CN1286865C - 塑料透镜组合物、塑料透镜和生产该塑料透镜的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了具有低粘度且能得到具有高折射指数和低比重的固化材料的塑料透镜组合物，通过固化该组合物所获得的塑料透镜，和生产该塑料透镜的方法。与普通的塑料透镜组合物相比而言，含有含溴(甲基)烯丙酯型化合物的塑料透镜组合物具有低粘度，以及该组合物的固化材料具有高的折射指数和低的比重。

Description

塑料透镜组合物、塑料透镜和生产该塑料透镜的方法
相关申请的交叉引用
本申请是依照35U.S.C.§111(a)所提交的专利申请，根据35U.S.C.§119(e)(1)要求2000年11月1日提交(依照35U.S.C.§111(b))的临时申请60/244,605的申请日的权益。
技术领域
本发明涉及塑料透镜组合物，通过固化该组合物获得的塑料透镜，和生产该塑料透镜的方法。
更具体地说，本发明涉及在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重的塑料透镜组合物；通过固化该组合物所获得的具有高折射指数的轻质塑料透镜；和生产该塑料透镜的方法。
背景技术
与无机玻璃相比而言，有机玻璃是轻质的，因此在此以前使用包含聚合物如由CR-39(商品名，由PPG生产)表示的二甘醇双(烯丙基碳酸酯)或甲基丙烯酸甲酯的有机玻璃。然而，这些有机玻璃的缺点在于，与无机玻璃(白色冕玻璃的折射指数：1.523)相比，1.49-1.50的折射指数是较低的，厚度大于无机玻璃，因此损害了减轻重量的效果和当用作视觉灵敏度校正的透镜时，更高度的近视招致差的外观。
为了克服这一问题，已经建议了使用邻苯二甲酸二烯丙酯型单体的各种有机玻璃。然而，它们是脆的或在透射率上有问题。当该单体用单官能的可聚合单体稀释以解决这些问题时，对热和溶剂的耐受性受损害和作为有机玻璃的能力是不充足的。
在末端具有烯丙酯基团并在内部具有从多羟基饱和羧酸和多羟基饱和醇衍生的下列结构的烯丙酯也是已知的：
CH2＝CHCH2O{CORCOOB′O}nCORCOOCH2CH＝CH2
其中R表示具有1-20个碳原子的二价有机残基，B′表示从二醇衍生的二价有机残基，和n表示1-20的数。
该烯丙酯提供了具有非常优异的抗冲击性的固化材料，但是，因为脂族烃B′在内部使用，即使对苯二甲酸或间苯二酸用作多价饱和羧酸，该折射指数仍然低于对苯二甲酸二烯丙基酯单体或间苯二甲酸二烯丙酯单体的固化材料的折射指数。
在日本未审专利出版物No.3-124715(JP-A-3-124715)中，本发明人建议了含有卤素的烯丙酯树脂。然而，该树脂本身具有高粘度和非常大的比重，不能用作光学材料。
在日本未审专利出版物No.7-33831(JP-A-7-33831)中，本发明人也提出在其中引入了溴的一种含有烯丙酯树脂的组合物以及通过固化该组合物所获得的光学有机玻璃。然而，考虑到佩戴眼镜时的舒适性，具有低比重和高折射指数的光学有机玻璃是所需求的。此外，为了提高该生产能力，塑料制品的组合物需要在塑料制品组合物的过滤中显示出良好的过滤性以确保容易流动和快速填充到模具中。为了满足这些条件，该塑料制品组合物需要具有较低的粘度。
考虑到在粘度、固化材料的折射指数和固化材料的比重这三个因素之间的平衡，描述在JP-A-7-33831中的组合物没有满足最近的市场需求和JP-A-7-33831的组合物不是满足最近市场需求的最佳建议。
本发明的公开
为了满足市场的需要，本发明的目的是解决上述问题和提供塑料透镜组合物，该组合物具有足够低的粘度以能够用于塑料透镜材料或其它光学材料和确保固化材料的高折射指数和相对低的比重。本发明的其它目的是提供通过固化该组合物所获得的塑料透镜和提供生产该塑料透镜的方法。
作为为了克服上述问题所作广泛研究的结果，本发明人已发现，当使用含有溴的(甲基)烯丙基酯型化合物时，可获得能够提供有利地具有高阿贝值和相对小的固化收缩率的固化材料的塑料透镜组合物。基于这一发现已完成了本发明。
更具体地说，本发明(I)涉及包含下面作为主要组分给出的组分(α)的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由以下通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由以下通式(2)表示的基团的化合物：
Figure C0181651200111
其中各R1独立地表示烯丙基或甲代烯丙基，各A1独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基；
其中各A2独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基，各X独立地是有机残基，X表示含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基，条件是通过酯连接，X可以具有一种含有作为端基的通式(1)基团和作为重复单元的通式(2)基团的支化结构。
本发明(II)涉及包含下面给出的组分(α)和组分(β)的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由下面通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由下面通式(2)表示的基团的化合物，其用量是基于全部可固化组分的10-60％质量：
Figure C0181651200121
其中各R1独立地表示烯丙基或甲基代烯丙基，各A1独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基；
Figure C0181651200122
其中各A2独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基，各X独立地是有机残基，X表示含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基，条件是通过酯连接，X可以具有一种含有作为端基的通式(1)基团和作为重复单元的通式(2)基团的支化结构；
组分(β)：
选自由下面通式(3)和(4)表示的化合物组成的一组物质中的至少一种化合物，用量是基于全部可固化组分的10-90％质量：
其中R2和R3各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；
其中R4和R5各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基。
本发明(III)涉及包含下面给出的组分(α)、组分(β)和组分(γ)的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由下面通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由下面通式(2)表示的基团的化合物，用量是基于全部可固化组分的10-60％质量：
其中各R1独立地表示烯丙基或甲代烯丙基，各A1独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基；
其中各A2独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基，各X独立地是有机残基，X表示含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基，条件是通过酯连接，X可以具有一种含有作为端基的通式(1)基团和作为重复单元的通式(2)基团的支化结构；
组分(β)：
选自由下面通式(3)和(4)表示的化合物组成的一组物质中的至少一种化合物，其用量是基于全部可固化组分的10-90％质量：
其中R2和R3各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；
其中R4和R5各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；
组分(γ)：
至少一种选自以下这些的化合物：马来酸二苄酯，马来酸二苯基酯，富马酸二苄酯，富马酸二苯基酯，2-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，3-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，4-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，α-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，β-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，6-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯和对-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，用量是基于全部可固化组分的0-20％质量。
本发明(IV)是本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物，进一步包含紫外线吸收剂和/或光稳定剂，用量是0.01-2质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
本发明(V)是本发明(I)、(II)、(III)或(IV)的塑料透镜组合物，进一步包含抗氧化剂，用量是0.01-5质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
本发明(VI)是本发明(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的塑料透镜组合物，进一步包含至少一种自由基聚合引发剂，用量是0.1-10质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
