물을 얻을 수 있다. 중합 방법은, 종래 공지의 방법을 들 수 있고, 그 조건도 특별히 한정되지 않는다.
본 실시 형태에 있어서, 경화물의 제조 방법은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 제조 방법으로서 주형 중합을 들 수 있다. 처음에, 가스킷 또는 테이프 등으로 유지된 성형 몰드 사이에 광학 재료용 중합성 조성물을 주입한다. 이때, 얻어지는 경화물에 요구되는 물성에 따라서는, 필요에 따라, 감압 하에서의 탈포 처리나 가압, 감압 등의 여과 처리 등을 행하는 것이 바람직한 경우가 많다.
중합 조건에 대해서는, 광학 재료용 수지 모노머 및 첨가제의 종류와 사용량, 촉매의 종류와 사용량, 몰드의 형상 등에 따라 조건이 다르기 때문에 한정되는 것은 아니지만, 약, －50 내지 150℃의 온도에서 1 내지 50시간 걸려서 행해진다. 경우에 따라서는, 10 내지 150℃의 온도 범위에서 유지 또는 서서히 승온하고, 1 내지 25시간에서 경화시키는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 경화물은, 필요에 따라, 어닐 등의 처리를 행해도 된다. 처리 온도는 통상 50 내지 150℃ 사이에서 행해지지만, 90 내지 140℃에서 행하는 것이 바람직하고, 100 내지 130℃에서 행하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 실시 형태에 있어서, 광학 재료용 중합성 조성물을 가열 경화시켜 얻어지는 경화물은, 예를 들어 광학 재료로서 사용할 수 있고, 광학 재료의 일부를 구성할 수 있다. 본 실시 형태의 경화물은, 색상이 우수하고 의장성이 우수하다는 점에서, 경화물을 원하는 형상으로 하여, 필요에 따라 형성되는 코트층이나 다른 부재 등을 구비함으로써, 다양한 광학 재료로서 사용할 수 있다.
<제2 실시 형태>
본 실시 형태의 광학 재료의 제조 방법은 이하의 공정을 구비한다.
공정 a: 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여, YI가 －70 이상 20 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제한다.
공정 b: 상기 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하여, YI가 －70 이상 20 이하인 색상을 구비하는 경화물을 얻는다.
광학 재료용 중합성 조성물의 색상을 관리함으로써, 색상이 양호한 광학 재료를 얻을 수 있다.
이하, 제1 실시 형태와 동일한 구성이나 조건에 대해서는 적절히 설명을 생략한다.
(공정 a)
본 공정에 있어서는, YI가 －70 이상 20 이하, 바람직하게는 －40 이상 15 이하, 더욱 바람직하게는 －20 이상 10 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제할 수 있다.
상기한 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 사용함으로써, 색상이 양호한 광학 재료를 얻을 수 있다.
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상, 바람직하게는 L*가 75 이상, 보다 바람직하게는 L*가 80 이상이다.
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, b*가 －30 이상 10 이하, 바람직하게는 b*가 －30 이상 5 이하, 보다 바람직하게는 b*가 －27 이상 3 이하, 더욱 바람직하게는 b*가 －10 이상 1 이하인 색상을 구비한다.
본 공정은, 상기한 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 얻기 위해, 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여 색상을 조정하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다.
광학 재료용 수지 모노머 및 첨가제는, 제1 실시 형태와 동일한 것을 사용할 수 있고, 자외선에 의한 수지의 착색을 억제하는 관점에서 자외선 흡수제 등을 사용하고, 또한 자외선 흡수제 등의 첨가에 의한 수지의 색상 변화를 억제하기 위해 색상 조정제를 사용하는 것이 바람직하다.
자외선 흡수제 (a)는, 수지의 착색이 억제되는 양으로 사용할 수 있고, 색상 조정제 (b)는, 자외선 흡수제 (a)의 첨가에 따라 변화된 수지의 색상을 조정하여, 상기 색상으로 되도록 사용할 수 있다.
광학 재료용 중합성 조성물에 포함되는, 자외선 흡수제 (a)에 대한 색상 조정제 (b)의 중량비 (b/a)는, 렌즈를 구성하는 수지, 색상 조정제 (a) 및 자외선 흡수제 (b)에 의해 그 범위가 다른지만, 30 이상 50000 이하, 바람직하게는 70 이상 40000 이하, 더욱 바람직하게는 100 이상 30000 이하로 할 수 있다.
공정 a에 있어서는, 제1 실시 형태의 공정 1과 마찬가지로 광학 재료용 중합성 조성물을 얻을 수 있다.
