JP2003066201A - プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ、及び該プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低粘度で、屈折率が高く比重の小さい硬化物
を得ることができるプラスチックレンズ用組成物の提
供、該組成物を硬化してプラスチックレンズの提供、及
びプラスチックレンズを提供。 【解決手段】 臭素を含有する（メタ）アリルエステル
系化合物を含有するプラスチックレンズ用組成物によ
り、従来のプラスチックレンズ用組成物に比べて粘度が
低く、該組成物の硬化物は屈折率が高く比重が小さいこ
とを見いだした。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレン
ズ、及び該プラスチックレンズの製造方法に関する。

【０００２】さらに詳しくは、２５℃での屈折率が１．
５８以上でかつ、２３℃での比重が１．４０以下になる
プラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなる
高屈折率でかつ軽いプラスチックレンズ、及び該プラス
チックレンズの製造方法に関する。

【０００３】

【従来の技術】従来より、有機ガラスは無機ガラスに比
較して軽量であるために、ＰＰＧ社製商品名；ＣＲ−３
９に代表されるジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）やメチルメタクリレート等の重合体からなる
有機ガラスが使用されている。しかし、これらの有機ガ
ラスの屈折率は１．４９〜１．５０と無機ガラス（ホワ
イトクラウンガラスの場合１．５２３）に比較して低
く、無機ガラスの場合よりも厚くなり軽量化のメリット
が損なわれ、また視力矯正用レンズとして用いた場合、
度が強くなると見かけが悪くなるという欠点があった。

【０００４】これに対処するためにジアリルフタレート
系モノマーを用いた有機ガラスが種々提案されている
が、脆かったり透過率の点で問題があり、これを改良す
るために、単官能重合性モノマーで希釈した場合には、
耐熱性、耐溶剤についての性能に支障をきたし、有機ガ
ラスとしては不十分な性能であった。

【０００５】また、末端にアリルエステル基を有し、内
部が多価飽和カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
された次の構造を持つアリルエステルも知られている。

【０００６】

【化２９】 （式中、Ｒは炭素数が１〜２０の２価の有機残基を表わ
し、Ｂ'はジオールから誘導された２価の有機残基であ
り、ｎは１〜２０の数である。）

【０００７】このアリルエステルは耐衝撃性に非常に優
れた硬化物を与えるが、この場合、内部にＢ'の脂肪族
炭化水素を用いるために、多価飽和カルボン酸としてテ
レフタル酸やイソフタル酸を用いても、ジアリルテレフ
タレートモノマーまたはジアリルイソフタレートモノマ
ーそのものの硬化物よりも屈折率が低下した。

【０００８】また、本発明者らは特開平３−１２４７１
５号公報にハロゲンが入ったアリルエステル樹脂を提案
したが、この樹脂はこのままだと粘度が高い上に、比重
も非常に大きく光学材料として使用できる樹脂ではなか
った。

【０００９】さらに、本発明者らは特開平７−３３８３
１号公報に臭素の入ったアリルエステル樹脂を含有する
組成物及び該組成物を硬化して得られる光学用有機ガラ
スを提案したが、最近の市場の要請としては、眼鏡を着
用した時の着用感からより比重の軽くかつ屈折率の高い
光学用有機ガラスが求められ、さらに、プラスチック用
組成物の生産性の向上のためにプラスチック用組成物を
濾過する際の濾過性の良いもの、型への流し込み易いも
の及び型に速く充填できるものが求められるようにな
り、その結果、プラスチック用組成物の粘度のより低い
ものが求められるようになってきた。

【００１０】しかし、特開平７−３３８３１号公報の組
成物と最近の市場の要請を比較した場合に、特開平７−
３３８３１号公報の組成物は、必ずしも粘度，該硬化物
の屈折率及び該硬化物の比重の３つの要素のバランス
が、最近の市場の要請に対し、最適なものを提案したと
は言えなかった。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、最近
の市場の要求に応えるべく、上記課題を解決し、プラス
チックレンズ材料やその他の光学用材料に使用できるほ
どの低粘度を有し、しかも硬化物の屈折率が高く、か
つ、比重の比較的小さいプラスチックレンズ用組成物の
提供、該組成物を硬化してプラスチックレンズの提供、
及び該プラスチックレンズの製造方法を提供することに
ある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するにために鋭意研究を行った。その結果、臭素
を含有する（メタ）アリルエステル系化合物を使用する
ことによって、硬化物のアッベ数が高くかつ硬化収縮の
比較的小さいプラスチックレンズ用組成物を提供できる
ことを見いだし、本発明を完成させるに至った。

【００１３】即ち、本発明（Ｉ）は、下記に示す成分
（α）を必須成分とする組成物であって、該組成物を硬
化して得られる硬化物の２５℃での屈折率が１．５８以
上かつ２３℃での比重が１．４０以下であることを特徴
とするプラスチックレンズ用組成物に関するものであ
る。 ・成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物 一般式（１）

【００１４】

【化３０】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。） 一般式（２）

【００１５】

【化３１】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００１６】また、本発明（ＩＩ）は、下記に示す成分
（α）及び成分（β）を含有する組成物であって、該組
成物を硬化して得られる硬化物の２５℃での屈折率が
１．５８以上かつ２３℃での比重が１．４０以下である
ことを特徴とするプラスチックレンズ用組成物に関する
ものである。

【００１７】・成分（α）：一般式（１）で表される基
の少なくとも一種以上を末端基として有し、一般式
（２）で表される基を繰り返し単位として有する化合物
を、全硬化性成分に対して１０質量％〜６０質量％ 一般式（１）

【００１８】

【化３２】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。） 一般式（２）

【００１９】

【化３３】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００２０】・成分（β） 下記一般式（３）及び下記
一般式（４）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一種以上の化合物を、全硬化性成分に対して
１０質量％〜９０質量％ 一般式（３）

【００２１】

【化３４】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。） 一般式（４）

【００２２】

【化３５】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００２３】また、本発明（ＩＩＩ）は、下記に示す成
分（α）、成分（β）及び成分（γ）を含有する組成物
であって、該組成物を硬化して得られる硬化物の２５℃
での屈折率が１．５８以上かつ２３℃での比重が１．４
０以下であることを特徴とするプラスチックレンズ用組
成物に関するものである。 ・成分（α）：一般式（１）で表される基の少なくとも
一種以上を末端基として有し、一般式（２）で表される
基を繰り返し単位として有する化合物を、全硬化性成分
に対して１０質量％〜６０質量％ 一般式（１）

【化３６】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。） 一般式（２）

【化３７】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００２４】・成分（β） 下記一般式（３）及び下記
一般式（４）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一種以上の化合物を、全硬化性成分に対して
１０質量％〜９０質量％ 一般式（３）

【化３８】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。） 一般式（４）

【化３９】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００２５】・成分（γ） ジベンジルマレート、ジフ
ェニルマレート、ジベンジルフマレート、ジフェニルフ
マレート、２−フェニル安息香酸（メタ）アリル、３−
フェニル安息香酸（メタ）アリル、４−フェニル安息香
酸（メタ）アリル、α−ナフトエ酸（メタ）アリル、β
−ナフトエ酸（メタ）アリル、ｏ−クロロ安息香酸（メ
タ）アリル、ｍ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−
クロロ安息香酸（メタ）アリル、２，６−ジクロロ安息
香酸（メタ）アリル、２，４−ジクロロ安息香酸（メ
タ）アリル、ｏ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｍ−
ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−ブロモ安息香酸
（メタ）アリルからなる群より選ばれる少なくとも一種
以上の化合物を、全硬化性成分に対して０質量％〜２０
質量％

【００２６】また、本発明（ＩＶ）は、本発明（Ｉ）〜
本発明（ＩＩＩ）のいずれかのプラスチックレンズ用組
成物中の全硬化性成分１００質量部に対して、紫外線吸
収剤及び／または光安定剤を０．０１質量部〜２質量部
含有することを特徴とするプラスチックレンズ用組成物
である。

【００２７】さらにまた、本発明（Ｖ）は、プラスチッ
クレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対し
て、酸化防止剤を０．０１質量部〜５質量部含有する事
を特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。

【００２８】また、本発明（ＶＩ）は、本発明のプラス
チックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に
対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．
１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とするプラ
スチックレンズ用組成物である。

【００２９】さらに、本発明（ＶＩＩ）は、本発明のプ
ラスチックレンズ用組成物を硬化して得られるプラスチ
ックレンズである。さらに、本発明（ＶＩＩＩ）は、２
５℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃で比重が１．
４０以下であり、さらに元素分析による炭素濃度が５
０．０質量％〜７０．０質量％で、元素分析による臭素
濃度が９．０質量％〜１５．０質量％であるプラスチッ
クレンズである。

【００３０】さらに、本発明（ＩＸ）は、本発明のプラ
スチックレンズの製造方法である。またさらに、本発明
は例えば次の事項からなる。

【００３１】〔１〕 下記に示す成分（α）を必須成分
とする組成物であって、該組成物を硬化して得られる硬
化物の２５℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃での
比重が１．４０以下であることを特徴とするプラスチッ
クレンズ用組成物。

【００３２】・成分（α）：下記一般式（１）で表され
る基の少なくとも一種以上を末端基として有し、下記一
般式（２）で表される基を繰り返し単位として有する化
合物

【００３３】一般式（１）

【化４０】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）

【００３４】一般式（２）

【化４１】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００３５】〔２〕 下記に示す成分（α）及び成分
（β）を含有する組成物であって、該組成物を硬化して
得られる硬化物の２５℃での屈折率が１．５８以上かつ
２３℃での比重が１．４０以下であることを特徴とする
プラスチックレンズ用組成物。

【００３６】・成分（α）：一般式（１）で表される基
の少なくとも一種以上を末端基として有し、一般式
（２）で表される基を繰り返し単位として有する化合物
を、全硬化性成分に対して１０質量％〜６０質量％

【００３７】一般式（１）

【化４２】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）

【００３８】一般式（２）

【化４３】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００３９】・成分（β） 下記一般式（３）及び下記
一般式（４）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一種以上の化合物を、全硬化性成分に対して
１０質量％〜９０質量％

【００４０】一般式（３）

【化４４】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００４１】一般式（４）

【化４５】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００４２】〔３〕 下記に示す成分（α）、成分
（β）及び成分（γ）を含有する組成物であって、該組
成物を硬化して得られる硬化物の２５℃での屈折率が
１．５８以上かつ２３℃での比重が１．４０以下である
ことを特徴とするプラスチックレンズ用組成物。

【００４３】・成分（α）：一般式（１）で表される基
の少なくとも一種以上を末端基として有し、一般式
（２）で表される基を繰り返し単位として有する化合物
を、全硬化性成分に対して１０質量％〜６０質量％

【００４４】一般式（１）

【化４６】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）

【００４５】一般式（２）

【化４７】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００４６】・成分（β） 下記一般式（３）及び下記
一般式（４）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一種以上の化合物を、全硬化性成分に対して
１０質量％〜９０質量％

【００４７】一般式（３）

【化４８】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００４８】一般式（４）

【化４９】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００４９】・成分（γ） ジベンジルマレート、ジフ
ェニルマレート、ジベンジルフマレート、ジフェニルフ
マレート、２−フェニル安息香酸（メタ）アリル、３−
フェニル安息香酸（メタ）アリル、４−フェニル安息香
酸（メタ）アリル、α−ナフトエ酸（メタ）アリル、β
−ナフトエ酸（メタ）アリル、ｏ−クロロ安息香酸（メ
タ）アリル、ｍ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−
クロロ安息香酸（メタ）アリル、２，６−ジクロロ安息
香酸（メタ）アリル、２，４−ジクロロ安息香酸（メ
タ）アリル、ｏ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｍ−
ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−ブロモ安息香酸
（メタ）アリルからなる群より選ばれる少なくとも一種
以上の化合物を、全硬化性成分に対して０質量％〜２０
質量％