本发明(VII)是在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重的塑料透镜，它通过固化本发明的塑料组合物获得。
本发明(VIII)是具有在25℃下1.58或更高的折射指数、在23℃下1.40或更低的比重、由元素分析测定的50.0-70.0％质量的碳浓度以及由元素分析测定的9.0-15.0％质量的溴浓度的塑料透镜。
本发明(IX)是生产本发明的塑料透镜的方法。
附图简述
图1是在制备实施例1中生产的烯丙酯化合物的400MHz1H-NMR谱图。
图2是在制备实施例1中生产的烯丙酯化合物的FT-IR谱图。
实施本发明的最佳模式
本发明(I)、本发明(II)和本发明(III)的塑料透镜组合物描述如下。本发明(I)涉及包含下面给出的组分(α)作为主要组分的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料具有在25℃下1.58或更高的折射指数和在23℃下1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由以上通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由以上通式(2)表示的基团的化合物。
本发明(II)涉及包括下面给出的组分(α)和组分(β)的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料具有在25℃下1.58或更高的折射指数和在23℃下1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由上述通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由以上通式(2)表示的基团的化合物，用量是基于全部可固化组分的10-60％质量：
组分(β)：
选自由以上通式(3)和(4)表示的化合物组成的一组物质中的至少一种化合物，用量是基于全部可固化组分的10-90％质量。
本发明(III)涉及包括下面给出的组分(α)、组分(β)和组分(γ)的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料具有在25℃下1.58或更高的折射指数和在23℃下1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由上述通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由以上通式(2)表示的基团的化合物，用量是基于全部可固化组分的10-60％质量：
组分(β)：
选自由以上通式(3)和(4)表示的化合物组成的一组物质中的至少一种化合物，用量是基于全部可固化组分的10-90％质量；
组分(γ)：
选自下面这些中的至少一种化合物：马来酸二苄酯，马来酸二苯基酯，富马酸二苄酯，富马酸二苯基酯，2-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，3-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，4-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，α-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，β-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，6-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯和对-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，用量是基于全部可固化组分的0-20％质量。
用于本发明中的术语“全部可固化组分”是指在本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物中含有的可聚合组分的总量。
在通式(1)中，各R1独立地表示烯丙基或甲代烯丙基。同时，在通式(1)中，各A1独立地表示从二羧酸或酸酐衍生的有机残基。在通式(2)中，各A2独立地表示从二羧酸或酸酐衍生的有机残基。此外，在通式(2)中，各X独立地是有机残基和X′s表示含有作为主要组分的、从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基的一种或多种有机残基。
在作为本发明(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的由通式(1)表示的端基中，由R1表示的结构部分全部可以被烯丙基或甲代烯丙基占据或部分地被烯丙基和在其它部分中被甲代烯丙基占据。
在通式(1)中的A1和在通式(2)中的A2各自表示从二羧酸或酸酐衍生的有机残基。“二羧酸或羧酸酐”包括下面的化合物，然而，不用说，本发明不局限于这些特定的实例。
其实例包括脂族二羧酸和其酸酐，如琥珀酸，琥珀酸酐，戊二酸，戊二酸酐，己二酸，丙二酸，丙二酸酐，2-甲基琥珀酸和2-甲基琥珀酸酐；具有脂环族结构的二羧酸和其酸酐，如1，4-环己烷二羧酸，1，3-环己烷二羧酸，1，2-环己烷二羧酸，1，2-环己烷二羧酸酐，4-甲基环己烷-1，2-二羧酸和4-甲基环己烷-1，2-二羧酸酐；和芳族二羧酸和其酸酐，如对苯二甲酸，间苯二酸，邻苯二甲酸，邻苯二甲酸酐，联笨-2，2′-二羧酸(以下有时称为“双苯甲酸(diphenicacid)”)，联笨-2，2′-二羧酸酐，联苯-3，3′-二羧酸和联苯-4，4′-二羧酸。
其中，从保持化合物的高折射指数的观点考虑，优选的是芳族二羧酸和其酸酐，如对苯二甲酸，间苯二酸，邻苯二甲酸，邻苯二甲酸酐，联苯-2，2′-二羧酸，联苯-2，2′-二羧酸酐，联苯-3，3′-二羧酸和联苯-4，4′-二羧酸，更优选的是间苯二甲酸，联苯-2，2′-二羧酸和联苯-2，2′-二羧酸酐。
在作为本发明(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)中的由通式(1)表示的端基中由A1表示的结构部分，或在作为本发明(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)中由通式(2)表示的重复单元中的由A2表示的结构部分(以下“A1”和“A2”一起被称为“A”)，都可以被从具有相同结构的二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基占据，都可以被从具有不同结构的二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基占据，或可以部分地被从具有相同结构的二羧酸衍生的有机残基占据和在其它部分上被从具有不同结构的二羧酸衍生的有机残基占据。
更具体地说，在属于作为本发明(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)的一个例子的下面结构式(5)中，在结构中所含的数目为k的A彼此独立地是：
Figure C0181651200171
其中各A独立地表示从二羧酸衍生的有机残基，k表示2或更大的整数，以及X表示从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基。
在结构式(5)中，例如，数目为k的A可以全部是从具有不同结构的二羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，一种有机残基是从具有k种结构的各二羧酸或二羧酸酐衍生的)或全部可以是从具有相同结构的二羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，数目为k的有机残基是从具有一种结构的二羧酸衍生的)。也可使用一种混合物结构，其中数目为k的一部分A是从具有相同结构的二羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基，另一些是从具有不同结构的二羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。
这里使用的术语“各X独立地是有机残基”是指在作为含有由通式(2)表示的重复单元的组分(α)的一个例子的下面通式(6)中，在重复结构中所含的数目为m的各个X彼此独立地是有机残基：
其中各X独立地是有机残基，各X表示含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基，m表示0或1或更大的整数，n表示0或1或更大的整数，和各A独立地表示从二羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。
例如，在结构式(6)中，数目为m的各X可以全部是从不同的含溴化合物衍生的有机残基(即，一个有机残基是从m种类型的各含溴化合物衍生的)或全部是从相同的含溴化合物衍生的有机残基(即，数目为m的有机残基是从一种类型的含溴化合物衍生的)。也可使用一种混合结构，其中数目为m的一些X是从相同的含溴化合物衍生的有机残基，另一些是从不同类型的含溴化合物衍生的有机残基。而且，在这一混合结构中，该全部可以完全无规的或部分可以是重复的。
这里使用的术语“含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基”是指，在作为含有由通式(2)表示的重复单元的组分(α)的一个例子的结构式(6)中，在重复结构中所含的数目为m的X的一部分或全部含有从含溴化合物衍生的有机残基。
例如，在结构式(6)中，数目为m的X可以全部是从含溴化合物衍生的有机残基(即，从至少一种含溴化合物衍生的数目为m的有机残基)或可以具有一种混合结构，其中数目为m的X的一些是从含溴化合物衍生的有机残基，另一些是从另一种类型的化合物衍生的有机残基。此外，在这一混合结构中，该全部可以是完全无规的或部分可以是重复的。
利用酯键接，X可以具有含有通式(1)作为端基和通式(2)作为重复单元的支化结构。更具体地说，例如，当从作为含溴三元醇的一个例子的2，4，6-三溴-1，3，5-三(羟乙基)苯衍生的有机残基存在于X中时，作为本发明的(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)可具有由下面结构式(7)表示的部分结构：