(공정 b)
본 공정에 있어서는, 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하여, YI가 －70 이상 20 이하, 바람직하게는 －40 이상 15 이하, 더욱 바람직하게는 －20 이상 10 이하인 색상을 구비하는 경화물을 얻을 수 있다.
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 경화물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상, 바람직하게는 L*가 75 이상, 보다 바람직하게는 L*가 80 이상이다.
본 공정에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 경화물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, b*가 －30 이상 10 이하, 바람직하게는 b*가 －25 이상 10 이하, 보다 바람직하게는 b*가 －22 이상 7 이하, 더욱 바람직하게는 b*가 －10 이상 5 이하인 색상을 구비한다.
상기 이외의 점에 대해서는, 공정 b는 제1 실시 형태의 공정 2와 마찬가지이기 때문에 설명을 생략한다.
<광학 재료>
상기한 방법에 의해 얻어지는 본 실시 형태의 광학 재료로서는, 플라스틱 렌즈, 카메라 렌즈, 발광 다이오드(LED), 프리즘, 광 파이버, 정보 기록 기판, 필터, 발광 다이오드 등을 들 수 있다. 특히, 플라스틱 렌즈, 카메라 렌즈, 발광 다이오드 등의 광학 재료, 광학 소자로서 적합하다.
본 실시 형태의 경화물을 포함하는 플라스틱 렌즈는, 필요에 따라, 당해 경화물을 포함하는 렌즈 기재의 편면 또는 양면에 코팅층을 실시하여 사용해도 된다. 코팅층으로서는, 프라이머층, 하드 코트층, 반사 방지막층, 방담 코트막층, 방오염층, 발수층 등을 들 수 있다. 이들 코팅층은 각각 단독으로 사용하는 것도 복수의 코팅층을 다층화하여 사용할 수도 있다. 양면에 코팅층을 실시하는 경우, 각각의 면에 동일한 코팅층을 실시해도 되고, 다른 코팅층을 실시해도 된다.
이들 코팅층은 각각, 적외선으로부터 눈을 지킬 목적으로 적외선 흡수제, 렌즈의 내후성을 향상시킬 목적으로 광안정제나 산화 방지제, 렌즈의 패션성을 높일 목적으로 염료나 안료, 또한 포토크로믹 염료나 포토크로믹 안료, 대전 방지제, 기타, 렌즈의 성능을 높이기 위한 공지의 첨가제를 병용해도 된다. 하드 코트, 반사 방지 코트 등의 코트층 또한 프라이머층을 마련해도 된다.
본 실시 형태의 경화물을 포함하는 플라스틱 렌즈는 패션성이나 포토크로믹성의 부여 등을 목적으로 하여, 목적에 따른 색소를 사용하여, 염색하여 사용해도 된다. 렌즈의 염색은 공지의 염색 방법으로 실시 가능하다.
또한, 본 실시 형태의 광학 재료의 제조 방법은, 예를 들어 본 실시 형태의 광학 재료용 중합성 조성물을 주형 중합하는 공정을 포함한다.
이상, 본 실시 형태에 기초하여 본 개시를 설명했지만, 본 개시에 있어서의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 다양한 구성을 채용할 수 있다.
실시예
이하에, 실시예에 의해 본 개시를 더욱 상세하게 설명하지만, 본 개시는 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 개시의 실시예에 있어서 사용한 평가 방법, 재료는 이하와 같다.
[L*, a*, b*의 측정 방법]
분광 측색계(MINOLTA사제 CM-5)를 사용하여, 광학 재료용 중합성 조성물은 10㎜의 두께의 셀에 투입하고, CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*를 측정했다.
[YI의 측정 방법]
광학 재료용 중합성 조성물은 10㎜의 두께의 셀에 투입하고, 코니카 미놀타사제의 분광 측색계 CM-5로 YI를 측정했다.
실시예에 있어서는 이하에 나타나는 자외선 흡수제, 색상 조정제를 사용했다.
[자외선 흡수제]
· Viosorb 583(제품명, 쿄도 야쿠힌사제): 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸
· TINUVIN 326(제품명, BASF사제): 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
· TINUVIN PS(제품명, BASF사제): 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸
· Eversorb109(제품명, Everlight Chemical사제): 2-(3-tert-부틸-5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
[색상 조정제]
실시예에 있어서는 이하에 나타나는 색상 조정제를 사용했다.