【００５０】〔４〕 臭素含有化合物が、下記一般式
（５）〜下記一般式（６）で表される化合物から選ばれ
る少なくとも一種以上であることを特徴とする〔１〕〜
〔３〕のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成
物。

【００５１】一般式（５）

【化５０】 （式中、Ｒ⁶は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も一種以上を表し、Ｒ⁷は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
を表す。また、式中、ａ、ｂはそれぞれ独立に０あるい
は１〜１０の整数を表し、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、
Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸はそれぞれ独立に臭素、塩素及び水素
から選ばれる少なくとも一種以上の置換基であることを
表しかつＺ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸の
少なくとも１つが臭素であることを表す。また、式中、
Ｙは下記構造式（７）あるいは下記構造式（８）から選
ばれるいずれかの有機基を表す。）

【００５２】一般式（６）

【化５１】 （式中、Ｒ⁸は、それぞれ独立に下記構造式（９）〜下
記構造式（１１）で表される有機基から選ばれる少なく
とも一種以上を表し、Ｒ⁹は、それぞれ独立に下記構造
式（１２）〜下記構造式（１４）から選ばれる少なくと
も１種を表す。また、式中、ｃ、ｄはそれぞれ独立に０
あるいは１〜１０の整数を表し、Ｚ⁹、Ｚ^{1 0}、Ｚ¹¹、Ｚ
¹²、Ｚ¹³、Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵及びＺ¹⁶はそれぞれ独立に臭素、
塩素及び水素から選ばれる少なくとも一種以上の置換基
であることを表しかつＺ⁹、Ｚ¹⁰、Ｚ¹¹、Ｚ¹²、Ｚ¹³、
Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵及びＺ¹⁶の少なくとも１つが臭素であること
を表す。）

【００５３】構造式（１）

【化５２】 構造式（２）

【化５３】 構造式（３）

【化５４】

【００５４】構造式（４）

【化５５】 構造式（５）

【化５６】 構造式（６）

【化５７】

【００５５】構造式（７）

【化５８】 構造式（８）

【化５９】 構造式（９）

【化６０】

【００５６】構造式（１０）

【化６１】 構造式（１１）

【化６２】 構造式（１２）

【化６３】

【００５７】構造式（１３）

【化６４】 構造式（１４）

【化６５】

【００５８】〔５〕 ２５℃での粘度が４００ｍＰａ・
ｓ未満であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれ
かに記載のプラスチックレンズ用組成物。

【００５９】〔６〕 プラスチックレンズ用組成物中の
全硬化性成分１００質量部に対して、紫外線吸収剤及び
／または光安定剤を０．０１質量部〜２質量部含有する
事を特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のプラ
スチックレンズ用組成物。

【００６０】〔７〕 紫外線吸収剤の少なくとも一種以
上が、下記構造式（１５）で表される部位を分子内に有
する化合物であることを特徴とする〔６〕に記載のプラ
スチックレンズ用組成物。構造式（１５）

【化６６】

【００６１】〔８〕 プラスチックレンズ用組成物中の
全硬化性成分１００質量部に対して、酸化防止剤を０．
０１質量部〜５質量部含有する事を特徴とする〔１〕〜
〔７〕のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成
物。

【００６２】

〔９〕 酸化防止剤の少なくとも一種以上
が、ホスファイト系酸化防止剤であることを特徴とする
〔８〕に記載のプラスチックレンズ用組成物。

【００６３】〔１０〕 プラスチックレンズ用組成物中
の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種
以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を
含有することを特徴とする〔１〕〜

〔９〕のいずれかに
記載のプラスチックレンズ用組成物。

【００６４】〔１１〕 少なくとも一種以上のラジカル
重合開始剤が、下記一般式（７）で表される構造を有す
る化合物であることを特徴とする〔１０〕に記載のプラ
スチックレンズ用組成物。一般式（７）

【化６７】 （式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１〜炭
素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及
び置換フェニル基から選ばれる基を表す。）

【００６５】〔１２〕 〔１〕〜〔１１〕のいずれかに
記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られ
る、２５℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃での比
重が１．４０以下であるプラスチックレンズ。

【００６６】〔１３〕 ２５℃での屈折率が１．５８以
上かつ２３℃で比重が１．４０以下であり、さらに元素
分析による炭素濃度が５０．０質量％〜７０．０質量％
で、元素分析による臭素濃度が９．０質量％〜１５．０
質量％であるプラスチックレンズ。

【００６７】〔１４〕 〔１２〕又は〔１３〕のいずれ
かに記載のプラスチックレンズの製造方法が、重合温度
３０℃〜１２０℃、重合時間０．５時間〜１００時間で
の注型重合であることを特徴とするプラスチックレンズ
の製造方法。

【００６８】

【発明の実施の形態】以下、本発明についてより詳しく
説明する。まず、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプ
ラスチックレンズ用組成物について説明する。本発明
（Ｉ）は、下記に示す成分（α）を必須成分とする組成
物であって、該組成物を硬化して得られる硬化物の２５
℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃での比重が１．
４０以下であることを特徴とするプラスチックレンズ用
組成物に関するものである。・成分（α）：下記一般式
（１）で表される基の少なくとも一種以上を末端基とし
て有し、下記一般式（２）で表される基を繰り返し単位
として有する化合物 一般式（１）

【００６９】

【化６８】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。） 一般式（２）

【００７０】

【化６９】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００７１】さらに、本発明（ＩＩ）は、下記に示す成
分（α）及び成分（β）を含有する組成物であって、該
組成物を硬化して得られる硬化物の２５℃での屈折率が
１．５８以上かつ２３℃での比重が１．４０以下である
ことを特徴とするプラスチックレンズ用組成物に関する
ものである。 ・成分（α）：一般式（１）で表される基の少なくとも
一種以上を末端基として有し、一般式（２）で表される
基を繰り返し単位として有する化合物を、全硬化性成分
に対して１０質量％〜６０質量％ ・成分（β） 下記一般式（３）及び下記一般式（４）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
種以上の化合物を、全硬化性成分に対して１０質量％〜
９０質量％ 一般式（３）

【００７２】

【化７０】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。） 一般式（４）

【００７３】

【化７１】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００７４】さらに、本発明（ＩＩＩ）は、下記に示す
成分（α）、成分（β）及び成分（γ）を含有する組成
物であって、該組成物を硬化して得られる硬化物の２５
℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃での比重が１．
４０以下であることを特徴とするプラスチックレンズ用
組成物に関するものである。 ・成分（α）：一般式（１）で表される基の少なくとも
一種以上を末端基として有し、一般式（２）で表される
基を繰り返し単位として有する化合物を、全硬化性成分
に対して１０質量％〜６０質量％ 一般式（１）

【化７２】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。） 一般式（２）

【００７５】

【化７３】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
造を有することが出来る。）

【００７６】・成分（β） 下記一般式（３）及び下記
一般式（４）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一種以上の化合物を、全硬化性成分に対して
１０質量％〜９０質量％ 一般式（３）

【００７７】

【化７４】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。） 一般式（４）

【化７５】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【００７８】・成分（γ） ジベンジルマレート、ジフ
ェニルマレート、ジベンジルフマレート、ジフェニルフ
マレート、２−フェニル安息香酸（メタ）アリル、３−
フェニル安息香酸（メタ）アリル、４−フェニル安息香
酸（メタ）アリル、α−ナフトエ酸（メタ）アリル、β
−ナフトエ酸（メタ）アリル、ｏ−クロロ安息香酸（メ
タ）アリル、ｍ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−
クロロ安息香酸（メタ）アリル、２，６−ジクロロ安息
香酸（メタ）アリル、２，４−ジクロロ安息香酸（メ
タ）アリル、ｏ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｍ−
ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−ブロモ安息香酸
（メタ）アリルからなる群より選ばれる少なくとも一種
以上の化合物を、全硬化性成分に対して０質量％〜２０
質量％

【００７９】なお、本明細書記載の「全硬化性成分」と
は、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のいずれかのプラ
スチックレンズ用組成物中に含まれる重合性成分の総量
を意味する。

【００８０】一般式（１）において、Ｒ¹はそれぞれ独
立に、アリル基またはメタリル基のいずれかを表す。ま
た、一般式（１）において、Ａ¹は、それぞれ独立に、
２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導さ
れる有機残基を表す。また、一般式（２）においてＡ²
は、それぞれ独立に、２価のカルボン酸あるいはカルボ
ン酸無水物から誘導される有機残基を表す。さらに、一
般式（２）において、Ｘは、それぞれ独立の有機残基で
ありかつ２個以上の水酸基を有する臭素含有化合物から
誘導された有機残基を必須成分する一種以上の有機残基
を表す。

【００８１】ここで言う「Ｒ¹はそれぞれ独立に」と
は、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレ
ンズ用組成物の必須成分である一般式（１）で表される
末端基中のＲ¹で表される部分のすべてがアリル基であ
っても、メタリル基であっても、また、一部がアリル基
で他部がメタリル基であってもいいことを意味する。

【００８２】一般式（１）中のＡ¹及び一般式（２）中
のＡ²は２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物か
ら誘導される有機残基を表す。ここでいう「２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物」としては、以下に記
す化合物を例示することができる。ただし、いうまでも
なく、これらの具体例に限定されるものではない。

【００８３】コハク酸あるいはその酸無水物、グルタル
酸あるいはその酸無水物、アジピン酸、マロン酸あるい
はその酸無水物、２−メチルコハク酸あるいはその酸無
水物等の脂肪族ジカルボン酸あるいはその無水物、１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキ
サンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸あるいはその酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−
１，２−ジカルボン酸あるいはその酸無水物等の脂環構
造を有するジカルボン酸あるいはその無水物、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、フタル酸あるいはその無水物、ビ
フェニル−２，２’−ジカルボン酸（以下、「ジフェン
酸」とも記す。）あるいはその無水物、ビフェニル−
３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカ
ルボン酸等の芳香族ジカルボン酸あるいはその無水物を
挙げることができる。

【００８４】上記の中では、化合物の高屈折率の維持の
面から、特にテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸あ
るいはその無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン
酸あるいはその無水物、ビフェニル−３，３’−ジカル
ボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸等の芳香
族ジカルボン酸あるいはその無水物が好ましく、さらに
好ましいのは、イソフタル酸、ビフェニル−２，２’−
ジカルボン酸あるいはその無水物である。

【００８５】また、ここで言う「Ａ¹はそれぞれ独立
に」又は「Ａ²はそれぞれ独立に」とは、本発明（Ｉ）
〜本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物の必
須成分である成分（α）中の一般式（１）で表される末
端基中のＡ¹で表される部分及び本発明（Ｉ）〜本発明
（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物の必須成分で
ある成分（α）中の一般式（２）で表される繰り返し単
位のＡ²で表される部分（以下、「Ａ¹」及び「Ａ²」を
まとめて「Ａ」と表現する。）のすべてが同一構造を有
する２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘
導される有機残基であっても、すべてが異なる構造を有
する２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘
導される有機残基であっても、また、一部が同一構造を
有する２価のカルボン酸から誘導される有機残基で他部
が異なる構造の構造を有する２価のカルボン酸から誘導
される有機残基であってもいいことを意味する。

【００８６】即ち、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）の
プラスチックレンズ用組成物の必須成分である成分
（α）の一例である下記構造式（１６）においては、そ
の構造中に含まれるｋ個のＡのそれぞれが独立であるこ
とを意味する。 構造式（１６）

