JP2003064129A - 透明樹脂の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 無色透明性、耐衝撃性に優れ、且つ注型成形
性、耐熱性、染色性等の性能にも優れた透明樹脂の製造
方法を提供する。 【解決手段】 ジアリル化合物を含むモノマー組成物を
ラジカル重合させるに際し、ラジカル重合開始剤として
ジノルマルアルキルペルオキシジカーボネートを使用す
ることを特徴とする透明樹脂の製造方法。ジアリル化合
物が、ジアリルフタレート、ジアリルエステルオリゴマ
ー、エチレングリコールビスアリルカーボネートから選
ばれる少なくとも１種である透明樹脂の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は無色透明性、耐衝撃
性、耐熱性等の諸物性に優れ、しかも注型成型性にも優
れる透明樹脂の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、レンズ等に使用される光学材料の
分野においては、軽量性、安全性、ファッション性等が
益々重視されるようになり、従来の無機ガラスから合成
樹脂へと材料が移行してきている。その代表的な合成樹
脂製材料として、ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（以下、ＰＡＤＣと略記する。）、ポリメ
チルメタクリレート（以下、ＰＭＭＡと略記する。）、
ポリカーボネート（以下、ＰＣと略記する。）等がよく
知られている。

【０００３】これら合成樹脂材料は、さらに例えば多種
品目生産に有用な注型成形法で製造されるＰＡＤＣと、
大量生産に有用な溶融成形法で製造されるＰＭＭＡ、Ｐ
Ｃ等に分られる。中でもＰＡＤＣは眼鏡用レンズ素材と
して最も良く知られるもので、モノマー原料のジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートに硬化剤としての
ラジカル重合開始剤であるジイソプロピルペルオキシカ
ーボネートを添加し、加熱硬化して容易に得ることがで
きる。このＰＡＤＣは、低比重、耐衝撃性、染色性等の
点で無機ガラスより優れている他、他の合成樹脂に比べ
表面硬度が高いのが特徴である。しかしながら、ＰＡＤ
Ｃは屈折率が１．５０程度であり、一般的な無機ガラス
の１．５２より低い。このため、度数が高くなるとレン
ズのコバ厚みが厚くなるという問題があった。

【０００４】これらの問題を改良するため、より高屈折
で光学特性に優れたプラスチックレンズが提案されてい
る。例えば、特開昭５３−７７８７号公報ではジアリル
イソフタレートとジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートとの共重合体が、特開平３−５４２１３号公報
にはジアリルテレフタレート系オリゴマーの樹脂が、特
開昭６３−２３９０８号公報にはさらに屈折率を高める
目的でジフェン酸ジアリルの重合体が、さらに特開平３
−５４２１３号公報にはジアリルテレフタレート系オリ
ゴマーの樹脂が開示されている。しかしながら、硬化剤
としてジイソプロピルペルオキシジカーボネートを用い
て製造すると、硬化後の樹脂において十分な耐衝撃性が
得られなかったり、硬化後の樹脂や紫外線吸収剤を添加
して硬化させた樹脂が黄色を呈したりすることが多く、
また硬化剤が固体のためモノマーへの溶解に手間がかか
るなどの欠点があった。

【０００５】また、アリル系モノマー以外にも、例えば
特開昭５５―１３７４７号公報ではビスフェノールＡ誘
導体のジメタクリレートとスチレンとの共重合体のよう
なビニルモノマーを用いた例もあるが、屈折率のより高
いものは得られているが、ラジカル重合し易い性質があ
るため硬化時に硬化物に歪が発生し易い欠点やモノマー
の経時安定性の点にも問題があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、無色
透明性、耐衝撃性に優れ、且つ注型成形性、耐熱性、染
色性等の性能にも優れた透明樹脂の製造方法を提供する
ことにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の第１の発明は、
ジアリル化合物を含むモノマー組成物をラジカル重合さ
せるに際し、ラジカル重合開始剤としてジノルマルアル
キルペルオキシジカーボネートを使用することを特徴と
する透明樹脂の製造方法である。

【０００８】本発明の第２の発明は、ジアリル化合物が
ジアリルフタレート、下記式（１）で示されるジアリル
エステルオリゴマー、下記式（２）で示されるエチレン
グリコールビスアリルカーボネートから選ばれる少なく
とも１種を含むことを特徴とする第１の発明の透明樹脂
の製造方法である。