· Plast Blue 8514(아리모토 가가쿠 고교사제, 안트라퀴논계 염료)
· Plast Red 8320(아리모토 가가쿠 고교사제, 안트라퀴논계 염료)
· Solvent Blue 36(아리모토 가가쿠 고교사제, 안트라퀴논계 염료, 1,4-비스(이소프로필아미노)안트라센-9,10-디온)
· Solvent Blue 94(아리모토 가가쿠 고교사제, 안트라퀴논계 염료, 1-아미노-2-브로모-4-(페닐아미노)안트라센-9,10-디온)
[실시예 1]
디부틸주석(II)디클로라이드를 0.01질량부, 스테팬사제 ZelecUN을 0.1질량부, m-크실릴렌디이소시아네이트를 52질량부, 자외선 흡수제로서 Viosob583을 1.5질량부, Plast Blue 8514를 0.00005질량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄 48질량부를 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물)을 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
이 광학 재료용 중합성 조성물을 600㎩로 1시간 탈포를 행하고, 1㎛ PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 10㎜, 직경 78㎜의 평판 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시켜, 유리 몰드로부터 제거하여, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 프라노 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐을 행하였다. 평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2 내지 9, 비교예 1]
색상 조정제인 Plast Blue 8514의 첨가량을 표 1의 기재된 양으로 변경한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여 광학 재료용 중합성 조성물 및 프라노 렌즈를 조제했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 10]
디부틸주석(II)디클로라이드를 0.01질량부, 스테팬사제 ZelecUN을 0.1질량부, m-크실릴렌디이소시아네이트를 52질량부, 자외선 흡수제로서 Tinuvin326을 0.5질량부, Plast Blue 8514를 0.0006질량부, Plast Red 8320을 0.0003질량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄을 48질량부 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물)을 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
이 광학 재료용 중합성 조성물을 600㎩로 1시간 탈포를 행하고, 1㎛ PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 10㎜, 직경 78㎜의 평판 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시켜, 유리 몰드로부터 제거하여, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 프라노 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐을 행하였다. 평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 2]
색상 조정제인 Plast Blue 8514 및 Plast Red 8320을 무첨가로 한 것 이외는 실시예 10과 마찬가지로 하여 광학 재료용 중합성 조성물 및 프라노 렌즈를 조제했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 11]
디부틸주석(II)디클로라이드를 0.035질량부, 스테팬사제 ZelecUN을 0.1질량부, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄과 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄의 혼합물을 50.6질량부, 자외선 흡수제로서 Tinuvin326을 1.0질량부, Plast Blue 8514를 0.0006질량부, Plast Red 8320을 0.0003질량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄 25.5질량부와 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 23.9질량부를 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물)을 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
이 광학 재료용 중합성 조성물을 600㎩로 1시간 탈포를 행하고, 1㎛ PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 10㎜, 직경 78㎜의 평판 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시켜, 유리 몰드로부터 제거하여, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 프라노 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐을 행하였다. 평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 3]
색상 조정제인 Plast Blue 8514 및 Plast Red 8320을 무첨가로 한 것 이외는 실시예 11과 마찬가지로 하여 광학 재료용 중합성 조성물 및 프라노 렌즈를 조제했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 12]
디부틸주석(II)디클로라이드를 0.035질량부, 스테팬사제 ZelecUN을 0.1질량부, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄과 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄의 혼합물을 50.6질량부, 자외선 흡수제로서 Viosob583을 1.5질량부, Plast Blue 8514를 0.00005질량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄 25.5질량부와, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 23.9질량부를 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물)을 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
이 광학 재료용 중합성 조성물을 600㎩로 1시간 탈포를 행하고, 1㎛ PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 10㎜, 직경 78㎜의 평판 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시켜, 유리 몰드로부터 제거하여, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 프라노 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐을 행하였다. 평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 13 내지 15]
색상 조정제인 Plast Blue 8514의 첨가량을 표 1의 기재된 양으로 변경한 것 이외는 실시예 12와 마찬가지로 하여 광학 재료용 중합성 조성물 및 프라노 렌즈를 조제했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 16]
디부틸주석(II)디클로라이드를 0.035질량부, 스테팬사제 ZelecUN을 0.1질량부, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄과 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄의 혼합물을 50.6질량부, 자외선 흡수제로서 Eversorb109를 2.0질량부, Plast Blue 8514를 0.0006질량부, Plast Red 8320을 0.0003질량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄 25.5질량부와 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 23.9질량부를 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물)을 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