Figure C0181651200191
当然，各X独立地是有机残基，X表示含有作为主要组分的、从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基的一种或多种有机残基。同时，各A独立地表示从二羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。
在通式(2)中，各X独立地是有机残基，X表示含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基。这里所指的“具有两个或多个羟基的含溴化合物”的例子包括下面这些。然而，不用说，本发明不局限于这些特定的实例。
同时，可以使用由下面通式(9)或(10)表示的具有两个或多个羟基的含溴化合物：
Figure C0181651200201
其中各R6独立地表示由下面给出的结构式(11)、(12)或(13)表示的有机基团，各R7独立地表示选自下面给出的结构式(14)至(16)中的基团，a和b独立地表示0或1-10的整数，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自独立地表示选自溴、氯和氢中的取代基，前提条件是Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8中的至少一个是溴，Y表示由下面给出的结构式(17)或(18)表示的有机基团。
Figure C0181651200202
其中各R8独立地表示由下面给出的结构式(19)、(20)或(21)表示的有机基团，各R9表示选自具有下面给出的结构式(22)至(24)的基团中的基团，c和d各自独立地表示0或1-10的整数，以及Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立地表示选自溴、氯和氢中的取代基，前提条件是Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16中的至少一个是溴。
-CH2CH2O-                 (11)
-OCH2CH2-                 (14)
Figure C0181651200211
-CH2-                     (17)
Figure C0181651200212
-CH2CH2O-                 (19)
Figure C0181651200213
-OCH2CH2-                 (22)
Figure C0181651200214
在通式(9)中，数目为a的R6可以全部是具有相同结构的有机基团，可以全部是具有不同结构的有机基团，或都可以是部分地是具有相同结构的有机基团而其余的是具有不同结构的有机基团，然而，其中R6必须选自由结构式(11)-(13)表示的有机基团。
在通式(9)中，数目为b的R7全部可以是具有相同结构的有机基团，全部可以是具有不同结构的有机基团，或可以部分地是具有相同结构的有机基团而其余的是具有不同结构的有机基团，然而，R7必须选自由结构式(14)-(16)表示的有机基团。
在通式(9)，a和b各独立地表示0或1-10的整数。Y表示由结构式(17)或(18)表示的有机基团。
由通式(9)表示的具有两个或多个羟基的含溴化合物的具体例子包括2，2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴苯基]-丙烷，2，2-双[4-(2-羟基丙氧基)-3，5-二溴苯基]-丙烷，2，2-双(3，5-二溴-4-羟苯基)丙烷的3mol环氧乙烷加成物，2，2-双(3，5-二溴-4-羟苯基)丙烷的4mol环氧丙烷加成物，双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴苯基]甲烷，双[4-(2-羟基丙氧基)-3，5-二溴苯基]甲烷，双(3，5-二溴-4-羟苯基)甲烷的3mol环氧乙烷加成物，以及双(3，5-二溴-4-羟苯基)甲烷的4mol环氧丙烷加成物。然而，不用说，本发明不局限于这些特定的实例。
在这些含溴化合物之中，从原料容易获取的角度考虑，2，2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴苯基]丙烷和2，2-双[4-(2-羟基丙氧基)-3，5-二溴苯基]丙烷是优选的，和2，2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴苯基]丙烷是更优选的。
在通式(10)中，数目为c的R8可以全部是具有相同结构的有机基团，全部可以是具有不同结构的有机基团，或都可以是部分地具有相同结构的有机基团而其余的是具有不同结构的有机基团，然而，其中R8必须选自由结构式(19)-(21)表示的有机基团。
在通式(10)中，数目为d的R9可以全部是具有相同结构的有机基团，全部可以是具有不同结构的有机基团，或都可以是部分地具有相同结构的有机基团而其余的是具有不同结构的有机基团，然而，其中R9必须选自由结构式(22)-(24)表示的有机基团。
在通式(10)中，c和d各自独立地表示0或1-10的整数。
由通式(10)表示的具有两个或多个羟基的含溴化合物的具体例子包括4，4′-双(2-羟基乙氧基)-3，3′，5，5′-四溴联苯，4，4′-双(2-羟基丙氧基)-3，3′，5，5′-四溴联苯，4，4′-二羟基-3′，3′，5，5′-四溴联苯的3mol环氧乙烷加成物和4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四溴联苯的3mol环氧丙烷加成物。然而，不用说，本发明不局限于这些特定的实例。
在这些含溴化合物之中，从原料容易获取的角度考虑，4，4′-双(2-羟基乙氧基)-3，3′，5，5′-四溴联苯和4，4′-双(2-羟基丙氧基)-3，3′，5，5′-四溴联苯是优选的，和4，4′-双(2-羟基乙氧基)-3，3′，5，5′-四溴联苯是更优选的。
与具有两个或多个羟基的含溴化合物相结合，还可以使用另一种醇。它的特定例子包括下面的化合物，然而，不用说，本发明不局限于这些特定的例子。
它的例子包括1，4-二(羟甲基)苯，1，3-二(羟甲基)苯，1，2-二(羟甲基)苯，双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]甲烷，1，1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环己烷，2，2-双[4-(2-羟基-乙氧基)苯基]丙烷，双[4-(2-羟基丙氧基)苯基]-甲烷，1，1-双[4-(2-羟基丙氧基)苯基]环己烷，2，2-双[4-(2-羟基丙氧基)苯基]丙烷，双酚A的3mol环氧乙烷加成物，双酚F的4mol环氧乙烷加成物，双酚Z的3mol环氧乙烷加成物，1，4-双(2-羟基乙氧基)苯，1，3-双(2-羟基乙氧基)-苯，1，2-双(2-羟基乙氧基)苯，4，4′-双(2-羟基乙氧基)联苯，3，3′-双(2-羟基乙氧基)联苯和2，2′-双(2-羟基乙氧基)联苯。
对属于作为本发明(I)、(II)或(III)的主要组分的组分(α)的重复单元的、由通式(2)表示的基团的重复数没有特别地限制。也可使用具有各种重复数的原料的混合物。此外，具有0重复数的化合物(即，由通式(25)表示的化合物)和具有1或更大的重复数的化合物可以结合使用。然而，在实现本发明的目的方面，仅仅使用具有0重复数的化合物是不理想的。
在本发明中，可以确定，由通式(25)表示的剩余化合物不包含在属于本发明(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)中。
更具体地说，当间苯二甲酸二烯丙酯用作生产组分(α)的原料和间苯二甲酸二烯丙酯剩下时，剩下的间苯二甲酸二烯丙酯不包含在属于本发明(II)或(III)组合物的主要组分的组分(α)中，但包含在组分(β)中。
同时，当琥珀二烯丙基酯用作生产组分(α)的原料和琥珀酸二烯丙基酯剩下时，该剩下的琥珀酸二烯丙基酯既不包含在组分(α)中、也不包含在组分(β)中。
Figure C0181651200241
其中A表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基，以及R12和R13各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基。
在通式(25)中，A独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基。这里所指的“二羧酸或羧酸酐”的例子包括下面的化合物，然而，不用说，本发明不局限于这些特定的例子。
它们的实例包括脂族二羧酸和其酸酐，如琥珀酸，琥珀酸酐，戊二酸，戊二酸酐，己二酸，丙二酸，丙二酸酐，2-甲基琥珀酸和2-甲基琥珀酸酐；具有脂环族结构的二羧酸和其酸酐，如1，4-环己烷二羧酸，1，3-环己烷二羧酸，1，2-环己烷二羧酸，1，2-环己烷二羧酸酐，4-甲基环已烷-1，2-二羧酸和4-甲基环已烷-1，2-二羧酸酐；和芳族二羧酸和其酸酐，如对苯二甲酸，间苯二酸，邻苯二甲酸，邻苯二甲酸酐，联苯-2，2′-二羧酸，联苯-2，2′-二羧酸酐，联苯-3，3′-二羧酸和联苯-4，4′-二羧酸。
在这些之中，从保持化合物的高折射指数的观点考虑，优选的是芳族二羧酸和其酸酐，如对苯二甲酸，间苯二酸，邻苯二甲酸，邻苯二甲酸酐，联苯-2，2′-二羧酸，联苯-2，2′-二羧酸酐，联苯3，3′-二羧酸和联苯-4，4′-二羧酸，更优选的是间苯二酸，联苯-2，2′-二羧酸和联苯-2，2′-二羧酸酐。
属于作为本发明(I)、(II)或(III)主要组分的组分(α)的重复单元的、由通式(2)表示的基团的重复数通常是优选1-30的整数。如果包括仅仅具有超过30的重复数的化合物的组分(α)用于该塑料透镜组合物，则烯丙基浓度会下降和这是不利的，因为在固化时，固化会延迟或化合物的一部分保持未固化而降低了固化材料的物理性能如机械性能，此外，该粘度可以大幅度提高。在组分(α)中所含的全部化合物中，该重复数优选是1-30，更优选1-20，再更优选1-10的整数。