【００８７】

【化７６】 （構造式（１６）において、Ａはそれぞれ独立に、２価
のカルボン酸から誘導される有機残基を表し、ｋは２以
上の整数を表す。また、Ｘは２個以上の水酸基を有する
臭素含有化合物から誘導された有機残基を表す。）

【００８８】例えば、構造式（１６）におけるｋ個のＡ
は、すべて異なった構造を有する２価のカルボン酸ある
いはその無水物から誘導される有機残基（即ち、ｋ種類
の構造を有する２価のカルボン酸あるいはその無水物か
ら誘導される有機残基が１つずつ）であっても、すべて
同一の構造を有する２価のカルボン酸あるいはその無水
物から誘導される有機残基（即ち、１種類の構造を有す
る２価のカルボン酸あるいはその無水物から誘導される
有機残基がｋ個）であっても、あるいはｋ個のＡの内、
いくらかは同一の構造を有する２価のカルボン酸あるい
はその無水物から誘導される有機残基であり、他のいく
らかは別の種類の構造を有する２価のカルボン酸あるい
はその無水物から誘導される有機残基であるといった混
合構造であってもいっこうに差し支えない。

【００８９】さらに、ここで言う「Ｘはそれぞれ独立の
有機残基であり」とは、一般式（２）で表される繰り返
し単位の一例である下記構造式（１７）においては、そ
の繰り返し構造中に含まれるｍ個のＸのそれぞれが独立
の有機残基であることを意味する。

【００９０】構造式（１７）

【００９１】

【化７７】 （構造式（１７）において、Ｘは、それぞれ独立の有機
残基でありかつ２個以上の水酸基を有する臭素含有化合
物から誘導された有機残基を必須成分する一種以上の有
機残基を表し、ｍは０又は１以上の整数を表す。また、
ｎは０または１以上の整数を表し、Ａは、それぞれ独立
に２価のカルボン酸あるいはその無水物から誘導される
有機残基である。）

【００９２】例えば、構造式（１７）におけるｍ個のＸ
は、すべて異なった臭素含有化合物から誘導される有機
残基（即ち、ｍ種類の臭素含有化合物から誘導される有
機残基が１つずつ）であっても、すべて同一の臭素含有
化合物から誘導される有機残基（即ち、１種類の臭素含
有化合物から誘導される有機残基がｍ個）であっても、
あるいはｍ個のＸの内、いくらかは同一の臭素含有化合
物から誘導される有機残基であり、他のいくらかは別の
種類の臭素含有化合物から誘導する有機残基であるとい
った混合構造であってもいっこうに差し支えない。さら
には、その混合構造も、全部が完全にランダムであって
も一部は繰り返してもかまわない。

【００９３】さらに、「２個以上の水酸基を有する臭素
含有化合物から誘導された有機残基を必須成分する一種
以上の有機残基」とは、一般式（２）で表される繰り返
し単位の一例である構造式（１７）においては、その繰
り返し構造中に含まれるｍ個のＸの中の一部あるいは全
部に臭素含有化合物から誘導された有機残基を含むこと
を意味する。

【００９４】例えば、構造式（１７）におけるｍ個のＸ
は、すべて臭素含有化合物から誘導される有機残基（即
ち、少なくとも一種以上の臭素含有化合物から誘導され
る有機残基がｍ個）であっても、ｍ個のＸの内、いくら
かは臭素含有化合物から誘導される有機残基であり、他
のいくらかは別の種類の化合物から誘導する有機残基で
あるといった混合構造であってもいっこうに差し支えな
い。さらには、その混合構造も、全部が完全にランダム
であっても一部は繰り返してもかまわない。

【００９５】さらに、Ｘはエステル結合によって、さら
に一般式（１）を末端基とし、一般式（２）を繰り返し
単位とする分岐構造を有することが出来る。すなわち、
例えばＸに３価の臭素含有アルコールの一例である２，
４，６−トリブロモ−１，３，５−トリ（ヒドロキシエ
チル）ベンゼンから誘導された有機残基が存在した場
合、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレ
ンズ用組成物の必須成分である成分（α）は下記構造式
（１８）で表される部分構造を有することが出来る。 構造式（１８）

【００９６】

【化７８】

【００９７】もちろん、Ｘは、それぞれ独立の有機残基
でありかつ２個以上の水酸基を有する臭素含有化合物か
ら誘導された有機残基を必須成分する一種以上の有機残
基である。また、Ａは、それぞれ独立に２価のカルボン
酸あるいはその酸無水物から誘導される有機残基であ
る。

【００９８】一般式（２）におけるＸは、それぞれ独立
の有機残基でありかつ２個以上の水酸基を有する臭素含
有化合物から誘導された有機残基を必須成分する一種以
上の有機残基を表す。ここでいう「２個以上の水酸基を
有する臭素含有化合物」としては、以下のようなものが
ある。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定
されるものではない。 構造式（１９）

【００９９】

【化７９】

【０１００】さらに、下記一般式（５）あるいは下記一
般式（６）で表される２個以上の水酸基を有する臭素含
有化合物を用いても良い。 一般式（５）

【０１０１】

【化８０】 （式中、Ｒ⁶は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も一種以上を表し、Ｒ⁷は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
を表す。また、式中、ａ、ｂはそれぞれ独立に０あるい
は１〜１０の整数を表し、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、
Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸はそれぞれ独立に臭素、塩素及び水素
から選ばれる少なくとも一種以上の置換基であることを
表しかつＺ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸の
少なくとも１つが臭素であることを表す。また、式中、
Ｙは下記構造式（７）あるいは下記構造式（８）から選
ばれるいずれかの有機基を表す。） 一般式（６）

【０１０２】

【化８１】 （式中、Ｒ⁸は、それぞれ独立に下記構造式（９）〜下
記構造式（１１）で表される有機基から選ばれる少なく
とも一種以上を表し、Ｒ⁹は、それぞれ独立に下記構造
式（１２）〜下記構造式（１４）から選ばれる少なくと
も１種を表す。また、式中、ｃ、ｄはそれぞれ独立に０
あるいは１〜１０の整数を表し、Ｚ⁹、Ｚ^{1 0}、Ｚ¹¹、Ｚ
¹²、Ｚ¹³、Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵及びＺ¹⁶はそれぞれ独立に臭素、
塩素及び水素から選ばれる少なくとも一種以上の置換基
であることを表しかつＺ⁹、Ｚ¹⁰、Ｚ¹¹、Ｚ¹²、Ｚ¹³、
Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵及びＺ¹⁶の少なくとも１つが臭素であること
を表す。） 構造式（１）

【０１０３】

【化８２】 構造式（２）

【０１０４】

【化８３】 構造式（３）

【０１０５】

【化８４】 構造式（４）

【０１０６】

【化８５】 構造式（５）

【０１０７】

【化８６】 構造式（６）

【０１０８】

【化８７】 構造式（７）

【０１０９】

【化８８】 構造式（８）

【０１１０】

【化８９】 構造式（９）

【０１１１】

【化９０】 構造式（１０）

【０１１２】

【化９１】 構造式（１１）

【０１１３】

【化９２】 構造式（１２）

【０１１４】

【化９３】 構造式（１３）

【０１１５】

【化９４】 構造式（１４）

【０１１６】

【化９５】

【０１１７】一般式（５）中、「Ｒ⁶は、それぞれ独立
に」とは、ａ個のＲ⁶のすべてが同一構造の有機基を有
していても、すべてが異なる構造の有機基であっても、
また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異なる構
造の有機基であってもいいことを意味する。ただし、Ｒ
⁶は構造式（１）〜構造式（３）で表される有機基の中
から選ばれる必要がある。

【０１１８】また、一般式（５）中、「Ｒ⁷はそれぞれ
独立に」とは、ｂ個のＲ⁷のすべてが同一構造の有機基
を有していても、すべてが異なる構造の有機基であって
も、また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異な
る構造の有機基であってもいいことを意味する。ただ
し、Ｒ⁷は構造式（４）〜構造式（６）で表される有機
基から選ばれる必要がある。

【０１１９】さらに、一般式（５）中、ａ、ｂはそれぞ
れ独立に０あるいは１〜１０の整数を表す。

【０１２０】また、Ｙは構造式（７）あるいは構造式
（８）から選ばれるいずれかの有機基を表す。

【０１２１】一般式（５）で表される２個以上の水酸基
を有する臭素含有化合物の具体例としては、２，２−ビ
ス〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジブロ
モフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（２−ヒド
ロキシプロポキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロ
パン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパンの３ｍｏｌエチレンオキサイド付
加物、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパンの４ｍｏｌプロピレンオキサイド
付加物、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３，５−ジブロモフェニル〕メタン、２，２−ビ
ス〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３，５−ジブ
ロモフェニル〕メタン、２，２−ビス（３，５−ジブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）メタンの３ｍｏｌエチレ
ンオキサイド付加物、２，２−ビス（３，５−ジブロモ
−４−ヒドロキシフェニル）メタンの４ｍｏｌプロピレ
ンオキサイド付加物等を挙げることができる。ただし、
いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものでは
ない。

【０１２２】上記の臭素含有化合物の中では、原料の入
手の容易さから、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−
３，５−ジブロモフェニル〕プロパンが好ましく使用さ
れる。より好ましくは、、２，２−ビス〔４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロ
パンである。

【０１２３】一般式（６）中、「Ｒ⁸は、それぞれ独立
に」とは、ｃ個のＲ⁸のすべてが同一構造の有機基を有
していても、すべてが異なる構造の有機基であっても、
また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異なる構
造の有機基であってもいいことを意味する。ただし、Ｒ
⁸は構造式（９）〜構造式（１１）で表される有機基の
中から選ばれる必要がある。

【０１２４】また、一般式（６）中、「Ｒ⁹は、それぞ
れ独立に」とは、ｄ個のＲ⁹のすべてが同一構造の有機
基を有していても、すべてが異なる構造の有機基であっ
ても、また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異
なる構造の有機基であってもいいことを意味する。ただ
し、Ｒ⁹は構造式（１２）〜構造式（１４）で表される
有機基から選ばれる必要がある。

【０１２５】さらに、一般式（６）中、ｃ、ｄはそれぞ
れ独立に０あるいは１〜１０の整数を表す。

【０１２６】一般式（６）で表される２個以上の水酸基
を有する臭素含有化合物の具体例としては、４，４’−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−３，３’，５，５’
−テトラブロモジフェニル，４，４’−ビス（２−ヒド
ロキシプロポキシ）−３，３’，５，５’−テトラブロ
モジフェニル，４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，
５，５’−テトラブロモジフェニルのエチレンオキサイ
ド３ｍｏｌ付加物，４，４’−ジヒドロキシ−３，
３’，５，５’−テトラブロモジフェニルのプロピレン
オキサイド３ｍｏｌ付加物等を挙げることができる。た
だし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるも
のではない。

【０１２７】上記の臭素含有化合物の中では、４，４’
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−３，３’，５，
５’−テトラブロモジフェニル，４，４’−ビス（２−
ヒドロキシプロポキシ）−３，３’，５，５’−テトラ
ブロモジフェニルが好ましく使用される。特に好ましい
のは、４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，３’，５，５’−テトラブロモジフェニルである。

【０１２８】また、２個以上の水酸基を有する臭素含有
化合物と併用して他のアルコールを用いることができ
る。その具体例として、以下の化合物を挙げることがで
きる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定
されるものではない。