이 광학 재료용 중합성 조성물을 600㎩로 1시간 탈포를 행하고, 1㎛ PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 10㎜, 직경 78㎜의 평판 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시켜, 유리 몰드로부터 제거하여, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 프라노 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐을 행하였다. 평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 17]
디부틸주석(II)디클로라이드를 0.035질량부, 스테팬사제 ZelecUN을 0.1질량부, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄과 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄의 혼합물을 50.6질량부, 자외선 흡수제로서 TinuvinPS를 1.5질량부, Plast Blue 8514를 0.00005질량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄을 25.5질량부와 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)를 23.9질량부를 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물)을 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
이 광학 재료용 중합성 조성물을 600㎩로 1시간 탈포를 행하고, 1㎛ PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 10㎜, 직경 78㎜의 평판 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시켜, 유리 몰드로부터 제거하여, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 프라노 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐을 행하였다. 평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 18 및 19]
자외선 흡수제의 종류 및 양, 그리고 색상 조정제의 종류 및 양을, 표 1에 기재된 바와 같이 변경한 것 이외는, 실시예 10과 동일한 방법에 의해, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물) 및 평판 렌즈를 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물 및 평판 렌즈에 대하여, CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 20 및 21]
자외선 흡수제의 종류 및 양, 그리고 색상 조정제의 종류 및 양을, 표 1에 기재된 바와 같이 변경한 것 이외는, 실시예 11과 동일한 방법에 의해, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물) 및 평판 렌즈를 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물 및 평판 렌즈에 대하여, CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 22 및 23]
비스(2,3-에피티오프로필)디술피드를 90.9질량부, N,N-디메틸시클로헥실아민을 0.02질량부, N,N-디시클로헥실메틸아민을 0.1질량부, 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸 및 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸과의 혼합물을 9.1질량부, 표 1에 기재된 자외선 흡수제를 표 1에 기재된 양으로, 표 1에 기재된 색상 조정제를 표 1에 기재된 양으로 각각 투입하고, 20℃에서 15분간 교반하여, 균일 용액(광학 재료용 중합성 조성물)을 얻었다. 광학 재료용 중합성 조성물의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
이 용액을 400㎩로 1시간 탈포를 행하고, 1㎛ PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 10㎜, 직경 78㎜의 평판용 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 20시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시켜, 유리 몰드로부터 제거하여, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐을 행하였다.
평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*와, YI값을 상기한 방법에 따라 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
표 1에 기재된 화합물은 이하와 같다.
a1: m-크실릴렌디이소시아네이트
a2: 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄과 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄의 혼합물
b1: 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄
b2: 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)
b3: 비스(2,3-에피티오프로필)디술피드(ETDS라고도 함)
b4: 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸과 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸과 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸의 혼합물(FSH라고도 함)
c1: Viosob583
c2: Tinuvin326
c3: Eversorb109
c4:TinuvinPS
d1: Plast Blue 8514
d2: Plast Red 8320
d3: Solvent Blue 36
d4: Solvent Blue 94
실시예의 결과로부터, 원하는 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 사용함으로써, 색상이 양호한 광학 재료가 얻어지는 것이 명확해졌다.
2019년 3월 29일에 출원된 일본 특허 출원 2019-066203호의 개시는, 그 전체가 참조에 의해 본 명세서에 원용된다.
본 명세서에 기재된 모든 문헌, 특허 출원 및 기술 규격은, 개개의 문헌, 특허 출원 및 기술 규격이 참조에 의해 원용되는 것이 구체적이고 또한 개별적으로 기재된 경우와 동일 정도로, 본 명세서에 참조에 의해 원용된다.

Claims (26)

  1. 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제하는 공정과,
    상기 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하여, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는 경화물을 얻는 공정
    을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
  2. 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 혼합하여, YI가 －70 이상 20 이하인 색상을 구비하는 광학 재료용 중합성 조성물을 조제하는 공정과,
    상기 광학 재료용 중합성 조성물을 중합 경화하여, YI가 －70 이상 20 이하인 색상을 구비하는 경화물을 얻는 공정
    을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하고,
    상기 경화물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인 색상을 구비하는, 광학 재료의 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 첨가제는, 자외선 흡수제와 색상 조정제를 포함하고,
    상기 광학 재료용 중합성 조성물을 조제하는 공정은,
    상기 색상 조정제에 의해 상기 광학 재료용 중합성 조성물의 색상을 조정하는 공정을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 자외선 흡수제는, 하기 일반식 (1)로 표현되는 벤조트리아졸 화합물을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
    Figure pct00007

    (일반식 (1) 중, m개의 R1 및 n개의 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 탄소수 8의 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, p는 0 내지 1의 정수를 나타내고, p개의 R3은, 각각 독립적으로, 에스테르 결합을 포함하는 탄소수 2 내지 탄소수 15의 관능기를 나타낸다.)