【０００９】

【化３】 （式中Ｒ¹は、炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｐ
ｈは、フェニレン基を示し、ｘは、１〜２０の整数を示
す。）

【００１０】

【化４】 （式中ｙは２〜５の整数を示し、ｚは、１〜４の整数を
示す。）本発明の第３の発明は、第１又は２の発明の方
法で製造された透明樹脂である。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の透明樹脂の製造方法は、
ジアリル化合物を含むモノマー組成物をラジカル重合さ
せるに際し、ラジカル重合開始剤としてジノルマルアル
キルペルオキシジカーボネートを使用することを特徴と
している。

【００１２】本発明においてジアリル化合物とは、分子
内に反応性のアリル基を２個有する化合物である。ジア
リルフタレート、式（１）で示されるジアリルエステル
オリゴマー、式（２）で示されるエチレングリコールビ
スアリルカーボネートが例示される。また、本発明にお
いてジアリル化合物は、ジアリルフタレート、式（１）
で示されるジアリルエステルオリゴマー、式（２）で示
されるエチレングリコールビスアリルカーボネートから
選ばれる少なくとも１種を含み単独又は混合物として用
いることが好ましい。

【００１３】前記ジアリルフタレートとしてはジアリル
イソフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルオ
ルソフタレートの単独又は２種以上の混合物が挙げら
れ、好ましくは硬化物の耐熱性、透明性からジアリルイ
ソフタレート又はジアリルテレフタレートが用いられ
る。

【００１４】式（１）で表される化合物は、両末端にア
リル基を有したポリエステルオリゴマ−である。式中Ｒ
¹は、炭素数２〜４のエチレン基、トリメチレン基、プ
ロピレン基、テトラメチレン基から選ばれる基を示し、
単独系又は２種以上の混合系でもよいが、Ｒ¹は４を超
えると硬化物の耐熱性が低下する。Ｐｈは、オルソ位、
メタ位又はパラ位のフェニレン基を示す。ｘは、１〜２
０の整数の範囲であれば特に限定されない。製造時の条
件においてｘの数値を均一なものすることが困難な場合
が多いが、分子量分布を有するオリゴマ−でも好ましく
用いることができる。ｘは２０を超えると、硬化物の耐
熱性の低下、粘度の著しい上昇が見られる。

【００１５】前記式（２）で示されるエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートにおいて、式中、ｙは２〜５
の整数を示す。６を超えると硬化物の耐熱性が低下す
る。また、ｚは、１〜４の整数であれば特に限定される
ものではないが、製造時の条件によりｚ＝１を主成分と
しｚ＝２〜４を含む混合物としたとき好ましい。４を超
えると硬化物の耐熱性の低下、粘度の著しい上昇がみら
れる。

【００１６】本発明では前記ジアリル化合物が使用され
るが、モノマー原料の粘度調整、硬化物の物性を調整す
るために他の共重合可能なモノマーを使用することもで
きる。具体的には、ジメチルマレート、ジエチルマレー
ト、ジイソプロピルマレート、ジｎ−ブチルマレート、
ジｓ−ブチルマレート、ジイソブチルマレート、ジｎ−
ヘキシルマレート、ジ２−エチルへキシルマレート、ジ
シクロペンチルマレート、ジシクロへキシルマレート、
ジメトキシエチルマレート、ジエトキシエチルマレー
ト、ジアリルマレート、アリルエチルマレート、ジベン
ジルマレート、ジクロロベンジルマレート、ジメチルベ
ンジルマレート、アリルベンジルマレート、ジフェニル
マレート等のマレイン酸ジエステル；モノメチルマレー
ト、モノエチルマレート、モノイソプロピルマレート、
モノｎ−ブチルマレート、モノメトキシエチルマレー
ト、モノエトキシエチルマレート、モノアリルマレー
ト、モノベンジルマレート、モノクロロベンジルマレー
ト等のマレイン酸ハーフエステル；

