JP2001122926A - 光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズの製造方法及びレンズ - Google Patents
光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズの製造方法及びレンズInfo
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
- C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 屈折率、アッベ数が高く、しかも低比重、染
色性、耐熱性、耐衝撃性等の諸特性に優れた合成樹脂製
レンズを得るための光学材料用単量体組成物、型離れが
良く歪みの少ない均質な合成樹脂製レンズが得られる製
造方法及び合成樹脂製レンズを提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、 Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフ
ェニレン基を示し、ｘ、ｚは同一又は異なる１〜５の整
数を示し、ｙは０又は１を表す。）で示されるジ（メ
タ）アクリレート５〜５０重量％と、ジビニルベンゼン
又はジビニルビフェニル５〜４０重量％と、３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−ト１
０〜５０重量％と、ポリチオール１０〜４０重量％と、
α−メチルスチレンダイマー０．０１〜５重量％とを含
有する光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズおよ
びその製造方法。
色性、耐熱性、耐衝撃性等の諸特性に優れた合成樹脂製
レンズを得るための光学材料用単量体組成物、型離れが
良く歪みの少ない均質な合成樹脂製レンズが得られる製
造方法及び合成樹脂製レンズを提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、 Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフ
ェニレン基を示し、ｘ、ｚは同一又は異なる１〜５の整
数を示し、ｙは０又は１を表す。）で示されるジ（メ
タ）アクリレート５〜５０重量％と、ジビニルベンゼン
又はジビニルビフェニル５〜４０重量％と、３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−ト１
０〜５０重量％と、ポリチオール１０〜４０重量％と、
α−メチルスチレンダイマー０．０１〜５重量％とを含
有する光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズおよ
びその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、屈折率、アッベ数
が高く、しかも低比重、染色性、耐熱性、耐衝撃性等の
諸物性にも優れた合成樹脂製レンズを得るための光学材
料用単量体組成物、均質な合成樹脂製レンズが得られる
製造方法及び合成樹脂製レンズに関する。
が高く、しかも低比重、染色性、耐熱性、耐衝撃性等の
諸物性にも優れた合成樹脂製レンズを得るための光学材
料用単量体組成物、均質な合成樹脂製レンズが得られる
製造方法及び合成樹脂製レンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、光学材料の分野においても、軽量
性、安全性、ファッション性等が益々重視されるように
なり、従来の無機ガラスから合成樹脂へと材料が移行し
てきている。その代表的なものとして、ポリジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート（以下、ＰＡＤＣと
略記する。）、ポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭ
ＭＡと略記する。）、ポリカーボネート（以下、ＰＣと
略記する。）等がよく知られている。しかし、ＰＡＤＣ
やＰＭＭＡでは低比重、耐衝撃性、染色性等の点では無
機ガラスより優れた性質を有しているが、屈折率の点で
は１．４９程度と一般的な無機ガラスの１．５２より低
いため、度数が高くなるとレンズのコバを厚くせざるを
えない欠点があった。また、ＰＣでは、屈折率の点では
１．５８程度と高いが、アッベ数が２９と低く、また成
形法が溶融成形によるため光学異方性や着色等の別の点
で問題があった。
性、安全性、ファッション性等が益々重視されるように
なり、従来の無機ガラスから合成樹脂へと材料が移行し
てきている。その代表的なものとして、ポリジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート（以下、ＰＡＤＣと
略記する。）、ポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭ
ＭＡと略記する。）、ポリカーボネート（以下、ＰＣと
略記する。）等がよく知られている。しかし、ＰＡＤＣ
やＰＭＭＡでは低比重、耐衝撃性、染色性等の点では無
機ガラスより優れた性質を有しているが、屈折率の点で
は１．４９程度と一般的な無機ガラスの１．５２より低
いため、度数が高くなるとレンズのコバを厚くせざるを
えない欠点があった。また、ＰＣでは、屈折率の点では
１．５８程度と高いが、アッベ数が２９と低く、また成
形法が溶融成形によるため光学異方性や着色等の別の点
で問題があった。
【０００３】最近になってかかる欠点を改良するため、
より高屈折率、高アッベ数のプラスチックレンズの提案
がなされている。例えば、特開昭５５―１３７４７号公