【０１２９】１，４−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼ
ン、１，３−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，２
−ジ（ヒドロキシメチル）ベンゼン、ビス〔４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル〕メタン、１，１−ビス
〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕シクロヘ
キサン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（２−ヒドロキシ
プロポキシ）フェニル〕メタン、１，１−ビス〔４−
（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕シクロヘキサ
ン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）
フェニル〕プロパン、ビスフェノールＡエチレンオキサ
イド３ｍｏｌ付加物、ビスフェノールＦエチレンオキサ
イド４ｍｏｌ付加物、ビスフェノールＺエチレンオキサ
イド３ｍｏｌ付加物、１，４−ビス（２−ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼン、４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ジフェニル、３，３’−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ジフェニル、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエ
トキシ）ジフェニル等をあげることができる。

【０１３０】本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラス
チックレンズ用組成物の必須成分である成分（α）の繰
り返し単位である一般式（２）で表される基の繰り返し
回数に、特に制限はない。様々な繰り返し回数を有する
材料を混合して用いてもかまわない。また、繰り返し回
数が０である化合物（即ち、下記一般式（８）で表され
る化合物）と繰り返し回数が１以上の整数である化合物
とを併用して用いてもいっこうに問題ない。ただし、繰
り返し回数が０である化合物のみを用いるのは本発明の
目的を達成するためには好ましいことではない。

【０１３１】なお、本明細書では、本発明（Ｉ）〜本発
明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物の必須成分
である成分（α）には、残存する下記一般式（８）で表
される化合物は含まれないものと定義する。

【０１３２】即ち、成分（α）を製造する際の原料とし
て、イソフタル酸ジアリルを使用し、イソフタル酸ジア
リルが残存した場合には、残存したイソフタル酸ジアリ
ルは成分（α）には含まれず、本発明（ＩＩ）或いは本
発明（ＩＩＩ）の組成物の必須成分である成分（β）に
含まれることを意味する。

【０１３３】さらに、成分（α）を製造する際の原料と
して、コハク酸ジアリルを使用し、コハク酸ジアリルが
残存した場合には、残存したコハク酸ジアリルは成分
（α）と成分（β）のどちらにも含まれないことを意味
する。 一般式（８）

【０１３４】

【化９６】 （式中、Ａは、２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無
水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ¹²，Ｒ¹³はそれ
ぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表
す。）

【０１３５】また、一般式（８）中のＡは、２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導される有機残
基を表す。ここでいう「２価のカルボン酸あるいはカル
ボン酸無水物」としては、以下に記す化合物を例示する
ことができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体
例に限定されるものではない。

【０１３６】コハク酸あるいはその酸無水物、グルタル
酸あるいはその酸無水物、アジピン酸、マロン酸あるい
はその酸無水物、２−メチルコハク酸あるいはその酸無
水物等の脂肪族ジカルボン酸あるいはその無水物、１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキ
サンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸あるいはその酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−
１，２−ジカルボン酸あるいはその酸無水物等の脂環構
造を有するジカルボン酸あるいはその無水物、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、フタル酸あるいはその無水物、ビ
フェニル−２，２’−ジカルボン酸あるいはその無水
物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル
−４，４’−ジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸ある
いはその無水物を挙げることができる。

【０１３７】上記の中では、化合物の高屈折率の維持の
面から、特にテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸あ
るいはその無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン
酸あるいはその無水物、ビフェニル−３，３’−ジカル
ボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸等の芳香
族ジカルボン酸あるいはその無水物が好ましく、さらに
好ましいのは、イソフタル酸、ビフェニル−２，２’−
ジカルボン酸あるいはその無水物である。

【０１３８】本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラス
チックレンズ用組成物の必須成分である成分（α）の繰
り返し単位である一般式（２）で表される基の繰り返し
回数は、通常１〜３０の整数であることが好ましい。繰
り返し回数が３０を越えた化合物からのみなる成分
（α）をプラスチックレンズ用組成物に用いた場合、ア
リル基の濃度が低くなるために、硬化時に硬化遅延を起
こしたり化合物の一部が未硬化で残存して硬化物の機械
特性などの物性低下に影響を及ぼす恐れがあったり、さ
らに極端な粘度上昇を起こす可能性がある点などで好ま
しくない。好ましくは、成分（α）中のすべての化合物
の繰り返し回数が１〜３０の範囲の整数であり、より好
ましくは１〜２０の範囲の整数であり、さらに好ましく
は１〜１０の範囲の整数である。

【０１３９】本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラス
チックレンズ用組成物の必須成分である成分（α）の製
造の際には、その製造条件によっては原料である一般式
（８）で表される化合物が残存することもあるが、一般
式（８）で表される化合物を除去することなく、そのま
まプラスチックレンズ用組成物に使用しても何ら差し支
えない。しかし、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプ
ラスチックレンズ用組成物に使用する場合、全硬化性成
分に対して一般式（８）で表される化合物が９０質量％
より多く存在することは、臭素の含有量が少なくなりす
ぎ、硬化物の屈折率が小さくなりすぎるために好ましい
こととは言えない。

【０１４０】本発明のプラスチックレンズ用組成物中の
成分（α）の配合量は全硬化性成分に対し１０質量％〜
６０質量％であることが好ましい。さらに好ましくは、
１５質量％〜５０質量％であり、特に好ましくは、２０
質量％〜４５質量％である。

【０１４１】本発明のプラスチックレンズ用組成物中の
成分（α）の配合量が全硬化性成分に対し１０質量％未
満であることは、プラスチックレンズ用組成物を硬化し
て得られる硬化物の屈折率を１．５８以上に保持しかつ
アッベ数を３０以上に維持することが困難になり、好ま
しいこととは言えない。また、本発明のプラスチックレ
ンズ用組成物中の成分（α）の配合量が全硬化性成分に
対し６０質量％を越える場合には、組成物の粘度が極端
に高くなりかつ硬化物の比重が１．４０を越えてしまう
可能性が高いので好ましいこととは言えない。

【０１４２】また、本発明の組成物には、成分（β）を
組成物の粘度を調整しかつ硬化物の屈折率を１．５８以
上に維持する目的で使用することが好ましい。 一般式（３）

【０１４３】

【化９７】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。） 一般式（４）

【０１４４】

【化９８】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
メタリル基のいずれかを表す。）

【０１４５】一般式（３）及び一般式（４）で表される
化合物の配合量は、使用する化合物の種類によっても異
なるが、全硬化性成分に対し１０質量％〜９０質量％の
範囲で使用することが好ましい。さらに好ましくは、４
０質量％〜８０質量％であり、特に好ましくは、５０質
量％〜８０質量％である。一般式（３）及び一般式
（４）で表される化合物の配合量が全硬化性成分に対し
１０質量％未満である場合には、組成物の粘度が極端に
高くなり好ましいこととは言えない。また、一般式
（３）及び一般式（４）で表される化合物の配合量が全
硬化性成分に対し９０質量％を越えて場合には、プラス
チックレンズ用組成物を硬化して得られる硬化物の屈折
率を１．５８以上に保持しかつアッベ数を３０以上に維
持することが困難になり、好ましいこととは言えない。

【０１４６】なお、本明細書に記載の「アッベ数」と
は、光学ガラスの分散の程度を表す量であり、その詳細
は、「物理学辞典−縮刷版− （物理化学辞典編集委員
会 編、（株）培風館 発行） １９８９年１１月３０
日 初版第３刷」の「アッベ数」の項に記載がある。

【０１４７】また、本明細書に記載のアッベ数の値は、
アタゴ社製「アッベ屈折計１Ｔ」によって測定されたも
ので、下式で表される値である。

【０１４８】 アッベ数（ν_D）＝（ｎ_D−１）／（ｎ_F−ｎ_C） （式中、ｎ_D，ｎ_F及びｎ_Cは、それぞれフラウンホーフ
ァーのｄ線（波長５７８．６ｎｍ），Ｆ線（４８６．１
ｎｍ）及びＣ線（６５６．３ｎｍ）に対する２５℃での
屈折率を意味する。）

【０１４９】本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラス
チッックレンズ用組成物の必須成分である成分（α）
は、例えば以下の方法で製造できる。

【０１５０】一般式（５）で表される化合物の少なくと
も一種を一定の割合で使用し、これらの化合物と、２個
以上の水酸基を有する臭素含有化合物の少なくとも一種
以上を必須成分とする一種以上の臭素含有化合物とを、
触媒存在下、エステル交換反応を行う工程により目的と
する化合物を得ることができる。もちろん、これに限定
されるものではなく、必要に応じて精製等の工程が入っ
てもいっこうに差し支えない。

【０１５１】前記工程で用いる触媒としては、一般にエ
ステル交換反応に用いることが可能な触媒であれば特に
制限はない。有機金属化合物が特に好ましく、具体的に
はテトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタ
ン、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、
ハフニウムアセチルアセトナート、ジルコニウムアセチ
ルアセトナート等を挙げることができるがこれに限定さ
れるわけではない。中でもジブチル錫オキサイド、ジオ
クチル錫オキサイドが好ましい。

【０１５２】この工程における反応温度には特に制限は
ないが、好ましくは１００℃〜２３０℃の範囲、より好
ましくは１２０℃〜２００℃の範囲である。特に溶媒を
用いた場合は、その沸点により制限を受けることがあ
る。

【０１５３】また、この工程では通常溶媒を用いること
はないが、必要に応じて溶媒を用いることもできる。エ
ステル交換反応を阻害することがなければ、用いること
が可能な溶媒としては特に制限はない。具体的にはベン
ゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等を挙げる
ことができるがこれに限定されるわけではない。中でも
ベンゼン、トルエンが好ましい。しかし、前述のように
溶媒を用いることなく実施することも可能である。

【０１５４】本発明のプラスチックレンズ用組成物の必
須成分である成分（α）を得るためには、一般式（８）
で表される化合物のカルボキシレートの総数が、２個以
上の水酸基を有する臭素含有化合物の少なくとも一種以
上を必須成分とする一種以上の臭素含有化合物の水酸基
の総数よりも多くする必要がある。あまりに前記一般式
（８）で表される化合物のカルボキシレートの総数と前
記臭素含有化合物の水酸基の総数の比率が１／１に近い
と、生成した成分（α）の数平均分子量が極端に大きく
なり、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラスチック
レンズ用組成物には使用できなくなる。前記一般式
（８）で表される化合物のカルボキシレートの総数と前
記臭素含有化合物の水酸基の総数の比率は、４／３〜１
０／１の範囲が好ましく、より好ましくは３／２〜８／
１であり、さらに好ましくは、２／１〜７／１の範囲で
ある。

【０１５５】一方、本発明（Ｉ）あるいは本発明（Ｉ
Ｉ）のプラスチックレンズ用組成物に、主に該組成物の
粘度調製を目的として、成分（α）あるいは成分（β）
と共重合可能な化合物を、本発明のプラスチックレンズ
用組成物中に含まれる全硬化性成分に対して２０質量％
を越えない範囲において、一種以上加えることができ、
且つ好ましい。

【０１５６】該化合物としては、（メタ）アクリル基、
ビニル基、（メタ）アリル基有するモノマー等が挙げら
れる。具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、
イソボルニル（メタ）アクリレート、ビニルアセテー
ト、ビニルベンゾエート、ジフェニルマレート、ジベン
ジルマレート、ジブチルマレート、ジメトキシエチルマ
レート、ジフェニルフマレート、ジベンジルフマレー
ト、ジブチルフマレート、ジメトキシエチルフマレート
等を挙げることができる。

【０１５７】なお、本明細書に記載の「（メタ）アクリ
ル」とは、アクリル及びメタクリルを意味する。さら
に、本明細書に記載の「（メタ）アクリレート」とは、
アクリレート及びメタクリレートを意味する。