【００１７】ジメチルフマレート、ジエチルフマレー
ト、ジイソプロピルフマレート、ジｎ−ブチルフマレー
ト、ジｓ−ブチルフマレート、ジイソブチルフマレー
ト、ジｎ−ヘキシルフマレート、ジ２−エチルへキシル
フマレート、ジシクロペンチルフマレート、ジシクロへ
キシルフマレート、ジメトキシエチルフマレート、ジエ
トキシエチルフマレート、ジアリルフマレート、アリル
エチルフマレート、ジベンジルフマレート、ジクロロベ
ンジルフマレート、ジメチルベンジルフマレート、アリ
ルベンジルフマレート、ジフェニルフマレート等のフマ
ル酸ジエステル；モノメチルフマレート、モノエチルフ
マレート、モノｎ−ブチルフマレート、モノｓ−ブチル
フマレート、モノイソブチルフマレート、モノｔ−ブチ
ルフマレート、モノ２−エチルへキシルフマレート、モ
ノメトキシエチルフマレート、モノエトキシエチルフマ
レート、モノアリルフマレート、モノベンジルフマレー
ト、モノクロロベンジルフマレート等のフマル酸ハーフ
エステル；

【００１８】ジエチルイタコネート、ジイソプロピルイ
タコネート、ジｎ−ブチルイタコネート、ジｓ−ブチル
イタコネート、ジイソブチルイタコネート、ジｎ−ヘキ
シルイタコネート、ジ２−エチルへキシルイタコネー
ト、ジシクロへキシルイタコネート、ジメトキシエチル
イタコネート、ジエトキシエチルイタコネート、ジアリ
ルイタコネート、アリルエチルイタコネート、ジベンジ
ルイタコネート、ジクロロベンジルイタコネート、ジメ
チルベンジルイタコネート、アリルベンジルイタコネー
ト、ジフェニルイタコネート等のイタコン酸ジエステ
ル；モノメチルイタコネート、モノエチルイタコネー
ト、モノイソプロピルイタコネート、モノｎ−ブチルイ
タコネート、モノｓ−ブチルイタコネート、モノイソブ
チルイタコネート、モノ２−エチルへキシルイタコネー
ト、モノシクロへキシルイタコネート、モノメトキシエ
チルイタコネート、モノエトキシエチルイタコネート、
モノアリルイタコネート、モノベンジルイタコネート、
モノクロロベンジルイタコネート、モノフェニルイタコ
ネート等のイタコン酸ハーフエステル；

【００１９】酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ジビニルフ
タレート、アジピン酸ジビニル等のビニルモノマー；酢
酸アリル、安息香酸アリル、トリメリット酸トリアリル
等のモノ又はトリアリルモノマー；エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロキシ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（２
−メタクリロキシエトキシ）エトキシ］プロパン、２，
２−ビス［４−（２−メタクリロキシエトキシ）ジエト
キシ］プロパン、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エチルへキシル（メタ）ア
クリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シ
クロへキシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリ
レート、アリル（メタ）アクリレート、クロロベンジル
（メタ）アクリレート、メチルベンジル（メタ）アクリ
レート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、
２ーヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、各種ウレ
タンポリ（メタ）アクリレート、グリセロイル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド等が挙げら
れる。これらの共重合可能なモノマーは単独又は二種以
上の混合物として用いることができる。前記他のビニル
モノマーを使用する際の使用量としては、モノマー組成
物全体に対して３０重量％以下とするのが好ましい。

【００２０】本発明の透明性樹脂の製造方法では、モノ
マー組成物にさらに紫外線吸収剤、フォトクロミック染
料、着色剤、離型剤、酸化防止剤、抗菌剤等の添加剤を
通常使用する範囲で用いることができる。特に硬化物の
光劣化を抑制するために紫外線吸収剤を使用するのは有
効で、ベンゾトリアゾ−ル系の紫外線吸収剤が用いら
れ、具体的には、２−（２'−ヒドロキシ−５'−メチル
フェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２'−ヒドロ
キシ−３'，５'−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾ−ル、２−（２'−ヒドロキシ−３'−
ｔ−ブチル−５'−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾ−ル、２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−
ジ−ｔ−アミルフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、２−
（２'−ヒドロキシ−３'，５'−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２'−ヒドロキシ−
５'−ｔ−ブチルフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、２
−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−オクチルフェニル）−
ベンゾトリアゾ−ル等が挙げられ、これらの単独又は２
種以上の混合物として用いることができる。また、紫外
線吸収剤は前記ベンゾトリアゾ−ル系化合物のみでもよ
いが、必要に応じてヒドロキシベンゾフェノン系化合物
やサルチル酸エステル系化合物等の他の紫外線吸収剤を
併用することもできる。紫外線吸収剤のプラスチック光
学材料用単量体組成物中に占める割合は、通常は、１０
０〜１００００ｐｐｍであり、好ましくは１０００〜５
０００ｐｐｍである。