在属于本发明(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)的生产中，作为原料的由通式(25)表示的化合物会根据生产条件而剩下，但是该组分在无需除去由通式(25)表示的化合物的情况下本身就可用于塑料透镜组合物。然而，当该组分用于本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物时，不利的是使由通式(25)表示的化合物以超过90％质量(基于全部可固化组分)的量存在，这是因为溴含量过分地减少和固化材料的折射指数变得过小。
掺混到本发明塑料透镜组合物中的组分(α)的量优选是以全部可固化组分计的10-60％质量，更优选15-50％质量，再更优选20-45％质量。
如果掺混到本发明塑料透镜组合物中的组分(α)的量是低于10％质量(基于全部可固化组分)，则通过固化该塑料透镜组合物所获得的固化材料几乎不能保持1.58或更高的折射指数和30或更高的阿贝值，因此这是不优选的。另一方面，如果掺混到本发明塑料透镜组合物中的组分(α)的量超过60％质量(基于全部可固化组分)，则组合物的粘度极度提高，同时固化材料的比重很可能超过1.40，这是不优选的。
在本发明的组合物中，组分(β)优选用于调节组合物的粘度和同时保持固化材料的折射指数为1.58或更高的目的。
由通式(3)或(4)表示的化合物的比例将随所用化合物的类型而变化，但是这一化合物优选以基于全部可固化组分计的10-90％质量，更优选40-80％质量，再更优选50-80％质量范围内的量使用。如果由通式(3)或(4)表示的化合物的比例低于10％质量(基于全部可固化组分)，则组合物的粘度过分地提高，这是不优选的。另一方面，如果由通式(3)或(4)表示的化合物的比例超过基于全部可固化组分计的90％质量，则通过固化该塑料透镜组合物所获得的固化材料几乎不能维持1.58或更高的折射指数和30或更高的阿贝值，这也是不优选的。
在本发明中使用的“阿贝值”是表示光学玻璃的色散度的值，有关细节描述在Butsurigaku Jiten-Shukusho Ban-(物理大全-小版本-)，第一版，3rd imp.，Item“Abbe Su(阿贝值)”，由Butsuri Kagaku Jiten Henshu Iinkai编辑，由Baifukan出版(1989年11月30日)。
在本发明中描述的阿贝值是通过Atago K.K.制造的“AbbeRefractometer 1T”测量的值，并由下式表示：
阿贝值(γD)＝(nD-l)/(nF-nC)
其中nD、nF和nC分别表示弗朗和费(Fraunhofer)谱的d线(波长：578.6纳米)，F线(486.1纳米)和C线(656.3纳米)在25℃下的折射指数。
作为本发明(I)、(II)或(III)塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)可以例如由下列方法生产。
通过以恒定比率使用由通式(25)表示的至少一种化合物，该化合物和含有至少一种具有两个或多个羟基的含溴化合物作为主要组分的一种或多种含溴化合物在催化剂存在下进行酯基转移反应，据此能够获得目标化合物。当然，本发明不限于它们和如果需要的话，可提供诸如提纯的步骤。
对用于酯基转移步骤中的催化剂没有特别限制，只要它是常用于酯基转移中的催化剂即可。有机金属化合物是特别优选的，其特定例子包括四异丙氧基钛，四丁氧基钛，氧化二丁基锡，氧化二辛基锡，乙酰丙酮铪和乙酰丙酮锆，然而，本发明不限于它们。在这些之中，氧化二丁基锡和氧化二辛基锡是优选的。
对这一步骤中的反应温度没有特别限制，但是优选是100-230℃，更优选120-200℃。对于使用溶剂的情况，反应温度有时受到溶剂沸点的限制。
在这一步骤中，通常不使用溶剂，然而若需要，可以使用溶剂。对可使用的溶剂没有特别限制，只要它不抑制酯基转移即可。溶剂的特定例子包括苯、甲苯、二甲苯和环己烷，但本发明不限于此。其中，苯和甲苯是优选的。然而，如上所述，该步骤可以在不使用溶剂的情况下进行。
为了获得作为本发明塑料透镜组合物的主要组分的组分(α)，在由通式(25)表示的化合物中的羧酸根的总数必须大于在含有至少一种具有两个或多个羟基的含溴化合物作为主要组分的一种或多种含溴化合物中的羟基的总数。如果在由通式(25)表示的化合物中的羧酸根总数与在含溴化合物中的羟基总数的比率过分地接近1/1，则所生产的组分(α)具有极大的数均分子量，不能用于本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物。在由通式(25)表示的化合物中的羧酸根总数与在含溴化合物中的羟基总数之比优选是4/3至10/1，更优选3/2至8/1，再更优选2/1至7/1。
主要为了调节组合物的粘度，可以将能与组分(α)或(β)共聚合的一种或多种化合物以不超过20％质量(基于在本发明塑料透镜组合物中含有的全部可固化组分)的量加入到本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物中，和这是优选的。
该化合物的例子包括具有(甲基)丙烯酰基、乙烯基或(甲基)烯丙基的单体。它们的特定例子包括(甲基)丙烯酸甲基酯，(甲基)丙烯酸异冰片基酯，乙酸乙烯基酯，苯甲酸乙烯基酯，马来酸二苯基酯，马来酸二苄基酯，马来酸二丁基酯，马来酸二甲氧基乙基酯，富马酸二苯基酯，富马酸二苄基酯，富马酸二丁基酯和富马酸二甲氧基乙基酯。
在本发明中使用的“(甲基)丙烯酰基”包括丙烯酰基和甲基丙烯酰基，“(甲基)丙烯酸酯”包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
具有(甲基)烯丙基的单体的例子包括α-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，β-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，2-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，3-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，4-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，苯甲酸(甲基)烯丙酯，邻-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，6-二氯-苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4，6-三氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，6-二溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4-二溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4，6-三溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，1，4-环己烷二羧酸二(甲基)烯丙基酯，1，3-环己烷二羧酸二(甲基)烯丙基酯，1，2-环己烷二羧酸二(甲基)烯丙基酯，4-环己烯-1，2-二羧酸二(甲基)烯丙基酯，1-环己烯-1，2-二羧酸二(甲基)烯丙基酯，3-甲基-1，2-环己烷-二羧酸二(甲基)烯丙基酯，4-甲基-1，2-环己烷-二羧酸二(甲基)烯丙基酯，双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧酸二(甲基)烯丙基酯，氯茵酸二(甲基)烯丙基酯和3，6-亚甲基-1，2-环己烷二羧酸二(甲基)烯丙基酯。另外，也可使用由CR-39(商品名，由PPG生产)表示的聚乙二醇双[(甲基)烯丙基碳酸酯]树脂。不用说，本发明不局限于这些特定的例子而且其它单体和类似物可以在不损害通过固化该组合物所获得的塑料透镜的物理性能的范围内使用。
在可与组分(α)或组分(β)共聚合的上述化合物当中，当考虑在降低固化材料的比重和维持高折射指数之间的平衡时，优选的化合物可以包括马来酸二苄酯，马来酸二苯基酯，富马酸二苄基酯，富马酸二苯基酯，2-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，3-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，4-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，α-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，β-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，6-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯和对-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，其中马来酸二苄酯，马来酸二苯基酯，富马酸二苄基酯，富马酸二苯基酯，2-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，3-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，4-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，α-萘甲酸(甲基)烯丙基酯和β-萘甲酸(甲基)烯丙基酯是特别优选的。
用于本发明中的“(甲基)烯丙基”包括烯丙基和甲代烯丙基。
本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物体现特征于：通过固化该组合物所获得的固化材料必须在25℃下具有1.58或更高、优选1.585或更高的折射指数(nD)。如果固化材料的折射指数(nD)在25℃下低于1.58，则不能获得作为目标的高折射指数透镜。