報ではビスフェノールＡ誘導体のジメタクリレートとス
チレンとの共重合体、特開昭５５−６９５４３号公報で
はハロゲン化ビスフェノールＡ誘導体のジメタクリレー
トの重合体が開示されている。また、特開昭６２−２６
７３１６号公報ではポリイソシアネートとポリチオール
からなるチオウレタン樹脂が開示されている。
より高屈折率、高アッベ数のプラスチックレンズの提案
がなされている。例えば、特開昭５５―１３７４７号公
報ではビスフェノールＡ誘導体のジメタクリレートとス
チレンとの共重合体、特開昭５５−６９５４３号公報で
はハロゲン化ビスフェノールＡ誘導体のジメタクリレー
トの重合体が開示されている。また、特開昭６２−２６
７３１６号公報ではポリイソシアネートとポリチオール
からなるチオウレタン樹脂が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
５５―１３７４７号公報に開示された共重合体では、屈
折率が１．５５程度と充分満足できるものではなく、特
開昭５５−６９５４３号公報に開示された重合体では、
屈折率は１．６０程度と高いもののハロゲン化により高
比重、耐候性の低下等の欠点の他に、メタクリレート系
モノマーの重合制御が難しいという問題もあった。ま
た、特開昭６２−２６７３１６号公報に開示された樹脂
では、比重が高くなり、耐熱性が劣るという欠点の他
に、チオウレタン反応による硬化のため、煩雑な水分管
理や硬化温度の制御が不可欠となる等の問題があった。
本発明の目的は、前述の従来技術の欠点を改善して、屈
折率、アッベ数が高く、しかも低比重、染色性、耐熱
性、耐衝撃性等の諸特性に優れた合成樹脂製レンズを得
るための光学材料用単量体組成物、型離れが良く歪みの
少ない均質な合成樹脂製レンズが得られる簡便な製造方
法及び合成樹脂製レンズを提供することにある。
５５―１３７４７号公報に開示された共重合体では、屈
折率が１．５５程度と充分満足できるものではなく、特
開昭５５−６９５４３号公報に開示された重合体では、
屈折率は１．６０程度と高いもののハロゲン化により高
比重、耐候性の低下等の欠点の他に、メタクリレート系
モノマーの重合制御が難しいという問題もあった。ま
た、特開昭６２−２６７３１６号公報に開示された樹脂
では、比重が高くなり、耐熱性が劣るという欠点の他
に、チオウレタン反応による硬化のため、煩雑な水分管
理や硬化温度の制御が不可欠となる等の問題があった。
本発明の目的は、前述の従来技術の欠点を改善して、屈
折率、アッベ数が高く、しかも低比重、染色性、耐熱
性、耐衝撃性等の諸特性に優れた合成樹脂製レンズを得
るための光学材料用単量体組成物、型離れが良く歪みの
少ない均質な合成樹脂製レンズが得られる簡便な製造方
法及び合成樹脂製レンズを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】第１の発明は、下記一般
式（１）
式（１）
【０００６】
【化２】 （式中、 Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフ
ェニレン基を示し、ｘ、ｚは同一又は異なる１〜５の整
数を示し、ｙは０又は１を表す）で示されるジ（メタ）
アクリレート５〜５０重量％と、ジビニルベンゼン又は
ジビニルビフェニル５〜４０重量％と、３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−ト１０〜
５０重量％と、ポリチオール１０〜４０重量％と、α−
メチルスチレンダイマー０．０１〜５重量％とを含有す
る光学材料用単量体組成物である。第２の発明は、第１
の発明の光学材料用単量体組成物にラジカル重合開始剤
と硬化剤としてのアミン系触媒又は有機金属触媒を添加
した後、硬化させることを特徴とする合成樹脂製レンズ
の製造方法である。第３の発明は、第２の発明により得
られた屈折率が１．５５以上で、アッベ数が３０以上で
ある合成樹脂製レンズである。
ェニレン基を示し、ｘ、ｚは同一又は異なる１〜５の整
数を示し、ｙは０又は１を表す）で示されるジ（メタ）
アクリレート５〜５０重量％と、ジビニルベンゼン又は
ジビニルビフェニル５〜４０重量％と、３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−ト１０〜
５０重量％と、ポリチオール１０〜４０重量％と、α−
メチルスチレンダイマー０．０１〜５重量％とを含有す
る光学材料用単量体組成物である。第２の発明は、第１
の発明の光学材料用単量体組成物にラジカル重合開始剤
と硬化剤としてのアミン系触媒又は有機金属触媒を添加
した後、硬化させることを特徴とする合成樹脂製レンズ
の製造方法である。第３の発明は、第２の発明により得
られた屈折率が１．５５以上で、アッベ数が３０以上で
ある合成樹脂製レンズである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で用いる一般式（１）で示
されるジ（メタ）アクリレート（以下、ジ（メタ）アク
リレートと略記する。またジ（メタ）アクリレートと
は、ジメタクリレート又はジアクリレートを意味してい
る。）において、式中Ｒ1は水素原子又はメチル基を示
し、 ｘ、ｚは同一又は異なる１〜５の整数、好ましく
は１〜３の整数である。６以上になると樹脂の屈折率や
耐熱性が著しく低下する。
されるジ（メタ）アクリレート（以下、ジ（メタ）アク
リレートと略記する。またジ（メタ）アクリレートと
は、ジメタクリレート又はジアクリレートを意味してい
る。）において、式中Ｒ1は水素原子又はメチル基を示
し、 ｘ、ｚは同一又は異なる１〜５の整数、好ましく
は１〜３の整数である。６以上になると樹脂の屈折率や
耐熱性が著しく低下する。
【０００８】前記ジ（メタ）アクリレートとしては具体
的には、例えば２，２−ビス（４−メタクリロキシエト