【０１５８】更に（メタ）アリル基を有するモノマーと
しては、α−ナフトエ酸（メタ）アリル、β−ナフトエ
酸（メタ）アリル、２−フェニル安息香酸（メタ）アリ
ル、３−フェニル安息香酸（メタ）アリル、４−フェニ
ル安息香酸（メタ）アリル、安息香酸（メタ）アリル、
ｏ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｍ−クロロ安息香
酸（メタ）アリル、ｐ−クロロ安息香酸（メタ）アリ
ル、２，６−ジクロロ安息香酸（メタ）アリル、２，４
−ジクロロ安息香酸（メタ）アリル、２，４，６−トリ
クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｏ−ブロモ安息香酸
（メタ）アリル、ｍ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、
ｐ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、２，６−ジブロモ
安息香酸（メタ）アリル、２，４−ジブロモ安息香酸
（メタ）アリル、２，４，６−トリブロモ安息香酸（メ
タ）アリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジ
（メタ）アリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸
ジ（メタ）アリル、１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸ジ（メタ）アリル、４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボン酸ジ（メタ）アリル、１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸ジ（メタ）アリル、３−メチル−
１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（メタ）アリ
ル、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸
ジ（メタ）アリル、エンディック酸ジ（メタ）アリル、
クロレンド酸ジ（メタ）アリル、３，６−メチレン−
１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（メタ）アリル
等を挙げることができる。さらに、ＰＰＧ社製商品名Ｃ
Ｒ−３９に代表されるポリエチグリコールビス（（メ
タ）アリルカーボネート）樹脂を挙げることができる。
もちろん、これらの具体例に限定されるものではなく、
硬化して得られるプラスチックレンズの物性を損なわな
い範囲であれば、その他のモノマー等の使用も可能であ
る。

【０１５９】上記の成分（α）あるいは成分（β）と共
重合可能な化合物の中で、比重を小さくしかつ硬化物の
高屈折率の維持することのバランスを考慮すると、好ま
しいものとしては、ジベンジルマレート、ジフェニルマ
レート、ジベンジルフマレート、ジフェニルフマレー
ト、２−フェニル安息香酸（メタ）アリル、３−フェニ
ル安息香酸（メタ）アリル、４−フェニル安息香酸（メ
タ）アリル、α−ナフトエ酸（メタ）アリル、β−ナフ
トエ酸（メタ）アリル、ｏ−クロロ安息香酸（メタ）ア
リル、ｍ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−クロロ
安息香酸（メタ）アリル、２，６−ジクロロ安息香酸
（メタ）アリル、２，４−ジクロロ安息香酸（メタ）ア
リル、ｏ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｍ−ブロモ
安息香酸（メタ）アリル、ｐ−ブロモ安息香酸（メタ）
アリルを挙げることができ、特に好ましいものとして
は、ジベンジルマレート、ジフェニルマレート、ジベン
ジルフマレート、ジフェニルマレート、２−フェニル安
息香酸（メタ）アリル、３−フェニル安息香酸（メタ）
アリル、４−フェニル安息香酸（メタ）アリル、α−ナ
フトエ酸（メタ）アリル、β−ナフトエ酸（メタ）アリ
ルを挙げることができる。

【０１６０】なお、本明細書に記載の「（メタ）アリ
ル」とは、アリル及びメタリルを意味する。

【０１６１】また、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）の
プラスチックレンズ用組成物は、該組成物を硬化して得
られる硬化物の２５℃での屈折率（ｎ_D）が１．５８以
上でなければならない。好ましくは、１．５８５以上の
屈折率である。硬化物の２５℃での屈折率（ｎ_D）が
１．５８未満の場合には、目的とする高屈折レンズを取
得したことにならない。

【０１６２】本明細書の記載の「屈折率」とは、真空中
の光の速度ｃと媒質中の位相速度υとの比ｃ／υのこと
であり、詳細は、「物理学辞典−縮刷版− （物理化学
辞典編集委員会 編、（株）培風館 発行） １９８９
年１１月３０日 初版第３刷」の「屈折率」の項に記載
がある。

【０１６３】さらに、本明細書に記載の屈折率の値は、
フラウンホーファーのｄ線（波長５８７．６ｎｍ）に対
する屈折率で、アタゴ社製「アッベ屈折計１Ｔ」を用い
て２５℃で測定された値である。なお、アタゴ社製「ア
ッベ屈折計１Ｔ」の屈折率の測定原理は、全反射の臨界
角を測定する方法であり、その詳細は、「物理学辞典−
縮刷版− （物理化学辞典編集委員会 編、（株）培風
館 発行） １９８９年１１月３０日 初版第３刷」の
「屈折計」の項の「（１）全反射の臨界角を測定する方
法」の部分に記載がある。

【０１６４】また、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）の
プラスチックレンズ用組成物は、該組成物を硬化して得
られる硬化物の２３℃での比重が１．４０以下でなけれ
ばならない。さらに好ましくは１．３９以下である。該
組成物を硬化して得られる硬化物の２３℃での比重が
１．４０より大きい場合には、目的とする軽量のプラス
チックレンズを得たことにはならない。

【０１６５】本明細書に記載の「比重」とは、物質の質
量と、その物質と同体積の標準物質（４℃、標準大気圧
における水）の質量との比であり、詳細は、「物理学辞
典−縮刷版− （物理化学辞典編集委員会 編、（株）
培風館 発行） １９８９年１１月３０日 初版第３
刷」の「比重」の項に記載がある。

【０１６６】なお、本明細書に記載の硬化物の比重の値
は、ＪＩＳ Ｋ ７１１２の浮沈法（測定温度２３℃）
によって測定された値である。

【０１６７】次に、本発明（ＩＶ）のプラスチックレン
ズ用組成物について説明する。本発明（ＩＶ）は、本発
明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のいずれかのプラスチック
レンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対し
て、紫外線吸収剤及び／または光安定剤を０．０１質量
部〜２質量部含有することを特徴とするプラスチックレ
ンズ用組成物である。

【０１６８】本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組
成物には、耐候性を向上させる目的で紫外線吸収剤や光
安定剤を使用する。紫外線吸収剤や光安定剤としては、
組成物中の配合できるものであれば特に制限はないが、
具体的には以下に示すような化合物を挙げることができ
る。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定さ
れるものではない。

【０１６９】なお、本明細書に記載の「紫外線吸収剤」
とは、太陽光線及び蛍光灯などの光エネルギーを吸収し
て熱エネルギー等に変換する材料を意味する。また、本
明細書に記載の「光安定剤」とは、光酸化劣化で生成す
るラジカルを捕捉する材料を意味する。

【０１７０】まず、紫外線吸収剤の具体例としては、下
記構造式（１５）で表されるベンゾトリアゾール構造単
位を有する化合物を挙げることができる。 構造式（１５）

【０１７１】

【化９９】

【０１７２】上記構造単位を有する化合物の具体例とし
ては、下記構造式（２０）〜下記構造式（３５）で示さ
れる化合物をあげることができる。 構造式（２０）

【０１７３】

【化１００】 構造式（２１）

【０１７４】

【化１０１】 構造式（２２）

【０１７５】

【化１０２】 構造式（２３）

【０１７６】

【化１０３】 構造式（２４）

【０１７７】

【化１０４】 構造式（２５）

【０１７８】

【化１０５】 構造式（２６）

【０１７９】

【化１０６】 構造式（２７）

【０１８０】

【化１０７】 構造式（２８）

【０１８１】

【化１０８】 構造式（２９）

【０１８２】

【化１０９】 構造式（３０）

【０１８３】

【化１１０】 構造式（３１）

【０１８４】

【化１１１】 構造式（３２）

【０１８５】

【化１１２】 構造式（３３）

【０１８６】

【化１１３】 構造式（３４）

【０１８７】

【化１１４】 構造式（３５）

【０１８８】

【化１１５】

【０１８９】また、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の具
体例としては、下記構造式（３６）〜下記構造式（４
０）の化合物を挙げることができる。 構造式（３６）

【０１９０】

【化１１６】 構造式（３７）

【０１９１】

【化１１７】 構造式（３８）

【０１９２】

【化１１８】 構造式（３９）

【０１９３】

【化１１９】 構造式（４０）

【０１９４】

【化１２０】

【０１９５】さらに、下記構造式（４１）のようなトリ
アジン系紫外線吸収剤や下記構造式（４２）のような蓚
酸アニリド系紫外線吸収剤を用いることもできる。 構造式（４１）

【０１９６】

【化１２１】 構造式（４２）

【０１９７】

【化１２２】

【０１９８】光安定剤の具体例として、下記構造式（４
３）〜下記構造式（５０）、下記構造式（５２）及び下
記構造式（５４）〜下記構造式（５７）に示されるよう
なヒンダードアミン系光安定剤（以下、「ＨＡＬＳ」と
略する。）を挙げることができる。 構造式（４３）

【０１９９】

【化１２３】 構造式（４４）

【０２００】

【化１２４】 構造式（４５）

【０２０１】

【化１２５】 構造式（４６）

【０２０２】

【化１２６】 構造式（４７）

【０２０３】

【化１２７】 構造式（４８）

【０２０４】

【化１２８】 構造式（４９）

【０２０５】

【化１２９】 ただし、Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷のすべてが水素原子で
あるものは除く。 構造式（５０）

【０２０６】

【化１３０】 構造式（５０）中、Ｒは、下記構造式（５１）で表され
る有機残基である。 構造式（５１）

【０２０７】

【化１３１】 構造式（５２）

【０２０８】

【化１３２】 構造式（５２）中、Ｒは、下記構造式（５３）で表され
る有機残基である。 構造式（５３）

【０２０９】

【化１３３】 構造式（５４）

【０２１０】

【化１３４】 構造式（５５）

【０２１１】

【化１３５】 構造式（５６）

【０２１２】

【化１３６】 構造式（５７）

【０２１３】

【化１３７】

【０２１４】上記紫外線吸収剤や光安定剤を添加する
と、その硬化は未添加系に比べ良くなることは確かであ
るが、化合物によっては硬化時に着色を伴うものもあ
る。

【０２１５】上記紫外線吸収剤あるいは光安定剤の中
で、硬化物の耐候性の改善効果及び本発明（ＩＶ）のプ
ラスチックレンズ用組成物を硬化する際の着色の度合い
を考慮すると、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が
好ましい。

【０２１６】さらに好ましくは、構造式（２１）〜構造
式（２５）、構造式（２７）、構造式（３１）、構造式
（３３）、構造式（３４）の様な分子内にヒンダードフ
ェノール構造を有するもの、あるいは構造式（３５）の
様な重合性不飽和基を有するものである。

【０２１７】また、紫外線吸収剤と光安定剤はそれぞれ
単独で、或いは二種以上を、さらには両者を一種以上併
用してもいっこうにかまわない。

【０２１８】上記紫外線吸収剤や光安定剤の使用量は、
全硬化性成分に対して０．００１質量％〜２質量％であ
ることが好ましく、さらに好ましくは、０．０５質量％
〜１．５質量％の範囲である。０．０５質量％未満の添
加量では劣化防止効果を十分発現できず、また、２質量
％を越えて用いることは硬化時の着色及び経済的なこと
を考慮しても好ましいことではない。

【０２１９】次に、本発明（Ｖ）のプラスチックレンズ
用組成物について説明する。本発明（Ｖ）は、本発明
（Ｉ）〜本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物
中の全硬化性成分１００質量部に対して、酸化防止剤を
０．０１質量部〜５質量部含有することを特徴とするプ
ラスチックレンズ用組成物である。