用于本发明中的“折射指数”是指光在真空中的速度c与在介质中的相速度υ之间的比率c/υ，有关详细情况已描述在ButsurigakuJiten-Shukusho Ban-(物理大全-小版本-)，第一版，3rd imp.，Item“Kussetsu Ritsu(折射指数)”，由Butsuri Kagaku Jiten Henshu Iinkai编辑，Baifukan出版(1989年11月30日)。
在本发明中描述的折射指数值是通过使用由Atago K.K制造的“AbbeRefractometer 1T”在25℃下测量的弗朗和费谱的d线(波长：587.6纳米)的折射指数。在由Atago K.K.制造的“Abbe Refractometer 1T”中折射指数的测量原理是测量全反射的临界角的方法，有关细节已描述在ButsurigakuJiten-Shukusho Ban-(物理大全-小版本-)，第一版，3rd imp.，“(1)ZenHansha-no Rinkai Kaku-wo Sokutei-suru Hoho((1)检测全反射的临界角的方法”，项目“Kussetsu Kei(折射计)”，由Butsuri Kagaku Jiten HenshuIinkai编辑，Baifukan出版(1989年11月30日)。
本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物体现特征于：通过固化该组合物所获得的固化材料必须在23℃下具有1.40或更低、优选1.39或更低的比重。如果通过固化该组合物所获得的固化材料的比重在23℃下超过1.40，则不能获得作为目标的轻质塑料透镜。
用于本发明中的“比重”是一种物质的质量与具有与该物质同样体积的标准物质(在4℃和标准大气压力下的水)的质量之间的比率，有关细节已描述于Butsurigaku Jiten-Shukusho Ban-(物理大全-小版本-)，第一版，3rdimp.，Item“Hijyu(比重)”，由Butsuri Kagaku Jiten Henshu Iinkai编辑，Baifukan出版(1989年11月30日)。
在本发明中描述的固化材料的比重值是根据JIS K 7112利用沉浮法(sink-and-float method)测量的数值(检测温度：23℃)。
下面描述本发明(IV)的塑料透镜组合物。本发明(IV)是本发明(I)、(II)或(III)的塑料透镜组合物，它进一步包含紫外线吸收剂和/或光稳定剂，用量是0.01-2质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
在本发明(IV)的塑料透镜组合物中，紫外线吸收剂或光稳定剂用于改进耐候性的目的。对该紫外线吸收剂和光稳定剂没有特别限制，只要它掺混在组合物中即可，但是它们的特定例子包括下面给出的化合物。然而，不用说，本发明不局限于这些特定的实例。
在本发明中使用的“紫外线吸收剂”是指吸收太阳光或荧光的光能并将该能量转化成热能等的物质。在本发明中使用的“光稳定剂”是指捕获因光氧化老化所产生的自由基的物质。
紫外线吸收剂的特定例子包括具有由以下结构式(26)表示的苯并三唑结构单元的化合物：
具有上述结构单元的化合物的特定例子包括由下列结构式(27)-(42)表示的化合物：
Figure C0181651200301
Figure C0181651200321
二苯酮型紫外线吸收剂的特定例子包括由下列结构式(43)-(47)表示的化合物：
Figure C0181651200332
另外，也可使用由下面结构式(48)表示的三嗪型紫外线吸收剂和由下面结构式(49)表示的草酰替苯胺型紫外线吸收剂。
Figure C0181651200341
光稳定剂的特定例子包括由下列结构式(50)-(56)、(58)、(60)和(62)-(65)表示的位阻胺型光稳定剂(以下简称“HALS”)：
Figure C0181651200351
其中R14、R15、R16和R17各自表示-H或
Figure C0181651200361
前提条件是，排除当R14、R15、R16和R17都是氢原子的情况。
其中R是由下列结构式(59)表示的有机残基。
Figure C0181651200363
其中R是由下列结构式(61)表示的有机残基。
Figure C0181651200371
当添加紫外线吸收剂或光稳定剂时，与非添加体系相比而言确实能实现良好的固化，但是取决于该化合物，在固化过程中发生着色。
在这些紫外线吸收剂和光稳定剂中，考虑到改进固化材料的耐候性的效果和在固化本发明(V)的塑料透镜组合物时的着色程度，苯并三唑型紫外线吸收剂是优选的。
尤其，在分子内具有受阻酚结构的那些如结构式(28)-(32)、(34)、(38)、(40)和(41)，和具有可聚合的不饱和基团的那些如结构式(42)是更优选的。
紫外线吸收剂或光稳定剂可以单独使用或组合使用，或一种或多种紫外线吸收剂和一种或多种光稳定剂可以组合使用。
紫外线吸收剂或光稳定剂的量优选是以基于全部可固化组分计的0.001-2％质量、更优选0.05-1.5％质量的量使用。如果添加量低于0.05％质量，则防老化的效果无法充分实现，而鉴于在固化过程中的着色或经济合理性，以超过2％质量的量使用也不是优选的。
下面描述本发明(V)的塑料透镜组合物。本发明(V)是进一步包含抗氧化剂的本发明(I)、(II)、(III)或(IV)的塑料透镜组合物，抗氧化剂的用量是0.01-5质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
可使用的抗氧化剂实例包括酚型抗氧化剂、亚磷酸酯型抗氧化剂和硫醚型抗氧化剂。属于不同体系的这些抗氧化剂可单独使用，同一体系中的两种或多种抗氧化剂可联用，或在不同体系中的两种或多种抗氧化剂也可联周。
酚型抗氧化剂的特定例子包括下面的化合物：
Figure C0181651200381
Figure C0181651200401
Figure C0181651200411
亚磷酸酯型抗氧化剂的特定例子包括下面的化合物：
Figure C0181651200412
Figure C0181651200431
其中R是C12-C15烷基。
Figure C0181651200432
硫醚型抗氧化剂的特定例子包括下面的化合物：
Figure C0181651200433
其中R是C12-C15烷基。
Figure C0181651200434
其中R是C12-C15烷基。
H25C12-OCOCH2CH2-S-CH2CH2COO-C12H25        (90)
H27C13-OCOCH2CH2-S-CH2CH2COO-C13H27        (91)
H29C14-OCOCH2CH2-S-CH2CH2COO-C14H29        (92)
H37C18-OCOCH2CH2-S-CH2CH2COO-C18H37        (93)
在这些抗氧化剂之中，考虑到抗氧化剂优选不引起着色和固化抑制，亚磷酸酯型抗氧化剂是优选的，并且其中芳氧基和烷氧基或链烯氧基都键接于同一磷原子上的亚磷酸酯型抗氧化剂是更优选的，如结构式(79)-(84)、(86)和(87)。
该抗氧化剂可以与紫外线吸收剂或光稳定剂联合使用。
抗氧化剂的用量优选是0.01-5％质量，更优选0.1-3％质量，以全部可固化组分为基础。如果添加量低于0.01％质量，则防老化的效果无法充分实现，而鉴于经济合理性，抗氧化剂以超过5％质量的量使用是不利的。
本发明的塑料透镜组合物可含有荧光增白剂如2，5-双[5-叔丁基苯并唑基(2)]。
下面描述本发明(VI)的塑料透镜组合物。本发明(VI)是进一步包含至少一种自由基聚合引发剂的本发明(I)，(II)，(III)，(IV)或(V)的塑料透镜组合物，引发剂用量是0.1-10质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
本发明明(VI)的塑料透镜组合物可以含有自由基聚合引发剂作为固化剂，而且这是优选的。
对可以加入到本发明(VI)塑料透镜组合物中的自由基聚合引发剂没有特别限制，可以使用已知的自由基聚合引发剂，只要它不会不利地影响通过固化该组合物所获得的塑料透镜的物理性能如光学性质即可。
然而，用于本发明中的自由基聚合引发剂优选可溶于在要固化的组合物中存在的其它组分中，并且同时在30-120℃下产生自由基。可以添加的自由基聚合引发剂的特定例子包括过氧化二碳酸二异丙基酯，过氧化二碳酸二环己基酯，过氧化二碳酸二正丙基酯，过氧化二碳酸二仲丁基酯和过苯甲酸叔丁基酯，但是本发明不限于它们。考虑到该可固化性，具有由以下通式(94)表示的结构的自由基聚合引发剂是优选的。
其中R10和R11各自独立地表示选自具有1-10个碳原子的烷基、取代烷基、苯基和取代苯基中的基团。
由通式(94)表示的自由基聚合引发剂的特定例子包括过氧化二碳酸二正丙基酯，过氧化二碳酸二异丙基酯，过氧化二碳酸双(4-叔丁基环己基)酯，过氧化二碳酸二-2-乙氧基-乙基酯，过氧化二碳酸二-2-乙基己基酯，过氧化二碳酸二-3-甲氧基丁基酯，过氧化二碳酸二-仲丁基酯和过碳酸二(3-甲基-3-甲氧基丁基)酯。
在这些之中，优选的是过氧化二碳酸二正丙基酯，过氧化二碳酸二异丙基酯，过氧化二碳酸二-2-乙氧基-乙基酯，过氧化二碳酸二-2-乙基己基酯和过氧化二碳酸二(3-甲基-3-甲氧基丁基)酯，更优选的是过氧化二碳酸二异丙基酯。
自由基聚合引发剂的添加量是0.1-10质量份、优选1-5质量份/100质量份的在本发明(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)塑料透镜组合物中含有的全部可固化组分。如果添加量低于0.1质量份，则组合物的固化将不充分地进行。同时，从经济合理性考虑，以超过10质量份的量添加是不优选的。
考虑到组合物的过滤性(即，过滤速率)和浇铸作业(即，进入模具中的流动性和装填速率)，本发明(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)或(VI)的塑料透镜组合物在25℃下的粘度一般是500mPa·s或更低，优选400mPa·s或更低，再更优选300mPa·s或更低。