キシフェニル)プロパン、２，２−ビス［４−（２−メ
タクリロキシエトキシ）エトキシフェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシエトキシ）ジ
エトキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（２
−メタクリロキシエトキシ）トリエトキシフェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシエト
キシ）テトラエトキシフェニル］プロパン、２，２−ビ
ス［４−（２−メタクリロキシエトキシカルボニルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス｛４−［（２−
メタクリロキシエトキシ）エトキシカルボニルオキシ］
フェニル｝プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシ
エトキシフェニル)プロパン、２，２−ビス［４−（２
−アクリロキシエトキシ）エトキシフェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［４−（２−アクリロキシエトキシ）
ジエトキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−
（２−アクリロキシエトキシ）トリエトキシフェニル］
プロパン、２，２−ビス［４−（２−アクリロキシエト
キシ）テトラエトキシフェニル］プロパン、２，２−ビ
ス［４−（２−アクリロキシエトキシカルボニルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス｛４−［（２−
アクリロキシエトキシ）エトキシカルボニルオキシ］フ
ェニル｝プロパン等が挙げられる。これらは１種又は２
種以上の混合物で使用することができる。
的には、例えば２，２−ビス（４−メタクリロキシエト
キシフェニル)プロパン、２，２−ビス［４−（２−メ
タクリロキシエトキシ）エトキシフェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシエトキシ）ジ
エトキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（２
−メタクリロキシエトキシ）トリエトキシフェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシエト
キシ）テトラエトキシフェニル］プロパン、２，２−ビ
ス［４−（２−メタクリロキシエトキシカルボニルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス｛４−［（２−
メタクリロキシエトキシ）エトキシカルボニルオキシ］
フェニル｝プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシ
エトキシフェニル)プロパン、２，２−ビス［４−（２
−アクリロキシエトキシ）エトキシフェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［４−（２−アクリロキシエトキシ）
ジエトキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−
（２−アクリロキシエトキシ）トリエトキシフェニル］
プロパン、２，２−ビス［４−（２−アクリロキシエト
キシ）テトラエトキシフェニル］プロパン、２，２−ビ
ス［４−（２−アクリロキシエトキシカルボニルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス｛４−［（２−
アクリロキシエトキシ）エトキシカルボニルオキシ］フ
ェニル｝プロパン等が挙げられる。これらは１種又は２
種以上の混合物で使用することができる。
【０００９】ジ（メタ）アクリレートの光学材料用単量
体組成物中に占める割合は、５〜５０重量％、好ましく
は１５〜４５重量％の範囲で用いられ、５重量％未満で
は樹脂の耐衝撃性、染色性を付与する効果が十分得られ
ず、５０重量％を超えると屈折率が低下する。
体組成物中に占める割合は、５〜５０重量％、好ましく
は１５〜４５重量％の範囲で用いられ、５重量％未満で
は樹脂の耐衝撃性、染色性を付与する効果が十分得られ
ず、５０重量％を超えると屈折率が低下する。
【００１０】本発明で用いるジビニルベンゼン又はジビ
ニルビフェニルの光学材料用単量体組成物中に占める割
合は、５〜４０重量％、好ましくは７〜３０重量％の範
囲であり、５重量％未満では樹脂の屈折率を向上させ、
耐熱性を付与する効果が十分得られず、４０重量％を超
えると耐衝撃性が低下する傾向にある。これらは単独又
は混合して用いることができる。
ニルビフェニルの光学材料用単量体組成物中に占める割
合は、５〜４０重量％、好ましくは７〜３０重量％の範
囲であり、５重量％未満では樹脂の屈折率を向上させ、
耐熱性を付与する効果が十分得られず、４０重量％を超
えると耐衝撃性が低下する傾向にある。これらは単独又
は混合して用いることができる。
【００１１】本発明に用いる３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジルイソシアネ−トのプラスチック光
学材料用単量体組成物中に占める割合は、１０〜５０重
量％、好ましくは２０〜４０重量％の範囲で用いられ、
１０重量％未満では樹脂の屈折率を向上させ、急激な重
合反応の制御をする効果が十分得られず、５０重量％を
超えると硬化不良を起こす。
α−ジメチルベンジルイソシアネ−トのプラスチック光
学材料用単量体組成物中に占める割合は、１０〜５０重
量％、好ましくは２０〜４０重量％の範囲で用いられ、