【０２２０】酸化防止剤には、一般的なフェノール系酸
化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系
酸化防止剤等を使用することができる。これらのそれぞ
れ系の異なる酸化防止剤は、それぞれ単独で用いても、
同系の酸化防止剤を二種以上併用しても、さらには系の
異なる酸化防止剤二種以上を併用してもかまわない。

【０２２１】フェノール系酸化防止剤の具体例として
は、以下のような化合物を挙げることができる。 構造式（５８）

【０２２２】

【化１３８】 構造式（５９）

【０２２３】

【化１３９】 構造式（６０）

【０２２４】

【化１４０】 構造式（６１）

【０２２５】

【化１４１】 構造式（６２）

【０２２６】

【化１４２】 構造式（６３）

【０２２７】

【化１４３】 構造式（６４）

【０２２８】

【化１４４】 構造式（６５）

【０２２９】

【化１４５】 構造式（６６）

【０２３０】

【化１４６】 構造式（６７）

【０２３１】

【化１４７】

【０２３２】ホスファイト系酸化防止剤の具体例として
は、以下のような化合物を挙げることができる。 構造式（６８）

【０２３３】

【化１４８】 構造式（６９）

【０２３４】

【化１４９】 構造式（７０）

【０２３５】

【化１５０】 構造式（７１）

【０２３６】

【化１５１】 構造式（７２）

【０２３７】

【化１５２】 構造式（７３）

【０２３８】

【化１５３】 構造式（７４）

【０２３９】

【化１５４】 構造式（７５）

【０２４０】

【化１５５】 構造式（７６）

【０２４１】

【化１５６】 構造式（７７）

【０２４２】

【化１５７】 構造式（７８）

【０２４３】

【化１５８】 構造式（７９）

【０２４４】

【化１５９】

【０２４５】チオエーテル系酸化防止剤の具体例として
は、以下のような化合物を挙げることができる。 構造式（８０）

【０２４６】

【化１６０】 構造式（８１）

【０２４７】

【化１６１】 構造式（８２）

【０２４８】

【化１６２】 構造式（８３）

【０２４９】

【化１６３】 構造式（８４）

【０２５０】

【化１６４】 構造式（８５）

【０２５１】

【化１６５】

【０２５２】これらの酸化防止剤の中で、着色せずかつ
硬化阻害を起こさないものが好ましいことを考慮する
と、ホスファイト系酸化防止剤が好ましい。さらに好ま
しくは、構造式（７１）〜構造式（７６）及び構造式
（７８）〜構造式（７９）のような、アリーロキシ基と
アルキロキシ基あるいはアルケニロキシ基が共に同一の
リン原子に結合しているポスファイト系酸化防止剤が好
ましい。

【０２５３】また、これらの酸化防止剤は、紫外線吸収
剤や光安定剤と併用してもいっこうにかまわない。

【０２５４】これら酸化防止剤の使用量は、全硬化性成
分に対して０．０１質量％〜５質量％であることが好ま
しく、さらに好ましくは、０．１質量％〜３質量％の範
囲である。０．０１質量％未満の添加量では劣化防止効
果を十分発現できず、また、５質量％を越えて用いるこ
とは経済的なことを考慮しても好ましいことではない。

【０２５５】また、本発明のプラスチックレンズ用組成
物には、２，５−ビス〔５−ｔ−ブチルベンゾオキサゾ
リル（２）〕チオフェン等の蛍光増白剤等を添加しても
よい。

【０２５６】次に、本発明（ＶＩ）のプラスチックレン
ズ用組成物について説明する。本発明（ＶＩ）は、本発
明（Ｉ）〜本発明（Ｖ）のプラスチックレンズ用組成物
中の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一
種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部
を含有することを特徴とするプラスチックレンズ用組成
物である。

【０２５７】本発明（ＶＩ）のプラスチックレンズ用組
成物には、硬化剤としてラジカル重合開始剤を添加する
ことが可能でありかつ好ましい。

【０２５８】本発明（ＶＩ）のプラスチックレンズ用組
成物に添加可能なラジカル重合開始剤には、特に制限は
ない。硬化して得られるプラスチックレンズの光学特性
などの物性値に悪影響を及ぼすものでなければ、公知の
もので構わない。

【０２５９】しかし、本発明で使用されるラジカル重合
開始剤は、硬化されるべき組成物中に存在する他の成分
に可溶であり、かつ３０℃〜１２０℃でフリーラジカル
を発生するものが望ましい。添加可能なラジカル重合開
始剤の具体例としては、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジシクロヘキシルパーオキシジカーボネー
ト、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−
ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチル
パーベンゾエート等が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。硬化性の点から、好ましくは下記一般
式（７）で表される構造を有するラジカル重合開始剤で
ある。 一般式（７）

【０２６０】

【化１６６】 （式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１〜炭
素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及
び置換フェニル基から選ばれる基を表す。）

【０２６１】一般式（７）で表されるラジカル重合開始
剤の具体例としては、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
ジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジ
カーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカー
ボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネー
ト、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシ
ジカーボネート等を挙げることができる。

【０２６２】これらの中で好ましいものは、ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオ
キシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキ
シジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチ
ル）パーオキシジカーボネートであり、さらに好ましく
はジイソプロピルパーオキシジカーボネートである。

【０２６３】ラジカル重合開始剤の添加量は、本発明
（Ｉ）〜本発明（Ｖ）のプラスチックレンズ用組成物中
に含まれる全硬化性成分１００質量部に対して０．１質
量部〜１０質量部の範囲、好ましくは１質量部〜５質量
部の範囲である。０．１質量部未満では、該組成物の硬
化が不十分になる恐れがある。また、１０質量部を越え
て添加することは、経済上好ましくない。

【０２６４】本発明（Ｉ）〜本発明（ＶＩ）のプラスチ
ックレンズ用組成物の粘度は、組成物の濾過性（即ち、
濾過速度）及び注型の作業性（即ち、型への流し込み易
さと充填速度）を考慮した場合、２５℃で５００ｍＰａ
・ｓ以下あることが一般的であり、好ましくは、４００
ｍＰａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは、３００ｍＰ
ａ・ｓ以下である。

【０２６５】なお、ここでいう「粘度」とは、回転粘度
計により測定されるもので、回転粘度計の詳細について
は「岩波理化学辞典 第３版 １９７７年６月１日 第
３版第８刷発行」に記載がある。

【０２６６】本発明（Ｉ）〜本発明（ＶＩ）のプラスチ
ックレンズ用組成物には、プラスチックレンズの性能向
上に使用される一般的な染料、顔料等の着色剤、離型剤
などの添加剤を添加しても構わない。

【０２６７】着色剤としては、例えば、アントラキノン
系、アゾ系、カルボニウム系、キノリン系、キノンイミ
ン系、インジゴイド系、フタロシアニン系などの有機顔
料、アゾイック染料、硫化染料などの有機染料、チタン
イエロー、黄色酸化鉄、亜鉛黄、クロムオレンジ、モリ
ブデンレッド、コバルト紫、コバルトブルー、コバルト
グリーン、酸化クロム、酸化チタン、硫化亜鉛、カーボ
ンブラックなどの無機顔料などが挙げられる。

【０２６８】離型剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸ブチル、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アミド、
フッ素系化合物類、シリコン化合物類などが挙げられ
る。

【０２６９】染料、顔料等の着色剤、離型剤などの添加
剤の添加総量は、本発明のプラスチックレンズ用樹脂組
成物中に含まれる全硬化性樹脂成分に対して１質量％以
下であることが望ましい。

【０２７０】次に、本発明（ＶＩＩ）について説明す
る。本発明（ＶＩＩ）は、本発明（Ｉ）〜本発明（Ｖ
Ｉ）のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を
硬化して得られるプラスチックレンズである。

【０２７１】本発明（ＶＩＩ）のプラスチックレンズの
２５℃での屈折率（ｎ_D）は１．５８以上でなければな
らない。好ましくは、１．５８５以上の屈折率である。
硬化物の２５℃での屈折率（ｎ_D）が１．５８未満の場
合には、目的とする高屈折レンズを取得したことになら
ない。

【０２７２】また、本発明（ＶＩＩ）のプラスチックレ
ンズの２３℃での比重は１．４０以下でなければならな
い。さらに好ましくは１．３９以下である。該組成物を
硬化して得られる硬化物の２３℃での比重が１．４０よ
り大きい場合には、目的とする軽量のプラスチックレン
ズを得たことにはならない。

【０２７３】次に、本発明（ＶＩＩＩ）について説明す
る。本発明（ＶＩＩＩ）は、２５℃での屈折率が１．５
８以上かつ２３℃で比重が１．４０以下であり、さらに
元素分析による炭素濃度が５０．０質量％〜７０．０質
量％で、元素分析による臭素濃度が９．０質量％〜１
５．０質量％であるプラスチックレンズである。

【０２７４】本発明（ＶＩＩＩ）のプラスチックレンズ
の２５℃での屈折率（ｎ_D）は、本発明（ＶＩＩ）と同
様に１．５８以上でなければならない。好ましくは、
１．５８５以上の屈折率である。硬化物の２５℃での屈
折率（ｎ_D）が１．５８未満の場合には、目的とする高
屈折レンズを取得したことにならない。

【０２７５】また、本発明（ＶＩＩＩ）のプラスチック
レンズの２３℃での比重は、本発明（ＶＩＩ）と同様に
１．４０以下でなければならない。さらに好ましくは
１．３９以下である。硬化物の２３℃での比重が１．４
０より大きい場合には、目的とする軽量のプラスチック
レンズを得たことにはならない。

【０２７６】さらに、本発明（ＶＩＩＩ）の硬化物は、
元素分析による炭素濃度が５０．０質量％〜７０．０質
量％の範囲で、かつ元素分析による臭素濃度が９．０質
量％〜１５．０質量％の範囲である。

【０２７７】元素分析による炭素濃度が、５０．０質量
％未満の場合には相対的に臭素等の比重を重くする元素
の割合が多くなってしまい、その結果、硬化物の比重が
高くなってしまい好ましいことではない。また、元素分
析による炭素濃度が、７０．０質量％より多くなった場
合には、硬化物の屈折率が低くなるかあるいは硬化物の
アッベ数が低くなりすぎてしまい、好ましいことではな
い。好ましい元素分析による炭素濃度は、５２．０質量
％〜６８．０質量％であり、特に好ましくは、５５．０
質量％〜６５．０質量％である。

【０２７８】元素分析による臭素濃度が、９．０質量％
未満の場合には、屈折率が低くなるかあるいは硬化物の
アッベ数が低くなりすぎてしまい、好ましいことではな
い。元素分析による臭素濃度が、１５．０質量％より多
くなった場合には、硬化物の比重が高くなってしまい好
ましいことではない。好ましい元素分析による炭素濃度
は、１０．０質量％〜１４．０質量％であり、特に好ま
しくは１０．５質量％〜１３．５質量％である。

【０２７９】元素分析による炭素濃度と元素分析による
臭素濃度は、それぞれ５０．０質量％〜７０．０質量
％、９．０質量％〜１５．０質量％であることが好まし
く、さらに好ましい元素分析による炭素濃度と元素分析
による臭素濃度は、それぞれ５２．０質量％〜６８．０
質量％、１０．０質量％〜１４．０質量％であり、特に
好ましくはそれぞれ５５．０質量％〜６５．０質量％、
１０．５質量％〜１３．５質量％である。

【０２８０】最後に本発明（ＩＸ）について説明する。
本発明（ＩＸ）は、本発明に記載のプラスチックレンズ
用組成物を硬化してなるプラスチックレンズの製造方法
である。