这里使用的“粘度”是由旋转粘度计测量的值，有关旋转粘度计的细节已描述在Iwanami Rikagaku Jiten，Dai 3-Pan(物理和化学大全，第三版)，第三版，8th imp.(1977年6月1日)。
本发明(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)或(VI)的塑料透镜组合物可以含有一般用于改进塑料透镜的能力的添加剂，如着色剂(例如染料、颜料)和脱模剂。
着色剂的例子包括有机颜料，如蒽醌型，偶氮型，碳型，喹啉型，醌亚胺型，靛蓝型和酞菁型；有机染料，如偶氮染料和硫染料；和无机颜料，如钛黄，黄色氧化铁，锌黄，铬橙，钼红，钴紫，钴蓝，钴绿，氧化铬，二氧化钛，硫化锌和炭黑。
脱模剂的例子包括硬脂酸，硬脂酸丁酯，硬脂酸锌，硬脂酸酰胺，含氟化合物和(聚)硅氧烷化合物。
添加剂如着色剂(例如染料、颜料)和脱模剂的添加总量优选是1％质量或更低，基于在本发明的塑料透镜树脂组合物中含有的全部可固化组分。
下面描述本发明(VII)。本发明(VII)是通过固化本发明(I)-(VI)中任何一种塑料透镜组合物来获得的塑料透镜。
本发明(VII)的塑料透镜必须在25℃下具有1.58或更高、优选1.585或更高的折射指数(nD)。如果固化材料的折射指数(nD)在25℃下低于1.58，则不能获得作为目标的高折射指数透镜。
此外，本发明(VII)的塑料透镜必须在23℃下具有1.40或更低、优选1.39或更低的比重。如果通过固化该组合物所获得的固化材料的比重在23℃下超过1.40，则不能获得作为目标的轻质塑料透镜。
下面描述本发明(VIII)。本发明(VIII)是具有在25℃下1.58或更高的折射指数、在23℃下1.40或更低的比重、由元素分析测定的50.0-70.0％质量的碳浓度以及由元素分析测定9.0-15.0％质量的溴浓度的塑料透镜。
与本发明(VII)的塑料透镜中一样，本发明(VIII)的塑料透镜在25℃下的折射指数(nD)必须是1.58或更高，优选1.585或更高。如果固化材料的折射指数(nD)在25℃下低于1.58，则不能获得作为目标的高折射指数透镜。
此外，与本发明(VII)的塑料透镜中一样，本发明(VIII)的塑料透镜在23℃下的比重必须是1.40或更低，优选1.39或更低。如果固化材料在23℃下的比重超过1.40，则不能获得作为目标的轻质塑料透镜。
此外，构成本发明(VIII)塑料透镜的固化材料具有由元素分析测定的在50.0-70.0％质量范围内的碳浓度和由元素分析测定的在9.0-15.0％质量范围内的溴浓度。
如果由元素分析测定的碳浓度低于50.0％质量，则引起提高固化材料的比重增加的其它元素如溴的比例相对地提高，使得固化材料变得具有高的比重。如果由元素分析测定的碳浓度大于70.0％质量，则固化材料的折射指数会下降或固化材料的阿贝值变得太低。优选地，由元素分析测定的碳浓度是52.0-68.0％质量，特别是55.0-65.0％质量。
如果由元素分析测定的溴浓度低于9.0％质量，则固化材料的折射指数会下降或固化材料的阿贝值变得太低。如果由元素分析测定的溴浓度大于15.0％质量，则固化材料的比重变高。优选地，由元素分析测定的溴浓度是10.0-14.0％质量，特别是10.5-13.5％质量。
由元素分析测定的碳浓度和溴浓度分别优选是50.0-70.0％质量和9.0-15.0％质量，更优选52.0-68.0％质量和10.0-14.0％质量，特别是55.0-65.0％质量和10.5-13.5％质量。
下面描述本发明(IX)。本发明(IX)是生产塑料透镜的方法，包括将本发明(I)-(VI)中任何一种塑料透镜组合物加以固化。
在本发明中，塑料透镜组合物的模塑加工适合通过铸塑法来进行。更具体地说，可以使用一种模塑工艺，它包括将自由基聚合引发剂加入到组合物中，将组合物填充到由弹性体垫片或衬套通过衬里固定的模具中，在烘箱中将其热固化。
这里用作模具的结构材料是金属或玻璃。通常，塑料透镜的模具必须在铸塑之后清洗，该清洗通常使用强碱溶液或强酸来进行。与金属不同，玻璃经过清洗后几乎不改变品质并能够容易地抛光，因此表面粗糙度大大减少，因此玻璃是优选使用的。
在模塑加工本发明(I)-(VI)中任何一种塑料透镜组合物时的固化温度是大约30-120℃，优选40-100℃。考虑到在固化时的收缩或应变，该固化温度优选通过这样一种方法来控制，该方法可在升高温度的同时让固化逐渐进行。固化时间一般是0.5-100小时，优选3-50小时，更优选10-30小时。
类似于标准的塑料透镜，本发明的塑料透镜可以被染色。对本发明的塑料透镜染色的方法没有特别限制，任何方法都可使用，只要它是塑料透镜的已知染色法即可。其中，已知为一般方法的提浸染色方法是优选的。
这里使用的“提浸染色方法”是指：将分散性染料与表面活性剂一起分散在水中以制备染色液体，并在加热下将塑料透镜浸泡在该染色液体中，据此将该塑料透镜染色。
将塑料透镜染色的方法不局限于提浸染色方法，但是可使用其它已知的方法，例如让有机颜料升华和因此将塑料透镜染色的方法(参见日本已审专利出版物No.35-1384(JP-B-35-1384))或让可升华的染料升华和因此将塑料透镜染色的方法(参见日本已审专利出版物No.56-159376(JP-B-56-159376)和No.1-277814(JP-B-1-277814))。考虑到简单的操作，该提浸染色方法是最优选的。
下面参考实施例详细描述本发明，然而，不应该认为本发明受限于此。
如下测量各种物理性能。
1.折射指数(nD)和阿贝值(％)
准备9mm×16mm×4mm的试样，使用由Atago K.K制造的“AbbeRefractometer 1T”在25℃下测量折射指数(nD)和阿贝值(％)。所使用的接触溶剂是α-溴代萘。
2.粘度
在对比例2中，将5.2ml的样品加入到特定的辅助容器中，然后通过由Tokyo Keiki Co.，Ltd.制造的B型粘度计(Model B8U)，使用HH-1转子，在50rpm的旋转数下于25℃的温度测量粘度。
在实施例1-9和对比例1中，将300g的样品加入到300ml高的烧杯中，然后通过由Tokyo Keiki Co.，Ltd.制造的B型粘度计(Model BH)，使用No.1转子，在20rpm的转速下于25℃测量粘度。该测量温度是25℃。
3.巴氏硬度
根据JIS K 6911，使用Model 934-1测量巴氏硬度。
4.固化材料的比重的测量
在固化之后，固化材料的比重通过JIS K 7112的沉浮法测量。
5.固化材料的颜色的评价
使用Suga Shikenki K.K制造的SM Color Computer(Model SM-4)，在Hunter(Hunter Lab-space)的均匀感觉彩色空间(uniform sensory colorspace)中测量4mm厚的固化材料的L值、a值和b值。在这里，L表示亮度和a，b各表示所觉察的颜色。
有关Hunter均匀感觉彩色空间的细节已描述在Shin-Hen ShikisaiKagaku Handbook(颜色科学新编手册)，Item“Hunter no Kinto ChikakuIro-Kukan(Hunter均匀感觉彩色空间)”，2nd imp.，137页，Tokyo UniversityShuppan Kai出版(1980年7月31日)。
制备实施例1
在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中，添加1477.6g(6.0mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，632.0g(1.0mol)的2，2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴-苯基]丙烷和1.4776g(0.1％质量，基于间苯二甲酸二烯丙酯)的氧化二丁基锡。该体系在180℃下在氮气流中加热以蒸馏出所产生的烯丙醇。当蒸馏出大约81g烯丙醇时，在反应系统内的压力降低至1.33kPa以加速烯丙醇的蒸馏。在蒸馏出理论量(116.2g)的烯丙醇后，该体系被加热另外1小时，然后在190℃和0.13kPa下保持1小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1993g的烯丙酯化合物(以下简称“样品A”)。图1和图2分别显示了样品A的400MHz1H-NMR谱(溶剂：CDCl3)和FT-IR谱。
通过气相色谱法(由Shimadzu Kagaku Co.，Ltd.制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：0.5m的OV-17，温度条件：160℃和恒定)分析样品A，测得其含有55％质量的间苯二甲酸二烯丙基酯。
制备实施例2
按照与制备实施例1中同样的方式，只是使用1477.6g的对苯二甲酸二烯丙基酯代替1477.6g的间苯二甲酸二烯丙酯，获得1993g的烯丙酯化合物(以下简称“样品B”)。
通过气相色谱法(由Shimadzu Kagaku Co.，Ltd.制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：0.5m的OV-17，温度条件：160℃和恒定)分析样品B，测得其含有55％质量的对苯二甲酸二烯丙基酯。
制备实施例3
在装有蒸馏装置的2升三颈缩烧瓶中，添加738.8g(3.0mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，632.0g(1.0mol)的2，2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴-苯基]丙烷和0.7388g(0.1％质量，基于间苯二甲酸二烯丙酯)的氧化二丁基锡。该体系在180℃下在氮气流中加热以蒸馏出所产生的烯丙醇。当蒸馏出大约81g烯丙醇时，在反应系统内的压力降低至1.33kPa以加速烯丙醇的蒸馏。在蒸馏出理论量(116.2g)的烯丙醇后，该体系被加热另外1小时，然后在190℃和0.13kPa下保持1小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1254.6g的烯丙酯化合物(以下简称“样品C”)。