【００２１】本発明の透明樹脂の製造方法では、前記ジ
アリル化合物を含むモノマー組成物を硬化させるために
特定のラジカル重合開始剤を用いることを特徴とし、具
体的にはジノルマルアルキルぺルオキシジカーボネート
化合物を用いる。ジノルマルアルキルぺルオキシジカー
ボネート化合物は、アルキル基が直鎖のぺルオキシジカ
ーボネート化合物であり、例えば、ジエチルペルオキシ
ジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボ
ネート、ジ−ｎ−ブチルへキシルペルオキシジカーボネ
ート、ジ−ｎ−へキシルペルオキシジカーボネート、ジ
ミリスチルペルオキシジカーボネートが挙げられる。ま
た、ジ−２−エトキシエチルペルオキシジカーボネート
のようにアルキル基がアルキレンオキシド基であっても
良い。さらに、前記ジノルマルアルキルぺルオキシジカ
ーボネートの中でも短鎖長のジノルマルアルキルぺルオ
キシジカーボネートが好ましく、特に、ジ−ｎ−プロピ
ルペルオキシジカーボネートが好ましい。これらは単独
又は２種以上を混合して用いることができる。

【００２２】ラジカル重合開始剤の添加量は、モノマー
組成物に対して、通常０．０１〜１０重量％であり、好
ましくは０．１〜５重量％、より好ましくは０．５〜５
重量％である。この量が０．０１重量％未満では硬化が
不十分であり、１０重量％を超えると硬化後の光学材料
に着色や歪みを生じる傾向にある。

【００２３】本発明の製造法で透明樹脂を得る場合は、
まず、原料モノマー中にラジカル重合開始剤を添加す
る。得られた混合物を金属製、ガラス製、プラスチック
製等の所望のレンズ形状の型に注入し、加熱する。この
加熱によりモノマーは重合し、硬化後、無色透明で溶媒
に不溶の架橋型の樹脂塊（プラスチック光学材料）を形
成する。そして、樹脂塊を脱型することにより得られる
レンズは無色透明で溶媒に不溶である。

【００２４】重合は、３０〜１００℃の範囲で５〜７２
時間、好ましくは１０〜３６時間にわたって行われる。
重合温度は３０〜１００℃の範囲で徐々に上昇させても
よい。脱型後のレンズを窒素又は空気雰囲気下、８０〜
１２０℃の温度で１〜５時間アニーリング処理すること
が好ましい。また他の方法としては、一旦原料を硬化さ
せて、得られた透明樹脂から所望のレンズ形状に切削加
工して得ることもできる。

【００２５】

【実施例】以下、本発明の実施例を比較例とともに示し
て詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。製造例１〜４、実施例１〜１６及び比較例１
〜９の組成を表１〜３に示す。表中の略号は次の化合物
名を示す。 （モノマー） ＤＡＩＰ；ジアリルイソフタレート、 ＤＡＴＰ；ジアリルテレフタレート、 Ｐ−ＤＡＩＰＥ ；イソフタル酸−エチレングリコール
ポリエステルオリゴマーのジアリルエステル、 Ｐ−ＤＡＩＰＰ；イソフタル酸−プロピレングリコール
ポリエステルオリゴマーのジアリルエステル、 ＣＲ−３９；ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート（旭ペンケミカル株式会社製）、 ＤＢｚＭ；ジベンジルマレート、 ＤＢｚＩ；ジベンジルイタコネート、 ＤＥＭ；ジブチルマレート。 （紫外線吸収剤） Ｓ−ＭＢＴ；２−（２'−ヒドロキシ−５'−メチルフェ
ニル）−ベンゾトリアゾ−ル、 Ｓ−ＯＢＴ；２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−オクチ
ルフェニル）−ベンゾトリアゾ−ル、 （ラジカル重合開始剤） ＮＰＰ；ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネート、 ＤＥＰ；ジエチルペルオキシジカーボネート、 ＭＳＰ；ジミリスチルペルオキシジカーボネート、 ＩＰＰ；ジイソプロピルペルオキシジカーボネート。