【０２８１】本発明におけるプラスチックレンズ用組成
物の成形加工方法には、注型成形が適している。具体的
には、組成物中にラジカル重合開始剤を添加して、エラ
ストマーガスケットやスペーサーで固定化している型
へ、ラインを通して注入して、オーブン中で、熱により
硬化する方法などで成形する方法などが挙げられる。

【０２８２】このとき、型として使用される材質として
は、金属やガラスである。一般に、プラスチックレンズ
の型は、注型成形の後洗浄されなければならず、そのよ
うな洗浄は通常、強アルカリ液または強酸を用いて行わ
れる。ガラスは、金属とは異なり、洗浄によって変質し
づらく、また、容易に研磨され、そして非常に表面の粗
さを少なくできるという理由から、好ましく用いられて
いる。

【０２８３】本発明（Ｉ）〜本発明（ＶＩ）のいずれか
に記載のプラスチックレンズ用組成物を成形する際の硬
化温度は約３０℃〜１２０℃、好ましくは４０℃〜１０
０℃である。また、硬化温度の操作については、硬化時
の収縮やひずみを考慮すると、昇温しながら徐々に硬化
する方法が好ましく、一般的には０．５時間〜１００時
間、好ましくは３時間〜５０時間、さらに好ましくは１
０時間〜３０時間かけて硬化するのが良い。

【０２８４】本発明のプラスチックレンズは通常のプラ
スチックレンズと同様に染色することが可能である。本
発明のプラスチックレンズの染色方法には、特に制限は
ない。公知のプラスチックレンズの染色法であれば、い
ずれの方法でも構わない。中でも、従来から一般的な方
法として知られる浸漬染色法が好ましい。

【０２８５】ここで言う「浸漬染色法」とは、分散染料
を界面活性剤と共に水中に分散させて染色液を調製し、
加熱下において、この染色液にプラスチックレンズを浸
漬して染色する方法である。

【０２８６】プラスチックレンズの染色方法は、浸漬染
色法に限定されるわけではなく、他の公知の方法、例え
ば有機顔料を昇華させプラスチックレンズを染色する方
法（特公昭３５−１３８４号公報）、昇華性染料を昇華
させてプラスチックレンズを染色する方法（特公昭５６
−１５９３７６号公報、特公平１−２７７８１４号公
報）を用いることもできる。操作が簡便な点から、浸漬
染色法がもっとも好ましい。

【０２８７】

【実施例】以下本発明を実施例により、詳細な説明を行
うが、本発明はこれらに限定するものではない。

【０２８８】諸物性の測定については以下のとおりに実
施した。 １．屈折率（ｎ_D）およびアッベ数（ν_D） ９ｍｍ×１６ｍｍ×４ｍｍの試験片を作成し、アタゴ社
製「アッベ屈折計１Ｔ」を用いて、２５℃における屈折
率（ｎ_D）及びアッベ数（ν_D）を測定した。接触液はα
−ブロモナフタリンを使用した。 ２．粘度 後述の比較例２については、測定温度２５℃で、東京計
器株式会社製Ｂ型粘度計（形式Ｂ８Ｕ型）を用いて、Ｈ
Ｈ−１ローターを使用し、指定の容器に試料５．２ｍｌ
を用いて、回転数５０ｒｐｍで測定した。後述の実施例
１〜実施例９、比較例１については、測定温度２５℃
で、東京計器株式会社製Ｂ型粘度計（型式ＢＨ型）を用
いて、Ｎｏ．１ローターを使用し、３００ｍｌトールビ
ーカーに試料３００ｇを入れ、回転数２０ｒｐｍで測定
した。測定温度は２５℃にあった。

【０２８９】３．バーコル硬度 ９３４−１型を用い、ＪＩＳ Ｋ ６９１１に従い測定
した。 ４．硬化物の比重の測定 硬化後の硬化物の比重は、ＪＩＳ Ｋ ７１１２の浮沈
法（２３℃）に従って測定した。 ５．硬化物の色の評価 厚さ４ｍｍの硬化物のＨｕｎｔｅｒの均等知覚色空間
（ＨｕｎｔｅｒのＬａｂ−空間）のＬ値、ａ値及びｂ値
を、スガ試験機株式会社製ＳＭカラーコンピューター
（ＭＯＤＥＬ ＳＭ−４）を用いて測定した。ここで、
Ｌは明度指数であり、ａ及びｂは、知覚色度指数であ
る。なお、Ｈｕｎｔｅｒの均等知覚色空間の詳細は、
「新編色彩科学ハンドブック（昭和５５年７月３１日
２刷 財団法人 東京大学出版会発行）」の１３７頁の
「Ｈｕｎｔｅｒの均等知覚色空間」の項に記載されてい
る。

【０２９０】（製造例−１）蒸留装置のついた３リット
ル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル１４７７．６
ｇ（６．０ｍｏｌ）、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロパン
６３２．０ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド
１．４７７６ｇ（０．１質量％（対イソフタル酸ジアリ
ル））を仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成
してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコー
ルが８１ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３
ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールを留出速度を速
めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコールが留
出した後、更に１時間加熱して、１９０℃−０．１３ｋ
Ｐａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエ
ステル化合物（以下「サンプルＡ」とする。）を１９９
３ｇ得た。得られたサンプルＡの４００ＭＨｚ¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ₃）およびＦＴ−ＩＲ
スペクトルをそれぞれ図１及び図２に示す。

【０２９１】ガスクロマトグラフィー（島津製作所
（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用
カラムＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）
で分析したところ、サンプルＡは、イソフタル酸ジアリ
ル５５質量％を含んでいた。

【０２９２】（製造例−２）イソフタル酸ジアリル１４
７７．６ｇのかわりにテレフタル酸ジアリル１４７７．
６ｇを使用した他は、製造例−１と同様の方法によりア
リルエステル化合物（以下「サンプルＢ」とする。）１
９９３ｇを得た。ガスクロマトグラフィー（島津製作所
（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用
カラムＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）
で分析したところ、サンプルＢは、テレフタル酸ジアリ
ル５５質量％を含んでいた。

【０２９３】（製造例−３）蒸留装置のついた２リット
ル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル７３８．８ｇ
（３．０ｍｏｌ）、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロパン６
３２．０ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド
０．７３８８ｇ（０．１質量％（対イソフタル酸ジアリ
ル））を仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成
してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコー
ルが８１ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３
ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールを留出速度を速
めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコールが留
出した後、更に１時間加熱して、１９０℃−０．１３ｋ
Ｐａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエ
ステル化合物（以下「サンプルＣ」とする。）を１２５
４．６ｇを得た。ガスクロマトグラフィー（島津製作所
（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用
カラムＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）
で分析したところ、サンプルＣは、イソフタル酸ジアリ
ル２５質量％を含んでいた。

【０２９４】（製造例−４）蒸留装置のついた２リット
ル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル１４７７．６
ｇ（６．０ｍｏｌ）、４，４’−ビス（２−ヒドロキシ
エトキシ）−３，３’，５，５’−テトラブロモジフェ
ニル５８９．９ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサ
イド０．７３８８ｇ（０．０５質量％（対イソフタル酸
ジアリル））を仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱し
て生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルア
ルコールが８１ｇ程度留出したところで、反応系内を
１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールを留出
速度を速めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコ
ールが留出した後、更に１時間加熱して、１９０℃−
０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却し
て、アリルエステル化合物（以下「サンプルＤ」とす
る。）を１９５１ｇを得た。ガスクロマトグラフィー
（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化
検出器 使用カラムＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１
６０℃一定）で分析したところ、サンプルＤは、イソフ
タル酸ジアリル５５質量％を含んでいた。

【０２９５】（製造例−５）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル１７０９．３
ｇ（６．９４ｍｏｌ）、２，２−ビス〔４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロパ
ン６３２．０ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイ
ド１．４７７６ｇ（０．０８６４４ｗｔ％（対イソフタ
ル酸ジアリル））を仕込んで窒素気流下、１６０℃で加
熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリ
ルアルコールが８１ｇ程度留出したところで、反応系内
を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールを留
出速度を速めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアル
コールが留出した後、更に１時間加熱して、１６０℃−
０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却し
て、アリルエステル化合物（以下「サンプルＥ」とす
る。）を２２２５ｇを得た。ガスクロマトグラフィー
（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化
検出器 使用カラムＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１
６０℃一定）で分析したところ、サンプルＥは、イソフ
タル酸ジアリル５８質量％を含んでいた。

【０２９６】（製造例−６）蒸留装置のついた１リット
ル三ツ口フラスコにテレフタル酸ジアリル４９２．５ｇ
（２．０ｍｏｌ）、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル〕プロパン６
３２．０ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド
０．７３８８ｇ（０．１５質量％（対テレフタル酸ジア
リル））を仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生
成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコ
ールが８１ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３
３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールを留出速度を
速めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコールが
留出した後、更に１時間加熱して、１９０℃−０．１３
ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリル
エステル化合物（以下「サンプルＦ」とする。）を１０
０８ｇを得た。ガスクロマトグラフィー（島津製作所
（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用
カラムＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）
で分析したところ、サンプルＦは、テレフタル酸ジアリ
ル１６質量％を含んでいた。

【０２９７】（製造例−７）テレフタル酸ジアリル４９
２．５ｇのかわりにイソフタル酸ジアリル４９２．５ｇ
を使用した他は、製造例−６と同様の方法によりアリル
エステル化合物（以下「サンプルＧ」とする。）１００
８ｇを得た。ガスクロマトグラフィー（島津製作所
（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用
カラムＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）
で分析したところ、サンプルＧは、イソフタル酸ジアリ
ル１３質量％を含んでいた。

【０２９８】実施例１ 表１に記したように、サンプルＡのアリルエステル化合
物を８０．０質量部、イソフタル酸ジアリルを１６．０
質量部、ＣＲ−３９（ＰＰＧ社製）４質量部、ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を３質量部
を配合して、混合攪拌して完全に均一にした溶液組成物
とし、そのときの粘度を測定した。その後、減圧可能な
デシケーターに、この溶液が入った容器を入れ、約１５
分ほど真空ポンプで減圧することにより、溶液中の気体
を脱気した。この溶液組成物を、眼鏡プラスチックレン
ズ用のガラス製の型と樹脂性のガスケットによって組み
立てられた型に気体が混入しないように慎重に注射器に
て注入した後、オーブン中で、４０℃で７時間、４０℃
〜６０℃まで１０時間、６０℃〜８０℃まで３時間、８
０℃で１時間、８５℃で２時間のプログラム昇温加熱に
より硬化させた。

【０２９９】また、得られたレンズの屈折率、アッベ
数、バーコル硬度の測定結果、及び２３℃での比重の結
果を表１に示す。

【０３００】

【表１】

【０３０１】実施例２〜実施例６及び比較例１〜比較例
２ 表１に示した配合で、組成物を調製して、実施例１と同
様な方法で、粘度測定を行い、その後硬化し、レンズの
屈折率、アッベ数、バーコル硬度の測定及び２３℃での
比重の結果を行った。結果を表１に示す。なお、比較例
１及び比較例２は、それぞれ、特開平７−３３８３１号
公報に記載の実施例１及び実施例２に相当する例であ
る。

【０３０２】実施例７ 表２に記したように、サンプルＡのアリルエステル化合
物を８０．０質量部、イソフタル酸ジアリルを１６．０
質量部、ＣＲ−３９（ＰＰＧ社製）４質量部、構造式
（３１）の紫外線吸収剤０．０８質量部、構造式（４
１）の紫外線吸収剤０．０８質量部、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を３質量部を配合し
て、混合攪拌して完全に均一にした溶液組成物とし、そ
のときの粘度を測定した。その後、減圧可能なデシケー
ターに、この溶液が入った容器を入れ、約１５分ほど真
空ポンプで減圧することにより、溶液中の気体を脱気し
た。この溶液組成物を、眼鏡プラスチックレンズ用のガ
ラス製の型と樹脂性のガスケットによって組み立てられ
た型に気体が混入しないように慎重に注射器にて注入し
た後、オーブン中で、４０℃で７時間、４０℃〜６０℃
まで１０時間、６０℃〜８０℃まで３時間、８０℃で１
時間、８５℃で２時間のプログラム昇温加熱により硬化
させた。