通过气相色谱法(由Shimadzu Kagaku Co.，Ltd.制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：0.5m的OV-17，温度条件：160℃和恒定)分析样品C，测得其含有25％质量的间苯二甲酸二烯丙基酯。
制备实施例4
向装有蒸馏装置的2升三颈烧瓶中，添加1477.6g(6.0mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，589.9g(1.0mol)的4，4′-双(2-羟基乙氧基)-3，3′，5，5′-四溴联苯和0.7388g(0.05％质量，基于间苯二甲酸二烯丙酯)的氧化二丁基锡。该体系在180℃下在氮气流中加热以蒸馏出所产生的烯丙醇。当蒸馏出大约81g的烯丙醇时，在反应系统内的压力降低至1.33kPa以加速烯丙醇的蒸馏。在蒸馏出理论量(116.2g)的烯丙醇后，该体系被加热另外1小时，然后在190℃和0.13kPa下保持1小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1951g的烯丙酯化合物(以下简称“样品D”)。
通过气相色谱法(由Shimadzu Kagaku Co.，Ltd.制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：0.5m的OV-17，温度条件：160℃和恒定)分析样品D，测得其含有55％质量的间苯二甲酸二烯丙基酯。
制备实施例5
在装有蒸馏装置的1升三颈烧瓶中，添加1709.3g(6.94mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，632.0g(1.0mol)的2，2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴-苯基]丙烷和1.4776g(0.08644％质量，基于间苯二甲酸二烯丙酯)的氧化二丁基锡。该体系在160℃下在氮气流中加热以蒸馏出所产生的烯丙醇。当蒸馏出大约81g的烯丙醇时，在反应系统内的压力降低至1.33kPa以加速烯丙醇的蒸馏。在蒸馏出理论量(116.2g)的烯丙醇后，该体系被加热另外1小时，然后在160℃和0.13kPa下保持1小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得2225g的烯丙酯化合物(以下简称“样品E”)。
通过气相色谱法(由Shimadzu Kagaku Co.，Ltd.制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：0.5m的OV-17，温度条件：160℃和恒定)分析样品E，测得其含有58％质量的间苯二甲酸二烯丙基酯。
制备实施例6
在装有蒸馏装置的1升三颈烧瓶中，添加492.5g(2.0mol)的对苯二甲酸二烯丙酯，632.0g(1.0mol)的2，2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3，5-二溴-苯基]丙烷和0.7388g(0.15％质量，基于对苯二甲酸二烯丙酯)的氧化二丁基锡。该体系在180℃下在氮气流中加热以蒸馏出所产生的烯丙醇。当蒸馏出大约81g的烯丙醇时，在反应系统内的压力降低至1.33kPa以加速烯丙醇的蒸馏。在蒸馏出理论量(116.2g)的烯丙醇后，该体系被加热另外1小时，然后在190℃和0.13kPa下保持1小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1008g的烯丙酯化合物(以下简称“样品F”)。
通过气相色谱法(由Shimadzu Kagaku Co.，Ltd.制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：0.5m的OV-17，温度条件：160℃和恒定)分析样品F，测得其含有16％质量的对苯二甲酸二烯丙基酯。
制备实施例7
按照与制备实施例5中同样的方式，只是使用492.5g的间苯二甲酸二烯丙酯代替492.5g的对苯二甲酸二烯丙基酯，获得1008g的烯丙酯化合物(以下简称“样品G”)。
通过气相色谱法(由Shimadzu Kagaku Co.，Ltd.制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：0.5m的OV-17，温度条件：160℃和恒定)分析样品G，测得其含有13％质量的间苯二甲酸二烯丙基酯。
实施例1
如表1中所示，将80.0质量份的作为样品A的烯丙酯化合物、16.0质量份的间苯二甲酸二烯丙酯、4质量份的CR-39(由PPG生产)和3质量份的过氧化二碳酸二异丙基酯(IPP)进行掺混，然后在搅拌下混合，形成完全均匀的溶液组合物。测量在此时的粘度。其后，将装有该溶液的容器放入能减压的干燥器中并通过真空泵降压大约15分钟以除去溶液中的空气。用注射器将所获得的溶液组合物注入到从眼科塑料透镜用的玻璃制模具和树脂制垫片制造的模具中，同时注意防止气体的混杂，然后根据升温程序在烘箱中固化，该程序要求：在40℃下加热7小时，在40-60℃下加热10小时，在60-80℃下加热3小时，在80℃下加热1小时和在85℃下加热2小时。
测量所获得的透镜在23℃下的折射指数、阿贝值、巴氏硬度和比重。结果示于表1中。
实施例2-6和对比例1和2
根据表1中所示的掺混方法并按照与实施例1相同的方式制备组合物，测量粘度，然后固化。测量所获得的透镜在23℃下的折射指数、阿贝值，巴氏硬度和比重。结果示于表1中。
对比例1和2分别对应于JP-A-7-33831的实施例1和2。
                                              表1
 实施例1  实施例2   实施例3   实施例4   实施例5   实施例6   对比例1   对比例2
  掺混(质量份)  样品A   低聚物*)间苯二甲酸二烯丙基酯  36.044.0   33.340.7
 样品B   低聚物*)对苯二甲酸二烯丙基酯  36.044.0
 样品C   低聚物*)间苯二甲酸二烯丙基酯   37.812.6
 样品D   低聚物*)间苯二甲酸二烯丙基酯   36.044.0
 样品E   低聚物*)间苯二甲酸二烯丙基酯   40.355.7
 样品F   低聚物*)对苯二甲酸二烯丙基酯   44.06.0
 样品G   低聚物*)间苯二甲酸二烯丙基酯   43.56.5
 对苯二甲酸二烯丙基酯间苯二甲酸二烯丙基酯邻苯二甲酸二烯丙基酯联苯二甲酸二烯丙基酯CR-39苯甲酸烯丙基酯甲基丙烯酸苄基酯4-苯基苯甲酸烯丙基酯马来酸苄基酯 16.04.0 16.04.0   5.035.64.05.0 16.04.0 6.010.04.06.0 4.0 30.05.015.0   20.015.015.0
  粘度(25℃)(mPa.s)  215  210   200   200   230   350   630   660
  引发剂IPP(质量份)  3  3   3   3   3   3   3
  固化材料的物理性能  折射指数，nD阿贝值巴氏硬度比重  1.58634.0501.373  1.58632.7531.376   1.58732.0491.371   1.59034.0531.382   1.59131.0531.365   1.59032.5501.370   1.59132.0501.407   1.59234.0501.410
*：低聚物是指一种具有作为端基的由通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由通式(2)表示的基团的化合物。
实施例7
如表2中所示，将80.0质量份的作为样品A的烯丙酯化合物、16.0质量份的间苯二甲酸二烯丙酯、4质量份的CR-39(由PPG生产)、0.08质量份的结构式(38)的紫外线吸收剂、0.08质量份的结构式(48)的紫外线吸收剂和3质量份的过氧化二碳酸二异丙基酯(IPP)进行掺混并在搅拌下混合，形成完全均匀的溶液组合物。测量在此时的粘度。其后，将装有该溶液的容器放入能减压的干燥器中并通过真空泵降压大约15分钟以除去溶液中的空气。用注射器将所获得的溶液组合物注入到从眼科塑料透镜用的玻璃制模具和树脂制垫片制造的模具中，同时注意防止气体的混杂，然后根据升温程序在烘箱中固化，该程序要求：在40℃下加热7小时，在40-60℃下加热10小时，在60-80℃下加热3小时，在80℃下加热1小时和在85℃下加热2小时。
测量所获得的透镜在23℃下的折射指数、阿贝值、巴氏硬度、比重和Hunter(Hunter Lab-space)的均匀感觉彩色空间、L值、a值和b值。所获得的结果示于表2中。
实施例8-10
根据表2中所示的掺混方法并按照与实施例1相同的方式制备组合物，测量粘度，然后固化。测量所获得的透镜在23℃下的折射指数、阿贝值、巴氏硬度和比重。所获得的结果示于表2中。
                                              表2
 实施例1  实施例7 实施例8  实施例9  实施例10
  掺混(质量份) 样品A   低聚物*)间苯二甲酸二烯丙基酯  36.044.0  36.044.0 36.044.0  36.044.0  36.044.0
 间苯二甲酸二烯丙基酯CR-39  16.04.0  16.04.0 16.04.0  16.04.0  16.04.0
 通式(38)的化合物通式(41)的化合物通式(47)的化合物通式(48)的化合物通式(50)的化合物通式(52)的化合物通式(80)的化合物  0.080.08 0.080.20.3 0.10.20.2 0.10.080.5
  粘度(25℃)(mPa·s)  215  218 214  216  217
  引发剂(IPP)(质量份)  3  3 3  3  3
  固化材料的物理性能  折射指数nD阿贝值巴氏硬度比重  1.58634.0501.373  1.58634.0501.373 1.58634.0501.373  1.58634.0501.373  1.58634.0501.373