１０重量％未満では樹脂の屈折率を向上させ、急激な重
合反応の制御をする効果が十分得られず、５０重量％を
超えると硬化不良を起こす。
【００１２】本発明に用いるポリチオールとしては具体
的には、例えば、エタンジチオール、ジエチレンチオグ
リコール、トリエチレンチオグリコール、ペンタエリス
リトールテトラキスメルカプトプロピオネート、ペンタ
エリスリトールテトラキスチオグリコレート等を挙げる
ことができ、１種又は２種以上の混合物で使用すること
ができる。ポリチオールの光学材料用単量体組成物中に
占める割合は、１０〜４０重量％、好ましくは１５〜３
０重量％の範囲で用いられ、１０重量％未満では３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−
トと反応しウレタン結合を形成し、樹脂の屈折率を向上
させる効果が十分得られず、４０重量％を超えると硬化
不良、耐候性が低下する。
的には、例えば、エタンジチオール、ジエチレンチオグ
リコール、トリエチレンチオグリコール、ペンタエリス
リトールテトラキスメルカプトプロピオネート、ペンタ
エリスリトールテトラキスチオグリコレート等を挙げる
ことができ、１種又は２種以上の混合物で使用すること
ができる。ポリチオールの光学材料用単量体組成物中に
占める割合は、１０〜４０重量％、好ましくは１５〜３
０重量％の範囲で用いられ、１０重量％未満では３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−
トと反応しウレタン結合を形成し、樹脂の屈折率を向上
させる効果が十分得られず、４０重量％を超えると硬化
不良、耐候性が低下する。
【００１３】本発明に用いるα−メチルスチレンダイマ
ーは、前記単量体組成物の急激な硬化反応を抑え、型離
れが良く歪みの少ない均質な樹脂を得るために、０．０
１〜５重量％の範囲で用いられ、０．０１重量％未満で
はその効果が不十分であり、５重量％を超えると硬化不
良が著しくなり樹脂のレンズとしての性能が低下する。
ーは、前記単量体組成物の急激な硬化反応を抑え、型離
れが良く歪みの少ない均質な樹脂を得るために、０．０
１〜５重量％の範囲で用いられ、０．０１重量％未満で
はその効果が不十分であり、５重量％を超えると硬化不
良が著しくなり樹脂のレンズとしての性能が低下する。
【００１４】本発明の光学材料用単量体組成物中には、
前記５成分を必須成分としているが、他に前記単量体と
共重合可能な他のビニルモノマーを含ませることができ
る。他のビニルモノマーとしては、例えばスチレン、ハ
ロゲン核置換スチレン、メチル核置換スチレン、ビニル
ナフタレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フ
ェニル（メタ）アクリレート、２ーヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、各種ウレタンポリ（メタ）アクリレート、ジアリル
フタレート、グリセロイル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド等が挙げられる。それらの１種
又は２種以上の混合モノマーが必要な屈折率に応じて適
宜選択し使用することができる。
前記５成分を必須成分としているが、他に前記単量体と
共重合可能な他のビニルモノマーを含ませることができ
る。他のビニルモノマーとしては、例えばスチレン、ハ
ロゲン核置換スチレン、メチル核置換スチレン、ビニル
ナフタレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フ
ェニル（メタ）アクリレート、２ーヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、各種ウレタンポリ（メタ）アクリレート、ジアリル
フタレート、グリセロイル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド等が挙げられる。それらの１種
又は２種以上の混合モノマーが必要な屈折率に応じて適
宜選択し使用することができる。
【００１５】本発明の合成樹脂製レンズは、前記光学材
料用単量体組成物にラジカル重合開始剤と硬化剤として
のアミン系触媒又は有機金属触媒を添加し、硬化させて
製造することができる。前記ラジカル重合開始剤は、ビ
ニルモノマーを硬化させるために用いられ、具体的に
は、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイ
ソプロピルペルオキシジカーボネート、ｎ−プロピルペ
ルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−
エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレー
ト、ｔ−ブチルペルオキシネオデカノエート、ｔ−ブチ
ルペルオキシイソブチレート、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスジメチルバレロニトリル等が挙げられ
る。これらの１種又は２種以上を混合して用いることが
できる。重合開始剤の添加量は、プラスチック光学材料
用単量体組成物に対して、通常０．０１〜１０重量％、
好ましくは０．１〜５重量％の範囲である。０．０１重
量％未満では硬化が不十分であり、１０重量％を超える
と硬化物に歪みが入る傾向にある。
料用単量体組成物にラジカル重合開始剤と硬化剤として
のアミン系触媒又は有機金属触媒を添加し、硬化させて
製造することができる。前記ラジカル重合開始剤は、ビ
ニルモノマーを硬化させるために用いられ、具体的に
は、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイ
ソプロピルペルオキシジカーボネート、ｎ−プロピルペ
ルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−
エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレー
ト、ｔ−ブチルペルオキシネオデカノエート、ｔ−ブチ
ルペルオキシイソブチレート、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスジメチルバレロニトリル等が挙げられ
る。これらの１種又は２種以上を混合して用いることが
できる。重合開始剤の添加量は、プラスチック光学材料
用単量体組成物に対して、通常０．０１〜１０重量％、
好ましくは０．１〜５重量％の範囲である。０．０１重
量％未満では硬化が不十分であり、１０重量％を超える
と硬化物に歪みが入る傾向にある。
【００１６】また前記アミン系触媒ないし有機金属触媒
は、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
ソシアネ−トとジチオールの付加重合のために用いられ
る。アミン系触媒としては具体的には、例えばトリエチ
レンジアミン、トリエチレンアミン、ピリジン、１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，
８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７塩等
が挙げられ、有機金属触媒としては、例えばジブチルチ
ンジラウレート等が挙げられる。アミン系触媒ないし有
機金属触媒の添加量は、プラスチック光学材料用単量体
組成物に対して、通常１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは
１０〜３００ｐｐｍの範囲である。
は、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
ソシアネ−トとジチオールの付加重合のために用いられ
る。アミン系触媒としては具体的には、例えばトリエチ
レンジアミン、トリエチレンアミン、ピリジン、１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，
８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７塩等
が挙げられ、有機金属触媒としては、例えばジブチルチ
ンジラウレート等が挙げられる。アミン系触媒ないし有
機金属触媒の添加量は、プラスチック光学材料用単量体
組成物に対して、通常１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは
１０〜３００ｐｐｍの範囲である。
【００１７】また、本発明の光学材料用単量体組成物中
には、前記各成分以外にも例えば紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色剤、離型剤、界面活性剤、抗菌剤等の添加剤
を通常使用する範囲で用いることができる。
には、前記各成分以外にも例えば紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色剤、離型剤、界面活性剤、抗菌剤等の添加剤
を通常使用する範囲で用いることができる。
【００１８】本発明の合成樹脂製レンズの製造方法は、
例えば前記光学材料用単量体組成物中にラジカル重合開
始剤と硬化剤を添加した後、所望のレンズ形状の金属
製、ガラス製、プラスチック製等の金型に注入し、加熱
硬化する。その後、脱型することによって得ることがで
きる。得られた硬化物は、無色透明で、溶媒に不溶の架
橋型の樹脂である。硬化の条件としては、重合温度が３
０〜１００℃、好ましくは該温度範囲で昇温を行い、重
合時間が５〜７２時間、好ましくは１０〜３６時間であ
る。脱型後、さらに窒素又は空気雰囲気下、８０〜１２
０℃の温度で１〜５時間アニーリング処理することが望
ましい。また他の方法としては、硬化物から直接所望の
レンズ形状に切削加工して得ることもできる。本発明の
合成樹脂製レンズは、通常、前記方法により得たものを
そのまま用いることができるが、必要に応じて表面硬度
を向上させるためのハードコート処理、ファッション性
を付与するための分散染料やフォトクロミック染料によ
る着色処理を行うこともできる。
例えば前記光学材料用単量体組成物中にラジカル重合開
始剤と硬化剤を添加した後、所望のレンズ形状の金属
製、ガラス製、プラスチック製等の金型に注入し、加熱
硬化する。その後、脱型することによって得ることがで
きる。得られた硬化物は、無色透明で、溶媒に不溶の架
橋型の樹脂である。硬化の条件としては、重合温度が３
０〜１００℃、好ましくは該温度範囲で昇温を行い、重
合時間が５〜７２時間、好ましくは１０〜３６時間であ
る。脱型後、さらに窒素又は空気雰囲気下、８０〜１２
０℃の温度で１〜５時間アニーリング処理することが望
ましい。また他の方法としては、硬化物から直接所望の
レンズ形状に切削加工して得ることもできる。本発明の
合成樹脂製レンズは、通常、前記方法により得たものを
そのまま用いることができるが、必要に応じて表面硬度
を向上させるためのハードコート処理、ファッション性
を付与するための分散染料やフォトクロミック染料によ
る着色処理を行うこともできる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の合成樹脂製レンズは、屈折率が
１．５５以上で、アッベ数が３０以上の高い光学特性を
有し、しかも比重が１．３以下と低比重であり、さらに
レンズに要求される染色性、耐熱性、耐衝撃性等の諸物
性にも優れている。また、本発明の製造方法によれば、