【０３０３】また、得られたレンズの屈折率、アッベ
数、バーコル硬度の測定結果、２３℃での比重及びＨｕ
ｎｔｅｒの均等知覚色空間（ＨｕｎｔｅｒのＬａｂ−空
間）のＬ値、ａ値及びｂ値の測定結果を表２に示す。

【０３０４】

【表２】

【０３０５】実施例８〜実施例１０ 表２に示した配合で、組成物を調製して、実施例１と同
様な方法で、粘度測定を行い、その後硬化し、レンズの
屈折率、アッベ数、バーコル硬度の測定及び２３℃での
比重の結果を行った。結果を表１に示す。

【０３０６】表１及び表２の結果から、本発明により、
低粘度のアリルエステル化合物含有組成物を提供でき、
さらに該組成物を硬化することによって、高屈折率でか
つ比重の小さいプラスチックレンズを製造することが可
能であることは明らかである。

【０３０７】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のプラスチッ
クレンズ用組成物は、従来の（メタ）アリル系プラスチ
ックレンズ用組成物と比較して粘度が低く、かつ高屈折
率で比重の小さい硬化物の製造が可能であることはは明
かである。

【０３０８】従って、従来のポリエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）樹脂と同様の硬化手法により
高屈折かつ比重の小さいプラスチックレンズの生産が可
能になる。

【０３０９】

【図面の簡単な説明】

以下に示す図は実施例に記載したプラスチックレンズ材
料用化合物の４００ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャ
ート及びＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。

【図１】図１は製造例−１で生産されたアリルエステル
化合物の４００ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート
である。

【図２】図２は製造例−１で生産されたアリルエステル
化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/3475 Ｃ０８Ｋ 5/3475 5/524 5/524 Ｃ０８Ｌ 67/06 Ｃ０８Ｌ 67/06 (72)発明者 甲斐 和史 大分県大分市大字中の洲２ 昭和電工株式 会社大分生産・技術統括部内 (72)発明者 内田 博 大分県大分市大字中の洲２ 昭和電工株式 会社大分生産・技術統括部内 Ｆターム(参考） 4J002 CF241 EE038 EH107 EH127 EH146 EJ019 EJ029 EJ039 EJ049 EK059 EK089 EP028 EU038 EU178 EU188 EU199 EV069 EW069 EW089 FD048 FD058 FD079 FD090 FD149 FD160 GP01 4J015 BA07 BA08 4J027 AB03 AB10 AB18 AB19 AB23 AB24 AB25 BA04 BA07 BA17 BA22 CA12 CA14 CA16 CA24 CA25 CA27 CA29 CA34 CB03 CD04 4J029 AA07 AB07 AC01 AE04 BG07X BG08X BG23X BG24X BG25X CA03 CA04 CA05 CA06 CB04A CB05A CB06A CB10A CD03 GA32 GA33 HA01 HB01 HB06

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記に示す成分（α）を必須成分とする
   組成物であって、該組成物を硬化して得られる硬化物の
   ２５℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃での比重が
   １．４０以下であることを特徴とするプラスチックレン
   ズ用組成物。 ・成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
   とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
   表される基を繰り返し単位として有する化合物 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
   基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
   ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
   基を表す。） 一般式（２） 【化２】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
   はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
   は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
   基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
   須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
   エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
   基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
   造を有することが出来る。）
2. 【請求項２】 下記に示す成分（α）及び成分（β）を
   含有する組成物であって、該組成物を硬化して得られる
   硬化物の２５℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃で
   の比重が１．４０以下であることを特徴とするプラスチ
   ックレンズ用組成物。 ・成分（α）：一般式（１）で表される基の少なくとも
   一種以上を末端基として有し、一般式（２）で表される
   基を繰り返し単位として有する化合物を、全硬化性成分
   に対して１０質量％〜６０質量％ 一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
   基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
   ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
   基を表す。） 一般式（２） 【化４】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
   はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
   は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
   基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
   須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
   エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
   基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
   造を有することが出来る。） ・成分（β） 下記一般式（３）及び下記一般式（４）
   で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
   種以上の化合物を、全硬化性成分に対して１０質量％〜
   ９０質量％ 一般式（３） 【化５】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
   メタリル基のいずれかを表す。） 一般式（４） 【化６】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
   メタリル基のいずれかを表す。）
3. 【請求項３】 下記に示す成分（α）、成分（β）及び
   成分（γ）を含有する組成物であって、該組成物を硬化
   して得られる硬化物の２５℃での屈折率が１．５８以上
   かつ２３℃での比重が１．４０以下であることを特徴と
   するプラスチックレンズ用組成物。 ・成分（α）：一般式（１）で表される基の少なくとも
   一種以上を末端基として有し、一般式（２）で表される
   基を繰り返し単位として有する化合物を、全硬化性成分
   に対して１０質量％〜６０質量％ 一般式（１） 【化７】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
   基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
   ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
   基を表す。） 一般式（２） 【化８】 （式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
   はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
   は、それぞれ独立の有機残基でありかつ２個以上の水酸
   基を有する臭素含有化合物から誘導された有機残基を必
   須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘは
   エステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端
   基とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構
   造を有することが出来る。） ・成分（β） 下記一般式（３）及び下記一般式（４）
   で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
   種以上の化合物を、全硬化性成分に対して１０質量％〜
   ９０質量％ 一般式（３） 【化９】 （式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立にアリル基または
   メタリル基のいずれかを表す。） 一般式（４） 【化１０】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立にアリル基または
   メタリル基のいずれかを表す。） ・成分（γ） ジベンジルマレート、ジフェニルマレー
   ト、ジベンジルフマレート、ジフェニルフマレート、２
   −フェニル安息香酸（メタ）アリル、３−フェニル安息
   香酸（メタ）アリル、４−フェニル安息香酸（メタ）ア
   リル、α−ナフトエ酸（メタ）アリル、β−ナフトエ酸
   （メタ）アリル、ｏ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、
   ｍ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｐ−クロロ安息香
   酸（メタ）アリル、２，６−ジクロロ安息香酸（メタ）
   アリル、２，４−ジクロロ安息香酸（メタ）アリル、ｏ
   −ブロモ安息香酸（メタ）アリル、ｍ−ブロモ安息香酸
   （メタ）アリル、ｐ−ブロモ安息香酸（メタ）アリルか
   らなる群より選ばれる少なくとも一種以上の化合物を、
   全硬化性成分に対して０質量％〜２０質量％
4. 【請求項４】 臭素含有化合物が、下記一般式（５）〜
   下記一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なく
   とも一種以上であることを特徴とする請求項１〜請求項
   ３のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物。 一般式（５） 【化１１】 （式中、Ｒ⁶は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
   記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
   も一種以上を表し、Ｒ⁷は、それぞれ独立に下記構造式
   （４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
   を表す。また、式中、ａ、ｂはそれぞれ独立に０あるい
   は１〜１０の整数を表し、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、
   Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸はそれぞれ独立に臭素、塩素及び水素
   から選ばれる少なくとも一種以上の置換基であることを
   表しかつＺ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸の
   少なくとも１つが臭素であることを表す。また、式中、
   Ｙは下記構造式（７）あるいは下記構造式（８）から選
   ばれるいずれかの有機基を表す。） 一般式（６） 【化１２】 （式中、Ｒ⁸は、それぞれ独立に下記構造式（９）〜下
   記構造式（１１）で表される有機基から選ばれる少なく
   とも一種以上を表し、Ｒ⁹は、それぞれ独立に下記構造
   式（１２）〜下記構造式（１４）から選ばれる少なくと
   も１種を表す。また、式中、ｃ、ｄはそれぞれ独立に０
   あるいは１〜１０の整数を表し、Ｚ⁹、Ｚ^{1 0}、Ｚ¹¹、Ｚ
   ¹²、Ｚ¹³、Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵及びＺ¹⁶はそれぞれ独立に臭素、
   塩素及び水素から選ばれる少なくとも一種以上の置換基
   であることを表しかつＺ⁹、Ｚ¹⁰、Ｚ¹¹、Ｚ¹²、Ｚ¹³、
   Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵及びＺ¹⁶の少なくとも１つが臭素であること
   を表す。） 構造式（１） 【化１３】 構造式（２） 【化１４】 構造式（３） 【化１５】 構造式（４） 【化１６】 構造式（５） 【化１７】 構造式（６） 【化１８】 構造式（７） 【化１９】 構造式（８） 【化２０】 構造式（９） 【化２１】 構造式（１０） 【化２２】 構造式（１１） 【化２３】 構造式（１２） 【化２４】 構造式（１３） 【化２５】 構造式（１４） 【化２６】
5. 【請求項５】 ２５℃での粘度が４００ｍＰａ・ｓ未満
   であることを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか
   に記載のプラスチックレンズ用組成物。
6. 【請求項６】 プラスチックレンズ用組成物中の全硬化
   性成分１００質量部に対して、紫外線吸収剤及び／また
   は光安定剤を０．０１質量部〜２質量部含有する事を特
   徴とする請求項１〜請求項５のいずれかに記載のプラス
   チックレンズ用組成物。
7. 【請求項７】 紫外線吸収剤の少なくとも一種以上が、
   下記構造式（１５）で表される部位を分子内に有する化
   合物であることを特徴とする請求項６に記載のプラスチ
   ックレンズ用組成物。 構造式（１５） 【化２７】
8. 【請求項８】 プラスチックレンズ用組成物中の全硬化
   性成分１００質量部に対して、酸化防止剤を０．０１質
   量部〜５質量部含有する事を特徴とする請求項１〜請求
   項７のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物。
9. 【請求項９】 酸化防止剤の少なくとも一種以上が、ホ
   スファイト系酸化防止剤であることを特徴とする請求項
   ８に記載のプラスチックレンズ用組成物。
10. 【請求項１０】 プラスチックレンズ用組成物中の全硬
    化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上の
    ラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有す
    ることを特徴とする請求項１〜請求項９のいずれかに記
    載のプラスチックレンズ用組成物。
11. 【請求項１１】 少なくとも一種以上のラジカル重合開
    始剤が、下記一般式（７）で表される構造を有する化合
    物であることを特徴とする請求項１０に記載のプラスチ
    ックレンズ用組成物。 一般式（７） 【化２８】 （式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１〜炭
    素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及
    び置換フェニル基から選ばれる基を表す。）
12. 【請求項１２】 請求項１〜請求項１１のいずれかに記
    載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られる、
    ２５℃での屈折率が１．５８以上かつ２３℃での比重が
    １．４０以下であるプラスチックレンズ。
13. 【請求項１３】 ２５℃での屈折率が１．５８以上かつ
    ２３℃で比重が１．４０以下であり、さらに元素分析に
    よる炭素濃度が５０．０質量％〜７０．０質量％で、元
    素分析による臭素濃度が９．０質量％〜１５．０質量％
    であるプラスチックレンズ。
14. 【請求項１４】 請求項１２又は請求項１３のいずれか
    に記載のプラスチックレンズの製造方法が、重合温度３
    ０℃〜１２０℃、重合時間０．５時間〜１００時間での
    注型重合であることを特徴とするプラスチックレンズの
    製造方法。