  紧接着在固化之后Hunter的均匀感觉彩色空间   Lab  92.30-0.485.22  92.81-0.485.75 92.81-0.485.73  92.81-0.485.78  92.81-0.486.30
*：低聚物是指具有一种作为端基的由通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由通式(2)表示的基团的化合物。
从表1和2中的结果可以清楚地看出，根据本发明，可以提供含有烯丙酯化合物的低粘度组合物，和通过固化该组合物能够生产出具有高折射指数和低比重的塑料透镜。
工业实用性
与普通的(甲基)烯丙基型塑料透镜组合物相比而言，本发明的塑料透镜组合物具有低粘度，并且从该组合物可以制造具有高的折射指数和低的比重的固化材料。
因此，通过与用于普通聚乙二醇双(烯丙基碳酸酯)树脂的相同的固化方法，能够生产出具有高折射指数和低比重的塑料透镜。

Claims (14)

1.一种包含下面给出的组分(α)和组分(β)的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由下面通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由下面通式(2)表示的基团的化合物，用量是基于全部可固化组分的10-60％质量：
其中各R1独立地表示烯丙基或甲基代烯丙基，各A1独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基；
Figure C018165120002C2
其中各A2独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基，各X独立地是有机残基，X表示含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基，条件是通过酯连接，X可以具有一种含有作为端基的通式(1)基团和作为重复单元的通式(2)基团的支化结构；组分(α)由以下式(25)所代表的至少一种化合物和一种或多种含溴化合物的酯交换得到：
Figure C018165120002C3
其中式(25)中A1表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基，R12和R13各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；所述一种或多种含溴化合物含有作为主要组分的至少一种具有两个或更多个羟基的含溴化合物，其量使得式(25)所代表的化合物中的羧酸根的总数与含溴化合物中羟基的总数的比为6/1至6.94/1，
其中在组分(α)中的重复单元的个数是1-30的整数，
组分(β)：
选自由下面通式(3)和(4)表示的化合物组成的一组物质中的至少一种化合物，用量是基于全部可固化组分的10-90％质量：
其中R2和R3各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；
其中R4和R5各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基。
2.一种包含下面给出的组分(α)，组分(β)和组分(γ)的塑料透镜组合物，其中通过固化该组合物所获得的固化材料在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重：
组分(α)：
一种具有作为端基的由下面通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由下面通式(2)表示的基团的化合物，用量是基于全部可固化组分的10-60％质量：
其中各R1独立地表示烯丙基或甲代烯丙基，各A1独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基；
其中各A2独立地表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基和各X独立地是有机残基，X表示含有从具有两个或多个羟基的含溴化合物衍生的有机残基作为主要组分的一种或多种有机残基，条件是通过酯连接，X可以具有一种含有作为端基的通式(1)基团和作为重复单元的通式(2)基团的支化结构；组分(α)由以下式(25)所代表的至少一种化合物和一种或多种含溴化合物的酯交换得到：
其中式(25)中A1表示从二羧酸或羧酸酐衍生的有机残基，R12和R13各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；所述一种或多种含溴化合物含有作为主要组分的至少一种具有两个或更多个羟基的含溴化合物，其量使得式(25)所代表的化合物中的羧酸根的总数与含溴化合物中羟基的总数的比为6/1至6.94/1，
其中在组分(α)中的重复单元的个数是1-30的整数，
组分(β)：
选自由下面通式(3)和(4)表示的化合物组成的一组物质中的至少一种化合物，用量是基于全部可固化组分的10-90％质量：
其中R2和R3各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；
Figure C018165120004C4
其中R4和R5各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基；
组分(γ)：
至少一种选自以下这些的化合物：马来酸二苄酯，马来酸二苯基酯，富马酸二苄酯，富马酸二苯基酯，2-苯基苯甲酸烯丙基酯，2-苯基苯甲酸甲基烯丙基酯，3-苯基苯甲酸烯丙基酯，3-苯基苯甲酸甲基烯丙基酯，4-苯基苯甲酸烯丙基酯，4-苯基苯甲酸甲基烯丙基酯，α-萘甲酸烯丙基酯，α-萘甲酸甲基烯丙基酯，β-萘甲酸烯丙基酯，β-萘甲酸甲基烯丙基酯，邻-氯苯甲酸烯丙基酯，邻-氯苯甲酸甲基烯丙基酯，间-氯苯甲酸烯丙基酯，间-氯苯甲酸甲基烯丙基酯，对-氯苯甲酸烯丙基酯，对-氯苯甲酸甲基烯丙基酯，2，6-二氯苯甲酸烯丙基酯，2，6-二氯苯甲酸甲基烯丙基酯，2，4-二氯苯甲酸烯丙基酯，2，4-二氯苯甲酸甲基烯丙基酯，邻-溴苯甲酸烯丙基酯，邻-溴苯甲酸甲基烯丙基酯，间-溴苯甲酸烯丙基酯，间-溴苯甲酸甲基烯丙基酯，对-溴苯甲酸烯丙基酯，或对-溴苯甲酸甲基烯丙基酯，用量是基于全部可固化组分的0-20％质量。
3.根据权利要求1或2的塑料透镜组合物，其中含溴化合物是选自由下面通式(9)和(10)表示的化合物中的至少一种化合物：
Figure C018165120005C1
其中各R6独立地表示由下面给出的结构式(11)、(12)或(13)表示的有机基团，各R7独立地表示选自下面给出的结构式(14)至(16)中的基团，a和b独立地表示0或1-10的整数，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自独立地表示选自溴、氯和氢中的取代基，前提条件是Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8中的至少一个是溴，和Y表示由下面给出的结构式(17)或(18)表示的有机基团：
Figure C018165120005C2
其中各R8独立地表示由下面给出的结构式(19)、(20)或(21)表示的有机基团，各R9表示选自具有下面给出的结构式(22)至(24)的基团中的基团，c和d各自独立地表示0或1-10的整数，以及Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立地表示选自溴、氯和氢中的取代基，前提条件是Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16中的至少一个是溴：
-CH2CH2O-                                          (11)
Figure C018165120006C1
-CH2-                                               (17)
Figure C018165120006C2
-OCH2CH2-                                          (22)
4.根据权利要求1或2的塑料透镜组合物，它在25℃下的粘度低于400mPa·s。
5.根据权利要求1或2的塑料透镜组合物，它进一步包含至少一种紫外线吸收剂和/或至少一种光稳定剂，用量是0.01-2质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
6.根据权利要求5的塑料透镜组合物，其中至少一种紫外线吸收剂是在分子内具有由下面结构式(26)所示结构部分的化合物：
Figure C018165120007C2
7.根据权利要求1或2的塑料透镜组合物，它进一步包含至少一种抗氧化剂，用量是0.01-5质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
8.根据权利要求7中所要求的塑料透镜组合物，其中至少一种抗氧化剂是亚磷酸酯型抗氧化剂。
9.根据权利要求1或2的塑料透镜组合物，它进一步包含至少一种自由基聚合引发剂，用量是0.1-10质量份/100质量份的在塑料透镜组合物中的全部可固化组分。
10.根据权利要求9中所要求的塑料透镜组合物，其中至少一种自由基聚合引发剂是具有由下面结构式(94)所示结构的化合物：
其中R10和R11各自独立地表示选自具有1-10个碳原子的烷基、取代烷基、苯基和取代苯基中的基团。
11.在25℃下具有1.58或更高的折射指数和在23℃下具有1.40或更低的比重的塑料透镜，它是通过将权利要求1-10中任何一项的塑料透镜组合物加以固化所获得的。
12.根据权利要求11的的塑料透镜，其具有由元素分析测定的50.0-70.0％质量的碳浓度以及由元素分析测定的9.0-15.0％质量的溴浓度。
13.一种生产塑料透镜的方法，包括将根据权利要求1-10中任何一项的塑料透镜组合物或权利要求11中的塑料透镜组合物加以固化。
14.根据权利要求13所要求的方法，其中该塑料透镜组合物是通过在30-120℃的聚合温度下浇铸聚合达到0.5-100小时的聚合时间来固化的。
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