急激な硬化反応を抑制して型離れが良く歪みの少ない均
質な合成樹脂製レンズを歩留まり良く製造することがで
きる。このため、レンズ厚さがより薄く、より軽量な高
性能合成樹脂製レンズを簡便な方法で比較的安価に提供
することができる。
１．５５以上で、アッベ数が３０以上の高い光学特性を
有し、しかも比重が１．３以下と低比重であり、さらに
レンズに要求される染色性、耐熱性、耐衝撃性等の諸物
性にも優れている。また、本発明の製造方法によれば、
急激な硬化反応を抑制して型離れが良く歪みの少ない均
質な合成樹脂製レンズを歩留まり良く製造することがで
きる。このため、レンズ厚さがより薄く、より軽量な高
性能合成樹脂製レンズを簡便な方法で比較的安価に提供
することができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により詳細
に説明する。 実施例１〜５ 表１に示される割合の原料混合物５００ｇに、硬化剤と
してｔ−ブチルペルオキシネオデカノエートを１０ｇと
１、８−ジアザビシクロ（５、４、０）ウンデセン−７
を１００ｐｐｍ添加し撹拌混合した。その配合物を、度
数−３用の直径７ｃｍの２枚のガラス製型とエチレン−
プロピレンラバー製ガスケットからなる１０個の金型に
注入した。その後、硬化反応はプログラム温度コントロ
ーラー付熱風恒温槽中で、３０℃から１００℃まで１８
時間かけて昇温し、１００℃で２時間保持した後、４０
℃まで２時間かけて冷却した。硬化後脱型した円盤状の
樹脂は、さらに２時間１００℃でアニーリング処理を行
った。得られた合成樹脂板は、下記に従い各種試験を行
い、その結果を表１に示した。
に説明する。 実施例１〜５ 表１に示される割合の原料混合物５００ｇに、硬化剤と
してｔ−ブチルペルオキシネオデカノエートを１０ｇと
１、８−ジアザビシクロ（５、４、０）ウンデセン−７
を１００ｐｐｍ添加し撹拌混合した。その配合物を、度
数−３用の直径７ｃｍの２枚のガラス製型とエチレン−
プロピレンラバー製ガスケットからなる１０個の金型に
注入した。その後、硬化反応はプログラム温度コントロ
ーラー付熱風恒温槽中で、３０℃から１００℃まで１８
時間かけて昇温し、１００℃で２時間保持した後、４０
℃まで２時間かけて冷却した。硬化後脱型した円盤状の
樹脂は、さらに２時間１００℃でアニーリング処理を行
った。得られた合成樹脂板は、下記に従い各種試験を行
い、その結果を表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】なお、表中の略記号は次の通りである。 ＢＰＥ−２Ｅ；２，２−ビス（４−メタクリロキシエト
キシフェニル）プロパン ＢＰＥ−４Ｅ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキ
シエトキシ）エトキシフェニル］プロパン ＢＰＥ−６Ｅ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキ
シエトキシ）ジエトキシフェニル］プロパン Ａ−ＢＰＥ−４；２，２−ビス［４−（２−アクリロキ
シエトキシ）エトキシフェニル］プロパン ＨＥ−ＢＰ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシ
エトキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン ＤＶＢ；ジビニルベンゼン ＤＶＢＰ；ジビニルビフェニル ＴＭＩ；３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ルイソシアネ−ト ＥＤＴ；２，２’−チオジエタンチオール ＥＴＴ；ジメルカプトトリエチレンジスルフィド ＥＴＲＴ；トリエチレンチオグリコール ＳＴ；スチレン ＭＳＤ；α−メチルスチレンダイマー ＶＮ；ビニルナフタレン
キシフェニル）プロパン ＢＰＥ−４Ｅ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキ
シエトキシ）エトキシフェニル］プロパン ＢＰＥ−６Ｅ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキ
シエトキシ）ジエトキシフェニル］プロパン Ａ−ＢＰＥ−４；２，２−ビス［４−（２−アクリロキ
シエトキシ）エトキシフェニル］プロパン ＨＥ−ＢＰ；２，２−ビス［４−（２−メタクリロキシ
エトキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン ＤＶＢ；ジビニルベンゼン ＤＶＢＰ；ジビニルビフェニル ＴＭＩ；３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ルイソシアネ−ト ＥＤＴ；２，２’−チオジエタンチオール ＥＴＴ；ジメルカプトトリエチレンジスルフィド ＥＴＲＴ；トリエチレンチオグリコール ＳＴ；スチレン ＭＳＤ；α−メチルスチレンダイマー ＶＮ；ビニルナフタレン
【００２３】また得られた樹脂板の性能評価は、下記の
各試験方法により行った。 （１）屈折率及びアッベ数 アタゴ製アッベ屈折計を用い２５℃で、硬化樹脂板から
１ｃｍ×１．５ｃｍの試験片を切り出して屈折率及びア
ッベ数を測定した。 （２）比重 ＪＩＳ Ｋ ７１１２に従い、２５℃で試験片を水中置換
法により比重（ｇ／ｃｍ3）測定した。
各試験方法により行った。 （１）屈折率及びアッベ数 アタゴ製アッベ屈折計を用い２５℃で、硬化樹脂板から
１ｃｍ×１．５ｃｍの試験片を切り出して屈折率及びア
ッベ数を測定した。 （２）比重 ＪＩＳ Ｋ ７１１２に従い、２５℃で試験片を水中置換
法により比重（ｇ／ｃｍ3）測定した。
【００２４】（３）耐衝撃性 重量１６ｇのスチール製ボールを１２７ｃｍの高さから
樹脂板上に自然落下させて、破損のないものを○とし