【００２６】製造例１ Ｐ−ＤＡＩＰＥの製造 撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込みキャピラリー管、コ
ンデンサーを付した１Ｌの４つ口フラスコにＤＡＩＰ６
００ｇ、エチレングリコール８０ｇ、ジブチルスズオキ
サイド０．１ｇを仕込んで、窒素気流下１８０℃に加熱
し、３時間生成してくるアリルアルコールを留出させ
た。さらに２０ｍｍＨｇに減圧し、３時間アリルアルコ
ールを留出させた。反応液は大量のシクロヘキサン溶媒
中に添加し、オリゴマー体を抽出分離した後脱溶媒し目
的物を得た（Ｐ−ＤＡＩＰＥ）。得られたオリゴマーの
Ｈ¹−ＮＭＲ測定では、アリル基については４．８５ｐ
ｐｍに−ＣＨ ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂由来、５．３０、５．４３
ｐｐｍに−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ ₂由来、５．９９ｐｐｍに
−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂由来のピークが確認され、７．５
３、８．２５、８．８０ｐｐｍにイソフタル酸の芳香環
水素由来のピークが確認され、４．０〜４．６ｐｐｍに
−ＯＣＨ ₂ＣＨ ₂Ｏ−由来のピークが確認された。また、
ＴＨＦに溶解しＧＰＣにて分子量、その分布を測定し
た。化合物は、式（１）においてＲ¹がブチレン基であ
り、ｘ＝１である化合物５４重量％、ｘ＝２である化合
物２９重量％、ｘ＝３である化合物１２重量％、ｘ＝４
〜２０である化合物５重量％の混合物であった。

【００２７】製造例２ Ｐ−ＤＡＩＰＰの製造 Ｐ−ＤＡＩＰＰは昭和電工（株）製ＢＡ−９０１を常法
によりシクロヘキサンにより抽出精製して得た。Ｈ¹−
ＮＭＲ測定では、アリル基については４．８７ｐｐｍに
−ＣＨ ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂由来、５．３１、５．４４ｐｐｍ
に−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ ₂由来、５．９２ｐｐｍに−ＣＨ
₂−ＣＨ＝ＣＨ₂由来のピークが確認され、７．５２、
８．２５、８．８１ｐｐｍにイソフタル酸の芳香環水素
由来のピークが確認され、プロピレン基については、
１．２２ｐｐｍに−ＣＨ ₃由来、４．０〜４．７ｐｐｍ
に−ＯＣＨ ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−由来、４．９〜５．２ｐｐ
ｍに−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−由来のピークが確認され
た。また、ＴＨＦに溶解しＧＰＣにて分子量、その分布
を測定した。化合物は、式（１）においてＲ^１がプロピ
レン基であり、ｘ＝１である化合物４９％、ｘ＝２であ
る化合物２９％、ｘ＝３である化合物１５％、ｘ＝４〜
２０である化合物７％の混合物であった。

【００２８】実施例１〜１６ 表１、２の各実施例の組成になるように各単量体又は所
定の紫外線吸収剤を溶解させた各単量体混合物２０ｇ
に、各ラジカル重合開始剤として０．６４ｇ又は０．６
６ｇを添加し、その組成物を、直径７ｃｍの２枚のガラ
ス製円板と厚さ２ｍｍのエチレン−プロピレンラバー製
ガスケットからなる型に注入した。その後、プログラム
温度コントローラー付熱風恒温槽中で、３０℃から１０
０℃まで１８時間かけて昇温した。引き続き金型を１０
０℃で２時間保持した。その後、金型を４０℃まで２時
間かけて冷却した。これにより金型中の組成物は硬化
し、脱型により円盤状の樹脂が得られた。その樹脂塊を
さらに１００℃で２時間にわたってアニーリング処理を
行い、硬化された樹脂板を得た。