  6. 제5항에 있어서, 상기 벤조트리아졸 화합물이, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-에톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 및 2-(4-부톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 광학 재료의 제조 방법.
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 색상 조정제가 블루잉제인, 광학 재료의 제조 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광학 재료용 수지 모노머가,
    이소시아네이트 화합물 (A)와, 2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물, 1 이상의 머캅토기와 1 이상의 수산기를 갖는 히드록시티올 화합물, 2 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물 및 아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 수소 화합물 (B)의 조합,
    에피술피드 화합물 (C),
    및, 에피술피드 화합물 (C)와 폴리티올 화합물의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 지방족 이소시아네이트 화합물, 지환족 이소시아네이트 화합물, 방향족 이소시아네이트 화합물, 복소환 이소시아네이트 화합물 및 방향 지방족 이소시아네이트 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 크실릴렌디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 비스(이소시아나토시클로헥실)메탄, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트 및 이소포론이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
  11. 제8항에 있어서, 상기 폴리티올 화합물이, 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스(머캅토에틸)술피드, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(머캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 3-머캅토메틸-1,5-디머캅토-2,4-디티아펜탄, 트리스(머캅토메틸티오)메탄 및 에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법.
  12. 제8항에 있어서, 상기 에피술피드 화합물 (C)가, 비스(2,3-에피티오프로필)술피드, 비스(2,3-에피티오프로필)디술피드, 비스(1,2-에피티오에틸)술피드, 비스(1,2-에피티오에틸)디술피드 및 비스(2,3-에피티오프로필티오)메탄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 광학 재료의 제조 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광학 재료용 중합성 조성물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 5 이하인 색상을 구비하는, 광학 재료의 제조 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 경화물은, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －25 이상 10 이하인 색상을 구비하는, 광학 재료의 제조 방법.
  15. 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 포함하고, 색상이, CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인, 광학 재료용 중합성 조성물.
  16. 광학 재료용 수지 모노머와, 첨가제를 포함하고, YI가 －70 이상 20 이하인, 광학 재료용 중합성 조성물.
  17. 제16항에 있어서, CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 10 이하인, 광학 재료용 중합성 조성물.
  18. 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 첨가제는, 자외선 흡수제와 색상 조정제를 포함하는, 광학 재료용 중합성 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 상기 자외선 흡수제는, 하기 일반식 (1)로 표현되는 벤조트리아졸 화합물을 포함하는, 광학 재료용 중합성 조성물.
    Figure pct00008

    (일반식 (1) 중, m개의 R1 및 n개의 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 탄소수 8의 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, p는 0 내지 1의 정수를 나타내고, p개의 R3은, 각각 독립적으로, 에스테르 결합을 포함하는 탄소수 2 내지 탄소수 15의 관능기를 나타낸다.)
  20. 제19항에 있어서, 상기 벤조트리아졸 화합물이, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-옥틸프로피오네이트-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(4-에톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 및 2-(4-부톡시-2-히드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 광학 재료용 중합성 조성물.
  21. 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 색상 조정제가 블루잉제인, 광학 재료용 중합성 조성물.
  22. 제15항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광학 재료용 수지 모노머가,
    이소시아네이트 화합물 (A)와,
    2 이상의 머캅토기를 갖는 폴리티올 화합물, 1 이상의 머캅토기와 1 이상의 수산기를 갖는 히드록시티올 화합물, 2 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물 및 아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성 수소 화합물 (B)를 포함하는, 광학 재료용 중합성 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 지방족 이소시아네이트 화합물, 지환족 이소시아네이트 화합물, 방향족 이소시아네이트 화합물, 복소환 이소시아네이트 화합물 및 방향 지방족 이소시아네이트 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 광학 재료용 중합성 조성물.
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, 상기 이소시아네이트 화합물 (A)가, 크실릴렌디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2.2.1]-헵탄, 비스(이소시아나토시클로헥실)메탄, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트 및 이소포론이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 광학 재료용 중합성 조성물.
  25. 제22항에 있어서, 상기 폴리티올 화합물이, 5,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디머캅토메틸-1,11-디머캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스(머캅토에틸)술피드, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(머캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 3-머캅토메틸-1,5-디머캅토-2,4-디티아펜탄, 트리스(머캅토메틸티오)메탄 및 에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 광학 재료용 중합성 조성물.
  26. 제15항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 10㎜의 두께로 측정한 경우의 CIE1976(L*, a*, b*) 색공간에 있어서, L*가 70 이상이고, b*가 －30 이상 5 이하인 색상을 구비하는, 광학 재료용 중합성 조성물.
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