た。 （４）耐熱性 樹脂板から１ｃｍ×４ｃｍの板を切り出し、東洋ボール
ドウィン社製レオバイブロンにより動的粘弾性を測定
し、そのｔａｎδの最大を示す温度をガラス転移温度
（Ｔｇ）として耐熱性の指標とした。 （５）染色性 試験片をブラウン色の染色浴中に９２℃で１０分浸漬
し、染色後の光線透過率を朝日分光（株）製視感度透過
率測定器で測定した。 （６）型離れ レンズ表面に蛍光燈光を当て型離れの有無を目視により
検査し、レンズ１０枚中型離れ箇所の認められない合格
レンズの数を調べた。 （７）歪み 偏光試験機によりレンズの歪みを検査し、レンズ１０枚
中歪みの認められない合格レンズの数を調べた。
樹脂板上に自然落下させて、破損のないものを○とし
た。 （４）耐熱性 樹脂板から１ｃｍ×４ｃｍの板を切り出し、東洋ボール
ドウィン社製レオバイブロンにより動的粘弾性を測定
し、そのｔａｎδの最大を示す温度をガラス転移温度
（Ｔｇ）として耐熱性の指標とした。 （５）染色性 試験片をブラウン色の染色浴中に９２℃で１０分浸漬
し、染色後の光線透過率を朝日分光（株）製視感度透過
率測定器で測定した。 （６）型離れ レンズ表面に蛍光燈光を当て型離れの有無を目視により
検査し、レンズ１０枚中型離れ箇所の認められない合格
レンズの数を調べた。 （７）歪み 偏光試験機によりレンズの歪みを検査し、レンズ１０枚
中歪みの認められない合格レンズの数を調べた。
【００２５】比較例１〜５ α−メチルスチレンダイマーを用いない以外実施例１〜
５と同様に硬化を行い、前記物性試験を行った。結果を
表２に示した。
５と同様に硬化を行い、前記物性試験を行った。結果を
表２に示した。
【００２６】
【表２】
【００２７】表中の略記号は表１と同じである。表１と
表２の結果から、α−メチルスチレンダイマーを用いた
本発明の実施例１〜５では、比較例１〜５に比べて、急
激な硬化反応が抑制され型離れが良く歪みの少ない均質
な合成樹脂製レンズが歩留まり良く得られることがわか
る。
表２の結果から、α−メチルスチレンダイマーを用いた
本発明の実施例１〜５では、比較例１〜５に比べて、急
激な硬化反応が抑制され型離れが良く歪みの少ない均質
な合成樹脂製レンズが歩留まり良く得られることがわか
る。
【００２８】比較例６〜８ 市販のポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト（ＰＡＤＣ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）、ポリカーボネート（ＰＣ）製の２ｍｍ板から試験
片を切り出し、実施例１と同様に物性評価の試験を行っ
た。これらの結果を表３に示した。
ト（ＰＡＤＣ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）、ポリカーボネート（ＰＣ）製の２ｍｍ板から試験
片を切り出し、実施例１と同様に物性評価の試験を行っ
た。これらの結果を表３に示した。
【００２９】
【表３】
【００３０】表１と表３の結果から、実施例のものは、
比較例６〜８の合成樹脂と比較して高屈折率、高アッベ
数、低比重を兼ね備えており、合成樹脂製レンズとして
総合的に優れていることがわかる。
比較例６〜８の合成樹脂と比較して高屈折率、高アッベ
数、低比重を兼ね備えており、合成樹脂製レンズとして
総合的に優れていることがわかる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 212/36 Ｃ０８Ｆ 212/36 290/06 290/06 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｆターム(参考） 4J011 BB01 BB02 BB10 GA05 GB07 GB09 4J027 AA01 AC03 AC07 BA05 BA17 BA18 CB04 CC02 CD04 4J100 AB01S AB07R AB15Q AB16Q AL66P BA08P BA15P BA42R BC45P CA06 DA63 JA33
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、 Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｐｈはフ
ェニレン基を示し、ｘ、ｚは同一又は異なる１〜５の整
数を示し、ｙは０又は１を表す。）で示されるジ（メ
タ）アクリレート５〜５０重量％と、ジビニルベンゼン
又はジビニルビフェニル５〜４０重量％と、３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−ト１
０〜５０重量％と、ポリチオール１０〜４０重量％と、
α−メチルスチレンダイマー０．０１〜５重量％とを含
有する光学材料用単量体組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の光学材料用単量体組成
物にラジカル重合開始剤と硬化剤としてのアミン系触媒
又は有機金属触媒とを添加した後、硬化させることを特
徴とする合成樹脂製レンズの製造方法。 - 【請求項３】 請求項２に記載の製造方法で得られた屈
折率が１．５５以上で、アッベ数が３０以上である合成