【００２９】評価試験 得られた樹脂板の性質は、下記の各試験方法により評価
した。結果を表１、２に示す。 （１）光線透過率および黄色度 日本電色工業（株）製透過率光度計を用い、ＪＩＳ Ｋ
７１０５に従い光線透過率を測定した。また、同時に
黄色度（ｂ^＊値）も測定した。 （２）屈折率及びアッベ数 樹脂板から切り出した１ｃｍ×１．５ｃｍの試験片につ
いて、アタゴ製アッベ屈折計を用い２５℃で測定した。 （３）比重 ＪＩＳ Ｋ ７１１２に従い、水中置換法により２５℃
における試験片の比重（ｇ／ｃｍ³）を測定した。 （４）耐衝撃性 重量１６ｇ、２２ｇ、３２ｇ、４４ｇ、６６ｇのスチー
ル製ボールを軽い方から順次１２７ｃｍの高さから樹脂
板上に自然落下させ、樹脂板が破損するスチール製ボー
ルの重量を調べた。 （５）耐熱性 粘弾性測定装置（東洋ボールドウィン社製、製品名：レ
オバイブロン）を用いて、樹脂板から切り出した１ｃｍ
×４ｃｍの試験片について動的粘弾性を測定した。その
ｔａｎδの最大を示す温度をガラス転移温度（Ｔｇ）と
して耐熱性の指標とした。 （６）染色性 試験片をブラウン色の染色浴中に９２℃で１０分浸漬
し、染色後の光線透過率を日本電色工業（株）製透過率
光度計で測定した。

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】比較例１〜８ 比較例１〜８として、実施例２、３、７、１１、１２に
ついて、ラジカル重合開始剤としてそれぞれジイソプロ
ピルペルオキシカーボネート（ＩＰＰ）、アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ｔ−ブチルペルオキシオ
クトエート（ＰＯ）、ベンゾイルペルオキシド（ＢＰ
Ｏ）を同量使用した以外は同様にして硬化させて、試験
片を準備し、その試験片について物性を試験した。結果
を表３に示す。

【００３３】

【表３】

【００３４】以上のように、本発明の透明樹脂の製造法
によれば、特定のラジカル重合開始剤を用いるため、一
般的にラジカル重合可能なアリル系化合物の硬化重合に
使用されるジイソプロピルペルオキシカーボネートに比
べ、硬化物において着色度が抑えられる上に耐衝撃性も
向上することがわかる。また、その他のラジカル重合開
始剤に比べても、硬化物の着色度、耐衝撃性および硬化
状態等の総合的な性能において優れた性能を有する硬化
物を得ることができる。

【００３５】

【発明の効果】本発明の製造法によれば、無色透明で、
歪みのない優れた光学特性を有し、さらにレンズに要求
される耐衝撃性、耐熱性、染色性等の諸物性にも優れて
いる透明樹脂を製造できる。本発明の製造法で得られる
透明樹脂は、無色透明で、歪みのない優れた光学特性を
有し、さらにレンズに要求される耐衝撃性、耐熱性、染
色性等の諸物性にも優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J015 BA08 4J027 AB01 AB02 AB04 AB15 AB18 AB23 BA17 BA22 CB03 CC02 CD04 4J100 AG69P AG69Q AG70P AH07P AH07Q BA07P BA07Q BA21P BA21Q BC43P BC43Q CA01 CA04 CA05 CA23 FA03 JA32 JA33

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジアリル化合物を含むモノマー組成物を
   ラジカル重合させるに際し、ラジカル重合開始剤として
   ジノルマルアルキルペルオキシジカーボネートを使用す
   ることを特徴とする透明樹脂の製造方法。
2. 【請求項２】 ジアリル化合物がジアリルフタレート、
   下記式（１）で示されるジアリルエステルオリゴマー、
   下記式（２）で示されるエチレングリコールビスアリル
   カーボネートから選ばれる少なくとも１種である請求項
   １に記載の透明樹脂の製造方法。 【化１】 （式中Ｒ¹は、炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｐ
   ｈは、フェニレン基を示し、ｘは、１〜２０の整数を示
   す。） 【化２】 （式中ｙは２〜５の整数を示し、ｚは、１〜４の整数を
   示す。）
3. 【請求項３】 請求項１又は２の方法で製造されたレン
   ズ用透明樹脂。