樹脂製レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30831099A JP2001122926A (ja) | 1999-10-29 | 1999-10-29 | 光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズの製造方法及びレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30831099A JP2001122926A (ja) | 1999-10-29 | 1999-10-29 | 光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズの製造方法及びレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001122926A true JP2001122926A (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=17979523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30831099A Pending JP2001122926A (ja) | 1999-10-29 | 1999-10-29 | 光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズの製造方法及びレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001122926A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003027728A1 (fr) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Nof Corporation | Compositions pour materiau optique, materiau optique et lentille photochromique |
| JP2012251032A (ja) * | 2011-06-01 | 2012-12-20 | Daicel Corp | キャスティング成形に適した光学材料用ラジカル硬化性組成物 |
| KR20140027891A (ko) * | 2012-08-27 | 2014-03-07 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법 |
| KR20140029250A (ko) * | 2012-08-28 | 2014-03-10 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법 |
| WO2015016363A1 (ja) * | 2013-08-02 | 2015-02-05 | 三井化学株式会社 | フォトクロミック光学材料用重合性組成物 |
-
1999
- 1999-10-29 JP JP30831099A patent/JP2001122926A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003027728A1 (fr) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Nof Corporation | Compositions pour materiau optique, materiau optique et lentille photochromique |
| JP2012251032A (ja) * | 2011-06-01 | 2012-12-20 | Daicel Corp | キャスティング成形に適した光学材料用ラジカル硬化性組成物 |
| KR20140027891A (ko) * | 2012-08-27 | 2014-03-07 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법 |
| KR102190014B1 (ko) * | 2012-08-27 | 2020-12-11 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법 |
| KR20140029250A (ko) * | 2012-08-28 | 2014-03-10 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법 |
| KR102117126B1 (ko) * | 2012-08-28 | 2020-05-29 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 에폭시 아크릴계 광학재료용 중합성 조성물 및 에폭시 아크릴계 광학재료의 제조방법 |
| WO2015016363A1 (ja) * | 2013-08-02 | 2015-02-05 | 三井化学株式会社 | フォトクロミック光学材料用重合性組成物 |
| CN105431502A (zh) * | 2013-08-02 | 2016-03-23 | 三井化学株式会社 | 光致变色光学材料用聚合性组合物 |
| EP3029123A4 (en) * | 2013-08-02 | 2017-03-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Production method for photochromic optical material |
| JPWO2015016363A1 (ja) * | 2013-08-02 | 2017-03-02 | 三井化学株式会社 | フォトクロミック光学材料用重合性組成物 |
| US9845373B2 (en) | 2013-08-02 | 2017-12-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for photochromic optical materials |
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